JPH11222455A - ヒノキチオール類の分岐サイクロデキストリン包接化合物およびそれを含有する組成物 - Google Patents
ヒノキチオール類の分岐サイクロデキストリン包接化合物およびそれを含有する組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶性、熱安定性（耐昇華性）、金属の腐食
性の改善され、抗菌性を損なわないヒノキチオールおよ
びその組成物を提供すること 【解決手段】 ヒノキチオールを分岐−β−サイクロデ
キストリンのような分岐サイクロデキストリン包接体と
する、および頭髪化粧料、入浴剤、皮膚化粧料、口腔用
組成物などとしてのこの包接体を含む抗菌性組成物の応
用。
性の改善され、抗菌性を損なわないヒノキチオールおよ
びその組成物を提供すること 【解決手段】 ヒノキチオールを分岐−β−サイクロデ
キストリンのような分岐サイクロデキストリン包接体と
する、および頭髪化粧料、入浴剤、皮膚化粧料、口腔用
組成物などとしてのこの包接体を含む抗菌性組成物の応
用。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒノキチオール又
はヒノキチオールの金属塩の包接化合物およびそを含有
する組成物に関する。
はヒノキチオールの金属塩の包接化合物およびそを含有
する組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒノキチオールは、種々のグラム陽性菌
やグラム陰性菌に対して高い抗菌性を有し、最近ではメ
シチレン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）に対しても抗
菌性を示すことが知られている。このヒノキチオールの
抗菌性を基本とした特性を使って種々の応用、例えば医
薬品、香粧品及び食品分野等に利用がなされている。し
かし、ヒノキチオールは、昇華性が高いこと、熱安定性
に欠けることや、ステンレス等への金属腐食性が強いこ
と、さらには水に対する溶解性が低いなどの問題点があ
った。
やグラム陰性菌に対して高い抗菌性を有し、最近ではメ
シチレン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）に対しても抗
菌性を示すことが知られている。このヒノキチオールの
抗菌性を基本とした特性を使って種々の応用、例えば医
薬品、香粧品及び食品分野等に利用がなされている。し
かし、ヒノキチオールは、昇華性が高いこと、熱安定性
に欠けることや、ステンレス等への金属腐食性が強いこ
と、さらには水に対する溶解性が低いなどの問題点があ
った。
【０００３】このため、ヒノキチオールの水溶性化の試
みが行われており、今までに、分岐を有さないサイクロ
デキストリン（以下、非分岐ＣＤと記載することがあ
る）の包接化合物が提案されている（特公平１−５３，
８５６号公報）。しかしながら、非分岐ＣＤ包接体の１
５℃の水に対する溶解性は、ヒノキチオールを３８ｍｏ
ｌ％含有するα−ＣＤ包接体が１３ｇ／１００ｍｌ、ヒ
ノキチオールを９２ｍｏｌ％含有するβ−ＣＤ包接体が
０．３ｇ／１００ｍｌ、ヒノキチオールを６０ｍｏｌ％
含有するγ−ＣＤ包接体が０．９ｇ／１００ｍｌであ
り、ヒノキチオール包接能の最も優れるβ−ＣＤ包接体
をはじめ、各包接体の水に対する溶解性は十分なものと
はいえなかった。さらに、香粧品類、保険衛生材料、医
薬品などに配合するためには、溶解性は十分なものとは
いえなかった。
みが行われており、今までに、分岐を有さないサイクロ
デキストリン（以下、非分岐ＣＤと記載することがあ
る）の包接化合物が提案されている（特公平１−５３，
８５６号公報）。しかしながら、非分岐ＣＤ包接体の１
５℃の水に対する溶解性は、ヒノキチオールを３８ｍｏ
ｌ％含有するα−ＣＤ包接体が１３ｇ／１００ｍｌ、ヒ
ノキチオールを９２ｍｏｌ％含有するβ−ＣＤ包接体が
０．３ｇ／１００ｍｌ、ヒノキチオールを６０ｍｏｌ％
含有するγ−ＣＤ包接体が０．９ｇ／１００ｍｌであ
り、ヒノキチオール包接能の最も優れるβ−ＣＤ包接体
をはじめ、各包接体の水に対する溶解性は十分なものと
はいえなかった。さらに、香粧品類、保険衛生材料、医
薬品などに配合するためには、溶解性は十分なものとは
いえなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、ヒ
ノキチオールの水への溶解性を改善させると共に、香粧
品類、保険衛生材料、医薬品などへの溶解性を改善する
事を課題とする。つまり、水及び香粧品、保険衛生材
料、医薬品などに対して高い溶解性を示し、且つ安定
性、抗菌性に優れた、新規なヒノキチオールの包接体及
びそれを含有する抗菌性組成物を提供する事を課題とす
る。
ノキチオールの水への溶解性を改善させると共に、香粧
品類、保険衛生材料、医薬品などへの溶解性を改善する
事を課題とする。つまり、水及び香粧品、保険衛生材
料、医薬品などに対して高い溶解性を示し、且つ安定
性、抗菌性に優れた、新規なヒノキチオールの包接体及
びそれを含有する抗菌性組成物を提供する事を課題とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため種々検討を重ねた結果、ヒノキチオール
類を分岐サイクロデキストリン（以下、分岐ＣＤと記載
することがある）で包接させることにより、ヒノキチオ
ールの抗菌性を損なうことなく、水及び香粧品、保険衛
生材料、医薬品などへの溶解性を非分岐ＣＤ包接体と比
べても向上させることができた。さらにヒノキチオール
の昇華性、ステンレス等への金属腐食性等をも改善する
ことができることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
を解決するため種々検討を重ねた結果、ヒノキチオール
類を分岐サイクロデキストリン（以下、分岐ＣＤと記載
することがある）で包接させることにより、ヒノキチオ
ールの抗菌性を損なうことなく、水及び香粧品、保険衛
生材料、医薬品などへの溶解性を非分岐ＣＤ包接体と比
べても向上させることができた。さらにヒノキチオール
の昇華性、ステンレス等への金属腐食性等をも改善する
ことができることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】即ち、本発明は、 1)ヒノキチオ−ル類を分岐サイクロデキストリンで包接
してなる包接化合物、 2)ヒノキチオ−ル類が、ヒノキチオ−ル又はヒノキチオ
−ルの金属塩から選ばれる少なくとも１種の化合物であ
る1)記載の包接化合物、 3)分岐サイクロデキストリンが、分岐−β−サイクロデ
キストリンである1)又は2)記載の包接化合物、 4)包接化合物が水溶性の粉末状である、1)〜3)のいずれ
か１に記載の包接化合物5)1)〜4)のいずれか１に記載の
包接化合物を含有する組成物、 6)包接化合物を含有する組成物が抗菌性を有する組成
物、 7)抗菌性を有する組成物が、化粧料、入浴剤、洗剤及び
口腔用組成物である6)記載の組成物である。
してなる包接化合物、 2)ヒノキチオ−ル類が、ヒノキチオ−ル又はヒノキチオ
−ルの金属塩から選ばれる少なくとも１種の化合物であ
る1)記載の包接化合物、 3)分岐サイクロデキストリンが、分岐−β−サイクロデ
キストリンである1)又は2)記載の包接化合物、 4)包接化合物が水溶性の粉末状である、1)〜3)のいずれ
か１に記載の包接化合物5)1)〜4)のいずれか１に記載の
包接化合物を含有する組成物、 6)包接化合物を含有する組成物が抗菌性を有する組成
物、 7)抗菌性を有する組成物が、化粧料、入浴剤、洗剤及び
口腔用組成物である6)記載の組成物である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
ヒノキチオール類としては、ヒノキチオールのほか、ヒ
ノキチオールナトリウム塩、ヒノキチオールカリウム
塩、ヒノキチオールマグネシウム塩、ヒノキチオールカ
ルシウム塩、ヒノキチオールバリウム塩、ヒノキチオー
ルアルミニウム塩、ヒノキチオール亜鉛塩、ヒノキチオ
ール銅塩、ヒノキチオール銀塩等のヒノキチオールの金
属塩を挙げることができる。
ヒノキチオール類としては、ヒノキチオールのほか、ヒ
ノキチオールナトリウム塩、ヒノキチオールカリウム
塩、ヒノキチオールマグネシウム塩、ヒノキチオールカ
ルシウム塩、ヒノキチオールバリウム塩、ヒノキチオー
ルアルミニウム塩、ヒノキチオール亜鉛塩、ヒノキチオ
ール銅塩、ヒノキチオール銀塩等のヒノキチオールの金
属塩を挙げることができる。
【０００８】本発明において分岐ＣＤとは、α−ＣＤ，
β−ＣＤ，γ−ＣＤ等のＣＤに、グルコース、マルトー
ス、マルトトリオース等の小糖類が１分子、または２分
子α−１，６結合したものであり、グルコース分子が１
個結合したものをグルコシルＣＤ（以下Ｇ1 −ＣＤと記
載する）、２個結合したものをジグルコシルＣＤ（以下
Ｇ1 −Ｇ1 −ＣＤと記載する）、同様にマルトース分子
が１個結合したものをマルトシルＣＤ（以下Ｇ2 −ＣＤ
と記載する）、２個結合したものをジマルトシルＣＤ
（以下Ｇ2 −Ｇ2 −ＣＤとする）と称する。本発明で
は、好ましい分岐ＣＤとしてはＧ1 −β−ＣＤ、Ｇ2 −
β−ＣＤ等の分岐β−ＣＤを挙げることができる。ま
た、分岐ＣＤは、単独もしくは、２種以上を組み合わせ
て使用することができる。
β−ＣＤ，γ−ＣＤ等のＣＤに、グルコース、マルトー
ス、マルトトリオース等の小糖類が１分子、または２分
子α−１，６結合したものであり、グルコース分子が１
個結合したものをグルコシルＣＤ（以下Ｇ1 −ＣＤと記
載する）、２個結合したものをジグルコシルＣＤ（以下
Ｇ1 −Ｇ1 −ＣＤと記載する）、同様にマルトース分子
が１個結合したものをマルトシルＣＤ（以下Ｇ2 −ＣＤ
と記載する）、２個結合したものをジマルトシルＣＤ
（以下Ｇ2 −Ｇ2 −ＣＤとする）と称する。本発明で
は、好ましい分岐ＣＤとしてはＧ1 −β−ＣＤ、Ｇ2 −
β−ＣＤ等の分岐β−ＣＤを挙げることができる。ま
た、分岐ＣＤは、単独もしくは、２種以上を組み合わせ
て使用することができる。
【０００９】本発明の包接化合物は、ヒノキチオール又
はヒノキチオールの金属塩から選ばれる少なくとも1 種
の化合物と分岐ＣＤとを水の存在下に接触させ、ヒノキ
チオール類と分岐ＣＤの包接化合物を生成せしめ、所望
によりこの包接化合物を乾燥、粉末化することにより製
造される。接触は、通常、分岐ＣＤを水に溶解し、これ
にヒノキチオール類を添加し、撹拌機、ホモジナイザー
等で数秒〜数時間激しく撹拌、または振盪することによ
り行われるが、密閉容器中で振盪する方法や、超音波処
理による包接法も可能である。ヒノキチオール類は、結
晶のまま、あるいは適当な有機溶媒に溶解して添加する
ことができる。
はヒノキチオールの金属塩から選ばれる少なくとも1 種
の化合物と分岐ＣＤとを水の存在下に接触させ、ヒノキ
チオール類と分岐ＣＤの包接化合物を生成せしめ、所望
によりこの包接化合物を乾燥、粉末化することにより製
造される。接触は、通常、分岐ＣＤを水に溶解し、これ
にヒノキチオール類を添加し、撹拌機、ホモジナイザー
等で数秒〜数時間激しく撹拌、または振盪することによ
り行われるが、密閉容器中で振盪する方法や、超音波処
理による包接法も可能である。ヒノキチオール類は、結
晶のまま、あるいは適当な有機溶媒に溶解して添加する
ことができる。
【００１０】有機溶媒としては、例えばアセトン、エタ
ノール、メタノールなどを挙げることができ、特にアセ
トンが好ましい。また、有機溶媒の使用量については、
ヒノキチオール類が溶解すればよく、特に制限はない。
ヒノキチオール類の使用量は通常分岐ＣＤに対して０．
１〜１倍モル、好ましくは０．５〜１．０倍モルであ
る。接触反応温度については、通常０〜６０℃、好まし
くは５〜３５℃である。
ノール、メタノールなどを挙げることができ、特にアセ
トンが好ましい。また、有機溶媒の使用量については、
ヒノキチオール類が溶解すればよく、特に制限はない。
ヒノキチオール類の使用量は通常分岐ＣＤに対して０．
１〜１倍モル、好ましくは０．５〜１．０倍モルであ
る。接触反応温度については、通常０〜６０℃、好まし
くは５〜３５℃である。
【００１１】得られた包接化合物は、通常そのまま乾燥
し粉末化することでヒノキチオール類を含有する包接化
合物粉末にすることが出来る。
し粉末化することでヒノキチオール類を含有する包接化
合物粉末にすることが出来る。
【００１２】本発明の包接化合物が単なる混合物ではな
く、包接体を形成していることは、示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）による示差熱分析、および核磁気共鳴装置（ＮＭ
Ｒ）による測定方法によって確認することが出来る。
く、包接体を形成していることは、示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）による示差熱分析、および核磁気共鳴装置（ＮＭ
Ｒ）による測定方法によって確認することが出来る。
【００１３】本発明により得られるヒノキチオールの分
岐ＣＤ包接化合物は、種々の形態で用いることが可能で
あり、粉末として、あるいは溶液のまま用いることもで
きる。
岐ＣＤ包接化合物は、種々の形態で用いることが可能で
あり、粉末として、あるいは溶液のまま用いることもで
きる。
【００１４】本発明により得られるヒノキチオールの分
岐ＣＤ包接化合物は、抗菌性付与の対象となる製品の種
類、使用目的などにより、その適正範囲の適用濃度を適
宜変える必要があるが、通常、製品の全組成に対して
０．０１〜１０重量％、特に０．１〜５重量％の濃度で
用いるのが好ましい。
岐ＣＤ包接化合物は、抗菌性付与の対象となる製品の種
類、使用目的などにより、その適正範囲の適用濃度を適
宜変える必要があるが、通常、製品の全組成に対して
０．０１〜１０重量％、特に０．１〜５重量％の濃度で
用いるのが好ましい。
【００１５】また、その適用対象となる製品には、それ
ぞれの使用目的に応じた任意の成分を適宜配合して組成
物とすることができ、香粧品類、保健衛生材料、医薬品
などとして提供することができる。例えば、皮膚化粧
料、シャンプ−、リンス類、香水、コロン類、ヘア−ト
ニック、ヘア−クリ−ム類等の頭髪化粧料、入浴剤、石
鹸、洗剤、ソフトナ−類、室内芳香剤、ファ−ニチアケ
ア−、消毒剤、殺虫剤、漂白剤、歯磨、口腔洗浄剤、軟
膏等に配合することができ、特に後記実施例に示すよう
な全身ローション、口腔洗浄料、シャンプーなどの、水
を主成分とする製剤や、入浴剤のような水に溶解して用
いる製剤に好適に使用される。
ぞれの使用目的に応じた任意の成分を適宜配合して組成
物とすることができ、香粧品類、保健衛生材料、医薬品
などとして提供することができる。例えば、皮膚化粧
料、シャンプ−、リンス類、香水、コロン類、ヘア−ト
ニック、ヘア−クリ−ム類等の頭髪化粧料、入浴剤、石
鹸、洗剤、ソフトナ−類、室内芳香剤、ファ−ニチアケ
ア−、消毒剤、殺虫剤、漂白剤、歯磨、口腔洗浄剤、軟
膏等に配合することができ、特に後記実施例に示すよう
な全身ローション、口腔洗浄料、シャンプーなどの、水
を主成分とする製剤や、入浴剤のような水に溶解して用
いる製剤に好適に使用される。
【００１６】
【実施例】次に、実施例及び試験例を擧げて更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの例により制限されるもの
ではない。なお、実施例中で使用した包接化合物（分岐
ＣＤ）は、次のとおりである。 ・Ｇ1 −β−ＣＤ：グルコシル−β−サイクロデキスト
リン ・Ｇ2 −β−ＣＤ：マルトシル−β−サイクロデキスト
リン ・イソエリ−トＰ（登録商標）：塩水港精糖株式会社
製、分岐Ｇ2 −ＣＤ量５０％以上、α：β：γ−ＣＤ比
＝６：３：１
説明するが、本発明はこれらの例により制限されるもの
ではない。なお、実施例中で使用した包接化合物（分岐
ＣＤ）は、次のとおりである。 ・Ｇ1 −β−ＣＤ：グルコシル−β−サイクロデキスト
リン ・Ｇ2 −β−ＣＤ：マルトシル−β−サイクロデキスト
リン ・イソエリ−トＰ（登録商標）：塩水港精糖株式会社
製、分岐Ｇ2 −ＣＤ量５０％以上、α：β：γ−ＣＤ比
＝６：３：１
【００１７】なお、以下の測定には次の機器を用いた。 核磁気共鳴スペクトル：1H-NMR:AM-400(400MHz) （ブル
ッカー社製） 示差走査熱量計：DSC-50（株式会社島津製作所製） 紫外線吸収スペクトル（UV）：UV-260（株式会社島津製
作所製）
ッカー社製） 示差走査熱量計：DSC-50（株式会社島津製作所製） 紫外線吸収スペクトル（UV）：UV-260（株式会社島津製
作所製）
【００１８】実施例１（ヒノキチオール Ｇ1 −β−Ｃ
Ｄ包接化合物の調製） Ｇ1 −β−ＣＤ（塩水港精糖株式会社製）3.6g (2.78mm
ol) を水12ml中に溶解し、これにヒノキチオール（高砂
香料工業株式会社製）0.4g (2.44mmol、対ＣＤ比 11.1
重量％) をアセトン8ml に溶解した溶液を添加し、３５
℃で約１時間攪拌した後、アセトンを減圧留去し透明な
溶液を得た。得られた液体を超音波ホモジナイザー（海
上電気社製；0.8A；周波数=38KHz）に１分間かけ、１０
℃の冷蔵庫内で一晩放置した。白濁した溶液を凍結乾燥
後、乳鉢で粉末化し、目的とするヒノキチオールの分岐
ＣＤ包接化合物 3.90gを白色の粉末として得た。得られ
た包接化合物について、プロトン核磁気共鳴スペクトル
(1H-NMR)（溶媒；重水素化ジメチルスルホキシド[(CD3)
2SO]）及び水溶液の紫外線吸収スペクトル（241nm ）を
測定し、このものはＧ1 −β−ＣＤ：ヒノキチオールの
モル比が約１：0.93（1000mg中にヒノキチオール105mg
含有）であることを確認した。
Ｄ包接化合物の調製） Ｇ1 −β−ＣＤ（塩水港精糖株式会社製）3.6g (2.78mm
ol) を水12ml中に溶解し、これにヒノキチオール（高砂
香料工業株式会社製）0.4g (2.44mmol、対ＣＤ比 11.1
重量％) をアセトン8ml に溶解した溶液を添加し、３５
℃で約１時間攪拌した後、アセトンを減圧留去し透明な
溶液を得た。得られた液体を超音波ホモジナイザー（海
上電気社製；0.8A；周波数=38KHz）に１分間かけ、１０
℃の冷蔵庫内で一晩放置した。白濁した溶液を凍結乾燥
後、乳鉢で粉末化し、目的とするヒノキチオールの分岐
ＣＤ包接化合物 3.90gを白色の粉末として得た。得られ
た包接化合物について、プロトン核磁気共鳴スペクトル
(1H-NMR)（溶媒；重水素化ジメチルスルホキシド[(CD3)
2SO]）及び水溶液の紫外線吸収スペクトル（241nm ）を
測定し、このものはＧ1 −β−ＣＤ：ヒノキチオールの
モル比が約１：0.93（1000mg中にヒノキチオール105mg
含有）であることを確認した。
【００１９】本化合物が単なる混合物ではなく包接体を
形成しているこを確認するために、Ｇ1 −β−ＣＤとヒ
ノキチオールの重量比１：９の混合物を作成し、これと
ヒノキチオール、Ｇ1 −β−ＣＤ及び本化合物の４種の
試料について示差熱分析を行なった。その毎分１０℃で
昇温したときの分析図が図１〜図４である。図１はヒノ
キチオール、図２はＧ1 −β−ＣＤ、図３はＧ1 −β−
ＣＤとヒノキチオールの重量比１：９の混合物、図４は
本実施例で得られた化合物の夫々の示差熱分析図（ＤＳ
Ｃ：±4mcal/sec ）である。
形成しているこを確認するために、Ｇ1 −β−ＣＤとヒ
ノキチオールの重量比１：９の混合物を作成し、これと
ヒノキチオール、Ｇ1 −β−ＣＤ及び本化合物の４種の
試料について示差熱分析を行なった。その毎分１０℃で
昇温したときの分析図が図１〜図４である。図１はヒノ
キチオール、図２はＧ1 −β−ＣＤ、図３はＧ1 −β−
ＣＤとヒノキチオールの重量比１：９の混合物、図４は
本実施例で得られた化合物の夫々の示差熱分析図（ＤＳ
Ｃ：±4mcal/sec ）である。
【００２０】図１〜図４を比較すると、図３にはヒノキ
チオールの吸熱ピークが観測されるが、図４には全く現
われていないことから、本化合物はＧ1 −β−ＣＤとヒ
ノキチオールとが包接体を形成していることが確認され
る。
チオールの吸熱ピークが観測されるが、図４には全く現
われていないことから、本化合物はＧ1 −β−ＣＤとヒ
ノキチオールとが包接体を形成していることが確認され
る。
【００２１】また、図５はヒノキチオール（Ａ）及び本
化合物、即ちＧ1 −β−ＣＤとヒノキチオールとの包接
化合物（Ｂ）のテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を外部標
準としたヒノキチオール芳香環部位の1H-NMRスペクトル
（重水溶液）であるが、ＡとＢのスペクトルの違いはＧ
1 −β−ＣＤによる包接により生じたものである。この
包接化合物の水溶液から有機溶媒で被包接物質を抽出し
たものの1H-NMRを測定すると、このものはヒノキチオー
ルと同じスペクトルパターンを示した。このことから本
包接化合物中には、ヒノキチオールが分解等されること
なく包接されていることが確認された。
化合物、即ちＧ1 −β−ＣＤとヒノキチオールとの包接
化合物（Ｂ）のテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を外部標
準としたヒノキチオール芳香環部位の1H-NMRスペクトル
（重水溶液）であるが、ＡとＢのスペクトルの違いはＧ
1 −β−ＣＤによる包接により生じたものである。この
包接化合物の水溶液から有機溶媒で被包接物質を抽出し
たものの1H-NMRを測定すると、このものはヒノキチオー
ルと同じスペクトルパターンを示した。このことから本
包接化合物中には、ヒノキチオールが分解等されること
なく包接されていることが確認された。
【００２２】実施例２（ヒノキチオール Ｇ2 −β−Ｃ
Ｄ包接化合物の調製） Ｇ2 −β−ＣＤ（塩水港精糖株式会社製）3.6 ｇ（2.47
mmol）を水12ml中に撹拌して溶かし、アセトン8ml に溶
解したヒノキチオール0.4 ｇ（2.44mmol、0.99mol 当
量、対ＣＤ比 11.1 重量％）を添加して35℃で約１時間
撹拌後、アセトンを減圧留去し透明な溶液を得た。この
溶液を実施例１と同様の方法で後処理し、白色の乾燥包
接化合物 3.95gを得た。水溶液の紫外部吸収（241nm ）
で包接化合物中のヒノキチオールを測定すると、モル比
で約 1：0.71（1000mg中にヒノキチオール74mg含有）の
包接化合物が得られていた。
Ｄ包接化合物の調製） Ｇ2 −β−ＣＤ（塩水港精糖株式会社製）3.6 ｇ（2.47
mmol）を水12ml中に撹拌して溶かし、アセトン8ml に溶
解したヒノキチオール0.4 ｇ（2.44mmol、0.99mol 当
量、対ＣＤ比 11.1 重量％）を添加して35℃で約１時間
撹拌後、アセトンを減圧留去し透明な溶液を得た。この
溶液を実施例１と同様の方法で後処理し、白色の乾燥包
接化合物 3.95gを得た。水溶液の紫外部吸収（241nm ）
で包接化合物中のヒノキチオールを測定すると、モル比
で約 1：0.71（1000mg中にヒノキチオール74mg含有）の
包接化合物が得られていた。
【００２３】実施例３（ヒノキチオールナトリウム塩
Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物の調製） Ｇ1 −β−ＣＤ 3.6ｇ（2.47mmol）を水12ｍl 中に撹拌
して溶かし、ヒノキチオールナトリウム塩（高砂香料工
業株式会社製）0.4 ｇ（2.15mmol、0.77mol 当量、対Ｃ
Ｄ比11.1重量％）を添加して35℃で約１時間撹拌後、ア
セトンを減圧留去し透明な溶液を得た。この溶液を実施
例１と同様の方法で後処理し、淡黄白色の乾燥包接化合
物 3.86gを得た。水溶液の紫外部吸収（244nm ）で包接
化合物中のヒノキチオールナトリウム塩を測定すると、
モル比で約１：0.62（1000mg中にヒノキチオールナトリ
ウム塩80mg含有）の包接化合物が得られていた。
Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物の調製） Ｇ1 −β−ＣＤ 3.6ｇ（2.47mmol）を水12ｍl 中に撹拌
して溶かし、ヒノキチオールナトリウム塩（高砂香料工
業株式会社製）0.4 ｇ（2.15mmol、0.77mol 当量、対Ｃ
Ｄ比11.1重量％）を添加して35℃で約１時間撹拌後、ア
セトンを減圧留去し透明な溶液を得た。この溶液を実施
例１と同様の方法で後処理し、淡黄白色の乾燥包接化合
物 3.86gを得た。水溶液の紫外部吸収（244nm ）で包接
化合物中のヒノキチオールナトリウム塩を測定すると、
モル比で約１：0.62（1000mg中にヒノキチオールナトリ
ウム塩80mg含有）の包接化合物が得られていた。
【００２４】実施例４（ヒノキチオール イソエリート
Ｐ包接化合物の調製） イソエリートＰ（塩水港精糖株式会社製、分岐ＣＤ量50
% 以上、α：β：γ-ＣＤ比＝6 ：3 ：1 ） 3.6ｇを水1
2ml中に撹拌して溶かし、アセトン8ml に溶解したヒノ
キチオール 0.4ｇ（2.44mmol、対ＣＤ比 11.1 重量％）
を添加して35℃で約１時間撹拌後、アセトンを減圧留去
し透明な溶液を得た。この溶液を実施例１と同様の方法
で後処理し、白色の乾燥包接化合物 3.72gを得た。水溶
液の紫外部吸収（244nm ）で包接化合物中のヒノキチオ
ールを測定すると、重量比で約１：0.03（1000mg中にヒ
ノキチオール30mg含有）の包接化合物が得られていた。
Ｐ包接化合物の調製） イソエリートＰ（塩水港精糖株式会社製、分岐ＣＤ量50
% 以上、α：β：γ-ＣＤ比＝6 ：3 ：1 ） 3.6ｇを水1
2ml中に撹拌して溶かし、アセトン8ml に溶解したヒノ
キチオール 0.4ｇ（2.44mmol、対ＣＤ比 11.1 重量％）
を添加して35℃で約１時間撹拌後、アセトンを減圧留去
し透明な溶液を得た。この溶液を実施例１と同様の方法
で後処理し、白色の乾燥包接化合物 3.72gを得た。水溶
液の紫外部吸収（244nm ）で包接化合物中のヒノキチオ
ールを測定すると、重量比で約１：0.03（1000mg中にヒ
ノキチオール30mg含有）の包接化合物が得られていた。
【００２５】参考例１（ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接
化合物の調製） β−ＣＤ（日本食品化工株式会社製） 4.56g (4.0mmol)
を30℃の水 70ml 中に攪拌して溶解し、アセトン 16ml
に溶解したヒノキチオ−ル 0.66g (4.0mmol)を添加し、
約50℃に加熱し約１時間攪拌し、透明な溶液を得た。得
られた溶液をホモジナイザ−（海上電気社製；0.8A；周
波数38KHz ）に1 分間かけ、10℃の冷蔵庫内に24時間放
置した。白濁した溶液を-35 ℃のアセトン 300mlに加
え、攪拌しながら混合した。次いで、直ちに吸引濾過に
よって白色結晶を分離採取し、真空デシケ−タ−中で８
時間減圧乾燥させた。得られた乾燥包接化合物を乳鉢で
粉末化し、目的とするヒノキチオ−ルのβ−ＣＤ包接化
合物 4.69gを得た。得られた包接化合物について、プロ
トン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR）（溶媒＝重水素化
ジメチルスルホキシド[(CD3)2SO]）及び水溶液の紫外線
吸収（245nm ）を測定し、このものはβ−ＣＤ：ヒノキ
チオ−ルのモル比が約1 ：0.90（1000mg中にヒノキチオ
−ル 115mg含有）であることを確認した。
化合物の調製） β−ＣＤ（日本食品化工株式会社製） 4.56g (4.0mmol)
を30℃の水 70ml 中に攪拌して溶解し、アセトン 16ml
に溶解したヒノキチオ−ル 0.66g (4.0mmol)を添加し、
約50℃に加熱し約１時間攪拌し、透明な溶液を得た。得
られた溶液をホモジナイザ−（海上電気社製；0.8A；周
波数38KHz ）に1 分間かけ、10℃の冷蔵庫内に24時間放
置した。白濁した溶液を-35 ℃のアセトン 300mlに加
え、攪拌しながら混合した。次いで、直ちに吸引濾過に
よって白色結晶を分離採取し、真空デシケ−タ−中で８
時間減圧乾燥させた。得られた乾燥包接化合物を乳鉢で
粉末化し、目的とするヒノキチオ−ルのβ−ＣＤ包接化
合物 4.69gを得た。得られた包接化合物について、プロ
トン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR）（溶媒＝重水素化
ジメチルスルホキシド[(CD3)2SO]）及び水溶液の紫外線
吸収（245nm ）を測定し、このものはβ−ＣＤ：ヒノキ
チオ−ルのモル比が約1 ：0.90（1000mg中にヒノキチオ
−ル 115mg含有）であることを確認した。
【００２６】上記実施例および参考例で得られた各種分
岐ＣＤ包接化合物の15℃の水に対する溶解性は表１の通
りである。
岐ＣＤ包接化合物の15℃の水に対する溶解性は表１の通
りである。
【００２７】
【表１】
【００２８】試験例１（ヒノキチオールの耐浸食性の評
価） ヒノキチオール、ヒノキチオールナトリウム塩および実
施例１で得たヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合
物の水溶液にステンレスのテストピースを入れ同一の条
件で撹拌し、室温（25℃）及び90℃条件下でのステンレ
スの浸食について検討した。この結果を表２に示す。
価） ヒノキチオール、ヒノキチオールナトリウム塩および実
施例１で得たヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合
物の水溶液にステンレスのテストピースを入れ同一の条
件で撹拌し、室温（25℃）及び90℃条件下でのステンレ
スの浸食について検討した。この結果を表２に示す。
【００２９】テストパネル： Sus-316L（日本テストパネル工業株式会社製） Sus-304 （日本テストパネル工業株式会社製）
【００３０】その結果、表２に示すようにヒノキチオー
ルでは0.1%水溶液中室温ではSus-316 L （ステンレスの
テストピース）に対して0.57mm/year 、Sus-304 （ステ
ンレスのテストピース）に対しては0.67mm/year の減少
がみられるのに対し、ヒノキチオールナトリウム塩にお
いては0.1 ％水溶液中室温でSus-316 L （ステンレスの
テストピース）に対して0.05mm/year 、Sus-304 （ステ
ンレスのテストピース）に対しては0.10mm/year の減少
がみられ、ヒノキチオールナトリウム塩とすることでそ
の浸食性を1 / 10程度に減少することができた。さら
に、本発明包接化合物を用いた場合には、1.0 ％水溶液
中室温でSus-316 L （ステンレスのテストピース）に対
して0.01mm/year 、Sus-304 （ステンレスのテストピー
ス）に対しては0.03mm/year の減少であった。
ルでは0.1%水溶液中室温ではSus-316 L （ステンレスの
テストピース）に対して0.57mm/year 、Sus-304 （ステ
ンレスのテストピース）に対しては0.67mm/year の減少
がみられるのに対し、ヒノキチオールナトリウム塩にお
いては0.1 ％水溶液中室温でSus-316 L （ステンレスの
テストピース）に対して0.05mm/year 、Sus-304 （ステ
ンレスのテストピース）に対しては0.10mm/year の減少
がみられ、ヒノキチオールナトリウム塩とすることでそ
の浸食性を1 / 10程度に減少することができた。さら
に、本発明包接化合物を用いた場合には、1.0 ％水溶液
中室温でSus-316 L （ステンレスのテストピース）に対
して0.01mm/year 、Sus-304 （ステンレスのテストピー
ス）に対しては0.03mm/year の減少であった。
【００３１】
【表２】
【００３２】次に、90℃の条件下でのステンレスの浸食
について検討した。その結果を表３に示す。その結果、
表３に示すようにヒノキチオールでは0.1%水溶液中90℃
でSus-316L（ステンレスのテストピース）に対して1.96
mm/year 、Sus-304 （ステンレスのテストピース）に対
しては3.27mm/year の減少がみられるのに対し、ヒノキ
チオールナトリウム塩においては0.1 ％水溶液中90℃で
Sus-316Lに対して0.15mm/year 、Sus-304 に対しては0.
30mm/year の減少がみられた。さらに、本発明の包接化
合物を用いた場合には、1.0 ％水溶液中90℃でSus-316L
に対して0.05mm/year、Sus-304 に対しては0.08mm/year
の減少がみられることが判明した。すなわち、ヒノキ
チオールＧ1 −β−ＣＤ包接化合物を用いることで、ス
テンレスの表面には錆の発生は観測されずステンレスに
対する浸食性は激減する事が明らかとなった。
について検討した。その結果を表３に示す。その結果、
表３に示すようにヒノキチオールでは0.1%水溶液中90℃
でSus-316L（ステンレスのテストピース）に対して1.96
mm/year 、Sus-304 （ステンレスのテストピース）に対
しては3.27mm/year の減少がみられるのに対し、ヒノキ
チオールナトリウム塩においては0.1 ％水溶液中90℃で
Sus-316Lに対して0.15mm/year 、Sus-304 に対しては0.
30mm/year の減少がみられた。さらに、本発明の包接化
合物を用いた場合には、1.0 ％水溶液中90℃でSus-316L
に対して0.05mm/year、Sus-304 に対しては0.08mm/year
の減少がみられることが判明した。すなわち、ヒノキ
チオールＧ1 −β−ＣＤ包接化合物を用いることで、ス
テンレスの表面には錆の発生は観測されずステンレスに
対する浸食性は激減する事が明らかとなった。
【００３３】
【表３】
【００３４】試験例２（ヒノキチオール熱安定性（昇華
性）の評価） ヒノキチオール、ヒノキチオールナトリウム塩、及び実
施例１で得たヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接体、
実施例２で得たヒノキチオ−ル Ｇ2 −β−ＣＤ包接
体、実施例４で得たヒノキチオ−ル イソエリートＰ包
接体について、それぞれ1000mgを90℃で20時間放置して
残存重量を測定した。残存量および昇華率（％）、ヒノ
キチオールに換算した昇華率（％）を表４に示す。
性）の評価） ヒノキチオール、ヒノキチオールナトリウム塩、及び実
施例１で得たヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接体、
実施例２で得たヒノキチオ−ル Ｇ2 −β−ＣＤ包接
体、実施例４で得たヒノキチオ−ル イソエリートＰ包
接体について、それぞれ1000mgを90℃で20時間放置して
残存重量を測定した。残存量および昇華率（％）、ヒノ
キチオールに換算した昇華率（％）を表４に示す。
【００３５】表４に見るとおり、ヒノキチオールは、9
9.2％が昇華し、ヒノキチオールナトリウム塩でも23.6
％の昇華が認められた。一方、各分岐ＣＤ包接体のヒノ
キチオールの昇華は顕著に抑えられ、特にＧ1 −β−Ｃ
Ｄ包接体の昇華率は0.4 ％で、包接体中のヒノキチオー
ルについて換算したところ、ヒノキチオールの昇華は4.
3%に抑えられることがわかった。すなわち、分岐ＣＤ包
接体とすることでヒノキチオールの昇華はおさえられ、
ヒノキチオールやそのアルカリ金属塩などと比較しても
著しくその減少を抑制できる事がわかった。
9.2％が昇華し、ヒノキチオールナトリウム塩でも23.6
％の昇華が認められた。一方、各分岐ＣＤ包接体のヒノ
キチオールの昇華は顕著に抑えられ、特にＧ1 −β−Ｃ
Ｄ包接体の昇華率は0.4 ％で、包接体中のヒノキチオー
ルについて換算したところ、ヒノキチオールの昇華は4.
3%に抑えられることがわかった。すなわち、分岐ＣＤ包
接体とすることでヒノキチオールの昇華はおさえられ、
ヒノキチオールやそのアルカリ金属塩などと比較しても
著しくその減少を抑制できる事がわかった。
【００３６】
【表４】
【００３７】試験例３（抗菌性試験） 本発明包接化合物、および非包接体の抗菌性試験をおこ
なった。試験に用いた好気性、及び嫌気性菌は以下の通
りである。
なった。試験に用いた好気性、及び嫌気性菌は以下の通
りである。
【００３８】好気性菌； Sa; Staphylococcus aureus IAM 1011 Se; Staphylococcus epidermidis JCM 2414 Cm; Corynebactrium minutissiumum ATCC 23348 Ec; Escherichia coli IFO 3972 Sm; Serratia marcessenes IFO 3736 Pv; Proteus vulgaris IFO 3167 Mf; Malassezia furfur IFO 0656 Kp; Klebsiella pneumoniae IFO 13277 Cx; Corinebacterium xerosis JCM 1324
【００３９】嫌気性菌； Pa; Propionibacterium acnes ATCC 12818 Fn; Fusobacterium nucleatum JCM 6328
【００４０】抗菌性試験に用いた試料は以下の通りであ
り、対照化合物はブチルパラベンを用いた。また、包接
化合物の濃度は全てヒノキチオール量に換算して計量し
た。
り、対照化合物はブチルパラベンを用いた。また、包接
化合物の濃度は全てヒノキチオール量に換算して計量し
た。
【００４１】抗菌剤試料； 1.ヒノキチオール（高砂香料工業株式会社製） 2.実施例１で得たヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接
化合物（本発明品、表中Ｇ1 −ＣＤ包接体と記す） 3.ブチルパラベン（東京化成株式会社製）
化合物（本発明品、表中Ｇ1 −ＣＤ包接体と記す） 3.ブチルパラベン（東京化成株式会社製）
【００４２】方法；系列２倍希釈法 培地は好気性菌に対してはミュラーヒルトン寒天培地
（DEFCO 社製) 、38g/l水溶液を、嫌気性菌に対してはG
AM 寒天培地（日水製薬株式会社製）、59g/l 水溶液を
使用した。上記培地に対してヒノキチオ−ルの濃度が40
0 μg/mlになるように、被検化合物を加え、このものを
同培地によって系列２倍希釈法により希釈し、内径90mm
のプラスチックシャーレに10mlずつ流し込んで固化し
た。固化したシャーレを分画し、各々の区画に被検微生
物の蒸留水懸濁液（菌数106 〜109/ml）を0.1ml ずつ接
種して、37℃で24時間培養し、各菌の生育の有無を肉眼
で観察して、微生物の生育しない最小発育阻止濃度(MI
C, μg/ml) を求めた。結果を表５および６に示す。
尚、嫌気性菌の培養は嫌気培養用ガスパックジャーを用
いて培養した。
（DEFCO 社製) 、38g/l水溶液を、嫌気性菌に対してはG
AM 寒天培地（日水製薬株式会社製）、59g/l 水溶液を
使用した。上記培地に対してヒノキチオ−ルの濃度が40
0 μg/mlになるように、被検化合物を加え、このものを
同培地によって系列２倍希釈法により希釈し、内径90mm
のプラスチックシャーレに10mlずつ流し込んで固化し
た。固化したシャーレを分画し、各々の区画に被検微生
物の蒸留水懸濁液（菌数106 〜109/ml）を0.1ml ずつ接
種して、37℃で24時間培養し、各菌の生育の有無を肉眼
で観察して、微生物の生育しない最小発育阻止濃度(MI
C, μg/ml) を求めた。結果を表５および６に示す。
尚、嫌気性菌の培養は嫌気培養用ガスパックジャーを用
いて培養した。
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】表５および６より明らかなように、本発明
のヒノキチオ−ルの包接化合物はヒノキチオールと同等
またはそれ以上の抗菌性を保持しており、包接化による
抗菌性の低下は起こらないことが判った。
のヒノキチオ−ルの包接化合物はヒノキチオールと同等
またはそれ以上の抗菌性を保持しており、包接化による
抗菌性の低下は起こらないことが判った。
【００４６】実施例５（抗菌剤） 実施例１で調製したヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包
接化合物、5 重量部を蒸留水95重量部に溶解して、液状
抗菌剤を得た。本品はこのまま抗菌剤として化粧品、日
用品などの抗菌性組成物に有利に利用できる。
接化合物、5 重量部を蒸留水95重量部に溶解して、液状
抗菌剤を得た。本品はこのまま抗菌剤として化粧品、日
用品などの抗菌性組成物に有利に利用できる。
【００４７】実施例６（入浴剤） 実施例１で調製したヒノキチオ−ル Ｇ1 −β−ＣＤ包
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し、
入浴剤を100 ｇ製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 0.5％ 塩化ナトリウム 10.0％ 無水ケイ酸 0.5％ 色素 0.001％ 香料 0.1％ 中性無水硫酸ナトリウム 残部
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し、
入浴剤を100 ｇ製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 0.5％ 塩化ナトリウム 10.0％ 無水ケイ酸 0.5％ 色素 0.001％ 香料 0.1％ 中性無水硫酸ナトリウム 残部
【００４８】実施例７（頭髪用ロ−ション） 実施例１で調製したヒノキチオ−ル Ｇ1 −β−ＣＤ包
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し、
頭髪用ローションを100 ｇ製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 2.0％ β−グリチルレチン酸 0.2％ l-メントール 0.1％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5.0％ BHT 0.03 ％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し、
頭髪用ローションを100 ｇ製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 2.0％ β−グリチルレチン酸 0.2％ l-メントール 0.1％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5.0％ BHT 0.03 ％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部
【００４９】実施例８（口腔洗浄剤） 実施例１で調製したヒノキチオ−ル Ｇ1 −β−ＣＤ包
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し、
口腔洗浄剤100 ｇを製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 1.0％ エタノール 12.5％ ラウリル硫酸ナトリウム 1.25 ％ グリセリン 10.0％ l-メントール 0.1％ サッカリン 0.001％ 色素 0.003％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し、
口腔洗浄剤100 ｇを製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 1.0％ エタノール 12.5％ ラウリル硫酸ナトリウム 1.25 ％ グリセリン 10.0％ l-メントール 0.1％ サッカリン 0.001％ 色素 0.003％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部
【００５０】実施例９（ロ−ション） 実施例１で調製したヒノキチオ−ル Ｇ1 −β−ＣＤ包
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し、
ローションを100 ｇ製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 2.0％ ヘチマ抽出液 2.0％ 1 , 3 −ブチレングリコール 5.0％ クエン酸ナトリウム 0.1％ エタノール 15.0％ 色素 0.0005 ％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し、
ローションを100 ｇ製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 2.0％ ヘチマ抽出液 2.0％ 1 , 3 −ブチレングリコール 5.0％ クエン酸ナトリウム 0.1％ エタノール 15.0％ 色素 0.0005 ％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部
【００５１】実施例１０（シャンプ−） 実施例１で調製したヒノキチオ−ル Ｇ1 −β−ＣＤ包
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合しシ
ャンプー組成物100 ｇを製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 1.0％ デカン酸 0.05 ％ ラウリル硫酸トリエタノ−ルアミン 18.5％ ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.0％ ラウリル硫酸アンモニウム 8.0％ コカマイド 4.0％ パルミチン酸 0.3％ 1,3-ジメチロール-5,5- ジメチルヒダントン 0.15% エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05 ％ クエン酸 少量 食塩 少量 香料 0.07 ％ 精製水 残部
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合しシ
ャンプー組成物100 ｇを製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 1.0％ デカン酸 0.05 ％ ラウリル硫酸トリエタノ−ルアミン 18.5％ ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.0％ ラウリル硫酸アンモニウム 8.0％ コカマイド 4.0％ パルミチン酸 0.3％ 1,3-ジメチロール-5,5- ジメチルヒダントン 0.15% エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05 ％ クエン酸 少量 食塩 少量 香料 0.07 ％ 精製水 残部
【００５２】実施例１１（洗剤） 実施例１で調製したヒノキチオ−ル Ｇ1 −β−ＣＤ包
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し洗
剤100 ｇを製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 2.0％ セネシオン酸 0.1％ 白色ワセリン 6.0％ スルホン酸アルキルアリルポリエーテル 50.0％ コレステロール 2.0％ 香料 0.1％ 精製水 残部
接化合物を用いて、以下の処方で常法に従って混合し洗
剤100 ｇを製造した。 成分 配合割合（重量％） 実施例１で調製した ヒノキチオール Ｇ1 −β−ＣＤ包接化合物 2.0％ セネシオン酸 0.1％ 白色ワセリン 6.0％ スルホン酸アルキルアリルポリエーテル 50.0％ コレステロール 2.0％ 香料 0.1％ 精製水 残部
【００５３】比較例１（頭髪用ローション） 参考例１にて調製したヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化
合物を用いて、実施例７と同様な方法に従って混合し頭
髪用ロ−ションを製造した。 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 2.0％ β−グリチルレチン酸 0.2％ l-メント−ル 0.1％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5.0％ BHT 0.03 ％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部 本品は白色の懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿
が生じ、頭髪用ロ−ションに使用するのに適さなかっ
た。
合物を用いて、実施例７と同様な方法に従って混合し頭
髪用ロ−ションを製造した。 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 2.0％ β−グリチルレチン酸 0.2％ l-メント−ル 0.1％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5.0％ BHT 0.03 ％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部 本品は白色の懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿
が生じ、頭髪用ロ−ションに使用するのに適さなかっ
た。
【００５４】比較例２（口腔洗浄剤） 参考例１にて調製したヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化
合物を用いて、実施例８と同様な方法に従って混合し口
腔洗浄剤を製造した。 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 1.0％ エタノ−ル 12.5％ ラウリル硫酸ナトリウム 1.25 ％ グリセリン 10.0％ l-メント−ル 0.1％ サッカリン 0.001％ 色素 0.003％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部 本品は懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿が生
じ、口腔洗浄剤に使用するのに適さなかった。
合物を用いて、実施例８と同様な方法に従って混合し口
腔洗浄剤を製造した。 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 1.0％ エタノ−ル 12.5％ ラウリル硫酸ナトリウム 1.25 ％ グリセリン 10.0％ l-メント−ル 0.1％ サッカリン 0.001％ 色素 0.003％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部 本品は懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿が生
じ、口腔洗浄剤に使用するのに適さなかった。
【００５５】比較例３（ロ−ション） 参考例１にて調製したヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化
合物を用いて、実施例９と同様な方法に従って混合しロ
−ションを製造した。 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 2.0％ ヘチマ抽出液 2.0％ 1,3-ブチレングリコ−ル 5.0％ クエン酸ナトリウム 0.1％ エタノ−ル 15.0％ 色素 0.005％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部 本品は懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿が生
じ、ロ−ションに使用するのに適さなかった。
合物を用いて、実施例９と同様な方法に従って混合しロ
−ションを製造した。 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 2.0％ ヘチマ抽出液 2.0％ 1,3-ブチレングリコ−ル 5.0％ クエン酸ナトリウム 0.1％ エタノ−ル 15.0％ 色素 0.005％ 香料 0.05 ％ 精製水 残部 本品は懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿が生
じ、ロ−ションに使用するのに適さなかった。
【００５６】比較例４（シャンプ−） 参考例１にて調製したヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化
合物を用いて、実施例１０と同様な方法に従って混合し
シャンプ−を製造した。 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 1.0％ デカン酸 0.05 ％ ラウリル硫酸トリエタノ−ルアミン 18.5％ ヒドロキシプロピルメチルセルロ−ス 15.0％ ラウリル硫酸アンモニウム 8.0％ コカマイド 4.0％ パルミチン酸 0.3％ 1,3-ジメチロ−ル-5,5- ジメチルヒダントイン 0.15 ％ エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05 ％ クエン酸 少量 食塩 少量 香料 0.07 ％ 精製水 残部 本品は白色の懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿
が生じ、シャンプ−に使用するのに適さなかった。
合物を用いて、実施例１０と同様な方法に従って混合し
シャンプ−を製造した。 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 1.0％ デカン酸 0.05 ％ ラウリル硫酸トリエタノ−ルアミン 18.5％ ヒドロキシプロピルメチルセルロ−ス 15.0％ ラウリル硫酸アンモニウム 8.0％ コカマイド 4.0％ パルミチン酸 0.3％ 1,3-ジメチロ−ル-5,5- ジメチルヒダントイン 0.15 ％ エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05 ％ クエン酸 少量 食塩 少量 香料 0.07 ％ 精製水 残部 本品は白色の懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿
が生じ、シャンプ−に使用するのに適さなかった。
【００５７】比較例５（洗剤） 成分 配合割合（重量％） 参考例１で調製した ヒノキチオ−ル β−ＣＤ包接化合物 2.0％ セネシオン酸 0.1％ 白色ワセリン 6.0％ スルホン酸アルキルアリルポリエ−テル 50.0％ コレステロ−ル 2.0％ 香料 0.1％ 精製水 残部 本品は白色の懸濁液となり、室温で静置すると白色沈殿
が生じ、洗剤に使用するのに適さなかった。
が生じ、洗剤に使用するのに適さなかった。
【００５８】試験例４（抗菌性比較試験） 実施例７で得た頭髪用ロ−ション、及び比較例１で得た
頭髪用ロ−ションの溶液、実施例８で得た口腔洗浄剤、
及び比較例２で得た口腔洗浄剤の溶液、実施例９で得た
ロ−ション、及び比較例３で得たロ−ションの溶液、実
施例１０で得たシャンプ−、及び比較例４で得たシャン
プ−の溶液、実施例１１で得た洗剤、及び比較例５で得
た洗剤の溶液について、それぞれ黄色ブドウ球菌（Sa）
に対する抗菌活性試験を行った。 Sa; Staphylococcus aureus IAM 1011
頭髪用ロ−ションの溶液、実施例８で得た口腔洗浄剤、
及び比較例２で得た口腔洗浄剤の溶液、実施例９で得た
ロ−ション、及び比較例３で得たロ−ションの溶液、実
施例１０で得たシャンプ−、及び比較例４で得たシャン
プ−の溶液、実施例１１で得た洗剤、及び比較例５で得
た洗剤の溶液について、それぞれ黄色ブドウ球菌（Sa）
に対する抗菌活性試験を行った。 Sa; Staphylococcus aureus IAM 1011
【００５９】方法；試験例３と同様に、培地は好気性菌
に対してはミュラ−ヒルトン寒天培地（DIFCO 社製）、
38g/l 水溶液を使用した。上記培地に対して処方したヒ
ノキチオ−ル理論量が400 μg/mlの濃度になるように、
被検組成物を加え、このものを同培地によって系列２倍
希釈し、内径90mmのプラスチックシャ−レに10mlずつ流
し込んで固化した。固化したシャ−レを分画し、各々の
区画に被検微生物の蒸留水懸濁液（菌数106 〜109/ml）
を0.1mずつ接種して、37℃で24時間培養し、各菌の生育
の有無を肉眼で観測して、微生物の育成しない最小発育
阻止濃度（MIC, ppm）を求めた。結果を表７に示す。
に対してはミュラ−ヒルトン寒天培地（DIFCO 社製）、
38g/l 水溶液を使用した。上記培地に対して処方したヒ
ノキチオ−ル理論量が400 μg/mlの濃度になるように、
被検組成物を加え、このものを同培地によって系列２倍
希釈し、内径90mmのプラスチックシャ−レに10mlずつ流
し込んで固化した。固化したシャ−レを分画し、各々の
区画に被検微生物の蒸留水懸濁液（菌数106 〜109/ml）
を0.1mずつ接種して、37℃で24時間培養し、各菌の生育
の有無を肉眼で観測して、微生物の育成しない最小発育
阻止濃度（MIC, ppm）を求めた。結果を表７に示す。
【００６０】
【表７】
【００６１】表７からも明らかな様に、分岐ＣＤ包接合
体を処方した実施例７〜１１と、非分岐ＣＤ包接体を処
方した比較例１〜５における坑菌性を比べてみると、分
岐ＣＤ包接合体を処方した実施例７〜１１の製品は最小
発育阻止濃度が、比較例１〜５のものが>400ppm であっ
たのに対し、100ppmと、非分岐ＣＤ包接体を処方した比
較例１〜５は、ヒノキチオ−ルの抗菌活性の減衰が認め
られたが、本発明の分岐ＣＤ包接体を処方した実施例７
〜１１においては、処方中でも優れた抗菌活性を維持し
ていた。
体を処方した実施例７〜１１と、非分岐ＣＤ包接体を処
方した比較例１〜５における坑菌性を比べてみると、分
岐ＣＤ包接合体を処方した実施例７〜１１の製品は最小
発育阻止濃度が、比較例１〜５のものが>400ppm であっ
たのに対し、100ppmと、非分岐ＣＤ包接体を処方した比
較例１〜５は、ヒノキチオ−ルの抗菌活性の減衰が認め
られたが、本発明の分岐ＣＤ包接体を処方した実施例７
〜１１においては、処方中でも優れた抗菌活性を維持し
ていた。
【００６２】
【発明の効果】本発明によれば、ヒノキチオールを分岐
サイクロデキストリン包接体とすることにより、ヒノキ
チオールの抗菌性を損なうことなく、その熱安定性を高
め、金属への腐食性を防止し、さらに、水への溶解性を
著しく向上させる事ができる。従って本発明の包接体は
安定性、水溶性に優れた抗菌剤として、頭髪化粧料、入
浴剤、皮膚化粧料、洗剤、口腔用組成物など、多くの製
品に抗菌性を付与するのに好適である。分岐サイクロデ
キストリンとして分岐−β−サイクロデキストリンを使
用したとき、特にその効果が大である。
サイクロデキストリン包接体とすることにより、ヒノキ
チオールの抗菌性を損なうことなく、その熱安定性を高
め、金属への腐食性を防止し、さらに、水への溶解性を
著しく向上させる事ができる。従って本発明の包接体は
安定性、水溶性に優れた抗菌剤として、頭髪化粧料、入
浴剤、皮膚化粧料、洗剤、口腔用組成物など、多くの製
品に抗菌性を付与するのに好適である。分岐サイクロデ
キストリンとして分岐−β−サイクロデキストリンを使
用したとき、特にその効果が大である。
【図面の簡単な説明】
【図１】ヒノキチオールの示差熱分析による分析図であ
る。
る。
【図２】Ｇ1 −β−ＣＤの示差熱分析による分析図であ
る。
る。
【図３】Ｇ1 −β−ＣＤとヒノキチオールの重量比１：
９の混合物の示差熱分析による分析図である。
９の混合物の示差熱分析による分析図である。
【図４】実施例１で得られた化合物の示差熱分析による
分析図である。
分析図である。
【図５】（Ａ）はヒノキチオールの芳香環部位の 1H-NM
R スペクトル、（Ｂ）は実施例１で得られた化合物の 1
H-NMR スペクトルである。
R スペクトル、（Ｂ）は実施例１で得られた化合物の 1
H-NMR スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/26 Ａ６１Ｋ 7/26 7/50 7/50 31/12 ＡＣＫ 31/12 ＡＣＫ ＡＤＢ ＡＤＢ Ｃ０８Ｂ 37/16 Ｃ０８Ｂ 37/16 Ｃ１１Ｄ 3/20 Ｃ１１Ｄ 3/20 7/26 7/26
Claims (7)
- 【請求項１】 ヒノキチオール類を分岐サイクロデキス
トリンで包接してなる包接化合物。 - 【請求項２】 ヒノキチオ−ル類が、ヒノキチオ−ル又
はヒノキチオ−ルの金属塩から選ばれる少なくとも１種
の化合物である請求項１記載の包接化合物。 - 【請求項３】 分岐サイクロデキストリンが分岐−β−
サイクロデキストリンである請求項１又は２記載の包接
化合物。 - 【請求項４】 包接化合物が水溶性の粉末状である、請
求項１〜３のいずれか１項記載の包接化合物。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項記載の包接
化合物を含有する組成物。 - 【請求項６】 包接化合物を含有する組成物が抗菌性組
成物である請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 抗菌性を有する組成物が化粧料、入浴
剤、洗剤または口腔用組成物である請求項６記載の組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03656298A JP4087938B2 (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | ヒノキチオ−ル類の分岐サイクロデキストリン包接化合物からなる抗菌剤およびそれを含有する組成物 |
| EP99400258A EP0934954B1 (en) | 1998-02-04 | 1999-02-04 | Branched cyclodextrin clathrate compound of hinokitiols and composition containing the same |
| US09/244,106 US6355627B1 (en) | 1998-02-04 | 1999-02-04 | Branched cyclodextrin clathrate compound of hinokitiols and composition containing the same |
| DE69939961T DE69939961D1 (de) | 1998-02-04 | 1999-02-04 | Clathratverbindung von Hinokitiol mit verzweigtem Cyclodextrin und diese enthaltende Zusammensetzung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03656298A JP4087938B2 (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | ヒノキチオ−ル類の分岐サイクロデキストリン包接化合物からなる抗菌剤およびそれを含有する組成物 |
| US09/244,106 US6355627B1 (en) | 1998-02-04 | 1999-02-04 | Branched cyclodextrin clathrate compound of hinokitiols and composition containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11222455A true JPH11222455A (ja) | 1999-08-17 |
| JP4087938B2 JP4087938B2 (ja) | 2008-05-21 |
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ID=26375632
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03656298A Expired - Fee Related JP4087938B2 (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | ヒノキチオ−ル類の分岐サイクロデキストリン包接化合物からなる抗菌剤およびそれを含有する組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6355627B1 (ja) |
| EP (1) | EP0934954B1 (ja) |
| JP (1) | JP4087938B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6689342B1 (en) | 2002-07-29 | 2004-02-10 | Warner-Lambert Company | Oral care compositions comprising tropolone compounds and essential oils and methods of using the same |
| US6787675B2 (en) | 2002-07-29 | 2004-09-07 | Warner-Lambert Company | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
| JP2005537294A (ja) * | 2002-07-29 | 2005-12-08 | ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー | トロポロン化合物および精油を含むオーラルケア組成物 |
| JP2007091618A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Toppan Printing Co Ltd | 包接担体およびその製造方法、並びに包接担体を用いた包接体、抗菌剤、および、水溶性を付与する方法 |
| WO2015016077A1 (ja) | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 東洋精糖株式会社 | におい成分の安定化方法、香料組成物および防臭組成物 |
| JP2025001849A (ja) * | 2023-06-21 | 2025-01-09 | 小林製薬株式会社 | 口腔内装着器具洗浄剤 |
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|---|---|---|---|---|
| AR056968A1 (es) * | 2005-04-11 | 2007-11-07 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos espiro-oxindol y composiciones farmacéuticas |
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