JPH11148004A - Polyolefin resin composition - Google Patents
Polyolefin resin compositionInfo
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Landscapes
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリフェニレンエ
ーテル系樹脂とポリオレフィン系樹脂を主成分として含
むポリオレフィン系樹脂組成物に関するものである。The present invention relates to a polyolefin resin composition containing a polyphenylene ether resin and a polyolefin resin as main components.
【０００２】[0002]
【従来の技術】一般にポリフェニレンエーテル系樹脂
は、耐熱性、耐熱水性、寸法安定性及び機械的、電気的
性質などの優れた性質をもつ樹脂であるが、成形性、耐
薬品性、耐衝撃性等に改良すべき点を有している。ポリ
フェニレンエーテル系樹脂の優れた諸特性を保ったまま
溶融粘度を低下させて成形加工性を改善するものとし
て、ポリフェニレンエーテル系樹脂とポリスチレン系樹
脂との組成物が知られているが、耐薬品性は改良点とし
て残る。2. Description of the Related Art Generally, polyphenylene ether resins have excellent properties such as heat resistance, hot water resistance, dimensional stability and mechanical and electrical properties. And so on. A composition of a polyphenylene ether-based resin and a polystyrene-based resin is known as a material that lowers the melt viscosity and improves moldability while maintaining the excellent properties of the polyphenylene ether-based resin. Remains as an improvement.
【０００３】一方、ポリオレフィン系樹脂、特に結晶性
のポリオレフィン系樹脂は、電気特性、成形加工性、耐
薬品性等の諸特性に優れていることに加えて、低比重で
かつ安価であることから、各種成形品やフィルム・シー
トとして従来から広く利用されている。しかし、耐熱
性、剛性、耐衝撃性、塗装性、接着性等が改良点として
挙げられる。[0003] On the other hand, polyolefin resins, especially crystalline polyolefin resins, are not only excellent in various properties such as electrical properties, moldability and chemical resistance, but also have low specific gravity and are inexpensive. It has been widely used as various molded articles and films / sheets. However, heat resistance, rigidity, impact resistance, paintability, adhesiveness, etc. are mentioned as improvements.
【０００４】ポリフェニレンエーテル系樹脂とポリオレ
フィン系樹脂とのブレンドによって、ポリフェニレンエ
ーテル系樹脂の優れた耐熱性の特徴を備え、しかも、ポ
リオレフィン系樹脂の優れた耐薬品性、成形加工性を備
えた材料を作り出すための種々の試みが行われている。
例えば、特公昭４２−７０６９号公報、特開平２−１１
５２４８号公報等には、ポリフェニレンエーテル系樹脂
とポリオレフィン系樹脂からなる樹脂組成物が提案され
ている。一般にポリオレフィン系樹脂は、ポリフェニレ
ンエーテル系樹脂に対する親和性が低いため、これらの
樹脂組成物では、射出成形で得られる成形品は相分離
し、外観の著しく悪いものしか得られず、相容化した不
具合のない樹脂組成物を得ることが難しい。[0004] By blending a polyphenylene ether-based resin and a polyolefin-based resin, a material having the characteristics of excellent heat resistance of the polyphenylene ether-based resin and the excellent chemical resistance and moldability of the polyolefin-based resin can be obtained. Various attempts have been made to create one.
For example, Japanese Patent Publication No. Sho 42-7069,
No. 5248 proposes a resin composition comprising a polyphenylene ether-based resin and a polyolefin-based resin. In general, polyolefin-based resins have low affinity for polyphenylene ether-based resins, so in these resin compositions, molded products obtained by injection molding were phase-separated and only extremely poor in appearance were obtained, resulting in compatibilization. It is difficult to obtain a resin composition free from defects.
【０００５】ポリフェニレンエーテル系樹脂とポリオレ
フィン系樹脂の組成物における相容化改良に関する具体
的提案として、特開昭６０−１２０７４８号公報には酸
変性ポリオレフィン樹脂とポリフェニレンエーテル樹脂
を含有する樹脂組成物が、特開昭６３−１２８０５６号
公報には変性ポリオレフィン樹脂、変性ポリフェニレン
エーテル樹脂及び結合剤からなる樹脂組成物が、特開平
２−１１５２６３号公報には変性ポリオレフィン樹脂、
変性ポリフェニレンエーテル樹脂及びポリアミドからな
る樹脂組成物が、特開平２−１７３１３７号公報にはア
ミノ基含有変性ポリオレフィン樹脂、極性基含有変性ポ
リフェニレンエーテル樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポ
リフェニレンエーテル系樹脂等を配合してなる樹脂組成
物が提案されている。As a specific proposal for improving the compatibilization of a composition of a polyphenylene ether resin and a polyolefin resin, JP-A-60-120748 discloses a resin composition containing an acid-modified polyolefin resin and a polyphenylene ether resin. JP-A-63-128056 discloses a resin composition comprising a modified polyolefin resin, a modified polyphenylene ether resin and a binder, and JP-A-2-115263 discloses a modified polyolefin resin.
A resin composition comprising a modified polyphenylene ether resin and a polyamide is disclosed in JP-A-2-173137, in which an amino group-containing modified polyolefin resin, a polar group-containing modified polyphenylene ether resin, a polyolefin resin, a polyphenylene ether resin and the like are compounded. Has been proposed.
【０００６】しかし、これら提案の樹脂組成物は、相容
性、耐溶剤性、成形加工性等が必ずしも十分でなく、用
途によっては該組成物を使用するのが困難な場合が多
い。However, these proposed resin compositions do not always have sufficient compatibility, solvent resistance, moldability and the like, and it is often difficult to use the compositions depending on the application.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリフェニ
レンエーテル系樹脂とポリオレフィン系樹脂とが良好に
相容化された熱可塑性樹脂組成物であり、射出成形を行
った際、成形品表面に剥離のない成形体を容易に得るこ
とができる優れた熱可塑性樹脂組成物を提供することを
目的とするものである。The present invention relates to a thermoplastic resin composition in which a polyphenylene ether-based resin and a polyolefin-based resin are well compatible with each other. It is an object of the present invention to provide an excellent thermoplastic resin composition which can easily obtain a molded article having no resin.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討を
行った結果、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリオレ
フィン系樹脂にポリエステル樹脂を配合することにより
上記問題点が解決されることを見出し、本発明をなすに
至った。すなわち、本発明は下記の通りである。As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above problems can be solved by blending a polyester resin with a polyphenylene ether resin or a polyolefin resin. Was reached. That is, the present invention is as follows.
【０００９】１）（ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂
５〜９４重量％、（ｂ）ポリオレフィン系樹脂５〜９４
重量％、（ｃ）ポリエステル樹脂１〜５０重量％を配合
してなるポリオレフィン系樹脂組成物。 ２）（ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂が、α、β−
不飽和カルボン酸で変性されたポリフェニレンエーテル
系樹脂である上記１記載のポリオレフィン系樹脂組成
物。1) (a) 5 to 94% by weight of a polyphenylene ether resin, (b) 5 to 94% of a polyolefin resin
% By weight, (c) a polyolefin resin composition comprising 1 to 50% by weight of a polyester resin. 2) When (a) the polyphenylene ether resin is α, β-
2. The polyolefin resin composition according to the above 1, which is a polyphenylene ether resin modified with an unsaturated carboxylic acid.
【００１０】３）（ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂
が、酸無水物で変性されたポリフェニレンエーテル系樹
脂にさらにアミノカルボン酸を添加してなるカルボキシ
ル基含有ポリフェニレンエーテル系樹脂である、上記１
または２記載のポリオレフィン系樹脂組成物。 ４）（ｃ）ポリエステル樹脂が、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、又はこれらの混
合物である上記１、２または３記載のポリオレフィン系
樹脂組成物。(3) The polyphenylene ether resin (a) is a carboxyl group-containing polyphenylene ether resin obtained by further adding an aminocarboxylic acid to a polyphenylene ether resin modified with an acid anhydride.
Or the polyolefin-based resin composition according to 2. 4) The polyolefin resin composition according to the above 1, 2 or 3, wherein the polyester resin (c) is polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, or a mixture thereof.
【００１１】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明において、（ａ）成分であるポリフェニレンエーテ
ル系樹脂とは、次に示す一般式を繰り返し単位とし、構
成単位が該一般式の〔Ｉａ〕及び／又は〔Ｉｂ〕からな
る単独重合体、あるいは共重合体が使用できる。Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the present invention, the polyphenylene ether-based resin as the component (a) is a homopolymer having the following general formula as a repeating unit, and having a structural unit of [Ia] and / or [Ib] of the general formula, or Copolymers can be used.
【００１２】[0012]
【化１】 Embedded image
【００１３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 は炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、ハロゲ
ン、水素等の一価の残基であり、Ｒ5 、Ｒ6 は同時に水
素ではない。） ポリフェニレンエーテル系樹脂の単独重合体の代表例と
しては、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレ
ン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−エチル１，４−
フェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジエチル−１，
４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−ｎ
−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ
（２，６−ジ−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン）エ
ーテル、ポリ（２−メチル−６−ｎ−ブチル−１，４−
フェニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−イソプ
ロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メ
チル−６−クロロエチル−１，４−フェニレン）エーテ
ル、ポリ（２−メチル−６−ヒドロキシエチル−１，４
−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−クロ
ロエチル−１，４−フェニレン）エーテル等のホモポリ
マーが挙げられる。(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ,
R 6 is a monovalent residue such as an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group, halogen, hydrogen and the like, and R 5 and R 6 are not simultaneously hydrogen. Representative examples of the homopolymer of the polyphenylene ether resin include poly (2,6-dimethyl-1,4-phenylene) ether and poly (2-methyl-6-ethyl1,4-
Phenylene) ether, poly (2,6-diethyl-1,
4-phenylene) ether, poly (2-ethyl-6-n)
-Propyl-1,4-phenylene) ether, poly (2,6-di-n-propyl-1,4-phenylene) ether, poly (2-methyl-6-n-butyl-1,4-)
Phenylene) ether, poly (2-ethyl-6-isopropyl-1,4-phenylene) ether, poly (2-methyl-6-chloroethyl-1,4-phenylene) ether, poly (2-methyl-6-hydroxyethyl) -1, 4
-Phenylene) ether and homopolymers such as poly (2-methyl-6-chloroethyl-1,4-phenylene) ether.
【００１４】ポリフェニレンエーテル系樹脂の共重合体
としては、２，６−ジメチルフェノールと２，３，６−
トリメチルフェノールとの共重合体あるいはｏ−クレゾ
ールとの共重合体あるいは２，３，６−トリメチルフェ
ノール及びｏ−クレゾールとの共重合体等、ポリフェニ
レンエーテル構造を主体としてなるポリフェニレンエー
テル共重合体を包含する。The copolymer of polyphenylene ether resin includes 2,6-dimethylphenol and 2,3,6-
Includes a polyphenylene ether copolymer mainly composed of a polyphenylene ether structure, such as a copolymer with trimethylphenol, a copolymer with o-cresol, or a copolymer with 2,3,6-trimethylphenol and o-cresol. I do.
【００１５】また、ポリフェニレンエーテル系樹脂中に
は、本発明の主旨に反しない限り、従来ポリフェニレン
エーテル系樹脂中に存在させてもよいことが提案されて
いる他の種々のフェニレンエーテルユニットを部分構造
として含んでいても構わない。少量共存させることが提
案されているものの例としては、特開昭６３−３０１２
２２号公報等に記載されている、２−（ジアルキルアミ
ノメチル）−６−メチルフェニレンエーテルユニット
や、２−（Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノメチル）
−６−メチルフェニレンエーテルユニット等が挙げられ
る。In the polyphenylene ether-based resin, various other phenylene ether units which have been proposed to be allowed to exist in the polyphenylene ether-based resin so far as they do not contradict the gist of the present invention have a partial structure. It may be included as. Japanese Patent Application Laid-Open (JP-A) No. 63-3012 discloses an example in which coexistence in a small amount is proposed.
No. 22, a 2- (dialkylaminomethyl) -6-methylphenylene ether unit and a 2- (N-alkyl-N-phenylaminomethyl) unit
And -6-methylphenylene ether unit.
【００１６】また、ポリフェニレンエーテル系樹脂の主
鎖中にジフェノキノン等が少量結合したものも含まれ
る。本発明に用いるポリフェニレンエーテル系樹脂の分
子量としては、数平均分子量が１，０００〜１００，０
００である。その好ましい範囲は６，０００〜６０，０
００のものである。数平均分子量とは、ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィーにより、標準ポリスチレンの
検量線を用いて求めたポリスチレン換算の数平均分子量
である。The polyphenylene ether resins also include those in which a small amount of diphenoquinone or the like is bonded in the main chain. The molecular weight of the polyphenylene ether-based resin used in the present invention is such that the number average molecular weight is 1,000 to 100,0.
00. The preferred range is from 6,000 to 60,0.
00. The number average molecular weight is a number average molecular weight in terms of polystyrene obtained by gel permeation chromatography using a standard polystyrene calibration curve.
【００１７】このポリフェニレンエーテル系樹脂には、
その特徴を損なわない限り、芳香族ビニル化合物系重合
体を配合することができる。芳香族ビニル化合物系重合
体を構成するモノマーとしては、スチレン、α−メチル
スチレン、ｏ−メチルスチレン、ビニルキシレン、ｐ−
ｔ−ブチルスチレン、エチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、ビニルナフタレン、ビニルトルエン等が挙げられ、
これらは単独でまたは２種類以上組み合わせて、また、
これらモノマーの共重合体であってもよい。The polyphenylene ether resin includes:
An aromatic vinyl compound-based polymer can be blended as long as its characteristics are not impaired. As monomers constituting the aromatic vinyl compound polymer, styrene, α-methylstyrene, o-methylstyrene, vinylxylene, p-
t-butyl styrene, ethyl styrene, dimethyl styrene, vinyl naphthalene, vinyl toluene and the like,
These may be used alone or in combination of two or more.
A copolymer of these monomers may be used.
【００１８】これらの配合量は、（ａ）成分であるポリ
フェニレンエーテル系樹脂中に０〜８０重量％、好まし
くは０〜５０重量％、さらに好ましくは５〜３０重量％
配合される。本発明において、ポリフェニレンエーテル
系樹脂は、α、β−不飽和カルボン酸で変性された変性
ポリフェニレンエーテル系樹脂である。The amount of these components is 0 to 80% by weight, preferably 0 to 50% by weight, more preferably 5 to 30% by weight in the polyphenylene ether resin as the component (a).
Be blended. In the present invention, the polyphenylene ether-based resin is a modified polyphenylene ether-based resin modified with α, β-unsaturated carboxylic acid.
【００１９】α、β−不飽和カルボン酸としては、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタクリル酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、フラン酸、ペンテン酸、
ビニル酢酸、アンゲリカ酸などの一塩基性不飽和カルボ
ン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、テト
ラヒドロフタル酸、イタコン酸、シトラコン酸、エンド
シス−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボン酸（商品名：ナジック酸）などの二塩基
性不飽和カルボン酸、クエン酸、アコニット酸などの三
塩基性不飽和カルボン酸などが挙げられる。The α, β-unsaturated carboxylic acids include, for example, acrylic acid, methacrylic acid, methyl methacrylic acid,
Crotonic acid, isocrotonic acid, furonic acid, pentenoic acid,
Monobasic unsaturated carboxylic acids such as vinyl acetic acid and angelic acid, maleic acid, chloromaleic acid, fumaric acid, tetrahydrophthalic acid, itaconic acid, citraconic acid, endocis-bicyclo [2,2,1] hept-5-ene −2,
Examples include dibasic unsaturated carboxylic acids such as 3-dicarboxylic acid (trade name: nadic acid) and tribasic unsaturated carboxylic acids such as citric acid and aconitic acid.
【００２０】酸無水物としては、例えば、無水マレイン
酸、無水イタコン酸、無水グルタコン酸、無水シトラコ
ン酸、エンドシス−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボン酸無水物（商品名：無水ナ
ジック酸）、無水アコニット酸等が挙げられる。最も好
ましいのは、無水マレイン酸である。本発明におけるア
ミノカルボン酸とは、少なくとも一つもしくは二つ以上
のアミノ基とカルボキシル基をそれぞれ含有する化合物
である。例えば、６−アミノカプロン酸、７−アミノヘ
プタン酸、９−アミノノナン酸、１１−アミノウンデカ
ン酸、１２−アミノドデカン酸などのω−アミノカルボ
ン酸、ｏ−アミノ安息香酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−
アミノ安息香酸などの芳香族アミノカルボン酸等が挙げ
られる。なお、これらのアミノカルボン酸の中でｐ−ア
ミノ安息香酸が最も好ましい。Examples of the acid anhydride include maleic anhydride, itaconic anhydride, glutaconic anhydride, citraconic anhydride, endocis-bicyclo [2,2,1] hept-5.
-Ene-2,3-dicarboxylic anhydride (trade name: nadic anhydride), aconitic anhydride and the like. Most preferred is maleic anhydride. The aminocarboxylic acid in the present invention is a compound containing at least one or two or more amino groups and carboxyl groups, respectively. For example, ω-aminocarboxylic acids such as 6-aminocaproic acid, 7-aminoheptanoic acid, 9-aminononanoic acid, 11-aminoundecanoic acid and 12-aminododecanoic acid, o-aminobenzoic acid, m-aminobenzoic acid, p −
And aromatic aminocarboxylic acids such as aminobenzoic acid. In addition, among these aminocarboxylic acids, p-aminobenzoic acid is most preferable.
【００２１】変性ポリフェニレンエーテル系樹脂中にお
けるα、β−不飽和カルボン酸の濃度は、０．０５〜
１．５重量％、好ましくは０．１〜１．３重量％であ
る。また、変性ポリフェニレンエーテル系樹脂に添加す
るアミノカルボン酸の量は、変性ポリフェニレンエーテ
ル系樹脂中におけるα、β−不飽和カルボン酸、つま
り、酸無水物とほぼ等量である。α、β−不飽和カルボ
ン酸およびアミノカルボン酸の濃度が上記範囲よりも低
すぎると、射出成形品表面の剥離状態が目立つ。また、
上記範囲よりも高すぎると、それ以上の相溶化効果が望
めないだけでなく、むしろ得られる樹脂組成物の諸物性
を低下させる傾向がある。The concentration of the α, β-unsaturated carboxylic acid in the modified polyphenylene ether-based resin is from 0.05 to
It is 1.5% by weight, preferably 0.1 to 1.3% by weight. The amount of aminocarboxylic acid to be added to the modified polyphenylene ether-based resin is substantially equal to the amount of the α, β-unsaturated carboxylic acid in the modified polyphenylene ether-based resin, that is, the acid anhydride. If the concentrations of the α, β-unsaturated carboxylic acid and aminocarboxylic acid are too lower than the above ranges, the exfoliated state of the surface of the injection-molded article is conspicuous. Also,
If it is higher than the above range, not only the further compatibilizing effect cannot be expected, but also the physical properties of the obtained resin composition tend to decrease.
【００２２】ポリフェニレンエーテル系樹脂の変性方法
としては、特に制限されるものではなく、例えば、ポリ
フェニレンエーテル系樹脂にα、β−不飽和カルボン酸
を溶融状態でグラフト反応させる方法、あるいは溶液状
態でグラフト反応させる方法、あるいはまたスラリー状
態でグラフト反応させる方法などの従来公知の種々の方
法を採用することができる。そして、ポリフェニレンエ
ーテル系樹脂にα、β−不飽和カルボン酸を溶融状態で
グラフト反応させる方法としては、具体的には、α、β
−不飽和カルボン酸をロールミル、バンバリーミキサ
ー、押出機等を用いて２００〜３５０度の温度で１０秒
〜３０分間溶融混練し、グラフト反応させる方法が挙げ
られる。また、ポリフェニレンエーテル系樹脂にα、β
−不飽和カルボン酸を溶液状態でグラフト反応させる方
法としては、具体的にはポリフェニレンエーテル系樹脂
をベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、テトラリ
ンなどの溶媒で溶解し、得られた溶液に、α、β−不飽
和カルボン酸を添加し、加熱攪拌してグラフト反応させ
る方法が挙げられる。本発明では、前者の押出機を用い
てポリフェニレンエーテル系樹脂とα、β−不飽和カル
ボン酸を溶融状態でグラフト反応させる方法が最も簡便
で効率的である。The method for modifying the polyphenylene ether resin is not particularly limited. For example, a method in which an α, β-unsaturated carboxylic acid is graft-reacted to the polyphenylene ether resin in a molten state, or a method in which the polyphenylene ether resin is grafted in a solution state Conventionally known various methods such as a method of causing a reaction or a method of performing a graft reaction in a slurry state can be adopted. And, as a method of graft-reacting an α, β-unsaturated carboxylic acid to a polyphenylene ether-based resin in a molten state, specifically, α, β
-A method in which an unsaturated carboxylic acid is melt-kneaded at a temperature of 200 to 350 ° C for 10 seconds to 30 minutes using a roll mill, a Banbury mixer, an extruder, or the like, and a graft reaction is performed. In addition, α, β
-As a method of performing a graft reaction of an unsaturated carboxylic acid in a solution state, specifically, a polyphenylene ether-based resin is dissolved in a solvent such as benzene, toluene, xylene, decalin, and tetralin, and the resulting solution has α, β -A method in which an unsaturated carboxylic acid is added and a graft reaction is performed by heating and stirring. In the present invention, the simplest and most efficient method is to carry out a graft reaction of a polyphenylene ether-based resin and an α, β-unsaturated carboxylic acid in a molten state using the former extruder.
【００２３】また、ポリフェニレンエーテル系樹脂の
α、β−不飽和カルボン酸による変性に際して、ラジカ
ル開始剤の存在下または不存在下であってもかまわな
い。使用する際のラジカル開始剤には、有機過酸化物、
アゾ化合物などがあり、有機過酸化物の例としては、ベ
ンゾイルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルパーオキシド、クメンハイドロパーオキ
シド、２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルパーオキシヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシヘキサン−３などを挙げ
ることが出来る。そして、アゾ化合物の例としては、ア
ゾビスイソブチロニトリル、ジメチルアゾイソブチレー
トなどを好適に挙げることが出来る。これらのラジカル
開始剤は、好適にはポリフェニレンエーテル系樹脂１０
０重量％に対して０．００５〜０．３重量％の範囲内で
使用されるが、ラジカル開始剤の種類および使用量とも
上記に限定されるものではない。In the modification of the polyphenylene ether resin with an α, β-unsaturated carboxylic acid, it may be in the presence or absence of a radical initiator. When used, the radical initiator includes organic peroxides,
Examples of the organic peroxide include benzoyl peroxide, dicumyl peroxide, and diazo compound.
tert-butyl peroxide, cumene hydroperoxide, 2,5-dimethyl-2,5-di-tert-butylperoxyhexane, 2,5-dimethyl-2,5-di-tert-butylperoxyhexane-3 And the like. As examples of the azo compound, azobisisobutyronitrile, dimethylazoisobutyrate and the like can be preferably mentioned. These radical initiators are preferably a polyphenylene ether-based resin 10
Although it is used in the range of 0.005 to 0.3% by weight with respect to 0% by weight, the type and amount of the radical initiator are not limited to the above.
【００２４】なお、本発明で使用されるポリフェニレン
エーテル系樹脂は、変性ポリフェニレンエーテル系樹脂
中におけるα、β−不飽和カルボン酸の含有量が最終的
に前述の濃度の範囲となるような量であれば、上述のよ
うにしてグラフト変性された変性ポリフェニレンエーテ
ル系樹脂と未変性のポリフェニレンエーテル系樹脂との
混合物を用いることもできる。The polyphenylene ether-based resin used in the present invention is used in such an amount that the content of α, β-unsaturated carboxylic acid in the modified polyphenylene ether-based resin finally falls within the above-mentioned concentration range. If so, a mixture of a modified polyphenylene ether resin graft-modified as described above and an unmodified polyphenylene ether resin can be used.
【００２５】さらに、変性ポリフェニレンエーテル系樹
脂（酸無水物、本発明において無水マレイン酸で変性さ
れた変性ポリフェニレンエーテル系樹脂）にアミノカル
ボン酸を添加する変性方法としては、特に制限されるも
のではなく、例えば、ポリフェニレンエーテル系樹脂に
アミノカルボン酸を溶融状態で反応させる従来公知の種
々の方法を採用することができる。そして、方法として
具体的には、アミノカルボン酸をロールミル、バンバリ
ーミキサー、押出機等を用いて２００〜３５０℃の温度
で１０秒〜３０分間溶融混練し、反応させる方法が挙げ
られる。Further, the modification method of adding an aminocarboxylic acid to the modified polyphenylene ether resin (acid anhydride, modified polyphenylene ether resin modified with maleic anhydride in the present invention) is not particularly limited. For example, conventionally known various methods for reacting an aminocarboxylic acid with a polyphenylene ether-based resin in a molten state can be employed. A specific example of the method is a method in which an aminocarboxylic acid is melt-kneaded at a temperature of 200 to 350 ° C. for 10 seconds to 30 minutes using a roll mill, a Banbury mixer, an extruder, and the like, and reacted.
【００２６】本発明における（ａ）成分の配合割合は、
５〜９４重量％である。好ましくは１０〜８０重量％、
さらに好ましくは２０〜７５重量％である。５重量％未
満では耐熱性が低下し、９４重量％を越えると成形加工
性、耐溶剤性が低下する。本発明において、（ｂ）成分
であるポリオレフィン系樹脂は、樹脂中の一部または全
部を変性剤、つまりラジカル重合性の不飽和モノマーで
変性したポリオレフィン系樹脂である。ポリオレフィン
系樹脂には変性したポリオレフィン系樹脂が必須成分で
あるが、未変性のポリオレフィン系樹脂を一部含んでも
よい。The mixing ratio of the component (a) in the present invention is as follows:
5 to 94% by weight. Preferably 10 to 80% by weight,
More preferably, it is 20 to 75% by weight. If it is less than 5% by weight, the heat resistance is reduced, and if it exceeds 94% by weight, the moldability and the solvent resistance are reduced. In the present invention, the polyolefin resin as the component (b) is a polyolefin resin in which a part or all of the resin is modified with a modifier, that is, a radical polymerizable unsaturated monomer. The polyolefin resin is a modified polyolefin resin as an essential component, but may include a part of an unmodified polyolefin resin.
【００２７】ポリオレフィン系樹脂を構成するモノマー
としては、例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテ
ン、２−ブテン、イソブチレン、１−ペンテン、２−ペ
ンテン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ブ
テン、２，３−ジメチル−２−ブテン、１−ブテン、１
−ヘキセン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン等
で表わされるオレフィン系モノマーやアレン、メチルア
レン、ブタジエン、１，３−ペンタジエン、１，４−ペ
ンタジエン、１，５−ヘキサジエン等で表されるジオレ
フィン系モノマー等を挙げることができる。Examples of the monomer constituting the polyolefin resin include ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, isobutylene, 1-pentene, 2-pentene, 2-methyl-1-butene, and 3-methyl-1. -Butene, 2,3-dimethyl-2-butene, 1-butene, 1
An olefinic monomer represented by -hexene, 1-octene, 1-nonene, 1-decene, or the like, or an allene, methylarene, butadiene, 1,3-pentadiene, 1,4-pentadiene, 1,5-hexadiene, or the like. Diolefin-based monomers.
【００２８】ポリオレフィン系樹脂は、上記のモノマー
の単独重合体、２種以上の異なるモノマーの共重合体
（ランダム構造、ブロック構造、グラフト構造のいずれ
も含む）である。またこれらの重合体の混合物であって
もよい。本発明に用いるポリオレフィン系樹脂におい
て、単独重合体としては前述のモノマーの重合体が挙げ
られる。また、これらのオレフィン系モノマー、ジオレ
フィン系モノマーの２種以上を共重合して得られる共重
合体としては、例えば、エチレン・プロピレン共重合
体、エチレン・１−ブテン共重合体、エチレン・４−メ
チル−１−ペンテン共重合体、エチレン・１−ヘキセン
共重合体、プロピレン・１−ブテン・４−メチル−１−
ペンテン共重合体、１−ヘキセン・４−メチル−１−ペ
ンテン共重合体、エチレン・プロピレン・ジシクロペン
タジエン共重合体、エチレン・プロピレン・５−ビニル
−２−ノルボルネン共重合体、エチレン・プロピレン・
１、４−ヘキサジエン共重合体、エチレン・プロピレン
・１、４−シクロヘキサジエン共重合体、エチレン・１
−オクテン共重合体、プロピレン・１−ブテン共重合
体、４−メチル−１−ペンテン・１−オクテン共重合体
などを挙げることができる。これらの中でもポリプロピ
レンがより好ましい。The polyolefin resin is a homopolymer of the above-mentioned monomers and a copolymer of two or more different monomers (including any of a random structure, a block structure and a graft structure). Further, a mixture of these polymers may be used. In the polyolefin resin used in the present invention, the homopolymer includes a polymer of the above-mentioned monomer. Examples of the copolymer obtained by copolymerizing two or more of these olefin-based monomers and diolefin-based monomers include ethylene-propylene copolymer, ethylene / 1-butene copolymer, and ethylene / 4 -Methyl-1-pentene copolymer, ethylene / 1-hexene copolymer, propylene / 1-butene / 4-methyl-1-
Pentene copolymer, 1-hexene-4-methyl-1-pentene copolymer, ethylene / propylene / dicyclopentadiene copolymer, ethylene / propylene / 5-vinyl-2-norbornene copolymer, ethylene / propylene /
1,4-hexadiene copolymer, ethylene / propylene / 1,4-cyclohexadiene copolymer, ethylene / 1
-Octene copolymer, propylene / 1-butene copolymer, 4-methyl-1-pentene / 1-octene copolymer and the like. Among them, polypropylene is more preferable.
【００２９】本発明において、ポリオレフィン系樹脂
は、α、β−不飽和カルボン酸で変性された変性ポリオ
レフィン系樹脂である。α、β−不飽和カルボン酸とし
ては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタ
クリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、フラン酸、ペ
ンテン酸、ビニル酢酸、アンゲリカ酸などの一塩基性不
飽和カルボン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマ
ル酸、テトラヒドロフタル酸、イタコン酸、シトラコン
酸、エンドシス−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボン酸（商品名：ナジック酸）な
どの二塩基性不飽和カルボン酸、クエン酸、アコニット
酸などの三塩基性不飽和カルボン酸などが挙げられる。In the present invention, the polyolefin resin is a modified polyolefin resin modified with an α, β-unsaturated carboxylic acid. Examples of the α, β-unsaturated carboxylic acid include monobasic unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, methyl methacrylic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, furic acid, pentenoic acid, vinyl acetic acid, and angelic acid; Maleic acid, chloromaleic acid, fumaric acid, tetrahydrophthalic acid, itaconic acid, citraconic acid, endocis-bicyclo [2,2,1] hept-5-
Examples include dibasic unsaturated carboxylic acids such as ene-2,3-dicarboxylic acid (trade name: nadic acid), and tribasic unsaturated carboxylic acids such as citric acid and aconitic acid.
【００３０】酸無水物としては、例えば、無水マレイン
酸、無水イタコン酸、無水グルタコン酸、無水シトラコ
ン酸、エンドシス−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボン酸無水物（商品名：無水ナ
ジック酸）、無水アコニット酸等が挙げられる。最も好
ましいのは、無水マレイン酸である。本発明におけるア
ミノカルボン酸とは、少なくとも一つもしくは二つ以上
のアミノ基とカルボキシル基をそれぞれ含有する化合物
である。例えば、６−アミノカプロン酸、７−アミノヘ
プタン酸、９−アミノノナン酸、１１−アミノウンデカ
ン酸、１２−アミノドデカン酸などのω−アミノカルボ
ン酸、ｏ−アミノ安息香酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−
アミノ安息香酸などの芳香族アミノカルボン酸等が挙げ
られる。なお、これらのアミノカルボン酸の中でｐ−ア
ミノ安息香酸が最も好ましい。Examples of the acid anhydride include maleic anhydride, itaconic anhydride, glutaconic anhydride, citraconic anhydride, endocis-bicyclo [2,2,1] hept-5.
-Ene-2,3-dicarboxylic anhydride (trade name: nadic anhydride), aconitic anhydride and the like. Most preferred is maleic anhydride. The aminocarboxylic acid in the present invention is a compound containing at least one or two or more amino groups and carboxyl groups, respectively. For example, ω-aminocarboxylic acids such as 6-aminocaproic acid, 7-aminoheptanoic acid, 9-aminononanoic acid, 11-aminoundecanoic acid and 12-aminododecanoic acid, o-aminobenzoic acid, m-aminobenzoic acid, p −
And aromatic aminocarboxylic acids such as aminobenzoic acid. In addition, among these aminocarboxylic acids, p-aminobenzoic acid is most preferable.
【００３１】変性ポリオレフィン系樹脂中におけるα、
β−不飽和カルボン酸の濃度は、０．０５〜１．５重量
％、好ましくは０．１〜１．３重量％である。また、変
性ポリオレフィン系樹脂に添加するアミノカルボン酸の
量は、変性ポリオレフィン系樹脂中におけるα、β−不
飽和カルボン酸つまり、酸無水物とほぼ等量である。
α、β−不飽和カルボン酸およびアミノカルボン酸の濃
度が上記範囲よりも低すぎると、射出成形品表面の剥離
状態が目立つ。また、上記範囲よりも高すぎると、それ
以上の相溶化効果が望めないだけでなく、むしろ得られ
る樹脂組成物の諸物性を低下させる傾向がある。Α in the modified polyolefin resin,
The concentration of β-unsaturated carboxylic acid is from 0.05 to 1.5% by weight, preferably from 0.1 to 1.3% by weight. The amount of the aminocarboxylic acid added to the modified polyolefin-based resin is substantially equal to the amount of the α, β-unsaturated carboxylic acid in the modified polyolefin-based resin, that is, the acid anhydride.
If the concentrations of the α, β-unsaturated carboxylic acid and aminocarboxylic acid are too lower than the above ranges, the exfoliated state of the surface of the injection-molded article is conspicuous. On the other hand, if it is higher than the above range, not only the further compatibilizing effect cannot be expected, but also the physical properties of the obtained resin composition tend to decrease.
【００３２】ポリオレフィン系樹脂の変性方法として
は、特に制限されるものではなく、例えば、ポリオレフ
ィン系樹脂にα、β−不飽和カルボン酸を溶融状態でグ
ラフト反応させる方法を採用することができる。そし
て、具体的には、α、β−不飽和カルボン酸をロールミ
ル、バンバリーミキサー、押出機等を用いて２００〜２
５０度の温度で１０秒〜３０分間溶融混練してグラフト
反応させる方法が挙げられる。本発明では、この押出機
を用いてポリオレフィン系樹脂とα、β−不飽和カルボ
ン酸を溶融状態でグラフト反応させる方法が最も簡便で
効率的である。The method for modifying the polyolefin resin is not particularly limited. For example, a method in which an α, β-unsaturated carboxylic acid is grafted to the polyolefin resin in a molten state can be employed. Then, specifically, the α, β-unsaturated carboxylic acid is converted to 200 to 2 using a roll mill, a Banbury mixer, an extruder or the like.
A method of melt-kneading at a temperature of 50 ° C. for 10 seconds to 30 minutes to cause a graft reaction is exemplified. In the present invention, the simplest and most efficient method is to use this extruder to carry out a graft reaction between a polyolefin resin and an α, β-unsaturated carboxylic acid in a molten state.
【００３３】また、ポリオレフィン系樹脂のα、β−不
飽和カルボン酸による変性に際して、ラジカル開始剤の
存在下または不存在下であってもかまわない。使用する
際のラジカル開始剤には有機過酸化物、アゾ化合物など
があり、有機過酸化物の例としては、ベンゾイルパーオ
キシド、ジクミルパーオキシド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
パーオキシド、クメンハイドロパーオキシド、２，５−
ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシヘ
キサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキシヘキサン−３などを挙げることが出来
る。そして、アゾ化合物の例としては、アゾビスイソブ
チロニトリル、ジメチルアゾイソブチレートなどを好適
に挙げることが出来る。これらのラジカル開始剤は、好
適にはポリオレフィン系樹脂１００重量％に対して０．
００５〜０．３重量％の範囲内で使用されるが、ラジカ
ル開始剤の種類および使用量とも上記に限定されるもの
ではない。When the polyolefin resin is modified with an α, β-unsaturated carboxylic acid, it may be in the presence or absence of a radical initiator. Examples of the radical initiator used include organic peroxides and azo compounds. Examples of the organic peroxides include benzoyl peroxide, dicumyl peroxide, di-tert-butyl peroxide, cumene hydroperoxide. , 2,5-
Examples thereof include dimethyl-2,5-di-tert-butylperoxyhexane and 2,5-dimethyl-2,5-di-tert-butylperoxyhexane-3. As examples of the azo compound, azobisisobutyronitrile, dimethylazoisobutyrate and the like can be preferably mentioned. These radical initiators are preferably used in an amount of 0.1 to 100% by weight of the polyolefin resin.
Although it is used in the range of 005 to 0.3% by weight, the type and amount of the radical initiator are not limited to the above.
【００３４】なお、本発明で使用されるポリオレフィン
系樹脂は、変性ポリオレフィン系樹脂中におけるα、β
−不飽和カルボン酸の含有量が最終的に前述の濃度の範
囲となるような量であれば、上述のようにしてグラフト
変性された変性ポリオレフィン系樹脂と未変性のポリオ
レフィン系樹脂との混合物を用いることもできる。さら
に変性ポリオレフィン系樹脂（酸無水物、本発明におい
て無水マレイン酸で変性された変性ポリオレフィン系樹
脂）にアミノカルボン酸を添加する変性方法としては、
特に制限されるものではなく、例えば、ポリオレフィン
系樹脂にアミノカルボン酸を溶融状態で反応させる従来
公知の種々の方法を採用することができる。そして、方
法として具体的には、アミノカルボン酸をロールミル、
バンバリーミキサー、押出機等を用いて２００〜２５０
℃の温度で１０秒〜３０分間溶融混練し、反応させる方
法が挙げられる。The polyolefin resin used in the present invention comprises α, β in the modified polyolefin resin.
-As long as the content of unsaturated carboxylic acid finally falls within the above concentration range, a mixture of the modified polyolefin resin and the unmodified polyolefin resin graft-modified as described above. It can also be used. Further, as a modification method of adding an aminocarboxylic acid to a modified polyolefin resin (acid anhydride, modified polyolefin resin modified with maleic anhydride in the present invention),
There is no particular limitation. For example, conventionally known various methods for reacting an aminocarboxylic acid with a polyolefin resin in a molten state can be employed. And specifically, as a method, amino carboxylic acid roll mill,
200-250 using a Banbury mixer, extruder, etc.
A method in which the mixture is melt-kneaded at a temperature of 10 ° C. for 10 seconds to 30 minutes and reacted.
【００３５】本発明において、（ｂ）成分であるオレフ
ィン系樹脂は、変性ポリオレフィン系樹脂が必須成分で
あるが、未変性のポリオレフィン系樹脂を一部含んでも
よい。未変性のポリオレフィン系樹脂の配合量は、全ポ
リオレフィン系樹脂の０〜９９重量％、好ましくは０〜
５０重量％、さらに好ましくは０〜３０重量％である。In the present invention, the olefin resin as the component (b) is a modified polyolefin resin as an essential component, but may partially contain an unmodified polyolefin resin. The amount of the unmodified polyolefin resin is from 0 to 99% by weight of the total polyolefin resin, preferably from 0 to 99% by weight.
It is 50% by weight, more preferably 0 to 30% by weight.
【００３６】本発明において、（ｂ）成分の配合割合
は、５〜９４重量％、好ましくは１０〜８０重量％、さ
らに好ましくは２０〜７５重量％である。５重量％未満
では耐溶剤性が低下し、９４重量％を越えると耐熱性が
低下する。本発明において、（ｃ）成分であるポリエス
テル樹脂としては、熱可塑性の飽和ポリエステル樹脂が
好ましく、芳香族ジカルボン酸あるいはそのエステル形
成性誘導体と、ジオールあるいはそのエステル誘導体と
を主成分とする縮合反応により得られる重合体ないし共
重合体、あるいはラクトンの開環重合体等が挙げられ、
これらは単独又は２種以上組み合わせて用いられる。In the present invention, the blending ratio of the component (b) is 5 to 94% by weight, preferably 10 to 80% by weight, and more preferably 20 to 75% by weight. If it is less than 5% by weight, the solvent resistance will be reduced, and if it exceeds 94% by weight, the heat resistance will be reduced. In the present invention, the polyester resin as the component (c) is preferably a thermoplastic saturated polyester resin, and is obtained by a condensation reaction mainly comprising an aromatic dicarboxylic acid or an ester-forming derivative thereof and a diol or an ester derivative thereof. The resulting polymer or copolymer, or a lactone ring-opening polymer and the like,
These may be used alone or in combination of two or more.
【００３７】上記芳香族ジカルボン酸としては、テレフ
タル酸、イソフタル酸、フタル酸、２，６−ナフタレン
ジカルボン酸、ビス（ｐ−カルボキシフェニル）メタ
ン、アントラセンジカルボン酸、４，４’−ジフェニル
カルボン酸、４，４’−ジフェニルエーテルジカルボン
酸、あるいはそれらのエステル形成性誘導体等が挙げら
れ、これらは単独又は２種以上組み合わせて用いられ
る。The aromatic dicarboxylic acids include terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, bis (p-carboxyphenyl) methane, anthracenedicarboxylic acid, 4,4'-diphenylcarboxylic acid, 4,4′-diphenyl ether dicarboxylic acid, or an ester-forming derivative thereof, and the like, and these can be used alone or in combination of two or more.
【００３８】上記ジオール成分としては、炭素数２〜１
０の脂肪族ジオール、即ち、エチレングリコール、１，
３−プロパンジオール、２−メチルプロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，８−オクタンジオール、シクロヘキサンジオー
ル等、あるいは分子量４００〜６０００の長鎖グリコー
ル、即ち、ポリエチレングリコール、ポリ−１，３−ポ
リプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル等が挙げられ、これらは単独又は２種以上組み合わせ
て用いられる。The diol component may have 2 to 1 carbon atoms.
0 aliphatic diols, ie, ethylene glycol, 1,
3-propanediol, 2-methylpropanediol,
1,4-butanediol, neopentyl glycol,
1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, cyclohexanediol and the like, or a long-chain glycol having a molecular weight of 400 to 6000, that is, polyethylene glycol, poly-1,3-polypropylene glycol, poly Examples thereof include tetramethylene glycol, which may be used alone or in combination of two or more.
【００３９】更に、ポリエステル樹脂は、全構造単位に
基づいて１モル％以下であれば、例えば、グリセリン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリ
メリット酸、ピロメリット酸などの３官能以上のモノマ
ーから誘導される構造単位を有してもよい。具体的に
は、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリヘキサ
メチレンテレフタレート、ポリエチレン−２，６−ナフ
タレート、ポリエチレン−１，２−ビス（フェノキシ）
エタン４，４’−ジカルボキシレート、ポリカプロラク
トン系樹脂、ポリアリレート系樹脂等が挙げられ、これ
らは単独又は２種以上組み合わせて用いられる。中で
も、機械特性、耐熱性、成形性の点から、ポリブチレン
テレフタレート、ポリエチレンテレフタレート又はこれ
らの混合物が好ましい。Further, if the polyester resin is 1 mol% or less based on all structural units, for example, glycerin,
It may have a structural unit derived from a trifunctional or higher functional monomer such as trimethylolpropane, pentaerythritol, trimellitic acid, and pyromellitic acid. Specifically, polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyhexamethylene terephthalate, polyethylene-2,6-naphthalate, polyethylene-1,2-bis (phenoxy)
Ethane 4,4'-dicarboxylate, polycaprolactone-based resin, polyarylate-based resin and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination of two or more. Among them, polybutylene terephthalate, polyethylene terephthalate, or a mixture thereof is preferable from the viewpoint of mechanical properties, heat resistance, and moldability.
【００４０】ポリエステル樹脂の分子量は特に限定され
ないが、フェノール／テトラクロロエタン（重量比＝１
／１）混合溶媒中で測定した時の極限粘度が０．５から
１．５の範囲にあるものが、機械的強度、耐熱性の点で
好ましい。（ｃ）成分であるポリエステル樹脂の配合割
合は、１〜５０重量％、好ましくは５〜４５重量％、よ
り好ましくは１０〜３０重量％である。１重量％未満で
はポリフェニレンエーテル系樹脂と変性ポリオレフィン
系樹脂の相容性を付与することが難しく、５０重量％を
越えると効果は増大せずむしろ得られる樹脂組成物の諸
物性を低下させるおそれがある。Although the molecular weight of the polyester resin is not particularly limited, phenol / tetrachloroethane (weight ratio = 1)
/ 1) Those having an intrinsic viscosity of 0.5 to 1.5 when measured in a mixed solvent are preferred in view of mechanical strength and heat resistance. The compounding ratio of the polyester resin as the component (c) is 1 to 50% by weight, preferably 5 to 45% by weight, and more preferably 10 to 30% by weight. If the amount is less than 1% by weight, it is difficult to impart compatibility between the polyphenylene ether-based resin and the modified polyolefin-based resin. If the amount exceeds 50% by weight, the effect does not increase but rather the physical properties of the obtained resin composition may be reduced. is there.
【００４１】さらに本発明の樹脂組成物には、本発明の
効果を損なうことのない範囲で、無機充填剤、有機充填
剤、エラストマーおよび他の添加剤、例えば滑剤、可塑
剤、離型剤、酸化防止剤、耐候（光）剤、紫外線吸収
剤、帯電防止剤、熱硬化性樹脂、難燃剤、着色剤などを
添加できる。無機充填剤の例としては、無機フィラー、
ガラス繊維、ガラスビーズ、カーボン繊維が好ましい。Further, the resin composition of the present invention may contain an inorganic filler, an organic filler, an elastomer and other additives such as a lubricant, a plasticizer, a release agent, and the like, as long as the effects of the present invention are not impaired. An antioxidant, a weather (light) agent, an ultraviolet absorber, an antistatic agent, a thermosetting resin, a flame retardant, a colorant, and the like can be added. Examples of inorganic fillers include inorganic fillers,
Glass fibers, glass beads, and carbon fibers are preferred.
【００４２】無機フィラーの例として、タルク、マイ
カ、合成マイカ、合成ハイドロタルサイト、炭酸カルシ
ウム、クレー、カオリナイト、酸化チタン、酸化亜鉛、
珪藻土、シリカ、ガラスビーズ、ガラス中空球、ガラス
フレーク、ガラスファイバー、炭化ケイ素ウイスカー、
窒化ケイ素ウイスカー、酸化亜鉛ウイスカー、炭酸カル
シウムウイスカー、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、ウ
ォラストナイト、チタン酸カリウム、セピオライト、ゾ
ノトライト、ホウ酸アルミニウム、スメクタイト、カオ
リン、バーミキュライト、金属粉末、金属繊維、金属
箔、カーボンファイバー、カーボンブラック等をあげる
ことができる。Examples of the inorganic filler include talc, mica, synthetic mica, synthetic hydrotalcite, calcium carbonate, clay, kaolinite, titanium oxide, zinc oxide,
Diatomaceous earth, silica, glass beads, glass hollow spheres, glass flakes, glass fiber, silicon carbide whiskers,
Silicon nitride whiskers, zinc oxide whiskers, calcium carbonate whiskers, barium sulfate, calcium sulfate, wollastonite, potassium titanate, sepiolite, zonotolite, aluminum borate, smectite, kaolin, vermiculite, metal powder, metal fiber, metal foil, carbon Fiber, carbon black, and the like can be given.
【００４３】これらの無機フィラーは、そのままで又は
表面処理等をして添加することが出来る。特に無機フィ
ラー、ガラス繊維、ガラスビーズ、カーボン繊維はシラ
ンカップリング剤含有ポリウレタンエマルジョンで表面
処理されているのが好ましい。好ましいシランカップリ
ング剤はアミノアルキルシランで、例えば、δ−アミノ
プロピルメチルエトキシシラン、δ−（Ｎ−アミノエチ
ル）アミノブチルトリエトキシシラン、δ−（Ｎ−メチ
ルエチル（Ｎ−アミノエチル）アミノイミノブチルトリ
エトキシシラン、ビスγ−Ｎ−プロピルジエチルアミノ
プロピルジメトキシシラン、ビスβ−（Ｎ−アミノエチ
ル）ジエトキシシラン、β−Ｎ−エチルアミノエチルト
リメトキシシラン、γ−プロピル（Ｎ−アミノエチル）
アミノトリメトキシシラン及びβ−Ｎ−エチルアミンエ
チルトリβ−メトキシエトキシシランが挙げられる。These inorganic fillers can be added as they are or after surface treatment. In particular, the inorganic filler, glass fiber, glass beads, and carbon fiber are preferably surface-treated with a silane coupling agent-containing polyurethane emulsion. Preferred silane coupling agents are aminoalkylsilanes, for example, δ-aminopropylmethylethoxysilane, δ- (N-aminoethyl) aminobutyltriethoxysilane, δ- (N-methylethyl (N-aminoethyl) aminoimino Butyltriethoxysilane, bis-γ-N-propyldiethylaminopropyldimethoxysilane, bisβ- (N-aminoethyl) diethoxysilane, β-N-ethylaminoethyltrimethoxysilane, γ-propyl (N-aminoethyl)
Examples include aminotrimethoxysilane and β-N-ethylamineethyltriβ-methoxyethoxysilane.
【００４４】好ましいポリウレタンエマルジョン中のウ
レタンを構成するイソシアネート化合物として、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、
水添加２，４−トルイレンジイソシアネート、水素化
４，４−ジフエニルメタンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルジメチルメタン−ｐ，ｐ’−ジイソシアネー
ト、ジエチルフマレートジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、水添加キシリレンジイソシアネート
のごとく非黄変型ジイシアネートや２，４−トルイレン
ジイソシアネート、４，４’−ジフエニルメタンジイソ
シアネート、キシリレンイソシアネート、ｐ−フエニル
メタンイソシアネート、ナフタリン−１，５−ジイソシ
アネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ポ
リメチレンポリフェニルイソシアネートのごとき芳香族
多イソシアネート等が挙げられる。Hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, and isocyanate compound constituting urethane in a preferable polyurethane emulsion.
Non-yellowing type such as water-added 2,4-toluylene diisocyanate, hydrogenated 4,4-diphenylmethane diisocyanate, dicyclohexyldimethylmethane-p, p'-diisocyanate, diethyl fumarate diisocyanate, isophorone diisocyanate, and water-added xylylene diisocyanate Diisocyanate, 2,4-toluylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, xylylene isocyanate, p-phenylmethane isocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, polymethylene polyphenyl And aromatic polyisocyanates such as isocyanates.
【００４５】本発明の樹脂組成物に添加しても良いエラ
ストマーとしては、例えば、熱可塑性エラストマーとし
てポリスチレン系エラストマー、ポリウレタン系エラス
トマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エ
ラストマーが挙げられる。これらの添加により、より性
能の向上が出来る。ポリスチレン系エラストマーとして
は、例えば、ハードセグメントとしてポリスチレン、ソ
フトセグメントとしてポリブタジエン、ポリイソブレン
等のジエン系、水素添加ポリブタジエン、水素添加ポリ
イソプレン等の水素添加ジエン系を組合せたポリスチレ
ン系エラストマーがある。The elastomer which may be added to the resin composition of the present invention includes, for example, a thermoplastic elastomer such as a polystyrene elastomer, a polyurethane elastomer, a polyester elastomer, and a polyamide elastomer. These additions can further improve the performance. Examples of the polystyrene-based elastomer include a polystyrene-based elastomer obtained by combining polystyrene as a hard segment, diene such as polybutadiene and polyisobrene as soft segments, and hydrogenated diene such as hydrogenated polybutadiene and hydrogenated polyisoprene.
【００４６】これらのポリスチレン系エラストマーの中
では、特にポリスチレン−ポリブタジエンブロック共重
合体及びポリスチレン−水素添加ポリブタジエンブロッ
ク共重合体が好ましい。ポリウレタン系エラストマーと
しては、例えば、以下のものが挙げられる。ハードセグ
メントとして、４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネート等のジイソシアネートとエチレングリコール、テ
トラメチレングリコール等のグリコールとを反応させる
事により得られるウレタン、ソフトセグメントとしてポ
リエチレンアジペート、ポリブチレンアジペート等のポ
リエステルジオール、ポリプロピレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール等のポリエーテルジオールを
組み合わせたポリウレタン系エラストマーがある。これ
らのポリウレタン系エラストマーの中では、４，４’−
ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチレング
リコール及びポリテトラメチレングリコールより合成さ
れたポリウレタンが好ましい。Among these polystyrene elastomers, polystyrene-polybutadiene block copolymer and polystyrene-hydrogenated polybutadiene block copolymer are particularly preferred. Examples of the polyurethane elastomer include the following. Urethane obtained by reacting a diisocyanate such as 4,4'-diphenylmethane diisocyanate or 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate with a glycol such as ethylene glycol or tetramethylene glycol as a hard segment, and polyethylene adipate or poly as a soft segment There is a polyurethane elastomer in which a polyester diol such as butylene adipate and a polyether diol such as polypropylene glycol and polytetramethylene glycol are combined. Among these polyurethane elastomers, 4,4′-
Polyurethanes synthesized from diphenylmethane diisocyanate, tetramethylene glycol and polytetramethylene glycol are preferred.
【００４７】ポリエステル系エラストマーとしては、例
えば、ハードセグメントとしてポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリエチレン
テレフタレート、ポリエチレン・ブチレンテレフタレー
ト等のポリエステル、ソフトセグメントとしてポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の
ポリエーテルを組み合わせたポリエステル系エラストマ
ーがある。これらのポリエステル系エラストマーの中で
は、ポリブチレンテレフタレート−ポリテトラメチレン
グリコールブロック共重合体、ポリエチレン・ブチレン
テレフタレート−ポリテトラメチレングリコールブロッ
ク共重合体が好ましい。As the polyester-based elastomer, for example, a polyester such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, modified polyethylene terephthalate, or polyethylene butylene terephthalate is combined as a hard segment, and a polyether such as polypropylene glycol or polytetramethylene glycol is combined as a soft segment. There are polyester elastomers. Among these polyester elastomers, a polybutylene terephthalate-polytetramethylene glycol block copolymer and a polyethylene / butylene terephthalate-polytetramethylene glycol block copolymer are preferred.
【００４８】ポリアミド系エラストマーとしては、例え
ば、ハードセグメントとしてナイロン６、ナイロン６−
６、ナイロン６−１０、ナイロン１１、ナイロン１２等
のポリアミド、ソフトセグメントとしてポリプロピレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエ
ーテル、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンサクシ
ネート等のポリエステルを組み合わせたポリアミド系エ
ラストマーがある。これらのポリアミド系エラストマー
の中では、特にナイロン６−ポリプロピレングリコール
ブロック共重合体、ナイロン６−ポリテトラメチレング
リコールブロツク共重合体が好ましい。As the polyamide-based elastomer, for example, nylon 6 and nylon 6 are used as hard segments.
6, polyamides such as nylon 6-10, nylon 11 and nylon 12, and polyamide elastomers in which soft segments are combined with polyethers such as polypropylene glycol and polytetramethylene glycol, and polyesters such as polyethylene adipate and polybutylene succinate. Among these polyamide elastomers, a nylon 6-polypropylene glycol block copolymer and a nylon 6-polytetramethylene glycol block copolymer are particularly preferred.
【００４９】本発明の樹脂組成物を製造する方法は、特
に限定されるものではないが、例えば、ポリフェニレン
エーテル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル
樹脂の各樹脂をあらかじめ攪拌機等を用いて均一混合し
た後に溶融混練する方法、ポリフェニレンエーテル系樹
脂、ポリオレフィン系樹脂とを溶融混練した後にポリエ
ステル樹脂と溶融混練する方法、ポリフェニレンエーテ
ル系樹脂とポリエステル樹脂とを溶融混練した後にポリ
オレフィン系樹脂とを溶融混練する方法、ポリオレフィ
ン系樹脂とポリエステル樹脂とを溶融混練した後にポリ
フェニレンエーテル系樹脂を溶融混練する方法等により
製造される。The method for producing the resin composition of the present invention is not particularly limited. For example, polyphenylene ether-based resin, polyolefin-based resin and polyester resin are uniformly mixed in advance using a stirrer or the like. After melt-kneading, polyphenylene ether-based resin, a method of melt-kneading a polyolefin-based resin and then a polyester resin, and a method of melt-kneading a polyphenylene ether-based resin and a polyester resin, and then melt-kneading a polyolefin-based resin. It is manufactured by a method of melt-kneading a polyolefin resin and a polyester resin and then melt-kneading a polyphenylene ether-based resin.
【００５０】溶融混合方法は、本発明においては特に限
定されず、単軸押出機、同方向回転二軸押出機、異方向
回転二軸押出機、加熱ロール、バンバリーミキサー、ブ
ラベンダー、各種ニーダー等の溶融混練機を用いて混練
製造することができる。この際、各成分の添加順序には
制限がなく、例えば、全成分をヘンシエルミキサー、ブ
レンダーなどの混合機で予め予備混合し、上記の混練機
で溶融混練したり、任意の成分を予備混合しマスターバ
ッチ的に溶融混練し、さらに残りの成分を添加し溶融混
練する等の添加方法が採用できる。The melt mixing method is not particularly limited in the present invention, and includes a single-screw extruder, a co-rotating twin-screw extruder, a counter-rotating twin-screw extruder, a heating roll, a Banbury mixer, a Brabender, various kneaders, and the like. Can be kneaded and manufactured by using a melt kneading machine. At this time, the order of addition of each component is not limited.For example, all components are preliminarily mixed by a mixer such as a Hensiel mixer or a blender, and then are melt-kneaded by the above kneader or premixed by an arbitrary component. An addition method such as melt kneading in a master batch, further adding the remaining components, and melt kneading can be employed.
【００５１】本発明の樹脂組成物は、一般に使用される
熱可塑性樹脂成形機でも成形することが可能であって、
例えば、射出成形、押出成形、ブロー成形、カレンダー
成形などの各種成形方法が適用可能である。本発明の樹
脂組成物は、自動車の内外装部品、電気機器外装部品、
電線、ならびにオフィスオートメーション機器などの部
品用途に適しており、特に自動車部品では、インパネ、
ホイールカバー、フロントパネル、外板等の用途に適し
ている。The resin composition of the present invention can be molded by a commonly used thermoplastic resin molding machine,
For example, various molding methods such as injection molding, extrusion molding, blow molding, and calendar molding are applicable. The resin composition of the present invention, interior and exterior parts of automobiles, exterior parts of electrical equipment,
Suitable for electric wire and parts such as office automation equipment, especially for automotive parts, instrument panel,
Suitable for applications such as wheel covers, front panels, and outer panels.
【００５２】[0052]
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施例及び比較例
を示し、更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。試験片の作製方法及び剥離の評価方
法は以下の通りである。 （試験片の作成条件）ＡＳＴＭ−Ｄ６３８に規定された
１／８インチ厚の引張り試験用片をシリンダー温度２７
０℃、金型温度６０℃で射出成形した。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto. The method for preparing the test piece and the method for evaluating the peeling are as follows. (Preparation conditions of test piece) A 1/8 inch thick tensile test piece specified in ASTM-D638 was used at a cylinder temperature of 27.
Injection molding was performed at 0 ° C. and a mold temperature of 60 ° C.
【００５３】（試験片の剥離評価）ゲート付近の成形品
表面に剥離状態があるかないか成形直後に割り、その破
断面の肉眼観察を行い、剥離性を評価した。結果を、
○：剥離が全くなし、×：剥離あり、で示す。実施例お
よび比較例において使用した樹脂は以下のとおりであ
る。(Evaluation of peeling of test piece) Immediately after molding, the surface of the molded article near the gate was peeled to determine whether there was any peeling, and the fracture surface was visually observed to evaluate the peelability. The result
：: No peeling, ×: Peeled. The resins used in the examples and comparative examples are as follows.
【００５４】（ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂 変性前のポリフェニレンエーテル系樹脂として、ポリ
（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル
〔還元粘度０．４５〕を合成して用いた。 （ａ−１）変性ポリフェニレンエーテル系樹脂 上記のポリフェニレンエーテルと無水マレイン酸をヘン
シエルミキサーで十分に混合した後、二軸押出機を用い
て２９０℃、３００ｒｐｍの条件のもと溶融混練するこ
とにより、あらかじめ無水マレイン酸変性ポリフェニレ
ンエーテル重合体を準備した。なお、この無水マレイン
酸変性ポリフェニレンエーテル系樹脂は、無水マレイン
酸濃度を、無水マレイン酸とポリフェニレンエーテルの
混合物により、前もって作成しておいた赤外吸収スペク
トルの検量線より求めた結果、無水マレイン酸が０．２
重量％含まれるものであった。(A) Polyphenylene ether resin Poly (2,6-dimethyl-1,4-phenylene) ether [reduced viscosity 0.45] was synthesized and used as a polyphenylene ether resin before modification. (A-1) Modified polyphenylene ether-based resin The above polyphenylene ether and maleic anhydride are sufficiently mixed by a Hensiel mixer, and then melt-kneaded under the conditions of 290 ° C and 300 rpm using a twin-screw extruder. A maleic anhydride-modified polyphenylene ether polymer was prepared in advance. The maleic anhydride-modified polyphenylene ether-based resin was obtained by measuring the maleic anhydride concentration from a calibration curve of an infrared absorption spectrum prepared in advance using a mixture of maleic anhydride and polyphenylene ether. Is 0.2
% By weight.
【００５５】上記の無水マレイン酸変性ポリフェニレン
エーテル重合体にｐ−アミノ安息香酸をヘンシエルミキ
サーで十分に混合した後、二軸押出機を用いて２９０
℃、３００ｒｐｍの条件のもと溶融混練することにより
得た。 （ｂ）ポリオレフィン系樹脂 （ｂ−１）無水マレイン酸変性ポリオレフィン 接着性ポリプロピレン（三井石油化学工業（株）製、ア
ドマーＱＦ３０５）を用いた。After sufficiently mixing p-aminobenzoic acid with the maleic anhydride-modified polyphenylene ether polymer using a Henschel mixer, the mixture was subjected to 290 using a twin-screw extruder.
It was obtained by melting and kneading under the conditions of 300 ° C. and 300 rpm. (B) Polyolefin resin (b-1) Maleic anhydride-modified polyolefin Adhesive polypropylene (Admer QF305, manufactured by Mitsui Petrochemical Industries, Ltd.) was used.
【００５６】（ｂ−２）無水マレイン酸変性ポリプロピ
レン ＭＦＲが０．５ｇ／１０ｍｉｎであるポリプロピレン
（日本ポリプロピレン（株）製、ジエイポリマーＳＡ５
１０）５０００ｇ、無水マレイン酸６０ｇ、パ−ヘキサ
２５Ｂを６ｇ、エチルベンゼン１２ｇをヘンシエルミキ
サーで十分に混合した後、二軸押出機を用いて２００
℃、２００ｒｐｍの条件のもとで溶融混練した。(B-2) Maleic anhydride-modified polypropylene Polypropylene having an MFR of 0.5 g / 10 min (DI Polymer SA5 manufactured by Nippon Polypropylene Co., Ltd.)
10) After sufficiently mixing 5000 g, 60 g of maleic anhydride, 6 g of perhexa 25B and 12 g of ethylbenzene with a Hensiel mixer, 200 g was mixed using a twin screw extruder.
Melt kneading was performed under the conditions of 200 ° C. and 200 ° C.
【００５７】得られた無水マレイン酸変性ポリプロピレ
ンは、ＭＦＲが２．５ｇ／１０ｍｉｎであり、無水マレ
イン酸の変性量は約０．５重量％であった。 （ｂ−３）上記（ｂ−２）の無水マレイン酸変性ポリプ
ロピレン重合体にｐ−アミノ安息香酸をヘンシエルミキ
サーで十分に混合した後、二軸押出機を用いて２１０
℃、３００ｒｐｍの条件のもと溶融混練することにより
得た。The resulting maleic anhydride-modified polypropylene had an MFR of 2.5 g / 10 min and the amount of maleic anhydride modified was about 0.5% by weight. (B-3) p-Aminobenzoic acid was sufficiently mixed with the maleic anhydride-modified polypropylene polymer of the above (b-2) by a Hensiel mixer, and then mixed with a twin-screw extruder.
It was obtained by melting and kneading under the conditions of 300 ° C. and 300 rpm.
【００５８】（ｂ−４）未変性ポリプロピレン ポリプロピレン（日本ポリプロピレン（株）製、ジエイ
ポリマーＳＡ５１０）を用いた。 （ｃ）ポリエステル樹脂 （ｃ−１）ポリブチレンテレフタレート（帝人化成
（株）製、テイジンＰＢＴ樹脂ＣＮ７０００）を用い
た。(B-4) Unmodified Polypropylene Polypropylene (DI Polymer SA510, manufactured by Nippon Polypropylene Co., Ltd.) was used. (C) Polyester resin (c-1) Polybutylene terephthalate (Teijin Chemical Co., Ltd., Teijin PBT resin CN7000) was used.
【００５９】[0059]
【実施例１〜４および比較例１〜４】前記の（ａ）変性
ポリフェニレンエーテル系樹脂、（ｂ）変性もしくは未
変性ポリオレフィン系樹脂、（ｃ）ポリエステル樹脂
を、表１に示した配合量でヘンシエルミキサーを用いて
予めそれぞれ５分間乾式ブレンドした。得られた混合物
をベント付き同方向二軸押出機（径２５ｍｍ）を用いて
３２０℃で溶融混練し、ペレットを作成した。Examples 1-4 and Comparative Examples 1-4 The above (a) modified polyphenylene ether-based resin, (b) modified or unmodified polyolefin-based resin, and (c) polyester resin were added in the amounts shown in Table 1. Each was dry-blended in advance for 5 minutes using a Hensiel mixer. The obtained mixture was melt-kneaded at 320 ° C. using a vented co-directional twin-screw extruder (diameter 25 mm) to produce pellets.
【００６０】各ペレットを射出成形機で引張試験成形片
を作成し、剥離評価を行った。結果を表１に示した。Each of the pellets was molded into a tensile test piece by an injection molding machine, and peeling evaluation was performed. The results are shown in Table 1.
【００６１】[0061]
【表１】 [Table 1]
【００６２】[0062]
【発明の効果】本発明のポリオレフィン系樹脂組成物
は、射出成形を行った際、成形品表面に剥離のない成形
体を容易に得ることができるので、広い範囲の成形体に
応用できる。The polyolefin-based resin composition of the present invention can be easily applied to a wide range of molded articles since a molded article having no exfoliation on the surface of the molded article can be easily obtained by injection molding.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 23:00 67:02） ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C08L 23:00 67:02)
Claims (4)
〜９４重量％、（ｂ）ポリオレフィン系樹脂５〜９４重
量％、（ｃ）ポリエステル樹脂１〜５０重量％を配合し
てなるポリオレフィン系樹脂組成物。1. (a) Polyphenylene ether resin 5
A polyolefin-based resin composition comprising (b) 5 to 94% by weight of a polyolefin-based resin and (c) 1 to 50% by weight of a polyester resin.
が、α、β−不飽和カルボン酸で変性されたポリフェニ
レンエーテル系樹脂である請求項１記載のポリオレフィ
ン系樹脂組成物。2. The polyolefin resin composition according to claim 1, wherein (a) the polyphenylene ether resin is a polyphenylene ether resin modified with α, β-unsaturated carboxylic acid.
が、酸無水物で変性されたポリフェニレンエーテル系樹
脂にさらにアミノカルボン酸を添加してなるカルボキシ
ル基含有ポリフェニレンエーテル系樹脂である、請求項
１または２記載のポリオレフィン系樹脂組成物。3. The carboxyl group-containing polyphenylene ether resin obtained by adding (a) a polyphenylene ether resin modified with an acid anhydride and further adding an aminocarboxylic acid to the polyphenylene ether resin. The polyolefin-based resin composition as described in the above.
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、又は
これらの混合物である請求項１、２または３記載のポリ
オレフィン系樹脂組成物。4. The polyolefin resin composition according to claim 1, wherein (c) the polyester resin is polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, or a mixture thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31563297A JPH11148004A (en) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | Polyolefin resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP31563297A JPH11148004A (en) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | Polyolefin resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11148004A true JPH11148004A (en) | 1999-06-02 |
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| JP31563297A Pending JPH11148004A (en) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | Polyolefin resin composition |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11148004A (en) |
-
1997
- 1997-11-17 JP JP31563297A patent/JPH11148004A/en active Pending
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