JPH1099091A - コウジ酸フラクトシド類の製造方法 - Google Patents
コウジ酸フラクトシド類の製造方法Info
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- JPH1099091A JPH1099091A JP27540196A JP27540196A JPH1099091A JP H1099091 A JPH1099091 A JP H1099091A JP 27540196 A JP27540196 A JP 27540196A JP 27540196 A JP27540196 A JP 27540196A JP H1099091 A JPH1099091 A JP H1099091A
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- acid
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Abstract
(57)【要約】
【課題】フラクトース転移能を有するレバンシュークラ
ーゼを用いて、シュークロースなどのフラクトース化合
物とコウジ酸から、食品、化成品、飼料、医薬品等に利
用可能なコウジ酸フラクトシド類を効率よく生産できる
ようにする。 【解決手段】コウジ酸と、フラクトース化合物との混合
物に、レバンシュークラーゼ又はレバンシュークラーゼ
を有する菌体を作用させることにより、コウジ酸にフラ
クトース残基を転移させる。
ーゼを用いて、シュークロースなどのフラクトース化合
物とコウジ酸から、食品、化成品、飼料、医薬品等に利
用可能なコウジ酸フラクトシド類を効率よく生産できる
ようにする。 【解決手段】コウジ酸と、フラクトース化合物との混合
物に、レバンシュークラーゼ又はレバンシュークラーゼ
を有する菌体を作用させることにより、コウジ酸にフラ
クトース残基を転移させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、食品、化成品、飼
料、医薬品に利用可能やコウジ酸フラクトシド類の製造
方法に関する。
料、医薬品に利用可能やコウジ酸フラクトシド類の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】コウジ酸はチロシナーゼを阻害すること
が従来より知られており、メラニン生成を抑制する美白
剤として利用され、商品化されている。また、食品分野
でも食品素材の変色防止などに利用されており、その他
酸化防止、抗菌作用、キレート剤等有用な性質を有する
ことが知られている。しかしながら、コウジ酸は水に溶
けにくく、熱や光に対して不安定であることなどから、
その利用方法が限られていた。
が従来より知られており、メラニン生成を抑制する美白
剤として利用され、商品化されている。また、食品分野
でも食品素材の変色防止などに利用されており、その他
酸化防止、抗菌作用、キレート剤等有用な性質を有する
ことが知られている。しかしながら、コウジ酸は水に溶
けにくく、熱や光に対して不安定であることなどから、
その利用方法が限られていた。
【０００３】コウジ酸の有用な性質を損なわずに欠点を
改善する方法として、コウジ酸にフラクトースを付加さ
せる方法が特開平５−７８３８３号に報告されている。
しかしながら、インベルターゼを使用するこの方法は収
率が悪く、大量生産を実用化するには至っていない。ま
た、フラクトースの供与体として１−（ｐ−トルエンス
ルホン酸）フラクトシドを用いて、化学合成的にコウジ
酸にフラクトースを付加させる方法もあるが、操作が煩
雑な上に糖供与体が高価になり、コウジ酸フラクトシド
類を工業的に安価で大量に製造することは困難である。
また、食品への利用を考えた場合、安全性に問題があ
る。
改善する方法として、コウジ酸にフラクトースを付加さ
せる方法が特開平５−７８３８３号に報告されている。
しかしながら、インベルターゼを使用するこの方法は収
率が悪く、大量生産を実用化するには至っていない。ま
た、フラクトースの供与体として１−（ｐ−トルエンス
ルホン酸）フラクトシドを用いて、化学合成的にコウジ
酸にフラクトースを付加させる方法もあるが、操作が煩
雑な上に糖供与体が高価になり、コウジ酸フラクトシド
類を工業的に安価で大量に製造することは困難である。
また、食品への利用を考えた場合、安全性に問題があ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは、フラクトース転移能を有するレバンシュークラ
ーゼを用いて、シュークロースなどのフラクトース化合
物とコウジ酸から、食品、化成品、飼料、医薬品等に利
用可能なコウジ酸フラクトシド類を効率よく生産するこ
とにある。
ころは、フラクトース転移能を有するレバンシュークラ
ーゼを用いて、シュークロースなどのフラクトース化合
物とコウジ酸から、食品、化成品、飼料、医薬品等に利
用可能なコウジ酸フラクトシド類を効率よく生産するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を進めた結果、コウジ酸と、
フラクトース化合物との混合物に、フラクトースの転移
活性を持つレバンシュークラーゼを生産する微生物菌
体、又はその微生物より調製されたレバンシュークラー
ゼを作用させることによりコウジ酸に効率よくフラクト
ース残基を転移させることに成功し、コウジ酸フラクト
シド類の製造方法を完成するに至った。
を解決するために鋭意研究を進めた結果、コウジ酸と、
フラクトース化合物との混合物に、フラクトースの転移
活性を持つレバンシュークラーゼを生産する微生物菌
体、又はその微生物より調製されたレバンシュークラー
ゼを作用させることによりコウジ酸に効率よくフラクト
ース残基を転移させることに成功し、コウジ酸フラクト
シド類の製造方法を完成するに至った。
【０００６】本発明に使用できるレバンシュークラーゼ
を生産する微生物としては、レバンシュークラーゼを生
産する微生物であれば特に制限はないが、例えばローネ
ラアクアティリス(Rahnella aquatilis) JCM1683株等が
挙げられる。
を生産する微生物としては、レバンシュークラーゼを生
産する微生物であれば特に制限はないが、例えばローネ
ラアクアティリス(Rahnella aquatilis) JCM1683株等が
挙げられる。
【０００７】また、本発明に使用できるレバンシューク
ラーゼは、糖転移作用のあるものであればどのようなレ
バンシュークラーゼでもよく、レバンシュークラーゼを
生産する微生物菌体、及びそこから一般的に行われる菌
体破砕方法によって調製された粗酵素や精製酵素が使用
できる。例えば、ローネラ アクアティリス(Rahnella
aquatilis) JCM1683株により調製された耐熱性レバンシ
ュークラーゼ（特公平８−７１号）が特に好適に使用で
きる。
ラーゼは、糖転移作用のあるものであればどのようなレ
バンシュークラーゼでもよく、レバンシュークラーゼを
生産する微生物菌体、及びそこから一般的に行われる菌
体破砕方法によって調製された粗酵素や精製酵素が使用
できる。例えば、ローネラ アクアティリス(Rahnella
aquatilis) JCM1683株により調製された耐熱性レバンシ
ュークラーゼ（特公平８−７１号）が特に好適に使用で
きる。
【０００８】レバンシュークラーゼは、シュークロース
などのフラクトース化合物のフラクトース残基を、受容
体となるシュークロースなどのフラクトース化合物に転
移させてβ−２，６結合のレバンを生成するが、反応条
件によってはフラクトース残基を種々の糖類に転移させ
ることができる。しかしながら、いままではコウジ酸な
どの糖以外の受容体にフラクトース残基を付加すること
は知られていなかった。
などのフラクトース化合物のフラクトース残基を、受容
体となるシュークロースなどのフラクトース化合物に転
移させてβ−２，６結合のレバンを生成するが、反応条
件によってはフラクトース残基を種々の糖類に転移させ
ることができる。しかしながら、いままではコウジ酸な
どの糖以外の受容体にフラクトース残基を付加すること
は知られていなかった。
【０００９】本発明で使用される原料のひとつであるフ
ラクトース化合物は、コウジ酸にフラクトース残基を供
与できるものならばどのようなものでも良いが、例え
ば、シュークロース、１−ケストース、イヌロビオー
ス、レバンビオースなどが好ましい。
ラクトース化合物は、コウジ酸にフラクトース残基を供
与できるものならばどのようなものでも良いが、例え
ば、シュークロース、１−ケストース、イヌロビオー
ス、レバンビオースなどが好ましい。
【００１０】本発明で用いられる反応系は、レバンシュ
ークラーゼの機能を損なわない温度、ｐＨであれば特に
制限はないが、好ましくは温度３０〜５０℃、ｐＨ５〜
９で反応させるのが好適である。また、原料の組成とし
ては、コウジ酸とシュークロースの重量比を、１：１〜
１：１２とするのが好ましく、コウジ酸濃度は１〜１０
％、シュークロース濃度は１〜６０％とするのが好適で
ある。
ークラーゼの機能を損なわない温度、ｐＨであれば特に
制限はないが、好ましくは温度３０〜５０℃、ｐＨ５〜
９で反応させるのが好適である。また、原料の組成とし
ては、コウジ酸とシュークロースの重量比を、１：１〜
１：１２とするのが好ましく、コウジ酸濃度は１〜１０
％、シュークロース濃度は１〜６０％とするのが好適で
ある。
【００１１】反応はそのままバッチ法で使用することも
できるが、酵素をリサイクルするために、菌体又は酵素
を固定化することが好ましい。固定化方法に特別な制限
はなく、アルギン酸やカラギーナン等に包括固定化した
ものや、セルロースやアガロース、ポリアクリルアミド
ゲルなどの担体に、酵素をグルタルアルデヒト等の架橋
剤で処理したものや、DEAE−セルロース等のイオン交換
担体にイオン結合させたり、キトサンビーズなどに吸着
させる方法が用いられる。
できるが、酵素をリサイクルするために、菌体又は酵素
を固定化することが好ましい。固定化方法に特別な制限
はなく、アルギン酸やカラギーナン等に包括固定化した
ものや、セルロースやアガロース、ポリアクリルアミド
ゲルなどの担体に、酵素をグルタルアルデヒト等の架橋
剤で処理したものや、DEAE−セルロース等のイオン交換
担体にイオン結合させたり、キトサンビーズなどに吸着
させる方法が用いられる。
【００１２】本発明によれば、糖転移反応によりフラク
トース残基がコウジ酸に転移したコウジ酸フラクトシド
と、フラクトース残基が更に転移したコウジ酸ジフラク
トシド、コウジ酸トリフラクトシドも生成される（コウ
ジ酸モノフラクトシド、コウジ酸ジフラクトシド、コウ
ジ酸トリフラクトシドを合わせてコウジ酸フラクトシド
類という）。
トース残基がコウジ酸に転移したコウジ酸フラクトシド
と、フラクトース残基が更に転移したコウジ酸ジフラク
トシド、コウジ酸トリフラクトシドも生成される（コウ
ジ酸モノフラクトシド、コウジ酸ジフラクトシド、コウ
ジ酸トリフラクトシドを合わせてコウジ酸フラクトシド
類という）。
【００１３】この反応液を脱色、脱塩、濾過、濃縮して
シロップとしたり、晶析、凍結乾燥やスプレードライで
粉末として製品にすることができる。また、この反応液
を活性炭カラム、イオン交換、ゲル濾過クロマトグラフ
ィー等で前もって処理することにより、コウジ酸フラク
トシド類の含量の多い製品を作ることができる。
シロップとしたり、晶析、凍結乾燥やスプレードライで
粉末として製品にすることができる。また、この反応液
を活性炭カラム、イオン交換、ゲル濾過クロマトグラフ
ィー等で前もって処理することにより、コウジ酸フラク
トシド類の含量の多い製品を作ることができる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に詳述する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１５】＜実施例１＞コウジ酸３ｇとシュークロー
ス６ｇにｐＨ６のリン酸緩衝液を加えてトータル３０ｍ
ｌの基質液とした。この基質液へ酵素液３ｍｌ（シュー
クロース分解活性２６単位）を加えて４５℃で４８時間
反応させ、１００℃、５分間で反応を停止させた。
ス６ｇにｐＨ６のリン酸緩衝液を加えてトータル３０ｍ
ｌの基質液とした。この基質液へ酵素液３ｍｌ（シュー
クロース分解活性２６単位）を加えて４５℃で４８時間
反応させ、１００℃、５分間で反応を停止させた。
【００１６】使用した酵素は、ローネラ アクアティリ
ス(Rahnella aquatilis) JCM1683株により調製されたレ
バンシュークラーゼで、「新規耐熱性レバンシュークラ
ーゼおよびその製造方法（特公平８−７１号）」に従っ
て調製した。酵素１単位は、ｐＨ６、４５℃の反応で１
分間に１μｍｏｌのシュークロースを消費する酵素量と
した。
ス(Rahnella aquatilis) JCM1683株により調製されたレ
バンシュークラーゼで、「新規耐熱性レバンシュークラ
ーゼおよびその製造方法（特公平８−７１号）」に従っ
て調製した。酵素１単位は、ｐＨ６、４５℃の反応で１
分間に１μｍｏｌのシュークロースを消費する酵素量と
した。
【００１７】転移物は高速液体クロマトグラフィーによ
り分析した。高速液体クロマトグラフィーは、カラムに
Shodex製の商品名Ionpack KS-802、カラム温度５０℃、
溶媒は蒸留水で流速１ｍｌ／ｍｉｎ、検出はＵＶ２８０
ｎｍの吸収で行った。
り分析した。高速液体クロマトグラフィーは、カラムに
Shodex製の商品名Ionpack KS-802、カラム温度５０℃、
溶媒は蒸留水で流速１ｍｌ／ｍｉｎ、検出はＵＶ２８０
ｎｍの吸収で行った。
【００１８】反応液の分析結果から、図１に示すように
未反応の基質コウジ酸によるピーク(a) とは異なる位置
にＵＶ２８０ｎｍの吸収を示す新たな転移物のピーク
(b)、(c)、(d) の３つが検出された。
未反応の基質コウジ酸によるピーク(a) とは異なる位置
にＵＶ２８０ｎｍの吸収を示す新たな転移物のピーク
(b)、(c)、(d) の３つが検出された。
【００１９】次に、転移物のピークのうち最も大きなピ
ーク(b) をサンプルとして構造確認のための分離精製を
行った。サンプルを含む反応液を活性炭素−セライトカ
ラム（φ３０×５５０ｍｍ）にかけて脱塩水で流速３６
ｍｌ／ｈで糖類を溶出させ、５０％エタノールでサンプ
ルとコウジ酸を溶出させた。得られた混合液から減圧濃
縮によりエタノールを除去してゲル濾過カラム（ Bio-R
ad製の商品名 Bio-Gel P-2 Fine ）にかけ、流速１８ｍ
ｌ／ｈでサンプルとコウジ酸を分離した。その結果、高
速液体クロマトグラフィーで純度９６．４％の精製サン
プルを４００ｍｇ得ることができた。
ーク(b) をサンプルとして構造確認のための分離精製を
行った。サンプルを含む反応液を活性炭素−セライトカ
ラム（φ３０×５５０ｍｍ）にかけて脱塩水で流速３６
ｍｌ／ｈで糖類を溶出させ、５０％エタノールでサンプ
ルとコウジ酸を溶出させた。得られた混合液から減圧濃
縮によりエタノールを除去してゲル濾過カラム（ Bio-R
ad製の商品名 Bio-Gel P-2 Fine ）にかけ、流速１８ｍ
ｌ／ｈでサンプルとコウジ酸を分離した。その結果、高
速液体クロマトグラフィーで純度９６．４％の精製サン
プルを４００ｍｇ得ることができた。
【００２０】得られた精製サンプルの３％溶液１００μ
ｌと０．２Ｎ塩酸１００μｌを混合し、沸騰水中で３０
分間処理して炭酸銀粉末で中和した後、分解物の分析を
薄層クロマトグラフィーと液体クロマトグラフィーによ
り確認した。
ｌと０．２Ｎ塩酸１００μｌを混合し、沸騰水中で３０
分間処理して炭酸銀粉末で中和した後、分解物の分析を
薄層クロマトグラフィーと液体クロマトグラフィーによ
り確認した。
【００２１】薄層クロマトグラフィーの分析条件は、薄
層プレートはMerck 製の商品名シリカゲル60 F254 アル
ミシート、展開溶媒は１−ブタノール、ピリジン、水の
６０：２５：１５混合液、スポットの発色は紫外線照射
とナフトレゾルシン−硫酸法を用いた。また、高速液体
クロマトグラフィーの分析条件は、カラムに資生堂製の
商品名CapcellPak C18、カラム温度４０℃、溶媒は１０
％メタノールで、流速０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出は示差
屈折検出器で行った。
層プレートはMerck 製の商品名シリカゲル60 F254 アル
ミシート、展開溶媒は１−ブタノール、ピリジン、水の
６０：２５：１５混合液、スポットの発色は紫外線照射
とナフトレゾルシン−硫酸法を用いた。また、高速液体
クロマトグラフィーの分析条件は、カラムに資生堂製の
商品名CapcellPak C18、カラム温度４０℃、溶媒は１０
％メタノールで、流速０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出は示差
屈折検出器で行った。
【００２２】図２は薄層クロマトグラフィーによる分析
結果を示し、また図３は液体クロマトグラフィーによる
分析結果を示しており、これらの図中、Ａは精製サンプ
ルを、Ｂは塩酸による酸加水分解後の精製サンプルを、
Ｃは比較のためのコントロールを示しており、これら図
２、３に示されるように酸加水分解後の精製サンプルは
コウジ酸とフラクトースに分解されており、分解によっ
て生じたコウジ酸とフラクトースのモル比が１：１の割
合であることから、精製サンプルはコウジ酸分子ひとつ
にフラクトース分子がひとつ結合したコウジ酸モノフラ
クトシドであることが確認された。
結果を示し、また図３は液体クロマトグラフィーによる
分析結果を示しており、これらの図中、Ａは精製サンプ
ルを、Ｂは塩酸による酸加水分解後の精製サンプルを、
Ｃは比較のためのコントロールを示しており、これら図
２、３に示されるように酸加水分解後の精製サンプルは
コウジ酸とフラクトースに分解されており、分解によっ
て生じたコウジ酸とフラクトースのモル比が１：１の割
合であることから、精製サンプルはコウジ酸分子ひとつ
にフラクトース分子がひとつ結合したコウジ酸モノフラ
クトシドであることが確認された。
【００２３】同様の方法で、図１におけるピーク(c) は
コウジ酸分子ひとつにフラクトース分子が２つ結合した
コウジ酸ジフラクトシド、ピーク(d) はコウジ酸分子ひ
とつにフラクトース分子が３つ結合したコウジ酸トリフ
ラクトシドであることが確認された。また、得られたコ
ウジ酸モノフラクトシドの赤外吸収スペクトルと紫外吸
収スペクトルをそれぞれ図４および図５に示す。
コウジ酸分子ひとつにフラクトース分子が２つ結合した
コウジ酸ジフラクトシド、ピーク(d) はコウジ酸分子ひ
とつにフラクトース分子が３つ結合したコウジ酸トリフ
ラクトシドであることが確認された。また、得られたコ
ウジ酸モノフラクトシドの赤外吸収スペクトルと紫外吸
収スペクトルをそれぞれ図４および図５に示す。
【００２４】＜実施例２＞コウジ酸フラクトシドを最も
効率よく生産する基質液の組成を検討した。コウジ酸濃
度は５％と１０％、シュークロースは５〜６０％のもの
を組み合わせて反応させた。各基質濃度の反応液１ｍｌ
に対して１００μｌ（シュークロース分解活性０．９単
位）の粗酵素液を加えて反応を行った。反応は４５℃で
シュークロースをほぼすべて消費するまで行い、１００
℃、５分間で反応を止めて高速液体クロマトグラフィー
で転移物の分析を行った。分析により求めたコウジ酸へ
の糖転移率は表１に示すとおりである。但し、表中の糖
転移率は次式により算出した。 糖転移率＝フラクトースが転移したコウジ酸量／基質コ
ウジ酸量×１００
効率よく生産する基質液の組成を検討した。コウジ酸濃
度は５％と１０％、シュークロースは５〜６０％のもの
を組み合わせて反応させた。各基質濃度の反応液１ｍｌ
に対して１００μｌ（シュークロース分解活性０．９単
位）の粗酵素液を加えて反応を行った。反応は４５℃で
シュークロースをほぼすべて消費するまで行い、１００
℃、５分間で反応を止めて高速液体クロマトグラフィー
で転移物の分析を行った。分析により求めたコウジ酸へ
の糖転移率は表１に示すとおりである。但し、表中の糖
転移率は次式により算出した。 糖転移率＝フラクトースが転移したコウジ酸量／基質コ
ウジ酸量×１００
【００２５】
【表１】 表１から明らかなように、５％コウジ酸と５０％シュー
クロースを組み合わせた基質液で糖転移率が最もよく、
２４．５％であった。
クロースを組み合わせた基質液で糖転移率が最もよく、
２４．５％であった。
【００２６】
【発明の効果】以上のように、本発明によればコウジ酸
フラクトシド類を効率よく生産することができる。本発
明によって生産されたコウジ酸フラクトシド類は、食
品、化成品、飼料、医薬品等で利用可能となる。特に、
メラニン生成抑制作用を利用した美白剤としての利用が
期待される。
フラクトシド類を効率よく生産することができる。本発
明によって生産されたコウジ酸フラクトシド類は、食
品、化成品、飼料、医薬品等で利用可能となる。特に、
メラニン生成抑制作用を利用した美白剤としての利用が
期待される。
【図１】反応液のＵＶ２８０ｎｍ吸収検出の高速液体ク
ロマトグラフィーによる分析の結果を示すグラフ。
ロマトグラフィーによる分析の結果を示すグラフ。
【図２】反応液中の構成糖を酸加水分解して薄層クロマ
トグラフィーにより分析した結果を示す図。
トグラフィーにより分析した結果を示す図。
【図３】反応液中の構成糖を酸加水分解して液体クロマ
トグラフィーにより分析した結果を示すグラフ。
トグラフィーにより分析した結果を示すグラフ。
【図４】コウジ酸モノフラクトシドの赤外吸収スペクト
ルを示すグラフ。
ルを示すグラフ。
【図５】コウジ酸モノフラクトシドの紫外吸収スペクト
ルをコウジ酸の紫外吸収スペクトルと比較して示すグラ
フ。
ルをコウジ酸の紫外吸収スペクトルと比較して示すグラ
フ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ //(Ｃ１２Ｐ 19/44 Ｃ１２Ｒ 1:01） (72)発明者 小澤 修 東京都江東区豊洲４丁目９番11号 日新製 糖株式会社商品開発部内
Claims (2)
- 【請求項１】コウジ酸と、フラクトース化合物との混合
物に、レバンシュークラーゼ又はレバンシュークラーゼ
を有する菌体を作用させることにより、コウジ酸にフラ
クトース残基を転移させることを特徴とするコウジ酸フ
ラクトシド類の製造方法。 - 【請求項２】コウジ酸フラクトシド類が下式で示される
請求項１に係るコウジ酸フラクトシド類の製造方法。 ＫＡ−［Ｆｒｕ］n 但し式中のＫＡはコウジ酸、Ｆｒｕはフラクトース残
基、ｎ＝１〜３を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27540196A JPH1099091A (ja) | 1996-09-26 | 1996-09-26 | コウジ酸フラクトシド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27540196A JPH1099091A (ja) | 1996-09-26 | 1996-09-26 | コウジ酸フラクトシド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1099091A true JPH1099091A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17554989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27540196A Pending JPH1099091A (ja) | 1996-09-26 | 1996-09-26 | コウジ酸フラクトシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1099091A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004277352A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 皮膚外用剤 |
-
1996
- 1996-09-26 JP JP27540196A patent/JPH1099091A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004277352A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 皮膚外用剤 |
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