JPH11106301A

JPH11106301A - 有害生物防除剤組成物および有害生物の防除方法

Info

Publication number: JPH11106301A
Application number: JP19662598A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Mitani; 滋三谷; Tomohito Araki; 智史荒木; Yasuko Takii; 康子瀧井
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1997-07-11
Filing date: 1998-06-26
Publication date: 1999-04-20
Anticipated expiration: 2018-06-26
Also published as: JP4058166B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】有害生物の防除効果、とりわけ治療効果を向上
させることのできる有害生物防除剤組成物および有害生
物の防除方法を提供する。【解決手段】一般式：｛式中、Ｒ₁はシアノ基、２−チアゾリン−２−イル基
又は−C(＝S)NR₅R₆ 基｝で表わされるイミダゾール系化
合物の少なくとも一種と、無機リン酸類の少なくとも一
種とを有効成分として含有することを特徴とする有害生
物防除剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有害生物防除効果、特
に植物病害を治療する効果を格段に向上させた農園芸用
有害生物防除剤として有用な有害生物防除剤組成物およ
びその組成物を有害生物に施用する有害生物の防除方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平１−１３１１６３号公報には本発
明の有効成分である後記一般式（Ｉ）で表されるイミダ
ゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であること
が記載されている。そこには、有効成分の使用に際し、
アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート（一
般名：ホセチルアルミニウム）のような有機リン系化合
物と混用、併用した場合には一層優れた効果を示すこと
が記載されている。また、特開平２−１６７２０４号公
報には本発明の有効成分であるイミダゾール系化合物と
類似構造のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と有
機リン系化合物の１種であるホセチルアルミニウムとか
ら成る有害生物防除剤が記載されている。しかしなが
ら、これら公報には後記一般式（Ｉ）で表されるイミダ
ゾール系化合物と無機リン酸類とを組み合わせた本発明
の有害生物防除剤組成物が記載および示唆されていな
い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】後記一般式（Ｉ）で表
されるイミダゾール系化合物は各々その有害生物防除効
果において、特定の有害生物に対してその効果が十分で
なかったり、予防効果に比べて治療効果がやや劣った
り、あるいは残効性が比較的短かったりして、ある施用
場面では、有害生物に対し実用上不十分な防除効果しか
示さないこともある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の問
題点を解決すべく研究した結果、後記一般式（Ｉ）で表
されるイミダゾール系化合物に対し、無機リン酸類を混
合使用することにより、各化合物を単独で使用した場合
に比し、各々の使用薬量を減少させることができたり、
あるいは防除スペクトラムを拡大させることができたり
といった、予期できない効果が得られることの知見を
得、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化４】

【０００６】｛式中、Ｒ₁はシアノ基、

【化５】

【０００７】または−C(＝S)NR₅R₆ 基〔Ｒ₅およびＲ₆
は水素原子、アルキル基、置換されてもよいフェニル
基、または−C(＝O)R₇基（Ｒ₇は置換されてもよいアル
キル基または置換されてもよいフェニル基である）であ
る〕であり、Ｒ₂およびＲ₃は水素原子；ハロゲン原
子；ニトロ基；シアノ基；チオシアナート基；トリメチ
ルシリル基；置換されてもよいアルキル基；置換されて
もよいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル
基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよい
アルコキシ基；置換されてもよいフェノキシ基；置換さ
れてもよいフェニル基；置換されてもよいナフチル基；
置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基；−SO_nR₈
基〔Ｒ₈は置換されてもよいアルキル基；置換されても
よいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル
基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよい
フェニル基；置換されてもよいピリジル基；−NR₉R₁₀基
（Ｒ₉およびＲ₁₀はアルキル基である);または置換され
てもよいナフチル基であり、ｎは０〜２の整数であ
る〕；または−C(＝W₁)-(W₂)_lR₁₁基（Ｗ₁ は酸素原子
または硫黄原子であり、Ｗ₂は酸素原子、硫黄原子また
は−NH−であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ₁₁は置換
されてもよいアルキル基；または置換されてもよいフェ
ニル基である）であり、Ｒ₄は置換されてもよいアルキ
ル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されて
もよいフェニル基；置換されてもよいチエニル基；置換
されてもよいフリル基；または−NR₁₂R₁₃基（Ｒ₁₂およ
びＲ₁₃はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル
基；または置換されてもよいアルケニル基であるか、ま
たは互いに隣接している窒素原子と共に５〜７員の飽和
複素環を形成し、但しＲ₁₂とＲ₁₃が同時に水素原子であ
る場合を除く。) であり、但しＲ₂とＲ₃が同時にハロ
ゲン原子である場合を除く｝で表わされるイミダゾール
系化合物の少なくとも１種と、無機リン酸類の少なくと
も１種とを有効成分として含有することを特徴とする有
害生物防除剤組成物および該組成物を有害生物に施用す
ることを特徴とする有害生物の防除方法に関する。

【０００８】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ₂〜Ｒ₁₃に含まれ
るアルキル部分としては炭素数が１〜１２のものであれ
ばよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチル基、イソ
ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
などが挙げられる。Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₈で表わ
されるシクロアルキル基としては炭素数が３〜７のもの
であればよく、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げら
れる。Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₈、Ｒ₁₂およびＲ₁₃に含まれるア
ルケニル基としては、炭素数が２〜１２のものであれば
よく、例えばアリル基、ゲラニル基などが挙げられる。
Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₈に含まれるアルキニル基としては
炭素数が２〜１２のものであればよく、例えば２−プロ
ピニル基などが挙げられる。

【０００９】Ｒ₂およびＲ₃で表わされる置換されても
よい５〜６員の芳香族複素環基としては、その環内に酸
素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群から選ばれ
た少くとも１つのヘテロ原子を含むものであればよく例
えば置換されてもよいチエニル基、置換されてもよいフ
リル基、置換されてもよいチアゾリル基、置換されても
よいピリジル基などが挙げられる。

【００１０】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₃で表わされる置換さ
れてもよいアルキル基；Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₈で
表わされる置換されてもよいシクロアルキル基; Ｒ₂、
Ｒ₃、Ｒ₈、Ｒ₁₂およびＲ₁₃で表わされる置換されても
よいアルケニル基；Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₈で表わされ
る置換されてもよいアルキニル基; 並びにＲ₂およびＲ
₃で表わされる置換されてもよいアルコキシ基の置換基
としてはハロゲン原子；ハロゲン原子で置換されてもよ
いアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいアル
キルチオ基；ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル
基; ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換
されたフェニル基；水酸基などが挙げられ、Ｒ₂、
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₁₁で表わ
される置換されてもよいフェニル基；Ｒ₂およびＲ₃で
表わされる置換されてもよいフェノキシ基；Ｒ₈で表わ
される置換されてもよいピリジル基；Ｒ₂、Ｒ₃および
Ｒ₈で表わされる置換されてもよいナフチル基；Ｒ₄で
表わされる置換されてもよいチエニル基；Ｒ₄で表わさ
れる置換されてもよいフリル基；並びにＲ₂およびＲ₃
で表わされる置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環
基の置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ基;シアノ
基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基；アル
コキシアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいア
ルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいメチレン
ジオキシ基；−NR₁₄ R₁₅基（Ｒ₁₄およびＲ₁₅は水素原
子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基または
アルカノイル基である）；−SO_mR₁₆基（Ｒ₁₆はハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、ｍは０〜
２の整数である）などが挙げられる。上記置換基の個数
は０〜５が望ましい。前記Ｒ₂〜Ｒ₈およびＲ₁₁〜Ｒ₁₆
に含まれるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子、弗素原子、沃素原子が挙げられる。前記Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆
および後記Ｒ₁₇に含まれるアルキル部分としては、前述
のＲ₂〜Ｒ₁₃に含まれるアルキル部分と同様のものであ
ればよい。

【００１１】また、Ｒ₁₂とＲ₁₃は隣接している窒素原子
と共に、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含んでも
よい５〜７員の飽和複素環を形成してもよく、例えばピ
ペリジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモル
フォリン環などが挙げられる。

【００１２】一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、
望ましい態様を下記する。 (1) Ｒ₁がシアノ基であり、Ｒ₂がフェニル基、４−メ
チルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メチル
−４−メトキシフェニル、４−エチルフェニル基又４−
クロロフェニル基はであり、Ｒ₃が塩素原子であり、か
つＲ₄がジメチルアミノ基である。 (2) Ｒ₁がシアノ基または−C(＝S)NHR₅基（Ｒ₅は水素
原子または−C(＝O)R₇基であり、Ｒ₇はアルキル基であ
る）であり、より望ましくはシアノ基である。

【００１３】(3) Ｒ₂およびＲ₃が水素原子；ハロゲン
原子；ニトロ基；シアノ基；アルキル基；ハロゲン原子
で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されても
よいアルコキシ基で置換されたアルキル基；フェニル基
で置換されたアルキル基；アルキル基で置換されたフェ
ニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換さ
れたフェニル基で置換されたアルキル基；水酸基で置換
されたアルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子で
置換されてもよいアルケニル基；ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルコキシ基；フェニル基；ハロゲン原子で
置換されたフェニル基；ハロゲン原子で置換されてもよ
いアルキル基で置換されたフェニル基；ハロゲン原子で
置換されてもよいアルコキシ基で置換されたフェニル
基；チエニル基；ハロゲン原子で置換されたチエニル
基；ピリジル基；フリル基；−S(O)_nR₈基〔Ｒ₈はフェ
ニル基で置換されてもよいアルキル基；ハロゲン原子で
置換されてもよいフェニル基；ハロゲン原子で置換され
たアルキル基で置換されてもよいピリジル基；アルケニ
ル基または−NR₉R₁₀基（Ｒ₉およびＲ₁₀はアルキル基で
ある）であり、ｎは０〜２の整数である〕；または−C
(＝O)−(NH)_lR₁₁（Ｒ₁₁はハロゲン原子で置換されて
もよいアルキル基；またはハロゲン原子で置換されても
よいフェニル基であり、ｌは０〜１の整数である）であ
り、但し、Ｒ₂とＲ₃が同時にハロゲン原子である場合
を除く。より望ましくはＲ₂がアルキル基；ハロゲン原
子で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されて
もよいフェニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原
子で置換されてもよいアルケニル基；アルキルチオ基；
フェニル基；またはハロゲン原子で置換されたフェニル
基であり、Ｒ₃がハロゲン原子である。更に望ましくは
Ｒ₂がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブ
チル基、アリル（allyl)基、エチルチオ基、フェニル
基、２−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、
ベンジル基または２−フルオロベンジル基であり、Ｒ₃
が塩素原子または臭素原子である。 (4) Ｒ₄が−N(CH₃)₂基である。

【００１４】特に望ましいイミダゾール化合物は一般式
（II）：

【化６】（式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシ基で
あり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾー
ル化合物である。

【００１５】一般式（II）のイミダゾール系化合物に
は、次の化合物が含まれる。・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．１）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合
物Ｎｏ．２）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．３）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダ
ゾール（化合物Ｎｏ．４）なお、前記一般式（Ｉ）および（II）のイミダゾール系
化合物は、特開平１−１３１１６３号公報、ヨーロッパ
公開特許第７０５８２３号公報などに記載された方法に
よって製造することができる。

【００１６】本発明で用いられる無機リン酸類として
は、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、縮合リン酸、縮合
亜リン酸およびそれらの塩が挙げられ、それらの塩とし
ては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム
などの軽金属（密度４未満）の塩、亜鉛、銅、ニッケ
ル、マンガンなどの重金属（密度４以上）の塩、その非
置換または置換アンモニウム塩などが挙げられる。以下
に、無機リン酸類についてより具体的に述べる。リン酸
またはその塩としては、リン酸；リン酸二水素ナトリウ
ム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素アルミニウ
ム、リン酸二水素アンモニウム、リン酸二水素カルシウ
ムのような第一リン酸塩；リン酸水素二ナトリウム、リ
ン酸水素二カリウム、リン酸水素二アンモニウム、リン
酸水素二マグネシウムのような第二リン酸塩；リン酸三
ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸亜鉛、リン酸ア
ルミニウム、リン酸アンモニウム、リン酸アンモニウム
マグネシウム、リン酸マグネシウム、リン酸カルシウム
などのような第三リン酸塩などが挙げられる。亜リン酸
またはその塩としては、亜リン酸；第一または第二亜リ
ン酸ナトリウム；第一または第二亜リン酸カリウム、第
一または第二亜リン酸カルシウムなどの第一または第二
亜リン酸塩などが０げられる。次亜リン酸またはその塩
としては、次亜リン酸；次亜リン酸ナトリウム、次亜リ
ン酸バリウム、次亜リン酸カルシウムなどの次亜リン酸
塩などが挙げられる。縮合リン酸またはその塩としては
ピロリン酸などのようなポリリン酸；ピロリン酸ナトリ
ウム、ピロリン酸カルシウム、ピロリン酸二水素二ナト
リウムなどのようなポリリン酸塩などが挙げられる。縮
合亜リン酸またはその塩としては、トリメタリン酸、テ
トラメタリン酸などのポリメタリン酸；トリメタリン酸
ナトリウム、テトラメタリン酸ナトリウム、ヘキサメタ
リン酸ナトリウムなどのポリメタリン酸塩などが挙げら
れる。

【００１７】前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物
の少なくとも１種と無機リン酸類の少なくとも１種とを
混合使用することからなる本発明の有害生物防除剤組成
物は、特に農園芸用有害生物防除剤として有用であり、
具体的には稲いもち病；稲紋枯病；キュウリ炭そ病；キ
ュウリうどんこ病；キュウリべと病；トマト疫病；トマ
ト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナ
シ黒星病；リンゴ斑点落葉病；ブトウべと病；各種の灰
色かび病；菌核病；さび病などの病害およびフザリウム
菌；ピシウム菌；リゾクトニア菌；バーティシリウム
菌；プラズモディオホーラ属菌などの植物病原菌によっ
て引き起こされる土壌病害に対し優れた防除効果を示
す。さらに具体的には、バレイショ、ピーマン、スイ
カ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベ
ツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病；タマネギの
白色疫病；スイカの褐色腐敗病；アファノマイセス属菌
およびピシウム属菌などによる各種土壌病害など、藻菌
類やプラズモディオホーラ属菌による病害に対して優れ
た防除効果を示す。本発明の有害生物防除剤組成物は残
効性が長く特に優れた治療効果を有することから感染後
の処理による病害防除が可能である。また、浸透性およ
び移行性を有することから、土壌処理による茎葉部の病
害防除も可能である。

【００１８】本発明の有害生物防除剤組成物は、さらに
農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例えばウン
カ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハス
モンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、サ
ツマイモネコブ線虫などの線虫類に対して優れた防除効
果を示す。

【００１９】本発明における有害生物防除剤組成物を構
成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様
に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、
粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができ
る。その際、前記一般式（Ｉ）の化合物と他の特定の化
合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々
に製剤してそれらを混合してもよい。これらの製剤品の
実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水
等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができ
る。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁
剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透
剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適
宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体
に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロー
ス粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、
もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タ
ルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭
酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼ
オライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、ア
ルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末な
どが挙げられ、液体担体としては、水；大豆油、綿実油
などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；エチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィ
ンなどの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、トリ
メチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロ
ホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；
ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエ
ステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル
類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホ
キシドなどの含硫化合物類あるいはＮ−メチル−２−ピ
ロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げら
れる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソー
ダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシレチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。

【００２０】本発明の有害生物防除剤組成物において、
前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の少なくとも
１種と無機リン酸類の少なくとも１種との混合重量比
は、一般に１: ３００〜３００：１、望ましくは１：１
００〜１００：１さらに望ましくは１: ５０〜５：１最
も望ましくは１: ５０〜１：１０である。

【００２１】本発明の有害生物防除剤組成物を有害生物
に施用する有害生物の防除方法も本発明に含まれる。本
発明の有害生物防除剤組成物の有効成分の使用濃度は、
対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによ
って異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、
有効成分濃度で普通前記一般式（Ｉ）で表されるイミダ
ゾール系化合物が１〜１，０００ｐｐｍ、無機リン酸類
が１〜５，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、
普通前者が１０〜１０，０００g/ha、後者が１０〜５
０，０００g/haである。

【００２２】また、本発明の有害生物防除剤組成物は、
他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用あるいは併用す
ることができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示
すことがある。他の農薬としては、殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植
物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明の有害生
物防除剤組成物と、他の殺菌剤の有効成分の１種または
２種以上とを混用あるいは併用した有害生物防除剤組成
物は、適用有害生物の範囲、薬剤処理の時期、有害生物
防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能であ
る。なお、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物お
よび無機リン酸類を含有する本発明の有害生物防除剤組
成物に対して、前記一般式（Ｉ）の化合物以外の殺菌剤
有効成分化合物を、各々別々に製剤し、散布時に混合し
て使用してもよいし、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール
系化合物および無機リン酸類並びに前記一般式（Ｉ）の
化合物以外の殺菌剤有効成分化合物の少なくとも１種以
上のものを一緒に製剤してもよい。

【００２３】本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生
物を防除する直前に該組成物を調製して使用した場合
に、より一層優れた有害生物防除効果を発揮する。従っ
て、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および必
要に応じて各種補助剤を含有する組成物ならびに無機リ
ン酸類および必要に応じて各種補助剤を含有する組成物
のそれぞれを別々にパッキングし、これらをセットにし
たツインパックタイプの有害生物防除剤組成物を使用す
ると便利である。該組成物としては、例えば前記一般式
（Ｉ）のイミダゾール系化合物および無機リン酸類のそ
れぞれを別々に液体担体に溶解しパッキングしたものか
ら成るツインパック；前記一般式（Ｉ）のイミダゾール
系化合物ならびに、無機リン酸類および殺菌剤のそれぞ
れを別々に液体担体に溶解しパッキングしたものから成
るツインパックなどが挙げられる。

【００２４】以下に、本発明の有害生物防除剤組成物に
関して、例えば農園芸用殺菌剤としての試験例を記載す
るが、試験例はこれらのみに限定されるものではない。

【００２５】

【試験例】試験例１キュウリべと病治療効果試験直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴
霧接種した。２４時間後に、化合物Ｎｏ．１の水性懸濁
剤と、５種類の無機リン酸類の２０％水和剤のうちの１
つとを用い、化合物Ｎｏ．１および無機リン酸類の濃度
がそれぞれ１００ｐｐｍおよび２０００ｐｐｍとなるよ
うに調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布
した。２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１
葉の病斑面積を調査し、下記計算式によって発病率
（％）を求め、その結果を表１に示す。なお、無処理区
の病斑面積は、薬液１０ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプ
レーガンを用いて散布したこと以外は処理区と同様の操
作を行なうことによって求められた。発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００ａ：処理区の病斑面積ｂ：無処理区の病斑面積比較のため、化合物Ｎｏ．１を含まず無機リン酸類の濃
度が２０００ｐｐｍ濃度となるように調整した薬液１０
ｍｌを使用したもの、化合物Ｎｏ．１の濃度が１００ｐ
ｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌを使用したもの
および薬液を全く散布しなかったものについても同様の
試験を行った。それらの結果を表１に示す。なお、無機
リン酸類の２０％水和剤は、後記参考製剤例に従って製
剤した。また、下記のコルビーの式により、発病率の理
論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコ
ルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発
明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相
乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式
による理論値（％）を表１の（）内に併せ示した。理論値（％）＝（Ｘ¹×Ｙ¹）／１００Ｘ¹：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）Ｙ¹：無機リン酸類のみ処理した場合の発病率（％）

【００２６】

【表１】

【００２７】試験例２キュウリべと病治療効果試験直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴
霧接種した。２４時間後に、化合物Ｎｏ．１の水性懸濁
剤と、５種類の無機リン酸類の２０％水和剤のうちの１
つとを用い、化合物Ｎｏ．１が所定濃度に、無機リン酸
類の濃度が２５０ｐｐｍとなるように調整した薬液１０
ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の
恒温室内に４日間保った後、第１葉の病斑面積を調査
し、下記計算式によって発病率（％）を求め、その結果
を表２に示す。なお、無処理区の病斑面積は、薬液１０
ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
たこと以外は処理区と同様の操作を行なうことによって
求められた。発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００ａ：処理区の病斑面積ｂ：無処理区の病斑面積比較のため、化合物Ｎｏ．１を含まず無機リン酸類の濃
度が２５０ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌを
使用したもの、化合物Ｎｏ．１の濃度が所定濃度となる
ように調整した薬液１０ｍｌを使用したものおよび薬液
を全く散布しなかったものについても同様の試験を行っ
た。それらの結果を表２に示す。なお、無機リン酸類の
２０％水和剤は、後記参考製剤例に従って製剤した。ま
た、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）
を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式
による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生
物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有
する。こういった場合におけるコルビーの式による理論
値（％）を表２の（）内に併せ示した。理論値（％）＝（Ｘ²×Ｙ²）／１００Ｘ²：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）Ｙ²：無機リン酸類のみ処理した場合の発病率（％）

【００２８】

【表２】

【００２９】試験例３キュウリべと病圃場試験１９９７年５月１０日に滋賀県草津市において２葉期の
キュウリ（ときわ交配光３号Ｐ型）を露地に１区（３ｍ
²）当たり５株定植した。６月１０日および６月１７日
の計２回小型散布機を用いて化合物Ｎｏ．１の濃度が５
０ｐｐｍ、無機リン酸類の濃度が１５００ｐｐｍとなる
ようにに調整した薬液を１区当たり５００ｍｌの割合で
散布後、６月２３日に全ての葉を観察し、下記５段階の
基準に従って、防除指数を求め、結果を表３に示した。
なお、発病は自然発病によるものであり、病原菌の人工
接種は行わなかった。〔防除指数〕〔発病程度〕５：病斑面積又は病斑長が、無処理区の３％未満。４：病斑面積又は病斑長が、無処理区の３〜５％未満。３：病斑面積又は病斑長が、無処理区の５〜１０％未満。２：病斑面積又は病斑長が、無処理区の１０〜３０％未満。１：病斑面積又は病斑長が、無処理区の３０％以上。比較のため、薬液の散布を行なわなかった場合、無機リ
ン酸類の濃度が１５００ｐｐｍとなるように調整した薬
液を用いた場合および化合物Ｎｏ．１の濃度が５０ｐｐ
ｍとなるように調整した薬液を用いた場合についても同
様の試験を行った。それらの結果を表３に併せ示す。な
お、無機リン酸類としては、亜リン酸（フォスフォラス
酸）濃度が６００ｇ／ｌの水溶剤である商品名アレキシ
ン(Alexin)95 PS （マソ（ＭＡＳＳ▲Ｏ▼）社製）およ
び亜リン酸（フォスフォラス酸）濃度が２００ｇ／ｌの
水溶剤である商品名ファイテックス(Phytex)200 SL（ホ
ルチキューラシーシー（Horticura cc)社製）を用い
た。

【００３０】

【表３】

【００３１】次に本発明有害生物防除剤組成物の製剤例
を記載するが製剤例はこれらのみに限定されるものでは
ない。

【００３２】

【製剤例】製剤例１（１）化合物Ｎｏ．１５重量部（２）リン酸水素二カリウム７重量部（３）珪藻土８２重量部（４）ジアルキルスルホサクシネート２重量部（５）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート４重量部以上の成分を均一に混合して、水和剤が得られる。

【００３３】製剤例２（１）化合物Ｎｏ．１５重量部（２）リン酸三ナトリウム１２水塩１６重量部（３）珪藻土７３重量部（４）ジアルキルスルホサクシネート２重量部（５）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート４重量部以上の成分を均一に混合して、水和剤が得られる。

【００３４】製剤例３（１）化合物Ｎｏ．１５重量部（２）リン酸水素二カリウム１８重量部（３）ケロシン６３重量部（４）ジアルキルスルホサクシネート２重量部（５）ポリオキシエチレンフェニルフェノール誘導体とポリオキシエチレンソルビタンアルキレートの混合物１２重量部以上の成分を均一に混合して、微粉砕して懸濁剤が得ら
れる。

【００３５】製剤例４（１）カオリン７８重量部（２）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン濃縮物２重量部（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート５重量部（４）含水無晶形二酸化珪素１５重量部以上の成分の混合物と、リン酸水素二カリウムと、化合
物Ｎｏ．１を７９：２０：１の重量割合で混合し、水和
剤が得られる。

【００３６】参考製剤例（１）カオリン７８重量部（２）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン濃縮物２重量部（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート５重量部（４）含水無晶形二酸化珪素１５重量部以上の成分の混合物と無機リン酸類とを４：１の重量割
合で混合し、無機リン酸類の２０％水和剤が得られる。

【００３７】

【発明の効果】本発明の有害生物防除剤組成物は、有害
生物防除効果、特に植物病害を治療する効果を格段に向
上させるものであり、この組成物を用いて有害生物を防
除することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】｛式中、Ｒ₁はシアノ基、【化２】または−C(＝S)NR₅R₆ 基〔Ｒ₅およびＲ₆は水素原子、
アルキル基、置換されてもよいフェニル基、または−C
(＝O)R₇基（Ｒ₇は置換されてもよいアルキル基または
置換されてもよいフェニル基である）である〕であり、
Ｒ₂およびＲ₃は水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；
シアノ基；チオシアナート基；トリメチルシリル基；置
換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロア
ルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されて
もよいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ基；
置換されてもよいフェノキシ基；置換されてもよいフェ
ニル基；置換されてもよいナフチル基；置換されてもよ
い５〜６員の芳香族複素環基；−SO_nR₈基〔Ｒ₈は置換
されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアル
キル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されても
よいアルキニル基；置換されてもよいフェニル基；置換
されてもよいピリジル基；−NR₉R₁₀基（Ｒ₉およびＲ₁₀
はアルキル基である);または置換されてもよいナフチル
基であり、ｎは０〜２の整数である〕；または−C(＝
W₁)-(W₂)_lR₁₁基（Ｗ₁ は酸素原子または硫黄原子であ
り、Ｗ₂は酸素原子、硫黄原子または−NH−であり、ｌ
は０〜１の整数であり、Ｒ₁₁は置換されてもよいアルキ
ル基；または置換されてもよいフェニル基である）であ
り、Ｒ₄は置換されてもよいアルキル基；置換されても
よいシクロアルキル基；置換されてもよいフェニル基；
置換されてもよいチエニル基；置換されてもよいフリル
基；または−NR₁₂R₁₃基（Ｒ₁₂およびＲ₁₃はそれぞれ水
素原子；置換されてもよいアルキル基；または置換され
てもよいアルケニル基であるか、または互いに隣接して
いる窒素原子と共に５〜７員の飽和複素環を形成し、但
しＲ₁₂とＲ₁₃が同時に水素原子である場合を除く。) で
あり、但しＲ₂とＲ₃が同時にハロゲン原子である場合
を除く｝で表わされるイミダゾール系化合物の少なくと
も１種と無機リン酸類の少なくとも１種とを有効成分と
して含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物。
【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾー
ル系化合物が一般式（II）：【化３】（式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシ基で
あり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾー
ル系化合物である請求項１に記載の有害生物防除剤組成
物。
【請求項３】無機リン酸類が、リン酸、亜リン酸、次
亜リン酸、縮合リン酸、縮合亜リン酸、およびそれらの
塩からなる群より選ばれた少なくとも１種である請求項
１または２に記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項４】前記のイミダゾール系化合物と前記の無
機リン酸類との重量比が１：３００〜３００：１である
請求項１、２または３に記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項５】前記のイミダゾール系化合物の少なくと
も１種を含有する組成物および前記の無機リン酸類の少
なくとも１種を含有する組成物からなる請求項１、２、
３または４に記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項６】請求項１、２、３、４または５に記載の
有害生物防除剤組成物を有害生物に施用することを特徴
とする有害生物の防除方法。