JPH11193251A - 脱水素化工程を含む炭素原子数８を有する芳香族化合物の異性化方法 - Google Patents
脱水素化工程を含む炭素原子数８を有する芳香族化合物の異性化方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 異性化用芳香族化合物を含む仕込原料
と、反応に必要な水素と共に、少なくとも・１分子当り
炭素原子数８を有する少なくとも１つのパラフィン、・
少なくとも１つのベンゼン、・少なくとも１つのトルエ
ン、および・１分子当り炭素原子数８を有する少なくと
も１つのナフテン、からなる沸点約８０〜１３５℃の化
合物を含む混合物を反応帯域へ導入する。 【効果】この混合物を処理すべき仕込原料中に添加する
ことにより、上記副次的物質の生産を低減させることが
可能になる。特に、この添加により、１分子当り炭素原
子数８を有するパラフィンおよび１分子当り少なくとも
炭素原子数９を含む芳香族化合物の生産を低減させるこ
とが可能になり、かつ１分子当り炭素原子数８を有する
ナフテンの生産を低減させ、さらには除去することが可
能になる。
と、反応に必要な水素と共に、少なくとも・１分子当り
炭素原子数８を有する少なくとも１つのパラフィン、・
少なくとも１つのベンゼン、・少なくとも１つのトルエ
ン、および・１分子当り炭素原子数８を有する少なくと
も１つのナフテン、からなる沸点約８０〜１３５℃の化
合物を含む混合物を反応帯域へ導入する。 【効果】この混合物を処理すべき仕込原料中に添加する
ことにより、上記副次的物質の生産を低減させることが
可能になる。特に、この添加により、１分子当り炭素原
子数８を有するパラフィンおよび１分子当り少なくとも
炭素原子数９を含む芳香族化合物の生産を低減させるこ
とが可能になり、かつ１分子当り炭素原子数８を有する
ナフテンの生産を低減させ、さらには除去することが可
能になる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、炭素原子数８を有
する芳香族化合物の異性化方法に関する。
する芳香族化合物の異性化方法に関する。
【０００２】この分野は、既に研究の対象になっていた
ものであり、これらの研究は、特に米国特許第３，５３
８，１７３号、米国特許第３，５５３，２７６号、米国
特許第４，１２８，５９１号および米国特許第４，２５
５，６０６号に記載されている。炭素原子数８を有する
芳香族化合物の公知の異性化方法によれば、混合物の熱
力学的平衡に対してパラキシレンに乏しくかつ（熱力学
的平衡を有する同混合物に対して）エチルベンゼンに富
む仕込原料が、少なくとも１つの触媒を含む反応器内に
導入される。この仕込原料は、反応器出口において、炭
素原子数８を有する芳香族化合物の組成を得るのに適切
な温度および圧力の条件を維持する反応器内に導入され
る。この芳香族化合物組成物は、熱力学的平衡を有する
前記混合物の組成にできるだけ近いものである。別の文
献には、処理すべき仕込原料が、キシレンに富みかつエ
チルベンゼンに乏しい、炭素原子数８を有する芳香族化
合物の異性化方法が記載されている。本明細書の意味で
の「パラキシレンに乏しい」および「エチルベンゼンに
富む」とは、検討される温度および圧力条件下に熱力学
的平衡を有する混合物中のパラキシレン含有量よりもパ
ラキシレン含有量が実質的に少なく、また同混合物中の
エチルベンゼン含有量よりもエチルベンゼン含有量が実
質的に多いことを意味する（混合物は、メタキシレン、
オルトキシレン、パラキシレンおよびエチルベンゼンか
らなる）。
ものであり、これらの研究は、特に米国特許第３，５３
８，１７３号、米国特許第３，５５３，２７６号、米国
特許第４，１２８，５９１号および米国特許第４，２５
５，６０６号に記載されている。炭素原子数８を有する
芳香族化合物の公知の異性化方法によれば、混合物の熱
力学的平衡に対してパラキシレンに乏しくかつ（熱力学
的平衡を有する同混合物に対して）エチルベンゼンに富
む仕込原料が、少なくとも１つの触媒を含む反応器内に
導入される。この仕込原料は、反応器出口において、炭
素原子数８を有する芳香族化合物の組成を得るのに適切
な温度および圧力の条件を維持する反応器内に導入され
る。この芳香族化合物組成物は、熱力学的平衡を有する
前記混合物の組成にできるだけ近いものである。別の文
献には、処理すべき仕込原料が、キシレンに富みかつエ
チルベンゼンに乏しい、炭素原子数８を有する芳香族化
合物の異性化方法が記載されている。本明細書の意味で
の「パラキシレンに乏しい」および「エチルベンゼンに
富む」とは、検討される温度および圧力条件下に熱力学
的平衡を有する混合物中のパラキシレン含有量よりもパ
ラキシレン含有量が実質的に少なく、また同混合物中の
エチルベンゼン含有量よりもエチルベンゼン含有量が実
質的に多いことを意味する（混合物は、メタキシレン、
オルトキシレン、パラキシレンおよびエチルベンゼンか
らなる）。
【０００３】この混合物から、パラキシレン、および多
くの場合オルトキシレンも分離される。これらパラキシ
レンおよびオルトキシレンは目的とする異性体である。
何故なら、これらは、特に合成繊維産業において大きな
重要性を示す。この場合、メタキシレンおよび場合によ
ってはエチルベンゼンは、パラキシレンおよびオルトキ
シレンの生産を増加させるために異性化反応器の入口に
再循環されてよい。
くの場合オルトキシレンも分離される。これらパラキシ
レンおよびオルトキシレンは目的とする異性体である。
何故なら、これらは、特に合成繊維産業において大きな
重要性を示す。この場合、メタキシレンおよび場合によ
ってはエチルベンゼンは、パラキシレンおよびオルトキ
シレンの生産を増加させるために異性化反応器の入口に
再循環されてよい。
【０００４】しかしながら、１分子当り炭素原子数８を
有する芳香族化合物の異性化反応は、副次的反応により
引き起こされるいくつかの問題に遭遇するものである。
このように、主要異性化反応以外に、水素化反応が認め
られる。すなわち、芳香族化合物のナフテンへの水素化
である。ナフテン環の開環反応は、１分子当りナフテン
と同じ炭素原子数を有しかつ該ナフテンより生じるパラ
フィンの生成をもたらすものである。これらパラフィン
はクラッキング反応を受けるものであり、これらクラッ
キング反応は、典型的には１分子当り炭素原子数３〜５
を有する軽質パラフィンの生成をもたらす。芳香族化合
物は、１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物の
場合、ベンゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原子数
９を有する芳香族化合物（例えば、トリメチルベンゼ
ン）と、より重質芳香族化合物とを生じる不均化反応お
よびトランスアルキル化反応を受ける。
有する芳香族化合物の異性化反応は、副次的反応により
引き起こされるいくつかの問題に遭遇するものである。
このように、主要異性化反応以外に、水素化反応が認め
られる。すなわち、芳香族化合物のナフテンへの水素化
である。ナフテン環の開環反応は、１分子当りナフテン
と同じ炭素原子数を有しかつ該ナフテンより生じるパラ
フィンの生成をもたらすものである。これらパラフィン
はクラッキング反応を受けるものであり、これらクラッ
キング反応は、典型的には１分子当り炭素原子数３〜５
を有する軽質パラフィンの生成をもたらす。芳香族化合
物は、１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物の
場合、ベンゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原子数
９を有する芳香族化合物（例えば、トリメチルベンゼ
ン）と、より重質芳香族化合物とを生じる不均化反応お
よびトランスアルキル化反応を受ける。
【０００５】これら副次的反応の全体は、目的物質の収
率に非常に不利な条件を与えるものである。
率に非常に不利な条件を与えるものである。
【０００６】生成された副次的物質（ナフテン、パラフ
ィン、ベンゼン、トルエンおよび概して１分子当り炭素
原子数９〜１０を有する芳香族化合物）の量は、触媒の
種類および異性化反応器の操作条件（温度、並びに水素
および炭化水素の分圧）に依存するものである。
ィン、ベンゼン、トルエンおよび概して１分子当り炭素
原子数９〜１０を有する芳香族化合物）の量は、触媒の
種類および異性化反応器の操作条件（温度、並びに水素
および炭化水素の分圧）に依存するものである。
【０００７】先行文献を検討することにより、副次的物
質の生産を最小限にするために、異性化反応器からの流
出物中に含まれるいくつかの成分を前記反応器の入口に
再循環することが考案されていたのがわかる。
質の生産を最小限にするために、異性化反応器からの流
出物中に含まれるいくつかの成分を前記反応器の入口に
再循環することが考案されていたのがわかる。
【０００８】例えば、米国特許第３，５５３，２７６
号、米国特許第３，５５８，１７３号および米国特許第
４，２５５，６０６号には、副次的物質における損失を
低減するために、処理すべき仕込原料にいくつかの物質
を添加することが推奨されている。
号、米国特許第３，５５８，１７３号および米国特許第
４，２５５，６０６号には、副次的物質における損失を
低減するために、処理すべき仕込原料にいくつかの物質
を添加することが推奨されている。
【０００９】米国特許第３，５５３，２７６号には、ト
ルエンの濃度が、この再循環を用いないで得られる濃度
の２倍であるように維持されるようにトルエンが再循環
される装置が記載されている。
ルエンの濃度が、この再循環を用いないで得られる濃度
の２倍であるように維持されるようにトルエンが再循環
される装置が記載されている。
【００１０】米国特許第３，５５８，１７３号には、対
応する芳香族化合物の水素化により生成される炭素原子
数８を有するナフテンを、反応器の入口に再循環するこ
とが記載されている。
応する芳香族化合物の水素化により生成される炭素原子
数８を有するナフテンを、反応器の入口に再循環するこ
とが記載されている。
【００１１】米国特許第４，２５５，６０６号に記載に
おいては、全体仕込原料に対する、１分子当り少なくと
も炭素原子数５を含む脂肪族炭化水素の１〜１０重量％
が、トルエンの添加を伴ってあるいはトルエン添加なし
で反応帯域内に導入される。このトルエン添加は再循環
により実施されうる。導入される炭化水素はまたｎ−ペ
ンタンの前駆体であってよい。
おいては、全体仕込原料に対する、１分子当り少なくと
も炭素原子数５を含む脂肪族炭化水素の１〜１０重量％
が、トルエンの添加を伴ってあるいはトルエン添加なし
で反応帯域内に導入される。このトルエン添加は再循環
により実施されうる。導入される炭化水素はまたｎ−ペ
ンタンの前駆体であってよい。
【００１２】
【発明の構成】本発明による１分子当り炭素原子数８を
有する芳香族化合物の異性化方法は、異性化用芳香族化
合物を含む仕込原料と、反応に必要な水素と共に、少な
くとも下記の化合物からなる沸点約８０〜１３５℃の化
合物を含む混合物を反応帯域へ導入することからなるも
のである： ・１分子当り炭素原子数８を有する少なくとも１つのパ
ラフィン、 ・少なくとも１つのベンゼン、 ・少なくとも１つのトルエン、および ・１分子当り炭素原子数８を有する少なくとも１つのナ
フテン。
有する芳香族化合物の異性化方法は、異性化用芳香族化
合物を含む仕込原料と、反応に必要な水素と共に、少な
くとも下記の化合物からなる沸点約８０〜１３５℃の化
合物を含む混合物を反応帯域へ導入することからなるも
のである： ・１分子当り炭素原子数８を有する少なくとも１つのパ
ラフィン、 ・少なくとも１つのベンゼン、 ・少なくとも１つのトルエン、および ・１分子当り炭素原子数８を有する少なくとも１つのナ
フテン。
【００１３】これらの化合物は、添加される化合物の重
量割合が、反応器に導入される仕込原料全体に対して、
下記のとおりである量で、再循環物形態であるいは新品
化合物形態で、新品仕込原料に添加される： ・１分子当り炭素原子数８を有するパラフィンの重量割
合は、約０．１〜１０％、好ましくは約０．２〜２％、 ・１分子当り炭素原子数８を有するナフテンの重量割合
は、約０．５〜１５％、好ましくは約２〜８％、 ・トルエンの重量割合は、約０．１〜１０％、好ましく
は約０．２〜５％、および ・ベンゼンの重量割合は、約０．１〜１０％、好ましく
は約０．２〜２％。
量割合が、反応器に導入される仕込原料全体に対して、
下記のとおりである量で、再循環物形態であるいは新品
化合物形態で、新品仕込原料に添加される： ・１分子当り炭素原子数８を有するパラフィンの重量割
合は、約０．１〜１０％、好ましくは約０．２〜２％、 ・１分子当り炭素原子数８を有するナフテンの重量割合
は、約０．５〜１５％、好ましくは約２〜８％、 ・トルエンの重量割合は、約０．１〜１０％、好ましく
は約０．２〜５％、および ・ベンゼンの重量割合は、約０．１〜１０％、好ましく
は約０．２〜２％。
【００１４】前記添加される化合物の総重量割合は、反
応器に導入される仕込原料全体に対して約０．８〜２０
％、多くの場合２〜１５％である。
応器に導入される仕込原料全体に対して約０．８〜２０
％、多くの場合２〜１５％である。
【００１５】予期しないことではあるが、この混合物を
処理すべき仕込原料中に添加することにより、上記副次
的物質の生産を低減させることが可能になる。特に、こ
の添加により、１分子当り炭素原子数８を有するパラフ
ィンおよび１分子当り少なくとも炭素原子数９を含む芳
香族化合物の生産を低減させることが可能になり、かつ
１分子当り炭素原子数８を有するナフテンの生産を低減
させ、さらには除去することが可能になる。
処理すべき仕込原料中に添加することにより、上記副次
的物質の生産を低減させることが可能になる。特に、こ
の添加により、１分子当り炭素原子数８を有するパラフ
ィンおよび１分子当り少なくとも炭素原子数９を含む芳
香族化合物の生産を低減させることが可能になり、かつ
１分子当り炭素原子数８を有するナフテンの生産を低減
させ、さらには除去することが可能になる。
【００１６】他方では、本発明による方法により、より
低い圧力およびより低い温度条件下により高いＰＰＨ
（仕込原料の重量／触媒の重量／時間）で触媒を使用す
ることが可能になる。これは、先行技術の使用条件に比
して使用の利点を示すものである。
低い圧力およびより低い温度条件下により高いＰＰＨ
（仕込原料の重量／触媒の重量／時間）で触媒を使用す
ることが可能になる。これは、先行技術の使用条件に比
して使用の利点を示すものである。
【００１７】１分子当り炭素原子数８を有するパラフィ
ンと、ベンゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原子数
８を有するナフテンとを含む混合物は、反応により生じ
た１分子当り炭素原子数８を有するパラフィンと、ベン
ゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原子数８を有する
ナフテンとの再循環により得られたものであってもよ
い。この混合物もまた特定の新品物質の添加により、あ
るいは再循環と新品物質の添加との組合わせにより得ら
れてよい。
ンと、ベンゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原子数
８を有するナフテンとを含む混合物は、反応により生じ
た１分子当り炭素原子数８を有するパラフィンと、ベン
ゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原子数８を有する
ナフテンとの再循環により得られたものであってもよ
い。この混合物もまた特定の新品物質の添加により、あ
るいは再循環と新品物質の添加との組合わせにより得ら
れてよい。
【００１８】先行技術に比して本発明による方法は、多
数の利点を示す。これらの利点として、不均化、トラン
スアルキル化、水素化およびクラッキングの寄生する副
次的反応による１分子当り炭素原子数８を有する芳香族
化合物の損失を低減することが挙げられる。
数の利点を示す。これらの利点として、不均化、トラン
スアルキル化、水素化およびクラッキングの寄生する副
次的反応による１分子当り炭素原子数８を有する芳香族
化合物の損失を低減することが挙げられる。
【００１９】炭素原子数８を有する芳香族化合物の従来
の異性化方法において、キシレンと場合によってはエチ
ルベンゼンとの混合物は、１分子当り炭素原子数８を有
する芳香族化合物の混合物を、検討される温度での熱力
学的平衡に対応する組成にできるだけ近い組成に導くた
めに、一般に貴金属と無機担体とを含む適当な触媒との
接触に付される。本発明による方法は、１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物の混合物の異性化を行う
ことを可能にするあらゆる触媒、並びにエチルベンゼン
のベンゼンへの脱アルキル異性化を行うことを可能にす
る触媒に適用される。
の異性化方法において、キシレンと場合によってはエチ
ルベンゼンとの混合物は、１分子当り炭素原子数８を有
する芳香族化合物の混合物を、検討される温度での熱力
学的平衡に対応する組成にできるだけ近い組成に導くた
めに、一般に貴金属と無機担体とを含む適当な触媒との
接触に付される。本発明による方法は、１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物の混合物の異性化を行う
ことを可能にするあらゆる触媒、並びにエチルベンゼン
のベンゼンへの脱アルキル異性化を行うことを可能にす
る触媒に適用される。
【００２０】本発明による方法において、触媒は、従来
方法におけるよりも低い温度範囲（３７０〜４２０℃）
で、従来方法におけるよりも低い水素分圧（５〜１２絶
対バール）で、従来方法におけるよりも高いＰＰＨ（仕
込原料の重量／触媒の重量／時間）（３〜６ｈ−１）で
使用されてよい。
方法におけるよりも低い温度範囲（３７０〜４２０℃）
で、従来方法におけるよりも低い水素分圧（５〜１２絶
対バール）で、従来方法におけるよりも高いＰＰＨ（仕
込原料の重量／触媒の重量／時間）（３〜６ｈ−１）で
使用されてよい。
【００２１】本発明の方法において、処理済留分は、少
なくとも１つの触媒を含む反応器内に水素と共に注入さ
れる。本発明による方法において使用可能な触媒とし
て、元素周期律表（Handbook of Chemistry and Physic
s 、1964-1965 、第45版) の第VIII族の少なくとも１つ
の金属、例えば白金と、少なくとも１つの無機担体とを
含む触媒が挙げられる。多くの場合、触媒の担体として
ゼオライトが使用される。使用されるゼオライトとし
て、モルデナイト、オメガ・ゼオライトおよびＭＦＩ構
造型ゼオライトが挙げられる。さらに結晶質アルミノリ
ン酸塩のような非ゼオライト性モレキュラーシーブが使
用されてよい。これらの例は、使用可能な触媒の選択を
どんな場合においても制限するものではない。
なくとも１つの触媒を含む反応器内に水素と共に注入さ
れる。本発明による方法において使用可能な触媒とし
て、元素周期律表（Handbook of Chemistry and Physic
s 、1964-1965 、第45版) の第VIII族の少なくとも１つ
の金属、例えば白金と、少なくとも１つの無機担体とを
含む触媒が挙げられる。多くの場合、触媒の担体として
ゼオライトが使用される。使用されるゼオライトとし
て、モルデナイト、オメガ・ゼオライトおよびＭＦＩ構
造型ゼオライトが挙げられる。さらに結晶質アルミノリ
ン酸塩のような非ゼオライト性モレキュラーシーブが使
用されてよい。これらの例は、使用可能な触媒の選択を
どんな場合においても制限するものではない。
【００２２】反応温度は、約３００〜５００℃、好まし
くは約３５０〜４５０℃、より好ましくは約３７０〜４
２０℃である。水素分圧は、約３〜１５絶対バール、好
ましくは約４〜１２絶対バール、より好ましくは７〜１
２絶対バールである。全体圧力は、約４〜２０絶対バー
ル、好ましくは６〜１５絶対バールである。ＰＰＨ（仕
込原料の重量／触媒の重量／時間）は、約０．２〜１０
ｈ−１、好ましくは約１〜１５ｈ−１、より好ましくは
３〜６ｈ−１である。
くは約３５０〜４５０℃、より好ましくは約３７０〜４
２０℃である。水素分圧は、約３〜１５絶対バール、好
ましくは約４〜１２絶対バール、より好ましくは７〜１
２絶対バールである。全体圧力は、約４〜２０絶対バー
ル、好ましくは６〜１５絶対バールである。ＰＰＨ（仕
込原料の重量／触媒の重量／時間）は、約０．２〜１０
ｈ−１、好ましくは約１〜１５ｈ−１、より好ましくは
３〜６ｈ−１である。
【００２３】特別な実施の形態において、本発明による
方法は、異性化工程の後に実施される脱水素化工程を含
んでよい。
方法は、異性化工程の後に実施される脱水素化工程を含
んでよい。
【００２４】従って、特別な実施の形態において、本発
明は、炭素原子数８を有する芳香族化合物を含む仕込原
料の少なくとも１つの異性化工程（ａ）と少なくとも１
つの脱水素化工程（ｂ）とを含む異性化方法に関する。
明は、炭素原子数８を有する芳香族化合物を含む仕込原
料の少なくとも１つの異性化工程（ａ）と少なくとも１
つの脱水素化工程（ｂ）とを含む異性化方法に関する。
【００２５】ナフテン型化合物を芳香族化合物に脱水素
化し得るあらゆる触媒が、本方法の工程（ｂ）において
使用される。脱水素化反応器の出口で、一定分子当りの
炭素原子数について、得られた芳香族化合物は、この反
応器出口での温度および圧力条件下での熱力学的平衡の
割合で存在する。
化し得るあらゆる触媒が、本方法の工程（ｂ）において
使用される。脱水素化反応器の出口で、一定分子当りの
炭素原子数について、得られた芳香族化合物は、この反
応器出口での温度および圧力条件下での熱力学的平衡の
割合で存在する。
【００２６】従って、本方法の特別な実施の形態の異性
化工程において、異性化帯域での操作条件は、酸触媒作
用を介する反応（クラッキング、脱アルキル化、不均化
等）により生じる所望でない化合物の生産を最小限にす
るように選ばれる。
化工程において、異性化帯域での操作条件は、酸触媒作
用を介する反応（クラッキング、脱アルキル化、不均化
等）により生じる所望でない化合物の生産を最小限にす
るように選ばれる。
【００２７】これらの操作条件は、１分子当り炭素原子
数８を有するナフテンの生産率が、炭素原子数８を有す
る芳香族化合物の従来の異性化方法によって得られる生
産率に比べ有意に高い（すなわち、異性化帯域からの流
出物：約１０〜３０重量％、通常は異性化帯域からの流
出物：約５〜１０重量％）ような条件である。
数８を有するナフテンの生産率が、炭素原子数８を有す
る芳香族化合物の従来の異性化方法によって得られる生
産率に比べ有意に高い（すなわち、異性化帯域からの流
出物：約１０〜３０重量％、通常は異性化帯域からの流
出物：約５〜１０重量％）ような条件である。
【００２８】反応の第一工程終了時に得られた流出物
は、第二工程の際、少なくとも１つの脱水素化触媒を含
む反応帯域内において処理される。この第二工程の操作
条件は、第一工程の操作条件とは異なってもよいし、あ
るいは同一であってもよい。好ましくは、これら２工程
の操作条件は、異なるものである。この第二工程の操作
条件は、熱力学的平衡にある組成物にできるだけ近い、
キシレンおよびエチルベンゼンの混合物の組成物を得る
ように決定される。
は、第二工程の際、少なくとも１つの脱水素化触媒を含
む反応帯域内において処理される。この第二工程の操作
条件は、第一工程の操作条件とは異なってもよいし、あ
るいは同一であってもよい。好ましくは、これら２工程
の操作条件は、異なるものである。この第二工程の操作
条件は、熱力学的平衡にある組成物にできるだけ近い、
キシレンおよびエチルベンゼンの混合物の組成物を得る
ように決定される。
【００２９】パラフィンおよびナフテンの脱水素化触媒
は、当業者に公知である。これらの触媒の担体は、一般
に耐火性酸化物であり、ほとんどの場合、アルミナが選
ばれる。これら脱水素化触媒は、周期律表第VIII族の少
なくとも１つの貴金属と、周期律表第Ia族および第IIa
族の少なくとも１つのアルカリ元素またはアルカリ土類
元素とを含む。好ましくは、選ばれる第VIII族貴金属
は、白金である。周期律表第Ia族および第IIa 族の元素
は、マグネシウム、カリウムおよびカルシウムからなる
群から選ばれる。
は、当業者に公知である。これらの触媒の担体は、一般
に耐火性酸化物であり、ほとんどの場合、アルミナが選
ばれる。これら脱水素化触媒は、周期律表第VIII族の少
なくとも１つの貴金属と、周期律表第Ia族および第IIa
族の少なくとも１つのアルカリ元素またはアルカリ土類
元素とを含む。好ましくは、選ばれる第VIII族貴金属
は、白金である。周期律表第Ia族および第IIa 族の元素
は、マグネシウム、カリウムおよびカルシウムからなる
群から選ばれる。
【００３０】これら脱水素化触媒も、トリウムおよび／
または元素周期律表第IVa 族または第IVb 族の少なくと
も１つの金属Ｍを含んでよい。第IVa 族または第IVb 族
の元素は、ほとんどの場合、スズ、ケイ素、チタンおよ
びジルコニウムからなる群から選ばれる。いくつかの脱
水素化触媒も、硫黄および／またはハロゲンを含む。よ
り詳細には、本発明による方法の脱水素化工程におい
て、米国特許第３，９９８，９００号および米国特許第
３，５３１，５４３号に記載されている脱水素化触媒が
使用されてよい。
または元素周期律表第IVa 族または第IVb 族の少なくと
も１つの金属Ｍを含んでよい。第IVa 族または第IVb 族
の元素は、ほとんどの場合、スズ、ケイ素、チタンおよ
びジルコニウムからなる群から選ばれる。いくつかの脱
水素化触媒も、硫黄および／またはハロゲンを含む。よ
り詳細には、本発明による方法の脱水素化工程におい
て、米国特許第３，９９８，９００号および米国特許第
３，５３１，５４３号に記載されている脱水素化触媒が
使用されてよい。
【００３１】理論的に関連性はないが、白金は、水添化
活性を示す。この水添化活性は、パラフィンの芳香族化
合物への脱水素化活性を犠牲にして表される。この水添
化活性はかなりに軽減される。また添加元素Ｍの添加に
より、脱水素化反応に対する触媒の選択性が増加され
る。
活性を示す。この水添化活性は、パラフィンの芳香族化
合物への脱水素化活性を犠牲にして表される。この水添
化活性はかなりに軽減される。また添加元素Ｍの添加に
より、脱水素化反応に対する触媒の選択性が増加され
る。
【００３２】使用される耐火性無機担体は、多くの場
合、酸特性を有しかつクラッキング反応または異性化反
応のような所望でない副次的反応を発生させるものであ
る。それゆえに、酸化物担体は、一般に少なくとも１つ
のアルカリ元素またはアルカリ土類元素の添加により中
和される。
合、酸特性を有しかつクラッキング反応または異性化反
応のような所望でない副次的反応を発生させるものであ
る。それゆえに、酸化物担体は、一般に少なくとも１つ
のアルカリ元素またはアルカリ土類元素の添加により中
和される。
【００３３】脱水素化工程は、水素の存在下に実施され
る。この水素は、新品水素の形態で、異性化帯域の出口
から来る再循環水素の形態で、あるいは脱水素化帯域の
出口から来る再循環水素の形態で導入されてよい。
る。この水素は、新品水素の形態で、異性化帯域の出口
から来る再循環水素の形態で、あるいは脱水素化帯域の
出口から来る再循環水素の形態で導入されてよい。
【００３４】脱水素化工程の操作条件は、温度約３００
〜５００℃、好ましくは約４００〜４２０℃、水素の絶
対分圧約１〜１５バール、好ましくは約４〜１０バー
ル、絶対全体圧力約２〜２０バール、好ましくは約５〜
１５バール、およびＰＰＨ（仕込原料の重量／触媒の重
量／時間）約０．２〜１０ｈ−１、好ましくは約３〜６
ｈ−１である。
〜５００℃、好ましくは約４００〜４２０℃、水素の絶
対分圧約１〜１５バール、好ましくは約４〜１０バー
ル、絶対全体圧力約２〜２０バール、好ましくは約５〜
１５バール、およびＰＰＨ（仕込原料の重量／触媒の重
量／時間）約０．２〜１０ｈ−１、好ましくは約３〜６
ｈ−１である。
【００３５】さらに、所望の化合物、すなわちパラキシ
レンおよび場合によってはオルトキシレンを抽出した後
に脱水素化帯域からの流出物中に含まれる炭素原子数８
を有する芳香族化合物を再循環させてもよい。
レンおよび場合によってはオルトキシレンを抽出した後
に脱水素化帯域からの流出物中に含まれる炭素原子数８
を有する芳香族化合物を再循環させてもよい。
【００３６】図１は、本発明による方法の簡単な実施の
形態を示す。
形態を示す。
【００３７】この図によれば、異性化すべき炭素原子数
８を有する芳香族化合物の混合物を含む新品仕込原料
は、管路(1) を経て反応器(R) 内に導入される。この新
品仕込原料は、次の化合物を含む混合物に富むものであ
る：すなわち、１分子当り炭素原子数８を有する少なく
とも１つのパラフィン、ベンゼン、トルエンおよび１分
子当り炭素原子数８を有する少なくとも１つのナフテン
である。これらの物質の添加は、管路(6) を経て確保さ
れる再循環によるか、あるいは管路(11)を経る新品化合
物の添加によるか、あるいはさらにはこれら２つの管路
(6)(11) を経て確保される新品化合物と再循環化合物と
の組合わせにより行われる。水素の供給は、管路(15)を
経て確保される。
８を有する芳香族化合物の混合物を含む新品仕込原料
は、管路(1) を経て反応器(R) 内に導入される。この新
品仕込原料は、次の化合物を含む混合物に富むものであ
る：すなわち、１分子当り炭素原子数８を有する少なく
とも１つのパラフィン、ベンゼン、トルエンおよび１分
子当り炭素原子数８を有する少なくとも１つのナフテン
である。これらの物質の添加は、管路(6) を経て確保さ
れる再循環によるか、あるいは管路(11)を経る新品化合
物の添加によるか、あるいはさらにはこれら２つの管路
(6)(11) を経て確保される新品化合物と再循環化合物と
の組合わせにより行われる。水素の供給は、管路(15)を
経て確保される。
【００３８】反応後、流出物は、分離帯域(S1)に搬送さ
れる。この分離帯域(S1)内で、流出物中に含まれる水素
を単離し、この水素を、管路(14)を経て反応器の入口に
再循環する。流出物の残部は、管路(3) を経て分離帯域
(S2)に搬送される。この分離帯域(S2)内で、反応生成物
を２つのフラクションに分離する：第１のフラクション
は、パラフィン、ナフテン、並びに例えばベンゼンとト
ルエンのような最も軽質な芳香族化合物を含む軽質留分
である。この最軽質芳香族化合物は、管路(4)を経て分
離帯域(S3)に搬送される。別のフラクションは、少なく
とも炭素原子数８を含む芳香族化合物を含む。このフラ
クションから、連続分離工程後に、所望物質、特にパラ
キシレンが抽出される。
れる。この分離帯域(S1)内で、流出物中に含まれる水素
を単離し、この水素を、管路(14)を経て反応器の入口に
再循環する。流出物の残部は、管路(3) を経て分離帯域
(S2)に搬送される。この分離帯域(S2)内で、反応生成物
を２つのフラクションに分離する：第１のフラクション
は、パラフィン、ナフテン、並びに例えばベンゼンとト
ルエンのような最も軽質な芳香族化合物を含む軽質留分
である。この最軽質芳香族化合物は、管路(4)を経て分
離帯域(S3)に搬送される。別のフラクションは、少なく
とも炭素原子数８を含む芳香族化合物を含む。このフラ
クションから、連続分離工程後に、所望物質、特にパラ
キシレンが抽出される。
【００３９】分離帯域(S3)内で、１分子当り炭素原子数
１〜７を含む炭化水素が分離される。これら炭化水素
は、１分子当り炭素原子数８を有するパラフィンと、１
分子当り炭素原子数８を有するナフテンと、ベンゼン
と、トルエンとを含む混合物相から管路(10)を経て排出
される。この混合物は、管路(5) を経て分離帯域(S4)に
搬送される。分離帯域(S4)内で、１分子当り炭素原子数
８を有するパラフィンと、ベンゼンと、トルエンと、１
分子当り炭素原子数８を有するナフテンとの再循環すべ
き量が選ばれる。次いで、この混合物は、管路(6) を経
て反応器の上流に搬送される。この反応器内で、この混
合物は、新品仕込原料を富ませる（この新品仕込原料
に、分離帯域(S2)からのフラクションの一部がすでに添
加されている。このフラクションは、１分子当り少なく
とも炭素原子数８を含む芳香族化合物を含む。これらフ
ラクションから、所望物質、特にパラキシレンがすでに
抽出されている）。管路(12)は、再循環が望まれない１
分子当り炭素原子数８を有するパラフィンと、１分子当
り炭素原子数８を有するナフテンと、ベンゼンと、トル
エンとを含む混合物の一部を排出するために備えられ
る。
１〜７を含む炭化水素が分離される。これら炭化水素
は、１分子当り炭素原子数８を有するパラフィンと、１
分子当り炭素原子数８を有するナフテンと、ベンゼン
と、トルエンとを含む混合物相から管路(10)を経て排出
される。この混合物は、管路(5) を経て分離帯域(S4)に
搬送される。分離帯域(S4)内で、１分子当り炭素原子数
８を有するパラフィンと、ベンゼンと、トルエンと、１
分子当り炭素原子数８を有するナフテンとの再循環すべ
き量が選ばれる。次いで、この混合物は、管路(6) を経
て反応器の上流に搬送される。この反応器内で、この混
合物は、新品仕込原料を富ませる（この新品仕込原料
に、分離帯域(S2)からのフラクションの一部がすでに添
加されている。このフラクションは、１分子当り少なく
とも炭素原子数８を含む芳香族化合物を含む。これらフ
ラクションから、所望物質、特にパラキシレンがすでに
抽出されている）。管路(12)は、再循環が望まれない１
分子当り炭素原子数８を有するパラフィンと、１分子当
り炭素原子数８を有するナフテンと、ベンゼンと、トル
エンとを含む混合物の一部を排出するために備えられ
る。
【００４０】
【発明の実施の形態】次の実施例は、本発明を例証する
が、その範囲を限定するものではない。
が、その範囲を限定するものではない。
【００４１】［実施例］次の実施例で使用した触媒は、
モルデナイトと白金０．４重量％とを含む、アルミナを
ベースとする触媒であった。この触媒は、押出物形態を
呈した。
モルデナイトと白金０．４重量％とを含む、アルミナを
ベースとする触媒であった。この触媒は、押出物形態を
呈した。
【００４２】［実施例１および実施例２］実施例１およ
び実施例２を、次の操作条件下に実施した：温度３８５
℃、炭化水素に対する水素のモル比４／１を伴う全体圧
力８絶対バール。
び実施例２を、次の操作条件下に実施した：温度３８５
℃、炭化水素に対する水素のモル比４／１を伴う全体圧
力８絶対バール。
【００４３】実施例１を、次の表に記載した組成を有す
る仕込原料１について実施した。実施例２において、仕
込原料２を処理した。この仕込原料は、仕込原料１とほ
ぼ同一であった。しかしながら、１分子当り炭素原子数
８を有するパラフィンが、反応器に導入される全体仕込
原料に対して１重量％添加されていた。
る仕込原料１について実施した。実施例２において、仕
込原料２を処理した。この仕込原料は、仕込原料１とほ
ぼ同一であった。しかしながら、１分子当り炭素原子数
８を有するパラフィンが、反応器に導入される全体仕込
原料に対して１重量％添加されていた。
【００４４】
【表１】
【００４５】実施例１において、１分子当り炭素原子数
８を有するパラフィン形態の損失は、反応器内に導入さ
れた１分子当り少なくとも炭素原子数８を含む芳香族化
合物量に対して０．２８重量％であった。実施例２にお
いて、これら損失は、０．１０重量％であった。
８を有するパラフィン形態の損失は、反応器内に導入さ
れた１分子当り少なくとも炭素原子数８を含む芳香族化
合物量に対して０．２８重量％であった。実施例２にお
いて、これら損失は、０．１０重量％であった。
【００４６】１分子当り炭素原子数８を有するパラフィ
ンを、反応器に導入される全仕込原料に対して１重量％
を添加することにより（実施例２）、添加しないで実施
した異性化に比して１分子当り炭素原子数８を有するパ
ラフィン形態の損失は０．１８重量％減少された（実施
例１）。
ンを、反応器に導入される全仕込原料に対して１重量％
を添加することにより（実施例２）、添加しないで実施
した異性化に比して１分子当り炭素原子数８を有するパ
ラフィン形態の損失は０．１８重量％減少された（実施
例１）。
【００４７】［実施例３および実施例４］実施例３およ
び実施例４を、次の操作条件下に実施した：温度３９０
℃、炭化水素に対する水素のモル比４／１を伴う全体圧
力９絶対バール。
び実施例４を、次の操作条件下に実施した：温度３９０
℃、炭化水素に対する水素のモル比４／１を伴う全体圧
力９絶対バール。
【００４８】実施例３を、次の表に記載した組成を有す
る仕込原料３について実施した。実施例４において、仕
込原料４を処理した。この仕込原料は、仕込原料３とほ
ぼ同一であった。しかしながら、１分子当り炭素原子数
８を有するナフテンが、反応器に導入される全体仕込原
料に対して１．８重量％添加され、トルエンが同原料に
対して１．２％添加されていた。
る仕込原料３について実施した。実施例４において、仕
込原料４を処理した。この仕込原料は、仕込原料３とほ
ぼ同一であった。しかしながら、１分子当り炭素原子数
８を有するナフテンが、反応器に導入される全体仕込原
料に対して１．８重量％添加され、トルエンが同原料に
対して１．２％添加されていた。
【００４９】
【表２】
【００５０】実施例３において、１分子当り炭素原子数
８を有するナフテン形態の損失は、反応器内に導入され
た１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物量に対
して５．０３重量％であった。トルエン形態の損失は、
反応器内に導入された１分子当り炭素原子数８を有する
芳香族化合物量に対して０．９２重量％であった。実施
例４において、１分子当り炭素原子数８を有するナフテ
ン形態の損失は、反応器内に導入された１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物全量に対して３．１２重
量％であった。トルエン形態の損失は、反応器内に導入
された１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物量
に対して０．４２重量％であった。
８を有するナフテン形態の損失は、反応器内に導入され
た１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物量に対
して５．０３重量％であった。トルエン形態の損失は、
反応器内に導入された１分子当り炭素原子数８を有する
芳香族化合物量に対して０．９２重量％であった。実施
例４において、１分子当り炭素原子数８を有するナフテ
ン形態の損失は、反応器内に導入された１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物全量に対して３．１２重
量％であった。トルエン形態の損失は、反応器内に導入
された１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物量
に対して０．４２重量％であった。
【００５１】反応器に導入される全仕込原料に対して１
分子当り炭素原子数８を有するナフテン１．８重量％
と、同全仕込原料に対してトルエン１．２重量％とを添
加することにより（実施例４）、添加しないで実施した
異性化に比して１分子当り炭素原子数８を有するナフテ
ン形態の損失が１．９１重量％減少され、トルエン形態
の損失が０．５重量％減少された（実施例３）。
分子当り炭素原子数８を有するナフテン１．８重量％
と、同全仕込原料に対してトルエン１．２重量％とを添
加することにより（実施例４）、添加しないで実施した
異性化に比して１分子当り炭素原子数８を有するナフテ
ン形態の損失が１．９１重量％減少され、トルエン形態
の損失が０．５重量％減少された（実施例３）。
【００５２】［実施例５］実施例５は、留分の再循環効
果を例証する。この留分の蒸留範囲は、１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物の損失については約８０
〜１３５℃であった。これら実施例を、次の操作条件下
に実施した：温度３８５℃、炭化水素に対する水素モル
比４／１を伴う全体圧力８絶対バール。実施例５におい
て、反応器(R) から排出された留分９重量％に一致する
再循環物を、反応器に導入される仕込原料に管路(6) を
経て添加した。この留分は、反応器(R) の流出物から分
離後に得られる、１分子当り炭素原子数８を有するパラ
フィンと、ベンゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原
子数８を有するナフテンとからなる混合物を含む。実施
例５の仕込原料５の組成を、下記表に記載した。
果を例証する。この留分の蒸留範囲は、１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物の損失については約８０
〜１３５℃であった。これら実施例を、次の操作条件下
に実施した：温度３８５℃、炭化水素に対する水素モル
比４／１を伴う全体圧力８絶対バール。実施例５におい
て、反応器(R) から排出された留分９重量％に一致する
再循環物を、反応器に導入される仕込原料に管路(6) を
経て添加した。この留分は、反応器(R) の流出物から分
離後に得られる、１分子当り炭素原子数８を有するパラ
フィンと、ベンゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原
子数８を有するナフテンとからなる混合物を含む。実施
例５の仕込原料５の組成を、下記表に記載した。
【００５３】
【表３】
【００５４】実施例１において、炭素原子数８を有する
ナフテン形態の損失は、反応器内に導入された１分子当
り炭素原子数８を有する芳香族化合物量に対して５．７
５重量％であった。１分子当り８以外の炭素原子数を含
む炭素鎖を有する芳香族化合物およびナフテン形態の損
失（これらは、主としてベンゼン、トルエン、炭素原子
数６〜７を有するナフテンおよび少なくとも炭素原子数
９を含む芳香族化合物形態の損失である）は、反応器内
に導入された１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物量に対して３．４９重量％であった。１分子当り炭
素原子数８を有する芳香族化合物の収率は、９０重量％
であった。実施例５において、１分子当り炭素原子数８
を有するナフテン形態の損失は、反応器内に導入された
１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物量に対し
て０．２２重量％であった。１分子当り８以外の炭素原
子数を含む炭素鎖を有する芳香族化合物およびナフテン
形態の損失は、反応器内に導入された１分子当り炭素原
子数８を有する芳香族化合物量に対して３．０１重量％
であった。
ナフテン形態の損失は、反応器内に導入された１分子当
り炭素原子数８を有する芳香族化合物量に対して５．７
５重量％であった。１分子当り８以外の炭素原子数を含
む炭素鎖を有する芳香族化合物およびナフテン形態の損
失（これらは、主としてベンゼン、トルエン、炭素原子
数６〜７を有するナフテンおよび少なくとも炭素原子数
９を含む芳香族化合物形態の損失である）は、反応器内
に導入された１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物量に対して３．４９重量％であった。１分子当り炭
素原子数８を有する芳香族化合物の収率は、９０重量％
であった。実施例５において、１分子当り炭素原子数８
を有するナフテン形態の損失は、反応器内に導入された
１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物量に対し
て０．２２重量％であった。１分子当り８以外の炭素原
子数を含む炭素鎖を有する芳香族化合物およびナフテン
形態の損失は、反応器内に導入された１分子当り炭素原
子数８を有する芳香族化合物量に対して３．０１重量％
であった。
【００５５】１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物の収率は、９６．２重量％であった。
合物の収率は、９６．２重量％であった。
【００５６】従って、反応器(R) から排出されかつ反応
器(R) の流出物から分離後に得られる１分子当り炭素原
子数８を有するパラフィンと、ベンゼンと、トルエン
と、１分子当り炭素原子数８を有するナフテンとからな
る混合物を含む留分９重量％に一致する再循環物を、反
応器に導入される仕込原料に添加することにより（実施
例５）、添加をしないで実施した異性化に比して１分子
当り炭素原子数８を有するナフテンの損失を５．５３重
量％減少させかつ１分子当り８以外の炭素原子数を含む
炭素鎖を有する芳香族化合物およびナフテン形態の損失
を０．４８％減少させた（実施例１）。１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物の重量収率を６．２％増
加させた。
器(R) の流出物から分離後に得られる１分子当り炭素原
子数８を有するパラフィンと、ベンゼンと、トルエン
と、１分子当り炭素原子数８を有するナフテンとからな
る混合物を含む留分９重量％に一致する再循環物を、反
応器に導入される仕込原料に添加することにより（実施
例５）、添加をしないで実施した異性化に比して１分子
当り炭素原子数８を有するナフテンの損失を５．５３重
量％減少させかつ１分子当り８以外の炭素原子数を含む
炭素鎖を有する芳香族化合物およびナフテン形態の損失
を０．４８％減少させた（実施例１）。１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物の重量収率を６．２％増
加させた。
【００５７】［実施例６］実施例６は、留分の再循環効
果を例証する。この留分の蒸留範囲は、トルエンの添加
と組合わせ、１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物の損失については約８０〜１３５℃であった。これ
ら実施例を、次の操作条件下に実施した：温度３８５
℃、炭化水素に対する水素モル比４／１を伴う全体圧力
８絶対バール。実施例６において、反応器(R) から排出
された留分９重量％に一致する再循環物を、反応器に導
入される仕込原料に管路(6) を経て添加した。この留分
は、反応器(R) の流出物から分離後に得られる、１分子
当り炭素原子数８を有するパラフィンと、ベンゼンと、
トルエンと、１分子当り炭素原子数８を有するナフテン
とからなる混合物を含む。さらに新品トルエン１重量％
を、反応器に導入される仕込原料に添加した。実施例６
の仕込原料６の組成を下記表に記載した。
果を例証する。この留分の蒸留範囲は、トルエンの添加
と組合わせ、１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物の損失については約８０〜１３５℃であった。これ
ら実施例を、次の操作条件下に実施した：温度３８５
℃、炭化水素に対する水素モル比４／１を伴う全体圧力
８絶対バール。実施例６において、反応器(R) から排出
された留分９重量％に一致する再循環物を、反応器に導
入される仕込原料に管路(6) を経て添加した。この留分
は、反応器(R) の流出物から分離後に得られる、１分子
当り炭素原子数８を有するパラフィンと、ベンゼンと、
トルエンと、１分子当り炭素原子数８を有するナフテン
とからなる混合物を含む。さらに新品トルエン１重量％
を、反応器に導入される仕込原料に添加した。実施例６
の仕込原料６の組成を下記表に記載した。
【００５８】
【表４】
【００５９】実施例６において、１分子当り炭素原子数
８を有するナフテン形態の損失は、反応器内に導入され
た１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物量に対
して０．２２重量％であった。１分子当り８以外の炭素
原子数を含む炭素鎖を有する芳香族化合物およびナフテ
ン形態の損失は、反応器内に導入された１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物量に対して３．０３重量
％であった。１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物の収率は、９６．２重量％であった。従って、反応
器(R) から排出されかつ反応器(R) の流出物から分離後
に得られる１分子当り炭素原子数８を有するパラフィン
と、ベンゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原子数８
を有するナフテンとからなる混合物を含む留分９重量％
に一致する再循環物と、新品トルエン１重量％とを、反
応器に導入される仕込原料に添加することにより、添加
しないで実施した異性化に比して１分子当り炭素原子数
８を有するナフテン形態の損失を５．５２重量％減少さ
せかつ１分子当り８以外の炭素原子数を含む炭素鎖を有
する芳香族化合物およびナフテン形態の損失を０．５６
％減少させた（実施例１）。１分子当り炭素原子数８を
有する芳香族化合物の重量収率を６．２％増加させた。
８を有するナフテン形態の損失は、反応器内に導入され
た１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物量に対
して０．２２重量％であった。１分子当り８以外の炭素
原子数を含む炭素鎖を有する芳香族化合物およびナフテ
ン形態の損失は、反応器内に導入された１分子当り炭素
原子数８を有する芳香族化合物量に対して３．０３重量
％であった。１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物の収率は、９６．２重量％であった。従って、反応
器(R) から排出されかつ反応器(R) の流出物から分離後
に得られる１分子当り炭素原子数８を有するパラフィン
と、ベンゼンと、トルエンと、１分子当り炭素原子数８
を有するナフテンとからなる混合物を含む留分９重量％
に一致する再循環物と、新品トルエン１重量％とを、反
応器に導入される仕込原料に添加することにより、添加
しないで実施した異性化に比して１分子当り炭素原子数
８を有するナフテン形態の損失を５．５２重量％減少さ
せかつ１分子当り８以外の炭素原子数を含む炭素鎖を有
する芳香族化合物およびナフテン形態の損失を０．５６
％減少させた（実施例１）。１分子当り炭素原子数８を
有する芳香族化合物の重量収率を６．２％増加させた。
【００６０】実施例の結果を下記表に要約した。
【００６１】
【表５】
【００６２】実施例１および実施例３を、仕込原料に添
加物を用いないで行った。実施例２および実施例４を、
先行技術で既に行っていたように特別な添加物を用いて
行った。実施例５および実施例６を、化合物の添加物を
用いて、特定の反応器流出物のフラクション再循環物を
用いて行った。これら実施例５および実施例６は、本発
明に合致した。本発明による方法により、特に１分子当
り炭素原子数８を有するパラフィンと、１分子当り炭素
原子数８を有するナフテンと、トルエンとの損失を減少
させることが可能になった。この方法により、１分子当
り炭素原子数８を有する芳香族化合物の収率を増加させ
ることが可能になった。
加物を用いないで行った。実施例２および実施例４を、
先行技術で既に行っていたように特別な添加物を用いて
行った。実施例５および実施例６を、化合物の添加物を
用いて、特定の反応器流出物のフラクション再循環物を
用いて行った。これら実施例５および実施例６は、本発
明に合致した。本発明による方法により、特に１分子当
り炭素原子数８を有するパラフィンと、１分子当り炭素
原子数８を有するナフテンと、トルエンとの損失を減少
させることが可能になった。この方法により、１分子当
り炭素原子数８を有する芳香族化合物の収率を増加させ
ることが可能になった。
【図１】 本発明の実施例を示すフローシートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャン フランソワ ジョリ フランス国 リヨン リュ シュルリー 52 (72)発明者 ジュリア マニュ ドリシュ フランス国 ヴィレット ドゥ ヴィエン ヌ シュマン ドゥ シャサニョン （番 地なし) (72)発明者 ジェラール ミケル フランス国 サン ジュニ ラヴァル ア レ フルリー リュ ギユー 20 (72)発明者 マルク レモン フランス国 メジュー リュ アルマン サラクルー 24 (72)発明者 ヴァンサン クパール フランス国 リヨン リュ ポール ベー ル 84
Claims (9)
- 【請求項１】 １分子当り炭素原子数８を有する芳香族
化合物の異性化方法において、反応器の入口において、
水素、並びに１分子当り炭素原子数８を有する少なくと
も１つのパラフィンと、１分子当り炭素原子数８を有す
る少なくとも１つのナフテンと、少なくとも１つのベン
ゼンと、少なくとも１つのトルエンとを含む沸点約８０
〜１３５℃の化合物を含む混合物を、処理すべき仕込原
料に添加し、使用される触媒が、元素周期律表第VIII族
の少なくとも１つの金属と、少なくとも１つの担体とを
含むことを特徴とする異性化方法。 - 【請求項２】 １分子当り炭素原子数８を有する少なく
とも１つのパラフィンと、少なくとも１つのベンゼン
と、少なくとも１つのトルエンと、１分子当り炭素原子
数８を有する少なくとも１つのナフテンとを含む仕込原
料に添加される混合物が、異性化反応器からの流出物か
ら単離されたこれら化合物を含む留分の再循環により得
られることを特徴とする、請求項１記載の１分子当り炭
素原子数８を有する芳香族化合物の異性化方法。 - 【請求項３】 １分子当り炭素原子数８を有する少なく
とも１つのパラフィンと、少なくとも１つのベンゼン
と、少なくとも１つのトルエンと、１分子当り炭素原子
数８を有する少なくとも１つのナフテンとを含む仕込原
料に添加される混合物が、新品物質の添加により得られ
ることを特徴とする、請求項１記載の１分子当り炭素原
子数８を有する芳香族化合物の異性化方法。 - 【請求項４】 １分子当り炭素原子数８を有する少なく
とも１つのパラフィンと、少なくとも１つのベンゼン
と、少なくとも１つのトルエンと、１分子当り炭素原子
数８を有する少なくとも１つのナフテンとを含む仕込原
料に添加される混合物が、異性化反応器からの流出物か
ら単離されたこれら化合物を含む留分の再循環と、新品
物質の添加とにより得られることを特徴とする、請求項
１〜３のいずれか１項記載の１分子当り炭素原子数８を
有する芳香族化合物の異性化方法。 - 【請求項５】 新品仕込原料に添加される炭化水素混合
物は、添加された化合物の総重量割合が反応器に導入さ
れる仕込原料全体に対して約０．８〜２０％であるよう
なものであることを特徴とする、請求項１〜４のいずれ
か１項記載の１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物の異性化方法。 - 【請求項６】 新品仕込原料に添加される炭化水素混合
物は、添加される１分子当り炭素原子数８を有するパラ
フィンの重量割合が、反応器内に導入される仕込原料全
体に対して約０．１〜１０であり、添加される１分子当
り炭素原子数８を有するナフテンの重量割合が、反応器
内に導入される全体仕込原料に対して約０．５〜１５で
あり、添加されるトルエンの重量割合が、反応器内に導
入される全体仕込原料に対して約０．１〜１０であり、
ベンゼンの重量割合が、反応器内に導入される全体仕込
原料に対して約０．１〜１０であるようなものであるこ
とを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項記載の１
分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物の異性化方
法。 - 【請求項７】 反応温度が約３００〜５００℃であり、
水素分圧が、約３〜１５絶対バールであり、全体圧力が
約４〜２０絶対バールであり、ＰＰＨ（仕込原料の重量
／触媒の重量／時間）が約０．２〜１０ｈ−１であるこ
とを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項記載の１
分子当り炭素原子数８を有する芳香族化合物の異性化方
法。 - 【請求項８】 触媒担体がゼオライトを含むことを特徴
とする、請求項１〜７のいずれか１項記載の１分子当り
炭素原子数８を有する芳香族化合物の異性化方法。 - 【請求項９】 触媒担体が非ゼオライト系モレキュラー
シーブであることを特徴とする、請求項１〜７のいずれ
か１項記載の１分子当り炭素原子数８を有する芳香族化
合物の異性化方法。
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|---|---|
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| DE (1) | DE69811820T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009537560A (ja) * | 2006-05-18 | 2009-10-29 | ユーオーピー エルエルシー | 芳香族化合物を製造するための統合法 |
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| US3553276A (en) * | 1969-04-04 | 1971-01-05 | Universal Oil Prod Co | C8-alkylaromatic isomerization process |
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-
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- 1998-10-14 KR KR1019980042918A patent/KR100569652B1/ko not_active Expired - Lifetime
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