JPH11206355A - 食品用イソチオシアン酸アリル製剤 - Google Patents

食品用イソチオシアン酸アリル製剤

Info

Publication number
JPH11206355A
JPH11206355A JP10010502A JP1050298A JPH11206355A JP H11206355 A JPH11206355 A JP H11206355A JP 10010502 A JP10010502 A JP 10010502A JP 1050298 A JP1050298 A JP 1050298A JP H11206355 A JPH11206355 A JP H11206355A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
allyl isothiocyanate
water
aqueous solution
food
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10010502A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3919916B2 (ja
Inventor
Nobunari Sugimoto
允成 杉本
Masao Fujita
真夫 藤田
Kiyoshi Kamei
清 亀井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Rengo Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Foods Corp
Rengo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Foods Corp, Rengo Co Ltd filed Critical Mitsubishi Chemical Foods Corp
Priority to JP01050298A priority Critical patent/JP3919916B2/ja
Publication of JPH11206355A publication Critical patent/JPH11206355A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3919916B2 publication Critical patent/JP3919916B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/90Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation

Landscapes

  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 食品用イソチオシアン酸アリル製剤を、完全
に水溶化して、固液分離せず安定した製剤形態とし、し
かもイソチオシアン酸アリルの刺激臭が全くなく、鮮度
保持効果が長期間維持できる食品用イソチオシアン酸ア
リル製剤を提供することである。 【解決手段】 HLB値11以上のショ糖脂肪酸エステ
ルと、イソチオシアン酸アリルと、クエン酸ナトリウム
と、好ましくはレモン精油またはスカッシュ精油からな
る香料とを水に溶解した水溶液からなる食品用イソチオ
シアン酸アリル製剤とする。完全に水溶化した製剤形態
となり、その水溶液は長時間放置されても固液分離せず
に安定したものになる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】この発明は、食品用清浄剤や
鮮度保持剤などに用いられる食品用イソチオシアン酸ア
リル製剤に関する。
【0002】
【従来の技術】イソチオシアン酸アリル(CH2 =CH
CH2 N=C=S)は、黒カラシやワサビの種子から得
られるカラシ油中に主成分として含まれ、食品の辛味成
分として良く知られている。
【0003】また、イソチオシアン酸アリルは、水に溶
け難く、油に溶けやすい物性であり、油溶の状態では揮
散し難く、分解に対しても比較的よく安定している。因
みに、イソチオシアン酸アリルの溶解度は、常温の水や
70%エタノールに対して0.2g/100ml、90
%エタノールやエーテル、ベンゼンに対しては7〜10
g/100mlである。
【0004】ところで、食品素材は親水性のものが多い
ので、低濃度のイソチオシアン酸アリルの水溶液を調製
し、食品素材への浸透分散性を高めるようにして用いる
ことが好ましい。
【0005】また、イソチオシアン酸アリルは、カラシ
やワサビなどの食用植物に含まれている物質であって、
香辛性の他に抗菌性も認められるため、これを食品に添
加したり、微生物増殖抑制剤や生鮮食品の鮮度保持剤と
して利用する試みが、特開平6−303952号公報に
開示されている。
【0006】上記公報によると、イソチオシアン酸アリ
ル0.001〜80重量%と、ショ糖脂肪酸エステル
(HLB値3〜9)などの乳化剤と、プロピレングリコ
ールなどの乳化助剤とを混合した乳化物を調製し、この
ものを水と任意の割合で混合できる水溶性製剤が開示さ
れている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記した従来
のイソチオシアン酸アリル製剤に関する技術では、イソ
チオシアン酸アリルと水とを任意の割合で混合した際に
乳化させており、この乳化混合物は完全な水溶液ではな
いので、放置すると固液分離現象が起こるという問題点
がある。
【0008】また、前記イソチオシアン酸アリルを含有
する乳化混合物は、乳化状態で水中に均一に分散しても
イソチオシアン酸アリルの刺激臭が若干残っており、こ
の臭気は種々の食品に添加するときの制限要因となって
好ましくないという問題点もあった。
【0009】また、従来のイソチオシアン酸アリル含有
の水溶性製剤は、低濃度で用いるとイソチオシアン酸ア
リルが分解しやすいので、生鮮食品の鮮度を保持する効
果が長時間維持できないという問題点もあった。
【0010】そこで、この発明の課題は、上記した問題
点を解決して、食品用イソチオシアン酸アリル製剤を、
完全に水溶化した製剤形態にして、その水溶液が固液分
離せず充分に安定したものとすることである。
【0011】また、この発明の他の課題は、食品用イソ
チオシアン酸アリル製剤のイソチオシアン酸アリルの刺
激臭を抑制し、しかも鮮度保持効果が長期間維持できる
ようにした食品用イソチオシアン酸アリル製剤を提供す
ることである。
【0012】
【課題を解決するための手段】上記した課題を解決する
ため、本願の発明においては、HLB値11以上のショ
糖脂肪酸エステルと、イソチオシアン酸アリルと、クエ
ン酸ナトリウムとを水に溶解した水溶液からなる食品用
イソチオシアン酸アリル製剤としたのである。
【0013】または、HLB値11以上のショ糖脂肪酸
エステルと、イソチオシアン酸アリルと、クエン酸ナト
リウムと、香料とを水に溶解した水溶液からなる食品用
イソチオシアン酸アリル製剤としたのである。前記香料
は、レモン精油またはスカッシュ精油を採用することが
好ましい。
【0014】上記したように構成される食品用イソチオ
シアン酸アリル製剤は、イソチオシアン酸アリルとHL
B値11以上のショ糖脂肪酸エステルとクエン酸ナトリ
ウムを必須成分として水に溶解したことにより、完全に
水溶化した製剤形態となり、その水溶液は長時間放置さ
れても固液分離せずに安定したものになる。
【0015】また、前記水溶液からなる食品用イソチオ
シアン酸アリル製剤は、従来の乳化混合物のようなイソ
チオシアン酸アリルの刺激臭がなく、しかも鮮度保持効
果は長期間充分に保たれる食品用イソチオシアン酸アリ
ル製剤になる。
【0016】特に、レモン精油またはスカッシュ精油そ
の他の香料を添加した食品用イソチオシアン酸アリル製
剤は、上述した作用を示すと共にイソチオシアン酸アリ
ルの刺激臭が全くなく、好ましいものである。
【0017】
【発明の実施の形態】この発明に用いるイソチオシアン
酸アリル(CH2 =CHCH2 N=C=S)は、黒カラ
シやワサビの種子などを原料とする天然のカラシ油中に
主成分として含まれている物質であり、抽出によっても
得られるが合成品であってもよい。これを合成する場合
は、アリルベンジルスルフィドにシアン化臭素を作用さ
せるか、p−トルエンスルホン酸アリルエステルにチオ
シアン酸カリウムを作用させて製造できる。イソチオシ
アン酸アリルの市販品としては、純度99%以上の化学
合成品である試薬特級(和光純薬工業社製)が挙げられ
る。
【0018】この発明では、上記したイソチオシアン酸
アリルの安定化を図るため、クエン酸ナトリウムを添加
する。クエン酸ナトリウムは、エタノールに不溶である
が、常温(25℃)水に72g/100gの溶解性を示
し、水溶液はややアルカリ性となる。
【0019】この発明に用いるHLB値11以上のショ
糖脂肪酸エステルは、多価アルコール型の非イオン界面
活性剤であって、ショ糖の水酸基(ショ糖1分子中に8
個存在する)に食用油脂由来の脂肪酸をエステル結合さ
せたものである。このようなショ糖脂肪酸エステルのH
LB(親水性−疎水性バランス)値の調整は、脂肪酸1
〜8分子までのエステル結合度が異なるショ糖脂肪酸エ
ステルの混合比率と、脂肪酸の種類を変えることによっ
てなされる。具体例として、脂肪酸の種類と、HLB値
と、エステル組成(モノ・ジ・トリ・ポリエステル)の
関係を下記の表1に示した。
【0020】
【表1】
【0021】上述のように、この発明ではHLB値11
以上に調整したショ糖脂肪酸エステルを採用する。なぜ
なら、HLB値11未満のショ糖脂肪酸エステルでは、
イソチオシアン酸アリルが完全に水溶化せず、その水溶
液が長時間放置されると固液分離するからである。一
方、HLB値11以上に調整したショ糖脂肪酸エステル
およびクエン酸ナトリウムを必須成分としてイソチオシ
アン酸アリルを水に溶解すると、完全に水溶化した製剤
形態となり、食品用イソチオシアン酸アリル製剤は、従
来の乳化混合物のようなイソチオシアン酸アリル刺激臭
がなくなり、かつ固液分離の現象を起こさないものとな
る。実用上好ましいショ糖脂肪酸エステルのHLB値
は、表1中の11〜16である。
【0022】また、この発明の食品用イソチオシアン酸
アリル製剤は、上記した必須成分以外にも、通常使用さ
れる乳化助剤、安定化剤や希釈成分を添加してもよく、
特にイソチオシアン酸アリルのマスキング性を考慮して
精油等の香料を添加することは好ましい。
【0023】なお、この発明でいう香料は、精油を含む
食品用香料であり、調合香料や天然香料のいずれであっ
てもよい。天然香料である精油は、テルペン系化合物を
含む混合物である。このような精油は、揮発性で酸化さ
れやすい物質であり、水蒸気蒸留、分留、揮発性有機溶
媒などによる抽出、圧搾などにより採油される。精油の
代表例としては、オレンジ油、レモン油、スカッシュ
(squash: カボチャ)油、ハッカ油、ローズ油、ジャス
ミン油、ラベンダー油、シトロネラ油、針葉(マツ属植
物の枝葉)油などが挙げられる。
【0024】この発明では、上記した精油のうち、レモ
ン油またはスカッシュ油を使用して特に好ましいマスキ
ング効果を得ている。
【0025】
【実施例】〔実施例1〜5〕水650gに、ショ糖脂肪
酸エステルを主成分とする食品用界面活性剤〔三菱化学
株式会社製:リョートーシュガーエステル LWA−1
570、ショ糖ラウリン酸エステルを95重量%含むシ
ョ糖脂肪酸エステル(HLB値15)40%と、エタノ
ール約4%と、水約56%の混合物〕を50g、クエン
酸ナトリウム150g、プロピレングリコール120g
配合すると共に、イソチオシアン酸アリル(以下、AI
Tと略記する。)を50g(実施例1)、100g(実
施例2)、250g(実施例3)、500g(実施例
4)、200g(実施例5)を配合し、常温(23℃)
でガラス棒で静かに攪拌混合して均一水溶液を得た。上
記各水溶液の成分(重量%)は、表2に示した。
【0026】
【表2】
【0027】〔実施例6〜10〕水650gに、ショ糖
脂肪酸エステルを主成分とする食品用界面活性剤(三菱
化学株式会社製:リョートーシュガーエステル S−1
170S、結合脂肪酸の70%がステアリン酸であり、
HLB値11、強熱残留物含量を調整したもの)50
g、クエン酸ナトリウム150g、プロピレングリコー
ル120gを配合すると共に、イソチオシアン酸アリル
(以下、AITと略記する。)を50g(実施例6)、
100g(実施例7)、250g(実施例8)、500
g(実施例9)、200g(実施例10)を配合し、常
温(23℃)でガラス棒で静かに攪拌混合して均一水溶
液を得た。
【0028】〔比較例1〕表2中に示した配合割合で、
50℃のAITに対して、ショ糖脂肪酸エステル(三菱
化学株式会社製:リョートーシュガーエステル S−3
70:結合脂肪酸の70%がステアリン酸であり、HL
B値3のショ糖脂肪酸エステル)と、同様に加温したプ
ロピレングリコールとエタノールをガラス棒で静かに攪
拌し、さらに水を添加混合して混合物からなる製剤を得
た。
【0029】〔比較例2〕比較例1と全く同じ配合割合
で、50℃のAITに対して、ショ糖脂肪酸エステル
(三菱化学株式会社製:リョートーシュガーエステル
S−970:結合脂肪酸の70%がステアリン酸であ
り、HLB値9のショ糖脂肪酸エステル)と、同様に加
温したプロピレングリコールとエタノールをガラス棒で
静かに攪拌し、さらに水を添加混合して混合物からなる
製剤を得た。
【0030】固液分離試験:前記実施例1〜10、比
較例1および比較例2をビーカーに収容し、製造後3日
間静置したものを観察した。
【0031】その結果、比較例1および比較例2のAI
T製剤は、白濁し析出物が肉眼で確認されたが、実施例
1〜10のAIT製剤は、水溶性を保っており、白濁や
析出現象は全く認められなかった。
【0032】鮮度保持性試験:実施例1〜5をそれぞ
れ2リットルの水に希釈溶解し、AIT濃度が250p
pm、500ppm、1250ppm、2500pp
m、1000ppmのテスト用AIT水溶液a、b、
c、d、eを製造した。また、ブランクとしては、水道
水を用いた。
【0033】3〜5mm幅に細切りしたゴボウ、キャベ
ツまたはサラダ菜を2分間水道水で水洗した後、テスト
用水溶液aまたはcに2分間または5分間浸漬し、その
後、2分間水道水で水洗した。そして、これらの試験対
象品を冷蔵庫(庫内温度5〜6℃、湿度20%)中に5
日間保存した後、色の変化を4段階に評価し、結果を○
印(色の変化なし)、○〜△(僅かな変色がある)、△
(部分的に変色がある)、×(全体に色の変化有り)と
して表3に示した。
【0034】
【表3】
【0035】表3の結果からも明らかなように、テスト
用AIT水溶液a、cに2分または5分浸漬した試験対
象品のゴボウ、キャベツまたはサラダ菜は、5日保存後
に色の変化が殆どなく(○〜△)または全くなく
(○)、鮮度保持性に優れていた。
【0036】しかし、水道水で水洗する処理のブランク
は、ゴボウおよびキャベツに変色がみられ、鮮度低下が
顕著であった。なお、表3の他に、水道水で水洗したゴ
ボウの細切りを室内(室温)で1日保存したところ、変
色(×印評価)したが、テスト用水溶液cに2分浸漬し
たゴボウの細切りは、同条件で殆ど変色がなかった(○
〜△評価)。
【0037】以上の鮮度保持性試験に加えて、実施例6
または実施例8をそれぞれ2リットルの水に希釈溶解
し、AIT濃度が250ppmまたは1250ppmの
テスト用AIT水溶液を製造し、これらについても前記
した鮮度保持性試験を全く同様の条件で行なったが、そ
の結果はテスト用水溶液aまたはcについて行なった試
験結果と全く同様であり、鮮度保持性に優れていた。
【0038】次に、3〜5mm幅に細切りしたキャベツ
またはゴボウを2分間水道水で水洗した後、テスト用A
IT水溶液dに2分間浸漬し、その後、2分間水道水で
水洗した。そして、これらの試験対象品を冷蔵庫(庫内
温度5〜6℃、湿度20%)中に4日間保存した後、色
の変化を4段階に評価し、結果を○印(色の変化な
し)、○〜△、△、×(色の変化有り)として表4に示
した。
【0039】
【表4】
【0040】また、比較例1を2リットルの水に希釈溶
解し、テスト用AIT混合液fを製造し、実施例5(テ
スト用AIT水溶液e)および比較例1(テスト用AI
T混合液f)の鮮度保持性を比較した。すなわち、前記
同様に細切りしたゴボウを2分間水道水で水洗した後、
テスト用AIT水溶液eまたはテスト用AIT混合液f
に2分間浸漬し、その後、2分間水道水で水洗した。そ
して、ゴボウおよびキャベツを室温で12〜48時間保
存した後、試験当初からの色の変化を4段階に評価し、
結果を○印(色の変化なし)、○〜△、△、×(全体に
色の変化有り)として表5に示した。
【0041】
【表5】
【0042】表5の結果からも明らかなように、AIT
の乳化混合液である比較例1(水溶液f)は48時間後
に変色したが、AITの水溶液である実施例5(水溶液
e)は、48時間後に試験当初からの色の変化がなく、
長期鮮度保持効果に優れていた。
【0043】また、実施例10を2リットルの水に希釈
溶解したAIT1000ppm テスト用水溶液についても
実施例5(水溶液e)に対する上記試験と同じ長期鮮度
保持試験を行なったが、この結果は実施例5の結果と同
様であり、HLB値11のAITを使用した場合も長期
鮮度保持効果は優れていた。
【0044】〔実施例11、12〕実施例5のAITの
水溶液を2リットルの水に希釈溶解してAIT濃度を1
000ppmにし、これにレモン精油(長谷川香料社
製:レモン精油#490)を300ppm 、500ppm ま
たは1000ppm 添加して実施例11のテスト用AIT
水溶液e1 、e2 、e3 を調製し、スカッシュ精油(長
谷川香料社製:スカッシュ精油#489)を500ppm
または1000 ppm添加して実施例12のテスト用AI
T水溶液e4 、e5 を調製した。
【0045】AIT臭および香料臭の官能試験 前記のようにして得られたテスト用AIT水溶液e1
2 、e3 、e4 およびe5 のAIT臭と、香料臭につ
いて、8人のパネラーによる官能試験を行なった。評価
は、AIT臭または香料臭の強さ(1.なし、2.やっ
と感知できる、3.楽に感知できる、4.やや強い臭
い、5.強い臭い)の5段階とし、結果を表6に示し
た。
【0046】
【表6】
【0047】表6の結果からも明らかなように、レモン
精油またはスカッシュ精油を添加した実施例11または
実施例12のテスト用AIT水溶液は、AIT臭がな
く、香料臭のみが知覚された。なお、香料の臭気は10
00ppmでは刺激的で好ましくなく、300〜500
ppmの中程度(2〜3)に調整することで充分であっ
た。また、鮮度保持効果について前記同様にして、香料
を添加したものと、添加しないものについても調べた
が、両者に鮮度保持効果の差はなく全く同等であった。
【0048】また、実施例10のAIT水溶液を2リッ
トルの水に希釈溶解してAIT濃度1000ppm とし、
これにレモン精油(長谷川香料社製:レモン精油#49
0)またはスカッシュ精油(長谷川香料社製:スカッシ
ュ精油#489)を500ppm または1000ppm とな
るように配合してテスト用AIT水溶液を調製した。こ
れらに対して前記のAIT臭および香料臭の官能試験を
全く同じ条件で行なったところ、実施例11または実施
例12の試験結果と全く同様に良好な結果が得られた。
【0049】これらのことから、レモン精油またはスカ
ッシュ精油を混合した系において、水溶液中のショ糖脂
肪酸エステルが、より選択的にAITを取り込んでその
臭気を抑制していると考えられ、所期したAIT臭の抑
制効果が認められた。
【0050】
【発明の効果】本願の発明は、以上説明したように、H
LB値11以上のショ糖脂肪酸エステルおよびクエン酸
ナトリウムを採用した食品用イソチオシアン酸アリル製
剤としたので、必須成分が完全に水溶化され水溶液から
なる製剤形態となり、固液分離せず安定した鮮度保持効
果のある食品用イソチオシアン酸アリル製剤となる利点
がある。
【0051】また、レモン精油またはスカッシュ精油を
添加してなる食品用イソチオシアン酸アリル製剤は、上
述したように安定した水溶液であるという利点と共に、
イソチオシアン酸アリルの刺激臭が全くなく、鮮度保持
効果も長時間維持できるという利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 亀井 清 福井県坂井郡金津町自由ケ丘1丁目8番10 号 レンゴー株式会社福井研究所内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 HLB値11以上のショ糖脂肪酸エステ
    ルと、イソチオシアン酸アリルと、クエン酸ナトリウム
    とを水に溶解した水溶液からなる食品用イソチオシアン
    酸アリル製剤。
  2. 【請求項2】 HLB値11以上のショ糖脂肪酸エステ
    ルと、イソチオシアン酸アリルと、クエン酸ナトリウム
    と、香料とを水に溶解した水溶液からなる食品用イソチ
    オシアン酸アリル製剤。
  3. 【請求項3】 香料が、レモン精油またはスカッシュ精
    油である請求項2記載の食品用イソチオシアン酸アリル
    製剤。
JP01050298A 1998-01-22 1998-01-22 食品用イソチオシアン酸アリル製剤 Expired - Fee Related JP3919916B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP01050298A JP3919916B2 (ja) 1998-01-22 1998-01-22 食品用イソチオシアン酸アリル製剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP01050298A JP3919916B2 (ja) 1998-01-22 1998-01-22 食品用イソチオシアン酸アリル製剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11206355A true JPH11206355A (ja) 1999-08-03
JP3919916B2 JP3919916B2 (ja) 2007-05-30

Family

ID=11751990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP01050298A Expired - Fee Related JP3919916B2 (ja) 1998-01-22 1998-01-22 食品用イソチオシアン酸アリル製剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3919916B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL423838A1 (pl) * 2017-12-11 2019-06-17 Cobico Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Składnik funkcjonalny do napojów bezalkoholowych oraz bezalkoholowy napój funkcjonalny
CN120477335A (zh) * 2025-07-08 2025-08-15 江苏福多美生物科技有限公司 一种增鲜蒜蓉及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL423838A1 (pl) * 2017-12-11 2019-06-17 Cobico Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Składnik funkcjonalny do napojów bezalkoholowych oraz bezalkoholowy napój funkcjonalny
CN120477335A (zh) * 2025-07-08 2025-08-15 江苏福多美生物科技有限公司 一种增鲜蒜蓉及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP3919916B2 (ja) 2007-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69836328T2 (de) Lagerungsstabile, zitrusaromatisierte zusammensetzungen enthaltend pflanzenextrakte
KR100304064B1 (ko) 구강용조성물
DE69100345T2 (de) Verfahren für die Zubereitung von Aromamischungen.
KR920005369B1 (ko) 꿀풀과(科) 향료식물(Labiatae herb)로부터의 산화방지제 추출물의 추출방법 및 이 추출물의 더 극성인 부분으로 부터 덜 극성인 산화방지제 부분을 분리하는 방법
CA2325747C (en) Blooming type cleaning compositions including a system of amphoteric and nonionic surfactants
CH685663A5 (de) Verfahren um essbare Zwiebeln, insbesondere Knoblauch oder Winterzwiebel zu desodorisieren.
DE60218919T2 (de) Transparente Mikroemulsionen mit hohem Ölgehalt
DE4026438C2 (de) Stabile, wässrige, alkalische Lösungen von Labiatae-Kraut-Antioxidantien, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CN101400269A (zh) 无水香味递送组合物和方法
JP2000204370A (ja) 緑茶抽出物を用いた油溶性抗酸化剤の製造方法
DE69924522T2 (de) Verstärkung von nahrungsmitteln mit olivenfruchtbestandteilen
JPH11206355A (ja) 食品用イソチオシアン酸アリル製剤
JPH0558040B2 (ja)
EP0041122A2 (de) Di- und Tetrahydrobenzofuranonderivate enthaltende Riechstoffkompositionen
DE60014048T2 (de) 1,5-anhydro-d-fruktose substituiert mit einer hydrophoben gruppe zur verwendung als antioxidant und/oder emulgator
DE2515112A1 (de) Praeparate
JPH0716087A (ja) 食品の保存方法
US2283589A (en) Agent for accentuating perfumes and food flavors and process for producing the same
JP2001048798A (ja) 抗菌剤
JP3519003B2 (ja) 着香透明飲料の製造方法
DE69101884T2 (de) Verwendung von Nährölen um Nahrungsmittel zu würzen.
JPH11225724A (ja) 食品添加剤及びその製造方法
JP2972269B2 (ja) 東洋ラン様香料組成物
JP3263326B2 (ja) 食品用洗浄剤組成物
KR970008152B1 (ko) 들깨잎 추출물을 이용한 소취제

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20041102

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060421

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060509

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060710

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060822

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061020

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070130

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070214

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100223

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223

Year of fee payment: 4

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223

Year of fee payment: 4

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120223

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120223

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130223

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130223

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130223

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140223

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees