JPH0254323B2 - - Google Patents
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- JPH0254323B2 JPH0254323B2 JP56209848A JP20984881A JPH0254323B2 JP H0254323 B2 JPH0254323 B2 JP H0254323B2 JP 56209848 A JP56209848 A JP 56209848A JP 20984881 A JP20984881 A JP 20984881A JP H0254323 B2 JPH0254323 B2 JP H0254323B2
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本発明は優れた生物活性を示す複合殺虫剤に関
するものである。 更に詳しくは、２−メトキシ−４−（２−メト
キシフエニル）−１，３，４−オキサジアゾリン
−５−オンと、有機リン系化合物の１種または２
種以上とを、有効成分として含有することを特徴
とする複合殺虫剤に関するものである。 本発明の有効成分、２−メトキシ−４−（２−
メトキシフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−５−オン（以下化合物Ａという）は、特開
昭51−101981号公報に、下記一般式を有するオキ
サジアゾリノン誘導体として、およびそれらが殺
虫、殺ダニおよび殺線虫効果を有すると記載され
ている。 〔式中、Ｒは炭素原子１〜４のアルキル基、
R1は炭素原子２〜４のアルキル基、アルキル部
分の炭素原子１〜４のアルコキシ基、アルキル部
分の炭素原子１〜４のアルキルチオ基又はトリフ
ルオロメチル基である〕 また、本発明の一方の有効成分である有機リン
系化合物は、アセチルコリン阻害作用を有するも
のを意味し、それらは農薬用殺虫剤または殺菌剤
として使用されている。 近年、イネの重要害虫、例えばウンカおよびヨ
コバイ類等が前記有機リン系化合物に対して強い
抵抗性を有するようになつてきた。このことは、
上記有機リン系化合物が長年の間、多量に広く使
用されていたことにより、これらの薬剤に対し
て、害虫の抵抗性が発達したためである。抵抗性
の要因として、作用点であるコリンエステラーゼ
有機リン系化合物に対する感受性の低下が大きく
働いていることが明らかにされている。 本発明者等は、前記した抵抗性の問題の解決お
よび農作業の省力の見地から多種におよぶ害虫に
対し、優れた生物活性を示し、且つそれらの的確
な防除の可能な薬剤の開発をすべく研究を重ね
た。その結果、それ自体単独では、コリンエステ
ラーゼの阻害力はそれ程顕著ではない前記化合物
Ａと特定の有機リン系化合物の１種または２種以
上とを混合することにより、吸汁性害虫およびそ
の他の害虫、例えばウンカ類、ヨコバイ類、アブ
ラムシ類およびカメムシ類、とくには、それらの
抵抗性を獲得した害虫、たとえば、感受性の低下
したコリンエステラーゼを持つ抵抗性ツマグロヨ
コバイ等に対しても、予想外且つ極めて優れた防
除効果を示し、これら活性成分を、各々、単独で
施用した場合に示される効果よりも予想外に優れ
た協力的且つ相乗的な殺虫活生増大作用を示し、
且つ予想外な優れた残効性が発揮されることを発
見した。 更に又、これらの予想外且つ驚くべき活性、残
効性、抵抗性、害虫防除活性などの効果が、各単
剤の常用量以下の量で発揮でき、更に、殺虫スペ
クトルの拡大、施用適期の延長、安定した防除効
果の発揮、省力化、経済性などの諸利益が達成で
き、又更に、低毒性、無植物薬害性などの利点も
得られることが発見された。 従つて、本発明の目的は、新規な混合剤、特に
複合殺虫剤を提供するにある。 本発明に利用する前記したアセチルコリン阻害
作用を有する有機リン系化合物としては次の化合
物の１種または２種以上である。 ジメチル４−メチルチオ−ｍ−トリルホスホロ
チオネート（fenthion、フエンチオンと略記す）、 Ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジ
メチルホスホロチオロチオネート（phenthoate、
フエントエートと略記す）、 ジメチル２，２，２−トリクロル−１−ヒドロ
キシエチルホスホネート（trichlorfon、トリク
ロルフオンと略記す）、 Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチ
ルジメチルホスロチオロチオネート
（malathion、マラチオンと略記す）、 Ｓ−２−エチルスルフイニル−１−メチルエチ
ルジメチルホスホロチオレート（ESPと略記す）、 ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ホスホロチオロチオネート（dimethoate、ジメ
トエートと略記す）、 エチルＰ−ニトロフエニルフエニルホスホノチ
オネート（EPNと略記す）、 Ｓ−〔２−メトキシ−５−オキソ−１，３，４
−チツジアゾリン−４−イルメチル〕ジメチルホ
スホロチオロチオネート（methidathion、メチ
ダチオンと略記す）、 ジエチル５−フエニル−３−イソオキサゾリル
ホスホロチオネート（isoxathion、イソオキサチ
オンと略記す）、 ｐ−シアノフエニルジメチルホスホロチオネー
ト（CYAPと略記す）、 Ｓ−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルメチル）ジエチルホスホロチオロチオ
ネート（mecarbam、メカルバムと略記す）、 ２−メトキシ−4H−１，３，２−ベンズジオ
キサホスホリン２−スルフイド（salithion、サ
リチオンと略記す）、 ジメチルＳ−２−（１−メチルカルバモイルエ
チルチオ）エチルホスホロチオレート
（vamidothion、バミドチオンと略記す）、 および Ｏ−エチルジフエニルホスホロジチオレート
（edifenphos、エデイフエンホスと略記す）、 上記したごとく、本発明の複合殺虫剤は、各単
剤の通常使用薬量以下の薬量で優れた相乗的防除
効果を発揮し、更に、殺虫スペクトルの拡大、施
用適期の延長、安定した防除効果が達成できるこ
と、省力化および経済性の利点があること等々、
多くの利益を伴う。更に、本発明の複合殺虫剤
は、温血動物に対し低毒性であり、高等植物に対
する良好な親和性、即ち通常の使用濃度では栽倍
植物に薬害がないという特性があるので、農園芸
用薬剤として、害虫による植物の害に対して全く
好都合に使用できる。 本発明の複合殺虫剤において、化合物Ａと有機
リン系化合物との割合は適宜に選択できるが、好
ましくは、化合物A1重量部あたり、有機リン系
化合物の約0.1〜約10重量部、より好ましくは、
約0.5〜約５重量部配合割合を例示することがで
きる。また、３または４種混合組成物の場合の例
としては、化合物A1重量部あたり残り２または
３種の有機リン系化合物の合計量約0.1〜約10重
量部、より好ましくは、３種の場合は約１〜約６
重量部、４種の場合は、約３〜約10重量部配合す
ることが望ましい。 その他上記に準じて適宜防除する対象害虫に応
じた混合有効成分化合物を含有することができ
る。 本発明に使用する有効成分化合物を殺虫剤とし
て使用する場合、そのまま直接水で希釈して使用
するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造分野
に於て一般に行なわれている方法により、種々の
製剤形態にして使用することができる。これらの
種々の製剤は、実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望濃度に希釈して
使用することができる。 ここに言う、農薬補助剤としては、例えば、希
釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶
化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着
剤、エーロゾル用噴射剤、などを挙げることがで
きる。 溶剤の例としては、水：有機溶剤；炭化水素類
〔例えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、
石油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロルベンゼン、クロロホ
レム〕、アルコール類〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
チレングリコール〕、エーテル類〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、
アルコールエーテル類〔例えばエチレングリコー
ルモノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えば、ア
セトン、イソホロン〕、エステル類〔例えば酢酸
エチル、酢酸アミル〕、アミド類〔例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、ス
ルホキシド類〔例えば、ジメチルスルホキシド〕
などを挙げることができる。 増量剤または担体の例としては、無機質粉粒
体；硫黄、消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭
酸カルシウム、硅石、パーライト、軽石、方解
石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオ
ライト、粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、
滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミ
キユライト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒
体；穀粉、殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ
糖、植物茎幹破砕物：合成樹脂粉粒体；フエノー
ル樹脂、尿素樹脂、塩化ビニ樹脂を挙げることが
できる。 更に、界面活性剤の例としては、アニオン（陰
イオン）界面活性剤；アルキル硫酸エステル類
〔例えばラウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスル
ホン酸類〔例えばアルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、
コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキル
アリールエーテル硫酸エステル塩類：カチオン
〔陽イオン）界面活性剤；アルキルアミン類〔例
えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルア
ンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド〕、ポリオキシエチレ
ンアルキルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリ
オキシエチレングリコールエーテル類〔例えば、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
およびその縮合物〕、ポリオキシエチレングリコ
ールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類〕、多価アルコールエステル類
〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート〕：両性界面活性剤、等を挙げることが
できる。 その他の添加剤の例としては、安定剤、固着剤
〔例えば、農業用石けん、カゼイン石灰、アルギ
ン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（PVA）、酢
酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕、エーロ
ゾル噴射剤〔例えば、トリクロルフルオルメタ
ン、ジクロルフルオルメタン、１，２，２−トリ
クロル−１，１，２−トリフルオルエタン、クロ
ルベンゼン、LNG、低級エーテル〕：（燻煙剤用）
燃焼調節剤〔例えば、亜硝酸塩、亜鉛末、ジシア
ンジアミド〕：酸素供給剤〔例えば、塩素酸塩、
重クロム酸塩〕：薬害軽減剤〔例えば、硫酸亜鉛、
塩化第一鉄、硫酸銅〕：効力延長剤：分散安定剤
〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボキシ
メチルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコー
ル（PVA）〕：などを挙げることができる。 本発明に使用する有効成分化合物は、一般に農
薬製造分野で行なわれている方法により種々の製
剤形態に製造することができる。製剤の形態とし
ては、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉
剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状
剤：カプセル剤等を挙げることができる。 本発明の殺虫組成物は、有効成分化合物を約
0.1〜約95重量％、好ましくは約0.5〜約90重量％
含有することができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready−to−use−
preparation）中の有効成分化合物含量は、例え
ば、約0.0001〜約20重量％、好ましくは約0.005
〜約10重量％の範囲が適当である。 これら有効成分化合物の含有量は、製剤の形態
および施用する方法、目的、時期、場所および害
虫の発生状況等によつて滴当に変更できる。 本発明に使用する有効成分化合物は、更に必要
ならば、他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物
性長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機燐酸エステ
ル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（ま
たはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素
系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金
属系化合物、抗生物質、置換ジフエニルエーテル
系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物〕
または／および肥料等を併用もしくは共存させる
こともできる。 本発明の前記有効成分化合物を含有する種々の
製剤または散布用調製物（ready−to−use−
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
なわれている施用方法、たとえば、散布、〔例え
ば液剤散布（噴霧）、ミステイング（misting）、
アトマイズイング（atomizing）、散粉、散粒、
水面施用、ポアリング（pouring）〕：燻煙：土壌
施用、〔例えば、混入、スプリンクリング
（sprinkling）、燻蒸（vaporing）、潅注〕：表面施
用〔例えば、塗布、巻付け（banding）、粉衣、
被覆）：浸漬：毒餌（baiting）等により行なうこ
とができる。またいわゆる超高濃度少量散布法
（ultra−low−volume）により使用することもで
きる。この方法においては、活性成分を100％含
有することが可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り有
効成分化合物として例えば約0.03〜約10Kg、好ま
しくは約0.3〜約６Kgの施用量を例示できる。し
かしながら特別の場合には、これらの範囲を超え
ることが、または下まわることが可能であり、ま
た時には必要でさえある。 本発明によれば活性成分として化合物Ａと、有
機リン系化合物の１種または２種以上を含み、且
つ希釈剤（溶剤および／または増量剤および／ま
たは担体）および／または界面活性剤、更に必要
ならば、例えば安定剤、固着剤を含む殺虫組成物
が提供できる。 更に、本発明によれば害虫および／または害虫
の生育個所に化合物Ａと有機リン系化合物の１種
または２種以上を単独に、または希釈剤（溶剤お
よび／または増量剤および／または担体）およ
び／または界面活性剤、更に必要ならば、安定
剤、固着剤とを混合して施用する植物害虫の防除
方法が提供できる。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例 １（水和剤） 化合物A15部、トリクロルフオン20部、粉末珪
藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）60部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン
縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを
水で希釈して、害虫および／またはそれらの生育
個所に噴霧処理する。 実施例 ２（水和剤） 化合物A20部、フエンチオン10部、ホワイトカ
ーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末ク
レーとの混合物（１：５）65部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム２部、アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を
粉砕混合し、水和剤とする。 これを水で希釈して、害虫および／または、そ
れらの生育個所に噴霧処理する。 実施例 ３（乳剤） 化合物A20部と、フエニトロチオン20部、ジメ
チルホルムアミド45部、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテル８部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とす
る。これを水で希釈して、害虫および／または、
それらの生育個所に噴霧処理する。 実施例 ４（粉剤） 化合物A1.5部と、有機リン系化合物1.5部に粉
末クレー97部を粉砕混合して粉剤とする。これを
害虫および／または、それらの生育個所に散粉す
る。 有機リン系化合物としては、フエンチオン、フ
エニトロチオン、ダイアジノン、フエントエー
ト、トリクロルフオン、プロパホス、テトラクロ
ルビンホス、ジメチルビンホス、ピリダフエンチ
オン、フオスメツト、クロルピリホスメチル、マ
ラチオン、IBP、エデイフエンホスを用いる。 実施例 ５（粉剤） 化合物A1.5部とエデイフエンホス1.5部および
フエンチオン1.5に粉末クレー95.5部を粉砕混合
して粉剤とする。これを害虫およびまたはそれら
の生育個所に散粉する。 実施例 ６（粒剤） 化合物A3部、ダイアジノン２部、ベントナイ
ト（モンモリロナイト）、35部、タルク（滑石）
58部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水
25部を加え、良く〓化し、押し出し式造粒機によ
り、10〜40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾
燥して粒剤とする。これを害虫および／またはそ
れらの生育個所に散粒する。 本発明による混合活性化合物は、効果が実質的
に改善されたこと、並びに温血動物に対して毒性
が非常に低いことに特徴があり、従つて該化合物
は非常に利用価値が高い。 本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐれた
点及び著しい効果を種々の害虫に対して使用した
以下の試験結果から認めることができる。 試験例 １ カルバメート剤および有機リン剤抵抗性ツマグロ
ヨコバイに対する試験 試験方法： 水田に稲（品種：コガネニシキ）の苗（２〜
2.5葉期、草丈15〜17cm）を１株当り３〜５本ず
つ移植した。移植45日後、２連制の１区画300m2
の水田圃場に実施例４および５の方法と同様に調
製した各濃度の粉剤の所定量を背負式動力散粉機
を用い長さ30ｍのパイプダスターで30Kg／ha散
布した。散布前および散布後１日、５日目にツマ
グロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）を捕虫
網で30回振つて掬い取り、エーテルで麻酔し、致
死後虫数を調査した。なお、防除率は次の式によ
り算出した。 防除率（％）＝〔１−（処理区散布後虫数／処理区散
布前虫数 ÷無処理区散布後虫数／無処理区散布前虫数）〕×10
0 その結果を第１表に示す。
するものである。 更に詳しくは、２−メトキシ−４−（２−メト
キシフエニル）−１，３，４−オキサジアゾリン
−５−オンと、有機リン系化合物の１種または２
種以上とを、有効成分として含有することを特徴
とする複合殺虫剤に関するものである。 本発明の有効成分、２−メトキシ−４−（２−
メトキシフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−５−オン（以下化合物Ａという）は、特開
昭51−101981号公報に、下記一般式を有するオキ
サジアゾリノン誘導体として、およびそれらが殺
虫、殺ダニおよび殺線虫効果を有すると記載され
ている。 〔式中、Ｒは炭素原子１〜４のアルキル基、
R1は炭素原子２〜４のアルキル基、アルキル部
分の炭素原子１〜４のアルコキシ基、アルキル部
分の炭素原子１〜４のアルキルチオ基又はトリフ
ルオロメチル基である〕 また、本発明の一方の有効成分である有機リン
系化合物は、アセチルコリン阻害作用を有するも
のを意味し、それらは農薬用殺虫剤または殺菌剤
として使用されている。 近年、イネの重要害虫、例えばウンカおよびヨ
コバイ類等が前記有機リン系化合物に対して強い
抵抗性を有するようになつてきた。このことは、
上記有機リン系化合物が長年の間、多量に広く使
用されていたことにより、これらの薬剤に対し
て、害虫の抵抗性が発達したためである。抵抗性
の要因として、作用点であるコリンエステラーゼ
有機リン系化合物に対する感受性の低下が大きく
働いていることが明らかにされている。 本発明者等は、前記した抵抗性の問題の解決お
よび農作業の省力の見地から多種におよぶ害虫に
対し、優れた生物活性を示し、且つそれらの的確
な防除の可能な薬剤の開発をすべく研究を重ね
た。その結果、それ自体単独では、コリンエステ
ラーゼの阻害力はそれ程顕著ではない前記化合物
Ａと特定の有機リン系化合物の１種または２種以
上とを混合することにより、吸汁性害虫およびそ
の他の害虫、例えばウンカ類、ヨコバイ類、アブ
ラムシ類およびカメムシ類、とくには、それらの
抵抗性を獲得した害虫、たとえば、感受性の低下
したコリンエステラーゼを持つ抵抗性ツマグロヨ
コバイ等に対しても、予想外且つ極めて優れた防
除効果を示し、これら活性成分を、各々、単独で
施用した場合に示される効果よりも予想外に優れ
た協力的且つ相乗的な殺虫活生増大作用を示し、
且つ予想外な優れた残効性が発揮されることを発
見した。 更に又、これらの予想外且つ驚くべき活性、残
効性、抵抗性、害虫防除活性などの効果が、各単
剤の常用量以下の量で発揮でき、更に、殺虫スペ
クトルの拡大、施用適期の延長、安定した防除効
果の発揮、省力化、経済性などの諸利益が達成で
き、又更に、低毒性、無植物薬害性などの利点も
得られることが発見された。 従つて、本発明の目的は、新規な混合剤、特に
複合殺虫剤を提供するにある。 本発明に利用する前記したアセチルコリン阻害
作用を有する有機リン系化合物としては次の化合
物の１種または２種以上である。 ジメチル４−メチルチオ−ｍ−トリルホスホロ
チオネート（fenthion、フエンチオンと略記す）、 Ｓ−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジ
メチルホスホロチオロチオネート（phenthoate、
フエントエートと略記す）、 ジメチル２，２，２−トリクロル−１−ヒドロ
キシエチルホスホネート（trichlorfon、トリク
ロルフオンと略記す）、 Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチ
ルジメチルホスロチオロチオネート
（malathion、マラチオンと略記す）、 Ｓ−２−エチルスルフイニル−１−メチルエチ
ルジメチルホスホロチオレート（ESPと略記す）、 ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ホスホロチオロチオネート（dimethoate、ジメ
トエートと略記す）、 エチルＰ−ニトロフエニルフエニルホスホノチ
オネート（EPNと略記す）、 Ｓ−〔２−メトキシ−５−オキソ−１，３，４
−チツジアゾリン−４−イルメチル〕ジメチルホ
スホロチオロチオネート（methidathion、メチ
ダチオンと略記す）、 ジエチル５−フエニル−３−イソオキサゾリル
ホスホロチオネート（isoxathion、イソオキサチ
オンと略記す）、 ｐ−シアノフエニルジメチルホスホロチオネー
ト（CYAPと略記す）、 Ｓ−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルメチル）ジエチルホスホロチオロチオ
ネート（mecarbam、メカルバムと略記す）、 ２−メトキシ−4H−１，３，２−ベンズジオ
キサホスホリン２−スルフイド（salithion、サ
リチオンと略記す）、 ジメチルＳ−２−（１−メチルカルバモイルエ
チルチオ）エチルホスホロチオレート
（vamidothion、バミドチオンと略記す）、 および Ｏ−エチルジフエニルホスホロジチオレート
（edifenphos、エデイフエンホスと略記す）、 上記したごとく、本発明の複合殺虫剤は、各単
剤の通常使用薬量以下の薬量で優れた相乗的防除
効果を発揮し、更に、殺虫スペクトルの拡大、施
用適期の延長、安定した防除効果が達成できるこ
と、省力化および経済性の利点があること等々、
多くの利益を伴う。更に、本発明の複合殺虫剤
は、温血動物に対し低毒性であり、高等植物に対
する良好な親和性、即ち通常の使用濃度では栽倍
植物に薬害がないという特性があるので、農園芸
用薬剤として、害虫による植物の害に対して全く
好都合に使用できる。 本発明の複合殺虫剤において、化合物Ａと有機
リン系化合物との割合は適宜に選択できるが、好
ましくは、化合物A1重量部あたり、有機リン系
化合物の約0.1〜約10重量部、より好ましくは、
約0.5〜約５重量部配合割合を例示することがで
きる。また、３または４種混合組成物の場合の例
としては、化合物A1重量部あたり残り２または
３種の有機リン系化合物の合計量約0.1〜約10重
量部、より好ましくは、３種の場合は約１〜約６
重量部、４種の場合は、約３〜約10重量部配合す
ることが望ましい。 その他上記に準じて適宜防除する対象害虫に応
じた混合有効成分化合物を含有することができ
る。 本発明に使用する有効成分化合物を殺虫剤とし
て使用する場合、そのまま直接水で希釈して使用
するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造分野
に於て一般に行なわれている方法により、種々の
製剤形態にして使用することができる。これらの
種々の製剤は、実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望濃度に希釈して
使用することができる。 ここに言う、農薬補助剤としては、例えば、希
釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶
化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着
剤、エーロゾル用噴射剤、などを挙げることがで
きる。 溶剤の例としては、水：有機溶剤；炭化水素類
〔例えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、
石油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロルベンゼン、クロロホ
レム〕、アルコール類〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
チレングリコール〕、エーテル類〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、
アルコールエーテル類〔例えばエチレングリコー
ルモノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えば、ア
セトン、イソホロン〕、エステル類〔例えば酢酸
エチル、酢酸アミル〕、アミド類〔例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、ス
ルホキシド類〔例えば、ジメチルスルホキシド〕
などを挙げることができる。 増量剤または担体の例としては、無機質粉粒
体；硫黄、消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭
酸カルシウム、硅石、パーライト、軽石、方解
石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオ
ライト、粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、
滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミ
キユライト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒
体；穀粉、殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ
糖、植物茎幹破砕物：合成樹脂粉粒体；フエノー
ル樹脂、尿素樹脂、塩化ビニ樹脂を挙げることが
できる。 更に、界面活性剤の例としては、アニオン（陰
イオン）界面活性剤；アルキル硫酸エステル類
〔例えばラウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスル
ホン酸類〔例えばアルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、
コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキル
アリールエーテル硫酸エステル塩類：カチオン
〔陽イオン）界面活性剤；アルキルアミン類〔例
えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルア
ンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド〕、ポリオキシエチレ
ンアルキルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリ
オキシエチレングリコールエーテル類〔例えば、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
およびその縮合物〕、ポリオキシエチレングリコ
ールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類〕、多価アルコールエステル類
〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート〕：両性界面活性剤、等を挙げることが
できる。 その他の添加剤の例としては、安定剤、固着剤
〔例えば、農業用石けん、カゼイン石灰、アルギ
ン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（PVA）、酢
酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕、エーロ
ゾル噴射剤〔例えば、トリクロルフルオルメタ
ン、ジクロルフルオルメタン、１，２，２−トリ
クロル−１，１，２−トリフルオルエタン、クロ
ルベンゼン、LNG、低級エーテル〕：（燻煙剤用）
燃焼調節剤〔例えば、亜硝酸塩、亜鉛末、ジシア
ンジアミド〕：酸素供給剤〔例えば、塩素酸塩、
重クロム酸塩〕：薬害軽減剤〔例えば、硫酸亜鉛、
塩化第一鉄、硫酸銅〕：効力延長剤：分散安定剤
〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボキシ
メチルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコー
ル（PVA）〕：などを挙げることができる。 本発明に使用する有効成分化合物は、一般に農
薬製造分野で行なわれている方法により種々の製
剤形態に製造することができる。製剤の形態とし
ては、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉
剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状
剤：カプセル剤等を挙げることができる。 本発明の殺虫組成物は、有効成分化合物を約
0.1〜約95重量％、好ましくは約0.5〜約90重量％
含有することができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready−to−use−
preparation）中の有効成分化合物含量は、例え
ば、約0.0001〜約20重量％、好ましくは約0.005
〜約10重量％の範囲が適当である。 これら有効成分化合物の含有量は、製剤の形態
および施用する方法、目的、時期、場所および害
虫の発生状況等によつて滴当に変更できる。 本発明に使用する有効成分化合物は、更に必要
ならば、他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物
性長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機燐酸エステ
ル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（ま
たはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素
系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金
属系化合物、抗生物質、置換ジフエニルエーテル
系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物〕
または／および肥料等を併用もしくは共存させる
こともできる。 本発明の前記有効成分化合物を含有する種々の
製剤または散布用調製物（ready−to−use−
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
なわれている施用方法、たとえば、散布、〔例え
ば液剤散布（噴霧）、ミステイング（misting）、
アトマイズイング（atomizing）、散粉、散粒、
水面施用、ポアリング（pouring）〕：燻煙：土壌
施用、〔例えば、混入、スプリンクリング
（sprinkling）、燻蒸（vaporing）、潅注〕：表面施
用〔例えば、塗布、巻付け（banding）、粉衣、
被覆）：浸漬：毒餌（baiting）等により行なうこ
とができる。またいわゆる超高濃度少量散布法
（ultra−low−volume）により使用することもで
きる。この方法においては、活性成分を100％含
有することが可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り有
効成分化合物として例えば約0.03〜約10Kg、好ま
しくは約0.3〜約６Kgの施用量を例示できる。し
かしながら特別の場合には、これらの範囲を超え
ることが、または下まわることが可能であり、ま
た時には必要でさえある。 本発明によれば活性成分として化合物Ａと、有
機リン系化合物の１種または２種以上を含み、且
つ希釈剤（溶剤および／または増量剤および／ま
たは担体）および／または界面活性剤、更に必要
ならば、例えば安定剤、固着剤を含む殺虫組成物
が提供できる。 更に、本発明によれば害虫および／または害虫
の生育個所に化合物Ａと有機リン系化合物の１種
または２種以上を単独に、または希釈剤（溶剤お
よび／または増量剤および／または担体）およ
び／または界面活性剤、更に必要ならば、安定
剤、固着剤とを混合して施用する植物害虫の防除
方法が提供できる。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例 １（水和剤） 化合物A15部、トリクロルフオン20部、粉末珪
藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）60部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン
縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを
水で希釈して、害虫および／またはそれらの生育
個所に噴霧処理する。 実施例 ２（水和剤） 化合物A20部、フエンチオン10部、ホワイトカ
ーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末ク
レーとの混合物（１：５）65部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム２部、アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を
粉砕混合し、水和剤とする。 これを水で希釈して、害虫および／または、そ
れらの生育個所に噴霧処理する。 実施例 ３（乳剤） 化合物A20部と、フエニトロチオン20部、ジメ
チルホルムアミド45部、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテル８部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とす
る。これを水で希釈して、害虫および／または、
それらの生育個所に噴霧処理する。 実施例 ４（粉剤） 化合物A1.5部と、有機リン系化合物1.5部に粉
末クレー97部を粉砕混合して粉剤とする。これを
害虫および／または、それらの生育個所に散粉す
る。 有機リン系化合物としては、フエンチオン、フ
エニトロチオン、ダイアジノン、フエントエー
ト、トリクロルフオン、プロパホス、テトラクロ
ルビンホス、ジメチルビンホス、ピリダフエンチ
オン、フオスメツト、クロルピリホスメチル、マ
ラチオン、IBP、エデイフエンホスを用いる。 実施例 ５（粉剤） 化合物A1.5部とエデイフエンホス1.5部および
フエンチオン1.5に粉末クレー95.5部を粉砕混合
して粉剤とする。これを害虫およびまたはそれら
の生育個所に散粉する。 実施例 ６（粒剤） 化合物A3部、ダイアジノン２部、ベントナイ
ト（モンモリロナイト）、35部、タルク（滑石）
58部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水
25部を加え、良く〓化し、押し出し式造粒機によ
り、10〜40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾
燥して粒剤とする。これを害虫および／またはそ
れらの生育個所に散粒する。 本発明による混合活性化合物は、効果が実質的
に改善されたこと、並びに温血動物に対して毒性
が非常に低いことに特徴があり、従つて該化合物
は非常に利用価値が高い。 本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐれた
点及び著しい効果を種々の害虫に対して使用した
以下の試験結果から認めることができる。 試験例 １ カルバメート剤および有機リン剤抵抗性ツマグロ
ヨコバイに対する試験 試験方法： 水田に稲（品種：コガネニシキ）の苗（２〜
2.5葉期、草丈15〜17cm）を１株当り３〜５本ず
つ移植した。移植45日後、２連制の１区画300m2
の水田圃場に実施例４および５の方法と同様に調
製した各濃度の粉剤の所定量を背負式動力散粉機
を用い長さ30ｍのパイプダスターで30Kg／ha散
布した。散布前および散布後１日、５日目にツマ
グロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）を捕虫
網で30回振つて掬い取り、エーテルで麻酔し、致
死後虫数を調査した。なお、防除率は次の式によ
り算出した。 防除率（％）＝〔１−（処理区散布後虫数／処理区散
布前虫数 ÷無処理区散布後虫数／無処理区散布前虫数）〕×10
0 その結果を第１表に示す。
【表】
【表】
試験例 ２
ウンカ類に対する試験
試験方法：
水田に稲（品種：コガネニシキ）の苗（２〜
2.5葉期、草丈15〜17cm）を１株当り３〜５本ず
つ移植した。移植45日後、２連制の１区画300m2
の水田圃場に実施例４および５の方法と同様に調
製した各濃度の粉剤の所定量を背負式動力散粉機
を用い長さ30ｍのパイプダスターで30Kg／ha散
布した。散布前および散布後１日目および７日目
にセジロウンカ（Sogatella furcifera）およびヒ
メトビウンカ（Laodelphax striatellus）を捕虫
網で30回振つて掬い取り、エーテルで麻酔し、致
死後セジロウンカおよびヒメトビウンカの合計虫
数を調査した。 なお、防除率は次の式により算出した。 防除率（％）＝〔１−（処理区散布後虫数／処理区散
布前虫数 ÷無処理区散布後虫数／無処理区散布前虫数）〕×10
0 その結果を第２表に示す。
2.5葉期、草丈15〜17cm）を１株当り３〜５本ず
つ移植した。移植45日後、２連制の１区画300m2
の水田圃場に実施例４および５の方法と同様に調
製した各濃度の粉剤の所定量を背負式動力散粉機
を用い長さ30ｍのパイプダスターで30Kg／ha散
布した。散布前および散布後１日目および７日目
にセジロウンカ（Sogatella furcifera）およびヒ
メトビウンカ（Laodelphax striatellus）を捕虫
網で30回振つて掬い取り、エーテルで麻酔し、致
死後セジロウンカおよびヒメトビウンカの合計虫
数を調査した。 なお、防除率は次の式により算出した。 防除率（％）＝〔１−（処理区散布後虫数／処理区散
布前虫数 ÷無処理区散布後虫数／無処理区散布前虫数）〕×10
0 その結果を第２表に示す。
【表】
試験例 ３
抵抗性モモアカアブラムシに対する試験
ナス（群交２号）を直径15cmのポツトに植え、
草丈15cm（６〜７葉期）の頃抵抗性モモアカアブ
ラムシ（Myzus persicae）をポツト当り約100頭
接種した。接種２日後、ナス葉上の生息虫数を数
えた後、スプレーガンを用いて２Kg／cm2圧力で実
施例３の方法に準じて調製した各薬剤の混合乳剤
を水で希釈し、展着剤を適量加えその薬液をした
たる程十分量散布した。散布２日後死虫数を調べ
殺虫率を算出した。その結果を第３表に示す。
草丈15cm（６〜７葉期）の頃抵抗性モモアカアブ
ラムシ（Myzus persicae）をポツト当り約100頭
接種した。接種２日後、ナス葉上の生息虫数を数
えた後、スプレーガンを用いて２Kg／cm2圧力で実
施例３の方法に準じて調製した各薬剤の混合乳剤
を水で希釈し、展着剤を適量加えその薬液をした
たる程十分量散布した。散布２日後死虫数を調べ
殺虫率を算出した。その結果を第３表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジメチル４−メチルチオ−ｍ−トリルホスホ
ロチオネート、 Ｓ−［α−（エトキシカルボニル）ベンジル］ジ
メチルホスホロチオロチオネート、 ジメチル２，２，２−トリクロル−１−ヒドロ
キシエチルホスホネート、 Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチ
ルジメチルホスホロチオロチオネート、 Ｓ−２−エチルスルフイニル−１−メチルエチ
ルジメチルホスホロチオレート、 ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル
ホスホロチオロチオネート、 エチルＰ−ニトロフエニルフエニルホスホノチ
オネート、 Ｓ−［２−メトキシ−５−オキソ−１，３，４
−チツジアゾリン−４−イルメチル］ジメチルホ
スホロチオロチオネート、 ジエチル５−フエニル−３−イソオキサゾリル
ホスホロチオネート、 ｐ−シアノフエニルジメチルホスホロチオネー
ト、 Ｓ−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルメチル）ジエチルホスホロチオロチオ
ネート、 ２−メトキシ−4H−１，３，２−ベンズジオ
キサホスホリン２−スルフイド、 ジメチルＳ−２−（１−メチルカルバモイルエ
チルチオ）エチルホスホロチオレート、および Ｏ−エチルジフエニルホスホロジチオレート から選ばれる有機リン系化合物の１種または２種
以上と、２−メトキシ−４−（２−メトキシフエ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オ
ンとを、有効成分として含有することを特徴とす
る複合殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56209848A JPS58113109A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 複合殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56209848A JPS58113109A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 複合殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113109A JPS58113109A (ja) | 1983-07-05 |
| JPH0254323B2 true JPH0254323B2 (ja) | 1990-11-21 |
Family
ID=16579619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56209848A Granted JPS58113109A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 複合殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58113109A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04362217A (ja) * | 1991-06-07 | 1992-12-15 | Yanmar Diesel Engine Co Ltd | 空冷式内燃機関の排気マフラ安全カバー |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57154108A (en) * | 1981-03-19 | 1982-09-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Insecticide |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP56209848A patent/JPS58113109A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04362217A (ja) * | 1991-06-07 | 1992-12-15 | Yanmar Diesel Engine Co Ltd | 空冷式内燃機関の排気マフラ安全カバー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58113109A (ja) | 1983-07-05 |
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