JPH1087638A - トリアジン誘導体とその用法 - Google Patents
トリアジン誘導体とその用法Info
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- JPH1087638A JPH1087638A JP9156399A JP15639997A JPH1087638A JP H1087638 A JPH1087638 A JP H1087638A JP 9156399 A JP9156399 A JP 9156399A JP 15639997 A JP15639997 A JP 15639997A JP H1087638 A JPH1087638 A JP H1087638A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 染色物の耐光堅牢度の向上を図る。
【解決手段】 紫外線吸収剤（ＵＶＡ）としてまた蛍光
増白剤（ＦＷＡ）として有用な新規な下記式（１）の化
合物により繊維材料、特に木綿、ポリアミドおよびウー
ルを処理することにより日光防護率（ＳＰＦ）を向上す
ることができる。 〔式中、Ｍは水素、アルカリ金属原子など、Ｒ１は水素
又はヒドロキシ、Ｒ２はアルキル又はフェニル、Ｙは−
Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３Ｒ４など、ＸはＮＨ、Ｏなどを示
す〕
増白剤（ＦＷＡ）として有用な新規な下記式（１）の化
合物により繊維材料、特に木綿、ポリアミドおよびウー
ルを処理することにより日光防護率（ＳＰＦ）を向上す
ることができる。 〔式中、Ｍは水素、アルカリ金属原子など、Ｒ１は水素
又はヒドロキシ、Ｒ２はアルキル又はフェニル、Ｙは−
Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３Ｒ４など、ＸはＮＨ、Ｏなどを示
す〕
Description
【０００１】本発明は紫外線吸収剤（ＵＶＡ）としてか
つまた蛍光増白剤（ＦＷＡ）として有用な新規化合物な
らびにその化合物で処理して繊維材料、特に木綿、ポリ
アミドおよびウールの日光防護率（ＳＰＦ＝sun protec
tion factor)を向上する方法に関する。
つまた蛍光増白剤（ＦＷＡ）として有用な新規化合物な
らびにその化合物で処理して繊維材料、特に木綿、ポリ
アミドおよびウールの日光防護率（ＳＰＦ＝sun protec
tion factor)を向上する方法に関する。
【０００２】波長２８０乃至４００ｎｍの光の照射によ
り外皮を褐色日焼けさせることができることは公知であ
る。また、波長２８０乃至３２０ｎｍの光線（ＵＶ−Ｂ
照射線とよばれる）が皮膚の褐色日焼けを抑えるような
紅斑または皮膚のやけどを惹起することも公知である。
り外皮を褐色日焼けさせることができることは公知であ
る。また、波長２８０乃至３２０ｎｍの光線（ＵＶ−Ｂ
照射線とよばれる）が皮膚の褐色日焼けを抑えるような
紅斑または皮膚のやけどを惹起することも公知である。
【０００３】波長３２０乃至４００ｎｍの照射線（ＵＶ
−Ａ照射線とよばれる）が皮膚褐色日焼けをもたらす
が、また同時に、特に長時間太陽光にさらされた敏感な
皮膚に対して、皮膚障害を惹起する可能性もあることが
公知である。このような皮膚障害の例は皮膚弾性の喪
失、皺の発生、紅斑反応出現の促進および光害反応また
は光アレルギー反応の誘発である。
−Ａ照射線とよばれる）が皮膚褐色日焼けをもたらす
が、また同時に、特に長時間太陽光にさらされた敏感な
皮膚に対して、皮膚障害を惹起する可能性もあることが
公知である。このような皮膚障害の例は皮膚弾性の喪
失、皺の発生、紅斑反応出現の促進および光害反応また
は光アレルギー反応の誘発である。
【０００４】したがって、太陽光を過度に浴びて障害を
受ける危険から皮膚を有効に保護する手段は、太陽光の
ＵＶ−Ａ成分とＵＶ−Ｂ成分を、それらが皮膚表面に到
達する前に、吸収してしまう手段を包含する必要がある
ことは明らかである。
受ける危険から皮膚を有効に保護する手段は、太陽光の
ＵＶ−Ａ成分とＵＶ−Ｂ成分を、それらが皮膚表面に到
達する前に、吸収してしまう手段を包含する必要がある
ことは明らかである。
【０００５】従来、太陽光の紫外線成分に曝される人間
の皮膚を紫外線による傷害から保護するためには皮膚に
紫外線吸収剤を含有する製剤を直接塗布する方法がとら
れてきた。世界の、たとえばオーストラリアやアメリカ
のような陽光を享受している地域では、いわゆるオゾン
層破壊の結果に対する心配と相まって、日光の過度の被
曝による潜在的危険についての意識が大いに高まってい
る。無防備に過度に太陽光に曝されることにより起こる
皮膚傷害のきわめて悲惨な例は皮膚の黒色腫あるいは皮
膚ガンの発生である。
の皮膚を紫外線による傷害から保護するためには皮膚に
紫外線吸収剤を含有する製剤を直接塗布する方法がとら
れてきた。世界の、たとえばオーストラリアやアメリカ
のような陽光を享受している地域では、いわゆるオゾン
層破壊の結果に対する心配と相まって、日光の過度の被
曝による潜在的危険についての意識が大いに高まってい
る。無防備に過度に太陽光に曝されることにより起こる
皮膚傷害のきわめて悲惨な例は皮膚の黒色腫あるいは皮
膚ガンの発生である。
【０００６】太陽光に対する皮膚の保護レベルを高める
べく、皮膚の直接的保護のほかに取るべき追加的手段が
現在種々研究されている。たとえば、皮膚を衣類で覆っ
て、太陽光線に直接曝されないようにして皮膚を保護す
ることが考えられている。
べく、皮膚の直接的保護のほかに取るべき追加的手段が
現在種々研究されている。たとえば、皮膚を衣類で覆っ
て、太陽光線に直接曝されないようにして皮膚を保護す
ることが考えられている。
【０００７】ほとんどの天然および合成繊維材料は少な
くとも部分的に太陽光のＵＶ成分を透過する。したがっ
て、単に衣類を着用しているだけでは、その下の皮膚を
紫外線よる傷害から十分に保護することにはならない。
濃い着色染料を含有するおよび／または緻密に織られた
組織を有するような衣類はその下の皮膚をある程度保護
するであろうが、そのような衣類は着用者の個人的快適
さの点からみて日光の強い高温気候地域では実用的とは
言えない。
くとも部分的に太陽光のＵＶ成分を透過する。したがっ
て、単に衣類を着用しているだけでは、その下の皮膚を
紫外線よる傷害から十分に保護することにはならない。
濃い着色染料を含有するおよび／または緻密に織られた
組織を有するような衣類はその下の皮膚をある程度保護
するであろうが、そのような衣類は着用者の個人的快適
さの点からみて日光の強い高温気候地域では実用的とは
言えない。
【０００８】したがって、未染色または淡く染色された
軽い夏物衣類を含めて、衣類の下の皮膚を紫外線から保
護できるようにする必要がある。染料の種類によって
は、濃色に染色された衣料で覆われている皮膚も紫外線
に対する保護が必要となる場合もあろう。軽い夏物衣料
は通常２００ｇ／m2以下の密度であり、製造原料の繊維
の種類にもよるが、その日光防護率評価は１．５乃至２
０である。
軽い夏物衣類を含めて、衣類の下の皮膚を紫外線から保
護できるようにする必要がある。染料の種類によって
は、濃色に染色された衣料で覆われている皮膚も紫外線
に対する保護が必要となる場合もあろう。軽い夏物衣料
は通常２００ｇ／m2以下の密度であり、製造原料の繊維
の種類にもよるが、その日光防護率評価は１．５乃至２
０である。
【０００９】日焼け防止手段（日焼け止めクリームまた
は衣類）のＳＰＦ評価値は当該日焼け防止手段を身につ
けている平均的人間が平均的日光被爆条件下で日焼け症
（やけど）にかかるまでの時間の倍数と定義できる。た
とえば、普通の人が標準的露光条件下で通常３０分後に
は日焼け症にかかる場合、ＳＰＦ評価（SPF rating）が
５である日焼け防止手段はその保護時間（日焼け症にか
かるまでの時間）を３０分から２時間３０分まで５倍延
長できるのである。平均的な日焼け症にかかるまでの時
間が最も短い、たとえば、平均的な白い肌をもつ人では
日中の一番暑い時間帯で日焼け症罹患までの時間がわず
か１５分間であるような特に日差しの強い気候帯に住む
人達にとっては、少なくとも２０のＳＰＦ評価を持つこ
とが軽装衣料に対して要望される。
は衣類）のＳＰＦ評価値は当該日焼け防止手段を身につ
けている平均的人間が平均的日光被爆条件下で日焼け症
（やけど）にかかるまでの時間の倍数と定義できる。た
とえば、普通の人が標準的露光条件下で通常３０分後に
は日焼け症にかかる場合、ＳＰＦ評価（SPF rating）が
５である日焼け防止手段はその保護時間（日焼け症にか
かるまでの時間）を３０分から２時間３０分まで５倍延
長できるのである。平均的な日焼け症にかかるまでの時
間が最も短い、たとえば、平均的な白い肌をもつ人では
日中の一番暑い時間帯で日焼け症罹患までの時間がわず
か１５分間であるような特に日差しの強い気候帯に住む
人達にとっては、少なくとも２０のＳＰＦ評価を持つこ
とが軽装衣料に対して要望される。
【００１０】たとえば、国際特許出願ＷＯ９４／４５１
５号明細書から、一般に軽い繊維材料に特定の紫外線吸
収剤を付与することによってその処理された繊維材料の
ＳＰＦ評価の向上が達成できることが公知である。しか
しながら、これによって達成されるＳＰＦ評価の上昇は
さほど顕著なものではない。
５号明細書から、一般に軽い繊維材料に特定の紫外線吸
収剤を付与することによってその処理された繊維材料の
ＳＰＦ評価の向上が達成できることが公知である。しか
しながら、これによって達成されるＳＰＦ評価の上昇は
さほど顕著なものではない。
【００１１】また、繊維材料のＳＰＦ評価値を高めるた
めに蛍光増白剤を使用することもすでに提案されてい
る。しかしながら、ほとんどの蛍光増白剤はＵＶ−Ａの
照射線のみを吸収する効果があるだけである。今回、本
発明によって、容易に製造することができ、しかも驚く
べきことに、ＵＶ−Ａ領域とＵＶ−Ｂ領域の両方の照射
線を吸収する新規な化合物が発見されそしてこの新規化
合物で処理された繊維材料はＳＰＦ評価が大幅に向上す
ることが見いだされた。
めに蛍光増白剤を使用することもすでに提案されてい
る。しかしながら、ほとんどの蛍光増白剤はＵＶ−Ａの
照射線のみを吸収する効果があるだけである。今回、本
発明によって、容易に製造することができ、しかも驚く
べきことに、ＵＶ−Ａ領域とＵＶ−Ｂ領域の両方の照射
線を吸収する新規な化合物が発見されそしてこの新規化
合物で処理された繊維材料はＳＰＦ評価が大幅に向上す
ることが見いだされた。
【００１２】したがって、本発明は、その第一の発明の
対象として、式
対象として、式
【化３】 ［式中、Ｍは水素、アルカリ金属原子、アンモニウムま
たはアミンから形成された陽イオン、R1は水素またはヒ
ドロキシ、R2はＣ1-Ｃ4 アルキルまたはフェニル、Ｙは
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮR3R4（ここでR3とR4は互いに独立的に
水素またはＣ1-Ｃ4アルキルである）、−ＳＯ2 −ＮR3R
4（ここでR3とR4は前記の意味を有する）、−Ｃ（＝
Ｏ）−R2（ここでR2は前記の意味を有する）または−Ｃ
（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは前記の意味を有する）であ
り、ＸはＮＨまたはＯであるか、またはＸ−R2がモルホ
リノ基を意味する］の化合物を提供することである、た
だし下記に該当する化合物を除外する： （ａ）Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは前記の意味
を有する）；ＸがＮＨ；そしてR2がフェニルである化合
物； （ｂ）R1が水素、Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3 そしてＸ−
R2がモルホリノ基である化合物；または （ｃ）R1が水素、Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは
前記の意味を有する）；ＸがＮＨ；そしてR2がメチルで
ある化合物。
たはアミンから形成された陽イオン、R1は水素またはヒ
ドロキシ、R2はＣ1-Ｃ4 アルキルまたはフェニル、Ｙは
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮR3R4（ここでR3とR4は互いに独立的に
水素またはＣ1-Ｃ4アルキルである）、−ＳＯ2 −ＮR3R
4（ここでR3とR4は前記の意味を有する）、−Ｃ（＝
Ｏ）−R2（ここでR2は前記の意味を有する）または−Ｃ
（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは前記の意味を有する）であ
り、ＸはＮＨまたはＯであるか、またはＸ−R2がモルホ
リノ基を意味する］の化合物を提供することである、た
だし下記に該当する化合物を除外する： （ａ）Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは前記の意味
を有する）；ＸがＮＨ；そしてR2がフェニルである化合
物； （ｂ）R1が水素、Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3 そしてＸ−
R2がモルホリノ基である化合物；または （ｃ）R1が水素、Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは
前記の意味を有する）；ＸがＮＨ；そしてR2がメチルで
ある化合物。
【００１３】R2、R3、R4の１つまたはそれ以上がＣ1-Ｃ
4 アルキルである場合、それは直鎖状または分枝状であ
りうる。たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ
ｅｒｔ−ブチルである。特に好ましくはメチルである。
4 アルキルである場合、それは直鎖状または分枝状であ
りうる。たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ
ｅｒｔ−ブチルである。特に好ましくはメチルである。
【００１４】式（１）のいずれの化合物も、中性の形で
使用する、すなわち、Ｍが水素以外のものである形で使
用するのが好ましい。Ｍはアルカリ金属、特にナトリウ
ムから形成された陽イオンあるいはアミンから形成され
た陽イオンであるのが好ましい。式（１）の化合物にお
いて、好ましくは、R1は水素、Ｘ−R2はＮＨ−ＣＨ3 そ
してＹはＣ（＝Ｏ）−ＮＨＣＨ3 である。
使用する、すなわち、Ｍが水素以外のものである形で使
用するのが好ましい。Ｍはアルカリ金属、特にナトリウ
ムから形成された陽イオンあるいはアミンから形成され
た陽イオンであるのが好ましい。式（１）の化合物にお
いて、好ましくは、R1は水素、Ｘ−R2はＮＨ−ＣＨ3 そ
してＹはＣ（＝Ｏ）−ＮＨＣＨ3 である。
【００１５】式（１）の化合物は、公知の反応条件のも
とで、塩化シアヌールをアミノスチルベンスルホン酸、
式
とで、塩化シアヌールをアミノスチルベンスルホン酸、
式
【化４】 （式中、R1とＹは前記の意味を有する）の基を導入しう
るるアミノ化合物、基Ｘ−R2（ここでＸとR2は前記の意
味を有する）を導入しうる化合物と任意の順序で逐次反
応させることによって製造することができる。
るるアミノ化合物、基Ｘ−R2（ここでＸとR2は前記の意
味を有する）を導入しうる化合物と任意の順序で逐次反
応させることによって製造することができる。
【００１６】出発物質は容易に入手可能な公知化合物で
ある。本発明はまた、その第二の対象として、繊維材料
のＳＰＦ評価を向上する方法を提供し、その方法は、繊
維材料を、該繊維材料の重量を基準にして、０．０５乃
至３．０重量％の１種またはそれ以上の式（１）の化合
物で処理することを特徴とする。
ある。本発明はまた、その第二の対象として、繊維材料
のＳＰＦ評価を向上する方法を提供し、その方法は、繊
維材料を、該繊維材料の重量を基準にして、０．０５乃
至３．０重量％の１種またはそれ以上の式（１）の化合
物で処理することを特徴とする。
【００１７】本発明の方法によって処理される繊維材料
は天然繊維、合成繊維または両者の混合物でありうる。
天然繊維の例をあげれば木綿、ビスコース、亜麻、レー
ヨンまたはリネン、好ましくは木綿である植物性繊維な
らびにウール、モヘヤー、カシミヤ、アンゴラ、シル
ク、好ましくはウールである動物性繊維である。合成繊
維の例はポリエステル、ポリアミドおよびポリアクリロ
ニトリル繊維などである。好ましい繊維材料は木綿、ポ
リアミドおよびウールである。
は天然繊維、合成繊維または両者の混合物でありうる。
天然繊維の例をあげれば木綿、ビスコース、亜麻、レー
ヨンまたはリネン、好ましくは木綿である植物性繊維な
らびにウール、モヘヤー、カシミヤ、アンゴラ、シル
ク、好ましくはウールである動物性繊維である。合成繊
維の例はポリエステル、ポリアミドおよびポリアクリロ
ニトリル繊維などである。好ましい繊維材料は木綿、ポ
リアミドおよびウールである。
【００１８】好ましくは、本発明の方法によって処理さ
れる繊維材料は２００g/m2以下の密度を有しそして前も
って濃色に染色されていない繊維材料である。本発明の
方法で使用される式（１）の化合物のいくつかは水に難
溶性でありそして分散された形態で使用する必要があろ
う。この場合には、本化合物を適当な分散剤と共に、都
合良くは水晶玉とインペラーを使用して、１乃至２μｍ
（１乃至２ミクロン）の粒子サイズまで摩砕すればよ
い。
れる繊維材料は２００g/m2以下の密度を有しそして前も
って濃色に染色されていない繊維材料である。本発明の
方法で使用される式（１）の化合物のいくつかは水に難
溶性でありそして分散された形態で使用する必要があろ
う。この場合には、本化合物を適当な分散剤と共に、都
合良くは水晶玉とインペラーを使用して、１乃至２μｍ
（１乃至２ミクロン）の粒子サイズまで摩砕すればよ
い。
【００１９】このような水に難溶性の式（１）の化合物
のために適当な分散剤としては下記のものが例示され
る：− アルキレンオキシド付加物の酸エステル類また
はその塩類、たとえば、エチレンオキシド４乃至４０モ
ルとフェノール１モルとの重付加物の酸エステルまたは
その塩、エチレンオキシド６乃至３０モルと４−ノニル
フェノール１モルまたはジノニルフェノールの１モルま
たは特に前もってフェノール１モルにスチレン１乃至３
モルを付加して製造された化合物１モルとの付加物のリ
ン酸エステル； − ポリスチレンスルホネート類； − 脂肪酸タウリド類； − アルキル化ジフェニルオキシド−モノ−またはジ−
スルホネート類； − ポリカルボン酸エステルのスルホネート類； − 脂肪アミン、脂肪酸アミド、脂肪酸または脂肪アル
コール（いずれも８乃至２２個の炭素原子を有するも
の）に、あるいは三価乃至六価Ｃ3-Ｃ6 アルカノールに
エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド１
乃至６０モル、好ましくは２乃至３０モルを付加した付
加生成物を有機ジカルボン酸または無機多塩基酸で酸エ
ステルに変換したもの； − リグニンスルホネート類； および特に、 − ホルムアルデヒド縮合物，たとえば、リグニンスル
ホネートおよび／またはフェノールとホルムアルデヒド
との縮合生成物；ホルムアルデヒドと芳香族スルホン酸
との縮合物、たとえば、ジトリルエーテルスルホネート
とホルムアルデヒドとの縮合生成物；ナフタレンスルホ
ン酸および／またはナフトール−またはナフチルアミン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物；フェノ
ールスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンおよびフェノールまたはクレゾール
とホルムアルデヒドおよび／または尿素との縮合生成
物；またはジフェニルオキシド−ジスルホン酸誘導体と
ホルムアルデヒドとの縮合生成物。
のために適当な分散剤としては下記のものが例示され
る：− アルキレンオキシド付加物の酸エステル類また
はその塩類、たとえば、エチレンオキシド４乃至４０モ
ルとフェノール１モルとの重付加物の酸エステルまたは
その塩、エチレンオキシド６乃至３０モルと４−ノニル
フェノール１モルまたはジノニルフェノールの１モルま
たは特に前もってフェノール１モルにスチレン１乃至３
モルを付加して製造された化合物１モルとの付加物のリ
ン酸エステル； − ポリスチレンスルホネート類； − 脂肪酸タウリド類； − アルキル化ジフェニルオキシド−モノ−またはジ−
スルホネート類； − ポリカルボン酸エステルのスルホネート類； − 脂肪アミン、脂肪酸アミド、脂肪酸または脂肪アル
コール（いずれも８乃至２２個の炭素原子を有するも
の）に、あるいは三価乃至六価Ｃ3-Ｃ6 アルカノールに
エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド１
乃至６０モル、好ましくは２乃至３０モルを付加した付
加生成物を有機ジカルボン酸または無機多塩基酸で酸エ
ステルに変換したもの； − リグニンスルホネート類； および特に、 − ホルムアルデヒド縮合物，たとえば、リグニンスル
ホネートおよび／またはフェノールとホルムアルデヒド
との縮合生成物；ホルムアルデヒドと芳香族スルホン酸
との縮合物、たとえば、ジトリルエーテルスルホネート
とホルムアルデヒドとの縮合生成物；ナフタレンスルホ
ン酸および／またはナフトール−またはナフチルアミン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物；フェノ
ールスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンおよびフェノールまたはクレゾール
とホルムアルデヒドおよび／または尿素との縮合生成
物；またはジフェニルオキシド−ジスルホン酸誘導体と
ホルムアルデヒドとの縮合生成物。
【００２０】使用される式（１）の化合物の種類に応じ
て、処理を中性、アルカリ性または酸性浴中で実施する
のが有利である。本発明の方法は通常２０乃至１４０℃
の温度で、たとえば、その水性浴の沸騰点またはその近
辺の温度、たとえば約９０℃の温度で実施される。
て、処理を中性、アルカリ性または酸性浴中で実施する
のが有利である。本発明の方法は通常２０乃至１４０℃
の温度で、たとえば、その水性浴の沸騰点またはその近
辺の温度、たとえば約９０℃の温度で実施される。
【００２１】本発明の方法においては式（１）の化合物
は溶液または有機溶剤中エマルジョンの形でも使用する
ことができる。たとえば、染色機を使用した、いわゆる
溶剤染色の方法（パッドサーモフィックス法）あるいは
吸尽染色法を使用して実施することができる。
は溶液または有機溶剤中エマルジョンの形でも使用する
ことができる。たとえば、染色機を使用した、いわゆる
溶剤染色の方法（パッドサーモフィックス法）あるいは
吸尽染色法を使用して実施することができる。
【００２２】本発明の方法を繊維加工処理または仕上げ
処理と組み合わせる場合は、そのような組み合わせ処理
は、所望のＳＰＦ向上が達成される濃度で式（１）の化
合物を含有している適当な安定調合物を使用して実施す
るのが有利である。場合によっては、式（１）の化合物
は後処理によって完全な効果を発揮させることができ
る。この場合の後処理は酸による処理、熱処理または熱
処理／化学処理組合わせの様な化学処理を含む。
処理と組み合わせる場合は、そのような組み合わせ処理
は、所望のＳＰＦ向上が達成される濃度で式（１）の化
合物を含有している適当な安定調合物を使用して実施す
るのが有利である。場合によっては、式（１）の化合物
は後処理によって完全な効果を発揮させることができ
る。この場合の後処理は酸による処理、熱処理または熱
処理／化学処理組合わせの様な化学処理を含む。
【００２３】多くの場合、式（１）の化合物を助剤また
は増量剤と混合して使用するのが有利である。たとえ
ば、無水硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウム十水和物、塩
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、アルカリ金属リン酸塩
たとえばオルトリン酸ナトリウムまたはカリウム、ピロ
リン酸ナトリウムまたはカリウムまたはトリポリリン酸
ナトリウムまたはカリウムあるいはアルカリ金属ケイ酸
塩たとえばケイ酸ナトリウムと混合して使用するのが有
利である。
は増量剤と混合して使用するのが有利である。たとえ
ば、無水硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウム十水和物、塩
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、アルカリ金属リン酸塩
たとえばオルトリン酸ナトリウムまたはカリウム、ピロ
リン酸ナトリウムまたはカリウムまたはトリポリリン酸
ナトリウムまたはカリウムあるいはアルカリ金属ケイ酸
塩たとえばケイ酸ナトリウムと混合して使用するのが有
利である。
【００２４】本発明の方法においては、式（１）の化合
物のほかに、さらに少量部の１種またはそれ以上の補助
剤（adjuvant）を使用することができる。補助剤として
は以下のものが例示される。乳化剤、香料、彩色染料、
乳白剤、他の蛍光増白剤、殺菌剤、非イオン界面活性
剤、繊維ケア成分、特に繊維柔軟化剤、汚れ離脱または
忌避剤成分または防水剤、ゲル化防止剤たとえばアルカ
リ金属の亜硝酸塩または硝酸塩、特に硝酸ナトリウム、
および腐食防止剤たとえばケイ酸ナトリウム。
物のほかに、さらに少量部の１種またはそれ以上の補助
剤（adjuvant）を使用することができる。補助剤として
は以下のものが例示される。乳化剤、香料、彩色染料、
乳白剤、他の蛍光増白剤、殺菌剤、非イオン界面活性
剤、繊維ケア成分、特に繊維柔軟化剤、汚れ離脱または
忌避剤成分または防水剤、ゲル化防止剤たとえばアルカ
リ金属の亜硝酸塩または硝酸塩、特に硝酸ナトリウム、
および腐食防止剤たとえばケイ酸ナトリウム。
【００２５】これら任意成分としての各補助剤の量は被
処理繊維材料の１重量％を超すべきではない。好ましく
は被処理繊維の０．０１乃至１重量％の範囲である。本
発明の方法は、皮膚の保護をもたらすほか、さらに本発
明によって処理された任意に染色された繊維製品の有効
寿命を延長する。特に、被処理繊維材料の引裂強度およ
び／または耐光堅牢度が向上する。
処理繊維材料の１重量％を超すべきではない。好ましく
は被処理繊維の０．０１乃至１重量％の範囲である。本
発明の方法は、皮膚の保護をもたらすほか、さらに本発
明によって処理された任意に染色された繊維製品の有効
寿命を延長する。特に、被処理繊維材料の引裂強度およ
び／または耐光堅牢度が向上する。
【００２６】本発明はさらに本発明の方法によって処理
された繊維材料から製造された繊維製品ならびにかかる
繊維製品からつくられた衣料製品にも関する。これらの
繊維製品およびそれから製造された衣料製品は通常２０
およびそれ以上のＳＰＦ評価を有する。これに対して、
たとえば、未処理の木綿は通常２乃至４のＳＰＦ評価を
有するにすぎない。
された繊維材料から製造された繊維製品ならびにかかる
繊維製品からつくられた衣料製品にも関する。これらの
繊維製品およびそれから製造された衣料製品は通常２０
およびそれ以上のＳＰＦ評価を有する。これに対して、
たとえば、未処理の木綿は通常２乃至４のＳＰＦ評価を
有するにすぎない。
【００２７】本発明による処理法は、また、繊維材料を
少なくとも１種の式（１）の化合物を含有する洗剤で洗
濯することによっても実施され、このようにして洗濯さ
れた繊維材料には優れた蛍光増白度および日光防護率が
賦与される。本発明による洗剤処理は、好ましくは、当
該繊維材料を該洗剤組成物を使用して１０乃至１００
℃、特に好ましくは１５乃至６０℃の温度で少なくとも
１回洗濯することによって実施される。
少なくとも１種の式（１）の化合物を含有する洗剤で洗
濯することによっても実施され、このようにして洗濯さ
れた繊維材料には優れた蛍光増白度および日光防護率が
賦与される。本発明による洗剤処理は、好ましくは、当
該繊維材料を該洗剤組成物を使用して１０乃至１００
℃、特に好ましくは１５乃至６０℃の温度で少なくとも
１回洗濯することによって実施される。
【００２８】使用される洗剤組成物は好ましくは下記成
分を含有する： （ｉ）陰イオン界面活性剤および／または非イオン界面
活性剤５乃至９０％、好ましくは５乃至７０％； （ii）ビルダー５乃至７０％、好ましくは５乃至４０
％； （iii)過酸化物０乃至３０％、好ましくは１乃至１２
％； （iv) 過酸化物活性化剤０乃至１０％、好ましくは１乃
至６％および／または漂白触媒０乃至１％、好ましくは
０．１乃至０．３％および／または光漂白剤好ましくは
０．００１乃至０．０５％； （ｖ) 少なくとも１種の式（１）の化合物０．００５乃
至２％、好ましくは０．０１乃至１％； （vi) １種またはそれ以上の助剤０．００５乃至１０
％、好ましくは０．１乃至５％。 数値はいずれも洗剤の全重量を基準にした重量％であ
る。
分を含有する： （ｉ）陰イオン界面活性剤および／または非イオン界面
活性剤５乃至９０％、好ましくは５乃至７０％； （ii）ビルダー５乃至７０％、好ましくは５乃至４０
％； （iii)過酸化物０乃至３０％、好ましくは１乃至１２
％； （iv) 過酸化物活性化剤０乃至１０％、好ましくは１乃
至６％および／または漂白触媒０乃至１％、好ましくは
０．１乃至０．３％および／または光漂白剤好ましくは
０．００１乃至０．０５％； （ｖ) 少なくとも１種の式（１）の化合物０．００５乃
至２％、好ましくは０．０１乃至１％； （vi) １種またはそれ以上の助剤０．００５乃至１０
％、好ましくは０．１乃至５％。 数値はいずれも洗剤の全重量を基準にした重量％であ
る。
【００２９】この洗剤組成物も新規であり、本発明のい
ま１つの対象である。本洗剤組成物は固体として、水５
乃至５０％、好ましくは１０乃至３５％を含有する水性
液体として、または水分が５重量％以下、好ましくは０
乃至１重量％であり、たとえば英国特許公開第２１５８
４５４号明細書に記載のごとき、非イオン界面活性剤中
ビルダーの懸濁物をベースとした非水性液体洗剤として
製剤することができる。
ま１つの対象である。本洗剤組成物は固体として、水５
乃至５０％、好ましくは１０乃至３５％を含有する水性
液体として、または水分が５重量％以下、好ましくは０
乃至１重量％であり、たとえば英国特許公開第２１５８
４５４号明細書に記載のごとき、非イオン界面活性剤中
ビルダーの懸濁物をベースとした非水性液体洗剤として
製剤することができる。
【００３０】陰イオン界面活性剤成分の例は硫酸エステ
ル、スルホン酸エステルまたはカルボン酸エステル界面
活性剤またはそれらの混合物である。好ましい硫酸エス
テルは、場合によってはアルキル基中に１０乃至２０個
の炭素原子を有するアルキルエトキシ硫酸アルキルエス
テルと組み合わせられた、アルキル基中に１２乃至２２
個の炭素原子を有する硫酸アルキルエステルである。好
ましいスルホン酸エステルの例はアルキル基中に９乃至
１５個の炭素原子を有するアルキルベンゼンスルホネー
トである。いずれの場合にも、陽イオンはアルカリ金属
が好ましく、ナトリウムが特に好ましい。
ル、スルホン酸エステルまたはカルボン酸エステル界面
活性剤またはそれらの混合物である。好ましい硫酸エス
テルは、場合によってはアルキル基中に１０乃至２０個
の炭素原子を有するアルキルエトキシ硫酸アルキルエス
テルと組み合わせられた、アルキル基中に１２乃至２２
個の炭素原子を有する硫酸アルキルエステルである。好
ましいスルホン酸エステルの例はアルキル基中に９乃至
１５個の炭素原子を有するアルキルベンゼンスルホネー
トである。いずれの場合にも、陽イオンはアルカリ金属
が好ましく、ナトリウムが特に好ましい。
【００３１】好ましいカルボン酸エステルは式Ｒ−ＣＯ
(R1)ＣＨ2 ＣＯＯＭ1 のアルカリ金属サルコシネート
（alkali metal sarcosinate）である。ここで、Ｒはア
ルキルまたはアルケニル基中に９乃至１７個の炭素原子
を有するアルキルまたはアルケニルであり、R1はＣ1-Ｃ
4 アルキルでありそしてＭ1 はアルカリ金属である。非
イオン界面活性剤成分は、たとえば、１モル当たりエチ
レンオキシド３乃至８モルを有する、エチレンオキシド
とＣ9-Ｃ15一級アルコールとの縮合物であり得る。
(R1)ＣＨ2 ＣＯＯＭ1 のアルカリ金属サルコシネート
（alkali metal sarcosinate）である。ここで、Ｒはア
ルキルまたはアルケニル基中に９乃至１７個の炭素原子
を有するアルキルまたはアルケニルであり、R1はＣ1-Ｃ
4 アルキルでありそしてＭ1 はアルカリ金属である。非
イオン界面活性剤成分は、たとえば、１モル当たりエチ
レンオキシド３乃至８モルを有する、エチレンオキシド
とＣ9-Ｃ15一級アルコールとの縮合物であり得る。
【００３２】ビルダー成分はアルカリ金属リン酸塩、特
にトリポリリン酸塩；炭酸塩または重炭酸塩、特に炭酸
または重炭酸のナトリウム塩；ケイ酸塩または二ケイ酸
塩；アルミノケイ酸塩；ポリカルボン酸塩；ポリカルボ
ン酸；有機ホスホネート；アミノアルキレンポリ（ポリ
アルキレンホスホネート）；またはこれらの混合物であ
りうる。好ましいケイ酸塩は式ＮａＨＳｉm Ｏ2m+1・pH2
O またはＮａ2 Ｓｉm Ｏ2m+1・pH2O （式中、ｍは１．９
乃至４の数，ｐは０乃至２０の数である）の結晶質層状
ケイ酸ナトリウムである。
にトリポリリン酸塩；炭酸塩または重炭酸塩、特に炭酸
または重炭酸のナトリウム塩；ケイ酸塩または二ケイ酸
塩；アルミノケイ酸塩；ポリカルボン酸塩；ポリカルボ
ン酸；有機ホスホネート；アミノアルキレンポリ（ポリ
アルキレンホスホネート）；またはこれらの混合物であ
りうる。好ましいケイ酸塩は式ＮａＨＳｉm Ｏ2m+1・pH2
O またはＮａ2 Ｓｉm Ｏ2m+1・pH2O （式中、ｍは１．９
乃至４の数，ｐは０乃至２０の数である）の結晶質層状
ケイ酸ナトリウムである。
【００３３】好ましいアルミノケイ酸塩はゼオライト
Ａ、Ｂ、ＸおよびＨＳと名付けられた市場で入手可能な
合成物質またはこれらの混合物である。特に好ましいの
はゼオライトＡである。好ましいポリカルボン酸塩の例
はヒドロキシポリカルボン酸塩、特にクエン酸塩、ポリ
アクリル酸塩およびこれらとマレイン酸無水物との共重
合体である。
Ａ、Ｂ、ＸおよびＨＳと名付けられた市場で入手可能な
合成物質またはこれらの混合物である。特に好ましいの
はゼオライトＡである。好ましいポリカルボン酸塩の例
はヒドロキシポリカルボン酸塩、特にクエン酸塩、ポリ
アクリル酸塩およびこれらとマレイン酸無水物との共重
合体である。
【００３４】好ましいポリカルボン酸の例はニトリロト
リ酢酸およびエチレンジアミンテトラ酢酸である。好ま
しい有機ホスホネートまたはアミノアルキレンポリ（ア
ルキレンホスホネート）は、アルカリ金属エタン１−ヒ
ドロキシジホスホネート、ニトリロトリメチレンホスホ
ネート、エチレンジアミンテトラメチレンホスホネー
ト、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート
である。
リ酢酸およびエチレンジアミンテトラ酢酸である。好ま
しい有機ホスホネートまたはアミノアルキレンポリ（ア
ルキレンホスホネート）は、アルカリ金属エタン１−ヒ
ドロキシジホスホネート、ニトリロトリメチレンホスホ
ネート、エチレンジアミンテトラメチレンホスホネー
ト、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート
である。
【００３５】過酸化物成分は通常の洗濯温度、たとえ
ば、５乃至９０℃の温度で繊維材料を漂白する有機また
は無機過酸化化合物でありうる。これらは文献に記載さ
れ、又市場で入手可能である。特に、有機過酸化物の例
としてはつぎのものが示される。炭素原子数が少なくと
も３、好ましくは６乃至２０のアルキル鎖を有するモノ
ペルオキシド類またはポリペルオキシド類；特に好まし
くは６乃至１２個の炭素原子を有するジペルオキシジカ
ルボン酸塩類たとえばジペルオキシペルアゼライン酸塩
類、ジペルオキシペルセバシン酸塩類、ジペルオキシフ
タル酸塩類および／またはジペルオキシドデカンジオン
酸塩類。とりわけこれらの対応する遊離酸が好ましい。
しかし、活性の非常に高い無機過酸化物、たとえば、ペ
ル硫酸塩、ペルホウ酸塩および／またはペル炭酸塩を使
用するのが好ましい。もちろん、有機過酸化物および／
または無機過酸化物の混合物を使用することもできる。
これらの過酸化物、特に無機過酸化物はテトラアセチル
エチレンジアミンまたはノニルオキシベンゼンスルホネ
ートのごとき活性化剤を含有させて活性化するのが好ま
しい。添加されうる漂白触媒の例としては酵素ペルオキ
シド前駆物質および／または金属錯塩があげられる。好
ましい金属錯塩はマンガン錯塩または鉄錯塩、たとえ
ば、マンガンフタロシアニンまたは鉄フタロシアニンあ
るいは欧州特許公開第０５０９７８７号明細書記載の錯
塩である。
ば、５乃至９０℃の温度で繊維材料を漂白する有機また
は無機過酸化化合物でありうる。これらは文献に記載さ
れ、又市場で入手可能である。特に、有機過酸化物の例
としてはつぎのものが示される。炭素原子数が少なくと
も３、好ましくは６乃至２０のアルキル鎖を有するモノ
ペルオキシド類またはポリペルオキシド類；特に好まし
くは６乃至１２個の炭素原子を有するジペルオキシジカ
ルボン酸塩類たとえばジペルオキシペルアゼライン酸塩
類、ジペルオキシペルセバシン酸塩類、ジペルオキシフ
タル酸塩類および／またはジペルオキシドデカンジオン
酸塩類。とりわけこれらの対応する遊離酸が好ましい。
しかし、活性の非常に高い無機過酸化物、たとえば、ペ
ル硫酸塩、ペルホウ酸塩および／またはペル炭酸塩を使
用するのが好ましい。もちろん、有機過酸化物および／
または無機過酸化物の混合物を使用することもできる。
これらの過酸化物、特に無機過酸化物はテトラアセチル
エチレンジアミンまたはノニルオキシベンゼンスルホネ
ートのごとき活性化剤を含有させて活性化するのが好ま
しい。添加されうる漂白触媒の例としては酵素ペルオキ
シド前駆物質および／または金属錯塩があげられる。好
ましい金属錯塩はマンガン錯塩または鉄錯塩、たとえ
ば、マンガンフタロシアニンまたは鉄フタロシアニンあ
るいは欧州特許公開第０５０９７８７号明細書記載の錯
塩である。
【００３６】好ましい光漂白剤（photo bleaching agen
t)はスルホ基のごとき水溶性化基を含有するフタロシア
ニンである。水溶性フタロシアニンとしては、金属を含
まないフタロシアニンあるいはフタロシアニンの金属錯
塩を使用することができる。フタロシアニンの金属錯塩
は、好ましくは、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、
カルシウム、鉄、ナトリウムまたはカリウムのフタロシ
アニン金属錯塩である。特に好ましい光漂白剤はスルホ
ン化された亜鉛またはアルミニウムフタロシアニンであ
る。水溶性亜鉛フタロシアニンとアルミニウムフタロシ
アニンとの混合物のごとき複数の光漂白剤の混合物を使
用することができる。
t)はスルホ基のごとき水溶性化基を含有するフタロシア
ニンである。水溶性フタロシアニンとしては、金属を含
まないフタロシアニンあるいはフタロシアニンの金属錯
塩を使用することができる。フタロシアニンの金属錯塩
は、好ましくは、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、
カルシウム、鉄、ナトリウムまたはカリウムのフタロシ
アニン金属錯塩である。特に好ましい光漂白剤はスルホ
ン化された亜鉛またはアルミニウムフタロシアニンであ
る。水溶性亜鉛フタロシアニンとアルミニウムフタロシ
アニンとの混合物のごとき複数の光漂白剤の混合物を使
用することができる。
【００３７】使用される洗剤は通常下記の群から選択さ
れた１種またはそれ以上の助剤を含有する：汚れ沈殿防
止剤たとえばナトリウムカルボキシメチルセルロース；
pHを調節するための塩たとえばアルカリ金属またはアル
カリ土類金属ケイ酸塩；泡抑制剤たとえばセッケン；噴
霧乾燥特性および造粒特性を調整するための塩たとえば
硫酸ナトリウム；香料；および適当な場合は、静電気防
止および柔軟化剤たとえばスメクタイト粘土；酵素たと
えばアミラーゼやプロテアーゼ；光漂白剤；顔料；およ
び／または色直し剤（shading agent） ；および／また
は下記タイプの１種またはそれ以上の蛍光増白剤、例え
ば、４，４’−ビス−（トリアジニルアミノ）−スチル
ベン−２，２’−ジスルホン酸、４，４’−ビス−（ト
リアゾール−２−イル）−スチルベン−２，２’−ジス
ルホン酸、４，４’−（ジフェニル）−スチルベン、
４，４’−ジスチリル−ビフェニル、４−フェニル−
４’−ベンゾオキサゾリル−スチルベン、スチルベン−
ナフトトリアゾール、４−スチリル−スチルベン、ビス
−（ベンゾオキサゾール−２−イル）、ビス−（ベンゾ
イミダゾール−２−イル）、クマリン、ピラゾリン、ナ
フタルイミド、トリアジニル−ピレン、２−スチリル−
ベンゾオキサゾール、２−スチリル−ナフトオキサゾー
ル、またはベンゾイミダゾール−ベンゾフラン。
れた１種またはそれ以上の助剤を含有する：汚れ沈殿防
止剤たとえばナトリウムカルボキシメチルセルロース；
pHを調節するための塩たとえばアルカリ金属またはアル
カリ土類金属ケイ酸塩；泡抑制剤たとえばセッケン；噴
霧乾燥特性および造粒特性を調整するための塩たとえば
硫酸ナトリウム；香料；および適当な場合は、静電気防
止および柔軟化剤たとえばスメクタイト粘土；酵素たと
えばアミラーゼやプロテアーゼ；光漂白剤；顔料；およ
び／または色直し剤（shading agent） ；および／また
は下記タイプの１種またはそれ以上の蛍光増白剤、例え
ば、４，４’−ビス−（トリアジニルアミノ）−スチル
ベン−２，２’−ジスルホン酸、４，４’−ビス−（ト
リアゾール−２−イル）−スチルベン−２，２’−ジス
ルホン酸、４，４’−（ジフェニル）−スチルベン、
４，４’−ジスチリル−ビフェニル、４−フェニル−
４’−ベンゾオキサゾリル−スチルベン、スチルベン−
ナフトトリアゾール、４−スチリル−スチルベン、ビス
−（ベンゾオキサゾール−２−イル）、ビス−（ベンゾ
イミダゾール−２−イル）、クマリン、ピラゾリン、ナ
フタルイミド、トリアジニル−ピレン、２−スチリル−
ベンゾオキサゾール、２−スチリル−ナフトオキサゾー
ル、またはベンゾイミダゾール−ベンゾフラン。
【００３８】これら助剤成分はもちろん使用される漂白
系に対して安定なものでなければならない。式（１）の
化合物は繊維材料ならびに紙の蛍光増白のためにも有用
であることが判明した。繊維材料の中では特にポリアミ
ド、ウール、木綿あげられる。
系に対して安定なものでなければならない。式（１）の
化合物は繊維材料ならびに紙の蛍光増白のためにも有用
であることが判明した。繊維材料の中では特にポリアミ
ド、ウール、木綿あげられる。
【００３９】式（１）の化合物は組成物の色ケア−性能
を最大にするための蛍光増白剤を使用していない繊維材
料洗剤または柔軟剤組成物に使用するために好適であ
る。いくつかの式（１）の化合物、特にＹが式−Ｃ（＝
Ｏ）−R2（ここでR2は前記の意味を有する）の基である
式（１）の化合物はそれで処理された繊維材料の日光防
護率を向上するが、しかし非蛍光物質である。このよう
な非蛍光物質である式（１）の化合物は色ケア−性能を
最大にするため蛍光増白剤を使用していない繊維材料洗
剤または柔軟剤組成物に使用するために特に好適であ
る。このような式（１）の非蛍光化合物を含有する繊維
材料のための洗剤または柔軟剤もまた本発明の１つの対
象である。以下、本発明を実施例によってさらに説明す
る。
を最大にするための蛍光増白剤を使用していない繊維材
料洗剤または柔軟剤組成物に使用するために好適であ
る。いくつかの式（１）の化合物、特にＹが式−Ｃ（＝
Ｏ）−R2（ここでR2は前記の意味を有する）の基である
式（１）の化合物はそれで処理された繊維材料の日光防
護率を向上するが、しかし非蛍光物質である。このよう
な非蛍光物質である式（１）の化合物は色ケア−性能を
最大にするため蛍光増白剤を使用していない繊維材料洗
剤または柔軟剤組成物に使用するために特に好適であ
る。このような式（１）の非蛍光化合物を含有する繊維
材料のための洗剤または柔軟剤もまた本発明の１つの対
象である。以下、本発明を実施例によってさらに説明す
る。
【００４０】実施例１（Ａ）
【化５】
【００４１】塩化シアヌール２７．７ｇをアセトン１５
４ｇと氷２０５ｇとの混合物に入れて−５℃まで冷却
し、そして水１９０ml中４，４’−ジアミノスチルベン
−２，２’−ジスルホン酸ジナトリウム塩２７ｇの溶液
を滴下して処理する。この反応混合物のpH価を水性ソー
ダ液を添加して５．５乃至６．０に保持する。ついで、
この反応混合物をアセトン１１２ｇ中４−アミノベンゾ
イルメチルアミド２２．５ｇの懸濁物で処理する。この
反応混合物のpH価を水性ソーダ液の添加によって８．０
に保持する。生成した懸濁物を２７時間撹拌する。温度
が２５℃まで上がる。生成した沈殿を濾過分離して洗滌
しそして真空乾燥する。しかして式（１０１）の黄色が
かった化合物７１．７ｇを得た。下記実験式を有する式
（１０１）の化合物の元素分析の結果は次のとおりであ
る： 実験式：Ｃ36Ｈ28Ｃl2Ｎ12Ｏ8 Ｓ2・ 8.76 H2O 計算値％ Ｃ 39.17; Ｈ 4.19; Ｎ 15.34; Ｓ 5.85;Ｃl 6.17; H2O 14.41 測定値％ Ｃ 37.7 ; Ｈ 4.1 ; Ｎ 14.6 ; Ｓ 5.6 ;Ｃl 5.8 ; H2O 14.41
４ｇと氷２０５ｇとの混合物に入れて−５℃まで冷却
し、そして水１９０ml中４，４’−ジアミノスチルベン
−２，２’−ジスルホン酸ジナトリウム塩２７ｇの溶液
を滴下して処理する。この反応混合物のpH価を水性ソー
ダ液を添加して５．５乃至６．０に保持する。ついで、
この反応混合物をアセトン１１２ｇ中４−アミノベンゾ
イルメチルアミド２２．５ｇの懸濁物で処理する。この
反応混合物のpH価を水性ソーダ液の添加によって８．０
に保持する。生成した懸濁物を２７時間撹拌する。温度
が２５℃まで上がる。生成した沈殿を濾過分離して洗滌
しそして真空乾燥する。しかして式（１０１）の黄色が
かった化合物７１．７ｇを得た。下記実験式を有する式
（１０１）の化合物の元素分析の結果は次のとおりであ
る： 実験式：Ｃ36Ｈ28Ｃl2Ｎ12Ｏ8 Ｓ2・ 8.76 H2O 計算値％ Ｃ 39.17; Ｈ 4.19; Ｎ 15.34; Ｓ 5.85;Ｃl 6.17; H2O 14.41 測定値％ Ｃ 37.7 ; Ｈ 4.1 ; Ｎ 14.6 ; Ｓ 5.6 ;Ｃl 5.8 ; H2O 14.41
【００４２】実施例１（Ｂ）
【化６】
【００４３】上記実施例１（Ａ）で得られた化合物（１
０１）３７．５ｇを水５００mlに分散しそして４０％メ
チルアミン水溶液で処理する。得られた混合物をゆっく
りと９０℃まで加熱しそしてこの温度で４時間撹拌す
る。このあと、反応混合物を塩化ナトリウム５５ｇで処
理し、２０℃まで冷却し、濾過洗滌する。しかして、式
（１０２）の黄色がかった化合物３４．１ｇを得た。下
記実験式を有する式（１０２）の化合物の元素分析の結
果は次のとおりである： 実験式：Ｃ38Ｈ36Ｎ14Ｎａ2 Ｏ8 Ｓ２・ ８．８７ Ｈ２Ｏ 計算値％ Ｃ ４２．００； Ｈ 4.98;Ｎ 18.04; Ｓ 5.90;Ｏ 24.84; H2O 14.7
0 測定値％ Ｃ 40.9 ; Ｈ 4.9 ;Ｎ 17.5 ; Ｓ 5.6 ;Ｏ 27.6 ; H2O 14.7
０１）３７．５ｇを水５００mlに分散しそして４０％メ
チルアミン水溶液で処理する。得られた混合物をゆっく
りと９０℃まで加熱しそしてこの温度で４時間撹拌す
る。このあと、反応混合物を塩化ナトリウム５５ｇで処
理し、２０℃まで冷却し、濾過洗滌する。しかして、式
（１０２）の黄色がかった化合物３４．１ｇを得た。下
記実験式を有する式（１０２）の化合物の元素分析の結
果は次のとおりである： 実験式：Ｃ38Ｈ36Ｎ14Ｎａ2 Ｏ8 Ｓ２・ ８．８７ Ｈ２Ｏ 計算値％ Ｃ ４２．００； Ｈ 4.98;Ｎ 18.04; Ｓ 5.90;Ｏ 24.84; H2O 14.7
0 測定値％ Ｃ 40.9 ; Ｈ 4.9 ;Ｎ 17.5 ; Ｓ 5.6 ;Ｏ 27.6 ; H2O 14.7
【００４４】実施例２ 中間生成化合物（１０１）を単離しないで、その他は実
施例１(Ａ)及び（Ｂ）に記載したように操作を実施して
化合物（１０２）を製造した。この修正した方法を使用
したとき、黄色化合物（１０２）を６９．５ｇ得た。
施例１(Ａ)及び（Ｂ）に記載したように操作を実施して
化合物（１０２）を製造した。この修正した方法を使用
したとき、黄色化合物（１０２）を６９．５ｇ得た。
【００４５】実施例３
【化７】
【００４６】塩化シアヌール１２．６ｇをアセトン８０
mlに溶解しそして破砕した氷７５ｇの上に注入する。得
られた混合物を強力撹拌しながらかつ氷で冷却しなが
ら、これに４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−
ジスルホン酸の二ナトリウム塩１５．６ｇの水溶液を滴
下して添加する。この添加は４０乃至５０分かけて、温
度が＋５℃を超さないようにして実施する。この反応混
合物のpHは１である。このpH価をつぎに６乃至７に調整
しそしてこの混合物を０℃で１時間撹拌する。次に、こ
の反応混合物に４−アミノサリチル酸のナトリウム塩１
４．５３ｇを添加し、続いて１Ｍ炭酸ナトリウム溶液３
４．４mlを滴下して添加する。この時に反応混合物のpH
価は１０乃至１１まで上昇する。この反応混合物を４０
乃至５０℃まで加熱する。３０分後にpH７乃至８の澄ん
だ溶液が得られる。これにモルホリン６mlを滴下して添
加する。この反応混合物を蒸留し、アセトン１００mlを
蒸留除去した後で明澄な溶液が残留する。この溶液に酢
酸ナトリウム水溶液１５０mlを添加して固定生成物（１
０３）を沈殿し、吸引濾過し、酢酸ナトリウム溶液で再
度洗滌する。湿潤残留物をアルコール１リットルと共に
沸騰して酢酸ナトリウムを除去する。乾燥後、式(１０
３)の化合物２８．６ｇ（理論値の７４％）を得る。下
記実験式を有する式（１０３）の化合物の元素分析の結
果は次のとおりである： 実験式：Ｃ42Ｈ36Ｎ12Ｏ14Ｓ2 Ｎa4・ 10.5H2O: 計算値％ Ｃ39.49;Ｈ4.49; Ｎ13.15;Ｓ5.01; H2O 15.09. 測定値％ Ｃ39.46;Ｈ4.53; Ｎ13.26;Ｓ4.89; H2O 14.78.
mlに溶解しそして破砕した氷７５ｇの上に注入する。得
られた混合物を強力撹拌しながらかつ氷で冷却しなが
ら、これに４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−
ジスルホン酸の二ナトリウム塩１５．６ｇの水溶液を滴
下して添加する。この添加は４０乃至５０分かけて、温
度が＋５℃を超さないようにして実施する。この反応混
合物のpHは１である。このpH価をつぎに６乃至７に調整
しそしてこの混合物を０℃で１時間撹拌する。次に、こ
の反応混合物に４−アミノサリチル酸のナトリウム塩１
４．５３ｇを添加し、続いて１Ｍ炭酸ナトリウム溶液３
４．４mlを滴下して添加する。この時に反応混合物のpH
価は１０乃至１１まで上昇する。この反応混合物を４０
乃至５０℃まで加熱する。３０分後にpH７乃至８の澄ん
だ溶液が得られる。これにモルホリン６mlを滴下して添
加する。この反応混合物を蒸留し、アセトン１００mlを
蒸留除去した後で明澄な溶液が残留する。この溶液に酢
酸ナトリウム水溶液１５０mlを添加して固定生成物（１
０３）を沈殿し、吸引濾過し、酢酸ナトリウム溶液で再
度洗滌する。湿潤残留物をアルコール１リットルと共に
沸騰して酢酸ナトリウムを除去する。乾燥後、式(１０
３)の化合物２８．６ｇ（理論値の７４％）を得る。下
記実験式を有する式（１０３）の化合物の元素分析の結
果は次のとおりである： 実験式：Ｃ42Ｈ36Ｎ12Ｏ14Ｓ2 Ｎa4・ 10.5H2O: 計算値％ Ｃ39.49;Ｈ4.49; Ｎ13.15;Ｓ5.01; H2O 15.09. 測定値％ Ｃ39.46;Ｈ4.53; Ｎ13.26;Ｓ4.89; H2O 14.78.
【００４７】実施例４
【化８】
【００４８】実施例３に記載した手順で、ただし、モル
ホリンに代えて等モル量のメチルアミンを使用手、理論
値の９８％の収量で化合物（１０４）を得た。下記実験
式を有する式（１０４）の化合物の元素分析の結果は次
のとおりである： 実験式：Ｃ36Ｈ28Ｎ12Ｏ12Ｓ2 Ｎa4・ 12H2O: 計算値％ Ｃ36.25;Ｈ4.34; Ｎ14.09;Ｓ5.37; H2O 18.1 測定値％ Ｃ36.16;Ｈ4.41; Ｎ13.85;Ｓ５．３０； Ｈ２Ｏ １８．５
ホリンに代えて等モル量のメチルアミンを使用手、理論
値の９８％の収量で化合物（１０４）を得た。下記実験
式を有する式（１０４）の化合物の元素分析の結果は次
のとおりである： 実験式：Ｃ36Ｈ28Ｎ12Ｏ12Ｓ2 Ｎa4・ 12H2O: 計算値％ Ｃ36.25;Ｈ4.34; Ｎ14.09;Ｓ5.37; H2O 18.1 測定値％ Ｃ36.16;Ｈ4.41; Ｎ13.85;Ｓ５．３０； Ｈ２Ｏ １８．５
【００４９】実施例５（Ａ）
【化９】 実施例１（Ａ）に記載した手順で、ただし、４−アミノ
ベンゾイルメチルアミドに代えて等モル量のアニリンを
使用して化合物（１０５）を得た。
ベンゾイルメチルアミドに代えて等モル量のアニリンを
使用して化合物（１０５）を得た。
【００５０】実施例５（Ｂ）
【化１０】
【００５１】化合物（１０５）０．０１１５モルをスル
ファニールアミド０．０２６モルと共にエチレングリコ
ールモノメチルエーテル５０ｍｌ中で１３０℃まで加熱
する。最初、澄んだ溶液が得られ、次いで化合物（１０
６）が黄色フレークとして沈殿する。吸引濾過し、水洗
いした後、化合物（１０６）０．００９モル（理論値の
７９．５％）を黄色粉末として得た。下記実験式を有す
る式（１０６）の化合物の元素分析の結果は次のとおり
である： 実験式：Ｃ44Ｈ38Ｎ14Ｓ4 Ｏ10・ 3H2O: 計算値％ Ｃ47.0 ;Ｈ4.05; Ｎ17.0 ;Ｓ11.54; H2O 4.83 測定値％ Ｃ47.9 ;Ｈ4.09; Ｎ17.4 ;Ｓ11.0 ; H2O 4.83 化合物（１０６）の対応するナトリウム塩は化合物（１
０６）をメタノール中のナトリウムメチレートで処理す
ることによって得られる。
ファニールアミド０．０２６モルと共にエチレングリコ
ールモノメチルエーテル５０ｍｌ中で１３０℃まで加熱
する。最初、澄んだ溶液が得られ、次いで化合物（１０
６）が黄色フレークとして沈殿する。吸引濾過し、水洗
いした後、化合物（１０６）０．００９モル（理論値の
７９．５％）を黄色粉末として得た。下記実験式を有す
る式（１０６）の化合物の元素分析の結果は次のとおり
である： 実験式：Ｃ44Ｈ38Ｎ14Ｓ4 Ｏ10・ 3H2O: 計算値％ Ｃ47.0 ;Ｈ4.05; Ｎ17.0 ;Ｓ11.54; H2O 4.83 測定値％ Ｃ47.9 ;Ｈ4.09; Ｎ17.4 ;Ｓ11.0 ; H2O 4.83 化合物（１０６）の対応するナトリウム塩は化合物（１
０６）をメタノール中のナトリウムメチレートで処理す
ることによって得られる。
【００５２】実施例６
【化１１】
【００５３】実施例３に記載した手順で、ただし、４−
アミノサリチル酸に代えてスルファニールアミドを使用
して化合物（１０７）を得た。反応生成物を塩化ナトリ
ウムで沈殿して単離した。氷水で洗滌して乾燥した後、
化合物（１０７）３６．２８ｇ（理論値の９５．４％）
を得た。下記実験式を有する式（１０７）の化合物の元
素分析の結果は次のとおりである： 実験式：Ｃ40Ｈ42Ｎ14Ｓ4 Ｏ12Ｎa2・ 8H2O: 計算値％ Ｃ39.02;Ｈ4.76; Ｎ15.93;Ｓ10.42; H2O 12.69 測定値％ Ｃ39.1 ;Ｈ4.7 ; Ｎ15.8 ;Ｓ10.1 ; H2O 12.69
アミノサリチル酸に代えてスルファニールアミドを使用
して化合物（１０７）を得た。反応生成物を塩化ナトリ
ウムで沈殿して単離した。氷水で洗滌して乾燥した後、
化合物（１０７）３６．２８ｇ（理論値の９５．４％）
を得た。下記実験式を有する式（１０７）の化合物の元
素分析の結果は次のとおりである： 実験式：Ｃ40Ｈ42Ｎ14Ｓ4 Ｏ12Ｎa2・ 8H2O: 計算値％ Ｃ39.02;Ｈ4.76; Ｎ15.93;Ｓ10.42; H2O 12.69 測定値％ Ｃ39.1 ;Ｈ4.7 ; Ｎ15.8 ;Ｓ10.1 ; H2O 12.69
【００５４】実施例７
【化１２】
【００５５】４−アミノアセトフェノン１．２ｇをメチ
ルセロソルブ３０ml中に溶解する。ついで、この溶液に
下記式の化合物（純度９１％）３．３ｇを添加する。
ルセロソルブ３０ml中に溶解する。ついで、この溶液に
下記式の化合物（純度９１％）３．３ｇを添加する。
【化１３】
【００５６】この反応混合物を油浴中で１３０℃まで加
熱しそしてこの温度に４時間保持する。しばらくする
と、塩である化合物（１０８）の遊離酸の形の生成物が
晶析する。吸引濾過し、濾過ケーキをメタノールに溶解
しそしてナトリウムメチレートを使用して式（１０８）
のナトリウム塩に変換する。吸引濾過し、水で洗滌して
乾燥する。しかして式（１０８）の二ナトリウム塩４．
０ｇ（理論値の９１％）を得た。下記実験式を有する式
（１０８）の化合物の元素分析の結果は次のとおりであ
る： 実験式：Ｃ48Ｈ38Ｎ12Ｎa2Ｏ8 Ｓ２ ・ １１．０Ｈ２Ｏ： 計算値％ Ｃ４７．２９；Ｈ4.96; Ｎ13.78;Ｓ 5.26; H2O 16.24 測定値％ Ｃ47.05;Ｈ4.96; Ｎ13.87;Ｓ 5.28; H2O 15.99
熱しそしてこの温度に４時間保持する。しばらくする
と、塩である化合物（１０８）の遊離酸の形の生成物が
晶析する。吸引濾過し、濾過ケーキをメタノールに溶解
しそしてナトリウムメチレートを使用して式（１０８）
のナトリウム塩に変換する。吸引濾過し、水で洗滌して
乾燥する。しかして式（１０８）の二ナトリウム塩４．
０ｇ（理論値の９１％）を得た。下記実験式を有する式
（１０８）の化合物の元素分析の結果は次のとおりであ
る： 実験式：Ｃ48Ｈ38Ｎ12Ｎa2Ｏ8 Ｓ２ ・ １１．０Ｈ２Ｏ： 計算値％ Ｃ４７．２９；Ｈ4.96; Ｎ13.78;Ｓ 5.26; H2O 16.24 測定値％ Ｃ47.05;Ｈ4.96; Ｎ13.87;Ｓ 5.28; H2O 15.99
【００５７】実施例８〜１２ 標準（ＥＣＥ）洗剤粉末を下記成分を下記の割合（重量
％）で使用して製造した： （Ｃ11.5）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ８．０％ 獣脂アルコールテトラデカンエチレングリコールエーテル（ＥＯ１４モル） ２．９％ ナトリウムセッケン ３．５％ トリポリリン酸ナトリウム ４３．８％ ケイ酸ナトリウム ７．５％ ケイ酸マグネシウム １．９％ カルボキシメチルセルロース １．２％ ＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸） ０．２％ 硫酸ナトリウム ２１．２％ 化合物（１０２） ０または０．１９％ 水 １００％まで。
％）で使用して製造した： （Ｃ11.5）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ８．０％ 獣脂アルコールテトラデカンエチレングリコールエーテル（ＥＯ１４モル） ２．９％ ナトリウムセッケン ３．５％ トリポリリン酸ナトリウム ４３．８％ ケイ酸ナトリウム ７．５％ ケイ酸マグネシウム １．９％ カルボキシメチルセルロース １．２％ ＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸） ０．２％ 硫酸ナトリウム ２１．２％ 化合物（１０２） ０または０．１９％ 水 １００％まで。
【００５８】上記洗剤粉末０．８ｇを水道水２００mlに
溶解して洗濯浴を仕立てた。この浴に漂白した木綿布１
０ｇを投入しそして４０℃の温度で１５分間洗濯した。
洗濯後、すすぎ洗いし、遠心脱水しそして１６０℃でア
イロンがけした。この洗濯手順を１０回くり返した。
溶解して洗濯浴を仕立てた。この浴に漂白した木綿布１
０ｇを投入しそして４０℃の温度で１５分間洗濯した。
洗濯後、すすぎ洗いし、遠心脱水しそして１６０℃でア
イロンがけした。この洗濯手順を１０回くり返した。
【００５９】１０回洗濯後、洗濯された試料布の白色度
（Ｗ）と日光防護率（ＳＰＦ）を測定した。白色度はGa
nz法によりDCI/SF500 分光光度計を使用して測定した。
Ganz法については Ciba-Geigy Review,1973/1 に詳細に
記載されている。更にまた、Journal of Color and App
earance, 1, No.5(1972)に発表された論文"WhitenessMe
asurement", ISCC Conference on Fluorescence and th
e Colorimetry of Fluorescent Materials, Williamsbu
rg, February 1972, に詳細に記載されている。
（Ｗ）と日光防護率（ＳＰＦ）を測定した。白色度はGa
nz法によりDCI/SF500 分光光度計を使用して測定した。
Ganz法については Ciba-Geigy Review,1973/1 に詳細に
記載されている。更にまた、Journal of Color and App
earance, 1, No.5(1972)に発表された論文"WhitenessMe
asurement", ISCC Conference on Fluorescence and th
e Colorimetry of Fluorescent Materials, Williamsbu
rg, February 1972, に詳細に記載されている。
【００６０】化合物（１０２）を加えないで洗濯した場
合の白色度は６０であった。これに対して、化合物（１
０２）を洗剤の０．１９％の量で使用して洗濯した場合
の白色度は２２２であった。
合の白色度は６０であった。これに対して、化合物（１
０２）を洗剤の０．１９％の量で使用して洗濯した場合
の白色度は２２２であった。
【００６１】日光保護率（ＳＰＦ）はウルブリヒトボウ
ル（Ulbricht bowl)を具備した二重格子分光光度計を使
用してそれら布片を透過した紫外光を測定することによ
って評価した。ＳＰＦの計算はB.L.Diffeyと J.Robson
著のJ.Soc.Cosm.Chem. 40(1989),pp 130-131に記載され
ている方法で行った。
ル（Ulbricht bowl)を具備した二重格子分光光度計を使
用してそれら布片を透過した紫外光を測定することによ
って評価した。ＳＰＦの計算はB.L.Diffeyと J.Robson
著のJ.Soc.Cosm.Chem. 40(1989),pp 130-131に記載され
ている方法で行った。
【００６２】各試料布片について異なる５か所で測定を
実施してそれら測定値の平均値を求めた。下記の結果を
得た： 初期漂白木綿布のＳＰＦ・・・３、 化合物（１０２）の不存在下で１０回洗濯後のＳＰＦ・
・・４、 化合物（１０２）を洗剤を基準にして０．１９重量％添
加して１０回洗濯後のＳＰＦ・・・２４。 上記試験を化合物（１０２）の代わりに化合物（１０
３）、（１０４）、（１０６）または（１０７）を使用
して実施した。得られた結果は表１に示すとおりであっ
た。
実施してそれら測定値の平均値を求めた。下記の結果を
得た： 初期漂白木綿布のＳＰＦ・・・３、 化合物（１０２）の不存在下で１０回洗濯後のＳＰＦ・
・・４、 化合物（１０２）を洗剤を基準にして０．１９重量％添
加して１０回洗濯後のＳＰＦ・・・２４。 上記試験を化合物（１０２）の代わりに化合物（１０
３）、（１０４）、（１０６）または（１０７）を使用
して実施した。得られた結果は表１に示すとおりであっ
た。
【００６３】
【表１】
【００６４】実施例１３ 一連の木綿ポプリン織物布片を吸尽法により反応染料を
使用して染色した。染色条件は各種反応染料について発
行されている技術誌で推奨されている染色条件を使用し
た。各試料布片を次に下記の条件で洗濯した。
使用して染色した。染色条件は各種反応染料について発
行されている技術誌で推奨されている染色条件を使用し
た。各試料布片を次に下記の条件で洗濯した。
【００６５】標準（ＥＣＥ）洗剤粉末を下記成分を下記
の割合（重量％）で使用して製造した： （Ｃ11.5）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ８．０％ 獣脂アルコールテトラデカンエチレングリコールエーテル（ＥＯ１４モル） ２．９％ ナトリウムセッケン ３．５％ トリポリリン酸ナトリウム ４３．８％ ケイ酸ナトリウム ７．５％ ケイ酸マグネシウム １．９％ カルボキシメチルセルロース １．２％ ＥＤＴＡ ０．２％ 硫酸ナトリウム ２１．２％ 化合物（１０２） ０または０．３％ 水 １００％まで。
の割合（重量％）で使用して製造した： （Ｃ11.5）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ８．０％ 獣脂アルコールテトラデカンエチレングリコールエーテル（ＥＯ１４モル） ２．９％ ナトリウムセッケン ３．５％ トリポリリン酸ナトリウム ４３．８％ ケイ酸ナトリウム ７．５％ ケイ酸マグネシウム １．９％ カルボキシメチルセルロース １．２％ ＥＤＴＡ ０．２％ 硫酸ナトリウム ２１．２％ 化合物（１０２） ０または０．３％ 水 １００％まで。
【００６６】浴比２０：１で、この洗剤組成物を使用し
て４０℃の温度で１５分間洗濯を行った。このあと、洗
濯された布片を水道冷流水を使用して４０℃で３０秒間
すすぎ洗いし、遠心脱水し、暗中で乾燥した。このあ
と、各洗濯された試料布片を２つの部分、すなわち、Ｏ
部片とＥ部片とに分割した。Ｏ部片を光に暴露しないで
保存した。Ｅ部片をアトラス耐候試験装置（Weather-O-
meter)を使用して下記条件で露光した： ランプエネルギー ５．０ｋＷ ドライバルブ(dry bulb) ２９．５℃ ウエットバルブ(wet bulb) ２０．６℃ ウエットバルブ下降 ９．４℃（４０％の相対湿度に相当） 環境空気 ３１．４℃ ランプから布片までの距離 布片表面の照射が０．３６Ｗ／ｍ2 となる距離 時間 ４５時間。
て４０℃の温度で１５分間洗濯を行った。このあと、洗
濯された布片を水道冷流水を使用して４０℃で３０秒間
すすぎ洗いし、遠心脱水し、暗中で乾燥した。このあ
と、各洗濯された試料布片を２つの部分、すなわち、Ｏ
部片とＥ部片とに分割した。Ｏ部片を光に暴露しないで
保存した。Ｅ部片をアトラス耐候試験装置（Weather-O-
meter)を使用して下記条件で露光した： ランプエネルギー ５．０ｋＷ ドライバルブ(dry bulb) ２９．５℃ ウエットバルブ(wet bulb) ２０．６℃ ウエットバルブ下降 ９．４℃（４０％の相対湿度に相当） 環境空気 ３１．４℃ ランプから布片までの距離 布片表面の照射が０．３６Ｗ／ｍ2 となる距離 時間 ４５時間。
【００６７】耐光堅牢性の評価：未露光のＯ部片の色値
Ｌ0 、ａ0 及びｂ0 と露光されたＥ部片の色値Ｌe 、ａ
e 及びｂe とを４６０ｎｍまでのＵＶカットフィルター
を有するSpectraflashSF 500 分光光度計を使用して測
定した。同じ染色物の、露光された試料部片と対応する
未露光部片との色差ΔＥを下記式により計算した： ΔＥ＝［（Ｌe −Ｌo ）2 ＋（ａe −ａ0 ）2 ＋（ｂe
−ｂ0 ）2 ］1/2 そして、試験化合物（１０２）を添加したものと添加し
ないものとの間のΔＥの差ｄ（ΔＥ）が染色物に及ぼし
た試験化合物の作用の尺度となる。得られた結果を次の
表２に示す。
Ｌ0 、ａ0 及びｂ0 と露光されたＥ部片の色値Ｌe 、ａ
e 及びｂe とを４６０ｎｍまでのＵＶカットフィルター
を有するSpectraflashSF 500 分光光度計を使用して測
定した。同じ染色物の、露光された試料部片と対応する
未露光部片との色差ΔＥを下記式により計算した： ΔＥ＝［（Ｌe −Ｌo ）2 ＋（ａe −ａ0 ）2 ＋（ｂe
−ｂ0 ）2 ］1/2 そして、試験化合物（１０２）を添加したものと添加し
ないものとの間のΔＥの差ｄ（ΔＥ）が染色物に及ぼし
た試験化合物の作用の尺度となる。得られた結果を次の
表２に示す。
【００６８】
【表２】
【００６９】これらの結果は化合物（１０２）が染色さ
れた試料布片の耐光堅牢度を向上することを示してい
る。その耐光堅牢度の向上は視覚的に明瞭に認知でき
る。その向上の程度は染料により異なる。
れた試料布片の耐光堅牢度を向上することを示してい
る。その耐光堅牢度の向上は視覚的に明瞭に認知でき
る。その向上の程度は染料により異なる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 3/395 Ｃ１１Ｄ 3/395 Ｄ０６Ｍ 13/358 Ｄ２１Ｈ 3/80 Ｄ２１Ｈ 21/30 Ｄ０６Ｍ 13/34 Ｄ２１Ｈ 5/00 Ｚ (72)発明者 ディーター ライネール ドイツ国，79400 カンデルン，ヴォルフ スホイレ 10 (72)発明者 ジョルジュ メッツガー フランス国，68480 ムルナック，ヘレン ヴェク 228 (72)発明者 ハンスペーター ザウター ドイツ国，79650 ショフハイム，ヴェル ダーシュトラーセ ３
Claims (41)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｍは水素、アルカリ金属原子、アンモニウムま
たはアミンから形成された陽イオン、R1は水素またはヒ
ドロキシ、R2はＣ1-Ｃ4 アルキルまたはフェニル、Ｙは
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮR3R4（ここでR3とR4は互いに独立的に
水素またはＣ1-Ｃ4アルキルである）、−ＳＯ2 −ＮR3R
4（ここでR3とR4は前記の意味を有する）、−Ｃ（＝
Ｏ）−R2（ここでR2は前記の意味を有する）または−Ｃ
（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは前記の意味を有する）であ
り、ＸはＮＨまたはＯであるか、またはＸ−R2がモルホ
リノ基を意味する］の化合物、ただし（ａ）Ｙが−Ｃ
（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは前記の意味を有する）；Ｘ
がＮＨ；そしてR2がフェニルである化合物；（ｂ）R1が
水素、Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3 そしてＸ−R2がモルホ
リノ基を意味する化合物；または（ｃ）R1が水素、Ｙが
−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＭ（ここでＭは前記の意味を有す
る）；ＸがＮＨ；そしてR2がメチルである化合物を除
く。 - 【請求項２】 R1が水素である請求項１記載の化合物。
- 【請求項３】 ＸがＮＨである請求項１または２記載の
化合物。 - 【請求項４】 R2がメチルである前記請求項のいずれか
に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＮR3R4（ここでR3と
R4は互いに独立的に水素またはＣ1-Ｃ4 アルキルであ
る）である前記請求項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｙが−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＣＨ3 である請
求項５記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｍがアルカリ金属から形成された陽イオ
ンである前記請求項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｍがナトリウムである請求項７記載の化
合物。 - 【請求項９】 式（１）の化合物の製造方法において、
塩化シアヌールをアミノスチルベンスルホン酸、式 【化２】 （式中、R1とＹは請求項１で定義した通りである）の基
を導入しうるアミノ化合物、基Ｘ−R2（ここでＸとR2は
請求項１で定義した通りである）を導入しうる化合物と
任意の順序で逐次反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項１０】 繊維材料のＳＰＦ評価を向上する方法
において、繊維材料を、該繊維材料の重量を基準にし
て、０．０５乃至３．０重量％の請求項１記載の式
（１）の化合物の１種またはそれ以上で処理することを
特徴とする方法。 - 【請求項１１】 処理される繊維材料が木綿、ビスコー
ス、亜麻、レーヨン、リネン、ウール、モヘア、カシミ
ヤ、アンゴラ、シルク、ポリエステル、ポリアミドまた
はポリアクリロニトリル繊維である請求項１０記載の方
法。 - 【請求項１２】 処理される繊維材料が木綿、ポリアミ
ドまたはウールである請求項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 処理される繊維材料が２００ｇ／ｍ2
以下の密度を有し且つ前もって濃色に染色されていない
繊維材料である請求項１０乃至１２のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項１４】 式（１）の化合物が水に難溶性であ
り、分散形態で付与される請求項１０乃至１３のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項１５】 式（１）の化合物に加えてさらに少量
の１種またはそれ以上の補助剤を使用する請求項１０乃
至１４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１６】 補助剤が乳化剤、香料、漂白剤、酵
素、彩色染料、乳白剤、蛍光増白剤、殺菌剤、非イオン
界面活性剤、繊維ケア成分、ゲル化防止剤または腐食防
止剤である請求項１５記載の方法。 - 【請求項１７】 各補助剤の量が被処理繊維材料の１重
量％を超さない請求項１６記載の方法。 - 【請求項１８】 繊維材料を式（１）の化合物の少なく
とも１種を含有する洗剤で洗濯し、しかして洗濯された
繊維材料に優れた日光防護率を与えることを特徴とする
繊維材料のＳＰＦ評価を向上する請求項１０記載の方
法。 - 【請求項１９】 繊維材料を洗剤組成物で１０乃至１０
０℃の温度で少なくとも１回洗濯する請求項１８記載の
方法。 - 【請求項２０】 繊維材料を洗剤組成物で１５乃至６０
℃の温度で少なくとも１回洗濯する請求項１９記載の方
法。 - 【請求項２１】 使用される洗剤組成物が成分 （ｉ）陰イオン界面活性剤および／または非イオン界面
活性剤５乃至９０％； （ii）ビルダー５乃至７０％； （iii)過酸化物０乃至３０％； （iv) 過酸化物活性化剤０乃至１０％および／または漂
白触媒０乃至１％； （ｖ) 式（１）の化合物の少なくとも１種０．００５乃
至２％；及び （vi) １種またはそれ以上の助剤０．００５乃至１０
％； を、いずれも洗剤の全重量を基準にした重量％で、含有
する請求項１９記載の方法。 - 【請求項２２】 使用される洗剤組成物が成分 （ｉ）陰イオン界面活性剤および／または非イオン界面
活性剤５乃至７０％； （ii）ビルダー５乃至４０％； （iii)過酸化物１乃至１２％； （iv) 過酸化物活性化剤１乃至６％及び／又は漂白触媒
０．１乃至０．３％； （ｖ) 式（１）の化合物の少なくとも１種０．０１乃至
１％；及び （vi) １種またはそれ以上の助剤０．１乃至５％； を、いずれも洗剤の全重量を基準にした重量％で、含有
している請求項２１記載の方法。 - 【請求項２３】 洗剤が固体として、水５乃至５０％を
含有する水性液体として、または、水含量が５重量％以
下であり、且つ界面活性剤及び非イオン界面活性剤中の
ビルダーの懸濁物をベースとした非水性液体洗剤として
製剤されている請求項２１または２２記載の方法。 - 【請求項２４】 陰イオン界面活性剤成分が硫酸エステ
ル、スルホン酸エステルまたはカルボン酸エステル界面
活性剤またはそれらの混合物である請求項２１乃至２３
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項２５】 非イオン界面活性剤成分が、１モル当
たりエチレンオキシド３乃至８モルを有する、エチレン
オキシドとＣ9-Ｃ15一級アルコールとの縮合物である請
求項２１乃至２４いずれかに記載の方法。 - 【請求項２６】 ビルダー成分がアルカリ金属リン酸
塩；炭酸塩または重炭酸塩；ケイ酸塩または二ケイ酸
塩；アルミノケイ酸塩；ポリカルボン酸塩；ポリカルボ
ン酸；有機ホスホネート；アミノアルキレンポリ（ポリ
アルキレンホスホネート）；またはこれらの混合物であ
る請求項２１乃至２５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項２７】 過酸化物成分が通常の洗濯温度で繊維
材料を漂白する任意の有機または無機過酸化化合物であ
る請求項２１乃至２６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項２８】 過酸化物成分がペル硫酸塩、ペルホウ
酸塩および／またはペル炭酸塩である請求項２７記載の
方法。 - 【請求項２９】 漂白触媒が酵素ペルオキシド前駆物質
および／または金属錯塩である請求項２１乃至２８のい
ずれかに記載の方法。 - 【請求項３０】 洗剤が沈殿防止剤；pHを調節するため
の塩；泡制御剤；噴霧乾燥特性および造粒特性を調整す
るための塩；香料；静電防止および柔軟剤；酵素；光漂
白剤；顔料；色直し剤からなる群から選択された１種ま
たはそれ以上の助剤を含有している請求項２１乃至２９
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項３１】 それによって処理繊維材料の引裂強度
および／または耐光堅牢性も向上される請求項１０乃至
３０のいずれかに記載の方法。 - 【請求項３２】 請求項１０乃至３１のいずれかに記載
の方法によって処理された繊維から製造された繊維製
品。 - 【請求項３３】 請求項３２記載の繊維製品からつくら
れた衣料製品。 - 【請求項３４】 成分 （ｉ）陰イオン界面活性剤および／または非イオン界面
活性剤５乃至９０％； （ii）ビルダー５乃至７０％； （iii)過酸化物０乃至３０％； （iv) 過酸化物活性化剤０乃至１０％および／または漂
白触媒０乃至１％及び／又は光漂白剤０．００１乃至
０．０５％； （ｖ) 請求項２３記載の式（１）の化合物の少なくとも
１種 0.005乃至２％；及び （vi) １種またはそれ以上の助剤０．００５乃至１０
％； を、いずれも洗剤の全重量を基準にした重量％で、含有
する洗剤組成物。 - 【請求項３５】 成分 （ｉ）陰イオン界面活性剤および／または非イオン界面
活性剤５乃至７０％； （ii）ビルダー５乃至４０％； （iii)過酸化物１乃至１２％； （iv) 過酸化物活性化剤１乃至６％及び／又は漂白触媒
０．１乃至０．３％； （ｖ) 式（１）の化合物の少なくとも１種０．０１乃至
１％； （vi) １種またはそれ以上の助剤０．１乃至５％； を、いずれも洗剤の全重量を基準にした重量％で、含有
する洗剤組成物。 - 【請求項３６】 繊維材料または紙を請求項１記載の式
（１）の化合物の少なくとも１種と接触する繊維材料ま
たは紙の蛍光増白方法。 - 【請求項３７】 繊維材料がポリアミド、ウールまたは
木綿である請求項３６記載の方法。 - 【請求項３８】 皮膚を請求項３２記載の繊維製品から
つくられた衣料品で覆うことを含む人間の皮膚を保護す
る方法。 - 【請求項３９】 式（１）の化合物を含む繊維洗剤また
は柔軟剤色ケアー組成物。 - 【請求項４０】 式（１）の非蛍光化合物を含む繊維洗
剤または柔軟剤色ケアー組成物。 - 【請求項４１】 式（１）の非蛍光化合物が式−Ｃ（＝
Ｏ）−R2（ここでR2は請求項１で定義した通りである）
の基Ｙを含有している請求項４０記載の組成物。
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