JPH11184157A - トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、フルカラーの複写機やプリンター
等を使用してフルカラー画像を形成した時に、鮮明で十
分な色再現性、発色性が得られる静電荷像現像用イエロ
ートナー母粒子、及び該イエロートナー母粒子を用いて
成るイエロートナー並びにイエロー現像剤の提供するこ
とを目的とする。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるエピンドリ
ジオン顔料を含むことを特徴とする静電荷像現像用イエ
ロートナー母粒子。 一般式（１） 【化１】 但し、式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子を表わし、Ｒ₁ 〜Ｒ ₄のうち少なくとも３個
はハロゲン原子である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真、静電記
録、静電印刷等に於ける静電潜像を現像する時に使用さ
れる静電荷像現像用イエロートナー母粒子、及び該イエ
ロートナー母粒子を使用して形成されたイエロートナー
並びにイエロー現像剤に関する。更に詳しくはマゼン
タ、シアン、及び黒色トナー等と共に用いて画像を形成
した時に、鮮明で十分な色再現性、発色性が得られる新
規のエピンドリジオン顔料を含む静電荷像現像用イエロ
ートナー母粒子、及び該イエロートナー母粒子を使用し
て形成されたイエロートナー並びにイエロー現像剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】近年、複写機及びプリンター等に於いて
フルカラー画像への展開が急速に進みつつあり、その実
用化も大きくなされている。しかし写真や印刷物等と比
較すると、現在実用化されているフルカラー電子写真画
像は、必ずしも満足し得る画質まで到達しているとは言
い難い。また近年、コンピュータやハイビジョン等に進
歩発展により、更に高精細なフルカラー画像を形成する
方法が強く要望されている。この為に、フルカラー電子
写真画像を更に高品質化することが強く求められてい
る。

【０００３】電子写真法は、一般に静電潜像をトナーを
用いて現像する。その方法には大きく分類して、トナー
をキャリアと呼ばれる媒体に少量分散させた二成分系現
像剤を用いる方法と、キャリアを用いない一成分系現像
剤を用いる方法がある。フルカラーの電子写真の場合、
キャリアとトナーを混合攪拌して用いる二成分系現像剤
がしばしば使用される。

【０００４】フルカラー電子写真法によるカラー画像形
成は、一般に３原色であるイエロー、マゼンタ、シアン
の３色、好ましくは墨入れ用としてブラックの４色のカ
ラートナーを用いて全ての色の再現を行うものである。
その方法は例えば、先ず原稿からの光をアナログ又はデ
ジタル的に色分解し、感光体の光導電層に導き、１色目
の静電潜像を形成する。続いて現像、転写工程を経てト
ナーは、紙等の被記録材上に保持される。更に２色目以
降についても前述の工程を順次複数回行い、同一被転写
材上に複数色のトナーが重ね合わせられ、一回の定着に
よって最終のフルカラー画像が得られる。

【０００５】フルカラー複写機やフルカラープリンター
等を使用して、オーバー・ヘッド・プロジェクター（以
下、ＯＨＰと省略する。）用シートのような透明基材上
にフルカラー画像を形成することも増加して来た今日、
フルカラーの画像形成に供されるトナーには、従来の最
も一般的な黒色トナーの場合と同様に、種々の特性、例
えば安定した帯電性や良好な流動性が求められる他に、
透明性、鮮明性、色再現性等が更に要求される。

【０００６】即ち、フルカラー画像は、上記したように
被転写材上に複数色のトナーが重ね合わさられることに
よって得られる為に、個々のトナーの光透過性が不足す
ると、色再現性が悪化し、鮮明な画像を得ることが困難
となる。特にＯＨＰ用シートの様な透明基材上にフルカ
ラー画像を形成した時にこの現象は著しく、良好な透明
画像は得難い。

【０００７】当初、通常のインキや塗料に使用される顔
料をそのまま、フルカラー複写機やフルカラープリンタ
ーで使用されるフルカラートナー用の着色剤として使用
して来た。しかし、特に透明性や鮮明性で十分満足し得
る特性の顔料が得られなかった。通常のインキや塗料に
使用される顔料は、トナー用に使用される顔料と異なり
透明性や鮮明性はあまり要求されない。市場の強い要望
も在り、フルカラートナー用の着色剤として、画像を形
成した時に透明性や鮮明性が得易い顔料を新規に形成す
る必要があった。

【０００８】有機顔料の中でも縮合多環系と呼ばれる一
群の顔料は、耐熱性、耐光性及び耐溶剤性等の諸耐性に
優れていることから高級顔料とも呼ばれ、これまでに種
々の顔料が開発されている。こうした中で、比較的早期
に開発された代表的な顔料としては、アントラキノン、
ペリレン、ペリノン等が知られている。次いでジオキサ
ジン、キナクリドン、イソインドリノン等が開発され、
近年ではキノフタロン、メチン系顔料等の開発が行われ
てきた。

【０００９】此れ等の内で、イソインドリノン及びキノ
フタロンは特に黄色乃至橙色系の顔料として開発された
ものである。イソインドリノン系顔料は、J.Chem.Soc.,
1941,625に見られるように１９４１年に最初の報告があ
る。その後、B.P.833,548、J.Paint Technol.Official D
igest,37,1071 等に見られるように１９６０年代に顔料
として用いられるようになった。特に耐候性、耐溶剤
性、耐熱性に於いて優れていることから、樹脂、繊維の
着色、塗料等に幅広く使われている。更に、近年は重金
属系無機顔料の代替としての需要も多い。キノフタロン
はキナルジンと無水フタル酸との縮合により合成される
鮮明な黄色化合物である。この化合物は顔料適性とし
て、特に耐光性と耐溶剤性を向上させる為の研究が行わ
れ、例えば特公昭47-3,476に見られるように１９７０年
代から顔料として使われるようになった。

【００１０】縮合多環系の顔料としては他にもフルオル
ビン、エピンドリジオン等の顔料が知られている。フル
オルビンは、Ber., 36,4048 に見られるように１９０３
年に初めて合成された化合物で、顔料としては、例えば
特公昭38-17,831 に見られるように耐光性、耐溶剤性に
優れている。又、Ann.Chem.,518 ,245に報告されている
ように、１９３５年に初めて合成されたキナクリドン
は、USP2,884,484、 USP2,884,485に見られるように１９
５８年に新しい赤色顔料として印刷インキ、塗料業界で
広く使われるようになった。これを契機として、キナク
リドンに類似した構造の化合物の探索研究が行われた
が、エピンドリジオンはその時期に研究対象とされた化
合物の一つである。エピンドリジオンはキナクリドンの
化学構造に於いて、中央のベンゼン環の欠けた構造であ
り、これはインジゴの構造異性体に相当する。この化合
物は、J.Chem.Soc.,1934,1508 に報告されているように
２，８‐ジメチル置換体として最初に合成され、Helv.C
him.Acta, 31,716に見られるように、１９４８年に母体
骨格が初めて合成されている。この化合物の顔料として
の特許はUSP3,334,102のみであり、この特許ではジメト
キシ、ジエトキシ置換体及びジ、トリ、テトラハロゲン
置換体が、耐光性、着色力に優れた顔料として記載され
ている。

【００１１】一般に、顔料に要求される性質としては、
着色力、鮮明性、色相等の色彩的特性、耐光性、耐熱
性、耐酸性、耐アルカリ性、耐溶剤性、耐マイグレーシ
ョン性等の耐久性及び分散性、流動性等の使用適性の三
つが挙げられる。此れ等の要求特性のうち、色彩的特性
及び耐久性は顔料の品質に直接的に影響する性質であ
り、特に重要である。これまでに述べた縮合多環系の高
級顔料に関しても、此れ等の性質の何れに於いても、優
れた顔料は非常に限られているというのが現状であり、
優れた性質を有する新規顔料の出現が期待されている。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した従
来の方法の問題点を解決し、フルカラーの複写機やプリ
ンター等を使用してフルカラー画像を形成した時に、鮮
明で十分な色再現性、発色性が得られる静電荷像現像用
イエロートナー母粒子、及び該イエロートナー母粒子を
用いて成るイエロートナー並びにイエロー現像剤の提供
することを目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
（１）で表わされる有機顔料を含むことを特徴とする静
電荷像現像用イエロートナー母粒子である。 一般式（１）

【００１４】

【化２】

【００１５】（式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子を表し、Ｒ₁ 〜Ｒ ₄ のうち少なくと
も３個はハロゲン原子である。）

【００１６】第２の発明は、第１の発明に於ける一般式
（１）で表わされる有機顔料を含むことを特徴とする静
電荷像現像用イエロートナー母粒子である。但し、式
中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子
或いは塩素原子を表わし、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ のうち少なくとも
３個はフッ素原子或いは塩素原子である。

【００１７】第３の発明は、第１の発明に於ける一般式
（１）で表わされる有機顔料を含むことを特徴とする静
電荷像現像用イエロートナー母粒子である。但し、式
中、Ｒ₁ とＲ₅ 、Ｒ₂ とＲ₆ 、Ｒ₃ とＲ₇ 、Ｒ₄ とＲ₈
はそれぞれ等しい。又、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ はそれぞれ独立に水
素原子、フッ素原子或いは塩素原子を表わし、少なくと
も３個はフッ素原子或いは塩素原子である。

【００１８】第４の発明は、第１乃至第３の発明いずれ
か記載の静電荷像現像用イエロートナー母粒子と、外添
剤とを混合して成ることを特徴とする静電荷像現像用イ
エロートナーである。

【００１９】第５の発明は、第４の発明記載の静電荷像
現像用イエロートナーと、キャリアとを混合して成るこ
とを特徴とするイエロー現像剤である。

【００２０】上記一般式（１）で表される化合物の例を
例示化合物として次の表１にまとめて示す。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【００２３】

【００２４】

【発明の実施の形態】通常、エピンドリジオンは有機溶
媒に対して極めて難溶であるという性質を有している。
J.Org.Chem.,33,4004(1968) では、この性質が分子構造
中のカルボニル基の酸素と他の分子構造中のイミド基の
水素原子との間の強い分子間水素結合に起因するもので
あり、この分子間水素結合は溶液状態よりも固体状態に
於いてより顕著に観測されることが報告されている。
又、インジゴの場合には分子間水素結合により、溶液中
のスペクトルに対して固体状態のそれが長波長に遷移す
ることが知られている。エピンドリジオンの場合の観測
結果もこのインジゴの場合の結果に類似していることか
ら、同様な分子間水素結合の存在が推測されている。

【００２５】本発明のエピンドリジオン顔料の化学構造
上の特徴は分子を構成するベンゼン環に少なくとも３個
のハロゲン原子を有することにある。このようなハロゲ
ン原子の導入は、エピンドリジオンの分子間力に変化を
もたらし、その結果として色彩的特性及び諸特性に関し
て均衡のとれた性質の顔料を得ることが出来る。

【００２６】本発明において用いるエピンドリジオン顔
料の製造法は、顔料の化学構造が対称或いは非対称のど
ちらかであるかにより異なる。対称な化学構造の場合に
は、ジヒドロキシフマル酸のエステル化、ハロゲン化ア
ニリンとの脱水縮合、続いて二段階の縮合環化行程とい
う四段階の行程から製造することが出来る。又、非対称
な化学構造の場合には、次の方法により製造することが
出来る。先ずハロゲン化フェニル基で窒素原子の置換さ
れたグリシンのエステルとシュウ酸ジエステルとからハ
ロゲン化フェニルアミノ基で置換されたオキサル酢酸ジ
エステルを合成する。次にハロゲン化アニリンと反応さ
せることにより、隣り合う炭素原子がそれぞれ異なるハ
ロゲン化フェニルアミノ基で置換されたマレイン酸及び
フマル酸ジエステルの混合物が合成される。この混合物
に対して既に述べた対称構造の場合と同様に、二段階の
縮合環化行程を施すことによりエピンドリジオン顔料を
製造することが出来る。

【００２７】本発明において用いるエピンドリジオン顔
料は、上記製造工程により得られる合成物をそのまま顔
料として用いることが出来るが、更に、後処理行程、例
えばソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリ
ング、アシッドペースティング及び溶剤加熱処理等によ
る顔料粒子制御工程、並びに、ロジン、樹脂、界面活性
剤及び分散剤等による表面処理工程を行い、所望の用途
適性を付与して用いることが出来る。

【００２８】本発明において用いるエピンドリジオン顔
料は、色彩的特性、とりわけフルカラー用静電荷像現像
用トナーの着色剤として使用した時に、透明性や鮮明性
が得易い特徴を有している。その他、着色力、耐光性、
耐溶剤性、耐水性等の諸特性にも優れており、印刷イン
キ、塗料、プラスチック、ゴム、皮革、捺染等における
着色剤として広く使用することが出来る。本発明が此れ
等を妨げるものでは無い。更に、特に高い耐久性の要求
される塗料、プラスチックの着色剤としても好適であ
る。

【００２９】本発明のイエロートナー母粒子は、常法に
従い、得ることが出来る。前述の顔料、バインダー樹
脂、必要に応じてその他荷電制御剤や添加剤等を加え
て、ヘンシェルミキサー等で予備混合を行う。その後
で、エクストルーダー等により溶融混練を行う。

【００３０】次いで冷却後にハンマーミル等で粗粉砕
し、ジェットミル等で微粉砕する。その後に風力分級機
等で分級し、平均粒径５〜２０μｍ程度の所定の粒度分
布を有する分級品、即ちイエロートナー母粒子を得る。

【００３１】本発明のイエロートナー母粒子のバインダ
ー樹脂として、公知のものを含めて広く使用可能であ
る。画像の透明性を考慮して、無色透明の樹脂の方がよ
り好適である。例えばポリスチレン、スチレン−アクリ
ル酸エステル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、塩化樹脂、スチレン−酢酸ビニル共重合体、ロジン
変性マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、低分子量ポリエチレン、低分子量ポ
リプロピレン、アイオノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、
シリコーン樹脂、ロジン・エステル、ロジン等を挙げる
ことが出来る。何れの樹脂もその製造方法等は特に制約
されるものではない。

【００３２】本発明のイエロートナー母粒子に、荷電制
御剤を配合することも好ましい。荷電制御剤としては、
正・負帯電いずれも公知のものが全て使用出来るが、画
像の色調に影響を与えない無色又は淡色の荷電制御剤が
好ましい。例えばアルキル置換サリチル酸の金属錯体
（例えばジターシャリーブチルサリチル酸のクロム錯
体、アルミニウム錯体、又は亜鉛錯体等）のような有機
金属錯体等を挙げることが出来る。

【００３３】本発明のイエロートナー母粒子に、流動性
向上剤、クリーニング助剤として外添剤を配合すること
も好ましい。外添剤としては公知のものが全て使用出来
る。例えば０．０１〜０．５μｍのシリカ、アルミナ、
酸化チタン等の金属酸化物、炭化珪素、炭化タングステ
ン等の研磨剤、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミ
ニウム等の脂肪酸金属塩等の滑剤、その他１〜５０μｍ
のポリテトラフロロエチレン、ポリビニリデンフロライ
ド、ポリメチルメタアクリレート、ポリスチレン、シリ
コーン等の微粉末を添加することが好適である。此れ等
の混合物、更に此れ等の微粉末を各種表面処理した外添
剤を添加することも好適である。

【００３４】本発明のイエロー現像剤は、上記イエロー
トナーとキャリアとを混合して成るものであり、従来の
公知の方法で得ることが可能で、特に制約されるもので
はない。本発明のイエロー現像剤に用いられるキャリア
としては、既知のキャリアは全て使用可能である。一般
に二成分現像剤を構成するキャリアは導電性キャリアと
絶縁性キャリアに大別される。導電性キャリアとして
は、通常、酸化又は未酸化の鉄粉が用いられる。絶縁性
キャリアとしては、一般に強磁性体よりなるキャリアコ
ア材粒子表面を絶縁性樹脂により均一に被覆したキャリ
アが代表的である。キャリアをコア材としては、例えば
酸化鉄（マグネタイト）、還元鉄、銅、フェライト、ニ
ッケル、コバルト等や此れ等と亜鉛、アルミニウム等の
合金等の粒子を挙げることが可能である。被覆樹脂とし
てはアクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ウ
レタン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポ
リカーボネイト樹脂、フェノール樹脂、酢酸ビニル樹
脂、セルロース樹脂、ポリオレフィン樹脂、フッ素樹
脂、アミノ樹脂等の公知の材料の何れのものでもよい。
キャリアの粒径としては２０〜２００μｍ程度のものが
好ましい。又、一般的に現像剤中にはトナーを１〜３０
％含有することが好ましい。

【００３５】

【実施例】以下、実施例及び比較例に基づき、本発明を
更に詳細に説明する。但し、これによって本発明の実施
の形態が何等限定されるものではない。実施例及び比較
例中、部及び％は、重量部及び重量％をそれぞれ表す。

【００３６】実施例１ ジヒドロキシフマル酸４４．４部を１９０部のメタノー
ルに溶解し、この溶液に無水硫酸マグネシウム６０部を
添加する。この懸濁液を摂氏０乃至５℃に冷却し、この
温度に於いて攪拌下に塩化水素を４．５時間吹き込む。
次に、この液を室温下に３日間静置した後、析出結晶を
濾過する。得られた結晶を少量のメタノールで洗い、６
００部の冷水中に懸濁した後、迅速に濾過する。更に洗
液が中性になるまで、結晶を冷水で洗浄し、７０℃で乾
燥することにより、下記構造のエステル４５．３部を得
た。

【００３７】

【化３】

【００３８】次に、上記エステル４４．０部をメタノー
ル１５８部に懸濁させた後、この懸濁液に２，３，４−
トリフルオロアニリン８０．９部及び濃塩酸３部を添加
し、６時間還流加熱を行う。加熱中、反応液は一旦溶液
状態となった後、淡黄色結晶が析出する。反応液を５乃
至１０℃に冷却した後、析出結晶を濾過し、７０℃で乾
燥することにより、下記構造の化合物９４．７部を得
た。

【００３９】

【化４】

【００４０】上記化合物８６．８部をDowtherm A８６８
部中に添加した懸濁液を１２０乃至１３０℃に加熱して
溶液とし、この溶液を還流加熱状態のDowtherm A３４７
部に３０分間かけて添加する。その後、Dowtherm Aと生
成するメタノールの混合液を除去しながら還流加熱を１
５分間行い、室温まで冷却する。析出結晶を石油エーテ
ルで洗浄し、７０℃で乾燥することにより下記構造の化
合物６１．９部を得た。

【００４１】

【化５】

【００４２】ポリリン酸６０３部中に、攪拌下に上記化
合物６０．３部を添加する。この混合物を１時間で１５
０℃まで加熱した後、１４５乃至１５０℃で２時間加熱
し、その後４０乃至５０℃に冷却する。次に１３４０部
のメタノールを、４０乃至５０℃を維持しながら徐々に
添加する。添加終了後、還流加熱を９０分間行い、濾過
する。洗液が中性となるまで水洗を行い、乾燥すること
により表１の化合物番号１で示される顔料４８．８部を
得た。上記の方法により得られた顔料を用いて、更に静
電荷像現像用トナー及び現像剤を形成する。

【００４３】次の原料をヘンシェルミキサーで予備混合
する。 不飽和ポリエステル樹脂 １００．０部 上記顔料 ３．５部 負帯電性電荷制御剤 ４．０部 次いで、エクストルーダーにて溶融混練し、冷却後にハ
ンマーミルにて粗粉砕し、更にジェットミルにて微粉砕
し、風力分級機にて分級して、平均粒径１０．０μｍの
トナー母粒子を得る。係るトナー母粒子１００．０部に
酸化チタン微粉末０．４部添加し、ヘンシェルミキサー
で混合して、トナーを得る。

【００４４】得られたトナーをフェライト１００部に対
し６部加え、ボールミル混合機で混合して現像剤を得
た。この現像剤を用い市販のフルカラー複写機（ＣＬＣ
３５０、キャノン製）により画像を得たところ、鮮明で
十分な色再現性、発色性が得られた。又、得られたトナ
ーを熱プレスにより溶融させ、ガラス板上に均一な薄層
を作り、光学顕微鏡により顔料の分散状態を観察したと
ころ、凝集の無い非常に良好な分散状態になっているこ
とが確認出来た。

【００４５】実施例２ 実施例１で記したジヒドロキシフマル酸のメチルエステ
ル４４．０部をメタノール１５８部に懸濁させた後、こ
の懸濁液に２，４，５−トリクロロアニリン１０８．１
部及び濃塩酸３部を添加し、６時間還流加熱を行う。加
熱中、反応液は一旦溶液状態となった後、淡黄色結晶が
析出する。反応液を５乃至１０℃に冷却した後、析出結
晶を濾過し、７０℃で乾燥することにより、下記構造の
化合物１０９．１部を得た。

【００４６】

【化６】

【００４７】上記化合物１０６．４部をDowtherm A１０
６４部中に添加した懸濁液を１２０乃至１３０℃に加熱
して溶液とし、この溶液を還流加熱状態のDowtherm A４
２５部に３０分間かけて添加する。その後、Dowtherm A
と生成するメタノールの混合液を除去しながら還流加熱
を１５分間行い、室温まで冷却する。析出結晶を石油エ
ーテルで洗浄し、７０℃で乾燥することにより下記構造
の化合物８２．３部を得た。

【００４８】

【化７】

【００４９】ポリリン酸７５０部中に、攪拌下に上記化
合物７５．０部を添加する。この混合物を１時間で１５
０℃まで加熱した後１４５乃至１５０℃で２時間加熱
し、その後４０乃至５０℃に冷却する。次に１６６０部
のメタノールを、４０乃至５０℃を維持しながら徐々に
添加する。添加終了後、還流加熱を９０分間行い、濾過
する。洗液が中性となるまで水洗を行い、乾燥すること
により表１の化合物番号２で示される顔料６２．３部を
得た。この顔料を用いて実施例１と同様に静電荷像現像
用トナー及び現像剤を形成した。

【００５０】この現像剤を用い市販のフルカラー複写機
（ＣＬＣ３５０、キャノン製）により画像を得たとこ
ろ、鮮明で十分な色再現性、発色性が得られた。又、得
られたトナーを熱プレスにより溶融させ、ガラス板上に
均一な薄層を作り、光学顕微鏡により顔料の分散状態を
観察したところ、凝集の無い非常に良好な分散状態にな
っていることが確認出来た。

【００５１】実施例３ エタノール７８．９部中に、攪拌下にナトリウムエトキ
シド１４．３部を添加する。ナトリウムエトキシドが完
全に溶解した後、室温下に於いてシュウ酸ジエチル２
９．２部及びＮ−（３，４−ジクロロフェニル）グリシ
ンのエチルエステル４９．６部を添加し、２５℃に於い
て２０時間攪拌する。次に、エタノールを減圧溜去し、
水１５０部及び酢酸１５部を添加し、激しく攪拌する。
更にトルエン１０４部を添加し、少し攪拌した後室温下
に静置すると、反応液は油層と水層に分離する。水層を
分離し、３５部のトルエンで２回抽出を行い、抽出液を
油層と混合し、濾過する。濾液を１２０部の水で洗浄
し、減圧溜去によりトルエンを除去することにより、下
記構造の化合物５８．４部を得た。

【００５２】

【化８】

【００５３】上記の化合物５２．２部、２，４，５−ト
リクロロアニリン２９．６部及び濃塩酸１．８部をエタ
ノール１０１部中に於いて３時間還流加熱を行う。次
に、減圧溜去によりエタノール６１部を除去した後、析
出結晶を濾過し、１６部のエタノールで洗浄し、７０℃
で乾燥することにより下記に示す二種類の構造の化合物
から成る混合物４８．２部を得た。

【００５４】

【化９】

【００５５】

【化１０】

【００５６】上記化合物４７．４部をDowtherm A４７４
部中に添加した懸濁液を１２０乃至１３０℃に加熱して
溶液とし、この溶液を還流加熱状態のDowtherm A１９０
部に３０分間かけて添加する。その後、Dowtherm Aと生
成するメタノールの混合液を除去しながら還流加熱を１
５分間行い、室温まで冷却する。析出結晶を石油エーテ
ルで洗浄し、７０℃で乾燥することにより下記構造の化
合物３６．３部を得た。

【００５７】

【化１１】

【００５８】ポリリン酸３３６部中に、攪拌下に上記化
合物３３．６部を添加する。この混合物を１時間で１５
０℃まで加熱した後１４５乃至１５０℃で２時間加熱
し、その後４０乃至５０℃に冷却する。次に７４７部の
メタノールを、４０乃至５０℃を維持しながら徐々に添
加する。添加終了後、還流加熱を９０分間行い、濾過す
る。洗液が中性となるまで水洗を行い、乾燥することに
より表１の化合物番号３で示される顔料２７．２部を得
た。この顔料を用いて実施例１と同様静に電荷像現像用
トナー及び現像剤を形成した。

【００５９】この現像剤を用い市販のフルカラー複写機
（ＣＬＣ３５０、キャノン製）により画像を得たとこ
ろ、鮮明で十分な色再現性、発色性が得られた。又、得
られたトナーを熱プレスにより溶融させ、ガラス板上に
均一な薄層を作り、光学顕微鏡により顔料の分散状態を
観察したところ、凝集の無い非常に良好な分散状態にな
っていることが確認出来た。

【００６０】

【発明の効果】エピンドリジオン顔料を、静電荷像現像
用イエロートナーの着色剤として使用すると、鮮明で十
分な色再現性、発色性が得られた。光学顕微鏡により顔
料の分散状態を観察したところ、凝集の無い非常に良好
な分散状態になっていることが確認出来た。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（１）で表わされる有機顔
   料を含むことを特徴とする静電荷像現像用イエロートナ
   ー母粒子。 一般式（１） 【化１】 但し、式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素原子、ハ
   ロゲン原子を表わし、Ｒ₁ 〜Ｒ ₄のうち少なくとも３個
   はハロゲン原子である。
2. 【請求項２】 請求項１に於ける一般式（１）で表わさ
   れる有機顔料を含むことを特徴とする静電荷像現像用イ
   エロートナー母粒子。但し、式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞ
   れ独立に水素原子、フッ素原子或いは塩素原子を表わ
   し、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ のうち少なくとも３個はフッ素原子或い
   は塩素原子である。
3. 【請求項３】 請求項１に於ける一般式（１）で表わさ
   れる有機顔料を含むことを特徴とする静電荷像現像用イ
   エロートナー母粒子。但し、式中、Ｒ₁ とＲ₅ 、Ｒ₂ と
   Ｒ₆ 、Ｒ₃ とＲ₇ 、Ｒ₄ とＲ₈ はそれぞれ等しい。又、
   Ｒ₁ 〜Ｒ₄ はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子或い
   は塩素原子を表わし、少なくとも３個はフッ素原子或い
   は塩素原子である。
4. 【請求項４】 請求項１乃至３いずれか記載の静電荷像
   現像用イエロートナー母粒子と、外添剤とを混合して成
   ることを特徴とする静電荷像現像用イエロートナー。
5. 【請求項５】 請求項４記載の静電荷像現像用イエロー
   トナーと、キャリアとを混合して成ることを特徴とする
   イエロー現像剤。