JPH0714927B2 - イソフラボン化合物の製造法 - Google Patents
イソフラボン化合物の製造法Info
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- JPH0714927B2 JPH0714927B2 JP8318588A JP8318588A JPH0714927B2 JP H0714927 B2 JPH0714927 B2 JP H0714927B2 JP 8318588 A JP8318588 A JP 8318588A JP 8318588 A JP8318588 A JP 8318588A JP H0714927 B2 JPH0714927 B2 JP H0714927B2
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- JP
- Japan
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- soybean
- isoflavone
- isoflavone compound
- aglycone
- water
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は大豆からイソフラボン化合物、特にそのアグリ
コン類を多量に含むイソフラボン化合物の製造法に関す
るものである。
コン類を多量に含むイソフラボン化合物の製造法に関す
るものである。
＜従来の技術及び問題点＞ 大豆にはダイジン、グリシチン、ゲニスチン、ダイゼイ
ン、ゲニステイン等のイソフラボン化合物が含まれてお
り、その生理活性作用はエストロゲン作用は、抗酸化、
抗溶血作用、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用
が知られており、また最近ではガン細胞の分化誘導作
用、ガン遺伝子阻害作用等、制ガン効果も確認され、そ
の有用性が注目されている。
ン、ゲニステイン等のイソフラボン化合物が含まれてお
り、その生理活性作用はエストロゲン作用は、抗酸化、
抗溶血作用、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用
が知られており、また最近ではガン細胞の分化誘導作
用、ガン遺伝子阻害作用等、制ガン効果も確認され、そ
の有用性が注目されている。
これらイソフラボン化合物のうち制ガン作用等の医薬的
な効果は配糖体ではなく、ダイゼイン、ゲニステイン等
のアグリコンが主となっている。
な効果は配糖体ではなく、ダイゼイン、ゲニステイン等
のアグリコンが主となっている。
大豆の抽出液からイソフラボン化合物を得る方法とし
て、例えば特開昭62−126186号公報が挙げられている
が、大豆中では95％以上が配糖体として存在している
為、この方法によって得られるイソフラボン化合物は配
糖体が主体となり、アグリコンは極めて少量しか得るこ
とができない。
て、例えば特開昭62−126186号公報が挙げられている
が、大豆中では95％以上が配糖体として存在している
為、この方法によって得られるイソフラボン化合物は配
糖体が主体となり、アグリコンは極めて少量しか得るこ
とができない。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者等はイソフラボン化合物のうちでも有用性が極
めて高いアグリコンを安価かつ大量に得る方法について
検討したところ、大豆のイソフラボンは大豆中のβ−グ
ルコシダーゼの作用により容易に糖結合を切断した、そ
のアグリコンへ変換すること、その変換は50℃、pH6.3
で最大となるという知見を得た。
めて高いアグリコンを安価かつ大量に得る方法について
検討したところ、大豆のイソフラボンは大豆中のβ−グ
ルコシダーゼの作用により容易に糖結合を切断した、そ
のアグリコンへ変換すること、その変換は50℃、pH6.3
で最大となるという知見を得た。
本発明はこの様な知見に基づき成されたものであって、
大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフラボン化合物
を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシダーゼ活性が
最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あるいは磨砕後
の酵素反応工程のいずれか、あるいは２以上の工程にお
いて、大豆あるいは大豆磨砕物を45〜55℃に加熱するこ
とを特徴とするイソフラボン化合物の製造法である。
大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフラボン化合物
を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシダーゼ活性が
最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あるいは磨砕後
の酵素反応工程のいずれか、あるいは２以上の工程にお
いて、大豆あるいは大豆磨砕物を45〜55℃に加熱するこ
とを特徴とするイソフラボン化合物の製造法である。
以下、本発明を具体的に説明する。
原料となる大豆は酵素の失活していないものならば、ど
の様なものでもよく、例えば低変性脱脂大豆粉、ひき割
り大豆、脱皮大豆、丸大豆等を用いることができる。
の様なものでもよく、例えば低変性脱脂大豆粉、ひき割
り大豆、脱皮大豆、丸大豆等を用いることができる。
これらの大豆の抽出液からイソフラボン化合物を製造す
るには、大豆を５〜10倍の45〜55℃の温水に浸漬し、そ
の浸漬水を抽出液として精製原料とするが、浸漬水はダ
イゼインの比率が大豆中よりも10％程度多くなるので、
好適な精製原料と成り得る。
るには、大豆を５〜10倍の45〜55℃の温水に浸漬し、そ
の浸漬水を抽出液として精製原料とするが、浸漬水はダ
イゼインの比率が大豆中よりも10％程度多くなるので、
好適な精製原料と成り得る。
また大豆の磨砕物からイソフラボン化合物を製造する場
合には、上記の様に浸漬した大豆を浸漬水と共に磨砕す
るか、あるいは常温水で浸漬して、その浸漬大豆を45〜
55℃で磨砕するか、あるいは磨砕後45〜55℃に加熱して
酵素反応させればよいが、好適には浸漬を45〜55℃で行
ない、これを浸漬水と共に45〜55℃で磨砕し、得られた
磨砕物45〜55℃で数時間保持する。こうすることにより
大豆中のアグリコンの比率が大きく上昇する。
合には、上記の様に浸漬した大豆を浸漬水と共に磨砕す
るか、あるいは常温水で浸漬して、その浸漬大豆を45〜
55℃で磨砕するか、あるいは磨砕後45〜55℃に加熱して
酵素反応させればよいが、好適には浸漬を45〜55℃で行
ない、これを浸漬水と共に45〜55℃で磨砕し、得られた
磨砕物45〜55℃で数時間保持する。こうすることにより
大豆中のアグリコンの比率が大きく上昇する。
こうして得られた大豆抽出液あるいは大豆磨砕物を精製
原料として用いるが、イソフラボン化合物の精製は２通
りの方法がある。
原料として用いるが、イソフラボン化合物の精製は２通
りの方法がある。
１つは溶媒による精製で精製用原料、即ち大豆浸漬水あ
るいは大豆磨砕物を熱風乾燥、凍結乾燥等により粉末化
し、これのｎ−ヘキサンあるいは石油エーテルで脱脂
し、その残渣を乾燥後エチルエーテルで抽出してイソフ
ラボンアグリコンのみを得る方法である。
るいは大豆磨砕物を熱風乾燥、凍結乾燥等により粉末化
し、これのｎ−ヘキサンあるいは石油エーテルで脱脂
し、その残渣を乾燥後エチルエーテルで抽出してイソフ
ラボンアグリコンのみを得る方法である。
もう一方は精製用原料の粉末化物を含水アルコールでイ
ソフラボン化合物を還流抽出し、その抽出液を常法によ
り濃縮、乾固させ、それを少量の含水アルコールに溶解
し、これを逆相系の樹脂、例えばYMC−GEL ODS−Ａタ
イプ60−01（（株）山村化学研究所製）やダイヤイオン
HP−20（三菱化成工業（株）製）などに吸着させた後、
十分水洗し、20％程度の含水アルコールでフェノール酸
を溶出させ、次いで80％含水アルコールでアグリコンを
豊富に含むイソフラボン化合物区分を得る方法である。
又、水洗の後、40％程度の含水アルコールで配糖体画分
を流出させれば、80％含水アルコールの溶出により、ア
グリコン区分のみを得ることもできる。
ソフラボン化合物を還流抽出し、その抽出液を常法によ
り濃縮、乾固させ、それを少量の含水アルコールに溶解
し、これを逆相系の樹脂、例えばYMC−GEL ODS−Ａタ
イプ60−01（（株）山村化学研究所製）やダイヤイオン
HP−20（三菱化成工業（株）製）などに吸着させた後、
十分水洗し、20％程度の含水アルコールでフェノール酸
を溶出させ、次いで80％含水アルコールでアグリコンを
豊富に含むイソフラボン化合物区分を得る方法である。
又、水洗の後、40％程度の含水アルコールで配糖体画分
を流出させれば、80％含水アルコールの溶出により、ア
グリコン区分のみを得ることもできる。
尚、ここで用いられる逆相系の樹脂は有機溶媒、例えば
アルコール系、アセトン系等で洗浄再生が容易であり、
繰り返し利用できる。
アルコール系、アセトン系等で洗浄再生が容易であり、
繰り返し利用できる。
又、精製用原料を粉末化しないで直接樹脂に吸着させて
精製することも可能であり、浸漬水の場合には、そのま
ま、又磨砕物の場合には常法により濾過した濾液あるい
は遠心分離した上澄液を逆相系に樹脂に接触させ、以下
上記と同様に精製する。
精製することも可能であり、浸漬水の場合には、そのま
ま、又磨砕物の場合には常法により濾過した濾液あるい
は遠心分離した上澄液を逆相系に樹脂に接触させ、以下
上記と同様に精製する。
以下、実験例を示し本発明の効果を説明する。
実験例１ 脱皮大豆を５倍量の20〜80℃の水に６時間浸漬し、その
浸漬水と浸漬大豆を直ちに冷却、凍結させる。それを凍
結乾燥機にて乾燥、粉末化し、その一定量を80％メタノ
ールで還流抽出し、定容したものの一定量を高速液体ク
ロマトグラフィー（Waters社209D型）にて分析した。
浸漬水と浸漬大豆を直ちに冷却、凍結させる。それを凍
結乾燥機にて乾燥、粉末化し、その一定量を80％メタノ
ールで還流抽出し、定容したものの一定量を高速液体ク
ロマトグラフィー（Waters社209D型）にて分析した。
結果を第１表に示す。
実験例２ 脱皮大豆をpH5.5〜11に調整した５倍量の50℃の温水に
２時間浸漬し、その浸漬水をpHを酸性にして後、直ちに
0.45μｍのフィルターにて濾過後、実験例１と同様に高
速液体クロマトグラフィーにて分析した。
２時間浸漬し、その浸漬水をpHを酸性にして後、直ちに
0.45μｍのフィルターにて濾過後、実験例１と同様に高
速液体クロマトグラフィーにて分析した。
結果を第２表に示す。
実験例１、２の結果から明らかな様に浸漬温度45〜55℃
で、又浸漬水のpH6.3でイソフラボンアグリコンへの交
換が最大となる。
で、又浸漬水のpH6.3でイソフラボンアグリコンへの交
換が最大となる。
＜実施例＞ 以下に実施例を示す。
実施例１ 脱皮大豆を5kgを50℃の温水25中に浸漬し、50℃で保
温しながら２時間浸漬した。
温しながら２時間浸漬した。
次いで、その浸漬水をエボパレーターにて濃縮、乾固
し、精製原料450gを得た。これをソックスレー抽出器を
使い、ｎ−ヘキサンにて脱脂した。次いで、その残渣を
十分乾燥した後、エチルエーテルにて抽出し、イソフラ
ボンのアグリコン0.5gを得た。
し、精製原料450gを得た。これをソックスレー抽出器を
使い、ｎ−ヘキサンにて脱脂した。次いで、その残渣を
十分乾燥した後、エチルエーテルにて抽出し、イソフラ
ボンのアグリコン0.5gを得た。
実施例２ 実施例１と同様に浸漬した脱皮大豆を浸漬水と共に50℃
にて磨砕し、その磨砕物を50℃、１時間保持したものを
凍結乾燥機にて乾燥、粉末化し、精製原料4.1kgを得
た。これを実施例１と同様に、ｎ−ヘキサンによる脱
脂、エチルエーテルによるアグリコンの抽出を行ない、
イソフラボンアグリコン7.2gを得た。50℃の磨砕及びそ
の温度での１時間保持によりアグリコン率は60％以上に
なった。
にて磨砕し、その磨砕物を50℃、１時間保持したものを
凍結乾燥機にて乾燥、粉末化し、精製原料4.1kgを得
た。これを実施例１と同様に、ｎ−ヘキサンによる脱
脂、エチルエーテルによるアグリコンの抽出を行ない、
イソフラボンアグリコン7.2gを得た。50℃の磨砕及びそ
の温度での１時間保持によりアグリコン率は60％以上に
なった。
実施例３ 低変性脱脂大豆（日清ソーヤフラワー）10kgに50℃の
水、50を加え、１時間撹拌した。これをスプレードラ
イにて熱風乾燥し、精製原料を得た。精製原料に対し５
倍量の80％熱メタノールによりイソフラボン類を抽出
し、減圧乾固して粗イソフラボン画分103gを得た。これ
を少量のメタノールに再溶解し、充填剤としてODS−Ａ
タイプ60−01（（株）山村化学研究所製）をつめたφ70
mm×100cmのカラムに通して吸着させた。
水、50を加え、１時間撹拌した。これをスプレードラ
イにて熱風乾燥し、精製原料を得た。精製原料に対し５
倍量の80％熱メタノールによりイソフラボン類を抽出
し、減圧乾固して粗イソフラボン画分103gを得た。これ
を少量のメタノールに再溶解し、充填剤としてODS−Ａ
タイプ60−01（（株）山村化学研究所製）をつめたφ70
mm×100cmのカラムに通して吸着させた。
次いで、40％のメタノールでフェノール酸やイソフラボ
ン配糖体画分を流出させ、除去し、次いで80％メタノー
ルで溶出し、これを減圧乾固したところ、アグリコン9.
5gを得た。
ン配糖体画分を流出させ、除去し、次いで80％メタノー
ルで溶出し、これを減圧乾固したところ、アグリコン9.
5gを得た。
実施例４ 脱皮大豆を実施例１と同様の方法で浸漬処理して得た浸
漬水25に、合成吸着剤ダイヤイオンHP−20（三菱化成
工業（株）製）1kgを加え、１時間攪拌しながら、イソ
フラボン化合物を吸着させた。次いで、その樹脂を濾別
して、20％のエタノールで洗浄してフェノール酸を除去
し、次いで80％エタノールで溶出させイソフラボン化合
物を得た。これの減圧乾燥後の重量は1.1gであった。こ
のイソフラボン化合物中には約40％のアグリコンが含有
していた。
漬水25に、合成吸着剤ダイヤイオンHP−20（三菱化成
工業（株）製）1kgを加え、１時間攪拌しながら、イソ
フラボン化合物を吸着させた。次いで、その樹脂を濾別
して、20％のエタノールで洗浄してフェノール酸を除去
し、次いで80％エタノールで溶出させイソフラボン化合
物を得た。これの減圧乾燥後の重量は1.1gであった。こ
のイソフラボン化合物中には約40％のアグリコンが含有
していた。
Claims (1)
- 【請求項１】大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフ
ラボン化合物を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシ
ダーゼ活性が最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あ
るいは磨砕後の酵素反応工程のいずれか、あるいは２以
上の工程において、大豆あるいは大豆磨砕物を45〜55℃
に加熱することを特徴とするイソフラボン化合物の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8318588A JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8318588A JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258669A JPH01258669A (ja) | 1989-10-16 |
| JPH0714927B2 true JPH0714927B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=13795260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8318588A Expired - Lifetime JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0714927B2 (ja) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04283518A (ja) * | 1991-03-12 | 1992-10-08 | Kikkoman Corp | 抗歯周症剤 |
| AU777561B2 (en) * | 1992-05-19 | 2004-10-21 | Novogen Research Pty Ltd | Health supplements containing phyto-oestrogen, analogues or metabolites thereof |
| EP0656786B2 (en) | 1992-05-19 | 2014-04-23 | Novogen Research Pty Ltd | Use of isoflavone phyto-oestrogen extracts of soy or clover |
| CN1055931C (zh) * | 1993-10-12 | 2000-08-30 | 蛋白质技术国际公司 | 富含糖苷配基异黄酮植物蛋白浓缩物及其制备方法 |
| BR9407822A (pt) * | 1993-10-12 | 1997-05-06 | Protein Tech Int | Processo para produção de um soro de leite coalhado de proteina vegetal enriquecido com aglucono isoflavona soro de leite coalhado enriquecido com aglucono isoflavona proteina de soro de leite coalhado enriquecido com aglucono isoflavona e processo para a recuperação em uma proteina de leite coalhado de pelo mones 50% de uma isoflavona de um material de proteina vegetal |
| CA2173743A1 (en) * | 1993-10-12 | 1995-04-20 | Jerome L. Shen | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| US5827682A (en) * | 1995-06-07 | 1998-10-27 | Protein Technologies International, Inc. | Two-step conversion of vegetable protein isoflavone conjugates to aglucones |
| US5851792A (en) * | 1996-04-03 | 1998-12-22 | Shen; Jerome | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein whey whey protein material aglucone isoflavone material high genistein content material and high daidzein content material and process for producing the same from a vegetable protein whey |
| US6015785A (en) * | 1996-04-12 | 2000-01-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isofavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing |
| US5821361A (en) | 1996-06-11 | 1998-10-13 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6521282B1 (en) | 1996-08-09 | 2003-02-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and grit |
| US6579561B2 (en) | 1996-08-09 | 2003-06-17 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and vegetable grit and process for making the same from a vegetable material containing isoflavone |
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| US5726034A (en) * | 1996-09-06 | 1998-03-10 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and protein material, and high genistein and daidzein content materials and process for producing the same |
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| AUPP260798A0 (en) | 1998-03-26 | 1998-04-23 | Novogen Research Pty Ltd | Treatment of medical related conditions with isoflavone containing extracts of clover |
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| WO2000030664A1 (en) | 1998-11-25 | 2000-06-02 | Nutri Pharma Asa | Composition comprising soy protein, dietary fibres and a phytoestrogen compound and use thereof in the prevention and/or treatment of pulmonary diseases |
| US6300367B1 (en) | 1999-04-20 | 2001-10-09 | Protein Technologies International, Inc. | Composition for and method of preventing or treating breast cancer |
| JP2002542192A (ja) * | 1999-04-20 | 2002-12-10 | ボード オブ トラスティース， サザン イリノイ ユニバーシティ | イソフラボンで臨床的な疾患を処置する方法 |
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-
1988
- 1988-04-06 JP JP8318588A patent/JPH0714927B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01258669A (ja) | 1989-10-16 |
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