JPH11189565A - フェノール誘導体を成分化合物とする分子化合物 - Google Patents
フェノール誘導体を成分化合物とする分子化合物Info
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- JPH11189565A JPH11189565A JP10276724A JP27672498A JPH11189565A JP H11189565 A JPH11189565 A JP H11189565A JP 10276724 A JP10276724 A JP 10276724A JP 27672498 A JP27672498 A JP 27672498A JP H11189565 A JPH11189565 A JP H11189565A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発
化、徐放化、粉末化などの技術分野において優れた性能
を示す、特定構造を有するフェノール誘導体を成分化合
物とする新規な分子化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で示される３，３′−ビス
（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンや２，４−ビス（フェニルスルホニル）
フェノールなどのフェノール誘導体を成分化合物として
分子化合物を製造する。 【化１】
化、徐放化、粉末化などの技術分野において優れた性能
を示す、特定構造を有するフェノール誘導体を成分化合
物とする新規な分子化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で示される３，３′−ビス
（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンや２，４−ビス（フェニルスルホニル）
フェノールなどのフェノール誘導体を成分化合物として
分子化合物を製造する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規分子化合物に
係わり、更に詳しくは特定の構造を有するフェノール誘
導体を成分化合物とする分子化合物及びその製造方法に
関する。
係わり、更に詳しくは特定の構造を有するフェノール誘
導体を成分化合物とする分子化合物及びその製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】分子化合物は、二種以上の化合物が水素
結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結
合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物で
あり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離す
る性質を有することから、近年、有用物質の選択分離、
化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分
野における応用が期待されている。
結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結
合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物で
あり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離す
る性質を有することから、近年、有用物質の選択分離、
化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分
野における応用が期待されている。
【０００３】具体的な分子化合物の一例として包接化合
物が挙げられ、例えば特開昭６１−５３２０１号公報に
は、１，１，６，６−テトラフェニル−２，４−ヘキサ
ジイン−１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−ジ
メチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、特開昭
６２−２２７０１号公報には、１，１′−ビス−２−ナ
フトールとそれぞれ、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン等との包接化合物が記載されて
いる。また、特開平３−２７９３７３号公報には、ビス
フェノール系化合物とイソチアゾロン系化合物との包接
化合物が報告されている。更に、特開平６−１６６６４
６号公報にはテトラキスフェノール類と種々の有機化合
物との包接化合物が開示されている。
物が挙げられ、例えば特開昭６１−５３２０１号公報に
は、１，１，６，６−テトラフェニル−２，４−ヘキサ
ジイン−１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−ジ
メチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、特開昭
６２−２２７０１号公報には、１，１′−ビス−２−ナ
フトールとそれぞれ、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン等との包接化合物が記載されて
いる。また、特開平３−２７９３７３号公報には、ビス
フェノール系化合物とイソチアゾロン系化合物との包接
化合物が報告されている。更に、特開平６−１６６６４
６号公報にはテトラキスフェノール類と種々の有機化合
物との包接化合物が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の技術で
は選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化
等において十分満足できる性能を持った分子化合物は未
だ見出されていない。
は選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化
等において十分満足できる性能を持った分子化合物は未
だ見出されていない。
【０００５】本発明の課題は、有用物質の選択分離、化
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野
において優れた性能を示す、特定構造を有するフェノー
ル誘導体を成分化合物とする新規な分子化合物を提供す
ることにある。
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野
において優れた性能を示す、特定構造を有するフェノー
ル誘導体を成分化合物とする新規な分子化合物を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、水酸基のオルト位にス
ルホニル基又はカルボニル基を有するフェノール誘導体
が、有効に分子化合物を生成し有用物質の選択分離、化
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等の技術分野に
おいて極めて優れた性能を示すことを見出し、本発明を
完成するに至った。
を達成すべく鋭意研究した結果、水酸基のオルト位にス
ルホニル基又はカルボニル基を有するフェノール誘導体
が、有効に分子化合物を生成し有用物質の選択分離、化
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等の技術分野に
おいて極めて優れた性能を示すことを見出し、本発明を
完成するに至った。
【０００７】すなわち本願発明は、一般式（Ｉ）
【化２２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5は、同一又は異なっていてもよく、水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２
〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水
酸基、又は
素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２
〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水
酸基、又は
【化２３】 （Ｙ及びＺは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、置
換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいシ
クロアルキル基、置換基有してもよいフェニル基、又は
置換基を有してもよいアラルキル基を表す）から選ばれ
る基を表し、Ｒ2、Ｒ4は、同一又は異なっていてもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキ
シ基、又は水酸基を表すが、但しＲ1、Ｒ3又はＲ5のい
ずれかがＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基又は水酸基の場合
は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキ
シ基、水酸基、又は
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、置
換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいシ
クロアルキル基、置換基有してもよいフェニル基、又は
置換基を有してもよいアラルキル基を表す）から選ばれ
る基を表し、Ｒ2、Ｒ4は、同一又は異なっていてもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキ
シ基、又は水酸基を表すが、但しＲ1、Ｒ3又はＲ5のい
ずれかがＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基又は水酸基の場合
は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキ
シ基、水酸基、又は
【化２４】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
Ｒ3 は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、水酸基、一般式（II）、一般式（III）
Ｒ3 は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、水酸基、一般式（II）、一般式（III）
【化２５】 ｛式中、Ｘは、
【化２６】 （ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１を、ｑは
０〜４のいずれかをそれぞれ表し、Ｒ14、Ｒ15は、同一
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよ
いフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基
を表し、Ｒ16は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
水酸基、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を
有してもよいアラルキル基を表す）を表し、Ｒ6、Ｒ9、
Ｒ10は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸
基、又は、
０〜４のいずれかをそれぞれ表し、Ｒ14、Ｒ15は、同一
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよ
いフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基
を表し、Ｒ16は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
水酸基、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を
有してもよいアラルキル基を表す）を表し、Ｒ6、Ｒ9、
Ｒ10は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸
基、又は、
【化２７】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13は、互いに同一又は異なっていて
もよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、又は水酸基を表すが、但しＲ12がＣ１〜Ｃ４の
アルコキシ基又は水酸基の場合、Ｒ11は水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアル
ケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13は、互いに同一又は異なっていて
もよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、又は水酸基を表すが、但しＲ12がＣ１〜Ｃ４の
アルコキシ基又は水酸基の場合、Ｒ11は水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアル
ケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化２８】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
Ｒ12は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、水酸基、又は
Ｒ12は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、水酸基、又は
【化２９】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表
す｝、又は、
す｝、又は、
【化３０】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
また、Ｒ3が一般式（II）である場合、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ9のうち一つは
また、Ｒ3が一般式（II）である場合、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ9のうち一つは
【化３１】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表し、Ｒ
3が一般式（III）である場合、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ10のうちの
少なくとも一つは
3が一般式（III）である場合、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ10のうちの
少なくとも一つは
【化３２】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表し、Ｒ
3が一般式（II）又は（III）以外の場合、Ｒ1、Ｒ5のう
ちのいずれか一つは
3が一般式（II）又は（III）以外の場合、Ｒ1、Ｒ5のう
ちのいずれか一つは
【化３３】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表す。］
で表されるフェノール誘導体を成分化合物とする分子化
合物に関する。
で表されるフェノール誘導体を成分化合物とする分子化
合物に関する。
【０００８】また本発明は、分子化合物が包接化合物で
あることを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるフェノー
ル誘導体を成分化合物とする分子化合物や、一般式
（Ｉ）で表されるフェノール誘導体と、該フェノール誘
導体と反応して分子化合物を形成する抗菌剤、抗カビ
剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱臭・消臭剤、防汚
剤、塗料・樹脂・接着剤用硬化剤及び硬化促進剤、天然
精油、酸化防止剤、加硫促進剤又は有機溶媒とを成分化
合物と分子化合物に関するものであり、さらに一般式
（Ｉ）で表されるフェノール誘導体と、該フェノール誘
導体と反応して分子化合物を形成する成分化合物とを反
応させることを特徴とする上記分子化合物の製造方法に
関する。
あることを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるフェノー
ル誘導体を成分化合物とする分子化合物や、一般式
（Ｉ）で表されるフェノール誘導体と、該フェノール誘
導体と反応して分子化合物を形成する抗菌剤、抗カビ
剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱臭・消臭剤、防汚
剤、塗料・樹脂・接着剤用硬化剤及び硬化促進剤、天然
精油、酸化防止剤、加硫促進剤又は有機溶媒とを成分化
合物と分子化合物に関するものであり、さらに一般式
（Ｉ）で表されるフェノール誘導体と、該フェノール誘
導体と反応して分子化合物を形成する成分化合物とを反
応させることを特徴とする上記分子化合物の製造方法に
関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明における分子化合物とは、
単独で安定に存在することのできる化合物の二種以上の
成分化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代
表される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結
合した化合物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、
包接化合物などが含まれる。
単独で安定に存在することのできる化合物の二種以上の
成分化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代
表される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結
合した化合物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、
包接化合物などが含まれる。
【００１０】一般式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ5は、同一
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化３４】 （Ｙ及びＺは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、置
換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいシ
クロアルキル基、置換基有してもよいフェニル基、又は
置換基を有してもよいアラルキル基を表す）から選ばれ
る基を表す。Ｒ1、Ｒ5の具体的な例としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、置
換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいシ
クロアルキル基、置換基有してもよいフェニル基、又は
置換基を有してもよいアラルキル基を表す）から選ばれ
る基を表す。Ｒ1、Ｒ5の具体的な例としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００１１】Ｙ及びＺとしては、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル
基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ
４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子
を有してもよいシクロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜
Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原
子を有してもよいシクロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアル
キル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１
〜Ｃ４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を有しても
よいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２
〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ
基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよい
ベンジル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ
４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基も
しくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェ
ネチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４
のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もし
くは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいα―メ
チルベンジル基、又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基もしくは
Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有しても
よいナフチル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅ
ｃ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、
ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチ
ル基、ｓｅｃ−オクチル基、ビニル基、アリル基、１−
プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタン
ジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３
−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ヘキシニル基、ヘ
キシジニル基、ヘプチニル基、ヘプチジニル基、オクチ
ニル基、オクチジニル基、シクロペンチル基、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、トリメチルシクロヘキシル基、テトラメチル
シクロヘキシル基、ペンタメチルシクロヘキシル基、ヘ
キサメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチ
ルシクロヘプチル基、フェニル基、ｏ−又はｍ−又はｐ
−トリル基、２，３−又は２，４−又は２，５−又は
２，６−又は又は３，４−又は３，５−又は４，６−キ
シリル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−クメニル基、メシチル
基、ベンジル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−トルイルメチル
基、２，３−又は２，４−又は２，５−又は２，６−又
は３，４−又は３，５−又は４，５−キシリルメチル
基、メシチルメチル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−クメニル
メチル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ジメチルアミノ基を具体的に例示することができ
る。以下本文中において、特に断らない限り、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4 等におけるＹ、Ｚは上記のとおりのものを意
味する。
基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ
４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子
を有してもよいシクロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜
Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原
子を有してもよいシクロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアル
キル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１
〜Ｃ４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を有しても
よいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２
〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ
基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよい
ベンジル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ
４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基も
しくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェ
ネチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４
のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もし
くは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいα―メ
チルベンジル基、又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基もしくは
Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有しても
よいナフチル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅ
ｃ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、
ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチ
ル基、ｓｅｃ−オクチル基、ビニル基、アリル基、１−
プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタン
ジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３
−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ヘキシニル基、ヘ
キシジニル基、ヘプチニル基、ヘプチジニル基、オクチ
ニル基、オクチジニル基、シクロペンチル基、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、トリメチルシクロヘキシル基、テトラメチル
シクロヘキシル基、ペンタメチルシクロヘキシル基、ヘ
キサメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチ
ルシクロヘプチル基、フェニル基、ｏ−又はｍ−又はｐ
−トリル基、２，３−又は２，４−又は２，５−又は
２，６−又は又は３，４−又は３，５−又は４，６−キ
シリル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−クメニル基、メシチル
基、ベンジル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−トルイルメチル
基、２，３−又は２，４−又は２，５−又は２，６−又
は３，４−又は３，５−又は４，５−キシリルメチル
基、メシチルメチル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−クメニル
メチル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ジメチルアミノ基を具体的に例示することができ
る。以下本文中において、特に断らない限り、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4 等におけるＹ、Ｚは上記のとおりのものを意
味する。
【００１２】一般式（Ｉ）において、Ｒ2、Ｒ4は、同一
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、又は水酸基を表すが、但しＲ
1、Ｒ3又はＲ5のいずれかがＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基
又は水酸基の場合は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、又は水酸基を表すが、但しＲ
1、Ｒ3又はＲ5のいずれかがＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基
又は水酸基の場合は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は
【化３５】 から選ばれる基を表し、例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロ
ペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１、３−
ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ
ｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基などを具体的に例示することができる。
子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロ
ペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１、３−
ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ
ｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基などを具体的に例示することができる。
【００１３】一般式（Ｉ）において、Ｒ3 は、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸
基、一般式（II）、一般式（III）、又は
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸
基、一般式（II）、一般式（III）、又は
【化３６】 から選ばれる基を表す。具体的な例としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００１４】一般式（II）及び一般式（III）におい
て、Ｘは、
て、Ｘは、
【化３７】 （ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１を、ｑは
０〜４のいずれかをそれぞれ表し、Ｒ14、Ｒ15は、同一
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよ
いフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基
を表し、Ｒ16は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
水酸基、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を
有してもよいアラルキル基を表す）で表される。具体的
には、１，１−ジメチルメチレン基、１−メチル−ｔ−
ブチル−メチレン基、1−メチル−１−フェニル−メチ
レン基、1−メチル−１−ヒドロキシメチレン基、Ｎ−
メチルイミノ基、Ｎ−メトキシイミノ基、Ｎ−アリルイ
ミノ基、１，１−シクロヘキシレン基、１，１−シクロ
ペンチレン基等が挙げられる。一般式（II）及び（II
I）において、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10は、互いに同一又は異な
っていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４
のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４
のアルコキシ基、水酸基、又は、
０〜４のいずれかをそれぞれ表し、Ｒ14、Ｒ15は、同一
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよ
いフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基
を表し、Ｒ16は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
水酸基、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を
有してもよいアラルキル基を表す）で表される。具体的
には、１，１−ジメチルメチレン基、１−メチル−ｔ−
ブチル−メチレン基、1−メチル−１−フェニル−メチ
レン基、1−メチル−１−ヒドロキシメチレン基、Ｎ−
メチルイミノ基、Ｎ−メトキシイミノ基、Ｎ−アリルイ
ミノ基、１，１−シクロヘキシレン基、１，１−シクロ
ペンチレン基等が挙げられる。一般式（II）及び（II
I）において、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10は、互いに同一又は異な
っていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４
のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４
のアルコキシ基、水酸基、又は、
【化３８】 から選ばれる基を表す。そして、具体的には、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などを例示することができる。
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などを例示することができる。
【００１５】Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13は、互いに同一又は
異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルコキシ基、水酸基を表す。ただしＲ12がＣ１
〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基の場合、Ｒ11は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸
基、又は
異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルコキシ基、水酸基を表す。ただしＲ12がＣ１
〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基の場合、Ｒ11は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸
基、又は
【化３９】 から選ばれる基を表す。具体的な例としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。Ｒ12は水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又
は
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。Ｒ12は水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又
は
【化４０】 から選ばれる基を表す。具体的な例としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタンジエニル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００１６】本発明で使用するフェノール誘導体は、水
酸基のオルト位に少なくとも一つのスルホニル基又はカ
ルボニル基を有する一般式（Ｉ）で表される化合物であ
れば特に限定されないが、一般式（Ｉ）で表される化合
物の具体的な例を第１表（表１００１〜表１０８７）、
第２表（表１０８８〜表１１５８）、第３表（表１１５
９〜表１２６６）に示した。
酸基のオルト位に少なくとも一つのスルホニル基又はカ
ルボニル基を有する一般式（Ｉ）で表される化合物であ
れば特に限定されないが、一般式（Ｉ）で表される化合
物の具体的な例を第１表（表１００１〜表１０８７）、
第２表（表１０８８〜表１１５８）、第３表（表１１５
９〜表１２６６）に示した。
【００１７】
【表１００１】
【００１８】
【表１００２】
【００１９】
【表１００３】
【００２０】
【表１００４】
【００２１】
【表１００５】
【００２２】
【表１００６】
【００２３】
【表１００７】
【００２４】
【表１００８】
【００２５】
【表１００９】
【００２６】
【表１０１０】
【００２７】
【表１０１１】
【００２８】
【表１０１２】
【００２９】
【表１０１３】
【００３０】
【表１０１４】
【００３１】
【表１０１５】
【００３２】
【表１０１６】
【００３３】
【表１０１７】
【００３４】
【表１０１８】
【００３５】
【表１０１９】
【００３６】
【表１０２０】
【００３７】
【表１０２１】
【００３８】
【表１０２２】
【００３９】
【表１０２３】
【００４０】
【表１０２４】
【００４１】
【表１０２５】
【００４２】
【表１０２６】
【００４３】
【表１０２７】
【００４４】
【表１０２８】
【００４５】
【表１０２９】
【００４６】
【表１０３０】
【００４７】
【表１０３１】
【００４８】
【表１０３２】
【００４９】
【表１０３３】
【００５０】
【表１０３４】
【００５１】
【表１０３５】
【００５２】
【表１０３６】
【００５３】
【表１０３７】
【００５４】
【表１０３８】
【００５５】
【表１０３９】
【００５６】
【表１０４０】
【００５７】
【表１０４１】
【００５８】
【表１０４２】
【００５９】
【表１０４３】
【００６０】
【表１０４４】
【００６１】
【表１０４５】
【００６２】
【表１０４６】
【００６３】
【表１０４７】
【００６４】
【表１０４８】
【００６５】
【表１０４９】
【００６６】
【表１０５０】
【００６７】
【表１０５１】
【００６８】
【表１０５２】
【００６９】
【表１０５３】
【００７０】
【表１０５４】
【００７１】
【表１０５５】
【００７２】
【表１０５６】
【００７３】
【表１０５７】
【００７４】
【表１０５８】
【００７５】
【表１０５９】
【００７６】
【表１０６０】
【００７７】
【表１０６１】
【００７８】
【表１０６２】
【００７９】
【表１０６３】
【００８０】
【表１０６４】
【００８１】
【表１０６５】
【００８２】
【表１０６６】
【００８３】
【表１０６７】
【００８４】
【表１０６８】
【００８５】
【表１０６９】
【００８６】
【表１０７０】
【００８７】
【表１０７１】
【００８８】
【表１０７２】
【００８９】
【表１０７３】
【００９０】
【表１０７４】
【００９１】
【表１０７５】
【００９２】
【表１０７６】
【００９３】
【表１０７７】
【００９４】
【表１０７８】
【００９５】
【表１０７９】
【００９６】
【表１０８０】
【００９７】
【表１０８１】
【００９８】
【表１０８２】
【００９９】
【表１０８３】
【０１００】
【表１０８４】
【０１０１】
【表１０８５】
【０１０２】
【表１０８６】
【０１０３】
【表１０８７】
【０１０４】
【表１０８８】
【０１０５】
【表１０８９】
【０１０６】
【表１０９０】
【０１０７】
【表１０９１】
【０１０８】
【表１０９２】
【０１０９】
【表１０９３】
【０１１０】
【表１０９４】
【０１１１】
【表１０９５】
【０１１２】
【表１０９６】
【０１１３】
【表１０９７】
【０１１４】
【表１０９８】
【０１１５】
【表１０９９】
【０１１６】
【表１１００】
【０１１７】
【表１１０１】
【０１１８】
【表１１０２】
【０１１９】
【表１１０３】
【０１２０】
【表１１０４】
【０１２１】
【表１１０５】
【０１２２】
【表１１０６】
【０１２３】
【表１１０７】
【０１２４】
【表１１０８】
【０１２５】
【表１１０９】
【０１２６】
【表１１１０】
【０１２７】
【表１１１１】
【０１２８】
【表１１１２】
【０１２９】
【表１１１３】
【０１３０】
【表１１１４】
【０１３１】
【表１１１５】
【０１３２】
【表１１１６】
【０１３３】
【表１１１７】
【０１３４】
【表１１１８】
【０１３５】
【表１１１９】
【０１３６】
【表１１２０】
【０１３７】
【表１１２１】
【０１３８】
【表１１２２】
【０１３９】
【表１１２３】
【０１４０】
【表１１２４】
【０１４１】
【表１１２５】
【０１４２】
【表１１２６】
【０１４３】
【表１１２７】
【０１４４】
【表１１２８】
【０１４５】
【表１１２９】
【０１４６】
【表１１３０】
【０１４７】
【表１１３１】
【０１４８】
【表１１３２】
【０１４９】
【表１１３３】
【０１５０】
【表１１３４】
【０１５１】
【表１１３５】
【０１５２】
【表１１３６】
【０１５３】
【表１１３７】
【０１５４】
【表１１３８】
【０１５５】
【表１１３９】
【０１５６】
【表１１４０】
【０１５７】
【表１１４１】
【０１５８】
【表１１４２】
【０１５９】
【表１１４３】
【０１６０】
【表１１４４】
【０１６１】
【表１１４５】
【０１６２】
【表１１４６】
【０１６３】
【表１１４７】
【０１６４】
【表１１４８】
【０１６５】
【表１１４９】
【０１６６】
【表１１５０】
【０１６７】
【表１１５１】
【０１６８】
【表１１５２】
【０１６９】
【表１１５３】
【０１７０】
【表１１５４】
【０１７１】
【表１１５５】
【０１７２】
【表１１５６】
【０１７３】
【表１１５７】
【０１７４】
【表１１５８】
【０１７５】
【表１１５９】
【０１７６】
【表１１６０】
【０１７７】
【表１１６１】
【０１７８】
【表１１６２】
【０１７９】
【表１１６３】
【０１８０】
【表１１６４】
【０１８１】
【表１１６５】
【０１８２】
【表１１６６】
【０１８３】
【表１１６７】
【０１８４】
【表１１６８】
【０１８５】
【表１１６９】
【０１８６】
【表１１７０】
【０１８７】
【表１１７１】
【０１８８】
【表１１７２】
【０１８９】
【表１１７３】
【０１９０】
【表１１７４】
【０１９１】
【表１１７５】
【０１９２】
【表１１７６】
【０１９３】
【表１１７７】
【０１９４】
【表１１７８】
【０１９５】
【表１１７９】
【０１９６】
【表１１８０】
【０１９７】
【表１１８１】
【０１９８】
【表１１８２】
【０１９９】
【表１１８３】
【０２００】
【表１１８４】
【０２０１】
【表１１８５】
【０２０２】
【表１１８６】
【０２０３】
【表１１８７】
【０２０４】
【表１１８８】
【０２０５】
【表１１８９】
【０２０６】
【表１１９０】
【０２０７】
【表１１９１】
【０２０８】
【表１１９２】
【０２０９】
【表１１９３】
【０２１０】
【表１１９４】
【０２１１】
【表１１９５】
【０２１２】
【表１１９６】
【０２１３】
【表１１９７】
【０２１４】
【表１１９８】
【０２１５】
【表１１９９】
【０２１６】
【表１２００】
【０２１７】
【表１２０１】
【０２１８】
【表１２０２】
【０２１９】
【表１２０３】
【０２２０】
【表１２０４】
【０２２１】
【表１２０５】
【０２２２】
【表１２０６】
【０２２３】
【表１２０７】
【０２２４】
【表１２０８】
【０２２５】
【表１２０９】
【０２２６】
【表１２１０】
【０２２７】
【表１２１１】
【０２２８】
【表１２１２】
【０２２９】
【表１２１３】
【０２３０】
【表１２１４】
【０２３１】
【表１２１５】
【０２３２】
【表１２１６】
【０２３３】
【表１２１７】
【０２３４】
【表１２１８】
【０２３５】
【表１２１９】
【０２３６】
【表１２２０】
【０２３７】
【表１２２１】
【０２３８】
【表１２２２】
【０２３９】
【表１２２３】
【０２４０】
【表１２２４】
【０２４１】
【表１２２５】
【０２４２】
【表１２２６】
【０２４３】
【表１２２７】
【０２４４】
【表１２２８】
【０２４５】
【表１２２９】
【０２４６】
【表１２３０】
【０２４７】
【表１２３１】
【０２４８】
【表１２３２】
【０２４９】
【表１２３３】
【０２５０】
【表１２３４】
【０２５１】
【表１２３５】
【０２５２】
【表１２３６】
【０２５３】
【表１２３７】
【０２５４】
【表１２３８】
【０２５５】
【表１２３９】
【０２５６】
【表１２４０】
【０２５７】
【表１２４１】
【０２５８】
【表１２４２】
【０２５９】
【表１２４３】
【０２６０】
【表１２４４】
【０２６１】
【表１２４５】
【０２６２】
【表１２４６】
【０２６３】
【表１２４７】
【０２６４】
【表１２４８】
【０２６５】
【表１２４９】
【０２６６】
【表１２５０】
【０２６７】
【表１２５１】
【０２６８】
【表１２５２】
【０２６９】
【表１２５３】
【０２７０】
【表１２５４】
【０２７１】
【表１２５５】
【０２７２】
【表１２５６】
【０２７３】
【表１２５７】
【０２７４】
【表１２５８】
【０２７５】
【表１２５９】
【０２７６】
【表１２６０】
【０２７７】
【表１２６１】
【０２７８】
【表１２６２】
【０２７９】
【表１２６３】
【０２８０】
【表１２６４】
【０２８１】
【表１２６５】
【０２８２】
【表１２６６】
【０２８３】一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体
のうち、合成の容易さ、並びに有用物質の選択分離、化
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの性能の点
から、特に第１表記載の化合物番号１〜６４、７７〜８
６、１２３〜１３８、２０９〜２３０、２９５〜３１
０、３８１〜３９６、４６７〜４８２、５５３〜５６
８、６３９〜６５４、６９５〜７４０、８１１〜８２
６、８６１〜９２４、９３７〜９４２、９８３〜９９
８、１０６９〜１０９０、１１５５〜１１７０、１２４
１〜１２５６、１３２７〜１３４２、１４１３〜１４２
８、１４９９〜１５１４、１５８５〜１６００、１６３
１〜１６３４、１６７１〜１６８６が好ましい。更に好
ましくは第１表記載の３７〜４８、７７〜８２、１２３
〜１３４、２０９〜２２０、２９５〜３０６、３８１〜
３９２、４６７〜４７８、５５３〜５６４、６３９〜６
５０、６９５〜７３６、８１１〜８２２、８９７〜９０
８、９８３〜９９４、１０６９〜１０８０、１１５５〜
１１６６、１２４１〜１２５２、１３２７〜１３３８、
１４１３〜１４２４、１４９９〜１５１０、１５８５〜
１５９６、１６７１〜１６８２の化合物であり、中でも
特に３７〜３９、４１〜４３、４５〜４７、２０９〜２
１１、２１３〜２１５、２９５〜２９７、２９９〜３０
１、３８１〜３８３、３８５〜３８７、３８９〜３９
１、４６７〜４６９、４７１〜４７３、５５３〜５５
５、５５７〜５５９、６９５〜６９７、６９９〜７０
１、８１１〜８１３、８１５〜８１７、８９７〜８９
９、９０１〜９０３、９０５〜９０７、１０６９〜１０
７１、１０７３〜１０７５、１１５５〜１１５７、１１
５９〜１１６１、１２４１〜１２４３、１２４５〜１２
４７、１３２７〜１３２９、１３３１〜１３３３、１４
１３〜１４１５、１４１７〜１４１９、１５８５〜１５
８７、１５８９〜１５９１、１６７１〜１６７３、１６
７５〜１６７７が特に好ましい。
のうち、合成の容易さ、並びに有用物質の選択分離、化
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの性能の点
から、特に第１表記載の化合物番号１〜６４、７７〜８
６、１２３〜１３８、２０９〜２３０、２９５〜３１
０、３８１〜３９６、４６７〜４８２、５５３〜５６
８、６３９〜６５４、６９５〜７４０、８１１〜８２
６、８６１〜９２４、９３７〜９４２、９８３〜９９
８、１０６９〜１０９０、１１５５〜１１７０、１２４
１〜１２５６、１３２７〜１３４２、１４１３〜１４２
８、１４９９〜１５１４、１５８５〜１６００、１６３
１〜１６３４、１６７１〜１６８６が好ましい。更に好
ましくは第１表記載の３７〜４８、７７〜８２、１２３
〜１３４、２０９〜２２０、２９５〜３０６、３８１〜
３９２、４６７〜４７８、５５３〜５６４、６３９〜６
５０、６９５〜７３６、８１１〜８２２、８９７〜９０
８、９８３〜９９４、１０６９〜１０８０、１１５５〜
１１６６、１２４１〜１２５２、１３２７〜１３３８、
１４１３〜１４２４、１４９９〜１５１０、１５８５〜
１５９６、１６７１〜１６８２の化合物であり、中でも
特に３７〜３９、４１〜４３、４５〜４７、２０９〜２
１１、２１３〜２１５、２９５〜２９７、２９９〜３０
１、３８１〜３８３、３８５〜３８７、３８９〜３９
１、４６７〜４６９、４７１〜４７３、５５３〜５５
５、５５７〜５５９、６９５〜６９７、６９９〜７０
１、８１１〜８１３、８１５〜８１７、８９７〜８９
９、９０１〜９０３、９０５〜９０７、１０６９〜１０
７１、１０７３〜１０７５、１１５５〜１１５７、１１
５９〜１１６１、１２４１〜１２４３、１２４５〜１２
４７、１３２７〜１３２９、１３３１〜１３３３、１４
１３〜１４１５、１４１７〜１４１９、１５８５〜１５
８７、１５８９〜１５９１、１６７１〜１６７３、１６
７５〜１６７７が特に好ましい。
【０２８４】また、特に第２表記載の化合物番号１７２
１〜１７９０、１８３６〜１８５０、１９０６〜１９２
０、１９７６〜１９９０、２０４６〜２０６０、２１１
６〜２１３０、２１８８〜２２００、２２５６〜２２７
０、２３２６〜２３４５、２３９６〜２４１０、２４２
１〜２４９０、２５３６〜２５５０、２６０６〜２６２
０、２６７６〜２６９２、２７４６〜２７６０、２８１
６〜２８３０、２８８６〜２９００、２９５６〜２９７
０、３０２６〜３０４０、３０９６〜３１１０が好まし
い。更に好ましくは第２表記載の１７６６〜１７８０、
１９０９、１９１０、１９１４、１９１５、１９１９、
１９２０、１９７９、１９８０、１９８４、１９８５、
２０４９、２０５０、２０５４、２０５５、２０５９、
２０６０、２１１９、２１２０、２１２４、２１２５、
２１８９、２１９０、２１９４、２１９５、２３２９、
２３３０、２３３４、２３３５、２３９９、２４００、
２４０４、２４０５、２４６６〜２４８０、２６０９、
２６１０、２６１４、２６１５、２６７９、２６８０、
２６８４、２６８５、２７４９、２７５０、２７５４、
２７５５、２８１９、２８２０、２８２４、２８２５、
２８８９、２８９０、２８９４、２８９５、３０２９、
３０３０、３０３４、３０３５、３０９９、３１００、
３１０４、３１０５の化合物である。
１〜１７９０、１８３６〜１８５０、１９０６〜１９２
０、１９７６〜１９９０、２０４６〜２０６０、２１１
６〜２１３０、２１８８〜２２００、２２５６〜２２７
０、２３２６〜２３４５、２３９６〜２４１０、２４２
１〜２４９０、２５３６〜２５５０、２６０６〜２６２
０、２６７６〜２６９２、２７４６〜２７６０、２８１
６〜２８３０、２８８６〜２９００、２９５６〜２９７
０、３０２６〜３０４０、３０９６〜３１１０が好まし
い。更に好ましくは第２表記載の１７６６〜１７８０、
１９０９、１９１０、１９１４、１９１５、１９１９、
１９２０、１９７９、１９８０、１９８４、１９８５、
２０４９、２０５０、２０５４、２０５５、２０５９、
２０６０、２１１９、２１２０、２１２４、２１２５、
２１８９、２１９０、２１９４、２１９５、２３２９、
２３３０、２３３４、２３３５、２３９９、２４００、
２４０４、２４０５、２４６６〜２４８０、２６０９、
２６１０、２６１４、２６１５、２６７９、２６８０、
２６８４、２６８５、２７４９、２７５０、２７５４、
２７５５、２８１９、２８２０、２８２４、２８２５、
２８８９、２８９０、２８９４、２８９５、３０２９、
３０３０、３０３４、３０３５、３０９９、３１００、
３１０４、３１０５の化合物である。
【０２８５】また特に第３表記載の化合物番号３８７０
〜４２９７、４４０４〜４６１８、４８３３〜５２６０
の化合物が好ましい。中でも特に第３表記載の化合物番
号３８７０〜４１９０及び４５１２〜４６１８が好まし
い。更に好ましくは３８７０〜３８８３、３９７７〜３
９９０、４０８４〜４０９７、４０８４〜４０９７の化
合物である。
〜４２９７、４４０４〜４６１８、４８３３〜５２６０
の化合物が好ましい。中でも特に第３表記載の化合物番
号３８７０〜４１９０及び４５１２〜４６１８が好まし
い。更に好ましくは３８７０〜３８８３、３９７７〜３
９９０、４０８４〜４０９７、４０８４〜４０９７の化
合物である。
【０２８６】一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体
は、例えば、ジヒドロキシジフェニルスルホン誘導体、
ジヒドロキシジフェニルエーテル誘導体、ジヒドロキシ
ジフェニルチオエーテル誘導体、ジヒドロキシジフェニ
ルケトン誘導体、２，２−ビス（ヒドロキシフェニル）
プロパン誘導体、置換フェノール等と、アルキルスルホ
ニルクロリド、アルケニルスルホニルクロリド、フェニ
ルスルホニルクロリド、アルキルカルボニルクロリド、
アルケニルカルボニルクロリド、フェニルカルボニルク
ロリド等とを、塩化鉄、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等
のルイス酸存在下Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応さ
せることにより製造できる。
は、例えば、ジヒドロキシジフェニルスルホン誘導体、
ジヒドロキシジフェニルエーテル誘導体、ジヒドロキシ
ジフェニルチオエーテル誘導体、ジヒドロキシジフェニ
ルケトン誘導体、２，２−ビス（ヒドロキシフェニル）
プロパン誘導体、置換フェノール等と、アルキルスルホ
ニルクロリド、アルケニルスルホニルクロリド、フェニ
ルスルホニルクロリド、アルキルカルボニルクロリド、
アルケニルカルボニルクロリド、フェニルカルボニルク
ロリド等とを、塩化鉄、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等
のルイス酸存在下Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応さ
せることにより製造できる。
【０２８７】本発明のフェノール誘導体は、通常結晶固
体であるが、アモルファス或いは油状の場合もある。ま
た、結晶多形をとることもあるが、これらの形態に係わ
りなく、一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体はす
べて本発明に属する。
体であるが、アモルファス或いは油状の場合もある。ま
た、結晶多形をとることもあるが、これらの形態に係わ
りなく、一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体はす
べて本発明に属する。
【０２８８】本発明において、一般式（Ｉ）で表される
フェノール誘導体と分子化合物を形成する物質は、かか
る誘導体と分子化合物を形成し得るものであれば良く特
に制限されない。具体的な例としては、水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、アリルア
ルコール、プロパルギルアルコール、１，２−ブタンジ
オール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、シクロヘキサンジオール、２−ブロモ−２−ニト
ロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ−２
−ニトロエタノール、４−クロロフェニル−３−ヨード
プロパルギルホルマール等のアルコール類、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フタルアルデ
ヒド、α−ブロムシンナムアルデヒド、フェニルアセト
アルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセトン、
２−ブロモ−４′−ヒドロキシアセトフェノン等のケト
ン類、アセトニトリル、アクリロニトリル、ｎ−ブチロ
ニトリル、マロノニトリル、フェニルアセトニトリル、
ベンゾニトリル、シアノピリジン、２，２−ジブロモメ
チルグルタルニトリル、２，３，５，６−テトラクロロ
イソフタロニトリル、５−クロロ−２，４，６−トリフ
ルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−２，４
−ジシアノブタン等のニトリル類、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
テトラヒドロピラン、ジオキソラン、トリオキサン等の
エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ
−ヘプチルアセテート、ビス−１，４−ブロモアセトキ
シ−２−ブテン等のエステル類、ベンゼンスルホンアミ
ド等のスルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジシアンジアミド、ジ
ブロムニトリルプロピオンアミド、２，２−ジブロモ−
３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ
−トルアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、ジクロロエチレン、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン化炭化水素、ε−カプロラクタム等のラクタム
類、ε−カプロラクトン等のラクトン類、アリールグリ
シジルエーテル等のオキシラン類、モルホリン類、フェ
ノール、クレゾール、レゾルシノール、ｐ−クロロ−ｍ
−クレゾール等のフェノール類、ギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、シュウ酸、クエン酸、アジピン酸、酒石酸、安息
香酸、フタル酸、サリチル酸等のカルボン酸類及びチオ
カルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン酸
類、チオセミカルバジド類、尿素、フェニル尿素、ジフ
ェニル尿素、チオ尿素、フェニルチオ尿素、ジフェニル
チオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素等の
尿素及びチオ尿素類、イソチオ尿素類、スルホニル尿素
類、チオフェノール、アリルメルカプタン、ｎ−ブチル
メルカプタン、ベンジルメルカプタン等のチオール類、
ベンジルスルフィド、ブチルメチルスルフィド等のスル
フィド類、ジブチルジスルフィド、ジベンジルジスルフ
ィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフ
ィド類、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシ
ド、ジベンジルスルホキシド等のスルホキシド類、ジメ
チルスルホン、フェニルスルホン、フェニル−（２−シ
アノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジメ
チルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等の
スルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオシ
アン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチオ
シアン酸類、グリシン、アラニン、ロイシン、リジン、
メチオニン、グルタミン等のアミノ酸類、アミド及びウ
レタン化合物類、酸無水物類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、アルカン類、アルケン
類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘキシ
ルイソシアネート、フェニルイソシアネート等のイソシ
アネート類、メチレンビスチオシアネート、メチレンビ
スイソチオシアネート等のチオシアネート類及びイソチ
オシアネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメ
タン等のニトロ化合物類、アンモニア、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチ
ルアミン、ヘキシルアミン、アリルアミン、ヒドロキシ
ルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミン、エチレ
ンジアミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−プロ
パンジアミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ペン
タンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ
−エチル−１，３−プロパンジアミン、トリメチルヘキ
サメチレンジアミン、アルキル−ｔ−モノアミン、メン
タンジアミン、イソホロンジアミン、グアニジン、Ｎ−
（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール等の非環
式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、シクロヘキ
サンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタ
ン、ピロリジン類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペ
ラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルピペラジン等のピペラジン類、ピロリン類等の環式
脂肪族アミン類、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−
フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ
−キレンジアミン等の芳香族アミン類、エポキシ化合物
付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ
付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖
ポリアミン等の変性ポリアミン類、イミダゾール、２−
メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−イ
ソプロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジ
ル−２−メチルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−
イミダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾー
ル、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−
２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ベンジル−２
−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、ピロール、
ピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、
トリアジン、テトラゾール、プリン、インドール、キノ
リン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾリン、ピ
ロリン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジン、ピリダ
ジン、ベンズイミダゾール、インダゾール、キナゾリ
ン、キノキサリン、フタルイミド、アデニン、シトシ
ン、グアニン、ウラシル、２−メトキシカルボニルベン
ズイミダゾール、２，３，５，６−テトラクロロ−４−
メタンスルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビス−
（ピリジン−１−オキサイド）、Ｎ−メチルピロリド
ン、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−
ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−
ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチ
ル−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチル
アミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、
Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド、１
−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイ
ン、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、２，
４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素複素
環化合物、フラン、フルフリルアルコール、テトラヒド
ロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラン、
クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオキサ
ン等の含酸素複素環化合物、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、
５−メチルオキサゾリジン、４−（２−ニトロブチル）
モルホリン、４，４′−（２−エチル−２−ニトロトリ
メチレン）ジモルホリン等の含窒素及び酸素複素環化合
物、チオフェン、３，３，４，４−テトラヒドロチオフ
ェン−１，１−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−１，
２−ジチオラン−３−オン、５−クロロ−４−フェニル
−１，２−ジチオラン−３−オン、３，３，４，４−テ
トラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシ
ド等の含硫黄複素環化合物、チアゾール、ベンゾチアゾ
ール、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾリ
ン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２
−チオシアノメチルベンゾチアゾール、２−（４−チア
ゾリル）ベンズイミダゾール、２−チオシアノメチルベ
ンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物、コレ
ステロール等のステロイド類、ブルシン、キニン、テオ
フィリン等のアルカロイド類、シネオール、ヒノキチオ
ール、メントール、テルピネオール、ボルネオール、ノ
ポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラー
ル、ゲラニオール、メントン、オイゲノール、リナロー
ル、ジメチルオクタノール等の天然精油類、キンモクセ
イ、ジャスミン、レモン等の合成香料類、アスコルビン
酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のビタミン及び関
連化合物等を例示することができる。
フェノール誘導体と分子化合物を形成する物質は、かか
る誘導体と分子化合物を形成し得るものであれば良く特
に制限されない。具体的な例としては、水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、アリルア
ルコール、プロパルギルアルコール、１，２−ブタンジ
オール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、シクロヘキサンジオール、２−ブロモ−２−ニト
ロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ−２
−ニトロエタノール、４−クロロフェニル−３−ヨード
プロパルギルホルマール等のアルコール類、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フタルアルデ
ヒド、α−ブロムシンナムアルデヒド、フェニルアセト
アルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセトン、
２−ブロモ−４′−ヒドロキシアセトフェノン等のケト
ン類、アセトニトリル、アクリロニトリル、ｎ−ブチロ
ニトリル、マロノニトリル、フェニルアセトニトリル、
ベンゾニトリル、シアノピリジン、２，２−ジブロモメ
チルグルタルニトリル、２，３，５，６−テトラクロロ
イソフタロニトリル、５−クロロ−２，４，６−トリフ
ルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−２，４
−ジシアノブタン等のニトリル類、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
テトラヒドロピラン、ジオキソラン、トリオキサン等の
エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ
−ヘプチルアセテート、ビス−１，４−ブロモアセトキ
シ−２−ブテン等のエステル類、ベンゼンスルホンアミ
ド等のスルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジシアンジアミド、ジ
ブロムニトリルプロピオンアミド、２，２−ジブロモ−
３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ
−トルアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、ジクロロエチレン、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン化炭化水素、ε−カプロラクタム等のラクタム
類、ε−カプロラクトン等のラクトン類、アリールグリ
シジルエーテル等のオキシラン類、モルホリン類、フェ
ノール、クレゾール、レゾルシノール、ｐ−クロロ−ｍ
−クレゾール等のフェノール類、ギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、シュウ酸、クエン酸、アジピン酸、酒石酸、安息
香酸、フタル酸、サリチル酸等のカルボン酸類及びチオ
カルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン酸
類、チオセミカルバジド類、尿素、フェニル尿素、ジフ
ェニル尿素、チオ尿素、フェニルチオ尿素、ジフェニル
チオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素等の
尿素及びチオ尿素類、イソチオ尿素類、スルホニル尿素
類、チオフェノール、アリルメルカプタン、ｎ−ブチル
メルカプタン、ベンジルメルカプタン等のチオール類、
ベンジルスルフィド、ブチルメチルスルフィド等のスル
フィド類、ジブチルジスルフィド、ジベンジルジスルフ
ィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフ
ィド類、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシ
ド、ジベンジルスルホキシド等のスルホキシド類、ジメ
チルスルホン、フェニルスルホン、フェニル−（２−シ
アノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジメ
チルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等の
スルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオシ
アン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチオ
シアン酸類、グリシン、アラニン、ロイシン、リジン、
メチオニン、グルタミン等のアミノ酸類、アミド及びウ
レタン化合物類、酸無水物類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、アルカン類、アルケン
類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘキシ
ルイソシアネート、フェニルイソシアネート等のイソシ
アネート類、メチレンビスチオシアネート、メチレンビ
スイソチオシアネート等のチオシアネート類及びイソチ
オシアネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメ
タン等のニトロ化合物類、アンモニア、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチ
ルアミン、ヘキシルアミン、アリルアミン、ヒドロキシ
ルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミン、エチレ
ンジアミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−プロ
パンジアミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ペン
タンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ
−エチル−１，３−プロパンジアミン、トリメチルヘキ
サメチレンジアミン、アルキル−ｔ−モノアミン、メン
タンジアミン、イソホロンジアミン、グアニジン、Ｎ−
（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール等の非環
式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、シクロヘキ
サンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタ
ン、ピロリジン類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペ
ラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルピペラジン等のピペラジン類、ピロリン類等の環式
脂肪族アミン類、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−
フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ
−キレンジアミン等の芳香族アミン類、エポキシ化合物
付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ
付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖
ポリアミン等の変性ポリアミン類、イミダゾール、２−
メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−イ
ソプロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジ
ル−２−メチルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−
イミダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾー
ル、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−
２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ベンジル−２
−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、ピロール、
ピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、
トリアジン、テトラゾール、プリン、インドール、キノ
リン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾリン、ピ
ロリン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジン、ピリダ
ジン、ベンズイミダゾール、インダゾール、キナゾリ
ン、キノキサリン、フタルイミド、アデニン、シトシ
ン、グアニン、ウラシル、２−メトキシカルボニルベン
ズイミダゾール、２，３，５，６−テトラクロロ−４−
メタンスルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビス−
（ピリジン−１−オキサイド）、Ｎ−メチルピロリド
ン、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−
ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−
ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチ
ル−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチル
アミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、
Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド、１
−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイ
ン、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、２，
４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素複素
環化合物、フラン、フルフリルアルコール、テトラヒド
ロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラン、
クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオキサ
ン等の含酸素複素環化合物、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、
５−メチルオキサゾリジン、４−（２−ニトロブチル）
モルホリン、４，４′−（２−エチル−２−ニトロトリ
メチレン）ジモルホリン等の含窒素及び酸素複素環化合
物、チオフェン、３，３，４，４−テトラヒドロチオフ
ェン−１，１−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−１，
２−ジチオラン−３−オン、５−クロロ−４−フェニル
−１，２−ジチオラン−３−オン、３，３，４，４−テ
トラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシ
ド等の含硫黄複素環化合物、チアゾール、ベンゾチアゾ
ール、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾリ
ン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２
−チオシアノメチルベンゾチアゾール、２−（４−チア
ゾリル）ベンズイミダゾール、２−チオシアノメチルベ
ンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物、コレ
ステロール等のステロイド類、ブルシン、キニン、テオ
フィリン等のアルカロイド類、シネオール、ヒノキチオ
ール、メントール、テルピネオール、ボルネオール、ノ
ポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラー
ル、ゲラニオール、メントン、オイゲノール、リナロー
ル、ジメチルオクタノール等の天然精油類、キンモクセ
イ、ジャスミン、レモン等の合成香料類、アスコルビン
酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のビタミン及び関
連化合物等を例示することができる。
【０２８９】本発明の分子化合物は、一般式（Ｉ）で表
されるフェノール誘導体と、かかる誘導体と分子化合物
を形成する前記のような物質とを直接混合するか、或い
は溶媒中で混合することにより得ることができる。ま
た、低沸点の物質或いは蒸気圧の高い物質の場合は、本
発明のフェノール誘導体にこれら物質の蒸気を作用させ
ることにより目的とする分子化合物を得ることができ
る。更に、まず本発明のフェノール誘導体とある物質と
の分子化合物を生成させ、この分子化合物と別の物質と
を上記のような方法で反応させることにより目的とする
分子化合物を得ることもできる。
されるフェノール誘導体と、かかる誘導体と分子化合物
を形成する前記のような物質とを直接混合するか、或い
は溶媒中で混合することにより得ることができる。ま
た、低沸点の物質或いは蒸気圧の高い物質の場合は、本
発明のフェノール誘導体にこれら物質の蒸気を作用させ
ることにより目的とする分子化合物を得ることができ
る。更に、まず本発明のフェノール誘導体とある物質と
の分子化合物を生成させ、この分子化合物と別の物質と
を上記のような方法で反応させることにより目的とする
分子化合物を得ることもできる。
【０２９０】これらの方法により得られた物質が確かに
分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体
ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。ま
た、分子化合物の組成は熱分析、1ＨＮＭＲ スペクト
ル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分
析等により確認することができる。
分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体
ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。ま
た、分子化合物の組成は熱分析、1ＨＮＭＲ スペクト
ル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分
析等により確認することができる。
【０２９１】本発明の分子化合物はその生成条件によ
り、これを構成する各成分化合物の比率が変化すること
がある。また、本発明のフェノール誘導体に対して、二
種類以上の物質を反応させることにより、三成分以上の
多成分からなる分子化合物を得ることもできる。
り、これを構成する各成分化合物の比率が変化すること
がある。また、本発明のフェノール誘導体に対して、二
種類以上の物質を反応させることにより、三成分以上の
多成分からなる分子化合物を得ることもできる。
【０２９２】本発明の分子化合物は、有用物質の選択分
離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及
び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目
的から、結晶性であることが好ましく、特に結晶性の包
接化合物であることがより好ましい。この際、同一の分
子化合物であっても結晶多形をとることがある。結晶性
の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによりでき
る。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パターン、
固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接化合物と
は、原子又は分子が結合してできた三次元構造の内部に
適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子又は分子
が非共有結合的な相互作用により一定の組成比で入り込
んだ物質を指す。
離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及
び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目
的から、結晶性であることが好ましく、特に結晶性の包
接化合物であることがより好ましい。この際、同一の分
子化合物であっても結晶多形をとることがある。結晶性
の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによりでき
る。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パターン、
固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接化合物と
は、原子又は分子が結合してできた三次元構造の内部に
適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子又は分子
が非共有結合的な相互作用により一定の組成比で入り込
んだ物質を指す。
【０２９３】本発明の分子化合物の使用形態には特に制
限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成され
た二種類以上の分子化合物を混合して使用することがで
きる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損
なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。
本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成
形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並び
にそれらの原料や原料組成物中に添加して使用すること
もできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原
料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場とし
て使用することもできる。
限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成され
た二種類以上の分子化合物を混合して使用することがで
きる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損
なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。
本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成
形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並び
にそれらの原料や原料組成物中に添加して使用すること
もできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原
料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場とし
て使用することもできる。
【０２９４】例えば、本発明における上記一般式（Ｉ）
で表されるフェノール誘導体をホスト化合物とし、５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン等のイソチ
アゾロン系殺菌剤、ヒノキチオール、１，８−シネオー
ル等の抗菌・殺虫・防虫剤、ローズマリー等の香料、イ
ソチアゾロン系化合物等の防汚剤、無水フタル酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール等のエポキシ樹脂用硬化剤及び１，８−ジアザビ
シクロ（４，５，０）ウンデセン−７等のエポキシ樹脂
用硬化促進剤などの触媒又はトルエン、キシレン、ピリ
ジン等の有機溶媒をゲストとした包接化合物は、ゲスト
化合物が本来有する作用の他に、徐放性、皮膚刺激性の
軽減、化学的安定化、不揮発化、粉末化、有用物質の選
択分離等の機能が新たに付与され、新しい特性を有する
殺菌剤、抗菌剤、殺虫・防虫剤、香料、防汚剤、エポキ
シ樹脂用硬化剤等の触媒、有機溶媒として極めて有用で
ある。
で表されるフェノール誘導体をホスト化合物とし、５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン等のイソチ
アゾロン系殺菌剤、ヒノキチオール、１，８−シネオー
ル等の抗菌・殺虫・防虫剤、ローズマリー等の香料、イ
ソチアゾロン系化合物等の防汚剤、無水フタル酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール等のエポキシ樹脂用硬化剤及び１，８−ジアザビ
シクロ（４，５，０）ウンデセン−７等のエポキシ樹脂
用硬化促進剤などの触媒又はトルエン、キシレン、ピリ
ジン等の有機溶媒をゲストとした包接化合物は、ゲスト
化合物が本来有する作用の他に、徐放性、皮膚刺激性の
軽減、化学的安定化、不揮発化、粉末化、有用物質の選
択分離等の機能が新たに付与され、新しい特性を有する
殺菌剤、抗菌剤、殺虫・防虫剤、香料、防汚剤、エポキ
シ樹脂用硬化剤等の触媒、有機溶媒として極めて有用で
ある。
【０２９５】
【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるも
のではない。
るが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるも
のではない。
【０２９６】実施例１ ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン（第１表記載の化合物番
号３８、融点２４５℃）２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）を酢酸
エチル５００ｍｌに分散・懸濁した。ここに工業用殺菌
剤であるケーソンＷＴ（ローム＆ハース社製）２２０ｍ
ｌ［５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン２２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン８．４ｇ、及び残部として塩化
マグネシウム、硝酸マグネシウム、水を含む］を加え、
１０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、酢酸エ
チル層を取り出し、減圧下で酢酸エチルを蒸発濃縮し、
析出した結晶を濾取した。その後、この結晶を室温でロ
ータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，
３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：２（モ
ル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合
物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及
びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パタ
ーンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確
認した。本分子化合物は５−クロロ−２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オンをおよそ１４０℃〜１６０℃
の範囲で放出した。本分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）チャート、1ＨＮＭＲ スペクトル（重クロロホルム
溶媒使用）及びＸ線回折パターンを図１、図２及び図３
にそれぞれ示した。このように本発明の分子化合物は、
液状で刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソン
ＷＴの有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与し
た。
ヒドロキシジフェニルスルホン（第１表記載の化合物番
号３８、融点２４５℃）２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）を酢酸
エチル５００ｍｌに分散・懸濁した。ここに工業用殺菌
剤であるケーソンＷＴ（ローム＆ハース社製）２２０ｍ
ｌ［５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン２２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン８．４ｇ、及び残部として塩化
マグネシウム、硝酸マグネシウム、水を含む］を加え、
１０分間加熱攪拌した。室温で２４時間放置後、酢酸エ
チル層を取り出し、減圧下で酢酸エチルを蒸発濃縮し、
析出した結晶を濾取した。その後、この結晶を室温でロ
ータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，
３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：２（モ
ル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合
物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及
びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パタ
ーンから本分子化合物が明らかに結晶性であることを確
認した。本分子化合物は５−クロロ−２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オンをおよそ１４０℃〜１６０℃
の範囲で放出した。本分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）チャート、1ＨＮＭＲ スペクトル（重クロロホルム
溶媒使用）及びＸ線回折パターンを図１、図２及び図３
にそれぞれ示した。このように本発明の分子化合物は、
液状で刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソン
ＷＴの有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与し
た。
【０２９７】実施例２ ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン２６ｇ、ケーソンＷＴ２
２０ｍｌ及びメタノール９００ｍｌを加え、加熱攪拌し
て溶解させた。その後、室温、減圧下で徐々にメタノー
ルを蒸発濃縮し、析出した結晶を濾取した。この結晶を
室温でロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥
し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率
１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成
の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1
ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。また
Ｘ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性で
あることを確認した。
ヒドロキシジフェニルスルホン２６ｇ、ケーソンＷＴ２
２０ｍｌ及びメタノール９００ｍｌを加え、加熱攪拌し
て溶解させた。その後、室温、減圧下で徐々にメタノー
ルを蒸発濃縮し、析出した結晶を濾取した。この結晶を
室温でロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥
し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率
１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成
の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1
ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。また
Ｘ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性で
あることを確認した。
【０２９８】また、同様の操作で、室温、減圧下で急速
にメタノールを蒸発濃縮し、結晶を析出させた場合に
は、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成
の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1
ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。また
Ｘ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性で
あることを確認した。
にメタノールを蒸発濃縮し、結晶を析出させた場合に
は、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成
の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1
ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。また
Ｘ線回折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性で
あることを確認した。
【０２９９】このように本発明の分子化合物は、液状で
刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの
有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの
有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
【０３００】実施例３ 工業用殺菌剤であるケーソンＷＴ（ローム＆ハース社
製）２２０ｍｌに３，３′−ビス（フェニルスルホニ
ル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン２６
ｇを加え、室温下、縣濁状態で１０分間攪拌した。室温
で２４時間放置した後、固形物を濾取し、室温下ロータ
リー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−
ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：１（モル比）
から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であ
ることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線
回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンか
ら本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。本分子化合物は５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンをおよそ１２０℃〜２０５℃の範
囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、液状
で刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴ
の有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
製）２２０ｍｌに３，３′−ビス（フェニルスルホニ
ル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン２６
ｇを加え、室温下、縣濁状態で１０分間攪拌した。室温
で２４時間放置した後、固形物を濾取し、室温下ロータ
リー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−
ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：１（モル比）
から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であ
ることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線
回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンか
ら本分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。本分子化合物は５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンをおよそ１２０℃〜２０５℃の範
囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、液状
で刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴ
の有効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
【０３０１】比較例１ 実施例１〜３において、３，３′−ビス（フェニルスル
ホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
の代わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エー
テル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンを使用した以外は実施例１〜３と同様
の操作を行った。しかし、いずれの場合にも５−クロロ
−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの分子
化合物は生成しなかった。
ホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
の代わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エー
テル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンを使用した以外は実施例１〜３と同様
の操作を行った。しかし、いずれの場合にも５−クロロ
−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの分子
化合物は生成しなかった。
【０３０２】実施例４ ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）
と２−エチル−４−メチルイミダゾール１７ｇ（１５０
ｍｍｏｌ）を酢酸エチル４００ｍｌに添加し、加熱溶解
した。その後、室温で２４時間放置し、析出した結晶を
濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減
圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−
４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと２−エチ
ル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：２（モル
比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物
であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及び
Ｘ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パター
ンから本分子化合物が結晶性であることを確認した。２
−エチル−４−メチルイミダゾールの融点が４７℃であ
るのに対して、本分子化合物の融点は１９９℃であり、
１９５℃付近から２−エチル−４−メチルイミダゾール
を放出した。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジ
メチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及びＸ線回折パタ
ーンを図４及び図５にそれぞれ示した。このように本発
明の分子化合物は、低融点物質である２−エチル−４−
メチルイミダゾールの結晶化、並びに溶融、揮発の制御
を可能にした。
ヒドロキシジフェニルスルホン２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）
と２−エチル−４−メチルイミダゾール１７ｇ（１５０
ｍｍｏｌ）を酢酸エチル４００ｍｌに添加し、加熱溶解
した。その後、室温で２４時間放置し、析出した結晶を
濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減
圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−
４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンと２−エチ
ル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：２（モル
比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子化合物
であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及び
Ｘ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パター
ンから本分子化合物が結晶性であることを確認した。２
−エチル−４−メチルイミダゾールの融点が４７℃であ
るのに対して、本分子化合物の融点は１９９℃であり、
１９５℃付近から２−エチル−４−メチルイミダゾール
を放出した。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジ
メチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及びＸ線回折パタ
ーンを図４及び図５にそれぞれ示した。このように本発
明の分子化合物は、低融点物質である２−エチル−４−
メチルイミダゾールの結晶化、並びに溶融、揮発の制御
を可能にした。
【０３０３】次に、上記３，３′−ビス（フェニルスル
ホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
とエポキシ樹脂の硬化剤及び硬化促進剤として作用する
２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：
２（モル比）から成る分子化合物を包接化触媒として用
いてエポキシ樹脂の硬化特性について調べてみた。エポ
キシモノマーとしては、ユニオンカーバイド社製の汎用
モノマーであるＵＶＲ−６４１０を使用し、モノマー１
０ｇに対し、硬化剤（２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール）純分として０．４ｇとなるように上記包接化触媒
を添加し、５０ｍｌのテフロンビーカー内でその混合物
を５分間良く攪拌した後、その一部をＤＳＣ（示差走査
熱量計）測定用サンプルとした。ＤＳＣの測定結果を図
６に示した。図６からもわかるように、３，３′−ビス
（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンをホストとする２−エチル−４−メチル
イミダゾール包接化触媒を用いると、１１４℃で硬化が
始まり、１３５℃で硬化反応がトップに至った。一方、
包接化触媒を用いる代わりに、２−エチル−４−メチル
イミダゾールを硬化剤として用いる他は上記と同様に反
応させたところ、７９℃で硬化が始まり、１１４℃で硬
化反応がトップに至った。これらのことから、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾールを包接化触媒として用いる
ことにより、硬化開始温度が上昇し、かつ、硬化開始か
ら硬化反応がトップに至るまでの温度差が小さく、熱感
受性が上昇することが確認できた。
ホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
とエポキシ樹脂の硬化剤及び硬化促進剤として作用する
２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：
２（モル比）から成る分子化合物を包接化触媒として用
いてエポキシ樹脂の硬化特性について調べてみた。エポ
キシモノマーとしては、ユニオンカーバイド社製の汎用
モノマーであるＵＶＲ−６４１０を使用し、モノマー１
０ｇに対し、硬化剤（２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール）純分として０．４ｇとなるように上記包接化触媒
を添加し、５０ｍｌのテフロンビーカー内でその混合物
を５分間良く攪拌した後、その一部をＤＳＣ（示差走査
熱量計）測定用サンプルとした。ＤＳＣの測定結果を図
６に示した。図６からもわかるように、３，３′−ビス
（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンをホストとする２−エチル−４−メチル
イミダゾール包接化触媒を用いると、１１４℃で硬化が
始まり、１３５℃で硬化反応がトップに至った。一方、
包接化触媒を用いる代わりに、２−エチル−４−メチル
イミダゾールを硬化剤として用いる他は上記と同様に反
応させたところ、７９℃で硬化が始まり、１１４℃で硬
化反応がトップに至った。これらのことから、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾールを包接化触媒として用いる
ことにより、硬化開始温度が上昇し、かつ、硬化開始か
ら硬化反応がトップに至るまでの温度差が小さく、熱感
受性が上昇することが確認できた。
【０３０４】実施例５ ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン２０ｇ（３８ｍｍｏｌ）
とピリジン１２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を室温下でメタノ
ール１００ｍｌに溶解した。０℃で２４時間放置した
後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポン
プを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニ
ルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成
る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であること
は熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パ
ターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分
子化合物が結晶性であることを確認した。本分子化合物
はピリジンをおよそ９０℃〜２００℃の範囲で放出し
た。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルス
ルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及び熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）チャートを図７及び図８にそれぞれ示した。このよ
うに本発明の分子化合物は、室温で液体であるピリジン
を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
ヒドロキシジフェニルスルホン２０ｇ（３８ｍｍｏｌ）
とピリジン１２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を室温下でメタノ
ール１００ｍｌに溶解した。０℃で２４時間放置した
後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポン
プを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′−ビス（フェニ
ルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成
る分子化合物を得た。この組成の分子化合物であること
は熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パ
ターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分
子化合物が結晶性であることを確認した。本分子化合物
はピリジンをおよそ９０℃〜２００℃の範囲で放出し
た。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルス
ルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及び熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）チャートを図７及び図８にそれぞれ示した。このよ
うに本発明の分子化合物は、室温で液体であるピリジン
を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
【０３０５】実施例６ ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン２０ｇ（３８ｍｍｏ
ｌ）、ピリジン１２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、及び１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン４．６ｇ（４０ｍｍ
ｏｌ）を室温下酢酸エチル２００ｍｌに加熱溶解した。
０℃で２４時間放置した後、析出した結晶を濾取し、室
温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、ピリジン、及び１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率１：
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成
の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1
ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。また
Ｘ線回折パターンから本分子化合物が結晶性であること
を確認した。本分子化合物はピリジン及び１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンをおよそ１１８℃〜２１２
℃の範囲で放出した。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペク
トル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及び熱分
析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを図９及び図１０にそれぞ
れ示した。
ヒドロキシジフェニルスルホン２０ｇ（３８ｍｍｏ
ｌ）、ピリジン１２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、及び１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン４．６ｇ（４０ｍｍ
ｏｌ）を室温下酢酸エチル２００ｍｌに加熱溶解した。
０℃で２４時間放置した後、析出した結晶を濾取し、室
温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、
３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、ピリジン、及び１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率１：
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成
の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1
ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認した。また
Ｘ線回折パターンから本分子化合物が結晶性であること
を確認した。本分子化合物はピリジン及び１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンをおよそ１１８℃〜２１２
℃の範囲で放出した。本分子化合物の 1ＨＮＭＲスペク
トル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）及び熱分
析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを図９及び図１０にそれぞ
れ示した。
【０３０６】このように本発明の分子化合物は、室温で
液体であるピリジン及び１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンを粉末化し、両者の揮発の制御を可能にし
た。
液体であるピリジン及び１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンを粉末化し、両者の揮発の制御を可能にし
た。
【０３０７】比較例２ 実施例５及び６において、３，３′−ビス（フェニルス
ルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンの代わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エ
ーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホンを使用した以外は実施例５及び６
と同様の操作を行った。しかし、いずれの場合にもピリ
ジン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの
分子化合物は生成しなかった。
ルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンの代わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エ
ーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホンを使用した以外は実施例５及び６
と同様の操作を行った。しかし、いずれの場合にもピリ
ジン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの
分子化合物は生成しなかった。
【０３０８】実施例７ ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン１５ｇ（２８ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン１００ｍｌに加熱溶解した後、室
温で７２時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下
ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，
３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンとテトラヒドロフランとの組
成比率１：４（モル比）から成る分子化合物を得た。同
様にしてテトラヒドロフランの代わりに１，４−ジオキ
サン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用し、それ
ぞれ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと１，４−ジオキサ
ンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物、
及び３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンとＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドとの組成比率１：１．５（モル比）から成
る分子化合物を得た。これらのものが分子化合物である
ことは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回
折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから
本分子化合物が結晶性であることを確認した。このよう
に本発明の分子化合物は、室温で液体であるテトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン及びＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドの粉末化を可能にした。
ヒドロキシジフェニルスルホン１５ｇ（２８ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン１００ｍｌに加熱溶解した後、室
温で７２時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下
ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，
３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンとテトラヒドロフランとの組
成比率１：４（モル比）から成る分子化合物を得た。同
様にしてテトラヒドロフランの代わりに１，４−ジオキ
サン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用し、それ
ぞれ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと１，４−ジオキサ
ンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物、
及び３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンとＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドとの組成比率１：１．５（モル比）から成
る分子化合物を得た。これらのものが分子化合物である
ことは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回
折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから
本分子化合物が結晶性であることを確認した。このよう
に本発明の分子化合物は、室温で液体であるテトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン及びＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドの粉末化を可能にした。
【０３０９】比較例３ 実施例７において、３，３′−ビス（フェニルスルホニ
ル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの代
わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンを使用した以外は実施例７と同様の操
作を行った。しかし、いずれの場合にもテトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドとの分子化合物は生成しなかった。
ル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの代
わりに、同じモル数の４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ケトン又は２，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンを使用した以外は実施例７と同様の操
作を行った。しかし、いずれの場合にもテトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドとの分子化合物は生成しなかった。
【０３１０】実施例８ ２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノール２０ｇ
を１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとメタノー
ル１：１（容量比）の混合溶媒１００ｍｌに加熱溶解し
た後、５℃で２４時間放置し、析出した結晶を濾取し、
室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥
し、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールと
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとメタノール
の代わりにピリジンを使用し、同様の操作により、２，
４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとピリジン
との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。また、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノ
ール２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ミリリ
ットルに加熱溶解した後、ロータリーエバポレーターを
使用してＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを除去し、固体
残渣を８０℃にてロータリー真空ポンプを用いて５時間
減圧乾燥し、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェ
ノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの代わりにジメチルスル
ホキシドを使用して同様な操作を行い、２，４−ビス
（フェニルスルホニル）フェノールとジメチルスルホキ
シドとの組成比率１：０．７５（モル比）から成る分子
化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であるこ
とは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折
パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各
々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。各々の分子化合物は１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンをおよそ１３０℃〜２３０℃の範囲、ピリジ
ンをおよそ９０〜２１０℃の範囲、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドをおよそ９５℃〜１８５℃の範囲、ジメチル
スルホキシドをおよそ９５℃〜２２０℃の範囲で放出し
た。
を１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとメタノー
ル１：１（容量比）の混合溶媒１００ｍｌに加熱溶解し
た後、５℃で２４時間放置し、析出した結晶を濾取し、
室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥
し、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールと
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとメタノール
の代わりにピリジンを使用し、同様の操作により、２，
４−ビス（フェニルスルホニル）フェノールとピリジン
との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。また、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノ
ール２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ミリリ
ットルに加熱溶解した後、ロータリーエバポレーターを
使用してＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを除去し、固体
残渣を８０℃にてロータリー真空ポンプを用いて５時間
減圧乾燥し、２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェ
ノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの代わりにジメチルスル
ホキシドを使用して同様な操作を行い、２，４−ビス
（フェニルスルホニル）フェノールとジメチルスルホキ
シドとの組成比率１：０．７５（モル比）から成る分子
化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であるこ
とは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折
パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各
々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。各々の分子化合物は１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンをおよそ１３０℃〜２３０℃の範囲、ピリジ
ンをおよそ９０〜２１０℃の範囲、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドをおよそ９５℃〜１８５℃の範囲、ジメチル
スルホキシドをおよそ９５℃〜２２０℃の範囲で放出し
た。
【０３１１】２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェ
ノールと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシドとの分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジ
メチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）をそれぞれ図１
１，図１２、図１３及び図１４に示し、熱分析（ＴＧ／
ＤＴＡ）チャートをそれぞれ図１５、図１６、図１７及
び図１８に示した。また、比較のために、２、４−ビス
（フェニルスルホニル）フェノールの 1ＨＮＭＲスペク
トル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を図１９
に示した。
ノールと１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシドとの分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジ
メチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）をそれぞれ図１
１，図１２、図１３及び図１４に示し、熱分析（ＴＧ／
ＤＴＡ）チャートをそれぞれ図１５、図１６、図１７及
び図１８に示した。また、比較のために、２、４−ビス
（フェニルスルホニル）フェノールの 1ＨＮＭＲスペク
トル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を図１９
に示した。
【０３１２】このように本発明の分子化合物は、室温で
液体である１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシドを粉末化し、また揮発の制御を可能にし
た。
液体である１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシドを粉末化し、また揮発の制御を可能にし
た。
【０３１３】実施例９ ２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フェノール
２０ｇをアセトン１００ｍｌに懸濁し、１０分間還流温
度で加熱した後、５℃で２４時間放置し、析出した結晶
を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間
減圧乾燥し、２，４，６−トリス（フェニルスルホニ
ル）フェノールとアセトンとの組成比率１：１（モル
比）から成る分子化合物を得た。また、アセトンの代わ
りに酢酸エチル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオ
キサンを使用し、各々同様の操作を行い、２，４，６−
トリス（フェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチ
ル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサンとの組
成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各
々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ
／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確
認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が
明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合
物はアセトンをおよそ９０℃〜１３２℃の範囲、酢酸エ
チルをおよそ７０℃〜８１℃の範囲、テトラヒドロフラ
ンをおよそ８５℃〜１８８℃の範囲、ジメチルスルホキ
シドをおよそ９２℃〜１３６℃の範囲で放出した。
２０ｇをアセトン１００ｍｌに懸濁し、１０分間還流温
度で加熱した後、５℃で２４時間放置し、析出した結晶
を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間
減圧乾燥し、２，４，６−トリス（フェニルスルホニ
ル）フェノールとアセトンとの組成比率１：１（モル
比）から成る分子化合物を得た。また、アセトンの代わ
りに酢酸エチル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオ
キサンを使用し、各々同様の操作を行い、２，４，６−
トリス（フェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチ
ル、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサンとの組
成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各
々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ
／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確
認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が
明らかに結晶性であることを確認した。各々の分子化合
物はアセトンをおよそ９０℃〜１３２℃の範囲、酢酸エ
チルをおよそ７０℃〜８１℃の範囲、テトラヒドロフラ
ンをおよそ８５℃〜１８８℃の範囲、ジメチルスルホキ
シドをおよそ９２℃〜１３６℃の範囲で放出した。
【０３１４】２，４，６−トリス（フェニルスルホニ
ル）フェノールとアセトン、酢酸エチル、テトラヒドロ
フラン及び１，４−ジオキサンとの分子化合物の 1ＨＮ
ＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使
用）をそれぞれ図２０、図２１、図２２及び図２３に示
し、熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートをそれぞれ図２
４、図２５、図２６及び図２７に示した。また、比較の
ために、２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フ
ェノールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシ
ド−ｄ6 溶媒使用）を図２８に示した。
ル）フェノールとアセトン、酢酸エチル、テトラヒドロ
フラン及び１，４−ジオキサンとの分子化合物の 1ＨＮ
ＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使
用）をそれぞれ図２０、図２１、図２２及び図２３に示
し、熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートをそれぞれ図２
４、図２５、図２６及び図２７に示した。また、比較の
ために、２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）フ
ェノールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシ
ド−ｄ6 溶媒使用）を図２８に示した。
【０３１５】このように本発明の分子化合物は、室温で
液体であるアセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン
及び１，４−ジオキサンを粉末化し、また揮発の制御を
可能にした。
液体であるアセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン
及び１，４−ジオキサンを粉末化し、また揮発の制御を
可能にした。
【０３１６】実施例１０ ３，３′−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン５．３ｇをメタノール１
５０ｍｌに加え、加熱攪拌して溶解させた。ここに２−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン５．９ｇを加
え、１０分間加熱撹拌を行った。室温で２４時間静置し
た後、析出した結晶を濾取した。この結晶を室温でロー
タリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′
−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホンと２−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る
分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パタ
ーンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子
化合物が明らかに結晶性であることを確認した。
ヒドロキシジフェニルスルホン５．３ｇをメタノール１
５０ｍｌに加え、加熱攪拌して溶解させた。ここに２−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン５．９ｇを加
え、１０分間加熱撹拌を行った。室温で２４時間静置し
た後、析出した結晶を濾取した。この結晶を室温でロー
タリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、３，３′
−ビス（フェニルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホンと２−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る
分子化合物を得た。この組成の分子化合物であることは
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パタ
ーンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子
化合物が明らかに結晶性であることを確認した。
【０３１７】また、３，３′−ビス（フェニルスルホニ
ル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン５．
３ｇを酢酸エチル１５０ｍｌに加え、加熱攪拌して懸濁
させた。ここに２−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン５．９ｇを加え、１０分間加熱撹拌を行った。室
温で２４時間静置した後、結晶を濾取した。この結晶を
室温でロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥
し、上記のものと同一の分子化合物を得た。本分子化合
物の融点は１０９℃であった。このように本発明の分子
化合物は、室温において液状で刺激性、かつ分解性の高
い殺菌剤である２−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
ル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン５．
３ｇを酢酸エチル１５０ｍｌに加え、加熱攪拌して懸濁
させた。ここに２−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン５．９ｇを加え、１０分間加熱撹拌を行った。室
温で２４時間静置した後、結晶を濾取した。この結晶を
室温でロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥
し、上記のものと同一の分子化合物を得た。本分子化合
物の融点は１０９℃であった。このように本発明の分子
化合物は、室温において液状で刺激性、かつ分解性の高
い殺菌剤である２−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オンを粉末化し、かつ熱的安定化を付与した。
【０３１８】
【発明の効果】本発明の新規な分子化合物は、簡単な操
作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与するこ
とができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことが
できる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用し
て使用することができ、また各種の形態で用いることも
できる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能
であり、産業上における意義は極めて大きい。
作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与するこ
とができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことが
できる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用し
て使用することができ、また各種の形態で用いることも
できる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能
であり、産業上における意義は極めて大きい。
【図１】本発明の実施例１の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化
合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図であ
る。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化
合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図であ
る。
【図２】本発明の実施例１の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化
合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒使
用）を示す図である。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化
合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒使
用）を示す図である。
【図３】本発明の実施例１の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化
合物のＸ線回折パターンを示す図である。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンとの組成比率１：２（モル比）から成る分子化
合物のＸ線回折パターンを示す図である。
【図４】本発明の実施例４の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比
率１：２（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲス
ペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示
す図である。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比
率１：２（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲス
ペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示
す図である。
【図５】本発明の実施例４の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比
率１：２（モル比）から成る分子化合物のＸ線回折パタ
ーンを示す図である。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比
率１：２（モル比）から成る分子化合物のＸ線回折パタ
ーンを示す図である。
【図６】本発明の実施例４の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比
率１：２（モル比）から成る包接化触媒を用いた場合の
エポキシ樹脂の硬化特性を示すＤＳＣの測定結果を示す
図である。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組成比
率１：２（モル比）から成る包接化触媒を用いた場合の
エポキシ樹脂の硬化特性を示すＤＳＣの測定結果を示す
図である。
【図７】本発明の実施例５の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る
分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキ
シド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る
分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキ
シド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図８】本発明の実施例５の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る
分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図
である。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）から成る
分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図
である。
【図９】本発明の実施例６の３，３′−ビス（フェニル
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、ピリジン、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンとの組成比率１：１：１（モル比）から成る分
子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシ
ド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
スルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、ピリジン、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンとの組成比率１：１：１（モル比）から成る分
子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシ
ド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図１０】本発明の実施例６の３，３′−ビス（フェニ
ルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、ピリジン、及び１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンとの組成比率１：１：１（モル比）から成る
分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図
である。
ルスルホニル）−４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、ピリジン、及び１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンとの組成比率１：１：１（モル比）から成る
分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図
である。
【図１１】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニル
スルホニル）フェノールと１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンとの組成比率１：１（モル比）から成る分
子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシ
ド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
スルホニル）フェノールと１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンとの組成比率１：１（モル比）から成る分
子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシ
ド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図１２】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニル
スルホニル）フェノールとピリジンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル
（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図であ
る。
スルホニル）フェノールとピリジンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペクトル
（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す図であ
る。
【図１３】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニル
スルホニル）フェノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の
1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶
媒使用）を示す図である。
スルホニル）フェノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の
1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶
媒使用）を示す図である。
【図１４】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニル
スルホニル）フェノールとジメチルスルホキシドとの組
成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物の 1
ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒
使用）を示す図である。
スルホニル）フェノールとジメチルスルホキシドとの組
成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物の 1
ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒
使用）を示す図である。
【図１５】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニル
スルホニル）フェノールと１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンとの組成比率１：１（モル比）から成る分
子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図で
ある。
スルホニル）フェノールと１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンとの組成比率１：１（モル比）から成る分
子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図で
ある。
【図１６】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニル
スルホニル）フェノールとピリジンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）チャートを示す図である。
スルホニル）フェノールとピリジンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）チャートを示す図である。
【図１７】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニル
スルホニル）フェノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
スルホニル）フェノールとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図１８】本発明の実施例８の２，４−ビス（フェニル
スルホニル）フェノールとジメチルスルホキシドとの組
成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物の熱
分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
スルホニル）フェノールとジメチルスルホキシドとの組
成比率１：０．７５（モル比）から成る分子化合物の熱
分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図１９】２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノ
ールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−
ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
ールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−
ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
【図２０】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フ
ェニルスルホニル）フェノールとアセトンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペ
クトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す
図である。
ェニルスルホニル）フェノールとアセトンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲスペ
クトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示す
図である。
【図２１】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フ
ェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチルとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲス
ペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示
す図である。
ェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチルとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1ＨＮＭＲス
ペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使用）を示
す図である。
【図２２】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フ
ェニルスルホニル）フェノールとテトラヒドロフランと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1Ｈ
ＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使
用）を示す図である。
ェニルスルホニル）フェノールとテトラヒドロフランと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1Ｈ
ＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使
用）を示す図である。
【図２３】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フ
ェニルスルホニル）フェノールと１，４−ジオキサンと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1Ｈ
ＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使
用）を示す図である。
ェニルスルホニル）フェノールと１，４−ジオキサンと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の 1Ｈ
ＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ6 溶媒使
用）を示す図である。
【図２４】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フ
ェニルスルホニル）フェノールとアセトンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／
ＤＴＡ）チャートを示す図である。
ェニルスルホニル）フェノールとアセトンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／
ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２５】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フ
ェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチルとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ
／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
ェニルスルホニル）フェノールと酢酸エチルとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ
／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２６】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フ
ェニルスルホニル）フェノールとテトラヒドロフランと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分
析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
ェニルスルホニル）フェノールとテトラヒドロフランと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分
析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２７】本発明の実施例９の２，４，６−トリス（フ
ェニルスルホニル）フェノールと１，４−ジオキサンと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分
析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
ェニルスルホニル）フェノールと１，４−ジオキサンと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分
析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。
【図２８】２，４，６−トリス（フェニルスルホニル）
フェノールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキ
シド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
フェノールの 1ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキ
シド−ｄ6 溶媒使用）を示す図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/24 Ｃ０７Ｃ 317/24 323/22 323/22 323/65 323/65 Ｃ０９Ｋ 3/00 １１０ Ｃ０９Ｋ 3/00 １１０Ｃ 15/14 15/14 15/24 15/24 Ｃ１１Ｂ 5/00 Ｃ１１Ｂ 5/00 9/00 9/00 Ｚ // Ａ６１Ｋ 7/32 Ａ６１Ｋ 7/32 7/46 ３０１ 7/46 ３０１ (72)発明者 鈴木 啓之 千葉県市原市五井南海岸12−54 日本曹達 株式会社機能製品研究所内
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5は、同一又は異なっていてもよく、水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２
〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水
酸基、又は 【化２】 （Ｙ及びＺは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、水酸基、置
換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいシ
クロアルキル基、置換基有してもよいフェニル基、又は
置換基を有してもよいアラルキル基を表す）から選ばれ
る基を表し、 Ｒ2、Ｒ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、又は水酸基
を表すが、但しＲ1、Ｒ3又はＲ5のいずれかがＣ１〜Ｃ
４のアルコキシ基又は水酸基の場合は、水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアル
ケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は 【化３】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、 Ｒ3 は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、水酸基、一般式（II）、一般式（III） 【化４】 ｛式中、Ｘは、 【化５】 （ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１を、ｑは
０〜４のいずれかをそれぞれ表し、Ｒ14、Ｒ15は、同一
又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、置換基を有してもよ
いフェニル基、又は置換基を有してもよいアラルキル基
を表し、Ｒ16は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
水酸基、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を
有してもよいアラルキル基を表す）を表し、Ｒ6、Ｒ9、
Ｒ10は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸
基、又は、 【化６】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13は、互いに同一又は異なっていて
もよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、又は水酸基を表すが、但しＲ12がＣ１〜Ｃ４の
アルコキシ基又は水酸基の場合、Ｒ11は水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアル
ケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、又は 【化７】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
Ｒ12は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコ
キシ基、水酸基、又は 【化８】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表
す｝、又は、 【化９】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）から選ばれる基を表し、
また、Ｒ3が一般式（II）である場合、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ9のうち一つは 【化１０】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表し、 Ｒ3が一般式（III）である場合、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ10のうち
の少なくとも一つは 【化１１】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表し、 Ｒ3が一般式（II）又は（III）以外の場合、Ｒ1、Ｒ5の
うちのいずれか一つは 【化１２】 （式中Ｙ及びＺは前記と同じ）で表される基を表す。］
で表されるフェノール誘導体を成分化合物とする分子化
合物。 - 【請求項２】 一般式（IV） 【化１３】 [式中、Ａは 【化１４】 （ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１をそれぞ
れ表す）から選ばれる基を表し、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ21、Ｒ
24は、互いに同一又は異なってもよく、水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、又はＣ２〜Ｃ４の
アルケニル基を表し、Ｒ17は 【化１５】 （Ｙ及びＺは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜
Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基
もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいシ
クロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２
〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ
基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよい
シクロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ
２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキ
シ基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェニル基、
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニ
ル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基
もしくはハロゲン原子を有してもよいベンジル基、Ｃ１
〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基
もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もし
くはハロゲン原子を有してもよいフェネチル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基も
しくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしく
はハロゲン原子を有してもよいα−メチルベンジル基、
又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアル
ケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水
酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいナフチル基を
表す）を表し、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23は互いに同一もしくは
異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルコキシ基又はＲ17と同一の基を表す］で表さ
れるフェノール誘導体を成分化合物とする分子化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｖ） 【化１６】 ［式中、Ｂは 【化１７】 （ｗは０、１、２のいずれかを、ｕは０又は１をそれぞ
れ表す）から選ばれる基を表し、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ30、Ｒ
32は、互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、又はＣ２〜Ｃ
４のアルケニル基を表し、Ｒ25、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31は、
互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケ
ニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、又は 【化１８】 （Ｙ及びＺは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜
Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基
もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいシ
クロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２
〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ
基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよい
シクロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ
２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキ
シ基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェニル基、
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニ
ル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基
もしくはハロゲン原子を有してもよいベンジル基、Ｃ１
〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基
もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もし
くはハロゲン原子を有してもよいフェネチル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基も
しくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしく
はハロゲン原子を有してもよいα−メチルベンジル基、
又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアル
ケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水
酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいナフチル基を
表す）を表すが、Ｒ25、Ｒ28、Ｒ29のうちの少なくとも
一つは、 【化１９】 （Ｙ及びＺはＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のア
ルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ
４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基も
しくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいシク
ロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜
Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基
もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいシ
クロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２
〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ
基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェニル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル
基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基も
しくはハロゲン原子を有してもよいベンジル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基も
しくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしく
はハロゲン原子を有してもよいフェネチル基、Ｃ１〜Ｃ
４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もし
くはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくは
ハロゲン原子を有してもよいα−メチルベンジル基、又
はＣ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケ
ニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸
基もしくはハロゲン原子を有してもよいナフチル基を表
す）を表す］で表されるフェノール誘導体を成分化合物
とする分子化合物。 - 【請求項４】 一般式（VI） 【化２０】 ［式中、Ｒ33は 【化２１】 （Ｙ及びＺは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６の
アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜
Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基
もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいシ
クロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２
〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ
基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよい
シクロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ
２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキ
シ基もしくはハロゲン原子を有してもよいフェニル基、
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニ
ル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基
もしくはハロゲン原子を有してもよいベンジル基、Ｃ１
〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基
もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もし
くはハロゲン原子を有してもよいフェネチル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基も
しくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしく
はハロゲン原子を有してもよいα−メチルベンジル基、
又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアル
ケニル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水
酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいナフチル基を
表す）から選ばれる基を表し、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37
は、互いに同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、又はＲ33
と同一の基を表す。］で表されるフェノール誘導体を成
分化合物とする分子化合物。 - 【請求項５】 分子化合物が、包接化合物であることを
特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の分子化合物。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）、（IV）、（Ｖ）又は（V
I）で表されるフェノール誘導体と、該フェノール誘導
体と反応して分子化合物を形成する抗菌剤、抗カビ剤、
殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱臭・消臭剤、防汚剤、塗
料・樹脂・接着剤用硬化剤及び硬化促進剤、天然精油、
酸化防止剤、加硫促進剤又は有機溶媒とを成分化合物と
する請求項１〜５のいずれか記載の分子化合物。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）、（IV）、（Ｖ）、又は
（VI）で表されるフェノール誘導体と、該フェノール誘
導体と反応して分子化合物を形成する成分化合物とを反
応させることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記
載されている分子化合物の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP27672498A JP4605726B2 (ja) | 1997-09-02 | 1998-09-02 | フェノール誘導体を成分化合物とする分子化合物 |
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| JP9-308058 | 1997-10-22 | ||
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| JP9-252930 | 1997-10-22 | ||
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- 1998-09-02 JP JP27672498A patent/JP4605726B2/ja not_active Expired - Fee Related
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