JP2908043B2 - ２−イミダゾロン類の製造方法 - Google Patents
２−イミダゾロン類の製造方法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，２−ジオール類と
尿素類を原料とする２−イミダゾロン類の新規な製造方
法に関する。２−イミダゾロン類は尿素骨格を含む五員
環を有し、さらに五員環内に炭素−炭素二重結合を有す
る構造のため、その利用分野は広い。例えば、単独重合
または共重合用のモノマーとして利用される他、農薬ま
たは医薬を製造する際の中間体として重要な化合物であ
る。
尿素類を原料とする２−イミダゾロン類の新規な製造方
法に関する。２−イミダゾロン類は尿素骨格を含む五員
環を有し、さらに五員環内に炭素−炭素二重結合を有す
る構造のため、その利用分野は広い。例えば、単独重合
または共重合用のモノマーとして利用される他、農薬ま
たは医薬を製造する際の中間体として重要な化合物であ
る。
【０００２】
【従来技術】２−イミダゾロン類は、一般にα−アミノ
アルデヒド、α−アミノケトン、α−アミノ−β−ケト
ン酸エステルの塩酸塩にシアン酸を作用させる方法、ア
シロインと尿素との縮合による方法により得られる。さ
らに、ジヒドロ尿酸誘導体またはウラシル誘導体の加水
分解によって生成する。例えば、７，９−ジメチルジヒ
ドロ尿酸を希水酸化ナトリウムで加水分解すると１，３
−ジメチル−２−イミダゾロン−４−カルボン酸を生
じ、これを加熱脱炭酸すると１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾロンが得られる（大有機化学、１５巻、２２１
頁）。
アルデヒド、α−アミノケトン、α−アミノ−β−ケト
ン酸エステルの塩酸塩にシアン酸を作用させる方法、ア
シロインと尿素との縮合による方法により得られる。さ
らに、ジヒドロ尿酸誘導体またはウラシル誘導体の加水
分解によって生成する。例えば、７，９−ジメチルジヒ
ドロ尿酸を希水酸化ナトリウムで加水分解すると１，３
−ジメチル−２−イミダゾロン−４−カルボン酸を生
じ、これを加熱脱炭酸すると１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾロンが得られる（大有機化学、１５巻、２２１
頁）。
【０００３】また、１，３−ジメチルイミダゾリウムト
シレートを水素化ナトリウムで脱プロトン化して得られ
るアニオンを、分子状酸素で酸化することにより１，３
−ジメチル−２−イミダゾロンが生成すると言う報告も
知られている（Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１
９７５，３３４頁）。このように、２−イミダゾロン類
の従来の製造方法は、複雑な合成経路を必要とするため
工業的な方法とは言い難い。
シレートを水素化ナトリウムで脱プロトン化して得られ
るアニオンを、分子状酸素で酸化することにより１，３
−ジメチル−２−イミダゾロンが生成すると言う報告も
知られている（Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１
９７５，３３４頁）。このように、２−イミダゾロン類
の従来の製造方法は、複雑な合成経路を必要とするため
工業的な方法とは言い難い。
【０００４】一方、本発明と全く同じ原料であるエチレ
ングリコールとＮ，Ｎ’−ジメチル尿素との反応を無触
媒、２５０℃で行った報告があるが、この場合の生成物
は１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンであり２−
イミダゾロン類は生成していない（特開昭−５８−１５
０５６５）。
ングリコールとＮ，Ｎ’−ジメチル尿素との反応を無触
媒、２５０℃で行った報告があるが、この場合の生成物
は１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンであり２−
イミダゾロン類は生成していない（特開昭−５８−１５
０５６５）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述したように、これ
まで知られている２−イミダゾロン類の製造方法は、複
雑な合成工程を必要とするため工業的な製造方法とは言
えない。本発明の課題は、工業的に利用可能な原料から
一段階の反応で２−イミダゾロン類を製造する工業的な
方法を確立することである。
まで知られている２−イミダゾロン類の製造方法は、複
雑な合成工程を必要とするため工業的な製造方法とは言
えない。本発明の課題は、工業的に利用可能な原料から
一段階の反応で２−イミダゾロン類を製造する工業的な
方法を確立することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−イミ
ダゾロン類の工業的な製造方法を確立するため鋭意検討
を行った。その結果、工業的に安価に利用できる１，２
−ジオール類および尿素類とを触媒の存在下に反応させ
ると、一段の反応工程で直接、２−イミダゾロン類を製
造できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
ダゾロン類の工業的な製造方法を確立するため鋭意検討
を行った。その結果、工業的に安価に利用できる１，２
−ジオール類および尿素類とを触媒の存在下に反応させ
ると、一段の反応工程で直接、２−イミダゾロン類を製
造できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、一般式（１） Ｒ1 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＲ2 （ＯＨ） （１） （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基またはベンジル基であり、
互いに同一であっても異なっていてもよい）で表される
１，２−ジオール類と一般式（２） Ｒ3 ＮＨＣＯＮＨＲ4 （２） （式中、Ｒ3 およびＲ4 は、水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基またはベンジル基であり、
互いに同一であっても異なっていてもよい）で表される
尿素類とを、触媒の存在下に反応させることを特徴とす
る一般式〔化２〕
クロアルキル基、アリール基またはベンジル基であり、
互いに同一であっても異なっていてもよい）で表される
１，２−ジオール類と一般式（２） Ｒ3 ＮＨＣＯＮＨＲ4 （２） （式中、Ｒ3 およびＲ4 は、水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基またはベンジル基であり、
互いに同一であっても異なっていてもよい）で表される
尿素類とを、触媒の存在下に反応させることを特徴とす
る一般式〔化２〕
【０００８】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基また
はベンジル基であり、互いに同一であっても異なってい
てもよい）で表される２−イミダゾロン類の製造方法で
ある。１，２−ジオール類と尿素類との反応によって２
−イミダゾロン類が生成することは、これまで全く知ら
れていなかった新規な反応で、本発明が最初の例であ
る。
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基また
はベンジル基であり、互いに同一であっても異なってい
てもよい）で表される２−イミダゾロン類の製造方法で
ある。１，２−ジオール類と尿素類との反応によって２
−イミダゾロン類が生成することは、これまで全く知ら
れていなかった新規な反応で、本発明が最初の例であ
る。
【０００９】以下に、本発明を更に詳しく説明する。本
発明の方法で用いられる１，２−ジオール類の例として
は以下のものを例示することができる。エチレングリコ
ール、１−フェニル−１，２−エタンジオール、プロピ
レングリコール、１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ール、１，２−ブタンジオール、２，３−ブタンジオー
ル、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオ
ール、１，２−ヘキサンジオール、２，３−ヘキサンジ
オール、３，４−ヘキサンジオール、１，２−シクロペ
ンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、
１，２−ジフェニル−１，２−エタンジオール、１−シ
クロヘキシル−１，２−エタンジオール等の化合物を例
示することが出来る。
発明の方法で用いられる１，２−ジオール類の例として
は以下のものを例示することができる。エチレングリコ
ール、１−フェニル−１，２−エタンジオール、プロピ
レングリコール、１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ール、１，２−ブタンジオール、２，３−ブタンジオー
ル、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオ
ール、１，２−ヘキサンジオール、２，３−ヘキサンジ
オール、３，４−ヘキサンジオール、１，２−シクロペ
ンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、
１，２−ジフェニル−１，２−エタンジオール、１−シ
クロヘキシル−１，２−エタンジオール等の化合物を例
示することが出来る。
【００１０】本発明の方法で用いられる尿素類の例とし
ては以下のものを例示することができる。尿素、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジエチル尿素、Ｎ，
Ｎ’−ジプロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル尿
素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジイソ
ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’
−ジシクロペンチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
尿素等のＮ，Ｎ’−ジアルキル尿素類、Ｎ，Ｎ’−ジベ
ンジル尿素等のＮ，Ｎ’−ジベンジル尿素類、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル尿素等のＮ，Ｎ’−ジフェニル尿素類を例
示することが出来る。さらに、Ｎ−エチル−Ｎ’−メチ
ル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’−プロピル尿素、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ’−ｎ−ブチル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’−フェニ
ル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’−ベンジル尿素、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ’−ベンジル尿素等の尿素類等も例示することが
出来る。
ては以下のものを例示することができる。尿素、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジエチル尿素、Ｎ，
Ｎ’−ジプロピル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル尿
素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジイソ
ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル尿素、Ｎ，Ｎ’
−ジシクロペンチル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
尿素等のＮ，Ｎ’−ジアルキル尿素類、Ｎ，Ｎ’−ジベ
ンジル尿素等のＮ，Ｎ’−ジベンジル尿素類、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル尿素等のＮ，Ｎ’−ジフェニル尿素類を例
示することが出来る。さらに、Ｎ−エチル−Ｎ’−メチ
ル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’−プロピル尿素、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ’−ｎ−ブチル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’−フェニ
ル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’−ベンジル尿素、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ’−ベンジル尿素等の尿素類等も例示することが
出来る。
【００１１】本発明の方法で用いられる尿素類と１，２
−ジオール類の使用量は特に制限はないが尿素類１モル
に対し、１，２−ジオール類を０．１〜１０モルの割合
で使用することが望ましい。
−ジオール類の使用量は特に制限はないが尿素類１モル
に対し、１，２−ジオール類を０．１〜１０モルの割合
で使用することが望ましい。
【００１２】本発明の方法で使用する触媒は、白金族金
属および白金族元素を含有する化合物の中から選ばれた
少なくとも一種であり、これらの例として以下の物を例
示することが出来る。金属状態の白金族元素として、例
えば、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウ
ム、イリジウムおよび白金などの金属、これらの金属
黒、これらの金属イオンを含む触媒成分を下記のような
担体に担持した後、水素やホルムアルデヒドやヒドラジ
ン等で還元処理したもの、およびこれらの金属を含む合
金または金属間化合物などが用いられる。また、合金ま
たは金属間化合物は、これらの白金族金属同士のもので
あってもよいし、他の元素、例えば、セレン、テルル、
イオウ、アンチモン、ビスマス、銅、銀、金、亜鉛、ス
ズ、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、水銀、鉛、
タリウム、クロム、モリブデン、タングステンなどを含
むものであってもよい。また、これらの触媒成分は、活
性炭、グラファイト、シリカ、アルミナ、チタニア、ジ
ルコニア、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、アスベス
ト、ベントナイト、ケイソウ土、イオン交換樹脂、ゼオ
ライト、モレキュラーシーブ、ケイ酸マグネシウム、マ
グネシア等の担体に担持されたものであってもよい。ま
たこれらの担体は塩基性物質で処理されたものであって
もよい。
属および白金族元素を含有する化合物の中から選ばれた
少なくとも一種であり、これらの例として以下の物を例
示することが出来る。金属状態の白金族元素として、例
えば、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウ
ム、イリジウムおよび白金などの金属、これらの金属
黒、これらの金属イオンを含む触媒成分を下記のような
担体に担持した後、水素やホルムアルデヒドやヒドラジ
ン等で還元処理したもの、およびこれらの金属を含む合
金または金属間化合物などが用いられる。また、合金ま
たは金属間化合物は、これらの白金族金属同士のもので
あってもよいし、他の元素、例えば、セレン、テルル、
イオウ、アンチモン、ビスマス、銅、銀、金、亜鉛、ス
ズ、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、水銀、鉛、
タリウム、クロム、モリブデン、タングステンなどを含
むものであってもよい。また、これらの触媒成分は、活
性炭、グラファイト、シリカ、アルミナ、チタニア、ジ
ルコニア、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、アスベス
ト、ベントナイト、ケイソウ土、イオン交換樹脂、ゼオ
ライト、モレキュラーシーブ、ケイ酸マグネシウム、マ
グネシア等の担体に担持されたものであってもよい。ま
たこれらの担体は塩基性物質で処理されたものであって
もよい。
【００１３】一方、白金族元素を含有する化合物として
は、例えば、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オス
ミウム、イリジウムおよび白金などのハロゲン化物、硫
酸塩、硝酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩などの無機塩類；酢
酸塩、蓚酸塩、ギ酸塩などの有機酸塩類；シアン化物
類；水酸化物類；酸化物類；硫化物類；ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン、蓚酸イオンなどのアニオンを含む金属
酸塩およびアンモニア、アミン類、ホスフィン類、一酸
化炭素、キレート配位子などを含む塩または錯体などの
金属の錯化合物類；有機配位子または有機基を有する有
機金属化合物などがあげられる。
は、例えば、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オス
ミウム、イリジウムおよび白金などのハロゲン化物、硫
酸塩、硝酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩などの無機塩類；酢
酸塩、蓚酸塩、ギ酸塩などの有機酸塩類；シアン化物
類；水酸化物類；酸化物類；硫化物類；ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン、蓚酸イオンなどのアニオンを含む金属
酸塩およびアンモニア、アミン類、ホスフィン類、一酸
化炭素、キレート配位子などを含む塩または錯体などの
金属の錯化合物類；有機配位子または有機基を有する有
機金属化合物などがあげられる。
【００１４】以下に、さらに具体的に白金族元素を含有
する化合物を例示する。ルテニウムを含有する化合物と
しては、例えば、二酸化ルテニウム、四酸化ルテニウム
などの酸化物、これらの水和物、塩化ルテニウム、ヨウ
化ルテニウム、硝酸ルテニウムのようなの無機塩類、酢
酸ルテニウム、プロピオン酸ルテニウムなどの有機酸
塩、ペンタクロロルテニウム（ＩＩＩ）酸アンモニウム
などの金属酸塩、ドデカカルボニル三ルテニウム、トリ
ス（アセチルアセトナト）ルテニウム、トリス（ヘキサ
フルオロアセチルアセトナト）ルテニウム、シス−ジク
ロロビス（２，２’−ビピリジン）ルテニウムニ水和
物、ジクロロジカルボニルビス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム、ジクロロトリカルボニルルテニウム二
量体、ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテ
ニウム、ヒドリド（アセタート）トリス（トリフェニル
ホスフィン）ルテニウム、ビス（シクロペンタジエニ
ル）ルテニウム、テトラ（ジメチルスルホキサイド）ジ
クロロルテニウムなどの錯化合物類や有機金属化合物類
を示すことが出来る。
する化合物を例示する。ルテニウムを含有する化合物と
しては、例えば、二酸化ルテニウム、四酸化ルテニウム
などの酸化物、これらの水和物、塩化ルテニウム、ヨウ
化ルテニウム、硝酸ルテニウムのようなの無機塩類、酢
酸ルテニウム、プロピオン酸ルテニウムなどの有機酸
塩、ペンタクロロルテニウム（ＩＩＩ）酸アンモニウム
などの金属酸塩、ドデカカルボニル三ルテニウム、トリ
ス（アセチルアセトナト）ルテニウム、トリス（ヘキサ
フルオロアセチルアセトナト）ルテニウム、シス−ジク
ロロビス（２，２’−ビピリジン）ルテニウムニ水和
物、ジクロロジカルボニルビス（トリフェニルホスフィ
ン）ルテニウム、ジクロロトリカルボニルルテニウム二
量体、ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテ
ニウム、ヒドリド（アセタート）トリス（トリフェニル
ホスフィン）ルテニウム、ビス（シクロペンタジエニ
ル）ルテニウム、テトラ（ジメチルスルホキサイド）ジ
クロロルテニウムなどの錯化合物類や有機金属化合物類
を示すことが出来る。
【００１５】ロジウムを含有する化合物としては、例え
ば、三酸化二ロジウムなどのロジウム酸化物、これらの
水和物、塩化ロジウム、ヨウ化ロジウム、硝酸ロジウ
ム、硫酸ロジウムのようなロジウムの無機塩類、酢酸ロ
ジウム、プロピオン酸ロジウムなどのロジウムの有機酸
塩、ヘキサクロロロジウム（ＩＩＩ）酸アンモニウム、
トリクロロヘキサアンミンロジウム（ＩＩＩ）などの金
属酸塩、ドデカカルボニル四ロジウム、ヘキサデカカル
ボニル六ロジウム、トリス（アセチルアセトナト）ロジ
ウム、トリス（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）ロ
ジウム、、ジ−μ−クロローテトラカルボニル二ロジウ
ム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウ
ム、トランス−〔クロロカルボニルビス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム〕、トランス−〔ヒドリドカルボ
ニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム〕、ジ
カルボニル（２，４−ペンタジオナト）ロジウム、トリ
ス（２，４−ペンタジオナト）ロジウム、ジ−μ−クロ
ロビス（１，５−シクロオクタジエン）二ロジウム、ジ
−μ−アセタト−ビス（１，５−シクロオクタジエン）
二ロジウムなどの錯化合物類や有機金属化合物類を示す
ことが出来る。
ば、三酸化二ロジウムなどのロジウム酸化物、これらの
水和物、塩化ロジウム、ヨウ化ロジウム、硝酸ロジウ
ム、硫酸ロジウムのようなロジウムの無機塩類、酢酸ロ
ジウム、プロピオン酸ロジウムなどのロジウムの有機酸
塩、ヘキサクロロロジウム（ＩＩＩ）酸アンモニウム、
トリクロロヘキサアンミンロジウム（ＩＩＩ）などの金
属酸塩、ドデカカルボニル四ロジウム、ヘキサデカカル
ボニル六ロジウム、トリス（アセチルアセトナト）ロジ
ウム、トリス（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）ロ
ジウム、、ジ−μ−クロローテトラカルボニル二ロジウ
ム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウ
ム、トランス−〔クロロカルボニルビス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム〕、トランス−〔ヒドリドカルボ
ニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム〕、ジ
カルボニル（２，４−ペンタジオナト）ロジウム、トリ
ス（２，４−ペンタジオナト）ロジウム、ジ−μ−クロ
ロビス（１，５−シクロオクタジエン）二ロジウム、ジ
−μ−アセタト−ビス（１，５−シクロオクタジエン）
二ロジウムなどの錯化合物類や有機金属化合物類を示す
ことが出来る。
【００１６】パラジウムを含有する化合物としては、例
えば、酸化パラジウムなどのパラジウム酸化物、これら
の水和物、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パ
ラジウム、硝酸パラジウム、硫酸パラジウムのようなパ
ラジウムの無機塩類、酢酸パラジウム、プロピオン酸パ
ラジウムなどのパラジウムの有機酸塩、ジクロロテトラ
アンミンパラジウムなどの金属酸塩、ジニトロジアンミ
ンパラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジ
ウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ジ
クロロ（１，５−シクロオクタジエン）パラジウム、ジ
クロロ（ノルボルナジエン）パラジウム、ビス（アセチ
ルアセトナト）パラジウム、ジ−μ−クロロ−ビス
〔（π−アリル）パラジウム〕、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム、ビス〔ビス（１，２−
ジフェニルホスフィノ）エタン〕パラジウム、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（２，
４−ペンタジオナト）パラジウムなどの錯化合物類や有
機金属化合物類を示すことが出来る。
えば、酸化パラジウムなどのパラジウム酸化物、これら
の水和物、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パ
ラジウム、硝酸パラジウム、硫酸パラジウムのようなパ
ラジウムの無機塩類、酢酸パラジウム、プロピオン酸パ
ラジウムなどのパラジウムの有機酸塩、ジクロロテトラ
アンミンパラジウムなどの金属酸塩、ジニトロジアンミ
ンパラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジ
ウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ジ
クロロ（１，５−シクロオクタジエン）パラジウム、ジ
クロロ（ノルボルナジエン）パラジウム、ビス（アセチ
ルアセトナト）パラジウム、ジ−μ−クロロ−ビス
〔（π−アリル）パラジウム〕、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム、ビス〔ビス（１，２−
ジフェニルホスフィノ）エタン〕パラジウム、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（２，
４−ペンタジオナト）パラジウムなどの錯化合物類や有
機金属化合物類を示すことが出来る。
【００１７】オスミウムを含有する化合物としては、例
えば、四酸化オスミウムなどのオスミウム酸化物、これ
らの水和物、塩化オスミウム、硝酸オスミウムのような
オスミウムの無機塩類、酢酸オスミウムなどの有機酸
塩、ヘキサブロムオスミウム（ＩＶ）酸アンモニウムな
どの金属酸塩、ドデカカルボニル三オスミウム、ビス
（シクロペンタジエニル）オスミウム、ヒドリドブロモ
カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）オスミウ
ムなどの錯化合物類や有機金属化合物類を示すことが出
来る。
えば、四酸化オスミウムなどのオスミウム酸化物、これ
らの水和物、塩化オスミウム、硝酸オスミウムのような
オスミウムの無機塩類、酢酸オスミウムなどの有機酸
塩、ヘキサブロムオスミウム（ＩＶ）酸アンモニウムな
どの金属酸塩、ドデカカルボニル三オスミウム、ビス
（シクロペンタジエニル）オスミウム、ヒドリドブロモ
カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）オスミウ
ムなどの錯化合物類や有機金属化合物類を示すことが出
来る。
【００１８】イリジウムを含有する化合物としては、例
えば、塩化イリジウム、硝酸イリジウム、硫酸イリジウ
ムのようなイリジウムの無機塩類、酢酸イリジウムなど
の有機酸塩、ヘキサクロロイリジウム（ＩＶ）酸水和
物、ヘキサクロロイリジウム（ＩＶ）酸アンモニウムな
どの金属酸塩、ドデカカルボニル四イリジウム、ジカル
ボニル（アセチルアセトナト）イリジウム、クロロカル
ボニルビス（トリフェニルホスフィン）イリジウム、ヨ
ードカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）イリジ
ウム、ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフ
ィン）イリジウム、ジ−μ−クロロビス（１，５−シク
ロオクタジエン）二イリジウムなどの錯化合物類や有機
金属化合物類を示すことが出来る。
えば、塩化イリジウム、硝酸イリジウム、硫酸イリジウ
ムのようなイリジウムの無機塩類、酢酸イリジウムなど
の有機酸塩、ヘキサクロロイリジウム（ＩＶ）酸水和
物、ヘキサクロロイリジウム（ＩＶ）酸アンモニウムな
どの金属酸塩、ドデカカルボニル四イリジウム、ジカル
ボニル（アセチルアセトナト）イリジウム、クロロカル
ボニルビス（トリフェニルホスフィン）イリジウム、ヨ
ードカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）イリジ
ウム、ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフ
ィン）イリジウム、ジ−μ−クロロビス（１，５−シク
ロオクタジエン）二イリジウムなどの錯化合物類や有機
金属化合物類を示すことが出来る。
【００１９】白金を含有する化合物としては、例えば、
二酸化白金などの酸化物、これらの水和物、二塩化白
金、四塩化白金、ヨウ化白金、硝酸白金、硫酸白金のよ
うな無機塩類、酢酸白金などの有機酸塩、ヘキサクロロ
白金（ＩＶ）酸水和物、ヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸カ
リウム、ヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸アンモニウムなど
の金属酸塩、ビス（アセチルアセトナト）白金、ビス
（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）白金、シス−ジ
ニトロジアンミン白金、シス−ジクロロビス（アセトニ
トリル）白金、ジクロロビス（ベンゾニトリル）白金、
ジクロロ（１，５−シクロオクタジエン）白金、ジクロ
ロ（ノルボルナジエン）白金、ジクロロビス（トリフェ
ニルホスフィン）白金、ジクロロトリ−ｎ−ブチルホス
フィン白金、ジクロロ（２，２’−ビピリジン）白金、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）白金などの錯化
合物類や有機金属化合物類を示すことが出来る。
二酸化白金などの酸化物、これらの水和物、二塩化白
金、四塩化白金、ヨウ化白金、硝酸白金、硫酸白金のよ
うな無機塩類、酢酸白金などの有機酸塩、ヘキサクロロ
白金（ＩＶ）酸水和物、ヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸カ
リウム、ヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸アンモニウムなど
の金属酸塩、ビス（アセチルアセトナト）白金、ビス
（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）白金、シス−ジ
ニトロジアンミン白金、シス−ジクロロビス（アセトニ
トリル）白金、ジクロロビス（ベンゾニトリル）白金、
ジクロロ（１，５−シクロオクタジエン）白金、ジクロ
ロ（ノルボルナジエン）白金、ジクロロビス（トリフェ
ニルホスフィン）白金、ジクロロトリ−ｎ−ブチルホス
フィン白金、ジクロロ（２，２’−ビピリジン）白金、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）白金などの錯化
合物類や有機金属化合物類を示すことが出来る。
【００２０】これらの触媒の使用量は、尿素類１．００
モルに対し、金属として０．０１〜１００グラム原子で
あり、好ましくは、０．１〜８０グラム原子である。ま
た、本発明の方法においては、白金族化合物に助触媒と
して、酸素、硫黄、窒素、リン、ヒ素、アンチモン、ビ
スマス、スズなどを含む配位子を用いてもよい。
モルに対し、金属として０．０１〜１００グラム原子で
あり、好ましくは、０．１〜８０グラム原子である。ま
た、本発明の方法においては、白金族化合物に助触媒と
して、酸素、硫黄、窒素、リン、ヒ素、アンチモン、ビ
スマス、スズなどを含む配位子を用いてもよい。
【００２１】これらの配位子の例としてはアセチルアセ
トン、ヘキサフルオロアセチルアセトン、２，２，６，
６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン、ベンゾ−
１５−クラウン−５、１５−クラウン−５、１８−クラ
ウン−６などの含酸素配位子、１，２−ジメルカプト−
６−メチルベンゼン、テトラチアフルバレンなどの含硫
黄配位子、２，２’−ビピリジン、１，２−ジアミノシ
クロヘキサン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミ
ン、１，１０−フェナンソロリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルオルトフェニレンジアミンなどの含窒素
配位子、トリフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホ
スフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリエチルホ
スフィン、ビス（１，２−ジメチルホスフィノ）エタ
ン、ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン、ビ
ス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパン、シクロ
ヘキシルジフェニルホスフィン、トリエチルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイトなどの含ホスフィン配位
子、ビス（１，２−ジフェニルアルシノ）エタン、ビス
（ジフェニルアルシノ）メタン、メチルジフェニルアル
シン、トリフェニルアルシン、トリエチルアルシンなど
の含ヒ素配位子、トリ−ｎ−ブチルアンチモン、トリフ
ェニルアンチモンなどの含アンチモン配位子、塩化第一
スズ二水和物などの含スズ配位子などを示すことが出来
る。これらの配位子の使用量は、触媒の金属１グラム原
子あたり０．１〜２００モルである。
トン、ヘキサフルオロアセチルアセトン、２，２，６，
６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン、ベンゾ−
１５−クラウン−５、１５−クラウン−５、１８−クラ
ウン−６などの含酸素配位子、１，２−ジメルカプト−
６−メチルベンゼン、テトラチアフルバレンなどの含硫
黄配位子、２，２’−ビピリジン、１，２−ジアミノシ
クロヘキサン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミ
ン、１，１０−フェナンソロリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルオルトフェニレンジアミンなどの含窒素
配位子、トリフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホ
スフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリエチルホ
スフィン、ビス（１，２−ジメチルホスフィノ）エタ
ン、ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン、ビ
ス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパン、シクロ
ヘキシルジフェニルホスフィン、トリエチルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイトなどの含ホスフィン配位
子、ビス（１，２−ジフェニルアルシノ）エタン、ビス
（ジフェニルアルシノ）メタン、メチルジフェニルアル
シン、トリフェニルアルシン、トリエチルアルシンなど
の含ヒ素配位子、トリ−ｎ−ブチルアンチモン、トリフ
ェニルアンチモンなどの含アンチモン配位子、塩化第一
スズ二水和物などの含スズ配位子などを示すことが出来
る。これらの配位子の使用量は、触媒の金属１グラム原
子あたり０．１〜２００モルである。
【００２２】本発明の方法は、溶媒を使用しなくても反
応を実施できるが、必要に応じて溶媒中でも実施でき
る。使用する溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない
ものであれば使用できる。本発明の方法において、好ま
しく用いられる溶媒の例としては、例えば、ヘプタン、
オクタン、シクロヘキサン、デカリン、テトラリン、灯
油、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジュレン、ヘキサ
メチルベンゼン等の飽和炭化水素および芳香族炭化水
素、クロロペンタン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロ
ロトルエン、フルオロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテ
ル、アニソール、フェニルエーテル、ジグライム、テト
ラグライム、１８−クラウン−６等のエーテル類、酢酸
メチル、酪酸エチル、安息香酸メチル、γ−ブチロラク
トン等のエステル類、アセトン、アセトフェノン、ベン
ゾフェノン等のケトン類、Ｎ−メチルピロリジン−２−
オン、Ｎ−エチルピロリジン−２−オン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピペリドン、ヘキサメチ
ルホスホリックトリアミド等のＮ−置換アミド類、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、キノリン等の３級アミン類、スルホラン等のスルホ
ン類、ジメチルスルホキサイド等のスルホキサイド類、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の尿素誘導
体、さらに、トリブチルホスフィンオキシド等のホスフ
ィンオキシド類や、シリコンオイル等をあげることがで
きる。このうち、特に好ましい溶媒として飽和炭化水
素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類
およびホスフィンオキシド類をあげることができる。こ
れらの溶媒は、単独で使用しても、混合溶媒としても使
用することもできる。
応を実施できるが、必要に応じて溶媒中でも実施でき
る。使用する溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない
ものであれば使用できる。本発明の方法において、好ま
しく用いられる溶媒の例としては、例えば、ヘプタン、
オクタン、シクロヘキサン、デカリン、テトラリン、灯
油、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジュレン、ヘキサ
メチルベンゼン等の飽和炭化水素および芳香族炭化水
素、クロロペンタン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロ
ロトルエン、フルオロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテ
ル、アニソール、フェニルエーテル、ジグライム、テト
ラグライム、１８−クラウン−６等のエーテル類、酢酸
メチル、酪酸エチル、安息香酸メチル、γ−ブチロラク
トン等のエステル類、アセトン、アセトフェノン、ベン
ゾフェノン等のケトン類、Ｎ−メチルピロリジン−２−
オン、Ｎ−エチルピロリジン−２−オン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピペリドン、ヘキサメチ
ルホスホリックトリアミド等のＮ−置換アミド類、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、キノリン等の３級アミン類、スルホラン等のスルホ
ン類、ジメチルスルホキサイド等のスルホキサイド類、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の尿素誘導
体、さらに、トリブチルホスフィンオキシド等のホスフ
ィンオキシド類や、シリコンオイル等をあげることがで
きる。このうち、特に好ましい溶媒として飽和炭化水
素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類
およびホスフィンオキシド類をあげることができる。こ
れらの溶媒は、単独で使用しても、混合溶媒としても使
用することもできる。
【００２３】本発明の方法では、反応温度８０〜２４０
℃、好ましくは１００〜２２０℃で行う。反応温度が８
０℃未満では本反応は極めて遅い。また、２４０℃を越
えると原料として用いる尿素類の分解が著しく増大す
る。本発明では、反応圧力は自生圧で行う。この場合の
圧力は用いる溶媒などの種類により異なるが通常５０ｋ
ｇ／ｃｍ2 ゲージ以下である。また、反応圧力は必要に
応じてアルゴン、窒素、ヘリウム等の不活性ガスで加圧
しても差し支えなく、この場合の圧力は通常１００ｋｇ
／ｃｍ2 ゲージ以下である。
℃、好ましくは１００〜２２０℃で行う。反応温度が８
０℃未満では本反応は極めて遅い。また、２４０℃を越
えると原料として用いる尿素類の分解が著しく増大す
る。本発明では、反応圧力は自生圧で行う。この場合の
圧力は用いる溶媒などの種類により異なるが通常５０ｋ
ｇ／ｃｍ2 ゲージ以下である。また、反応圧力は必要に
応じてアルゴン、窒素、ヘリウム等の不活性ガスで加圧
しても差し支えなく、この場合の圧力は通常１００ｋｇ
／ｃｍ2 ゲージ以下である。
【００２４】また、反応時間は反応温度、触媒の種類、
用いる原料の種類などにより異なるが、通常は０．０５
〜１００時間、好ましくは０．１〜８０時間が用いられ
る。本発明の方法は、バッチ方式、半連続方式または連
続方式のいずれの方式によっても実施することが出来
る。１，２−ジオール類、尿素類、触媒および液体媒体
類などは反応器にバッチ方式で加えてもよく半連続式ま
たは連続式に供給することもできる。生成物は、公知の
方法、例えば、蒸留、抽出などの方法で取り出すことが
出来、未反応の１、２−ジオール類、尿素類は触媒およ
び液体媒体類などとともに、再び反応器に循環させて使
用することが出来る。
用いる原料の種類などにより異なるが、通常は０．０５
〜１００時間、好ましくは０．１〜８０時間が用いられ
る。本発明の方法は、バッチ方式、半連続方式または連
続方式のいずれの方式によっても実施することが出来
る。１，２−ジオール類、尿素類、触媒および液体媒体
類などは反応器にバッチ方式で加えてもよく半連続式ま
たは連続式に供給することもできる。生成物は、公知の
方法、例えば、蒸留、抽出などの方法で取り出すことが
出来、未反応の１、２−ジオール類、尿素類は触媒およ
び液体媒体類などとともに、再び反応器に循環させて使
用することが出来る。
【００２５】
【実施例】以下、実施例によって本発明の方法を更に具
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【００２６】〔実施例１〕内容積５０ｍｌのステンレス
製オートクレーブ（Ｙｕａｓａ Ｇｉｋｅｎ製、ＵＳ
３１６）をアルゴンガスで置換した後、ジクロルトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム０．１９ｇ（ル
テニウムとして０．２ミリグラム原子）、１，３−ジメ
チル尿素 ０．４４ｇ（５．０ミリモル）、エチレング
リコール０．６２ｇ（１０．０ミリモル）および溶媒と
してテトラヒドロフラン４ｍｌを入れさらにアルゴンガ
スでオートクレーブ内を置換した。次いで、攪拌下でオ
ートクレーブを加熱し、内温が１８０℃に達したところ
で一定温度に保持して６時間反応を行わせた。反応終了
後、オートクレーブを室温まで冷却後、オートクレーブ
を開け触媒、溶媒および反応生成物を含む反応混合液を
取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーで定量し
た結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は８４％、１，
３−ジメチル−２−イミダゾロンの選択率は１，３−ジ
メチル尿素基準で４７．６％であった。
製オートクレーブ（Ｙｕａｓａ Ｇｉｋｅｎ製、ＵＳ
３１６）をアルゴンガスで置換した後、ジクロルトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム０．１９ｇ（ル
テニウムとして０．２ミリグラム原子）、１，３−ジメ
チル尿素 ０．４４ｇ（５．０ミリモル）、エチレング
リコール０．６２ｇ（１０．０ミリモル）および溶媒と
してテトラヒドロフラン４ｍｌを入れさらにアルゴンガ
スでオートクレーブ内を置換した。次いで、攪拌下でオ
ートクレーブを加熱し、内温が１８０℃に達したところ
で一定温度に保持して６時間反応を行わせた。反応終了
後、オートクレーブを室温まで冷却後、オートクレーブ
を開け触媒、溶媒および反応生成物を含む反応混合液を
取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーで定量し
た結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は８４％、１，
３−ジメチル−２−イミダゾロンの選択率は１，３−ジ
メチル尿素基準で４７．６％であった。
【００２７】〔実施例２〕実施例１において、反応温度
を１５０℃に変更した以外は実施例１と同様に反応を行
った。その結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は７２
％、１，３−ジメチル−２−イミダゾロンの選択率は
１，３−ジメチル尿素基準で４８．６％であった。
を１５０℃に変更した以外は実施例１と同様に反応を行
った。その結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は７２
％、１，３−ジメチル−２−イミダゾロンの選択率は
１，３−ジメチル尿素基準で４８．６％であった。
【００２８】〔実施例３〕実施例１において、反応温度
を１２０℃に変更した以外は実施例１と同様に反応を行
った。その結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は１０
％、１，３−ジメチル−２−イミダゾロンの選択率は
１，３−ジメチル尿素基準で８０．０％であった。
を１２０℃に変更した以外は実施例１と同様に反応を行
った。その結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は１０
％、１，３−ジメチル−２−イミダゾロンの選択率は
１，３−ジメチル尿素基準で８０．０％であった。
【００２９】〔実施例４〕実施例１において、エチレン
グリコールの使用量を１．２４ｇ（２０．０ミリモル）
に変更した以外は実施例１と同様に反応を行った。その
結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は６３％、１，３
−ジメチル−２−イミダゾロンの選択率は１，３−ジメ
チル尿素基準で３３．３％であった。
グリコールの使用量を１．２４ｇ（２０．０ミリモル）
に変更した以外は実施例１と同様に反応を行った。その
結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は６３％、１，３
−ジメチル−２−イミダゾロンの選択率は１，３−ジメ
チル尿素基準で３３．３％であった。
【００３０】〔実施例５〕実施例１において、ジクロル
トリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウムに変え
て、触媒として三塩化ルテニウム水和物０．０５ｇ
（０．２ミリモル）およびトリフェニルホスフィン０．
１６ｇ（０．６ミリモル）を用いた以外は実施例１と同
様に反応を行った。その結果、１，３−ジメチル尿素の
転化率は７９％、１，３−ジメチル−２−イミダゾロン
の選択率は１，３−ジメチル尿素基準で４５．０％であ
った。
トリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウムに変え
て、触媒として三塩化ルテニウム水和物０．０５ｇ
（０．２ミリモル）およびトリフェニルホスフィン０．
１６ｇ（０．６ミリモル）を用いた以外は実施例１と同
様に反応を行った。その結果、１，３−ジメチル尿素の
転化率は７９％、１，３−ジメチル−２−イミダゾロン
の選択率は１，３−ジメチル尿素基準で４５．０％であ
った。
【００３１】〔実施例６〕実施例１において、１，３−
ジメチル尿素に変えて１，３−ジフェニル尿素１．０６
ｇ（５．０ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様に
反応を行った。その結果、１，３−フェニル尿素の転化
率は８５％、１，３−ジフェニル−２−イミダゾロンの
選択率は１，３−ジフェニル尿素基準で６１．３％であ
った。
ジメチル尿素に変えて１，３−ジフェニル尿素１．０６
ｇ（５．０ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様に
反応を行った。その結果、１，３−フェニル尿素の転化
率は８５％、１，３−ジフェニル−２−イミダゾロンの
選択率は１，３−ジフェニル尿素基準で６１．３％であ
った。
【００３２】〔実施例７〕実施例１において、エチレン
グリコールに変えて２，３−ブタンジオール０．４５ｇ
（５．０ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様に反
応を行った。その結果、１，３−ジメチル尿素の転化率
は１００％で、１，３，４，５−テトラメチル−２−イ
ミダゾロンの選択率は１，３−ジメチル尿素基準で５５
％であった。
グリコールに変えて２，３−ブタンジオール０．４５ｇ
（５．０ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様に反
応を行った。その結果、１，３−ジメチル尿素の転化率
は１００％で、１，３，４，５−テトラメチル−２−イ
ミダゾロンの選択率は１，３−ジメチル尿素基準で５５
％であった。
【００３３】〔実施例８〕実施例７において、反応時間
を６時間から２４時間に変更した以外は実施例７と同様
に反応を行った。その結果、１，３−ジメチル尿素の転
化率は１００％で、１，３，４，５−テトラメチル−２
−イミダゾロンの選択率は１，３−ジメチル尿素基準で
６２％であった。
を６時間から２４時間に変更した以外は実施例７と同様
に反応を行った。その結果、１，３−ジメチル尿素の転
化率は１００％で、１，３，４，５−テトラメチル−２
−イミダゾロンの選択率は１，３−ジメチル尿素基準で
６２％であった。
【００３４】〔実施例９〕実施例８において、２，３−
ブタンジオール使用量を０．９０ｇ（１０．０ミリモ
ル）に変更した以外は実施例８と同様に反応を行った。
その結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は１００％
で、１，３，４，５−テトラメチル−２−イミダゾロン
の選択率は１，３−ジメチル尿素基準で７３％であっ
た。
ブタンジオール使用量を０．９０ｇ（１０．０ミリモ
ル）に変更した以外は実施例８と同様に反応を行った。
その結果、１，３−ジメチル尿素の転化率は１００％
で、１，３，４，５−テトラメチル−２−イミダゾロン
の選択率は１，３−ジメチル尿素基準で７３％であっ
た。
【００３５】〔実施例１０〕実施例１において、ジクロ
ルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウムに変え
て、触媒としてジクロルビス（トリフェニルホスフィ
ン）白金０．１５８ｇ（０．２ミリモル）および塩化第
一スズ２水和物０．０４５ｇ（０．２ミリモル）を用い
た以外は実施例１と同様に反応を行った。その結果、
１，３−ジメチル尿素の転化率は７５％、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾロンの選択率は１，３−ジメチル尿
素基準で４０．５％であった。
ルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウムに変え
て、触媒としてジクロルビス（トリフェニルホスフィ
ン）白金０．１５８ｇ（０．２ミリモル）および塩化第
一スズ２水和物０．０４５ｇ（０．２ミリモル）を用い
た以外は実施例１と同様に反応を行った。その結果、
１，３−ジメチル尿素の転化率は７５％、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾロンの選択率は１，３−ジメチル尿
素基準で４０．５％であった。
【００３６】〔実施例１１〕実施例１において、触媒を
ジクロルビス（ベンゾニトリル）白金０．０９４ｇ
（０．２ミリモル）および塩化第一スズ２水和物０．０
４５ｇ（０．２ミリモル）に変更した以外は実施例１と
同様に反応を行った。その結果、１，３−ジメチル尿素
の転化率は８１％、１，３−ジメチル−２−イミダゾロ
ンの選択率は１、３−ジメチル尿素基準で５３．３％で
あった。
ジクロルビス（ベンゾニトリル）白金０．０９４ｇ
（０．２ミリモル）および塩化第一スズ２水和物０．０
４５ｇ（０．２ミリモル）に変更した以外は実施例１と
同様に反応を行った。その結果、１，３−ジメチル尿素
の転化率は８１％、１，３−ジメチル−２−イミダゾロ
ンの選択率は１、３−ジメチル尿素基準で５３．３％で
あった。
【００３７】
【発明の効果】本発明により、工業的に安価に利用でき
る１，２−ジオール類および尿素類から直接、一段階の
反応で２−イミダゾロン類を製造できることが可能にな
り、その工業的価値は大きい。
る１，２−ジオール類および尿素類から直接、一段階の
反応で２−イミダゾロン類を製造できることが可能にな
り、その工業的価値は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/70
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） Ｒ1 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＲ2 （ＯＨ） （１） （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基またはベンジル基であり、
互いに同一であっても異なっていてもよい）で表される
１，２−ジオール類と一般式（２） Ｒ3 ＮＨＣＯＮＨＲ4 （２） （式中、Ｒ3 およびＲ4 は、水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基またはベンジル基であり、
互いに同一であっても異なっていてもよい）で表される
尿素類とを、触媒の存在下に反応させることを特徴とす
る一般式〔化１〕 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基また
はベンジル基であり、互いに同一であっても異なってい
てもよい）で表される２−イミダゾロン類の製造方法。 - 【請求項２】 触媒が、白金族金属および白金族元素を
含有する化合物の中から選ばれた少なくとも一種である
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3001971A JP2908043B2 (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | ２−イミダゾロン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3001971A JP2908043B2 (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | ２−イミダゾロン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH054970A JPH054970A (ja) | 1993-01-14 |
| JP2908043B2 true JP2908043B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=11516451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3001971A Expired - Fee Related JP2908043B2 (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | ２−イミダゾロン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2908043B2 (ja) |
-
1991
- 1991-01-11 JP JP3001971A patent/JP2908043B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH054970A (ja) | 1993-01-14 |
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