JPH11140056A - １−アルキル−３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン化合物及びその製造方法 - Google Patents

１−アルキル−３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン化合物及びその製造方法

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JPH11140056A
JPH11140056A JP10231476A JP23147698A JPH11140056A JP H11140056 A JPH11140056 A JP H11140056A JP 10231476 A JP10231476 A JP 10231476A JP 23147698 A JP23147698 A JP 23147698A JP H11140056 A JPH11140056 A JP H11140056A
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imidazolidinone
compound
alkyl
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platinum
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JP10231476A
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English (en)
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Takeaki Koto
武明 光藤
Teruyuki Kondo
輝幸 近藤
Takaaki Kobayashi
崇晃 小林
Yasuyoshi Watabe
恭吉 渡部
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Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒは、炭素数３以上のアルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、ベンジル基を示し、Ｒ’は炭素数
２〜６のアルキル基を示す。〕で表される新規な１−ア
ルキル−３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン化合
物を提供する。 【解決手段】 ２−イミダゾリジノン類（１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンを除く）を、炭素数２〜６
のオレフィン系炭化水素及び一酸化炭素と触媒の存在下
に反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な１−アルキル−
３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン化合物及びそ
の製造方法に関する。１−アルキル−３−アルカノイル
−２−イミダゾリジノン化合物は、農薬又は医薬を製造
する際の中間体として重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】１−アルキル−３−アルカノイル−２−
イミダゾリジノン化合物は、新規な化合物であり、これ
までこの化合物に関連する技術は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、農薬
又は医薬を製造する際の中間体として重要な化合物であ
る１−アルキル−３−アルカノイル−２−イミダゾリジ
ノン化合物を提供することであり、また、その工業的な
製造方法を確立することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述した
課題を達成するため、鋭意検討を行った結果、本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
（化３）
【化３】 〔式中、Ｒは、炭素数３以上のアルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、ベンジル基を示し、Ｒ’は、炭素
数２〜６アルキル基を示す。〕で表される１−アルキル
−３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン化合物であ
り、
【０００５】また、本発明は、一般式（II）（化４）
【化４】 〔式中、Ｒは、炭素数３以上のアルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、ベンジル基を示す）で表される２
−イミダゾリジノン類を、炭素数２〜６のオレフィン系
炭化水素及び一酸化炭素と触媒の存在下に反応させるこ
とを特徴とする１−アルキル−３−アルカノイル−２−
イミダゾリジノン化合物の製造方法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を更に詳しく説明
する。本発明の１−アルキル−３−アルカノイル−２−
イミダゾリジノンは、前記一般式（Ｉ）で示される。一
般式（Ｉ）において、Ｒは炭素数３以上のアルキル
基、、シクロアルキル基、アリール基、ベンジル基を示
し、Ｒ’は炭素数２〜６のアルキル基を示す。より具体
的には、Ｒは、メチル基及びエチル基を除く、例えば、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペ
ンチル等のアルキル基、シクロペンチルやシクロヘキシ
ル等のシクロアルキル基、フェニル等のアリール基又は
ベンジル基である。また、Ｒ’はメチル基を除く、例え
ば、エチル基、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘ
プチル等のアルキル基である。
【０００７】本発明の１−アルキル−３−アルカノイル
−２−イミダゾリジノンの製造方法は、前記一般式（I
I）で示される２−イミダゾリジノン類を、炭素数２〜
６のオレフィン系炭化水素及び一酸化炭素と触媒の存在
下に反応させることを特徴とする方法である。本発明の
方法で用いられる２−イミダゾリジノン類は、前記一般
式において、Ｒは、メチル基及びエチル基を除く、炭素
数３以上のアルキル基、好ましくは、炭素数３〜５の直
鎖又は分岐状のアルキル基、より好ましくは、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル等の
アルキル基、および炭素数５〜６のシクロアルキル基、
フェニル基又はベンジル基でである。
【０００８】具体的には、１，３−ジ−ｎ−プロピル−
２−イミダゾリジノン、１，３−ジイソプロピル−２−
イミダゾリジノン、１，３−ジ−ｎ−ブチル−２−イミ
ダゾリジノン、１，３−ジイソブチル−２−イミダゾリ
ジノン、１，３−ジ−ｔ−ブチル−２−イミダゾリジノ
ン、１，３−ジ−ｎ−ペンチル−２−イミダゾリジノ
ン、１，３−ジイソペンチル−２−イミダゾリジノン、
１，３−ネオペンチル−２−イミダゾリジノン、１，３
−ジシクロペンチル−２−イミダゾリジノン、１，３−
ジヘキシル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジシクロ
ヘキシル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジフェニル
−２−イミダゾリジノン、１，３−ジベンジル−２−イ
ミダゾリジノン等の化合物を例示することが出来る。
【０００９】本発明の方法で２−イミダゾリジノン類と
反応させる炭素数２〜６のオレフィン系炭化水素は、例
えば、エチレン、プロピレン、α−ブチレン、イソブチ
レン、ｎ−ペンテン、イソペンテン、ｎ−ヘキセン等で
あり、好ましくは、エチレン、プロピレンであり、更に
好ましくはエチレンである。本発明の方法で２−イミダ
ゾリジノン類と反応させるオレフィン系炭化水素の使用
量は、２−イミダゾリジノン類１モルに対し０．５〜１
００モル、好ましくは１〜８０モル、更に好ましくは２
〜６０モルの範囲である。
【００１０】本発明の方法で２−イミダゾリジノン類及
びオレフィン系炭化水素と反応させる一酸化炭素の使用
量は、２−イミダゾリジノン類１モルに対し０．５〜１
００モル、好ましくは１〜８０モル、更に好ましくは２
〜６０モルの範囲である。
【００１１】本発明の方法は、１，３−位のアルキル基
がメチル基及びエチル基を除くアルキル基である１，３
−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類をオレフィン系
炭化水素及び一酸化炭素と触媒の存在下に反応させて１
−アルキル−３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン
化合物を得るところに特徴がある方法である。この方法
で使用する触媒は、白金族金属及び白金族元素を含有す
る化合物から選ばれた少なくとも一種である。すなわ
ち、白金族金属の中から、又は白金族元素を含有する化
合物の中から選ばれる一種又は２種以上を混合して使用
できる。触媒の例として以下のものを挙げることが出来
る。白金族金属の白金族元素として、例えば、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム及
び白金などの金属、これらの金属黒、これらの金属イオ
ンを含む触媒成分を下記のような担体に担持した後、水
素やホルムアルデヒドやヒドラジン等で還元処理したも
の、及びこれらの金属を含む合金あるいは金属間化合物
などが用いられる。また、合金あるいは金属間化合物
は、これらの白金族金属同士のものであってもよいし、
他の元素、例えば、セレン、テルル、イオウ、アンチモ
ン、ビスマス、銅、銀、金、亜鉛、スズ、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、水銀、鉛、タリウム、クロ
ム、モリブデン、タングステンなどを含むものであって
もよい。また、これらの触媒成分は、活性炭、グラファ
イト、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、硫酸
バリウム、炭酸カルシウム、アスベスト、ベントナイ
ト、ケイソウ土、イオン交換樹脂、ゼオライト、モレキ
ュラーシーブ、ケイ酸マグネシウム、マグネシア等の担
体に担持されたものであってもよい。またこれらの担体
は塩基性物質で処理されたものであってもよい。
【００１２】一方、白金族元素を含有する化合物として
は、例えば、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オス
ミウム、イリジウム及び白金などのハロゲン化物、硫酸
塩、硝酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩などの無機塩類；酢酸
塩、蓚酸塩、ギ酸塩などの有機酸塩類；シアン化物類；
水酸化物類；酸化物類；硫化物類；ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン、蓚酸イオンなどのアニオンを含む金属酸
塩及びアンモニア、アミン類、ホスフィン類、一酸化炭
素、キレート配位子などを含む塩又は錯体などの金属の
錯化合物類；有機配位子又は有機基を有する有機金属化
合物などがあげられる。
【００１３】以下に、さらに具体的に白金族元素を含有
する化合物を例示する。ルテニウムを含有する化合物と
しては、例えば、二酸化ルテニウム、四酸化ルテニウ
ム、などの酸化物、これらの水和物、塩化ルテニウム、
ヨウ化ルテニウム、硝酸ルテニウムのようなの無機塩
類、酢酸ルテニウム、プロピオン酸ルテニウムなどの有
機酸塩、ペンタクロロルテニウム（III)酸アンモニウム
などの金属酸塩、ドデカカルボニル三ルテニウム、トリ
ス（アセチルアセトナト）ルテニウム、トリス（ヘキサ
フルオロアセチルアセトナト）ルテニウム、シス−ジク
ロロビス（２，２’−ビピリジン）ルテニウムニ水和
物、ジクロロジカルボニルビス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム、ジクロロトリカルボニルルテニウム二
量体、ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテ
ニウム、ヒドリド（アセタート）トリス（トリフェニル
ホスフィン）ルテニウム、ビス（シクロペンタジエニ
ル）ルテニウム、テトラ（ジメチルスルホキサイド）ジ
クロロルテニウム、ベンゼンルテニウム（II）ジクロラ
イドダイマー、ｐ−シメンルテニウム（II）ジクロライ
ドダイマー、（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５
−ジエン）ルテニウム（II）ジクロライドダイマーなど
の錯化合物類や有機金属化合物類を示すことが出来る。
【００１４】ロジウムを含有する化合物としては、例え
ば、三酸化二ロジウムなどのロジウム酸化物、これらの
水和物、塩化ロジウム、ヨウ化ロジウム、硝酸ロジウ
ム、硫酸ロジウムのようなロジウムの無機塩類、酢酸ロ
ジウム、プロピオン酸ロジウムなどのロジウムの有機酸
塩、ヘキサクロロロジウム（III)酸アンモニウム、トリ
クロロヘキサアンミンロジウム（III)などの金属酸塩、
ドデカカルボニル四ロジウム、ヘキサデカカルボニル六
ロジウム、トリス（アセチルアセトナト）ロジウム、ト
リス（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）ロジウム、
ジ−μ−クロローテトラカルボニル二ロジウム、クロロ
トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム、トランス
−〔クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）
ロジウム〕、トランス−〔ヒドリドカルボニルトリス
（トリフェニルホスフィン）ロジウム〕、ジカルボニル
（２，４−ペンタジオナト）ロジウム、トリス（２，４
−ペンタジオナト）ロジウム、ジ−μ−クロロビス
（１，５−シクロオクタジエン）二ロジウム、ジ−μ−
アセタトービス（１，５ーシクロオクタジエン）二ロジ
ウム、（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５−ジエ
ン）ロジウム（Ｉ）クロライドダイマーなどの錯化合物
類や有機金属化合物類を示すことが出来る。
【００１５】パラジウムを含有する化合物としては、例
えば、酸化パラジウムなどのパラジウム酸化物、これら
の水和物、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パ
ラジウム、硝酸パラジウム、硫酸パラジウムのようなパ
ラジウムの無機塩類、酢酸パラジウム、プロピオン酸パ
ラジウムなどのパラジウムの有機酸塩、ジクロロテトラ
アンミンパラジウムなどの金属酸塩、ジニトロジアンミ
ンパラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジ
ウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ジ
クロロ（１，５−シクロオクタジエン）パラジウム、ジ
クロロ（ノルボルナジエン）パラジウム、ビス（アセチ
ルアセトナト）パラジウム、ジ−μ−クロロービス
〔（π−アリル）パラジウム〕、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム、ビス〔ビス（１，２−
ジフェニルホスフィノ）エタン〕パラジウム、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（２，
４−ペンタジオナト）パラジウムなどの錯化合物類や有
機金属化合物類を示すことが出来る。
【００１６】オスミウムを含有する化合物としては、例
えば、四酸化オスミウムなどのオスミウム酸化物、これ
らの水和物、塩化オスミウム、硝酸オスミウムのような
オスミウムの無機塩類、酢酸オスミウムなどの有機酸
塩、ヘキサブロムオスミウム（IV）酸アンモニウムなど
の金属酸塩、ドデカカルボニル三オスミウム、ビス（シ
クロペンタジエニル）オスミウム、ヒドリドブロモカル
ボニルトリス（トリフェニルホスフィン）オスミウムな
どの錯化合物類や有機金属化合物類を示すことが出来
る。
【００１７】イリジウムを含有する化合物としては、例
えば、塩化イリジウム、硝酸イリジウム、硫酸イリジウ
ムのようなイリジウムの無機塩類、酢酸イリジウムなど
の有機酸塩、ヘキサクロロイリジウム（IV）酸水和物、
ヘキサクロロイリジウム（IV）酸アンモニウムなどの金
属酸塩、ドデカカルボニル四イリジウム、ジカルボニル
（アセチルアセトナト）イリジウム、クロロカルボニル
ビス（トリフェニルホスフィン）イリジウム、ヨードカ
ルボニルビス（トリフェニルホスフィン）イリジウム、
ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）
イリジウム、ジ−μ−クロロビス（１，５−シクロオク
タジエン）二イリジウムなどの錯化合物類や有機金属化
合物類を示すことが出来る。
【００１８】白金を含有する化合物としては、例えば、
二酸化白金などの酸化物、これらの水和物、二塩化白
金、四塩化白金、ヨウ化白金、硝酸白金、硫酸白金のよ
うな無機塩類、酢酸白金などの有機酸塩、ヘキサクロロ
白金（IV）酸水和物、ヘキサクロロ白金（IV）酸カリウ
ム、ヘキサクロロ白金（IV）酸アンモニウムなどの金属
酸塩、ビス（アセチルアセトナト）白金、ビス（ヘキサ
フルオロアセチルアセトナト）白金、シス−ジニトロジ
アンミン白金、シス−ジクロロビス（アセトニトリル）
白金、ジクロロビス（ベンゾニトリル）白金、ジクロロ
（１，５−シクロオクタジエン）白金、ジクロロ（ノル
ボルナジエン）白金、ジクロロビス（トリフェニルホス
フィン）白金、ジクロロトリ−ｎ−ブチルホスフィン白
金、ジクロロ（２，２’−ビピリジン）白金、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）白金などの錯化合物類や
有機金属化合物類を示すことが出来る。以上具体的に例
示した触媒は、一種又は２種以上を混合して使用しても
よい。
【００１９】これらの触媒の使用量は、２−イミダゾリ
ジノン類１０００モルに対し、金属として０．０１〜１
００グラム原子であり、好ましくは、０．１〜８０グラ
ム原子である。また、本発明の方法においては、白金族
化合物に助触媒として、酸素、硫黄、窒素、リン、ヒ
素、アンチモン、ビスマス、スズなどを含む配位子を用
いてもよい。これらの配位子の例としてはアセチルアセ
トン、ヘキサフルオロアセチルアセトン、２，２，６，
６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン、ベンゾ−
１５−クラウン−５、１５−クラウン−５、１８−クラ
ウン−６などの含酸素配位子、１，２−ジメルカプト−
４−メチルベンゼン、テトラチアフルバレンなどの含硫
黄配位子、２，２’−ビピリジン、１，２−ジアミノシ
クロヘキサン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミ
ン、１，１０−フェナンソロリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルオルトフェニレンジアミンなどの含窒素
配位子、トリフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホ
スフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリエチルホ
スフィン、ビス（１，２−ジメチルホスフィノ）エタ
ン、ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン、ビ
ス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパン、シクロ
ヘキシルジフェニルホスフィン、トリエチルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイトなどの含ホスフィン配位
子、ビス（１，２−ジフェニルアルシノ）エタン、ビス
（ジフェニルアルシノ）メタン、メチルジフェニルアル
シン、トリフェニルアルシン、トリエチルアルシンなど
の含ヒ素配位子、トリ−ｎ−ブチルアンチモン、トリフ
ェニルアンチモンなどの含アンチモン配位子、塩化第一
スズ二水和物などの含スズ配位子などを示すことが出来
る。これらの配位子の使用量は、触媒の金属１グラム原
子あたり０．１〜２００モルである。
【００２０】本発明の方法は、溶媒を使用しなくても反
応を実施できるが、必要に応じて溶媒中でも実施でき
る。使用する溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない
ものであれば使用できる。本発明の方法において、好ま
しく用いられる溶媒の例としては、例えば、ヘプタン、
オクタン、シクロヘキサン、デカリン、灯油等の飽和炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等
の芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチルエーテル、ジグライム、テトラグライム、１８−
クラウン−６等のエーテル類、酢酸メチル、酪酸エチ
ル、安息香酸メチル、γ−ブチロラクトン等のエステル
類、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、Ｎ−エチルピロ
リジン−２−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピペリドン、ヘキサメチルホスホリックトリア
ミド等のＮ−置換アミド類、Ｎ−メチルモルホリン等の
３級アミン類、スルホラン等のスルホン類、ジメチルス
ルホキサイド等のスルホキサイド類、さらに、トリブチ
ルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド類や、シ
リコンオイル等をあげることができる。このうち、特に
好ましい溶媒として飽和炭化水素、芳香族炭化水素、Ｎ
−置換アミド類、エーテル類及びホスフィンオキシド類
をあげることができる。これらの溶媒は、単独で使用し
ても、混合溶媒としても使用することもできる。
【００２１】本発明の方法では、反応温度８０〜２４０
℃、好ましくは１００〜２２０℃、さらに好ましくは１
２０〜２００℃で行う。反応温度が８０℃未満では本反
応は極めて遅い。また、２４０℃を越えると副生成物が
増加する。本発明では、反応圧力は用いるオレフィン系
炭化水素、一酸化炭素の量、溶媒の種類等により異なる
が通常１５０kg／cm2 ゲージ以下である。また、反応圧
力は必要に応じてアルゴン、窒素、ヘリウム等の不活性
ガスで加圧しても差し支えない。また、反応時間は反応
温度、触媒の種類、用いる原料の種類などにより異なる
が、通常は０．０５〜１００時間、好ましくは０．１〜
８０時間、さらに好ましくは１〜６０時間が用いられる
【００２２】本発明の方法は、バッチ方式、半連続方式
又は連続方式のいずれの方式によっても実施することが
出来る。２−イミダゾリジノン類、オレフィン類、一酸
化炭素、触媒及び液体媒体類などは反応器にバッチ方式
で加えてもよく半連続式又は連続式に供給することもで
きる。生成物は、公知の方法、例えば、蒸留、抽出、晶
析などの方法で取り出すことが出来、未反応の原料は触
媒及び液体媒体類などとともに、再び反応器に循環させ
て使用することが出来る。以上のようにして本発明の一
般式（Ｉ）で表される１−アルキル−３−アルカノイル
−２−イミダゾリジノン、すなわち、１−ｎ−プロピル
−３−プロパノイル−２−イミダゾリジノン、１−ｎ−
ブチル−３−プロパノイル−２−イミダゾリジノンのよ
うな１−アルキル−３−プロパノイル−２−イミダゾリ
ジノン、また１−エチル−３−ｎ−ブタノイル−２−イ
ミダゾリジノン、１−ｎ−プロピル−３−イソブタノイ
ル−２−イミダゾリジノン、１−ｎ−ブチル−３−ｎ−
ブタノイル−２−イミダゾリジノン、１−ｔ−ブチル−
３−ブタノイル−２−イミダゾリジノン等の各種１−ア
ルキル−３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン類を
製造することが可能である。本発明の１−アルキル−３
−プロパノイル−２−イミダゾリジノンで代表される１
−アルキル−３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン
類は、新規な化合物であり、農薬または医薬を製造する
際の中間体として用いられるなど工業的に重要な化合物
である。
【００２３】
【実施例】以下、実施例によって本発明の方法を更に詳
細に説明する。 実施例１ 磁気攪拌子を備えた、内容積５０ｍｌのステンレス製オ
ートクレーブをアルゴンガスで置換した後、１，３−ジ
−ｎ−プロピル−２−イミダゾリジノンを２ミリモル、
ベンゼンルテニウム（II）ジクロライドダイマー０．０
５０ｇ（０．１０ミリモル）及びメシチレン２ミリリッ
トルを入れさらにアルゴンガスでオートクレーブ内を置
換した。次いで、室温でエチレンを２５Ｋｇ／ｃｍ2 及
び一酸化炭素を２０Ｋｇ／ｃｍ2 圧入し、攪拌下でオー
トクレーブを加熱し、内温が１８０℃に達したところで
一定温度に保持して１６時間反応を行わせた。反応終了
後、オートクレーブを室温まで冷却後、反応溶液を取り
出し、クーゲルロールで蒸留し、さらに液体クロマトグ
ラフィーにより単離し、無色液体を得た。無色液体の構
造は、ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、ＧＣ−Ｍａ
ｓｓ等により同定した結果、１−ｎ−プロピル−３−プ
ロパノイル−２−イミダゾリジノンと同定した。収率は
２５％であった。測定結果を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ1.00(t,
J=7.3Hz,3H), 1.22(t,J=7.3Hz,3H), 1.61-1.70(m,2H),
3.01(q,J=7.3Hz,2H), 3.30(t,J=7.3Hz,2H), 3.48(t,J=
7.8Hz,2H),3.91(t,J=7.8Hz,2H) 13Ｃ−ＮＭＲ(２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ8.6, 1
1.1, 20.3, 28.6, 39.4, 40.7, 45.2, 154.7, 174.5 ＩＲ（ＮａＣｌ，ｃｍ-1）：1655, 1717(νC=O) Ｍａｓｓ：m/z 184(M+)
【００２４】実施例２ 実施例１において、１，３−ジ−ｎ−プロピル−２−イ
ミダゾリジノンに変えて、１，３−ジ−ｎ−ブチル−２
−イミダゾリジノンを２ミリモル用いた以外は実施例１
と同様に反応を行った。その結果、１−ｎ−ブチル−３
−プロパノイル−２−イミダゾリジノンが収率２１％で
生成していた。測定結果を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ0.95(t,
J=7.3Hz,3H), 1.15(t,J=7.3Hz,3H), 1.31-1.40(m,2H),
2.94(q,J=7.3Hz,2H), 3.27(t,J=7.8Hz,2H), 3.41(t,J=
7.8Hz,2H), 3.84(t,J=7.8Hz,2H) 13Ｃ−ＮＭＲ(４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ8.69, 1
9.9, 28.6, 29.1, 39.5, 40.8, 43.3, 154.7, 174.6 Ｍａｓｓ：m/z 198(M+)
【００２５】実施例３ 実施例１において、メシチレンを使用しなかった以外は
実施例１と同様に反応を行った。その結果、１−ｎ−プ
ロピル−３−プロパノイル−２−イミダゾリジノンが収
率２５％で生成していた。
【００２６】実施例４ 実施例１において、メシチレンに変えてベンゼンを２．
０ミリリットル使用した以外は実施例１と同様に反応を
行った。その結果、１−ｎ−プロピル−３−プロパノイ
ル−２−イミダゾリジノンが収率２１％で生成してい
た。
【００２７】実施例５ 実施例１において、メシチレンに変えてジメチルアセト
アミドを２．０ミリリットル使用した以外は実施例１と
同様に反応を行った。その結果、１−ｎ−プロピル−３
−プロパノイル−２−イミダゾリジノンが収率２１％で
生成していた。
【００２８】実施例６ 実施例１において、触媒としてベンゼンルテニウム（I
I）ジクロライドダイマーに変えてｐ−シメンルテニウ
ム（II）ジクロライドダイマーを０．１０ミリモル使用
した以外は実施例１と同様に反応を行った。その結果、
１−ｎ−プロピル−３−プロパノイル−２−イミダゾリ
ジノンが収率１１％で生成していた。
【００２９】実施例７ 実施例１において、一酸化炭素の初期圧力を１０Ｋｇ／
ｃｍ2 に変えた以外は実施例１と同様に反応を行った。
その結果、１−ｎ−プロピル−３−プロパノイル−２−
イミダゾリジノンが収率２５％で生成していた。
【００３０】実施例８ 実施例１において、一酸化炭素の初期圧力を３０Ｋｇ／
ｃｍ2 に変えた以外は実施例１と同様に反応を行った。
その結果、１−ｎ−プロピル−３−プロパノイル−２−
イミダゾリジノンが収率１７％で生成していた。
【００３１】実施例９ 実施例１において、一酸化炭素の初期圧力を５０Ｋｇ／
ｃｍ2 に変えた以外は実施例１と同様に反応を行った。
その結果、１−ｎ−プロピル−３−プロパノイル−２−
イミダゾリジノンが収率５％で生成していた。
【００３２】実施例１０ 実施例１において、反応温度を１６０℃に変えた以外は
実施例１と同様に反応を行った。その結果、１−ｎ−プ
ロピル−３−プロパノイル−２−イミダゾリジノンが収
率１１％で生成していた。
【００３３】実施例１１ 実施例１において、反応温度を２００℃に変えた以外は
実施例１と同様に反応を行った。その結果、１−ｎ−プ
ロピル−３−プロパノイル−２−イミダゾリジノンが収
率１１％で生成していた。
【００３４】
【発明の効果】本発明により得られる一般式（Ｉ）で表
される１−アルキル−３−プロパノイル−２−イミダゾ
リジノン化合物は、新規な化合物であり、農薬あるいは
医薬を製造する際の中間体として用いられるなど工業的
に重要な化合物である。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒは、炭素数３以上のアルキル基、シクロアル
    キル基、アリール基、ベンジル基を示し、Ｒ’は、炭素
    数２〜６のアルキル基を示す。〕で表される１−アルキ
    ル−３−アルカノイル−２−イミダゾリジノン化合物。
  2. 【請求項２】 一般式（II）（化２） 【化２】 （式中、Ｒは、炭素数３以上のアルキル基、シクロアル
    キル基、アリール基、ベンジル基を示す）で表される２
    −イミダゾリジノン類を、炭素数２〜６のオレフィン系
    炭化水素及び一酸化炭素と触媒の存在下に反応させるこ
    とを特徴とする請求項１記載の１−アルキル−３−アル
    カノイル−２−イミダゾリジノン化合物の製造方法
  3. 【請求項３】 触媒が、白金族金属及び白金族元素を含
    有する化合物から選ばれた少なくとも一種である請求項
    ２に記載の方法
  4. 【請求項４】 触媒が、ルテニウム金属及びルテニウム
    元素を含有する化合物から選ばれた少なくとも一種であ
    る請求項２に記載の方法
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