JPH11158166A - 低温安定化されたイソチアゾリノン濃厚物 - Google Patents

低温安定化されたイソチアゾリノン濃厚物

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JPH11158166A JP10253824A JP25382498A JPH11158166A JP H11158166 A JPH11158166 A JP H11158166A JP 10253824 A JP10253824 A JP 10253824A JP 25382498 A JP25382498 A JP 25382498A JP H11158166 A JPH11158166 A JP H11158166A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 概して低温である輸送および貯蔵条件下で凍
結せず、より環境に優しく安全な4,5-ジクロロ-2-(n-オ
クチル -4-イソチアゾリン -3-オン) の濃厚物を提供す
る。 【解決手段】 液状濃厚物は、4,5-ジクロロ-2-(n-オク
チル -4-イソチアゾリン-3-オン) を約４〜約25wt％、
前記イソチアゾリノンが可溶性の可塑剤を約25〜約88wt
％、および半凍結条件において結晶化および／または凍
結しないようにその濃厚物を安定化させるベンジルアル
コールを約８〜約50wt％含んでいる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半凍結条件におけ
る結晶化または凍結に対して安定な4,5-ジクロロ-2-(n-
オクチル -4-イソチアゾリン -3-オン) の液状濃厚物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】熱可塑性樹脂組成物に殺生剤を添加し
て、このような組成物から形成された物品を微生物分解
から保護することは周知である。加工上の理由から、例
えば米国特許第 4,758,609号において教示されている液
状濃厚物、または例えば米国特許第 4,086,297号におい
て教示されている固形濃厚物のような濃厚物として殺生
剤を提供することが知られており、それらの各々の教示
は参考文献として本明細書に取り入れられる。イソチア
ジリノンを包含する多数の殺生剤が熱可塑性樹脂に使用
するために提唱されてきたけれども、その産業における
標準的な抗微生物剤は 10,10'-オキシビスフェノキサル
シン(OBPA)であったし、そのままである。OBPAは上記プ
ラスチック産業において使用するのに非常に有効な殺生
剤であることがわかっているけれども、OBPAがすべての
化合物およびプロセスに対して最適であるわけではな
い。
【０００３】イソチアゾリノン化合物は、塗料、布およ
び金属の作業流体において相当な殺生剤効力を有する化
学物質の中で重要な族である。屋外暴露用途に対して、
4,5-ジクロロ-2-(n-オクチル -4-イソチアゾリン -3-オ
ン) （本明細書においては"DCOIT" と称する）は、プラ
スチック用途において特に有効な殺生剤であることが見
込まれる。室温において、DCOIT は固体の形であり、ゆ
えに取り扱いが困難である。DCOIT は、液状キャリア、
特に可塑剤に溶解させた場合に、より容易に取り扱うこ
とができ、その可塑剤は、その最終用途たるプラスチッ
ク組成物において、その通常の可塑化機能を果たす。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、たとえ
室温（例えば20〜25℃）において安定であっても、DCOI
T の可塑剤溶液は、その溶液の温度が、冬の気候におけ
る輸送および貯蔵の間に遭遇することがある程度に冷た
くなると凍結する。これは、プラスチック製造業者とし
ては非常に望ましくないことであり、濃厚物が凍結した
場合は、その濃厚物を溶かすのみならず、確実に、その
DCOIT を完全に再溶解させ、その濃厚物を均質にしなけ
ればならない。
【０００５】米国特許第 5,498,344号（その教示は本明
細書に参考文献として取り入れられる）は、この凍結問
題を考察しており、モノアルキルフェノール、特にノニ
ルフェノールを添加して、その凍結問題を解決すること
を提唱している。残念ながら、このようなモノアルキル
フェノールの中でもっとも商業的に入手可能なノニルフ
ェノールは、環境的な観点から段々と不評を被るように
なってきている。そのうえ、ノニルフェノールは刺激物
である。従って、概して低温である輸送および貯蔵条件
下で凍結せず、より環境に優しく安全なDCOIT の濃厚物
を得ることが望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、液状濃
厚物は、イソチアゾリノオン化合物を約４〜約25wt％、
前記イソチアゾリノン化合物が可溶性の可塑剤を約25〜
約88wt％、およびベンジルアルコールを約８〜約50wt％
含んでいる。そのベンジルアルコールは、半凍結条件に
おいて結晶化および／または凍結しないようにその濃厚
物を安定化させる。
【０００７】好ましくは、濃厚物は、DCOIT を少なくと
も約10wt％、およびベンジルアルコールを少なくとも約
15wt％含んでおり、特定の環境下では、DCOIT を少なく
とも約15wt％、およびベンジルアルコールを少なくとも
約40wt％含んでいるのが好ましい。
【０００８】
【発明の実施の形態】一般に、DCOIT が可溶性ならば如
何なる可塑剤でも、本発明にかかる濃厚物を形成するの
に好適である。このような可塑剤の例は、リン酸トリク
レジル、二安息香酸ジプロピレングリコール、リン酸ジ
フェニルクレジル、エポキシ化大豆油(soya)、エポキシ
化タレート、アゼライン酸ジオクチル、フタル酸ジ (2-
エチルヘキシル) 、フタル酸アルキルアリール、フタル
酸ジイソオクチル、フタル酸ジイソブチル(DIDP)、水素
化メチルロジンエステル、フタル酸n-オクチルn-デシ
ル、混合フタル酸n-アルキル、フタル酸ブチルベンジ
ル、フタル酸ジn-オクチル、フタル酸ジn-デシル、3,4-
エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレート、トリメリット酸トリオクチル、
および低分子量高分子可塑剤、例えば Rohm & Haas Co.
によって販売されているParaplex（商標）G-30可塑剤な
どを包含するけれども、これらに限定されるものではな
い。これらの可塑剤の中では、フタル酸ジ (2-エチルヘ
キシル) 、フタル酸ジイソオクチルおよびエポキシ化大
豆油が好ましいとされる。
【０００９】DCOIT に伴う凍結／結晶化の問題は、DCOI
T が室温において固体であり、40℃を超える融点を有す
るために起こる。この化合物は、屋外条件において、殺
生剤として今まで使用されてきた他のイソチアゾリノン
化合物、例えば液状の 2-(n-オクチル -4-イソチアゾリ
ン -3-オン) と比べて、改良された安定性（耐候性）を
示す。従って、この化合物の濃縮物を提供することが望
まれている。
【００１０】
【実施例】本発明は、今ここに明細な実施例を通して、
より詳細に説明されるであろう。
【００１１】実施例１ 以下の実施例は、ベンジルアルコールの−10℃における
平衡溶解度を、それとは違って、環境的および安全上の
観点から許容可能な補助溶剤であるイソデシルアルコー
ルと比較したものである。
【００１２】 ベンジルアルコール イソデシルアルコール DIDP DCOIT ───────────────────────────────── 0.0 0.0 94.8 5.2 5.8 86.6 7.6 11.3 79.9 9.6 21.9 65.8 12.3 42.3 42.3 15.4 5.9 87.8 6.4 11.6 81.1 7.4 23.1 69.4 7.5 46.8 46.8 6.5
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロジャー ジー．ハメル アメリカ合衆国，マサチューセッツ 01844，メスエン，ウェブ ストリート 13 (72)発明者 トーマス シー．マッケンティー アメリカ合衆国，マサチューセッツ 01983，トップスフィールド，パーソネー ジュ レーン 81

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 4,5-ジクロロ-2-(n-オクチル -4-イソチ
    アゾリン -3-オン)を約４〜約25wt％、前記4,5-ジクロ
    ロ-2-(n-オクチル -4-イソチアゾリン -3-オン) が可溶
    性の可塑剤を約25〜約88wt％、およびベンジルアルコー
    ルを約８〜約50wt％含んでいる液状濃厚物。
  2. 【請求項２】 4,5-ジクロロ-2-(n-オクチル -4-イソチ
    アゾリン -3-オン)を少なくとも約10wt％、およびベン
    ジルアルコールを少なくとも約15wt％含んでいる、請求
    項１に記載の液状濃厚物。
  3. 【請求項３】 4,5-ジクロロ-2-(n-オクチル -4-イソチ
    アゾリン -3-オン)を少なくとも約15wt％、およびベン
    ジルアルコールを少なくとも約40wt％含んでいる、請求
    項１に記載の液状濃厚物。
  4. 【請求項４】 前記可塑剤がフタル酸ジ (2-エチルヘキ
    シル) である、請求項１に記載の液状濃厚物。
  5. 【請求項５】 前記可塑剤がフタル酸ジイソオクチルで
    ある、請求項１に記載の液状濃厚物。
  6. 【請求項６】 前記可塑剤がフタル酸ブチルベンジルで
    ある、請求項１に記載の液状濃厚物。
  7. 【請求項７】 前記可塑剤がエポキシ化大豆油(soya)で
    ある、請求項１に記載の液状濃厚物。
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