JPH11139949A - 抗菌抗かび剤 - Google Patents
抗菌抗かび剤Info
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- JPH11139949A JPH11139949A JP9305556A JP30555697A JPH11139949A JP H11139949 A JPH11139949 A JP H11139949A JP 9305556 A JP9305556 A JP 9305556A JP 30555697 A JP30555697 A JP 30555697A JP H11139949 A JPH11139949 A JP H11139949A
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- isothiocyanate
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- antifungal
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- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性が高く、刺激臭の少ない抗菌抗かび剤
を提供することにある。 【解決手段】 上記課題は、ω−アルケニルアルキルイ
ソチオシアナートまたはω−アルキルチオアルキルイソ
チオシアナートからなる抗菌抗かび剤により達成され
る。本剤は黄色ブドウ球菌、大腸菌、緑膿菌、枯草菌、
酵母、黒麹かびなどに対して強い抗菌力を有するので、
これを食品に添加することにより、食品の腐敗・かびの
発生あるいは病原菌による汚染を防止することができ
る。本剤は、義歯性口内炎の原因菌の１つとして重視さ
れているCandida albicansに対して優れた抗菌作用を有
するので、口腔衛生剤に配合することにより義歯性口内
炎を有効に予防・治療することができる。本剤は、ワサ
ビやホースラディッシュの香味成分に含まれている天然
物であるので安全性が高く、しかも香味の閾値と抗菌抗
かび作用を示す有効量との差が大きいので、これを食品
や口腔衛生剤に配合して使用するのに適している。
を提供することにある。 【解決手段】 上記課題は、ω−アルケニルアルキルイ
ソチオシアナートまたはω−アルキルチオアルキルイソ
チオシアナートからなる抗菌抗かび剤により達成され
る。本剤は黄色ブドウ球菌、大腸菌、緑膿菌、枯草菌、
酵母、黒麹かびなどに対して強い抗菌力を有するので、
これを食品に添加することにより、食品の腐敗・かびの
発生あるいは病原菌による汚染を防止することができ
る。本剤は、義歯性口内炎の原因菌の１つとして重視さ
れているCandida albicansに対して優れた抗菌作用を有
するので、口腔衛生剤に配合することにより義歯性口内
炎を有効に予防・治療することができる。本剤は、ワサ
ビやホースラディッシュの香味成分に含まれている天然
物であるので安全性が高く、しかも香味の閾値と抗菌抗
かび作用を示す有効量との差が大きいので、これを食品
や口腔衛生剤に配合して使用するのに適している。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ω−アルケニルイ
ソチオシアナート化合物およびω−アルキルチオアルキ
ルイソチオシアナート化合物の１種または２種以上から
なる抗菌抗かび剤に関する。本発明の抗菌抗かび剤を食
品に添加することにより食品の腐敗あるいはかび発生を
防止することができ、また本発明の抗菌抗かび剤を口中
衛生剤に配合することにより義歯性口内炎を予防・治療
することができる。
ソチオシアナート化合物およびω−アルキルチオアルキ
ルイソチオシアナート化合物の１種または２種以上から
なる抗菌抗かび剤に関する。本発明の抗菌抗かび剤を食
品に添加することにより食品の腐敗あるいはかび発生を
防止することができ、また本発明の抗菌抗かび剤を口中
衛生剤に配合することにより義歯性口内炎を予防・治療
することができる。
【０００２】
【従来の技術】ワサビ、ホースラディッシュ、マスター
ドなどのスパイス類の抽出物に微生物に対する増殖阻害
・殺菌作用があることは古くから知られており、なかで
も香気抽出物中の主成分であるアリルイソチオシアナー
トが食中毒原因菌である大腸菌、黄色ぶどう球菌に対す
る抗菌作用を有していることから、魚肉類、畜肉類の腐
敗・かび防止剤として古くから利用されている。さらに
アリルイソチオシアナートはCandida albicansに対する
抗菌作用を有しており、義歯性口内炎の予防または治療
に有効であることも報告されている。アリルイソチオシ
アナートは高い揮発性を有するので、食品の置かれてい
る雰囲気を改善して抗菌抗かび効果が得られるが、高揮
発性のため効果の持続性が比較的短いことや、非常に強
い刺激臭（検知閾値：0.046ppm）を有しているため食品
や口中衛生剤への適用範囲は制限される。アリルイソチ
オシアナート以外のスパイス抽出物に関しては、粉ワサ
ビ、カラシ粉の香気成分であるメチル−、エチル−、プ
ロピル−、ブチルイソチオシアナートなどのアルキルイ
ソチオシアナートがE.coliなどに対して抗菌効果を有す
ることが報告されている（日本食品工業学会誌、10、44
(1991)）。これらのアルキルイソチオシアナート類は
揮発性は低いが抗菌抗かび作用がそれほど強くない。ま
たベンジルイソチオシアナート類についても抗菌効果が
報告されている（Int. J. Pharmacogn., 29, 154(199
1)）。しかしながら、ベンジルイソチオシアナートは水
溶液中での安定性が悪く、強い刺激臭を有している。
ドなどのスパイス類の抽出物に微生物に対する増殖阻害
・殺菌作用があることは古くから知られており、なかで
も香気抽出物中の主成分であるアリルイソチオシアナー
トが食中毒原因菌である大腸菌、黄色ぶどう球菌に対す
る抗菌作用を有していることから、魚肉類、畜肉類の腐
敗・かび防止剤として古くから利用されている。さらに
アリルイソチオシアナートはCandida albicansに対する
抗菌作用を有しており、義歯性口内炎の予防または治療
に有効であることも報告されている。アリルイソチオシ
アナートは高い揮発性を有するので、食品の置かれてい
る雰囲気を改善して抗菌抗かび効果が得られるが、高揮
発性のため効果の持続性が比較的短いことや、非常に強
い刺激臭（検知閾値：0.046ppm）を有しているため食品
や口中衛生剤への適用範囲は制限される。アリルイソチ
オシアナート以外のスパイス抽出物に関しては、粉ワサ
ビ、カラシ粉の香気成分であるメチル−、エチル−、プ
ロピル−、ブチルイソチオシアナートなどのアルキルイ
ソチオシアナートがE.coliなどに対して抗菌効果を有す
ることが報告されている（日本食品工業学会誌、10、44
(1991)）。これらのアルキルイソチオシアナート類は
揮発性は低いが抗菌抗かび作用がそれほど強くない。ま
たベンジルイソチオシアナート類についても抗菌効果が
報告されている（Int. J. Pharmacogn., 29, 154(199
1)）。しかしながら、ベンジルイソチオシアナートは水
溶液中での安定性が悪く、強い刺激臭を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、強い
刺激臭がなく、高い閾値を有し、揮発性が低く、しかも
優れた抗菌・抗かび作用を有する抗菌抗かび剤を提供す
ることである。
刺激臭がなく、高い閾値を有し、揮発性が低く、しかも
優れた抗菌・抗かび作用を有する抗菌抗かび剤を提供す
ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ワサビや
ホースラディシュなどに存在するアリルイソチオシアナ
ート以外のω−アルケニルイソチオシアナート化合物お
よびω−アルキルチオアルキルイソチオシアナート化合
物が抗菌抗かび作用を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。上述したように、スパイス抽出物の成
分であるアリルイソチオシアナート、ベンジルイソチオ
シアナート類およびアルキルイソチオシアナート類につ
いては抗菌抗かび効果は知られているが、それら以外の
ω−アルケニルイソチオシアナート化合物およびω−ア
ルキルチオアルキルイソチオシアナート化合物の抗菌抗
かび作用については知られていない。
ホースラディシュなどに存在するアリルイソチオシアナ
ート以外のω−アルケニルイソチオシアナート化合物お
よびω−アルキルチオアルキルイソチオシアナート化合
物が抗菌抗かび作用を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。上述したように、スパイス抽出物の成
分であるアリルイソチオシアナート、ベンジルイソチオ
シアナート類およびアルキルイソチオシアナート類につ
いては抗菌抗かび効果は知られているが、それら以外の
ω−アルケニルイソチオシアナート化合物およびω−ア
ルキルチオアルキルイソチオシアナート化合物の抗菌抗
かび作用については知られていない。
【０００５】本発明は、式(I) ＣＨ2＝ＣＨ−(ＣＨ2)m−ＮＣＳ （Ｉ） （式中、ｍは２〜１０の整数を表す）を有するω−アル
ケニルイソチオシアナート化合物または式(II) Ｒ−Ｓ−(ＣＨ2)n−ＮＣＳ （II） （式中、ｎは１〜１０の整数を表し、ＲはＣ1〜Ｃ4アル
キル基を表す）を有するω−アルキルチオアルキルイソ
チオシアナート化合物の１種または２種以上からなる抗
菌抗かび剤よりなる。さらに本発明は、上記抗菌抗かび
剤を含有する食品または口中衛生剤よりなる。
ケニルイソチオシアナート化合物または式(II) Ｒ−Ｓ−(ＣＨ2)n−ＮＣＳ （II） （式中、ｎは１〜１０の整数を表し、ＲはＣ1〜Ｃ4アル
キル基を表す）を有するω−アルキルチオアルキルイソ
チオシアナート化合物の１種または２種以上からなる抗
菌抗かび剤よりなる。さらに本発明は、上記抗菌抗かび
剤を含有する食品または口中衛生剤よりなる。
【０００６】上記式(I)において、ｍは２〜１０の整数
を表すが、２〜８、特に２〜５の整数が好ましい。上記
式(II)において、ｎは１〜１０の整数を表すが、３〜
８、特に４〜７の整数が好ましい。ＲはＣ1〜Ｃ4アルキ
ル基を表し、好ましい例として、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルなど
があげられる。
を表すが、２〜８、特に２〜５の整数が好ましい。上記
式(II)において、ｎは１〜１０の整数を表すが、３〜
８、特に４〜７の整数が好ましい。ＲはＣ1〜Ｃ4アルキ
ル基を表し、好ましい例として、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルなど
があげられる。
【０００７】式(I)を有する化合物の例としては、３−
ブテニルイソチオシアナート、４−ペンテニルイソチオ
シアナート、５−ヘキセニルイソチオシアナート、６−
ヘプテニルイソチオシアナート、７−オクテニルイソチ
オシアナートなどがあげられる。
ブテニルイソチオシアナート、４−ペンテニルイソチオ
シアナート、５−ヘキセニルイソチオシアナート、６−
ヘプテニルイソチオシアナート、７−オクテニルイソチ
オシアナートなどがあげられる。
【０００８】式(II)を有する化合物の例としては、メチ
ルチオメチルイソチオシアナート、エチルチオメチルイ
ソチオシアナート、ｎ−プロピルチオメチルイソチオシ
アナート、イソプロピルチオメチルイソチオシアナー
ト、ｎ−ブチルチオメチルイソチオシアナート、２−メ
チルチオエチルイソチオシアナート、２−エチルチオエ
チルイソチオシアナート、２−ｎ−プロピルチオエチル
イソチオシアナート、３−メチルチオプロピルチオイソ
チオシアナート、４−メチルチオブチルイソチオシアナ
ート、５−メチルチオペンチルイソチオシアナート、６
−メチルチオヘキシルイソチオシアナート、７−メチル
チオヘプチルイソチオシアナート、８−メチルチオオク
チルイソチオシアナート、９−メチルチオノニルイソチ
オシアナートなどがあげられる。
ルチオメチルイソチオシアナート、エチルチオメチルイ
ソチオシアナート、ｎ−プロピルチオメチルイソチオシ
アナート、イソプロピルチオメチルイソチオシアナー
ト、ｎ−ブチルチオメチルイソチオシアナート、２−メ
チルチオエチルイソチオシアナート、２−エチルチオエ
チルイソチオシアナート、２−ｎ−プロピルチオエチル
イソチオシアナート、３−メチルチオプロピルチオイソ
チオシアナート、４−メチルチオブチルイソチオシアナ
ート、５−メチルチオペンチルイソチオシアナート、６
−メチルチオヘキシルイソチオシアナート、７−メチル
チオヘプチルイソチオシアナート、８−メチルチオオク
チルイソチオシアナート、９−メチルチオノニルイソチ
オシアナートなどがあげられる。
【０００９】前記式(I)を有するω−アルケニルイソチ
オシアナート化合物または式(II)を有するω−アルキル
チオイソチオシアナート化合物は化合物によって抗菌ス
ペクトルが異なることがあるので、使用目的に応じてこ
れらの化合物の中から適宜選択し、あるいはこれらの化
合物の２種以上を混合して用いるのが好ましい。
オシアナート化合物または式(II)を有するω−アルキル
チオイソチオシアナート化合物は化合物によって抗菌ス
ペクトルが異なることがあるので、使用目的に応じてこ
れらの化合物の中から適宜選択し、あるいはこれらの化
合物の２種以上を混合して用いるのが好ましい。
【００１０】前記式(I)または式(II)において、ｍが５
以下、ｎが８以下である化合物は、ワサビまたはホース
ラディッシュの香気成分の中に含まれていることが知ら
れているが、その量は極めて微量であるので工業的に得
るには合成によるのが適当である。
以下、ｎが８以下である化合物は、ワサビまたはホース
ラディッシュの香気成分の中に含まれていることが知ら
れているが、その量は極めて微量であるので工業的に得
るには合成によるのが適当である。
【００１１】前記式(I)を有する化合物は、例えば特開
平２−２２１２５５に記載の方法に従って、不活性溶媒
中、式(III) ＣＨ2＝ＣＨ−(ＣＨ2)m−Ｘ （III） （式中、ｍは前述したものと同一意義を有し、Ｘは臭
素、塩素、ヨウ素のようなハロゲン原子を示す）を有す
るアルケニルハライドをチオシアン酸塩と反応させ、得
られたアルケニルチオシアナートを極性非プロトン溶媒
中で異性化することにより得られる。
平２−２２１２５５に記載の方法に従って、不活性溶媒
中、式(III) ＣＨ2＝ＣＨ−(ＣＨ2)m−Ｘ （III） （式中、ｍは前述したものと同一意義を有し、Ｘは臭
素、塩素、ヨウ素のようなハロゲン原子を示す）を有す
るアルケニルハライドをチオシアン酸塩と反応させ、得
られたアルケニルチオシアナートを極性非プロトン溶媒
中で異性化することにより得られる。
【００１２】前記式(II)を有する化合物は、例えば特開
平７−２１５９３１に記載の方法に従って、不活性溶媒
中、式(IV) ＣＨ2＝ＣＨ−(ＣＨ2)n-2−ＮＣＳ （IV） （式中、ｎは前述したものと同一意義を有する）を有す
るω−アルケニルイソチオシアナートを式(V) Ｒ−ＳＨ (V) （式中、Ｒは前述したものと同一意義を有する）を有す
るアルキルメルカプタンと反応させることにより得られ
る。
平７−２１５９３１に記載の方法に従って、不活性溶媒
中、式(IV) ＣＨ2＝ＣＨ−(ＣＨ2)n-2−ＮＣＳ （IV） （式中、ｎは前述したものと同一意義を有する）を有す
るω−アルケニルイソチオシアナートを式(V) Ｒ−ＳＨ (V) （式中、Ｒは前述したものと同一意義を有する）を有す
るアルキルメルカプタンと反応させることにより得られ
る。
【００１３】本発明の抗菌抗かび剤は、食品の腐敗・か
びの発生あるいは病原菌による汚染を防止するために食
品に添加することができる。添加量は、食品に対して
０.０１〜１００ppmの範囲である。特に１〜５０ppmが
望ましい。０.０１ppm以下では効果が小さく、１００pp
m以上では抗菌抗かび剤自体の香りが強くでてしまうの
で好ましくない。対象食品としては、かまぼこ、ちく
わ、はんぺん、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、魚肉すり身
製品、魚介乾燥品、燻製品、いか塩辛、たこ塩辛、えび
塩辛などの水産製品、ハム、ソーセージ、ウインナソー
セージ、ベーコン、挽肉類などの畜産肉製品、サラダ、
ハンバーグ、ぎょうざ、しゅうまい、佃煮、煮豆などの
惣菜類、はくさい、きゅうり、野菜類などの浅漬けやキ
ムチ、ザーサイ、たくあんなどの漬物類、たれ、つゆな
どの調味液類、味噌、醤油などの調味料、生麺、中華
麺、ゆで麺などの麺類、カット野菜、果物などの生野菜
類及びこれらの半調理品、半加工のまま冷凍した食品類
などに用いることができる。本発明の抗菌抗かび剤は、
他の抗菌剤、たとえばアルコール、香辛料成分、有機酸
等と併用して用いることもできる。
びの発生あるいは病原菌による汚染を防止するために食
品に添加することができる。添加量は、食品に対して
０.０１〜１００ppmの範囲である。特に１〜５０ppmが
望ましい。０.０１ppm以下では効果が小さく、１００pp
m以上では抗菌抗かび剤自体の香りが強くでてしまうの
で好ましくない。対象食品としては、かまぼこ、ちく
わ、はんぺん、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、魚肉すり身
製品、魚介乾燥品、燻製品、いか塩辛、たこ塩辛、えび
塩辛などの水産製品、ハム、ソーセージ、ウインナソー
セージ、ベーコン、挽肉類などの畜産肉製品、サラダ、
ハンバーグ、ぎょうざ、しゅうまい、佃煮、煮豆などの
惣菜類、はくさい、きゅうり、野菜類などの浅漬けやキ
ムチ、ザーサイ、たくあんなどの漬物類、たれ、つゆな
どの調味液類、味噌、醤油などの調味料、生麺、中華
麺、ゆで麺などの麺類、カット野菜、果物などの生野菜
類及びこれらの半調理品、半加工のまま冷凍した食品類
などに用いることができる。本発明の抗菌抗かび剤は、
他の抗菌剤、たとえばアルコール、香辛料成分、有機酸
等と併用して用いることもできる。
【００１４】本発明の抗菌抗かび剤は、義歯性口内炎の
原因菌の１つとして重視されているCandida albicansに
対して優れた抗菌作用を有するので、常法に従って口腔
衛生剤に配合することにより義歯性口内炎を有効に予防
・治療することができる。口腔衛生剤へは０.０１〜１
００ppm程度の濃度で配合される。本発明の抗菌抗かび
剤を配合する口腔衛生剤の剤型は液剤、固形剤、半固形
剤のいずれであってもよく、歯磨き剤、トローチ剤、液
状または粉末状うがい薬、塗布液、チューインガムなど
に適用される。さらに義歯殺菌剤や粘膜調整材被覆義歯
へ添加することもできる。
原因菌の１つとして重視されているCandida albicansに
対して優れた抗菌作用を有するので、常法に従って口腔
衛生剤に配合することにより義歯性口内炎を有効に予防
・治療することができる。口腔衛生剤へは０.０１〜１
００ppm程度の濃度で配合される。本発明の抗菌抗かび
剤を配合する口腔衛生剤の剤型は液剤、固形剤、半固形
剤のいずれであってもよく、歯磨き剤、トローチ剤、液
状または粉末状うがい薬、塗布液、チューインガムなど
に適用される。さらに義歯殺菌剤や粘膜調整材被覆義歯
へ添加することもできる。
【００１５】次に抗菌試験により本発明の抗菌抗かび剤
の効果を示す。抗菌試験に用いた菌種と培地組成は以下
のとおりである。 菌 種 培地種類 スタフィロコッカス・アウレウス Ａ (Staphylococcus aureus IFO 12732） エシェリキア・コリ IFO 3301 Ａ (Esherichia coli IFO 3301） シュウドモナス・エルギノーサ IFO 3080 Ａ (Pseudomonas aeruginosa IFO 3080) バシラス・サブチリス IFO 3134 Ａ (Bacillus subtilis IFO 3134） カンジダ・アルビカンス IFO 1385 Ｂ (Candida albicans IFO 1385） アスペルギルス・ニガー IFO 4414 Ｂ (Aspergillus niger IFO 4414）
の効果を示す。抗菌試験に用いた菌種と培地組成は以下
のとおりである。 菌 種 培地種類 スタフィロコッカス・アウレウス Ａ (Staphylococcus aureus IFO 12732） エシェリキア・コリ IFO 3301 Ａ (Esherichia coli IFO 3301） シュウドモナス・エルギノーサ IFO 3080 Ａ (Pseudomonas aeruginosa IFO 3080) バシラス・サブチリス IFO 3134 Ａ (Bacillus subtilis IFO 3134） カンジダ・アルビカンス IFO 1385 Ｂ (Candida albicans IFO 1385） アスペルギルス・ニガー IFO 4414 Ｂ (Aspergillus niger IFO 4414）
【００１６】培地組成Ａ ペプトン ５.０(ｇ) イーストエキス １.５ 肉エキス １.５ ＮａＣｌ ３.５ グルコース １.０ Ｎａ2ＨＰＯ4 ３.０ ＫＨ2ＰＯ4 １.３２ 蒸留水 １０００ml
【００１７】培地組成Ｂ ペプトン １０.０(ｇ) グルコース ４０.０ 蒸留水 １０００ml
【００１８】各試験菌における試験方法を以下の通りで
ある。 １) S. aureus、E. coli および P. aeruginosa 検定菌を培地に接種し、３５℃で１２時間振とう培養し
た。ついで、この菌液を１×１０6cells／mlとなるよう
に調整する。９６穴マイクロプレート１列に３２４μ
l、２〜１１列に１８０μl加え、試料溶液３６μlを第
一列に加えた。攪拌後、第一列の溶液１８０μlを第２
列に移し、連続２倍希釈系列を作成し、３５℃で６時間
静置培養した。各穴における菌の生育はマイクロプレー
トリーダー（６３０nmでＯＤが０.０５以下の時）と肉
眼で判定した。 ２) B. subtilis 芽胞を１×１０6／mlとなるように調整した。９６穴マ
イクロプレート１列に３２４μl、２〜１１列に１８０
μl加え、試料溶液３６μlを第一列に加えた。攪拌後、
第一列の溶液１８０μlを第２列に移し、連続２倍希釈
系列を作成し、３５℃で６時間静置培養した。各穴にお
ける菌の生育はマイクロプレートリーダー（６３０nmで
ＯＤが０.０５以下の時）と肉眼で判定した。 ３) C. albicans 検定菌を培地に接種し、２５℃で２４時間振とう培養し
た。ついで、この菌液を１×１０5cells／mlとなるよう
に調整した。９６穴マイクロプレート１列に３２４μ
l、２〜１１列に１８０μl加え、試料溶液３６μlを第
一列に加えた。攪拌後、第一列の溶液１８０μlを第２
列に移し、連続２倍希釈系列を作成し、２５℃で２２時
間静置培養した。各穴における菌の生育はマイクロプレ
ートリーダー（６３０nmでＯＤが０.０５以下の時）と
肉眼で判定した。 ４) A. niger 胞子を１×１０4／mlとなるように調整した。９６穴マ
イクロプレート１列に３２４μl、２〜１１列に１８０
μl加え、試料溶液３６μlを第一列に加えた。攪拌後、
第一列の溶液１８０μlを第２列に移し、連続２倍希釈
系列を作成し、２５℃で１５時間静置培養したのち、各
穴における胞子の発芽を顕微鏡で判定した。抗菌試験の
結果を表１に示す。
ある。 １) S. aureus、E. coli および P. aeruginosa 検定菌を培地に接種し、３５℃で１２時間振とう培養し
た。ついで、この菌液を１×１０6cells／mlとなるよう
に調整する。９６穴マイクロプレート１列に３２４μ
l、２〜１１列に１８０μl加え、試料溶液３６μlを第
一列に加えた。攪拌後、第一列の溶液１８０μlを第２
列に移し、連続２倍希釈系列を作成し、３５℃で６時間
静置培養した。各穴における菌の生育はマイクロプレー
トリーダー（６３０nmでＯＤが０.０５以下の時）と肉
眼で判定した。 ２) B. subtilis 芽胞を１×１０6／mlとなるように調整した。９６穴マ
イクロプレート１列に３２４μl、２〜１１列に１８０
μl加え、試料溶液３６μlを第一列に加えた。攪拌後、
第一列の溶液１８０μlを第２列に移し、連続２倍希釈
系列を作成し、３５℃で６時間静置培養した。各穴にお
ける菌の生育はマイクロプレートリーダー（６３０nmで
ＯＤが０.０５以下の時）と肉眼で判定した。 ３) C. albicans 検定菌を培地に接種し、２５℃で２４時間振とう培養し
た。ついで、この菌液を１×１０5cells／mlとなるよう
に調整した。９６穴マイクロプレート１列に３２４μ
l、２〜１１列に１８０μl加え、試料溶液３６μlを第
一列に加えた。攪拌後、第一列の溶液１８０μlを第２
列に移し、連続２倍希釈系列を作成し、２５℃で２２時
間静置培養した。各穴における菌の生育はマイクロプレ
ートリーダー（６３０nmでＯＤが０.０５以下の時）と
肉眼で判定した。 ４) A. niger 胞子を１×１０4／mlとなるように調整した。９６穴マ
イクロプレート１列に３２４μl、２〜１１列に１８０
μl加え、試料溶液３６μlを第一列に加えた。攪拌後、
第一列の溶液１８０μlを第２列に移し、連続２倍希釈
系列を作成し、２５℃で１５時間静置培養したのち、各
穴における胞子の発芽を顕微鏡で判定した。抗菌試験の
結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】ω−メルチオアルキルイソチオシアナート
化合物は、一般に、S. aureus、B.subtilis、C. albica
ns および A. niger に対してアリルイソチオシアナー
トと同等か、あるいはそれ以上の抗菌効果を有した。特
に、３−メチルチオプロピルイソチオシアナートは P.
aeruginosa 以外の全ての菌についてアリルイソチオシ
アナートの抗菌力を上回るとともに、検知閾値は０.６
５ppmであり、アリルイソチオシアネートの検知閾値０.
０４６ppmと比較すると１０倍以上高く、アリルイソチ
オシアナートのような刺激臭もないため、食品へ同程度
量添加する場合、食品の香味に及ぼす影響が少ない利点
を有する。５−メチルチオペンチルイソチオシアナー
ト、６−メチルチオヘキシルイソチオシアナート、７−
メチルチオヘプチルイソチオシアナートの閾値はそれぞ
れ０.８ppm、０.４９ppm、０.２８ppmであり、アリルイ
ソチオシアナートの１０倍以上高く、刺激臭もないこと
から、３−メチルチオプロピルイソチオシアナートと同
様、食品などへ広く適用できる。さらに、ω−アルケニ
ルイソチオシアナート化合物についても、一般に、S. a
ureus、P. aeruginosa、C. albicans および A. niger
に対しては、同等か、やや下回る程度の抗菌抗かび効果
が確認された。これらの化合物は、効果がアリルイソチ
オシアナートより低いものもあるが、アリルイソチオシ
アナートのような強い刺激臭をもたないため、幅広く使
用できる利点を有する。
化合物は、一般に、S. aureus、B.subtilis、C. albica
ns および A. niger に対してアリルイソチオシアナー
トと同等か、あるいはそれ以上の抗菌効果を有した。特
に、３−メチルチオプロピルイソチオシアナートは P.
aeruginosa 以外の全ての菌についてアリルイソチオシ
アナートの抗菌力を上回るとともに、検知閾値は０.６
５ppmであり、アリルイソチオシアネートの検知閾値０.
０４６ppmと比較すると１０倍以上高く、アリルイソチ
オシアナートのような刺激臭もないため、食品へ同程度
量添加する場合、食品の香味に及ぼす影響が少ない利点
を有する。５−メチルチオペンチルイソチオシアナー
ト、６−メチルチオヘキシルイソチオシアナート、７−
メチルチオヘプチルイソチオシアナートの閾値はそれぞ
れ０.８ppm、０.４９ppm、０.２８ppmであり、アリルイ
ソチオシアナートの１０倍以上高く、刺激臭もないこと
から、３−メチルチオプロピルイソチオシアナートと同
様、食品などへ広く適用できる。さらに、ω−アルケニ
ルイソチオシアナート化合物についても、一般に、S. a
ureus、P. aeruginosa、C. albicans および A. niger
に対しては、同等か、やや下回る程度の抗菌抗かび効果
が確認された。これらの化合物は、効果がアリルイソチ
オシアナートより低いものもあるが、アリルイソチオシ
アナートのような強い刺激臭をもたないため、幅広く使
用できる利点を有する。
【００２１】
【実施例】次に参考例および実施例を示して本発明をさ
らに具体的に説明する。 抗菌抗かび剤の合成例 参考例１ ４−ペンテニルイソチオシアナートの合成 ヨウ化４−ペンテニル１６ｇを、１,３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン１６ｇに溶解し、チオシアン酸カリ
ウム８ｇと炭酸カルシウム２.７ｇを加え、混合溶液を
７５℃で１時間、加熱攪拌した。次いで、内温を１５５
℃まで加温上昇させて、６時間、加熱攪拌した。不溶物
を除去した後、塩化メチレンで抽出し粗油を得た。粗油
を減圧蒸留したところ４−ペンテニルイソチオシアナー
ト（沸点：８３℃／９６mmHg）２.１ｇが得られた。収
率２０％。
らに具体的に説明する。 抗菌抗かび剤の合成例 参考例１ ４−ペンテニルイソチオシアナートの合成 ヨウ化４−ペンテニル１６ｇを、１,３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン１６ｇに溶解し、チオシアン酸カリ
ウム８ｇと炭酸カルシウム２.７ｇを加え、混合溶液を
７５℃で１時間、加熱攪拌した。次いで、内温を１５５
℃まで加温上昇させて、６時間、加熱攪拌した。不溶物
を除去した後、塩化メチレンで抽出し粗油を得た。粗油
を減圧蒸留したところ４−ペンテニルイソチオシアナー
ト（沸点：８３℃／９６mmHg）２.１ｇが得られた。収
率２０％。
【００２２】参考例２ ６−メチルチオヘキシルイソチオシアナートの合成 ５−ヘキセニルイソチオシアナート１４.１ｇおよびメ
チルメルカプタンのメタノール溶液（３０％）４８ｇの
混合物にＴＢＨＰ０.２ｇを加え室温で２時間攪拌し
た。酢酸エチルを加え、水洗後、蒸留し、６−メチルチ
オヘキシルイソチオシアナート（沸点１１９℃／０．５
mmHg）１６.１ｇが得られた。収率８２％。
チルメルカプタンのメタノール溶液（３０％）４８ｇの
混合物にＴＢＨＰ０.２ｇを加え室温で２時間攪拌し
た。酢酸エチルを加え、水洗後、蒸留し、６−メチルチ
オヘキシルイソチオシアナート（沸点１１９℃／０．５
mmHg）１６.１ｇが得られた。収率８２％。
【００２３】 上記組成に適量のエタノール水溶液に溶かした３−メチ
ルチオプロピルイソチオシアナート０.０４５ｇを添加
し、３０分擂潰後、市販のラップフィルムに約１００ｇ
づつ充填し、９０℃の熱水中で３０分加熱後、流水で３
０分間冷却し、防腐防かびされたかまぼこを得た。
ルチオプロピルイソチオシアナート０.０４５ｇを添加
し、３０分擂潰後、市販のラップフィルムに約１００ｇ
づつ充填し、９０℃の熱水中で３０分加熱後、流水で３
０分間冷却し、防腐防かびされたかまぼこを得た。
【００２４】 上記組成物をサイレントカッターで１０分間カッティン
グした。得られたエマルジョン肉を手動式スタッファー
を用いて約１５ｇずつ羊腸に充填した。これを乾燥後、
スモークして中心部温度が７５℃となるように加熱して
ウインナーソーセージを製造した。これに、３−メチル
チオプロピルイソチオシアナートと６−ヘプテニルイソ
チオシアナートをそれぞれ５０ppm含有するエタノール
溶液を噴霧して風乾し、防腐防かびされたウインナーソ
ーセージを得た。
グした。得られたエマルジョン肉を手動式スタッファー
を用いて約１５ｇずつ羊腸に充填した。これを乾燥後、
スモークして中心部温度が７５℃となるように加熱して
ウインナーソーセージを製造した。これに、３−メチル
チオプロピルイソチオシアナートと６−ヘプテニルイソ
チオシアナートをそれぞれ５０ppm含有するエタノール
溶液を噴霧して風乾し、防腐防かびされたウインナーソ
ーセージを得た。
【００２５】実施例３ 歯磨き 下記の成分からなる歯磨き組成物を用いて常法により本
発明の抗菌抗かび剤を配合した歯磨きを得た。 リン酸水素カルシウム ２０ 無水ケイ酸 １０ ソルビット液 ４０ グリセリン １０ 塩化ベンザルコニウム ０.０１ 増粘剤 ０.６ 香料 ０.８ 水 残部 ７−メチルチオヘプチルイソチオシアナート ０.００５ 合 計 １００ｇ
発明の抗菌抗かび剤を配合した歯磨きを得た。 リン酸水素カルシウム ２０ 無水ケイ酸 １０ ソルビット液 ４０ グリセリン １０ 塩化ベンザルコニウム ０.０１ 増粘剤 ０.６ 香料 ０.８ 水 残部 ７−メチルチオヘプチルイソチオシアナート ０.００５ 合 計 １００ｇ
【００２６】実施例４ 口中洗浄剤 下記の成分からなる口中洗浄剤組成物を用いて常法によ
り本発明の抗菌抗かび剤を配合した口中洗浄剤を得た。 エチルアルコール １０.０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２.０ サッカリンナトリウム ０.２ 安息香酸ナトリウム ０.１ グリセリン ５.０ 香料 ０.２ クエン酸ナトリウム 適量（pH調整剤） 水 残部 ５−ヘキセニルイソチオシアナート ０.００００２ 合 計 １００ｇ
り本発明の抗菌抗かび剤を配合した口中洗浄剤を得た。 エチルアルコール １０.０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２.０ サッカリンナトリウム ０.２ 安息香酸ナトリウム ０.１ グリセリン ５.０ 香料 ０.２ クエン酸ナトリウム 適量（pH調整剤） 水 残部 ５−ヘキセニルイソチオシアナート ０.００００２ 合 計 １００ｇ
【００２７】
【発明の効果】本発明の抗菌抗かび剤は、黄色ブドウ球
菌、大腸菌、緑膿菌、枯草菌、酵母、黒麹かびなどに対
して強い抗菌力を有するので、これを食品に添加するこ
とにより、食品の腐敗・かびの発生あるいは病原菌によ
る汚染を防止することができる。さらに本発明の抗菌抗
かび剤は、義歯性口内炎の原因菌の１つとして重視され
ている Candida albicans に対して優れた抗菌作用を有
するので、口腔衛生剤に配合することにより義歯性口内
炎を有効に予防・治療することができる。本発明の抗菌
抗かび剤は、ワサビやホースラディッシュの香味成分に
含まれている天然物であるので安全性が高く、しかも香
味の閾値と抗菌抗かび作用を示す有効量との差が大きい
ので、これを食品や口腔衛生剤に配合して使用するのに
適している。また、本発明の前記式(I)または式(II)を
有する化合物において、ｍまたはｎの整数が大きいほど
刺激臭が少なく、しかも抗菌抗かび作用が強いという特
長を有している。
菌、大腸菌、緑膿菌、枯草菌、酵母、黒麹かびなどに対
して強い抗菌力を有するので、これを食品に添加するこ
とにより、食品の腐敗・かびの発生あるいは病原菌によ
る汚染を防止することができる。さらに本発明の抗菌抗
かび剤は、義歯性口内炎の原因菌の１つとして重視され
ている Candida albicans に対して優れた抗菌作用を有
するので、口腔衛生剤に配合することにより義歯性口内
炎を有効に予防・治療することができる。本発明の抗菌
抗かび剤は、ワサビやホースラディッシュの香味成分に
含まれている天然物であるので安全性が高く、しかも香
味の閾値と抗菌抗かび作用を示す有効量との差が大きい
ので、これを食品や口腔衛生剤に配合して使用するのに
適している。また、本発明の前記式(I)または式(II)を
有する化合物において、ｍまたはｎの整数が大きいほど
刺激臭が少なく、しかも抗菌抗かび作用が強いという特
長を有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 331/22 Ｃ０７Ｃ 331/22
Claims (3)
- 【請求項１】 式(I) ＣＨ2＝ＣＨ−(ＣＨ2)m−ＮＣＳ （Ｉ） （式中、ｍは２〜１０の整数を表す）を有するω−アル
ケニルイソチオシアナート化合物または式(II) Ｒ−Ｓ−(ＣＨ2)n−ＮＣＳ （II） （式中、ｎは１〜１０の整数を表し、ＲはＣ1〜Ｃ4アル
キル基を表す）を有するω−アルキルチオアルキルイソ
チオシアナート化合物の１種または２種以上からなる抗
菌抗かび剤。 - 【請求項２】 請求項１記載の抗菌抗かび剤を含有する
ことを特徴とする食品。 - 【請求項３】 請求項１記載の抗菌抗かび剤を含有する
ことを特徴とする口腔衛生剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9305556A JPH11139949A (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | 抗菌抗かび剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9305556A JPH11139949A (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | 抗菌抗かび剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11139949A true JPH11139949A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=17946585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9305556A Pending JPH11139949A (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | 抗菌抗かび剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11139949A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131542A (ja) * | 2004-11-05 | 2006-05-25 | Ogawa & Co Ltd | 抗歯周病剤および該抗歯周病剤を含有する飲食物又は口腔衛生剤 |
| JP2007308378A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Ogawa & Co Ltd | 抗歯周病剤、および当該抗歯周病剤を含有する飲食物又は口腔衛生剤 |
| JP2014500038A (ja) * | 2010-12-23 | 2014-01-09 | デュポン ニュートリション バイオサイエンシーズ エーピーエス | 殺菌性組成物 |
| CN112469279A (zh) * | 2018-07-09 | 2021-03-09 | 洛桑大学 | 预防和控制真菌病原体的杀真菌剂 |
-
1997
- 1997-11-07 JP JP9305556A patent/JPH11139949A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131542A (ja) * | 2004-11-05 | 2006-05-25 | Ogawa & Co Ltd | 抗歯周病剤および該抗歯周病剤を含有する飲食物又は口腔衛生剤 |
| JP2007308378A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Ogawa & Co Ltd | 抗歯周病剤、および当該抗歯周病剤を含有する飲食物又は口腔衛生剤 |
| JP2014500038A (ja) * | 2010-12-23 | 2014-01-09 | デュポン ニュートリション バイオサイエンシーズ エーピーエス | 殺菌性組成物 |
| CN112469279A (zh) * | 2018-07-09 | 2021-03-09 | 洛桑大学 | 预防和控制真菌病原体的杀真菌剂 |
| CN112469279B (zh) * | 2018-07-09 | 2022-05-31 | 洛桑大学 | 预防和控制真菌病原体的杀真菌剂 |
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