JPH11152243A - エーテル置換芳香族化合物類の製造法 - Google Patents
エーテル置換芳香族化合物類の製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】取扱いの難しい高価なあるいは有毒な化合物を
使用することなく、しかも特殊な装置を必要とせず、収
率が高く簡便な操作で製造できる工業化の容易なエーテ
ル置換芳香族化合物類の製造法を提供する。 【解決手段】式[１] 【化１】 ｛式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は水素、水酸基、フェニル基、炭素
数１〜４のアルキル基もしくはアルケニル基、もしくは
炭素数１〜３の飽和もしくは不飽和のアルコール基、も
しくは式[２] 【化２】 （式中、Ｒ7 は炭素数０〜３の飽和もしくは不飽和の炭
化水素鎖を表し、Ｒ8 は炭素数１〜７の飽和もしくは不
飽和、かつ適宜アルキル側鎖をもつ炭化水素基を表す）
で示されるエーテル基の任意の組合せを示す｝で表され
るアルコール類と、式[３] Ｒ9 −Ｘ ［３］ （式中、Ｒ9 はメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）
で示されるハロゲン化アルキル類とを、相間移動触媒の
存在下に、二相系で反応させる。
使用することなく、しかも特殊な装置を必要とせず、収
率が高く簡便な操作で製造できる工業化の容易なエーテ
ル置換芳香族化合物類の製造法を提供する。 【解決手段】式[１] 【化１】 ｛式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は水素、水酸基、フェニル基、炭素
数１〜４のアルキル基もしくはアルケニル基、もしくは
炭素数１〜３の飽和もしくは不飽和のアルコール基、も
しくは式[２] 【化２】 （式中、Ｒ7 は炭素数０〜３の飽和もしくは不飽和の炭
化水素鎖を表し、Ｒ8 は炭素数１〜７の飽和もしくは不
飽和、かつ適宜アルキル側鎖をもつ炭化水素基を表す）
で示されるエーテル基の任意の組合せを示す｝で表され
るアルコール類と、式[３] Ｒ9 −Ｘ ［３］ （式中、Ｒ9 はメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）
で示されるハロゲン化アルキル類とを、相間移動触媒の
存在下に、二相系で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香料組成物の中で
も重要な位置を占めるエーテル置換芳香族化合物類の製
造法に関するものであり、更に詳しくは、フローラル調
並びにグリーン調等の持続性のある香気を有するエーテ
ル置換フェネチルエーテル類を含むエーテル置換芳香族
化合物類の製造法に関するものである。
も重要な位置を占めるエーテル置換芳香族化合物類の製
造法に関するものであり、更に詳しくは、フローラル調
並びにグリーン調等の持続性のある香気を有するエーテ
ル置換フェネチルエーテル類を含むエーテル置換芳香族
化合物類の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エーテル置換芳香族類の製造方法に関し
ては今まで幾つの報告がなされている。「Tetrahedron
誌」２０巻、４１頁（１９８５年）、「Australian Jou
rnal of Chemistry 誌」7 巻、35頁（1982年）、および
特開平７−２９１８８３号公報には、４−メトキシフェ
ネチルアルコールとヨードメタンをナトリウムハイドラ
イドまたは金属ナトリウムで反応させる方法が開示され
ている。また、特表平８−５１１７９９号公報では、フ
ェネチルアルコールを酸触媒存在下に低級アルキルアル
コールと反応させる方法等が提案されている。
ては今まで幾つの報告がなされている。「Tetrahedron
誌」２０巻、４１頁（１９８５年）、「Australian Jou
rnal of Chemistry 誌」7 巻、35頁（1982年）、および
特開平７−２９１８８３号公報には、４−メトキシフェ
ネチルアルコールとヨードメタンをナトリウムハイドラ
イドまたは金属ナトリウムで反応させる方法が開示され
ている。また、特表平８−５１１７９９号公報では、フ
ェネチルアルコールを酸触媒存在下に低級アルキルアル
コールと反応させる方法等が提案されている。
【０００３】しかしながら、前者の方法は、取り扱いの
困難なナトリウムハイドライドや金属ナトリウムを使用
する上、高価な試薬を用いる方法である。また後者の方
法は、反応に高温と高圧を要するため特殊な装置を必要
とし、また収率も高くない。さらに、特開平９−２９５
９５４号公報には、環状エーテル系溶媒と微粉末とした
アルカリ金属塩を用い、メチル化剤を添加することによ
り、オルシノールからオルシノールジメチルエーテルを
製造することが開示されている。しかしながら、この方
法は、メチル化剤として有毒なジメチル硫酸を用いると
あり、安全上に問題が残される。
困難なナトリウムハイドライドや金属ナトリウムを使用
する上、高価な試薬を用いる方法である。また後者の方
法は、反応に高温と高圧を要するため特殊な装置を必要
とし、また収率も高くない。さらに、特開平９−２９５
９５４号公報には、環状エーテル系溶媒と微粉末とした
アルカリ金属塩を用い、メチル化剤を添加することによ
り、オルシノールからオルシノールジメチルエーテルを
製造することが開示されている。しかしながら、この方
法は、メチル化剤として有毒なジメチル硫酸を用いると
あり、安全上に問題が残される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者らは
上記の従来法の欠点を克服すべく、鋭意研究を行なった
結果、相間移動触媒を用い二相系の反応を適用すること
によって、上記課題をみごとに克服できることを見出
し、本発明に至った。
上記の従来法の欠点を克服すべく、鋭意研究を行なった
結果、相間移動触媒を用い二相系の反応を適用すること
によって、上記課題をみごとに克服できることを見出
し、本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、取扱いの難し
い高価なあるいは有毒な化合物を使用することなく、し
かも特殊な装置を必要とせず、収率が高く簡便な操作で
製造できる工業化の容易なエーテル置換芳香族化合物類
の製造法を提供することにある。
い高価なあるいは有毒な化合物を使用することなく、し
かも特殊な装置を必要とせず、収率が高く簡便な操作で
製造できる工業化の容易なエーテル置換芳香族化合物類
の製造法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成せんとするものであって、本発明のエーテル置換芳香
族化合物類の製造法は、式[１]
成せんとするものであって、本発明のエーテル置換芳香
族化合物類の製造法は、式[１]
【０００７】
【化５】 ｛式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は水素、水酸基、フェニル基、炭素
数１〜４のアルキル基もしくはアルケニル基、もしくは
炭素数１〜３の飽和もしくは不飽和のアルコール基、も
しくは式[２]
数１〜４のアルキル基もしくはアルケニル基、もしくは
炭素数１〜３の飽和もしくは不飽和のアルコール基、も
しくは式[２]
【０００８】
【化６】 （式中、Ｒ7 は炭素数０〜３の飽和もしくは不飽和の炭
化水素鎖を表し、Ｒ8 は炭素数１〜７の飽和もしくは不
飽和、かつ適宜アルキル側鎖をもつ炭化水素基を表す）
で示されるエーテル基の任意の組合せを示す｝で表され
るアルコール類もしくはフェノール類と、式[３] Ｒ9 −Ｘ ［３］ （式中、Ｒ9 はメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）
で示されるハロゲン化アルキル類とを、相間移動触媒の
存在下に、二相系で反応させることを特徴とする、式
[４]
化水素鎖を表し、Ｒ8 は炭素数１〜７の飽和もしくは不
飽和、かつ適宜アルキル側鎖をもつ炭化水素基を表す）
で示されるエーテル基の任意の組合せを示す｝で表され
るアルコール類もしくはフェノール類と、式[３] Ｒ9 −Ｘ ［３］ （式中、Ｒ9 はメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）
で示されるハロゲン化アルキル類とを、相間移動触媒の
存在下に、二相系で反応させることを特徴とする、式
[４]
【０００９】
【化７】 ｛式中、Ｒ10〜Ｒ15は水素、炭素数１〜４のアルキル基
もしくはアルケニル基、もしくは式[５]
もしくはアルケニル基、もしくは式[５]
【００１０】
【化８】 （式中、Ｒ16は炭素数０〜３の飽和もしくは不飽和の炭
化水素鎖を表し、Ｒ17は炭素数１〜７の飽和もしくは不
飽和、かつ適宜アルキル側鎖をもつ炭化水素鎖を表す）
の官能基の任意の組合せを表す｝で示されるエーテル置
換芳香族化合物類の製造法によって達成される。
化水素鎖を表し、Ｒ17は炭素数１〜７の飽和もしくは不
飽和、かつ適宜アルキル側鎖をもつ炭化水素鎖を表す）
の官能基の任意の組合せを表す｝で示されるエーテル置
換芳香族化合物類の製造法によって達成される。
【００１１】本発明のエーテル置換芳香族化合物類の製
造法は、さらに次の好ましい態様を含むものである。 (1) 上記の反応に用いた相間移動触媒を分離回収し、そ
れを上記反応に再利用すること。 (2) 前記相間移動触媒が、スルホニウム化合物、ホスホ
ニウム化合物またはアンモニウム化合物であること。 (3) 上記の反応を、塩基を含む水性相と水不溶性有機溶
媒相の二相系で行なうこと。
造法は、さらに次の好ましい態様を含むものである。 (1) 上記の反応に用いた相間移動触媒を分離回収し、そ
れを上記反応に再利用すること。 (2) 前記相間移動触媒が、スルホニウム化合物、ホスホ
ニウム化合物またはアンモニウム化合物であること。 (3) 上記の反応を、塩基を含む水性相と水不溶性有機溶
媒相の二相系で行なうこと。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明におけるエーテル置換芳香
族化合物類は、上記式［１］で表されるアルコール類も
しくはフェノール類を、相間移動触媒の下、上記式
［３］で表されるハロゲン化アルキル類と反応せしめる
ことによって得られる。
族化合物類は、上記式［１］で表されるアルコール類も
しくはフェノール類を、相間移動触媒の下、上記式
［３］で表されるハロゲン化アルキル類と反応せしめる
ことによって得られる。
【００１３】ここで、上記式[１]で表されるアルコール
類もしくはフェノール類とは、アルコール性水酸基もし
くはフェノール性水酸基のどちらかを少なくとも一つ、
または複数個、あるいは両方を複数個有する化合物を指
し、具体的には、アリールフェノール、プロペニルアル
コール、カルバクロール、クレゾール、フェノール、ク
レオゾール、クミンアルコール、エチルフェノール、オ
イゲノール、イソ−オイゲノール、グアイアコール、ハ
イドロキノン、ヒドロキシフェネチルアルコール、イソ
プロピルフェノール、レゾルシノール、オルシノール、
オルシノールモノメチルエーテル、チモール、キシレノ
ール、およびフェネチルアルコール、などとその誘導体
が例示できるがこの限りではない。
類もしくはフェノール類とは、アルコール性水酸基もし
くはフェノール性水酸基のどちらかを少なくとも一つ、
または複数個、あるいは両方を複数個有する化合物を指
し、具体的には、アリールフェノール、プロペニルアル
コール、カルバクロール、クレゾール、フェノール、ク
レオゾール、クミンアルコール、エチルフェノール、オ
イゲノール、イソ−オイゲノール、グアイアコール、ハ
イドロキノン、ヒドロキシフェネチルアルコール、イソ
プロピルフェノール、レゾルシノール、オルシノール、
オルシノールモノメチルエーテル、チモール、キシレノ
ール、およびフェネチルアルコール、などとその誘導体
が例示できるがこの限りではない。
【００１４】本発明ではこれらの化合物の一例として、
次式［６］
次式［６］
【００１５】
【化９】 （式中、ｎは１または２を表し、Ｒ18は水素または炭素
数１〜３のアルキル基を表す）もしくは次式［７］
数１〜３のアルキル基を表す）もしくは次式［７］
【００１６】
【化１０】 （式中、ｎは１または２を表し、Ｒ19は水素または炭素
数１〜３のアルキル基を表す）で示されるアルコール類
およびフェノール類を挙げることができる。
数１〜３のアルキル基を表す）で示されるアルコール類
およびフェノール類を挙げることができる。
【００１７】上記式［６］で示されるアルコール類とし
て、例えば、ベンジルアルコール類としては、２−ヒド
ロキシベンジルアルコール、３−ヒドロキシベンジルア
ルコール、４−ヒドロキシベンジルアルコール、２−メ
トキシベンジルアルコール、３−メトキシベンジルアル
コール、４−メトキシベンジルアルコール、２−エトキ
シベンジルアルコール、３−エトキシベンジルアルコー
ル、４−エトキシベンジルアルコール、２−ｎ−プロポ
キシベンジルアルコール、３−ｎ−プロポキシベンジル
アルコール、４−ｎ−プロポキシベンジルアルコール、
２−イソプロポキシベンジルアルコール、３−イソプロ
ポキシベンジルアルコール、および４−イソプロポキシ
ベンジルアルコール等が挙げられる。
て、例えば、ベンジルアルコール類としては、２−ヒド
ロキシベンジルアルコール、３−ヒドロキシベンジルア
ルコール、４−ヒドロキシベンジルアルコール、２−メ
トキシベンジルアルコール、３−メトキシベンジルアル
コール、４−メトキシベンジルアルコール、２−エトキ
シベンジルアルコール、３−エトキシベンジルアルコー
ル、４−エトキシベンジルアルコール、２−ｎ−プロポ
キシベンジルアルコール、３−ｎ−プロポキシベンジル
アルコール、４−ｎ−プロポキシベンジルアルコール、
２−イソプロポキシベンジルアルコール、３−イソプロ
ポキシベンジルアルコール、および４−イソプロポキシ
ベンジルアルコール等が挙げられる。
【００１８】また、フェネチルアルコール類としては、
２−ヒドロキシフェネチルアルコール、３−ヒドロキシ
フェネチルアルコール、４−ヒドロキシフェネチルアル
コール、２−メトキシフェネチルアルコール、３−メト
キシフェネチルアルコール、４−メトキシフェネチルア
ルコール、２−エトキシフェネチルアルコール、３−エ
トキシフェネチルアルコール、４−エトキシフェネチル
アルコール、２−ｎ−プロポキシフェネチルアルコー
ル、３−ｎ−プロポキシフェネチルアルコール、４−ｎ
−プロポキシフェネチルアルコール、２−イソプロポキ
シフェネチルアルコール、３−イソプロポキシフェネチ
ルアルコール、および４−イソプロポキシフェネチルア
ルコール等が挙げられる。
２−ヒドロキシフェネチルアルコール、３−ヒドロキシ
フェネチルアルコール、４−ヒドロキシフェネチルアル
コール、２−メトキシフェネチルアルコール、３−メト
キシフェネチルアルコール、４−メトキシフェネチルア
ルコール、２−エトキシフェネチルアルコール、３−エ
トキシフェネチルアルコール、４−エトキシフェネチル
アルコール、２−ｎ−プロポキシフェネチルアルコー
ル、３−ｎ−プロポキシフェネチルアルコール、４−ｎ
−プロポキシフェネチルアルコール、２−イソプロポキ
シフェネチルアルコール、３−イソプロポキシフェネチ
ルアルコール、および４−イソプロポキシフェネチルア
ルコール等が挙げられる。
【００１９】また、上記式［７］で表されるフェノール
類としては、例えば、２−（２´−メトキシメチル）フ
ェノール、３−（２´−メトキシメチル）フェノール、
４−（２´−メトキシメチル）フェノール、２−（２´
−エトキシメチル）フェノール、３−（２´−エトキシ
メチル）フェノール、４−（２´−エトキシメチル）フ
ェノール、２−（２´−ｎ−プロポキシメチル）フェノ
ール、３−（２´−ｎ−プロポキシメチル）フェノー
ル、４−（２´−ｎ−プロポキシメチル）フェノール、
２−（２´−イソプロポキシメチル）フェノール、３−
（２´−イソプロポキシメチル）フェノール、および４
−（２´−イソプロポキシメチル）フェノール；２−
（２´−メトキシエチル）フェノール、３−（２´−メ
トキシエチル）フェノール、４−（２´−メトキシエチ
ル）フェノール、２−（２´−エトキシエチル）フェノ
ール、３−（２´−エトキシエチル）フェノール、４−
（２´−エトキシエチル）フェノール、２−（２´−ｎ
−プロポキシエチル）フェノール、３−（２´−ｎ−プ
ロポキシエチル）フェノール、４−（２´−ｎ−プロポ
キシエチル）フェノール、２−（２´−イソプロポキシ
エチル）フェノール、３−（２´−イソプロポキシエチ
ル）フェノール、および４−（２´−イソプロポキシエ
チル）フェノール等が挙げられる。
類としては、例えば、２−（２´−メトキシメチル）フ
ェノール、３−（２´−メトキシメチル）フェノール、
４−（２´−メトキシメチル）フェノール、２−（２´
−エトキシメチル）フェノール、３−（２´−エトキシ
メチル）フェノール、４−（２´−エトキシメチル）フ
ェノール、２−（２´−ｎ−プロポキシメチル）フェノ
ール、３−（２´−ｎ−プロポキシメチル）フェノー
ル、４−（２´−ｎ−プロポキシメチル）フェノール、
２−（２´−イソプロポキシメチル）フェノール、３−
（２´−イソプロポキシメチル）フェノール、および４
−（２´−イソプロポキシメチル）フェノール；２−
（２´−メトキシエチル）フェノール、３−（２´−メ
トキシエチル）フェノール、４−（２´−メトキシエチ
ル）フェノール、２−（２´−エトキシエチル）フェノ
ール、３−（２´−エトキシエチル）フェノール、４−
（２´−エトキシエチル）フェノール、２−（２´−ｎ
−プロポキシエチル）フェノール、３−（２´−ｎ−プ
ロポキシエチル）フェノール、４−（２´−ｎ−プロポ
キシエチル）フェノール、２−（２´−イソプロポキシ
エチル）フェノール、３−（２´−イソプロポキシエチ
ル）フェノール、および４−（２´−イソプロポキシエ
チル）フェノール等が挙げられる。
【００２０】また、本発明で用いられる式［３］で示さ
れるハロゲン化アルキル類としては、塩化メチル、塩化
エチル、塩化ｎ−プロピル、塩化イソプロピル、臭化メ
チル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化イソプロピ
ル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピ
ル、およびヨウ化イソプロピル等が挙げられるが、安価
な塩化アルキルが好ましい。
れるハロゲン化アルキル類としては、塩化メチル、塩化
エチル、塩化ｎ−プロピル、塩化イソプロピル、臭化メ
チル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化イソプロピ
ル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピ
ル、およびヨウ化イソプロピル等が挙げられるが、安価
な塩化アルキルが好ましい。
【００２１】本発明では、式［１］で表される化合物中
の水酸基１つに対して１当量から１０当量のハロゲン化
アルキルを使用することが望ましい。具体的には、例え
ば式［１］で表される化合物が１分子中に水酸基を２つ
有する場合は、この化合物１モルに対して等倍モルから
１０倍モル、より好ましくは１．５倍モルから３．５倍
モル使用することができる。
の水酸基１つに対して１当量から１０当量のハロゲン化
アルキルを使用することが望ましい。具体的には、例え
ば式［１］で表される化合物が１分子中に水酸基を２つ
有する場合は、この化合物１モルに対して等倍モルから
１０倍モル、より好ましくは１．５倍モルから３．５倍
モル使用することができる。
【００２２】本発明において得られる式[４]で示される
エーテル置換芳香族化合物類としては、具体的には、メ
トキシフェネチルメチルエーテル、メトキシフェネチル
エチルエーテル、メトキシフェネチルプロピルエーテ
ル、エトキシフェネチルメチルエーテル、エトキシフェ
ネチルエチルエーテル、エトキシフェネチルプロピルエ
ーテル、ｐ−アリールフェネトール、アネトン、アサロ
ン、ｐ−ターシャリーブチル−ｍ−クレゾール メチル
エーテル、ターシャリーブチルハイドロキノンジメチル
エーテル、カルバクリルエチルエーテル、カテコール
ジメチルエーテル、クレゾール エチルエーテル、クレ
ゾール メチルエーテル、クレゾール プロピルエーテ
ル、ジヒドロアネトール、エストラゴール、エチル ベ
ンジルエーテル、エチルオイゲノール、イソ−エチルオ
イゲノール、エチルフェニルエーテル、エチル フェネ
チルエーテル、グアイアコール エチルエーテル、ホモ
アネトール、ホモカテコール ジメチルエーテル、ハイ
ドロキノン ジエチルエーテル、ハイドロキノン ジメ
チルエーテル、ハイドロキノン メチルエチルエーテ
ル、メタリールメトキシフェニルエーテル、３−メトキ
シ−４−エトキシメチルベンゾール、メトキシ−イソ−
チャピペトール、メチルベンジルエーテル、メチル ジ
ヒドロオイゲノール、メトキシ ジフェニルエーテル、
メチルエチル イソオイゲノール、メチルオイゲノー
ル、メチル−イソ−オイゲノール、メチルフェネチルエ
ーテル、メチル フェニルプロピルエーテル、メチル−
２−イソプロペニル−５−アニソール、オルシノール
ジメチルエーテル、フェニル−イソ−オイゲノール、プ
ロピル フェネチルエーテル、レゾルシノール ジメチ
ルエーテル、オルシノールジメチルエーテル、チモヒド
ロキノン ジメチルエーテル、チモール メチルエーテ
ル、チモール エチルエーテル、およびベラトロールな
どが例示できるが、この限りではない。
エーテル置換芳香族化合物類としては、具体的には、メ
トキシフェネチルメチルエーテル、メトキシフェネチル
エチルエーテル、メトキシフェネチルプロピルエーテ
ル、エトキシフェネチルメチルエーテル、エトキシフェ
ネチルエチルエーテル、エトキシフェネチルプロピルエ
ーテル、ｐ−アリールフェネトール、アネトン、アサロ
ン、ｐ−ターシャリーブチル−ｍ−クレゾール メチル
エーテル、ターシャリーブチルハイドロキノンジメチル
エーテル、カルバクリルエチルエーテル、カテコール
ジメチルエーテル、クレゾール エチルエーテル、クレ
ゾール メチルエーテル、クレゾール プロピルエーテ
ル、ジヒドロアネトール、エストラゴール、エチル ベ
ンジルエーテル、エチルオイゲノール、イソ−エチルオ
イゲノール、エチルフェニルエーテル、エチル フェネ
チルエーテル、グアイアコール エチルエーテル、ホモ
アネトール、ホモカテコール ジメチルエーテル、ハイ
ドロキノン ジエチルエーテル、ハイドロキノン ジメ
チルエーテル、ハイドロキノン メチルエチルエーテ
ル、メタリールメトキシフェニルエーテル、３−メトキ
シ−４−エトキシメチルベンゾール、メトキシ−イソ−
チャピペトール、メチルベンジルエーテル、メチル ジ
ヒドロオイゲノール、メトキシ ジフェニルエーテル、
メチルエチル イソオイゲノール、メチルオイゲノー
ル、メチル−イソ−オイゲノール、メチルフェネチルエ
ーテル、メチル フェニルプロピルエーテル、メチル−
２−イソプロペニル−５−アニソール、オルシノール
ジメチルエーテル、フェニル−イソ−オイゲノール、プ
ロピル フェネチルエーテル、レゾルシノール ジメチ
ルエーテル、オルシノールジメチルエーテル、チモヒド
ロキノン ジメチルエーテル、チモール メチルエーテ
ル、チモール エチルエーテル、およびベラトロールな
どが例示できるが、この限りではない。
【００２３】本発明の式[４]で示されるエーテル置換芳
香族化合物類として、具体的に次式［８］
香族化合物類として、具体的に次式［８］
【００２４】
【化１１】 （式中、ｎは１または２を表し、Ｒ20、Ｒ21は炭素数１
〜３のアルキル基を表す。）で示されるエーテル置換ベ
ンジルエーテル類およびエーテル置換フェネチルエーテ
ル類が挙げられる。
〜３のアルキル基を表す。）で示されるエーテル置換ベ
ンジルエーテル類およびエーテル置換フェネチルエーテ
ル類が挙げられる。
【００２５】具体的には、２−メトキシベンジルメチル
エーテル、３−メトキシベンジルメチルエーテル、４−
メトキシベンジルメチルエーテル、２−メトキシベンジ
ルエチルエーテル、３−メトキシベンジルエチルエーテ
ル、４−メトキシベンジルエチルエーテル、２−メトキ
シベンジルｎ−プロピルエーテル、３−メトキシベンジ
ルｎ−プロピルエーテル、４−メトキシベンジルｎ−プ
ロピルエーテル、２−メトキシベンジルイソプロピルエ
ーテル、３−メトキシベンジルイソプロピルエーテル、
４−メトキシベンジルイソプロピルエーテル、２−エト
キシベンジルメチルエーテル、３−エトキシベンジルメ
チルエーテル、４−エトキシベンジルメチルエーテル、
２−エトキシベンジルエチルエーテル、３−エトキシベ
ンジルエチルエーテル、４−エトキシベンジルエチルエ
ーテル、２−エトキシベンジルｎ−プロピルエーテル、
３−エトキシベンジルｎ−プロピルエーテル、４−エト
キシベンジルｎ−プロピルエーテル、２−エトキシベン
ジルイソプロピルエーテル、３−エトキシベンジルイソ
プロピルエーテル、４−エトキシベンジルイソプロピル
エーテル；２−メトキシフェネチルメチルエーテル、３
−メトキシフェネチルメチルエーテル、４−メトキシフ
ェネチルメチルエーテル、２−メトキシフェネチルエチ
ルエーテル、３−メトキシフェネチルエチルエーテル、
４−メトキシフェネチルエチルエーテル、２−メトキシ
フェネチルｎ−プロピルエーテル、３−メトキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、４−メトキシフェネチルｎ
−プロピルエーテル、２−メトキシフェネチルイソプロ
ピルエーテル、３−メトキシフェネチルイソプロピルエ
ーテル、４−メトキシフェネチルイソプロピルエーテ
ル、２−エトキシフェネチルメチルエーテル、３−エト
キシフェネチルメチルエーテル、４−エトキシフェネチ
ルメチルエーテル、２−エトキシフェネチルエチルエー
テル、３−エトキシフェネチルエチルエーテル、４−エ
トキシフェネチルエチルエーテル、２−エトキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、３−エトキシフェネチルｎ
−プロピルエーテル、４−エトキシフェネチルｎ−プロ
ピルエーテル、２−エトキシフェネチルイソプロピルエ
ーテル、３−エトキシフェネチルイソプロピルエーテ
ル、４−エトキシフェネチルイソプロピルエーテル、２
−ｎ−プロポキシフェネチルメチルエーテル、３−ｎ−
プロポキシフェネチルメチルエーテル、４−ｎ−プロポ
キシフェネチルメチルエーテル、２−ｎ−プロポキシフ
ェネチルエチルエーテル、３−ｎ−プロポキシフェネチ
ルエチルエーテル、４−ｎ−プロポキシフェネチルエチ
ルエーテル、２−ｎ−プロポキシフェネチルｎ−プロピ
ルエーテル、３−ｎ−プロポキシフェネチルｎ−プロピ
ルエーテル、４−ｎ−プロポキシフェネチルｎ−プロピ
ルエーテル、２−ｎ−プロポキシフェネチルイソプロピ
ルエーテル、３−ｎ−プロポキシフェネチルイソプロピ
ルエーテル、４−ｎ−プロポキシフェネチルイソプロピ
ルエーテル、２−イソプロポキシフェネチルメチルエー
テル、３−イソプロポキシフェネチルメチルエーテル、
４−イソプロポキシフェネチルメチルエーテル、２−イ
ソプロポキシフェネチルエチルエーテル、３−イソプロ
ポキシフェネチルエチルエーテル、４−イソプロポキシ
フェネチルエチルエーテル、２−イソプロポキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、３−イソプロポキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、４−イソプロポキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、２−イソプロポキシフェネ
チルイソプロピルエーテル、３−イソプロポキシフェネ
チルイソプロピルエーテル、および４−イソプロポキシ
フェネチルイソプロピルエーテルが挙げられる。
エーテル、３−メトキシベンジルメチルエーテル、４−
メトキシベンジルメチルエーテル、２−メトキシベンジ
ルエチルエーテル、３−メトキシベンジルエチルエーテ
ル、４−メトキシベンジルエチルエーテル、２−メトキ
シベンジルｎ−プロピルエーテル、３−メトキシベンジ
ルｎ−プロピルエーテル、４−メトキシベンジルｎ−プ
ロピルエーテル、２−メトキシベンジルイソプロピルエ
ーテル、３−メトキシベンジルイソプロピルエーテル、
４−メトキシベンジルイソプロピルエーテル、２−エト
キシベンジルメチルエーテル、３−エトキシベンジルメ
チルエーテル、４−エトキシベンジルメチルエーテル、
２−エトキシベンジルエチルエーテル、３−エトキシベ
ンジルエチルエーテル、４−エトキシベンジルエチルエ
ーテル、２−エトキシベンジルｎ−プロピルエーテル、
３−エトキシベンジルｎ−プロピルエーテル、４−エト
キシベンジルｎ−プロピルエーテル、２−エトキシベン
ジルイソプロピルエーテル、３−エトキシベンジルイソ
プロピルエーテル、４−エトキシベンジルイソプロピル
エーテル；２−メトキシフェネチルメチルエーテル、３
−メトキシフェネチルメチルエーテル、４−メトキシフ
ェネチルメチルエーテル、２−メトキシフェネチルエチ
ルエーテル、３−メトキシフェネチルエチルエーテル、
４−メトキシフェネチルエチルエーテル、２−メトキシ
フェネチルｎ−プロピルエーテル、３−メトキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、４−メトキシフェネチルｎ
−プロピルエーテル、２−メトキシフェネチルイソプロ
ピルエーテル、３−メトキシフェネチルイソプロピルエ
ーテル、４−メトキシフェネチルイソプロピルエーテ
ル、２−エトキシフェネチルメチルエーテル、３−エト
キシフェネチルメチルエーテル、４−エトキシフェネチ
ルメチルエーテル、２−エトキシフェネチルエチルエー
テル、３−エトキシフェネチルエチルエーテル、４−エ
トキシフェネチルエチルエーテル、２−エトキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、３−エトキシフェネチルｎ
−プロピルエーテル、４−エトキシフェネチルｎ−プロ
ピルエーテル、２−エトキシフェネチルイソプロピルエ
ーテル、３−エトキシフェネチルイソプロピルエーテ
ル、４−エトキシフェネチルイソプロピルエーテル、２
−ｎ−プロポキシフェネチルメチルエーテル、３−ｎ−
プロポキシフェネチルメチルエーテル、４−ｎ−プロポ
キシフェネチルメチルエーテル、２−ｎ−プロポキシフ
ェネチルエチルエーテル、３−ｎ−プロポキシフェネチ
ルエチルエーテル、４−ｎ−プロポキシフェネチルエチ
ルエーテル、２−ｎ−プロポキシフェネチルｎ−プロピ
ルエーテル、３−ｎ−プロポキシフェネチルｎ−プロピ
ルエーテル、４−ｎ−プロポキシフェネチルｎ−プロピ
ルエーテル、２−ｎ−プロポキシフェネチルイソプロピ
ルエーテル、３−ｎ−プロポキシフェネチルイソプロピ
ルエーテル、４−ｎ−プロポキシフェネチルイソプロピ
ルエーテル、２−イソプロポキシフェネチルメチルエー
テル、３−イソプロポキシフェネチルメチルエーテル、
４−イソプロポキシフェネチルメチルエーテル、２−イ
ソプロポキシフェネチルエチルエーテル、３−イソプロ
ポキシフェネチルエチルエーテル、４−イソプロポキシ
フェネチルエチルエーテル、２−イソプロポキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、３−イソプロポキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、４−イソプロポキシフェネ
チルｎ−プロピルエーテル、２−イソプロポキシフェネ
チルイソプロピルエーテル、３−イソプロポキシフェネ
チルイソプロピルエーテル、および４−イソプロポキシ
フェネチルイソプロピルエーテルが挙げられる。
【００２６】本発明の反応の特徴の一つは、触媒として
相間移動触媒を用いることにある。本発明で使用される
好適な相間移動触媒には、ホスホニウム、スルホニウム
およびアンモニウム化合物があり、これらの中でも安価
に入手可能なアンモニウム化合物が好ましい。
相間移動触媒を用いることにある。本発明で使用される
好適な相間移動触媒には、ホスホニウム、スルホニウム
およびアンモニウム化合物があり、これらの中でも安価
に入手可能なアンモニウム化合物が好ましい。
【００２７】このようなアンモニウム化合物としては、
次式［９］ Ｒ22Ｒ23Ｒ24Ｒ25ＮＹ ［９］ （式中、Ｒ22〜Ｒ25は炭素数１〜１８のアルキル基また
はベンジル基を表し、Ｙは、ヨウ化物、臭化物、塩化
物、水酸化物または硫酸水素塩を表す。）で示されるア
ンモニウム化合物を挙げることができ、具体的には、テ
トラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアン
モニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムクロ
ライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラ
メチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイ
ド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマ
イド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、ベンジルト
リブチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチル
アンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニ
ウムクロライド、およびテトラブチルアンモニウム硫酸
水素塩等を例示できる。
次式［９］ Ｒ22Ｒ23Ｒ24Ｒ25ＮＹ ［９］ （式中、Ｒ22〜Ｒ25は炭素数１〜１８のアルキル基また
はベンジル基を表し、Ｙは、ヨウ化物、臭化物、塩化
物、水酸化物または硫酸水素塩を表す。）で示されるア
ンモニウム化合物を挙げることができ、具体的には、テ
トラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアン
モニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムクロ
ライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラ
メチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイ
ド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマ
イド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、ベンジルト
リブチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチル
アンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニ
ウムクロライド、およびテトラブチルアンモニウム硫酸
水素塩等を例示できる。
【００２８】また、本発明ではアンモニウム化合物とし
て、シリカ、アルミナ等に固定化したアンモニウム化合
物やクロロメチル化したポリスチレン等に固定化したア
ンモニウム化合物を使用することもできる。
て、シリカ、アルミナ等に固定化したアンモニウム化合
物やクロロメチル化したポリスチレン等に固定化したア
ンモニウム化合物を使用することもできる。
【００２９】本発明においてこの相間移動触媒の使用量
は、基質に対して好適には１モル％以上であれば差し支
えないが、好ましくは５〜３０モル％である。
は、基質に対して好適には１モル％以上であれば差し支
えないが、好ましくは５〜３０モル％である。
【００３０】また、本発明の他の特徴の一つは、二相系
で反応が行なわれることであり、本発明のこの反応は、
塩基の存在下で好ましく実施される。使用される適切な
塩基はアルカリ金属水酸化物であり、好ましくは水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウムである。塩基の使用量
は反応基質によって異なるが、水酸基一つに対して１当
量以上であれば差し支えなく、好ましくは２〜５当量で
ある。塩基は通常、水溶液として使用され、その濃度は
高いほど反応には有利であるが、好ましくは５〜５０％
である。
で反応が行なわれることであり、本発明のこの反応は、
塩基の存在下で好ましく実施される。使用される適切な
塩基はアルカリ金属水酸化物であり、好ましくは水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウムである。塩基の使用量
は反応基質によって異なるが、水酸基一つに対して１当
量以上であれば差し支えなく、好ましくは２〜５当量で
ある。塩基は通常、水溶液として使用され、その濃度は
高いほど反応には有利であるが、好ましくは５〜５０％
である。
【００３１】本発明において、塩基を含む水性相として
の塩基水溶液の使用量は、基質に対して好ましくは１０
０〜５，０００重量％、より好ましくは、３００〜２，
０００重量％である。
の塩基水溶液の使用量は、基質に対して好ましくは１０
０〜５，０００重量％、より好ましくは、３００〜２，
０００重量％である。
【００３２】また本発明において、上記塩基を含む水性
相と二相を構成する反応溶媒は、水に不溶な有機溶媒が
好ましく、例えば、ジエチルエーテル等のエーテル系化
合物、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水
素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系
化合物、クロロホルム、ジクロロメタンおよびジクロロ
エタン等のハロゲン系化合物等を例示することができ
る。この水不溶性有機溶媒相を構成する反応溶媒の使用
量は、基質に対して好ましくは１００〜５，０００重量
％、より好ましくは５００〜２，０００重量％である。
相と二相を構成する反応溶媒は、水に不溶な有機溶媒が
好ましく、例えば、ジエチルエーテル等のエーテル系化
合物、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水
素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系
化合物、クロロホルム、ジクロロメタンおよびジクロロ
エタン等のハロゲン系化合物等を例示することができ
る。この水不溶性有機溶媒相を構成する反応溶媒の使用
量は、基質に対して好ましくは１００〜５，０００重量
％、より好ましくは５００〜２，０００重量％である。
【００３３】本発明の反応温度は、通常０〜１００℃、
好ましくは２０〜７０℃で実施することができ、また、
反応時間は、通常１〜２４時間、好ましくは２〜１２時
間でよい。
好ましくは２０〜７０℃で実施することができ、また、
反応時間は、通常１〜２４時間、好ましくは２〜１２時
間でよい。
【００３４】また本発明によると、一度利用した相間移
動触媒を分離回収し、再度利用することができる。より
具体的には、反応終了時における反応液は３相に分離し
ており、これらのうち中間相を分液ロート等を用いて分
液し、分離することにより相間移動触媒を回収すること
ができる。このようにして回収された相間移動触媒はそ
のまま次の反応に用いることができる。その際、回収さ
れた相間移動触媒だけを用いることもできるが、回収さ
れた相間移動触媒に対して新たな相間移動触媒を併用し
て反応させた方が反応時間を短縮できる意味から好まし
い。この場合、新たな相間移動触媒の使用量は、最初に
使用したときの触媒量に対して０．０１〜０．５モル、
好ましくは０．１〜０．３モルである。
動触媒を分離回収し、再度利用することができる。より
具体的には、反応終了時における反応液は３相に分離し
ており、これらのうち中間相を分液ロート等を用いて分
液し、分離することにより相間移動触媒を回収すること
ができる。このようにして回収された相間移動触媒はそ
のまま次の反応に用いることができる。その際、回収さ
れた相間移動触媒だけを用いることもできるが、回収さ
れた相間移動触媒に対して新たな相間移動触媒を併用し
て反応させた方が反応時間を短縮できる意味から好まし
い。この場合、新たな相間移動触媒の使用量は、最初に
使用したときの触媒量に対して０．０１〜０．５モル、
好ましくは０．１〜０．３モルである。
【００３５】本発明で得られるエーテル置換芳香族化合
物類は、フローラル・グリーン感を基調とした様々な感
応特性を有するエーテル化合物であり、香水、オーデコ
ロン、シャンプー、リンス、化粧水、石鹸、洗剤、芳香
剤および入浴剤等の香粧品に使用する香料組成物に配合
し、優れた感応特性および安全性をもった製品を得るこ
とができる他、強炭酸、微炭酸、無炭酸を問わず、果汁
飲料類、果実酒類、乳飲料類の如き飲料類、アイスクリ
ーム類、シャーベット類の如き冷菓類、和・洋菓子類、
ジャム類、チューインガム類、紅茶、コーヒー、ココ
ア、緑茶の如き嗜好食品、その他食品添加物、動物飼料
などに使用する香料組成物に配合し、優れた感応特性を
もった製品にすることができる。
物類は、フローラル・グリーン感を基調とした様々な感
応特性を有するエーテル化合物であり、香水、オーデコ
ロン、シャンプー、リンス、化粧水、石鹸、洗剤、芳香
剤および入浴剤等の香粧品に使用する香料組成物に配合
し、優れた感応特性および安全性をもった製品を得るこ
とができる他、強炭酸、微炭酸、無炭酸を問わず、果汁
飲料類、果実酒類、乳飲料類の如き飲料類、アイスクリ
ーム類、シャーベット類の如き冷菓類、和・洋菓子類、
ジャム類、チューインガム類、紅茶、コーヒー、ココ
ア、緑茶の如き嗜好食品、その他食品添加物、動物飼料
などに使用する香料組成物に配合し、優れた感応特性を
もった製品にすることができる。
【００３６】また、本発明で得られるエーテル置換フェ
ネチルエーテル類は、フローラル調並びにグリーン調の
持続性のある香気を有するエーテル化合物であり、これ
を、香水、オーデコロン、シャンプー、リンス、化粧
水、石鹸、洗剤、芳香剤および入浴剤等に使用する香料
組成物に配合し、優れた官能特性および安全性をもった
製品を得ることができる。香料組成物の場合、その配合
量は通常０．１〜３０重量％であるが、特殊な官能効果
を期待する場合はこの範囲外でも使用し得る。
ネチルエーテル類は、フローラル調並びにグリーン調の
持続性のある香気を有するエーテル化合物であり、これ
を、香水、オーデコロン、シャンプー、リンス、化粧
水、石鹸、洗剤、芳香剤および入浴剤等に使用する香料
組成物に配合し、優れた官能特性および安全性をもった
製品を得ることができる。香料組成物の場合、その配合
量は通常０．１〜３０重量％であるが、特殊な官能効果
を期待する場合はこの範囲外でも使用し得る。
【００３７】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３８】（実施例１） ４−メトキシフェネチルメ
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフェネチル
メチルエーテル（１１．６８ｇ）を得た。収率は９７．
２ｍｏｌ％であった。
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフェネチル
メチルエーテル（１１．６８ｇ）を得た。収率は９７．
２ｍｏｌ％であった。
【００３９】（実施例２） ２−メトキシフェネチルメ
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、２−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で２−メトキシフェネチル
メチルエーテル（１１．０７ｇ）を得た。収率は９２．
１ｍｏｌ％であった。
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、２−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で２−メトキシフェネチル
メチルエーテル（１１．０７ｇ）を得た。収率は９２．
１ｍｏｌ％であった。
【００４０】（実施例３） ３−メトキシフェネチルメ
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、３−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で３−メトキシフェネチル
メチルエーテル（１１．４３ｇ）を得た。収率は９５．
０ｍｏｌ％であった。
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、３−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で３−メトキシフェネチル
メチルエーテル（１１．４３ｇ）を得た。収率は９５．
０ｍｏｌ％であった。
【００４１】（実施例４） ４−メトキシフェネチルメ
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルメ
チルエーテル（１１ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエ
ン（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０
ｇ）およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．
４６ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５
℃まで昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラ
ス管からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で
吹き込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液
は分液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相
は混合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄
した。溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフェネチ
ルメチルエーテル（１１．４１ｇ）を得た。収率は９
５．１ｍｏｌ％であった。
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルメ
チルエーテル（１１ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエ
ン（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０
ｇ）およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．
４６ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５
℃まで昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラ
ス管からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で
吹き込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液
は分液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相
は混合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄
した。溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフェネチ
ルメチルエーテル（１１．４１ｇ）を得た。収率は９
５．１ｍｏｌ％であった。
【００４２】（実施例５） ４−メトキシフェネチルメ
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−メトキシフェネチルアル
コール（１１ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン（５
０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）およ
びテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６ｇ、
７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃まで昇
温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管から
メチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き込み
ながら２時間反応させた。反応終了後、反応液は分液
し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混合
し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。
溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフェネチルメチ
ルエーテル（１０．６７ｇ）を得た。収率は８９．０ｍ
ｏｌ％であった。
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−メトキシフェネチルアル
コール（１１ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン（５
０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）およ
びテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６ｇ、
７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃まで昇
温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管から
メチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き込み
ながら２時間反応させた。反応終了後、反応液は分液
し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混合
し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。
溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフェネチルメチ
ルエーテル（１０．６７ｇ）を得た。収率は８９．０ｍ
ｏｌ％であった。
【００４３】（実施例６） ４−メトキシフェネチルエ
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−メトキシフェネチルアル
コール（１１ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン（５
０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）およ
びテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６ｇ、
７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃まで昇
温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管から
エチルクロライドを３５ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き込み
ながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分液
し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混合
し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。
溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフェネチルエチ
ルエーテル（１１．０６ｇ）を得た。収率は８５．０ｍ
ｏｌ％であった。
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−メトキシフェネチルアル
コール（１１ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン（５
０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）およ
びテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６ｇ、
７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃まで昇
温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管から
エチルクロライドを３５ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き込み
ながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分液
し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混合
し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。
溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフェネチルエチ
ルエーテル（１１．０６ｇ）を得た。収率は８５．０ｍ
ｏｌ％であった。
【００４４】（実施例７） ４−エトキシフェネチルエ
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からエチルクロライドを３５ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で、４−エトキシフェネチ
ルエチルエーテル（１２．２５ｇ）を得た。収率は８
７．２ｍｏｌ％であった。
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からエチルクロライドを３５ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で、４−エトキシフェネチ
ルエチルエーテル（１２．２５ｇ）を得た。収率は８
７．２ｍｏｌ％であった。
【００４５】（実施例８） ４−メトキシフェネチルプ
ロピルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−メトキシフェネチルアル
コール（１１ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、ｎ−プロピル
クロライド（２５ｇ、３１８．３ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌し
た。反応終了後、反応液は分液し、水相はトルエン（５
０ｇ）で抽出し、有機相は混合し、３％硫酸水、飽和重
曹水、食塩水の順に洗浄した。溶媒を回収後、蒸留精製
で４−メトキシフェネチルプロピルエーテル（１１．４
１ｇ）を得た。収率は８１．３ｍｏｌ％であった。
ロピルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−メトキシフェネチルアル
コール（１１ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、ｎ−プロピル
クロライド（２５ｇ、３１８．３ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌し
た。反応終了後、反応液は分液し、水相はトルエン（５
０ｇ）で抽出し、有機相は混合し、３％硫酸水、飽和重
曹水、食塩水の順に洗浄した。溶媒を回収後、蒸留精製
で４−メトキシフェネチルプロピルエーテル（１１．４
１ｇ）を得た。収率は８１．３ｍｏｌ％であった。
【００４６】（実施例９） ４−メトキシフェネチルメ
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびトリオクチルメチルアンモニウムクロライド８０
％水溶液（３．６６ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）を加え、撹
拌しながら６５℃まで昇温した。その後、ガラス管を液
中に入れ、ガラス管からメチルクロライドを２７ｍｌ／
ｍｉｎの流量で吹き込みながら４時間反応させた。反応
終了後、反応液は分液し、水相はトルエン（５０ｇ）で
抽出し、有機相は混合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食
塩水の順に洗浄した。溶媒を回収後、蒸留精製で４−メ
トキシフェネチルメチルエーテル（１０．１１ｇ）を得
た。収率８４ｍｏｌ％であった。
チルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｇ）
およびトリオクチルメチルアンモニウムクロライド８０
％水溶液（３．６６ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）を加え、撹
拌しながら６５℃まで昇温した。その後、ガラス管を液
中に入れ、ガラス管からメチルクロライドを２７ｍｌ／
ｍｉｎの流量で吹き込みながら４時間反応させた。反応
終了後、反応液は分液し、水相はトルエン（５０ｇ）で
抽出し、有機相は混合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食
塩水の順に洗浄した。溶媒を回収後、蒸留精製で４−メ
トキシフェネチルメチルエーテル（１０．１１ｇ）を得
た。収率８４ｍｏｌ％であった。
【００４７】（実施例１０） ４−メトキシフェネチル
メチルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（５００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（６．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）、トルエン（１５
０ｇ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｇ）お
よびテトラブチルアンモニウムクロライド（１．４ｇ、
５．０ｍｍｏｌ）を加え、ガラス管を液中に入れ、ガラ
ス管からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で
吹き込みながら7 時間室温反応させた。反応終了後、反
応液は分液し、水相はトルエン（１５０ｇ）で抽出し、
有機相は混合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順
に洗浄した。溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフ
ェネチルメチルエーテル（５．９５ｇ）を得た。収率は
７１．７ｍｏｌ％であった。
メチルエーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（５００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（６．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）、トルエン（１５
０ｇ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｇ）お
よびテトラブチルアンモニウムクロライド（１．４ｇ、
５．０ｍｍｏｌ）を加え、ガラス管を液中に入れ、ガラ
ス管からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で
吹き込みながら7 時間室温反応させた。反応終了後、反
応液は分液し、水相はトルエン（１５０ｇ）で抽出し、
有機相は混合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順
に洗浄した。溶媒を回収後、蒸留精製で４−メトキシフ
ェネチルメチルエーテル（５．９５ｇ）を得た。収率は
７１．７ｍｏｌ％であった。
【００４８】（実施例１１） オルシノールジメチルエ
ーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（１００ｍｌ）に５−メチルレゾルシノール（５
ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）、塩化メチル（８．４６ｇ、１
７７．０ｍｍｏｌ）、トルエン（２５ｇ）、４０％水酸
化ナトリウム水溶液（２５ｇ）、テトラブチルアンモニ
ウム硫酸水素塩（１．３７ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を加
え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、反応液は分液
し、水層はトルエン（２５ｇ）で抽出し、有機相は混合
し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。
溶媒を回収後、蒸留精製で、オルシノールジメチルエー
テル（４．３０ｇ）を得た。収率は７０．２ｍｏｌ％で
あった。
ーテルの合成 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（１００ｍｌ）に５−メチルレゾルシノール（５
ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）、塩化メチル（８．４６ｇ、１
７７．０ｍｍｏｌ）、トルエン（２５ｇ）、４０％水酸
化ナトリウム水溶液（２５ｇ）、テトラブチルアンモニ
ウム硫酸水素塩（１．３７ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を加
え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、反応液は分液
し、水層はトルエン（２５ｇ）で抽出し、有機相は混合
し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄した。
溶媒を回収後、蒸留精製で、オルシノールジメチルエー
テル（４．３０ｇ）を得た。収率は７０．２ｍｏｌ％で
あった。
【００４９】（実施例１２） 相間移動触媒の分離回
収、再利用 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０
ｇ）、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は３
相に分離していた。この中間層を分液ロートにて分液
し、回収相間移動触媒（２．８ｇ）を得た。
収、再利用 温度計、撹拌機およびジムロートを取り付けた四つ口フ
ラスコ（２００ｍｌ）に、４−ヒドロキシフェネチルア
ルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液（５０
ｇ）、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２．４６
ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は３
相に分離していた。この中間層を分液ロートにて分液
し、回収相間移動触媒（２．８ｇ）を得た。
【００５０】温度計、撹拌機およびジムロートを取り付
けた四つ口フラスコ（２００ｍｌ）に４−ヒドロキシフ
ェネチルアルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、
トルエン（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液
（５０ｇ）を加え、さらに上記の回収相間移動触媒を全
量とテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（０．８２
ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で、４−メトキシフェネチ
ルメチルエーテル（１１．６ｇ）を得た。収率は９４．
２ｍｏｌ％であった。また、使用した触媒を分離・回収
・再利用する操作を４回繰り返したが、４−メトキシフ
ネチルメチルエーテルの収率に変化はなかった。
けた四つ口フラスコ（２００ｍｌ）に４−ヒドロキシフ
ェネチルアルコール（１０ｇ、７２．４６ｍｍｏｌ）、
トルエン（５０ｇ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液
（５０ｇ）を加え、さらに上記の回収相間移動触媒を全
量とテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（０．８２
ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら６５℃ま
で昇温した。その後、ガラス管を液中に入れ、ガラス管
からメチルクロライドを２７ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き
込みながら４時間反応させた。反応終了後、反応液は分
液し、水相はトルエン（５０ｇ）で抽出し、有機相は混
合し、３％硫酸水、飽和重曹水、食塩水の順に洗浄し
た。溶媒を回収後、蒸留精製で、４−メトキシフェネチ
ルメチルエーテル（１１．６ｇ）を得た。収率は９４．
２ｍｏｌ％であった。また、使用した触媒を分離・回収
・再利用する操作を４回繰り返したが、４−メトキシフ
ネチルメチルエーテルの収率に変化はなかった。
【００５１】
【発明の効果】本発明によれば、収率が高く簡便な操作
でエーテル置換芳香族化合物類を製造することができ
る。また、本発明は従来法に比べ、取扱いの難しい高価
な化合物を使用することなく、しかも特殊な装置を必要
することなく、エーテル置換芳香族化合物類を製造する
ことができるため、工業化が容易である。
でエーテル置換芳香族化合物類を製造することができ
る。また、本発明は従来法に比べ、取扱いの難しい高価
な化合物を使用することなく、しかも特殊な装置を必要
することなく、エーテル置換芳香族化合物類を製造する
ことができるため、工業化が容易である。
【００５２】更に本発明によれば、相間移動触媒を分離
回収して再利用できる。
回収して再利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ 7/46 ３３１ 7/46 ３３１ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ａ
Claims (4)
- 【請求項１】 式[１] 【化１】 ｛式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は水素、水酸基、フェニル基、炭素
数１〜４のアルキル基もしくはアルケニル基、もしくは
炭素数１〜３の飽和もしくは不飽和のアルコール基、も
しくは式[２] 【化２】 （式中、Ｒ7 は炭素数０〜３の飽和もしくは不飽和の炭
化水素鎖を表し、Ｒ8 は炭素数１〜７の飽和もしくは不
飽和、かつ適宜アルキル側鎖をもつ炭化水素基を表す）
で示されるエーテル基の任意の組合せを示す｝で表され
るアルコール類もしくはフェノール類と、式[３] Ｒ9 −Ｘ ［３］ （式中、Ｒ9 はメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）
で示されるハロゲン化アルキル類とを、相間移動触媒の
存在下に、二相系で反応させることを特徴とする、式
[４] 【化３】 ｛式中、Ｒ10〜Ｒ15は水素、炭素数１〜４のアルキル基
もしくはアルケニル基、もしくは式[５] 【化４】 （式中、Ｒ16は炭素数０〜３の飽和もしくは不飽和の炭
化水素鎖を表し、Ｒ17は炭素数１〜７の飽和もしくは不
飽和、かつ適宜アルキル側鎖をもつ炭化水素鎖を表す）
の官能基の任意の組合せを表す｝で示されるエーテル置
換芳香族化合物類の製造法。 - 【請求項２】 反応に用いた相間移動触媒を分離回収
し、それを上記反応に再利用することを特徴とする請求
項１記載のエーテル置換芳香族化合物の製造法。 - 【請求項３】 前記相間移動触媒が、スルホニウム化合
物、ホスホニウム化合物またはアンモニウム化合物であ
ることを特徴とする請求項１または２記載のエーテル置
換芳香族化合物類の製造法。 - 【請求項４】 前記反応を塩基を含む水性相と水不溶性
有機溶媒相の二相系で行なうことを特徴とする請求項１
〜３のいずれかに記載のエーテル置換芳香族化合物類の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10250772A JPH11152243A (ja) | 1997-09-04 | 1998-09-04 | エーテル置換芳香族化合物類の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-257631 | 1997-09-04 | ||
| JP25763197 | 1997-09-04 | ||
| JP10250772A JPH11152243A (ja) | 1997-09-04 | 1998-09-04 | エーテル置換芳香族化合物類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11152243A true JPH11152243A (ja) | 1999-06-08 |
Family
ID=26539916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10250772A Pending JPH11152243A (ja) | 1997-09-04 | 1998-09-04 | エーテル置換芳香族化合物類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11152243A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002090351A1 (en) * | 1999-11-24 | 2002-11-14 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing carbostyril derivative |
| JP2003104925A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | アントラセンジエーテルの製造方法 |
| US6630590B1 (en) | 1999-11-24 | 2003-10-07 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing carbostyril derivatives |
| US7399864B2 (en) | 2001-05-02 | 2008-07-15 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing carbostyril derivatives |
| US7825251B2 (en) | 2001-05-02 | 2010-11-02 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing carbostyril derivatives |
| CN102643172A (zh) * | 2012-04-16 | 2012-08-22 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷基乙基烷基醚的制备方法 |
| JP2014509845A (ja) * | 2011-02-07 | 2014-04-24 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 抗真菌性のフレーバリング成分およびフレーバリング組成物 |
| JP2014530206A (ja) * | 2011-09-26 | 2014-11-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | アルキルパーフルオロアルケンエーテル製造において成分を分離する方法 |
-
1998
- 1998-09-04 JP JP10250772A patent/JPH11152243A/ja active Pending
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| CN102643172A (zh) * | 2012-04-16 | 2012-08-22 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷基乙基烷基醚的制备方法 |
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