JPH1095828A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH1095828A JPH1095828A JP8252524A JP25252496A JPH1095828A JP H1095828 A JPH1095828 A JP H1095828A JP 8252524 A JP8252524 A JP 8252524A JP 25252496 A JP25252496 A JP 25252496A JP H1095828 A JPH1095828 A JP H1095828A
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 イソシアネート化合物を含むエポキシ樹脂組
成物の保存安定性を改善するとともに、その硬化物の良
好な耐熱性を維持する。 【解決手段】 エポキシ基を２個以上有するエポキシ化
合物（Ａ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化
合物とイソシアネート基を２個以上有するイソシアネー
ト化合物とを反応させてＢステージ状態とした化合物
（Ｂ）と、イソシアネート化合物以外の硬化剤と、硬化
触媒と、を配合してなる。
成物の保存安定性を改善するとともに、その硬化物の良
好な耐熱性を維持する。 【解決手段】 エポキシ基を２個以上有するエポキシ化
合物（Ａ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化
合物とイソシアネート基を２個以上有するイソシアネー
ト化合物とを反応させてＢステージ状態とした化合物
（Ｂ）と、イソシアネート化合物以外の硬化剤と、硬化
触媒と、を配合してなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂組成
物に関し、詳しくはプリント配線板等に用いられるエポ
キシ樹脂組成物に関するものである。
物に関し、詳しくはプリント配線板等に用いられるエポ
キシ樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、プリント配線板等に用いる樹脂組
成物として、イソシアネート化合物を硬化剤として用い
たエポキシ樹脂組成物が知られている。このイソシアネ
ート化合物を硬化剤として用いたエポキシ樹脂組成物
は、硬化物の耐熱性、強度が優れているという利点を有
しているが、イソシアネート化合物の反応性が高く、ま
た吸湿等により変質しやすいという性質に起因して、常
温での保存安定性が低い。すなわち、溶媒に溶解しさら
に硬化触媒等を配合した樹脂ワニスは、保存時にその特
性が比較的短時間で変化（特にワニス粘度が上昇）しや
すく、取扱ができなくなるという欠点があった。
成物として、イソシアネート化合物を硬化剤として用い
たエポキシ樹脂組成物が知られている。このイソシアネ
ート化合物を硬化剤として用いたエポキシ樹脂組成物
は、硬化物の耐熱性、強度が優れているという利点を有
しているが、イソシアネート化合物の反応性が高く、ま
た吸湿等により変質しやすいという性質に起因して、常
温での保存安定性が低い。すなわち、溶媒に溶解しさら
に硬化触媒等を配合した樹脂ワニスは、保存時にその特
性が比較的短時間で変化（特にワニス粘度が上昇）しや
すく、取扱ができなくなるという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の事実
に鑑みてなされたもので、良好な耐熱性を維持しつつ保
存安定性を向上させたエポキシ樹脂組成物を提供するも
のである。
に鑑みてなされたもので、良好な耐熱性を維持しつつ保
存安定性を向上させたエポキシ樹脂組成物を提供するも
のである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に係る
エポキシ樹脂組成物は、エポキシ基を２個以上有するエ
ポキシ化合物（Ａ）と、エポキシ基を２個以上有するエ
ポキシ化合物とイソシアネート基を２個以上有するイソ
シアネート化合物とを反応させてＢステージ状態とした
化合物（Ｂ）と、イソシアネート化合物以外の硬化剤
と、硬化触媒と、を配合してなることを特徴とするもの
である。
エポキシ樹脂組成物は、エポキシ基を２個以上有するエ
ポキシ化合物（Ａ）と、エポキシ基を２個以上有するエ
ポキシ化合物とイソシアネート基を２個以上有するイソ
シアネート化合物とを反応させてＢステージ状態とした
化合物（Ｂ）と、イソシアネート化合物以外の硬化剤
と、硬化触媒と、を配合してなることを特徴とするもの
である。
【０００５】請求項２に係るエポキシ樹脂組成物は、請
求項１に係るエポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤
がジシアンアミドであることを特徴とするものである。
求項１に係るエポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤
がジシアンアミドであることを特徴とするものである。
【０００６】請求項３に係るエポキシ樹脂組成物は、請
求項１又は請求項２に係るエポキシ樹脂組成物におい
て、エポキシ化合物（Ａ）に対する化合物（Ｂ）の混合
率が０．１〜３０重量％であることを特徴とするもので
ある。
求項１又は請求項２に係るエポキシ樹脂組成物におい
て、エポキシ化合物（Ａ）に対する化合物（Ｂ）の混合
率が０．１〜３０重量％であることを特徴とするもので
ある。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、エポ
キシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ａ）と、エポ
キシ基を２個以上有するエポキシ化合物とイソシアネー
ト基を２個以上有するイソシアネート化合物とを反応さ
せてＢステージ状態とした化合物（Ｂ）と、イソシアネ
ート化合物以外の硬化剤と、硬化触媒と、を配合して構
成される。
キシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ａ）と、エポ
キシ基を２個以上有するエポキシ化合物とイソシアネー
ト基を２個以上有するイソシアネート化合物とを反応さ
せてＢステージ状態とした化合物（Ｂ）と、イソシアネ
ート化合物以外の硬化剤と、硬化触媒と、を配合して構
成される。
【０００９】上記エポキシ化合物（Ａ）は、一分子あた
り２個以上のエポキシ基を有する者であれば特に限定さ
れず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビス
フェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹
脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ
樹脂、脂環式エポキシ樹脂や、これらのブロモ化エポキ
シ樹脂などが挙げられる。これらは単独で用いても又は
複数種を併用しても構わないものである。
り２個以上のエポキシ基を有する者であれば特に限定さ
れず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビス
フェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹
脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ
樹脂、脂環式エポキシ樹脂や、これらのブロモ化エポキ
シ樹脂などが挙げられる。これらは単独で用いても又は
複数種を併用しても構わないものである。
【００１０】上記化合物（Ｂ）は、エポキシ基を２個以
上有するエポキシ化合物とイソシアネート基を２個以上
有するイソシアネート化合物とを反応させＢステージ化
したものである。この化合物（Ｂ）に用いられるエポキ
シ化合物としては、一分子あたり２個以上のエポキシ基
を有するものであれば特に限定されず、エポキシ化合物
（Ａ）として例示したものと同様のものが使用可能であ
り、エポキシ化合物（Ａ）と同物質を用いても異なる物
質を用いても構わないものである。また、上記イソシア
ネート化合物としては、一分子あたり２個以上のイソシ
アネート基を有するものであれば特に限定されず、例え
ば、メチルジイソシアネートベンゼン、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、シフェニルエーテルジイソシアネ
ート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、シクロヘキシルジイソシアネート等が挙げられる。
上記エポキシ化合物とイソシアネート化合物は、それぞ
れ単独で用いても、又は複数種を併用しても構わないも
のである。
上有するエポキシ化合物とイソシアネート基を２個以上
有するイソシアネート化合物とを反応させＢステージ化
したものである。この化合物（Ｂ）に用いられるエポキ
シ化合物としては、一分子あたり２個以上のエポキシ基
を有するものであれば特に限定されず、エポキシ化合物
（Ａ）として例示したものと同様のものが使用可能であ
り、エポキシ化合物（Ａ）と同物質を用いても異なる物
質を用いても構わないものである。また、上記イソシア
ネート化合物としては、一分子あたり２個以上のイソシ
アネート基を有するものであれば特に限定されず、例え
ば、メチルジイソシアネートベンゼン、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、シフェニルエーテルジイソシアネ
ート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、シクロヘキシルジイソシアネート等が挙げられる。
上記エポキシ化合物とイソシアネート化合物は、それぞ
れ単独で用いても、又は複数種を併用しても構わないも
のである。
【００１１】上記エポキシ化合物とイソシアネート化合
物とを反応させて上記化合物（Ｂ）を得るにあたって
は、公知の合成法を採用することができるものであっ
て、例えば、ＤＭＳＯやＤＭＦ溶媒中に溶解させたエポ
キシ化合物とイソシアネート化合物と、イミダゾール類
や３級アミン類等の塩基性硬化触媒の存在化で加熱反応
させることにより得ることができる。この際、エポキシ
化合物とイソシアネート化合物との配合比はそれぞれの
化合物の反応等量等を考慮して適宜決定すればよく、特
に限定されるものではない。この化合物（Ｂ）は、オキ
サゾリドン環を有するため、その硬化物は耐熱性に優れ
たものとなる。
物とを反応させて上記化合物（Ｂ）を得るにあたって
は、公知の合成法を採用することができるものであっ
て、例えば、ＤＭＳＯやＤＭＦ溶媒中に溶解させたエポ
キシ化合物とイソシアネート化合物と、イミダゾール類
や３級アミン類等の塩基性硬化触媒の存在化で加熱反応
させることにより得ることができる。この際、エポキシ
化合物とイソシアネート化合物との配合比はそれぞれの
化合物の反応等量等を考慮して適宜決定すればよく、特
に限定されるものではない。この化合物（Ｂ）は、オキ
サゾリドン環を有するため、その硬化物は耐熱性に優れ
たものとなる。
【００１２】上記硬化剤としては、イソシアネート化合
物以外のものであれば、エポキシ樹脂の硬化剤として公
知のものが用いることが可能なものであって、例えば、
ジメチルジフェニルメタン等の芳香族ジアミン類、ジシ
アンアミド、フェノールノボラック樹脂、酸無水物など
が挙げられる。
物以外のものであれば、エポキシ樹脂の硬化剤として公
知のものが用いることが可能なものであって、例えば、
ジメチルジフェニルメタン等の芳香族ジアミン類、ジシ
アンアミド、フェノールノボラック樹脂、酸無水物など
が挙げられる。
【００１３】上記硬化触媒としては、その種類に特段の
限定はなく、例えばリン系化合物、３級アミン類、イミ
ダゾール類などを単独又は複数種併用して用いることが
できる。
限定はなく、例えばリン系化合物、３級アミン類、イミ
ダゾール類などを単独又は複数種併用して用いることが
できる。
【００１４】該エポキシ樹脂組成物においては、上記エ
ポキシ化合物（Ａ）に対して化合物（Ｂ）を１〜３０重
量％の比率で配合すると好ましいものである。この範囲
で配合し含有させることにより、良好な保存安定性や耐
熱性が得られるものであって、例えば配合量が１重量％
未満であるとイソシアネート化合物特有の耐熱性が得ら
れず、一方、３０重量％を越えると、上記硬化剤と反応
するエポキシ化合物（Ａ）の量が少なくなり、硬化時の
架橋密度が低下して耐熱性が低下し、逆効果となる。
ポキシ化合物（Ａ）に対して化合物（Ｂ）を１〜３０重
量％の比率で配合すると好ましいものである。この範囲
で配合し含有させることにより、良好な保存安定性や耐
熱性が得られるものであって、例えば配合量が１重量％
未満であるとイソシアネート化合物特有の耐熱性が得ら
れず、一方、３０重量％を越えると、上記硬化剤と反応
するエポキシ化合物（Ａ）の量が少なくなり、硬化時の
架橋密度が低下して耐熱性が低下し、逆効果となる。
【００１５】本発明では、エポキシ化合物とイソシアネ
ート化合物とを予め反応させてＢステージ化した化合物
Ｂを用いることにより、イソシアネート化合物単独の場
合よりもイソシアネート基の反応性が抑えられて、樹脂
組成物の保存安定性が向上したものとなる。また樹脂組
成物の硬化反応は、主にエポキシ化合物Ａとイソシアネ
ート化合物以外の硬化剤Ｃとの反応によりなされるもの
で、その硬化物は、イソシアネート化合物をその構造中
に有することから良好な耐熱性を有するものとなる。な
お、化合物Ｂにおいて存在するフリーのイソシアネート
基やエポキシ基はエポキシＡや硬化剤Ｃと反応し、硬化
反応に寄与するものと考えられる。
ート化合物とを予め反応させてＢステージ化した化合物
Ｂを用いることにより、イソシアネート化合物単独の場
合よりもイソシアネート基の反応性が抑えられて、樹脂
組成物の保存安定性が向上したものとなる。また樹脂組
成物の硬化反応は、主にエポキシ化合物Ａとイソシアネ
ート化合物以外の硬化剤Ｃとの反応によりなされるもの
で、その硬化物は、イソシアネート化合物をその構造中
に有することから良好な耐熱性を有するものとなる。な
お、化合物Ｂにおいて存在するフリーのイソシアネート
基やエポキシ基はエポキシＡや硬化剤Ｃと反応し、硬化
反応に寄与するものと考えられる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００１７】−実施例１− ビスフェノールＡ型エポキシ（油化シェル社製、ＥＰ８
２８）１０ｇと、４，４−ジフェニルメタンジイソシア
ネート７ｇと、２−エチル−４−イミダゾール０．３ｇ
とをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３３ｇ中で混合
し、１８０℃−５時間反応させた後、室温にしてＢステ
ージ状態の反応生成物を得た。この反応生成物に対しビ
スフェノールＡ型エポキシ１００ｇと、ジシアンジアミ
ド１３ｇと、２−エチル−４−イミダゾール０．５ｇ
と、ジメチルホルムアミド７０ｇとを配合し、樹脂ワニ
スを作製した。
２８）１０ｇと、４，４−ジフェニルメタンジイソシア
ネート７ｇと、２−エチル−４−イミダゾール０．３ｇ
とをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３３ｇ中で混合
し、１８０℃−５時間反応させた後、室温にしてＢステ
ージ状態の反応生成物を得た。この反応生成物に対しビ
スフェノールＡ型エポキシ１００ｇと、ジシアンジアミ
ド１３ｇと、２−エチル−４−イミダゾール０．５ｇ
と、ジメチルホルムアミド７０ｇとを配合し、樹脂ワニ
スを作製した。
【００１８】−実施例２− ビスフェノールＦ型エポキシ（ＤＩＣ社製、ＥＰＩＣＲ
ＯＮ ＥＰ８３０）１０ｇと、４，４−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート８ｇと、２−エチル−４−イミダゾ
ール０．３ｇとをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３２
ｇ中で混合し、１８０℃−５時間反応させた後、室温に
してＢステージ状態の反応生成物を得た。この反応生成
物に対しビスフェノールＡ型エポキシ１００ｇと、ジシ
アンジアミド１３ｇと、２−エチル−４−イミダゾール
０．５ｇと、ジメチルホルムアミド７０ｇとを配合し、
樹脂ワニスを作製した。
ＯＮ ＥＰ８３０）１０ｇと、４，４−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート８ｇと、２−エチル−４−イミダゾ
ール０．３ｇとをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３２
ｇ中で混合し、１８０℃−５時間反応させた後、室温に
してＢステージ状態の反応生成物を得た。この反応生成
物に対しビスフェノールＡ型エポキシ１００ｇと、ジシ
アンジアミド１３ｇと、２−エチル−４−イミダゾール
０．５ｇと、ジメチルホルムアミド７０ｇとを配合し、
樹脂ワニスを作製した。
【００１９】−比較例１− ビスフェノールＡ型エポキシ（油化シェル社製、ＥＰ８
２８）１１０ｇと、４，４−ジフェニルメタンジイソシ
アネート７ｇと、ジシアンジアミド１３ｇと、２−エチ
ル−４−イミダゾール０．８ｇとをジメチルホルムアミ
ド１３０ｇ中でを混合し、樹脂ワニスを作製した。
２８）１１０ｇと、４，４−ジフェニルメタンジイソシ
アネート７ｇと、ジシアンジアミド１３ｇと、２−エチ
ル−４−イミダゾール０．８ｇとをジメチルホルムアミ
ド１３０ｇ中でを混合し、樹脂ワニスを作製した。
【００２０】−比較例２− ビスフェノールＡ型エポキシ（油化シェル社製、ＥＰ８
２８）１１０ｇと、ジシアンジアミド２７ｇと、２−エ
チル−４−イミダゾール０．８ｇとをジメチルホルムア
ミド１３０ｇ中でを混合し、樹脂ワニスを作製した。
２８）１１０ｇと、ジシアンジアミド２７ｇと、２−エ
チル−４−イミダゾール０．８ｇとをジメチルホルムア
ミド１３０ｇ中でを混合し、樹脂ワニスを作製した。
【００２１】○性能の評価 実施例１、２及び比較例１、２の樹脂ワニスについて、
保存安定性の評価とその樹脂硬化物における耐熱性の評
価を行った。ここで、保存安定性の評価としては、樹脂
ワニスを４０℃とした恒温槽に保存してその粘度をカッ
プ式粘度測定器により測定し、その粘度の初期値に対す
る上昇率が５０％以下である時間を保存可能時間とし
た。また、樹脂硬化物における耐熱性の評価として、樹
脂ワニスをガラスクロスに含浸してプリプレグを作製
し、これを４枚重ねて１７０℃−２時間プレス成形して
得られた積層板のガラス転移温度をＤＳＣ法により測定
した。結果を表１に示す。
保存安定性の評価とその樹脂硬化物における耐熱性の評
価を行った。ここで、保存安定性の評価としては、樹脂
ワニスを４０℃とした恒温槽に保存してその粘度をカッ
プ式粘度測定器により測定し、その粘度の初期値に対す
る上昇率が５０％以下である時間を保存可能時間とし
た。また、樹脂硬化物における耐熱性の評価として、樹
脂ワニスをガラスクロスに含浸してプリプレグを作製
し、これを４枚重ねて１７０℃−２時間プレス成形して
得られた積層板のガラス転移温度をＤＳＣ法により測定
した。結果を表１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】表１の結果から、実施例１、２においては
樹脂ワニスは保存可能時間が長く、且つその硬化物のガ
ラス転移温度も高いことがわかる。したがって、実施例
においては保存可能時間が改善され、且つその硬化物は
良好な耐熱性を有していると言える。
樹脂ワニスは保存可能時間が長く、且つその硬化物のガ
ラス転移温度も高いことがわかる。したがって、実施例
においては保存可能時間が改善され、且つその硬化物は
良好な耐熱性を有していると言える。
【００２４】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物によると、
保存安定性が向上し、且つその硬化物は良好な耐熱性を
有したものとなる。
保存安定性が向上し、且つその硬化物は良好な耐熱性を
有したものとなる。
Claims (3)
- 【請求項１】 エポキシ基を２個以上有するエポキシ化
合物（Ａ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化
合物とイソシアネート基を２個以上有するイソシアネー
ト化合物とを反応させてＢステージ状態とした化合物
（Ｂ）と、イソシアネート化合物以外の硬化剤と、硬化
触媒と、を配合してなることを特徴とするエポキシ樹脂
組成物。 - 【請求項２】 上記硬化剤がジシアンアミドであること
を特徴とする請求項１記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】 エポキシ化合物（Ａ）に対する化合物
（Ｂ）の混合率が０．１〜３０重量％であることを特徴
とする請求項１又は請求項２記載のエポキシ樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8252524A JPH1095828A (ja) | 1996-09-25 | 1996-09-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8252524A JPH1095828A (ja) | 1996-09-25 | 1996-09-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1095828A true JPH1095828A (ja) | 1998-04-14 |
Family
ID=17238575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8252524A Pending JPH1095828A (ja) | 1996-09-25 | 1996-09-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1095828A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7484387B2 (en) | 2000-05-01 | 2009-02-03 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Method of making a microstructured optical fiber |
-
1996
- 1996-09-25 JP JP8252524A patent/JPH1095828A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7484387B2 (en) | 2000-05-01 | 2009-02-03 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Method of making a microstructured optical fiber |
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