JPH11106314A - 化粧料 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 頭髪に対する使用時および乾燥後のごわつき
感およびべたつき感がなく、使用感および乾燥後の櫛通
り性、滑らかさ、しっとり感等のコンディショニング効
果に優れ、また皮膚に対して、べたつき感がなく、しっ
とり感に優れた化粧料組成物を提供する。 【解決手段】 エポキシ化合物であるグリシジルエーテ
ルまたは1,2−エポキシアルカンと塩基性アミノ酸と
を反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体と水溶性高
分子および/またはアルコール溶解性高分子とを併用す
る。
感およびべたつき感がなく、使用感および乾燥後の櫛通
り性、滑らかさ、しっとり感等のコンディショニング効
果に優れ、また皮膚に対して、べたつき感がなく、しっ
とり感に優れた化粧料組成物を提供する。 【解決手段】 エポキシ化合物であるグリシジルエーテ
ルまたは1,2−エポキシアルカンと塩基性アミノ酸と
を反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体と水溶性高
分子および/またはアルコール溶解性高分子とを併用す
る。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は化粧料組成物、さら
に詳しくは塩基性アミノ酸の特定の誘導体およびその塩
の1種以上(成分(A))と、水溶性および/またはア
ルコール溶解性高分子から選ばれる1種以上(成分
(B))とを有効成分として含有する化粧料組成物に関
する。
に詳しくは塩基性アミノ酸の特定の誘導体およびその塩
の1種以上(成分(A))と、水溶性および/またはア
ルコール溶解性高分子から選ばれる1種以上(成分
(B))とを有効成分として含有する化粧料組成物に関
する。
【0002】
【従来の技術】頭髪洗髪においては、頭髪の油脂成分が
必要以上に除去され、洗浄後、頭髪のなめらかさが失わ
れ、ぱさぱさした硬い感触となり、櫛通りが悪くなり裂
毛や枝毛が生じやすくなるといったことがよく問題にさ
れる。
必要以上に除去され、洗浄後、頭髪のなめらかさが失わ
れ、ぱさぱさした硬い感触となり、櫛通りが悪くなり裂
毛や枝毛が生じやすくなるといったことがよく問題にさ
れる。
【0003】このような問題を改善するために、化粧料
組成物にはコンディショニング作用を有する成分が配合
される。このようなコンディショニング成分として、最
も汎用されているのが、ジアルキルジメチルアンモニウ
ムクロライドやモノアルキルトリメチルアンモニウムク
ロライドといったアルキル第4級アンモニウム塩であ
る。
組成物にはコンディショニング作用を有する成分が配合
される。このようなコンディショニング成分として、最
も汎用されているのが、ジアルキルジメチルアンモニウ
ムクロライドやモノアルキルトリメチルアンモニウムク
ロライドといったアルキル第4級アンモニウム塩であ
る。
【0004】しかし、アルキル第4級アンモニウム塩
は、皮膚および眼粘膜に対する刺激性が大きく、さらに
生分解性が悪いことが問題であり、アルキル第4級アン
モニウム塩に代わるコンディショニング剤の開発が求め
られている。
は、皮膚および眼粘膜に対する刺激性が大きく、さらに
生分解性が悪いことが問題であり、アルキル第4級アン
モニウム塩に代わるコンディショニング剤の開発が求め
られている。
【0005】アルキル第4級アンモニウム塩以外のコン
ディショニング剤としては、ステアリン酸ジエチルアミ
ノエチルアミド等のアルキルアミドアミン塩、ココイル
アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩な
どが知られている。しかし、これらの成分はアルキル第
4級アンモニウム塩に比べ、低刺激性および生分解性等
においては優れているものの、コンディショニング効果
は及ばないものであった。
ディショニング剤としては、ステアリン酸ジエチルアミ
ノエチルアミド等のアルキルアミドアミン塩、ココイル
アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩な
どが知られている。しかし、これらの成分はアルキル第
4級アンモニウム塩に比べ、低刺激性および生分解性等
においては優れているものの、コンディショニング効果
は及ばないものであった。
【0006】一方、頭髪用化粧料において、頭髪に対す
るコンディショニング性の付与のためにカチオン性高分
子あるいは両性高分子が良く用いられる。しかし、十分
なコンディショニング性を出すためには、これらの高分
子を多量に配合する必要があり、そのため使用時および
乾燥後の頭髪にごわつき感を生じたり、シャンプー時の
泡が重くなり指通りが悪い等使用感に劣るという問題点
があった。また、主に頭髪にスタイリング性を付与する
目的でアクリル樹脂アルカノールアミン液やポリビニル
アルコールなどのアニオン性高分子あるいはノニオン性
高分子がよく用いられるが、これらの高分子はスタイリ
ング性は強いもののコンディショニング性という観点で
は不十分なものであった。
るコンディショニング性の付与のためにカチオン性高分
子あるいは両性高分子が良く用いられる。しかし、十分
なコンディショニング性を出すためには、これらの高分
子を多量に配合する必要があり、そのため使用時および
乾燥後の頭髪にごわつき感を生じたり、シャンプー時の
泡が重くなり指通りが悪い等使用感に劣るという問題点
があった。また、主に頭髪にスタイリング性を付与する
目的でアクリル樹脂アルカノールアミン液やポリビニル
アルコールなどのアニオン性高分子あるいはノニオン性
高分子がよく用いられるが、これらの高分子はスタイリ
ング性は強いもののコンディショニング性という観点で
は不十分なものであった。
【0007】また、各種化粧料の粘度を調整したり、剤
型を安定化したり、塗布時ののびを良くしたりする目的
で、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、グァー
ガム等のアニオン性高分子あるいはノニオン性高分子が
よく用いられる。また、保湿剤としてヒアルロン酸、加
水分解タンパク等のアニオン性高分子あるいは両性高分
子がよく使用される。これらの高分子は各種の化粧料に
対し上記のような優れた機能を付与する一方で、化粧料
のべたつき感が生じる等の問題点があった。
型を安定化したり、塗布時ののびを良くしたりする目的
で、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、グァー
ガム等のアニオン性高分子あるいはノニオン性高分子が
よく用いられる。また、保湿剤としてヒアルロン酸、加
水分解タンパク等のアニオン性高分子あるいは両性高分
子がよく使用される。これらの高分子は各種の化粧料に
対し上記のような優れた機能を付与する一方で、化粧料
のべたつき感が生じる等の問題点があった。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、頭髪
に対して使用時および乾燥後のごわつき感およびべたつ
き感がなく、使用感および乾燥後の櫛通り性、滑らか
さ、しっとり感等のコンディショニング効果に優れ、ま
た皮膚に対して、べたつき感がなく、しっとり感に優れ
た化粧料組成物を提供することにある。
に対して使用時および乾燥後のごわつき感およびべたつ
き感がなく、使用感および乾燥後の櫛通り性、滑らか
さ、しっとり感等のコンディショニング効果に優れ、ま
た皮膚に対して、べたつき感がなく、しっとり感に優れ
た化粧料組成物を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
状に鑑み鋭意研究した結果、水溶性および/またはアル
コール溶解性高分子と、グリシジルエーテルもしくはエ
ポキシアルカンとアルギニンやリジン等の塩基性アミノ
酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体とを併
用することにより上記目的が達成されることを見いだ
し、このような知見に基づいて本発明を完成した。
状に鑑み鋭意研究した結果、水溶性および/またはアル
コール溶解性高分子と、グリシジルエーテルもしくはエ
ポキシアルカンとアルギニンやリジン等の塩基性アミノ
酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体とを併
用することにより上記目的が達成されることを見いだ
し、このような知見に基づいて本発明を完成した。
【0010】即ち、本発明は、下記一般式(1)で表さ
れる塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる1
種以上(A)と、水溶性および/またはアルコール溶解
性高分子から選ばれる1種以上(B)とを有効成分とし
て含有することを特徴とする化粧料組成物に関する。
れる塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる1
種以上(A)と、水溶性および/またはアルコール溶解
性高分子から選ばれる1種以上(B)とを有効成分とし
て含有することを特徴とする化粧料組成物に関する。
【0011】
【化5】
【0012】[上記一般式(1)中、R1は炭素原子数
8〜22の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、jは0または1の整数を示し、Xは水素
原子または下記一般式(2)で表される置換基を示し、
kは0〜5の整数を示し、k=0のときYは下記一般式
(3)で表される置換基を示し、そしてk=1〜5の整
数のときYはアミノ基を示す。]
8〜22の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、jは0または1の整数を示し、Xは水素
原子または下記一般式(2)で表される置換基を示し、
kは0〜5の整数を示し、k=0のときYは下記一般式
(3)で表される置換基を示し、そしてk=1〜5の整
数のときYはアミノ基を示す。]
【0013】
【化6】
【0014】[上記一般式(2)中、R2はR1と同一ま
たは異なって炭素原子数8〜22の直鎖または分岐鎖の
アルキル基またはアルケニル基を示し、nは0または1
の整数を示す。]
たは異なって炭素原子数8〜22の直鎖または分岐鎖の
アルキル基またはアルケニル基を示し、nは0または1
の整数を示す。]
【0015】
【化7】
【0016】[上記一般式(3)中、mは1〜5の整数
を示し、Zは下記(I)〜(IV)のいずれかの置換基
を表す。]
を示し、Zは下記(I)〜(IV)のいずれかの置換基
を表す。]
【0017】
【化8】
【0018】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【0019】本発明の化粧料組成物の第1の必須成分
(A)である前記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式(4)で表さ
れるグリシジルエーテルまたは下記一般式(5)で表さ
れるエポキシアルカンとを、アルカリ条件下に、低級ア
ルコール、多価アルコール等の有機溶媒、あるいはこれ
ら有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることによっ
て容易に製造することができる。例えば、アミノ酸とエ
ポキシアルカンとの反応については特開昭48−224
17に記載されている。
(A)である前記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式(4)で表さ
れるグリシジルエーテルまたは下記一般式(5)で表さ
れるエポキシアルカンとを、アルカリ条件下に、低級ア
ルコール、多価アルコール等の有機溶媒、あるいはこれ
ら有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることによっ
て容易に製造することができる。例えば、アミノ酸とエ
ポキシアルカンとの反応については特開昭48−224
17に記載されている。
【0020】
【化9】
【0021】[上記式中、R3は炭素原子数8〜22の
直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。]
直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。]
【0022】
【化10】
【0023】[上記式中、R4は炭素原子数8〜22の
直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。]
直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。]
【0024】前記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体において、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られるものの方が、エポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られるものより好
ましい。また、酸性アミノ酸または中性アミノ酸とグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンとを反応させて
得られるアミノ酸誘導体は、本発明のようなコンディシ
ョニング効果を発揮しない。
酸誘導体において、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られるものの方が、エポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られるものより好
ましい。また、酸性アミノ酸または中性アミノ酸とグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンとを反応させて
得られるアミノ酸誘導体は、本発明のようなコンディシ
ョニング効果を発揮しない。
【0025】上記一般式(4)で表されるグリシジルエ
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も2種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂(株)
製の「エピオールL−41」(デシルグリシジルエーテ
ル)、「エピオールSK」(ステアリルジグリシルエー
テル)、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ8」(ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物)、ナガセ化成工
業(株)製の「デナコールEX−192」(ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物)、阪本薬品工業(株)製の「SY−25L」
(デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物)等が挙げられる。
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も2種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂(株)
製の「エピオールL−41」(デシルグリシジルエーテ
ル)、「エピオールSK」(ステアリルジグリシルエー
テル)、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ8」(ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物)、ナガセ化成工
業(株)製の「デナコールEX−192」(ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物)、阪本薬品工業(株)製の「SY−25L」
(デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物)等が挙げられる。
【0026】上記一般式(5)で表されるエポキシアル
カンとしては、例えばダイセル化学工業(株)製の「A
OEX」シリーズのものが挙げられる。
カンとしては、例えばダイセル化学工業(株)製の「A
OEX」シリーズのものが挙げられる。
【0027】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α,
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、D体、L体及びDL体のいずれで
も使用できる。
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α,
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、D体、L体及びDL体のいずれで
も使用できる。
【0028】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジン及び
オルニチンの場合については、グリシジルエーテルまた
はエポキシアルカンとの結合部位は優先的に各々ε−ア
ミノ基およびδ−アミノ基であると考えられるが、α−
アミノ基と反応したものでもよい。更に、ε−アミノ
基、δ−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンが2分子反応し
たものであってもよい。また、ε−アミノ基(オルニチ
ンではδ−アミノ基)およびα−アミノ基へ各々1分子
ずつ(計2分子)反応したもの、または塩基性アミノ酸
1分子に対しグリシジルエーテルもしくはエポキシアル
カンが3分子もしくは4分子付加した化合物でもよい。
例えば、グリシジルエーテルとリジンとの反応において
生成する本発明の塩基性アミノ酸誘導体としては、以下
の(6)〜(13)の8種類の化合物が挙げられる。
オルニチンの場合については、グリシジルエーテルまた
はエポキシアルカンとの結合部位は優先的に各々ε−ア
ミノ基およびδ−アミノ基であると考えられるが、α−
アミノ基と反応したものでもよい。更に、ε−アミノ
基、δ−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンが2分子反応し
たものであってもよい。また、ε−アミノ基(オルニチ
ンではδ−アミノ基)およびα−アミノ基へ各々1分子
ずつ(計2分子)反応したもの、または塩基性アミノ酸
1分子に対しグリシジルエーテルもしくはエポキシアル
カンが3分子もしくは4分子付加した化合物でもよい。
例えば、グリシジルエーテルとリジンとの反応において
生成する本発明の塩基性アミノ酸誘導体としては、以下
の(6)〜(13)の8種類の化合物が挙げられる。
【0029】
【化11】
【0030】
【化12】
【0031】
【化13】
【0032】
【化14】
【0033】
【化15】
【0034】
【化16】
【0035】
【化17】
【0036】
【化18】
【0037】[上記式(6)〜(13)中、R3は前記
と同じ意味を表す。但し後述するように、(8)〜(1
3)の化合物において、同一分子内にある複数のR3は
それぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。]
と同じ意味を表す。但し後述するように、(8)〜(1
3)の化合物において、同一分子内にある複数のR3は
それぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。]
【0038】しかし、特に好ましいのは塩基性アミノ酸
1分子に対しグリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンが1分子付加した化合物である。
1分子に対しグリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンが1分子付加した化合物である。
【0039】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンとアミノ酸の反応においては、反応性を高め副反応を
防ぐため、アミノ酸をアルカリ金属塩として用いるかも
しくはアルカリ条件下で反応させる方が好ましい。ただ
し、アルギニンについては、これらの条件を用いずに反
応させてもよい。
ンとアミノ酸の反応においては、反応性を高め副反応を
防ぐため、アミノ酸をアルカリ金属塩として用いるかも
しくはアルカリ条件下で反応させる方が好ましい。ただ
し、アルギニンについては、これらの条件を用いずに反
応させてもよい。
【0040】反応溶媒としては、通常1種または2種以
上の低級アルコールまたは多価アルコール等の有機溶媒
が使用される。低級アルコールの例としてはメチルアル
コール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、nーブチルアルコール等が挙
げられ、多価アルコールの例としてはグリセリン、1,
3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、イソプレングリコール等が挙げら
れる。これらの有機溶媒は単一組成でも2種以上の任意
の割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アルコー
ルと多価アルコール等、種類の異なる有機溶媒の混合物
でもよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を上げるため、
これらの有機溶媒と水とを併用する方がより好ましい。
有機溶媒と水との混合比は、アミノ酸の種類、及びグリ
シジルエーテルもしくはエポキシアルカンの種類によっ
て異なるが、通常、有機溶媒:水=100:0〜10:
90、好ましくは1:1〜9:1の範囲である。有機溶
媒の割合が低いと、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンの溶解度が低くなり、反応速度が著しく低下す
る。
上の低級アルコールまたは多価アルコール等の有機溶媒
が使用される。低級アルコールの例としてはメチルアル
コール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、nーブチルアルコール等が挙
げられ、多価アルコールの例としてはグリセリン、1,
3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、イソプレングリコール等が挙げら
れる。これらの有機溶媒は単一組成でも2種以上の任意
の割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アルコー
ルと多価アルコール等、種類の異なる有機溶媒の混合物
でもよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を上げるため、
これらの有機溶媒と水とを併用する方がより好ましい。
有機溶媒と水との混合比は、アミノ酸の種類、及びグリ
シジルエーテルもしくはエポキシアルカンの種類によっ
て異なるが、通常、有機溶媒:水=100:0〜10:
90、好ましくは1:1〜9:1の範囲である。有機溶
媒の割合が低いと、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンの溶解度が低くなり、反応速度が著しく低下す
る。
【0041】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常70〜100℃、好ましくは80〜95℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常60〜78℃、好
ましくは70〜78℃の範囲であり、還流下で反応を行
うのが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキシア
ルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておいても
加熱開始後に分割添加または連続添加(連続滴下)して
も良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開始後
に連続滴下するのが好ましい。
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常70〜100℃、好ましくは80〜95℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常60〜78℃、好
ましくは70〜78℃の範囲であり、還流下で反応を行
うのが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキシア
ルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておいても
加熱開始後に分割添加または連続添加(連続滴下)して
も良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開始後
に連続滴下するのが好ましい。
【0042】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸との反応によって得られる生成物
は、通常は単一化合物ではなく、塩基性アミノ酸1分子
に対してグリシジルエーテルまたはエポキシアルカン1
分子付加したものと2分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその1種以上を本発
明の化粧料組成物の原料として使用してもよいし、混合
物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩基性アミ
ノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。
ンと塩基性アミノ酸との反応によって得られる生成物
は、通常は単一化合物ではなく、塩基性アミノ酸1分子
に対してグリシジルエーテルまたはエポキシアルカン1
分子付加したものと2分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその1種以上を本発
明の化粧料組成物の原料として使用してもよいし、混合
物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩基性アミ
ノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。
【0043】塩基性アミノ酸1分子に対しグリシジルエ
ーテルまたはエポキシアルカンが複数付加した本発明に
おける塩基性アミノ酸誘導体において、付加した複数の
グリシジルエテールまたはエポキシアルカンの鎖長は同
一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンの混合物を用いて反
応を行った場合、得られる組成物は通常これら同一鎖長
を有するものと異なる鎖長を有するものの混合物とな
る。例えばエイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製
の「ヘロキシ8」(ドデシルグリシジルエーテル及びテ
トラデシルグリシジルエーテルの混合物)とアルギニン
を用いて反応を行った場合、生成する本発明の塩基性ア
ミノ酸誘導体は以下の(14)〜(18)の5種類の化
合物となる。これらは前述したように各単一化合物に単
離精製して用いてもよいし、混合物のまま用いてもよ
い。
ーテルまたはエポキシアルカンが複数付加した本発明に
おける塩基性アミノ酸誘導体において、付加した複数の
グリシジルエテールまたはエポキシアルカンの鎖長は同
一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンの混合物を用いて反
応を行った場合、得られる組成物は通常これら同一鎖長
を有するものと異なる鎖長を有するものの混合物とな
る。例えばエイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製
の「ヘロキシ8」(ドデシルグリシジルエーテル及びテ
トラデシルグリシジルエーテルの混合物)とアルギニン
を用いて反応を行った場合、生成する本発明の塩基性ア
ミノ酸誘導体は以下の(14)〜(18)の5種類の化
合物となる。これらは前述したように各単一化合物に単
離精製して用いてもよいし、混合物のまま用いてもよ
い。
【0044】
【化19】
【0045】
【化20】
【0046】
【化21】
【0047】
【化22】
【0048】
【化23】
【0049】また、グリシジルエーテルとエポキシアル
カンの混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物には、通常、同じ塩基性アミノ酸分子内にグリシジル
エーテルおよびエポキシアルカン両方が付加したタイプ
のものが含まれる。これらのものも、もちろん前述した
ように各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混
合物のまま用いてもよい。
カンの混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物には、通常、同じ塩基性アミノ酸分子内にグリシジル
エーテルおよびエポキシアルカン両方が付加したタイプ
のものが含まれる。これらのものも、もちろん前述した
ように各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混
合物のまま用いてもよい。
【0050】なお、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られる反応
混合物は、差し支えなければなんらの精製処理をするこ
となくそのまま、または必要に応じて反応溶媒を留去す
る程度の精製度で本発明の化粧料組成物の原料とするこ
とができる。例えば、反応溶媒として化粧料等に用いら
れることの多いエチルアルコール、1,3−ブチレング
リコール、プロピレングリコール等を使用した場合、本
発明の効果を阻害しない範囲でこれらが反応混合物中に
含まれていてもよい。
アルカンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られる反応
混合物は、差し支えなければなんらの精製処理をするこ
となくそのまま、または必要に応じて反応溶媒を留去す
る程度の精製度で本発明の化粧料組成物の原料とするこ
とができる。例えば、反応溶媒として化粧料等に用いら
れることの多いエチルアルコール、1,3−ブチレング
リコール、プロピレングリコール等を使用した場合、本
発明の効果を阻害しない範囲でこれらが反応混合物中に
含まれていてもよい。
【0051】前記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酢
酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、p−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸塩およびその誘導体の塩、アスパラギン酸塩及びその
誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩などの有機酸塩等
を用いることができる。これらはいずれの光学異性体も
使用することが出来る。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩が挙げられる。
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酢
酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、p−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸塩およびその誘導体の塩、アスパラギン酸塩及びその
誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩などの有機酸塩等
を用いることができる。これらはいずれの光学異性体も
使用することが出来る。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩が挙げられる。
【0052】前記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体またはその塩は、皮膚や粘膜に対して低刺激性
であり、また生分解性も高く、各種化粧料に用いるのに
優れたものである。
酸誘導体またはその塩は、皮膚や粘膜に対して低刺激性
であり、また生分解性も高く、各種化粧料に用いるのに
優れたものである。
【0053】本発明の化粧料組成物の第2の必須成分
(B)である、水溶性および/またはアルコール溶解性
高分子について説明する。
(B)である、水溶性および/またはアルコール溶解性
高分子について説明する。
【0054】ここで言う水溶性および/またはアルコー
ル溶解性高分子とは、アニオン性、カチオン性、両性あ
るいはノニオン性の高分子であって、水、アルコールま
たはその両方に溶解性を示す高分子のことであり、具体
例として以下のものが挙げられる。
ル溶解性高分子とは、アニオン性、カチオン性、両性あ
るいはノニオン性の高分子であって、水、アルコールま
たはその両方に溶解性を示す高分子のことであり、具体
例として以下のものが挙げられる。
【0055】アニオン性高分子の例としては、ポリアク
リル酸およびその塩(ナトリウム、カリウム、アンモニ
ウム、トリエタノールアミン、アルギニン、リジン塩
等)、アクリル樹脂、アクリル酸・アクリルアミド・ア
クリル酸エチル共重合体およびその塩等のアクリル酸誘
導体;ポリグルタミン酸およびその塩;ポリアスパラギ
ン酸およびその塩;ヒアルロン酸およびその塩;アルギ
ン酸およびその塩;アクリル酸アルキルエステル・メタ
クリル酸アルキルエステル・ジアセトン・アセトンアク
リルアミド・メタクリル酸共重合体およびその塩、ポリ
メタクリン酸およびその塩等のメタクリン酸誘導体;酢
酸ビニル・クロトン酸共重合体、クロトン酸・酢酸ビニ
ル・ネオデカン酸ビニル共重合体等のクロトン酸誘導
体;メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、イソブ
チレン・マレイン酸共重合体等のマレイン酸誘導体;カ
ルボキシメチルセルロース;カルボキシビニルポリマー
等が挙げられる。
リル酸およびその塩(ナトリウム、カリウム、アンモニ
ウム、トリエタノールアミン、アルギニン、リジン塩
等)、アクリル樹脂、アクリル酸・アクリルアミド・ア
クリル酸エチル共重合体およびその塩等のアクリル酸誘
導体;ポリグルタミン酸およびその塩;ポリアスパラギ
ン酸およびその塩;ヒアルロン酸およびその塩;アルギ
ン酸およびその塩;アクリル酸アルキルエステル・メタ
クリル酸アルキルエステル・ジアセトン・アセトンアク
リルアミド・メタクリル酸共重合体およびその塩、ポリ
メタクリン酸およびその塩等のメタクリン酸誘導体;酢
酸ビニル・クロトン酸共重合体、クロトン酸・酢酸ビニ
ル・ネオデカン酸ビニル共重合体等のクロトン酸誘導
体;メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、イソブ
チレン・マレイン酸共重合体等のマレイン酸誘導体;カ
ルボキシメチルセルロース;カルボキシビニルポリマー
等が挙げられる。
【0056】カチオン性高分子の例としては、キトサ
ン、部分加水分解キチン、キトサン・dl−ピロリドン
カルボン酸塩、サクシニルキトサン、ヒドロキシプロピ
ルキトサン等のキチン誘導体;塩化ジメチルジアリルア
ンモニウム・アクリルアミド共重合体、ポリ塩化ジメチ
ルメチレンピペリジニウム等の塩化ジメチルジアリルア
ンモニウム誘導体;塩化O−[2−ヒドロキシ−3−
(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチル
セルロース、塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(ラウリ
ルジメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセ
ルロース等のカチオン化セルロース;塩化O−[2−ヒ
ドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピルグァ
ーガム等のカチオン化グァーガム;メタクリロイルエチ
ルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチルトリメ
チルアンモニウム・メタクリル酸メトキシポリエチレン
グリコール共重合体、メタクリロイルエチルジメチルベ
タイン・塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニ
ウム・メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体、ビ
ニルピロリドン・N,N−ジメチルアミノエチルメタク
リル酸共重合体ジエチル硫酸塩等のメタクリル酸誘導
体;ビニルイミダゾリニウムメトクロライド・ビニルピ
ロリドン共重合体等が挙げられる。
ン、部分加水分解キチン、キトサン・dl−ピロリドン
カルボン酸塩、サクシニルキトサン、ヒドロキシプロピ
ルキトサン等のキチン誘導体;塩化ジメチルジアリルア
ンモニウム・アクリルアミド共重合体、ポリ塩化ジメチ
ルメチレンピペリジニウム等の塩化ジメチルジアリルア
ンモニウム誘導体;塩化O−[2−ヒドロキシ−3−
(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチル
セルロース、塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(ラウリ
ルジメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセ
ルロース等のカチオン化セルロース;塩化O−[2−ヒ
ドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピルグァ
ーガム等のカチオン化グァーガム;メタクリロイルエチ
ルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチルトリメ
チルアンモニウム・メタクリル酸メトキシポリエチレン
グリコール共重合体、メタクリロイルエチルジメチルベ
タイン・塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニ
ウム・メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体、ビ
ニルピロリドン・N,N−ジメチルアミノエチルメタク
リル酸共重合体ジエチル硫酸塩等のメタクリル酸誘導
体;ビニルイミダゾリニウムメトクロライド・ビニルピ
ロリドン共重合体等が挙げられる。
【0057】ノニオン性高分子の例としては、メチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース等のセルロース誘導体;ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルビチ
ラール、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、ビニル
ピロリドン・ヘキサデセン共重合体、酢酸ビニル・ビニ
ルピロリドン共重合体、エイコセン・ビニルピロリドン
共重合体等のビニル誘導体;アクリル酸ヒドロキシエチ
ル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、アクリル酸ヒ
ドロキシエチル・アクリル酸ブチル・アクリル酸メトキ
シエチル共重合体、アクリル酸アミド・スチレン共重合
体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、アクリル
酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合体、アク
リル酸アルキル共重合体、アクリル酸オクチルアミド・
アクリル酸ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルア
ミノエチル共重合体等のアクリル酸誘導体;ポリエチレ
ングリコール、高重合ポリエチレングリコール等のエチ
レングリコール誘導体;ビニルメチルエーテル・マレイ
ン酸エチル共重合体等のマレイン酸誘導体;アルギン酸
プロピレングリコール;ポリアミドエピクロルヒドリン
樹脂;グァーガム、ローカストビンガム、クインスシー
ド、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、トラガ
カントガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタ
ンガム、デキストラン、カードラン、サクシノグルカン
等の多糖類およびその誘導体;ポリオキシエチレン牛脂
アルキルヒドロキシミリスチレンエーテル等の牛脂誘導
体、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン等のソルビタン誘導体;ポリオキシプロピレンメチル
グルコシド、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグ
ルコシド等の糖誘導体等が挙げられる。
ルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース等のセルロース誘導体;ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルビチ
ラール、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、ビニル
ピロリドン・ヘキサデセン共重合体、酢酸ビニル・ビニ
ルピロリドン共重合体、エイコセン・ビニルピロリドン
共重合体等のビニル誘導体;アクリル酸ヒドロキシエチ
ル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、アクリル酸ヒ
ドロキシエチル・アクリル酸ブチル・アクリル酸メトキ
シエチル共重合体、アクリル酸アミド・スチレン共重合
体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、アクリル
酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合体、アク
リル酸アルキル共重合体、アクリル酸オクチルアミド・
アクリル酸ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルア
ミノエチル共重合体等のアクリル酸誘導体;ポリエチレ
ングリコール、高重合ポリエチレングリコール等のエチ
レングリコール誘導体;ビニルメチルエーテル・マレイ
ン酸エチル共重合体等のマレイン酸誘導体;アルギン酸
プロピレングリコール;ポリアミドエピクロルヒドリン
樹脂;グァーガム、ローカストビンガム、クインスシー
ド、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、トラガ
カントガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタ
ンガム、デキストラン、カードラン、サクシノグルカン
等の多糖類およびその誘導体;ポリオキシエチレン牛脂
アルキルヒドロキシミリスチレンエーテル等の牛脂誘導
体、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン等のソルビタン誘導体;ポリオキシプロピレンメチル
グルコシド、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグ
ルコシド等の糖誘導体等が挙げられる。
【0058】両性高分子の例としてはアクリルアミド・
アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合
体、アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共
重合体等の共重合体;水溶性コラーゲン、加水分解コラ
ーゲンおよびその誘導体(カチオン化等)、加水分解ケ
ラチンおよびその誘導体、加水分解シルクおよびその誘
導体、加水分解ゼラチンおよびその誘導体、カゼインお
よびその塩、加水分解カゼインおよびその誘導体、加水
分解コンキオリンおよびその誘導体、加水分解卵白およ
びその誘導体、大豆蛋白加水分解物およびその誘導体、
加水分解小麦およびその誘導体、加水分解エラスチンお
よびその誘導体、アルビミン等の蛋白あるいは加水分解
蛋白およびその誘導体;サクシニル化カルボキシメチル
キトサン等が挙げられる。
アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合
体、アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共
重合体等の共重合体;水溶性コラーゲン、加水分解コラ
ーゲンおよびその誘導体(カチオン化等)、加水分解ケ
ラチンおよびその誘導体、加水分解シルクおよびその誘
導体、加水分解ゼラチンおよびその誘導体、カゼインお
よびその塩、加水分解カゼインおよびその誘導体、加水
分解コンキオリンおよびその誘導体、加水分解卵白およ
びその誘導体、大豆蛋白加水分解物およびその誘導体、
加水分解小麦およびその誘導体、加水分解エラスチンお
よびその誘導体、アルビミン等の蛋白あるいは加水分解
蛋白およびその誘導体;サクシニル化カルボキシメチル
キトサン等が挙げられる。
【0059】これらの水溶性および/またはアルコール
溶解性高分子は単独で用いてもよく、2種以上を組み合
わせて用いてもよい。
溶解性高分子は単独で用いてもよく、2種以上を組み合
わせて用いてもよい。
【0060】本発明の化粧料組成物における成分(A)
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、好ましくは0.01〜10重量%で
あり、特に好ましくは0.1〜5重量%である。0.0
1重量%未満では本発明の効果が十分発揮できない場合
があり、10重量%を越えると髪に対するごわつき感や
きしみ感が生じることがある。
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、好ましくは0.01〜10重量%で
あり、特に好ましくは0.1〜5重量%である。0.0
1重量%未満では本発明の効果が十分発揮できない場合
があり、10重量%を越えると髪に対するごわつき感や
きしみ感が生じることがある。
【0061】本発明の化粧料組成物における成分(B)
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、通常は0.001〜50重量%の範
囲で用いられる。
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、通常は0.001〜50重量%の範
囲で用いられる。
【0062】本発明の化粧料組成物は、シャンプー、リ
ンス、リンスインシャンプー、コンディショニングシャ
ンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナー、ヘア
トリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリ
キッド、ヘアワックス、ヘアウォーター、ヘアスタイリ
ングジェル、パーマ液、ヘアカラー、ヘアマニキュア等
の各種頭髪用化粧料、および化粧水、乳液、洗顔料、メ
イク落とし、、クレンジングローション、エモリエント
ローション、ナリッシングクリーム、エモリエントクリ
ーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボ
ディーシャンプー、ハンドソープ、ひげ剃り用クリー
ム、日焼け化粧料、デオドラントパウダー、デオドラン
トローション、デオドラントスプレー、メーク落としジ
ェル、モイスチャージェル、保湿エッセンス、紫外線防
止エッセンス、シェービングフォーム、白粉、ファンデ
ーション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャドー、
眉墨、浴剤等の各種皮膚用化粧料等として用いることが
できる。
ンス、リンスインシャンプー、コンディショニングシャ
ンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナー、ヘア
トリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリ
キッド、ヘアワックス、ヘアウォーター、ヘアスタイリ
ングジェル、パーマ液、ヘアカラー、ヘアマニキュア等
の各種頭髪用化粧料、および化粧水、乳液、洗顔料、メ
イク落とし、、クレンジングローション、エモリエント
ローション、ナリッシングクリーム、エモリエントクリ
ーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボ
ディーシャンプー、ハンドソープ、ひげ剃り用クリー
ム、日焼け化粧料、デオドラントパウダー、デオドラン
トローション、デオドラントスプレー、メーク落としジ
ェル、モイスチャージェル、保湿エッセンス、紫外線防
止エッセンス、シェービングフォーム、白粉、ファンデ
ーション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャドー、
眉墨、浴剤等の各種皮膚用化粧料等として用いることが
できる。
【0063】本発明の化粧料組成物において、本発明の
効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併用す
ることもできる。
効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併用す
ることもできる。
【0064】アニオン界面活性剤の例としては、ラウリ
ル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩、セチル硫酸塩、ステアリ
ル硫酸塩、オレイル硫酸塩等のアルキル硫酸塩、ラウリ
ルリン酸等のアルキルリン酸及びその塩、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル硫酸塩等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル酢酸塩、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸
塩等のポリオキシエチレンアルキルカルボン酸塩、オク
チルフェノキシジエトキシエチルスルホン酸塩、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸塩、テトラデセンスルホン酸塩、
スルホコハク酸ジオクチル塩、スルホコハク酸ラウリル
塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル塩、ス
ルホコハク酸ポリオキシエチレンモノオレイルアミド
塩、オレイン酸アミドスルホコハク酸塩、ラウロイルザ
ルコシン、オレイルザルコシン、ヤシ油脂肪酸ザルコシ
ン等のアルキルザルコシン及びその塩、N−アルキル−
N−メチル−β−アラニン及びその塩、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルリン酸及びその塩、ラウ
リン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン
酸塩、ヤシ油脂肪酸塩、ステアリン酸塩等の高級脂肪酸
塩、ヤシ油脂肪酸エチルエステルスルホン酸塩、N−ヤ
シ油脂肪酸−グルタミン酸塩、N−ラウロイル−グルタ
ミン酸塩、N−ミリストイル−グルタミン酸塩、N−ヤ
シ油脂肪酸−アスパラギン酸塩、N−ヤシ油脂肪酸−グ
リシン塩、N−ヤシ油脂肪酸−アラニン塩等のN−アシ
ル−アミノ酸塩等が挙げられる。また、これらの塩の種
類としてはナトリウム、マグネシウム、カリウム、アン
モニウム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、アルギニン、リジン塩等が挙げられる。
ル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩、セチル硫酸塩、ステアリ
ル硫酸塩、オレイル硫酸塩等のアルキル硫酸塩、ラウリ
ルリン酸等のアルキルリン酸及びその塩、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル硫酸塩等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル酢酸塩、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸
塩等のポリオキシエチレンアルキルカルボン酸塩、オク
チルフェノキシジエトキシエチルスルホン酸塩、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸塩、テトラデセンスルホン酸塩、
スルホコハク酸ジオクチル塩、スルホコハク酸ラウリル
塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル塩、ス
ルホコハク酸ポリオキシエチレンモノオレイルアミド
塩、オレイン酸アミドスルホコハク酸塩、ラウロイルザ
ルコシン、オレイルザルコシン、ヤシ油脂肪酸ザルコシ
ン等のアルキルザルコシン及びその塩、N−アルキル−
N−メチル−β−アラニン及びその塩、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルリン酸及びその塩、ラウ
リン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン
酸塩、ヤシ油脂肪酸塩、ステアリン酸塩等の高級脂肪酸
塩、ヤシ油脂肪酸エチルエステルスルホン酸塩、N−ヤ
シ油脂肪酸−グルタミン酸塩、N−ラウロイル−グルタ
ミン酸塩、N−ミリストイル−グルタミン酸塩、N−ヤ
シ油脂肪酸−アスパラギン酸塩、N−ヤシ油脂肪酸−グ
リシン塩、N−ヤシ油脂肪酸−アラニン塩等のN−アシ
ル−アミノ酸塩等が挙げられる。また、これらの塩の種
類としてはナトリウム、マグネシウム、カリウム、アン
モニウム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、アルギニン、リジン塩等が挙げられる。
【0065】ノニオン界面活性剤の例としては、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンイソセチルエーテル、ポリオキ
シエチレンセトステアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンイソステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイ
ルセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシ
エチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンオク
チルドデシルエーテル、ポリオキシエチレンブチルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキル(12〜14)エー
テル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンジノニルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンコレステリルエーテル、ポリオキシエチレンコレス
タノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロー
ル、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、酢酸ポリ
オキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレ
ンラノリン、ポリオキシエチレン液状ラノリン、ポリオ
キシエチレン還元ラノリン、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン液状ラノリン、オクタン酸ポリエチレン
グリコール・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル混合物、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンヒマシ油、モノステアリン酸ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレングリセリルエ
ーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポ
リオキシプロピレンジグリセルエーテル、ポリオキシプ
ロピレンソルビット、ポリオキシプロピレンセチルエー
テル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリ
オキシプロピレンラノリンアルコールエーテル、ポリオ
キシプロピレン硬質ラノリン、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンラノリン、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンステアリルエーテ
ル、エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンプロピ
レン、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソ
ルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノイソステ
アリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、ヤシ
油脂肪酸ソルビタン、セスキイソステアリンソルビタ
ン、セスキオレイン酸ソルビタン、ジステアリン酸ソル
ビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステアリ
ン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウ
リン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノパルミチン
酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソル
ビタン、アルキル(8〜16)グルコシド、セスキステ
アリン酸メチルグルコシド、ポリオキシエチレンオレイ
ン酸メチルグルコシド、セスキステアリン酸ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ジステアリン酸ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチ
ルグルコシド、ジステアリン酸ポリオキシエチレングル
コシド、モノステアリン酸エチレングリコール、ジステ
アリン酸エチレングリコール、ジラウリン酸エチレング
リコール、ラウリン酸プロピレングリコール、自己乳化
型ステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン
酸プロピレングリコール、オレイン酸プロピレングリコ
ール、リシノレイン酸プロピレングリコール、ジ(カプ
リル・カプリン酸)プロピレングリコール、ジステアリ
ン酸プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピ
レングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコール、
モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノパルミチ
ン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエ
チレングリコール、モノイソステアリン酸ポリエチレン
グリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコールポ
リエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリ
コール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジイ
ソステアリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸
ポリエチレングリコール、ラノリン脂肪酸ポリエチレン
グリコール、ラウリン酸グリセリル、ミリスチン酸グリ
セリル、パルミチン酸グリセリル、親油型モノステアリ
ルグリセリン、自己乳化型モノステアリルグリセリン、
イソステアリン酸グリセリル、オキシステアリン酸グリ
セリル、オレイン酸グリセリル、親油型オレイン酸グリ
セリル、リシノレイン酸グリセリル、ベヘン酸グリセリ
ル、エルカ酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸グリセリル、セ
スキオレイン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセ
リル、、トリイソパルミチン酸グリセイリル、水素添加
大豆油脂肪酸グリセリル、トリラウリン酸グリセリル、
酢酸モノステアリン酸グリセリル、酢酸リシノレイン酸
グリセリル、モノステアリン酸ポリグリセリル、モノオ
レイン酸ポリグリセリル、ジステアリン酸ポリグリセリ
ル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、ジオレイン酸
ポリグリセリル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリル、
ラウリン酸ポリオキシエチレングリセリル、モノステア
リン酸ポリオキシエチレングリセリル、オレイン酸ポリ
オキシエチレングリセリル、ヤシ油脂肪酸ポリオキシエ
チレングリセリル、トリオレイン酸ポリオキシエチレン
グリセリル、ラウリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ミリスチン酸ポリオキシエチレンミリスチルエーテ
ル、ステアリン酸ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ステアリン酸ポリオキシエチレンステアリルエーテル、
イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ト
リイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、
ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシミリスチレ
ンエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(12〜1
5)エーテル酢酸プロピル、ポリオキシエチレンアルキ
ル(12〜15)エーテル酢酸ヘキサデシル、ポリオキ
シエチレンジステアリン酸トリメチロールプロパン、ポ
リオキシエチレントリステアリン酸トリメチロールプロ
パン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメ
チロールプロパン、ジグリセリンオレイルエーテル、イ
ソステアリン酸グリセリルエーテル、バチルアルコー
ル、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、ポリオ
キシエチレンリシノレイン酸アミド、ラウリン酸エタノ
ールアミド、パルミチン酸エタノールアミド、ステアリ
ン酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸エタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンラウリン酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリ
スチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノー
ルアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、オレイン
酸ジエタノールアミド、イソステアリン酸ジエタノール
アミド、リノール酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸
ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールア
ミド、硬化牛脂油ジエタノールアミド、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸イソ
プロパノールアミド、オレイン酸イソプロパノールアミ
ド、ステアリン酸ステアロイルエタノールアミド、ラウ
リルジメチルアミンオキシド液、ラウリルジメチルアミ
ンオキシド液、ミリスチルジメチルアミンオキシド液、
ステアリルジメチルアミンオキシド、ヤシ油アルキルジ
メチルアミンオキシド液、ポリオキシエチレンヤシ油ア
ルキルジメチルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルラ
ウリルアミンオキシド液、ラウロイルグルタミン酸ジオ
クチルドデシル、ステアロイルグルタミン酸ジオクチル
ドデシル、ラウロイルグルタミン酸ポリオキシエチレン
オクチルドデシルエーテルジエステル、ラウロイルグル
タミン酸ジポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸イソス
テアリン酸ジエステル、ポリオキシエチレングリセリル
ピログルタミン酸イソステアリン酸ジエステル等が挙げ
られる。
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンイソセチルエーテル、ポリオキ
シエチレンセトステアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンイソステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイ
ルセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシ
エチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンオク
チルドデシルエーテル、ポリオキシエチレンブチルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキル(12〜14)エー
テル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンジノニルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンコレステリルエーテル、ポリオキシエチレンコレス
タノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロー
ル、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、酢酸ポリ
オキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレ
ンラノリン、ポリオキシエチレン液状ラノリン、ポリオ
キシエチレン還元ラノリン、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン液状ラノリン、オクタン酸ポリエチレン
グリコール・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル混合物、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンヒマシ油、モノステアリン酸ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレングリセリルエ
ーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポ
リオキシプロピレンジグリセルエーテル、ポリオキシプ
ロピレンソルビット、ポリオキシプロピレンセチルエー
テル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリ
オキシプロピレンラノリンアルコールエーテル、ポリオ
キシプロピレン硬質ラノリン、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンラノリン、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンステアリルエーテ
ル、エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンプロピ
レン、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソ
ルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノイソステ
アリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、ヤシ
油脂肪酸ソルビタン、セスキイソステアリンソルビタ
ン、セスキオレイン酸ソルビタン、ジステアリン酸ソル
ビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステアリ
ン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウ
リン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノパルミチン
酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソル
ビタン、アルキル(8〜16)グルコシド、セスキステ
アリン酸メチルグルコシド、ポリオキシエチレンオレイ
ン酸メチルグルコシド、セスキステアリン酸ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ジステアリン酸ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチ
ルグルコシド、ジステアリン酸ポリオキシエチレングル
コシド、モノステアリン酸エチレングリコール、ジステ
アリン酸エチレングリコール、ジラウリン酸エチレング
リコール、ラウリン酸プロピレングリコール、自己乳化
型ステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン
酸プロピレングリコール、オレイン酸プロピレングリコ
ール、リシノレイン酸プロピレングリコール、ジ(カプ
リル・カプリン酸)プロピレングリコール、ジステアリ
ン酸プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピ
レングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコール、
モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノパルミチ
ン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエ
チレングリコール、モノイソステアリン酸ポリエチレン
グリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコールポ
リエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリ
コール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジイ
ソステアリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸
ポリエチレングリコール、ラノリン脂肪酸ポリエチレン
グリコール、ラウリン酸グリセリル、ミリスチン酸グリ
セリル、パルミチン酸グリセリル、親油型モノステアリ
ルグリセリン、自己乳化型モノステアリルグリセリン、
イソステアリン酸グリセリル、オキシステアリン酸グリ
セリル、オレイン酸グリセリル、親油型オレイン酸グリ
セリル、リシノレイン酸グリセリル、ベヘン酸グリセリ
ル、エルカ酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸グリセリル、セ
スキオレイン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセ
リル、、トリイソパルミチン酸グリセイリル、水素添加
大豆油脂肪酸グリセリル、トリラウリン酸グリセリル、
酢酸モノステアリン酸グリセリル、酢酸リシノレイン酸
グリセリル、モノステアリン酸ポリグリセリル、モノオ
レイン酸ポリグリセリル、ジステアリン酸ポリグリセリ
ル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、ジオレイン酸
ポリグリセリル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリル、
ラウリン酸ポリオキシエチレングリセリル、モノステア
リン酸ポリオキシエチレングリセリル、オレイン酸ポリ
オキシエチレングリセリル、ヤシ油脂肪酸ポリオキシエ
チレングリセリル、トリオレイン酸ポリオキシエチレン
グリセリル、ラウリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ミリスチン酸ポリオキシエチレンミリスチルエーテ
ル、ステアリン酸ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ステアリン酸ポリオキシエチレンステアリルエーテル、
イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ト
リイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、
ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシミリスチレ
ンエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(12〜1
5)エーテル酢酸プロピル、ポリオキシエチレンアルキ
ル(12〜15)エーテル酢酸ヘキサデシル、ポリオキ
シエチレンジステアリン酸トリメチロールプロパン、ポ
リオキシエチレントリステアリン酸トリメチロールプロ
パン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメ
チロールプロパン、ジグリセリンオレイルエーテル、イ
ソステアリン酸グリセリルエーテル、バチルアルコー
ル、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、ポリオ
キシエチレンリシノレイン酸アミド、ラウリン酸エタノ
ールアミド、パルミチン酸エタノールアミド、ステアリ
ン酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸エタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンラウリン酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリ
スチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノー
ルアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、オレイン
酸ジエタノールアミド、イソステアリン酸ジエタノール
アミド、リノール酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸
ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールア
ミド、硬化牛脂油ジエタノールアミド、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸イソ
プロパノールアミド、オレイン酸イソプロパノールアミ
ド、ステアリン酸ステアロイルエタノールアミド、ラウ
リルジメチルアミンオキシド液、ラウリルジメチルアミ
ンオキシド液、ミリスチルジメチルアミンオキシド液、
ステアリルジメチルアミンオキシド、ヤシ油アルキルジ
メチルアミンオキシド液、ポリオキシエチレンヤシ油ア
ルキルジメチルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルラ
ウリルアミンオキシド液、ラウロイルグルタミン酸ジオ
クチルドデシル、ステアロイルグルタミン酸ジオクチル
ドデシル、ラウロイルグルタミン酸ポリオキシエチレン
オクチルドデシルエーテルジエステル、ラウロイルグル
タミン酸ジポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸イソス
テアリン酸ジエステル、ポリオキシエチレングリセリル
ピログルタミン酸イソステアリン酸ジエステル等が挙げ
られる。
【0066】両性活性剤の例としては、カルボベタイン
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、N−ヤシ油脂肪酸アシル−N−カル
ボキシエチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
ナトリウム、パーム核油脂肪酸アシル−N−カルボキシ
エチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリ
ウム、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ウンデシル−N
−カルボキシメチルイミダリニウムベタイン、塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン液、ビス(ステアリル−N
−ヒドロキシエチルイミダゾリン)クロル酢酸錯体等が
挙げられる。
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、N−ヤシ油脂肪酸アシル−N−カル
ボキシエチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
ナトリウム、パーム核油脂肪酸アシル−N−カルボキシ
エチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリ
ウム、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ウンデシル−N
−カルボキシメチルイミダリニウムベタイン、塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン液、ビス(ステアリル−N
−ヒドロキシエチルイミダゾリン)クロル酢酸錯体等が
挙げられる。
【0067】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
脂肪酸、アルコール類、多価アルコール、抽出物、アミ
ノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐
剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、顔
料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、pH調整剤、
パール化剤、湿潤剤および化粧品原料基準、化粧品種別
配合成分規格、医薬部外品原料規格、日本薬局方、食品
添加物公定書記載の原料等が挙げられる。
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
脂肪酸、アルコール類、多価アルコール、抽出物、アミ
ノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐
剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、顔
料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、pH調整剤、
パール化剤、湿潤剤および化粧品原料基準、化粧品種別
配合成分規格、医薬部外品原料規格、日本薬局方、食品
添加物公定書記載の原料等が挙げられる。
【0068】天然系油脂としては、ミツロウ、サラシミ
ツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボタロ
ウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、ラノ
リン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピン
油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトール、
オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サフラ
ワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、トウモ
ロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、コメ
胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種子油、アルモンド油、ホ
ホバ油、アボガド油、カロット油、マカデミアナッツ
油、ヘーゼルナッツ油、メドウフォーム油、シア脂、月
見草油、カカオ脂、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、アマニ
油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、ミン
ク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、乳
脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、ロ
ーズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロー
ズマリー油、等挙げられ、部分的に化学的に作用させた
天然系油脂として、部分加水分解ホホバ油、オキシステ
アリン酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬
油、吸着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、
硬質ラノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン等
が挙げられる
ツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボタロ
ウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、ラノ
リン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピン
油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトール、
オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サフラ
ワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、トウモ
ロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、コメ
胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種子油、アルモンド油、ホ
ホバ油、アボガド油、カロット油、マカデミアナッツ
油、ヘーゼルナッツ油、メドウフォーム油、シア脂、月
見草油、カカオ脂、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、アマニ
油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、ミン
ク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、乳
脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、ロ
ーズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロー
ズマリー油、等挙げられ、部分的に化学的に作用させた
天然系油脂として、部分加水分解ホホバ油、オキシステ
アリン酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬
油、吸着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、
硬質ラノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン等
が挙げられる
【0069】鉱物系油脂としては、流動パラフィン、軽
質パラフィン、重質パラフィン、揮発性パラフィン、液
化石油ガス、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス
等が挙げられる。
質パラフィン、重質パラフィン、揮発性パラフィン、液
化石油ガス、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス
等が挙げられる。
【0070】合成系油脂としては、高級脂肪酸エステル
等が挙げられ、酢酸(セチルラノリル)エステル、トリ
アセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳酸
ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチル
ドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプ
ロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸2エチル
ヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソプ
ロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、
アジピン酸ジ2エチルヘキシル、アジピン酸ジ2ヘプチ
ルウンデシル、カプリル酸セチル、トリカプリン酸グリ
セリル、2エチルヘキサン酸セチル、2エチルヘキサン
酸セトステアリル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、
オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリル、ジ
オクタン酸エチレングリコール、ジオクタン酸ネオペン
チルグリコール、トリオクタン酸トリメチロールプロパ
ン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオク
タン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イ
ソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、
ジノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレングリ
コール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オク
チル、トリ(カプリル・カプロン酸)グリセリン、ジカ
プリン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸ジイソプ
ロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリ
ル、トリラウリン酸グリセリル、トリヤシ油脂肪酸グリ
セリル、ミルスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミ
リスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、
ミリスチン酸オクチルドデシル、トリミリスチン酸グリ
セリル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリット、パル
ミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミ
チン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸
2エチルヘキシル、イソパルミチン酸オクチル、トリイ
ソミリスチン酸グリセリル、ステアリン酸エチル、ステ
アリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリ
ン酸ステアリル、ステアリン酸硬化ヒマシ油、トリステ
アリン酸グリセリル、ステアリン酸バチル、イソステア
リン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソス
テアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸イソセチル、イ
ソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸硬化
ヒマシ油、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソス
テアリン酸バチル、モノイソステアリン酸ポリグリセリ
ル、トリ(イソステアリン酸)グリセリル、トリ(イソ
ステアリン酸)ジグリセリル、トリ(イソステアリン
酸)トリメチロールプロパン、テトラ(イソステアリン
酸)ポリグリセリル、テトラ(イソステアリン酸)ポリ
グリセリル、ヒドロキシステアリン酸2エチルヘキシ
ル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、オレイン酸
イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オレイル
ドデシル、ジ(オレイン酸)エチレングリコール、トリ
(オレイン酸)グリセリル、リシノール酸オクチルドデ
シル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イソステアリ
ル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オクチルドデ
シル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸オ
クチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、ミンク油脂
肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、ヘ
キサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、ジ(コ
レステロール、ベヘニル、オクチルドデシルアルコー
ル)−N−ラウロイル−L−グルタミン酸エステル、ジ
(ベヘニル、オクチルドデシルアルコール)−N−ラウ
ロイル−L−グルタミン酸エステル、N−ラウロイル−
L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチルド
デシル)等が挙げられる。
等が挙げられ、酢酸(セチルラノリル)エステル、トリ
アセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳酸
ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチル
ドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプ
ロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸2エチル
ヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソプ
ロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、
アジピン酸ジ2エチルヘキシル、アジピン酸ジ2ヘプチ
ルウンデシル、カプリル酸セチル、トリカプリン酸グリ
セリル、2エチルヘキサン酸セチル、2エチルヘキサン
酸セトステアリル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、
オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリル、ジ
オクタン酸エチレングリコール、ジオクタン酸ネオペン
チルグリコール、トリオクタン酸トリメチロールプロパ
ン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオク
タン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イ
ソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、
ジノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレングリ
コール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オク
チル、トリ(カプリル・カプロン酸)グリセリン、ジカ
プリン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸ジイソプ
ロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリ
ル、トリラウリン酸グリセリル、トリヤシ油脂肪酸グリ
セリル、ミルスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミ
リスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、
ミリスチン酸オクチルドデシル、トリミリスチン酸グリ
セリル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリット、パル
ミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミ
チン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸
2エチルヘキシル、イソパルミチン酸オクチル、トリイ
ソミリスチン酸グリセリル、ステアリン酸エチル、ステ
アリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリ
ン酸ステアリル、ステアリン酸硬化ヒマシ油、トリステ
アリン酸グリセリル、ステアリン酸バチル、イソステア
リン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソス
テアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸イソセチル、イ
ソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸硬化
ヒマシ油、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソス
テアリン酸バチル、モノイソステアリン酸ポリグリセリ
ル、トリ(イソステアリン酸)グリセリル、トリ(イソ
ステアリン酸)ジグリセリル、トリ(イソステアリン
酸)トリメチロールプロパン、テトラ(イソステアリン
酸)ポリグリセリル、テトラ(イソステアリン酸)ポリ
グリセリル、ヒドロキシステアリン酸2エチルヘキシ
ル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、オレイン酸
イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オレイル
ドデシル、ジ(オレイン酸)エチレングリコール、トリ
(オレイン酸)グリセリル、リシノール酸オクチルドデ
シル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イソステアリ
ル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オクチルドデ
シル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸オ
クチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、ミンク油脂
肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、ヘ
キサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、ジ(コ
レステロール、ベヘニル、オクチルドデシルアルコー
ル)−N−ラウロイル−L−グルタミン酸エステル、ジ
(ベヘニル、オクチルドデシルアルコール)−N−ラウ
ロイル−L−グルタミン酸エステル、N−ラウロイル−
L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチルド
デシル)等が挙げられる。
【0071】その他の成分の例としてはイソプロピルミ
リステート、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステ
ル類;タルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、
金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュラ
イト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アル
ミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸
マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸
金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリ
ウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸
カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイ
ト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチ
ン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ
素、二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、
γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、
マンゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化クロ
ム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸
化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタ
ン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アル
ミニウムパウダー、銅パウダー、赤色201号、赤色2
02号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、
赤色226号、赤色228号、赤色405号、橙色20
3号、橙色204号、黄色205号、黄色401号、青
色404号、赤色3号、赤色104号、赤色106号、
赤色227号、赤色230号、赤色401号、赤色50
5号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202
号、黄色203号、緑色3号、青色1号、クロロフィ
ル、βカロチン等の粉体;美白用薬剤としてアルブチ
ン、コウジ酸、ビタミンC及びその誘導体;血管拡張剤
としてセンブリエキス、セファランチン、ビタミンE及
びその誘導体、ハイドロキノンおよびその誘導体;γ−
オリザノール;局所刺激剤としてトウガラシチンキ、シ
ョウキョウチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル;栄養
剤としてビタミンA、B1、B2、B6、E及びその誘導
体;シスチン、システイン、アセチルシステイン、メチ
オニン、セリン、ロイシン、トリプトファン、グリシ
ン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、イソ
ロイシン、アラニン、ヒスチジン、リジン、プロリン、
オキシプロリン、フェニルアラニン、スレオニン、チロ
シン、バリン、等アミノ酸及びその誘導体;アミノ酸エ
キス及びその誘導体;女性ホルモン剤として、エストラ
ジオール、エチニルエストラジオール;毛根賦活剤とし
てパントテン酸およびその誘導体、プラセンタエキス、
アラントイン、感光素301等;抗炎症剤としてβ−グ
リチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイ
ン、アズレン、ε−アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾ
ン、ヒノキチオール等;抗プラスミン剤としてトラネキ
サム酸;収れん剤として酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラント
インヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、硫酸
アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸、クエン
酸、乳酸等;天然物由来として、ハマメリス、オドリコ
草、白樺、ダイオウ等;清涼化剤としてメントール、カ
ンフル、ホルモンとしてエストラジオールおよびそのエ
ステル誘導体;エストロン、エチニルエストラジオー
ル、コルチゾンおよびそのエステル誘導体;ヒドロコル
チゾンおよびそのエステル誘導体、プレドニゾン、プレ
ドニゾロン等;抗ヒスタミン剤として塩酸ジフェンヒド
ラミン、マレイン酸クロルフェラミン;角質剥離・溶解
剤として、イオウ、サルチル酸、レゾルシン;殺菌剤と
して塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ハロ
カルバン、2,4,4-トリクロロ-2-ヒドロキシフェノー
ル、トリクロサン;天然物由来としてカミツレエキス、
ユーカリ油エキス;新陳代謝促進、血行促進、創傷治癒
等として、ニンジンエキス、アロエ、シコン、リリー、
ヘチマ、マロニエ、オオバク、ベニハナ等;紫外線吸収
剤として、ベンゾフェノンフェノン誘導体、パラアミノ
安息香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘
導体、ウロカニン酸及びその誘導体、4-tert-ブチル-4'
-メトキシジベンゾイルメタン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、アントラニル酸
メチル;天然物由来としてマロニエ、β−カロチン等;
保湿剤としてピロリドンカルボン酸およびその塩、ヒア
ルロン酸およびその塩、グリセリン、1,3−ブチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、イソプレングリコール、乳酸塩、トリメチルグ
リシン、ソルビトール;吸血性昆虫(蚊、シラミ、ノ
ミ、ダニなど)の忌避成分として、ジメチルフタレー
ト、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ビスブチ
レンテトラヒドロフルフラール、N,N−ジエチル−m
−トルアミド等;防腐剤としてパラベン誘導体、安息香
酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げられる。
リステート、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステ
ル類;タルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、
金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュラ
イト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アル
ミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸
マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸
金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリ
ウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸
カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイ
ト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチ
ン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ
素、二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、
γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、
マンゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化クロ
ム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸
化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタ
ン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アル
ミニウムパウダー、銅パウダー、赤色201号、赤色2
02号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、
赤色226号、赤色228号、赤色405号、橙色20
3号、橙色204号、黄色205号、黄色401号、青
色404号、赤色3号、赤色104号、赤色106号、
赤色227号、赤色230号、赤色401号、赤色50
5号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202
号、黄色203号、緑色3号、青色1号、クロロフィ
ル、βカロチン等の粉体;美白用薬剤としてアルブチ
ン、コウジ酸、ビタミンC及びその誘導体;血管拡張剤
としてセンブリエキス、セファランチン、ビタミンE及
びその誘導体、ハイドロキノンおよびその誘導体;γ−
オリザノール;局所刺激剤としてトウガラシチンキ、シ
ョウキョウチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル;栄養
剤としてビタミンA、B1、B2、B6、E及びその誘導
体;シスチン、システイン、アセチルシステイン、メチ
オニン、セリン、ロイシン、トリプトファン、グリシ
ン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、イソ
ロイシン、アラニン、ヒスチジン、リジン、プロリン、
オキシプロリン、フェニルアラニン、スレオニン、チロ
シン、バリン、等アミノ酸及びその誘導体;アミノ酸エ
キス及びその誘導体;女性ホルモン剤として、エストラ
ジオール、エチニルエストラジオール;毛根賦活剤とし
てパントテン酸およびその誘導体、プラセンタエキス、
アラントイン、感光素301等;抗炎症剤としてβ−グ
リチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイ
ン、アズレン、ε−アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾ
ン、ヒノキチオール等;抗プラスミン剤としてトラネキ
サム酸;収れん剤として酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラント
インヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、硫酸
アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸、クエン
酸、乳酸等;天然物由来として、ハマメリス、オドリコ
草、白樺、ダイオウ等;清涼化剤としてメントール、カ
ンフル、ホルモンとしてエストラジオールおよびそのエ
ステル誘導体;エストロン、エチニルエストラジオー
ル、コルチゾンおよびそのエステル誘導体;ヒドロコル
チゾンおよびそのエステル誘導体、プレドニゾン、プレ
ドニゾロン等;抗ヒスタミン剤として塩酸ジフェンヒド
ラミン、マレイン酸クロルフェラミン;角質剥離・溶解
剤として、イオウ、サルチル酸、レゾルシン;殺菌剤と
して塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ハロ
カルバン、2,4,4-トリクロロ-2-ヒドロキシフェノー
ル、トリクロサン;天然物由来としてカミツレエキス、
ユーカリ油エキス;新陳代謝促進、血行促進、創傷治癒
等として、ニンジンエキス、アロエ、シコン、リリー、
ヘチマ、マロニエ、オオバク、ベニハナ等;紫外線吸収
剤として、ベンゾフェノンフェノン誘導体、パラアミノ
安息香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘
導体、ウロカニン酸及びその誘導体、4-tert-ブチル-4'
-メトキシジベンゾイルメタン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、アントラニル酸
メチル;天然物由来としてマロニエ、β−カロチン等;
保湿剤としてピロリドンカルボン酸およびその塩、ヒア
ルロン酸およびその塩、グリセリン、1,3−ブチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、イソプレングリコール、乳酸塩、トリメチルグ
リシン、ソルビトール;吸血性昆虫(蚊、シラミ、ノ
ミ、ダニなど)の忌避成分として、ジメチルフタレー
ト、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ビスブチ
レンテトラヒドロフルフラール、N,N−ジエチル−m
−トルアミド等;防腐剤としてパラベン誘導体、安息香
酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げられる。
【0072】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【0073】製造例1:三口丸底フラスコにL−アルギ
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱還流撹拌し
分散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を
3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、40℃以下に冷却して35
%塩酸18.6g(0.18mol)添加し、更に35
%塩酸を加えてpHを5.2に調整し、固形分約60.
0%の液状組成物209gを得た。
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱還流撹拌し
分散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を
3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、40℃以下に冷却して35
%塩酸18.6g(0.18mol)添加し、更に35
%塩酸を加えてpHを5.2に調整し、固形分約60.
0%の液状組成物209gを得た。
【0074】製造例2:N−(2−ヒドロキシ−3−ド
デシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにL−アルギニン17.4g(0.1
mol)を水100mlに溶解し、イソプロパノール1
00mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル(阪本薬品工業(株)製)24.2g(0.
1mol)を30分間かけて滴下し、そのまま還流下、
3時間撹拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、40℃以下に冷却して36%塩酸10.1g
(0.1mol)を加えて中和した。
デシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにL−アルギニン17.4g(0.1
mol)を水100mlに溶解し、イソプロパノール1
00mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル(阪本薬品工業(株)製)24.2g(0.
1mol)を30分間かけて滴下し、そのまま還流下、
3時間撹拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、40℃以下に冷却して36%塩酸10.1g
(0.1mol)を加えて中和した。
【0075】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(MERCK &Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム/メタノール/酢酸=
3/1/0.5)にて精製し、N−(2−ヒドロキシ−
3−ドデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩
を15.0g(収率36.0%)得た。
ラムクロマトグラフィー(MERCK &Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム/メタノール/酢酸=
3/1/0.5)にて精製し、N−(2−ヒドロキシ−
3−ドデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩
を15.0g(収率36.0%)得た。
【0076】TLC(ブタノール/酢酸/水=4/1/
2):Rf=0.64 ESIマススペクトル:417.5(MH+) IR(NaCl、cm-1):3177、2955、29
20、2853、1692、1628、1468、13
97、1377、1215、1116
2):Rf=0.64 ESIマススペクトル:417.5(MH+) IR(NaCl、cm-1):3177、2955、29
20、2853、1692、1628、1468、13
97、1377、1215、1116
【0077】製造例3:N,N−ビス(2−ヒドロキシ
−3−ドデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにL−アルギニン17.4g(0.1
mol)を水100mlに溶解し、イソプロパノール1
00mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル48.4g(0.2mol)を30分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TLC及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷
却して36%塩酸10.1g(0.1mol)を加えて
中和した。
−3−ドデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにL−アルギニン17.4g(0.1
mol)を水100mlに溶解し、イソプロパノール1
00mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル48.4g(0.2mol)を30分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TLC及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷
却して36%塩酸10.1g(0.1mol)を加えて
中和した。
【0078】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー( Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム/メタノール/酢酸=3/1/0.5)にて
精製し、N,N−ビス(2−ヒドロキシ−3−ドデシル
オキシプロピル)−L−アルギニン塩酸塩を11.4g
(収率17.2%)得た。
ラムクロマトグラフィー( Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム/メタノール/酢酸=3/1/0.5)にて
精製し、N,N−ビス(2−ヒドロキシ−3−ドデシル
オキシプロピル)−L−アルギニン塩酸塩を11.4g
(収率17.2%)得た。
【0079】TLC(ブタノール/酢酸/水=4/1/
2):Rf=0.72 ESIマススペクトル:659.7(MH+) IR(NaCl、cm-1):3177、2955、29
20、2853、1692、1628、1468、13
97、1377、1215、1120
2):Rf=0.72 ESIマススペクトル:659.7(MH+) IR(NaCl、cm-1):3177、2955、29
20、2853、1692、1628、1468、13
97、1377、1215、1120
【0080】製造例4:N−(2−ヒドロキシ−3−オ
クタデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩 L−アルギニン17.4g(0.1mol)とオクタデ
シルグリシジルエーテル(阪本薬品工業(株)製)3
2.6g(0.1mol)を用い製造例2におけると同
様の操作によりN−(2−ヒドロキシ−3−オクタデシ
ルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩を21.2
g(収率42.3%)得た。
クタデシルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩 L−アルギニン17.4g(0.1mol)とオクタデ
シルグリシジルエーテル(阪本薬品工業(株)製)3
2.6g(0.1mol)を用い製造例2におけると同
様の操作によりN−(2−ヒドロキシ−3−オクタデシ
ルオキシ)プロピル−L−アルギニン塩酸塩を21.2
g(収率42.3%)得た。
【0081】TLC(ブタノール/酢酸/水=4/1/
2):Rf=0.64 ESIマススペクトル:501.5(MH+) IR(NaCl、cm-1):3175、2955、29
17、2851、1692、1628、1468、13
77、1215、1121
2):Rf=0.64 ESIマススペクトル:501.5(MH+) IR(NaCl、cm-1):3175、2955、29
17、2851、1692、1628、1468、13
77、1215、1121
【0082】製造例5:Nε−(2−ヒドロキシ−3−
ドデシルオキシ)プロピル−L−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにL−リジン塩酸塩18.3g(0.
1mol)を水酸化ナトリウム8.0g(0.2mo
l)を水100mlに溶解し、イソプロパノール100
mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル24.2g(0.1mol)を30分間かけて滴
下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TLC及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却し
36%塩酸10.1g(0.1mol)を加えて中和し
た。
ドデシルオキシ)プロピル−L−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにL−リジン塩酸塩18.3g(0.
1mol)を水酸化ナトリウム8.0g(0.2mo
l)を水100mlに溶解し、イソプロパノール100
mlを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル24.2g(0.1mol)を30分間かけて滴
下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TLC及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却し
36%塩酸10.1g(0.1mol)を加えて中和し
た。
【0083】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー( Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム/メタノール/酢酸=3/1/0.5)にて
精製し、Nε−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキ
シ)プロピル−L−リジン塩酸塩を10.1g(収率2
3.7%)得た。
ラムクロマトグラフィー( Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム/メタノール/酢酸=3/1/0.5)にて
精製し、Nε−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキ
シ)プロピル−L−リジン塩酸塩を10.1g(収率2
3.7%)得た。
【0084】 TLC(ブタノール/酢酸/水=4/1/2):Rf=0.42 ESIマススペクトル:389.4(MH+) IR(NaCl、cm-1):2955、2923、2853、1620 1586、1468、1120
【0085】製造例6:三口丸底フラスコにL−アルギ
ニン17.4g(0.1mol)を水100mlに溶解
し、イソプロパノール100mlを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製)25.6g(0.1mol)を30分間
かけて滴下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TL
C及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却
し、DL−ピロリドンカルボン酸12.9g(0.1m
ol)を加えた。
ニン17.4g(0.1mol)を水100mlに溶解
し、イソプロパノール100mlを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製)25.6g(0.1mol)を30分間
かけて滴下し、そのまま還流下、3時間撹拌した。TL
C及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却
し、DL−ピロリドンカルボン酸12.9g(0.1m
ol)を加えた。
【0086】イソプロパノールを減圧留去した後、反応
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、N−
(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ)プロピル−L
−アルギニン・DL−ピロリドンカルボン酸塩とN−
(2−ヒドロキシ−3−テトラデシルオキシ)プロピル
−L−アルギニン・DL−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を50.9g得た。
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、N−
(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ)プロピル−L
−アルギニン・DL−ピロリドンカルボン酸塩とN−
(2−ヒドロキシ−3−テトラデシルオキシ)プロピル
−L−アルギニン・DL−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を50.9g得た。
【0087】ESIマススペクトル:417.5(MH
+)、445.5(MH+)
+)、445.5(MH+)
【0088】製造例7:N−(2−ヒドロキシドデシ
ル)−L−アルギニン塩酸塩 L−アルギニン17.4g(0.1mol)と1,2−
エポキシドデカン18.4g(0.1mol)を用い製
造例1におけると同様の操作でN−(2−ヒドロキシド
デシル)−L−アルギニン塩酸塩を13.0g(収率3
2.9%)を得た。
ル)−L−アルギニン塩酸塩 L−アルギニン17.4g(0.1mol)と1,2−
エポキシドデカン18.4g(0.1mol)を用い製
造例1におけると同様の操作でN−(2−ヒドロキシド
デシル)−L−アルギニン塩酸塩を13.0g(収率3
2.9%)を得た。
【0089】製造例8:三口丸底フラスコにL−アルギ
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、40℃以下に冷却して47%臭
化水素酸30.6g(0.18mol)を添加し、更に
47%臭化水素酸を加えてpHを5.2に調整し、固形
分約61%の液状組成物221gを得た。
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、40℃以下に冷却して47%臭
化水素酸30.6g(0.18mol)を添加し、更に
47%臭化水素酸を加えてpHを5.2に調整し、固形
分約61%の液状組成物221gを得た。
【0090】製造例9:三口丸底フラスコにL−アルギ
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、40℃以下に冷却して50%乳
酸32.0g(0.18mol)を添加し、更に50%
乳酸を加えてpHを5.2に調整し、固形分約61%の
液状組成物223gを得た。
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及び
エタノール42.2gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製)73.6g(0.29mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、40℃以下に冷却して50%乳
酸32.0g(0.18mol)を添加し、更に50%
乳酸を加えてpHを5.2に調整し、固形分約61%の
液状組成物223gを得た。
【0091】製造例10:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン45.9g(0.26mol)、水12.9g及
びプロピレングリコール51.4gを加え、75℃で加
熱撹拌し分散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・ア
イ・ジャパン・リミテッド製)73.6g(0.29m
ol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。T
LC及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエー
テルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却
し、固形分約65%の液状組成物184gを得た。
ギニン45.9g(0.26mol)、水12.9g及
びプロピレングリコール51.4gを加え、75℃で加
熱撹拌し分散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・ア
イ・ジャパン・リミテッド製)73.6g(0.29m
ol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。T
LC及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエー
テルがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却
し、固形分約65%の液状組成物184gを得た。
【0092】製造例11:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水4.8g及びプ
ロピレングリコール19.1gを加え、75℃で加熱撹
拌し分散させた。1,2−エポキシドデカン18.4g
(0.1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹
拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーによりエポ
キシがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却
し、固形分約60%の液状組成物60gを得た。
ギニン17.4g(0.1mol)、水4.8g及びプ
ロピレングリコール19.1gを加え、75℃で加熱撹
拌し分散させた。1,2−エポキシドデカン18.4g
(0.1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹
拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーによりエポ
キシがなくなったことを確認した後、40℃以下に冷却
し、固形分約60%の液状組成物60gを得た。
【0093】製造例12:三口丸底フラスコにL−リジ
ン50%水溶液29.2g(0.1mol)、水4.9
g及びエタノール19.6gを加え、75℃で加熱撹拌
し分散させた。1,2−エポキシオクタデカン24.5
g(0.1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間
撹拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーにより
1,2−エポキシオクタデカンがなくなったことを確認
した後、40℃以下に冷却し、固形分約50%の液状組
成物78gを得た。
ン50%水溶液29.2g(0.1mol)、水4.9
g及びエタノール19.6gを加え、75℃で加熱撹拌
し分散させた。1,2−エポキシオクタデカン24.5
g(0.1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間
撹拌した。TLC及びガスクロマトグラフィーにより
1,2−エポキシオクタデカンがなくなったことを確認
した後、40℃以下に冷却し、固形分約50%の液状組
成物78gを得た。
【0094】製造例13:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水10.6g及び
プロピレングリコール42.2gを加え、75℃で加熱
撹拌し分散させた。2−オクチルドデシルドデシルグリ
シジルエーテル35.4g(0.1mol)を3時間か
けて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガスクロ
マトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくなった
ことを確認した後、40℃以下に冷却し、固形分約50
%の液状組成物105gを得た。
ギニン17.4g(0.1mol)、水10.6g及び
プロピレングリコール42.2gを加え、75℃で加熱
撹拌し分散させた。2−オクチルドデシルドデシルグリ
シジルエーテル35.4g(0.1mol)を3時間か
けて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガスクロ
マトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくなった
ことを確認した後、40℃以下に冷却し、固形分約50
%の液状組成物105gを得た。
【0095】製造例14:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水6.9gおよび
エタノール17.6gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。1,2−エポキシドデカン18.4g(0.1
mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。
TLC及びガスクロマトグラフィーにより1,2−エポ
キシドデカンがなくなったことを確認した後、40℃以
下に冷却して47%臭化水素酸17.2g(0.1mo
l)を添加し、更に47%臭化水素酸を加えてpHを
6.0に調整し、固形分約50%の液状組成物77gを
得た。
ギニン17.4g(0.1mol)、水6.9gおよび
エタノール17.6gを加え、75℃で加熱撹拌し分散
させた。1,2−エポキシドデカン18.4g(0.1
mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。
TLC及びガスクロマトグラフィーにより1,2−エポ
キシドデカンがなくなったことを確認した後、40℃以
下に冷却して47%臭化水素酸17.2g(0.1mo
l)を添加し、更に47%臭化水素酸を加えてpHを
6.0に調整し、固形分約50%の液状組成物77gを
得た。
【0096】製造例15:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水13.4gおよ
びエタノール22.4gを加え、75℃で加熱撹拌し分
散させた。1,2−エポキシドデカン18.4g(0.
1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌し
た。TLC及びガスクロマトグラフィーにより1,2−
エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、40
℃以下に冷却して50%乳酸18.0g(0.1mo
l)を添加し、更に50%乳酸を加えてpHを6.0に
調整し、固形分約50%の液状組成物89gを得た。
ギニン17.4g(0.1mol)、水13.4gおよ
びエタノール22.4gを加え、75℃で加熱撹拌し分
散させた。1,2−エポキシドデカン18.4g(0.
1mol)を3時間かけて滴下し、更に3時間撹拌し
た。TLC及びガスクロマトグラフィーにより1,2−
エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、40
℃以下に冷却して50%乳酸18.0g(0.1mo
l)を添加し、更に50%乳酸を加えてpHを6.0に
調整し、固形分約50%の液状組成物89gを得た。
【0097】製造例16:三口丸底フラスコにL−アル
ギニン17.4g(0.1mol)、水27.5gおよ
びエタノール30.7gを加え、75℃で加熱撹拌し分
散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパ
ン・リミテッド製)25.6g(0.1mol)1,2
−エポキシドデカン18.4g(0.1mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルおよび
1,2−エポキシドデカンがなくなったことを確認した
後、40℃以下に冷却して70%グリコール酸10.8
g(0.1mol)を添加し、更に70%グリコール酸
を加えてpHを6.0に調整し、固形分約50%の液状
組成物122gを得た。
ギニン17.4g(0.1mol)、水27.5gおよ
びエタノール30.7gを加え、75℃で加熱撹拌し分
散させた。「ヘロキシ8」(エイ・シー・アイ・ジャパ
ン・リミテッド製)25.6g(0.1mol)1,2
−エポキシドデカン18.4g(0.1mol)を3時
間かけて滴下し、更に3時間撹拌した。TLC及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルおよび
1,2−エポキシドデカンがなくなったことを確認した
後、40℃以下に冷却して70%グリコール酸10.8
g(0.1mol)を添加し、更に70%グリコール酸
を加えてpHを6.0に調整し、固形分約50%の液状
組成物122gを得た。
【0098】試験例1 後記表1〜4に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のヘアシャンプーを調製し、専門パネラー5名に使
用させ、(a)使用時のごわつき感のなさ、(b)使用
時の指通り、(c)乾燥後のべたつき感のなさ、(d)
乾燥後の頭髪のしっとり感、(e)乾燥後の櫛通り、
(f)乾燥後の頭髪の滑らかさ、(g)乾燥後のごわつ
き感のなさについて官能評価を行った。なお、製造例
1、8、9、14、15および16の試料に関しては、
予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除去して調
製を行った。評価結果も表1〜4に示す。
%)のヘアシャンプーを調製し、専門パネラー5名に使
用させ、(a)使用時のごわつき感のなさ、(b)使用
時の指通り、(c)乾燥後のべたつき感のなさ、(d)
乾燥後の頭髪のしっとり感、(e)乾燥後の櫛通り、
(f)乾燥後の頭髪の滑らかさ、(g)乾燥後のごわつ
き感のなさについて官能評価を行った。なお、製造例
1、8、9、14、15および16の試料に関しては、
予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除去して調
製を行った。評価結果も表1〜4に示す。
【0099】なお、評価は表1の比較例1を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が4.5以上の場合を非常に良好(◎)、3.5
〜4.4の場合を良好(○)、2.5〜3.4の場合を
普通(△)、そして2.4以下の場合を不良(×)とし
て行った。
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が4.5以上の場合を非常に良好(◎)、3.5
〜4.4の場合を良好(○)、2.5〜3.4の場合を
普通(△)、そして2.4以下の場合を不良(×)とし
て行った。
【0100】<評価基準> (a)使用時のごわつき感のなさ 5:標準品よりごわつき感がない 4:標準品よりややごわつき感がない 3:標準品と同等 2:標準品よりややごわつき感がある 1:標準品よりごわつき感がある
【0101】(b)使用時の指通り 5:標準品より指通りがよい 4:標準品よりやや指通りがよい 3:標準品と同等 2:標準品よりやや指通りが悪い 1:標準品より指通りが悪い
【0102】(c)乾燥後のべたつき感のなさ 5:標準品よりべたつき感がない 4:標準品よりややべたつき感がない 3:標準品と同等 2:標準品よりややべたつき感がある 1:標準品よりべたつき感がある
【0103】(d)乾燥後の頭髪のしっとり感 5:標準品よりしっとりする 4:標準品よりややしっとりする 3:標準品と同等 2:標準品よりややしっとりしない 1:標準品よりしっとりしない
【0104】(e)乾燥後の櫛通り 5:標準品より櫛通りが良い 4:標準品よりやや櫛通りがよい 3:標準品と同等 2:標準品よりやや櫛通りが悪い 1:標準品より櫛通りが悪い
【0105】(f)乾燥後の頭髪の滑らかさ 5:標準品より滑らか 4:標準品よりやや滑らか 3:標準品と同等 2:標準品よりやや滑らかでない 1:標準品より滑らかでない
【0106】(g)乾燥後のごわつき感のなさ 5:標準品よりごわつき感がない 4:標準品よりややごわつき感がない 3:標準品と同等 2:標準品よりややごわつき感がある 1:標準品よりごわつき感がある
【0107】
【表1】
【0108】
【表2】
【0109】
【表3】
【0110】
【表4】
【0111】試験例2 後記表5に示す組成(純分重量%表示、総量100%)
のセットローションを調製し、ウィック(マネキンの頭
部に人毛を植えた評価器具)にこれらセットローション
を噴霧し、専門パネラー5名により(c)乾燥後のべた
つき感のなさ、(d)乾燥後の頭髪のしっとり感、
(e)乾燥後の櫛通り、(f)乾燥後の頭髪の滑らか
さ、(g)乾燥後のごわつき感のなさについて官能評価
を行った。評価は表5の比較例10を標準とした相対評
価とし、試験例1と同様の評価基準により行った。評価
結果も表5に示す。
のセットローションを調製し、ウィック(マネキンの頭
部に人毛を植えた評価器具)にこれらセットローション
を噴霧し、専門パネラー5名により(c)乾燥後のべた
つき感のなさ、(d)乾燥後の頭髪のしっとり感、
(e)乾燥後の櫛通り、(f)乾燥後の頭髪の滑らか
さ、(g)乾燥後のごわつき感のなさについて官能評価
を行った。評価は表5の比較例10を標準とした相対評
価とし、試験例1と同様の評価基準により行った。評価
結果も表5に示す。
【0112】
【表5】
【0113】試験例3 後記表6に示す組成(純分重量%表示、総量100%)
のヘアスプレーを調製し、ウィック(マネキンの頭部に
人毛を植えた評価器具)にこれらヘアスプレーを噴霧
し、専門パネラー5名により(c)乾燥後のべたつき感
のなさ、(d)乾燥後の頭髪のしっとり感、(e)乾燥
後の櫛通り、(f)乾燥後の頭髪の滑らかさ、(g)乾
燥後のごわつき感のなさについて官能評価を行った。評
価は表6の比較例14を標準とした相対評価とし、試験
例1と同様の評価基準により行った。評価結果も表6に
示す
のヘアスプレーを調製し、ウィック(マネキンの頭部に
人毛を植えた評価器具)にこれらヘアスプレーを噴霧
し、専門パネラー5名により(c)乾燥後のべたつき感
のなさ、(d)乾燥後の頭髪のしっとり感、(e)乾燥
後の櫛通り、(f)乾燥後の頭髪の滑らかさ、(g)乾
燥後のごわつき感のなさについて官能評価を行った。評
価は表6の比較例14を標準とした相対評価とし、試験
例1と同様の評価基準により行った。評価結果も表6に
示す
【0114】
【表6】
【0115】試験例4 後記表7に示す組成(純分重量%表示、総量100%)
のヘアスタイリングジェルを調製し、ウィック(マネキ
ンの頭部に人毛を植えた評価器具)にこれらヘアスタイ
リングジェルを塗布し、専門パネラー5名により(c)
乾燥後のべたつき感のなさ、(d)乾燥後の頭髪のしっ
とり感、(e)乾燥後の櫛通り、(f)乾燥後の頭髪の
滑らかさ、(g)乾燥後のごわつき感のなさについて官
能評価を行った。評価は表7の比較例16を標準とした
相対評価とし、試験例1と同様の評価基準により行っ
た。評価結果も表7に示す。
のヘアスタイリングジェルを調製し、ウィック(マネキ
ンの頭部に人毛を植えた評価器具)にこれらヘアスタイ
リングジェルを塗布し、専門パネラー5名により(c)
乾燥後のべたつき感のなさ、(d)乾燥後の頭髪のしっ
とり感、(e)乾燥後の櫛通り、(f)乾燥後の頭髪の
滑らかさ、(g)乾燥後のごわつき感のなさについて官
能評価を行った。評価は表7の比較例16を標準とした
相対評価とし、試験例1と同様の評価基準により行っ
た。評価結果も表7に示す。
【0116】
【表7】
【0117】試験例5 後記表8および表9に示す組成(純分重量%表示、総量
100%)の化粧水を調製し、専門パネラー5名に各化
粧料組成物を手の甲に塗布し、(a)使用時のべたつき
感のなさ、(b)乾燥後のしっとり感について官能評価
を行った。官能評価においては、表8の比較例18を標
準とした相対評価とし、下記の基準による平均値を算出
し、平均値が4.5以上を非常に良好(◎)、3.5〜
4.4の場合を良好(○)、2.5〜3.4の場合を普
通(△)、2.4以下の場合を不良(×)とした。評価
結果も表8、表9に示す。
100%)の化粧水を調製し、専門パネラー5名に各化
粧料組成物を手の甲に塗布し、(a)使用時のべたつき
感のなさ、(b)乾燥後のしっとり感について官能評価
を行った。官能評価においては、表8の比較例18を標
準とした相対評価とし、下記の基準による平均値を算出
し、平均値が4.5以上を非常に良好(◎)、3.5〜
4.4の場合を良好(○)、2.5〜3.4の場合を普
通(△)、2.4以下の場合を不良(×)とした。評価
結果も表8、表9に示す。
【0118】<評価基準> (a)使用時のべたつき感のなさ 5:標準品よりべたつかない 4:標準品よりややべたつかない 3:標準品と同等 2:標準品よりややべたつく 1:標準品よりべたつく
【0119】(b)乾燥後のしっとり感 5:標準品よりしっとりする 4:標準品よりややしっとりする 3:標準品と同等 2:標準品よりややしっとりしない 1:標準品よりしっとりしない
【0120】
【表8】
【0121】
【表9】
【0122】試験例6 後記表10に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)の美容液を調製し、専門パネラー5名に各化粧料組
成物を手の甲に塗布し、(a)使用時のべたつき感のな
さ、(b)乾燥後のしっとり感について官能評価を行っ
た。評価は表10の比較例20を標準とした相対評価と
し、試験例5と同様の評価基準で行った。評価結果も表
10に示す。
%)の美容液を調製し、専門パネラー5名に各化粧料組
成物を手の甲に塗布し、(a)使用時のべたつき感のな
さ、(b)乾燥後のしっとり感について官能評価を行っ
た。評価は表10の比較例20を標準とした相対評価と
し、試験例5と同様の評価基準で行った。評価結果も表
10に示す。
【0123】
【表10】
【0124】実施例56 下記表11に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のヘアマニキュアを調製した。このヘアマニキュア
は乾燥後の櫛通り性、滑らかさ、しっとり感等のコンデ
ィショニング効果に優れるものであった。
%)のヘアマニキュアを調製した。このヘアマニキュア
は乾燥後の櫛通り性、滑らかさ、しっとり感等のコンデ
ィショニング効果に優れるものであった。
【0125】
【表11】
【0126】実施例57 下記表12に示す組成(純分重量%表示、総量100
%)のパックを調製した。このパックは乾燥後の櫛通り
性、滑らかさ、しっとり感等のコンディショニング効果
に優れるものであった。
%)のパックを調製した。このパックは乾燥後の櫛通り
性、滑らかさ、しっとり感等のコンディショニング効果
に優れるものであった。
【0127】
【表12】
【0128】<参考例1>下記の試験法により皮膚及び
眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。
眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。
【0129】(1)皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ4羽に1%試験化
合物水溶液0.3mlをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を24時間閉塞貼布し、貼布除去後24時間に刺激
性をDraizeの評価基準に従って評価し、下記基準
により判定した。
合物水溶液0.3mlをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を24時間閉塞貼布し、貼布除去後24時間に刺激
性をDraizeの評価基準に従って評価し、下記基準
により判定した。
【0130】
【0131】(2)眼粘膜一次性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ4羽の両眼下眼瞼
を袋状にし、1%界面活性剤水溶液0.1mlを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼24時間後に、
刺激性をDraizeの評価基準に従って評価し、下記
基準により判定した。
を袋状にし、1%界面活性剤水溶液0.1mlを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼24時間後に、
刺激性をDraizeの評価基準に従って評価し、下記
基準により判定した。
【0132】
【0133】
【表13】
【0134】<参考例2> 生分解性試験 OECD化学品テストガイドライン301C修正MIT
I試験(I)−1981に準拠して生分解試験を28日
間実施した。なお、試験は、微生物源として下水処理場
の活性汚泥を用い、閉鎖系酸素消費量自動測定装置(B
OD測定装置)で生物化学的酸素消費量(BOD)を連
続測定した。検体の生分解度を下記表14に示す。検体
の28日間の生分解度は、60.0%であった。また、
基準試験区のアニリンの生分解度が7日間で40%以上
となり、本試験の成立が確認された。
I試験(I)−1981に準拠して生分解試験を28日
間実施した。なお、試験は、微生物源として下水処理場
の活性汚泥を用い、閉鎖系酸素消費量自動測定装置(B
OD測定装置)で生物化学的酸素消費量(BOD)を連
続測定した。検体の生分解度を下記表14に示す。検体
の28日間の生分解度は、60.0%であった。また、
基準試験区のアニリンの生分解度が7日間で40%以上
となり、本試験の成立が確認された。
【0135】
【表14】
【0136】
【発明の効果】本発明によれば、頭髪に対する使用時お
よび乾燥後のごわつき感およびべたつき感がなく、使用
感および乾燥後の櫛通り性、滑らかさ、しっとり感等の
コンディショニング効果に優れ、また皮膚に対して、べ
たつき感がなく、しっとり感に優れた化粧料組成物を得
ることができる。
よび乾燥後のごわつき感およびべたつき感がなく、使用
感および乾燥後の櫛通り性、滑らかさ、しっとり感等の
コンディショニング効果に優れ、また皮膚に対して、べ
たつき感がなく、しっとり感に優れた化粧料組成物を得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 7/11 A61K 7/11
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式(1)で表される塩基性アミノ
酸誘導体およびその塩から選ばれる1種以上(A)と、
水溶性および/またはアルコール溶解性高分子から選ば
れる1種以上(B)とを有効成分として含有することを
特徴とする化粧料組成物。 【化1】 [上記一般式(1)中、R1は炭素原子数8〜22の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
し、jは0または1の整数を示し、Xは水素原子または
下記一般式(2)で表される置換基を示し、kは0〜5
の整数を示し、k=0のときYは下記一般式(3)で表
される置換基を示し、そしてk=1〜5の整数のときY
はアミノ基を示す。] 【化2】 [上記一般式(2)中、R2はR1と同一または異なって
炭素原子数8〜22の直鎖または分岐鎖のアルキル基ま
たはアルケニル基を示し、nは0または1の整数を示
す。] 【化3】 [上記一般式(3)中、mは1〜5の整数を示し、Zは
下記(I)〜(IV)のいずれかの置換基を表す。] 【化4】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1913798A JPH11106314A (ja) | 1997-08-04 | 1998-01-30 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-209524 | 1997-08-04 | ||
| JP20952497 | 1997-08-04 | ||
| JP1913798A JPH11106314A (ja) | 1997-08-04 | 1998-01-30 | 化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11106314A true JPH11106314A (ja) | 1999-04-20 |
Family
ID=26355965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1913798A Pending JPH11106314A (ja) | 1997-08-04 | 1998-01-30 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11106314A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003002812A (ja) * | 2001-04-19 | 2003-01-08 | Toho Chem Ind Co Ltd | アミノ酸変性水溶性高分子を含む化粧料組成物 |
| JP2005053810A (ja) * | 2003-08-01 | 2005-03-03 | Kanebo Ltd | 毛髪化粧料 |
| JP2011213671A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nof Corp | 皮膚外用剤 |
-
1998
- 1998-01-30 JP JP1913798A patent/JPH11106314A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003002812A (ja) * | 2001-04-19 | 2003-01-08 | Toho Chem Ind Co Ltd | アミノ酸変性水溶性高分子を含む化粧料組成物 |
| JP2005053810A (ja) * | 2003-08-01 | 2005-03-03 | Kanebo Ltd | 毛髪化粧料 |
| JP2011213671A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nof Corp | 皮膚外用剤 |
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