JPH11111460A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度・高発光効率、発光劣化が少なく信頼
性の高いエレクトロルミネッセンス素子材料、および有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式［１］からなる有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ａ¹ 〜Ａ⁴ はアルキル基、単環基、縮合多環
基、またはＡ¹ とＡ² 、Ａ ³ とＡ⁴ が一体となって窒素
原子を結合手とする縮合多環基を表す。Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、単環基、縮合多環基、アミノ基を
表す。Ｑは、環基または複数の環基が結合した２価の結
合基を表し、置換基を有しても有さなくてもよい。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃ
ｄ／ｍ² 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在
までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改
良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。
また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題
を持っている。 一般式［１］

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率が高く、発光寿命の優れた有機ＥＬ素子の提供にあ
る。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式［１］で示
される化合物の少なくとも一種の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高
く、発光寿命も優れていることを見いだし本発明に至っ
た。

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料である。 一般式［１］

【化６】 ［式中、Ａ¹ 〜Ａ⁴ は、それぞれ独立に、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の単環基、置
換もしくは未置換の縮合多環基、またはＡ¹ とＡ ² 、Ａ
³ とＡ⁴ が一体となって窒素原子を結合手とする縮合多
環基を表す。Ｒ¹〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ
基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もし
くは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のア
リールチオ基、置換もしくは未置換の単環基、置換もし
くは未置換の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ
基を表す。（隣接した基同士でそれぞれ互いに結合して
新たな環を形成してもよい。）。Ｑは、環基または複数
の環基が結合した２価の結合基を表し、置換基を有して
も有さなくてもよい。］

【０００４】更に本発明は、下記一般式［２］で示され
る有機エレクトロルミネッセンス素子材料である。 一般式［２］

【化７】 ［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ³⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置
換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未
置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリール
チオ基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは未
置換の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ基を表
す（隣接した基同士でそれぞれ互いに結合して新たな環
を形成してもよい。）。Ｑは、環基または複数の環基が
結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても有さな
くてもよい。］

【０００５】更に本発明は、下記一般式［３］で示され
る有機エレクトロルミネッセンス素子材料である。 一般式［３］

【化８】 ［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶およびＲ³⁷〜Ｒ⁵⁶は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の単環
基、置換もしくは未置換の縮合多環基、置換もしくは未
置換のアミノ基を表す（隣接した基同志で結合して新た
な環を形成してもよい。）。Ｑは、環基または複数の環
基が結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても有
さなくてもよい。Ｘ¹ 〜Ｘ⁴ は、それぞれ独立に、Ｏ、
Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ≡Ｃ、ＣＺ¹ ＝ＣＺ² 、ＳＯ₂ 、（ＣＨ
₂ ）ｘ−Ｏ−（ＣＨ₂ ）ｙ、置換もしくは未置換のアル
キレン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基を表す。
ここで、Ｚ¹ およびＺ²は、それぞれ独立に水素原子、
シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
くは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基
を表し、ｘおよびｙは、それぞれ０〜２０の正の整数を
表すが、ｘ＋ｙ＝０となることはない。］

【０００６】更に本発明は、下記一般式［４］で示され
る有機エレクトロルミネッセンス素子材料である。 一般式［４］

【化９】 ［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶およびＲ³⁷〜Ｒ⁵⁶は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の単環
基、置換もしくは未置換の縮合多環基、置換もしくは未
置換のアミノ基を表す（隣接した基同志で結合して新た
な環を形成してもよい。）。Ｑは、環基または複数の環
基が結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても有
さなくてもよい。Ｘ¹ 〜Ｘ⁴ は、それぞれ独立に、Ｏ、
Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ≡Ｃ、ＣＺ¹ ＝ＣＺ² 、ＳＯ₂ 、（ＣＨ
₂ ）ｘ−Ｏ−（ＣＨ₂ ）ｙ、置換もしくは未置換のアル
キレン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基を表す。
ここで、Ｚ¹ およびＺ²は、それぞれ独立に水素原子、
シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
くは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基
を表し、ｘおよびｙは、それぞれ０〜２０の正の整数を
表すが、ｘ＋ｙ＝０となることはない。］

【０００７】更に本発明は、下記一般式［５］で示され
る有機エレクトロルミネッセンス素子材料である。 一般式［５］

【化１０】 ［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶およびＲ³⁷〜Ｒ⁵⁶は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の単環
基、置換もしくは未置換の縮合多環基、置換もしくは未
置換のアミノ基を表す（隣接した基同志で結合して新た
な環を形成してもよい。）。Ｑは環基または複数の環基
が結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても有さ
なくてもよい。Ｙ¹ 〜Ｙ⁸ は、置換もしくは未置換の炭
素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素
数６〜１６の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基
を表す。］

【０００８】更に本発明は、一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が一般式
［１］〜［５］いずれか記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子材料を含有する層である有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。

【０００９】更に本発明は、一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層が一般式［１］〜
［５］いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセン
ス素子である。

【００１０】更に本発明は、発光層と陰極との間に１〜
４層の電子注入層および電子輸送層を形成することを特
徴とする上記記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
である。

【００１１】更に本発明は、発光層と陽極との間に１〜
４層の正孔注入層および正孔輸送層を形成することを特
徴とする上記記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
である。

【発明実施の形態】

【００１２】一般式［１］〜［５］で表される化合物の
Ｒ¹ 〜Ｒ³²はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしく
は未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のア
ルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、
置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは
未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基、置
換もしくは未置換のアミノ基を表す。

【００１３】本発明における一般式［１］〜［５］で表
される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²のハロゲン原子の具体例とし
ては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素があり、アルキル基
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステ
アリル基、トリクロロメチル基等があり、シクロアルキ
ルの具体例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサ
ン環等がある。

【００１４】本発明における一般式［１］〜［５］で表
される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²のアルコキシ基の具体例とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオ
ロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−
（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等があり、ア
リールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、ｐ−
ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ
基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニ
ル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等がある。

【００１５】本発明における一般式［１］〜［５］で表
される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²のアルキルチオ基の具体例と
ては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチル
チオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオ
ロメチルチオ基等があり、アリールチオ基の具体例とて
は、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニ
ルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ基等がある。

【００１６】本発明における一般式［１］〜［５］で表
される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²の単環基としてはフェニル
基、チオニル基、チオフェニル基、フラニル基、ピロリ
ル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピ
ラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、オキサ
ゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジ
アゾリル基、イミダジアゾリル基等がある。

【００１７】本発明における一般式［１］〜［５］で表
される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²の縮合多環基としては、ナフ
チル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニ
ル基、ピレニル基、インドール基、プリン基、キノリン
基、イソキノリン基、シノリン基、キノキサリン基、ベ
ンゾキノリン基、フルオレノン基、カルバゾール基、オ
キサゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール基、チ
アジアゾール基、トリアゾール基、イミダゾール基、ベ
ンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾトリ
アゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビスベンゾオキサ
ゾール基、ビスベンゾチアゾール基、ビスベンゾイミダ
ゾール基、アントロン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾ
チオフェン基、アントラキノン基、アクリドン基、フェ
ノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、モルフォ
リン基等がある。

【００１８】本発明における一般式［１］〜［５］で表
される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²のアミノ基の具体例として
は、アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビ
ス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロ
ピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基、
エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミノ基ジベンジルア
ミノ基、フェニルアミノ基、（３−メチルフェニル）ア
ミノ基、（４−メチルフェニル）アミノ基、フェニルア
ミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、ジトリルアミノ基、ジビフェニルアミノ基、ジ（４
−メチルビフェニル）アミノ基、ジ（３−メチルフェニ
ル）アミノ基、ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、ナ
フチルフェニルアミノ基、ビス［４−（α，α’−ジメ
チルベンジル）フェニル］アミノ基等がある。

【００１９】また、Ｒ¹ 〜Ｒ³²の隣接する基同士で、そ
れぞれ互いに結合して、フェニル環、ナフチル環、アン
トリル環、ピレニル環、カルバゾール環、ベンゾピラニ
ル環、シクロヘキシル環等の飽和もしくは不飽和環を形
成してもよい。

【００２０】一般式［１］の化合物のＡ¹ 〜Ａ⁴ は、そ
れぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多
環基、またはＡ¹ とＡ² 、Ａ³ とＡ⁴ が一体となって窒
素原子を結合手とする縮合多環基を表す。アルキル基、
単環基、縮合多環基の具体例は、前記のＲ¹ 〜Ｒ⁵⁶で記
述したアルキル基、単環基、縮合多環基が挙げられる。

【００２１】一般式［１］の化合物のＡ¹ とＡ² 、Ａ³
とＡ⁴ とが一体となってカルバゾール基、フェノチアジ
ン基、アクリドン基のような窒素原子を含む縮合多環基
を形成してもよい。

【００２２】本発明における一般式［３］および［４］
で表される化合物のＸ¹ 〜Ｘ⁴ は、それぞれ独立に、
Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＣＺ¹ ＝ＣＺ² 、Ｃ≡Ｃ、ＳＯ₂ 、
（ＣＨ₂）ｘ−Ｏ−（ＣＨ₂ ）ｙ、置換もしくは未置換
のアルキレン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基を
表す。ここで、ｘおよびｙは、それぞれ０〜２０の正の
整数を表すが、ｘ＋ｙ＝０となることはない。また、Ｚ
¹ およびＺ² は、それぞれ独立に水素原子、シアノ基、
置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換
の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基を表す。ア
ルキル基、単環基、縮合多環基の具体例は、前記のＲ¹
〜Ｒ⁵⁶で記述したアルキル基、単環基、縮合多環基が挙
げられる。置換もしくは未置換のアルキレン基としては
炭素数１〜２０のアルキレン基もしくはその置換体、置
換もしくは未置換の脂肪族環残基としては、シクロペン
チル環、シクロヘキシル環、メチルシクロヘキシル環、
シクロヘプチル環等の炭素数５〜７の脂肪族環の２価の
残基が挙げられる。Ｘ¹ 〜Ｘ⁴ の置換アルキレン基また
は置換脂肪族環残基の置換基としてはＲ¹〜Ｒ⁵⁶で示し
た置換基がある。Ｘ¹ 〜Ｘ⁴ の置換アルキレン基として
好ましいものは、２−フェニルイソプロピレン基、ジク
ロロメチレン基、ジフルオロメチレン基、ベンジレン
基、α−フェノキシベンジレン基、α，α’−ジメチル
ベンジレン基、α−ベンジルオキシベンジレン基などが
挙げられる。

【００２３】本発明における一般式［５］で表される化
合物のＹ¹ 〜Ｙ⁸ は、置換もしくは未置換の炭素数１〜
２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素数６〜１
６の単環基、縮合多環基を表す。アルキル基、単環基、
縮合多環基の具体例は、前記のＲ¹ 〜Ｒ⁵⁶で記述したア
ルキル基、単環基、縮合多環基が挙げられる。

【００２４】本発明における一般式［１］〜［５］で表
される化合物のＱは環基または複数の環基が結合した２
価の結合基を表し、置換基を有しても有さなくてもよ
い。環基は、単環基または縮合多環基であり、これらの
具体例は、前記のＲ¹ 〜Ｒ⁵⁶で記述した単環基、縮合多
環基の相当する２価の基が挙げられる。以下に、Ｑの代
表例を表１に具体的に例示するが、本発明は以下の代表
例に限定されるものではない。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【００２７】本発明におけるＱの環基、およびＡ¹ 〜Ａ
⁴ のアルキル基、単環基、縮合多環基、Ａ¹ とＡ² 、Ａ
³ とＡ⁴ が一体となって窒素原子を結合手とする縮合多
環基、およびＲ¹ 〜Ｒ⁵⁶で示されるアルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、シクロアルキル基、単環基、縮合多環基、アミ
ノ基、およびＸ¹ 〜Ｘ² のアルキレン基、およびＹ¹ 〜
Ｙ⁸ のアルキル基、単環基、縮合多環基に置換してもよ
い基の代表例としては以下に示す置換基がある。

【００２８】ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素。アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等があ
り、シクロアルキルとしては、シクロペンタン環、シク
ロヘキサン環、１，３−シクロヘキサジエニル基、２−
シクロペンテン−１−イル基、２，４−シクロペンタジ
エン−１−イリデニル基等がある。

【００２９】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリ
クロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフ
ルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘ
キシルオキシ基等があり、アリールオキシ基としては、
フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペ
ンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ基等がある。

【００３０】アルキルチオ基としては、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ
基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等があ
り、アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ｐ−ニ
トロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチ
オ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフ
ェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基
等がある。

【００３１】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等があ
り、複素環基としては、ピロール基、ピロリン基、ピラ
ゾール基、ピラゾリン基、イミダゾール基、トリアゾー
ル基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラ
ジン基、トリアジン基、インドール基、プリン基、キノ
リン基、イソキノリン基、シノリン基、キノキサリン
基、ベンゾキノリン基、フルオレノン基、カルバゾール
基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール
基、チアジアゾール基、トリアゾール基、イミダゾール
基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベン
ゾトリアゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビスベンゾ
オキサゾール基、ビスベンゾチアゾール基、ビスベンゾ
イミダゾール基、アントロン基、ジベンゾフラン基、ジ
ベンゾチオフェン基、アントラキノン基、アクリドン
基、フェノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、
モルフォリン基等がある。

【００３２】アミノ基としては、アミノ基、ビス（アセ
トキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）ア
ミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（ア
セトキシブチル）アミノ基、エチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ベ
ンジルアミノ基ジベンジルアミノ基、フェニルアミノ
基、（３−メチルフェニル）アミノ基、（４−メチルフ
ェニル）アミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ビス（４−フェノキシフェニル）アミノ
基、ビス（４−ビフェニル）アミノ基、ビス［４−（４
−トリル）フェニル］アミノ基、ビス（３−メチルフェ
ニル）アミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ
基、ナフチルフェニルアミノ基、ビス［４−（α，α’
−ジメチルベンジル）フェニル］アミノ基等がある。

【００３３】本発明において、一般式［１］〜［５］で
表される化合物は例えば次のような方法で合成すること
が出来る。ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン
中で、下記一般式［６］の化合物をブチルリチウムと反
応させ、これを、塩化コバルト、ｎ−ブチルブロマイド
の存在下で、下記一般式［７］と一般式［８］の化合物
とともにクロスカップリングさせるか、テトラヒドロフ
ラン中で金属マグネシウムを用いて、一般式［６］の化
合物をグリニヤール化し、一般式［７］と一般式［８］
の化合物とニッケル触媒を用いて、クロスカップリング
することによって得ることが出来る。以下に、本発明の
化合物の代表例を表１に具体的に例示するが、本発明は
以下の代表例に限定されるものではない。 一般式［６］、［７］、［８］

【化１１】 ［式中、Ｌ¹ 〜Ｌ⁴ は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等の
ハロゲン原子を表す。Ａ ¹ 〜Ａ⁴ 、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は、前記
と同じである。］

【表２】

【００３４】

【００３５】

【００３６】

【００３７】

【００３８】

【００３９】

【００４０】

【００４１】

【００４２】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有
しても良い。電子注入材料とは陰極から電子を注入され
うる能力を持つ材料であり、電子輸送材料とは注入され
た電子を発光層へ輸送する能力を持つ材料である。正孔
注入材料とは、陽極から正孔を注入されうる能力を持つ
材料であり、正孔輸送材料とは、注入された正孔を発光
層へ輸送する能力を持つ材料である。多層型は、（陽極
／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／正孔注入層／
正孔輸送層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注
入層／陰極）、（陽極／発光層／電子輸送層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／電子注入層／陰極）、の多層構成で積層し
た有機ＥＬ素子がある。多層型の正孔輸送層および電子
輸送層は複数の層からなってもよい。本発明の一般式
［１］〜［５］で示される化合物は、固体状態において
強い蛍光を持つ化合物であり電界発光性に優れているの
で、発光材料として発光層内で使用することができる。
また、一般式［１］〜［５］の化合物は、発光層内にお
いてドーピング材料として発光層中にて最適の割合でド
ーピングすることにより、高い発光効率および発光波長
の最適な選択が可能である。

【００４９】発光層のホスト材料に、ドーピング材料
（ゲスト材料）として一般式［１］〜［５］の化合物を
使用して、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることもで
きる。一般式［１］〜［５］の化合物は、発光層内にお
いて、ホスト材料に対して０．００１重量％〜５０重量
％の範囲で含有されていることが望ましく、更には０．
０１重量％〜１０重量％の範囲が効果的である。

【００５０】一般式［１］〜［５］の化合物と併せて使
用できるホスト材料としては、キノリン金属錯体、オキ
サジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキ
サゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、トリ
アゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェ
ニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジ
アミン型トリフェニルアミンフルオレノン、ジアミノア
ントラセン型トリフェニルアミン、ジアミノフェナント
レン型トリフェニルアミン、アントラキノジメタン、ジ
フェノキノン、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレ
ンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アント
ラキノジメタン、トリフェニレン、アントロン等とそれ
らの誘導体、および、ポリビニルカルバゾール、ポリシ
ラン等の導電性高分子の高分子材料等がある。

【００５１】一般式［１］〜［５］をホスト材料として
用い、ドーピング材料を使用して発光色を変化させるこ
とも可能となる。一般式［１］〜［５］と共に使用され
るドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレ
ン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、
クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレ
ン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナ
フタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニ
ルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジ
ン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、
シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリ
ン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアン
トラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラ
ン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート
化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およ
びそれらの誘導体があるが、これらに限定されるもので
はない。

【００５２】発光層には、発光材料およびドーピング材
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。

【００５３】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されても良く、正孔もしくは電子が
効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造
が選択される。

【００５４】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好適であ
り、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、
ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等
およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称さ
れる酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらには
ポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用
いられる。陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶより
小さな仕事関数を持つものが好適であり、マグネシウ
ム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、
リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金
が用いられる。合金としては、マグネシウム／銀、マグ
ネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代
表例として挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真空度によ
り制御され適切な比率が選択される。陽極および陰極
は、必要があれば二層以上の層構成により形成されてい
ても良い。

【００５５】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポリエ
ーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明性樹脂
があげられる。

【００５６】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。

【００５７】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、
その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜
においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。このような樹脂
としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリ
レート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポ
リスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
アクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポ
リチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げるこ
とができる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、可塑剤等を挙げることができる。

【００５８】正孔注入材料もしくは正孔輸送材料として
は、正孔を注入する能力を持ち、発光層または発光材料
に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した
励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。具体
的には、フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系
化合物、ポルフィリン系化合物、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾー
ルチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミ
ダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾ
ン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチル
ベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、
スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリ
フェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニ
ルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子
材料等があるが、これらに限定されるものではない。

【００５９】電子注入材料もしくは電子輸送材料として
は、電子を注入する能力を持ち、発光層または発光材料
に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した
励起子の正孔注入層または正孔注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。例え
ば、キノリン金属錯体、オキサジアゾール、ベンゾチア
ゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾ
イミダゾール金属錯体、フルオレノン、アントラキノジ
メタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキ
サジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレ
ンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アント
ラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体がある
が、これらに限定されるものではない。また、正孔注入
材料に電子受容材料を、電子注入材料に電子供与性材料
を添加して増感させることもできる。

【００６０】本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。

【００６１】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。

【００６２】化合物（１）の合成方法 テトラヒドロフラン３００ｍｌをフラスコに入れ、窒素
気流下、２，５−ジブロモチオフェン４．８ｇを溶かし
た。これに、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶
液）３０ｍｌをゆっくり加え、リチウム化合物を作っ
た。さらに、９−（ジ−（ｐ−メチルフェニル）アミ
ノ）−１０−ブロモ−アントラセン１０ｇ、塩化コバル
ト０．１０ｇ、ｎ−ブチルブロマイド４ｍｌを加え、２
４時間、室温にて攪拌を行った。反応終了後、水を加え
生じた沈殿をろ過し集めた。沈殿をシリカゲルでカラム
精製を行い、黄色の粉末１．８ｇを得た。これを、昇華
により精製した。ＮＭＲ、ＦＤ−ＭＳ、ＩＲによって化
合物の生成を確認した。

【００６３】化合物（１８）の合成方法 アルゴン気流下、ＴＨＦ２００ｍｌと、１，４−ジブロ
モナフタレン２．９ｇ、グリニヤール反応用のマグネシ
ウム０．５３ｇをフラスコに入れ、一片のヨウ素を加
え、グリニヤール化した。この反応溶液中にビス（トリ
フェニルホスフィン）ニッケル（II）クロライド０．８
ｇと、ＴＨＦ１００ｍｌに溶解した、９−（ジ−ｐ−メ
トキシフェニルアミノ）−１０−ブロモ−アントラセン
１１ｇ、を加え、６０℃にて１０時間、加熱攪拌を行っ
た。反応終了後、３％塩酸水を加え生じた沈殿をろ過し
集めた。沈殿をシリカゲルでカラム精製をおこなった。
得られた薄い黄色の個体３．５ｇを、昇華精製し、１．
８ｇの化合物（１８）を得た。ＮＭＲ、ＦＤ−ＭＳ、Ｉ
Ｒによって化合物の生成を確認した。

【００６４】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体（Ａｌｑ
３）を蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度８０ｃｄ／ｍ ² 、最大発光輝度２２０００
ｃｄ／ｍ² 、５Ｖの時の発光効率２．３ｌｍ／Ｗの発光
が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ² の電流密度で、この素
子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１
／２以上の発光が１００００時間以上保持された。

【００６５】実施例２〜５４ 発光層に、化合物（１）に換え、表３で示した化合物を
使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は表３に示す発光特性を示した。

【００６６】

【表３】

【００６７】

【００６８】実施例５５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に化合物（１３）を
真空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。発光層および陰極は、１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度２０ｃｄ／ｍ² 、最大発光輝度１１００ｃ
ｄ／ｍ² 、５Ｖの時の発光効率０．２ｌｍ／Ｗの橙色発
光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で、この
素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の
１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。

【００６９】実施例５６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（２１）
を蒸着し膜厚８０ｎｍの正孔注入層を作成し、次いで、
Ａｌｑ３を蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度６０ｃｄ／ｍ² 、最大発光輝度５０００ｃ
ｄ／ｍ² 、５Ｖの時の発光効率０．９ｌｍ／Ｗの発光が
得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ² の電流密度で、この素子
を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／
２以上の発光が３０００時間以上保持された。

【００７０】実施例５７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを蒸着し
て膜厚５０ｎｍの正孔注入層を作製し、次いで、Ａｌｑ
３を蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。化合物（４
０）を蒸着し膜厚６０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度８０ｃｄ／ｍ² 、最大発光輝度４０００ｃ
ｄ／ｍ² 、５Ｖの時の発光効率０．７ｌｍ／Ｗの発光が
得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ² の電流密度で、この素子
を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／
２以上の発光が３０００時間以上保持された。

【００７１】実施例５８ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを真空蒸
着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、
Ｎ，Ｎ' ―（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−
ｎ−ブチルフェニル）―フェナントレン―９，１０―ジ
アミンと化合物（１）とを１００：１の重量比でを蒸着
し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、Ａｌｑ３を蒸着し、
膜厚１０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグネシ
ウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの
電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および
発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１
３０ｃｄ／ｍ² 、最大発光輝度１２０００ｃｄ／ｍ² 、
５Ｖの時の発光効率２．３ｌｍ／Ｗの発光が得られた。
次に３ｍＡ／ｃｍ² の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が１００００時間以上保持された。

【００７２】実施例５９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４、４’、４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、４，４’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二正
孔注入層を得た。さらに、化合物（１）を真空蒸着し
て、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらにビス（２−
メチル−８−ヒドロキシキノリナト）（１−フェノラー
ト）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注
入層を作成し、その上に、アルミニウムとリチウムを２
５：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て、有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は１
０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度２３０（ｃ
ｄ／ｍ² ）、最大発光輝度２８０００（ｃｄ／ｍ² ）、
発光効率３．０（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。

【００７３】実施例６０〜８６ 発光層に、化合物（１）に換え、表４で示した化合物を
使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は表４に示す発光特性を示した。

【００７４】

【表４】

【００７５】実施例８７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（４
０）、Ａｌｑ３、ＴＰＤ、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ
−Ａ）を３：２：３：８の重量比でテトラヒドロフラン
に溶解させ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎ
ｍの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
有機ＥＬ素子を得た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝
度１２ｃｄ／ｍ ² 、最大発光輝度１６００ｃｄ／ｍ² 、
５Ｖの時の発光効率０．３ｌｍ／Ｗの発光が得られた。
次に３ｍＡ／ｃｍ² の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が３０００時間以上保持された。

【００７６】実施例８８ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、α−ＮＰＤを真
空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、ホスト材料としてのビス（２−メチル−８−ヒドロ
キシキノリナト）（１−フェノラート）ガリウム錯体と
ドーピング材料としての化合物（１１）とを５０：１の
重量比で蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さ
らに真空蒸着法により［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−５−（ビフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール］の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層、発光層、電子注入層および陰極は、１０^-6Ｔｏ
ｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。こ
の素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１３０ｃｄ／ｍ² 、最
大発光輝度１６０００ｃｄ／ｍ² 、５Ｖの時の発光効率
２．３ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ²
の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験
の結果、初期輝度の１／２以上の発光が１００００時間
以上保持された。

【００７７】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。

【００７８】

【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 真木 伸一郎 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内 (72)発明者 榎田 年男 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式［１］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ａ¹ 〜Ａ⁴ は、それぞれ独立に、置換もしくは
   未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の単環基、置
   換もしくは未置換の縮合多環基、またはＡ¹ とＡ ² 、Ａ
   ³ とＡ⁴ が一体となって窒素原子を結合手とする縮合多
   環基を表す。Ｒ¹〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に、水素原
   子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは
   未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ
   基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もし
   くは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のア
   リールチオ基、置換もしくは未置換の単環基、置換もし
   くは未置換の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ
   基を表す（隣接した基同士でそれぞれ互いに結合して新
   たな環を形成してもよい。）。Ｑは、環基または複数の
   環基が結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても
   有さなくてもよい。］
2. 【請求項２】下記一般式［２］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子材料。 一般式［２］ 【化２】 ［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ³⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換
   のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置
   換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未
   置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリール
   チオ基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは未
   置換の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ基を表
   す（隣接した基同士でそれぞれ互いに結合して新たな環
   を形成してもよい。）。Ｑは、環基または複数の環基が
   結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても有さな
   くてもよい。］
3. 【請求項３】下記一般式［３］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子材料。 一般式［３］ 【化３】 ［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶およびＲ³⁷〜Ｒ⁵⁶は、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
   換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
   アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
   基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
   は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の単環
   基、置換もしくは未置換の縮合多環基、置換もしくは未
   置換のアミノ基を表す。Ｑは、環基または複数の環基が
   結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても有さな
   くてもよい（隣接した基同志で結合して新たな環を形成
   してもよい。）。Ｘ¹ 〜Ｘ⁴ は、それぞれ独立に、Ｏ、
   Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ≡Ｃ、ＣＺ¹ ＝ＣＺ² 、ＳＯ₂ 、（ＣＨ
   ₂ ）ｘ−Ｏ−（ＣＨ₂ ）ｙ、置換もしくは未置換のアル
   キレン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基を表す。
   ここで、Ｚ¹ およびＺ²は、それぞれ独立に水素原子、
   シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
   くは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基
   を表し、ｘおよびｙは、それぞれ０〜２０の正の整数を
   表すが、ｘ＋ｙ＝０となることはない。］
4. 【請求項４】下記一般式［４］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子材料。 一般式［４］ 【化４】 ［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶およびＲ³⁷〜Ｒ⁵⁶は、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
   換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
   アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
   基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
   は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の単環
   基、置換もしくは未置換の縮合多環基、置換もしくは未
   置換のアミノ基を表す（隣接した基同志で結合して新た
   な環を形成してもよい。）。Ｑは、環基または複数の環
   基が結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても有
   さなくてもよい。Ｘ¹ 〜Ｘ⁴ は、それぞれ独立に、Ｏ、
   Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ≡Ｃ、ＣＺ¹ ＝ＣＺ² 、ＳＯ₂ 、（ＣＨ
   ₂ ）ｘ−Ｏ−（ＣＨ₂ ）ｙ、置換もしくは未置換のアル
   キレン基、置換もしくは未置換の脂肪族環残基を表す。
   ここで、Ｚ¹ およびＺ²は、それぞれ独立に水素原子、
   シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
   くは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基
   を表し、ｘおよびｙは、それぞれ０〜２０の正の整数を
   表すが、ｘ＋ｙ＝０となることはない。］
5. 【請求項５】下記一般式［５］で示される有機エレクト
   ロルミネッセンス素子材料。 一般式［５］ 【化５】 ［式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶およびＲ³⁷〜Ｒ⁵⁶は、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置
   換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
   アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
   基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
   は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換の単環
   基、置換もしくは未置換の縮合多環基、置換もしくは未
   置換のアミノ基を表す（隣接した基同志で結合して新た
   な環を形成してもよい。）。Ｑは、環基または複数の環
   基が結合した２価の結合基を表し、置換基を有しても有
   さなくてもよい。Ｙ¹ 〜Ｙ⁸ は、置換もしくは未置換の
   炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭
   素数６〜１６の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環
   基を表す。］
6. 【請求項６】一対の電極間に発光層を含む複数層の有機
   化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素
   子において、少なくとも一層が請求項１〜５いずれか記
   載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する
   層である有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】一対の電極間に発光層を含む複数層の有機
   化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素
   子において、発光層が請求項１〜５いずれか記載の有機
   エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】発光層と陰極との間に１〜４層の電子注入
   層および電子輸送層を形成することを特徴とする請求項
   ７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 【請求項９】発光層と陽極との間に１〜４層の正孔注入
   層および正孔輸送層を形成することを特徴とする請求項
   ７または８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。