JPH1099089A - アグルコンイソフラボン強化植物性タンパク質抽出物及びタンパク質原料、並びに高ゲニステイン及びダイドゼイン含有原料、及びこれらを製造する方法 - Google Patents

アグルコンイソフラボン強化植物性タンパク質抽出物及びタンパク質原料、並びに高ゲニステイン及びダイドゼイン含有原料、及びこれらを製造する方法

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JPH1099089A
JPH1099089A JP9243184A JP24318497A JPH1099089A JP H1099089 A JPH1099089 A JP H1099089A JP 9243184 A JP9243184 A JP 9243184A JP 24318497 A JP24318497 A JP 24318497A JP H1099089 A JPH1099089 A JP H1099089A
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Maryann C Allred
シー オールレッド マリアン
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アグルコンイソフラボン強化植物性タンパク
質抽出物及びタンパク質原料、並びに高ゲニステイン及
びダイドゼイン含有原料、及びこれらを製造する方法を
提供する。 【解決手段】 植物性原料からアグルコンイソフラボン
強化抽出物を製造する方法であって、前記植物性原料中
のタンパク質のおおよその等電点より高いpHの水性抽出
溶媒を用いてイソフラボン複合体及びタンパク質を含む
植物性原料を抽出する工程；温度約２℃〜約121 ℃、pH
約６〜約13.5で、前記水性抽出物を処理する工程；及び
グルコシド結合を切断できる酵素に、温度約５℃〜約75
℃、pH約３〜約９で、前記水性抽出物中のイソフラボン
グルコシドを接触させる工程を有する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アグルコンイソフラボ
ン強化植物性タンパク質抽出物、タンパク質原料、並び
に植物性タンパク質原料中のイソフラボン複合体を、ア
グルコンイソフラボン、及び高ゲニステイン含有原料及
び高ダイドゼイン含有原料に転換する２工程プロセスを
実施することにより、前記抽出物及び原料を提供する方
法、及びアグルコンイソフラボン強化タンパク質原料か
ら、これらを提供する方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】イソフラボンは、大豆のような植物性タン
パク質原料を含む、様々な豆科植物によって作り出され
る。これらの化合物は、ダイドジン、6"-OAcダイドジ
ン、6"-OMal ダイドジン、ダイドゼイン、ゲニスチン、
6"-OAcゲニスチン、6"-OMal ゲニスチン、ゲニステイ
ン、グリシチン、6"-OAc- グリシチン、6"-OMal グリシ
チン、グリシテイン、ビオカニン A、フォルモノネンチ
ン、及びコウメストロールがある。通常、これらの化合
物は、大豆の固有の苦味と結合している。植物性タンパ
ク質原料中のイソフラボン類は、イソフラボングルコシ
ド（グルコン）、イソフラボン複合体及びアグルコンイ
ソフラボンを含んでいる。イソフラボングルコシドはイ
ソフラボン成分と結合したグルコースを有する。イソフ
ラボン複合体は、イソフラボングルコシドのグルコース
分子と結合した付加的成分を有する。例えば、6"-OAcゲ
ニスチンはゲニスチンのグルコース分子の第６位に結合
した酢酸基を有している。
【０００３】大豆は対応するグルコシド、複合体及びア
グルコン：ゲニステイン族、ダイドゼイン族及びグリシ
テイン族を有する３族のイソフラボン化合物を含んでい
る。ゲニステイン族には、グルコシドゲニスチン、複合
体6"-OMal ゲニスチン( ゲニスチンの6"- マロン酸エス
テル) 及び 6"-OAc ゲニスチン( ゲニスチンの6"- 酢酸
エステル);及びアグルコンゲニステインがある。ダイド
ゼイン族には、グルコシドダイドジン、複合体6"-OMal
ダイドジン及び6"-OAcダイドジン; 及びアグルコンダイ
ドゼインがある。グルシテイン族には、グルコシドグリ
シチン、複合体6"-OMal グリシチン; 及びアグルコング
リシテインがある。植物性タンパク質分離物及び濃縮物
のような市販製品の製造において、その焦点はこれらの
物質をどのように除去するかである。例えば、大豆フレ
ークを水性アルカリメジウムを抽出する、植物性タンパ
ク質分離物又は濃縮物を製造する従来の方法において、
大量のイソフラボンが、大豆タンパク質とともにその抽
出物中に溶けている。該タンパク質は、その抽出物を酸
性にすることにより、その抽出物から沈殿させ、分離し
て、分離物又は濃縮物を形成し、大量の溶解イソフラボ
ンを残している乳清を残す。酸性沈殿タンパク質に残さ
れた残留イソフラボンは、通常、徹底した洗浄により除
去する。該乳清及びその洗浄物を通常、捨てる。
【０００４】最近、大豆のような植物性タンパク質に含
まれるイソフラボンが医学的に価値があると認められて
いる。すべてのイソフラボンに医学的な価値について関
心がもたれているが、アグルコンが大部分関心をもたれ
ている具体的なイソフラボンである。ゲニステイン及び
ダイドゼインが心臓の危険因子を有意に減らすのであろ
う( "Plant and Mammalian Estrogen Effects on Plasm
a Lipids of Female Monkeys", Circulation, 90 巻、
1259頁 (1994年10月))。また、ゲニステイン及びダイド
ゼインは、更年期障害又は月経期症候群のような女性に
おける、内生的なエストロゲンのレベルの減少又は変化
によって起きる状態の症状を軽減すると考えられてい
る。さらに、近年、アグルコンイソフラボンは、乳ガン
細胞及び前立腺ガン細胞のようなヒトガン細胞の成長を
阻害し得ると認識されている。この点について次の論文
に記載されている："Genistein Inhibition of the Gro
wthof Human Breast Cancer Cells, Independence from
Estrogen Receptors and the Multi-Drug Resistance
Gene" by Peterson and Barnes, Biochemical and Biop
hysical Research, Communications, 179 巻, 第1 号,
661-667 頁, 1991年８月30日; "Genistein and Biocha
nin A Inhibit the Growth of Human Prostrate Cancer
Cells but not Epidermal Growth Factor Receptor Ty
rosine Autophosphorylation" by Peterson and Barne
s, The Prostate, 22 巻, 335-345 頁 (1993年);及び "
Soybeans Inhibit Mammary Tumors in Models of Breas
t Cancer" by Barnes, et al., Mutagens and Carcinog
ens in the Diet, 239-253頁 (1990年) 。先に指摘した
ように、該アグルコンイソフラボンは、ダイドゼイン、
ゲニステイン及びグリシテインを含んでいる。これらの
アグルコンは次の一般式を有する:
【０００５】
【化１】
【０００６】式中、R1, R2, R3及びR4はH, OH 及び OCH
3 からなる群から選ぶことができる。ゲニステインは前
記式中R1=OH, R2=H, R3=OH, 及びR4=OH であり、ダイド
ゼインは前記式中、R1=OH, R2=H, R3=H,及びR4=OH であ
り、かつグリシテインは前記式中、R1=OH, R2=OCH3, R3
=H, 及び R4=OHである。
【０００７】したがって、本発明が関連するのは、植物
性タンパク質抽出物のアグルコン及びその濃縮物、これ
らの化合物を含む植物性タンパク質原料、及びまた高ゲ
ニステイン含有原料及び高ダイドゼイン含有原料であ
る。また、本発明はアグルコン強化植物性タンパク質抽
出物、アグルコンイソフラボン強化植物性タンパク質原
料、高ゲニステイン含有原料及び高ダイドゼイン含有原
料に関するものである。植物性タンパク質イソフラボン
複合体をアグルコンイソフラボンに転換する一般的方法
は公知であり、かつ本件出願の譲受人が所有する、1995
年６月７日出願の、現在継続中の米国特許出願第08/47
7,102号により提供されている。グルコシドをアグルコ
ンイソフラボンに転換する方法も公知である。イソフラ
ボングルコシドをアグルコンイソフラボンに転換し、ア
グルコンイソフラボン強化植物性タンパク質抽出物及び
アグルコンイソフラボン強化分離物が、本件出願の譲受
人が所有する、現在継続中の国際特許出願第PCT/US94/1
0697号により提供されている。また、タバタらの日本国
特許出願第258,669 号に記載されているように、イソフ
ラボングルコシドをアグルコンイソフラボンに転換する
先行技術も公知である。このような方法は、イソフラボ
ン複合体をアグルコンイソフラボンに転換すること、又
はアグルコン強化植物性タンパク質分離物から誘導され
た高ゲニステイン含有原料、又は高ダイドゼイン含有原
料を提供しない。さらに、これらの方法は、グルコシド
のアグルコンへの転換を中間的な程度で達成するだけで
あり、この中間的な程度の転換を達成するのにかなりの
時間が必要である。したがって、このような方法は大規
模な商業的操業にとり好ましいものではない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、アグルコンイソフラボン強化植物性タンパク質
抽出物及びその製造方法を提供することである。さら
に、本発明の目的は、アグルコンイソフラボン強化植物
性タンパク質原料及びその製造方法を提供することであ
る。また、さらに本発明の目的は、高ゲニステイン含有
原料及び高ダイドゼイン含有原料及びアグルコンイソフ
ラボン強化植物性タンパク質原料から、それらを製造す
る方法を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、アグルコンイ
ソフラボン強化抽出物及びイソフラボン複合体及びタン
パク質を含む植物性原料からこれらを製造する方法であ
る。これらの方法は、イソフラボン複合体を含む植物性
原料を、該植物性原料中のタンパク質のおよその等電点
より上の pＨを有する水性抽出溶媒で、抽出することを
含む。この水性抽出物を、所定の温度及び pＨでイソフ
ラボン複合体がイソフラボングルコシドに転換するのに
十分な時間、処理する。酵素を、イソフラボングルコシ
ドをアグルコンイソフラボンに転換し、アグルコンイソ
フラボン強化抽出物を製造するのに十分な時間、所定の
温度及び pＨで、水性抽出物中でイソフラボングルコシ
ドに接触させて、アグルコンイソフラボン強化抽出物を
製造する。
【００１０】本発明の実施態様において、該抽出を pＨ
約６〜約10で行う。抽出溶媒と植物性タンパク質原料の
重量比を、約８：１〜16：1 とするのが好ましい。本発
明の他の実施態様において、イソフラボン複合体を、約
２℃〜約121 ℃の温度で、かつ pＨ約６〜約13.5で、該
水性抽出物を処理することにより、イソフラボングルコ
シドに転換する。この転換は pＨ約11、温度約５℃〜約
50℃で実施、または pＨ約９、温度45℃〜約75℃で実施
するのが好ましい。さらに、本発明の他の実施態様にお
いて、このイソフラボングルコシドを、温度約５℃〜75
℃、 pＨ値約３〜約９で、水性抽出物中で酵素と接触さ
せ、アグルコンイソフラボンに転換する。この酵素は、
1,4-グルコシド結合を切断することができるサッカリダ
ーゼ酵素であるのが好ましい。本発明の他の実施態様に
おいて、アグルコンイソフラボン強化抽出物の pＨを、
抽出物中のタンパク質のほぼ等電点に調節し、タンパク
質及びアグルコンイソフラボンを含むタンパク質原料を
沈殿させる。
【００１１】イソフラボン複合体をイソフラボングルコ
シドにする、イソフラボングルコシドをアグルコンイソ
フラボンにする高転換速度が実現する。実施態様におい
て、大多数及び好ましくは実質的にすべてのイソフラボ
ン複合体は、アグルコンイソフラボンに転換される。他
の側面において、本発明はアグルコンイソフラボン強化
タンパク質原料及びイソフラボン複合体及びタンパク質
を含む植物性原料から誘導されたイソフラボングルコシ
ド強化タンパク質原料から、これらを製造する方法であ
る。該植物性原料を、該植物性原料中のタンパク質のお
よその等電点より高い pＨを有する水性抽出溶媒で抽出
する。イソフラボン複合体をイソフラボングルコシドに
転換するのに十分な時間、所定の温度及び pＨで処理す
る。イソフラボングルコシドを含むタンパク質原料を該
抽出物から分離し、かつタンパク質原料中の該イソフラ
ボングルコシドをイソフラボングルコシドをアグルコン
イソフラボンに転換するのに十分な時間、所定の pＨ及
び温度で酵素に接触させる。
【００１２】さらに他の側面において、本発明はアグル
コンイソフラボン強化抽出物、及びイソフラボン複合体
及びタンパク質を含む植物性原料から誘導されたイソフ
ラボングルコシド強化植物性原料から、これらを製造す
る方法である。植物性原料で水性スラリーを形成し、か
つ該スラリーをイソフラボン複合体をイソフラボングル
コシドに転換するのに十分な時間、所定の pＨ及び温度
で処理する。次いで、該イソフラボングルコシド強化植
物性原料を、該植物性原料中タンパク質のおよその等電
点を上回る pＨを有する水性抽出溶媒で抽出する。この
抽出物中のイソフラボングルコシドを、イソフラボング
ルコシドをアグルコンイソフラボンに転換するのに十分
な時間、所定の温度及び pＨで酵素に接触させる。好ま
しい実施態様において、抽出物中のイソフラボングルコ
シドを、該抽出物に追加の酵素を加えることにより、酵
素と接触させる。この場合、追加の酵素は、1,4-グルコ
シド結合を切断できるサッカリダーゼが好ましい。他の
実施態様において、アグルコンイソフラボン強化抽出物
の pＨを、該タンパク質のおおよその等電点に調整し、
タンパク質及びアグルコンイソフラボンを含むタンパク
質原料を沈殿させることにより、アグルコンイソフラボ
ン強化タンパク質原料を、アグルコンイソフラボン強化
抽出物から形成する。
【００１３】さらに他の側面において、本発明はアグル
コンイソフラボン強化タンパク質原料、及びイソフラボ
ン複合体及びタンパク質を含む植物性原料から誘導し
た、タンパク質原料からこれらを製造する方法である。
植物性原料を、該タンパク質のおおよその等電点より上
の pＨを有する水性抽出溶媒を用いて抽出する。イソフ
ラボン複合体を含むタンパク質原料を、タンパク質のお
およその等電点に抽出物の pＨを調節することにより、
該抽出物から分離する。水性スラリーをタンパク質原料
で形成し、該水性スラリーをイソフラボン複合体をイソ
フラボングルコシドに転換するのに十分な時間、所定の
pＨ及び温度で処理する。スラリー中のイソフラボング
ルコシドを、所定の温度及びpHで、イソフラボングルコ
シドをアグルコンイソフラボンに転換するのに十分な時
間、酵素に接触させる。
【００１４】好ましい実施態様において、スラリー中の
イソフラボングルコシドを、このスラリーに有効量の追
加の酵素を加えることにより、酵素と接触させる。この
場合、該追加の酵素は1,4-グルコシド結合を切断できる
サッカリダーゼ酵素であるのが好ましい。さらに他の側
面において、本発明は高ゲニステイン含有原料、及びア
グルコンイソフラボン強化植物性タンパク質原料から、
これらを回収する方法である。アグルコンイソフラボン
強化植物性タンパク質原料を提供し、水性アルコール抽
出溶媒で抽出して、アグルコンイソフラボン強化抽出物
を製造する。該抽出物を、該抽出物から高ゲニステイン
含有原料を分離するのに十分な時間、吸着性物質と接触
させる。最後の側面において、本発明は高ダイドゼイン
含有原料、及びアグルコンイソフラボン強化植物性タン
パク質原料から、これらを製造する方法である。アグル
コンイソフラボン強化植物性タンパク質原料を供給し、
水性アルコール抽出溶媒を用いて、アグルコンイソフラ
ボン強化抽出物を製造する。該抽出物を、該抽出物から
高ダイドゼイン含有原料を分離するのに十分な時間、吸
着性物質に接触させる。
【００１５】好ましい実施態様の方法の出発原料は、イ
ソフラボン複合体及び植物性タンパク質を含む、何らか
の植物性タンパク質原料又は植物原料である。好ましい
実施態様において、出発物質は大豆原料である。その理
由は、この方法が、特に大豆原料からアグルコンイソフ
ラボン強化抽出物及びタンパク質原料製造するのに適し
ているからである。本明細書中用いられる用語" 大豆原
料" は、大豆及び何らかのタイプの大豆誘導物を意味す
る。最も好ましい出発物質は、当業界における常法に従
い溶媒で抽出して油脂を除去した、大豆フレークであ
る。この方法は、一般に、大豆又は大豆原料に加え、広
範囲の植物性タンパク質物質に応用することができる。
【００１６】イソフラボン複合体を含む植物性植物原料
のタイプに依存して、若干の例において植物原料を処理
して最終的な分割されて形態にすることが必要となるで
あろう。これは、植物性原料に含まれているイソフラボ
ン化合物を、以下により詳細に説明する各種試薬に近づ
けるために望ましいであろう。この原料は、磨り潰す、
破砕する又は他の当該技術分野で公知の常法で処理して
もよい。この植物原料が、植物原料中のイソフラボン化
合物に外部試薬又は反応物が容易に接近できる場合、こ
の植物原料をこのような処理にかける必要はない。最初
の工程又は操作において、イソフラボン複合体を含む植
物性タンパク質及びイソフラボン化合物を、植物性タン
パク質原料から抽出する。このフレークを、pHがタンパ
ク質原料のおおよその等電点を上回る、好ましくはpHが
約6.0 〜約10.0、かつpHが最も好ましくは約6.7 〜約9.
7 である水性抽出溶媒を用いて抽出する。必要ならば、
通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カ
ルシウムのようなアルカリ性試薬を使用して、水性抽出
溶媒のpHを上げることができる。所望のイソフラボン化
合物及び植物性タンパク質は、該水性抽出物に溶ける。
【００１７】水性抽出物中のこれらの化合物の回収を最
大にするため、大豆フレーク又は他の植物性タンパク質
原料と、抽出溶媒との重量比を特定の水準に制御し、で
きる限り植物性原料中のイソフラボンが多く溶けるよう
にするのが好ましい。タンパク質とイソフラボンの抽出
は、好ましくは水性抽出溶媒と植物性タンパク質原料の
重量比を約８：１〜約16：１として、植物性タンパク質
原料の向流を含む、従来の抽出方法で行うことができ
る。植物性タンパク質原料を抽出する際、該抽出溶媒は
タンパク質及びイソフラボンの水性抽出物を提供する。
この方法に代わり、２工程抽出法を用いることができ
る。この抽出法では、最初の抽出における、抽出溶媒と
植物性タンパク質原料の重量比を約10：１とし、かつ第
２の最初の抽出における、抽出溶媒と植物性タンパク質
原料の重量比を約10：６以下とし、その結果、双方の抽
出物における抽出溶媒と植物性タンパク質原料の合わせ
た重量比が、抽出溶媒と植物性タンパク質原料の総重量
比が約16：１を超えない。また、他の抽出方法を、抽出
溶媒と植物性タンパク質原料の重量比が約16：１以下し
て用いることができる。
【００１８】最初のイソフラボン転換工程又は操作にお
いて、水性抽出物中のイソフラボン複合体をイソフラボ
ングルコシドに転換し、イソフラボングルコシド強化抽
出物を製造する。この転換は水性抽出物のpH及び温度に
依存することが見いだされている。イソフラボン複合体
をイソフラボングルコシドに転換するpHの範囲は、約６
〜13.5である。必要ならば、pHを上げなければならない
場合は、適当な塩基、苛性試薬、すなわち塩基性試薬を
用いて、pHを下げなければならない場合は、適当な酸、
すなわち酸性試薬を用いて、水性抽出物のpHを所望のpH
に合わせなければならない。イソフラボン複合体からイ
ソフラボングルコシドへの転換は塩基触媒で行うべきで
あることが見いだされており、その結果、高pHで、速や
かな転換を達成することが最も好ましい。イソフラボン
複合体をイソフラボングルコシドに転換する、最も好ま
しいpHは約９〜約11である。
【００１９】イソフラボン複合体をイソフラボングルコ
シドに転換する温度範囲は約２℃〜約121 ℃である。容
易にこの転換が起こる温度範囲は、水性抽出物のpHに依
存する。発明者らは、pHが比較的高い場合、こん転換が
低い温度で容易に起きることを見いだした。例えば、pH
が約11のとき、該転換は約５℃〜約50℃の温度範囲で速
やかかつ効率的に起きる。pHが約９のとき、該転換は約
45℃〜約75℃の温度範囲で効率的に起きる。水性抽出物
のpHが比較的低い場合、該転換はより高い温度で起き
る。例えば、pHが約６のとき、該転換は約80℃〜約121
℃の温度範囲で起きる。好ましい実施態様において、こ
の転換は約35℃、pH約11で達成される。他の好ましい実
施態様において、該転換は約73℃、pH約９で達成され
る。最初の工程においてイソフラボン複合体をイソフラ
ボングルコシドに転換するのに必要な時間は、主として
適用するpH及び温度範囲に依存する。このような転換に
かかる時間は、通常約15分から数時間以上である。転換
は高pH及び高温でより速やかに起こる。pH約９のとき、
73℃で転換は約４時間〜約６時間で実質的に完了する。
最も好ましい実施態様において、イソフラボン複合体
は、pH約11、温度約35℃において、約30分〜約１時間、
好ましくは約45分でイソフラボングルコシドに転換され
る。
【００２０】最初の転換工程は水系で行うのが好まし
い。低分子量アルコール及び他の水溶性溶媒のような他
の水相溶性成分が、同様に系内に存在してもよい。この
最初のイソフラボン転換工程は著しく効率的であり、イ
ソフラボン複合体の約80％〜約100 ％をイソフラボング
ルコシドに転換する。前記の好ましい反応パラメータを
使用することにより、95％以上の転換を達成する。これ
らの高転換速度は大規模な商業的操業にとり特に魅力的
である。第２のイソフラボン転換工程又は操作におい
て、最初の転換工程において生産されたイソフラボング
ルコシド（並びに水性抽出物に以前からあるイソフラボ
ングルコシド）を、酵素反応によりアグルコンイソフラ
ボンに転換する。該転換によりイソフラボングルコシド
強化抽出物からアグルコンイソフラボン強化抽出物を製
造する。
【００２１】第２の転換工程は抽出物に存在する酵素の
濃度及びその特性に依存することが見いだされた。該転
換を達成するのに必要な酵素は、イソフラボン成分とイ
ソフラボングルコシドのグルコース分子の間のグルコシ
ド結合を切断できる酵素である。好ましい実施態様にお
いて、この酵素は1,4-グルコシド結合を切断できる、サ
ッカリダーゼ、エステラーゼ又はグルコ−アミラーゼ酵
素である。イソフラボングルコシドをアグルコンイソフ
ラボンに転換するために必要とされる酵素の濃度は、水
性抽出物に存在する酵素のタイプ、酵素濃度の分布、酵
素の活性、転換中の抽出物のpH及び温度を含む様々なフ
ァクターに依存する。該酵素は植物性タンパク質原料又
は抽出物中の微生物生育いずれかから、抽出物中にもと
もと存在し得る。このような生来存在する酵素を、本明
細書中では" 残留"酵素といい、抽出物に加えられた酵
素を、本明細書中では" 追加" の酵素という。
【００２２】十分な酵素が抽出物に存在することでイソ
フラボングルコシドの少なくとも大部分、好ましくは実
質的にすべてがアグルコンイソフラボンに転換される。
一般に、抽出物中の残量酵素が転換を達成するために不
十分である場合、追加酵素を抽出物に加えるべきであ
る。好ましい実施態様において、十分な残留酵素が抽出
物中にあるか否かにかかわらず、追加の酵素を抽出物に
加える。その理由は、追加の酵素を加えることにより、
グルコシドをアグルコンに実質的に完全な転換を達成す
るのに必要な時間を著しく少なくするからである。追加
の酵素を加える場合、この追加の酵素を存在する酵素の
総濃度が、乾燥重量ベースで植物性タンパク質原料の約
0.1 ％〜約10％となるように加えなければならない。
【００２３】追加の酵素は、選択されたpH及び温度条件
での最適な活性、並びに費用効果に基づいて選択する。
追加の酵素はイソフラボン成分と、イソフラボングルコ
シドのグルコシド分子の間の結合を切断できる酵素、例
えば1,4-グルコシド結合を切断できるサッカリダーゼ、
エステラーゼ、及びグルコ−アミラーゼ酵素である。好
ましい追加の酵素には商業的に入手可能な、α−及びβ
−グルコシダーゼ酵素、β−カラクトシダーゼ酵素、グ
ルコ−アミララーゼ酵素及びペクチナーゼ酵素がある。
具体的に好ましい酵素を挙げると次のものがある： Biopectinase 100L (pH約 3〜約 6で使用するのが好
ましい。) Biopectinase 300L (至適pH範囲約 3〜約 6) Biopectinase OK 70L (至適pH範囲約 3〜約 6) Biolactase 30,000 (至適pH範囲約 3〜約 6) Neutral Lactase (至適pH範囲約 6〜約 8) これらはすべてクエストインターナショナルから入手で
きる(Quest International, 1833 57th Street, Post
Office Box 3917, Sarasota, Florida 34243) 。また、
特に好ましいものを挙げると次のものがある。 Lactase F (pH約 4〜約 6の範囲で使用する
のが好ましい。) Lactase 50,000 (至適pH範囲約 4〜約 6)
【００２４】これらはインターナショナルエンザイムか
ら入手できる(Amano InternationalEnzyme Co., Inc.,
Post Office Box 1000, Troy, Virginia 22974)。他の
具体的な好ましい追加の酵素には次のものがある。 G-Zyme G990 (至適pH約 4〜約 6) Enzeco Fungal Lactase Concentrate (至適pH約 4〜約
6) 入手先： Enzyme Development Corporation ( 2 Penn P
laza, Suite 2439, NewYork, New York 10121) Lactozyme 3000L (pH約 6〜約 8で使用するのが好まし
い。) α-Gal 600L (pH 約 4〜約 6.5で使用するのが好まし
い。) 入手先：Novo Nordisk Bioindustrials, Inc.,(33 Turn
er Road, Danbury, Connecticut 06813) Maxilact L2000 (pH 約 4〜約 6で使用するのが好まし
い。) 入手先：Gist Brocades Food Ingredients, Inc.,( Kin
g of Prussia, Pennsylvania, 19406) Neutral Lactase (pH約 6〜約 8で使用するのが好まし
い。) 入手先：Pfizer Food Science Group, (205 East 42nd
Street, New York, NewYork 10017)
【００２５】イソフラボングルコシドをアグルコンイソ
フラボンに転換するpHの範囲は約３〜約９である。適用
するpHは、主に使用する酵素のタイプに依存し、それに
従って選択しなければならない。転換中の抽出物のpHは
より低いと考えられているが、残留酵素は、pH７〜約９
の範囲で活性である。追加の酵素は、幾つかの具体的な
酵素について先に示したように、該酵素の製造者が特定
する至適pHの範囲で活性である。通常、追加の酵素は、
約６〜約８の中性pH領域、又は約３〜約６の酸性pH領域
のいずれかにおいて活性である。pHを第２イソフラボン
転換工程を実施するのに望ましい値に調整する。ほとん
どの例において、酢酸、硫酸、リン酸、塩酸などの１種
以上の適当な酸又はその他の適当な試薬を加えることに
より、最初のイソフラボン転換工程の相対的に高い又は
塩基性のpHを低くする。第２イソフラボン転換工程の温
度範囲は約５℃〜約75℃である。該温度が酵素の活性に
有効に影響し、したがって転換速度も影響を受ける。追
加の酵素は70℃より高くとも活性であり得る、例えば、
α-Gal 600L は75℃で活性である。しかしながら、該転
換はより低い温度で行い、酵素の失活を避けるのが好ま
しい。好ましい実施態様において、該転換は約35℃〜約
45℃で達成される。
【００２６】第２のイソフラボン転換工程で必要となる
時間は、酵素関連ファクター、特に濃度、及び系の温度
とpHに依存する。ほとんどの例において、24時間以内に
実質的に完全な転換を達成することができるが、追加の
酵素を加えて、反応速度を著しく増加するのが好まし
い。選択された追加の酵素、酵素濃度、pH及び温度が、
２時間以内、好ましくは１時間以内に実質的に完全な転
換を起こさせるのが好ましい。この方法による転換の非
常に高い水準は、抽出物中にあるイソフラボンの少なく
とも大部分、好ましくは実質的にすべてを、アグルコン
形態に転換する。この用語、" 大部分" とはイソフラボ
ングルコシドのアグルコンイソフラボンへの転換の範囲
が少なくとも約50％の範囲であることをいう。用語" 実
質的にすべて"とは、イソフラボングルコシドのアグル
コンイソフラボンへの転換の範囲が少なくとも約80％、
及び最も好ましくは少なくとも約90％の範囲であること
をいう。依存性基準に基づくこのように高い転換速度は
注目すべきものであり、商業的応用に望ましいものであ
る。
【００２７】アグルコンイソフラボンタンパク質原料を
アグルコンイソフラボン強化抽出物から回収することが
できる。第２のイソフラボン転換工程を完了する際に、
必要ならば、酸を加えてpHを調整し、植物性タンパク質
をおおよその等電点とする。大豆タンパク質で一般に約
4.0 〜約5.0,かつ約4.4 〜約4.6 が好ましい。タンパク
質をpHを調節した抽出物からカードの形態で沈殿させ
る。アグルコンイソフラボンの有効な部分はカードに捕
らえられている。沈殿に続き、該カード又は沈殿タンパ
ク質を抽出物から分離し、アグルコンイソフラボンに富
むタンパク質原料を形成する。アグルコンイソフラボン
強化タンパク質原料を、遠心分離又は濾過により、前記
抽出物から分離するのが好ましい。最も好ましい実施態
様において、該タンパク質原料からアグルコンイソフラ
ボンが除去されるのを実質的に減らすため、分離された
タンパク質原料の洗浄を完全に避けるか、又は最小限に
する。したがって、水を用いたタンパク質原料の洗浄を
完全に避けるか、又は、水とタンパク質原料の重量比
が、約２：１〜約６：１である間に、水で一回洗浄する
よう限定するのがよい。例え、イソフラボンの回収が少
なくなってもさらに洗浄を行うことができるけれども、
沈殿したカードの洗浄をしないことにより、望ましい水
準のイソフラボンを含むタンパク質原料が得られる。
【００２８】分離したタンパク質原料を、遠心分離又は
濃縮、又はこれらを組み合わて脱水することができ、常
法で乾燥する。遠心分離及び噴霧乾燥のような従来の脱
水及び乾燥技術により乾燥タンパク質原料を形成するの
が好ましいけれども、好ましい実施態様では脱水の具体
的手段により限定すること意図していない。前記好まし
い実施態様の方法で、抽出物を得た後、最初及び第２の
イソフラボン転換工程を直ちに用いる。また、本発明は
方法を含み、その方法においては、イソフラボン複合体
及びタンパク質を含む植物性原料を、該タンパク質のほ
ぼ等電点より上のpHを有する水性抽出溶媒で抽出し、最
初のイソフラボン転換工程を抽出物に対して行い、イソ
フラボングルコシドを含むタンパク質原料を該抽出物か
ら分離し、かつ第２のイソフラボン転換工程を該タンパ
ク質原料について実施する。この方法の工程は、先に記
載した同じ一般的方法で実施することができる。
【００２９】本発明は、さらに方法を含み、この方法で
は、イソフラボン複合体及びタンパク質を含む植物性原
料で水性スラリーを調製し、その最初のイソフラボン転
換工程を該水性スラリーに対し行い、該植物性原料を、
該タンパク質のおおよその等電点より高いpHの水性抽出
溶媒を用いて抽出し、かつ第２のイソフラボン転換工程
を抽出物中のイソフラボングルコシドについて行う。植
物性原料の水性スラリーが植物性原料を20重量％まで含
むのが好ましい。この方法の工程を前記の同じ一般的方
法で実施することができる。さらに、アグルコンイソフ
ラボンを含むタンパク質原料を、前記の方法で行う第２
イソフラボン転換工程の後、抽出物から分離することが
できる。また、本発明が含む方法は、イソフラボン複合
体及びタンパク質を含む植物性タンパク質原料を、該タ
ンパク質のおおよその等電点を上回るpHの水性溶媒を用
いて抽出し、イソフラボン複合体を含むタンパク質原料
を抽出物から分離し、水性スラリーをタンパク質原料か
ら形成し、かつ最初及び第２イソフラボン転換工程をタ
ンパク質原料の水性スラリーについて実施する。タンパ
ク質原料の水性スラリーは、タンパク質原料を30重量％
まで含むのが好ましい。この方法の工程は、先に記載し
たのと同じ一般的な方法で実施することができる。
【００３０】最初及び第２のイソフラボン転換工程を、
イソフラボン複合体及びタンパク質を含む植物性原料の
水性スラリー、このような植物性原料の抽出物及びこの
ような抽出物から分離したタンパク質原料についてに行
う。本発明は、前記工程をいずれかを組み合わせて、ア
グルコンイソフラボン強化抽出物又はタンパク質原料を
調製することを含む。高ゲニステイン含有原料及び高ダ
イドゼイン含有原料を回収したアグルコンイソフラボン
強化原料から製造することができる。本明細書中で使用
されているように、高ゲニステイン含有原料は、残留植
物性原料とともに、少なくともゲニステインを少なくと
も40％含む、最も好ましくはゲニステインを少なくとも
90％含む植物性原料と定義する。この高ゲニステイン含
有原料が大豆原料から回収されたものである場合、この
残留植物性原料は残留大豆原料である。高ダイドゼイン
含有原料は、残留植物性原料とともに、少なくとも40％
のダイドゼインを含む。この高ダイドゼイン含有原料が
大豆原料から回収されたのもである場合、この残留植物
性原料は大豆原料である。
【００３１】アグルコンイソフラボン強化タンパク質原
料を最初に洗浄し、望ましくない塩類及び糖類を除去し
てもよい。この水がタンパク質原料に対し６：１までの
割合の場合、該アグルコンイソフラボン強化タンパク質
に水を混ぜる。該水を冷却し、水におけるアグルコンイ
ソフラボンの溶解度を最小にする。この水は約５℃〜約
30℃の温度である。このタンパク質原料を水と約15〜30
分間混合し、次いでこのタンパク質原料を従来の濾過手
段を用い、好ましくはこの混合物を通常の濾紙で濾過
し、水から濾別する。所望ならば、この洗浄及び濾過工
程を避けて、水洗浄におけるアグルコンイソフラボンの
潜在的な損失を最小にすることができる。次いで、この
アグルコンイソフラボン強化タンパク質原料を水性アル
コール抽出溶媒を用いて抽出し、タンパク質原料からア
グルコンイソフラボンを除去し、かつアグルコンイソフ
ラボン抽出物を製造することができる。メタノール及び
特にエタノールのような低分子量アルコールを抽出溶媒
のアルコール成分とするのが好ましい。アグルコンイソ
フラボンは、抽出溶媒のほとんどすべてのアルコール濃
度において可溶性であることが見いだされている。抽出
溶媒がアルコールを約30％〜約90％の範囲で、特に約60
％〜約80％の範囲で含む場合に、該アグルコンイソフラ
ボンは特に可溶性である。水性アルコールは好ましい溶
媒であるが、水、アセトニトリル、メチレンクロライ
ド、アセトン及び酢酸エチルを含む他の溶媒を使用し、
タンパク質原料からアグルコンイソフラボンの抽出を行
うことができる。
【００３２】この抽出物は最小量の抽出溶媒を使用して
行う。抽出溶媒とアグルコンイソフラボン強化タンパク
質原料の重量比が11：１を超えないのが好ましい。この
抽出は、向流抽出を含む従来の抽出法、組み合わせた抽
出物とタンパク質原料の重量比が11：１を超えない場合
は、二重抽出により行うことができる。好ましい実施態
様において、抽出溶媒とタンパク質原料の重量比が約
６：１である場合、該タンパク質原料を最初に約80％エ
タノールにより抽出する。該抽出溶媒を、タンパク質原
料を遠心分離器又は圧搾濾過器のような従来の分離手段
により分離し、これを回収する。抽出溶媒とタンパク質
原料の重量比が約４：１である場合、該タンパク質原料
を再び80％エタノールで抽出する。該抽出溶媒を再び回
収し、かつ最初に回収された抽出物に加える。次いで、
水とタンパク質原料の重量比が約４：１である場合、該
タンパク質原料を水フラッシュで洗浄し、かつ水を回収
された抽出物に加える。
【００３３】抽出はいかなるpHでも行うことはできる
が、抽出溶媒がpH約７〜約10であるのが好ましい。タン
パク質ゲル形成を好ましいpH範囲内で避け、かつタンパ
ク質原料を、アグルコンイソフラボン抽出物と同様に回
収すべき場合、該タンパク質原料内に望ましくないアミ
ノ酸福生物が形成されることを、好ましいpH範囲内で避
ける。該抽出は、抽出溶媒の沸点までのいずれの温度で
も行うことができるが、約25℃〜約70℃で行うのが好ま
しい。タンパク質原料からアグルコンイソフラボンを最
大限除去するため、この抽出を約50℃〜約70℃、最も好
ましくは約60℃の温度で行うのが好ましい。この抽出に
続き、高ゲニステイン含有原料及び高ダイドゼイン含有
原料を、該抽出物を吸着物質と、該抽出物から高ゲニス
テイン及び高ダイドゼイン含有原料を分離するのに十分
な時間、接触させることにより、アグルコンイソフラボ
ン抽出物から分離することができる。好ましい実施態様
において、高ゲニステイン及び高ダイドゼイン含有原料
を逆相高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で、抽出物か
ら分離する。ゲニステイン及びダイドゼインを、吸着物
質の粒子を通して抽出物を溶出することにより、抽出物
中の他のイソフラボン及び不純物から分離する。この吸
着物質は、ゲニステイン、ダイドゼイン、他のイソフラ
ボン及び不純物を化合物特異的な様式で放出可能な結合
をし、これにより各化合物を分離することが可能にな
る。
【００３４】アグルコンイソフラボン抽出物を最初に濾
過し、HPLCカラムを詰まらせる不溶性物質を除去する。
この抽出物を従来の濾過法により濾過してもよい。該抽
出物を、また抽出物に含まれ得る残留タンパク質を除去
する従来の限外濾過法で濾過するのが最も好ましい。HP
LC カラムを通常の商業的に入手できるHPLCカラムに粒
状の吸着性物質を充填することにより調製する。この吸
着性物質は、ゲニステイン、ダイドゼイン、他のイソフ
ラボン及び不純物を化合物特異的な様式で放出可能な結
合をする。該吸着性物質は、どのようなHPLC充填物質で
あってもよいが、好ましい充填物質を、充填性能、分離
効率及び値段を基準として選択することができる。この
ような好ましい充填物質には、Kromasil C18 16 μm 10
0 Åビーズがある（入手先：Eka Nobel, Nobel Industr
ies, Sweden ）。濾過した抽出物を、充填HPLCカラムの
結合部位がすべてイソフラボンで完全に飽和されるまで
該カラムに通す。この飽和はカラムからの溶出液中にイ
ソフラボンが見いだされることにより検出される。次い
で、該HPLCカラムを極性溶離剤を用いて溶離し、分離を
達成する。好ましい実施態様において、該溶離剤は、水
性アルコールである。該水性アルコール溶離剤をアルコ
ール含有量約30％〜約90％、好ましくはアルコール含有
量50％とし、イソフラボンの良好な分離と溶解を達成す
る。該アルコールはメタノール又はエタノールであるの
が好ましく、高ゲニステイン又は高ダイドゼイン含有製
品原料を食品又は薬品に使用する場合、エタノールが好
ましい。
【００３５】高ゲニステイン及び高ダイドゼイン含有原
料をカラム溶出液から回収する。ダイドゼインを含む溶
出液の画分がカラムから最初に溶出し、次いでグリシテ
イン画分が溶出し、より極性のゲニテイン画分がこれに
続く。ダイドゼイン及びゲニステイン画分を、これらが
カラムから溶出するに伴い回収する。また、所望なら
ば、グリシテイン画分を回収する。高ゲニステイン及び
高ダイドゼイン含有原料及び高グリシテイン含有原料
が、遠心分離又は濾過のような従来の分離法で回収でき
るようになった後で、画分中のアルコールを蒸発により
除去してもよい。回収された高ゲニステイン含有原料は
少なくとも40％のゲニステイン、好ましくは少なくとも
90％のゲニステインを残留植物性物質とともに含む。ゲ
ニステインを大豆乳清から回収した場合、該植物性物質
は残留大豆物質である。回収された高ダイドゼイン含有
原料は残留植物性物質とともに、少なくとも40％のダイ
ドゼインを含む。本発明を、植物性原料して大豆原料を
用い、下記の実施例によりさらに詳細に示す。該実施例
は詳細に説明することを意図するものであって、いかな
る場合であっても本発明の範囲を制限し、又は他の限定
を意図するものと解釈してはならない。
【００３６】
【実施例】先に示したように、大豆原料は、対応するグ
ルコシド, 複合体及びアグルコンを有するイソフラボン
のゲニステイン, ダイドゼイン及びグリシテイン族を含
んでいる。ここでゲニステイン族は、複合体 6'-OMalゲ
ニスチン及び 6"-OAc ゲニスチン, グルコシドゲニスチ
ン及びアグルコンゲニステインを含んでおり、ダイドゼ
イン族は、複合体 6"-OMalダイドジン及び 6"-OAc ダイ
ドジン, グルコシドダイドジン及びグルコンダイドゼイ
ンを含んでおり、かつグリシテイン族は複合体 6"-OMal
グリシチル、グルコシドグリシチン及びアグルコングリ
シテインを含んでいる。次の表において、イソフラボン
の相対濃度をイソフラボン族のパーセンテージとして測
定し、示した。例えば、ゲニステイン族において、% ゲ
ニステイン + % 6"-OMalゲニスチン + % 6"-OAc ゲニス
チン + %ゲニステイン = 100%である。複合体からグル
コシドへの、及びグルコシドからアグルコンへの転換の
程度を、イソフラボン族における各タイプの化合物のパ
ーセンテージと比較することにより測定することができ
る。
【００３７】（実施例１）最初の実験では、大豆抽出物
においてイソフラボン複合体からイソフラボングルコシ
ドの転換を試験した。転換の程度を、イソフラボン族の
グルコシドのパセンテージの量的増加を伴う、同じイソ
フラボン族のマロン酸エステル及び酢酸エステルのパー
センテージの量的な減少により測定した。大豆抽出物
を、細かく粉砕した脱脂大豆400gを水4000g を用いてス
ラリー化することにより製造した。水酸化ナトリウムを
用いてpHを9.7 に調整し、該スラリーを攪拌しながら38
℃で15分間加熱した。次いで、該スラリーを遠心分離
し、該抽出物を上清として回収した。イソフラボン複合
体からイソフラボングルコシドへの転換を異なるpH及び
温度条件で試験した。抽出物試料600gを塩酸又は水酸化
ナトリウムを用いてpH６、７、９及び11に調整した。試
料600gを各pH毎に300g試料２個に分け、かつこれらの試
料を45℃、及び72.5℃で24時間インキュベートした。各
試料について０、２、４、６及び24時間経過時に定期的
に分析を行い、試料中のイソフラボン含有量を測定し
た。下記表１はそれぞれの実験途中のイソフラボンの変
化及び分布を示している。
【００３８】
【表１】 表１ ────────────────────────────────── （結果はパーセンテージで表す。） 6"-OMAL 6"-OAC 6"-OMAL 試料 ゲニス ゲニス ゲニス ゲニス ダイド ダイド チン チン チン ティン ジン ジン pH 6, 45℃ t=0 44 47 0 13 35 48 t=10分 42 49 0 9 39 49 t=2 時間 29 51 0 19 27 49 t=4 時間 25 50 0 25 22 49 t=6 時間 23 50 0 27 19 48 t=24時間 15 43 1 40 12 42pH 7, 45℃ t=0 44 47 0 13 35 48 t=10分 43 48 0 9 40 48 t=2 時間 38 48 0 13 35 48 t=4 時間 37 47 0 16 32 47 t=6 時間 36 46 0 18 31 46 t=24時間 18 42 0 39 13 41pH 9, 45℃ t=0 44 47 0 13 35 48 t=10分 46 46 0 8 43 46 t=2 時間 51 41 0 8 49 40 t=4 時間 57 36 0 7 54 35 t=6 時間 60 33 0 7 58 31 t=8 時間 58 26 0 15 55 25pH 11, 45 ℃ t=0 44 47 0 13 35 48 t=10分 73 20 0 8 71 19 t=2 時間 92 0 0 7 91 0 t=4 時間 93 0 0 7 90 0 t=6 時間 93 0 0 7 90 0 t=24時間 95 0 0 5 87 0pH 6, 72.5℃ t=0 44 47 0 13 35 48 t=10分 42 48 0 9 40 48 t=2 時間 50 41 0 9 47 40 t=4 時間 56 34 0 9 53 34 t=6 時間 61 30 0 9 58 29 t=24時間 84 7 0 9 80 6pH 7, 72.5℃ t=0 44 47 0 13 35 48 t=10分 45 40 0 9 41 47 t=2 時間 54 21 0 8 50 38 t=4 時間 61 11 0 8 58 30 t=6 時間 67 6 0 8 63 25 t=24時間 90 0 0 5 85 4pH 9, 72.5℃ t=0 44 47 0 13 35 48 t=10分 53 40 0 7 50 39 t=2 時間 73 21 0 6 70 20 t=4 時間 83 11 0 6 80 10 t=6 時間 88 6 0 5 85 6 t=24時間 96 0 0 4 91 0pH 11, 72.5 ℃ t=0 44 47 0 13 35 48 t=10分 89 3 0 8 87 3 t=2 時間 94 0 0 6 90 0 t=4 時間 94 0 0 6 87 0 t=6 時間 94 0 0 6 86 0t=24時間 95 0 0 3 78 0
【００３９】
【表２】 表１（続き） ───────────────────────────────── （結果はパーセンテージを表す。） 6"-OAC 6"-OMAL 試料 ダイド ダイド グリシ グリシ ダリシ ジン ゼイン チン チン ティン pH 6, 45℃ t=0 1 16 40 37 23 t=10分 1 11 41 37 22 t=2 時間 1 22 37 36 27 t=4 時間 1 28 36 35 29 t=6 時間 1 31 35 35 30 t=24時間 0 46 30 32 37 pH 7, 45℃ t=0 1 16 40 37 23 t=10分 1 11 42 36 22 t=2 時間 1 16 40 37 23 t=4 時間 1 20 41 36 23 t=6 時間 1 22 41 35 24 t=24時間 0 46 31 34 35 pH 9, 45℃ t=0 1 16 40 37 23 t=10分 1 10 45 33 23 t=2 時間 1 10 49 30 21 t=4 時間 1 10 52 27 21 t=6 時間 0 10 54 25 21 t=8 時間 0 20 50 23 27 pH 11, 45 ℃ t=0 1 16 40 37 23 t=10分 0 10 62 19 19 t=2 時間 0 9 82 0 18 t=4 時間 0 10 82 0 18 t=6 時間 0 10 81 0 19 t=24時間 0 13 78 0 22 pH 6, 72.5℃ t=0 1 16 40 37 23 t=10分 1 12 40 35 24 t=2 時間 1 12 47 29 24 t=4 時間 1 12 52 23 24 t=6 時間 2 12 53 23 25 t=24時間 2 12 66 5 29 pH 7, 72.5℃ t=0 1 16 40 37 23 t=10分 1 11 43 36 22 t=2 時間 1 10 47 30 23 t=4 時間 1 10 52 24 24 t=6 時間 1 10 56 20 24 t=24時間 1 9 68 4 28 pH 9, 72.5℃ t=0 1 16 40 37 23 t=10分 1 10 47 31 22 t=2 時間 0 9 58 22 20 t=4 時間 0 9 67 14 19 t=6 時間 0 9 73 8 19 t=24時間 0 9 80 0 20 pH 11, 72.5 ℃ t=0 1 16 40 37 23 t=10分 0 9 79 3 18 t=2 時間 0 10 81 0 19 t=4 時間 0 13 75 3 22 t=6 時間 0 14 74 3 23 t=24時間 2 20 70 4 27
【００４０】6"-OMal and the 6"-OAcイソフラボン複合
体化合物の相対濃度の低下、及びグルコシド、ゲニスチ
ン、ダイドジン及びグリシチンの対応する濃度増加によ
り示されているように、最初の工程は、より高い塩基性
pH条件及び高温において最も速く、かつ完全である。イ
ソフラボン複合体からイソフラボングルコシドへの実質
的に完全な転換は、pH９及びpH11の試料において45℃と
72.5℃の双方において起きるが、ダイドジン及びグリシ
チンはpH11、72.5℃で劣化する。また、転換はpH６及び
７の試料において72.5℃で完全に近いまで進む。イソフ
ラボン複合体からイソフラボングリシテインへの転換
が、そのような条件下で特に効果的なわけではないが、
前記抽出物中の残留酵素によるイソフラボングリシテイ
ンからアグルコンイソフラボンへの実質的な転換は、pH
６及び７の試料において45℃で進む。
【００４１】（実施例 2）第２の実験において、イソフ
ラボングリシテインからアグルコンイソフラボンへの転
換を実験した。転換の程度を、イソフラボン族のグルコ
シドのパーセンテージの量的減少を、同じイソフラボン
族のアグルコンのパーセンテージの対応する量的増加に
より測定した。イソフラボングルコシド強化抽出物を、
大豆フレークから、大豆抽出物のpHを約11、温度を約35
℃に調節し、１時間かけて製造した。最初の試料におい
て、イソフラボングルコシドからアグルコンイソフラボ
ンへの転換は、イソフラボングルコシド強化抽出物中に
ある残留酵素を用い、試料のpHを7.0 及び9.0 に調節
し、試料の温度を45℃に24時間保つことにより達成し
た。イソフラボングルコシドからアグルコンイソフラボ
ンへの転換を追加の酵素を用い、イソフラボングルコシ
ド強化抽出物の試料に加えることにより行った。ここで
用いたのは商業的に入手できる次の追加の酵素である；
Biolactase 30,000, Quest Neutral Lactase,Lactase 5
0,000, Biopectinase 100L,及びα−Gal 600 。各試料
に加えた酵素の量を表２に示した。各試料を追加の酵素
が活性であるpH 4.0 、 4.5又は 7.0のいずれかに調整
した。同じ試料を温度35℃〜75℃でインキュベートし
た。試料を選択した時間処理し、イソフラボン含有量を
測定した。
【００４２】
【表３】 表２ ─────────────────────────────────── （結果はパーセンテージで表す。） 6"-OMAL 6"-OAC 6"-OMAL 試料 ゲニス ゲニス ゲニス ゲニス ダイド ダイド チン チン チン ティン ジン ジン 残留酵素 pH 7.0,45℃ t=0 94 1 1 5 93 1 t=3 時間 94 1 1 5 93 1 t=6 時間 84 1 1 14 86 1 t=24時間 29 1 1 69 42 2残留酵素 pH 9.0,45℃ t=0 94 1 1 5 93 1 t=3 時間 93 1 1 5 94 1 t=6 時間 93 1 1 5 94 1 t=24時間 0 1 0 99 1 1Lactase 50,000, pH 4.0, 50℃ 0.12g/100g 抽出物 t=0 100 0 0 0 100 0 t=1 時間 6 0 0 94 30 0Biolactase 30,000, pH 4.5,35℃ 0.05g/100g 抽出物 t=0 93 4 0 4 93 3 t=1 時間 26 4 0 70 16 3 t=2 時間 10 4 0 85 4 3 t=3 時間 5 4 0 91 0 3α−Gal 600, pH 4.5,75℃ 10g/100g 抽出物 t=0 91 0 0 9 89 0 t=24時間 1 0 0 99 0 0Biopectinase 100L, pH 4.0,50℃ 0.2g/100g 抽出物 t=0 100 0 0 0 100 0 t=1 時間 67 0 0 33 58 0Quest Neutral Lactase, pH 7.0,35℃ 0.05g/100g 抽出物 pH 4.5 t=0 93 4 0 4 93 3 t=1 時間 66 4 0 30 66 3 t=2 時間 50 4 0 46 51 3 t=3 時間 36 4 0 59 37 3t=24時間 1 4 0 95 0 3
【表４】 表２（続き） ─────────────────────────────────── （結果はパーセンテージを表す。） 6"-OAC 6"-OMAL 試料 ダイド ダイド グリシ グリシ ダリシ チン ゼイン チン チン ティン 残留酵素 pH 7.0,45℃ t=0 0 6 75 2 23 t=3 時間 0 6 75 2 22 t=6 時間 1 13 73 3 24 t=24時間 2 54 45 3 53残留酵素 pH 9.0,45℃ t=0 0 6 75 2 23 t=3 時間 0 6 74 2 24 t=6 時間 0 6 74 2 24 t=24時間 4 93 18 5 77Lactase 50,000, pH 4.0, 50℃ 0.12g/100g 抽出物 t=0 0 0 100 0 0 t=1 時間 0 70 40 19 41Biolactase 30,000, pH 4.5,35℃ 0.05g/100g 抽出物 t=0 0 5 100 0 0 t=1 時間 0 80 40 0 60 t=2 時間 0 92 26 0 74 t=3 時間 0 97 19 0 81α−Gal 600, pH 4.5,75℃ 10g/100g 抽出物 t=0 0 11 78 0 22 t=24時間 2 98 0 0 100Biopectinase 100L, pH 4.0,50℃ 0.2g/100g 抽出物 t=0 0 0 100 0 0 t=1 時間 0 42 87 13 0Quest Neutral Lactase, pH 7.0,35℃ 0.05g/100g 抽出物 pH 4.5 t=0 0 5 100 0 0 t=1 時間 0 31 77 0 23 t=2 時間 0 46 67 0 33 t=3 時間 0 59 58 0 42t=24時間 0 97 0 0 100
【００４３】ゲニスチン、ダイドジン及びグリシチンを
ゲニステイン、ダイドゼイン及びグリシテインにそれぞ
れ転換することで示されているように、イソフラボング
ルコシドからアグルコンイソフラボンへの実質的に完全
な転換が達成される。選択された追加の酵素は、抽出物
中の残留酵素による転換と比べ、その転換速度を著しく
速くし、所定の有効濃度、温度及びpHにおいて実質的に
完全な転換を１時間以内に達成する。 （実施例 3）他の実験において、アグルコンイソフラボ
ン強化タンパク質原料を、アグルコンイソフラボン強化
抽出物から回収し、かつ従来のタンパク質原料を従来の
抽出物から回収した。各抽出物の回収されたタンパク質
原料におけるイソフラボン含有量を、分離pH4.0 、 4.5
及び 5.0で測定した。
【００４４】アグルコンイソフラボン強化大豆抽出物を
次のように製造した。1)脱脂大豆フレークを水性アルカ
リ溶液を用いて抽出し、2)抽出物のpHを11にし、かつ抽
出物を35℃に１時間保ち、イソフラボングルコシド強化
抽出物を製造し、3)イソフラボングルコシド強化抽出物
中の固形分の0.1 重量％の Lactase 50,000 (AmanoInte
rnational Enzyme Co.)を抽出物に加え、次いで約50
℃、pH4.5 で１時間処理し、アグルコンイソフラボン強
化抽出物を製造した。また、従来の大豆抽出物を製造し
た。ここで従来の抽出物を脱脂大豆を水性アルカリ溶液
を用いて抽出物することにより製造した。固形分10g を
含む試料を各抽出物から得て、各抽出物からの試料をpH
4.5 に調整した。タンパク質原料を各試料を遠心分離す
ることにより、各試料から分離し、次いで、各試料から
分離したタンパク質原料のイソフラボン含有量を測定し
た。下記表３に。各試料中の総イソフラボン含有量をミ
リグラム及び各試料中のタンパク質原料に存在するイソ
フラボン族のイソフラボンの各タイプのパーセンテージ
で示した。
【００４５】
【表５】 表３ ─────────────────────────────────── （結果はパーセンテージで表す。） 6"-OMAL 6"-OAC 6"-OMAL 試料 ゲニス ゲニス ゲニス ゲニス ダイド ダイド チン チン チン ティン ジン ジン アグルコンイソフラボン強化タンパク質原料 分離 pH 4.5 タンパク質 1.4 0.0 0.0 9.7 0.0 0.0 従来のタンパク質原料 分離 pH 4.5 タンパク質 1.6 4.3 0.0 1.6 0.7 2.3 アグルコンイソフラボン強化タンパク質原料 分離 pH 4.5 タンパク質 13 0 0 87 0 0 従来のタンパク質原料 分離 pH 4.5 タンパク質 21 58 0 21 16 55
【００４６】
【表６】 表３（続き） ─────────────────────────────────── （結果はパーセンテージを表す。） 6"-OAC 6"-OMAL 試料 ダイド ダイド グリシ グリシ ダリシ チン ゼイン チン チン ティン アグルコンイソフラボン強化タンパク質原料 分離 pH 4.5 タンパク質 0.0 5.8 0.4 0.0 0.5 従来のタンパク質原料 分離 pH 4.5 タンパク質 0.0 1.2 0.0 0.4 0.4 アグルコンイソフラボン強化タンパク質原料 分離 pH 4.5 タンパク質 0 100 49 0 51 従来のタンパク質原料 分離 pH 4.5 タンパク質 0 28 0 52 48
【００４７】アグルコンイソフラボン強化抽出物から得
たタンパク質原料と従来の抽出物から得たタンパク質原
料のイソフラボン含有量を比較すると、アグルコンイソ
フラボン強化抽出物から得たタンパク質が、従来の抽出
物から得たタンパク質原料よりも、アグルコンイソフラ
ボン、特にゲニステイン及びダイドゼインの含有量が有
意に高いことが見いだされる。従来の抽出物から得たタ
ンパク質原料は、アグルコンイソフラボン強化タンパク
質原料に存在しないイソフラボン複合体をかなりの量含
んでいる。これはアグルコンイソフラボン強化抽出物に
おけるイソフラボン複合体のアグルコンイソフラボンへ
の転換に起因するものである。前記の例において、6"-O
Mal-ゲニスチン, 6"-OAc- ゲニスチン, 6"-OMal-ダイド
ジン, 6"-OAc- ダイドジン, グリシチン, 6"-OMal-グリ
シチン及びグリシテインは計算値である。示されている
パーセンテージ又は酵素濃度は各試料における固形分10
0g当たりの市販の酵素配合物のグラム数から計算したも
のである。次に大豆製品中のイソフラボンを定量する方
法について記載する。該イソフラボンを大豆製品から試
料（噴霧乾燥又は微細粉末）0.75g を80／20メタノール
／水溶媒50ml と混合することにより抽出した。この混
合物を、オービタル振盪器を用いて室温で２時間攪拌し
た。２時間後、残留不溶性物質をワットマン42番濾紙を
通して濾過することにより除去した。濾液５mlを水４ml
とメタノール１mlで希釈した。
【００４８】抽出されたイソフラボンを、Hewlett Pack
ard C18 ハイパーシル逆相カラムを用い、HPLC（高速液
体クロマトグラフィー）で分離した。前記イソフラボン
をカラム上に注入し、メタノール88％、水10％及び氷酢
酸２％で開始し、メタノール98％及び氷酢酸２％で終了
する勾配のある溶媒を用いて溶出した。流速0.4ml ／分
で下記の成分を明瞭に分離した：全てのイソフラボン類
-ゲニスチン, 6"-0-アセチルゲニスチン, 6"-0- マロ
ニルゲニスチン, ゲニステイン, ダイドジン,6"-0- ア
セチルダイドジン, 6"-0- マロニルダイドジン, グリシ
チン及びその誘導体、グリシテインである。ピークの検
出を260nm でUV吸収により行った。該ピークの特定をHP
LC−質量分析計により行った。
【００４９】定量化を純粋標準品( ゲニスチン, ゲニス
テイン, ダイドジン及びダイドゼイン：購入先：Indofi
ne Chemical Company, Sommerville, NJ) を使用して行
った。応答因子（統合領域／濃度）を前記各化合物につ
いて計算し、かつ使用して未知の試料の定量を行った。
純粋標準品が入手できない複合形態に関しては、応答因
子を親分子のものとし、しかし分子量の相違は訂正する
ことにより推定した。グリシチンに関する応答因子を、
ゲニスチンに関する応答因子とし、しかし分子量の相違
を訂正して、推定した。この方法を各それぞれのイソフ
ラボンの定量について適用した。容易に行うため、全て
の複合形態をそのそれぞれの非複合形態に転換した場
合、総ゲニステイン、総ダイドゼイン及び総グリシテイ
ンを計算することができ、これらの化合物の総計重量を
示した。また、これらの総計を酸加水分解を使用し複合
形態を転換する方法により直接測定することができる。
独占的権利及び優先権を求める本発明の実施態様を特許
請求の範囲に特定する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バーバラ エイ ブライアン アメリカ合衆国 ミズーリー州 63130 ユニヴァーシティー シティー パーシン グ アベニュー 7039 (72)発明者 マリアン シー オールレッド アメリカ合衆国 イリノイ州 62234 コ リンズヴィル ボーネンスティール ロー ド 168

Claims (67)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 植物性原料からアグルコンイソフラボン
    強化抽出物を製造する方法であって、前記植物性中のタ
    ンパク質のおおよその等電点より高いpHの水性抽出溶媒
    を用いてイソフラボン複合体及びタンパク質を含む植物
    性原料を抽出する工程；温度約２℃〜約121 ℃、pH約６
    〜約13.5で、イソフラボン複合体をイソフラボングルコ
    シドに転換するのに十分な時間、前記水性抽出物を処理
    する工程；及びグルコシド結合を切断できる酵素に、温
    度約５℃〜約75℃、pH約３〜約９で、イソフラボングル
    コシドをアグルコンイソフラボンに転換するのに十分な
    時間、前記水性抽出物中のイソフラボングルコシドを接
    触させる工程を有する方法。
  2. 【請求項２】 抽出をpH約６〜約10で行う請求項１記載
    の方法。
  3. 【請求項３】 前記水性抽出物を、pH約９、温度約45℃
    〜約75℃で処理し、前記イソフラボン複合体をイソフラ
    ボングルコシドに転換する請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 水性抽出物をpH約11、温度約５〜約50℃
    で処理し、イソフラボン複合体をイソフラボングルコシ
    ドに転換する、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 酵素にイソフラボングルコシドを接触さ
    せる工程が、イソフラボングルコシドを含む前記水性抽
    出物に有効量の追加の酵素を加えることを含む、請求項
    １記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記追加の酵素が、α−ガラクトシダ
    ーゼ酵素、β−ガラクトシダーゼ酵素、グルコ−アミラ
    ーゼ酵素、ペクチナーゼ酵素及びこれらの組み合わせで
    ある、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 追加の酵素を、前記水性抽出物中に存在
    する酵素の総濃度が、乾燥基準で前記植物性原料の約0.
    1 重量％〜約10重量％となるように加える、請求項５記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 前記植物性原料が大豆原料である請求項
    １記載の方法。
  9. 【請求項９】 イソフラボン複合体とイソフラボングル
    コシドの大部分がアグルコンイソフラボンに転換される
    請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 実質的にすべてのイソフラボン複合体
    及びイソフラボングルコシドが、アグルコンイソフラボ
    ンに転換されている、請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 アグルコンイソフラボン強化抽出物の
    pHを前記タンパク質のおおよその等電点に調節し、タン
    パク質及びアグルコンイソフラボンを含むタンパク質原
    料を沈殿させる、請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 前記タンパク質原料の洗浄を避ける、
    請求項11記載の方法。
  13. 【請求項１３】 前記タンパク質原料を沈殿タンパク質
    原料の重量の約６倍以下の重量の水で洗浄する、請求項
    11記載の方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載の方法で製造したアグル
    コンイソフラボン強化抽出物。
  15. 【請求項１５】 請求項11記載の方法で製造したアグル
    コンイソフラボン強化タンパク質原料。
  16. 【請求項１６】 植物性原料からアグルコンイソフラボ
    ン強化タンパク質原料を製造する方法であって、イソフ
    ラボン複合体及びタンパク質を含む植物性原料を、前記
    植物性原料中のタンパク質のおおよその等電点よりも高
    いpHの水性抽出溶媒で抽出する工程；温度約２℃〜約12
    1 ℃、pH約６〜約13.5で、イソフラボン複合体をイソフ
    ラボングルコシドに転換するのに十分な時間、水性抽出
    物を処理する工程；水性抽出物からイソフラボングルコ
    シドを含むタンパク質原料を分離する工程、及びタンパ
    ク質原料中のイソフラボングルコシドを、温度約５℃〜
    約75℃、pH約３〜約９で、イソフラボングルコシドをア
    グルコンイソフラボンに転換するのに十分な時間、グル
    コシド結合を切断することができる酵素に接触させる工
    程を有する方法。
  17. 【請求項１７】 前記抽出をpH約６〜約10で達成する、
    請求項16記載の方法。
  18. 【請求項１８】 前記水性抽出物を、pH約９〜11、温度
    約５℃〜約75℃で処理し、前記イソフラボン複合体をイ
    ソフラボングルコシドに転換する請求項16記載の方法。
  19. 【請求項１９】 イソフラボングルコシドを含むタンパ
    ク質原料を前記水性抽出から分離する工程が、該水性抽
    出物のpHを、前記タンパク質原料のおおよその等電点に
    調整し、前記抽出物からタンパク質原料を沈殿させる、
    請求項16記載の方法。
  20. 【請求項２０】 タンパク質原料中のイソフラボングル
    コシドを酵素に接触させる工程が、該タンパク質原料に
    有効量の追加の酵素を加えることを含む、請求項16記載
    の方法。
  21. 【請求項２１】 前記追加の酵素が、α−ガラクトシダ
    ーゼ酵素、β−ガラクトシダーゼ酵素、グルコ−アミラ
    ーゼ酵素、ペクチナーゼ酵素及びこれらの組み合わせで
    ある、請求項20記載の方法。
  22. 【請求項２２】 追加の酵素を、前記タンパク質原料中
    の濃度が、乾燥基準で約0.1 重量％〜約10重量％となる
    ようにタンパク質原料に加える、請求項20記載の方法。
  23. 【請求項２３】 前記植物性原料が大豆原料である、請
    求項16記載の方法。
  24. 【請求項２４】 イソフラボン複合体の大部分をアグル
    コンイソフラボンに転換する、請求項16記載の方法。
  25. 【請求項２５】 実質的に全てのイソフラボン複合体が
    アグルコンイソフラボンに転換されている、請求項16記
    載の方法。
  26. 【請求項２６】 請求項16記載の方法で製造したアグル
    コンイソフラボン強化タンパク質原料。
  27. 【請求項２７】 植物性原料からアグルコンイソフラボ
    ン強化抽出物を製造する方法であって、タンパク質及び
    イソフラボン複合体を含む植物性原料で水性スラリーを
    調製する工程；温度約２℃〜約121 ℃、pH約６〜約13.5
    で、イソフラボン複合体をイソフラボングルコシドに転
    換するのに十分な時間、前記植物性原料のスラリーを処
    理する工程；前記植物性原料を、該植物性原料中の前記
    タンパク質のおおよその等電点を上回るpHの水性抽出溶
    媒で抽出する工程；及びグルコシド結合を切断できる酵
    素に、温度約５℃〜約75℃、pH約３〜約９で、イソフラ
    ボングルコシドをアグルコンイソフラボンに転換するの
    に十分な時間、前記水性抽出物中のイソフラボングルコ
    シドを接触させる工程を有する方法。
  28. 【請求項２８】 前記水性スラリーが、植物性原料を20
    重量％まで含む、請求項27記載の方法。
  29. 【請求項２９】 抽出をpH約６〜約10で行う、請求項27
    記載の方法。
  30. 【請求項３０】 前記抽出物中のイソフラボングルコシ
    ドを酵素に接触させる工程において、有効量の追加の酵
    素を抽出物に加えることを含む、請求項27記載の方法。
  31. 【請求項３１】 前記追加の酵素が、α−ガラクトシダ
    ーゼ酵素、β−ガラクトシダーゼ酵素、グルコ−アミラ
    ーゼ酵素、ペクチナーゼ酵素及びこれらの組み合わせか
    らなる群から選ばれる、請求項30記載の方法。
  32. 【請求項３２】 追加の酵素を前記抽出物に、乾燥重量
    ベースで植物性原料の約0.1 ％〜約10％の濃度となるよ
    う加える、請求項30記載の方法。
  33. 【請求項３３】 前記植物性原料が大豆原料を含む、請
    求項27記載の方法。
  34. 【請求項３４】 イソフラボン複合体の大部分がアグル
    コンイソフラボンに転換される請求項27記載の方法。
  35. 【請求項３５】 実質的にほとんど全てのイソフラボン
    複合体がアグルコンイソフラボンに転換される請求項27
    記載の方法。
  36. 【請求項３６】 請求項27記載の方法で製造されたアグ
    ルコンイソフラボン強化抽出物。
  37. 【請求項３７】 さらにアグルコンイソフラボン強化抽
    出物のpHを、前記タンパク質のおおよそ等電点に調整
    し、タンパク質及びアグルコンイソフラボンを含むタン
    パク質原料を沈殿させることを含む、請求項27記載の方
    法。
  38. 【請求項３８】 請求項37記載の方法により製造したア
    グルコンイソフラボン強化タンパク質原料。
  39. 【請求項３９】 植物性原料からアグルコンイソフラボ
    ン強化タンパク質原料を製造する方法であって、イソフ
    ラボン複合体及びタンパク質を含む植物性原料を、該植
    物性原料中の該タンパク質のおおよその等電点を上回る
    pHの水性抽出物で抽出する工程；イソフラボン複合体を
    含むタンパク質原料を該抽出物から分離し、該タンパク
    質原料の水性スラリーを調製する工程；温度約２℃〜約
    121 ℃、pH約６〜約13.5で、イソフラボン複合体をイソ
    フラボングルコシドに転換するのに十分な時間、前記水
    性スラリーを処理する工程；及びグルコシド結合を切断
    できる酵素に、温度約５℃〜約75℃、pH約３〜約９で、
    イソフラボングルコシドをアグルコンイソフラボンに転
    換するのに十分な時間、前記水性スラリー中のイソフラ
    ボングルコシドを接触させる工程を有する方法。
  40. 【請求項４０】 抽出をpH約６〜約10で行う、請求項39
    記載の方法。
  41. 【請求項４１】 該抽出物のpHを、前記タンパク質のお
    およその等電点に調整し、前記抽出物からタンパク質原
    料を沈殿させる、抽出物から前記タンパク質原料を分離
    する請求項39記載の方法。
  42. 【請求項４２】 前記水性スラリーがタンパク質原料を
    約30重量％まで含む請求項39記載の方法。
  43. 【請求項４３】 前記水性スラリーをpH約９〜約11、温
    度約５℃〜約75℃で処理し、イソフラボン複合体をイソ
    フラボングルコシドに転換する請求項39記載の方法。
  44. 【請求項４４】 水性スラリー中のイソフラボングルコ
    シドを酵素に接触させる工程が、該スラリーに有効量の
    追加の酵素を加えることを含む、請求項39記載の方法。
  45. 【請求項４５】 前記追加の酵素が、α−ガラクトシダ
    ーゼ酵素、β−ガラクトシダーゼ酵素、グルコ−アミラ
    ーゼ酵素、ペクチナーゼ酵素及びこれらの組み合わせか
    らなる群から選ばれる、請求項44記載の方法。
  46. 【請求項４６】 追加の酵素を前記水性スラリーに、乾
    燥重量ベースで植物性原料の約0.1 ％〜約10％の濃度と
    なるよう加える、請求項44記載の方法。
  47. 【請求項４７】 前記植物性原料が大豆原料を含む、請
    求項39記載の方法。
  48. 【請求項４８】 イソフラボン複合体の大部分がアグル
    コンイソフラボンに転換される請求項39記載の方法。
  49. 【請求項４９】 実質的にほとんど全てのイソフラボン
    複合体がアグルコンイソフラボンに転換される請求項39
    記載の方法。
  50. 【請求項５０】 請求項39記載の方法で製造されたアグ
    ルコンイソフラボン強化タンパク質原料。
  51. 【請求項５１】 アグルコン強化植物性タンパク質原料
    から高ゲニステイン含有原料を回収する方法であって、
    アグルコンイソフラボン強化植物性タンパク質原料を提
    供する工程；アグルコンイソフラボン強化植物性タンパ
    ク質原料を抽出溶媒で抽出し、アグルコンイソフラボン
    強化抽出物を製造する工程、及び該抽出物を、該抽出物
    から高ゲニステイン含有ゲニステインを分離するのに十
    分な時間、吸着性物質に接触させる工程を含む方法。
  52. 【請求項５２】 前記抽出溶媒が、アルコールを約30％
    〜約90％含む水性アルコールである、請求項51記載の方
    法。
  53. 【請求項５３】 前記抽出溶媒がアグルコンイソフラボ
    ン強化植物性タンパク質原料中のタンパク質のおおよそ
    の等電点のpHを有する、請求項51記載の方法。
  54. 【請求項５４】 アグルコンイソフラボン強化植物性タ
    ンパク質原料を、抽出溶媒と該原料の重量比が約11：１
    を超えない場合に、抽出溶媒を用いて抽出する、請求項
    51記載の方法。
  55. 【請求項５５】 該抽出物を、溶離剤を用いて吸着性物
    質を通し、抽出物中のゲニステインを吸着性物質に異な
    る放出性結合をさせ、該抽出物から高ゲニステイン含有
    原料を分離する、請求項51記載の方法の方法。
  56. 【請求項５６】 前記高ゲニステイン含有原料が少なく
    ともゲニステイン40％を含む、請求項51記載の方法。
  57. 【請求項５７】 前記高ゲニステイン含有原料が少なく
    ともゲニステイン90％を含む、請求項56記載の方法。
  58. 【請求項５８】 さらに、抽出物から残留植物性タンパ
    ク質原料を除去することを含む、請求項51記載の方法。
  59. 【請求項５９】 請求項51記載の方法で製造された高ゲ
    ニステイン含有原料。
  60. 【請求項６０】 アグルコン強化植物性タンパク質原料
    から高ダイドゼイン含有原料を回収する方法であって、
    アグルコンイソフラボン強化植物性タンパク質原料を提
    供する工程；抽出溶媒を用いてアグルコンイソフラボン
    強化植物性タンパク質原料を抽出し、アグルコンイソフ
    ラボン強化抽出物を製造する工程；該抽出物を、該抽出
    物から高ダイドゼイン含有原料を分離するのに十分な時
    間、吸着性物質と接触させる工程を有する方法。
  61. 【請求項６１】 前記抽出溶媒がアルコール約30％〜約
    90％を含む水性アルコールである、請求項60記載の方
    法。
  62. 【請求項６２】 前記抽出溶媒が、アグルコンイソフラ
    ボン強化植物性タンパク質原料中の該タンパク質のおお
    よその等電点のpHを有する請求項60記載の方法。
  63. 【請求項６３】 アグルコンイソフラボン強化植物性タ
    ンパク質原料を、抽出溶媒と該原料の重量比が約11：１
    を超えない場合、抽出溶媒で抽出する請求項60記載の方
    法。
  64. 【請求項６４】 該抽出物を、溶離剤を用いて吸着性物
    質を通し、該抽出物と吸着性物質とを接触させ、ダイド
    ゼインを吸着性物質に異なる放出性結合をさせ、該抽出
    物から高ダイドゼイン含有原料を分離する、請求項60記
    載の方法の方法。
  65. 【請求項６５】 高ダイドゼイン含有原料が少なくとも
    ダイドゼイン40％を含む、請求項60記載の方法。
  66. 【請求項６６】 さらに抽出物から残留植物性タンパク
    質原料を除去することを含む、請求項60記載の方法。
  67. 【請求項６７】 請求項60記載の方法で製造した、高ダ
    イドゼイン含有物質。
JP9243184A 1996-09-06 1997-09-08 アグルコンイソフラボン強化植物性タンパク質抽出物及びタンパク質原料、並びに高ゲニステイン及びダイドゼイン含有原料、及びこれらを製造する方法 Pending JPH1099089A (ja)

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