JPH11222475A - セラミド型化合物とその製造方法並びにその用途 - Google Patents
セラミド型化合物とその製造方法並びにその用途Info
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- JPH11222475A JPH11222475A JP10307552A JP30755298A JPH11222475A JP H11222475 A JPH11222475 A JP H11222475A JP 10307552 A JP10307552 A JP 10307552A JP 30755298 A JP30755298 A JP 30755298A JP H11222475 A JPH11222475 A JP H11222475A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 見て分かる乾燥によって引き起こされる現象
を予防又は修正することができ、皮膚の柔軟性並びに髪
の光沢とソフト感を回復する化合物を提供する。 【解決手段】 次の式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ-ＣＯ-ＮＲ２
Ｒ３ ［ここで、Ｒ１基は飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状
Ｃ９−Ｃ２３アルキル基、Ｒ２基は水素又は飽和又は不
飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｒ３基
はヒドロキシル化されていてもよい飽和又は不飽和の直
鎖状又は分枝状Ｃ １−Ｃ３２アルキル基で、該アルキル
基自体は飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ
２４アシル基で置換され得、該Ｒ３基は１から７のヘテ
ロ原子が介在されている］に相当する化合物である。
を予防又は修正することができ、皮膚の柔軟性並びに髪
の光沢とソフト感を回復する化合物を提供する。 【解決手段】 次の式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ-ＣＯ-ＮＲ２
Ｒ３ ［ここで、Ｒ１基は飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状
Ｃ９−Ｃ２３アルキル基、Ｒ２基は水素又は飽和又は不
飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｒ３基
はヒドロキシル化されていてもよい飽和又は不飽和の直
鎖状又は分枝状Ｃ １−Ｃ３２アルキル基で、該アルキル
基自体は飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ
２４アシル基で置換され得、該Ｒ３基は１から７のヘテ
ロ原子が介在されている］に相当する化合物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、セラミド型の新規
化合物、その製造方法及びその用途に係り、特に化粧品
又は製薬品において皮膚、髪、爪及び睫毛を処理及び手
入れ（ケア）するための用途に関する。
化合物、その製造方法及びその用途に係り、特に化粧品
又は製薬品において皮膚、髪、爪及び睫毛を処理及び手
入れ（ケア）するための用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚を
冷気、日光あるいは比較的湿気が低い大気にさらした
り、洗浄組成物で繰返して処理をしたり、有機溶媒と接
触させたりしていると、様々な度合いの見て分かる皮膚
の乾燥化が生じる。皮膚は更に乾燥し柔軟さが欠けてき
て、皮膚の輪郭がより強調されて見える。更に、ある種
の髪の処理をあまりに頻繁に受けている髪はその艶のあ
る輝きを喪失し粗く傷つき易くなる。
冷気、日光あるいは比較的湿気が低い大気にさらした
り、洗浄組成物で繰返して処理をしたり、有機溶媒と接
触させたりしていると、様々な度合いの見て分かる皮膚
の乾燥化が生じる。皮膚は更に乾燥し柔軟さが欠けてき
て、皮膚の輪郭がより強調されて見える。更に、ある種
の髪の処理をあまりに頻繁に受けている髪はその艶のあ
る輝きを喪失し粗く傷つき易くなる。
【０００３】これらの不具合を解消するために特にセラ
ミド類が用いられている。これは、セラミド化合物が角
質層の角質細胞間脂質の主要成分であり、特に皮膚バリ
アの完全性の維持に関わっていることが知られているた
めである。化粧品に用いられるセラミド類は、一般に、
ブタの皮膚、雄ウシの脳、卵、血球、例えば小麦のよう
な植物等々から誘導される天然抽出物である（日本国特
許出願８６／２６０００８号及び８７／１２０３０８
号）。このようなセラミド類は髪の保護用としても提供
されている（欧州特許出願第０２７８５０５号）。
ミド類が用いられている。これは、セラミド化合物が角
質層の角質細胞間脂質の主要成分であり、特に皮膚バリ
アの完全性の維持に関わっていることが知られているた
めである。化粧品に用いられるセラミド類は、一般に、
ブタの皮膚、雄ウシの脳、卵、血球、例えば小麦のよう
な植物等々から誘導される天然抽出物である（日本国特
許出願８６／２６０００８号及び８７／１２０３０８
号）。このようなセラミド類は髪の保護用としても提供
されている（欧州特許出願第０２７８５０５号）。
【０００４】従って、それらは、常に、多い含有量ある
いは少ない含有量のセラミド類との混合物であり、その
組成をモニターすることは難しい。加えて、セラミド類
の混合物は細菌汚染を被っている。従って、その保存は
管理が難しい。セラミド類が動物由来の場合、ウシ海綿
状脳症（ＢＳＥ：狂牛病）の原因である薬剤による汚染
の危険性もある。
いは少ない含有量のセラミド類との混合物であり、その
組成をモニターすることは難しい。加えて、セラミド類
の混合物は細菌汚染を被っている。従って、その保存は
管理が難しい。セラミド類が動物由来の場合、ウシ海綿
状脳症（ＢＳＥ：狂牛病）の原因である薬剤による汚染
の危険性もある。
【０００５】これらの不具合を解消するために、特に欧
州特許出願第５００４３７号及び第６４７６１７号にお
いては、合成のセラミドを用いる試みがなされている。
皮膚及び髪の処理及びケアのための化粧品又は皮膚科学
的組成物において用いられる従来のこれらの化合物は、
皮膚又は髪の目に見えるある種の乾燥作用を防止したり
修正することを可能にする保湿効果を有している。
州特許出願第５００４３７号及び第６４７６１７号にお
いては、合成のセラミドを用いる試みがなされている。
皮膚及び髪の処理及びケアのための化粧品又は皮膚科学
的組成物において用いられる従来のこれらの化合物は、
皮膚又は髪の目に見えるある種の乾燥作用を防止したり
修正することを可能にする保湿効果を有している。
【０００６】欧州特許出願第４２０７２２号において
は、式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ-ＣＯＯＲ２ （式中、Ｒ１基はＣ１１−Ｃ２１アルキル又はアルケニ
ル基を示し、Ｒ２基はＣ ８−Ｃ３０炭化化水素含有基を
示す）に相当する脂質セラミド誘導体が用いられてい
る。この従来技術にあっては、セラミド類のアミド結合
を、ウレタン結合に置換することによって変性がなされ
ている。このようにして得られた化合物は、皮膚又は髪
の処理に特に利点があり、ある種の乾燥作用を防止又は
修正することも可能にする。更に、これら化合物は皮膚
又は目の粘膜についての弱い過敏性及び良好なエモリエ
ント及び柔軟化性を示す。
は、式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ-ＣＯＯＲ２ （式中、Ｒ１基はＣ１１−Ｃ２１アルキル又はアルケニ
ル基を示し、Ｒ２基はＣ ８−Ｃ３０炭化化水素含有基を
示す）に相当する脂質セラミド誘導体が用いられてい
る。この従来技術にあっては、セラミド類のアミド結合
を、ウレタン結合に置換することによって変性がなされ
ている。このようにして得られた化合物は、皮膚又は髪
の処理に特に利点があり、ある種の乾燥作用を防止又は
修正することも可能にする。更に、これら化合物は皮膚
又は目の粘膜についての弱い過敏性及び良好なエモリエ
ント及び柔軟化性を示す。
【０００７】しかし、特に化粧品及び／又は皮膚科学の
分野で利用することができ、従来の化合物よりも良好な
保湿及び／又は処理効果を持つ化合物を利用可能とする
ことはなおも必要とされている。
分野で利用することができ、従来の化合物よりも良好な
保湿及び／又は処理効果を持つ化合物を利用可能とする
ことはなおも必要とされている。
【０００８】しかして、本出願人の会社は、見て分かる
乾燥によって引き起こされる現象を予防又は修正するこ
とができ、皮膚の柔軟性、髪の光沢とソフト感を回復す
る化合物を探求した。
乾燥によって引き起こされる現象を予防又は修正するこ
とができ、皮膚の柔軟性、髪の光沢とソフト感を回復す
る化合物を探求した。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】し
かして、本発明の主題事項は、次の式（Ｉ）： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ-ＣＯ-ＮＲ２Ｒ３ （Ｉ） ［上式（Ｉ）中、 * Ｒ１基はヒドロキシル化されていてもよい飽和又は
不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ９−Ｃ２３アルキル基、 * Ｒ２基は水素あるいは飽和又は不飽和の直鎖状又は
分枝状Ｃ１−Ｃ８アルキル基、 * Ｒ３基はヒドロキシル化されていてもよい飽和又は
不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ３２アルキル基で、
該ヒドロキシル基自体は飽和又は不飽和の直鎖状又は分
枝状Ｃ１−Ｃ２４アシル基で置換することができ；該Ｒ
３基は１から７のヘテロ原子によって遮られていてもよ
い］に相当する化合物である。
かして、本発明の主題事項は、次の式（Ｉ）： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ-ＣＯ-ＮＲ２Ｒ３ （Ｉ） ［上式（Ｉ）中、 * Ｒ１基はヒドロキシル化されていてもよい飽和又は
不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ９−Ｃ２３アルキル基、 * Ｒ２基は水素あるいは飽和又は不飽和の直鎖状又は
分枝状Ｃ１−Ｃ８アルキル基、 * Ｒ３基はヒドロキシル化されていてもよい飽和又は
不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ３２アルキル基で、
該ヒドロキシル基自体は飽和又は不飽和の直鎖状又は分
枝状Ｃ１−Ｃ２４アシル基で置換することができ；該Ｒ
３基は１から７のヘテロ原子によって遮られていてもよ
い］に相当する化合物である。
【００１０】本発明の他の主題事項は、上記化合物の製
造方法であり、これは、次の式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＮＨ２)-ＣＨ２ＯＨ のアミノジオールを不活性溶媒中でアゾリド誘導体と反
応させて所望の化合物を得るものである。
造方法であり、これは、次の式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＮＨ２)-ＣＨ２ＯＨ のアミノジオールを不活性溶媒中でアゾリド誘導体と反
応させて所望の化合物を得るものである。
【００１１】本発明の他の主題事項は、封入された水性
相を含む有機化分子層からなる脂質小胞体（小球体）の
水性分散物で、該層が上記の式（Ｉ）の少なくとも一つ
の化合物に少なくとも一つの他の脂質化合物を組合せて
なる水性分散物である。
相を含む有機化分子層からなる脂質小胞体（小球体）の
水性分散物で、該層が上記の式（Ｉ）の少なくとも一つ
の化合物に少なくとも一つの他の脂質化合物を組合せて
なる水性分散物である。
【００１２】本発明の他の主題事項は、式（Ｉ）の少な
くとも一つの化合物及び／又は上述の脂質小胞体の水性
分散物を、化粧品的に許容可能な媒体中に含有せしめて
なる、特に化粧品用途又は製薬用途のための組成物であ
る。
くとも一つの化合物及び／又は上述の脂質小胞体の水性
分散物を、化粧品的に許容可能な媒体中に含有せしめて
なる、特に化粧品用途又は製薬用途のための組成物であ
る。
【００１３】本発明の他の主題事項は、保湿剤、エモリ
エント剤及び／又は柔軟化剤としての、式（Ｉ）の化合
物又は該化合物を含有する脂質小胞体の水性分散液の使
用（用途）である。
エント剤及び／又は柔軟化剤としての、式（Ｉ）の化合
物又は該化合物を含有する脂質小胞体の水性分散液の使
用（用途）である。
【００１４】本発明の更に他の主題事項は、皮膚及び／
又はケラチン物質の処理及び／又はケアのための、特に
ダメージを受けた皮膚及び／又は加齢した皮膚及び／又
はダメージを受けた髪及び／又は爪を処理及び／又はケ
アするための、式（Ｉ）の化合物、又は該化合物を含有
する脂質小胞体の水性分散液の、化粧品又は製薬におけ
る使用（用途）である。
又はケラチン物質の処理及び／又はケアのための、特に
ダメージを受けた皮膚及び／又は加齢した皮膚及び／又
はダメージを受けた髪及び／又は爪を処理及び／又はケ
アするための、式（Ｉ）の化合物、又は該化合物を含有
する脂質小胞体の水性分散液の、化粧品又は製薬におけ
る使用（用途）である。
【００１５】これらの新規化合物は、皮膚及び／又はケ
ラチン物質（髪、睫毛、眉毛及び爪）に対して非常に良
好な保湿力を示すことが見出された。上記化合物は、皮
膚及び／又は髪の乾燥化に抗するという効果が化粧品又
は製薬において探求されている場合に特に好適に使用す
ることができる。これらの新規化合物は、皮膚に塗布さ
れると、保護機能を改善及び／又は再構築するという利
点を具備する。
ラチン物質（髪、睫毛、眉毛及び爪）に対して非常に良
好な保湿力を示すことが見出された。上記化合物は、皮
膚及び／又は髪の乾燥化に抗するという効果が化粧品又
は製薬において探求されている場合に特に好適に使用す
ることができる。これらの新規化合物は、皮膚に塗布さ
れると、保護機能を改善及び／又は再構築するという利
点を具備する。
【００１６】更に、これらの化合物は、皮膚又は目の粘
膜に対して弱い刺激性を示し、細胞膜、例えば赤血球の
ものに対して良好な耐性を示す。これらの新規化合物
は、特に皮膚と髪に対して、エモリエント性及び柔軟化
性を示す。加えて、これらの化合物は化粧品又は皮膚科
学的組成物の脂肪相に容易に溶解され得る。
膜に対して弱い刺激性を示し、細胞膜、例えば赤血球の
ものに対して良好な耐性を示す。これらの新規化合物
は、特に皮膚と髪に対して、エモリエント性及び柔軟化
性を示す。加えて、これらの化合物は化粧品又は皮膚科
学的組成物の脂肪相に容易に溶解され得る。
【００１７】本発明に係る化合物は、化粧品又は製薬の
分野で、ダメージを受けた皮膚及び／又は加齢した皮膚
及び／又はダメージを受けた髪又は爪を処理するために
用いることができる。式（Ｉ）のこれらの化合物で処理
した髪は、髪の鱗屑（スケール）に対して均一に分散し
た脂質物質の寄与により、光沢のある外観、よりソフト
な感触及び水に対する低い過敏さを呈する。機械的性質
及び生き生きとした性質もまた改善される。
分野で、ダメージを受けた皮膚及び／又は加齢した皮膚
及び／又はダメージを受けた髪又は爪を処理するために
用いることができる。式（Ｉ）のこれらの化合物で処理
した髪は、髪の鱗屑（スケール）に対して均一に分散し
た脂質物質の寄与により、光沢のある外観、よりソフト
な感触及び水に対する低い過敏さを呈する。機械的性質
及び生き生きとした性質もまた改善される。
【００１８】従って、本発明の化合物は、次の式 Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ-ＣＯ-ＮＲ２
Ｒ３ ［上式中、Ｒ１基は好ましくは、ヒドロキシル化されて
いてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１１−
Ｃ１９アルキル基、Ｒ２基は好ましくは水素、Ｒ３基は
飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ４−Ｃ１８アルキ
ル基で、１から５のヘテロ原子が介在され得るもの］に
相当する。ヘテロ原子としては酸素、窒素及び／又はケ
イ素が挙げられる。
Ｒ３ ［上式中、Ｒ１基は好ましくは、ヒドロキシル化されて
いてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１１−
Ｃ１９アルキル基、Ｒ２基は好ましくは水素、Ｒ３基は
飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ４−Ｃ１８アルキ
ル基で、１から５のヘテロ原子が介在され得るもの］に
相当する。ヘテロ原子としては酸素、窒素及び／又はケ
イ素が挙げられる。
【００１９】本発明に係る化合物は、純粋な異性体又は
異性体の混合物の形態で使用することができる。本発明
の好適な化合物は： − ２−（Ｎ−ヘキサデシルウレイド）オクタデカン−
１，３−ジオール、 − ２−（Ｎ−エチルオキシカルボニルメチルウレイ
ド）オクタデカン−１，３−ジオール、 − ２−（Ｎ−オレイルウレイド）オクタデカン−１，
３−ジオール）、 − Ｎ−（２−アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル）カルボキシ−Ｎ’−アミノプロピルシロキサン、及
び − ２−（Ｎ−ドデシルウレイド）オクタデカン−１，
３−ジオール、 である。
異性体の混合物の形態で使用することができる。本発明
の好適な化合物は： − ２−（Ｎ−ヘキサデシルウレイド）オクタデカン−
１，３−ジオール、 − ２−（Ｎ−エチルオキシカルボニルメチルウレイ
ド）オクタデカン−１，３−ジオール、 − ２−（Ｎ−オレイルウレイド）オクタデカン−１，
３−ジオール）、 − Ｎ−（２−アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル）カルボキシ−Ｎ’−アミノプロピルシロキサン、及
び − ２−（Ｎ−ドデシルウレイド）オクタデカン−１，
３−ジオール、 である。
【００２０】本発明に係る化合物は当業者によって、特
に本発明の主題事項である方法を用いて、容易に製造す
ることができる。この方法は、式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＮＨ２)-ＣＨ２ＯＨ のアミノジオールを不活性溶媒中でアゾリド誘導体と反
応させて所望の化合物を得るものである。好ましくは、
イミダゾリド誘導体、例えばイミダゾリジドが用いられ
る。
に本発明の主題事項である方法を用いて、容易に製造す
ることができる。この方法は、式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＮＨ２)-ＣＨ２ＯＨ のアミノジオールを不活性溶媒中でアゾリド誘導体と反
応させて所望の化合物を得るものである。好ましくは、
イミダゾリド誘導体、例えばイミダゾリジドが用いられ
る。
【００２１】２つの出発成分が好ましくは等モル量で加
えられる。反応は熱い条件下での還流下で、１から５時
間、好ましくは２から４時間実施される。不活性溶媒は
好ましくは有機溶媒、例えばアルコール又はエーテルで
ある。
えられる。反応は熱い条件下での還流下で、１から５時
間、好ましくは２から４時間実施される。不活性溶媒は
好ましくは有機溶媒、例えばアルコール又はエーテルで
ある。
【００２２】反応後、反応混合物を氷冷水のバス中に注
ぎ、所望の化合物を沈殿させる。続いて、式（Ｉ）の上
記化合物は、通常の通り、洗浄及び乾燥させ、必要に応
じて再結晶化させる。
ぎ、所望の化合物を沈殿させる。続いて、式（Ｉ）の上
記化合物は、通常の通り、洗浄及び乾燥させ、必要に応
じて再結晶化させる。
【００２３】本発明に係る化合物は、様々な用途を有
し、特に化粧品又は製薬組成物に用途を有する。従っ
て、本発明に係る化合物を含有する組成物は、特に化粧
品又は製薬としての用途がある。この場合、該組成物
は、式（Ｉ）の化合物あるいは化合物群に加えて、化粧
品的に又は製薬的に許容可能な媒体を含有する。
し、特に化粧品又は製薬組成物に用途を有する。従っ
て、本発明に係る化合物を含有する組成物は、特に化粧
品又は製薬としての用途がある。この場合、該組成物
は、式（Ｉ）の化合物あるいは化合物群に加えて、化粧
品的に又は製薬的に許容可能な媒体を含有する。
【００２４】これらの組成物は、エマルジョン（ミルク
又はクリーム）、水性／アルコール性、油性又はオレオ
アルコール性ローション、ゲル、固形スティック又は分
散液、もしくはエアロゾルフォーム又はスプレーの形態
で提供することができる。
又はクリーム）、水性／アルコール性、油性又はオレオ
アルコール性ローション、ゲル、固形スティック又は分
散液、もしくはエアロゾルフォーム又はスプレーの形態
で提供することができる。
【００２５】これらの組成物は、例えば、エモリエント
ローション、ミルク又はクリーム；皮膚又は髪をケアす
るためのミルク又はクリーム；メークアップ除去クリー
ム、ローション又はミルク；ファンデーションベース；
抗日光又はアフターサンローション、ミルク又はクリー
ム；人工日焼けローション、ミルク又はクリーム；シェ
ービングクリーム又はフォーム；アフターシェーブロー
ション；シャンプー；リップルージュ；場合によっては
マスカラをトリートメントするもの；ネイルラッカー又
はネイルケア製品である。
ローション、ミルク又はクリーム；皮膚又は髪をケアす
るためのミルク又はクリーム；メークアップ除去クリー
ム、ローション又はミルク；ファンデーションベース；
抗日光又はアフターサンローション、ミルク又はクリー
ム；人工日焼けローション、ミルク又はクリーム；シェ
ービングクリーム又はフォーム；アフターシェーブロー
ション；シャンプー；リップルージュ；場合によっては
マスカラをトリートメントするもの；ネイルラッカー又
はネイルケア製品である。
【００２６】これらの組成物は、唇を着色するため又は
あかぎれを避けることを意図したリップスティック又は
目のメークアップ製品又は顔のルージュ及びファンデー
ションの形態で提供することができる。製薬的投与形態
及び本組成物中に含まれる化合物の量は、当業者がその
広い知識に基づいて容易に決定することができる。目安
を挙げると、式（Ｉ）の化合物は組成物の全重量に対し
て０．００１から２０重量％、好ましくは０．０１から
１０重量％の濃度で存在しうる。
あかぎれを避けることを意図したリップスティック又は
目のメークアップ製品又は顔のルージュ及びファンデー
ションの形態で提供することができる。製薬的投与形態
及び本組成物中に含まれる化合物の量は、当業者がその
広い知識に基づいて容易に決定することができる。目安
を挙げると、式（Ｉ）の化合物は組成物の全重量に対し
て０．００１から２０重量％、好ましくは０．０１から
１０重量％の濃度で存在しうる。
【００２７】本発明に係る組成物が油中水型又は水中油
型のエマルジョンの形態で提供されるときは、脂肪相は
好ましくは式（Ｉ）の化合物と少なくとも一つの油及び
場合によっては一つの他の脂肪物質との混合物から本質
的になる。エマルジョンの脂肪相は、エマルジョンの全
重量の５から６０％を構成しうる。上記エマルジョンの
水性相は好ましくはエマルジョンの全重量の３０から８
５％を構成しうる。乳化剤の割合はエマルジョンの全重
量の１から２０％、好ましくは２から１２％である。
型のエマルジョンの形態で提供されるときは、脂肪相は
好ましくは式（Ｉ）の化合物と少なくとも一つの油及び
場合によっては一つの他の脂肪物質との混合物から本質
的になる。エマルジョンの脂肪相は、エマルジョンの全
重量の５から６０％を構成しうる。上記エマルジョンの
水性相は好ましくはエマルジョンの全重量の３０から８
５％を構成しうる。乳化剤の割合はエマルジョンの全重
量の１から２０％、好ましくは２から１２％である。
【００２８】本発明に係る組成物が油性、オレオアルコ
ール性又は水性／アルコール性ローションの形態で提供
されるときは、組成物は、例えば、ＵＶ線を吸収する遮
蔽剤を含む抗日光ローション又は皮膚柔軟化ローション
を構成することができる；オイルローションは油溶性界
面活性剤、バスオイル等々を含む起泡オイルを更に構成
することができる。
ール性又は水性／アルコール性ローションの形態で提供
されるときは、組成物は、例えば、ＵＶ線を吸収する遮
蔽剤を含む抗日光ローション又は皮膚柔軟化ローション
を構成することができる；オイルローションは油溶性界
面活性剤、バスオイル等々を含む起泡オイルを更に構成
することができる。
【００２９】本発明に係る組成物中に存在しうる主なア
ジュバントとしては、脂肪物質、例えば鉱物性、動物性
又は植物性油もしくはワックス、脂肪酸、脂肪酸エステ
ル、例えば６から１８の炭素原子を持つ脂肪酸トリグリ
セリド、又は脂肪アルコール；乳化剤、例えばオキシエ
チレン化脂肪アルコール又はポリグリセリンアルキルエ
ーテル；溶媒、例えば１から６の炭素原子を有する低級
モノアルコール又はポリアルコール、あるいは水を挙げ
ることができる。
ジュバントとしては、脂肪物質、例えば鉱物性、動物性
又は植物性油もしくはワックス、脂肪酸、脂肪酸エステ
ル、例えば６から１８の炭素原子を持つ脂肪酸トリグリ
セリド、又は脂肪アルコール；乳化剤、例えばオキシエ
チレン化脂肪アルコール又はポリグリセリンアルキルエ
ーテル；溶媒、例えば１から６の炭素原子を有する低級
モノアルコール又はポリアルコール、あるいは水を挙げ
ることができる。
【００３０】特に好適なモノアルコール又はポリアルコ
ールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレング
リコール、グリセリン及びソルビトールから選ばれる。
脂肪物質の例としては、鉱物性油のなかではワセリン；
動物性油のなかでは鯨油、鮫油、海豹油、ニシン油、ハ
リバ（オヒョウ）肝油、タラ油、マグロ油、カメ油、雄
ウシひずめ油、ウマひずめ油、ヒツジひずめ油、ミンク
油、カワウソ又はマーモット油等々；植物性油のなかで
はアルモンド油、小麦胚芽油、オリブ油、とうもろこし
胚芽油、ホホバ油、ゴマ油、サンフラワー油、パーム
油、クルミ油、シアーバターノキ（karite）油、ショ−
リア（shorea）油、マカデミア又はクロフサスグリ種油
等々を挙げることができる。
ールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレング
リコール、グリセリン及びソルビトールから選ばれる。
脂肪物質の例としては、鉱物性油のなかではワセリン；
動物性油のなかでは鯨油、鮫油、海豹油、ニシン油、ハ
リバ（オヒョウ）肝油、タラ油、マグロ油、カメ油、雄
ウシひずめ油、ウマひずめ油、ヒツジひずめ油、ミンク
油、カワウソ又はマーモット油等々；植物性油のなかで
はアルモンド油、小麦胚芽油、オリブ油、とうもろこし
胚芽油、ホホバ油、ゴマ油、サンフラワー油、パーム
油、クルミ油、シアーバターノキ（karite）油、ショ−
リア（shorea）油、マカデミア又はクロフサスグリ種油
等々を挙げることができる。
【００３１】脂肪酸エステルのなかでは、飽和又は不飽
和Ｃ１２−Ｃ２２酸と例えばイソプロパノール又はグリ
セリンのような低級アルコール、あるいは飽和又は不飽
和で直鎖又は分枝状のＣ８−Ｃ２２脂肪酸又は代わりに
Ｃ１０−Ｃ２２の１，２−アルカンジオールのエステル
を挙げることができる。脂肪物質のなかでは、ワセリ
ン、パラフィン、ラノリン、硬化ラノリン、獣脂、アセ
チル化ラノリン又はシリコーン油を挙げることができ
る。
和Ｃ１２−Ｃ２２酸と例えばイソプロパノール又はグリ
セリンのような低級アルコール、あるいは飽和又は不飽
和で直鎖又は分枝状のＣ８−Ｃ２２脂肪酸又は代わりに
Ｃ１０−Ｃ２２の１，２−アルカンジオールのエステル
を挙げることができる。脂肪物質のなかでは、ワセリ
ン、パラフィン、ラノリン、硬化ラノリン、獣脂、アセ
チル化ラノリン又はシリコーン油を挙げることができ
る。
【００３２】ワックスのなかでは、サイポール（Sipo
l）ワックス、ラノリンワックス、蜜蝋、キャンデリラ
ワックス、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバ
ワックス、鯨蝋、ココア脂、シアーバター（karite but
ter）、シリコーンワックス、２５℃で固体の硬化油、
スクログリセリド、又はカルシウム、マグネシウム及び
アルミニウムオレアート、ミリスタート、リノレアート
及びステアラートを挙げることができる。脂肪アルコー
ルのなかでは、ラウリル、セチル、ミリスチル、ステア
リル、パルミチル又はオレイルアルコール及びゲルベア
ルコール、例えば２−オクチルドデカノール、２−デシ
ルテトラデカノール又は２−ヘキシルデカノールを挙げ
ることができる。
l）ワックス、ラノリンワックス、蜜蝋、キャンデリラ
ワックス、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバ
ワックス、鯨蝋、ココア脂、シアーバター（karite but
ter）、シリコーンワックス、２５℃で固体の硬化油、
スクログリセリド、又はカルシウム、マグネシウム及び
アルミニウムオレアート、ミリスタート、リノレアート
及びステアラートを挙げることができる。脂肪アルコー
ルのなかでは、ラウリル、セチル、ミリスチル、ステア
リル、パルミチル又はオレイルアルコール及びゲルベア
ルコール、例えば２−オクチルドデカノール、２−デシ
ルテトラデカノール又は２−ヘキシルデカノールを挙げ
ることができる。
【００３３】乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン
化された脂肪アルコールのなかでは、２から２０モルの
エチレンオキシドを含むラウリル、セチル、ステアリル
及びオレイルアルコールと、ポリグリセリンアルキルエ
ーテルのなかでは、２から１０モルのグリセリンを含む
Ｃ１２−Ｃ１８アルコールを挙げることができる。ま
た、セルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グアー
ガム、ハリエンジュ（ニセアカシア）マメガム、又はキ
サンタンガムのような、増粘剤を用いることも有用であ
る。
化された脂肪アルコールのなかでは、２から２０モルの
エチレンオキシドを含むラウリル、セチル、ステアリル
及びオレイルアルコールと、ポリグリセリンアルキルエ
ーテルのなかでは、２から１０モルのグリセリンを含む
Ｃ１２−Ｃ１８アルコールを挙げることができる。ま
た、セルロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グアー
ガム、ハリエンジュ（ニセアカシア）マメガム、又はキ
サンタンガムのような、増粘剤を用いることも有用であ
る。
【００３４】本発明に係る組成物は、化粧品又は医薬品
に常套的に用いられるアジュバント、特に保湿製品、柔
軟剤、皮膚の病気を処置する製品、サンスクリーン剤、
殺菌剤、化粧品又は製薬用活性剤、着色料、防腐剤、香
料及び噴霧剤をまた含有することができる。
に常套的に用いられるアジュバント、特に保湿製品、柔
軟剤、皮膚の病気を処置する製品、サンスクリーン剤、
殺菌剤、化粧品又は製薬用活性剤、着色料、防腐剤、香
料及び噴霧剤をまた含有することができる。
【００３５】本発明に係る組成物が分散物である場合に
は、それは界面活性剤の存在下での式（Ｉ）の化合物の
水への分散液、あるいは封入された水性相を含む有機化
分子層からなる脂質小胞体の水性分散物で、これらの層
が式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物を少なくとも一つ
の他の脂質化合物と組み合わせたものからなり得るもの
とすることができる。これは、式（Ｉ）の化合物は、他
の脂質と組み合わせると、脂質小胞体の形成に使用でき
ることが見出されたからである。
は、それは界面活性剤の存在下での式（Ｉ）の化合物の
水への分散液、あるいは封入された水性相を含む有機化
分子層からなる脂質小胞体の水性分散物で、これらの層
が式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物を少なくとも一つ
の他の脂質化合物と組み合わせたものからなり得るもの
とすることができる。これは、式（Ｉ）の化合物は、他
の脂質と組み合わせると、脂質小胞体の形成に使用でき
ることが見出されたからである。
【００３６】このための脂質化合物としては、長鎖アル
コール類及びジオール類、ステロール類、例えばコレス
テロール、リン脂質類、硫酸コレステリル、リン酸コレ
ステリル、長鎖アミン類及びその第４級アンモニウム誘
導体、ジヒドロキシアルキルアミン類、ポリオキシエチ
レン化脂肪アミン類、長鎖アミノアルコールエステル
類、その塩及び第４級アンモニウム誘導体、脂肪アルコ
ール類のリン酸エステル類、例えばリン酸水素ジセチル
又はそのナトリウム塩、アルキルスルホナート類、例え
ば硫酸セチルナトリウム、塩類の形態の脂肪酸類、又は
特許出願ＦＲ２３１５９９１号、１４７７０４８号、２
０９１５１６号、ＷＯ８３／０１５７１号及びＷＯ９２
／０８６８５号に開示された種類の脂質類を挙げること
ができる。
コール類及びジオール類、ステロール類、例えばコレス
テロール、リン脂質類、硫酸コレステリル、リン酸コレ
ステリル、長鎖アミン類及びその第４級アンモニウム誘
導体、ジヒドロキシアルキルアミン類、ポリオキシエチ
レン化脂肪アミン類、長鎖アミノアルコールエステル
類、その塩及び第４級アンモニウム誘導体、脂肪アルコ
ール類のリン酸エステル類、例えばリン酸水素ジセチル
又はそのナトリウム塩、アルキルスルホナート類、例え
ば硫酸セチルナトリウム、塩類の形態の脂肪酸類、又は
特許出願ＦＲ２３１５９９１号、１４７７０４８号、２
０９１５１６号、ＷＯ８３／０１５７１号及びＷＯ９２
／０８６８５号に開示された種類の脂質類を挙げること
ができる。
【００３７】他の脂質としては、例えば、飽和又は不飽
和で直鎖状又は分枝状の１２から３０の炭素原子を含む
親油性鎖、例えばオレイル、ラノリル、テトラデシル、
ヘキサデシル、イソステアリル、ラウリル又はアルキル
フェニル鎖を含む脂質を挙げることができる。これらの
脂質はイオン性又は非イオン性基であり得る。非イオン
性基としては、ポリエチレングリコールから誘導された
基を挙げることができる。好適には、ラメラ相を形成す
る脂質としてポリグリセリンエーテル、例えば仏国特許
第１４７７０４８号、第２０９１５１６号、第２４６５
７８０号及び第２４８２１２８号に開示されたもののよ
うなポリグリセリンエーテル類を挙げることができる。
和で直鎖状又は分枝状の１２から３０の炭素原子を含む
親油性鎖、例えばオレイル、ラノリル、テトラデシル、
ヘキサデシル、イソステアリル、ラウリル又はアルキル
フェニル鎖を含む脂質を挙げることができる。これらの
脂質はイオン性又は非イオン性基であり得る。非イオン
性基としては、ポリエチレングリコールから誘導された
基を挙げることができる。好適には、ラメラ相を形成す
る脂質としてポリグリセリンエーテル、例えば仏国特許
第１４７７０４８号、第２０９１５１６号、第２４６５
７８０号及び第２４８２１２８号に開示されたもののよ
うなポリグリセリンエーテル類を挙げることができる。
【００３８】イオン性の基としては、両性、アニオン
性、カチオン性化合物から誘導された基を挙げることが
できる。小胞体の形成に用いることができるものとして
国際特許出願ＷＯ８３／０１５７１号に開示されている
他の脂質は、糖脂質類、例えばラクトシルセラミド、ガ
ラクトセレブロシド、ガングリオシド及びトリヘキソシ
ルセラミド、及びリン脂質類、例えばホスファチジルグ
リセロール及びホスファチジルイノシトールである。
性、カチオン性化合物から誘導された基を挙げることが
できる。小胞体の形成に用いることができるものとして
国際特許出願ＷＯ８３／０１５７１号に開示されている
他の脂質は、糖脂質類、例えばラクトシルセラミド、ガ
ラクトセレブロシド、ガングリオシド及びトリヘキソシ
ルセラミド、及びリン脂質類、例えばホスファチジルグ
リセロール及びホスファチジルイノシトールである。
【００３９】しかして、式（Ｉ）の化合物と封入される
水性相を含む上述の脂質の有機化分子層からなる脂質小
胞体の分散液を得ることが可能である。分散された小胞
体は一般には０．０５μｍと５μｍの間の径を有する。
小胞体を囲む分散物の連続相は水性相である。小胞体に
封入される水性相は、水又は活性物質の水溶液とするこ
とができ、そしてこの場合は、好ましくは分散物の連続
相に対して等浸透圧である。
水性相を含む上述の脂質の有機化分子層からなる脂質小
胞体の分散液を得ることが可能である。分散された小胞
体は一般には０．０５μｍと５μｍの間の径を有する。
小胞体を囲む分散物の連続相は水性相である。小胞体に
封入される水性相は、水又は活性物質の水溶液とするこ
とができ、そしてこの場合は、好ましくは分散物の連続
相に対して等浸透圧である。
【００４０】小胞体は、特に特許ＦＲ２３１５９９１号
に開示されたプロセスに従って得ることができ、それに
よれば、封入される水性相を含む有機化分子層からな
る、小胞体の分散物は、一方では、一又は複数の脂質と
組み合わせた少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物と、他
方ではこれら小胞体に封入されるべき水性相を接触さ
せ、混合を確実にしラメラ相を得るために攪拌し、次い
で得られたラメラ相の量より多い量の分散液を加え、お
よそ１５分から３時間の間激しく攪拌することによっ
て、得ることができる。
に開示されたプロセスに従って得ることができ、それに
よれば、封入される水性相を含む有機化分子層からな
る、小胞体の分散物は、一方では、一又は複数の脂質と
組み合わせた少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物と、他
方ではこれら小胞体に封入されるべき水性相を接触さ
せ、混合を確実にしラメラ相を得るために攪拌し、次い
で得られたラメラ相の量より多い量の分散液を加え、お
よそ１５分から３時間の間激しく攪拌することによっ
て、得ることができる。
【００４１】他の調製法は、Szoka と Papahadjopoulos
によって Proc．Natl．Acad．Sci.USA （第７５巻、第
９号、４１９４−４１９８頁、１９７８年）に開示され
たＲＥＶ（逆相蒸発小胞体）と呼ばれる方法を用いてな
る。少なくとも一つの水不混和性有機溶媒中に少なくと
も一つの脂質を溶解させ；このようにして得られた有機
相を水性相に加え；激しく攪拌して２つの相の分散物を
形成し、この相混合の間に攪拌速度を変えることによっ
て小胞体の粒径を調節することが可能で；次に激しく攪
拌して溶媒を蒸発させ、適当ならば分散物を濃縮するこ
とからなる連続した段階を含む方法を使用できる。
によって Proc．Natl．Acad．Sci.USA （第７５巻、第
９号、４１９４−４１９８頁、１９７８年）に開示され
たＲＥＶ（逆相蒸発小胞体）と呼ばれる方法を用いてな
る。少なくとも一つの水不混和性有機溶媒中に少なくと
も一つの脂質を溶解させ；このようにして得られた有機
相を水性相に加え；激しく攪拌して２つの相の分散物を
形成し、この相混合の間に攪拌速度を変えることによっ
て小胞体の粒径を調節することが可能で；次に激しく攪
拌して溶媒を蒸発させ、適当ならば分散物を濃縮するこ
とからなる連続した段階を含む方法を使用できる。
【００４２】封入される水性相に存在しうる活性物質
は、製薬又は食品関連の物質あるいは化粧品活性を持つ
物質とすることができる。これらの物質は、水溶性であ
るときは、小胞体内部に封入された水性相内にある。
は、製薬又は食品関連の物質あるいは化粧品活性を持つ
物質とすることができる。これらの物質は、水溶性であ
るときは、小胞体内部に封入された水性相内にある。
【００４３】化粧品的及び／又は製薬的活性を有する水
溶性物質は皮膚及び髪をケア又は処理することを意図し
た製品、例えば保湿剤、例えば、グリセリン、ソルビト
ール、ペンタエリトリトール又はピロリドンカルボン酸
とその塩；人工日焼け剤、例えばジヒドロキシアセト
ン、エリスルロース、グリセルアルデヒド又はγジアル
デヒド類、例えば酒石酸アルデヒドであり、これらの化
合物は必要に応じて、着色料；水溶性サンスクリーン
剤；制汗剤、脱臭剤、収れん剤、フレッシュ化、トニッ
ク、瘢痕形成、角質溶解又は脱毛製品、又は芳香水；植
物組織抽出物、例えば多糖類；水溶性着色料；抗フケ
剤；抗脂漏剤；酸化剤、例えば脱色剤、例えば過酸化水
素水溶液；又は還元剤、例えばチオグリコール酸とその
塩類と組み合わせて用いることができる。
溶性物質は皮膚及び髪をケア又は処理することを意図し
た製品、例えば保湿剤、例えば、グリセリン、ソルビト
ール、ペンタエリトリトール又はピロリドンカルボン酸
とその塩；人工日焼け剤、例えばジヒドロキシアセト
ン、エリスルロース、グリセルアルデヒド又はγジアル
デヒド類、例えば酒石酸アルデヒドであり、これらの化
合物は必要に応じて、着色料；水溶性サンスクリーン
剤；制汗剤、脱臭剤、収れん剤、フレッシュ化、トニッ
ク、瘢痕形成、角質溶解又は脱毛製品、又は芳香水；植
物組織抽出物、例えば多糖類；水溶性着色料；抗フケ
剤；抗脂漏剤；酸化剤、例えば脱色剤、例えば過酸化水
素水溶液；又は還元剤、例えばチオグリコール酸とその
塩類と組み合わせて用いることができる。
【００４４】ビタミン類、ホルモン類、酵素類、例えば
スーパーオキシドジスムターゼ、ワクチン類、抗炎症
剤、例えばヒドロコルチゾン、抗生物質、抗菌剤又は細
胞毒性又は抗腫瘍剤もまた挙げることができる。活性物
質が油溶性であるときは、それらは小胞体のラメラ内に
封入されて見出される。該活性物質は脂溶性サンスクリ
ーン剤、乾燥又は老年の肌の状態を改善することを意図
した物質、トコフェロール類、ビタミンＥ、Ｆ又はＡと
そのエステル類、レチノイン酸、抗酸化剤、必須脂肪
酸、グリシルレチン酸、角質溶解剤及びカロチノイドか
ら形成される群から選ぶことができる。
スーパーオキシドジスムターゼ、ワクチン類、抗炎症
剤、例えばヒドロコルチゾン、抗生物質、抗菌剤又は細
胞毒性又は抗腫瘍剤もまた挙げることができる。活性物
質が油溶性であるときは、それらは小胞体のラメラ内に
封入されて見出される。該活性物質は脂溶性サンスクリ
ーン剤、乾燥又は老年の肌の状態を改善することを意図
した物質、トコフェロール類、ビタミンＥ、Ｆ又はＡと
そのエステル類、レチノイン酸、抗酸化剤、必須脂肪
酸、グリシルレチン酸、角質溶解剤及びカロチノイドか
ら形成される群から選ぶことができる。
【００４５】脂質小胞体の分散物は、活性物質を運搬す
るという利点を示し、該活性物質はこのようにマスクさ
れ、様々な分解剤：酸化剤及びより一般的には封入され
た活性物質と反応性がある化合物に対して保護される。
活性物質の浸透と固定化は、小胞体の粒径とその電荷を
変えることにより修正することができる。これらの活性
物質の作用もまたこの様にして遅延化することができる
（遅延効果）。
るという利点を示し、該活性物質はこのようにマスクさ
れ、様々な分解剤：酸化剤及びより一般的には封入され
た活性物質と反応性がある化合物に対して保護される。
活性物質の浸透と固定化は、小胞体の粒径とその電荷を
変えることにより修正することができる。これらの活性
物質の作用もまたこの様にして遅延化することができる
（遅延効果）。
【００４６】封入される水性相を含む他の脂質と組み合
わせた式（Ｉ）の化合物の有機化分子層からなる小胞体
のこれらの水性分散液は特に化粧品又は皮膚科学の分野
で、特に皮膚及びケラチン物質、例えば髪、睫毛、眉毛
及び爪を処理及び／又はケアするために使用することが
できる。これらの分散液は化粧品又は製薬組成物として
用いることができ、あるいは該組成物に導入することが
できる。
わせた式（Ｉ）の化合物の有機化分子層からなる小胞体
のこれらの水性分散液は特に化粧品又は皮膚科学の分野
で、特に皮膚及びケラチン物質、例えば髪、睫毛、眉毛
及び爪を処理及び／又はケアするために使用することが
できる。これらの分散液は化粧品又は製薬組成物として
用いることができ、あるいは該組成物に導入することが
できる。
【００４７】
【実施例】次の実施例において本発明を更に詳細に説明
する。本発明に係る化合物の製造例 本発明に係る化合物は、次の成分： Ｃ１５Ｈ３１−ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ２ 及び
する。本発明に係る化合物の製造例 本発明に係る化合物は、次の成分： Ｃ１５Ｈ３１−ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ２ 及び
【化１】 を、 − Ｒ１が１５の炭素原子を持つ飽和アルキル基 − Ｒ２が水素 である本発明の化合物が得られるように反応させて調製
できる。
できる。
【００４８】一般的な手順は、最少量のイソプロパノー
ルに溶解した１当量の２−アミノオクタデカン−１，３
−ジオールと（カルボニルジイミダゾールのアミンとの
反応により常套的に調製される）１当量のイミダゾリド
誘導体を加えることからなる。反応混合物を、３時間の
間加熱して還流し、次いで氷冷水のバス中に注ぐ。所望
の化合物が沈殿する。これを濾過して洗浄し乾燥させ、
必要に応じてエタノールで再結晶させる。
ルに溶解した１当量の２−アミノオクタデカン−１，３
−ジオールと（カルボニルジイミダゾールのアミンとの
反応により常套的に調製される）１当量のイミダゾリド
誘導体を加えることからなる。反応混合物を、３時間の
間加熱して還流し、次いで氷冷水のバス中に注ぐ。所望
の化合物が沈殿する。これを濾過して洗浄し乾燥させ、
必要に応じてエタノールで再結晶させる。
【００４９】実施例１：２−（Ｎ−ヘキサデシルウレイ
ド）オクタデカン−１，３−ジオールの調製 Ｒ３基は−Ｃ１６Ｈ３３基である。濾過、乾燥及び再結
晶化後、白色の固形物が７６％の収量で得られた。融点 ：およそ９２℃元素分析 ：
ド）オクタデカン−１，３−ジオールの調製 Ｒ３基は−Ｃ１６Ｈ３３基である。濾過、乾燥及び再結
晶化後、白色の固形物が７６％の収量で得られた。融点 ：およそ９２℃元素分析 ：
【表１】 得られた生成物の元素分析は予期された生成物に一致し
た。
た。
【００５０】実施例２：２−（Ｎ−ドデシルウレイド）
オクタデカン−１，３−ジオールの調製 Ｒ３基は−Ｃ１２Ｈ２５基である。濾過、乾燥及び再結
晶化後、白色の固形物が５７％の収量で得られた。融点 ：およそ８１．８℃元素分析 ：
オクタデカン−１，３−ジオールの調製 Ｒ３基は−Ｃ１２Ｈ２５基である。濾過、乾燥及び再結
晶化後、白色の固形物が５７％の収量で得られた。融点 ：およそ８１．８℃元素分析 ：
【表２】 得られた生成物の元素分析は予期された生成物に一致し
た。
た。
【００５１】実施例３：２−（Ｎ−エチルオキシカルボ
ニルメチルウレイド）オクタデカン−１，３−ジオール
の調製 Ｒ３基は−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ５基である。濾過及
び乾燥後、固形化合物が７６％の収量で得られた。元素分析 ：
ニルメチルウレイド）オクタデカン−１，３−ジオール
の調製 Ｒ３基は−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ５基である。濾過及
び乾燥後、固形化合物が７６％の収量で得られた。元素分析 ：
【表３】 得られた生成物の元素分析は予期された生成物に一致し
た。
た。
【００５２】実施例４：Ｎ−（２−アミノオクタデカン
−１，３−ジオール）カルボキシ−Ｎ’−アミノプロピ
ルシロキサンの調製 Ｒ３基は
−１，３−ジオール）カルボキシ−Ｎ’−アミノプロピ
ルシロキサンの調製 Ｒ３基は
【化２】 である。濾過及び乾燥後、白色の固形物が８５％の収量
で得られた。元素分析 ：
で得られた。元素分析 ：
【表４】 得られた生成物の元素分析は予期された生成物に一致し
た。
た。
【００５３】実施例５：２−（Ｎ−オレイルウレイド）
オクタデカン−１，３−ジオールの調製 Ｒ３基は−ＣＨ２−Ｃ７Ｈ１４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ８Ｈ
１７基である。濾過、乾燥及び再結晶化後、固形白色化
合物が５１％の収量で得られた。元素分析 ：
オクタデカン−１，３−ジオールの調製 Ｒ３基は−ＣＨ２−Ｃ７Ｈ１４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ８Ｈ
１７基である。濾過、乾燥及び再結晶化後、固形白色化
合物が５１％の収量で得られた。元素分析 ：
【表５】 得られた生成物の元素分析は予期された生成物に一致し
た。
た。
【００５４】実施例６：微量水分損失（ＩＷＬ）の測定 水を含む円筒カプセルをシールしている予め脱脂された
角質層の試料から、水分の蒸発、つまり拡散的水分輸送
を定量的に決定するこの測定は蒸発計（Servomed）を用
いてなされ、装置全体が制御された相対温度と制御され
た相対湿度のチャンバー内に配置される。センサーによ
り、試料から異なった距離に位置する２つの点における
蒸気分圧を測定することができる。このようにして２つ
の点の間の水蒸気分圧勾配を決定し、フィックの法則に
従って、蒸発速度を決定する。
角質層の試料から、水分の蒸発、つまり拡散的水分輸送
を定量的に決定するこの測定は蒸発計（Servomed）を用
いてなされ、装置全体が制御された相対温度と制御され
た相対湿度のチャンバー内に配置される。センサーによ
り、試料から異なった距離に位置する２つの点における
蒸気分圧を測定することができる。このようにして２つ
の点の間の水蒸気分圧勾配を決定し、フィックの法則に
従って、蒸発速度を決定する。
【００５５】２／１の比率のジクロロメタン／メタノー
ル溶媒混合物に混合した試験化合物の１％溶液のＩＷＬ
の効果についての比較試験を行なった。試験は３０℃、
相対湿度４０％で実施した。試験した化合物は： − 化合物Ａ： ２−（Ｎ−ヘキサデシルウレイド）オ
クタデカン−１，３−ジオール（本発明の実施例１） − 化合物Ｂ： Ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル−
２−アミノオクタデカン −１，３−ジオール（ＥＰ４２０７２２の実施例２で最
も近い先行技術） である。
ル溶媒混合物に混合した試験化合物の１％溶液のＩＷＬ
の効果についての比較試験を行なった。試験は３０℃、
相対湿度４０％で実施した。試験した化合物は： − 化合物Ａ： ２−（Ｎ−ヘキサデシルウレイド）オ
クタデカン−１，３−ジオール（本発明の実施例１） − 化合物Ｂ： Ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル−
２−アミノオクタデカン −１，３−ジオール（ＥＰ４２０７２２の実施例２で最
も近い先行技術） である。
【００５６】結果を次の表にまとめる。
【表６】
【００５７】このようにして、本発明に係る化合物を利
用することにより、角質層中の水分の蒸発を有意に低減
し得ることが見出され、角質層の水分の透過性に対する
バリア特性を本発明に係る化合物が改善し得ることが証
明された。
用することにより、角質層中の水分の蒸発を有意に低減
し得ることが見出され、角質層の水分の透過性に対する
バリア特性を本発明に係る化合物が改善し得ることが証
明された。
【００５８】実施例７：コンディショナー組成物 髪をケア又はトリートメントするためのコンディショナ
ーを次の成分を用いて調製した。 − セチルステアリルアルコール ２．５ｇ − ミリスチル／セチル／ステアリル ミリスタート／パルミタート／ステアラート混合物 ０．５ｇ − 水／イソプロパノール混合物中に８０％の ベヘニルトリメチルアンモニウム−クロリド （Toho の Catinal DC80） ０．６ｇ − 水中の３５％エマルジョンとしての アミノエチルアミノプロピル基を持つＰＤＭＳ （Dow Corning の DC939） ４ｇ − 実施例１の化合物 ０．６ｇ − 防腐剤、香料 適量 − 水 全体を１００ｇにする量
ーを次の成分を用いて調製した。 − セチルステアリルアルコール ２．５ｇ − ミリスチル／セチル／ステアリル ミリスタート／パルミタート／ステアラート混合物 ０．５ｇ − 水／イソプロパノール混合物中に８０％の ベヘニルトリメチルアンモニウム−クロリド （Toho の Catinal DC80） ０．６ｇ − 水中の３５％エマルジョンとしての アミノエチルアミノプロピル基を持つＰＤＭＳ （Dow Corning の DC939） ４ｇ − 実施例１の化合物 ０．６ｇ − 防腐剤、香料 適量 − 水 全体を１００ｇにする量
【００５９】実施例８：シャンプー組成物 髪をケア又はトリートメントするためのシャンプーを次
の成分を用いて調製した。 − ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １６ｇ （活性物質） − ココイルベタイン ２．５ｇ （活性物質） − トリメチルアミンで第４級化された、 エピクロロヒドリンでの架橋 ヒドロキシプロピルセルロース ０．２ｇ − 実施例１の化合物 ０．１ｇ − 防腐剤、香料 適量 − ＨＣｌ ｐＨを６．５にする量 − 水 全体を１００ｇにする量
の成分を用いて調製した。 − ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １６ｇ （活性物質） − ココイルベタイン ２．５ｇ （活性物質） − トリメチルアミンで第４級化された、 エピクロロヒドリンでの架橋 ヒドロキシプロピルセルロース ０．２ｇ − 実施例１の化合物 ０．１ｇ − 防腐剤、香料 適量 − ＨＣｌ ｐＨを６．５にする量 − 水 全体を１００ｇにする量
【００６０】実施例９：シャンプー組成物 髪をケア又はトリートメントするためのシャンプーを次
の成分を用いて調製した。 − ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １６ｇ （活性物質） − ココイルベタイン ２．５ｇ （活性物質） − トリメチルアミンで第４級化された、 エピクロロヒドリンでの架橋 ヒドロキシプロピルセルロース ０．２ｇ − 実施例２の化合物 ０．１ｇ − 防腐剤、香料 適量 − ＨＣｌ ｐＨを６．５にする量 − 水 全体を１００ｇにする量
の成分を用いて調製した。 − ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １６ｇ （活性物質） − ココイルベタイン ２．５ｇ （活性物質） − トリメチルアミンで第４級化された、 エピクロロヒドリンでの架橋 ヒドロキシプロピルセルロース ０．２ｇ − 実施例２の化合物 ０．１ｇ − 防腐剤、香料 適量 − ＨＣｌ ｐＨを６．５にする量 − 水 全体を１００ｇにする量
【００６１】実施例１０：ボディケア用オイル 乾燥肌用の保湿オイルを次の成分を用いて調製した。 − カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ６．５ｇ − プロピレングリコールジカプリラート／ジカプラート ２２ｇ − オクタン酸セトステアリルとミリスチン酸イソプロピル ５ｇ − ピバリン酸イソステアリル ２．５ｇ − グラウンドナッツ油 ５．２５ｇ − 実施例５の化合物 １．５ｇ − 抗酸化剤、防腐剤、香料 適量 − シクロメチコーン 全体を１００ｇにする量
【００６２】実施例１１：フェースケア用クリーム 正常な皮膚及びコンビネーション皮膚用の保湿ケアクリ
ームを次の成分を用いて調製した。 − ワセリン ４ｇ − 硬化ポリイソブテン ６．５ｇ − セチルアルコール ２．７ｇ − トリステアリン酸ソルビタン ０．５ｇ − ＰＥＧ４０ステアラート ３．２ｇ − ミリスチン酸ミリスチル ３ｇ − ステアリン酸グリセリル ３ｇ − シアーバター ２ｇ − シクロメチコーン ５ｇ − ステアリン酸 ０．２ｇ − 水酸化ナトリウム ０．５ｇ − クエン酸ナトリウム ０．１ｇ − 実施例１の化合物 １ｇ − 抗酸化剤、防腐剤、香料 適量 − 水 全体を１００ｇにする量
ームを次の成分を用いて調製した。 − ワセリン ４ｇ − 硬化ポリイソブテン ６．５ｇ − セチルアルコール ２．７ｇ − トリステアリン酸ソルビタン ０．５ｇ − ＰＥＧ４０ステアラート ３．２ｇ − ミリスチン酸ミリスチル ３ｇ − ステアリン酸グリセリル ３ｇ − シアーバター ２ｇ − シクロメチコーン ５ｇ − ステアリン酸 ０．２ｇ − 水酸化ナトリウム ０．５ｇ − クエン酸ナトリウム ０．１ｇ − 実施例１の化合物 １ｇ − 抗酸化剤、防腐剤、香料 適量 − 水 全体を１００ｇにする量
【００６３】実施例１２：フェース用ナリッシングクリ
ーム 乾燥肌及びコンビネーション皮膚用のケアクリームを次
の成分を用いて調製した。 − セチルジメチコーンコポリオール ２．５ｇ − ポリグリセリル−４ イソステアラート １．５ｇ − イソパラフィン １０ｇ − アプリコット核油 ５ｇ − シクロメチコーン ８ｇ − アセチル化ステアリン酸グリコールとトリステアリン １ｇ − グリセロール ５ｇ − 硫酸マグネシウム ０．７ｇ − オクテニルコハク酸デンプンアルミニウム ３ｇ − 実施例３の化合物 １ｇ − 抗酸化剤、防腐剤、香料 適量 − 水 全体を１００％にする量
ーム 乾燥肌及びコンビネーション皮膚用のケアクリームを次
の成分を用いて調製した。 − セチルジメチコーンコポリオール ２．５ｇ − ポリグリセリル−４ イソステアラート １．５ｇ − イソパラフィン １０ｇ − アプリコット核油 ５ｇ − シクロメチコーン ８ｇ − アセチル化ステアリン酸グリコールとトリステアリン １ｇ − グリセロール ５ｇ − 硫酸マグネシウム ０．７ｇ − オクテニルコハク酸デンプンアルミニウム ３ｇ − 実施例３の化合物 １ｇ − 抗酸化剤、防腐剤、香料 適量 − 水 全体を１００％にする量
【００６４】実施例１３：フェースケアクリーム デイクリームを次の構成成分を用いて調製した。 − ステアリン酸スクロース ５ｇ − メチルグルコースセスキステアラート ２．５ｇ − アプリコット核油 １１ｇ − ステアリン酸 １ｇ − ゲル化剤 ０．４ｇ − シクロメチコーン ９ｇ − イソステアリン酸イソプロピル ５ｇ − 実施例１の化合物 １ｇ − 抗酸化剤、防腐剤、香料 適量 − 水 全体を１００％にする量
【００６５】実施例１４：フェースケアクリーム 保湿ケアクリームを次の構成成分を用いて調製した。 − トリステアリン酸ソルビタン ０．２５ｇ − ＰＥＧ４０ステアラート ４ｇ − セチルアルコール １．５ｇ − ミリスチン酸ミリスチル ２ｇ − ステアリン酸グリセリル ３ｇ − パルミチン酸オクチル ２ｇ − 水素化ポリイソブテン １３．５ｇ − シクロメチコーン １０ｇ − グリセリン ６ｇ − 実施例２の化合物 ０．８ｇ − 抗酸化剤、防腐剤、香料 適量 − 水 全体を１００％にする量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 275/16 Ｃ０７Ｃ 275/16 275/20 275/20 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｗ
Claims (14)
- 【請求項１】 次の式（Ｉ）： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)-ＮＨ-ＣＯ-ＮＲ２Ｒ３ （Ｉ） ［上式（Ｉ）中、 * Ｒ１基はヒドロキシル化されていてもよい飽和又は
不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ９−Ｃ２３アルキル基、 * Ｒ２基は水素あるいは飽和又は不飽和の直鎖状又は
分枝状Ｃ１−Ｃ８アルキル基、 * Ｒ３基はヒドロキシル化されていてもよい飽和又は
不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ３２アルキル基で、
該ヒドロキシル基自体は飽和又は不飽和の直鎖状又は分
枝状Ｃ１−Ｃ２４アシル基で置換することができ；該Ｒ
３基は１から７のヘテロ原子が介在されていてもよい］
に相当する化合物。 - 【請求項２】 Ｒ１基がヒドロキシル化されていてもよ
い飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状Ｃ１１−Ｃ１９ア
ルキル基；及び／又はＲ２基は水素；及び／又はＲ３基
は１から５のヘテロ原子が介在され得る飽和又は不飽和
の直鎖状又は分枝状Ｃ４−Ｃ１８アルキル基を示す、請
求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 − ２−（Ｎ−ヘキサデシルウレイド）
オクタデカン−１，３−ジオール； − ２−（Ｎ−エチルオキシカルボニルメチルウレイ
ド）オクタデカン−１，３−ジオール、 − ２−（Ｎ−オレイルウレイド）オクタデカン−１，
３−ジオール、 − Ｎ−（２−アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル）カルボキシ−Ｎ’−アミノプロピルシロキサン、及
び − ２−（Ｎ−ドデシルウレイド）オクタデカン−１，
３−ジオール、から選択される、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項４】 請求項１ないし３の何れか１項に記載の
化合物の製造方法において、次の式： Ｒ１-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ(ＮＨ２)-ＣＨ２ＯＨ の化合物を不活性溶媒中でアゾリド誘導体と反応させて
所望の化合物を得る製造方法。 - 【請求項５】 封入された水性相を含む有機化分子層か
らなる脂質小胞体の水性分散物で、該層が請求項１から
３の何れか１項に記載の式（Ｉ）の少なくとも一つの化
合物に少なくとも一つの他の脂質化合物を組合せてなる
水性分散物。 - 【請求項６】 請求項１ないし３の何れか１項に記載さ
れた式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物及び／又は請求
項５記載の脂質小胞体の水性分散物を、化粧品的に許容
可能な媒体中に含有せしめてなる、特に化粧品用途又は
製薬用途のための組成物。 - 【請求項７】 式（Ｉ）の化合物が組成物の全重量に対
して０．００１から２０重量％、好ましくは０．０１か
ら１０重量％の濃度で存在していることを特徴とする請
求項６に記載の組成物。 - 【請求項８】 脂肪物質、溶媒、水、増粘剤、乳化剤、
保湿剤、柔軟化剤、サンスクリーン剤、殺菌剤、化粧品
用又は皮膚用活性剤、着色料、防腐剤、香料、噴霧剤及
び界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも一つの
アジュバントを含有する、請求項６または７に記載の組
成物。 - 【請求項９】 エマルジョン、水性／アルコール性、油
性又はオレオアルコール性ローション、ゲル、固形ステ
ィック又は分散物、もしくはエアロゾルフォーム又はス
プレーの形態で提供される、請求項６ないし８の何れか
１項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 請求項１ないし３の何れか１項に記載
の式（Ｉ）の化合物、又は請求項５に記載の脂質小胞体
の水性分散物を含んでなる、保湿、エモリエント及び／
又は柔軟化用の薬剤。 - 【請求項１１】 請求項１ないし３の何れか１項に記載
の式（Ｉ）の化合物、又は請求項５に記載の脂質小胞体
の水性分散物を含んでなり、皮膚及び／又はケラチン物
質の処理及び／又はケアのために化粧品中に用いる薬
剤。 - 【請求項１２】 請求項１ないし３の何れか１項に記載
の式（Ｉ）の化合物、又は請求項５に記載の脂質小胞体
の水性分散物を含んでなり、皮膚及び／又はケラチン物
質の処理及び／又はケアのために製薬組成物に用いる薬
剤。 - 【請求項１３】 ダメージを受けた皮膚及び／又は加齢
した皮膚及び／又はダメージを受けた髪及び／又は爪を
処理及び／又はケアするものである、請求項１１又は１
２に記載の薬剤。 - 【請求項１４】 請求項１ないし３の何れか１項に記載
の式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物を、少なくとも一
つの他の脂質と組み合わせて、脂質小胞体の形成のため
に用いる使用。
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|---|---|
| JPH11222475A true JPH11222475A (ja) | 1999-08-17 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275035A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
| JP2013133331A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-07-08 | Kao Corp | 皮膚洗浄剤組成物 |
| JP2014528414A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-10-27 | イーエルシー マネージメント エルエルシー | シリコーン系乳化剤を含まない天然乳化剤系を用いたパーソナル組成物 |
| JP2014528415A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-10-27 | イーエルシー マネージメント エルエルシー | シリコーン系乳化剤を含まない天然乳化剤系を用いたパーソナル組成物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2750334B1 (fr) | 1996-07-01 | 1998-09-04 | Oreal | Utilisation de derives amino-alcools a fonction uree dans et pour la preparation de compositions cosmetiques ou dermatologiques |
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| FR2799972B1 (fr) * | 1999-10-20 | 2001-12-07 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyl dimethicone/dimethicone en emulsion aqueuse et un epaississant et leurs utilisations |
| US20050043534A1 (en) * | 2001-07-11 | 2005-02-24 | Alicja Bielawska | Modulators of ceramidase and methods of used based thereon |
| DE102004013607A1 (de) * | 2004-03-18 | 2005-10-06 | Beiersdorf Ag | Lipidkombination gegen aschenfarbene Haut |
| FR2884515B1 (fr) * | 2005-04-15 | 2007-06-15 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un derive d'uree |
| DE102005036160A1 (de) * | 2005-08-02 | 2007-04-05 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Hydrophile bzw. ambiphile Grundlagen und Zubereitungen auf natürlicher Basis sowie deren Anwendung |
| US20070207097A1 (en) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Kelly Robert J | Treating hair or nails with internal wool lipids |
| WO2012088414A1 (en) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Ludwig Institute For Cancer Research Ltd. | Liposomal formulation of nonglycosidic ceramides and uses thereof |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1477048A (fr) * | 1965-04-23 | 1967-04-14 | Oreal | Nouveaux agents tensio-actifs non ioniques et leur procédé de préparation |
| LU60900A1 (ja) * | 1970-05-12 | 1972-02-10 | ||
| US4111683A (en) * | 1975-06-27 | 1978-09-05 | Chevron Research Company | N-alkyl or alkoxy-N'-substituted hydrocarbyl urea |
| FR2315991A1 (fr) * | 1975-06-30 | 1977-01-28 | Oreal | Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes |
| DE2703185A1 (de) * | 1977-01-27 | 1978-08-10 | Henkel Kgaa | Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
| FR2465780A1 (fr) * | 1979-09-18 | 1981-03-27 | Oreal | Nouveaux tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparation et composition les contenant |
| FR2482128A1 (fr) * | 1979-09-18 | 1981-11-13 | Oreal | Nouveaux tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparation et composition les contenant |
| US4598051A (en) * | 1980-03-12 | 1986-07-01 | The Regents Of The University Of California | Liposome conjugates and diagnostic methods therewith |
| JPS6126008A (ja) * | 1984-07-16 | 1986-02-05 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | レンズ付フアイバ成端部 |
| JP2544104B2 (ja) * | 1985-11-20 | 1996-10-16 | 花王株式会社 | 化粧料 |
| DE3871974T2 (de) * | 1987-02-12 | 1993-01-14 | Estee Lauder Inc | Haarschutzmittel und verfahren. |
| JP2588729B2 (ja) * | 1987-10-05 | 1997-03-12 | 塩野義製薬株式会社 | スフィンゴシン誘導体 |
| DE3904247A1 (de) * | 1989-02-13 | 1990-09-06 | Suedzucker Ag | N-polyhydroxy-n'-alkylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben |
| FR2652002B1 (fr) * | 1989-09-21 | 1991-11-29 | Oreal | Nouveaux composes lipidiques derives des sphingosines, leur procede de preparation et leurs applications, notamment en cosmetique et en dermopharmacie. |
| US5198470A (en) * | 1989-09-21 | 1993-03-30 | L'oreal | Lipid compounds derived from sphingosines, process for preparing these and their applications, in particular in cosmetics and in the pharmacy of skin conditions |
| EP0510165B1 (fr) * | 1990-11-14 | 1995-01-25 | L'oreal | Composes amphiphiles non-ioniques derives du glycerol, leur procede de preparation, composes intermediaires correspondants et compositions contenant lesdits composes |
| FR2673179B1 (fr) * | 1991-02-21 | 1993-06-11 | Oreal | Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie. |
| FR2711138B1 (fr) * | 1993-10-12 | 1995-11-24 | Oreal | Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie. |
-
1997
- 1997-11-04 FR FR9713844A patent/FR2770523B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
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-
1999
- 1999-12-21 US US09/467,875 patent/US6203808B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275035A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
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