JPH11169191A - 油脂の改質方法 - Google Patents
油脂の改質方法Info
- Publication number
- JPH11169191A JPH11169191A JP9341096A JP34109697A JPH11169191A JP H11169191 A JPH11169191 A JP H11169191A JP 9341096 A JP9341096 A JP 9341096A JP 34109697 A JP34109697 A JP 34109697A JP H11169191 A JPH11169191 A JP H11169191A
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- JP
- Japan
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- fatty acid
- triglyceride
- fats
- oils
- acid residue
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 対称型トリグリセリドを50重量％以上含む油
脂から非対称型トリグリセリドを効率良く低減して油脂
を改質する方法を提供する。 【解決手段】 １，３位に飽和脂肪酸残基が、２位に不
飽和脂肪酸残基が結合した対称型トリグリセリドを50重
量％以上含む油脂にトリグリセリドの１，３位に特異性
を有するリパーゼを作用させて、１，２位に飽和脂肪酸
残基が、３位に不飽和脂肪酸残基が結合した非対称型ト
リグリセリドの量を低減する。
脂から非対称型トリグリセリドを効率良く低減して油脂
を改質する方法を提供する。 【解決手段】 １，３位に飽和脂肪酸残基が、２位に不
飽和脂肪酸残基が結合した対称型トリグリセリドを50重
量％以上含む油脂にトリグリセリドの１，３位に特異性
を有するリパーゼを作用させて、１，２位に飽和脂肪酸
残基が、３位に不飽和脂肪酸残基が結合した非対称型ト
リグリセリドの量を低減する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は油脂の改質方法に関
する。更に詳しくは、対称型トリグリセリドを50重量％
以上含む油脂から非対称型トリグリセリドを効率良く低
減して油脂を改質する方法に関する。
する。更に詳しくは、対称型トリグリセリドを50重量％
以上含む油脂から非対称型トリグリセリドを効率良く低
減して油脂を改質する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】チョ
コレートの油脂であるカカオバターは、１，３位に飽和
脂肪酸（パルミチン酸、ステアリン酸等）、２位に不飽
和脂肪酸（オレイン酸）を持つ対称型トリグリセリド
（ＰＯＰ、ＰＯＳ及びＳＯＳ等）を主成分とする油脂で
ある。これの代用脂としてパーム油の中融点部（ＰＭ
Ｆ）が用いられているが、これには対称型トリグリセリ
ドであるＰＯＰの他に非対称型トリグリセリドであるＰ
ＰＯも含まれている（ＰＯＰ：ＰＰＯ＝８８：１２）。
ここで、ＰＰＯが含まれているとチョコレートの物性が
悪化することが知られており、従来よりＰＰＯを除去す
る方法が提案されている。ＰＰＯを除去するための従来
の一般的方法としては、ＰＭＦと脂肪酸（パルミチン
酸）を１，３位に特異性を有するリパーゼを触媒として
エステル交換し、脂肪酸（パルミチン酸）を除去した
後、分別工程で高融点部分と低融点部分を除去する方法
が知られている（この反応工程の概念図を図２に示
す）。しかしながら、かかる方法は、脱脂肪酸工程が必
要であり、製造工程が複雑であると共に、製造時間も比
較的長くかかるという問題があった。
コレートの油脂であるカカオバターは、１，３位に飽和
脂肪酸（パルミチン酸、ステアリン酸等）、２位に不飽
和脂肪酸（オレイン酸）を持つ対称型トリグリセリド
（ＰＯＰ、ＰＯＳ及びＳＯＳ等）を主成分とする油脂で
ある。これの代用脂としてパーム油の中融点部（ＰＭ
Ｆ）が用いられているが、これには対称型トリグリセリ
ドであるＰＯＰの他に非対称型トリグリセリドであるＰ
ＰＯも含まれている（ＰＯＰ：ＰＰＯ＝８８：１２）。
ここで、ＰＰＯが含まれているとチョコレートの物性が
悪化することが知られており、従来よりＰＰＯを除去す
る方法が提案されている。ＰＰＯを除去するための従来
の一般的方法としては、ＰＭＦと脂肪酸（パルミチン
酸）を１，３位に特異性を有するリパーゼを触媒として
エステル交換し、脂肪酸（パルミチン酸）を除去した
後、分別工程で高融点部分と低融点部分を除去する方法
が知られている（この反応工程の概念図を図２に示
す）。しかしながら、かかる方法は、脱脂肪酸工程が必
要であり、製造工程が複雑であると共に、製造時間も比
較的長くかかるという問題があった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な現状に鑑み、対称型トリグリセリドを主体とする油脂
から非対称型トリグリセリドを効率良く低減して油脂を
改質する方法について鋭意検討した結果、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は、１，３位に飽和脂肪酸
残基が、２位に不飽和脂肪酸残基が結合した対称型トリ
グリセリドを50重量％以上、好ましくは60重量％以上含
む油脂にトリグリセリドの１，３位に特異性を有するリ
パーゼを作用させて、１，２位に飽和脂肪酸残基が、３
位に不飽和脂肪酸残基が結合した非対称型トリグリセリ
ドの量を低減することを特徴とする油脂の改質方法であ
る。
な現状に鑑み、対称型トリグリセリドを主体とする油脂
から非対称型トリグリセリドを効率良く低減して油脂を
改質する方法について鋭意検討した結果、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は、１，３位に飽和脂肪酸
残基が、２位に不飽和脂肪酸残基が結合した対称型トリ
グリセリドを50重量％以上、好ましくは60重量％以上含
む油脂にトリグリセリドの１，３位に特異性を有するリ
パーゼを作用させて、１，２位に飽和脂肪酸残基が、３
位に不飽和脂肪酸残基が結合した非対称型トリグリセリ
ドの量を低減することを特徴とする油脂の改質方法であ
る。
【０００４】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の油脂の改質方法は、ＰＯＰを主体とする
油脂に、トリグリセリドの１，３位に特異性を有するリ
パーゼを作用させて、ＰＰＯの量を低減することを特徴
とするものである。その反応工程の概念図は図１に示す
通りである。即ち、本発明は、トリグリセリドの１，３
位に特異性を有するリパーゼを作用さることによって、
ＰＰＯの３位のオレイン酸を主成分であるＰＯＰのパル
ミチン酸とエステル交換し、ＰＰＯをＰＰＰに変換する
ことによって非対称型トリグリセリドを低減させる改質
方法である。反応後は、常法の通り、分別工程により高
融点部分と低融点部分を除去することにより最終製品が
得られる。
する。本発明の油脂の改質方法は、ＰＯＰを主体とする
油脂に、トリグリセリドの１，３位に特異性を有するリ
パーゼを作用させて、ＰＰＯの量を低減することを特徴
とするものである。その反応工程の概念図は図１に示す
通りである。即ち、本発明は、トリグリセリドの１，３
位に特異性を有するリパーゼを作用さることによって、
ＰＰＯの３位のオレイン酸を主成分であるＰＯＰのパル
ミチン酸とエステル交換し、ＰＰＯをＰＰＰに変換する
ことによって非対称型トリグリセリドを低減させる改質
方法である。反応後は、常法の通り、分別工程により高
融点部分と低融点部分を除去することにより最終製品が
得られる。
【０００５】本発明で用いる原料油脂は、１，３位に飽
和脂肪酸残基が、２位に不飽和脂肪酸残基が結合した対
称型トリグリセリド（主としてＰＯＰ）を50重量％以上
含む油脂であり、パーム油、シア脂、サル脂等を用いる
ことができるが、パーム油由来の油脂が効果的であり、
特に前記したパーム油の中融点部（ＰＭＦ）が効果的で
ある。かかるパーム油の中融点部は、通常、対称型トリ
グリセリド（主としてＰＯＰ）を60〜80重量％程度含む
ものである。尚、対称型トリグリセリド（主としてＰＯ
Ｐ）の含量が50重量％未満の油脂でも本発明の技術は適
用できるが、対称型トリグリセリドの含量が少ないほ
ど、１，２位に飽和脂肪酸残基が、３位に不飽和脂肪酸
残基が結合した非対称型トリグリセリド量を低減する効
果が低くなり、対称型トリグリセリドの含量が50重量％
未満の油脂ではその効果が小さく実効性が少ない。
和脂肪酸残基が、２位に不飽和脂肪酸残基が結合した対
称型トリグリセリド（主としてＰＯＰ）を50重量％以上
含む油脂であり、パーム油、シア脂、サル脂等を用いる
ことができるが、パーム油由来の油脂が効果的であり、
特に前記したパーム油の中融点部（ＰＭＦ）が効果的で
ある。かかるパーム油の中融点部は、通常、対称型トリ
グリセリド（主としてＰＯＰ）を60〜80重量％程度含む
ものである。尚、対称型トリグリセリド（主としてＰＯ
Ｐ）の含量が50重量％未満の油脂でも本発明の技術は適
用できるが、対称型トリグリセリドの含量が少ないほ
ど、１，２位に飽和脂肪酸残基が、３位に不飽和脂肪酸
残基が結合した非対称型トリグリセリド量を低減する効
果が低くなり、対称型トリグリセリドの含量が50重量％
未満の油脂ではその効果が小さく実効性が少ない。
【０００６】また、本発明に用いるトリグリセリドの
１，３位に特異性を有するリパーゼは特に限定されない
が、固定化されたものであるほうが工業上有利である。
かかる固定化リパーゼとしては、例えば特公塀−６５３
１１号公報に記載されている固定化リパーゼの他、市販
品としてはノボ社製のムコール・ミーハイ由来の固定化
リパーゼ（商品名、リポザイムＩＭ）等が挙げられる。
１，３位に特異性を有するリパーゼは特に限定されない
が、固定化されたものであるほうが工業上有利である。
かかる固定化リパーゼとしては、例えば特公塀−６５３
１１号公報に記載されている固定化リパーゼの他、市販
品としてはノボ社製のムコール・ミーハイ由来の固定化
リパーゼ（商品名、リポザイムＩＭ）等が挙げられる。
【０００７】反応方法としては回分反応式、流通反応式
のどちらでもよいが、固定化酵素を充填した反応器を用
いた流通反応が工業的に有利である。また、反応条件と
しては、反応温度40〜70℃、原料トリグリセリドの水分
0.01〜0.2 ％程度が適当である。
のどちらでもよいが、固定化酵素を充填した反応器を用
いた流通反応が工業的に有利である。また、反応条件と
しては、反応温度40〜70℃、原料トリグリセリドの水分
0.01〜0.2 ％程度が適当である。
【０００８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明は以下の例示のみに限定されるものでは
ない。 実施例１〜２、比較例１〜２ 直径２cm、長さ15cmのジャケット付きのカラムに、１，
３位選択的固定化リパーゼ（ノボ社製、商品名、リポザ
イムＩＭ）19ｇを充填した。カラムを40℃に温調し、 水
分を0.05％、40℃に調整したパーム中融点部（ヨウ素価
34）を毎分２ｇの速度で通液した。４時間後、反応終了
品433 ｇを得た。反応終了品のグリセリド組成を原料Ｐ
ＭＦのグリセリド組成と共に表１に示す。次に、反応終
了品400 ｇをジャケット付き晶析槽に仕込み、これにア
セトン1600ｇを加え、40℃に加温し、溶解した。 攪拌し
ながらジャケット水の温度を40℃から−0.2 ℃／min の
冷却速度で18℃まで冷却し、その温度で２時間ホールド
した。その後、結晶部を濾別し、濾液のアセトンを減圧
留去し、ＭＬ部352 ｇを得た。次に、ＭＬ部280 ｇをジ
ャケット付き晶析槽に仕込み、これにアセトン1680ｇを
加え、25℃に加温した。 攪拌しながらジャケット水の温
度を25℃から−0.2 ℃／min の冷却速度で６℃まで冷却
し、その温度で２時間ホールドした。その後、濾過によ
り液部を除き、結晶部を加熱融解後、アセトンを減圧留
去し、分別品（Ｍ部）203 ｇを得た。Ｍ部を常法により
脱色脱臭し、分別精製品（実施例１）とした。分別精製
品のグリセリド組成も表１に示す。また、パーム中融点
部（ヨウ素価44）を用いた以外は実施例１と全く同様に
して分別精製品（実施例２）を得た。尚、分別での収量
は、反応終了品400 ｇに対しＭＬ部358 ｇ、ＭＬ部280
ｇに対しＭ部165 ｇであった。分別精製品のグリセリド
組成も表１に示す。
するが、本発明は以下の例示のみに限定されるものでは
ない。 実施例１〜２、比較例１〜２ 直径２cm、長さ15cmのジャケット付きのカラムに、１，
３位選択的固定化リパーゼ（ノボ社製、商品名、リポザ
イムＩＭ）19ｇを充填した。カラムを40℃に温調し、 水
分を0.05％、40℃に調整したパーム中融点部（ヨウ素価
34）を毎分２ｇの速度で通液した。４時間後、反応終了
品433 ｇを得た。反応終了品のグリセリド組成を原料Ｐ
ＭＦのグリセリド組成と共に表１に示す。次に、反応終
了品400 ｇをジャケット付き晶析槽に仕込み、これにア
セトン1600ｇを加え、40℃に加温し、溶解した。 攪拌し
ながらジャケット水の温度を40℃から−0.2 ℃／min の
冷却速度で18℃まで冷却し、その温度で２時間ホールド
した。その後、結晶部を濾別し、濾液のアセトンを減圧
留去し、ＭＬ部352 ｇを得た。次に、ＭＬ部280 ｇをジ
ャケット付き晶析槽に仕込み、これにアセトン1680ｇを
加え、25℃に加温した。 攪拌しながらジャケット水の温
度を25℃から−0.2 ℃／min の冷却速度で６℃まで冷却
し、その温度で２時間ホールドした。その後、濾過によ
り液部を除き、結晶部を加熱融解後、アセトンを減圧留
去し、分別品（Ｍ部）203 ｇを得た。Ｍ部を常法により
脱色脱臭し、分別精製品（実施例１）とした。分別精製
品のグリセリド組成も表１に示す。また、パーム中融点
部（ヨウ素価44）を用いた以外は実施例１と全く同様に
して分別精製品（実施例２）を得た。尚、分別での収量
は、反応終了品400 ｇに対しＭＬ部358 ｇ、ＭＬ部280
ｇに対しＭ部165 ｇであった。分別精製品のグリセリド
組成も表１に示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】上記のようにした得た分別精製品とＰＭＦ
を用い、表２に示すような組成で常法によりチョコレー
トを作成し、その口どけ、スナップ性、耐熱性を３段階
で評価した。結果を表２に示す。
を用い、表２に示すような組成で常法によりチョコレー
トを作成し、その口どけ、スナップ性、耐熱性を３段階
で評価した。結果を表２に示す。
【００１１】
【表２】
【図１】 本発明による油脂の改質方法の反応工程の概
念図である。
念図である。
【図２】 従来の油脂の改質方法の反応工程の概念図で
ある。
ある。
Claims (3)
- 【請求項１】 １，３位に飽和脂肪酸残基が、２位に不
飽和脂肪酸残基が結合した対称型トリグリセリドを50重
量％以上含む油脂にトリグリセリドの１，３位に特異性
を有するリパーゼを作用させて、１，２位に飽和脂肪酸
残基が、３位に不飽和脂肪酸残基が結合した非対称型ト
リグリセリドの量を低減することを特徴とする油脂の改
質方法。 - 【請求項２】 リパーゼを作用させた後に分別工程を有
する請求項１記載の油脂の改質方法。 - 【請求項３】 対称型トリグリセリドを50重量％以上含
む油脂がパーム油由来の油脂である請求項１又は２記載
の油脂の改質方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9341096A JPH11169191A (ja) | 1997-12-11 | 1997-12-11 | 油脂の改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9341096A JPH11169191A (ja) | 1997-12-11 | 1997-12-11 | 油脂の改質方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11169191A true JPH11169191A (ja) | 1999-06-29 |
Family
ID=18343230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9341096A Pending JPH11169191A (ja) | 1997-12-11 | 1997-12-11 | 油脂の改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11169191A (ja) |
Cited By (23)
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1997
- 1997-12-11 JP JP9341096A patent/JPH11169191A/ja active Pending
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