PL204332B1 - Środek owadobójczy i sposób zwalczania owadów - Google Patents

Środek owadobójczy i sposób zwalczania owadów

Info

Publication number
PL204332B1
PL204332B1 PL366367A PL36636702A PL204332B1 PL 204332 B1 PL204332 B1 PL 204332B1 PL 366367 A PL366367 A PL 366367A PL 36636702 A PL36636702 A PL 36636702A PL 204332 B1 PL204332 B1 PL 204332B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dimethoate
weight
insecticide
maleic anhydride
parts
Prior art date
Application number
PL366367A
Other languages
English (en)
Other versions
PL366367A1 (pl
Inventor
Anita Wengel
Vita Nielsen
Original Assignee
Cheminova As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cheminova As filed Critical Cheminova As
Publication of PL366367A1 publication Critical patent/PL366367A1/pl
Publication of PL204332B1 publication Critical patent/PL204332B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Ujawniono środek owadobójczy o zwiększonej trwałości przy przechowywaniu, zawierający dimetoat stabilizowany bezwodnikiem maleinowym. Ujawniono również sposób zwalczania owadów, polegający na rozprowadzaniu środka owadobójczego, ewentualnie po rozcieńczeniu, na obszarze roślin użytkowych.

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy i sposób zwalczania owadów.
Środek owadobójczy według wynalazku zawiera jako związek czynny dimetoat i jest szczególnie użyteczny do zwalczania szkodliwych owadów, takich jak owady ssące i owady żywiące się materiałem roślinnym (żujące), na obszarach uprawnych zajętych przez uprawy rolnicze i plantacje roślin użytkowych.
Dimetoat, o nazwie chemicznej ditiofosforan O,O-dimetylo-S-(N-metylokarbamoilometylu), jest dobrze znanym związkiem przydatnym do zwalczania niepożądanych owadów. Jest on stosowany głównie do zwalczania owadów żujących i owadów ssących, atakujących uprawy rolnicze i plantacje roślin użytkowych, przy czym działa on zarówno ogólnoukładowo, jak i kontaktowo. W przypadku stosowania dimetoatu szczególnie niekorzystne jest to, że ten związek nie jest termostabilny, przy czym w temperaturze powyżej około 50°C może on rozkładać się w sposób niekontrolowany, co w najgorszym przypadku prowadzi do eksplozji. Nawet w niższej temperaturze dimetoat rozkłada się, co prowadzi do spadku jego aktywności. Z tego powodu zasadnicze znaczenie ma stabilizacja preparatów dimetoatu, tak aby wytrzymywały one nawet długotrwałe przechowywanie bez utraty aktywności, zwłaszcza w ciepłym klimacie.
W czasie przechowywania dimetoat rozkłada się do odpowiedniego izomeru S-metylowego, zgodnie z poniżej przedstawionym mechanizmem:
Izomer S-metylowy okazał się związkiem toksycznym w stosunku do ssaków i z tego względu jest on niepożądany w końcowym produkcie.
Ze stanu techniki znanych jest kilka preparatów, w których dimetoat jest stabilizowany różnymi stabilizatorami. Tak więc w opisie patentowym US nr 3090719 ujawniono preparaty dimetoatu stabilizowane węglowodorami aromatycznymi, ketonami alifatycznymi, ketonami cyklicznymi (znanymi także jako ketony cykloparafinowe), octanami pierwszorzędowych alkoholi, octanami eterów glikoli i estrami trialkilowymi kwasu fosforowego.
W opisie patentowym US nr 5234919 ujawniono stabilizowane preparaty zawierające dimetoat, w których zastosowano układ rozpuszczalnikowy zawierający niższy alkohol alkilowy i octan niższego alkilu.
W opisie patentowym US nr 4892866 opisano zastosowanie cyklopropenowych kwasów tł uszczowych jako stabilizatorów dimetoatu, w opisie patentowym GB nr 2050170-A opisano zastosowanie różnych kwasów organicznych w preparatach dimetoatu, a w opisie patentowym GB nr 1043006 opisano zastosowanie różnych bezwodników, w szczególności bezwodnika octowego, bezwodnika propionowego i bezwodnika masłowego do stabilizacji preparatów zawierających dimetoat.
W opisie patentowym US nr 3278369 ujawniono koncentrat emulsyjny dichlorfosu, fosforoorganicznego związku owadobójczego, stabilizowanego np. bezwodnikiem octowym lub bezwodnikiem maleinowym. Z przykładu 2 wspomnianego opisu wynika, że bezwodnik octowy wykazuje lepsze działanie stabilizujące niż bezwodnik maleinowy.
Istniało zapotrzebowanie na środki owadobójcze o zwiększonej trwałości przy przechowywaniu, nawet w temperaturze wyższej od normalnej temperatury otoczenia. Wystarczająca trwałość przy przechowywaniu ma zasadnicze znaczenie w przypadku handlowych pestycydów, a dzięki zmniejszonemu rozkładowi produktów przy ich przechowywaniu i przed ich ostatecznym użyciem uzyskuje się korzyści ekonomiczne.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że możliwa jest stabilizacja dimetoatu zapobiegająca jego termicznemu rozkładowi, za pomocą bezwodnika maleinowego.
Wynalazek dotyczy zatem środka owadobójczego zawierającego dimetoat, charakteryzującego się tym, że dimetoat jest stabilizowany bezwodnikiem maleinowym, przy czym środek owadobójczy zawiera 0,1 - 20 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu.
Korzystnie środek owadobójczy zawiera 1 - 15 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu.
PL 204 332 B1
Korzystniej środek owadobójczy zawiera 2 - 10 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu.
Korzystnie środek owadobójczy stanowi koncentrat do rozcieńczania odpowiednim rozcieńczalnikiem przed użyciem.
Korzystnie ten koncentrat zawiera emulgator i rozpuszczalnik, tak że stanowi koncentrat do emulgowania.
Korzystnie środek owadobójczy zawiera dimetoat w ilości do 95% wagowych w przeliczeniu na masę preparatu.
Korzystniej środek owadobójczy zawiera dimetoat w ilości 10 - 70% wagowych w przeliczeniu na masę preparatu.
Jeszcze korzystniej środek owadobójczy zawiera dimetoat w ilości 20 - 60% wagowych w przeliczeniu na masę preparatu.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania owadów, polegającego na tym, że środek owadobójczy zdefiniowany powyżej, ewentualnie po rozcieńczeniu, rozprowadza się na obszarze, na którym rosną rośliny uprawne, w ilości do 1 kg dimetoatu na hektar.
Korzystnie środek owadobójczy rozprowadza się na obszarze, na którym rosną rośliny uprawne, w ilości do 0,5 kg dimetoatu na hektar.
Jak wykazano w poniższych przykładach, bezwodnik maleinowy ma znacznie lepsze działanie stabilizujące niż bezwodnik octowy. Biorąc pod uwagę stan wiedzy technicznej z opisu patentowego US nr 3278369 dotyczącego pokrewnego związku, należy uważać za zaskakujące, że bezwodnik maleinowy ma znacznie lepsze działanie stabilizujące, w porównaniu z odpowiednią ilością bezwodnika octowego. W porównaniu do bezwodnika octowego, bezwodnik maleinowy może być zatem stosowany w mniejszej ilości do stabilizacji preparatów dimetoatu, bez ujemnego wpływu na trwałość przy ich długotrwałym przechowywaniu, nawet w wysokiej temperaturze. Bezwodnik maleinowy ma lepsze działanie stabilizujące, a jego nieprzyjemny zapach jest mniej dokuczliwy zarówno w procesie wytwarzania, jak i przy stosowaniu, niż w przypadku bezwodnika octowego.
Środek owadobójczy według wynalazku korzystnie zawiera 0,1 - 20 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu. W pewnych preparatach zawartość bezwodnika maleinowego poniżej 0,1 części wagowej może być odpowiednia, ponieważ nie ustalono dolnej granicy stabilizującego działania bezwodnika maleinowego. Jednakże dla zapewnienia wystarczająco stabilizowanej trwałości, zwykle korzystne jest stężenie powyżej 0,1 części wagowej bezwodnika maleinowego. W pewnych przypadkach zawartość powyżej 20 części wagowych bezwodnika maleinowego w preparatach może być odpowiednia, ponieważ nie ustalono górnej granicy działania stabilizującego. Jednakże na ogół zawartość bezwodnika maleinowego wynosząca do 20 części wagowych na każde 100 części wagowych dimetoatu powinna być wystarczająca dla zapewnienia wysokiej trwałości przy przechowywaniu. Środek owadobójczy korzystniej zawiera 1 - 15 części wagowych bezwodnika maleinowego, a najkorzystniej środek owadobójczy zawiera 2 - 10 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu.
Środek owadobójczy według wynalazku można formułować w różny sposób dla uzyskania efektu trwałości przy przechowywaniu. Przykładowo środek owadobójczy można formułować jako stały preparat zawierający tylko rozdrobniony dimetoat i bezwodnik maleinowy.
Jednakże zazwyczaj korzystne jest formułowanie dimetoatu i bezwodnika maleinowego razem z co najmniej jednym dodatkowym składnikiem. Tym co najmniej jednym składnikiem może być inny biologicznie czynny związek lub związek obojętny w stosunku do dimetoatu. Obojętnymi składnikami mogą być składniki stałe lub ciekłe i organiczne lub nieorganiczne. Gdy składnik jest obojętny w stosunku do dimetoatu, ten co najmniej jeden dodatkowy składnik szczególnie nadaje się do rozpuszczania, dyspergowania lub emulgowania dimetoatu.
Środek owadobójczy według wynalazku można wytwarzać np. w postaci roztworów na bazie wody lub oleju, proszków, preparatów do opylania, past, zawiesin wodnych lub opartych na oleju, koncentratów do emulgowania, mikroemulsji, mikrokapsułek, granulatów i granulatów dyspergowalnych w wodzie. Wybór rodzaju preparatu bardzo zależ y od przyszł ego zastosowania. W jednej z postaci wynalazku środek owadobójczy jest sformułowany jako koncentrat do rozcieńczania odpowiednim rozpuszczalnikiem przed użyciem. W szczególności korzystne jest formułowanie środka owadobójczego jako koncentratu do emulgowania.
Lista typowych składników ciekłego preparatu obejmuje między innymi oleje mineralne, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. ksylen, parafinę, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny lub
PL 204 332 B1 pochodne tych związków, alkilowane benzeny oraz ich pochodne, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne alkohole, cykloheksanon lub rozpuszczalniki o wysokiej polarności.
W przypadku pewnych rodzajów preparatów pożądane jest dodawanie jednego lub wię kszej liczby środków powierzchniowo czynnych, stosowanych dla zapewnienia fizycznej stabilności preparatów i szybkiego wchłaniania przez uprawy i rośliny, na które te preparaty są stosowane. Środki powierzchniowo czynne mogą mieć charakter jonowy lub niejonowy. Lista odpowiednich środków powierzchniowo czynnych obejmuje sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninowego, kwasu fenolowego, kwasu naftalenowego lub kwasu naftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych; kwasy alkilowe, kwasy alkiloarylosulfonowe; sole siarczanów alkoholi tłuszczowych; kondensaty sulfonowanych naftalenów i związków zawierających formaldehyd; kondensaty kwasów naftalenowych lub naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, jak również kondensaty alkoholu tł uszczowego/tlenku etylenu i estry sorbitolu.
Proszki i preparaty do opylania można otrzymać przez mieszanie lub mielenie dimetoatu i bezwodnika maleinowego, ewentualnie razem z jedną lub większą liczbą stałych zaróbek, albo przez nasycanie stałych zaróbek roztworami bezwodnika maleinowego i dimetoatu w lotnych rozpuszczalnikach, odparowanie rozpuszczalników i ewentualnie mielenie produktów na proszek. Granulaty można otrzymać przez granulowanie proszków wytworzonych w sposób opisany powyżej, albo przez absorpcję dimetoatu i bezwodnika maleinowego na stałych zaróbkach. Przykładami odpowiednich stałych zaróbek są krzemian glinu, talk, kalcynowany tlenek magnezu, ziemia okrzemkowa i różne rodzaje iłów, takie jak kaolin i bentonit.
W razie potrzeby środki owadobójcze według wynalazku mogą również zawierać środki przeciwpieniące, koloidy ochronne, środki zagęszczające, środki absorbujące promieniowanie UV, barwniki, inhibitory korozji i inne pestycydowe związki czynne.
Środki owadobójcze według wynalazku stanowią stałe i ciekłe preparaty przeznaczone do bezpośredniego użycia przez rozprowadzanie na obszarze wymagającym zwalczania owadów, oraz wysoce skoncentrowane ciekłe preparaty, zazwyczaj rozcieńczane przed użyciem.
Koncentraty mogą zawierać do 95% wag. dimetoatu, korzystnie 10 - 70% wag., korzystniej 20 - 60% wag., w przeliczeniu na masę preparatu. Po rozcieńczeniu koncentratu odpowiednią kompozycją, zazwyczaj często wybieraną do tego celu wodą, bezpośrednio przed użyciem, zawartość dimetoatu jest zróżnicowana w zależności od celu stosowania, jednakże typowo dawka odpowiada rozproszeniu dimetoatu w ilości do 1 kg na hektar, korzystnie do 0,5 kg na hektar.
Preparaty według wynalazku można stosować do zwalczania rozmaitych gatunków owadów, głównie owadów ssących i owadów żujących, w szczególności na obszarach zajmowanych przez uprawy rolnicze i plantacje roślin użytkowych, a także korzystnie stosować w innych miejscach opanowanych przez niepożądane owady, np. w miejscach występowania tych owadów lub w miejscach ich wylęgu.
Poniższe przykłady ilustrują sposoby realizacji wynalazku.
P r z y k ł a d 1
Trzy zawierające dimetoat koncentraty do emulgowania (la, Ib i Ic) wytworzono przez zmieszanie poniżej wymienionych składników, w podanych ilościach. Ilości te wyrażono w częściach wagowych.
Składniki la Ib Ic
Dimetoat 38,8 38,7 38,7
Cykloheksanon 43,2 43,1 43,1
Ksylen 13,2 12,5 12,5
Berol 992 (alkoksylowany alkohol - emulgator) 4,8 4,75 4,75
Bezwodnik maleinowy 0 0 0,95
Bezwodnik octowy 0 0,95 0
Preparat la nie zawierał żadnego związku stabilizującego dimetoat, natomiast preparat Ib zawierał bezwodnik octowy jako stabilizator. Preparaty la i Ib nie były zgodne z wynalazkiem, ale służyły jako preparaty porównawcze w stosunku do preparatu Ic (zgodnego z wynalazkiem).
PL 204 332 B1
Preparaty przechowywano w różnych temperaturach przez różne okresy czasu, po czym oznaczano ilość rozłożonego dimetoatu. Wyniki podano w tabeli 1.
T a b e l a 1
Stopień rozkładu dimetoatu (%)
14 dni w 54°C 3 miesiące w 40°C 1 rok w 30°C
la Ib Ic la Ib Ic la Ic
8,0 2,4 1,2 7,8 7,2 1,3 9,1 5,8
Wyniki podane w tabeli 1 wykazują, że po przechowywaniu przez 14 dni w 54°C, dimetoat był stabilizowany dwa razy skuteczniej bezwodnikiem maleinowym niż bezwodnikiem octowym. Przy przechowywaniu przez 3 miesiące w 40°C, trwałość przy przechowywaniu była ponad 5 razy większa w przypadku bezwodnika maleinowego niż w przypadku bezwodnika octowego. Po przechowywaniu przez 1 rok w 30°C produkt ciągle wykazywał niski stopień rozkładu, w porównaniu z produktem bez stabilizatora.
P r z y k ł a d 2
Zgodnie ze sposobem opisanym w przykładzie 1 wytworzono szereg preparatów o różnej zawartości bezwodnika, a mianowicie 0,5% wag., 1% wag., 2% wag. i 3% wag., w przeliczeniu na masę preparatu. Podane stężenia bezwodnika maleinowego odpowiadały odpowiednio zawartości 1,2 części wagowych, 2,5 części wagowych, 4,9 części wagowych i 7,4 części wagowych, na 100 części wagowych dimetoatu. Dla porównania trwałości wytworzono odpowiednie preparaty, w których bezwodnik maleinowy zastąpiono bezwodnikiem octowym. Wyniki podano w tabeli 2.
T a b e l a 2
Zawartość stabilizatora w preparacie Stopień rozkładu dimetoatu (%)
Bezwodnik octowy Bezwodnik maleinowy
14 dni w 54°C 3 miesiące w 40°C 14 dni w 54°C 3 miesiące w 40°C
0,5% wag. 4,2 13,5 4,1 3,4
1% wag. 2,4 7,2 1,2 1,3
2% wag. 2,1 4,3 - 1,1
3% wag. 1,6 4,1 0 1,1
Wyniki podane w tabeli 2 wykazują, że działanie stabilizujące jest widoczne już przy stężeniu bezwodnika maleinowego 0,5% wag. W porównaniu z bezwodnikiem octowym, stabilizujące działanie bezwodnika maleinowego jest szczególnie widoczne przy niskim stężeniu 0,5% wag. i przy przechowywaniu przez 3 miesiące w 40°C. Stabilizujące działanie bezwodnika maleinowego zwiększa się wraz ze wzrostem jego stężenia w preparatach, aż do widocznego całkowitego zahamowania rozkładu po stosunkowo krótkim przechowywaniu przez 14 dni w 54°C. Przy przechowywaniu przez 3 miesiące w 40°C maksymalną możliwą stabilizację osiąga się przy stężeniu bezwodnika maleinowego 2% wag., ponieważ dodawanie większej ilości bezwodnika maleinowego nie prowadzi do dalszego zmniejszenia ilości rozłożonego dimetoatu.
P r z y k ł a d 3
Wytworzono koncentrat bez emulgatora, przez rozpuszczenie początkowo 547 g dimetoatu w 444 g cykloheksanonu. Nastę pnie jako stabilizator dodano 1% wag. bezwodnika maleinowego, co odpowiadało 1,6 części wagowej bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu. Wytworzono również porównywalne mieszaniny zawierające 3% wag. i 5% wag. bezwodnika maleinowego, co odpowiadało 4,9 części wagowych i 8,2 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu. Dla porównania trwałości wytworzono także mieszaninę bez stabilizatora.
Wytworzone mieszaniny przechowywano przez 14 dni w 54°C, po czym oznaczono ilość rozłożonego dimetoatu. Wyniki podano w tabeli 3.
PL 204 332 B1
T a b e l a 3
Zawartość stabilizatora w preparacie Udział rozłożonego dimetoatu po 14 dniach w 54°C
0 9,0
1% wag. 1,7
3% wag. 1,2
5% wag. 0,7
Jak wynika z tabeli 3, przy wzroście zawartości stabilizatora, ciekły środek zawierający dimetoat, rozpuszczalnik (cykloheksanon) i stabilizator (bezwodnik maleinowy) ulega w mniejszym stopniu rozkładowi, a zatem odznacza się przedłużoną trwałością. Nie ustalono górnej granicy dla maksymalnej, możliwej do osiągnięcia stabilizacji.

Claims (10)

1. Ś rodek owadobójczy zawierający dimetoat, znamienny tym, ż e dimetoat jest stabilizowany bezwodnikiem maleinowym, przy czym środek owadobójczy zawiera 0,1 - 20 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu.
2. Środek owadobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera 1 - 15 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu.
3. Ś rodek owadobójczy wedł ug zastrz. 1, znamienny tym, ż e zawiera 2 - 10 części wagowych bezwodnika maleinowego na 100 części wagowych dimetoatu.
4. Środek owadobójczy według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że stanowi koncentrat do rozcieńczania odpowiednim rozcieńczalnikiem przed użyciem.
5. Środek owadobójczy według zastrz. 4, znamienny tym, że ten koncentrat zawiera emulgator i rozpuszczalnik, tak że stanowi koncentrat do emulgowania.
6. Środek owadobójczy według zastrz. 4 albo 5, znamienny tym, że zawiera dimetoat w ilości do 95% wagowych w przeliczeniu na masę preparatu.
7. Środek owadobójczy według zastrz. 4 - 6, znamienny tym, że zawiera dimetoat w ilości 10 - 70% wagowych w przeliczeniu na masę preparatu.
8. Środek owadobójczy według zastrz. 4 - 7, znamienny tym, że zawiera dimetoat w ilości 20 - 60% wagowych w przeliczeniu na masę preparatu.
9. Sposób zwalczania owadów, znamienny tym, ż e ś rodek owadobójczy zdefiniowany w zastrz. 1 - 8, ewentualnie po rozcieńczeniu, rozprowadza się na obszarze, na którym rosną rośliny uprawne, w ilości do 1 kg dimetoatu na hektar.
10. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że środek owadobójczy rozprowadza się na obszarze, na którym rosną rośliny uprawne, w ilości do 0,5 kg dimetoatu na hektar.
PL366367A 2001-05-07 2002-05-02 Środek owadobójczy i sposób zwalczania owadów PL204332B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK200100708A DK174660B1 (da) 2001-05-07 2001-05-07 Insekticidt middel med forøget lagringsstabilitet samt fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter
PCT/DK2002/000285 WO2002089574A1 (en) 2001-05-07 2002-05-02 Insecticidal composition having improved storage stability

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL366367A1 PL366367A1 (pl) 2005-01-24
PL204332B1 true PL204332B1 (pl) 2010-01-29

Family

ID=8160476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL366367A PL204332B1 (pl) 2001-05-07 2002-05-02 Środek owadobójczy i sposób zwalczania owadów

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7282492B2 (pl)
EP (1) EP1385375B8 (pl)
JP (1) JP4101660B2 (pl)
KR (1) KR100867450B1 (pl)
CN (1) CN1262184C (pl)
AR (1) AR033317A1 (pl)
AT (1) ATE366043T1 (pl)
AU (1) AU2002312741B2 (pl)
BG (1) BG66147B1 (pl)
BR (1) BRPI0209423B1 (pl)
CA (1) CA2443814C (pl)
CO (1) CO5540269A2 (pl)
CY (1) CY1108518T1 (pl)
DE (1) DE60221001T2 (pl)
DK (1) DK174660B1 (pl)
EA (1) EA005858B1 (pl)
ES (1) ES2290310T3 (pl)
HU (1) HU228740B1 (pl)
ME (1) MEP44208A (pl)
MX (1) MX245226B (pl)
PH (1) PH12003501081B1 (pl)
PL (1) PL204332B1 (pl)
PT (1) PT1385375E (pl)
RS (1) RS50711B (pl)
SI (1) SI1385375T1 (pl)
TW (1) TWI306737B (pl)
UA (1) UA74642C2 (pl)
WO (1) WO2002089574A1 (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
MX336009B (es) * 2009-04-30 2016-01-07 Cheminova As Formulaciones de dimetoato bajas en voc.
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL130008C (pl) * 1960-04-28
BE639900A (pl) * 1962-11-16
CH437907A (de) * 1963-12-13 1967-06-15 Sandoz Ag Verfahren zur Stabilisierung von wasserfreien, emulgierbaren Wirkstoffkonzentraten auf der Basis von Phosphorsäureestern und Thiophosphorsäureestern
US4147781A (en) * 1977-11-25 1979-04-03 Rohm And Haas Company O,s-dialkyl o-benzamidophenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates and pesticidal methods
IT1113947B (it) 1979-05-04 1986-01-27 Montedison Spa Formulazioni liquide di antiparassitari fosforici e tiofosforici stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
DE3726339C2 (de) * 1987-08-07 1996-02-29 Shell Int Research Thermische Stabilisierung von insektiziden Phosphorsäureestern oder Insektizidzubereitungen, die Phosphorsäureester enthalten
JP2606324B2 (ja) * 1988-10-14 1997-04-30 住友化学工業株式会社 安定な農薬組成物
US5234919A (en) * 1990-05-31 1993-08-10 Helena Chemical Company Water soluble, highly active dimethoate formulations in an alcohol/ester solvent system
GB9102757D0 (en) * 1991-02-08 1991-03-27 Albright & Wilson Biocidal and agrochemical suspensions

Also Published As

Publication number Publication date
CN1262184C (zh) 2006-07-05
PT1385375E (pt) 2007-10-17
US20040116389A1 (en) 2004-06-17
EA005858B1 (ru) 2005-06-30
AR033317A1 (es) 2003-12-10
BG108312A (bg) 2004-12-30
EP1385375A1 (en) 2004-02-04
CY1108518T1 (el) 2014-04-09
HU228740B1 (hu) 2013-05-28
SI1385375T1 (sl) 2007-12-31
KR100867450B1 (ko) 2008-11-10
WO2002089574A1 (en) 2002-11-14
HUP0400013A3 (en) 2012-09-28
UA74642C2 (en) 2006-01-16
BG66147B1 (bg) 2011-08-31
CA2443814C (en) 2010-06-29
DE60221001T2 (de) 2008-02-07
MXPA03010072A (es) 2004-03-09
DK200100708A (da) 2002-11-08
US7282492B2 (en) 2007-10-16
JP2004532238A (ja) 2004-10-21
BRPI0209423B1 (pt) 2016-11-01
CO5540269A2 (es) 2005-07-29
AU2002312741B2 (en) 2004-12-02
KR20030092130A (ko) 2003-12-03
BR0209423A (pt) 2004-07-06
TWI306737B (en) 2009-03-01
DE60221001D1 (de) 2007-08-16
ES2290310T3 (es) 2008-02-16
HUP0400013A2 (hu) 2004-04-28
EP1385375B1 (en) 2007-07-04
PH12003501081B1 (en) 2009-11-05
JP4101660B2 (ja) 2008-06-18
MEP44208A (en) 2011-05-10
EA200301218A1 (ru) 2004-04-29
RS50711B (sr) 2010-06-30
CA2443814A1 (en) 2002-11-14
YU83603A (sh) 2006-08-17
CN1507319A (zh) 2004-06-23
EP1385375B8 (en) 2008-01-02
ATE366043T1 (de) 2007-07-15
MX245226B (es) 2007-04-20
PL366367A1 (pl) 2005-01-24
DK174660B1 (da) 2003-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU217371B (hu) Fluroxipir-észtert tartalmazó herbicid készítmény és a felhasználásán alapuló gyomirtási eljárás
US6187715B1 (en) Water-based microemulsions of a lower alkyl ester of quinoxalinyl herbicide
KR100220267B1 (ko) 수전제초용 입제 조성물
US6541516B1 (en) Water miscible emulsions of pyrethroid insecticides or triazole fungicides
GB2122902A (en) Parasiticidal formulations
PL204332B1 (pl) Środek owadobójczy i sposób zwalczania owadów
JP2639430B2 (ja) 安定化された殺虫剤組成物
JP3358753B2 (ja) 効力の増強された殺虫・殺ダニ組成物
EP0432271A1 (en) Herbicide
KR100281198B1 (ko) 살충방법 및 살충제 조성물
JP4614404B2 (ja) 害虫忌避剤及びそれを使用する害虫忌避方法
AU2002312741A1 (en) Insecticidal composition having improved storage stability
JP3509159B2 (ja) 農園芸用固型製剤
FR2883702A1 (fr) Concentre emulsifiable contenant du 2',4'-difluoro-2-(alpha, alpha-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre
HK1065683A (en) Insecticidal composition having improved storage stability
JPS61122208A (ja) 安定化された殺虫剤
JP3059471B2 (ja) 水性殺虫剤
JP2000119103A (ja) 水性懸濁状殺虫剤組成物
CN112772648A (zh) 丁氟螨酯和二嗪磷的农药组合物
JPH0822807B2 (ja) 安定性良好な農園芸用殺菌組成物
JPH0672810A (ja) 除草剤組成物