JPH11114399A - ポリアミンから塩形成により得られる生成物、並びに顔料用及びエキステンダー用の分散剤としてのその使用 - Google Patents
ポリアミンから塩形成により得られる生成物、並びに顔料用及びエキステンダー用の分散剤としてのその使用Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 酸を用いてアミン官能性化合物から塩形成に
より得られる顔料用又はエキステンダー用の分散剤の提
供。 【解決手段】 塩に変換可能な３つのアミノ基が、変性
後、まだ１分子当たりに存在することを条件として、少
なくとも３つのアミノ基を含むポリアミンであり、脂肪
族直鎖状ポリアミン及び／又は脂肪族分岐状ポリアミン
及び／又は変性ポリアミンからなる群から選ばれる該ポ
リアミン又はそのようなポリアミンの混合物がアミン官
能性化合物として使用され、一般式（ＨＯ）3-n ＰＯ
（ＯＲ1 ）n （ｎ＝１又は２）の燐酸エステル、一般式
ＨＯＳＯ 2 Ｒ2 のスルホン酸及び一般式ＨＯＳＯ3 Ｒ2
の酸性硫酸エステル（Ｒ1 及びＲ 2 は、少なくとも５個
の炭素原子を含むアルキル基等）からなる。
より得られる顔料用又はエキステンダー用の分散剤の提
供。 【解決手段】 塩に変換可能な３つのアミノ基が、変性
後、まだ１分子当たりに存在することを条件として、少
なくとも３つのアミノ基を含むポリアミンであり、脂肪
族直鎖状ポリアミン及び／又は脂肪族分岐状ポリアミン
及び／又は変性ポリアミンからなる群から選ばれる該ポ
リアミン又はそのようなポリアミンの混合物がアミン官
能性化合物として使用され、一般式（ＨＯ）3-n ＰＯ
（ＯＲ1 ）n （ｎ＝１又は２）の燐酸エステル、一般式
ＨＯＳＯ 2 Ｒ2 のスルホン酸及び一般式ＨＯＳＯ3 Ｒ2
の酸性硫酸エステル（Ｒ1 及びＲ 2 は、少なくとも５個
の炭素原子を含むアルキル基等）からなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機酸とポリアミ
ドとの反応により得られる化合物の、有機顔料用及び無
機顔料用の、並びに有機システム及び水性システムにお
けるエキステンダー用の及び充填剤用の分散剤としての
使用に関する。これらの分散剤は、バインダービヒク
ル、ラッカー、顔料ペースト、プラスチック及びプラス
チック混合物に含むようにした固体粒子を安定化させる
のに適しており、そのようなシステムの粘度を低下さ
せ、流動性を向上させるものである。
ドとの反応により得られる化合物の、有機顔料用及び無
機顔料用の、並びに有機システム及び水性システムにお
けるエキステンダー用の及び充填剤用の分散剤としての
使用に関する。これらの分散剤は、バインダービヒク
ル、ラッカー、顔料ペースト、プラスチック及びプラス
チック混合物に含むようにした固体粒子を安定化させる
のに適しており、そのようなシステムの粘度を低下さ
せ、流動性を向上させるものである。
【０００２】
【従来の技術】流動体媒質に固体を配合できるようにす
るには、高い機械力が必要である。これらの分散力を減
少させるためと、システム中に投入される合計エネルギ
ー（これは、固体粒子を解膠させる（ｄｅｆｌｏｃｃｕ
ｌａｔｉｎｇ）のに必要である）と分散時間とをできる
だけ少なくを保つため、通常、分散剤が使用されてい
る。これらの分散剤は、陰イオン性、陽イオン性又は中
性の界面活性剤である。これらの物質は、直接、固体に
又は分散媒質に少量添加される。さらに、固体凝集物の
一次粒子への完全な解膠の後でさえ、再凝集が分散工程
の後に起こることが公知であり、分散体を製造するため
に払われる努力は、部分的に又は完全に無効となってい
る。不安定な分散又は再凝集は、たとえば、液体システ
ムの粘度の増加、ラッカー又は塗料における色調のドリ
フトと光沢の消失、及びプラスチックの機械的強度の減
少などの望ましくない結果をもたらす。
るには、高い機械力が必要である。これらの分散力を減
少させるためと、システム中に投入される合計エネルギ
ー（これは、固体粒子を解膠させる（ｄｅｆｌｏｃｃｕ
ｌａｔｉｎｇ）のに必要である）と分散時間とをできる
だけ少なくを保つため、通常、分散剤が使用されてい
る。これらの分散剤は、陰イオン性、陽イオン性又は中
性の界面活性剤である。これらの物質は、直接、固体に
又は分散媒質に少量添加される。さらに、固体凝集物の
一次粒子への完全な解膠の後でさえ、再凝集が分散工程
の後に起こることが公知であり、分散体を製造するため
に払われる努力は、部分的に又は完全に無効となってい
る。不安定な分散又は再凝集は、たとえば、液体システ
ムの粘度の増加、ラッカー又は塗料における色調のドリ
フトと光沢の消失、及びプラスチックの機械的強度の減
少などの望ましくない結果をもたらす。
【０００３】今日、多数の様々な物質が、顔料とエキス
テンダーのための分散剤として使用されている。現存す
る特許文献の概説が、欧州特許第０３１８９９９号（第
２頁、第２４−２６行）に記載されている。非常に単純
な低分子量化合物、たとえば、レシチン、脂肪酸とその
塩及びアルキルフェノールエトキシレートの他に、たと
えば複雑な構造のものも分散剤として使用されている。
特に、それらには、アミノ官能性システム及びアミド官
能性システムとがあり、これらは、分散剤の中でも広く
使用されている。例えば、英国特許第２１５３８０４号
では、ポリアミン及びポリカプロラクトンに基づいたア
ミノ官能性及びアミド官能性のポリマー及びオリゴコポ
リマーが、磁性顔料の分散に使用されている。欧州特許
第０７１３８９４号には、塗料と印刷インクとにアミノ
官能性ポリラクトンを使用することが記載されている。
さらに、アミン官能性ポリアクリレート（欧州特許第０
３１１１５７号、米国特許明細書第３９８０６０２号）
が、有機顔料及び無機顔料の安定化に使用されている。
ポリイソシアネートに基づくアミン官能性ポリマーが、
もう１つの群をなしている（欧州特許第０１５９６７８
号、欧州特許第０４３８８３６号）。
テンダーのための分散剤として使用されている。現存す
る特許文献の概説が、欧州特許第０３１８９９９号（第
２頁、第２４−２６行）に記載されている。非常に単純
な低分子量化合物、たとえば、レシチン、脂肪酸とその
塩及びアルキルフェノールエトキシレートの他に、たと
えば複雑な構造のものも分散剤として使用されている。
特に、それらには、アミノ官能性システム及びアミド官
能性システムとがあり、これらは、分散剤の中でも広く
使用されている。例えば、英国特許第２１５３８０４号
では、ポリアミン及びポリカプロラクトンに基づいたア
ミノ官能性及びアミド官能性のポリマー及びオリゴコポ
リマーが、磁性顔料の分散に使用されている。欧州特許
第０７１３８９４号には、塗料と印刷インクとにアミノ
官能性ポリラクトンを使用することが記載されている。
さらに、アミン官能性ポリアクリレート（欧州特許第０
３１１１５７号、米国特許明細書第３９８０６０２号）
が、有機顔料及び無機顔料の安定化に使用されている。
ポリイソシアネートに基づくアミン官能性ポリマーが、
もう１つの群をなしている（欧州特許第０１５９６７８
号、欧州特許第０４３８８３６号）。
【０００４】燐酸エステルの誘導体も、分散剤としてし
ばしば使用されている。欧州特許第０４１７４９０号
（第２頁、第２３−４３行）には、好ましくは、分散剤
としてのあるいは顔料の前処理用としてのこれらの物質
の使用の要約が記載されている。酸性燐酸エステルの塩
もこの特許に記載され、無機塩及びモノアミン及びジア
ミンが、塩基性塩形成成分として挙げられている。
ばしば使用されている。欧州特許第０４１７４９０号
（第２頁、第２３−４３行）には、好ましくは、分散剤
としてのあるいは顔料の前処理用としてのこれらの物質
の使用の要約が記載されている。酸性燐酸エステルの塩
もこの特許に記載され、無機塩及びモノアミン及びジア
ミンが、塩基性塩形成成分として挙げられている。
【０００５】顔料又は固体の十分な安定化が達成され得
る一方で、これらの分散剤の多くは、バインダービヒク
ル及び顔料の濃縮物への、顔料又は固体粒子の配合によ
って粘度を減少させる能力が不十分である。環境適合性
システムをつくることを目的として継続した尽力の過程
で、溶剤の量を出来るだけ減少させる（たとえば、高固
形分ラッカー及び超高固形分ラッカー）又は溶剤を完全
になしとする必要性がある。通常、このことは、固体粒
子の配合又は分散時に粘度がしばしば高すぎるために、
製造での問題を引き起こす。このことは、顔料濃縮物の
製造において特に言えることであり、顔料濃縮物につい
ては、同時にバインダービヒクル又は溶剤の割合を低く
保ったまま、可能なだけ高い着色の程度が達成されるべ
きである。
る一方で、これらの分散剤の多くは、バインダービヒク
ル及び顔料の濃縮物への、顔料又は固体粒子の配合によ
って粘度を減少させる能力が不十分である。環境適合性
システムをつくることを目的として継続した尽力の過程
で、溶剤の量を出来るだけ減少させる（たとえば、高固
形分ラッカー及び超高固形分ラッカー）又は溶剤を完全
になしとする必要性がある。通常、このことは、固体粒
子の配合又は分散時に粘度がしばしば高すぎるために、
製造での問題を引き起こす。このことは、顔料濃縮物の
製造において特に言えることであり、顔料濃縮物につい
ては、同時にバインダービヒクル又は溶剤の割合を低く
保ったまま、可能なだけ高い着色の程度が達成されるべ
きである。
【０００６】顔料ペーストは、可能な限り一般的に使用
できるなら、すなわち、その極性に関してかなり異なる
多くの様々なバインダービヒクルにおいて使用できるな
ら、その利用について最大の可能性が展開される。従来
の分散剤により確保できないのは、このような顔料ペー
ストの広い適合性であり、ペーストシステムの利用が有
意的に限定されている。様々なバインダービヒクルにお
ける顔料ペーストの使用とは別に、フロキュレーション
（ｆｌｏｃｃｕｌａｔｉｏｎ）せずに相互の及びバンダ
ービヒクル中でのペーストの混和性が、確保されなけれ
ばならない。
できるなら、すなわち、その極性に関してかなり異なる
多くの様々なバインダービヒクルにおいて使用できるな
ら、その利用について最大の可能性が展開される。従来
の分散剤により確保できないのは、このような顔料ペー
ストの広い適合性であり、ペーストシステムの利用が有
意的に限定されている。様々なバインダービヒクルにお
ける顔料ペーストの使用とは別に、フロキュレーション
（ｆｌｏｃｃｕｌａｔｉｏｎ）せずに相互の及びバンダ
ービヒクル中でのペーストの混和性が、確保されなけれ
ばならない。
【０００７】上記の分散剤は、この問題について多くは
部分的な解決しか与えていない。今日使用されている無
機及び有機の顔料及びエキスエンダーの多様性のため
に、脱着に関して安定であるように表面を被覆すること
によって、分散すべき固体粒子の十分な安定化を適度な
程度にまで確保することができない。したがって、必要
とされる効率的な立体障害（ｓｔｅｒｉｃ ｈｉｎｄｒ
ａｎｃｅ）が欠如するので、凝集物が形成される。
部分的な解決しか与えていない。今日使用されている無
機及び有機の顔料及びエキスエンダーの多様性のため
に、脱着に関して安定であるように表面を被覆すること
によって、分散すべき固体粒子の十分な安定化を適度な
程度にまで確保することができない。したがって、必要
とされる効率的な立体障害（ｓｔｅｒｉｃ ｈｉｎｄｒ
ａｎｃｅ）が欠如するので、凝集物が形成される。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
基本的な目的は、公知の分散剤の上記の欠点を排除する
ことであり、すなわち、顔料又はエキステンダーの良好
な安定化を確保しつつ、ラッカー、ペースト又はプラス
チック組成物の微粉砕物質の粘度を、それらが高い充填
比率で処理できる程度に減少させる分散添加剤を開発す
ることにある。同時に、特に、顔料及びエキステンダー
ペーストについて、これらが多種のバインダービヒクル
及び塗料材料において使用できるように、広範囲の適合
性が確保されなければならない。さらに、本発明により
使用される分散添加剤は、フロキュレーションすること
なく、ペースト及び該ペーストを用いて製造したバイン
ダービヒクルが相互混和性をもたらすことを必要とす
る。
基本的な目的は、公知の分散剤の上記の欠点を排除する
ことであり、すなわち、顔料又はエキステンダーの良好
な安定化を確保しつつ、ラッカー、ペースト又はプラス
チック組成物の微粉砕物質の粘度を、それらが高い充填
比率で処理できる程度に減少させる分散添加剤を開発す
ることにある。同時に、特に、顔料及びエキステンダー
ペーストについて、これらが多種のバインダービヒクル
及び塗料材料において使用できるように、広範囲の適合
性が確保されなければならない。さらに、本発明により
使用される分散添加剤は、フロキュレーションすること
なく、ペースト及び該ペーストを用いて製造したバイン
ダービヒクルが相互混和性をもたらすことを必要とす
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】ポリアミドと有機基を含
む酸との塩形成により製造された添加剤を使用すると、
驚くべきことに、バインダービヒクル、顔料ペースト又
はプラスチックの配合物中の顔料又はエキステンダー粒
子の分散と安定化における顕著な改良が達成され得るこ
とが見い出された。さらに、これらの分散剤は、驚くべ
きことに広範囲の適合性を示し、極性及び無極性のバイ
ンダービヒクルシステムの両方で使用することができ
る。上記分散剤は、分散中に粉砕材料の粘度をかなり低
下させるので、高い固形分を有する配合物を製造するこ
とができる。
む酸との塩形成により製造された添加剤を使用すると、
驚くべきことに、バインダービヒクル、顔料ペースト又
はプラスチックの配合物中の顔料又はエキステンダー粒
子の分散と安定化における顕著な改良が達成され得るこ
とが見い出された。さらに、これらの分散剤は、驚くべ
きことに広範囲の適合性を示し、極性及び無極性のバイ
ンダービヒクルシステムの両方で使用することができ
る。上記分散剤は、分散中に粉砕材料の粘度をかなり低
下させるので、高い固形分を有する配合物を製造するこ
とができる。
【００１０】顔料用及びエキステンダー用のこのような
分散剤が、酸を用いてアミン官能性化合物から塩形成に
より得られ、ここで、塩に変換可能な３つのアミノ基
が、変性後、まだ１分子当たりに存在することを条件と
して、少なくとも３つのアミノ基を含むポリアミンであ
り、脂肪族直鎖状ポリアミン及び／又は脂肪族分岐状ポ
リアミン及び／又は変性ポリアミンからなる群から選ば
れる該ポリアミン又はそのようなポリアミンの混合物
が、アミン官能性化合物として使用され、一般式（Ｈ
Ｏ）3-n ＰＯ（ＯＲ1 ）n （ここで、ｎ＝１又は２）で
表される燐酸エステル、一般式ＨＯＳＯ2 Ｒ2 で表され
るスルホン酸及び一般式ＨＯＳＯ3 Ｒ 2 で表される酸性
硫酸エステル（ここで、Ｒ1 及びＲ2 は、少なくとも５
個の炭素原子を含むアルキル基、アリール基又はアラル
キル基及び／又は数平均分子量が１００−５０００ｇ／
モルのオキシアルキル化アルコールの基及び／又は少な
くとも１つのカルボン酸エステル基を含む基及び／又は
数平均分子量が１００−５０００ｇ／モルのウレタン基
を示し、Ｒ1 及びＲ2 は、同じであっても異なっていて
もよい）からなる群から選ばれる物質又はこのような物
質の混合物が酸として用いられる。
分散剤が、酸を用いてアミン官能性化合物から塩形成に
より得られ、ここで、塩に変換可能な３つのアミノ基
が、変性後、まだ１分子当たりに存在することを条件と
して、少なくとも３つのアミノ基を含むポリアミンであ
り、脂肪族直鎖状ポリアミン及び／又は脂肪族分岐状ポ
リアミン及び／又は変性ポリアミンからなる群から選ば
れる該ポリアミン又はそのようなポリアミンの混合物
が、アミン官能性化合物として使用され、一般式（Ｈ
Ｏ）3-n ＰＯ（ＯＲ1 ）n （ここで、ｎ＝１又は２）で
表される燐酸エステル、一般式ＨＯＳＯ2 Ｒ2 で表され
るスルホン酸及び一般式ＨＯＳＯ3 Ｒ 2 で表される酸性
硫酸エステル（ここで、Ｒ1 及びＲ2 は、少なくとも５
個の炭素原子を含むアルキル基、アリール基又はアラル
キル基及び／又は数平均分子量が１００−５０００ｇ／
モルのオキシアルキル化アルコールの基及び／又は少な
くとも１つのカルボン酸エステル基を含む基及び／又は
数平均分子量が１００−５０００ｇ／モルのウレタン基
を示し、Ｒ1 及びＲ2 は、同じであっても異なっていて
もよい）からなる群から選ばれる物質又はこのような物
質の混合物が酸として用いられる。
【００１１】したがって、本発明は、 ａ）一般式 （ＯＨ）3-n ＰＯ（ＯＲ1 ）n （ここで、ｎ＝１、２） （１） で表される燐酸エステル及び／又は ｂ）一般式 ＨＯＳＯ2 Ｒ2 （２） ＨＯＳＯ3 Ｒ2 （３） で表されるスルホン酸（２）及び酸性硫酸エステル
（３）と ｃ）好ましくは、数平均分子量が１，０００，０００ｇ
／モル以下の変性及び／又は未変性のポリアミンとから
塩形成により得られる化合物を提供するものである。
（３）と ｃ）好ましくは、数平均分子量が１，０００，０００ｇ
／モル以下の変性及び／又は未変性のポリアミンとから
塩形成により得られる化合物を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】この文脈において、ポリアミドと
は、１分子当たりに少なくとも３つのアミノ基を含む物
質であると理解されたい。同じであっても異なっていて
もよいａ）及びｂ）中のＲ1 ，Ｒ2 基は、本発明による
分散剤の本質的な成分であり、少なくとも１つのエーテ
ル酸素（−Ｏ−）及び／又は１つのカルボン酸エステル
基（−ＣＯＯ−）及び／又は１つのウレタン基（−ＮＨ
ＣＯＯ−）を含み、及び／又は５個よりも多い炭素原子
を有するアルキル基、アリール基又はアラルキル基を含
んでいることを特徴とする。Ｒ1 ，Ｒ2 基の数平均分子
量Ｍn は、１００−２０，０００ｇ／モルの間にあって
よく、水素原子、特にＲ1 ，Ｒ2 基の脂肪族基の水素原
子は、ハロゲン原子により一部置換していてもよい。さ
らに、Ｒ1 ，Ｒ2 基は、塩形成生成物の形成中に不活性
な挙動を示す基、たとえば、カルボン酸アミド基（−Ｎ
ＨＣＯ−）、非活性化二重結合又は尿素基（−ＮＨＣＯ
ＮＨ−）を含んでいてもよい。Ｒ1 ，Ｒ2 基は、好まし
くはオキシアルキル化モノアルコールの基、最も好まし
くは（Ｃ2 −Ｃ 4 ）オキシアルキル化モノアルコールの
基及び／又はカルボン酸エステルを含むモノアルコール
の基及び／又はウレタン基を構成する。このような
Ｒ1 ，Ｒ2 基の分子量は、好ましくは１００−５０００
ｇ／モルの範囲であり、その理由は、より低いか又はよ
り高い分子量は、効果が劣るからである。さらに、より
高い分子量の基は、製造に困難が伴うのみであり、ま
た、ほとんどが商業的に入手できないものである。
Ｒ1 ，Ｒ2 基の分子量は、最も好ましくは３００−２５
００ｇ／モルの範囲であり、その理由は、この分子量の
範囲にある基を有する生成物は、困難を伴わずに製造す
ることができ、優れた効能を示すからである。最も好ま
しい燐酸エステルは、平均分子量が３００−２５００ｇ
／モルの範囲であって、Ｒ1 基が、オキシアルキル化モ
ノアルコール又はカルボン酸エステルを含むモノアルコ
ール又はオキシアルキル化カルボン酸エステルを含むモ
ノアルコールを構成する燐酸エステルである。
は、１分子当たりに少なくとも３つのアミノ基を含む物
質であると理解されたい。同じであっても異なっていて
もよいａ）及びｂ）中のＲ1 ，Ｒ2 基は、本発明による
分散剤の本質的な成分であり、少なくとも１つのエーテ
ル酸素（−Ｏ−）及び／又は１つのカルボン酸エステル
基（−ＣＯＯ−）及び／又は１つのウレタン基（−ＮＨ
ＣＯＯ−）を含み、及び／又は５個よりも多い炭素原子
を有するアルキル基、アリール基又はアラルキル基を含
んでいることを特徴とする。Ｒ1 ，Ｒ2 基の数平均分子
量Ｍn は、１００−２０，０００ｇ／モルの間にあって
よく、水素原子、特にＲ1 ，Ｒ2 基の脂肪族基の水素原
子は、ハロゲン原子により一部置換していてもよい。さ
らに、Ｒ1 ，Ｒ2 基は、塩形成生成物の形成中に不活性
な挙動を示す基、たとえば、カルボン酸アミド基（−Ｎ
ＨＣＯ−）、非活性化二重結合又は尿素基（−ＮＨＣＯ
ＮＨ−）を含んでいてもよい。Ｒ1 ，Ｒ2 基は、好まし
くはオキシアルキル化モノアルコールの基、最も好まし
くは（Ｃ2 −Ｃ 4 ）オキシアルキル化モノアルコールの
基及び／又はカルボン酸エステルを含むモノアルコール
の基及び／又はウレタン基を構成する。このような
Ｒ1 ，Ｒ2 基の分子量は、好ましくは１００−５０００
ｇ／モルの範囲であり、その理由は、より低いか又はよ
り高い分子量は、効果が劣るからである。さらに、より
高い分子量の基は、製造に困難が伴うのみであり、ま
た、ほとんどが商業的に入手できないものである。
Ｒ1 ，Ｒ2 基の分子量は、最も好ましくは３００−２５
００ｇ／モルの範囲であり、その理由は、この分子量の
範囲にある基を有する生成物は、困難を伴わずに製造す
ることができ、優れた効能を示すからである。最も好ま
しい燐酸エステルは、平均分子量が３００−２５００ｇ
／モルの範囲であって、Ｒ1 基が、オキシアルキル化モ
ノアルコール又はカルボン酸エステルを含むモノアルコ
ール又はオキシアルキル化カルボン酸エステルを含むモ
ノアルコールを構成する燐酸エステルである。
【００１３】Ｒ1 ，Ｒ2 基の選択により、非常に多様な
バインダービヒクルと分散添加剤との調和した適合性が
確保される。オキシアルキレート化された基とカルボン
酸エステルを含む基との混合物を含むＲ1 ，Ｒ2 基につ
いて、エーテル酸素とカルボン酸エステル基との比は、
１：２０−２０：１の範囲である。この比は、好ましく
は、１：１０−１０：１の範囲、最も好ましくは１：５
−５：１の範囲にあり、その理由は、このようにして合
成されるＲ1 ，Ｒ2 基は、本発明に従う生成物の適合性
の特に広い範囲を確実にするからである。Ｒ1 ，Ｒ2 基
の分子量は、好ましくは２００−５０００ｇ／モルの範
囲、最も好ましくは３００−２５００ｇ／モルの範囲に
ある。分子量範囲の選択についての上記理由は、オキシ
アルキル化カルボン酸エステルを含むＲ1 ，Ｒ2 基にも
当てはまる。
バインダービヒクルと分散添加剤との調和した適合性が
確保される。オキシアルキレート化された基とカルボン
酸エステルを含む基との混合物を含むＲ1 ，Ｒ2 基につ
いて、エーテル酸素とカルボン酸エステル基との比は、
１：２０−２０：１の範囲である。この比は、好ましく
は、１：１０−１０：１の範囲、最も好ましくは１：５
−５：１の範囲にあり、その理由は、このようにして合
成されるＲ1 ，Ｒ2 基は、本発明に従う生成物の適合性
の特に広い範囲を確実にするからである。Ｒ1 ，Ｒ2 基
の分子量は、好ましくは２００−５０００ｇ／モルの範
囲、最も好ましくは３００−２５００ｇ／モルの範囲に
ある。分子量範囲の選択についての上記理由は、オキシ
アルキル化カルボン酸エステルを含むＲ1 ，Ｒ2 基にも
当てはまる。
【００１４】硫黄を含む塩形成成分として使用できる物
質の例としては、直鎖状及び非直鎖状のアルキルアリー
ルスルホン酸、たとえば、ドデシルベンゼンスルホン
酸、ドデシルナフタレンスルホン酸及びモノヒドロキシ
化合物の濃硫酸によるエステル化により容易に得られる
アルキルスルフェートが挙げられる。
質の例としては、直鎖状及び非直鎖状のアルキルアリー
ルスルホン酸、たとえば、ドデシルベンゼンスルホン
酸、ドデシルナフタレンスルホン酸及びモノヒドロキシ
化合物の濃硫酸によるエステル化により容易に得られる
アルキルスルフェートが挙げられる。
【００１５】鎖中に５個よりも多い炭素原子を含むアル
キルモノアルコール、アリールモノアルコール又はアラ
ルキルモノアルコールは、燐酸エステル及び硫酸エステ
ルの形成のためのモノヒドロキシ化合物（ＨＯ−
Ｒ1,2 ）として使用できる。したがって、その例として
は、シクロヘキサノール、脂肪族アルコール、アルキル
フェノール及びアルキルナフトールさらにモノヒロドキ
シ官能性ポリブタジエン、ポリプロピレン又はポリスチ
レンが挙げられる。モノヒドロキシ化合物とて使用でき
る物質は、好ましくは、少なくとも１つのエーテル酸素
原子（−Ｏ−）及び／又は１つのカルボン酸エステル基
（−ＣＯＯ−）及び／又は１つのウレタン基（−ＮＨＣ
ＯＯ−）を含むものである。したがって、これらとし
て、ポリエーテル、たとえば、エチレンオキシド及び／
又はプロピレンオキシドの（コ）ポリマー及び／又は混
合ポリエーテル−ポリエステルが例として挙げられ、た
とえば、ラクトン（たとえば、プロピオラクトン、バレ
ロラクトン、カプロラクトン）とモノヒドロキシポリエ
ーテルとの重合により、あるいはたとえばモノヒドロキ
シポリエーテルの存在下でのヒドロキカルボン酸の縮合
により得られるものがある。混合ポリエーテル及び混合
ポリエーテル−ポリエステルは、ブロック構造（たとえ
ばポリ（エチレンオキシドブロック−ポリプロピレン−
オキシド−ブロック−ε−カプロラクトン））に配置さ
れることができ、あるいはランダムに配置されてもよ
い。
キルモノアルコール、アリールモノアルコール又はアラ
ルキルモノアルコールは、燐酸エステル及び硫酸エステ
ルの形成のためのモノヒドロキシ化合物（ＨＯ−
Ｒ1,2 ）として使用できる。したがって、その例として
は、シクロヘキサノール、脂肪族アルコール、アルキル
フェノール及びアルキルナフトールさらにモノヒロドキ
シ官能性ポリブタジエン、ポリプロピレン又はポリスチ
レンが挙げられる。モノヒドロキシ化合物とて使用でき
る物質は、好ましくは、少なくとも１つのエーテル酸素
原子（−Ｏ−）及び／又は１つのカルボン酸エステル基
（−ＣＯＯ−）及び／又は１つのウレタン基（−ＮＨＣ
ＯＯ−）を含むものである。したがって、これらとし
て、ポリエーテル、たとえば、エチレンオキシド及び／
又はプロピレンオキシドの（コ）ポリマー及び／又は混
合ポリエーテル−ポリエステルが例として挙げられ、た
とえば、ラクトン（たとえば、プロピオラクトン、バレ
ロラクトン、カプロラクトン）とモノヒドロキシポリエ
ーテルとの重合により、あるいはたとえばモノヒドロキ
シポリエーテルの存在下でのヒドロキカルボン酸の縮合
により得られるものがある。混合ポリエーテル及び混合
ポリエーテル−ポリエステルは、ブロック構造（たとえ
ばポリ（エチレンオキシドブロック−ポリプロピレン−
オキシド−ブロック−ε−カプロラクトン））に配置さ
れることができ、あるいはランダムに配置されてもよ
い。
【００１６】上記モノヒドロキシ化合物のうち、ポリエ
ステルを含むアルコールは燐酸エステルの形成に好まし
く使用される。混合エトキシレート化及び／又はプロポ
キシレート化ポリエステルを含むモノヒドロキシ化合物
及びエトキシレート化及び／又はプロポキシレート化モ
ノヒドロキシ化合物が最も好ましく使用される。モノヒ
ドロキシ化合物（ＨＯ−Ｒ1,2 ）に加え、所定の割合の
ジヒドロキシ化合物（ＨＯ−Ｒ1,2 −ＯＨ）を燐酸エス
テル及び硫酸エステルの形成のために使用することもで
きる。所定の割合のジスルホン酸も使用できる。これら
のような二量体のホスホン酸及び硫酸のエステルの共フ
ロキュレーション効果により、また、ジスルホン酸の共
フロキュレーション効果により、これらの化合物を用い
て製造された配合物の貯蔵安定性（抗沈降挙動）を特に
増加させることができる。
ステルを含むアルコールは燐酸エステルの形成に好まし
く使用される。混合エトキシレート化及び／又はプロポ
キシレート化ポリエステルを含むモノヒドロキシ化合物
及びエトキシレート化及び／又はプロポキシレート化モ
ノヒドロキシ化合物が最も好ましく使用される。モノヒ
ドロキシ化合物（ＨＯ−Ｒ1,2 ）に加え、所定の割合の
ジヒドロキシ化合物（ＨＯ−Ｒ1,2 −ＯＨ）を燐酸エス
テル及び硫酸エステルの形成のために使用することもで
きる。所定の割合のジスルホン酸も使用できる。これら
のような二量体のホスホン酸及び硫酸のエステルの共フ
ロキュレーション効果により、また、ジスルホン酸の共
フロキュレーション効果により、これらの化合物を用い
て製造された配合物の貯蔵安定性（抗沈降挙動）を特に
増加させることができる。
【００１７】酸性塩形成成分として使用される全ての化
合物は、また、その後の塩形成中に不活性挙動を示す他
の基をその有機基の中に含んでいてもよい。ポリアミン
から塩を形成させるために使用される本発明に係る燐酸
エステルの合成は、たとえば、ホウベン−ウェイルの
「有機化学の方法」（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ ”Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ”）、第ＸＩＩ／２巻、第４版、第１４３頁以
下に記載されている。使用ホスホリル化試薬（たとえ
ば、Ｐ2 Ｏ5 、ＰＣｌ5 、ポリ燐酸（ＰＰＳ））の種類
に依存し、また、ホスホリル化されるべき成分に使用さ
れるホスホリル化試薬（Ｒ 1 ＯＨ）の理論量に依存し、
モノエステル又はジエステルあるいは両種の混合物が形
成される。ホスホリル化されるべき異なる成分の混合物
をホスホリル化反応中に使用することも可能である。
合物は、また、その後の塩形成中に不活性挙動を示す他
の基をその有機基の中に含んでいてもよい。ポリアミン
から塩を形成させるために使用される本発明に係る燐酸
エステルの合成は、たとえば、ホウベン−ウェイルの
「有機化学の方法」（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ ”Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ”）、第ＸＩＩ／２巻、第４版、第１４３頁以
下に記載されている。使用ホスホリル化試薬（たとえ
ば、Ｐ2 Ｏ5 、ＰＣｌ5 、ポリ燐酸（ＰＰＳ））の種類
に依存し、また、ホスホリル化されるべき成分に使用さ
れるホスホリル化試薬（Ｒ 1 ＯＨ）の理論量に依存し、
モノエステル又はジエステルあるいは両種の混合物が形
成される。ホスホリル化されるべき異なる成分の混合物
をホスホリル化反応中に使用することも可能である。
【００１８】当業者に公知のように、高縮合ポリ燐酸を
用いたとき、燐酸エステルに加えて、ポリ燐酸エステル
が様々な割合で形成され得る。しかしながら、水和シェ
ル（ｈｙｄｒａｔｉｏｎ ｓｈｅｌｌ）として顔料及び
固体をしばしば包囲する水の効果の下で、これらのポリ
燐酸エステルは、本発明に従う燐酸エステルを形成して
分解する。酸性硫酸エステル及びスルホン酸は、通常公
知の方法により製造される。0.０２−１の値、より好ま
しくは0.１−１の値、最も好ましくは0.５−１の値が塩
形成の度合いとして設定される（この文脈では、この用
語は、酸当量のアミン当量との比として理解された
い）。その理由は、最後に示した生成物が、各種のバイ
ンダービヒクルと固体に対して最も広い使用適性を有す
るからである。塩形成の度合いは、１分子当たり少なく
とも１つのアミノ基が塩に変換されるように選択されな
ければならない。
用いたとき、燐酸エステルに加えて、ポリ燐酸エステル
が様々な割合で形成され得る。しかしながら、水和シェ
ル（ｈｙｄｒａｔｉｏｎ ｓｈｅｌｌ）として顔料及び
固体をしばしば包囲する水の効果の下で、これらのポリ
燐酸エステルは、本発明に従う燐酸エステルを形成して
分解する。酸性硫酸エステル及びスルホン酸は、通常公
知の方法により製造される。0.０２−１の値、より好ま
しくは0.１−１の値、最も好ましくは0.５−１の値が塩
形成の度合いとして設定される（この文脈では、この用
語は、酸当量のアミン当量との比として理解された
い）。その理由は、最後に示した生成物が、各種のバイ
ンダービヒクルと固体に対して最も広い使用適性を有す
るからである。塩形成の度合いは、１分子当たり少なく
とも１つのアミノ基が塩に変換されるように選択されな
ければならない。
【００１９】使用される分散されるべき固体に依存し
て、塩形成の高い度合い又は低い度合いの生成物が使用
できる。たとえば、酸性型のカーボンブラックの分散に
ついては、優れた分散性を有する塩形成成分には、かな
り過剰の塩基性基を含むものがあり、したがって、この
場合、ポリアミンは、対応する酸により塩に完全には変
換されない。塩に完全には変換されない生成物とは別
に、アミン当量に関して過剰の酸を含む生成物（たとえ
ば、分散すべき固体自体が塩基性であるとき）が少なく
とも使用されるなら特定の用途で有用である。塩形成で
使用されるポリアミン成分の例には次のものがある。す
なわち、少なくとも３つの第一級及び／又は第二級及び
／又は第三級のアミノ基を含む脂肪族アミンである。第
一級及び第二級のアミノ基を含む脂肪族直鎖状ポリアミ
ンが好ましく使用され、たとえば、ジエチレントリアミ
ン（ＤＥＴＡ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴ
Ａ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタ
エチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン及び高
級同族体が挙げられる。脂肪族分岐状ポリアミンが好ま
しく使用され、特に、第一級、第二級及び第三級のアミ
ノ基を含み、分子量が８００−１，０００，０００ｇ／
モルの（Ｃ2 −Ｃ4 ）−アルキレンアミンが使用され、
例として、ＢＡＳＦ社により製造されるＬｕｐａｓｏｌ
（登録商標）タイプ又は日本触媒社により製造されるＥ
ｐｏｍｉｎ（登録商標）タイプがある。ポリイミン又は
アジリジンホモポリマーの名でも知られるこれらの分岐
状脂肪族ポリアミンは、公知の方法により、たとえば、
エチレンイミンの重合により製造される。これらの脂肪
族分岐状ポリアミンのうち、平均分子量が約６００−２
００，０００ｇ／モルのものが好ましく用いられ、及び
平均分子量が約１０００−４０，０００ｇ／モルのもの
が好ましく用いられる。その理由は、それの塩形成生成
物が特に有効であることが判ったからである。これら化
合物の窒素上のプロトンは、好ましくは、アルキル基、
アリール基及び／又はアラルキル基により置換されてい
てもよく、及び／又は第四級化した形で存在していても
よい。上記のアジリジンホモポリマーもアルコキシル化
した形でも得ることができ、この場合、第一級又は第二
級窒素原子上のプロトンは、たとえば、エチレンオキシ
ド及び／又はプロピレンオキシド単位により完全に又は
部分的に置換されている。塩基性の基を含むデンドリマ
ー、たとえば、ＤＳＭ社により製造されたＡｓｔｒａｍ
ｏｌ（登録商標）型も、ポリアミン成分として機能する
のに適している。
て、塩形成の高い度合い又は低い度合いの生成物が使用
できる。たとえば、酸性型のカーボンブラックの分散に
ついては、優れた分散性を有する塩形成成分には、かな
り過剰の塩基性基を含むものがあり、したがって、この
場合、ポリアミンは、対応する酸により塩に完全には変
換されない。塩に完全には変換されない生成物とは別
に、アミン当量に関して過剰の酸を含む生成物（たとえ
ば、分散すべき固体自体が塩基性であるとき）が少なく
とも使用されるなら特定の用途で有用である。塩形成で
使用されるポリアミン成分の例には次のものがある。す
なわち、少なくとも３つの第一級及び／又は第二級及び
／又は第三級のアミノ基を含む脂肪族アミンである。第
一級及び第二級のアミノ基を含む脂肪族直鎖状ポリアミ
ンが好ましく使用され、たとえば、ジエチレントリアミ
ン（ＤＥＴＡ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴ
Ａ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタ
エチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン及び高
級同族体が挙げられる。脂肪族分岐状ポリアミンが好ま
しく使用され、特に、第一級、第二級及び第三級のアミ
ノ基を含み、分子量が８００−１，０００，０００ｇ／
モルの（Ｃ2 −Ｃ4 ）−アルキレンアミンが使用され、
例として、ＢＡＳＦ社により製造されるＬｕｐａｓｏｌ
（登録商標）タイプ又は日本触媒社により製造されるＥ
ｐｏｍｉｎ（登録商標）タイプがある。ポリイミン又は
アジリジンホモポリマーの名でも知られるこれらの分岐
状脂肪族ポリアミンは、公知の方法により、たとえば、
エチレンイミンの重合により製造される。これらの脂肪
族分岐状ポリアミンのうち、平均分子量が約６００−２
００，０００ｇ／モルのものが好ましく用いられ、及び
平均分子量が約１０００−４０，０００ｇ／モルのもの
が好ましく用いられる。その理由は、それの塩形成生成
物が特に有効であることが判ったからである。これら化
合物の窒素上のプロトンは、好ましくは、アルキル基、
アリール基及び／又はアラルキル基により置換されてい
てもよく、及び／又は第四級化した形で存在していても
よい。上記のアジリジンホモポリマーもアルコキシル化
した形でも得ることができ、この場合、第一級又は第二
級窒素原子上のプロトンは、たとえば、エチレンオキシ
ド及び／又はプロピレンオキシド単位により完全に又は
部分的に置換されている。塩基性の基を含むデンドリマ
ー、たとえば、ＤＳＭ社により製造されたＡｓｔｒａｍ
ｏｌ（登録商標）型も、ポリアミン成分として機能する
のに適している。
【００２０】未変性ポリアミンの他に、部分変性ポリア
ミンも、塩形成に使用できる。これらの置換ポリアミン
は、上記ポリアミンとカルボン酸との、たとえば、ステ
アリン酸、オレイン酸又はトール油脂肪酸（アミド基を
介してポリアミンに結合する）との縮合物であってよ
い。さらに、第一級又は第二級ポリアミドの一部をモノ
イソシアネートと、たとえば、ステアリルイソシアネー
ト及び／又はポリイソシアネート（ｎＮＣＯ基を含み、
その（ｎ−１）ＮＣＯ基が予め他の反応体と反応させて
ある）と反応させることも可能である。さらに、予めエ
ポキシ官能性物質及び／又は環状カーボネートと反応さ
せたポリアミンから塩を形成させることも可能である。
上記多数の反応を予め行ったポリアミン又はアルキル化
剤により部分的に四級化したポリアミンを用いることも
可能である。
ミンも、塩形成に使用できる。これらの置換ポリアミン
は、上記ポリアミンとカルボン酸との、たとえば、ステ
アリン酸、オレイン酸又はトール油脂肪酸（アミド基を
介してポリアミンに結合する）との縮合物であってよ
い。さらに、第一級又は第二級ポリアミドの一部をモノ
イソシアネートと、たとえば、ステアリルイソシアネー
ト及び／又はポリイソシアネート（ｎＮＣＯ基を含み、
その（ｎ−１）ＮＣＯ基が予め他の反応体と反応させて
ある）と反応させることも可能である。さらに、予めエ
ポキシ官能性物質及び／又は環状カーボネートと反応さ
せたポリアミンから塩を形成させることも可能である。
上記多数の反応を予め行ったポリアミン又はアルキル化
剤により部分的に四級化したポリアミンを用いることも
可能である。
【００２１】ミカエル反応という意味で、ポリアミンの
第一級及び第二級アミノ基とのビニル化合物の反応によ
り形成される付加物であり、かつこの付加物から次に塩
が形成される付加物は、置換ポリアミンの特に好ましい
具体例である。ミカエル反応の利点は、ポリアミンのア
ミノ基の数が反応中に変化しないことである。さらに、
全てのアミノ基が、後続の塩形成でも利用できる。この
ようにして製造され次に塩に変換される化合物の高イオ
ン密度は、その分散能力に対して特に有利であることが
判った。ミカエル反応で使用できるビニル様化合物とし
ては、α，β−不飽和カルボニル化合物、たとえば、
α，β−不飽和カルボン酸エステル又はα，β−不飽和
ニトリルがある。これらのミカエル反応生成物の好まし
い具体例としては、ポリアミドとアクリル酸エステル及
び／又はメタクリル酸エステル及び脂肪族基、芳香族基
及び／又はアラルキル基、たとえば、メチル（メタ）ア
クリレート、ブチル（メタ）アクリレート、エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレ
ート、ステアリル（メタ）アクリレート又はベンジル
（メタ）アクリレート；エトキシル化及び／又はプロポ
キシル化（メタ）アクリート、さらにヒドロキシ官能性
（メタ）アクリレート、たとえばヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート及びヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレートとから形成される反応生成物が挙げられる。そ
れぞれのアクリル酸誘導体が好ましく反応する。他の適
当なα，β−不飽和化合物としては、マレイン酸エステ
ル及びイタコン酸エステル、たとえばジエチルマレエー
ト又はジブチルマレエートさらにはα，β−不飽和ホス
ホン酸、たとえばビニルホスホン酸がある。ミカエル付
加物が形成されるなら、第一級及び第二級アミノ基の５
−１００％をこの反応に従わせることができる。第一級
及び第二級アミノ基の１５−８５％を反応させることが
好ましく、第一級及び第二級アミノ基の２５−７５％が
反応させることが最も好ましい。通常、第一級及び／又
は第二級アミノ基の（第一級及び第二級アミノ基につい
て）0.５−９０％、最も好ましくは１−５０％が、塩形
成の前又は後に、カルボン酸と反応させられてアミドを
形成するポリアミン、イソシアネートと反応させられて
尿素を形成するポリアミン、及び／又はエポキシドと反
応させられてα−アミノ−β−ヒドロキシ化合物を形成
するポリアミン、及び／又はα，β−不飽和化合物（ミ
カエル付加の意味で）と反応させられるポリアミンが好
ましくは用いられるか、あるいはこれらのアミンの混合
物が用いられる。
第一級及び第二級アミノ基とのビニル化合物の反応によ
り形成される付加物であり、かつこの付加物から次に塩
が形成される付加物は、置換ポリアミンの特に好ましい
具体例である。ミカエル反応の利点は、ポリアミンのア
ミノ基の数が反応中に変化しないことである。さらに、
全てのアミノ基が、後続の塩形成でも利用できる。この
ようにして製造され次に塩に変換される化合物の高イオ
ン密度は、その分散能力に対して特に有利であることが
判った。ミカエル反応で使用できるビニル様化合物とし
ては、α，β−不飽和カルボニル化合物、たとえば、
α，β−不飽和カルボン酸エステル又はα，β−不飽和
ニトリルがある。これらのミカエル反応生成物の好まし
い具体例としては、ポリアミドとアクリル酸エステル及
び／又はメタクリル酸エステル及び脂肪族基、芳香族基
及び／又はアラルキル基、たとえば、メチル（メタ）ア
クリレート、ブチル（メタ）アクリレート、エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレ
ート、ステアリル（メタ）アクリレート又はベンジル
（メタ）アクリレート；エトキシル化及び／又はプロポ
キシル化（メタ）アクリート、さらにヒドロキシ官能性
（メタ）アクリレート、たとえばヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート及びヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレートとから形成される反応生成物が挙げられる。そ
れぞれのアクリル酸誘導体が好ましく反応する。他の適
当なα，β−不飽和化合物としては、マレイン酸エステ
ル及びイタコン酸エステル、たとえばジエチルマレエー
ト又はジブチルマレエートさらにはα，β−不飽和ホス
ホン酸、たとえばビニルホスホン酸がある。ミカエル付
加物が形成されるなら、第一級及び第二級アミノ基の５
−１００％をこの反応に従わせることができる。第一級
及び第二級アミノ基の１５−８５％を反応させることが
好ましく、第一級及び第二級アミノ基の２５−７５％が
反応させることが最も好ましい。通常、第一級及び／又
は第二級アミノ基の（第一級及び第二級アミノ基につい
て）0.５−９０％、最も好ましくは１−５０％が、塩形
成の前又は後に、カルボン酸と反応させられてアミドを
形成するポリアミン、イソシアネートと反応させられて
尿素を形成するポリアミン、及び／又はエポキシドと反
応させられてα−アミノ−β−ヒドロキシ化合物を形成
するポリアミン、及び／又はα，β−不飽和化合物（ミ
カエル付加の意味で）と反応させられるポリアミンが好
ましくは用いられるか、あるいはこれらのアミンの混合
物が用いられる。
【００２２】全ての置換ポリアミンに当てはまる条件
は、塩形成をし得る少なくとも３つのアミノ基が変性の
後にも存在しなければならないことである。上記の酸に
よる塩形成に適当なポリアミンのさらなる種類は、ラジ
カル重合法又はイオン重合法により、あるいは前もって
既に形成されたポリマーへの重合に類似する反応を用い
て製造され得る少なくとも３つのアミノ基を含むホモポ
リマー、コポリマー又はブロックコポリマーを含むもの
である。ここで挙げるべき例としては、重合により組み
込まれるモノマー、たとえば、ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、ビニルピリジン、ビニルピ
ペリジン又はビニルイミダゾールをその塩基性基として
含むポリマーがある。この種のモノポリマー、コポリマ
ー又はブロックコポリマーは、１，０００，０００ｇ／
モル以下、好ましくは６００−２００，０００ｇ／モル
の数平均分子量を有する。該ポリアミンは単独で又は混
合して用いることができる。塩形成成分としての特にポ
リアミンの使用により、非常に広い適合性を有し、用途
の可能性に関して、モノアミン又はジアミンからの塩形
成から得られる構造よりも明白に優れた分散剤を製造し
得ることが判った。
は、塩形成をし得る少なくとも３つのアミノ基が変性の
後にも存在しなければならないことである。上記の酸に
よる塩形成に適当なポリアミンのさらなる種類は、ラジ
カル重合法又はイオン重合法により、あるいは前もって
既に形成されたポリマーへの重合に類似する反応を用い
て製造され得る少なくとも３つのアミノ基を含むホモポ
リマー、コポリマー又はブロックコポリマーを含むもの
である。ここで挙げるべき例としては、重合により組み
込まれるモノマー、たとえば、ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、ビニルピリジン、ビニルピ
ペリジン又はビニルイミダゾールをその塩基性基として
含むポリマーがある。この種のモノポリマー、コポリマ
ー又はブロックコポリマーは、１，０００，０００ｇ／
モル以下、好ましくは６００−２００，０００ｇ／モル
の数平均分子量を有する。該ポリアミンは単独で又は混
合して用いることができる。塩形成成分としての特にポ
リアミンの使用により、非常に広い適合性を有し、用途
の可能性に関して、モノアミン又はジアミンからの塩形
成から得られる構造よりも明白に優れた分散剤を製造し
得ることが判った。
【００２３】本発明による分散剤は、公知の分散剤を従
来技術において用いるようにして用いることができる。
すなわち、たとえば、顔料及び／又はエキステンダーを
含むラッカー、ペースト及び／又は成形組成物の製造に
使用できる。たとえば、該分散剤は、ラッカーバインダ
ービヒクル及び／又は溶剤、顔料及び任意成分のエキス
テンダーを分散剤及び慣用の補助物質と混合する着色ラ
ッカーの製造に用いることができる。さらに、本発明
は、着色ラッカーを基体に塗布し、基体に塗布した着色
ラッカーを焼き付け、硬化させ又は架橋させるようにし
た基体上への着色塗膜の製造においてこの種の分散剤を
使用するものである。分散剤は、そのままで又は機能的
に結合していないバインダービヒクルと共に使用するこ
とができる。分散剤がポリオレフィン中で用いられると
きは、分散剤と共に、キャリヤー材料として低分子量ポ
リオレフィンを用いることが有利であろう。分散剤の本
発明による１つの用途は、粒体が、分散剤により被覆さ
れる粉末粒体及び／又は繊維粒体の形態の分散性固体の
製造からなる。有機固体又は無機固体上へのこの種の塗
膜は、公知の方法により、たとえば欧州公開特許公報Ｅ
Ｐ−Ａ０２７０１２６に記載の方法により製造される。
この操作の過程で、溶剤又はエマルジョン媒質は、除去
されてもよく又はペーストを形成するように混合物中に
残存したままとしてもよい。これらのペーストは、慣用
の商業的製品であり、さらにある割合のバインダービヒ
クル及び他の補助物質と添加剤を含んでいてもよい。特
に顔料について、顔料表面の被覆を、たとえば、顔料懸
濁物への本発明に従う塩形成により形成された生成物の
添加により、顔料の合成中又は合成後に行うことがで
き、あるいは顔料への仕上げ操作中又は仕上げ操作後に
行うことができる。
来技術において用いるようにして用いることができる。
すなわち、たとえば、顔料及び／又はエキステンダーを
含むラッカー、ペースト及び／又は成形組成物の製造に
使用できる。たとえば、該分散剤は、ラッカーバインダ
ービヒクル及び／又は溶剤、顔料及び任意成分のエキス
テンダーを分散剤及び慣用の補助物質と混合する着色ラ
ッカーの製造に用いることができる。さらに、本発明
は、着色ラッカーを基体に塗布し、基体に塗布した着色
ラッカーを焼き付け、硬化させ又は架橋させるようにし
た基体上への着色塗膜の製造においてこの種の分散剤を
使用するものである。分散剤は、そのままで又は機能的
に結合していないバインダービヒクルと共に使用するこ
とができる。分散剤がポリオレフィン中で用いられると
きは、分散剤と共に、キャリヤー材料として低分子量ポ
リオレフィンを用いることが有利であろう。分散剤の本
発明による１つの用途は、粒体が、分散剤により被覆さ
れる粉末粒体及び／又は繊維粒体の形態の分散性固体の
製造からなる。有機固体又は無機固体上へのこの種の塗
膜は、公知の方法により、たとえば欧州公開特許公報Ｅ
Ｐ−Ａ０２７０１２６に記載の方法により製造される。
この操作の過程で、溶剤又はエマルジョン媒質は、除去
されてもよく又はペーストを形成するように混合物中に
残存したままとしてもよい。これらのペーストは、慣用
の商業的製品であり、さらにある割合のバインダービヒ
クル及び他の補助物質と添加剤を含んでいてもよい。特
に顔料について、顔料表面の被覆を、たとえば、顔料懸
濁物への本発明に従う塩形成により形成された生成物の
添加により、顔料の合成中又は合成後に行うことがで
き、あるいは顔料への仕上げ操作中又は仕上げ操作後に
行うことができる。
【００２４】このようにして前処理された顔料は、バイ
ンダービヒクルへの配合が容易であり、また未処理顔料
と比較して、粘度、フロキュレーション及び光沢に関す
る挙動が顕著に向上したものである。粉末形態及び繊維
形態の固体に対する被覆媒質としての上記の用途に加
え、本発明による分散剤は、粘度降下剤としても適合性
増強剤としても合成樹脂中において用いることができ
る。このような合成樹脂の例としては、「シートーモー
ルディングコンパウンド」（ＳＭＣ）及び「バルクモー
ルディングコンパウンド」（ＢＭＣ）と呼ばれるものが
あり、これらは、高い含有量の充填剤と繊維とを含む不
飽和ポリエステル樹脂からなるものである。その製造と
加工は、たとえば、ドイツ国公開特許公報ＤＥ−Ａ−３
６４３００７に記載されている。たとえば、Ａｌ（Ｏ
Ｈ）3 又はＭｇ（ＯＨ）2 のような充填剤を用いると
き、高い剛性、良好な表面品質及び難燃性を得るために
は、これらのシステムをかなりの程度まで充填剤で充填
することが必要であり、このことは、ＳＭＣとＢＭＣと
の混合物の粘度を急激に上げることになり、また、繊維
の濡れの問題が発生する。ＳＭＣとＢＭＣとの合成樹脂
混合物のもう１つの問題は、処理操作の間の収縮を減少
させるために、ポリスチレン（ＰＳ）が配合物にしばし
ば加えられることである。ＰＳは、使用した不飽和ポリ
エステル樹脂と適合性がなく、成分の分離が起こる。本
発明による塩の使用により、樹脂／充填剤混合物の粘度
をかなり低下させることが可能であるので、高度な充填
が可能となり、このことは、機械的性質及び表面性質に
明白な効果を有し、Ａｌ（ＯＨ）3 又はＭｇ（ＯＨ）2
を使用したときに明白な難燃性効果を持つことになる。
ＰＳ充填した、ＳＭＣ混合物又はＢＭＣ混合物を用いた
とき、本発明による添加剤は、その良好な分散特性のた
め、ＰＳと不飽和ポリエステル樹脂との間に相溶性をも
たらし、そのためにこれらのような混合物の保存安定性
及び加工信頼性が増大する。
ンダービヒクルへの配合が容易であり、また未処理顔料
と比較して、粘度、フロキュレーション及び光沢に関す
る挙動が顕著に向上したものである。粉末形態及び繊維
形態の固体に対する被覆媒質としての上記の用途に加
え、本発明による分散剤は、粘度降下剤としても適合性
増強剤としても合成樹脂中において用いることができ
る。このような合成樹脂の例としては、「シートーモー
ルディングコンパウンド」（ＳＭＣ）及び「バルクモー
ルディングコンパウンド」（ＢＭＣ）と呼ばれるものが
あり、これらは、高い含有量の充填剤と繊維とを含む不
飽和ポリエステル樹脂からなるものである。その製造と
加工は、たとえば、ドイツ国公開特許公報ＤＥ−Ａ−３
６４３００７に記載されている。たとえば、Ａｌ（Ｏ
Ｈ）3 又はＭｇ（ＯＨ）2 のような充填剤を用いると
き、高い剛性、良好な表面品質及び難燃性を得るために
は、これらのシステムをかなりの程度まで充填剤で充填
することが必要であり、このことは、ＳＭＣとＢＭＣと
の混合物の粘度を急激に上げることになり、また、繊維
の濡れの問題が発生する。ＳＭＣとＢＭＣとの合成樹脂
混合物のもう１つの問題は、処理操作の間の収縮を減少
させるために、ポリスチレン（ＰＳ）が配合物にしばし
ば加えられることである。ＰＳは、使用した不飽和ポリ
エステル樹脂と適合性がなく、成分の分離が起こる。本
発明による塩の使用により、樹脂／充填剤混合物の粘度
をかなり低下させることが可能であるので、高度な充填
が可能となり、このことは、機械的性質及び表面性質に
明白な効果を有し、Ａｌ（ＯＨ）3 又はＭｇ（ＯＨ）2
を使用したときに明白な難燃性効果を持つことになる。
ＰＳ充填した、ＳＭＣ混合物又はＢＭＣ混合物を用いた
とき、本発明による添加剤は、その良好な分散特性のた
め、ＰＳと不飽和ポリエステル樹脂との間に相溶性をも
たらし、そのためにこれらのような混合物の保存安定性
及び加工信頼性が増大する。
【００２５】通常、本発明による分散剤は、分散させる
固体に対して0.５−１００重量％の量で使用される。し
かしながら、特別な固体の分散には、かなり多量の分散
剤が必要であろう。分散剤の量は、被覆され分散される
固体の表面積に実質的に依存する。たとえば、カーボン
ブラックは、ＴｉＯ2 よりもかなり多量の分散剤を必要
とする。顔料又はエキステンダーの例は、欧州公開特許
公報ＥＰ−Ａ−０２７０１２６に記載されている。他の
例は、最近開発のものであり、特に、有機顔料の分野に
おいて、たとえばジケト−ピロロ−ピロールを含む種類
であり、また、磁性顔料、たとえば純粋な鉄又は混合酸
化物に基づくものがある。
固体に対して0.５−１００重量％の量で使用される。し
かしながら、特別な固体の分散には、かなり多量の分散
剤が必要であろう。分散剤の量は、被覆され分散される
固体の表面積に実質的に依存する。たとえば、カーボン
ブラックは、ＴｉＯ2 よりもかなり多量の分散剤を必要
とする。顔料又はエキステンダーの例は、欧州公開特許
公報ＥＰ−Ａ−０２７０１２６に記載されている。他の
例は、最近開発のものであり、特に、有機顔料の分野に
おいて、たとえばジケト−ピロロ−ピロールを含む種類
であり、また、磁性顔料、たとえば純粋な鉄又は混合酸
化物に基づくものがある。
【００２６】さらに、無機充填剤又はエキステンダー、
たとえば、炭酸カルシウム又は酸化カルシウム、さらに
は難燃剤、たとえば、水酸化アルミニウム又は水酸化マ
グネシウムも分散できる。艶消し剤、たとえば水和シリ
カも同様に良好に分散させ安定化させることができる。
本発明は、さらに、塩に変換可能な３つのアミノ基が、
変性後、まだ１分子当たりに存在することを条件とし
て、少なくとも３つのアミノ基を含むアミン官能性化合
物であり、脂肪族直鎖状ポリアミン及び／又は脂肪族分
岐状ポリアミン及び／又は変性ポリアミンからなる群か
ら選ばれる該アミン官能性化合物が使用されるか又はそ
のようなポリアミンの混合物が使用され、一般式（Ｈ
Ｏ）3-n ＰＯ（ＯＲ1 ）n （ここで、ｎ＝１又は２）の
燐酸エステル、一般式ＨＯＳＯ2 Ｒ2 のスルホン酸及び
一般式ＨＯＳＯ3 Ｒ2 の酸性硫酸エステル（ここで、Ｒ
1 及びＲ2 は、少なくとも５個の炭素原子を含むアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基及び／又は数平均分
子量が１００−５０００ｇ／モルのオキシアルキル化ア
ルコールの基及び／又は少なくとも１つのカルボン酸エ
ステル基を含む基及び／又は数平均分子量が１００−５
０００ｇ／モルのウレタン基を示し、Ｒ1 及びＲ2 は同
じであっても異なっていてもよい）からなる群から選ば
れる物質を酸として用いることを特徴とする分散剤の製
造方法及び上記の化合物の分類に属するアミノ官能性化
合物及び酸に関するものである。
たとえば、炭酸カルシウム又は酸化カルシウム、さらに
は難燃剤、たとえば、水酸化アルミニウム又は水酸化マ
グネシウムも分散できる。艶消し剤、たとえば水和シリ
カも同様に良好に分散させ安定化させることができる。
本発明は、さらに、塩に変換可能な３つのアミノ基が、
変性後、まだ１分子当たりに存在することを条件とし
て、少なくとも３つのアミノ基を含むアミン官能性化合
物であり、脂肪族直鎖状ポリアミン及び／又は脂肪族分
岐状ポリアミン及び／又は変性ポリアミンからなる群か
ら選ばれる該アミン官能性化合物が使用されるか又はそ
のようなポリアミンの混合物が使用され、一般式（Ｈ
Ｏ）3-n ＰＯ（ＯＲ1 ）n （ここで、ｎ＝１又は２）の
燐酸エステル、一般式ＨＯＳＯ2 Ｒ2 のスルホン酸及び
一般式ＨＯＳＯ3 Ｒ2 の酸性硫酸エステル（ここで、Ｒ
1 及びＲ2 は、少なくとも５個の炭素原子を含むアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基及び／又は数平均分
子量が１００−５０００ｇ／モルのオキシアルキル化ア
ルコールの基及び／又は少なくとも１つのカルボン酸エ
ステル基を含む基及び／又は数平均分子量が１００−５
０００ｇ／モルのウレタン基を示し、Ｒ1 及びＲ2 は同
じであっても異なっていてもよい）からなる群から選ば
れる物質を酸として用いることを特徴とする分散剤の製
造方法及び上記の化合物の分類に属するアミノ官能性化
合物及び酸に関するものである。
【００２７】１．製造例 本発明を次の例によりさらに説明する。分子的に均一で
ない物質については、示した分子量は、数平均値をなし
ている。特に断らない限り、部は重量部であり、パーセ
ントは重量パーセントである。以下の略語を製造例にお
いて用いる： ＴＥＴＡ：トリエチレンテトラミン ＰＭＡ：ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート ＤＤＢＳＳ：ドデシルベンゼンスルホン酸 ＢＧ：ブチルグリコール ＰＭ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ない物質については、示した分子量は、数平均値をなし
ている。特に断らない限り、部は重量部であり、パーセ
ントは重量パーセントである。以下の略語を製造例にお
いて用いる： ＴＥＴＡ：トリエチレンテトラミン ＰＭＡ：ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート ＤＤＢＳＳ：ドデシルベンゼンスルホン酸 ＢＧ：ブチルグリコール ＰＭ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
【００２８】塩形成生成物の製造（本発明による） 実施例１ ３０部のｉ−ブタノールと１０部のプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート（ＰＭＡ）との混合物
に１０部のトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）を溶解
させて透明な溶液を得た。反応混合物を５０℃に加熱
し、４9.５部のドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＤＢＳ
Ｓ）（Ｒｅｗｏｒｙｌ Ｋ：Ｒｅｗｏ Ｃｈｅｍ． Ｇ
ｒｏｕｐの製品）とゆっくりと混合した。透明で黄褐色
の反応溶液が得られた。
ルモノメチルエーテルアセテート（ＰＭＡ）との混合物
に１０部のトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）を溶解
させて透明な溶液を得た。反応混合物を５０℃に加熱
し、４9.５部のドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＤＢＳ
Ｓ）（Ｒｅｗｏｒｙｌ Ｋ：Ｒｅｗｏ Ｃｈｅｍ． Ｇ
ｒｏｕｐの製品）とゆっくりと混合した。透明で黄褐色
の反応溶液が得られた。
【００２９】実施例２ １０部のブチルグリコール（ＢＧ）に含むようにした１
０部のＴＥＴＡを、実施例１と同様にして、２０部のｉ
−ブタノールと４０部のＰＭＡとを含む溶剤混合物に４
０部のＤＤＢＳＳ及び２０部のモノカルボン酸官能性オ
クタノールエトキシレート（Ａｋｙｐｏ ＯＰ ８０：
Ｃｈｅｍｙ社の製品）を含む混合物と反応させた。透明
な黄褐色の反応溶液が得られた。 実施例３及び４ 他のアミンを実施例１と同様にしてスルホン酸と反応さ
せた。これらの試験を第１表に示す。
０部のＴＥＴＡを、実施例１と同様にして、２０部のｉ
−ブタノールと４０部のＰＭＡとを含む溶剤混合物に４
０部のＤＤＢＳＳ及び２０部のモノカルボン酸官能性オ
クタノールエトキシレート（Ａｋｙｐｏ ＯＰ ８０：
Ｃｈｅｍｙ社の製品）を含む混合物と反応させた。透明
な黄褐色の反応溶液が得られた。 実施例３及び４ 他のアミンを実施例１と同様にしてスルホン酸と反応さ
せた。これらの試験を第１表に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】１：実施例３及び実施例４で用いたポリア
ミンは、分岐状脂肪族アジリジンホモポリマー（Ｅｐｏ
ｍｉｎ（登録商標）ＳＰ０１２、日本触媒社の商品）で
あった。
ミンは、分岐状脂肪族アジリジンホモポリマー（Ｅｐｏ
ｍｉｎ（登録商標）ＳＰ０１２、日本触媒社の商品）で
あった。
【００３２】実施例５ １2.５部のＴＥＴＡを５０部のＢＧと２０部のキシレン
に溶解させた。８０℃に加熱したこの反応混合物に、３
０分かけて、４８部のＰＭＡにＲ1 基としてノニルフェ
ノールエトキシレートを含む１０5.５部の燐酸モノエス
テル（全分子量〜８００ｇ／モルで、少量の対応燐酸ジ
エステルを含む）（燐酸エステルＡ）からなる混合物を
滴下した。反応混合物を１５分間８０℃で攪拌した。 実施例６−１５ 他のアミンを実施例５と同様にして様々な燐酸エステル
を用いて塩に変換した。これらの試験を第２表に示す。
に溶解させた。８０℃に加熱したこの反応混合物に、３
０分かけて、４８部のＰＭＡにＲ1 基としてノニルフェ
ノールエトキシレートを含む１０5.５部の燐酸モノエス
テル（全分子量〜８００ｇ／モルで、少量の対応燐酸ジ
エステルを含む）（燐酸エステルＡ）からなる混合物を
滴下した。反応混合物を１５分間８０℃で攪拌した。 実施例６−１５ 他のアミンを実施例５と同様にして様々な燐酸エステル
を用いて塩に変換した。これらの試験を第２表に示す。
【００３３】
【表２】
【００３４】１：実施例７、８、１０及び１２で用いた
ポリアミンは、分岐状脂肪族アジリジンホモポリマー
（Ｅｐｏｍｉｎ（登録商標）ＳＰ０１２、日本触媒社の
商品）であった。 ２：実施例１１及び１５で用いたポリアミンは、分岐状
脂肪族アジリジンホモポリマー（Ｅｐｏｍｉｎ（登録商
標）ＳＰ２００、日本触媒社の商品）であった。 ３：実施例１４で用いたポリアミンは、分岐状脂肪族ア
ジリジンホモポリマー（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）Ｗ
Ｆ、ＢＡＳＦ社の商品）であった。 燐酸エステルＡ：実施例５からの燐酸エステル 燐酸エステルＢ：一般式（１）（ここでＲ1 ＝ブトキシ
ポリ（エチレングリコール−コ−プロピレングリコー
ル）（Ｍn ：１０００ｇ／モル）に相当する燐酸モノエ
ステル（少量の燐酸ジエステルを含む） 燐酸エステルＣ：一般式（１）（ここでＲ1 ＝合計分子
量が９００ｇ／モルのメトキシポリエチレングリコール
（Ｍn ：３５０ｇ／モル）で開始したカプロラクトンポ
リエステル）に相当する燐酸モノエステル（少量の燐酸
ジエステルを含む） 燐酸エステルＤ：一般式（１）（ここでＲ1 ＝ブトキシ
ポリプロピレングリコール（Ｍn ：７５０ｇ／モル）に
相当する燐酸モノエステル（少量の燐酸ジエステルを含
む）
ポリアミンは、分岐状脂肪族アジリジンホモポリマー
（Ｅｐｏｍｉｎ（登録商標）ＳＰ０１２、日本触媒社の
商品）であった。 ２：実施例１１及び１５で用いたポリアミンは、分岐状
脂肪族アジリジンホモポリマー（Ｅｐｏｍｉｎ（登録商
標）ＳＰ２００、日本触媒社の商品）であった。 ３：実施例１４で用いたポリアミンは、分岐状脂肪族ア
ジリジンホモポリマー（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）Ｗ
Ｆ、ＢＡＳＦ社の商品）であった。 燐酸エステルＡ：実施例５からの燐酸エステル 燐酸エステルＢ：一般式（１）（ここでＲ1 ＝ブトキシ
ポリ（エチレングリコール−コ−プロピレングリコー
ル）（Ｍn ：１０００ｇ／モル）に相当する燐酸モノエ
ステル（少量の燐酸ジエステルを含む） 燐酸エステルＣ：一般式（１）（ここでＲ1 ＝合計分子
量が９００ｇ／モルのメトキシポリエチレングリコール
（Ｍn ：３５０ｇ／モル）で開始したカプロラクトンポ
リエステル）に相当する燐酸モノエステル（少量の燐酸
ジエステルを含む） 燐酸エステルＤ：一般式（１）（ここでＲ1 ＝ブトキシ
ポリプロピレングリコール（Ｍn ：７５０ｇ／モル）に
相当する燐酸モノエステル（少量の燐酸ジエステルを含
む）
【００３５】予備生成物１６ 実施例１１で用いたポリエチレンアミン３5.５部と、１
００部のキシレンに含むようにした５５部のトール油脂
肪酸との混合物を、後続する水の除去の条件下で、水の
発生が終わるまで（約２時間）反応させた。このように
して得た褐色の低粘度の生成物のアミン数（ａｍｉｎｅ
ｎｕｍｂｅｒ）（ＡＮ）は１３２であった。 実施例１６ ３6.４部の燐酸エステルＢを、４0.８部の予備生成物１
６と４0.８部のブチルグリコールとの混合物（６０℃に
加熱した）に３０分かけて滴下した。添加後、このバッ
チを８０℃で３０分間攪拌した。透明で褐色の低粘度の
反応混合物が得られた。
００部のキシレンに含むようにした５５部のトール油脂
肪酸との混合物を、後続する水の除去の条件下で、水の
発生が終わるまで（約２時間）反応させた。このように
して得た褐色の低粘度の生成物のアミン数（ａｍｉｎｅ
ｎｕｍｂｅｒ）（ＡＮ）は１３２であった。 実施例１６ ３6.４部の燐酸エステルＢを、４0.８部の予備生成物１
６と４0.８部のブチルグリコールとの混合物（６０℃に
加熱した）に３０分かけて滴下した。添加後、このバッ
チを８０℃で３０分間攪拌した。透明で褐色の低粘度の
反応混合物が得られた。
【００３６】予備生成物１７ １5.８部のトール油脂肪酸を実施例１９で用いたポリイ
ミン３０部と共に４5.８部のキシレンに溶解させた。つ
ぎにこのバッチを１００℃で１時間攪拌したところ、反
応混合物は、僅かに混濁した。次に反応混合物を、水の
発生が完了するまで水分離器で共沸蒸留した。次に、２
2.８部のキシレンを反応混合物から除去した。透明で黄
褐色の溶液が得られた。 実施例１８及び１９ 予備生成物１７を、実施例１６と同様にして各種の燐酸
エステルとの塩形成反応をさせた。これらの試験を第３
表に示す。
ミン３０部と共に４5.８部のキシレンに溶解させた。つ
ぎにこのバッチを１００℃で１時間攪拌したところ、反
応混合物は、僅かに混濁した。次に反応混合物を、水の
発生が完了するまで水分離器で共沸蒸留した。次に、２
2.８部のキシレンを反応混合物から除去した。透明で黄
褐色の溶液が得られた。 実施例１８及び１９ 予備生成物１７を、実施例１６と同様にして各種の燐酸
エステルとの塩形成反応をさせた。これらの試験を第３
表に示す。
【００３７】
【表３】
【００３８】実施例２０ 実施例１４からのポリエチレンアミン8.５部を、４2.５
部のＢＧに溶解させてから、５０℃に加熱した。この溶
液に、7.２部のＰＭＡに含むようにした実施例６からの
２1.２部の燐酸エステルと２0.６部のＤＤＢＳＳとの混
合物を４５分間かけて滴下した。透明な褐色の反応混合
物が得られた。
部のＢＧに溶解させてから、５０℃に加熱した。この溶
液に、7.２部のＰＭＡに含むようにした実施例６からの
２1.２部の燐酸エステルと２0.６部のＤＤＢＳＳとの混
合物を４５分間かけて滴下した。透明な褐色の反応混合
物が得られた。
【００３９】実施例２１ 実施例１４からのポリエチレンアミン８部を、ＢＧ6.５
部、キシレン３3.４部及びＰＭＡ１2.３部に溶解させて
から、４５℃に加熱した。4.３部のステアリルイソシア
ネート（液体化させるために、反応の少し前に、６０℃
に加熱した）をこの反応混合物に滴下した。反応混合物
を１時間にわたり４５℃に保った。その後、イソシアネ
ート基は、もはや検出できなかった。次に、混合物を８
０℃に加熱してから、３5.２部の燐酸エステルＤにより
１５分間にわたり処理した。透明で黄褐色の反応混合物
が得られ、これは、冷えると、結晶する傾向があった。
部、キシレン３3.４部及びＰＭＡ１2.３部に溶解させて
から、４５℃に加熱した。4.３部のステアリルイソシア
ネート（液体化させるために、反応の少し前に、６０℃
に加熱した）をこの反応混合物に滴下した。反応混合物
を１時間にわたり４５℃に保った。その後、イソシアネ
ート基は、もはや検出できなかった。次に、混合物を８
０℃に加熱してから、３5.２部の燐酸エステルＤにより
１５分間にわたり処理した。透明で黄褐色の反応混合物
が得られ、これは、冷えると、結晶する傾向があった。
【００４０】実施例２２ 実施例１４からのポリアミン１０部を、３０部のＢＧに
溶解させた。ＢＧ２7.７部に含むようにした４7.７部の
ドデシル硫酸水素塩をこの反応混合物に５０℃で滴下し
た。添加完了後、反応溶液を５０℃でさらに１時間攪拌
した。透明な褐色の溶液が得られた。
溶解させた。ＢＧ２7.７部に含むようにした４7.７部の
ドデシル硫酸水素塩をこの反応混合物に５０℃で滴下し
た。添加完了後、反応溶液を５０℃でさらに１時間攪拌
した。透明な褐色の溶液が得られた。
【００４１】実施例２３ 実施例１４からのポリアミン１０部を、５０部のＢＧに
溶解させた。この溶液に2.２部のエチルクロロアセテー
トを加えた。次に、反応溶液を不活性ガス雰囲気下で１
２０℃に加熱し、この温度で１時間攪拌した。粘度のあ
る黄色を帯びた溶液が形成され、高速液体クロマトグラ
フィーによりエチルクロロアセテートはこの溶液中にも
はや検出されなかった。３5.２部のキシレン及び７３部
の燐酸エステルＡを、よく攪拌しながら、反応溶液（５
０℃に冷却しておいた）に、ゆっくりと加えた。透明な
いし僅かに混濁した黄褐色の反応溶液が得られた。
溶解させた。この溶液に2.２部のエチルクロロアセテー
トを加えた。次に、反応溶液を不活性ガス雰囲気下で１
２０℃に加熱し、この温度で１時間攪拌した。粘度のあ
る黄色を帯びた溶液が形成され、高速液体クロマトグラ
フィーによりエチルクロロアセテートはこの溶液中にも
はや検出されなかった。３5.２部のキシレン及び７３部
の燐酸エステルＡを、よく攪拌しながら、反応溶液（５
０℃に冷却しておいた）に、ゆっくりと加えた。透明な
いし僅かに混濁した黄褐色の反応溶液が得られた。
【００４２】実施例２４ 実施例１４からのポリアミン１２部を、ＰＭＡ１２部と
ｉ−ブタノール1.５部に５０℃で溶解させた。保護気体
雰囲気の下で、この溶液に、Ｃ10-16 アルキルグリシジ
ルエーテル（ＨＡＧＥ−１３Ｒ：Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｒ
ＦａｂｒｉｋＺａｌｔｂｏｍｍｅｌの製品）７２部を
滴下した。次に、この反応溶液を６０℃で１時間攪拌し
てから、１００℃に加熱し、この温度でさらに２時間攪
拌した。その後、1 Ｈ−ＮＭＲを用いてエポキシ基の含
有量を測定したところ、１％未満であった。透明な僅か
に黄色を帯びた溶液が得られ、これは、冷却により固化
して、蜂蜜様稠度を有する牛乳様液体を形成した。この
反応溶液１０部を５０℃で8.３部のＢＧにより希釈し、
次に、９部のキシレンに含むようにした９部の燐酸エス
テルＡと、攪拌してゆっくりと混合した。透明な黄褐色
の反応混合物が得られた。
ｉ−ブタノール1.５部に５０℃で溶解させた。保護気体
雰囲気の下で、この溶液に、Ｃ10-16 アルキルグリシジ
ルエーテル（ＨＡＧＥ−１３Ｒ：Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｒ
ＦａｂｒｉｋＺａｌｔｂｏｍｍｅｌの製品）７２部を
滴下した。次に、この反応溶液を６０℃で１時間攪拌し
てから、１００℃に加熱し、この温度でさらに２時間攪
拌した。その後、1 Ｈ−ＮＭＲを用いてエポキシ基の含
有量を測定したところ、１％未満であった。透明な僅か
に黄色を帯びた溶液が得られ、これは、冷却により固化
して、蜂蜜様稠度を有する牛乳様液体を形成した。この
反応溶液１０部を５０℃で8.３部のＢＧにより希釈し、
次に、９部のキシレンに含むようにした９部の燐酸エス
テルＡと、攪拌してゆっくりと混合した。透明な黄褐色
の反応混合物が得られた。
【００４３】実施例２５ 実施例２１では、ラジカル重合により製造したアミン基
を含むコポリマーをポリアミン成分として使用した。こ
のコポリマーは、３０部のメタクリル酸ブチル、２０部
のメタクリル酸メチル、１０部のメタクリル酸ベンジル
及び４０部のメタクリル酸ジメチルアミノエチルを含ん
でいて、アゾビスイソブチロニトリルを開始剤として用
いて標準的な文献の方法により合成した。コポリマーの
平均分子量は、１０，０００ｇ／モルであった。ＰＭＡ
中にこのポリマーを含む６６％溶液５５部を、３４部の
ＢＧ中に含むようにした１４部の燐酸エステルで６０℃
で処理した。透明な粘度のある黄色を帯びた反応生成物
が得られた。
を含むコポリマーをポリアミン成分として使用した。こ
のコポリマーは、３０部のメタクリル酸ブチル、２０部
のメタクリル酸メチル、１０部のメタクリル酸ベンジル
及び４０部のメタクリル酸ジメチルアミノエチルを含ん
でいて、アゾビスイソブチロニトリルを開始剤として用
いて標準的な文献の方法により合成した。コポリマーの
平均分子量は、１０，０００ｇ／モルであった。ＰＭＡ
中にこのポリマーを含む６６％溶液５５部を、３４部の
ＢＧ中に含むようにした１４部の燐酸エステルで６０℃
で処理した。透明な粘度のある黄色を帯びた反応生成物
が得られた。
【００４４】実施例２６ ４0.１部のＬｕｐａｓｏｌ（登録商標）１５８（Ｌｕｐ
ａｓｏｌ（登録商標）１５８は、ＢＡＳＦ社の分岐状脂
肪族エトキシル化アジリジンポリマーである）を８０℃
でＰＭ１７0.４部に溶解させた。この反応溶液に、ゆっ
くりと攪拌しながら、実施例１２からの燐酸エステルＣ
の２１4.８部を加えた。透明な黄色の反応溶液が得られ
た。
ａｓｏｌ（登録商標）１５８は、ＢＡＳＦ社の分岐状脂
肪族エトキシル化アジリジンポリマーである）を８０℃
でＰＭ１７0.４部に溶解させた。この反応溶液に、ゆっ
くりと攪拌しながら、実施例１２からの燐酸エステルＣ
の２１4.８部を加えた。透明な黄色の反応溶液が得られ
た。
【００４５】実施例２７ ２0.２部のＬｕｐａｓｏｌ（登録商標）１４３（Ｌｕｐ
ａｓｏｌ（登録商標）１４３は、ＢＡＳＦ社の分岐状脂
肪族エトキシル化アジリジンポリマーである）を８０℃
でＰＭＡ１７0.２部に溶解させた。反応混合物を４０℃
に冷却後、２０部のフェニレンイソシアネートを滴下
し、この間、反応温度を４５℃未満に保った。添加の完
了後、反応溶液を８０℃でさらに１時間攪拌した。この
時間の後、反応混合物のイソシアネート含有量は、0.５
％未満であった。この反応混合物に、１１０部の実施例
５からの燐酸エステルＡをゆっくりと加えた。透明な黄
色の反応溶液が得られた。
ａｓｏｌ（登録商標）１４３は、ＢＡＳＦ社の分岐状脂
肪族エトキシル化アジリジンポリマーである）を８０℃
でＰＭＡ１７0.２部に溶解させた。反応混合物を４０℃
に冷却後、２０部のフェニレンイソシアネートを滴下
し、この間、反応温度を４５℃未満に保った。添加の完
了後、反応溶液を８０℃でさらに１時間攪拌した。この
時間の後、反応混合物のイソシアネート含有量は、0.５
％未満であった。この反応混合物に、１１０部の実施例
５からの燐酸エステルＡをゆっくりと加えた。透明な黄
色の反応溶液が得られた。
【００４６】予備生成物２８ ミカエル付加生成物の製造を実施例２８で説明する。２
8.２５部のＬｕｐａｓｏｌ（登録商標）ＰＲ８５１５
（分岐状脂肪族アジリジンホモポリマー；ＢＡＳＦ社の
製品、分子量約２０００ｇ／モル）を、酢酸ブチル１５
部とプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭ）
１０部に溶解させた。0.０３５部の３，５−ジ−ｔｅｒ
−ブチル−４−ヒドロキシトルエンに溶解させた４4.８
部のｎ−アクリル酸ブチルを室温で２時間かけて添加し
た。この操作の間、この発熱反応の温度を４０℃未満に
保った。反応は、1 Ｈ−ＮＭＲ分光分析法を行い、ビニ
ル信号基の消失をモニターすることにより追跡した。付
加反応が完了した後、第一級／第二級／第三級窒素アミ
ン分布は、理論的に予期されるべき値に対応した。 実施例２８ 塩基性の予備生成物２８の２５部を、４０℃でＰＭ２５
部に溶解させた。この混合物に２５部の燐酸エステルＢ
を滴下した。添加が完了した後、このバッチを６０℃で
１時間攪拌した。透明な黄褐色の反応溶液が得られた。
8.２５部のＬｕｐａｓｏｌ（登録商標）ＰＲ８５１５
（分岐状脂肪族アジリジンホモポリマー；ＢＡＳＦ社の
製品、分子量約２０００ｇ／モル）を、酢酸ブチル１５
部とプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭ）
１０部に溶解させた。0.０３５部の３，５−ジ−ｔｅｒ
−ブチル−４−ヒドロキシトルエンに溶解させた４4.８
部のｎ−アクリル酸ブチルを室温で２時間かけて添加し
た。この操作の間、この発熱反応の温度を４０℃未満に
保った。反応は、1 Ｈ−ＮＭＲ分光分析法を行い、ビニ
ル信号基の消失をモニターすることにより追跡した。付
加反応が完了した後、第一級／第二級／第三級窒素アミ
ン分布は、理論的に予期されるべき値に対応した。 実施例２８ 塩基性の予備生成物２８の２５部を、４０℃でＰＭ２５
部に溶解させた。この混合物に２５部の燐酸エステルＢ
を滴下した。添加が完了した後、このバッチを６０℃で
１時間攪拌した。透明な黄褐色の反応溶液が得られた。
【００４７】比較例２９−３４（本発明に従わない） 以下に挙げる比較例２９−３４（本発明に従わない）
は、モノアミン又はジアミンとの示した燐酸エステル又
はスルホン酸の塩を構成する。これらは慣用の分散剤を
構成するので、本分野で最も近い従来技術をなす（欧州
特許第０４１７４９０号）。これらの比較例の助けを借
り、本発明に従う分散剤の優れた効能を、以下の応用技
術部分で明瞭に示す。 比較例２９ １2.３部の３−ジメチルアミノプロパノール−１を、実
施例５と同様にして、１6.７部のＰＭＡと３3.３部のＢ
Ｇに溶解させた。３7.７部のＤＤＢＳＳをこの反応混合
物（８０℃に加熱した）に滴下した。反応混合物を次に
８０℃で１５分間攪拌した。透明な黄褐色の反応溶液が
得られた。 比較例３０−３４ 他のアミンを例２９と同様にして異なる燐酸エステルを
用いて塩に変換した。これらの結果を第４表に示す。
は、モノアミン又はジアミンとの示した燐酸エステル又
はスルホン酸の塩を構成する。これらは慣用の分散剤を
構成するので、本分野で最も近い従来技術をなす（欧州
特許第０４１７４９０号）。これらの比較例の助けを借
り、本発明に従う分散剤の優れた効能を、以下の応用技
術部分で明瞭に示す。 比較例２９ １2.３部の３−ジメチルアミノプロパノール−１を、実
施例５と同様にして、１6.７部のＰＭＡと３3.３部のＢ
Ｇに溶解させた。３7.７部のＤＤＢＳＳをこの反応混合
物（８０℃に加熱した）に滴下した。反応混合物を次に
８０℃で１５分間攪拌した。透明な黄褐色の反応溶液が
得られた。 比較例３０−３４ 他のアミンを例２９と同様にして異なる燐酸エステルを
用いて塩に変換した。これらの結果を第４表に示す。
【００４８】
【表４】
【００４９】２．応用技術例 以下の略語を応用技術例において用いる。 ＰＭＡ プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ＤＯＰ ジオクチルフタレート ＰＭ プロピレングリコールモノメチルエーテル ２Ｃシステム ２成分システム
【００５０】本発明による分散剤の効力を調べるため、
ポリアミンから塩形成により形成された様々な生成物を
用いて顔料ペーストを製造した。また、本発明に従わな
い比較例２９−３４からの生成物を用いて、顔料ペース
トを同様にして製造した。顔料ペーストの製造のため
に、カーボンブラック顔料Ｓｐｅｚｉａｌｓｃｈａｗａ
ｒｚ４（Ｄｅｇｕｓｓａ社の製品）３０ｇ、ＰＭＡ４6.
８ｇ及び実施例及び比較例からの下記に挙げた生成物そ
れぞれ２3.２ｇを１５０ｇのガラスビーズ（１ｍｍの直
径）と混合し、直径４０ｍｍのポリプロピレン円盤によ
り、周速度２０ｍ／秒で、４０℃で１時間にわたり分散
させた。優れた流動学的性質を持った易流動性のペース
トが、本発明による生成物により調製された分散体によ
ってのみ得られた。比較例２９−３４に従う生成物を用
いてのみ得られたペーストは、追加の溶剤（ＰＭＡ）を
微粉砕顔料ペーストに加えた時であった。しかしなが
ら、微粉砕顔料ペーストの顔料含有量のこの減少でもペ
ーストができ、その粘度は、本発明に従う添加剤を用い
て調製したペーストの粘度よりもときには高かった。粘
度の測定値から得た正確なデータを第５表において比較
してある。カーボンブラックの分散に対して得たものと
同様の結果が、他の有機及び無機の顔料の分散体につい
ても得られた。本発明による添加剤により調製されたペ
ーストの保存安定性は優れていた。
ポリアミンから塩形成により形成された様々な生成物を
用いて顔料ペーストを製造した。また、本発明に従わな
い比較例２９−３４からの生成物を用いて、顔料ペース
トを同様にして製造した。顔料ペーストの製造のため
に、カーボンブラック顔料Ｓｐｅｚｉａｌｓｃｈａｗａ
ｒｚ４（Ｄｅｇｕｓｓａ社の製品）３０ｇ、ＰＭＡ４6.
８ｇ及び実施例及び比較例からの下記に挙げた生成物そ
れぞれ２3.２ｇを１５０ｇのガラスビーズ（１ｍｍの直
径）と混合し、直径４０ｍｍのポリプロピレン円盤によ
り、周速度２０ｍ／秒で、４０℃で１時間にわたり分散
させた。優れた流動学的性質を持った易流動性のペース
トが、本発明による生成物により調製された分散体によ
ってのみ得られた。比較例２９−３４に従う生成物を用
いてのみ得られたペーストは、追加の溶剤（ＰＭＡ）を
微粉砕顔料ペーストに加えた時であった。しかしなが
ら、微粉砕顔料ペーストの顔料含有量のこの減少でもペ
ーストができ、その粘度は、本発明に従う添加剤を用い
て調製したペーストの粘度よりもときには高かった。粘
度の測定値から得た正確なデータを第５表において比較
してある。カーボンブラックの分散に対して得たものと
同様の結果が、他の有機及び無機の顔料の分散体につい
ても得られた。本発明による添加剤により調製されたペ
ーストの保存安定性は優れていた。
【００５１】
【表５】
【００５２】上記の方法により調製されたペーストを、
アルデヒド樹脂Ｌａｒｏｐａｌ（登録商標）Ａ８１（Ｂ
ＡＳＦ社の製品）で顔料／樹脂比が1.５／１となるまで
希釈した。本発明に従う分散剤を含む４種のペースト及
び比較例からの生成物を含む４種のペーストを、様々な
バインダービヒクルシステムの着色のための例として用
いた。本発明に従う添加剤を用いて製造したペーストの
適合性の顕著に広い範囲を実証するために、非常に異な
る極性の３種のバインダービヒクルを用いた。
アルデヒド樹脂Ｌａｒｏｐａｌ（登録商標）Ａ８１（Ｂ
ＡＳＦ社の製品）で顔料／樹脂比が1.５／１となるまで
希釈した。本発明に従う分散剤を含む４種のペースト及
び比較例からの生成物を含む４種のペーストを、様々な
バインダービヒクルシステムの着色のための例として用
いた。本発明に従う添加剤を用いて製造したペーストの
適合性の顕著に広い範囲を実証するために、非常に異な
る極性の３種のバインダービヒクルを用いた。
【００５３】a.非極性バインダービヒクル：長油アルキ
ド クリヤラッカーの組成： Jaegerlyd(登録商標）FS68； Jaegerの製品 68.5部 Kristalloel K60 5.2部 溶剤ナフサ K30 23.8部 乾燥剤 AB: Borchers社の製品 1.7部 Ascinin(登録商標) Ｒ濃縮物 （膜形成防止剤) 0.8部
ド クリヤラッカーの組成： Jaegerlyd(登録商標）FS68； Jaegerの製品 68.5部 Kristalloel K60 5.2部 溶剤ナフサ K30 23.8部 乾燥剤 AB: Borchers社の製品 1.7部 Ascinin(登録商標) Ｒ濃縮物 （膜形成防止剤) 0.8部
【００５４】b.中間極性バインダービヒクル２Ｃシステ
ム；イソシアネート架橋ポリアクリレート クリヤラッカーの組成： Macrynal (登録商標）SM510N； Hoechst の製品 75.0部 ( キシレン/BuAc(1/1)中60% ） ジブチル錫ジラウレート ( キシレン中1% ) 0.2部 ジエタノールアミン 0.3部 PMA 5.0部 Shellsol A 5.0部 キシレン 7.0部 酢酸ブチル 7.5部 硬化剤溶液の組成: Desmodur（登録商標）N75 ； Bayer 社の製品 50.0部 (PMA/ キシレン(1/1)75%中） PMA 5.0部 Shellsol A 17.5部 キシレン 10.0部 酢酸ブチル 17.5部 クリヤラッカーを、２：１の比で硬化剤溶液と混合し
た。
ム；イソシアネート架橋ポリアクリレート クリヤラッカーの組成： Macrynal (登録商標）SM510N； Hoechst の製品 75.0部 ( キシレン/BuAc(1/1)中60% ） ジブチル錫ジラウレート ( キシレン中1% ) 0.2部 ジエタノールアミン 0.3部 PMA 5.0部 Shellsol A 5.0部 キシレン 7.0部 酢酸ブチル 7.5部 硬化剤溶液の組成: Desmodur（登録商標）N75 ； Bayer 社の製品 50.0部 (PMA/ キシレン(1/1)75%中） PMA 5.0部 Shellsol A 17.5部 キシレン 10.0部 酢酸ブチル 17.5部 クリヤラッカーを、２：１の比で硬化剤溶液と混合し
た。
【００５５】c.極性バインダービヒクル: アルコール可
溶性ニトロセルロース ニトロセルロースウール A400 15.0部 (キシレン中60%) Alkydal(登録商標) F26 ； Bayer 社の製品 25.0部 DOP 2.0部 エタノール 20.0部 トルエン 10.0部 i-プロパノール 5.0部 PM 8.0部 キシレン 15.0部
溶性ニトロセルロース ニトロセルロースウール A400 15.0部 (キシレン中60%) Alkydal(登録商標) F26 ； Bayer 社の製品 25.0部 DOP 2.0部 エタノール 20.0部 トルエン 10.0部 i-プロパノール 5.0部 PM 8.0部 キシレン 15.0部
【００５６】様々なバンダービヒクルを、下記の第６表
に示した量に従い上記のペーストで着色した。黒色のペ
ーストを容器に入れ、対応するバインダービヒクルをか
きまぜていれた。着色したラッカーを、次に、スカンデ
ックスペイントシェーカー（Ｓｋａｎｄｅｘ ｐａｉｎ
ｔ ｓｈａｋｅｒ）で１０分間よく混合してから、ドク
ターブレードによりガラスプレートに塗布した。光沢と
曇りの測定を、ベーイプシロンカー−ガードナー（Ｂｙ
ｋ−Ｇａｒｄｎｅｒ）曇り−光沢測定器を用いＤＩＮ６
７５３に従って行った。結果を第７表に示す。
に示した量に従い上記のペーストで着色した。黒色のペ
ーストを容器に入れ、対応するバインダービヒクルをか
きまぜていれた。着色したラッカーを、次に、スカンデ
ックスペイントシェーカー（Ｓｋａｎｄｅｘ ｐａｉｎ
ｔ ｓｈａｋｅｒ）で１０分間よく混合してから、ドク
ターブレードによりガラスプレートに塗布した。光沢と
曇りの測定を、ベーイプシロンカー−ガードナー（Ｂｙ
ｋ−Ｇａｒｄｎｅｒ）曇り−光沢測定器を用いＤＩＮ６
７５３に従って行った。結果を第７表に示す。
【００５７】
【表６】
【００５８】
【表７】
【００５９】第７表から判るように、本発明によるペー
ストを用いて製造した着色ラッカーのみが高い光沢を有
する塗膜となり、これらは、全てのバインダービヒクル
システム中で粒体と曇りがなかった。同様の状況が、本
発明による他の分散剤を用い、他の顔料を用いて製造し
た着色ラッカーに現れた。本発明に従わないペーストを
用いて製造した塗膜は、光沢測定及び曇り測定により測
定されるようにかなり劣る値を示した。さらに、ほとん
どのラッカーについて、顔料粒子の凝集とバンダービヒ
クルの非適合性に起因して、粗い粒体の形成が見られ
た。特に、２Ｃシステムで、カーボンブラック粒体のフ
ロキュレーションの程度は、光沢測定と曇り測定がもは
や不可能となるほどであった。
ストを用いて製造した着色ラッカーのみが高い光沢を有
する塗膜となり、これらは、全てのバインダービヒクル
システム中で粒体と曇りがなかった。同様の状況が、本
発明による他の分散剤を用い、他の顔料を用いて製造し
た着色ラッカーに現れた。本発明に従わないペーストを
用いて製造した塗膜は、光沢測定及び曇り測定により測
定されるようにかなり劣る値を示した。さらに、ほとん
どのラッカーについて、顔料粒子の凝集とバンダービヒ
クルの非適合性に起因して、粗い粒体の形成が見られ
た。特に、２Ｃシステムで、カーボンブラック粒体のフ
ロキュレーションの程度は、光沢測定と曇り測定がもは
や不可能となるほどであった。
【００６０】
【発明の効果】本発明の生成物は、顔料又はエキステン
ダーに配合した場合、これらの良好な安定化を確保しつ
つ、ラッカー、ペースト又はプラスチック組成物の微粉
砕物質の粘度を、それらが高い充填比率で処理できる程
度に減少させることができるものであり、顔料用及びエ
キステンダー用の分散剤として好適なものである。
ダーに配合した場合、これらの良好な安定化を確保しつ
つ、ラッカー、ペースト又はプラスチック組成物の微粉
砕物質の粘度を、それらが高い充填比率で処理できる程
度に減少させることができるものであり、顔料用及びエ
キステンダー用の分散剤として好適なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴォルフガング プリトシン ドイツ連邦共和国，ベーゼル Ｄ−46487, クライストシュトラーセ４ (72)発明者 ウド クラッペ ドイツ連邦共和国，ベーゼル Ｄ−46483, ベールシュトラーセ９
Claims (20)
- 【請求項１】 酸を用いてアミン官能性化合物から塩形
成により得られる顔料用又はエキステンダー用の分散剤
において、塩に変換可能な３つのアミノ基が、変性後、
まだ１分子当たりに存在することを条件として、少なく
とも３つのアミノ基を含むポリアミンであり、脂肪族直
鎖状ポリアミン及び／又は脂肪族分岐状ポリアミン及び
／又は変性ポリアミンからなる群から選ばれる該ポリア
ミン又はそのようなポリアミンの混合物がアミン官能性
化合物として使用され、一般式（ＨＯ）3-n ＰＯ（ＯＲ
1 ）n （ここで、ｎ＝１又は２）で表される燐酸エステ
ル、一般式ＨＯＳＯ2 Ｒ2 で表されるスルホン酸及び一
般式ＨＯＳＯ3 Ｒ 2 で表される酸性硫酸エステル（ここ
で、Ｒ1 及びＲ2 は、少なくとも５個の炭素原子を含む
アルキル基、アリール基又はアラルキル基及び／又は数
平均分子量が１００−５０００ｇ／モルのオキシアルキ
ル化アルコールの基及び／又は少なくとも１つのカルボ
ン酸エステル基を含む基及び／又は数平均分子量が１０
０−５０００ｇ／モルのウレタン基を示し、Ｒ1 及びＲ
2 は、同じであっても異なっていてもよい）からなる群
から選ばれる物質又はこのような物質の混合物が酸とし
て用いられる、ことを特徴とする、酸を用いてアミン官
能性化合物から塩形成により得られる顔料用又はエキス
テンダー用の分散剤。 - 【請求項２】 ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、一般式ＮＨ2
−（Ｃ2 Ｈ4 ＮＨ）n −Ｃ2 Ｈ4 −ＮＨ2 （ここで、ｎ
＞５である）で表される高級直鎖状縮合物、及び第三級
アミンからなり数平均分子量が１，０００，０００ｇ／
モル以下の分岐状（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキレンアミン（ポ
リ（Ｃ 2 −Ｃ4 ）アルキレンイミン）からなる群から選
ばれるアミン又はそのようなアミンの混合物をアミン官
能性化合物として用いる請求項１記載の分散剤。 - 【請求項３】 塩に変換可能な少なくとも３つのアミノ
基が、置換後、１分子中にまだ存在することを条件とし
て、変性ポリアミドが、モノイソシアネート又はポリイ
ソシアネートと反応させたポリアミン、エポキシ官能性
物質と反応させたポリアミン、環状カルボネートと反応
させたポリアミン、ミカエル反応によりα，β−不飽和
化合物と反応させたポリアミン、アルキル化した及び／
又は第四級化したポリアミン、又はカルボン酸によりア
ミドに変換させたポリアミンである請求項１記載の分散
剤。 - 【請求項４】 高級直鎖状ポリマーの場合、窒素上のプ
ロトンが、アルキル基、アリール基及び／又はアラルキ
ル基により置換可能であり及び／又はアルコキシレート
化された形で及び／又は第四級化された形で存在し得る
請求項２記載の分散剤。 - 【請求項５】 第三級アミンからなる分岐状ポリ（Ｃ2
−Ｃ4 ）アルキレンイミンの場合、これらの数平均分子
量が６００−２００，０００ｇ／モルであり、窒素上の
プロトンが、アルキル基、アリール基及び／又はアラル
キル基により置換可能であり及び／又はアルコキシレー
ト化された形で及び／又は第四級化された形で存在し得
る請求項２記載の分散剤。 - 【請求項６】 第三級アミンからなる分岐状ポリ（Ｃ2
−Ｃ4 ）アルキレンイミンの場合、これらがアジリジン
ポリマー（ポリイミン）である請求項２記載の分散剤。 - 【請求項７】 １分子当たり少なくとも３つのアミノ基
を含むポリアミンであり、アミン官能性（メタ）アクリ
レート又はビニル化合物のホモポリマー又はコポリマー
を含み、さらにアミン官能性ホモポリマー又はコポリマ
ーを含む群であって、そのアミノ基が、予めつくったポ
リマーにポリマー類似反応により組み込まれているか又
は該ポリマー上につくられたものであって、ホモポリマ
ー又はコポリマーの数平均分子量が１，０００，０００
ｇ／モル以下、好ましくは６００−２００，０００ｇ／
モルである群から選ばれるポリアミン又はこのようなポ
リアミンの混合物をアミン官能性化合物として使用する
請求項１記載の分散剤。 - 【請求項８】 第一級及び／又は第二級のアミノ基の0.
５−９０モル％（第一級及び第二級のアミノ基に関し
て）、好ましくは１−５０モル％を、塩形成の前に、塩
形成中に又は塩形成の後に、カルボン酸と反応させてア
ミドを形成させてある、イソシアネートと反応させて尿
素を形成させてある及び／又はエポキシドと反応させて
α−アミノ−β−ヒドロキシ化合物及び／又はミカエル
付加の意味でα，β−不飽和化合物を形成させてあるポ
リアミン又はこのようなアミンの混合物がアミン官能性
化合物として使用される請求項１−７のいずれか１項に
記載の分散剤。 - 【請求項９】 Ｒ1 基及びＲ2 基の脂肪族基の水素がハ
ロゲン原子により一部置換されている請求項１−８のい
ずれか１項に記載の分散剤。 - 【請求項１０】 Ｒ1 及びＲ2 が、オキシアルキル化モ
ノアルコール、好ましくは、（Ｃ2 −Ｃ4 ）オキシアル
キル化モノアルコールの基である請求項１−９のいずれ
か１項に記載の分散剤。 - 【請求項１１】 Ｒ1 及びＲ2 が、カルボン酸エステル
基及び／又はウレタン基を含むオキシアルキル化モノア
ルコールの基、好ましくはカルボン酸エステル基及び／
又はウレタン基を含む（Ｃ2 −Ｃ4 ）オキシアルキル化
モノアルコールの基である請求項１−１０のいずれか１
項に記載の分散剤。 - 【請求項１２】 Ｒ1 及び／又はＲ2 が、数平均分子量
が２００−５０００ｇ／モル、好ましくは３００−２５
００ｇ／モルである請求項１−１１のいずれか１項に記
載の分散剤。 - 【請求項１３】 アミノ酸が、塩形成の間、不活性な挙
動を示す追加の官能基を含んでいてもよい請求項１−１
２のいずれか１項に記載の分散剤。 - 【請求項１４】 塩形成の程度（酸当量のアミン当量に
対する比として定義される）が、0.０２−１の範囲にあ
り、より好ましくは0.１−１の範囲にあり、最も好まし
くは0.５−１の範囲にある請求項１−１３のいずれか１
項に記載の分散剤。 - 【請求項１５】 顔料及び／又はエキステンダーを含む
ラッカー、ペースト及び／又は成形材料の製造における
請求項１−１４のいずれか１項に記載の分散剤の１つの
使用。 - 【請求項１６】 粉粒体及び／又は繊維粒体の形態の分
散性固体、特にプラスチック用の充填材又は分散性顔料
の製造における請求項１−１４のいずれか１項に記載の
分散剤の１つの使用において、該粒体が分散剤で被覆さ
れていることを特徴とする使用。 - 【請求項１７】 分散性固体が、ペーストとして得られ
ることを条件として被覆が行われる請求項１６記載の分
散剤の１つの使用。 - 【請求項１８】 着色ラッカーの製造における請求項１
−１４のいずれか１項に記載の分散剤の１つの使用にお
いて、ラッカーバインダービヒクル及び／又は溶剤、顔
料及び任意成分のエキステンダー、分散剤及び通常のラ
ッカー補助物質を互いに混合することを特徴とする分散
剤の１つの使用。 - 【請求項１９】 基体上に着色塗膜をつくるための請求
項１−１４のいずれか１項に記載の分散剤の１つの使用
において、着色ラッカーを分散剤を用いて製造し、着色
ラッカーを基体に塗布し、基体に塗布した着色ラッカー
を、焼き付け、硬化又は架橋することを特徴とする分散
剤の１つの使用。 - 【請求項２０】 請求項１−１４のいずれか１項に記載
の分散剤の製造方法において、塩に変換可能な３つのア
ミノ基が、変性後、まだ１分子当たりに存在することを
条件として、少なくとも３つのアミノ基を含むアミン官
能性化合物であり、脂肪族直鎖状ポリアミン及び／又は
脂肪族分岐状ポリアミン及び／又は変性ポリアミンから
なる群からの該アミン官能性化合物又はそのようなポリ
アミンの混合物が使用され、一般式（ＨＯ）3-n ＰＯ
（ＯＲ1 ）n （ここで、ｎ＝１又は２）で表される燐酸
エステル、一般式ＨＯＳＯ2 Ｒ2 で表されるスルホン酸
及び一般式ＨＯＳＯ3 Ｒ 2 で表される酸性硫酸エステル
（ここで、Ｒ1 及びＲ2 は、少なくとも５個の炭素原子
を含むアルキル基、アリール基又はアラルキル基及び／
又は数平均分子量が１００−５０００ｇ／モルのオキシ
アルキル化アルコールの基及び／又は少なくとも１つの
カルボン酸エステル基を含む基及び／又は数平均分子量
が１００−５０００ｇ／モルのウレタン基を示し、Ｒ1
及びＲ2 は、同じであっても異なっていてもよい）から
なる群から選ばれる酸又はそのような物質の混合物と塩
形成反応で互いに反応させることを特徴とする分散剤の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732251A DE19732251B4 (de) | 1997-07-26 | 1997-07-26 | Versalzungsprodukte von Polyaminen und deren Einsatz als Dispergiermittel für Pigmente und Füllstoffe |
| DE19732251:4 | 1997-07-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11114399A true JPH11114399A (ja) | 1999-04-27 |
| JP4642166B2 JP4642166B2 (ja) | 2011-03-02 |
Family
ID=7837010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21071298A Expired - Lifetime JP4642166B2 (ja) | 1997-07-26 | 1998-07-27 | ポリアミンから塩形成により得られる生成物、並びに顔料用及びエキステンダー用の分散剤としてのその使用 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6111054A (ja) |
| EP (1) | EP0893155B1 (ja) |
| JP (1) | JP4642166B2 (ja) |
| AT (1) | ATE265267T1 (ja) |
| CA (1) | CA2241773C (ja) |
| DE (2) | DE19732251B4 (ja) |
| DK (1) | DK0893155T3 (ja) |
| ES (1) | ES2219812T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011002561A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 着色層用硬化性樹脂組成物の製造方法、カラーフィルタの製造方法および着色層用硬化性樹脂組成物 |
| JP2017525795A (ja) * | 2014-06-24 | 2017-09-07 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 潜在的増粘傾向を有するポリウレタン二成分又は多成分系 |
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|---|---|---|---|---|
| US6878799B2 (en) * | 2001-03-12 | 2005-04-12 | King Industries, Inc. | Acid functional polymer dispersants |
| US7337788B2 (en) * | 2003-06-30 | 2008-03-04 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Compositions useful for cleaning solvent-based paint from paint delivery installations |
| DE102005025717A1 (de) * | 2004-08-14 | 2006-02-23 | Solvay Barium Strontium Gmbh | Strontiumcarbonat-Dispersion und daraus erhältliches redispergierbares Pulver |
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| CA2591803A1 (en) | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Performance Indicator L.L.C. | High-intensity, persistent photoluminescent formulations and objects, and methods for creating the same |
| DE102005003299A1 (de) | 2005-01-24 | 2006-07-27 | Goldschmidt Gmbh | Nanopartikel für die Herstellung von Polyurethanschaum |
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