JPH11209248A - 毛髪洗浄剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 洗髪によるパサツキを防止し、毛髪をしっと
りした感触に改善し、これらの効果が長時間にわたり持
続する毛髪洗浄剤の提供。 【解決手段】 （Ａ）融点が０〜５０℃のアミド化合
物、及び（Ｂ）アニオン性界面活性剤を含有する毛髪洗
浄剤。該アシド化合物としては式１が例示される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、洗髪によるパサツ
キを防ぎ、毛髪をしっとりとした感触に改善し、これら
の効果が長時間にわたり持続する毛髪洗浄剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】洗髪後の一般的な悩みとして、パサツキ
の増大等の感触の悪化が挙げられる。この原因として
は、洗浄剤による頭皮の油分の除去が考えられ、パサツ
キの増大に対応するため油剤等が用いられてきた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、パサツ
キを抑えるために添加する油剤のため、油っぽい感触
や、重い感じになったり、滑りが良くなってもきしんだ
りする問題が生じていた。また、これら油剤では、長時
間にわたるパサツキの増大等の防止効果は必ずしも十分
には得られなかった。

【０００４】従って、本発明の目的は、洗髪によるパサ
ツキを防止し、毛髪をしっとりとした感触に改善し、こ
れらの効果が長時間にわたり持続する毛髪洗浄剤を提供
することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】斯かる実情において本発
明者らは毛髪の細胞間脂質に着目し、鋭意検討を行った
結果、前記のような毛髪の物性変化は、加齢に伴い毛髪
成分が減少したこと、特に毛髪内在脂質成分のバランス
が変化することが原因であり、不足した当該成分又はそ
の類縁物を毛髪に適用すれば、毛髪の物性変化を根本的
に改善できることを見出した。そして、更に、検討を続
けたところ、特定のアミド化合物とアニオン性界面活性
剤とを併用することにより、洗髪によるパサツキを防止
し、毛髪をしっとりとした感触に改善し、これらの効果
が長時間にわたり持続することができることを見出し、
本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）融点が０〜５
０℃のアミド化合物、及び（Ｂ）アニオン性界面活性剤
を含有する毛髪洗浄剤を提供するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる成分（Ａ）の
アミド化合物は、融点が０〜５０℃、好ましくは１０〜
４０℃のものである。この範囲外のものでは、組成物中
に安定に配合するのが困難である。なお、本発明におい
て、融点は、ＪＩＳ−Ｋ７１２１−１９８７−９−９．
１（２）に従って測定した補外融点開始温度で示した。

【０００８】このようなアミド化合物としては、例えば
イソステアリン酸アミド、イソパルミチン酸アミド、イ
ソミリスチン酸アミド等の高級脂肪酸アミドや、総炭素
数３０以上のＮ−置換アミド化合物が好ましく、特に次
の一般式（１）〜（３）

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は同一又は異なって
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ³ は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ⁴ は水素原子、
炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、Ｒ³ が単結合のときはＲ⁴ は水素原子である。）

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同じ意味を
示し、Ｒ^3aは炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キレン基を示し、Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。）

【００１３】

【化６】

【００１４】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は前記と同じ
意味を示し、Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロ
ピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³ が単結合のときＲ^4b
は水素原子である。）で表わされるアミド誘導体が好ま
しい。

【００１５】これらのうち、一般式（１）で表わされる
アミド誘導体において、Ｒ¹ 及びＲ ² は同一又は異なっ
て炭素数１〜４０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の
ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示す。Ｒ
¹ 及びＲ² としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、ヘンエイコシル、ドコ
シル、ノナコシル、トリアコンチル、イソステアリル、
イソヘプタデシル、２−エチルヘキシル、１−エチルヘ
プチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプタデセニル、８，
１１−ヘプタデカジエニル、２−ヘプチルウンデシル、
９−オクタデセニル、１−ヒドロキシノニル、１−ヒド
ロキシペンタデシル、２−ヒドロキシペンタデシル、１
５−ヒドロキシペンタデシル、１１−ヒドロキシヘプタ
デシル及び１１−ヒドロキシ−８−ヘプタデセニル等が
挙げられる。

【００１６】Ｒ¹ としては炭素数８〜２６の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウンデシ
ル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ¹ として
特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。

【００１７】Ｒ² としては炭素数９〜２５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプ
タデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−ヒド
ロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒド
ロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシル、
１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキシ−
８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ² として特に好
ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。

【００１８】Ｒ³ は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチル
エチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレ
ン、１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。Ｒ ³ としては炭素数１〜６の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。

【００１９】Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエ
トキシ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ⁴ としては水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基及
び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、１−メチルエトキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。

【００２０】一般式（１）で表わされるアミド誘導体と
しては、特に一般式中のＲ¹ 、Ｒ²、Ｒ³ 及びＲ⁴ がそ
れぞれ上述の特に好ましい範囲の基である場合を組合わ
せた化合物が好ましい。

【００２１】また、一般式（２）で表わされるアミド誘
導体において、Ｒ¹ 及びＲ² は上記と同様の意味を示
し、同様の基が好ましい。また、Ｒ^3aとしては一般式
（１）で表わされるアミド誘導体のＲ³ において例示し
たアルキレン基からメチレン及びエチレンを除いた基が
挙げられる。Ｒ^3aとしては炭素数３〜６の直鎖のアルキ
レン基が好ましく、このうちトリメチレンが特に好まし
い。Ｒ^4aのアルコキシ基としては、一般式（１）で表わ
されるアミド誘導体のＲ⁴ と同様の基が挙げられ、同様
の基が好ましい。

【００２２】一般式（３）で表わされるアミド誘導体に
おいて、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は上記と同様の意味を示
し、Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分
岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキ
シ基を示す。Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ ³ として具体的には、一
般式（１）で表わされるアミド誘導体と同様の基が挙げ
られ、同様の基が好ましい。Ｒ^4bの炭素数１〜１２の直
鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基としては、一般式
（１）で表わされるアミド誘導体のＲ⁴ と同様の基が挙
げられ、水素原子、Ｒ⁴ と同様のアルコキシ基及び２，
３−エポキシプロピルオキシ基が好ましい。

【００２３】また、これらの一般式（１）〜（３）で表
わされるアミド誘導体には、水和物に代表される溶媒和
物も含まれる。これらの一般式（１）〜（３）で表わさ
れるアミド誘導体のうち、特に、一般式（１）で表わさ
れるものが好ましい。一般式（１）で表わされるアミド
誘導体は、例えば特開平８−３１９２６３号公報に記載
の方法に従って製造することができる。また、一般式
（１）で表わされるアミド誘導体は、純度１００％に精
製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反応副
生成物を含んだ純度７０〜１００％の混合物でも、効
果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がないものであ
る。

【００２４】上記方法によって得られる一般式（１）で
表わされるアミド誘導体としては、例えば次のものが挙
げられる。

【００２５】

【化７】

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】

【００２８】これらのアミド化合物は、１種又は２種以
上を組合わせて用いることができ、毛髪洗浄剤に０．０
０１〜５０重量％含有することが好ましく、特に０．０
１〜４０重量％、更に特に０．１〜２０重量％含有する
と、べたつきがなく、かつ毛髪にしなやかさを付与する
ことができ、より好ましい。

【００２９】本発明で用いられる成分（Ｂ）のアニオン
性界面活性剤は、１種又は２種以上を組合わせて用いる
ことができ、代表的なものを以下に挙げる。

【００３０】（１）平均炭素数１０〜１６のアルキル基
を有する直鎖又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸
塩。 （２）アルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、特に平
均炭素数１０〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基を有し、１分子内に平均０．５〜８モルの
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレン
オキサイド、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドが０．１／９．９〜９．９／０．１の比で、あるいは
エチレンオキサイドとブチレンオキサイドが０．１／
９．９〜９．９／０．１の比で付加したもの。 （３）アルキル又はアルケニル硫酸塩、特に平均炭素数
１０〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有するも
の。 （４）平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオ
レフィンスルホン酸塩。 （５）平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するア
ルカンスルホン酸塩。 （６）平均１０〜２４の炭素原子を１分子中に有する飽
和又は不飽和脂肪酸塩。 （７）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニ
ル基を有し、１分子中に平均０．５〜８モルのエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドが０．
１／９．９〜９．９／０．１の比で、あるいはエチレン
オキサイドとブチレンオキサイドが０．１／９．９〜
９．９／０．１の比で付加したアルキル又はアルケニル
エーテルカルボン酸塩。 （８）平均１０〜２０の炭素原子から成るアルキル基又
はアルケニル基を有するα−スルホン脂肪酸塩又はエス
テル。 （９）アシル基、及び遊離カルボン酸残基又はスルホン
酸残基を有するＮ−アシルアミノ酸型界面活性剤、特に
炭素数８〜２４のアシル基を有するもの。 （１０）炭素数８〜２４のアルキル基又はアルケニル基
又はそれらのエトキシレートを有するリン酸モノ又はジ
エステル型界面活性剤。 （１１）炭素数８〜２２の高級アルコール若しくはその
エトキシレートなどのスルホコハク酸エステル又は高級
脂肪酸アミド由来のスルホコハク酸エステル。 （１２）炭素数８〜２０の高級脂肪酸モノエタノールア
ミド又は、ジエタノールアミド又は、それらのエトキシ
レートなどのスルホン酸塩。 （１３）炭素数８〜２０のモノグリセライドのスルホン
酸塩。 （１４）炭素数８〜２０の高級脂肪酸とイセチオン酸と
の縮合物の塩。

【００３１】これらのうち特にアルキル又はアルケニル
エーテル硫酸塩、アルキル又はアルケニル硫酸塩、並び
にアシル基、及び遊離カルボン酸残基又はスルホン酸残
基を有するＮ−アシルアミノ酸型界面活性剤が望まし
い。また、これらの界面活性剤のアニオン性残基の対イ
オンとしては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
イオン、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金
属イオン、アンモニウムイオン、炭素数２又は３のアル
カノール基を１〜３個有するアルカノールアミン（例え
ばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、トリイソプロパノールアミンなど）等
を挙げることができる。これらのアニオン性界面活性剤
は、１種又は２種以上を混合して配合することができ、
組成物中の全重量に対する含有量は、好ましくは１〜６
０重量％、更に好ましくは５〜３０重量％である。１重
量％未満では洗浄力が悪く汚れが毛髪に残るため、アミ
ド化合物の毛髪への吸着性が悪くなり効果が充分発揮さ
れない。また６０重量％より多いと、刺激性が高くなっ
てしまう。

【００３２】また本発明においては、両性界面活性剤及
び／又はノニオン性界面活性剤を使用することにより、
パサツキ防止効果、毛髪へのしっとり感付与、更にかか
る効果の持続性が向上する。該界面活性剤としては、例
えば以下のものが挙げられる。

【００３３】〔両性界面活性剤〕 （１）炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基若し
くはアシル基を有するα位付加型、２級アミド、若しく
は３級アミド型のイミダゾリン系両性界面活性剤。 （２）炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル基若し
くはアシル基を有するカルボベタイン系、アミドベタイ
ン系、スルホベタイン系、ヒドロキシスルホベタイン
系、若しくはアミドスルホベタイン系両性界面活性剤。

【００３４】〔ノニオン界面活性剤〕 （１）平均炭素数１０〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を有し、エチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド又はブチレンオキサイドを付加した
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル又はポリオキシ
アルキレンアルケニルエーテル。 （２）炭素数８〜２０のモノグリセライドのエトキシレ
ート。 （３）炭素数８〜２０の高級脂肪酸ショ糖エステル。 （４）炭素数８〜２０のアシル基を有するポリグリセリ
ン脂肪酸エステル。 （５）炭素数８〜２０の高級脂肪酸モノエタノールアミ
ド又は、ジエタノールアミド又はそれらのエトキシレー
ト。 （６）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油。 （７）炭素数８〜２０のアシル基を有するポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル。 （８）炭素数８〜２０のアシル基を有するポリオキシエ
チレンソルビット脂肪酸エステル。 （９）炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
アルケニル基又はアルキルフェニル基を有するアルキル
サッカライド系界面活性剤。 （１０）炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、アルケニル基を有するアルキルアミンオキサイド、
又はアルキルアミドアミンオキサイド。 （１１）炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を有する多価アルコールのエーテル化
合物又はエステル化合物。

【００３５】これらの界面活性剤は１種又は２種以上を
混合して配合することができ、毛髪洗浄剤中の全重量に
対する含有量は、好ましくは０．１〜３０重量％、更に
好ましくは０．５〜１０重量％である。

【００３６】本発明の毛髪洗浄剤には、前記成分のほ
か、必要に応じて通常化粧品等に配合される成分、例え
ば油剤、高級アルコール類、シリコーン類、ポリマー
類、浸透促進剤、抗ふけ剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬
効剤、パラベン等の防腐剤、染料、顔料等の着色剤、紫
外線吸収剤、植物抽出物、収斂剤、血行促進剤、保湿
剤、育毛剤、養毛剤、抗酸化剤、香料などを、本発明の
効果を損なわない範囲において適宜配合することができ
る。本発明の毛髪洗浄剤は、（Ａ）、（Ｂ）成分、及び
その他の任意成分を混合し、常法にしたがって製造する
ことができる。

【００３７】本発明の毛髪洗浄剤は、プレシャンプー、
シャンプー、リンスインシャンプー等が含まれる。ま
た、剤型としてもその用途に応じて水溶液、エタノール
溶液、エマルジョン、サスペンジョン、ゲル、液晶、固
型等の各種形態とすることができる。

【００３８】

【発明の効果】本発明の毛髪洗浄剤を用いれば、洗髪に
よるパサツキを防止し、毛髪をしっとりとした感触に改
善し、これらの効果を長時間にわたり持続することがで
きる。

【００３９】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００４０】実施例１〜５及び比較例１〜３ 表１に示す組成のシャンプー（本発明品１〜５及び比較
品１〜３）を常法により製造した。

【００４１】

【表１】

【００４２】試験例１ 長さ約２０cm、約６ｇの毛髪を上記で得られた各シャン
プーで洗浄し水分を拭き取った後、ドライヤーで充分乾
燥し、感触（すべり／指通り、パサツキのなさ、まとま
り、みずみずしさ）の変化をパネラー９名により官能評
価した。評価は評点−２点〜２点のスコアで採点するこ
とにより行い、９名の平均値を求めた。評点は高いほど
優れている。更に、上記毛髪を飽和塩化カルシウム水溶
液にて３１％に湿度を調湿したデシケーターに６時間放
置後、上記評価方法にてパサツキ感を評価した。評点は
高いほど優れている。結果を表１に示す。

【００４３】表１より本発明品１〜５は、比較品１〜３
よりすべての項目で優れていることが確認された。

【００４４】実施例６〜８及び比較例４ 表２に示す組成のリンスインシャンプー（本発明品６〜
８及び比較品４）を常法により製造した。

【００４５】

【表２】

【００４６】試験例２ 上記で得られた各リンスインシャンプーを用いて試験例
１と同様にして評価を行った。結果を表２に示す。

【００４７】表２より、本発明品６〜８は、比較品４よ
りすべての項目で優れていることが確認された。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 3:32 1:52）

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）融点が０〜５０℃のアミド化合
   物、及び（Ｂ）アニオン性界面活性剤を含有する毛髪洗
   浄剤。
2. 【請求項２】 成分（Ａ）が、総炭素数３０以上のＮ−
   置換アミド化合物である請求項１記載の毛髪洗浄剤。
3. 【請求項３】 成分（Ａ）が、次の一般式（１）〜
   （３） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は同一又は異なって炭素数１〜４
   ０のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示
   し、Ｒ³ は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
   レン基又は単結合を示し、Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１〜
   １２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−
   ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただしＲ³ が単
   結合のときはＲ⁴ は水素原子である。） 【化２】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同じ意味を示し、Ｒ^3aは
   炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を示
   し、Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキ
   シ基を示す。） 【化３】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は前記と同じ意味を示し、
   Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖
   のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基
   を示す。ただし、Ｒ³ が単結合のときＲ^4bは水素原子で
   ある。）で表わされるアミド誘導体から選ばれるもので
   ある請求項１又は２記載の毛髪洗浄剤。
4. 【請求項４】 成分（Ｂ）のアニオン性界面活性剤がア
   ルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、アルキル又はア
   ルケニル硫酸塩、並びにアシル基、及び遊離カルボン酸
   残基又はスルホン酸残基を有するＮ−アシルアミノ酸型
   アニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる１種又は
   ２種以上である請求項１〜３のいずれか１項記載の毛髪
   洗浄剤。
5. 【請求項５】 成分（Ａ）を０．００１〜５０重量％、
   成分（Ｂ）を１〜６０重量％含有する請求項１〜４のい
   ずれか１項記載の毛髪洗浄剤。
6. 【請求項６】 更に、両性界面活性剤を含有する請求項
   １〜５のいずれか１項記載の毛髪洗浄剤。
7. 【請求項７】 更に、ノニオン性界面活性剤を含有する
   請求項１〜６のいずれか１項記載の毛髪洗浄剤。