JPH1095980A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH1095980A JPH1095980A JP9057502A JP5750297A JPH1095980A JP H1095980 A JPH1095980 A JP H1095980A JP 9057502 A JP9057502 A JP 9057502A JP 5750297 A JP5750297 A JP 5750297A JP H1095980 A JPH1095980 A JP H1095980A
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- alkoxyalkyl
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- halogen atom
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 光吸収領域全体に渡って良好なオーダーパラ
メーターを示すゲストホスト型液晶組成物および液晶表
示素子の提供。 【解決手段】 一般式ＩのＡ群、一般式ＩＩのＢ群、一
般式ＩＩＩのＣ群の各群から１種以上ずつ選ばれたアゾ
系二色性色素を含有する、ゲストホスト型液晶組成物お
よび液晶表示素子。各一般式の色素の具体例にはＩ−
１，ＩＩ−１，ＩＩＩ−１のものがある。
メーターを示すゲストホスト型液晶組成物および液晶表
示素子の提供。 【解決手段】 一般式ＩのＡ群、一般式ＩＩのＢ群、一
般式ＩＩＩのＣ群の各群から１種以上ずつ選ばれたアゾ
系二色性色素を含有する、ゲストホスト型液晶組成物お
よび液晶表示素子。各一般式の色素の具体例にはＩ−
１，ＩＩ−１，ＩＩＩ−１のものがある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は表示素子などに用い
られる液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子に
関する。
られる液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】二色性色素をホスト液晶組成物に混合し
たゲストホスト型液晶組成物を用いたゲストホスト型液
晶表示素子は、視野角あるいは明るさなどに優れている
ため、携帯情報機器に用いられる反射型表示用などとし
て注目されている。このゲストホスト型液晶表示素子の
コントラストなどの表示品質は、使用するゲストホスト
型液晶組成物の二色性ないしはオーダーパラメーターと
直接的に相関するために、高いオーダーパラメーターを
示すゲストホスト型液晶組成物が従来から要求されてい
る。特に最近では、アクティブ駆動用ＬＣＤなどに使用
できる、フッ素系などの新しいホスト液晶組成物を用い
た、高いオーダーパラメーターを示すゲストホスト型液
晶組成物が求められている。
たゲストホスト型液晶組成物を用いたゲストホスト型液
晶表示素子は、視野角あるいは明るさなどに優れている
ため、携帯情報機器に用いられる反射型表示用などとし
て注目されている。このゲストホスト型液晶表示素子の
コントラストなどの表示品質は、使用するゲストホスト
型液晶組成物の二色性ないしはオーダーパラメーターと
直接的に相関するために、高いオーダーパラメーターを
示すゲストホスト型液晶組成物が従来から要求されてい
る。特に最近では、アクティブ駆動用ＬＣＤなどに使用
できる、フッ素系などの新しいホスト液晶組成物を用い
た、高いオーダーパラメーターを示すゲストホスト型液
晶組成物が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、単一の二色性
色素をホスト液晶に混合したゲストホスト型液晶組成物
では、使用する二色性色素の構造等により、光吸収領域
全体におけるオーダーパラメーターが一定とならず、主
吸収波長（λmax）から離れた光吸収波長域では、しば
しばオーダーパラメーターが低下するという問題があっ
た。このような問題は、各種構造の二色性色素を配合
し、ブラック、ブラウンおよびダークブルー等の色相を
有する組成物を調合する場合、各々の二色性色素の光吸
収スペクトルが重なり合う波長域でオーダーパラメータ
ーが低下し、ゲストホスト型液晶組成物全体のコントラ
ストが充分に得られない原因となっていた。このような
現象は、光吸収波長域の広いアゾ系二色性色素を用いた
場合に顕著であり、上記の事由により高いオーダーパラ
メーターを示すゲストホスト型液晶組成物の実現は困難
であった。
色素をホスト液晶に混合したゲストホスト型液晶組成物
では、使用する二色性色素の構造等により、光吸収領域
全体におけるオーダーパラメーターが一定とならず、主
吸収波長（λmax）から離れた光吸収波長域では、しば
しばオーダーパラメーターが低下するという問題があっ
た。このような問題は、各種構造の二色性色素を配合
し、ブラック、ブラウンおよびダークブルー等の色相を
有する組成物を調合する場合、各々の二色性色素の光吸
収スペクトルが重なり合う波長域でオーダーパラメータ
ーが低下し、ゲストホスト型液晶組成物全体のコントラ
ストが充分に得られない原因となっていた。このような
現象は、光吸収波長域の広いアゾ系二色性色素を用いた
場合に顕著であり、上記の事由により高いオーダーパラ
メーターを示すゲストホスト型液晶組成物の実現は困難
であった。
【０００４】本発明は、特に視認性の良好なモノカラー
表示や、マイクロカラーフィルター等の併用によりマル
チカラーやフルカラー等の多色表示を行う目的にブラッ
ク、ブラウンおよびダークブルー等の色相を有するゲス
トホスト型液晶組成物を調製した場合、高いオーダーパ
ラメーターを示すゲストホスト型液晶組成物を提供する
ことにある。
表示や、マイクロカラーフィルター等の併用によりマル
チカラーやフルカラー等の多色表示を行う目的にブラッ
ク、ブラウンおよびダークブルー等の色相を有するゲス
トホスト型液晶組成物を調製した場合、高いオーダーパ
ラメーターを示すゲストホスト型液晶組成物を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、複数の二
色性色素の配合により得られるゲストホスト液晶組成物
において、上記のコントラスト低下の問題を解決すべく
鋭意検討した結果、特定の二色性色素の組み合わせによ
って得られるゲストホスト型液晶組成物が、光吸収領域
全体にわたって良好なオーダーパラメーターを有し、か
つ耐光性等の安定性が優れているという知見を見いだし
本発明を完成したものである。
色性色素の配合により得られるゲストホスト液晶組成物
において、上記のコントラスト低下の問題を解決すべく
鋭意検討した結果、特定の二色性色素の組み合わせによ
って得られるゲストホスト型液晶組成物が、光吸収領域
全体にわたって良好なオーダーパラメーターを有し、か
つ耐光性等の安定性が優れているという知見を見いだし
本発明を完成したものである。
【０００６】すなわち本発明は、二色性色素を含むゲス
トホスト型液晶において、下記の（Ａ）群、（Ｂ）群お
よび（Ｃ）群の各群から選ばれる二色性色素を各々の群
から少なくとも１種以上含むことを特徴するゲストホス
ト型液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶表示素
子に存する。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素。
トホスト型液晶において、下記の（Ａ）群、（Ｂ）群お
よび（Ｃ）群の各群から選ばれる二色性色素を各々の群
から少なくとも１種以上含むことを特徴するゲストホス
ト型液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶表示素
子に存する。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素。
【０００７】
【化４】
【０００８】を表し、−Ｘ1-および−Ｘ2−は各々、−
ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ2-、又は、−ＣＨ2Ｏ
−を示す。さらにＲ1およびＲ2はそれぞれ水素原子；炭
素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜
１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子、またはこ
れらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、ハロゲン原子を置換基として有してもよいシクロヘ
キシル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3〜Ｒ8はそれぞ
れ水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ま
たはトリフルオロメチル基等のフルオロメチル基を表す
か、またはＲ3とＲ4およびＲ6とＲ7の隣接した置換基が
互いに連結してテトラリン環の一部などの脂肪族環、も
しくはナフタレン環の一部などの芳香族環を形成しても
よい。） （Ｂ）群 下記一般式［ＩＩ］で表されるアゾ系二色性色素。
ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ2-、又は、−ＣＨ2Ｏ
−を示す。さらにＲ1およびＲ2はそれぞれ水素原子；炭
素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜
１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子、またはこ
れらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、ハロゲン原子を置換基として有してもよいシクロヘ
キシル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3〜Ｒ8はそれぞ
れ水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ま
たはトリフルオロメチル基等のフルオロメチル基を表す
か、またはＲ3とＲ4およびＲ6とＲ7の隣接した置換基が
互いに連結してテトラリン環の一部などの脂肪族環、も
しくはナフタレン環の一部などの芳香族環を形成しても
よい。） （Ｂ）群 下記一般式［ＩＩ］で表されるアゾ系二色性色素。
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ水素原
子；炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基；炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子また
はこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子を置換基として有してもよいシク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基もしくはシクロ
ヘキシルメチル基を示し、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ水素原
子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、またはフル
オロメチル基を表すか、またはＲ13とＲ14およびＲ15と
Ｒ16の隣接した置換基が互いに連結してテトラリン環の
一部などの脂肪族環、ナフタレン環の一部などの芳香族
環、もしくはキノリン環の一部などの含窒素芳香族環を
形成してもよい。） （Ｃ）群 下記一般式［ＩＩＩ］で表されるアゾ系二色性色素。
子；炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基；炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子また
はこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子を置換基として有してもよいシク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基もしくはシクロ
ヘキシルメチル基を示し、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ水素原
子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、またはフル
オロメチル基を表すか、またはＲ13とＲ14およびＲ15と
Ｒ16の隣接した置換基が互いに連結してテトラリン環の
一部などの脂肪族環、ナフタレン環の一部などの芳香族
環、もしくはキノリン環の一部などの含窒素芳香族環を
形成してもよい。） （Ｃ）群 下記一般式［ＩＩＩ］で表されるアゾ系二色性色素。
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、−Ｘ3-は単結合、−ＯＣＯ−、ま
たは−Ｓ−を示し、Ｒ17は水素原子；炭素数１〜１０の
アルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜１０のアルコキ
シアルキル基；ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、
ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシアルキ
ル基、またはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有して
もよいフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、もしく
はベンジル基を示し、Ｒ18は水素原子；炭素数１〜１０
のアルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；ハロゲン原子、もしくはこれらのアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲ
ン原子を置換基として有してもよいシクロヘキシル基、
フェニル基、ベンジル基もしくはシクロヘキシルメチル
基を示す。Ｒ19〜Ｒ21はそれぞれ水素原子、メチル基、
メトキシ基、ハロゲン原子またはフルオロメチル基を表
すか、またはＲ20とＲ21の隣接した置換基が互いに連結
してナフタレン環の一部などの芳香族環を形成してもよ
い。）
たは−Ｓ−を示し、Ｒ17は水素原子；炭素数１〜１０の
アルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜１０のアルコキ
シアルキル基；ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、
ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシアルキ
ル基、またはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有して
もよいフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、もしく
はベンジル基を示し、Ｒ18は水素原子；炭素数１〜１０
のアルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；ハロゲン原子、もしくはこれらのアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲ
ン原子を置換基として有してもよいシクロヘキシル基、
フェニル基、ベンジル基もしくはシクロヘキシルメチル
基を示す。Ｒ19〜Ｒ21はそれぞれ水素原子、メチル基、
メトキシ基、ハロゲン原子またはフルオロメチル基を表
すか、またはＲ20とＲ21の隣接した置換基が互いに連結
してナフタレン環の一部などの芳香族環を形成してもよ
い。）
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明を更に詳細に説明す
る。本発明で用いられる前記一般式［Ｉ］、一般式［Ｉ
Ｉ］および一般式［ＩＩＩ］に記載の二色性色素におけ
るＲ1およびＲ2としては、それぞれ水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、またはノニル基等
の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル
基；これらアルキル基に対応した炭素数１〜１０の直鎖
状もしくは分枝状のアルコキシ基；メトキシメチル基、
メトキシエチル基、メトキシブチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基、またはエトキシブチル基等の炭
素数２〜１２、好ましくは２〜１０のアルコキシアルキ
ル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；シクロヘキシル基；フェニル基、またはこれらのア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロ
ゲン原子を置換基として有する置換シクロヘキシル基、
もしくは置換フェニル基が挙げられる。また、Ｒ17とし
ては、上記Ｒ1およびＲ2として示した基の他に、ハロゲ
ン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、またはハロ
ゲン化アルコキシアルキル基、シクロヘキシルフェニル
基、ベンジル基、及び上記アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有
する置換シクロヘキシルフェニル基、または置換ベンジ
ル基も挙げられる。
る。本発明で用いられる前記一般式［Ｉ］、一般式［Ｉ
Ｉ］および一般式［ＩＩＩ］に記載の二色性色素におけ
るＲ1およびＲ2としては、それぞれ水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、またはノニル基等
の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル
基；これらアルキル基に対応した炭素数１〜１０の直鎖
状もしくは分枝状のアルコキシ基；メトキシメチル基、
メトキシエチル基、メトキシブチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基、またはエトキシブチル基等の炭
素数２〜１２、好ましくは２〜１０のアルコキシアルキ
ル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；シクロヘキシル基；フェニル基、またはこれらのア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロ
ゲン原子を置換基として有する置換シクロヘキシル基、
もしくは置換フェニル基が挙げられる。また、Ｒ17とし
ては、上記Ｒ1およびＲ2として示した基の他に、ハロゲ
ン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、またはハロ
ゲン化アルコキシアルキル基、シクロヘキシルフェニル
基、ベンジル基、及び上記アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有
する置換シクロヘキシルフェニル基、または置換ベンジ
ル基も挙げられる。
【００１４】Ｒ9、Ｒ10およびＲ18としては、それぞれ水
素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基；これらアルキル基に対応した炭素数１〜１０
の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基；メトキシメチ
ル基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、エトキシ
メチル基、エトキシエチル基、エトキシブチル基等の炭
素数２〜１２、好ましくは２〜１０のアルコキシアルキ
ル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；シクロヘキシル基；フェニル基；ベンジル基；シク
ロヘキシルメチル基もしくはこれらアルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基もしくはハロゲン原子を
置換基として有する置換シクロヘキシル基、置換フェニ
ル基、置換ベンジル基もしくは置換シクロヘキシルメチ
ル基が挙げられる。
素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基；これらアルキル基に対応した炭素数１〜１０
の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基；メトキシメチ
ル基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、エトキシ
メチル基、エトキシエチル基、エトキシブチル基等の炭
素数２〜１２、好ましくは２〜１０のアルコキシアルキ
ル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；シクロヘキシル基；フェニル基；ベンジル基；シク
ロヘキシルメチル基もしくはこれらアルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基もしくはハロゲン原子を
置換基として有する置換シクロヘキシル基、置換フェニ
ル基、置換ベンジル基もしくは置換シクロヘキシルメチ
ル基が挙げられる。
【００１５】Ｒ3〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ16としては、それ
ぞれ水素原子；メチル基；メトキシ基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子、およびモノフルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基等のフルオロメチル基が挙げられ、さらに隣接した置
換基Ｒ3とＲ4およびＲ6とＲ7互いに連結して、これらが
結合しているフェニレン基とともに全体としてテトラリ
ン環等の脂肪族環またはナフタレン環等の芳香族環、Ｒ
13とＲ14およびＲ15とＲ16とが互いに連結して、これら
が結合しているフェニレン基とともに全体としてテトラ
リン環等の脂肪族環、ナフタレン環等の芳香族環もしく
はキノリン環等の含窒素芳香族環を形成する。
ぞれ水素原子；メチル基；メトキシ基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子、およびモノフルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基等のフルオロメチル基が挙げられ、さらに隣接した置
換基Ｒ3とＲ4およびＲ6とＲ7互いに連結して、これらが
結合しているフェニレン基とともに全体としてテトラリ
ン環等の脂肪族環またはナフタレン環等の芳香族環、Ｒ
13とＲ14およびＲ15とＲ16とが互いに連結して、これら
が結合しているフェニレン基とともに全体としてテトラ
リン環等の脂肪族環、ナフタレン環等の芳香族環もしく
はキノリン環等の含窒素芳香族環を形成する。
【００１６】一般式［Ｉ］において−Ｘ1-および−Ｘ2
−としては、それぞれ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｈ2-、又は、−ＣＨ2Ｏ−が挙げられるが、−Ｘ1-と−
Ｘ2−とが
−としては、それぞれ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｈ2-、又は、−ＣＨ2Ｏ−が挙げられるが、−Ｘ1-と−
Ｘ2−とが
【００１７】
【化７】
【００１８】に対称となっていることが好ましく、更
に、−Ｘ1-が−ＯＣＯ−のとき−Ｘ2−が−ＣＯＯ−で
あるか、−Ｘ1-が−ＯＣＨ2-のとき−Ｘ2−が−ＣＨ2Ｏ
−であるのがより好ましい。一般式［ＩＩＩ］において
−Ｘ3-としては単結合、−ＯＣＯ−、または−Ｓ−が挙
げられる。
に、−Ｘ1-が−ＯＣＯ−のとき−Ｘ2−が−ＣＯＯ−で
あるか、−Ｘ1-が−ＯＣＨ2-のとき−Ｘ2−が−ＣＨ2Ｏ
−であるのがより好ましい。一般式［ＩＩＩ］において
−Ｘ3-としては単結合、−ＯＣＯ−、または−Ｓ−が挙
げられる。
【００１９】これら、本願発明で使用される各群の二色
性色素の具体例としては以下に示す表−１のものが挙げ
られる。
性色素の具体例としては以下に示す表−１のものが挙げ
られる。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】本願発明の液晶組成物において、二色性色
素の量は液晶組成物に対し、０．５〜１５重量％、好ま
しくは０．５〜５重量％である。本発明に用いるホスト
液晶材料としては、下記一般式［ＩＶ］で表され液晶化
合物を主成分とするフッ素系Ｎｐ型液晶材料、
素の量は液晶組成物に対し、０．５〜１５重量％、好ま
しくは０．５〜５重量％である。本発明に用いるホスト
液晶材料としては、下記一般式［ＩＶ］で表され液晶化
合物を主成分とするフッ素系Ｎｐ型液晶材料、
【００２５】
【化８】
【００２６】シクロヘキサン環、ベンゼン環、シラシク
ロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環を表し、ｎ
は１〜３の整数を表す。−Ｚ−は、単結合、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2-、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を
示す。さらにＹ1〜Ｙ3の内少なくとも１つはフッ素原
子、フルオロメチル基或いはフルオロメトキシ基から選
ばれる基であり、それ以外は水素原子；炭素数１〜７の
アルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜７のアルコキシ
アルキル基、アルケニル基；塩素原子等のハロゲン原
子；これらアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、アルケニル基およびハロゲン原子を置換基とし
て有する炭素数１〜７の置換アルキル基、置換アルコキ
シ基、炭素数２〜８の置換アルコキシアルキル基、置換
アルケニル基；置換シクロヘキシル基もしくは置換フェ
ニル基を表し、Ｙ4は炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基を示
す。） または下記一般式［Ｖ］および一般式［ＶＩ］で表され
る液晶化合物を主成分とするＮｎ型液晶材料、
ロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環を表し、ｎ
は１〜３の整数を表す。−Ｚ−は、単結合、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2-、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を
示す。さらにＹ1〜Ｙ3の内少なくとも１つはフッ素原
子、フルオロメチル基或いはフルオロメトキシ基から選
ばれる基であり、それ以外は水素原子；炭素数１〜７の
アルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜７のアルコキシ
アルキル基、アルケニル基；塩素原子等のハロゲン原
子；これらアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、アルケニル基およびハロゲン原子を置換基とし
て有する炭素数１〜７の置換アルキル基、置換アルコキ
シ基、炭素数２〜８の置換アルコキシアルキル基、置換
アルケニル基；置換シクロヘキシル基もしくは置換フェ
ニル基を表し、Ｙ4は炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基を示
す。） または下記一般式［Ｖ］および一般式［ＶＩ］で表され
る液晶化合物を主成分とするＮｎ型液晶材料、
【００２７】
【化９】
【００２８】シクロヘキサン環、ベンゼン環、シラシク
ロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環を表し、ｎ
は１〜３の整数を表す。−Ｚ−は、単結合、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2-、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を
示し、Ｙ5およびＹ6は水素原子；炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基；炭素数２〜８のアルコキシアル
キル基、アルケニル基もしくはこれらアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ハロ
ゲン原子を置換基として有する置換シクロヘキシル基も
しくは置換フェニル基を表す。さらにＹ7およびＹ8の、
少なくともいずれか一方はフッ素原子であり、他方は水
素原子；フッ素基、塩素基等のハロゲン原子を示し、Ｙ
9およびＹ10は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基もしくはこ
れらアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基およびハロゲン原子を置換基として有
する置換シクロヘキシル基を示す。） または下記一般式［ＶＩＩ］および一般式［ＶＩＩＩ］
で表される液晶化合物を主成分とするシアノ系Ｎｐ型液
晶材料が挙げられる。
ロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環を表し、ｎ
は１〜３の整数を表す。−Ｚ−は、単結合、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2-、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を
示し、Ｙ5およびＹ6は水素原子；炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基；炭素数２〜８のアルコキシアル
キル基、アルケニル基もしくはこれらアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ハロ
ゲン原子を置換基として有する置換シクロヘキシル基も
しくは置換フェニル基を表す。さらにＹ7およびＹ8の、
少なくともいずれか一方はフッ素原子であり、他方は水
素原子；フッ素基、塩素基等のハロゲン原子を示し、Ｙ
9およびＹ10は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基もしくはこ
れらアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基およびハロゲン原子を置換基として有
する置換シクロヘキシル基を示す。） または下記一般式［ＶＩＩ］および一般式［ＶＩＩＩ］
で表される液晶化合物を主成分とするシアノ系Ｎｐ型液
晶材料が挙げられる。
【００２９】
【化１０】
【００３０】シクロヘキサン環、ベンゼン環、シラシク
ロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環を表し、ｎ
は１〜３の整数を表す。−Ｚ−は、単結合、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2-、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を
示す。さらにＹ11、Ｙ13は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基；シアノ基を表し、Ｙ12、Ｙ14は炭素数１〜１０のア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アル
ケニル基を示す。） 本発明のゲストホスト型液晶組成物には、各種の紫外線
吸収剤や酸化防止剤、およびカイラルドーパントとして
コレステリックノナノエートなどのステロイド系液晶お
よび前述の液晶性化合物等の末端置換基に光学活性アル
キル基や光学活性アルコキシ基等を導入したカイラルネ
マティック液晶を、液晶組成物に対し０．１〜１０重量
％程度まで添加してもよい。
ロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環を表し、ｎ
は１〜３の整数を表す。−Ｚ−は、単結合、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2-、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を
示す。さらにＹ11、Ｙ13は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基；シアノ基を表し、Ｙ12、Ｙ14は炭素数１〜１０のア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アル
ケニル基を示す。） 本発明のゲストホスト型液晶組成物には、各種の紫外線
吸収剤や酸化防止剤、およびカイラルドーパントとして
コレステリックノナノエートなどのステロイド系液晶お
よび前述の液晶性化合物等の末端置換基に光学活性アル
キル基や光学活性アルコキシ基等を導入したカイラルネ
マティック液晶を、液晶組成物に対し０．１〜１０重量
％程度まで添加してもよい。
【００３１】本発明のゲストホスト型液晶組成物は、液
晶組成物と二色性色素および各種添加剤を振とう等の操
作により混合、溶解させることによって容易に得ること
ができる。このように調製されたゲストホスト型液晶組
成物は、ＴＮモードやＳＴＮモードさらには日本学術振
興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブック」
日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３１５〜３２９および
ｐ３６７〜３７０などに記載のＨｅｉｌｍｅｉｅｒ型ゲ
ストホストや相転移型ゲストホスト等各種ゲストホスト
モード等の電気光学効果が得られるように処理を施した
少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持させ、日本学
術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブッ
ク」日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３８７〜４３４な
どに記載されている各種直接駆動方式や薄膜トランジス
タやＭＩＭなどの能動素子によるアクティブ駆動方式を
組み合わせることにより各種表示素子を得ることができ
る。
晶組成物と二色性色素および各種添加剤を振とう等の操
作により混合、溶解させることによって容易に得ること
ができる。このように調製されたゲストホスト型液晶組
成物は、ＴＮモードやＳＴＮモードさらには日本学術振
興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブック」
日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３１５〜３２９および
ｐ３６７〜３７０などに記載のＨｅｉｌｍｅｉｅｒ型ゲ
ストホストや相転移型ゲストホスト等各種ゲストホスト
モード等の電気光学効果が得られるように処理を施した
少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持させ、日本学
術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブッ
ク」日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３８７〜４３４な
どに記載されている各種直接駆動方式や薄膜トランジス
タやＭＩＭなどの能動素子によるアクティブ駆動方式を
組み合わせることにより各種表示素子を得ることができ
る。
【００３２】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
制約されるのではない。 ［実施例１］前記表１に記載の下記構造式の二色性色素
を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）とし
て市販されてるフッ素系化合物を主成分とする液晶混合
物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−Ｉを調製し
た。
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
制約されるのではない。 ［実施例１］前記表１に記載の下記構造式の二色性色素
を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）とし
て市販されてるフッ素系化合物を主成分とする液晶混合
物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−Ｉを調製し
た。
【００３３】
【表５】 ［Ｉ−１］ ０．６５ｇ ［ＩＩ−１］ ０．１３ｇ ［ＩＩ−２］ ０．１２ｇ ［ＩＩＩ−１］ ０．２１ｇ ［ＩＩＩ−２］ ０．３７ｇ ［ＩＩＩ−４］ ０．２２ｇ ［ＩＩＩ−５］ ０．２１ｇ ［ＩＩＩ−８］ ０．３７ｇ この液晶組成物−Ｉをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、
ラビングしてホモジニアス配向処理された透明電極付き
ガラス板からなり、その配向処理面を対向させるように
構成されたセルに注入し液晶表示素子を作成した。
ラビングしてホモジニアス配向処理された透明電極付き
ガラス板からなり、その配向処理面を対向させるように
構成されたセルに注入し液晶表示素子を作成した。
【００３４】この着色したセルの配向方向に平行な直線
偏光に対する吸光度（Ａ平行)およびセルの配向方向に
垂直な直線偏光に対する吸光度（Ａ垂直)を測定し、そ
の吸収におけるオーダーパラメーター（Ｓ値）を下記の
式から求めた結果、表−２に示すように、広い波長にわ
たって良好な値を得た。 Ｓ値＝（Ａ平行-Ａ垂直)／（Ａ平行+２Ａ垂直)
偏光に対する吸光度（Ａ平行)およびセルの配向方向に
垂直な直線偏光に対する吸光度（Ａ垂直)を測定し、そ
の吸収におけるオーダーパラメーター（Ｓ値）を下記の
式から求めた結果、表−２に示すように、広い波長にわ
たって良好な値を得た。 Ｓ値＝（Ａ平行-Ａ垂直)／（Ａ平行+２Ａ垂直)
【００３５】
【表６】 さらにＪＩＳ Ｚ８７３０に準拠して、作成したセルに
ついてカーボンアークフェードメーターを用いて耐光性
テストを実施し、Ｌ＊a＊b＊表色系による色差式にて耐
光性試験前後の式差（△Ｅ）を算出した結果、１００時
間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊a＊b＊法）で１．９１であ
り、電流値の増加率：Ｉ／Ｉ０（印加電圧：５Ｖ、３２
Ｈｚ）は１．０１倍であった。 ［実施例２］前記表１に記載の下記構造式の二色性色素
を商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）とし
て市販されてるＮｎ型液晶化合物を主成分とする液晶混
合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−ＩＩを調
製した。
ついてカーボンアークフェードメーターを用いて耐光性
テストを実施し、Ｌ＊a＊b＊表色系による色差式にて耐
光性試験前後の式差（△Ｅ）を算出した結果、１００時
間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊a＊b＊法）で１．９１であ
り、電流値の増加率：Ｉ／Ｉ０（印加電圧：５Ｖ、３２
Ｈｚ）は１．０１倍であった。 ［実施例２］前記表１に記載の下記構造式の二色性色素
を商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）とし
て市販されてるＮｎ型液晶化合物を主成分とする液晶混
合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−ＩＩを調
製した。
【００３６】
【表７】 ［Ｉ−１］ ０．４５ｇ ［ＩＩ−１］ ０．２５ｇ ［ＩＩＩ−４］ ０．６６ｇ ［ＩＩＩ−８］ ０．７７ｇ この液晶組成物−ＩＩを実施例１と同様な方法により液
晶表示素子を作成した。
晶表示素子を作成した。
【００３７】さらに実施例１と同様な方法によりオーダ
ーパラメーター（Ｓ値）を求めた結果、表−３に示すよ
うに広い波長にわたって良好な値を得た。
ーパラメーター（Ｓ値）を求めた結果、表−３に示すよ
うに広い波長にわたって良好な値を得た。
【００３８】
【表８】 さらに作成したセルを実施例１と同様な方法により耐光
性テストを実施した結果、１００時間後の色相変化：Δ
Ｅ（Ｌ＊a＊b＊法）で１．６６であり、電流値の増加
率：Ｉ／Ｉ０（印加電圧：５Ｖ、３２Ｈｚ）は１．４１
倍であった。 ［実施例３］前記表１に記載の下記構造式の二色性色素
を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）とし
て市販されてる液晶混合物１００ｇに混合、溶解させて
液晶組成物−ＩＩＩを調製した。
性テストを実施した結果、１００時間後の色相変化：Δ
Ｅ（Ｌ＊a＊b＊法）で１．６６であり、電流値の増加
率：Ｉ／Ｉ０（印加電圧：５Ｖ、３２Ｈｚ）は１．４１
倍であった。 ［実施例３］前記表１に記載の下記構造式の二色性色素
を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）とし
て市販されてる液晶混合物１００ｇに混合、溶解させて
液晶組成物−ＩＩＩを調製した。
【００３９】
【表９】 ［Ｉ−１］ ０．８４ｇ ［ＩＩ−１］ ０．１２ｇ ［ＩＩＩ−４］ ０．５５ｇ ［ＩＩＩ−１３］ ０．３０ｇ ［ＩＩＩ−１４］ ０．３０ｇ ［ＩＩＩ−２０］ ０．５５ｇ この液晶組成物−ＩＩＩを実施例１と同様な方法により
液晶表示素子を作成した。
液晶表示素子を作成した。
【００４０】さらに実施例１と同様な方法によりオーダ
ーパラメーター（Ｓ値）を求めた結果、表−４に示すよ
うに広い波長にわたって良好な値を得た。
ーパラメーター（Ｓ値）を求めた結果、表−４に示すよ
うに広い波長にわたって良好な値を得た。
【００４１】
【表１０】 さらに作成したセルの２５℃下および７０℃下における
電荷保持特性を、下記条件により電圧保持率（％）とし
て測定した結果、表−５に示すように良好な値を得た。
電荷保持特性を、下記条件により電圧保持率（％）とし
て測定した結果、表−５に示すように良好な値を得た。
【００４２】＜電圧保持率測定条件＞ 印加電圧（パルス振幅）：５Ｖ パルス幅：６０μｓｅｃ パルス周波数：３Ｈｚおよび３０Ｈｚ
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【発明の効果】以上述べたように本発明により、光吸収
波長全体における、二色性ないしはオーダーパラメータ
ーの高いゲストホスト型液晶組成物が可能となり、優れ
たコントラスト特性を有するゲストホスト型液晶表示素
子を実現することができる。
波長全体における、二色性ないしはオーダーパラメータ
ーの高いゲストホスト型液晶組成物が可能となり、優れ
たコントラスト特性を有するゲストホスト型液晶表示素
子を実現することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】二色性色素を含むゲストホスト液晶組成物
において、下記（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群に示
される二色性色素を各々の群から少なくとも１種以上含
むことを特徴とするゲストホスト液晶組成物。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素。 【化１】 を表し、−Ｘ1-および−Ｘ2−は各々、−ＯＣＯ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＨ2-、又は、−ＣＨ2Ｏ−を示す。さ
らにＲ1およびＲ2はそれぞれ水素原子；炭素数１〜１０
のアルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；ハロゲン原子、またはこれらのアルキ
ル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン
原子を置換基として有してもよいシクロヘキシル基もし
くはフェニル基を表し、Ｒ3〜Ｒ8はそれぞれ水素原子、
メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、またはトリフル
オロメチル基等のフルオロメチル基を表すか、またはＲ
3とＲ4およびＲ6とＲ7の隣接した置換基が互いに連結し
てテトラリン環の一部などの脂肪族環、もしくはナフタ
レン環の一部などの芳香族環を形成してもよい。） （Ｂ）群 下記一般式［ＩＩ］で表されるアゾ系二色性色素。 【化２】 （式中、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ水素原子；炭素数１
〜１０のアルキル基、アルコキシ基；炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；ハロゲン原子またはこれらのア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロ
ゲン原子を置換基として有してもよいシクロヘキシル
基、フェニル基、ベンジル基もしくはシクロヘキシルメ
チル基を示し、Ｒ11〜Ｒ16はそれぞれ水素原子、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子、またはフルオロメチル
基を表すか、またはＲ13とＲ14およびＲ15とＲ16の隣接
した置換基が互いに連結してテトラリン環の一部などの
脂肪族環、ナフタレン環の一部などの芳香族環、もしく
はキノリン環の一部などの含窒素芳香族環を形成しても
よい。） （Ｃ）群 下記一般式［ＩＩＩ］で表されるアゾ系二色性色素。 【化３】 （式中、−Ｘ3-は単結合、−ＯＣＯ−、または−Ｓ−を
示し、Ｒ17は水素原子；炭素数１〜１０のアルキル基、
アルコキシ基；炭素数２〜１０のアルコキシアルキル
基；ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化
アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシアルキル基、また
はこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子を置換基として有してもよいフェ
ニル基、シクロヘキシルフェニル基、もしくはベンジル
基を示し、Ｒ18は水素原子；炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキ
ル基；ハロゲン原子、もしくはこれらのアルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子を置
換基として有してもよいシクロヘキシル基、フェニル
基、ベンジル基もしくはシクロヘキシルメチル基を示
す。Ｒ19〜Ｒ21はそれぞれ水素原子、メチル基、メトキ
シ基、ハロゲン原子またはフルオロメチル基を表すか、
またはＲ20とＲ21の隣接した置換基が互いに連結してナ
フタレン環の一部などの芳香族環を形成してもよい。） - 【請求項２】請求項１記載のゲストホスト液晶組成物を
少なくとも一方が透明な電極付き基板間に挟持したこと
を特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05750297A JP3669102B2 (ja) | 1996-08-02 | 1997-03-12 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20463896 | 1996-08-02 | ||
| JP8-204638 | 1996-08-02 | ||
| JP05750297A JP3669102B2 (ja) | 1996-08-02 | 1997-03-12 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1095980A true JPH1095980A (ja) | 1998-04-14 |
| JP3669102B2 JP3669102B2 (ja) | 2005-07-06 |
Family
ID=26398563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05750297A Expired - Lifetime JP3669102B2 (ja) | 1996-08-02 | 1997-03-12 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3669102B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179670A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
| JP2009007485A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子 |
| JP2010155924A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素 |
| CN101781570A (zh) * | 2009-01-16 | 2010-07-21 | 富士胶片株式会社 | 液晶性组合物和使用该组合物的吸光各向异性膜、偏振元件和液晶显示装置 |
-
1997
- 1997-03-12 JP JP05750297A patent/JP3669102B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179670A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
| US7857991B2 (en) | 2007-01-23 | 2010-12-28 | Sony Corporation | Dichroic dye composition, and liquid-crystal composition and liquid-crystal element including dichroic dye |
| JP2009007485A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子 |
| JP2010155924A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素 |
| CN101781570A (zh) * | 2009-01-16 | 2010-07-21 | 富士胶片株式会社 | 液晶性组合物和使用该组合物的吸光各向异性膜、偏振元件和液晶显示装置 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3669102B2 (ja) | 2005-07-06 |
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