JPH11171929A - プラスチック成形品 - Google Patents
プラスチック成形品Info
- Publication number
- JPH11171929A JPH11171929A JP9345470A JP34547097A JPH11171929A JP H11171929 A JPH11171929 A JP H11171929A JP 9345470 A JP9345470 A JP 9345470A JP 34547097 A JP34547097 A JP 34547097A JP H11171929 A JPH11171929 A JP H11171929A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- plastic molded
- molded article
- integer
- article according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
学的特性にも優れた、眼用レンズに好適に用いられるプ
ラスチック成形品を提供する。 【解決手段】エーテル結合を有してもよいアルコキシル
基、オルガノシロキサニル基および重合可能な二重結合
を有する基を有する化合物、好ましくは下記一般式 【化1】 (式中、R1、R2、R3はそれぞれ異なった基であり、
エーテル結合を有してもよいアルコキシル基、オルガノ
シロキサニル基、重合可能な二重結合を有する基のいず
れかである。xは2から6の整数、yは1から4の整数
である。)で表される化合物を重合成分として含むポリ
マーを成形してなるプラスチック成形品。
Description
らなるプラスチック成形品に関し、特に透明性、水濡れ
性および酸素透過性に優れると共に良好な力学的特性を
併せもつ、例えばコンタクトレンズや眼内レンズなどの
眼用レンズに好適に用いられるプラスチック成形品に関
するものである。
ック成形品として、トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルメタクリレートなどのシリル置換メタクリレ
ートや、変性ポリシロキサンを一成分とするポリマーが
開発され利用されている(特開昭60−142324号
公報、特開昭54−24047号公報。) しかしながら、これらのモノマー(マクロマー)を重合
してなるポリマーの場合には、酸素透過性を向上させる
目的で導入されているシリコーンがもつ性質、すなわち
疎水性および分子間相互作用が小さいという性質のため
に、表面が疎水性となり易く、水をはじいたり汚れがつ
きやすいこと、さらに耐衝撃性に劣る等の物性上の課題
が存在していた。
ドロキシエチルメタクリレートのような親水性モノマー
と前記のモノマー(マクロマー)とを共重合させたポリ
マーの場合には、極性基である水酸基と非極性基である
シリコン部分との静電的な反発のために相分離が起こ
り、透明なポリマーが得られないという欠点を有してい
た。
来技術の欠点を解決するため鋭意検討を重ね、特定の単
量体を構成成分として有するプラスチック成形品が高い
透明性および良好な力学的特性を有することを見い出
し、本発明に至った。
れ性がよく、かつ、力学的特性にも優れたプラスチック
成形品を提供することにある。
成せんとするものであって、本発明のプラスチック成形
品は、エーテル結合を有してもよいアルコキシル基、オ
ルガノシロキサニル基および重合可能な二重結合を有す
る基を有する化合物を重合成分として含むポリマーから
なることを特徴とするもので、その化合物としては、下
記一般式(I)で示される化合物が特に好ましく用いら
れる。
エーテル結合を有してもよいアルコキシル基、オルガノ
シロキサニル基、重合可能な二重結合を有する基のいず
れかである。xは2から6の整数、yは1から4の整数
である。) 特に本発明では、R1、R2、R3のうち少なくとも一つ
が、次に示す基であることが好ましい。
数) −(OCH2CH2)mOCH2CH3(mは1から4まで
の整数) −(OCH2CH2)aOCH3(aは1から4までの整
数) −(CH2)b−Si(CH3)[OSi(CH3)3]2
(bは1から6まで
の整数)
上記のとおり、エーテル結合を有してもよいアルコキシ
ル基、オルガノシロキサニル基および重合可能な二重結
合を有する基を有する化合物のポリマー(重合体または
共重合体)からなるが、かかる化合物としては、これら
の置換基を有するものであれば特に限定されることなく
用いることができる。
いられる化合物としては、例えば、下記一般式(I)で
示される化合物を挙げることができる。
り、エーテル結合を有してもよいアルコキシル基、オル
ガノシロキサニル基、重合可能な二重結合を有する基の
いずれかである。xは2から6の整数、yは1から4の
整数である。) ここで、エーテル結合を有してもよいアルコキシル基
は、好適にはエーテル結合を有してもよいフルオロアル
コキシル基であり、その例としては、2、2、2−トリ
フルオロエトキシ基および2、2、3、3、3−ヘプタ
フルオロプロピルオキシ基などが挙げられる。
は、次式
で示される基が挙げられる。
としては、次式
で示される基が挙げられる。
の具体例としては、
記化合物を少なくとも重合成分として含むポリマーから
なるものであり、この化合物の単独重合体でもよく、ま
たこれに他の構成単位(モノマー)を共重合させた共重
合体でもよいが、いずれの場合も2個以上の二重結合を
有する単量体と共重合することによって架橋重合体とす
ることが、形態保持性の点から望ましい。
ロイル基、スチリル基、アリル基、ビニル基および他の
共重合可能な二重結合を有するモノマーに由来する構成
単位を挙げることができる。その具体例を挙げれば、メ
チル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートな
どのアルキル(メタ)アクリレート類に由来する構成単
位、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ヘキサフ
ルオロイソプロピル(メタ)アクリレートなどのハロゲン
化アルキル(メタ)アクリレート類に由来する構成単位、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2,3−ジ
ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどの水酸基を
有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類に由来
する構成単位、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロ
ピルメタアクリレートなどのシリル置換アルキル(メタ)
アクリレート類に由来する構成単位、N,N−ジメチル
アクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミドなど
のジアルキルアクリルアミド類に由来する構成単位、ス
チレン、シリル基を含有するスチレン、ビニルピリジン
などの芳香族ビニルモノマーに由来する構成単位、マレ
イミド類に由来する構成単位、N-ビニルピロリドンなど
のヘテロ環ビニルモノマーに由来する構成単位、さらに
は、両末端に二重結合を有するシロキサンマクロマーに
由来する構成単位などである。
成単位(モノマー)を適宜選択することによって、得ら
れるプラスチック成形品の特性をコントロールすること
が可能である。例えば、ハロゲン化アルキル(メタ)アク
リレート類に由来する構成単位をプラスチック成形品中
に含有させれば、得られるプラスチック成形品は、ハー
ドコンタクトレンズのような硬質の特性を示す。一方、
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類に由来する構
成単位を含有させれば、含水させることによって含水ソ
フトコンタクトレンズのような柔軟な特性を与えること
ができる。
式(I)等で表わされる化合物の含有量は、少なくとも5
重量%、さらには20重量%以上含有されていることが
好ましく、もちろん、100重量%であってもよい。例
えば、一般式(I)で表わされる構成単位の含有量が少
ない場合は、酸素透過性が低下するし、また親水性の構
成単位との組み合わせの場合に、一般式(I)で表わさ
れる構成単位の含有量が少ない場合には、酸素透過性に
加えて、機械的特性が低下する。
物を通常の重合方法で重合させることによって得ること
ができる。例えば、合成したモノマー(化合物)と共重
合させるモノマーとの混合物に、重合開始剤を添加した
後、アルゴン雰囲気下で脱気、密封し、これを40〜1
10℃の温度にゆっくり昇温させることにより重合させ
ることができる。
方法について説明する。
上記ポリマーを丸棒等所望の形状に公知の方法で成形し
て製造することができる。好適には、例えば一般式
(I)で表わされる構成単位を含むポリマーを一般成形
した後、さらにそれを切削加工によってレンズ等所望の
形状に加工することができる。また、一般式(I)で表
わされる構成単位および修飾可能な官能基を有する構成
単位を含むポリマーを、同様に所望の形状に加工した後
に、エステル交換反応等の高分子反応によって改質する
こともできる。
形品の場合、モールド重合やスピンキャスト重合などの
手法も用いることができる。さらにその他には、本発明
のポリマーを、溶融もしくは溶媒などで溶解し、繊維や
フィルム等の成形品に成形することもできる。
等に照らして紫外線吸収剤、色素および着色剤などを添
加することも可能である。
学的特性、高い酸素透過性および良好な水濡れ性および
力学的特性を併せもっているため、コンタクトレンズや
プラスチックレンズなどの光学物品として好ましく用い
られる。
本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
ト4.20gを精秤して入れ、これに2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート1.88g、トパノール0.03
g、ジブチルスズ0.01gを加え、窒素雰囲気下に6
0℃、1.5時間撹拌した。次いでそこに、ヘプタメチ
ル−3−(3−ヒドロキシメチル−トリシロキサン
3.42g添加し、60℃で2時間撹拌した。さらに
2、2、2−トリフルオロエタノール1.39gを添加
し60℃で2時間撹拌した。この反応で下記の構造を有
する無色透明の液体を得た。
ト4.20gを精秤して入れ、これに2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート1.88g、トパノール0.03
g、ジブチルスズ0.01gを加え、窒素雰囲気下に6
0℃、1.5時間撹拌した。次いでそこに、ヘプタメチ
ル−3−(3−ヒドロキシメチル−トリシロキサン
3.16g添加し、60℃で2時間撹拌した。さらに
2、2、3、3、3−ヘプタフルオロプロパノール3.
16gを添加し60℃で2時間撹拌した。この反応で下
記の構造を有する無色透明の液体を得た。
ドロキシエチルメタクリレート40部を混合し、重合開
始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.3部を添加
した後、直径15mm、高さ150mmの試験管に移し
た。このモノマー混合物をアルゴン雰囲気下で脱気、密
封し、まず40℃で16時間重合させ、続いて40℃か
ら110℃まで24時間かけて昇温させた後、110
℃において4時間保持し共重合体を得た。得られた共重
合体は均質で透明であり、べた付きはみられなかった。
共重合体の硬度はショアーD硬度80であった。この共
重合体を水和処理したときも均質透明で硬度はショアー
A硬度約60であった。
の外径を約10mmに切削した後厚み約0.2mmのスライ
スし、ディスク状物を得た。ディスクの引っ張り破断強
度は約30kg/cm2 、 破断伸度は約170%であった。
また、水濡れ性は比較例に比べ優れ、短時間ではあるが
表面に液膜を形成した。
0部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート40部を混
合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
0.3部を添加した後、実施例1と同様に重合し共重合
体を得た。得られた共重合体は均質でごくわずかの曇り
を有したが、べた付きはみられなかった。共重合体の硬
度はショアーD硬度7であった。この共重合体を水和処
理したときも均質透明で硬度はショアーA硬度約であっ
た。
の引っ張り破断強度は約35kg/cm2、 破断伸度は約15
0%であった。また、水濡れ性は比較例に比べ優れ、短
時間ではあるが表面に液膜を形成した。
シリルプロピルメタクリレート60部、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート40部、エチレングリコールジメ
タクリレーと1重量部を混合し、重合開始剤としてアゾ
ビスイソブチロニトリル0.3部を添加した後、実施例
1と同様に重合し共重合体を得た。得られた共重合体は
白濁していた。更に水濡れ性は極めて悪く表面に液膜を
形成しなかった。
濡れ性および酸素透過性に優れ、そして良好な力学的特
性を有するプラスチック成形品が得られる。このプラス
チック成形品はこれらの特性から、例えば、コンタクト
レンズや眼内レンズなどの眼用レンズに好適に用いられ
る。
Claims (14)
- 【請求項1】 エーテル結合を有してもよいアルコキシ
ル基、オルガノシロキサニル基および重合可能な二重結
合を有する基を有する化合物を重合成分として含むポリ
マーからなることを特徴とするプラスチック成形品。 - 【請求項2】 前記化合物が、下記一般式(I)で示さ
れる化合物である請求項1記載のプラスチック成形品。 【化1】 (式中、R1、R2、R3はそれぞれ異なった基であり、
エーテル結合を有してもよいアルコキシル基、オルガノ
シロキサニル基、重合可能な二重結合を有する基のいず
れかである。xは2から6の整数、yは1から4の整数
である。) - 【請求項3】 R1、R2、R3のうち少なくとも一つが
フルオロアルコキシル基である請求項2記載のプラスチ
ック成形品。 - 【請求項4】 R1、R2、R3のうち少なくとも一つ
が、 −OCH2(CF2)nCF3 (nは0から3までの整数)で表わされる基である請求
項2記載のプラスチック成形品。 - 【請求項5】 nが1である請求項4記載のプラスチッ
ク成形品。 - 【請求項6】 R1、R2、R3のうち少なくとも一つ
が、 −(OCH2CH2)mOCH2CH3 (mは1から4までの整数)で表わされる基である請求
項2記載のプラスチック成形品。 - 【請求項7】 mが1または2である請求項6記載のプ
ラスチック成形品。 - 【請求項8】 R1、R2、R33のうち少なくとも一つ
が、 −(OCH2CH2)aOCH3 (aは1から4までの整数)で表わされる基である請求
項2記載のプラスチック成形品。 - 【請求項9】 aが3である請求項8記載のプラスチッ
ク成形品。 - 【請求項10】 R1、R2、R3のうち少なくとも一つ
が、 −(CH2)b−Si(CH3)[OSi(CH3)3]2 (bは1から6までの整数)で表わされる基である請求
項2記載のプラスチック成形品。 - 【請求項11】 bが3である請求項10記載のプラス
チック成形品。 - 【請求項12】 R1、R2、R3のうち少なくとも一つ
が、 (cは1から5までの整数)で表わされる基である請求
項2記載のプラスチック成形品。 - 【請求項13】 cが2である請求項12記載のプラス
チック成形品。 - 【請求項14】 前記プラスチック成形品がコンタクト
レンズであることを特徴とする請求項1〜13のいずれ
かに記載のプラスチック成形品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34547097A JP3804238B2 (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | プラスチック成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34547097A JP3804238B2 (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | プラスチック成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11171929A true JPH11171929A (ja) | 1999-06-29 |
| JP3804238B2 JP3804238B2 (ja) | 2006-08-02 |
Family
ID=18376823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34547097A Expired - Fee Related JP3804238B2 (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | プラスチック成形品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3804238B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110091508A1 (en) * | 2007-10-05 | 2011-04-21 | Interface Biologics ,Inc. | Oligofluorinated cross-linked polymers and uses thereof |
| JP2015160816A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-09-07 | 信越化学工業株式会社 | 重合性モノマー及び眼科デバイス製造用モノマー |
| US10968168B2 (en) | 2017-05-15 | 2021-04-06 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate production method |
-
1997
- 1997-12-15 JP JP34547097A patent/JP3804238B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110091508A1 (en) * | 2007-10-05 | 2011-04-21 | Interface Biologics ,Inc. | Oligofluorinated cross-linked polymers and uses thereof |
| US10039864B2 (en) | 2007-10-05 | 2018-08-07 | Interface Biologics, Inc. | Oligofluorinated cross-linked polymers and uses thereof |
| JP2015160816A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-09-07 | 信越化学工業株式会社 | 重合性モノマー及び眼科デバイス製造用モノマー |
| US10968168B2 (en) | 2017-05-15 | 2021-04-06 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate production method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3804238B2 (ja) | 2006-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5998498A (en) | Soft contact lenses | |
| EP1268590B1 (en) | Hydrogel with internal wetting agent | |
| EP1243960B2 (en) | Soft contact lens capable of being worn for a long period | |
| JP3441024B2 (ja) | 親水性含フッ素シロキサンモノマー及びその樹脂からなる眼科用レンズ材料 | |
| AU2001247656A1 (en) | Hydrogel with internal wetting agent | |
| KR20020016922A (ko) | 콘택트 렌즈 재료 | |
| EP1235866A1 (en) | Soft contact lenses | |
| KR20000034799A (ko) | 실리콘 하이드로겔 중합체 | |
| JPS6261929B2 (ja) | ||
| CN112703213A (zh) | 聚合物材料 | |
| JP7562681B2 (ja) | 眼用レンズ | |
| JP3644177B2 (ja) | プラスチック成形品 | |
| US20240425648A1 (en) | Transparent polymeric materials with high oxygen diffusion that are free of the element fluorine | |
| JPH11171929A (ja) | プラスチック成形品 | |
| JP4854130B2 (ja) | 親水性ポリシロキサンモノマーおよびその共重合体からなるコンタクトレンズ材料、およびコンタクトレンズ | |
| JP4061664B2 (ja) | プラスチック成形品 | |
| JP3988224B2 (ja) | プラスチック成形品 | |
| JPH1072525A (ja) | プラスチック成形品 | |
| WO2007149083A1 (en) | Polymerizable surfactants and their use as device forming comonomers | |
| JP3855464B2 (ja) | プラスチック成形品 | |
| HK1150057A (en) | Ophthalmic lens comprising hydrogel with internal wetting agent | |
| HK1050017A (en) | Hydrogel with internal wetting agent | |
| HK1050017B (en) | Hydrogel with internal wetting agent | |
| HK1078937B (en) | Soft contact lenses | |
| HK1150057B (en) | Ophthalmic lens comprising hydrogel with internal wetting agent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040120 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050831 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050906 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051025 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060418 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060501 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090519 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100519 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110519 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120519 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120519 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130519 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130519 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |