JPH1095795A - セサミノールトリグルコシドの分離方法 - Google Patents
セサミノールトリグルコシドの分離方法Info
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- JPH1095795A JPH1095795A JP8271503A JP27150396A JPH1095795A JP H1095795 A JPH1095795 A JP H1095795A JP 8271503 A JP8271503 A JP 8271503A JP 27150396 A JP27150396 A JP 27150396A JP H1095795 A JPH1095795 A JP H1095795A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】脱脂ゴマ種子から簡便に、高純度且つ高収率で
セサミノールトリグルコシドを分離することができるセ
サミノールトリグルコシドの分離方法を提供する。 【解決手段】脱脂ゴマ種子を原料として、これに５０℃
以上の熱水を用いる抽出処理、ビニル芳香族炭化水素系
重合体製の高分子系吸着剤を用いる吸着処理及び４０〜
８０容量％のエタノール水を用いる脱着溶出処理をこの
順で適用した。
セサミノールトリグルコシドを分離することができるセ
サミノールトリグルコシドの分離方法を提供する。 【解決手段】脱脂ゴマ種子を原料として、これに５０℃
以上の熱水を用いる抽出処理、ビニル芳香族炭化水素系
重合体製の高分子系吸着剤を用いる吸着処理及び４０〜
８０容量％のエタノール水を用いる脱着溶出処理をこの
順で適用した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はセサミノールトリグ
ルコシドの分離方法に関する。ゴマ種子中にはセサミノ
ール配糖体としてセサミノールモノグルコシド、セサミ
ノールジグルコシド、セサミノールトリグルコシド等が
含まれており、これらのセサミノール配糖体は生体系に
おいてヒドロキシラジカル消去効果、脂質過酸化抑制効
果の他、各種の生理活性を有することが知られている。
かかるセサミノール配糖体のなかでも特にセサミノール
トリグルコシドは、親水性が高いため、食品、医薬品、
化粧品等への利用が期待されている。本発明は脱脂ゴマ
種子を原料として用い、該脱脂ゴマ種子からセサミノー
ルトリグルコシドを簡便に、高純度且つ高回収率で分離
することができる方法に関する。
ルコシドの分離方法に関する。ゴマ種子中にはセサミノ
ール配糖体としてセサミノールモノグルコシド、セサミ
ノールジグルコシド、セサミノールトリグルコシド等が
含まれており、これらのセサミノール配糖体は生体系に
おいてヒドロキシラジカル消去効果、脂質過酸化抑制効
果の他、各種の生理活性を有することが知られている。
かかるセサミノール配糖体のなかでも特にセサミノール
トリグルコシドは、親水性が高いため、食品、医薬品、
化粧品等への利用が期待されている。本発明は脱脂ゴマ
種子を原料として用い、該脱脂ゴマ種子からセサミノー
ルトリグルコシドを簡便に、高純度且つ高回収率で分離
することができる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、脱脂ゴマ種子からセサミノール配
糖体を分離する方法として、１）脱脂ゴマ種子を８０％
エタノール水を用いて抽出処理し、その抽出物をビニル
芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤を用いて吸
着処理した後、その吸着物をメタノール水溶液を用いて
脱着溶出処理することによりセサミノールトリグルコシ
ドを分離する方法｛フィトケミストリー（ Phytochemis
try ）３５巻，３号，７７３−７７６頁｝、２）脱脂ゴ
マ種子を極性有機溶媒又は極性有機溶媒と水との混合溶
媒を用いて抽出処理し、その抽出物を溶剤分画処理した
後、その溶剤分画物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで更に分画することによりセサミノールトリグルコ
シドを分離する方法（特開昭６２−２３８２８７）、
３）脱脂ゴマ種子を水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶
媒を用いて５０℃以下の温度で抽出処理し、その抽出物
をβ−グルコシターゼで酵素処理した後、その酵素処理
物をカラムクロマトグラフィーで分画することによりセ
サミノールモノグルコシド及びセサミノールジグルコシ
ドを分離する方法（特開平６−３０６０９３）等が提案
されている。しかし、抽出溶媒として低級アルコール等
の極性有機溶媒を用いる上記１）及び２）の従来法に
は、脱脂ゴマ種子からセサミノールトリグルコシド以外
にも多種類の成分が抽出されるため、その抽出物からセ
サミノールトリグルコシドを高純度で分離するのに煩雑
な精製操作を要するという欠点があり、また分離操作の
なかで食品に使用できないような有機溶媒を用いるとい
う欠点がある。そしてセサミノールモノグルコシド及び
セサミノールジグルコシドの分離法である３）の従来法
には、脱脂ゴマ種子からセサミノールトリグルコシドを
効率よく分離できないという欠点がある。
糖体を分離する方法として、１）脱脂ゴマ種子を８０％
エタノール水を用いて抽出処理し、その抽出物をビニル
芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤を用いて吸
着処理した後、その吸着物をメタノール水溶液を用いて
脱着溶出処理することによりセサミノールトリグルコシ
ドを分離する方法｛フィトケミストリー（ Phytochemis
try ）３５巻，３号，７７３−７７６頁｝、２）脱脂ゴ
マ種子を極性有機溶媒又は極性有機溶媒と水との混合溶
媒を用いて抽出処理し、その抽出物を溶剤分画処理した
後、その溶剤分画物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで更に分画することによりセサミノールトリグルコ
シドを分離する方法（特開昭６２−２３８２８７）、
３）脱脂ゴマ種子を水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶
媒を用いて５０℃以下の温度で抽出処理し、その抽出物
をβ−グルコシターゼで酵素処理した後、その酵素処理
物をカラムクロマトグラフィーで分画することによりセ
サミノールモノグルコシド及びセサミノールジグルコシ
ドを分離する方法（特開平６−３０６０９３）等が提案
されている。しかし、抽出溶媒として低級アルコール等
の極性有機溶媒を用いる上記１）及び２）の従来法に
は、脱脂ゴマ種子からセサミノールトリグルコシド以外
にも多種類の成分が抽出されるため、その抽出物からセ
サミノールトリグルコシドを高純度で分離するのに煩雑
な精製操作を要するという欠点があり、また分離操作の
なかで食品に使用できないような有機溶媒を用いるとい
う欠点がある。そしてセサミノールモノグルコシド及び
セサミノールジグルコシドの分離法である３）の従来法
には、脱脂ゴマ種子からセサミノールトリグルコシドを
効率よく分離できないという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来法では、簡便に、高純度且つ高収率で
セサミノールトリグルコシドを分離できない点である。
する課題は、従来法では、簡便に、高純度且つ高収率で
セサミノールトリグルコシドを分離できない点である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記課題を解決するべく研究した結果、脱脂ゴマ種子を
原料として用い、これに特定の抽出処理、特定の吸着処
理及び特定の脱着溶出処理をこの順で組合わせて適用す
る方法が正しく好適であることを見出した。
上記課題を解決するべく研究した結果、脱脂ゴマ種子を
原料として用い、これに特定の抽出処理、特定の吸着処
理及び特定の脱着溶出処理をこの順で組合わせて適用す
る方法が正しく好適であることを見出した。
【０００５】すなわち本発明は、下記の第１工程、第２
工程及び第３工程を経ることを特徴とするセサミノール
トリグルコシドの分離方法に係る。 第１工程：脱脂ゴマ種子から５０℃以上の熱水を用いて
熱水可溶性成分を抽出し、該熱水可溶性成分が溶解した
抽出液を得る工程 第２工程：第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水
素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液
中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を該高分子系
吸着剤に吸着させ、該吸着性成分が吸着した高分子系吸
着剤を得る工程 第３工程：第２工程で得た高分子系吸着剤から４０〜８
０容量％のエタノール水を用いて該高分子系吸着剤に吸
着した吸着性成分に含まれるセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させ、該セサミノールトリグルコシドが溶
解したエタノール水を得る工程
工程及び第３工程を経ることを特徴とするセサミノール
トリグルコシドの分離方法に係る。 第１工程：脱脂ゴマ種子から５０℃以上の熱水を用いて
熱水可溶性成分を抽出し、該熱水可溶性成分が溶解した
抽出液を得る工程 第２工程：第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水
素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液
中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を該高分子系
吸着剤に吸着させ、該吸着性成分が吸着した高分子系吸
着剤を得る工程 第３工程：第２工程で得た高分子系吸着剤から４０〜８
０容量％のエタノール水を用いて該高分子系吸着剤に吸
着した吸着性成分に含まれるセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させ、該セサミノールトリグルコシドが溶
解したエタノール水を得る工程
【０００６】本発明において、第１工程に供する脱脂ゴ
マ種子としては、１）ゴマ種子から油分を機械的に圧搾
搾油した後の脱脂ゴマ種子、２）ゴマ種子をミル等で破
砕し、ヘキサン等の有機溶媒で油分を抽出した後の脱脂
ゴマ種子等が挙げられるが、いずれの場合もゴマ種子と
しては未焙煎のゴマ種子を用いるのが好ましい。
マ種子としては、１）ゴマ種子から油分を機械的に圧搾
搾油した後の脱脂ゴマ種子、２）ゴマ種子をミル等で破
砕し、ヘキサン等の有機溶媒で油分を抽出した後の脱脂
ゴマ種子等が挙げられるが、いずれの場合もゴマ種子と
しては未焙煎のゴマ種子を用いるのが好ましい。
【０００７】本発明の第１工程では、脱脂ゴマ種子から
熱水を用いて熱水可溶性成分を抽出する。抽出に用いる
熱水の温度は５０℃以上とするが、６０℃以上とするの
が好ましい。本発明は脱脂ゴマ種子に対する熱水の使用
割合を特に制限するものではなく、通常は脱脂ゴマ種子
１００重量部当たり熱水を５００〜１２００重量部とす
るが、脱脂ゴマ種子１００重量部当たり熱水を７００〜
１０００重量部とするのが好ましい。抽出には回分式抽
出装置、半向流多段式抽出装置、向流連続式抽出装置
等、公知の抽出装置が適用できる。
熱水を用いて熱水可溶性成分を抽出する。抽出に用いる
熱水の温度は５０℃以上とするが、６０℃以上とするの
が好ましい。本発明は脱脂ゴマ種子に対する熱水の使用
割合を特に制限するものではなく、通常は脱脂ゴマ種子
１００重量部当たり熱水を５００〜１２００重量部とす
るが、脱脂ゴマ種子１００重量部当たり熱水を７００〜
１０００重量部とするのが好ましい。抽出には回分式抽
出装置、半向流多段式抽出装置、向流連続式抽出装置
等、公知の抽出装置が適用できる。
【０００８】得られる抽出液中にゴマ滓等の夾雑物が含
まれてくる場合、このような夾雑物は遠心分離法、加圧
濾過法、減圧濾過法等の公知の分離法で除去できる。夾
雑物を除去した抽出液は脱脂ゴマ種子に含まれる熱水可
溶性成分が溶解したものとなる。
まれてくる場合、このような夾雑物は遠心分離法、加圧
濾過法、減圧濾過法等の公知の分離法で除去できる。夾
雑物を除去した抽出液は脱脂ゴマ種子に含まれる熱水可
溶性成分が溶解したものとなる。
【０００９】本発明の第２工程では、第１工程で得た抽
出液とビニル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着
剤とを接触させて該抽出液に含まれる吸着性成分を該高
分子系吸着剤に吸着させる。本発明は吸着に用いるビニ
ル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤を特に制
限するものではなく、これには例えば、１）スチレン−
ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤、２）炭
素数４〜１８のアルキル基で置換されたアルキルスチレ
ン−スチレン−ジビニルベンゼン３元共重合体製の高分
子系吸着剤等が挙げられるが、スチレン−ジビニルベン
ゼン共重合体製の高分子系吸着剤が有利に適用できる。
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着
剤を用いる場合、本発明はその粒子形状、粒子径等を特
に制限するものではないが、ＢＥＴ表面積が５０ｍ2／
ｇ以上であり且つ気孔率（ヘリウム気孔率、以下同じ）
が０．１ml／ｇ以上であるものが好ましく、ＢＥＴ表面
積が８０〜１０００ｍ2／ｇであり且つ気孔率が０．３
〜１．５ml／ｇであるものが特に好ましい。本発明は高
分子系吸着剤の使用割合を特に制限するものではなく、
通常は抽出液の１／５〜１／５０倍量とするが、抽出液
の１／１０〜１／３０倍量とするのが好ましい。
出液とビニル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着
剤とを接触させて該抽出液に含まれる吸着性成分を該高
分子系吸着剤に吸着させる。本発明は吸着に用いるビニ
ル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤を特に制
限するものではなく、これには例えば、１）スチレン−
ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤、２）炭
素数４〜１８のアルキル基で置換されたアルキルスチレ
ン−スチレン−ジビニルベンゼン３元共重合体製の高分
子系吸着剤等が挙げられるが、スチレン−ジビニルベン
ゼン共重合体製の高分子系吸着剤が有利に適用できる。
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着
剤を用いる場合、本発明はその粒子形状、粒子径等を特
に制限するものではないが、ＢＥＴ表面積が５０ｍ2／
ｇ以上であり且つ気孔率（ヘリウム気孔率、以下同じ）
が０．１ml／ｇ以上であるものが好ましく、ＢＥＴ表面
積が８０〜１０００ｍ2／ｇであり且つ気孔率が０．３
〜１．５ml／ｇであるものが特に好ましい。本発明は高
分子系吸着剤の使用割合を特に制限するものではなく、
通常は抽出液の１／５〜１／５０倍量とするが、抽出液
の１／１０〜１／３０倍量とするのが好ましい。
【００１０】本発明は抽出液と高分子系吸着剤とを接触
させる方法を特に限定するものではなく、これには例え
ば、１）高分子系吸着剤を充填したカラムに抽出液を通
液する方法、２）高分子系吸着剤を抽出液の中に加えて
撹拌する方法等が挙げられるが、これらのなかでは２）
の方法が好ましい。また抽出液と高分子系吸着剤とを接
触させるときの温度は、通常は１００℃以下とするが、
３０〜７０℃とするのが好ましい。かくして抽出液と高
分子系吸着剤とを接触させることにより、抽出液中の熱
水可溶性成分に含まれる吸着性成分を高分子系吸着剤に
吸着させる。上記２）の方法で双方を接触させた場合に
は、吸着性成分が吸着した高分子系吸着剤を、デカンテ
ーション、遠心分離、濾過等の公知の方法で取り出す。
させる方法を特に限定するものではなく、これには例え
ば、１）高分子系吸着剤を充填したカラムに抽出液を通
液する方法、２）高分子系吸着剤を抽出液の中に加えて
撹拌する方法等が挙げられるが、これらのなかでは２）
の方法が好ましい。また抽出液と高分子系吸着剤とを接
触させるときの温度は、通常は１００℃以下とするが、
３０〜７０℃とするのが好ましい。かくして抽出液と高
分子系吸着剤とを接触させることにより、抽出液中の熱
水可溶性成分に含まれる吸着性成分を高分子系吸着剤に
吸着させる。上記２）の方法で双方を接触させた場合に
は、吸着性成分が吸着した高分子系吸着剤を、デカンテ
ーション、遠心分離、濾過等の公知の方法で取り出す。
【００１１】本発明の第３工程では、第２工程で得た高
分子系吸着剤からエタノール水を用いて該高分子系吸着
剤に吸着した吸着性成分に含まれるセサミノールトリグ
ルコシドを脱着溶出させる。脱着溶出に用いるエタノー
ル水は４０〜８０容量％のエタノール水とするが、４５
〜７５容量％のエタノール水とするのが好ましい。セサ
ミノールトリグルコシドを脱着溶出させるときの温度
は、通常は６０℃以下とするが、１５〜５０℃とするの
が好ましい。本発明は高分子系吸着剤に対するエタノー
ル水の使用割合を特に制限するものではなく、通常は高
分子系吸着剤の１．５〜６倍量のエタノール水を使用す
るが、高分子系吸着剤の２〜４倍量のエタノール水を使
用するのが好ましい。本発明は高分子系吸着剤からセサ
ミノールトリグルコシドを脱着溶出させる方法を特に制
限するものではなく、これには例えば、１）吸着性成分
が吸着した高分子系吸着剤を充填したカラムにエタノー
ル水を常圧又は加圧下で通液する方法、２）吸着性成分
が吸着した高分子系吸着剤をエタノール水中に加えて撹
拌する方法等が挙げられる。２）の方法でセサミノール
トリグルコシドを脱着溶出させた場合には、脱着溶出後
の高分子系吸着剤を、デカンテーション、遠心分離、濾
過等の公知の方法で分離する。
分子系吸着剤からエタノール水を用いて該高分子系吸着
剤に吸着した吸着性成分に含まれるセサミノールトリグ
ルコシドを脱着溶出させる。脱着溶出に用いるエタノー
ル水は４０〜８０容量％のエタノール水とするが、４５
〜７５容量％のエタノール水とするのが好ましい。セサ
ミノールトリグルコシドを脱着溶出させるときの温度
は、通常は６０℃以下とするが、１５〜５０℃とするの
が好ましい。本発明は高分子系吸着剤に対するエタノー
ル水の使用割合を特に制限するものではなく、通常は高
分子系吸着剤の１．５〜６倍量のエタノール水を使用す
るが、高分子系吸着剤の２〜４倍量のエタノール水を使
用するのが好ましい。本発明は高分子系吸着剤からセサ
ミノールトリグルコシドを脱着溶出させる方法を特に制
限するものではなく、これには例えば、１）吸着性成分
が吸着した高分子系吸着剤を充填したカラムにエタノー
ル水を常圧又は加圧下で通液する方法、２）吸着性成分
が吸着した高分子系吸着剤をエタノール水中に加えて撹
拌する方法等が挙げられる。２）の方法でセサミノール
トリグルコシドを脱着溶出させた場合には、脱着溶出後
の高分子系吸着剤を、デカンテーション、遠心分離、濾
過等の公知の方法で分離する。
【００１２】かくして高分子系吸着剤からセサミノール
トリグルコシドを脱着溶出させて、該セサミノールトリ
グルコシドが溶解したエタノール水を得る。このエタノ
ール水からエタノール及び水を除いた固形分はセサミノ
ールトリグルコシドを２０〜３０重量％含んでいる。本
発明の方法によって得られるセサミノールトリグルコシ
ドが溶解したエタノール水は、そのままでも各種の用途
に利用できるが、目的や用途に応じて適宜後処理を施す
ことにより他の形態にすることもできる。このような他
の形態としては、１）エタノール及び水を相応に留去し
たセサミノールトリグルコシドを高濃度で含有する液状
物、２）エタノール及び水をほぼ完全に除去したセサミ
ノールトリグルコシドを更に高濃度で含有する固形物、
３）他の可食性固形増量材を加えて乾燥した顆粒状物や
粉末状物等が挙げられる。
トリグルコシドを脱着溶出させて、該セサミノールトリ
グルコシドが溶解したエタノール水を得る。このエタノ
ール水からエタノール及び水を除いた固形分はセサミノ
ールトリグルコシドを２０〜３０重量％含んでいる。本
発明の方法によって得られるセサミノールトリグルコシ
ドが溶解したエタノール水は、そのままでも各種の用途
に利用できるが、目的や用途に応じて適宜後処理を施す
ことにより他の形態にすることもできる。このような他
の形態としては、１）エタノール及び水を相応に留去し
たセサミノールトリグルコシドを高濃度で含有する液状
物、２）エタノール及び水をほぼ完全に除去したセサミ
ノールトリグルコシドを更に高濃度で含有する固形物、
３）他の可食性固形増量材を加えて乾燥した顆粒状物や
粉末状物等が挙げられる。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の実施形態としては次の
１）〜５）が好適例として挙げられる。 １）先ず、セサミノールトリグルコシドを０．４３重量
％含有する脱脂ゴマ種子１００重量部に１００℃の熱水
９００重量部を加えて撹拌し、固形分を分離して、抽出
液７００重量部を得る（第１工程）。次に、スチレン−
ジビニルベンゼン共重合体製の乾燥粒状高分子系吸着剤
（ＢＥＴ表面積３００ｍ2／ｇ、気孔率０．７０ml／
ｇ）３５重量部を上記の抽出液に加え、６０℃で３時間
撹拌し、溶液分を分離して、湿潤状態の高分子系吸着剤
４０重量部を得る（第２工程）。最後に、上記の湿潤状
態の高分子系吸着剤を充填したガラス製カラムに６０容
量％エタノール水１００重量部を２０℃で通液し、セサ
ミノールトリグルコシドが０．４０重量％溶解したエタ
ノール水１００重量部を得る（第３工程）。
１）〜５）が好適例として挙げられる。 １）先ず、セサミノールトリグルコシドを０．４３重量
％含有する脱脂ゴマ種子１００重量部に１００℃の熱水
９００重量部を加えて撹拌し、固形分を分離して、抽出
液７００重量部を得る（第１工程）。次に、スチレン−
ジビニルベンゼン共重合体製の乾燥粒状高分子系吸着剤
（ＢＥＴ表面積３００ｍ2／ｇ、気孔率０．７０ml／
ｇ）３５重量部を上記の抽出液に加え、６０℃で３時間
撹拌し、溶液分を分離して、湿潤状態の高分子系吸着剤
４０重量部を得る（第２工程）。最後に、上記の湿潤状
態の高分子系吸着剤を充填したガラス製カラムに６０容
量％エタノール水１００重量部を２０℃で通液し、セサ
ミノールトリグルコシドが０．４０重量％溶解したエタ
ノール水１００重量部を得る（第３工程）。
【００１４】２）先ず、セサミノールトリグルコシドを
０．４３重量％含有する脱脂ゴマ種子１００重量部に８
５℃の熱水７００重量部を加えて撹拌し、固形分を分離
して、抽出液５００重量部を得る（第１工程）。次に、
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の乾燥粒状高分
子系吸着剤（ＢＥＴ表面積７８０ｍ2／ｇ、気孔率１．
００ml／ｇ）２０重量部を上記の抽出液に加え、５０℃
で３時間撹拌し、溶液分を分離して、湿潤状態の高分子
系吸着剤２５重量部を得る（第２工程）。最後に、上記
の湿潤状態の高分子系吸着剤を充填したガラス製カラム
に６０容量％エタノール水１００重量部を４０℃で通液
し、セサミノールトリグルコシドが０．３９重量％溶解
したエタノール水１００重量部を得る（第３工程）。
０．４３重量％含有する脱脂ゴマ種子１００重量部に８
５℃の熱水７００重量部を加えて撹拌し、固形分を分離
して、抽出液５００重量部を得る（第１工程）。次に、
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の乾燥粒状高分
子系吸着剤（ＢＥＴ表面積７８０ｍ2／ｇ、気孔率１．
００ml／ｇ）２０重量部を上記の抽出液に加え、５０℃
で３時間撹拌し、溶液分を分離して、湿潤状態の高分子
系吸着剤２５重量部を得る（第２工程）。最後に、上記
の湿潤状態の高分子系吸着剤を充填したガラス製カラム
に６０容量％エタノール水１００重量部を４０℃で通液
し、セサミノールトリグルコシドが０．３９重量％溶解
したエタノール水１００重量部を得る（第３工程）。
【００１５】３）上記１）の第１工程において１００℃
の熱水の代わりに６０℃の熱水を用い、その他は上記
１）と同様にして、セサミノールトリグルコシドが０．
３８重量％溶解したエタノール水１００重量部を得る。
の熱水の代わりに６０℃の熱水を用い、その他は上記
１）と同様にして、セサミノールトリグルコシドが０．
３８重量％溶解したエタノール水１００重量部を得る。
【００１６】４）上記１）と同様の第１工程及び第２工
程を経て得た湿潤状態の高分子系吸着剤４０重量部を充
填したガラス製カラムに４５容量％エタノール水溶液１
００重量部を２０℃で通液し、セサミノールトリグルコ
シドが０．３６重量％溶解したエタノール水１００重量
部を得る。
程を経て得た湿潤状態の高分子系吸着剤４０重量部を充
填したガラス製カラムに４５容量％エタノール水溶液１
００重量部を２０℃で通液し、セサミノールトリグルコ
シドが０．３６重量％溶解したエタノール水１００重量
部を得る。
【００１７】５）上記１）と同様の第１工程及び第２工
程を経て得た湿潤状態の高分子系吸着剤４０重量部を充
填したガラス製カラムに７５容量％エタノール水１００
重量部を２０℃で通液し、セサミノールトリグルコシド
が０．３６重量％溶解したエタノール水１００重量部を
得る。
程を経て得た湿潤状態の高分子系吸着剤４０重量部を充
填したガラス製カラムに７５容量％エタノール水１００
重量部を２０℃で通液し、セサミノールトリグルコシド
が０．３６重量％溶解したエタノール水１００重量部を
得る。
【００１８】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の
構成及び効果を具体的にするが、本発明がこれらの実施
例に限定されるというものではない。なお、以下の実施
例及び比較例において、部は重量部、また％は重量％を
意味する。
構成及び効果を具体的にするが、本発明がこれらの実施
例に限定されるというものではない。なお、以下の実施
例及び比較例において、部は重量部、また％は重量％を
意味する。
【００１９】
試験区分１（セサミノールトリグルコシドの分離） ・実施例１ 先ず、セサミノールトリグルコシドを０．４３％含有す
る脱脂ゴマ種子１００部に１００℃の熱水９００部を加
え、５分間撹拌した後、減圧濾過して、抽出液７００部
を得た（第１工程）。次に、この抽出液７００部にＢＥ
Ｔ表面積が３００ｍ2／ｇであり且つ気孔率が０．７０m
l／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の
高分子系吸着剤３５部（抽出液の１／２０倍量）を加
え、６０℃に保持して３時間撹拌した後、デカンテーシ
ョンにより湿潤状態の高分子系吸着剤４０部を得た（第
２工程）。最後に、この湿潤状態の高分子系吸着剤４０
部をガラス製カラムに充填し、このカラムに６０容量％
エタノール水１００部（高分子系吸着剤の２．９倍量）
を２０℃で通液して、セサミノールトリグルコシドが
０．４０％溶解したエタノール水１００部を得た（第３
工程）。
る脱脂ゴマ種子１００部に１００℃の熱水９００部を加
え、５分間撹拌した後、減圧濾過して、抽出液７００部
を得た（第１工程）。次に、この抽出液７００部にＢＥ
Ｔ表面積が３００ｍ2／ｇであり且つ気孔率が０．７０m
l／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の
高分子系吸着剤３５部（抽出液の１／２０倍量）を加
え、６０℃に保持して３時間撹拌した後、デカンテーシ
ョンにより湿潤状態の高分子系吸着剤４０部を得た（第
２工程）。最後に、この湿潤状態の高分子系吸着剤４０
部をガラス製カラムに充填し、このカラムに６０容量％
エタノール水１００部（高分子系吸着剤の２．９倍量）
を２０℃で通液して、セサミノールトリグルコシドが
０．４０％溶解したエタノール水１００部を得た（第３
工程）。
【００２０】・実施例２〜５、比較例１〜７ 実施例１と同じ脱脂ゴマ種子を用いて、表１に示す第１
工程〜第３工程の条件で分離操作を行ない、それぞれセ
サミノールトリグルコシドが溶解したエタノール水を得
た。
工程〜第３工程の条件で分離操作を行ない、それぞれセ
サミノールトリグルコシドが溶解したエタノール水を得
た。
【００２１】・比較例８ 先ず、実施例１と同じ脱脂ゴマ種子１００部に６０℃の
８０％エタノール水９００部を加え、５分間撹拌した
後、減圧濾過して、抽出液７００部を得た。この抽出液
から溶媒を減圧留去してペースト状物とし、このペース
ト状物を６０℃の熱水７００部に分散させて分散液とし
た（第１工程相当）。次に、この分散液７００部にＢＥ
Ｔ表面積が３００ｍ2／ｇであり且つ気孔率が０．７０m
l／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の
高分子系吸着剤３５部（分散液の１／２０倍量）を加
え、６０℃に保持して３時間撹拌した後、デカンテーシ
ョンにより湿潤状態の高分子系吸着剤４０部を得た（第
２工程相当）。最後に、この湿潤状態の高分子系吸着剤
４０部をガラス製カラムに充填し、このカラムに６０容
量％エタノール水１００部（高分子系吸着剤の２．９倍
量）を２０℃で通液して、セサミノールトリグルコシド
が０．３８％溶解したエタノール水１００部を得た（第
３工程相当）。
８０％エタノール水９００部を加え、５分間撹拌した
後、減圧濾過して、抽出液７００部を得た。この抽出液
から溶媒を減圧留去してペースト状物とし、このペース
ト状物を６０℃の熱水７００部に分散させて分散液とし
た（第１工程相当）。次に、この分散液７００部にＢＥ
Ｔ表面積が３００ｍ2／ｇであり且つ気孔率が０．７０m
l／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の
高分子系吸着剤３５部（分散液の１／２０倍量）を加
え、６０℃に保持して３時間撹拌した後、デカンテーシ
ョンにより湿潤状態の高分子系吸着剤４０部を得た（第
２工程相当）。最後に、この湿潤状態の高分子系吸着剤
４０部をガラス製カラムに充填し、このカラムに６０容
量％エタノール水１００部（高分子系吸着剤の２．９倍
量）を２０℃で通液して、セサミノールトリグルコシド
が０．３８％溶解したエタノール水１００部を得た（第
３工程相当）。
【００２２】・比較例９〜１４ 実施例１と同じ脱脂ゴマ種子を用いて、表１に示す第１
工程相当の条件で抽出操作を行ない、その他は比較例８
と同様にして、それぞれセサミノールトリグルコシドが
溶解したエタノール水を得た。実施例１〜５及び比較例
１〜１４について各例の分離操作条件を表１にまとめて
示した。
工程相当の条件で抽出操作を行ない、その他は比較例８
と同様にして、それぞれセサミノールトリグルコシドが
溶解したエタノール水を得た。実施例１〜５及び比較例
１〜１４について各例の分離操作条件を表１にまとめて
示した。
【００２３】・比較例１５ 実施例１と同じ脱脂ゴマ種子１００部に８０容量％エタ
ノール水１０００部を加え、２５℃で２４時間撹拌した
後、減圧濾過により溶液分を分離し、この溶液分から溶
媒を減圧留去して抽出物８．４部を得た。この抽出物
８．４部に水１０部を加えて充分に分散させ、その分散
物について、実施例１と同じ高分子系吸着剤１００部を
充填したガラス製カラムを用いてカラムクロマト操作を
行なった。カラムクロマト操作は、水からエタノールま
でエタノール濃度を２０容量％間隔で増やし、各エタノ
ール濃度の溶出液が３００ml得られるようにグラジエン
ト法で行なった。セサミノールトリグルコシドが高濃度
で溶出されるエタノール濃度４０容量％の分画物とエタ
ノール濃度６０容量％の分画物とを回収した。回収した
分画物の溶出液を減圧留去し、更に凍結乾燥して、セサ
ミノールトリグルコシドの純度が１４％の粉末状物１．
５９部を得た（セサミノールトリグルコシドの純度は後
記の方法で求めた値であり、これは以下同じ）。セサミ
ノールトリグルコシドの回収率は５２％であった。
ノール水１０００部を加え、２５℃で２４時間撹拌した
後、減圧濾過により溶液分を分離し、この溶液分から溶
媒を減圧留去して抽出物８．４部を得た。この抽出物
８．４部に水１０部を加えて充分に分散させ、その分散
物について、実施例１と同じ高分子系吸着剤１００部を
充填したガラス製カラムを用いてカラムクロマト操作を
行なった。カラムクロマト操作は、水からエタノールま
でエタノール濃度を２０容量％間隔で増やし、各エタノ
ール濃度の溶出液が３００ml得られるようにグラジエン
ト法で行なった。セサミノールトリグルコシドが高濃度
で溶出されるエタノール濃度４０容量％の分画物とエタ
ノール濃度６０容量％の分画物とを回収した。回収した
分画物の溶出液を減圧留去し、更に凍結乾燥して、セサ
ミノールトリグルコシドの純度が１４％の粉末状物１．
５９部を得た（セサミノールトリグルコシドの純度は後
記の方法で求めた値であり、これは以下同じ）。セサミ
ノールトリグルコシドの回収率は５２％であった。
【００２４】・比較例１６ 実施例１と同じ脱脂ゴマ種子１００部に８５容量％エタ
ノール水１５００部を加え、５０℃で３時間撹拌した
後、減圧濾過により溶液分を分離し、この溶液分から溶
媒を減圧留去して抽出物４．５部を得た。この抽出物
４．５部についてクロロホルム４５部及び水４５部を用
いた液液分配を２度行ない、クロロホルム可溶分を得
た。このクロロホルム可溶分からクロロホルムを留去し
て、固形物１．１部を得た。この固形物１．１部にアセ
トン２０部を加え、充分に分散させた後、アセトンを濾
別して、アセトン不溶分０．５３部を得た。このアセト
ン不溶分０．５３部について常法により調製したシリカ
ゲル（和光純薬社製のワコーゲル−１００）１０部を充
填したガラス製カラムを用い、前処理としてクロロホル
ム／アセトン＝４／１（容量比）の混合溶液１２部を通
液した後、アセトン／メタノール＝９／２（容量比）の
混合溶液１２部を２０℃で通液して溶出液を得た。この
溶出液から溶液分を減圧留去し、更に凍結乾燥して、セ
サミノールトリグルコシドの純度が４９％の粉末状物
０．０４１部を得た。セサミノールトリグルコシドの回
収率は４．７％であった。
ノール水１５００部を加え、５０℃で３時間撹拌した
後、減圧濾過により溶液分を分離し、この溶液分から溶
媒を減圧留去して抽出物４．５部を得た。この抽出物
４．５部についてクロロホルム４５部及び水４５部を用
いた液液分配を２度行ない、クロロホルム可溶分を得
た。このクロロホルム可溶分からクロロホルムを留去し
て、固形物１．１部を得た。この固形物１．１部にアセ
トン２０部を加え、充分に分散させた後、アセトンを濾
別して、アセトン不溶分０．５３部を得た。このアセト
ン不溶分０．５３部について常法により調製したシリカ
ゲル（和光純薬社製のワコーゲル−１００）１０部を充
填したガラス製カラムを用い、前処理としてクロロホル
ム／アセトン＝４／１（容量比）の混合溶液１２部を通
液した後、アセトン／メタノール＝９／２（容量比）の
混合溶液１２部を２０℃で通液して溶出液を得た。この
溶出液から溶液分を減圧留去し、更に凍結乾燥して、セ
サミノールトリグルコシドの純度が４９％の粉末状物
０．０４１部を得た。セサミノールトリグルコシドの回
収率は４．７％であった。
【００２５】試験区分２（分離したセサミノールトリグ
ルコシドの分析） 実施例１〜５及び比較例１〜１４の各例で得たセサミノ
ールトリグルコシドが溶解したエタノール水について、
下記に示す方法によりエタノール水中に含まれるセサミ
ノールトリグルコシド及び固形分濃度を分析した。また
これらの結果からセサミノールトリグルコシドの回収率
及び固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの
純度を下記の式１及び式２により算出した。結果を表２
にまとめて示した。
ルコシドの分析） 実施例１〜５及び比較例１〜１４の各例で得たセサミノ
ールトリグルコシドが溶解したエタノール水について、
下記に示す方法によりエタノール水中に含まれるセサミ
ノールトリグルコシド及び固形分濃度を分析した。また
これらの結果からセサミノールトリグルコシドの回収率
及び固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの
純度を下記の式１及び式２により算出した。結果を表２
にまとめて示した。
【００２６】・エタノール水中に含まれるセサミノール
トリグルコシドの分析 各例で得たセサミノールトリグルコシドが溶解したエタ
ノール水をミリポアフィルターで濾過し、その濾液を下
記の条件で高速液体クロマトグラフィに供して、エタノ
ール水中に含まれるセサミノールトリグルコシドを分析
した。 ・・高速液体クロマトグラフィの条件 固定相：野村化学社製のデベロシルＯＤＳ−１０ カラム径：６mm，カラム長：２５０mm 展開溶剤流量：１ml／分 検出器：ＵＶ（２９０ｎｍ）
トリグルコシドの分析 各例で得たセサミノールトリグルコシドが溶解したエタ
ノール水をミリポアフィルターで濾過し、その濾液を下
記の条件で高速液体クロマトグラフィに供して、エタノ
ール水中に含まれるセサミノールトリグルコシドを分析
した。 ・・高速液体クロマトグラフィの条件 固定相：野村化学社製のデベロシルＯＤＳ−１０ カラム径：６mm，カラム長：２５０mm 展開溶剤流量：１ml／分 検出器：ＵＶ（２９０ｎｍ）
【００２７】・エタノール水中に含まれる固形分濃度の
分析 各例で得たセサミノールトリグルコシドが溶解したエタ
ノール水の重量（Ｓ1）を秤量した。次いでこのエタノ
ール水から減圧下にエタノール及び水を留去した後、凍
結乾燥機（東京理化器機社製のＦＤＵ−５４０）を用い
て凍結乾燥した固形分の重量を秤量した。これらの重量
からエタノール水中に含まれる固形分濃度を算出した。
分析 各例で得たセサミノールトリグルコシドが溶解したエタ
ノール水の重量（Ｓ1）を秤量した。次いでこのエタノ
ール水から減圧下にエタノール及び水を留去した後、凍
結乾燥機（東京理化器機社製のＦＤＵ−５４０）を用い
て凍結乾燥した固形分の重量を秤量した。これらの重量
からエタノール水中に含まれる固形分濃度を算出した。
【００２８】・セサミノールトリグルコシドの回収率
（Ｙ）
（Ｙ）
【式１】Ｙ（％）＝｛（Ｓ1×Ｃ1）／（１００×０．４
３）｝×１００ ・固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの純
度（Ｐ）
３）｝×１００ ・固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの純
度（Ｐ）
【式２】Ｐ（％）＝（Ｃ1／Ｃ2）×１００ ｛式１及び式２において、 Ｙ：セサミノールトリグルコシドの回収率（％） Ｐ：固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの
純度（％） Ｓ1：セサミノールトリグルコシドが溶解したエタノー
ル水の重量（部） Ｃ1：エタノール水中に含まれるセサミノールトリグル
コシドの濃度（％） Ｃ2：エタノール水中に含まれる固形分濃度（％）｝
純度（％） Ｓ1：セサミノールトリグルコシドが溶解したエタノー
ル水の重量（部） Ｃ1：エタノール水中に含まれるセサミノールトリグル
コシドの濃度（％） Ｃ2：エタノール水中に含まれる固形分濃度（％）｝
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】表１及び表２において、 第１工程の使用量：脱脂ゴマ種子１００部に対する部 Ｓ1：セサミノールトリグルコシドを溶解したエタノー
ル水の重量（部） Ｃ1：エタノール水中に含まれるセサミノールトリグル
コシドの濃度（％） Ｃ2：エタノール水中に含まれる固形分濃度（％） Ｙ：セサミノールトリグルコシドの回収率（％） Ｐ：固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの
純度（％） Ａ−１：ＢＥＴ表面積が３００ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が０．７０ml／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン
共重合体製の高分子系吸着剤 Ａ−２：ＢＥＴ表面積が７８０ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が１．００ml／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン
共重合体製の高分子系吸着剤 ａ−１：ＢＥＴ表面積が５００ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が０．７５ml／ｇであるシリカゲル ａ−２：ＢＥＴ表面積が３３０ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が０．７６ml／ｇである活性アルミナ ａ−３：ＢＥＴ表面積が３５０ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が１．００ml／ｇであるシリカにオクタデシル基を化
学修飾した吸着剤 ａ−４：ＢＥＴ表面積が４５０ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が１．０８ml／ｇであるアクリル酸エステル共重合体
製の高分子系吸着剤 Ｓ−１：エタノール Ｓ−２：８０％エタノール水 Ｓ−３：５０％エタノール水 Ｓ−４：ｎ−ブタノール Ｓ−５：テトラヒドロフラン Ｓ−６：酢酸エチル Ｓ−７：クロロホルム ＊１：分散液の量
ル水の重量（部） Ｃ1：エタノール水中に含まれるセサミノールトリグル
コシドの濃度（％） Ｃ2：エタノール水中に含まれる固形分濃度（％） Ｙ：セサミノールトリグルコシドの回収率（％） Ｐ：固形分中に含まれるセサミノールトリグルコシドの
純度（％） Ａ−１：ＢＥＴ表面積が３００ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が０．７０ml／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン
共重合体製の高分子系吸着剤 Ａ−２：ＢＥＴ表面積が７８０ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が１．００ml／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン
共重合体製の高分子系吸着剤 ａ−１：ＢＥＴ表面積が５００ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が０．７５ml／ｇであるシリカゲル ａ−２：ＢＥＴ表面積が３３０ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が０．７６ml／ｇである活性アルミナ ａ−３：ＢＥＴ表面積が３５０ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が１．００ml／ｇであるシリカにオクタデシル基を化
学修飾した吸着剤 ａ−４：ＢＥＴ表面積が４５０ｍ2／ｇであり且つ気孔
率が１．０８ml／ｇであるアクリル酸エステル共重合体
製の高分子系吸着剤 Ｓ−１：エタノール Ｓ−２：８０％エタノール水 Ｓ−３：５０％エタノール水 Ｓ−４：ｎ−ブタノール Ｓ−５：テトラヒドロフラン Ｓ−６：酢酸エチル Ｓ−７：クロロホルム ＊１：分散液の量
【００３２】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、脱脂ゴマ種子から簡便に、高純度且つ高収率で
セサミノールトリグルコシドを分離することができると
いう効果がある。
明には、脱脂ゴマ種子から簡便に、高純度且つ高収率で
セサミノールトリグルコシドを分離することができると
いう効果がある。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の第１工程、第２工程及び第３工程
を経ることを特徴とするセサミノールトリグルコシドの
分離方法。 第１工程：脱脂ゴマ種子から５０℃以上の熱水を用いて
熱水可溶性成分を抽出し、該熱水可溶性成分が溶解した
抽出液を得る工程 第２工程：第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水
素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液
中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を該高分子系
吸着剤に吸着させ、該吸着性成分が吸着した高分子系吸
着剤を得る工程 第３工程：第２工程で得た高分子系吸着剤から４０〜８
０容量％のエタノール水を用いて該高分子系吸着剤に吸
着した吸着性成分に含まれるセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させ、該セサミノールトリグルコシドが溶
解したエタノール水を得る工程 - 【請求項２】 第１工程において、６０〜１００℃の熱
水を用いる請求項１記載のセサミノールトリグルコシド
の分離方法。 - 【請求項３】 第２工程において、ＢＥＴ表面積が８０
〜１０００ｍ2／ｇであり且つ気孔率が０．３〜１．５m
l／ｇであるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の
高分子系吸着剤を用いる請求項１又は２記載のセサミノ
ールトリグルコシドの分離方法。 - 【請求項４】 第３工程において、４５〜７５容量％の
エタノール水を用いる請求項１、２又は３記載のセサミ
ノールトリグルコシドの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27150396A JP3883236B2 (ja) | 1996-09-19 | 1996-09-19 | セサミノールトリグルコシドの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27150396A JP3883236B2 (ja) | 1996-09-19 | 1996-09-19 | セサミノールトリグルコシドの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1095795A true JPH1095795A (ja) | 1998-04-14 |
| JP3883236B2 JP3883236B2 (ja) | 2007-02-21 |
Family
ID=17500974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27150396A Expired - Fee Related JP3883236B2 (ja) | 1996-09-19 | 1996-09-19 | セサミノールトリグルコシドの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3883236B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004244318A (ja) * | 2003-02-10 | 2004-09-02 | Sanwa Shiyurui Kk | 抗酸化作用を有する組成物及び該組成物の製造方法 |
| JP2011142904A (ja) * | 2009-12-16 | 2011-07-28 | Biochemical Laboratory Co Ltd | 抗酸化物質の製造方法 |
| JP2014097932A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-29 | Kadoya Sesami Mills Inc | ゴマ由来の水熱処理抽出物、その製造方法およびその利用物品 |
| JP2017122105A (ja) * | 2017-02-23 | 2017-07-13 | かどや製油株式会社 | ゴマ由来原料抽出物およびその利用物品 |
| WO2022146029A1 (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-07 | 한국식품연구원 | 참깨박 추출물을 포함하는 근육 질환 개선 및 근육량 증대용 조성물 |
-
1996
- 1996-09-19 JP JP27150396A patent/JP3883236B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004244318A (ja) * | 2003-02-10 | 2004-09-02 | Sanwa Shiyurui Kk | 抗酸化作用を有する組成物及び該組成物の製造方法 |
| JP2011142904A (ja) * | 2009-12-16 | 2011-07-28 | Biochemical Laboratory Co Ltd | 抗酸化物質の製造方法 |
| JP2014097932A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-29 | Kadoya Sesami Mills Inc | ゴマ由来の水熱処理抽出物、その製造方法およびその利用物品 |
| JP2017122105A (ja) * | 2017-02-23 | 2017-07-13 | かどや製油株式会社 | ゴマ由来原料抽出物およびその利用物品 |
| WO2022146029A1 (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-07 | 한국식품연구원 | 참깨박 추출물을 포함하는 근육 질환 개선 및 근육량 증대용 조성물 |
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|---|---|
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