JPH1087692A - 三七人参由来の新規サポニン配糖体 - Google Patents
三七人参由来の新規サポニン配糖体Info
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- JPH1087692A JPH1087692A JP8242934A JP24293496A JPH1087692A JP H1087692 A JPH1087692 A JP H1087692A JP 8242934 A JP8242934 A JP 8242934A JP 24293496 A JP24293496 A JP 24293496A JP H1087692 A JPH1087692 A JP H1087692A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 漢方薬として諸出血症状、肝疾患等に用いら
れている三七人参より新規な薬効成分を抽出、単離す
る。 【解決手段】 三七人参をメタノール熱時抽出し、その
抽出エキスを酢酸エチルと水で液−液分配し、その水移
行部にｎ−ブタノールを加えて液−液分配し、ブタノー
ル相を順相シリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、
５つの画分に分け、その第４画分を逆相カラムクロマト
グラフィに付し、６０％メタノール溶出部および７０％
メタノール溶出部より下記式の４種の新規サポニン配糖
体を単離した。 【化１】
れている三七人参より新規な薬効成分を抽出、単離す
る。 【解決手段】 三七人参をメタノール熱時抽出し、その
抽出エキスを酢酸エチルと水で液−液分配し、その水移
行部にｎ−ブタノールを加えて液−液分配し、ブタノー
ル相を順相シリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、
５つの画分に分け、その第４画分を逆相カラムクロマト
グラフィに付し、６０％メタノール溶出部および７０％
メタノール溶出部より下記式の４種の新規サポニン配糖
体を単離した。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は三七人参由来の新規
サポニン配糖体に関する。
サポニン配糖体に関する。
【０００２】
【従来の技術】三七人参は、ウコギ科（Araliaceae）の
サンシチニンジン ［Panax notoginseng（Burk.）F.H.C
hen （= P. sanchi Hoo, P. pseudo-ginseng Wall. va
r. notoginseng（Burk.）Hoo et Tseng）］ の根を乾燥
したものであり、現在市場では「三七」「人参三七」
「参三七」「田三七」「田七」「田七人参」などと称
し、また別名を「山漆」「金不換」という。本植物は中
国雲南省東南部から広西省西南部の極限された地域に分
布するもので、既に清代頃から同地域で栽培化されてお
り、１６世紀末頃から中国南部地方で民間的に金瘡、打
撲、挫傷などの血症に対し、止血、消炎、鎮痛などの薬
として用いられている。
サンシチニンジン ［Panax notoginseng（Burk.）F.H.C
hen （= P. sanchi Hoo, P. pseudo-ginseng Wall. va
r. notoginseng（Burk.）Hoo et Tseng）］ の根を乾燥
したものであり、現在市場では「三七」「人参三七」
「参三七」「田三七」「田七」「田七人参」などと称
し、また別名を「山漆」「金不換」という。本植物は中
国雲南省東南部から広西省西南部の極限された地域に分
布するもので、既に清代頃から同地域で栽培化されてお
り、１６世紀末頃から中国南部地方で民間的に金瘡、打
撲、挫傷などの血症に対し、止血、消炎、鎮痛などの薬
として用いられている。
【０００３】現代においてもこれら止血、消炎（消
腫）、鎮痛作用を主体に、内服、外用を問わず、臨床的
に優秀な効果が認められている。漢方でいう止血の概念
は非常に広範なものであり、補血作用やお血（ふる血）
を化して水にすることにより痛みを止めるなどの作用も
包含している。すなわち、打身、ねんざ、腫痛出血、吐
血、鼻血、婦人の崩漏、産後のお阻腹痛など諸出血症状
に応用する。その他、近年では強心作用が見出され、冠
状動脈疾患、狭心症、心筋梗塞、高血圧、コレステロー
ル過多症等にも応用されるようになってきている。また
現代中国では、慢性肝炎、急性肝炎等の肝疾患にも用い
られており、今後、抗炎症剤としての使用も期待され
る。
腫）、鎮痛作用を主体に、内服、外用を問わず、臨床的
に優秀な効果が認められている。漢方でいう止血の概念
は非常に広範なものであり、補血作用やお血（ふる血）
を化して水にすることにより痛みを止めるなどの作用も
包含している。すなわち、打身、ねんざ、腫痛出血、吐
血、鼻血、婦人の崩漏、産後のお阻腹痛など諸出血症状
に応用する。その他、近年では強心作用が見出され、冠
状動脈疾患、狭心症、心筋梗塞、高血圧、コレステロー
ル過多症等にも応用されるようになってきている。また
現代中国では、慢性肝炎、急性肝炎等の肝疾患にも用い
られており、今後、抗炎症剤としての使用も期待され
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】三七人参の成分として
は、サポニン配糖体であるジンセノサイド（ginsenosid
e）Rb1, Rg1, Rg2, Ra, Rb2, Rd, Re, Roの他、パナキ
シノール（panaxynol）、β−シロステロール（β−sit
osterol）が知られているが、これらの成分はすべて人
参（オタネニンジン＝Panax ginseng C.A.Meyer）と共
通するものであって、三七人参特有の成分については精
査されておらず、三七人参の薬理作用を説明するには不
十分であるといえる。そこで本発明者らは、三七人参の
活性本体であると推測される三七人参特有の成分につい
て精査し、数種の新規化合物を単離し、構造決定するに
至った。そのうち、一部についてはすでに特許出願した
（特願平８−２３９０４７号）。
は、サポニン配糖体であるジンセノサイド（ginsenosid
e）Rb1, Rg1, Rg2, Ra, Rb2, Rd, Re, Roの他、パナキ
シノール（panaxynol）、β−シロステロール（β−sit
osterol）が知られているが、これらの成分はすべて人
参（オタネニンジン＝Panax ginseng C.A.Meyer）と共
通するものであって、三七人参特有の成分については精
査されておらず、三七人参の薬理作用を説明するには不
十分であるといえる。そこで本発明者らは、三七人参の
活性本体であると推測される三七人参特有の成分につい
て精査し、数種の新規化合物を単離し、構造決定するに
至った。そのうち、一部についてはすでに特許出願した
（特願平８−２３９０４７号）。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は次の式で表され
る三七人参由来のサポニン配糖体を提供するものであ
る。
る三七人参由来のサポニン配糖体を提供するものであ
る。
【化３】 〔式中、Ｒ1は−Ｇｌｕまたは−Ｇｌｕ6−1Ｇｌｕ；Ｒ2
はＨまたは−Ｇｌｕ2−1Ｇｌｕ；Ｒ3は下記式：
はＨまたは−Ｇｌｕ2−1Ｇｌｕ；Ｒ3は下記式：
【化４】 で示される基；Ｒ4はＨまたは−Ｏ−Ｇｌｕ2−1Ｘｙｌ
またはステロイド骨核の５位と６位間で二重結合を形
成；Ｒ5はＨまたはＯＨ；Ｒ6はＨまたはＯＨを表す。Ｇ
ｌｕはβ−Ｄ−グルコピラノシル、Ｘｙｌはβ−Ｄ−キ
シロピラノシルを意味し、それらの肩に付された数字は
それらの結合位置を示す〕
またはステロイド骨核の５位と６位間で二重結合を形
成；Ｒ5はＨまたはＯＨ；Ｒ6はＨまたはＯＨを表す。Ｇ
ｌｕはβ−Ｄ−グルコピラノシル、Ｘｙｌはβ−Ｄ−キ
シロピラノシルを意味し、それらの肩に付された数字は
それらの結合位置を示す〕
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の新規なサポニン配糖体
は、三七人参より下記の抽出操作によって抽出、単離さ
れる。三七人参をメタノールで熱時抽出し、そのメタノ
ール抽出エキスを酢酸エチルと水で液−液分配し、水相
移行部にｎ−ブタノールを加えて再度液−液分配し、そ
のブタノール相について順相シリカゲルカラムクロマト
グラフィ［クロロホルム：メタノール：水（５０：１
０：１→７：３：０.５→５：５：１）で順次溶出］に
付し、薄層クロマトグラフィで確認しながら、順に５つ
の画分に分ける。その第１画分を逆相シリカゲルカラム
クロマトグラフィ（６０％および１００％メタノールに
て順次溶出）に付し、その６０％メタノール溶出部をさ
らに逆相高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）［溶出
液：メタノール−水（６５：３５、ｖ／ｖ）、流速：１
０.０ｍｌ／分］で分離精製することにより目的とする
サポニン配糖体（サンシチサポニンＥと命名した）を単
離する。また第２画分を逆相シリカゲルカラムクロマト
グラフィ（３０％、４０％、５０％、７０％、８０％お
よび１００％メタノールで順次溶出）に付し、その５０
％メタノール溶出部をさらに逆相ＨＰＬＣ［溶出液：メ
タノール−水（５５：４５、ｖ／ｖ）、流速：１０.０
ｍｌ／分］で分離精製することにより他のサポニン配糖
体（サンシチサポニンＦと命名した）を単離する。さら
に第３画分を同様に逆相シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ（３０％、５０％、７０％、８０％および１００％
メタノールで順次溶出）に付し、その５０％メタノール
溶出部をさらに逆相ＨＰＬＣ［溶出液：メタノール−水
（４０：６０、ｖ／ｖ）、流速１０.０ｍｌ／分］で分
離精製することにより、他のサポニン配糖体（サンシチ
サポニンＧと命名した）を単離し、さらに７０％メタノ
ール溶出部から逆相ＨＰＬＣ［溶出液：メタノール−水
（７０：３０、ｖ／ｖ）、流速：１０.０ｍｌ／分］で
分離精製して他のサポニン配糖体（サンシチサポニンＨ
と命名した）を得る。
は、三七人参より下記の抽出操作によって抽出、単離さ
れる。三七人参をメタノールで熱時抽出し、そのメタノ
ール抽出エキスを酢酸エチルと水で液−液分配し、水相
移行部にｎ−ブタノールを加えて再度液−液分配し、そ
のブタノール相について順相シリカゲルカラムクロマト
グラフィ［クロロホルム：メタノール：水（５０：１
０：１→７：３：０.５→５：５：１）で順次溶出］に
付し、薄層クロマトグラフィで確認しながら、順に５つ
の画分に分ける。その第１画分を逆相シリカゲルカラム
クロマトグラフィ（６０％および１００％メタノールに
て順次溶出）に付し、その６０％メタノール溶出部をさ
らに逆相高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）［溶出
液：メタノール−水（６５：３５、ｖ／ｖ）、流速：１
０.０ｍｌ／分］で分離精製することにより目的とする
サポニン配糖体（サンシチサポニンＥと命名した）を単
離する。また第２画分を逆相シリカゲルカラムクロマト
グラフィ（３０％、４０％、５０％、７０％、８０％お
よび１００％メタノールで順次溶出）に付し、その５０
％メタノール溶出部をさらに逆相ＨＰＬＣ［溶出液：メ
タノール−水（５５：４５、ｖ／ｖ）、流速：１０.０
ｍｌ／分］で分離精製することにより他のサポニン配糖
体（サンシチサポニンＦと命名した）を単離する。さら
に第３画分を同様に逆相シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ（３０％、５０％、７０％、８０％および１００％
メタノールで順次溶出）に付し、その５０％メタノール
溶出部をさらに逆相ＨＰＬＣ［溶出液：メタノール−水
（４０：６０、ｖ／ｖ）、流速１０.０ｍｌ／分］で分
離精製することにより、他のサポニン配糖体（サンシチ
サポニンＧと命名した）を単離し、さらに７０％メタノ
ール溶出部から逆相ＨＰＬＣ［溶出液：メタノール−水
（７０：３０、ｖ／ｖ）、流速：１０.０ｍｌ／分］で
分離精製して他のサポニン配糖体（サンシチサポニンＨ
と命名した）を得る。
【０００７】上記で得られるサポニン配糖体は表１に示
す化学構造を有する。
す化学構造を有する。
【表１】
【０００８】本発明のサポニン配糖体は、これまで三七
人参が用いられていた種々の疾患の治療に有用であると
考えられ、とくに肝疾患の治療に有用である。
人参が用いられていた種々の疾患の治療に有用であると
考えられ、とくに肝疾患の治療に有用である。
【０００９】
【実施例】つぎに実施例および試験例を挙げて本発明の
サポニン配糖体の製法および薬理作用の一例を示す。 実施例１ （１）雲南省生三七（１２ｋｇ）を粉末にし、メタノー
ル（１８リットル）で４回熱時抽出した。メタノール抽
出液を合わせて減圧下溶媒を留去し、メタノール抽出エ
キス（１０５０ｇ、生薬からの収率８.８％）を得た。
このメタノール抽出エキス（５１０ｇ）を酢酸エチル−
水（１：１）で分配し、酢酸エチル移行部（４３.７
ｇ、０.７５％）と水移行部を得、この水移行部にｎ−
ブタノールを加えてさらに液−液分配抽出してｎ−ブタ
ノール移行部エキス（４３０ｇ、７.４％）および水移
行部エキス（３７.９ｇ、０.６５％）を得た。ｎ−ブタ
ノール移行部エキス（１００ｇ）を順相カラムクロマト
グラフィ［３ｋｇ、クロロホルム：メタノール：水（５
０：１０：１→７：３：０.５→５：５：１）で順次溶
出］に付しＴＬＣで確認しながら順に、画分１（１４.
８ｇ、０.９１％）、画分２（２.３ｇ、０.１４％）、
画分３（４.０ｇ、０.２５％）、画分４（２７.８ｇ、
１.７２％）、画分５（９.４ｇ、０.５８％）を得た。
サポニン配糖体の製法および薬理作用の一例を示す。 実施例１ （１）雲南省生三七（１２ｋｇ）を粉末にし、メタノー
ル（１８リットル）で４回熱時抽出した。メタノール抽
出液を合わせて減圧下溶媒を留去し、メタノール抽出エ
キス（１０５０ｇ、生薬からの収率８.８％）を得た。
このメタノール抽出エキス（５１０ｇ）を酢酸エチル−
水（１：１）で分配し、酢酸エチル移行部（４３.７
ｇ、０.７５％）と水移行部を得、この水移行部にｎ−
ブタノールを加えてさらに液−液分配抽出してｎ−ブタ
ノール移行部エキス（４３０ｇ、７.４％）および水移
行部エキス（３７.９ｇ、０.６５％）を得た。ｎ−ブタ
ノール移行部エキス（１００ｇ）を順相カラムクロマト
グラフィ［３ｋｇ、クロロホルム：メタノール：水（５
０：１０：１→７：３：０.５→５：５：１）で順次溶
出］に付しＴＬＣで確認しながら順に、画分１（１４.
８ｇ、０.９１％）、画分２（２.３ｇ、０.１４％）、
画分３（４.０ｇ、０.２５％）、画分４（２７.８ｇ、
１.７２％）、画分５（９.４ｇ、０.５８％）を得た。
【００１０】（２）上記画分１を逆相シリカゲルカラム
クロマトグラフィ（２５０ｇ、６０％、１００％メタノ
ールで順次溶出）に付し、その６０％メタノール溶出部
（４.０ｇ）をさらに逆相ＨＰＬＣ［カラム：ＹＭＣ−P
ack R & D ODS-5(250 × 20mmi. d）、溶出液：メタノ
ール−水（６５：３５、ｖ／ｖ）、流速：１０.０ｍｌ
／分］で分離精製することによりサンシチサポニンＥ
（２７.７ｍｇ、０.００２％）得た。この物質は下記の
物性を示す。
クロマトグラフィ（２５０ｇ、６０％、１００％メタノ
ールで順次溶出）に付し、その６０％メタノール溶出部
（４.０ｇ）をさらに逆相ＨＰＬＣ［カラム：ＹＭＣ−P
ack R & D ODS-5(250 × 20mmi. d）、溶出液：メタノ
ール−水（６５：３５、ｖ／ｖ）、流速：１０.０ｍｌ
／分］で分離精製することによりサンシチサポニンＥ
（２７.７ｍｇ、０.００２％）得た。この物質は下記の
物性を示す。
【００１１】サンシチサポニンＥの物性 分子式：C48H82O20 融点：２０２〜２０４℃ 比旋光度(C=0.003, MeOH)：[α]24 D=+19.2° マススペクトル(FAB-MS)m/z：1001(M+Na)+(100%) マススペクトル(HR-FAB-MS)m/z：C48H82O20Na, 計算
値：1001.5297；実測値：1001.5312 赤外線吸収スペクトル(IR, ν max cm-1, KBr)：3432,
1638, 107813 C NMR (125 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：138.0(d), 1
26.3(d), 105.8(d), 105.0(d), 98.2(d), 88.9(d), 83.
3(s), 83.0(d),81.2(s), 78.6(d), 78.2(d), 78.1(d)x
2, 78.0(d), 77.8(d), 77.0(d), 75.2(d), 71.6(d), 7
1.5(d), 71.4(d), 70.4(d), 62.8(t)x2, 62.6(t), 56.3
(d), 52.2(d), 51.4(s), 50.0(d), 49.3(d),39.9(s), 3
9.6(t), 39.5(t), 39.0(t), 36.8(s), 35.0(t), 30.8
(t), 30.5(t),28.0(q), 26.5(t), 26.3(t), 25.3(q), 2
5.0(q), 23.2(q), 18.3(t), 17.0(q),16.4(q),16.1(q),
15.8(q)1 H NMR (500 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：0.70(3H, s),
0.84(3H, s), 0.89(3H,s), 1.13(3H, s), 1.29(3H,
s), 1.65(9H, s), 4.95(1H, d, J=7.0), 5.22(1H,d, J=
7.6), 5.39(1H, d-like), 6.07(1H, d, J=15.8), 6.16
(1H, m)
値：1001.5297；実測値：1001.5312 赤外線吸収スペクトル(IR, ν max cm-1, KBr)：3432,
1638, 107813 C NMR (125 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：138.0(d), 1
26.3(d), 105.8(d), 105.0(d), 98.2(d), 88.9(d), 83.
3(s), 83.0(d),81.2(s), 78.6(d), 78.2(d), 78.1(d)x
2, 78.0(d), 77.8(d), 77.0(d), 75.2(d), 71.6(d), 7
1.5(d), 71.4(d), 70.4(d), 62.8(t)x2, 62.6(t), 56.3
(d), 52.2(d), 51.4(s), 50.0(d), 49.3(d),39.9(s), 3
9.6(t), 39.5(t), 39.0(t), 36.8(s), 35.0(t), 30.8
(t), 30.5(t),28.0(q), 26.5(t), 26.3(t), 25.3(q), 2
5.0(q), 23.2(q), 18.3(t), 17.0(q),16.4(q),16.1(q),
15.8(q)1 H NMR (500 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：0.70(3H, s),
0.84(3H, s), 0.89(3H,s), 1.13(3H, s), 1.29(3H,
s), 1.65(9H, s), 4.95(1H, d, J=7.0), 5.22(1H,d, J=
7.6), 5.39(1H, d-like), 6.07(1H, d, J=15.8), 6.16
(1H, m)
【００１２】実施例２ 前記実施例１の（１）において得られた第２画分（２.
０ｇ）を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィ（２４
０ｇ、３０％、４０％、５０％、７０％、８０％、１０
０％メタノールで順次溶出）に付し、得られた５０％メ
タノール溶出部（９２８.２ｍｇ）をさらに逆相ＨＰＬ
Ｃ［カラム；ＹＭＣ−Pack R & D ODS-5(250 × 20 mm
i. d)、溶出液：メタノール−水（５５：４５、ｖ／
ｖ）、流速：１０.０ｍｌ／分］で分離精製することに
よりサンシチサポニンＦ（２６.１ｍｇ、０.００２％）
を得た。この物質は下記の物性を示す。
０ｇ）を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィ（２４
０ｇ、３０％、４０％、５０％、７０％、８０％、１０
０％メタノールで順次溶出）に付し、得られた５０％メ
タノール溶出部（９２８.２ｍｇ）をさらに逆相ＨＰＬ
Ｃ［カラム；ＹＭＣ−Pack R & D ODS-5(250 × 20 mm
i. d)、溶出液：メタノール−水（５５：４５、ｖ／
ｖ）、流速：１０.０ｍｌ／分］で分離精製することに
よりサンシチサポニンＦ（２６.１ｍｇ、０.００２％）
を得た。この物質は下記の物性を示す。
【００１３】サンシチサポニンＦの物性 分子式：C48H80O19 融点：２０４〜２０６℃ 比旋光度(C=0.003, MeOH)：[α]21 D=+39.2° マススペクトル(FAB-MS)m/z：1005(M+2Na-H)+, 983(M+N
a)+(100%) マススペクトル(HR-FAB-MS)m/z：C48H80O19Na, 計算
値：983.5191；実測値：983.5195 赤外線吸収スペクトル(IR, ν max cm-1, KBr)：3410,
1637, 107813 C NMR (125 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：147.1(s), 1
31.0(d), 127.5(d), 125.9(d), 106.1(d), 104.9(d),9
8.4(d), 88.0(d), 83.5(s), 83.5(d), 79.1(d), 78.3
(d)x2, 78.2(d), 78.1(d), 77.9(d), 77.1(d), 75.2
(d), 71.7(d), 71.6(d)x2, 71.5(d), 69.8(d), 62.8(t)
x2, 62.7(t), 51.2(d), 51.0(s), 50.4(d),47.4(d), 4
2.7(s), 42.3(s), 39.5(t), 38.1(s), 36.4(t), 34.5
(t), 33.2(t), 28.3(q), 27.1(t)x2, 25.8(q), 23.9
(q), 23.3(t), 22.6(q), 20.4(q), 18.2(t), 17.8(q),
10.7(q)1 H NMR (500 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：1.13(6H, s),
1.26(3H, s), 1.42(3H,s), 1.49(3H, s), 1.59(3H,
s), 1.60(3H, s), 1.65(3H, s), 4.88(1H, d, J=7.6),
5.22(1H, d,J=7.6), 5.34(1H, d, J=7.6)
a)+(100%) マススペクトル(HR-FAB-MS)m/z：C48H80O19Na, 計算
値：983.5191；実測値：983.5195 赤外線吸収スペクトル(IR, ν max cm-1, KBr)：3410,
1637, 107813 C NMR (125 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：147.1(s), 1
31.0(d), 127.5(d), 125.9(d), 106.1(d), 104.9(d),9
8.4(d), 88.0(d), 83.5(s), 83.5(d), 79.1(d), 78.3
(d)x2, 78.2(d), 78.1(d), 77.9(d), 77.1(d), 75.2
(d), 71.7(d), 71.6(d)x2, 71.5(d), 69.8(d), 62.8(t)
x2, 62.7(t), 51.2(d), 51.0(s), 50.4(d),47.4(d), 4
2.7(s), 42.3(s), 39.5(t), 38.1(s), 36.4(t), 34.5
(t), 33.2(t), 28.3(q), 27.1(t)x2, 25.8(q), 23.9
(q), 23.3(t), 22.6(q), 20.4(q), 18.2(t), 17.8(q),
10.7(q)1 H NMR (500 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：1.13(6H, s),
1.26(3H, s), 1.42(3H,s), 1.49(3H, s), 1.59(3H,
s), 1.60(3H, s), 1.65(3H, s), 4.88(1H, d, J=7.6),
5.22(1H, d,J=7.6), 5.34(1H, d, J=7.6)
【００１４】実施例３〜４ 前記実施例１の（１）において得られた第３画分（４.
０ｇ）を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィ（２０
０ｇ、３０％、５０％、７０％、８０％、１００％メタ
ノールで順次溶出）で分離し、その５０％メタノール溶
出部（１４３.５ｍｇ）をさらに逆相ＨＰＬＣ［カラ
ム；ＹＭＣ−Pack R & D ODS-5(250 × 20mm i. d)、溶
出液：メタノール−水（４０：６０、ｖ／ｖ）、流速：
１０.０ｍｌ／分］で分離精製することにより、サンシ
チサポニンＧ（２４.２ｍｇ、０.００２％）を得、さら
にその７０％メタノール溶出部（３６７.３ｍｇ）から
は、逆相ＨＰＬＣ［カラム；ＹＭＣ−Pack R & D ODS-5
(250 × 20 mm i. d)、溶出液：メタノール−水（７
０：３０、ｖ／ｖ）、流速：１０.０ｍｌ／分］で分離
精製することによりサンシチサポニンＨ（７５.６ｍ
ｇ、０.００５％）を得た。これらの物質は下記の物性
を示す。
０ｇ）を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィ（２０
０ｇ、３０％、５０％、７０％、８０％、１００％メタ
ノールで順次溶出）で分離し、その５０％メタノール溶
出部（１４３.５ｍｇ）をさらに逆相ＨＰＬＣ［カラ
ム；ＹＭＣ−Pack R & D ODS-5(250 × 20mm i. d)、溶
出液：メタノール−水（４０：６０、ｖ／ｖ）、流速：
１０.０ｍｌ／分］で分離精製することにより、サンシ
チサポニンＧ（２４.２ｍｇ、０.００２％）を得、さら
にその７０％メタノール溶出部（３６７.３ｍｇ）から
は、逆相ＨＰＬＣ［カラム；ＹＭＣ−Pack R & D ODS-5
(250 × 20 mm i. d)、溶出液：メタノール−水（７
０：３０、ｖ／ｖ）、流速：１０.０ｍｌ／分］で分離
精製することによりサンシチサポニンＨ（７５.６ｍ
ｇ、０.００５％）を得た。これらの物質は下記の物性
を示す。
【００１５】サンシチサポニンＧの物性 分子式：C47H80O19 融点：２０１〜２０３℃ 比旋光度(C=0.003, MeOH)：[α]25 D=+14.9° マススペクトル(FAB-MS)m/z：971(M+Na)+ (100%) マススペクトル(HR-FAB-MS)m/z：C47H80O19Na, 計算
値：971.5192；実測値：971.5197 赤外線吸収スペクトル(IR, ν max cm-1, KBr)：3410,
1647, 107813 C NMR (125 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：142.1(d), 1
22.7(d), 104.8(d), 103.4(d), 98.2(d), 83.2(s), 80.
1(d), 79.8(d),79.5(d), 78.8(d)x2, 78.7(d), 78.3
(d), 78.0(d), 75.9(d), 75.3(d), 71.7(d), 71.5(d),7
1.3(d), 70.6(d), 70.0(s), 67.2(t), 62.8(t)x2, 61.3
(d), 52.4(d), 51.5(s), 50.1(d),49.8(d), 49.1(d), 4
4.8(t), 41.1(s), 40.2(s), 39.6(s), 39.4(t), 39.1
(t), 31.7(q),30.9(t), 30.9(q), 30.6(q), 27.8(t), 2
6.4(t), 23.1(q), 17.6(q), 17.5(q), 16.9(q),16.7(q)1 H NMR (500 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：0.73(3H, s),
0.99(3H, s), 1.19(3H,s), 1.48(3H, s), 1.55(6H,
s), 1.56(3H, s), 2.08(3H, s), 4.93(1H, d, J=7.3),
5.19(1H, d, J=7.3), 5.77(1H, d, J=7.9), 6.04(1H,
d, J=15.6), 6.33(1H, m)
値：971.5192；実測値：971.5197 赤外線吸収スペクトル(IR, ν max cm-1, KBr)：3410,
1647, 107813 C NMR (125 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：142.1(d), 1
22.7(d), 104.8(d), 103.4(d), 98.2(d), 83.2(s), 80.
1(d), 79.8(d),79.5(d), 78.8(d)x2, 78.7(d), 78.3
(d), 78.0(d), 75.9(d), 75.3(d), 71.7(d), 71.5(d),7
1.3(d), 70.6(d), 70.0(s), 67.2(t), 62.8(t)x2, 61.3
(d), 52.4(d), 51.5(s), 50.1(d),49.8(d), 49.1(d), 4
4.8(t), 41.1(s), 40.2(s), 39.6(s), 39.4(t), 39.1
(t), 31.7(q),30.9(t), 30.9(q), 30.6(q), 27.8(t), 2
6.4(t), 23.1(q), 17.6(q), 17.5(q), 16.9(q),16.7(q)1 H NMR (500 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：0.73(3H, s),
0.99(3H, s), 1.19(3H,s), 1.48(3H, s), 1.55(6H,
s), 1.56(3H, s), 2.08(3H, s), 4.93(1H, d, J=7.3),
5.19(1H, d, J=7.3), 5.77(1H, d, J=7.9), 6.04(1H,
d, J=15.6), 6.33(1H, m)
【００１６】サンシチサポニンＨの物性 分子式：C54H92O22 融点：２０９〜２１１℃ 比旋光度(C=0.003, MeOH)：[α]24 D=+0.8° マススペクトル(FAB-MS)m/z：1115(M+Na)+(100%) マススペクトル(HR-FAB-MS)m/z：C54H92O22Na, 計算
値：1115.5978；実測値：1115.5968 赤外線吸収スペクトル(IR, υ max cm-1, KBr)：3432,
1637, 107613 C NMR (125 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：130.6(s), 1
26.1(d), 105.9(d), 105.4(d), 105.0(d), 98.6(d), 8
9.0(d), 83.2(d),82.4(s), 78.8(d), 78.3(d)x3,78.2
(d), 78.0(d), 77.9(d), 77.0(d), 76.9(d), 75.4(d),7
5.1(d), 71.7(d)x2,71.6(d)x2, 70.4(t), 62.8(t)x2, 6
2.6(t), 56.3(d), 51.0(d), 50.6(s), 48.4(d), 42.5
(d), 40.6(s), 40.4(t), 39.7(s), 39.3(t), 36.9(s),
35.6(t),31.5(t), 28.0(t), 28.0(q), 26.8(t), 25.8
(q), 25.5(d), 23.2(t), 21.9(t), 21.3(q),18.4(t), 1
8.0(q), 16.8(q), 16.6(q), 16.4(q), 15.7(q)1 H NMR (500 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：0.81(3H, s),
0.98(3H, s), 1.12(3H,s), 1.28(6H, s), 1.53(3H,
s), 1.72(6H, s), 4.93(1H, d, J=7.6), 5.05(1H,d,J=
7.6), 5.37(1H, d, J=7.6)
値：1115.5978；実測値：1115.5968 赤外線吸収スペクトル(IR, υ max cm-1, KBr)：3432,
1637, 107613 C NMR (125 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：130.6(s), 1
26.1(d), 105.9(d), 105.4(d), 105.0(d), 98.6(d), 8
9.0(d), 83.2(d),82.4(s), 78.8(d), 78.3(d)x3,78.2
(d), 78.0(d), 77.9(d), 77.0(d), 76.9(d), 75.4(d),7
5.1(d), 71.7(d)x2,71.6(d)x2, 70.4(t), 62.8(t)x2, 6
2.6(t), 56.3(d), 51.0(d), 50.6(s), 48.4(d), 42.5
(d), 40.6(s), 40.4(t), 39.7(s), 39.3(t), 36.9(s),
35.6(t),31.5(t), 28.0(t), 28.0(q), 26.8(t), 25.8
(q), 25.5(d), 23.2(t), 21.9(t), 21.3(q),18.4(t), 1
8.0(q), 16.8(q), 16.6(q), 16.4(q), 15.7(q)1 H NMR (500 Mz、ピリジン-d5、δ ppm)：0.81(3H, s),
0.98(3H, s), 1.12(3H,s), 1.28(6H, s), 1.53(3H,
s), 1.72(6H, s), 4.93(1H, d, J=7.6), 5.05(1H,d,J=
7.6), 5.37(1H, d, J=7.6)
【００１７】薬理試験 コンカナバリンＡ誘発肝障害モデル試験 （１）試験方法：雌性BALB/cマウス（８週令、１群５ま
たは６匹）にコンカナバリンＡを１０ｍｇ／ｋｇの用量
で尾静脈より投与した。２０時間後に採血し、血清トラ
ンスアミラーゼ（ＧＯＴおよびＧＰＴ）を市販キットを
用いて測定した。被験薬物はコンカナバリンＡ投与の２
時間前に腹腔内投与（i.p.）した。対照群には何らの薬
物も投与しなかった。 （２）被験薬物：前記実施例において得られた、三七人
参のメタノール抽出エキスを酢酸エチルと水で液−液分
配し、更に水移行部をｎ−ブタノールで液−液分配し、
ｎ−ブタノール移行部について、ｎ−ブタノールを留去
したエキス部分（サンシチサポニンＥ、Ｆ、ＧおよびＨ
を含有）を被験薬物とした。
たは６匹）にコンカナバリンＡを１０ｍｇ／ｋｇの用量
で尾静脈より投与した。２０時間後に採血し、血清トラ
ンスアミラーゼ（ＧＯＴおよびＧＰＴ）を市販キットを
用いて測定した。被験薬物はコンカナバリンＡ投与の２
時間前に腹腔内投与（i.p.）した。対照群には何らの薬
物も投与しなかった。 （２）被験薬物：前記実施例において得られた、三七人
参のメタノール抽出エキスを酢酸エチルと水で液−液分
配し、更に水移行部をｎ−ブタノールで液−液分配し、
ｎ−ブタノール移行部について、ｎ−ブタノールを留去
したエキス部分（サンシチサポニンＥ、Ｆ、ＧおよびＨ
を含有）を被験薬物とした。
【００１８】（３）実験結果：上記実験結果を表２に示
す。
す。
【表２】 処 置 群 用量(mg/kg i.p.) 列数 ＧＯＴ(U/l) ＧＰＴ(U/l) 対 照 群 − 6 507.4±191.3 593.5±250.6 薬物投与群 426 6 271.5± 24.6 99.1± 13.7 上記の実験結果より明らかなように、本発明の新規サポ
ニン配糖体を含有する三七人参抽出エキスはコンカナバ
リンＡ誘発肝障害モデル試験において優れた薬効を示し
た。
ニン配糖体を含有する三七人参抽出エキスはコンカナバ
リンＡ誘発肝障害モデル試験において優れた薬効を示し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ａ６１Ｋ 35/78 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｍ Ｙ (72)発明者 西條 玲子 東京都江戸川区中葛西４−７−１
Claims (1)
- 【請求項１】 三七人参より単離される下記の構造式： 【化１】 〔式中、Ｒ1は−Ｇｌｕまたは−Ｇｌｕ6−1Ｇｌｕ；Ｒ2
はＨまたは−Ｇｌｕ2−1Ｇｌｕ；Ｒ3は下記式： 【化２】 で示される基；Ｒ4はＨまたは−Ｏ−Ｇｌｕ2−1Ｘｙｌ
またはステロイド骨核の５位と６位間で二重結合を形
成；Ｒ5はＨまたはＯＨ；Ｒ6はＨまたはＯＨを表す。Ｇ
ｌｕはβ−Ｄ−グルコピラノシル、Ｘｙｌはβ−Ｄ−キ
シロピラノシルを意味し、それらの肩に付された数字は
それらの結合位置を示す〕で示される化合物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP24293496A JP4020992B2 (ja) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | 三七人参由来の新規サポニン配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24293496A JP4020992B2 (ja) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | 三七人参由来の新規サポニン配糖体 |
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|---|---|
| JPH1087692A true JPH1087692A (ja) | 1998-04-07 |
| JP4020992B2 JP4020992B2 (ja) | 2007-12-12 |
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ID=17096398
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24293496A Expired - Fee Related JP4020992B2 (ja) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | 三七人参由来の新規サポニン配糖体 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4020992B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023281A1 (en) * | 2003-09-06 | 2005-03-17 | Oscotec Inc. | Composition comprising notoginseng radix extract for preventing and treating arthritis as an effective ingredient |
| CN102697928A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-03 | 漳州片仔癀药业股份有限公司 | 一种治疗跌打损伤的药物组合物的制备方法 |
| CN103989879A (zh) * | 2014-04-26 | 2014-08-20 | 烟台恒迪克能源科技有限公司 | 一种co2超临界萃取速效止血愈合消炎粉及其制备方法 |
| CN109609675A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-04-12 | 云南农业大学 | 三七ssr标记在三七皂苷r1含量确定上的用途 |
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|---|---|---|---|---|
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-
1996
- 1996-09-13 JP JP24293496A patent/JP4020992B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| CN109609675B (zh) * | 2018-12-25 | 2022-04-05 | 云南农业大学 | 三七ssr标记在三七皂苷r1含量确定上的用途 |
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