JPH1112152A - 化粧料 - Google Patents
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- JPH1112152A JPH1112152A JP16258797A JP16258797A JPH1112152A JP H1112152 A JPH1112152 A JP H1112152A JP 16258797 A JP16258797 A JP 16258797A JP 16258797 A JP16258797 A JP 16258797A JP H1112152 A JPH1112152 A JP H1112152A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】柔軟効果と油っぽさのない使用感に優れた化粧
料を提供することを目的とする。 【解決手段】 平均組成式（Ｉ） Ｚａ（Ｒ1 ）ｂＳｉＯ［４−（ａ＋ｂ）］／２ …… （Ｉ） （上式中、Ｒ1 は置換もしくは非置換の１価の炭化水素
基を表し、Ｚは下式（ＩＩ）で表される） 【化１】 （上式中、Ｒ2 は２価の炭化水素基を表し、Ｒ3 および
Ｒ4 はそれぞれ炭素数１から４の２価の炭化水素基を表
し、ｐおよびｑはそれぞれ０≦ｐ≦５０、０≦ｑ≦５０
および２＜（ｐ＋ｑ）を満たす整数であり、ａおよびｂ
はそれぞれ０＜ａ≦１、０＜ｂ＜２および１．９≦（ａ
＋ｂ）≦２．１を満たす数である）で示される分子量５
００から５００，０００のＮ−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンを含む化粧
料。
料を提供することを目的とする。 【解決手段】 平均組成式（Ｉ） Ｚａ（Ｒ1 ）ｂＳｉＯ［４−（ａ＋ｂ）］／２ …… （Ｉ） （上式中、Ｒ1 は置換もしくは非置換の１価の炭化水素
基を表し、Ｚは下式（ＩＩ）で表される） 【化１】 （上式中、Ｒ2 は２価の炭化水素基を表し、Ｒ3 および
Ｒ4 はそれぞれ炭素数１から４の２価の炭化水素基を表
し、ｐおよびｑはそれぞれ０≦ｐ≦５０、０≦ｑ≦５０
および２＜（ｐ＋ｑ）を満たす整数であり、ａおよびｂ
はそれぞれ０＜ａ≦１、０＜ｂ＜２および１．９≦（ａ
＋ｂ）≦２．１を満たす数である）で示される分子量５
００から５００，０００のＮ−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンを含む化粧
料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、柔軟効果と使用感
に優れた化粧料に係わり、アミノポリエーテル変性シリ
コーン化合物を配合した化粧料に関する。
に優れた化粧料に係わり、アミノポリエーテル変性シリ
コーン化合物を配合した化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、化粧料には毛髪や皮膚の保護など
の目的で油分が配合されているが、油分の性質によって
は使用時にべたつくまたは油っぽいなどの欠点が生じ
る。さっぱりした感触とその持続性を得るために、高分
子量ジメチルシロキサンが配合されている。近年、これ
らにさらに油っぽさを抑えるような柔らかな感触が求め
られているが、高分子量ジメチルシロキサンではこの特
性を満足できないために、アミノ変性シリコーンの配合
が検討されている。特開平５−８５９１８号公報に開示
されているアンモニウム変性高分子シリコーンでは、柔
軟効果が不十分であった。また、特開平２−２７３６０
９号公報および特開平２−２７３６１２号公報に開示さ
れているアモジメチコーン（Amodimethicone、米国Cosm
etic Ingredient Dictionary第３版に記載）では十分な
柔軟効果が得られず、トリメチルシリルアモジメチコン
では柔軟効果は得られるものの、洗い落ちにくいことか
ら蓄積し、ごわつき感がでるといった問題があり、使用
感の改善が望まれていた。
の目的で油分が配合されているが、油分の性質によって
は使用時にべたつくまたは油っぽいなどの欠点が生じ
る。さっぱりした感触とその持続性を得るために、高分
子量ジメチルシロキサンが配合されている。近年、これ
らにさらに油っぽさを抑えるような柔らかな感触が求め
られているが、高分子量ジメチルシロキサンではこの特
性を満足できないために、アミノ変性シリコーンの配合
が検討されている。特開平５−８５９１８号公報に開示
されているアンモニウム変性高分子シリコーンでは、柔
軟効果が不十分であった。また、特開平２−２７３６０
９号公報および特開平２−２７３６１２号公報に開示さ
れているアモジメチコーン（Amodimethicone、米国Cosm
etic Ingredient Dictionary第３版に記載）では十分な
柔軟効果が得られず、トリメチルシリルアモジメチコン
では柔軟効果は得られるものの、洗い落ちにくいことか
ら蓄積し、ごわつき感がでるといった問題があり、使用
感の改善が望まれていた。
【０００３】また、特に毛髪化粧料には、静電気防止、
光沢感、櫛通りの良さ、ドライヤー等の熱による損傷防
止、皮膚や粘膜に対する刺激が低い、枝毛や切れ毛等毛
髪の損傷防止といったことも同時に望まれる。これらを
同時に満足するような毛髪化粧料はこれまでなかった。
光沢感、櫛通りの良さ、ドライヤー等の熱による損傷防
止、皮膚や粘膜に対する刺激が低い、枝毛や切れ毛等毛
髪の損傷防止といったことも同時に望まれる。これらを
同時に満足するような毛髪化粧料はこれまでなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような欠
点を解決し、柔軟効果と油っぽさのない使用感に優れた
化粧料を提供することを目的とする。
点を解決し、柔軟効果と油っぽさのない使用感に優れた
化粧料を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、アミノポリ
エーテル変性シリコーン化合物を配合することにより、
柔軟効果と使用感に優れた化粧料が得られることを見出
だし、本発明を完成するに至った。
的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、アミノポリ
エーテル変性シリコーン化合物を配合することにより、
柔軟効果と使用感に優れた化粧料が得られることを見出
だし、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明の化粧料は、平均組成式
（Ｉ） Ｚａ（Ｒ1 ）ｂＳｉＯ［４−（ａ＋ｂ）］／２ …… （Ｉ） （上式中、Ｒ1 は置換もしくは非置換の１価の炭化水素
基を表し、Ｚは下式（ＩＩ）で表される）
（Ｉ） Ｚａ（Ｒ1 ）ｂＳｉＯ［４−（ａ＋ｂ）］／２ …… （Ｉ） （上式中、Ｒ1 は置換もしくは非置換の１価の炭化水素
基を表し、Ｚは下式（ＩＩ）で表される）
【化２】 （上式中、Ｒ2 は２価の炭化水素基を表し、Ｒ3 および
Ｒ4 はそれぞれ炭素数１から４の２価の炭化水素基を表
し、ｐおよびｑはそれぞれ０≦ｐ≦５０、０≦ｑ≦５０
および２＜（ｐ＋ｑ）を満たす整数であり、ａおよびｂ
はそれぞれ０＜ａ≦１、０＜ｂ＜２および１．９≦（ａ
＋ｂ）≦２．１を満たす数である）で示される分子量５
００から５００，０００のＮ−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンを含むこと
を特徴としている。また、本発明の化粧料は、前記Ｎ−
ポリオキシアルキレンアミノアルキル基含有ポリオルガ
ノシロキサンおよび一般式 （ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ（（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ）ｎＳｉ（ＣＨ3 ）3 ……（III ） （ｎは３，０００≦ｎ≦２０，０００の範囲である）で
示される高分子量シロキサンを含有することを特徴とし
ている。
Ｒ4 はそれぞれ炭素数１から４の２価の炭化水素基を表
し、ｐおよびｑはそれぞれ０≦ｐ≦５０、０≦ｑ≦５０
および２＜（ｐ＋ｑ）を満たす整数であり、ａおよびｂ
はそれぞれ０＜ａ≦１、０＜ｂ＜２および１．９≦（ａ
＋ｂ）≦２．１を満たす数である）で示される分子量５
００から５００，０００のＮ−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンを含むこと
を特徴としている。また、本発明の化粧料は、前記Ｎ−
ポリオキシアルキレンアミノアルキル基含有ポリオルガ
ノシロキサンおよび一般式 （ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ（（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ）ｎＳｉ（ＣＨ3 ）3 ……（III ） （ｎは３，０００≦ｎ≦２０，０００の範囲である）で
示される高分子量シロキサンを含有することを特徴とし
ている。
【０００７】本発明に用いられるＮ−ポリオキシアルキ
レンアミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンのシ
ロキサン単位あたりの平均組成式である上記式（Ｉ）に
おいて、Ｒ1 は置換もしくは非置換の１価の炭化水素基
であり、具体例としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシルのようなアルキル基；シクロペ
ンチル、シクロヘキシルのようなシクロアルキル基；２
−フェニルエチル、２−フェニルプロピルのようなアラ
ルキル基；フェニル、トリルのようなアリール基；クロ
ロメチル、クロロフェニル、３，３，３−トリフルオロ
プロピル、シアノエチルのような置換炭化水素基が挙げ
られ、これらの置換基は、１種だけを用いても、２種以
上を同一分子内に併存させて用いても構わない。
レンアミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンのシ
ロキサン単位あたりの平均組成式である上記式（Ｉ）に
おいて、Ｒ1 は置換もしくは非置換の１価の炭化水素基
であり、具体例としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシルのようなアルキル基；シクロペ
ンチル、シクロヘキシルのようなシクロアルキル基；２
−フェニルエチル、２−フェニルプロピルのようなアラ
ルキル基；フェニル、トリルのようなアリール基；クロ
ロメチル、クロロフェニル、３，３，３−トリフルオロ
プロピル、シアノエチルのような置換炭化水素基が挙げ
られ、これらの置換基は、１種だけを用いても、２種以
上を同一分子内に併存させて用いても構わない。
【０００８】これらの中でも、原料の入手と合成が容易
なこと、および得られる化粧料の特性が良好なことか
ら、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、とりわけメ
チル基が好ましい。
なこと、および得られる化粧料の特性が良好なことか
ら、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、とりわけメ
チル基が好ましい。
【０００９】平均組成式（Ｉ）において、Ｚは
【化３】 で表される、窒素原子に２個より多いオキシアルキレン
基が結合したアミノアルキル基である。ここでＲ2 は２
価の炭化水素基であり、加水分解に対する安定性から、
ケイ素原子と窒素原子の間に３個以上の炭素原子からな
る炭素鎖を形成することが好ましく、具体的には−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）5 −、−
（ＣＨ2 ）2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−などが例示される。ま
た、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれが炭素数１〜４の２価の
炭化水素基であり、具体的には、−ＣＨ2 −、−（ＣＨ
2 ）2 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
−、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）−などが例示され、同一
ポリオキシアルキレン鎖に１種または２種以上を併存さ
せても構わない。中でも得られる化粧料の特性が良好な
ことから、−（ＣＨ2 ）2 −または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）−であることが好ましい。ｐおよびｑはそれぞれオ
キシアルキレン単位の数を表し、０≦ｐ≦５０および０
≦ｑ＜５０、好ましくは１≦ｐ≦５０、１≦ｑ≦５０、
かつ２＜（ｐ＋ｑ）、好ましくは２＜（ｐ＋ｑ）≦５
０、より好ましくは２＜（ｐ＋ｑ）≦２０を満たす整数
である。ｐ＋ｑが２以下では親水性が十分でないために
油っぽさの改善が不十分になる。またｐ＋ｑが増すとア
ミンの含有量が低下する。そこで、本発明の化粧料の柔
軟性を維持するためには、十分なアミン含有量を確保す
るように、ｐ＋ｑが５０以下であることが好ましい。Ｚ
としては例えば、下記の式で示される基が例示される。
基が結合したアミノアルキル基である。ここでＲ2 は２
価の炭化水素基であり、加水分解に対する安定性から、
ケイ素原子と窒素原子の間に３個以上の炭素原子からな
る炭素鎖を形成することが好ましく、具体的には−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）5 −、−
（ＣＨ2 ）2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−などが例示される。ま
た、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれが炭素数１〜４の２価の
炭化水素基であり、具体的には、−ＣＨ2 −、−（ＣＨ
2 ）2 −、−（ＣＨ2 ）4 −、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
−、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）−などが例示され、同一
ポリオキシアルキレン鎖に１種または２種以上を併存さ
せても構わない。中でも得られる化粧料の特性が良好な
ことから、−（ＣＨ2 ）2 −または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）−であることが好ましい。ｐおよびｑはそれぞれオ
キシアルキレン単位の数を表し、０≦ｐ≦５０および０
≦ｑ＜５０、好ましくは１≦ｐ≦５０、１≦ｑ≦５０、
かつ２＜（ｐ＋ｑ）、好ましくは２＜（ｐ＋ｑ）≦５
０、より好ましくは２＜（ｐ＋ｑ）≦２０を満たす整数
である。ｐ＋ｑが２以下では親水性が十分でないために
油っぽさの改善が不十分になる。またｐ＋ｑが増すとア
ミンの含有量が低下する。そこで、本発明の化粧料の柔
軟性を維持するためには、十分なアミン含有量を確保す
るように、ｐ＋ｑが５０以下であることが好ましい。Ｚ
としては例えば、下記の式で示される基が例示される。
【００１０】
【化４】 平均組成式（Ｉ）において、ａおよびｂはそれぞれ、０
＜ａ≦１および０＜ｂ＜２を満たす数であり、好ましく
は０＜ａ≦０．５、１．５＜ｂ＜２である。ａが１より
大きいと、柔軟性が不十分となり、ｂが２以上の場合は
配合が難しくなる。さらに、このような本発明に用いら
れるＮ−ポリオキシアルキレンアミノアルキル基含有ポ
リオルガノシロキサンは実質的に直鎖状、あるいは部分
的に分岐状のものであり、ａ＋ｂは１．９から２．１の
範囲である。
＜ａ≦１および０＜ｂ＜２を満たす数であり、好ましく
は０＜ａ≦０．５、１．５＜ｂ＜２である。ａが１より
大きいと、柔軟性が不十分となり、ｂが２以上の場合は
配合が難しくなる。さらに、このような本発明に用いら
れるＮ−ポリオキシアルキレンアミノアルキル基含有ポ
リオルガノシロキサンは実質的に直鎖状、あるいは部分
的に分岐状のものであり、ａ＋ｂは１．９から２．１の
範囲である。
【００１１】該ポリシロキサンは、分子量が５００から
５００，０００、好ましくは１０，０００から１００，
０００である。５００未満では良好な特性を得ることが
難しく、５００，０００より大きいと取り扱いが不便と
なる。
５００，０００、好ましくは１０，０００から１００，
０００である。５００未満では良好な特性を得ることが
難しく、５００，０００より大きいと取り扱いが不便と
なる。
【００１２】また該ポリシロキサンの粘度は、１０ｃＰ
から１，０００，０００ｃＰ、好ましくは１００ｃＰか
ら１００，０００ｃＰである。１０ｃＰ未満では良好な
特性を得ることが難しく、１，０００，０００ｃＰより
大きいと取り扱いが不便となる。
から１，０００，０００ｃＰ、好ましくは１００ｃＰか
ら１００，０００ｃＰである。１０ｃＰ未満では良好な
特性を得ることが難しく、１，０００，０００ｃＰより
大きいと取り扱いが不便となる。
【００１３】このようなＮ−ポリオキシアルキレンアミ
ノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンは、例えば平
均組成式（IV ） Ｈa （Ｒ1 ）b ＳｉＯ[4-(a+b)]/2 ……（IV ） （式中、Ｒ1 、ａおよびｂは前記と同じである）で示さ
れるポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、例えば
一般式（V ）
ノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンは、例えば平
均組成式（IV ） Ｈa （Ｒ1 ）b ＳｉＯ[4-(a+b)]/2 ……（IV ） （式中、Ｒ1 、ａおよびｂは前記と同じである）で示さ
れるポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、例えば
一般式（V ）
【化５】 （式中、Ｒ5 は２価の炭化水素基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、
ｐおよびｑは前記と同じである）で示されるＮ−ポリオ
キシアルキレンアルケニルアミンとを、白金または白金
化合物のような付加反応用触媒を使用してヒドロシリル
化することにより、合成することができる。
ｐおよびｑは前記と同じである）で示されるＮ−ポリオ
キシアルキレンアルケニルアミンとを、白金または白金
化合物のような付加反応用触媒を使用してヒドロシリル
化することにより、合成することができる。
【００１４】上記の式（IV ）の平均組成式を有するポ
リオルガノハイドロジェンシロキサンは、分子中にＳｉ
−Ｈ結合を含むシリコーンであり、ポリシロキサンの骨
格は直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、ま
た、Ｓｉ−Ｈ結合の位置は、分子鎖の末端または中間シ
ロキサン単位のいずれにあってもよい。
リオルガノハイドロジェンシロキサンは、分子中にＳｉ
−Ｈ結合を含むシリコーンであり、ポリシロキサンの骨
格は直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、ま
た、Ｓｉ−Ｈ結合の位置は、分子鎖の末端または中間シ
ロキサン単位のいずれにあってもよい。
【００１５】このようなポリオルガノハイドロジェンシ
ロキサンの代表例としては、Ｒ1 がメチル基である次の
ようなものが例示される。
ロキサンの代表例としては、Ｒ1 がメチル基である次の
ようなものが例示される。
【００１６】
【化６】 （式中、ｃおよびｄはそれぞれ、０≦ｃ≦１，０００お
よび０≦ｄ≦１，０００であって、さらに２０≦（ｃ＋
ｄ）≦１，０００を満たす整数である）なお、上記の式
はランダム共重合体でもよく、必ずしもブロック共重合
体を意味するものではない。
よび０≦ｄ≦１，０００であって、さらに２０≦（ｃ＋
ｄ）≦１，０００を満たす整数である）なお、上記の式
はランダム共重合体でもよく、必ずしもブロック共重合
体を意味するものではない。
【００１７】
【化７】 （式中、ｅおよびｆはそれぞれ、０≦ｅ≦１，０００お
よび０≦ｆ≦１，０００であって、さらに２０≦（ｅ＋
ｆ）≦１，０００を満たす整数である）なお、上記の式
はランダム共重合体でもよく、必ずしもブロック共重合
体を意味するものではない。
よび０≦ｆ≦１，０００であって、さらに２０≦（ｅ＋
ｆ）≦１，０００を満たす整数である）なお、上記の式
はランダム共重合体でもよく、必ずしもブロック共重合
体を意味するものではない。
【００１８】
【化８】 （式中、ｇは６≦ｇ≦１，０００を満たす整数である）
【化９】 （式中、ｈは３≦ｈ≦１，０００を満たす整数である）
および
および
【化１０】 （式中、ｉおよびｊはそれぞれ、１≦ｉ≦１０および０
≦ｊ≦１０であって、さらに３≦（ｉ＋ｊ）≦１０を満
たす整数である）なお、上記の式はランダム共重合体で
もよく、必ずしもブロック共重合体を意味するものでは
ない。
≦ｊ≦１０であって、さらに３≦（ｉ＋ｊ）≦１０を満
たす整数である）なお、上記の式はランダム共重合体で
もよく、必ずしもブロック共重合体を意味するものでは
ない。
【００１９】これらのポリオルガノハイドロジェンシロ
キサンは、公知の方法に従って合成することができる。
例えば、メチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラ
ン、ジエチルクロロシランのようにＳｉ−Ｈ結合を有す
るクロロシラン類、または対応するアルコキシシラン類
を、目的物の分子設計に従い、必要に応じて、トリメチ
ルクロロシラン、フェニルトリクロロシランなどのＳｉ
−Ｈ結合を含まないクロロシラン類、もしくは対応する
アルコキシシラン類またはアルキルシリケートと共加水
分解することにより得ることができる。あるいは、テト
ラメチルシクロテトラシロキサンまたはオクタメチルシ
クロテトラシロキサンなどの環状シロキサン化合物と、
テトラメチルジシロキサンまたはヘキサメチルジシロキ
サンなどのジシロキサン類とを、所望の平均組成式に応
じて混合し、酸触媒の存在下に重合・平衡化するなどの
方法によっても得ることができる。
キサンは、公知の方法に従って合成することができる。
例えば、メチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラ
ン、ジエチルクロロシランのようにＳｉ−Ｈ結合を有す
るクロロシラン類、または対応するアルコキシシラン類
を、目的物の分子設計に従い、必要に応じて、トリメチ
ルクロロシラン、フェニルトリクロロシランなどのＳｉ
−Ｈ結合を含まないクロロシラン類、もしくは対応する
アルコキシシラン類またはアルキルシリケートと共加水
分解することにより得ることができる。あるいは、テト
ラメチルシクロテトラシロキサンまたはオクタメチルシ
クロテトラシロキサンなどの環状シロキサン化合物と、
テトラメチルジシロキサンまたはヘキサメチルジシロキ
サンなどのジシロキサン類とを、所望の平均組成式に応
じて混合し、酸触媒の存在下に重合・平衡化するなどの
方法によっても得ることができる。
【００２０】Ｎ−ポリオキシアルキレンアルケニルアミ
ン（V ）において、Ｒ5 は２価炭化水素基を表す。ＣＨ
2 ＝ＣＨ−Ｒ5 −がポリアルキルハイドロジェンシロキ
サンと付加反応することにより、式（II）における２価
の炭化水素基Ｒ2 を形成する。
ン（V ）において、Ｒ5 は２価炭化水素基を表す。ＣＨ
2 ＝ＣＨ−Ｒ5 −がポリアルキルハイドロジェンシロキ
サンと付加反応することにより、式（II）における２価
の炭化水素基Ｒ2 を形成する。
【００２１】上記化合物（V ）は公知の方法により合成
することができる。例えば、アルケニルアミンを反応開
始剤として、所定量のアルキレンオキシドの開環付加重
合反応を行うことにより、容易に得ることができる。ア
ルケニルアミンとしては、アリルアミン、ブテニルアミ
ン、オクテニルアミンなどが例示される。またアルキレ
ンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどが
例示される。これらのアルキレンオキシドは、１種また
は２種以上を併用して共重合体とすることもできる。共
重合体としてはランダム共重合体であってもブロック共
重合体であってもよい。このようにして得られる化合物
は、大部分が第三級化されたアミンからなり、一部に第
二級アミンおよび原料の第一級アミンを含む場合もある
が、第一級アミンはその後の反応のヒドロシリル化を阻
害する要因となるので、反応条件の制御や分離操作など
により、できる限り少なくすることが好ましい。
することができる。例えば、アルケニルアミンを反応開
始剤として、所定量のアルキレンオキシドの開環付加重
合反応を行うことにより、容易に得ることができる。ア
ルケニルアミンとしては、アリルアミン、ブテニルアミ
ン、オクテニルアミンなどが例示される。またアルキレ
ンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどが
例示される。これらのアルキレンオキシドは、１種また
は２種以上を併用して共重合体とすることもできる。共
重合体としてはランダム共重合体であってもブロック共
重合体であってもよい。このようにして得られる化合物
は、大部分が第三級化されたアミンからなり、一部に第
二級アミンおよび原料の第一級アミンを含む場合もある
が、第一級アミンはその後の反応のヒドロシリル化を阻
害する要因となるので、反応条件の制御や分離操作など
により、できる限り少なくすることが好ましい。
【００２２】アルキレンオキシドの付加モル数を示すｐ
およびｑは、前述のように、０≦ｐ≦５０および０≦ｑ
≦５０、好ましくは１≦ｐ≦５０、１≦ｑ≦５０であっ
て、かつ２＜（ｐ＋ｑ）を満たす整数である。
およびｑは、前述のように、０≦ｐ≦５０および０≦ｑ
≦５０、好ましくは１≦ｐ≦５０、１≦ｑ≦５０であっ
て、かつ２＜（ｐ＋ｑ）を満たす整数である。
【００２３】前記の反応は、アルキレンオキシドの性状
に合わせて、加圧下または常圧下で行われる。反応は無
触媒でも進行するが、反応を促進するために触媒を使用
することもできる。反応触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ触媒が使用できる。
触媒を使用した場合は中和剤として酸が使用されるが、
この場合、リン酸や酢酸などの弱酸によって中和するこ
とが好ましい。
に合わせて、加圧下または常圧下で行われる。反応は無
触媒でも進行するが、反応を促進するために触媒を使用
することもできる。反応触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ触媒が使用できる。
触媒を使用した場合は中和剤として酸が使用されるが、
この場合、リン酸や酢酸などの弱酸によって中和するこ
とが好ましい。
【００２４】式（IV ）の構成単位を有するポリオルガ
ノハイドロジェンシロキサンと、Ｎ−ポリオキシアルキ
レンアルケニルアミン（V ）とのヒドロシリル化反応に
よる、本発明に用いられるＮ−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンの合成法に
ついて、以下に説明する。
ノハイドロジェンシロキサンと、Ｎ−ポリオキシアルキ
レンアルケニルアミン（V ）とのヒドロシリル化反応に
よる、本発明に用いられるＮ−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンの合成法に
ついて、以下に説明する。
【００２５】ヒドロシリル化反応の触媒としては、白
金、パラジウム、ロジウムなどの白金族系金属またはそ
の化合物が使用され、中でも一般的に白金化合物が使用
される。白金触媒としては、白金黒、白金カーボンまた
は白金アルミナなどの白金担持触媒；塩化白金酸のイソ
プロパノール溶液、白金オクタノール錯体や白金とビニ
ルシロキサン類との錯体などの白金錯体化合物；または
白金コロイドなどが例示される。触媒の量は白金原子に
換算して０．１から１，０００ｐｐｍであり、好ましく
は１から５００ｐｐｍの範囲で使用される。０．１ｐｐ
ｍより少ないと、反応が遅くて工業的に不利であり、ま
た１，０００ｐｐｍより多くてもそれだけの効果は得ら
れず、白金化合物が高価なため経済的に不利となる。
金、パラジウム、ロジウムなどの白金族系金属またはそ
の化合物が使用され、中でも一般的に白金化合物が使用
される。白金触媒としては、白金黒、白金カーボンまた
は白金アルミナなどの白金担持触媒；塩化白金酸のイソ
プロパノール溶液、白金オクタノール錯体や白金とビニ
ルシロキサン類との錯体などの白金錯体化合物；または
白金コロイドなどが例示される。触媒の量は白金原子に
換算して０．１から１，０００ｐｐｍであり、好ましく
は１から５００ｐｐｍの範囲で使用される。０．１ｐｐ
ｍより少ないと、反応が遅くて工業的に不利であり、ま
た１，０００ｐｐｍより多くてもそれだけの効果は得ら
れず、白金化合物が高価なため経済的に不利となる。
【００２６】この反応は無溶媒で行うこともできるが、
反応性を向上させるために適当な溶媒を用いてもよい。
このような溶媒としては、トルエン、キシレンなどの炭
化水素類；イソプロパノールなどのアルコール類などが
例示される。反応は適当な加熱条件下で行われ、温度は
６０から１２０℃の範囲に設定されることが好ましい。
６０℃よりも低い温度では反応の進行が遅くて不利であ
り、１２０℃よりも高い温度ではポリエーテル部分の熱
劣化などの副反応が生じる恐れがあり、好ましくない。
通常は反応を容易に制御できることから、Ｎ−ポリオキ
シアルキレンアルケニルアミンまたはポリオルガノハイ
ドロジェンシロキサンを滴下する方法が取られるが、活
性の弱い触媒を用いて、全材料をはじめから混合した状
態で反応を開始することもできる。反応は加熱状態で３
から２０時間撹拌することによって行われる。得られる
化合物の保存安定性などから、一般にＳｉ−Ｈ結合が残
存するＳｉ−Ｈ結合をアルコール類や不飽和炭化水素類
などと反応させる処理工程が含まれてもよい。またＳｉ
−Ｈ結合を残存させないために、アルケニル基をＳｉ−
Ｈ結合の１．３倍モル程度と、過剰な状態で反応を行わ
せることが好ましい。
反応性を向上させるために適当な溶媒を用いてもよい。
このような溶媒としては、トルエン、キシレンなどの炭
化水素類；イソプロパノールなどのアルコール類などが
例示される。反応は適当な加熱条件下で行われ、温度は
６０から１２０℃の範囲に設定されることが好ましい。
６０℃よりも低い温度では反応の進行が遅くて不利であ
り、１２０℃よりも高い温度ではポリエーテル部分の熱
劣化などの副反応が生じる恐れがあり、好ましくない。
通常は反応を容易に制御できることから、Ｎ−ポリオキ
シアルキレンアルケニルアミンまたはポリオルガノハイ
ドロジェンシロキサンを滴下する方法が取られるが、活
性の弱い触媒を用いて、全材料をはじめから混合した状
態で反応を開始することもできる。反応は加熱状態で３
から２０時間撹拌することによって行われる。得られる
化合物の保存安定性などから、一般にＳｉ−Ｈ結合が残
存するＳｉ−Ｈ結合をアルコール類や不飽和炭化水素類
などと反応させる処理工程が含まれてもよい。またＳｉ
−Ｈ結合を残存させないために、アルケニル基をＳｉ−
Ｈ結合の１．３倍モル程度と、過剰な状態で反応を行わ
せることが好ましい。
【００２７】単離・精製は、通常知られた方法によって
行うことができる。たとえば反応の完結後に溶媒、低沸
点分、未反応物などを蒸留により除去し、その後、触媒
の除去などの目的で、濾過などの精製工程を行う。
行うことができる。たとえば反応の完結後に溶媒、低沸
点分、未反応物などを蒸留により除去し、その後、触媒
の除去などの目的で、濾過などの精製工程を行う。
【００２８】以上のように、分子構造を容易にコントロ
ールできることも本発明の特徴である。従って、系の分
散安定性を保ったり、粘度をコントロールすることも容
易である。
ールできることも本発明の特徴である。従って、系の分
散安定性を保ったり、粘度をコントロールすることも容
易である。
【００２９】本発明のアミノポリエーテル変性シリコー
ン化合物の化粧料への配合量は特に制限されないが、良
好な柔軟性が得られることから０．１重量％以上を配合
することが好ましい。ただし、皮膚に対する感触等を考
慮すると、最終製品としてのアミノ含有量は３０重量％
以下が好ましく、特に好ましくは０．５〜１０重量％配
合することが好ましい。
ン化合物の化粧料への配合量は特に制限されないが、良
好な柔軟性が得られることから０．１重量％以上を配合
することが好ましい。ただし、皮膚に対する感触等を考
慮すると、最終製品としてのアミノ含有量は３０重量％
以下が好ましく、特に好ましくは０．５〜１０重量％配
合することが好ましい。
【００３０】本発明の化粧料においては、特に一般式
（III ） （ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ（（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ）ｎＳｉ（ＣＨ3 ）3 ……（III ） （ｎは３，０００≦ｎ≦２０，０００の範囲である）で
示される高分子量シロキサンを併用することが好まし
い。併用することにより、毛髪化粧料を調製して使用し
た場合、枝毛や切れ毛等の毛髪の損傷防止・修復の効果
のみならず、毛髪に対してより優れた滑らかさなどの柔
軟効果を付与することができる。良好な特性の化粧料が
得られることから、平均重合度のｎは特に４，０００〜
１０，０００のものが好ましい。
（III ） （ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ（（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ）ｎＳｉ（ＣＨ3 ）3 ……（III ） （ｎは３，０００≦ｎ≦２０，０００の範囲である）で
示される高分子量シロキサンを併用することが好まし
い。併用することにより、毛髪化粧料を調製して使用し
た場合、枝毛や切れ毛等の毛髪の損傷防止・修復の効果
のみならず、毛髪に対してより優れた滑らかさなどの柔
軟効果を付与することができる。良好な特性の化粧料が
得られることから、平均重合度のｎは特に４，０００〜
１０，０００のものが好ましい。
【００３１】一般式（III ）の高分子量シロキサンを併
用する場合は、化粧料への配合量を０．０５〜２０重量
％、特に０．１〜１０重量％となるようにすることが好
ましい。
用する場合は、化粧料への配合量を０．０５〜２０重量
％、特に０．１〜１０重量％となるようにすることが好
ましい。
【００３２】本発明における化粧料とは毛髪化粧料、皮
膚化粧料、メークアップ化粧料のみならず、日焼け止め
化粧料、医薬部外品などの使用に感触が問題とされる全
ての製品を包含するものである。具体的な用途として
は、シャンプー、リンス、ヘアクリーム、ヘアオイル、
ヘアローション、カラーリング剤、液体または固体ポマ
ード、チック、シェービングフォーム、スキンクリー
ム、シェービングクリーム、スキンローション等が挙げ
られる。また剤型も、用途に応じて、液状ばかりでな
く、パウダ−、エマルジョン、ケーキ等任意であり、形
態は制限されない。また前記毛髪化粧料における毛髪と
は、頭髪ばかりでなく、それ以外の人毛、かつら等の人
工毛、獣毛等も含む。
膚化粧料、メークアップ化粧料のみならず、日焼け止め
化粧料、医薬部外品などの使用に感触が問題とされる全
ての製品を包含するものである。具体的な用途として
は、シャンプー、リンス、ヘアクリーム、ヘアオイル、
ヘアローション、カラーリング剤、液体または固体ポマ
ード、チック、シェービングフォーム、スキンクリー
ム、シェービングクリーム、スキンローション等が挙げ
られる。また剤型も、用途に応じて、液状ばかりでな
く、パウダ−、エマルジョン、ケーキ等任意であり、形
態は制限されない。また前記毛髪化粧料における毛髪と
は、頭髪ばかりでなく、それ以外の人毛、かつら等の人
工毛、獣毛等も含む。
【００３３】本発明の化粧料の調製には、上記の必須成
分に加えて、目的に応じて本発明の効果を損なわない範
囲で、通常の化粧品原料や医薬部外品原料として用いら
れる成分を適宜配合することができる。これらの成分と
して、例えば、流動パラフィン、スクワラン、ラノリン
誘導体、高級アルコール、各種エステル油、アボガド
油、パーム油、牛脂、ホホバ油、シリコーン油、ポリア
ルキレングリコールポリエーテルおよびそのカルボン酸
オリゴエステル化合物、テルペン系炭化水素油などの油
分；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、
ポリエチレングリコール等の水溶性多価アルコール、ヒ
アルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン
酸塩等の保湿剤；紫外線吸収剤；紫外線散乱剤；アクリ
ル系樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルピロリドン等の
樹脂類；大豆蛋白、ゼラチン、コラーゲン、絹フィブロ
イン、エラスチン等の蛋白または蛋白分解質；エチルパ
ラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；各種アミノ酸、ビ
オチン、パントテン酸誘導体等の賦活剤；γ−オリザノ
ール、デキストラン硫酸ナトリウム、ビタミンＥ誘導
体、ニコチン酸誘導体等の血行促進剤；硫黄、チアント
ール等の抗脂漏剤；エタノール、イソプロパノール、テ
トラクロロジフルオロエタン、ノルマルパラフィン、イ
ソパラフィン、環状あるいは直鎖状の揮発性シリコーン
等の希釈剤、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤；薬
剤；香料；色材；シリカ粉末、タルク粉末、ポリエチレ
ン樹脂粉末、シリコーンゴム粉末、シリコーン樹脂粉
末、ベンゾグアナミン樹脂粉末等の各種粉末等が挙げら
れる。
分に加えて、目的に応じて本発明の効果を損なわない範
囲で、通常の化粧品原料や医薬部外品原料として用いら
れる成分を適宜配合することができる。これらの成分と
して、例えば、流動パラフィン、スクワラン、ラノリン
誘導体、高級アルコール、各種エステル油、アボガド
油、パーム油、牛脂、ホホバ油、シリコーン油、ポリア
ルキレングリコールポリエーテルおよびそのカルボン酸
オリゴエステル化合物、テルペン系炭化水素油などの油
分；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、
ポリエチレングリコール等の水溶性多価アルコール、ヒ
アルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン
酸塩等の保湿剤；紫外線吸収剤；紫外線散乱剤；アクリ
ル系樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルピロリドン等の
樹脂類；大豆蛋白、ゼラチン、コラーゲン、絹フィブロ
イン、エラスチン等の蛋白または蛋白分解質；エチルパ
ラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；各種アミノ酸、ビ
オチン、パントテン酸誘導体等の賦活剤；γ−オリザノ
ール、デキストラン硫酸ナトリウム、ビタミンＥ誘導
体、ニコチン酸誘導体等の血行促進剤；硫黄、チアント
ール等の抗脂漏剤；エタノール、イソプロパノール、テ
トラクロロジフルオロエタン、ノルマルパラフィン、イ
ソパラフィン、環状あるいは直鎖状の揮発性シリコーン
等の希釈剤、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤；薬
剤；香料；色材；シリカ粉末、タルク粉末、ポリエチレ
ン樹脂粉末、シリコーンゴム粉末、シリコーン樹脂粉
末、ベンゾグアナミン樹脂粉末等の各種粉末等が挙げら
れる。
【００３４】
【発明の実施の形態】以下に実施例および比較例を挙げ
て、本発明を具体的に説明する。本発明はこれにより限
定されるものではない。部は重量によるものとし、配合
量は重量％である。実施例に先立ち、本発明で用いるア
ミノポリエーテル変性シリコーン化合物の合成例を示
す。なお、粘度およびその他物性は２５℃で測定した値
である。使用したポリメチルハイドロジェンシロキサン
は次の３種類である。
て、本発明を具体的に説明する。本発明はこれにより限
定されるものではない。部は重量によるものとし、配合
量は重量％である。実施例に先立ち、本発明で用いるア
ミノポリエーテル変性シリコーン化合物の合成例を示
す。なお、粘度およびその他物性は２５℃で測定した値
である。使用したポリメチルハイドロジェンシロキサン
は次の３種類である。
【００３５】 ＭＤH 4 Ｄ40Ｍ（粘度４０センチポイズ）……Ｓ−１ ＭＤH 9 Ｄ450 Ｍ（粘度３，３００センチポイズ）……Ｓ−２ ＭＤH 12Ｄ600 Ｍ（粘度６，３００センチポイズ）……Ｓ−３ Ｍは（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 、ＤH はＨ（ＣＨ3 ）Ｓｉ
Ｏ、Ｄは（ＣＨ3 ）2ＳｉＯのシロキシ単位をそれぞれ
表す。
Ｏ、Ｄは（ＣＨ3 ）2ＳｉＯのシロキシ単位をそれぞれ
表す。
【００３６】また、Ｎ−ポリオキシアルキレンアルケニ
ルアミンとして、アリルアミンを開始剤とした、プロピ
レンオキシドをアリルアミン１モル当たり５モル付加さ
せた、次式で示される化合物Ｐ−１（分子量３４７、全
アミン価１６２、第三級アミン価１６３）を用いた。
ルアミンとして、アリルアミンを開始剤とした、プロピ
レンオキシドをアリルアミン１モル当たり５モル付加さ
せた、次式で示される化合物Ｐ−１（分子量３４７、全
アミン価１６２、第三級アミン価１６３）を用いた。
【００３７】
【化１１】 Ｎ−ポリオキシアルキレンアミノアルキル基含有ポリオ
ルガノシロキサン（Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３）の調製 ［Ａ−１］還流冷却器、撹拌装置および滴下漏斗を取り
付けた四つ口フラスコに、Ｓ−１を１６５部とトルエン
を１９０部仕込み、窒素気流下で１００℃に昇温した。
次にＰ−１を８８部と塩化白金酸のイソプロパノール溶
液（白金元素含有量１％）０．５部との混合物を、滴下
漏斗から３０分かけて滴下した。滴下とともに発熱が観
測され、液温は１０５℃まで昇温した。そのまま５時間
撹拌を続け、赤外線吸収スペクトル分析によりＳｉ−Ｈ
結合の吸収（２１４０ｃｍ-1）の消失したところを確認
した。次に１２０℃、５ｍｍＨｇの状態に１時間保ちト
ルエンおよびその他の低沸点成分を完全に除去した。冷
却後濾過し、淡黄色透明の液体である化合物Ａ−１を得
た。
ルガノシロキサン（Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３）の調製 ［Ａ−１］還流冷却器、撹拌装置および滴下漏斗を取り
付けた四つ口フラスコに、Ｓ−１を１６５部とトルエン
を１９０部仕込み、窒素気流下で１００℃に昇温した。
次にＰ−１を８８部と塩化白金酸のイソプロパノール溶
液（白金元素含有量１％）０．５部との混合物を、滴下
漏斗から３０分かけて滴下した。滴下とともに発熱が観
測され、液温は１０５℃まで昇温した。そのまま５時間
撹拌を続け、赤外線吸収スペクトル分析によりＳｉ−Ｈ
結合の吸収（２１４０ｃｍ-1）の消失したところを確認
した。次に１２０℃、５ｍｍＨｇの状態に１時間保ちト
ルエンおよびその他の低沸点成分を完全に除去した。冷
却後濾過し、淡黄色透明の液体である化合物Ａ−１を得
た。
【００３８】Ａ−１の粘度、比重、屈折率、アミン当量
および数平均分子量の測定値を表１に示す。これらの結
果および赤外線吸収スペクトル分析より、Ａ−１は以下
のような構造式（VI）で示されるＮ−ポリオキシプロピ
レンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキサンである
ことが確認された。
および数平均分子量の測定値を表１に示す。これらの結
果および赤外線吸収スペクトル分析より、Ａ−１は以下
のような構造式（VI）で示されるＮ−ポリオキシプロピ
レンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキサンである
ことが確認された。
【００３９】ＭＤＺ 4 Ｄ40Ｍ ……（VI） ここで、ＭとＤは上述のとおりであり、ＤＺはＺ（ＣＨ
3 ）ＳｉＯ単位を示し、Ｚは次式で示される基である。
3 ）ＳｉＯ単位を示し、Ｚは次式で示される基である。
【００４０】
【化１２】 ここでアミン当量および数平均分子量は、以下に示す方
法によって測定した。
法によって測定した。
【００４１】アミン当量：試料をイソプロパノールに溶
解し、指示薬としてテトラブロモフェノールフタレイン
エチルエステルカリウム塩を用い、過塩素酸で滴定して
アミン当量を測定した。
解し、指示薬としてテトラブロモフェノールフタレイン
エチルエステルカリウム塩を用い、過塩素酸で滴定して
アミン当量を測定した。
【００４２】数平均分子量：高速液体クロマトグラフィ
ーによって測定した。
ーによって測定した。
【００４３】［Ａ−２］Ｓ−１の代わりにＳ−２を２２
０部使用した以外はＡ−１と同様の調製方法により、化
合物Ａ−２を得た。Ａ−２の性質をＡ−１と同様に測定
した。その結果を表１に示す。これらの結果より、Ａ−
２は以下のような構造式（VII ）で示されるＮ−ポリオ
キシプロピレンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキ
サンであることが確認された。尚、Ｍ、Ｄ、ＤＺはＡ−
１と同様である。
０部使用した以外はＡ−１と同様の調製方法により、化
合物Ａ−２を得た。Ａ−２の性質をＡ−１と同様に測定
した。その結果を表１に示す。これらの結果より、Ａ−
２は以下のような構造式（VII ）で示されるＮ−ポリオ
キシプロピレンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキ
サンであることが確認された。尚、Ｍ、Ｄ、ＤＺはＡ−
１と同様である。
【００４４】ＭＤＺ 9 Ｄ450 Ｍ ……（VII ） ［Ａ−３］Ｓ−１の代わりにＳ−３を２２９部使用した
以外はＡ−１と同様の調製方法により、化合物Ａ−３を
得た。Ａ−３の性質をＡ−１と同様に測定した。その結
果を表１に示す。これらの結果より、Ａ−３は以下のよ
うな構造式（ＶII）で示されるＮ−ポリオキシプロピレ
ンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキサンであるこ
とが確認された。尚、Ｍ、Ｄ、ＤＺはＡ−１と同様であ
る。
以外はＡ−１と同様の調製方法により、化合物Ａ−３を
得た。Ａ−３の性質をＡ−１と同様に測定した。その結
果を表１に示す。これらの結果より、Ａ−３は以下のよ
うな構造式（ＶII）で示されるＮ−ポリオキシプロピレ
ンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキサンであるこ
とが確認された。尚、Ｍ、Ｄ、ＤＺはＡ−１と同様であ
る。
【００４５】ＭＤＺ 12Ｄ600 Ｍ ……（VIII）
【表１】 ［実施例１〜３、比較例１〜５］本発明のオルガノポリ
シロキサン各４部、エタノール１６部およびＬＰＧ８０
部をエアゾールタイプのスプレー缶に充填した。比較例
として下記組成のポリシロキサン混合物
シロキサン各４部、エタノール１６部およびＬＰＧ８０
部をエアゾールタイプのスプレー缶に充填した。比較例
として下記組成のポリシロキサン混合物
【化１３】 次式で示されるアミノ変性ポリシロキサン、
【化１４】 次式で示されるポリエーテル変性ポリシロキサン、
【化１５】 直鎖状ジメチルシロキサン（３５０ｃＳｔ）および次式
で示されるオルガノポリシロキサン(I)
で示されるオルガノポリシロキサン(I)
【化１６】 を使用して調製した。これらを２０才〜４０才の健常な
日本人女性１０名のパネラ−の長さ約２５ｃｍの毛髪に
均一になるようにスプレーし、しなやかさ、滑らかさ、
しっとり感について官能評価を行った。官能評価はパネ
ラーの評価の平均点で示す。尚、各パネラーは３は良
好、２は普通、１は悪いで評価した。
日本人女性１０名のパネラ−の長さ約２５ｃｍの毛髪に
均一になるようにスプレーし、しなやかさ、滑らかさ、
しっとり感について官能評価を行った。官能評価はパネ
ラーの評価の平均点で示す。尚、各パネラーは３は良
好、２は普通、１は悪いで評価した。
【００４６】本発明の実施例および比較例のシロキサン
のそれぞれ４部をノルマルヘプタン９６部に溶解分散し
た。このそれぞれの浴中に、毛髪２０ｇの束を３０分間
浸漬した後引上げ、液の滴下が止まってからヘアドライ
ヤーで乾燥した。次に、この髪束を４５℃に調節された
ベビー用カリウム石鹸の０．１重量％水溶液２リットル
中で１５分間軽くもみ洗いした後、水洗、乾燥した。こ
の洗髪を３回繰り返した。洗髪前および洗髪後のオルガ
ノポリシロキサンの付着量を蛍光Ｘ線装置（理学電機工
業社製）を使用して測定し、洗髪前の付着量を１００と
したときの洗髪後の付着量をオルガノポリシロキサン残
率として示した。また、洗髪後の毛髪について、指触に
よりごわつき感の官能評価を行った。評価は前述のとお
り、３は良好、２は普通、１は悪いで評価した。
のそれぞれ４部をノルマルヘプタン９６部に溶解分散し
た。このそれぞれの浴中に、毛髪２０ｇの束を３０分間
浸漬した後引上げ、液の滴下が止まってからヘアドライ
ヤーで乾燥した。次に、この髪束を４５℃に調節された
ベビー用カリウム石鹸の０．１重量％水溶液２リットル
中で１５分間軽くもみ洗いした後、水洗、乾燥した。こ
の洗髪を３回繰り返した。洗髪前および洗髪後のオルガ
ノポリシロキサンの付着量を蛍光Ｘ線装置（理学電機工
業社製）を使用して測定し、洗髪前の付着量を１００と
したときの洗髪後の付着量をオルガノポリシロキサン残
率として示した。また、洗髪後の毛髪について、指触に
よりごわつき感の官能評価を行った。評価は前述のとお
り、３は良好、２は普通、１は悪いで評価した。
【００４７】以上の結果を表２に示す。
【００４８】
【表２】 ［実施例４〜７、比較例６〜９］それぞれ表３に示すよ
うな組成で、ヘアフォーム、シャンプー、リンスおよび
トリートメントを調製した。実施例４と７で用いた高分
子量ジメチルシロキサンの一般式は、 （ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ（（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ）ｎＳｉ（ＣＨ3 ）3 ……（III ） で表されるものである。２０才〜４０才の健常な日本人
女性１０名のパネラ−の長さ約２５ｃｍの毛髪に均一に
使用し、しなやかさ、滑らかさ、しっとり感について官
能評価を行った。官能評価はパネラ−の評価の平均点で
示す。尚、各パネラーは、３は良好、２は普通、１は悪
いで評価した。これらの組成物で毛髪を処理した後に、
さらに市販のシャンプーで洗髪し、このサイクルを５回
繰り返した後の、乾燥後の毛髪のごわつき感について官
能評価を行った。評価は前述のとおり、３は良好、２は
普通、１は悪いで評価した。
うな組成で、ヘアフォーム、シャンプー、リンスおよび
トリートメントを調製した。実施例４と７で用いた高分
子量ジメチルシロキサンの一般式は、 （ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ（（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ）ｎＳｉ（ＣＨ3 ）3 ……（III ） で表されるものである。２０才〜４０才の健常な日本人
女性１０名のパネラ−の長さ約２５ｃｍの毛髪に均一に
使用し、しなやかさ、滑らかさ、しっとり感について官
能評価を行った。官能評価はパネラ−の評価の平均点で
示す。尚、各パネラーは、３は良好、２は普通、１は悪
いで評価した。これらの組成物で毛髪を処理した後に、
さらに市販のシャンプーで洗髪し、このサイクルを５回
繰り返した後の、乾燥後の毛髪のごわつき感について官
能評価を行った。評価は前述のとおり、３は良好、２は
普通、１は悪いで評価した。
【００４９】
【表３】 以上の結果を表４に示す。
【００５０】
【表４】 表２および表４の結果より、比較例１、３および４は、
柔軟効果の官能評価指標であるしなやかさ、滑らかさ、
しっとり感に劣り、特に比較例４ではべたつきが感じら
れ、比較例２および５は、柔軟効果は良いものの、シリ
コーン残率が高く、ごわつき感の改善は期待できないこ
とがわかった。さらに比較例６、８および９も柔軟効果
は良いものの、洗髪後にごわつき感があり、比較例７は
ごわつき感はないものの柔軟効果に劣ったうえにべたつ
きが感じられ、どの比較例も柔軟効果と使用感とを同時
に満たすものではなかった。これに対し、実施例１から
３の化粧料は、柔軟効果に優れていると同時にべたつき
感もなく、シリコーン残率が低く、ごわつき感の改善が
期待でき、実施例４から７の化粧料も、柔軟効果に優れ
ていると同時に、洗髪後のごわつき感のない使用感に優
れたものであることがわかった。
柔軟効果の官能評価指標であるしなやかさ、滑らかさ、
しっとり感に劣り、特に比較例４ではべたつきが感じら
れ、比較例２および５は、柔軟効果は良いものの、シリ
コーン残率が高く、ごわつき感の改善は期待できないこ
とがわかった。さらに比較例６、８および９も柔軟効果
は良いものの、洗髪後にごわつき感があり、比較例７は
ごわつき感はないものの柔軟効果に劣ったうえにべたつ
きが感じられ、どの比較例も柔軟効果と使用感とを同時
に満たすものではなかった。これに対し、実施例１から
３の化粧料は、柔軟効果に優れていると同時にべたつき
感もなく、シリコーン残率が低く、ごわつき感の改善が
期待でき、実施例４から７の化粧料も、柔軟効果に優れ
ていると同時に、洗髪後のごわつき感のない使用感に優
れたものであることがわかった。
【００５１】
【発明の効果】このように本発明によれば、柔軟効果と
べたつき感のなさという相反する性質を兼ね備えた優れ
た化粧料が実現された。特に、本発明を毛髪化粧料に適
用すると、熱による毛髪の損傷を防ぎ、毛髪のきしみや
ぱさつきを抑えて毛髪に光沢を与え、櫛通りが良く静電
気を起こすことがなく、さらに優れた柔軟効果とごわつ
き感のない優れた使用感を有し、皮膚や粘膜に対する刺
激の少ない毛髪化粧料にすることができる。
べたつき感のなさという相反する性質を兼ね備えた優れ
た化粧料が実現された。特に、本発明を毛髪化粧料に適
用すると、熱による毛髪の損傷を防ぎ、毛髪のきしみや
ぱさつきを抑えて毛髪に光沢を与え、櫛通りが良く静電
気を起こすことがなく、さらに優れた柔軟効果とごわつ
き感のない優れた使用感を有し、皮膚や粘膜に対する刺
激の少ない毛髪化粧料にすることができる。
【００５２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 83/08 Ｃ０８Ｌ 83/08
Claims (2)
- 【請求項１】 平均組成式（Ｉ） Ｚａ（Ｒ1 ）ｂＳｉＯ［４−（ａ＋ｂ）］／２ …… （Ｉ） （上式中、Ｒ1 は置換もしくは非置換の１価の炭化水素
基を表し、Ｚは下式（ＩＩ）で表される） 【化１】 （上式中、Ｒ2 は２価の炭化水素基を表し、Ｒ3 および
Ｒ4 はそれぞれ炭素数１から４の２価の炭化水素基を表
し、ｐおよびｑはそれぞれ０≦ｐ≦５０、０≦ｑ≦５０
および２＜（ｐ＋ｑ）を満たす整数であり、ａおよびｂ
はそれぞれ０＜ａ≦１、０＜ｂ＜２および１．９≦（ａ
＋ｂ）≦２．１を満たす数である）で示される分子量５
００から５００，０００のＮ−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンを含むこと
を特徴とする化粧料。 - 【請求項２】 前記Ｎ−ポリオキシアルキレンアミノア
ルキル基含有ポリオルガノシロキサンおよび一般式 （ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ（（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ）ｎＳｉ（ＣＨ3 ）3 ……（III ） （ｎは３，０００≦ｎ≦２０，０００の範囲である）で
示される高分子量シロキサンを含有することを特徴とす
る請求項１記載の化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16258797A JPH1112152A (ja) | 1997-06-19 | 1997-06-19 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16258797A JPH1112152A (ja) | 1997-06-19 | 1997-06-19 | 化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112152A true JPH1112152A (ja) | 1999-01-19 |
Family
ID=15757433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16258797A Withdrawn JPH1112152A (ja) | 1997-06-19 | 1997-06-19 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1112152A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1576945A1 (de) * | 2004-03-20 | 2005-09-21 | Clariant GmbH | Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane |
| US7511165B2 (en) | 2004-10-04 | 2009-03-31 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Amino-functional silicone waxes |
| US7652120B2 (en) | 2001-05-15 | 2010-01-26 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Modified polyorganosiloxanes, aqueous emulsions thereof, their production and their use |
| WO2011125713A1 (ja) * | 2010-04-06 | 2011-10-13 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
-
1997
- 1997-06-19 JP JP16258797A patent/JPH1112152A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7652120B2 (en) | 2001-05-15 | 2010-01-26 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Modified polyorganosiloxanes, aqueous emulsions thereof, their production and their use |
| EP1576945A1 (de) * | 2004-03-20 | 2005-09-21 | Clariant GmbH | Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane |
| US7511165B2 (en) | 2004-10-04 | 2009-03-31 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Amino-functional silicone waxes |
| WO2011125713A1 (ja) * | 2010-04-06 | 2011-10-13 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
| JP5900326B2 (ja) * | 2010-04-06 | 2016-04-06 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040907 |