JPH11228549A - トリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
トリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートの製造方法Info
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- JPH11228549A JPH11228549A JP3579498A JP3579498A JPH11228549A JP H11228549 A JPH11228549 A JP H11228549A JP 3579498 A JP3579498 A JP 3579498A JP 3579498 A JP3579498 A JP 3579498A JP H11228549 A JPH11228549 A JP H11228549A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 トリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレー
トの工業的製造方法を提供する。 【解決手段】 （１）反応釜に、良溶媒と貧溶媒そして
原料のトリアリルイソシアヌレートを仕込み、そこに臭
素を滴下し、トリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレ
ートを合成する。続いて、良溶媒を蒸留により留去し、
収率良くトリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレート
を製造する。 （２）反応釜に、良溶媒と貧溶媒そして原料のトリアリ
ルイソシアヌレートを仕込み、そこに臭素を滴下し、ト
リス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートを合成す
る。続いて、留去分の貧溶媒を加え、良溶媒を蒸留によ
り留去し、収率良くトリス（ジブロモプロピル）イソシ
アヌレートを製造する。 （３）反応釜に、良溶媒と貧溶媒そして原料のトリアリ
ルイソシアヌレートを仕込み、そこに臭素を滴下し、ト
リス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートを合成す
る。続いて、留去分の貧溶媒を加えながら、良溶媒を蒸
留により留去し、収率良くトリス（ジブロモプロピル）
イソシアヌレートを製造する。
トの工業的製造方法を提供する。 【解決手段】 （１）反応釜に、良溶媒と貧溶媒そして
原料のトリアリルイソシアヌレートを仕込み、そこに臭
素を滴下し、トリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレ
ートを合成する。続いて、良溶媒を蒸留により留去し、
収率良くトリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレート
を製造する。 （２）反応釜に、良溶媒と貧溶媒そして原料のトリアリ
ルイソシアヌレートを仕込み、そこに臭素を滴下し、ト
リス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートを合成す
る。続いて、留去分の貧溶媒を加え、良溶媒を蒸留によ
り留去し、収率良くトリス（ジブロモプロピル）イソシ
アヌレートを製造する。 （３）反応釜に、良溶媒と貧溶媒そして原料のトリアリ
ルイソシアヌレートを仕込み、そこに臭素を滴下し、ト
リス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートを合成す
る。続いて、留去分の貧溶媒を加えながら、良溶媒を蒸
留により留去し、収率良くトリス（ジブロモプロピル）
イソシアヌレートを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は合成樹脂用の難燃剤
として良好なトリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレ
ート（以下ＴＡＩＣ−６Ｂと略す）の製造方法に関す
る。
として良好なトリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレ
ート（以下ＴＡＩＣ−６Ｂと略す）の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来よりＴＡＩＣ−６Ｂの製造方法とし
ては、トリアリルイソシアヌレート（以下ＴＡＩＣと略
す）を良溶媒中、臭素と反応させることにより得られる
反応液を貧溶媒中に添加して晶析させる方法や、ＴＡＩ
Ｃを良溶媒と貧溶媒の混合溶媒中、臭素と反応させるこ
とにより結晶を生成させる方法が知られている。例え
ば、特開昭５６−５３６６８号公報では、脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素中でＴＡＩＣと臭素を反応させ、臭素滴下
終了後、炭素数５以上の飽和炭化水素を加え反応生成物
を結晶化させた後濾過して生成物を得ている。また、同
公報には、脂肪族ハロゲン化炭化水素と炭素数５以上の
飽和炭化水素との混合溶媒中で、ＴＡＩＣと臭素の反応
を行い、得られた反応液を濾過して結晶を得る方法が示
されている。
ては、トリアリルイソシアヌレート（以下ＴＡＩＣと略
す）を良溶媒中、臭素と反応させることにより得られる
反応液を貧溶媒中に添加して晶析させる方法や、ＴＡＩ
Ｃを良溶媒と貧溶媒の混合溶媒中、臭素と反応させるこ
とにより結晶を生成させる方法が知られている。例え
ば、特開昭５６−５３６６８号公報では、脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素中でＴＡＩＣと臭素を反応させ、臭素滴下
終了後、炭素数５以上の飽和炭化水素を加え反応生成物
を結晶化させた後濾過して生成物を得ている。また、同
公報には、脂肪族ハロゲン化炭化水素と炭素数５以上の
飽和炭化水素との混合溶媒中で、ＴＡＩＣと臭素の反応
を行い、得られた反応液を濾過して結晶を得る方法が示
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
５６−５３６６８号公報に記載の方法は、工業的製法と
しては満足できるものではなかった。すなわち、良溶媒
中でＴＡＩＣと臭素を反応させ得られた反応液に炭素数
５以上の飽和炭化水素を加えて晶析する場合には、晶析
の初期にスケーリング等が発生するという問題があっ
た。また、脂肪族ハロゲン化炭化水素と炭素数５以上の
飽和炭化水素との混合溶媒中で、ＴＡＩＣと臭素の反応
を行い、得られた反応液を濾過して結晶を得る方法で
は、ＴＡＩＣ−６Ｂの収率が低いという問題があり、工
業的製法としては十分ではなかった。
５６−５３６６８号公報に記載の方法は、工業的製法と
しては満足できるものではなかった。すなわち、良溶媒
中でＴＡＩＣと臭素を反応させ得られた反応液に炭素数
５以上の飽和炭化水素を加えて晶析する場合には、晶析
の初期にスケーリング等が発生するという問題があっ
た。また、脂肪族ハロゲン化炭化水素と炭素数５以上の
飽和炭化水素との混合溶媒中で、ＴＡＩＣと臭素の反応
を行い、得られた反応液を濾過して結晶を得る方法で
は、ＴＡＩＣ−６Ｂの収率が低いという問題があり、工
業的製法としては十分ではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、操作性の
簡略化ができ、かつ収率が良好なＴＡＩＣ−６Ｂの製法
について鋭意検討した結果、良溶媒と貧溶媒との混合溶
媒中でＴＡＩＣの臭素化を行い得られた反応液に貧溶媒
を加え加熱し、良溶媒を留去して反応生成物を晶析させ
ることにより、高い収率でＴＡＩＣ−６Ｂが得られるこ
とを見出し本発明を完成させるに至った。
簡略化ができ、かつ収率が良好なＴＡＩＣ−６Ｂの製法
について鋭意検討した結果、良溶媒と貧溶媒との混合溶
媒中でＴＡＩＣの臭素化を行い得られた反応液に貧溶媒
を加え加熱し、良溶媒を留去して反応生成物を晶析させ
ることにより、高い収率でＴＡＩＣ−６Ｂが得られるこ
とを見出し本発明を完成させるに至った。
【０００５】すなわち本発明は、（１）良溶媒と貧溶媒
との混合溶媒中でＴＡＩＣと臭素を反応させ得られた反
応液に貧溶媒を加え、この反応液を加熱して良溶媒を留
去することにより、反応生成物を高回収率で晶析させる
ことを特徴とするＴＡＩＣ−６Ｂの製造方法、及び
（２）良溶媒と貧溶媒との混合溶媒中でＴＡＩＣと臭素
を反応させ得られた反応液を、該反応液中に貧溶媒を加
えながら加熱して良溶媒を留去することにより、反応生
成物を高回収率で晶析させることを特徴とするＴＡＩＣ
−６Ｂの製造方法である。
との混合溶媒中でＴＡＩＣと臭素を反応させ得られた反
応液に貧溶媒を加え、この反応液を加熱して良溶媒を留
去することにより、反応生成物を高回収率で晶析させる
ことを特徴とするＴＡＩＣ−６Ｂの製造方法、及び
（２）良溶媒と貧溶媒との混合溶媒中でＴＡＩＣと臭素
を反応させ得られた反応液を、該反応液中に貧溶媒を加
えながら加熱して良溶媒を留去することにより、反応生
成物を高回収率で晶析させることを特徴とするＴＡＩＣ
−６Ｂの製造方法である。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００７】本発明の方法で使用される良溶媒として
は、ＴＡＩＣを溶解でき、かつ臭素に対し不活性である
か又は極めて低い反応性を有するものであれば特に限定
するものではないが、一般的にはハロゲン化炭化水素系
溶剤が使用される。具体的には、例えば、１，１，１−
トリクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，１，２−トリクロエタン、エチレンジクロライド、
臭化メチレン、ブロモホルム等が挙げられる。有機溶剤
の使用量としては、特に限定するものではないが、反応
液粘度、経済性等により反応に具するＴＡＩＣに対して
重量比で２〜５０倍量用いるのが望ましい。
は、ＴＡＩＣを溶解でき、かつ臭素に対し不活性である
か又は極めて低い反応性を有するものであれば特に限定
するものではないが、一般的にはハロゲン化炭化水素系
溶剤が使用される。具体的には、例えば、１，１，１−
トリクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，１，２−トリクロエタン、エチレンジクロライド、
臭化メチレン、ブロモホルム等が挙げられる。有機溶剤
の使用量としては、特に限定するものではないが、反応
液粘度、経済性等により反応に具するＴＡＩＣに対して
重量比で２〜５０倍量用いるのが望ましい。
【０００８】本発明の方法において貧溶媒としては、Ｔ
ＡＩＣ−６Ｂが溶解せず、かつ臭素に対し不活性である
か又は極めて低い反応性を有するものであれば特に限定
するものではないが、使用される良溶媒の沸点以上の沸
点を有するものが好ましい。例えば、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール等のアル
コール類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂
肪族炭化水素類、水等が挙げられ、これらを単独又は混
合して使用しても差し支えない。なお本発明の方法にお
いて、ＴＡＩＣと臭素との反応時に使用される貧溶媒と
しては水は好ましくない。
ＡＩＣ−６Ｂが溶解せず、かつ臭素に対し不活性である
か又は極めて低い反応性を有するものであれば特に限定
するものではないが、使用される良溶媒の沸点以上の沸
点を有するものが好ましい。例えば、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール等のアル
コール類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂
肪族炭化水素類、水等が挙げられ、これらを単独又は混
合して使用しても差し支えない。なお本発明の方法にお
いて、ＴＡＩＣと臭素との反応時に使用される貧溶媒と
しては水は好ましくない。
【０００９】本発明において、良溶媒と貧溶媒の組み合
わせとしては、用いる良溶媒の沸点以上の沸点を有する
貧溶媒が好ましく、良溶媒の蒸留分離を簡便に行うた
め、貧溶媒の沸点が用いる良溶媒の沸点より１０℃以上
高いことが更に好ましい。例えば、塩化メチレン（ｂ．
ｐ．３９．８℃）−メタノール（ｂ．ｐ．６４．５
℃）、塩化メチレン−イソプロパノール（ｂ．ｐ．８
２．４℃）、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテル
（ｂ．ｐ．６８．５℃）、塩化メチレン−ヘプタン
（ｂ．ｐ．９８．４℃）、クロロホルム（ｂ．ｐ．６
１．２℃）−ヘプタン、塩化メチレン−メタノール−
水、塩化メチレン−イソプロパノール−水、塩化メチレ
ン−ジイソプロピルエーテル−水、塩化メチレン−ヘプ
タン−水、クロロホルム−ヘプタン−水等の組み合わせ
が好適なものとして挙げられる。これらのうち、結晶の
分散状態が良好な塩化メチレン−ヘプタン−水の組み合
わせが特に好ましい。
わせとしては、用いる良溶媒の沸点以上の沸点を有する
貧溶媒が好ましく、良溶媒の蒸留分離を簡便に行うた
め、貧溶媒の沸点が用いる良溶媒の沸点より１０℃以上
高いことが更に好ましい。例えば、塩化メチレン（ｂ．
ｐ．３９．８℃）−メタノール（ｂ．ｐ．６４．５
℃）、塩化メチレン−イソプロパノール（ｂ．ｐ．８
２．４℃）、塩化メチレン−ジイソプロピルエーテル
（ｂ．ｐ．６８．５℃）、塩化メチレン−ヘプタン
（ｂ．ｐ．９８．４℃）、クロロホルム（ｂ．ｐ．６
１．２℃）−ヘプタン、塩化メチレン−メタノール−
水、塩化メチレン−イソプロパノール−水、塩化メチレ
ン−ジイソプロピルエーテル−水、塩化メチレン−ヘプ
タン−水、クロロホルム−ヘプタン−水等の組み合わせ
が好適なものとして挙げられる。これらのうち、結晶の
分散状態が良好な塩化メチレン−ヘプタン−水の組み合
わせが特に好ましい。
【００１０】貧溶媒の使用量は、臭素化反応工程では、
反応生成物が全量晶析しないようにすることが肝要であ
り、良溶媒に対し通常０．２〜０．８重量比である。
反応生成物が全量晶析しないようにすることが肝要であ
り、良溶媒に対し通常０．２〜０．８重量比である。
【００１１】臭素化反応が終了後、添加する貧溶媒の量
は、アルコール類及び脂肪族炭化水素類からなる群から
選ばれる１種又は２種以上と水を併用する場合、先の良
溶媒量に対し各々通常０．２〜０．８重量比及び０．１
〜０．８重量比であり、水のみを加える場合、先の良溶
媒に対し通常０．５〜１．５重量比である。
は、アルコール類及び脂肪族炭化水素類からなる群から
選ばれる１種又は２種以上と水を併用する場合、先の良
溶媒量に対し各々通常０．２〜０．８重量比及び０．１
〜０．８重量比であり、水のみを加える場合、先の良溶
媒に対し通常０．５〜１．５重量比である。
【００１２】貧溶媒の量としては、特に限定するもので
はないが、最終的にはＴＡＩＣ−６Ｂに対して２〜１０
倍量となる量が好ましい。
はないが、最終的にはＴＡＩＣ−６Ｂに対して２〜１０
倍量となる量が好ましい。
【００１３】本発明の方法において臭素化試剤として使
用する臭素の使用量は、反応に具するＴＡＩＣに対して
通常３〜５倍モル比を使用するが、好ましくは３〜３．
５倍モル比である。
用する臭素の使用量は、反応に具するＴＡＩＣに対して
通常３〜５倍モル比を使用するが、好ましくは３〜３．
５倍モル比である。
【００１４】本発明の方法では触媒を必要としないが、
触媒を用いても良い。使用されるルイス酸触媒として
は、特に限定するものではないが有機溶媒に可溶なもの
が好まれる。例えば、目的により三塩化アンチモン、五
塩化アンチモン、三臭化アンチモン等のハロゲン化アン
チモン類、三塩化チタン、四塩化チタン等のハロゲン化
チタン類、三塩化硼素、三臭素硼素等のハロゲン化硼素
類及び三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等のハロゲン化
硼素錯体等を用いても良い。これらは、単独又は混合し
て使用しても差支えない。
触媒を用いても良い。使用されるルイス酸触媒として
は、特に限定するものではないが有機溶媒に可溶なもの
が好まれる。例えば、目的により三塩化アンチモン、五
塩化アンチモン、三臭化アンチモン等のハロゲン化アン
チモン類、三塩化チタン、四塩化チタン等のハロゲン化
チタン類、三塩化硼素、三臭素硼素等のハロゲン化硼素
類及び三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等のハロゲン化
硼素錯体等を用いても良い。これらは、単独又は混合し
て使用しても差支えない。
【００１５】臭素の滴下温度は、触媒及び目的とする臭
素化数により異なるが、通常−３０〜５０℃の範囲であ
り、好ましくは−５〜４０℃の範囲である。また、臭素
の滴下時間は、触媒の種類及び添加量、ＴＡＩＣの濃
度、そして滴下時の反応温度により調整するが、通常１
〜１２時間程度で滴下する。滴下後、直ちに後処理を行
っても良いが所定の温度で１〜１２時間熟成を行っても
良い。
素化数により異なるが、通常−３０〜５０℃の範囲であ
り、好ましくは−５〜４０℃の範囲である。また、臭素
の滴下時間は、触媒の種類及び添加量、ＴＡＩＣの濃
度、そして滴下時の反応温度により調整するが、通常１
〜１２時間程度で滴下する。滴下後、直ちに後処理を行
っても良いが所定の温度で１〜１２時間熟成を行っても
良い。
【００１６】反応終了後、余剰の臭素をそのままの状態
で次工程へ移行しても良いが、必要により、例えば、ヒ
ドラジン、亜硫酸水素ナトリウム等の還元剤を添加する
ことにより還元してもよい。
で次工程へ移行しても良いが、必要により、例えば、ヒ
ドラジン、亜硫酸水素ナトリウム等の還元剤を添加する
ことにより還元してもよい。
【００１７】反応終了後、余剰の臭素をそのまま又は還
元した後、貧溶媒を滴下後加熱により良溶媒を留去する
か、又は貧溶媒を滴下しながら良溶媒を留去する。貧溶
媒の滴下時間は、通常３０分以上の時間であれば問題な
く、好ましくは、結晶の分散状態等を考慮すると約１〜
３時間の範囲が好ましい。
元した後、貧溶媒を滴下後加熱により良溶媒を留去する
か、又は貧溶媒を滴下しながら良溶媒を留去する。貧溶
媒の滴下時間は、通常３０分以上の時間であれば問題な
く、好ましくは、結晶の分散状態等を考慮すると約１〜
３時間の範囲が好ましい。
【００１８】良溶媒の蒸留は、通常常圧下で行われる
が、減圧下でも実施できる。良溶媒の留去又は途中にお
いて、スラリー濃度調整のため貧溶媒を添加しても良
い。良溶媒の蒸留後、結晶の析出量を増加させるため、
更に水を添加してもよい。この時の水量としては、特に
限定するものではないが、反応に使用する良溶媒に対
し、０．２〜２重量比が良い。
が、減圧下でも実施できる。良溶媒の留去又は途中にお
いて、スラリー濃度調整のため貧溶媒を添加しても良
い。良溶媒の蒸留後、結晶の析出量を増加させるため、
更に水を添加してもよい。この時の水量としては、特に
限定するものではないが、反応に使用する良溶媒に対
し、０．２〜２重量比が良い。
【００１９】得られたＴＡＩＣ−６Ｂのスラリー溶液を
濾過、乾燥することによりＴＡＩＣ−６Ｂを製品として
得る事ができる。分離する方法は特に限定するものでは
ないが、例えば、遠心分離、吸引濾過等が挙げられる。
また、乾燥方法としては、常圧乾燥、減圧乾燥、スプレ
ードライ等が挙げられる。
濾過、乾燥することによりＴＡＩＣ−６Ｂを製品として
得る事ができる。分離する方法は特に限定するものでは
ないが、例えば、遠心分離、吸引濾過等が挙げられる。
また、乾燥方法としては、常圧乾燥、減圧乾燥、スプレ
ードライ等が挙げられる。
【００２０】
【発明の効果】本発明により高純度のＴＡＩＣ−６Ｂを
高収率で得ることができる。
高収率で得ることができる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
【００２２】実施例１ 攪拌機、温度計及びジムロート冷却器を備えた１Ｌの丸
底４つ口丸底フラスコにＴＡＩＣ６０ｇ、ジクロロメタ
ン３９４ｇ、ヘプタン２０２ｇを仕込み、水浴上で３０
℃とした後、これに臭素１１９ｇを４時間かけて滴下
し、さらに同温度で１時間熟成を行った。
底４つ口丸底フラスコにＴＡＩＣ６０ｇ、ジクロロメタ
ン３９４ｇ、ヘプタン２０２ｇを仕込み、水浴上で３０
℃とした後、これに臭素１１９ｇを４時間かけて滴下
し、さらに同温度で１時間熟成を行った。
【００２３】反応終了後、反応液に水６０ｇを添加し、
次に２０重量％ヒドラジン水溶液を５ｇ添加し、余剰の
臭素を還元した。
次に２０重量％ヒドラジン水溶液を５ｇ添加し、余剰の
臭素を還元した。
【００２４】余剰臭素を還元後、ヘプタン２０２ｇを滴
下ロートに仕込み、温度３０℃で１時間かけて滴下し
た。
下ロートに仕込み、温度３０℃で１時間かけて滴下し
た。
【００２５】滴下後、常圧攪拌下、バス温度を５５℃に
し、塩化メチレンを留去した。
し、塩化メチレンを留去した。
【００２６】内温が７０℃まで加熱しながら約３０分間
蒸留留去を続けた。蒸留留去後、内温を３０℃まで冷却
した。ＴＡＩＣ−６Ｂは、白色結晶となってヘプタン／
水中で均一分散していた。
蒸留留去を続けた。蒸留留去後、内温を３０℃まで冷却
した。ＴＡＩＣ−６Ｂは、白色結晶となってヘプタン／
水中で均一分散していた。
【００２７】その後、ＴＡＩＣ−６Ｂのスラリー溶液を
吸引濾過し、水洗を行った後、乾燥することにより目的
とするＴＡＩＣ−６Ｂ白色の粉体１６３ｇを得た。
吸引濾過し、水洗を行った後、乾燥することにより目的
とするＴＡＩＣ−６Ｂ白色の粉体１６３ｇを得た。
【００２８】実施例２ 実施例１と同じ反応装置を用い、原料の貧溶媒をイソプ
ロパノールに変更した以外、実施例１と同じ操作を行い
ＴＡＩＣ−６Ｂ白色の粉体１６２ｇを得た。
ロパノールに変更した以外、実施例１と同じ操作を行い
ＴＡＩＣ−６Ｂ白色の粉体１６２ｇを得た。
【００２９】実施例３ 実施例１と同じ反応装置及び原料を用い、塩化メチレン
蒸留留去後、内温を３０℃まで冷却し、更に水２００ｇ
を３０分かけて滴下した以外、実施例１と同じ操作を行
いＴＡＩＣ−６Ｂ白色の粉体１６８ｇを得た。
蒸留留去後、内温を３０℃まで冷却し、更に水２００ｇ
を３０分かけて滴下した以外、実施例１と同じ操作を行
いＴＡＩＣ−６Ｂ白色の粉体１６８ｇを得た。
【００３０】実施例４ 実施例１と同じ反応装置及び原料を用い、ヘプタン２０
２ｇを滴下しながら塩化メチレンを蒸留留去し、内温を
３０℃まで冷却後、更に水２００ｇを３０分かけて滴下
した以外、実施例１と同じ操作を行いＴＡＩＣ−６Ｂ白
色の粉体１６８ｇを得た。
２ｇを滴下しながら塩化メチレンを蒸留留去し、内温を
３０℃まで冷却後、更に水２００ｇを３０分かけて滴下
した以外、実施例１と同じ操作を行いＴＡＩＣ−６Ｂ白
色の粉体１６８ｇを得た。
【００３１】比較例１ 実施例１と同じ反応装置を用い、反応器にＴＡＩＣ６０
ｇ、ジクロロメタン３９４ｇを仕込み、水浴上で３０℃
とした後、これに臭素１１９ｇを４時間かけて滴下し、
さらに同温度で１時間熟成を行った。
ｇ、ジクロロメタン３９４ｇを仕込み、水浴上で３０℃
とした後、これに臭素１１９ｇを４時間かけて滴下し、
さらに同温度で１時間熟成を行った。
【００３２】反応終了後、２０重量％ヒドラジン水溶液
を５ｇ添加し、余剰の臭素を還元後、ヘプタン２０２ｇ
を滴下ロートに仕込み、温度３０℃で１時間かけて滴下
するとスケーリングが発生し、ＴＡＩＣ−６Ｂは粘調物
となり取り上げる事ができなかった。
を５ｇ添加し、余剰の臭素を還元後、ヘプタン２０２ｇ
を滴下ロートに仕込み、温度３０℃で１時間かけて滴下
するとスケーリングが発生し、ＴＡＩＣ−６Ｂは粘調物
となり取り上げる事ができなかった。
【００３３】比較例２ 実施例１と同じ反応装置を用い、反応器にＴＡＩＣ６０
ｇ、ジクロロメタン３９４ｇ、ヘプタン２０２ｇを仕込
み、水浴上で３０℃とした後、これに臭素１１９ｇを４
時間かけて滴下し、さらに同温度で１時間熟成を行っ
た。
ｇ、ジクロロメタン３９４ｇ、ヘプタン２０２ｇを仕込
み、水浴上で３０℃とした後、これに臭素１１９ｇを４
時間かけて滴下し、さらに同温度で１時間熟成を行っ
た。
【００３４】反応終了後、２０重量％ヒドラジン水溶液
を５ｇ添加し、余剰の臭素を還元した。ここで濾過を行
いＴＡＩＣ−６Ｂ白色の粉体１４０ｇを得た。
を５ｇ添加し、余剰の臭素を還元した。ここで濾過を行
いＴＡＩＣ−６Ｂ白色の粉体１４０ｇを得た。
Claims (5)
- 【請求項１】 良溶媒と貧溶媒との混合溶媒中でトリア
リルイソシアヌレートと臭素を反応させ得られた反応液
に貧溶媒を加え、この反応液を加熱して良溶媒を留去す
ることにより、反応生成物を高回収率で晶析させること
を特徴とするトリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレ
ートの製造方法。 - 【請求項２】 良溶媒と貧溶媒との混合溶媒中でトリア
リルイソシアヌレートと臭素を反応させ得られた反応液
を、該反応液中に貧溶媒を加えながら加熱して良溶媒を
留去することにより、反応生成物を高回収率で晶析させ
ることを特徴とするトリス（ジブロモプロピル）イソシ
アヌレートの製造方法。 - 【請求項３】 良溶媒として、ハロゲン化炭化水素系溶
剤を使用することを特徴とする請求項１又は請求項２に
記載の製造方法。 - 【請求項４】 貧溶媒として、アルコール類、脂肪族炭
化水素類及び水からなる群より選ばれる１種又は２種以
上を使用することを特徴とする請求項１乃至請求項３の
いずれかに記載の製造方法。 - 【請求項５】 貧溶媒の沸点が、使用される良溶媒の沸
点以上であることを特徴とする請求項３又は請求項４に
記載の製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03579498A JP4288715B2 (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | トリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートの製造方法 |
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| JP03579498A JP4288715B2 (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | トリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートの製造方法 |
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| JPH11228549A true JPH11228549A (ja) | 1999-08-24 |
| JP4288715B2 JP4288715B2 (ja) | 2009-07-01 |
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| JP03579498A Expired - Fee Related JP4288715B2 (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | トリス（ジブロモプロピル）イソシアヌレートの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4288715B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1634875A1 (de) * | 2004-08-14 | 2006-03-15 | Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von festem Tris-(2,3-dibrompropyl)-isocyanurat |
| CN102617496A (zh) * | 2012-02-15 | 2012-08-01 | 中国石油大学(华东) | 三(2,3-二溴丙基)异氰脲酸酯合成方法 |
| CN118930493A (zh) * | 2024-10-14 | 2024-11-12 | 山东东信阻燃科技有限公司 | 一种tbc阻燃剂的制备方法 |
-
1998
- 1998-02-18 JP JP03579498A patent/JP4288715B2/ja not_active Expired - Fee Related
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