JPH1112236A - アミノインダノール化合物の精製法 - Google Patents
アミノインダノール化合物の精製法Info
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- JPH1112236A JPH1112236A JP17178897A JP17178897A JPH1112236A JP H1112236 A JPH1112236 A JP H1112236A JP 17178897 A JP17178897 A JP 17178897A JP 17178897 A JP17178897 A JP 17178897A JP H1112236 A JPH1112236 A JP H1112236A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノインダノール化合物を高純度に精製す
る。 【解決手段】 常圧下の沸点が２００℃〜４００℃であ
る高沸点化合物の存在下、アミノインダノール化合物を
蒸留することを特徴とするアミノインダノール化合物の
精製法。
る。 【解決手段】 常圧下の沸点が２００℃〜４００℃であ
る高沸点化合物の存在下、アミノインダノール化合物を
蒸留することを特徴とするアミノインダノール化合物の
精製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業的に有用なア
ミノインダノール化合物、特にシス−１−アミノ−２−
インダノールの精製法に関する。
ミノインダノール化合物、特にシス−１−アミノ−２−
インダノールの精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シス−１−アミノ−２−インダノール
は、医薬中間体として重要である。例えば、Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，２５２５（１９９２）、Ｊ Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１７０２（１９９２）、Ｊ．
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１６８５（１９９２） 等
には、シス−１−アミノ−２−インダノールが抗ＨＩＶ
薬の製造中間体として有用であることが開示されてい
る。
は、医薬中間体として重要である。例えば、Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，２５２５（１９９２）、Ｊ Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１７０２（１９９２）、Ｊ．
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１６８５（１９９２） 等
には、シス−１−アミノ−２−インダノールが抗ＨＩＶ
薬の製造中間体として有用であることが開示されてい
る。
【０００３】従来、、シス−１−アミノ−２−インダノ
ールの製造法としては、幾つかの方法が知られている。
特開平７−３１６１０６には、１，２−ジ置換インダン
類叉はシス−１，２−インデンエポキシドからリッター
反応を利用した効率的なシス−１−アミノ−２−インダ
ノールの製造法が開示されており（純度９５％程度）、
シス−１−アミノ−２−インダノールは、リッター反応
後加水分解し、水溶液中から結晶として析出させる方法
及びジクロロメタン等のハロゲン化アルキルで抽出する
方法が記載されている。
ールの製造法としては、幾つかの方法が知られている。
特開平７−３１６１０６には、１，２−ジ置換インダン
類叉はシス−１，２−インデンエポキシドからリッター
反応を利用した効率的なシス−１−アミノ−２−インダ
ノールの製造法が開示されており（純度９５％程度）、
シス−１−アミノ−２−インダノールは、リッター反応
後加水分解し、水溶液中から結晶として析出させる方法
及びジクロロメタン等のハロゲン化アルキルで抽出する
方法が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上述の水溶液
中からシス−１−アミノ−２−インダノールを結晶を析
出させる方法は、シス−１−アミノ−２−インダノール
が非常に水に溶けやすいため回収効率が悪く、加水分解
後の中和により生成した無機塩の混入が避けられないこ
と、ハロゲン化アルキルで抽出する方法は、安全性や環
境面からハロゲン化アルキルの使用が困難等の問題を抱
えており、シス−１−アミノ−２−インダノールを効率
よく抽出するためには大量に使用する必要ある等の問題
点がある。
中からシス−１−アミノ−２−インダノールを結晶を析
出させる方法は、シス−１−アミノ−２−インダノール
が非常に水に溶けやすいため回収効率が悪く、加水分解
後の中和により生成した無機塩の混入が避けられないこ
と、ハロゲン化アルキルで抽出する方法は、安全性や環
境面からハロゲン化アルキルの使用が困難等の問題を抱
えており、シス−１−アミノ−２−インダノールを効率
よく抽出するためには大量に使用する必要ある等の問題
点がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、（−）シ
ス−１−アミノ−２−インダノールの蒸留による精製法
について検討したところ、（−）シス−１−アミノ−２
−インダノールは８０〜９０℃／１ｍｍＨｇで昇華する
ため直接蒸留できないこと、昇華により得られた（−）
シス−１−アミノ−２−インダノールは、純度及び色と
もに満足できることが判明した。
ス−１−アミノ−２−インダノールの蒸留による精製法
について検討したところ、（−）シス−１−アミノ−２
−インダノールは８０〜９０℃／１ｍｍＨｇで昇華する
ため直接蒸留できないこと、昇華により得られた（−）
シス−１−アミノ−２−インダノールは、純度及び色と
もに満足できることが判明した。
【０００６】本発明者等は、更にアミノインダノール化
合物の精製法について鋭意検討を重ねた結果、アミノイ
ンダノール化合物を容易に溶解し且つ高沸点の化合物の
存在下、蒸留することにより、アミノインダノール化合
物が効率良く精製できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、常圧下の沸点が２００℃
〜４００℃である高沸点化合物の存在下、アミノインダ
ノール化合物を蒸留することを特徴とするアミノインダ
ノール化合物の精製法に関するものである。
合物の精製法について鋭意検討を重ねた結果、アミノイ
ンダノール化合物を容易に溶解し且つ高沸点の化合物の
存在下、蒸留することにより、アミノインダノール化合
物が効率良く精製できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、常圧下の沸点が２００℃
〜４００℃である高沸点化合物の存在下、アミノインダ
ノール化合物を蒸留することを特徴とするアミノインダ
ノール化合物の精製法に関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、更に詳細に本発明を説明す
る。アミノインダノール化合物としては、ラセミのシス
−１−アミノ−２−インダノール、光学活性な（＋）体
のシス−１−アミノ−２−インダノール、（−）体のシ
ス−１−アミノ−２−インダノール、ラセミのトランス
−１−アミノ−２−インダノール、光学活性な（＋）体
のトランス−１−アミノ−２−インダノール、（−）体
のトランス−１−アミノ−２−インダノール等が挙げら
れる。
る。アミノインダノール化合物としては、ラセミのシス
−１−アミノ−２−インダノール、光学活性な（＋）体
のシス−１−アミノ−２−インダノール、（−）体のシ
ス−１−アミノ−２−インダノール、ラセミのトランス
−１−アミノ−２−インダノール、光学活性な（＋）体
のトランス−１−アミノ−２−インダノール、（−）体
のトランス−１−アミノ−２−インダノール等が挙げら
れる。
【０００８】常圧下の沸点が２００℃〜４００℃である
高沸点化合物としては、１−ドデカノール、１−フェニ
ルオクタン、ｎ−ヘキサデカン、グリセロール、１−ク
ロロナフタレン等が挙げられる。次に蒸留条件について
説明する。蒸留温度は、特に制限はなくアミノインダノ
ール化合物及び高沸点化合物の物性により変化するが、
通常５０〜１５０℃の範囲、好ましくは９０〜１３０℃
の範囲がよい。
高沸点化合物としては、１−ドデカノール、１−フェニ
ルオクタン、ｎ−ヘキサデカン、グリセロール、１−ク
ロロナフタレン等が挙げられる。次に蒸留条件について
説明する。蒸留温度は、特に制限はなくアミノインダノ
ール化合物及び高沸点化合物の物性により変化するが、
通常５０〜１５０℃の範囲、好ましくは９０〜１３０℃
の範囲がよい。
【０００９】蒸留圧力は、蒸留温度、アミノインダノー
ル化合物及び高沸点化合物の物性により変化するが、常
圧から減圧の広範囲を採用することができ、好ましくは
０．０１〜１０ｍｍＨｇの範囲、より好ましくは０．１
〜５ｍｍＨｇの範囲がよい。？高沸点化合物の量は、特
に制限はなくアミノインダノール化合物に対して、１〜
１００重量部の範囲、好ましくは３〜５０重量部の範囲
がよい。
ル化合物及び高沸点化合物の物性により変化するが、常
圧から減圧の広範囲を採用することができ、好ましくは
０．０１〜１０ｍｍＨｇの範囲、より好ましくは０．１
〜５ｍｍＨｇの範囲がよい。？高沸点化合物の量は、特
に制限はなくアミノインダノール化合物に対して、１〜
１００重量部の範囲、好ましくは３〜５０重量部の範囲
がよい。
【００１０】蒸留法としては、特に制限はなく、バッチ
法、薄膜式連続蒸留法等を採用することができる。
法、薄膜式連続蒸留法等を採用することができる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて更に詳しく説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 蒸留装置（コンデンサー温度は１００〜１０５℃に維持
する。）を組み込んだ反応フラスコに、（−）シス−１
−アミノ−２−インダノール粗製物２．０ｇ［液体クロ
マトグラフ（カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３
４．６φ×２５０ｍｍ、カラム温度：４０℃、溶離液：
アセトニトリル／水＝４：１、トリフルオロ酢酸０．２
％、流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ．、検出：ＵＶ２６４ｎ
ｍ）分析で純度９８．７％］及びｎ−ヘキサデカン４０
ｇを仕込み、０．２〜０．５ｍｍＨｇ、１２０〜１２５
℃で蒸留を行なった。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 蒸留装置（コンデンサー温度は１００〜１０５℃に維持
する。）を組み込んだ反応フラスコに、（−）シス−１
−アミノ−２−インダノール粗製物２．０ｇ［液体クロ
マトグラフ（カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３
４．６φ×２５０ｍｍ、カラム温度：４０℃、溶離液：
アセトニトリル／水＝４：１、トリフルオロ酢酸０．２
％、流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ．、検出：ＵＶ２６４ｎ
ｍ）分析で純度９８．７％］及びｎ−ヘキサデカン４０
ｇを仕込み、０．２〜０．５ｍｍＨｇ、１２０〜１２５
℃で蒸留を行なった。
【００１２】留出物を２０℃に冷却後、析出した結晶を
濾過し、ヘキサンで洗浄、乾燥し、（−）シス−１−ア
ミノ−２−インダノール１．８ｇの白色結晶を得た。液
体クロマトグラフ分析の結果、純度は１００％であっ
た。 実施例２ 蒸留装置（コンデンサー温度は９５〜１００℃に維持す
る。）を組み込んだ反応フラスコに、（−）シス−１−
アミノ−２−インダノール粗製物２．０ｇ（純度９８．
７％）及び１−フェニルオクタン３０ｇを仕込み、０．
１ｍｍＨｇ、１０５℃で蒸留を行なった。
濾過し、ヘキサンで洗浄、乾燥し、（−）シス−１−ア
ミノ−２−インダノール１．８ｇの白色結晶を得た。液
体クロマトグラフ分析の結果、純度は１００％であっ
た。 実施例２ 蒸留装置（コンデンサー温度は９５〜１００℃に維持す
る。）を組み込んだ反応フラスコに、（−）シス−１−
アミノ−２−インダノール粗製物２．０ｇ（純度９８．
７％）及び１−フェニルオクタン３０ｇを仕込み、０．
１ｍｍＨｇ、１０５℃で蒸留を行なった。
【００１３】留出物を２０℃に冷却後、析出した結晶を
濾過し、ヘキサンで洗浄、乾燥し、（−）シス−１−ア
ミノ−２−インダノール１．７ｇのを白色結晶を得た。
液体クロマトグラフ分析の結果、純度は１００％であっ
た。 実施例３ 蒸留装置（コンデンサー温度は９５〜１００℃に維持す
る。）を組み込んだ反応フラスコに、（−）シス−１−
アミノ−２−インダノール粗製物５．１ｇ（純度９８．
７％）、１−ドデカノール２０ｇを仕込み、減圧下（１
ｍｍＨｇ）１０７〜１１０℃で蒸留を行なった。
濾過し、ヘキサンで洗浄、乾燥し、（−）シス−１−ア
ミノ−２−インダノール１．７ｇのを白色結晶を得た。
液体クロマトグラフ分析の結果、純度は１００％であっ
た。 実施例３ 蒸留装置（コンデンサー温度は９５〜１００℃に維持す
る。）を組み込んだ反応フラスコに、（−）シス−１−
アミノ−２−インダノール粗製物５．１ｇ（純度９８．
７％）、１−ドデカノール２０ｇを仕込み、減圧下（１
ｍｍＨｇ）１０７〜１１０℃で蒸留を行なった。
【００１４】留出物を２０℃に冷却後、析出した結晶を
濾過し、ヘキサンで洗浄、乾燥し、（−）シス−１−ア
ミノ−２−インダノール３．８ｇのを白色結晶を得た。
液体クロマトグラフ分析の結果、純度は１００％であっ
た。
濾過し、ヘキサンで洗浄、乾燥し、（−）シス−１−ア
ミノ−２−インダノール３．８ｇのを白色結晶を得た。
液体クロマトグラフ分析の結果、純度は１００％であっ
た。
【００１５】
【発明の効果】常圧下の沸点が２００℃〜４００℃であ
る高沸点化合物の存在下、アミノインダノール化合物を
蒸留することにより、高純度のアミノインダノール化合
物を得ることができる。
る高沸点化合物の存在下、アミノインダノール化合物を
蒸留することにより、高純度のアミノインダノール化合
物を得ることができる。
Claims (8)
- 【請求項１】 常圧下の沸点が２００℃〜４００℃であ
る高沸点化合物の存在下、アミノインダノール化合物を
蒸留することを特徴とするアミノインダノール化合物の
精製法。 - 【請求項２】 高沸点化合物の沸点が２５０℃〜３５０
℃である請求項１記載の精製法。 - 【請求項３】 アミノインダノール化合物がシス−１−
アミノ−２−インダノールである請求項１記載の精製
法。 - 【請求項４】 アミノインダノール化合物が光学活性な
シス−１−アミノ−２−インダノールである請求項１記
載の精製法。 - 【請求項５】 高沸点化合物が１−ドデカノールである
請求項１記載の精製法。 - 【請求項６】 高沸点化合物が１−フェニルオクタンで
ある請求項１記載の精製法。 - 【請求項７】 高沸点化合物がｎ−ヘキサデカンである
請求項１記載の精製法。 - 【請求項８】 高沸点化合物がグリセロールである請求
項１記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17178897A JPH1112236A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | アミノインダノール化合物の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17178897A JPH1112236A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | アミノインダノール化合物の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112236A true JPH1112236A (ja) | 1999-01-19 |
Family
ID=15929709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17178897A Pending JPH1112236A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | アミノインダノール化合物の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1112236A (ja) |
-
1997
- 1997-06-27 JP JP17178897A patent/JPH1112236A/ja active Pending
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