JPH1088035A - 貯蔵安定で、加熱時に硬化可能な、透明及び着色された高反応性のｐｕｒ−粉末ラッカー及び被覆された基材 - Google Patents

貯蔵安定で、加熱時に硬化可能な、透明及び着色された高反応性のｐｕｒ−粉末ラッカー及び被覆された基材

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JPH1088035A
JPH1088035A JP9223491A JP22349197A JPH1088035A JP H1088035 A JPH1088035 A JP H1088035A JP 9223491 A JP9223491 A JP 9223491A JP 22349197 A JP22349197 A JP 22349197A JP H1088035 A JPH1088035 A JP H1088035A
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powder
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グラース ライナー
Elmar Dr Wolf
ヴォルフ エルマール
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Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アセトフェノンオキシムでブロックされたＰ
ＵＲ−粉末ラッカー及びその使用 【解決手段】 本質的に ａ）アセトフェノンオキシムで部分的に又は全体的にブ
ロックされたイソシアネート成分少なくとも１種、ｂ）
ヒドロキシル基含有ポリマー及びｃ）場合により慣用の
助剤及び添加剤を含有する、貯蔵安定で加熱時に硬化可
能な、透明及び着色された高反応性のＰＵＲ−粉末ラッ
カー。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、透明及び着色され
た、加熱時に硬化可能な耐候性の、高反応性のポリウレ
タン（ＰＵＲ）−粉末ラッカーに関する。
【０００２】
【従来の技術】ＮＣＯ−基の一時的保護のためのポリイ
ソシアネートのブロッキングは、従来から周知の操作法
であり、例えばHouben-Weyl,Methoden der organisch
en Chemie XIV2,６１頁以降に記載されている。
【０００３】ＰＵＲ−粉末の製造のために、ＮＣＯ−成
分のブロッキングのために多くのブロック剤のうちε−
カプロラクタムが普及している。
【０００４】ドイツ特許（ＤＥ−ＡＳ）第２１０５７７
７号明細書中には、粉末ラッカーの硬化剤として、一連
の利点に基づきε−カプロラクタムでブロックされたイ
ソホロンジイソシアネートの付加生成物（ＩＰＤＩ）が
有利であると強調されている。
【０００５】ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第２５４２１９
１号は、ＩＰＤＩ、ε−カプロラクタム及びジオールと
トリオールからの混合物であるポリオールからのブロッ
クされたポリイソシアネート及び加熱時に硬化可能な粉
末状被覆材料の製造のためのその使用に関する。
【０００６】ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳＳ）第２７３５４
９７号及び同第２８４２６４１号明細書中には、その硬
化剤成分がε−カプロラクタムでブロックされたＩＰＤ
Ｉ−イソシアヌレート及びモノマーＩＰＤＩからの混合
物である、ヒドロキシル基含有ポリエステル、ポリアク
リレート又はエポキシド樹脂をベースとする粉末状ＰＵ
Ｒ−ラッカーが記載されている。
【０００７】ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第３００４８７
６号では、ＩＰＤＩとポリオールとの固定されたＯＨ／
ＮＣＯ−比での付加生成物より成るε−カプロラクタム
でブロックされたポリイソシアネートが請求されてい
る。
【０００８】この公知のε−カプロラクタムでブラック
されたポリイソシアネートの欠点は、約１８０〜２００
℃の比較的高い分解温度である。従来から、経済的理由
から、このラッカーのこの温度及び／又は焼き付け時間
を低めることに非常に関心がもたれている。ε−カプロ
ラクタムの代わりに、既に、イソシアネートとのその付
加生成物が明白に１７０℃より低い温度で熱分解される
オキシムを使用することが試みられている。しかしなが
ら、オキシムが添加されたこの硬化されたラッカーで
は、ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第３３１２０２８号（３
頁３行）又はPowder Coatings Bullein,Dez.1994,２
頁に記載のように、不所望の小気泡形成が起こる。更
に、この反応性系では、いくつかの実験が示しているよ
うに、僅かな黄色化が認められ、これは焼き付けの際に
著しく増加する。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、技術
水準のこれらの欠点を排除し、特に高い反応性で優れて
おり、従って、低い硬化温度を有する透明及び着色され
たＰＵＲ−粉末ラッカーを提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この課題は、請求項に記
載の思想により解決された。
【００１１】従って、本発明の目的物は、貯蔵安定で、
加熱時に硬化可能な透明及び着色された高反応性のＰＵ
Ｒ−粉末ラッカーであり、これは本質的に ａ）アセトフェノンオキシムで部分的に又は全体的にブ
ロックされたイソシアネート成分少なくとも１種 ｂ）ヒドロキシル基含有ポリマー及び ｃ）場合により慣用の助剤及び添加剤 を含有する。
【００１２】この発明におけるポリイソシアネートと
は、殊に脂肪族及び（環状）脂肪族構造のジイソシアネ
ートとみなされる。ここで個々の代表を挙げる代わり
に、文献をを示す：Houben-Weyl,Methoden der organ
ischen Chemie Band 14/2、６１頁以降及びJ.Liebig
s Annalen der Chemie,Band 562,７５−１３６頁。
一般に、工業的に容易に入手されるＣ−原子数６〜１４
を有する脂肪族及び（環状）脂肪族ジイソシアネート、
殊に３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキシルイソシアネート（イソホロンジイソシ
アネート）及びジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジ
イソシアネートが有利である。ジイソシアネートモノマ
ーと並んで、これから公知方法で製造可能なイソシアヌ
レートを使用することもできる（例えばＤＥ−ＰＳＳ２
６４４６８４、同２８２１１０９、同２９１６２０１参
照）。
【００１３】最後に、本発明の意味におけるポリイソシ
アネートとは、前記のモノマーの主として２官能性のポ
リイソシアネートとイソシアネート化学に慣用の連鎖延
長剤との反応により得られるような付加生成物とも理解
できる。このような化合物は、例えばドイツ特許（ＤＥ
−ＯＳ）第２７０７６６０号明細書に挙げられている。
その分子量が３５０以下であるポリオール、殊にエチレ
ングリコール及びトリメチロールプロパンが有利であ
る。連鎖延長剤は、生じる付加生成物が平均して少なく
とも２個のイソシアネート基を有するような量でのみポ
リイソシアネートと反応されるべきである。
【００１４】本発明の方法で使用される硬化剤は、９〜
２０％、有利に１１〜１５％のブロックされたＮＣＯ−
基の含有率で優れている。その融点は、約６０〜１５０
℃の広い範囲にある。これは、溶剤含有ＩＫ−ＰＵＲ−
焼き付けラッカーの製造のために好適である。このポリ
イソシアネートのブロッキングは溶剤中でも、予め装入
されたポリイソシアネートの物質中でも実施することが
できる。
【００１５】溶剤としては、ポリイソシアネートと反応
しないもののみ、例えばケトン、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペン
タノン、シクロヘキサノン、芳香族化合物、例えばトル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、環
状エーテル、例えばテトラヒドロフラン、エステル、例
えば酢酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、脂肪族クロロ炭化水
素、例えばクロロホルム、四塩化炭素及び中性溶剤、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、ジメ
チルスルホキシドがこれに該当する。
【００１６】ブロック剤は、ポリイソシアネートに対し
て、ＮＣＯ−基１個当たりアセトフェノキシム０．５〜
１モルになるような割合で使用される。
【００１７】ポリイソシアネートとアセトフェノンオキ
シムとの反応は、通常０〜１５０℃の温度範囲で実施さ
れる。このブロッキングを迅速かつ完全に実施するため
には、高い反応温度が有利である。他方、この反応温度
は、ブロックされたポリイソシアネートの分解温度を最
低１０℃だけ下回るべきである。分解温度、即ち約１２
０℃よりも１５〜３５℃だけ下回る温度範囲が有利であ
る。
【００１８】このブロッキング反応では、イソシアネー
ト−重付加に好適である触媒は、例えば錫−ＩＩ−オク
トエート、ジブチル錫ジラウレート、３級アミンなどで
あってよい。
【００１９】ヒドロキシ基含有ポリマーとしては、殊に
８００〜４００００の分子量を有するポリエステル、エ
ポキシド樹脂及びヒドロキシル基含有アクリレートがこ
れに該当する。
【００２０】粉末ラッカーには、テレフタル酸とアルコ
ールであるヘキサンジオール−１，６、ネオペンチルグ
リコール、１，４−ジメタノールシクロヘキサン及び
２，２，２−トリメチロールプロパンとのポリエステル
が好適である。
【００２１】使用可能なエポキシド樹脂は、ドイツ特許
（ＤＥ−ＯＳ）第２９４５１１３号、１２頁１行〜１３
頁２６行に記載されている。
【００２２】好適なポリアクリレートは、ドイツ特許
（ＤＥ−ＯＳ）第３０３０５３９号明細書１４頁２１行
〜１５頁２６行に記載されている。
【００２３】ヒドロキシル基含有ポリマーは、１．２＞
ｎ＞０．８、有利に１．０５≧ｎ≧０．９５のＯＨ／Ｎ
ＣＯ−比ｌ：ｎになるような量で使用される。
【００２４】慣用の助剤及び添加剤には、レベリング
剤、顔料、染料、填料、触媒、チキソトロピー剤、ＵＶ
−安定剤及び酸化安定剤が挙げられる。これら物質の量
は、固体結合剤の量に対して広い範囲内で変動しうる。
【００２５】ＰＵＲ−粉末ラッカーの製造は、例えば固
体ヒドロキシル基含有ポリエステル及び／又はエポキシ
ド樹脂及びブッロクされたポリイソシアネートを、場合
により所望のラッカー添加物の添加の後に、前記の量比
で混合し、高い温度で押し出す方法で行う。この温度
は、ポリエステル／エポキシド及びブロックされたポリ
イソシアネートの融点より高いが、硬化剤の分解温度を
下回るべきである。
【００２６】押出の後に冷却し、＜２５０μｍ、有利に
＜１００μｍの粒径まで粉砕する。引き続き、場合によ
っては大きいフラクシヨンを篩別により除去し、ミルに
戻す。
【００２７】被覆すべき物体上へのこの粉末ラッカーの
施与は、公知方法で、例えば静電的粉末スプレー、流動
浸漬塗装又は静電的流動浸漬塗装により行うことができ
る。引き続き、ラッカー塗布された物体を、１４０〜２
５０℃の温度範囲で６０〜１分、有利に１５０〜２００
℃で２０〜５分間硬化させることができる。
【００２８】本発明によるＰＵＲ−粉末ラッカーでの被
覆のためには、所定の硬化温度で機械特性の損失なしに
耐えうる全ての基材、例えば金属、ガラス、セラミック
又はプラスチックが好適である。
【００２９】得られる焼き付けラッカー及び粉末ラッカ
ーは、公知の好適な割合に比べて焼き付け温度、硬化時
間及び特定の品質要求で優れている。
【００３０】
【実施例】１．硬化剤成分の製造 例１ ＩＰＤＩ ２２２重量部に、１００℃でアセトフェノン
オキシム２７０重量部を、温度が１２０℃を越えて上昇
しないように添加した。アセトフェノンオキシム添加の
終了後に、反応の完結のために、反応混合物を１２０℃
でなお０．５時間保持した。
【００３１】 遊離ＮＣＯ−含有率 ０．２％ 総ＮＣ０−含有率 １６．７％ 融点 ５５〜５８℃ 。
【００３２】例２ ＩＰＤＩ ４４４重量部に、８０℃で、ジエチレングリ
コール１０６重量部を約１時間かかって滴加した。次い
で、反応混合物を８０℃で、１５．３％のＮＣＯ−含有
率に達するまでさらに加熱した。その後、アセトフェノ
ンオキシム２７０重量部を１１０℃で少量ずつ添加し、
アセトフェノンオキシム添加の終了後に、なお、１２０
℃で０．２％のＮＣＯ−含有率に達するまで更に加熱し
た。
【００３３】 遊離ＮＣＯ−含有率 ０．２％ 総ＮＣＯ−含有率 １０．１％ 融点 ７７〜８３℃ 。
【００３４】次の第１表に挙げた例は、例１及び２に記
載の方法と同様にして製造した。
【００３５】
【表１】
【００３６】例１１ ａ）ＩＰＤＩ １０００部に、８０℃で、ＤＡＢＣＯ
ＴＭＲ３重量部を激しい撹拌下に加えた。約１分の誘導
時間の後に、反応混合物の温度は約３分間に１３６℃ま
で上昇した。最大温度に達成の後に反応が終了してい
る。１３０℃での更なる加熱は、ＮＣＯ−含有率の変化
に作用しなかった。室温まで冷却の後に、この反応混合
物は、２６％のＮＣＯ−含有率を有した。
【００３７】ｂ） ａ）に記載の部分的に三量化された
２６％のＮＣＯ−含有率を有するＩＰＤＩ １０００重
量部に、１１０℃で、アセトフェノンオキシム８３６重
量部を少量ずつ、この反応混合物の温度が１２０℃を越
えて上昇しないように加えた。アセトフェノンオキシム
添加の終了後に、反応の完結のために、なお１２０℃で
約０．５時間更に加熱した。
【００３８】 遊離ＮＣＯ−含有率 ０．２％ 総ＮＣＯ−含有率 １３．８％ 融点 ８８〜９１℃ 。
【００３９】例１２（比較例） 例１１ａに記載の部分的に三量化されたＩＰＤＩ １０
００重量部を、例１１ｂと同様にＭＥＫ−オキシム５３
８重量部と反応させた。
【００４０】 遊離ＮＣＯ−含有率 ０．１％ 総ＮＣＯ−含有率 １６．７％ 融点 ５３〜６１℃ 。
【００４１】例１３（比較例） 例１１ａに記載の部分的に三量化された２６％のＮＣＯ
−含有率を有するＩＰＤＩ １０００重量部に、１２０
℃で、ε−カプロラクタム７００重量部を少量ずつ、反
応混合物の温度が１３０℃を越えて上昇しないように添
加した。ε−カプロラクタム添加の終了後に、反応の完
結のために、１２０℃でなお約２時間更に加熱した。
【００４２】 遊離ＮＣＯ−含有率 ０．５％ 総ＮＣＯ−含有率 １５．０％ 融点 ８６〜８９℃ 。
【００４３】Ｂ ポリエステル 次の第２表には、ＰＵＲ−粉末ラッカーの形成のために
市場で入手されるポリエステルに関する例を包含する。
【００４４】
【表２】
【００４５】Ｃ ポリウレタン粉末ラッカー 一般的製造法 粉砕された製品（ブロックされたポリイソシアネート
（架橋された）、ポリエステル、レベリング剤、場合に
より触媒−マスターバッチ）を、場合によっては白色顔
料と共にエッジランナーミル(Kollergang)中で充分に混
合し、引き続き押出機中で最大１３０℃までの温度でホ
モジナイズする。冷却後に押出物を粉砕し、ピンミルを
用いて＜１００μｍの粒径まで粉砕する。こうして製造
された粉末を静電的粉末スプレー装置を用いて６０ＫＶ
で、脱脂され、場合により前処理された鉄板上に施与
し、空気循環乾燥箱中で１６０〜１８０℃の温度で焼き
付ける。
【００４６】レベリング剤−マスターバッチ レベリング剤（アクリル酸ブチルと２−エチルヘキシル
アクリレートとの市販のコポリマー）の１０重量％を、
相応する融液状のポリエステル中でホモジナイズし、硬
化の後に粉砕する。
【００４７】触媒−マスターバッチ 触媒（ＤＢＴＬ）の５重量％を相応する融液のポリエス
テル中で融液でホモジナイズし、硬化の後に粉砕する。
【００４８】次の表中の省略文字は次の意味を有する： ＳＤ ＝層厚（μｍ） ＥＴ ＝エリクセンによる深さｍｍ（ＤＩＮ５３１５６） ＧＳ ＝クロスカット試験 （ＤＩＮ５３１５１） ＧＧ６０゜Ｋ＝ガードナーによる光度の測定（ＡＳＴＭ−Ｄ５２３３） Ｉｍｐ．ｒｅｖ．＝裏面衝撃（ｇ・ｍ） ＨＫ ＝ケーニッヒによ硬度（秒）（ＤＩＮ５３１５７）Ｃ１ 光沢表面を有する着色された粉末ラッカー
【００４９】
【表３】
【００５０】Ｃ２ 透明粉末ラッカー 記載の方法で、透明粉末ラッカーも製造し、適用し、１
５０〜１７０℃で焼き付けた。
【００５１】
【表４】
【００５２】Ｃ３ ＰＵＲ−粉末ラッカー（比較例） 例１ 低い融点範囲（５３〜６１℃）に基づき、Ａ１２による
架橋剤は、原則的に慣用の粉末ラッカー技術による透明
の又は着色された粉末ラッカーの製造のためには好適で
はない。架橋剤自体は貯蔵時に固着するので、室温での
充分な貯蔵安定性を有しない。
【００５３】これから製造されたスプレー仕上げられた
粉末ラッカーは、ＤＩＮ−処方５５９９０、７「ブロッ
ク強度の測定」を満足しない。更に、フォーム形成の被
覆は針穴形成の傾向を有し、即ち被覆表面は、満足しう
るものではない。この透明及び着色されたラッカー膜の
黄色化は高い水準であった。
【００５４】例２ ε−カプロラクタムブロックされたポリイソシアネー
ト、即ち、例Ａ１３による架橋剤も低い反応性であり、
即ちこのような被覆の硬化条件に関して、温度はより高
いか又は焼き付け時間はより長く、例えば着色された被
覆を得るためには２００℃／１２〜１５’、１８０℃／
１５〜２０’、１７０℃／２５〜３０’及び透明の被覆
を得るためには２００℃／８〜１０’、１８０℃／１２
〜１５’、１７０℃／１８〜２２’、１６０℃／２５〜
３０’である。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 貯蔵安定で、加熱時に硬化可能な透明及
    び着色された高反応性のＰＵＲ−粉末ラッカーにおい
    て、本質的に ａ）アセトフェノンオキシムで部分的に又は全体的にブ
    ロックされたイソシアネート成分少なくとも１種 ｂ）ヒドロキシル基含有ポリマー及び ｃ）場合により慣用の助剤及び添加剤 を含有することを特徴とする、貯蔵安定で、加熱時に硬
    化可能な透明及び着色された高反応性のＰＵＲ−粉末ラ
    ッカー。
  2. 【請求項２】 イソシアネート成分として、ジイソシア
    ネートと３５０以下の分子量を有するポリオールとから
    の付加生成物を含有する、請求項１に記載のＰＵＲ−粉
    末ラッカー。
  3. 【請求項３】 イソシアネート成分として、場合により
    ジイソシアネートモノマーと混合しているジイソシアネ
    ートオリゴマーを含有する、請求項１に記載のＰＵＲ−
    粉末ラッカー。
  4. 【請求項４】 ジイソシアネートオリゴマーとして、ジ
    イソシアネートトリマーを含有する、請求項１から３の
    いずれか１項に記載のＰＵＲ−粉末ラッカー。
  5. 【請求項５】 イソシアネート成分として、イソホロン
    ジイソシアネート、４，４’−メチレン−ビス−シクロ
    ヘキシルイソシアネート及び１，４−ビス（イソシアネ
    ートメチル）−シクロヘキサンを含有する、請求項１か
    ら４のいずれか１項に記載のＰＵＲ−粉末ラッカー。
  6. 【請求項６】 イソシアネート成分はブロックされたＮ
    ＣＯ−基９〜２０％を含有している、請求項１から５の
    いずれか１項に記載のＰＵＲ−粉末ラッカー。
  7. 【請求項７】 イソシアネート成分は、ＮＣＯ１当量に
    対してアセトフェノンオキシム０．５〜１モルになるよ
    うにブロックされている、請求項１から６のいずれか１
    項に記載のＰＵＲ−粉末ラッカー。
  8. 【請求項８】 ヒドロキシル基含有ポリマーとして、分
    子量８００〜４００００を有するポリエステル、エポキ
    シド樹脂及びヒドロキシル基含有アクリレートを含有す
    る、請求項１から７のいずれか１項に記載のＰＵＲ−粉
    末ラッカー。
  9. 【請求項９】 ＯＨ／ＮＣＯ−比ｌ：ｎが１．２＞ｎ＞
    ０．８である、請求項１から８のいずれか１項に記載の
    ＰＵＲ−粉末ラッカー。
  10. 【請求項１０】 その被覆が、アセトフェノンオキシム
    で部分的に又は全体的にブロックされたポリイソシアネ
    ート、ヒドロキシル基含有ポリエステル及び場合により
    ＰＵＲ−化学に慣用の助剤及び添加剤を含有する、貯蔵
    安定で加熱時に硬化可能な、透明及び着色された高反応
    性のＰＵＲ−粉末ラッカーより成る、被覆された基材。
JP9223491A 1996-08-23 1997-08-20 貯蔵安定で、加熱時に硬化可能な、透明及び着色された高反応性のｐｕｒ−粉末ラッカー及び被覆された基材 Pending JPH1088035A (ja)

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DE19634054.3 1996-08-23
DE1996134054 DE19634054A1 (de) 1996-08-23 1996-08-23 Mit Acetophenonoxim blockierte PUR-Pulverlacke sowie deren Verwendung

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JP (1) JPH1088035A (ja)
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DE (1) DE19634054A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004331952A (ja) * 2003-05-03 2004-11-25 Degussa Ag 高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物、その製造方法、該組成物のための効果触媒、粉末塗料被覆層の製造のための粉末塗料硬化剤、ポリマー及び触媒の使用並びに被覆組成物

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