JPH1112509A

JPH1112509A - インク組成物

Info

Publication number: JPH1112509A
Application number: JP10154328A
Authority: JP
Inventors: William M Schwarz Jr; エム．シュワルツ，ジュニア．ウィリアム
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1997-06-19
Filing date: 1998-06-03
Publication date: 1999-01-19
Anticipated expiration: 2018-06-03
Also published as: JP4125421B2; EP0885941A1; US5882389A; DE69821678D1; EP0885941B1; DE69821678T2

Abstract

(57)【要約】【課題】改良された水溶性、熱安定性、加水分解安定
性、低揮発性、高沸点、高表面張力、低粘性、着色剤と
の相溶性を有するインク組成物の提供。【解決手段】本発明のインク組成物は、水、着色剤、
及びモノマーオキサゾリジノン化合物を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水性インク組成物
に関する。さらに詳細には、本発明はインクジェットプ
リントプロセスにおける使用に適したインク組成物に関
する。本発明の一つの形態は、水、着色剤、及びモノマ
ーオキサゾリジノン化合物を含有するインク組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】インクジェットインク組成物に含有され
る有機溶剤及び保湿剤には、水溶性、熱安定性、加水分
解安定性、低揮発性、高沸点、高表面張力、低粘性、着
色剤との相溶性等を含む多数の要件がある。グリコール
及びグリコール誘導体は最も広く使用されている溶剤及
び保湿剤であるが、これらの材料は、望ましくない高粘
性を有するインク組成物を形成し、インクをインクジェ
ットプリントプロセスで使用した場合、周波数応答及び
待ち時間が最適な周波数応答及び待ち時間より小さくな
る傾向がある。特に、小さなチャネルを有し、インチ当
たりのドットの値が比較的高いプリントヘッドを導入す
る場合、待ち時間が非常に問題となる。

【０００３】したがって、公知の組成物及びプロセスは
意図した目的に適するが、インクジェットプリントプロ
セスにおける使用に適した改良されたインク組成物に対
するニーズがいまだに存在する。さらに、水溶性の高い
溶剤又は保湿剤を含有する、インクジェットプリントに
適したインク組成物に対するニーズがいまだに存在す
る。さらに、熱安定性の高い溶剤又は保湿剤を含有す
る、インクジェットプリントに適したインク組成物に対
するニーズがいまだに存在する。さらに、加水分解安定
性の高い溶剤又は保湿剤を含有する、インクジェットプ
リントに適したインク組成物に対するニーズがいまだに
存在する。また、揮発性の低い溶剤又は保湿剤を含有す
る、インクジェットプリントに適したインク組成物に対
するニーズがいまだに存在する。さらに、沸点の高い溶
剤又は保湿剤を含有する、インクジェットプリントに適
したインク組成物に対するニーズがいまだに存在する。
さらに、多数の着色剤、副溶剤及びインク添加物に対し
てかなりの程度の相溶性を示す溶剤又は保湿剤を含有す
る、インクジェットプリントに適したインク組成物に対
するニーズがいまだに存在する。さらに、粘性の低い溶
剤又は保湿剤を含有する、インクジェットプリントに適
したインク組成物に対するニーズがある。表面張力の高
い溶剤又は保湿剤を含有する、インクジェットプリント
に適したインク組成物に対するニーズがいまだに存在す
る。また、低粘性を有する、インクジェットプリントに
適したインク組成物に対するニーズが存在する。さら
に、待ち時間が改善された特徴を示す、インクジェット
プリントに適したインク組成物に対するニーズがある。
さらに、周波数応答が改善された特徴を示す、インクジ
ェットプリントに適したインク組成物に対するニーズが
いまだに存在する。さらに、小さなチャネルを有し、60
0 ドット／インチ以上でプリントできるプリントヘッド
を用いるインクジェットプリントプロセスに適したイン
ク組成物に対するニーズがいまだに存在する。毒性の面
及び環境への影響の面において安全なインクジェットプ
リントプロセスに適したインク組成物に対するニーズが
ある。さらに、紙に高画質の画像を形成する、インクジ
ェットプリントプロセスに適したインク組成物に対する
ニーズがある。さらに、透明紙に高画質の画像を形成す
る、インクジェットプリントプロセスに適したインク組
成物に対するニーズがある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の利点を有するインク組成物及びプリントプロセスを提
供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明（又は本発明の特
定の実施の形態）のこれらの及び他の目的は、水、着色
剤、及びモノマーオキサゾリジノン化合物を含有するイ
ンク組成物を提供することによって達成することができ
る。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明のインクに適したオキサゾ
リジノン化合物は、モノマーである。典型的なオキサゾ
リジノン化合物として、下記一般式からなるものが挙げ
られる。

【０００７】

【化１】式中、R₁は水素原子、１〜約12個の炭素原子、より好ま
しくは、１〜約３個の炭素原子を有する、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル等のア
ルキル基（環状アルキル基を含む）、アルキル基の置換
基が（これらに限定しないが）ヒドロキシ基、アルコキ
シ基であり、一般式-(O(CH₂)_y) _zOHであるものを含
み、好ましくは１〜約12個の炭素原子を有し、より好ま
しくは１〜約３個の炭素原子を有する置換アルキル基で
あり、式中、ｙは１〜約４の整数であり、ｚは１〜約5
0、好ましくは１〜約20、より好ましくは１〜約３の整
数であり、それぞれ互いに独立したR₂、R₃、R₄、及びR₅
は、水素原子、好ましくは１〜約12個の炭素原子、より
好ましくは１〜約３個の炭素原子を有する、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル等の
アルキル基（環状アルキル基を含む）、１〜約12個の炭
素原子、より好ましくは１〜約３個の炭素原子及び一般
式-(O(CH₂)_y) _zOHからなるものを含むアルコキシ基を
有する置換アルキル基であり、式中、ｙは１〜約４の整
数であり、ｚは１〜約50、好ましくは１〜約20、より好
ましくは１〜約３の整数であり、アルキル基の置換基が
ヒドロキシ基、アルコキシ基であり、一般式-(O(C
H₂)_y) _zOHからなるものを含み、式中ｙは１〜約50、
好ましくは１〜約20、より好ましくは１〜約３の整数で
ある。

【０００８】本発明に適した材料は、室温（約25℃）で
液体又は固体のいずれかである。また、これらの材料の
幾つかは、周囲圧力下で少なくとも260 ℃の高沸点を表
し、多くの場合、周囲圧力下で300 ℃を越える沸点を有
する。

【０００９】オキサゾリジノン化合物（オキサゾリドン
化合物ともいう）は、例えば、ウィスコンシン州(WI.)
のミルウォーキー(Milwaukee) のアルドリッチケミカル
社(Aldrich Chemical Co.) から市販されている。オキ
サゾリジノン化合物調製も比較的容易である。例えば、
以下のように、β−アミノアルコールを炭酸エチレンで
処理し、続いてこの生成物を蒸留することによって所望
のオキサゾリジノンを得ることができる。

【００１０】

【化２】或いは、循環炭酸エチレンをジエチルケトンに置換し、
塩基性の触媒を用いて反応を実施することができる。反
応生成物は約等モル量で存在し、反応はメタノールのよ
うな溶剤中で45℃で約12時間かかる。

【００１１】オキサゾリジノン化合物を、β−アミノア
ルコールとホスゲンとの反応によって、以下のように調
製することもできる。

【００１２】

【化３】ホスゲンは、ガス、溶液、又はピリジンとの錯体として
供給することができる。

【００１３】さらに、オキサゾリジノン化合物を、エポ
キシドとイソシアネート又はイソチオシアネートとの反
応によって以下のように調製することができる。

【００１４】

【化４】反応は高温で起こり、任意で、ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル、ジオキサン、ベンゼン等のような溶媒
があってもよく、任意で、第２アミン及び第３アミン、
第４ハロゲン化アンモニウム、カルボキシレート陰イオ
ン、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化リチウム、他のハロゲン化
陰イオン源等のような材料によって触媒されてもよい。

【００１５】オキサゾリジノン又はオキサゾリドン化合
物の合成に関するさらなる情報として、例えば、イー．
ディヤー(E.Dyer)及びエイチ．スコット(H.Scott) によ
る "Preparation of Polymeric and Cyclic Urethanes
and Urea From Ethylene Carbonate and Amines"(J.Am.
Chem.Soc., 79,672(1957) 、ブイ．エー．パンクラトフ
(V.A.Pankratov) 、ティーズ．エム．フレンケル(Ts.M.
Frenkel)及びエー．エム．ファインライブ(A.M.Fainlei
b)による "2-Oxazolidinones"(Russian Chemical Revie
ws,52(6),576(1983)(Uspekhi Khimii 52,1018 (1983)か
ら翻訳）、エム．イー．ディエン(M.E.Dyen)及びディ
ー．スバーン(D.Swern) による "2-Oxazolidones"(Che
m.Rev.,67,197(1967)、米国特許第2,975,187 号、第3,1
31,197 号、第3,120,510 号、第2,399,118 号、第2,43
7,388 号、第2,437,389 号、第2,437,390 号、第2,695,
300 号、第3,133,932 号、第2,973,366 号、第2,485,85
5 号、第2,740,792 号、第2,843,585 号、第2,857,392
号、第2,773,067 号、第3,062,826 号、第2,865,926
号、第3,214,435 号、第3,231,578 号、第2,977,369
号、第3,817,938 号、第3,687,897 号、及び第2,868,80
1 号が挙げられる。

【００１６】適切なオキサゾリジノンの特定例として、
化学式（１）の2-オキサゾリジノン、化学式（２）の3-
メチル-2- オキサゾリジノン、化学式（３）の3-エチル
-2-オキサゾリジノン、化学式（４）の3-ブチル-2- オ
キサゾリジノン、化学式（５）の3-シクロヘキシル-2-
オキサゾリジノン、化学式（６）の3-（ヒドロキシエチ
ル)-2-オキサゾリジノン、化学式（７）の4-メチル-2-
オキサゾリジノン、化学式（８）の5-メチル-2- オキサ
ゾリジノン、化学式（９）の3,5-ジメチル2-オキサゾリ
ジノン、化学式（10) の3-エチル-5- メチル-2- オキサ
ゾリジノン、化学式（11) の3-ブチル-5- メチル-2- オ
キサゾリジノン、化学式（12）の3-(2-ヒドロキシプロ
ピル)-5-メチル-2- オキサゾリジノン、化学式（13）の
4-エチル-2- オキサゾリジノン、化学式（14）の5-エチ
ル-2- オキサゾリジノン、化学式（15) の4,4-ジメチル
-2- オキサゾリジノン、化学式（16）の5,5,3-トリメチ
ル-2- オキサゾリジノン、化学式（17）の5-メチル-3-
エチル-2- オキサゾリジノン、化学式（18）の3-(2- ヒ
ドロキシプロピル)-5-メチル-2- オキサゾリジノン、化
学式（19）の5-イソプロピル-3- メチル-2- オキサゾリ
ジノン、化学式（20) の5-エチル-4- メチル-2- オキサ
ゾリジノン、化学式（21) の5-メチル-3-(ヒドロキシエ
チル)-2-オキサゾリジノン、化学式（22) の4,5-ジメチ
ル-3-(ヒドロキシエチル)-2-オキサゾリジノン、化学式
（23) の5,5-ジメチル-3- エチル-2-オキサゾリジノ
ン、化学式（24) の3,5-ジエチル-5- メチル-2- オキサ
ゾリジノン、化学式（25）の5-メチル-3- シクロヘキシ
ル-2- オキサゾリジノン、化学式（26）の4,5-ジメチル
-3- シクロヘキシル-2- オキサゾリジノン、化学式（2
7）の3,4,5-トリメチル-2- オキサゾリジノン、化学式
（28）の3-ブチル-4- エチル-5- メチル-2- オキサゾリ
ジノン、化学式（29）の4-エチル-2- オキサゾリジノ
ン、化学式（30）の4,4-ジエチル-2- オキサゾリジノ
ン、化学式（31）の5,5-ジエチル-3- メチル-2- オキサ
ゾリジノン、化学式（32）の3-（ヒドロキシエトキシエ
チル)-2-オキサゾリジノン等、及びこれらの混合物が挙
げられる。

【００１７】

【化５】

【００１８】

【化６】

【００１９】

【化７】

【００２０】

【化８】

【００２１】

【化９】

【００２２】

【化１０】

【００２３】

【化１１】

【００２４】

【化１２】

【００２５】

【化１３】

【００２６】

【化１４】

【００２７】

【化１５】

【００２８】

【化１６】

【００２９】

【化１７】

【００３０】

【化１８】

【００３１】

【化１９】

【００３２】

【化２０】

【００３３】

【化２１】

【００３４】

【化２２】

【００３５】

【化２３】

【００３６】

【化２４】

【００３７】

【化２５】

【００３８】

【化２６】

【００３９】

【化２７】

【００４０】

【化２８】

【００４１】

【化２９】

【００４２】

【化３０】

【００４３】

【化３１】

【００４４】

【化３２】

【００４５】

【化３３】

【００４６】

【化３４】

【００４７】

【化３５】

【００４８】

【化３６】

【００４９】（限定しないが）2-オキサゾリジノン及び
ブチルオキサゾリジノンを含む特定のオキサゾリジノン
が、幾つかの例では、より優れた浸透剤として好まし
い。（限定しないが）4-エチル-2- オキサゾリジノン及
び5-エチル-2- オキサゾリジノンを含む特定のオキサゾ
リジノンもまた、改良されたエッジ尖鋭度、より優れた
水素結合、特定の溶解度、粘性、流動性、及び表面張力
特徴が所望されるインクにも好ましい。環状窒素原子が
アルキル基でなく水素原子に結合するオキサゾリジノン
は、幾つかの例では、インクにより高い表面張力及びよ
り優れた紙に対する親和性を与える能力を有するため好
ましい。また、（限定しないが）3-メチル-2- オキサゾ
リジノンを含む特定のオキサゾリジノンは、インクによ
り向上した待ち時間特性を与える能力を有するため好ま
しい。

【００５０】オキサゾリジノン化合物は、水の他に、イ
ンクの単独の溶剤又は保湿剤であり得る。或いは、オキ
サゾリジノンを、他の溶剤又は保湿剤と混合して水と共
にインクの展色液を形成してもよい。他の適切な溶剤及
び保湿剤の例として、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジエチレングリコール類、グリセリン、ジ
プロピレングリコール類、ポリエチレングリコール類、
ポリプロピレングリコール類、アミド類、エーテル類、
尿素、置換尿素類、エーテル類、カルボン酸、これらの
塩、エステル類、アルコール類、オルガノスルフィド
類、オルガノスルホキシド類、スルホン類（例えば、ス
ルホラン）、アルコール誘導体類、カルビトール、ブチ
ルカルビトール、セルソルブ(cellusolve)、エーテル誘
導体類、アミノアルコール類、ケトン類、N-メチルピロ
リジノン、2-ピロリジノン、シクロヘキシルピロリド
ン、ヒドロキシエーテル類、アミド類、スルホキシド
類、ラクトン類、高分子電解質類、メチルスルホニルエ
タノール、イミダゾール、他の水溶性材料、及びこれら
の混合物が挙げられる。

【００５１】オキサゾリジノン溶剤又は保湿剤は、本発
明のインク組成物中にあらゆる有効量で存在する。一つ
以上のオキサゾリジノン化合物がインク中に用いる唯一
の溶剤又は保湿剤である場合、典型的には、オキサゾリ
ジノンはインク組成物の約0.5 〜約80重量％の量で存在
し、好ましくはインク組成物の約５〜30重量％の量で存
在するが、これらの範囲外でもよい。オキサゾリジノン
と他の化合物との混合物がインクの溶剤又は保湿系を作
る場合、インク中の保湿剤の総量は、インクの約１〜約
80重量％であり、好ましくはインクの約２〜約50重量％
であるが、これらの範囲外でもよく、インク中のオキサ
ゾリジノンの総量は、インクの約0.5 〜約75重量％であ
り、好ましくはインクの約５〜約30重量％であるがこれ
らの範囲外でもよい。

【００５２】本発明のインク組成物中に含まれるのは、
着色剤である。染料、顔料、これらの混合物等を含むあ
らゆる適切な着色剤が用いられ得る。

【００５３】酸性染料、塩基性染料、直接染料、反応染
料等を含む、インク展色液に対して相溶性を有するあら
ゆる適切な染料又は染料の混合物を使用でき、水溶性陰
イオン染料及び陽イオン染料が好ましい。染料は、イン
ク組成物中にあらゆる有効量、典型的には、約0.5 〜約
15重量％、好ましくは約１〜約10重量％で存在するが、
これらの範囲外でもよい。

【００５４】本発明のインクの適切な顔料の例として、
チャネルブラック、ファーネスブラック、ランプブラッ
ク等のような種々のカーボンブラックが挙げられる。着
色顔料として、赤、緑、青、茶、マゼンタ、シアン、イ
エロー粒子、及びこれらの混合物が挙げられる。顔料粒
子のサイズは、展色液中の粒子の安定したコロイド懸濁
が可能であり、インクをサーマルインクジェットプリン
タで使用する場合、インクチャネルの詰まりを防ぐよう
に、できる限り小さいことが好ましい。好ましい粒子平
均径は、一般に、約0.001 〜約５μｍ、より好ましくは
約0.1 〜約１μｍであるがこれらの範囲外でもよい。顔
料は、所望の程度の着色を達成するあらゆる有効量で本
発明のインク組成物中に存在する。典型的に、顔料は、
約0.1 〜約８重量％、好ましくは約２〜約７重量％の量
でインク中に存在するが、これらの範囲外でもよい。

【００５５】インク組成物は、一般に、サーマルインク
ジェットプリントプロセスにおける使用に適した粘性を
有する。典型的には、室温（即ち、約25℃）で、インク
の粘性は約５センチポアズ未満であり、好ましくは約１
〜約2.5 センチポアズであるが、この範囲外でもよい。

【００５６】インクジェットプリントに適したインク組
成物は、あらゆる適切なプロセスで調製することができ
る。典型的には、成分を単に混合することによってイン
クを調製する。あるプロセスにおいては、インクの成分
全てを混合し、この混合物を濾過してインクを得る。イ
ンクは、あらゆる所望のプロセス、例えば、成分を混合
し、必要なら加熱し、濾過し、続いてこの混合物に所望
の添加剤を添加し、均質な混合物が得られるまで室温で
約５〜約10分間ゆっくりと攪拌することによる従来通り
のインク組成物調製法によっても調製できる。或いは、
任意のインク添加剤を、インク調製プロセス中に他のイ
ンク成分に混合してもよく、これは、全ての成分を混合
し、必要なら加熱し、濾過するような所望の手順によっ
て行う。

【００５７】また、本発明は、本発明のインク組成物を
インクジェットプリント装置に入れ、インク組成物の液
滴を基体上に像様パターンに射出させるプロセスを含
む。特に好ましい実施の形態では、プリント装置はサー
マルインクジェットプロセスを用い、このプロセスにお
いて、ノズルのインクが像様パターンに選択的に加熱さ
れ、それによってインクの液滴が像様パターンに射出さ
れる。ゼロックス(Xerox: 登録商標）4024紙のような普
通紙、罫線を引いたノート用の紙、ボンドペーパー、シ
ャープ社(Sharp Company) のシリカコート紙のようなシ
リカコート紙、ジュウジョウ(JuJo)紙等、透明材料、繊
維、織物、プラスチック、ポリマーフィルム、金属のよ
うな無機基体及び木材等を含むあらゆる適切な基体を用
いることができる。好ましい実施の形態では、プロセス
は、普通紙のような多孔性又はインク吸収基体上にプリ
ントすることを含む。

【００５８】

【実施例】実施例Ｉ 3-メチル-2- オキサゾリジノン（ウィスコンシン州、ミ
ルウォーキーのアルドリッチケミカル社から入手）、BA
SF X-34 ブラック染料溶液（ニューヨーク州(NY.) 、レ
ンセラー(Rensselaer)のBASF社(BASF Corp.)から入手、
染料化合物34重量％を含有）、水、及び下の表１に示す
他の添加剤を含有するインク組成物を、計量したインク
成分と水とを混合し、成分全てが溶解するまで攪拌し
（最大５分間）、得られたインク組成物を１μｍのフィ
ルターで濾過することによって調製した。

【００５９】

【表１】

【００６０】インクを、周波数3,000 ｋＨｚ、600 ドッ
ト／インチで画像を形成することができるプリントヘッ
ドを有するサーマルインクジェットプリント試験装置に
入れ、ゼロックス（登録商標）イメージシリーズスムー
スペーパー(Xerox Image Series Smooth Paper)に噴射
した。インクＡは75秒より長い待ち時間を示し、10⁶よ
り多い液滴射出後でも前面が湿らなかった。インクＢは
約45〜50ｄｙｎ／ｃｍの高表面張力を示した。インクは
噴射に十分な流動性を示し、乾燥時間が約20秒であっ
た。この配合によって非常に高濃度の染料を使用するこ
とが可能となった。インクＣは非常に流動性があり、速
乾性であり、乾燥時間が１秒未満であった。このインク
で形成した画像は優れた尖鋭度を示した。この配合によ
って非常に高濃度の染料を使用することが可能となっ
た。インクＤは乾燥時間が約25秒であり、低いジッター
を示し、非常に有効的な液滴形成を示した。一般に、上
記の配合により、オキサゾリジノン化合物によってイン
ク中に染料を高濃度に使用可能であることが示された。
また、インクは全て優れた待ち時間特徴を示した。上記
の配合により、乾燥時間及び表面張力のような特徴が追
加的な添加剤の存在によって向上し、オキサゾリジノン
化合物がこれらの添加剤に対して親和性があることが示
された。

【００６１】実施例II 3-メチル-2- オキサゾリジノン（ウィスコンシン州、ミ
ルウォーキーのアルドリッチケミカル社から入手）、BA
SF X-34 ブラック染料溶液（ニューヨーク州、レンセラ
ーのBASF社から入手、染料化合物34重量％を含有）、
水、及び以下の表２に示す他の添加剤を含有するインク
組成物を、計量したインク成分と水とを混合し、全ての
成分が溶解するまで攪拌し（最大５分間）、得られたイ
ンク組成物を１μｍのフィルターで濾過することによっ
て調製した。

【００６２】

【表２】

【００６３】このように調製したインクは、全て、混合
後、インク成分が完全な相溶性を示した。このインク
を、周波数3,000 ｋＨｚ、600 ドット／インチで画像を
形成することができるプリントヘッドを有するサーマル
インクジェットプリント試験装置に入れ、ゼロックス
（登録商標）イメージシリーズスムースペーパーに噴射
した。インクは全て速乾性を示し、約１〜約４秒の乾燥
時間であった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】水、着色剤、及びモノマーオキサゾリジ
ノン化合物を含有するインク組成物。