JPH11236516A - 熱可塑性コーティング組成物 - Google Patents
熱可塑性コーティング組成物Info
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- JPH11236516A JPH11236516A JP10320086A JP32008698A JPH11236516A JP H11236516 A JPH11236516 A JP H11236516A JP 10320086 A JP10320086 A JP 10320086A JP 32008698 A JP32008698 A JP 32008698A JP H11236516 A JPH11236516 A JP H11236516A
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- JP
- Japan
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- coating composition
- acrylate
- curable
- weight
- refractive index
- Prior art date
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- Withdrawn
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 塗布されそして硬化されて熱可塑性コーティ
ングを形成しうる新規な硬化性コーティング組成物。 【解決手段】 本発明の硬化性アクリレートコーティン
グ組成物はポリカーボネート基体に塗布されそして硬化
されてポリカーボネートの屈折率に近接して合致された
屈折率を有する光学的に透明なポリアクリレートコーテ
ィングを形成しうる。このようなコーティングは好まし
くはまたポリカーボネート基体に摩耗、化学薬品、水蒸
気およびＵＶに対する抵抗性並びに厚さの一様性を提供
するように調合することもできる。
ングを形成しうる新規な硬化性コーティング組成物。 【解決手段】 本発明の硬化性アクリレートコーティン
グ組成物はポリカーボネート基体に塗布されそして硬化
されてポリカーボネートの屈折率に近接して合致された
屈折率を有する光学的に透明なポリアクリレートコーテ
ィングを形成しうる。このようなコーティングは好まし
くはまたポリカーボネート基体に摩耗、化学薬品、水蒸
気およびＵＶに対する抵抗性並びに厚さの一様性を提供
するように調合することもできる。
Description
【０００１】発明の分野 本発明は塗布しそして硬化して熱可塑性コーティングを
形成できる硬化性コーティング組成物に係わる。より詳
しくは、本発明はポリカーボネート基体に塗布されそし
て硬化されてポリカーボネートの屈折率に近接して合致
された屈折率を有する光学的に透明なポリアクリレート
コーティングを形成することのできる硬化性アクリレー
トコーティング組成物に係わる。このようなコーティン
グは好ましくはまたポリカーボネート基体に摩耗、化学
薬品、水蒸気およびＵＶに対する抵抗性並びに厚さの一
様性を提供するように調合することもできる。
形成できる硬化性コーティング組成物に係わる。より詳
しくは、本発明はポリカーボネート基体に塗布されそし
て硬化されてポリカーボネートの屈折率に近接して合致
された屈折率を有する光学的に透明なポリアクリレート
コーティングを形成することのできる硬化性アクリレー
トコーティング組成物に係わる。このようなコーティン
グは好ましくはまたポリカーボネート基体に摩耗、化学
薬品、水蒸気およびＵＶに対する抵抗性並びに厚さの一
様性を提供するように調合することもできる。
【０００２】発明の背景 このようなコーティング組成物はＣＤ−ＲＯＭカードの
ような光学的メディア用途に使用するのに特に良く適し
ている。例えば成形されたポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリウレタンなどの物品のようなポリマー樹脂基
体を耐候性を改善するために被覆することは受け入れら
れている手段である。有利にはこれらのコーティングは
放射線硬化性のポリアクリルまたはポリアクリル−ウレ
タンコーティングからなっている。例えば米国特許4,19
8,465;4,455,205;4,477,529;4,478,876;4,486,504;5,71
2,324 に示されているコーティングに関する記述を参照
されたい。
ような光学的メディア用途に使用するのに特に良く適し
ている。例えば成形されたポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリウレタンなどの物品のようなポリマー樹脂基
体を耐候性を改善するために被覆することは受け入れら
れている手段である。有利にはこれらのコーティングは
放射線硬化性のポリアクリルまたはポリアクリル−ウレ
タンコーティングからなっている。例えば米国特許4,19
8,465;4,455,205;4,477,529;4,478,876;4,486,504;5,71
2,324 に示されているコーティングに関する記述を参照
されたい。
【０００３】一般に、放射線硬化性コーティングは放射
線硬化性（架橋重合性）多官能性アクリレート、光開始
剤化合物および紫外線吸収化合物を含んでいる。このコ
ーティングは液状形態でポリマー樹脂基体に塗布され
る。このコーティングは被覆されている面と反対側から
基体を通して放射エネルギーを向けることにより”コー
ルドキャスティング”と呼ばれる技術によってその場で
硬化することができる。例えば１９９３年７月１３日付
けのTilley等の米国特許5,227,240 の記載を参照された
い。
線硬化性（架橋重合性）多官能性アクリレート、光開始
剤化合物および紫外線吸収化合物を含んでいる。このコ
ーティングは液状形態でポリマー樹脂基体に塗布され
る。このコーティングは被覆されている面と反対側から
基体を通して放射エネルギーを向けることにより”コー
ルドキャスティング”と呼ばれる技術によってその場で
硬化することができる。例えば１９９３年７月１３日付
けのTilley等の米国特許5,227,240 の記載を参照された
い。
【０００４】米国特許5,162,390 には改善された光学的
特性を有する厚さ１インチまであるいはそれ以上の耐候
性で摩耗抵抗性の熱可塑性複合体が開示されている。こ
のような熱硬化性シリコーンハードコート調合物をフイ
ルムまたはシート形態のポリカーボネートまたはポリエ
ステルのような種々の熱可塑性基体に塗布することがで
き、そしてこのような熱硬化性コーティング組成物を使
用して有用な結果を得ることができるが、しかし環境的
に魅力に欠ける有機溶剤が必要とされている。例えばCl
ark の米国特許4,027,073 を参照されたい。加うるに、
このような熱可塑性基体とハードコートの満足のいく耐
摩耗性および耐候性の複合体を製造するには長いプロセ
ス時間を必要とする。
特性を有する厚さ１インチまであるいはそれ以上の耐候
性で摩耗抵抗性の熱可塑性複合体が開示されている。こ
のような熱硬化性シリコーンハードコート調合物をフイ
ルムまたはシート形態のポリカーボネートまたはポリエ
ステルのような種々の熱可塑性基体に塗布することがで
き、そしてこのような熱硬化性コーティング組成物を使
用して有用な結果を得ることができるが、しかし環境的
に魅力に欠ける有機溶剤が必要とされている。例えばCl
ark の米国特許4,027,073 を参照されたい。加うるに、
このような熱可塑性基体とハードコートの満足のいく耐
摩耗性および耐候性の複合体を製造するには長いプロセ
ス時間を必要とする。
【０００５】改善された光学的特性を有する耐摩耗性の
熱可塑性複合物はまたポリマーのシートまたはフイルム
の表面上に塗布された無溶剤型の放射線硬化性コーティ
ング組成物を硬化することによっても製造することがで
きる。この塗布されたコーティング材の硬化は被覆され
ている表面と反対側から基体を通して放射エネルギーを
向けることにより（コールドキャスティング）平滑な表
面に接触させながら行うことができる。既述の”コール
ドキャスティング技術”は更にCrouchに付与された米国
特許5,468,542 に例示されている。このような放射線硬
化性コーティング組成物により改善された表面特性を得
ることができるが、この硬化性コーティング組成物を表
面上にある間に硬化する妨げとならない潜在的なＵＶ遮
蔽剤を使用しない限り、得られた摩耗抵抗性の熱可塑性
フイルムは耐候性の減少を受ける可能性がある。適当な
潜在的ＵＶ遮蔽剤にはOlson の米国特許4,344,830 に記
載されたタイプのヒドロキシベンゾトリアゾール類のス
ルホン酸エステルが含まれる。これらの潜在的なＵＶ遮
蔽剤は、同時に放射線硬化性コーティングの硬化を許容
しながらも長期の時間にわたり改善された耐候性を付与
することを可能にしている。約３０ミルまでの厚さを有
する熱可塑性フイルムまたは約１インチまでの厚さを有
するシートの複合物は、これらのフイルムやシートを硬
化性コーティング組成物で処理しその後潜在的なＵＶ遮
蔽剤の存在下でコーティング組成物を硬化することによ
り製造することができるが、経験によれば潜在的ＵＶ遮
蔽剤のコーティング組成物中での溶解性が制限されてい
ることが示されている。加えて、これらの潜在的なＵＶ
遮蔽剤は長時間天候に曝すと硬化樹脂から分離して傷つ
いた魅力に欠ける表面をもたらすことがしばしばであ
る。
熱可塑性複合物はまたポリマーのシートまたはフイルム
の表面上に塗布された無溶剤型の放射線硬化性コーティ
ング組成物を硬化することによっても製造することがで
きる。この塗布されたコーティング材の硬化は被覆され
ている表面と反対側から基体を通して放射エネルギーを
向けることにより（コールドキャスティング）平滑な表
面に接触させながら行うことができる。既述の”コール
ドキャスティング技術”は更にCrouchに付与された米国
特許5,468,542 に例示されている。このような放射線硬
化性コーティング組成物により改善された表面特性を得
ることができるが、この硬化性コーティング組成物を表
面上にある間に硬化する妨げとならない潜在的なＵＶ遮
蔽剤を使用しない限り、得られた摩耗抵抗性の熱可塑性
フイルムは耐候性の減少を受ける可能性がある。適当な
潜在的ＵＶ遮蔽剤にはOlson の米国特許4,344,830 に記
載されたタイプのヒドロキシベンゾトリアゾール類のス
ルホン酸エステルが含まれる。これらの潜在的なＵＶ遮
蔽剤は、同時に放射線硬化性コーティングの硬化を許容
しながらも長期の時間にわたり改善された耐候性を付与
することを可能にしている。約３０ミルまでの厚さを有
する熱可塑性フイルムまたは約１インチまでの厚さを有
するシートの複合物は、これらのフイルムやシートを硬
化性コーティング組成物で処理しその後潜在的なＵＶ遮
蔽剤の存在下でコーティング組成物を硬化することによ
り製造することができるが、経験によれば潜在的ＵＶ遮
蔽剤のコーティング組成物中での溶解性が制限されてい
ることが示されている。加えて、これらの潜在的なＵＶ
遮蔽剤は長時間天候に曝すと硬化樹脂から分離して傷つ
いた魅力に欠ける表面をもたらすことがしばしばであ
る。
【０００６】それ故に、熱可塑性基体上に塗布しそして
硬化したときに比較的短時間で種々の熱可塑性基体に化
学薬品、ＵＶ、摩耗および水蒸気に対する改善された障
壁抵抗を付与することのできる無溶剤型の硬化性コーテ
ィング組成物を提供することが望ましかろう。また、潜
在的なＵＶ吸収剤の代わりに慣用のＵＶ吸収剤を効果的
な量で含有しそして優れた光学的特性を持つことのでき
る厚さ約４乃至２５ミクロンを有する硬化された摩耗抵
抗性のポリアクリルまたはポリアクリル−ウレタンコー
ティングを施された熱可塑性フイルムまたはシート複合
物を提供することも望まれよう。最後に、このようなフ
イルムまたはシートの両面を研磨することにより、米国
特許5,579,296 に記載されているような光学的メディア
の用途に特に実用性のある複合物を提供することが望ま
しかろう。
硬化したときに比較的短時間で種々の熱可塑性基体に化
学薬品、ＵＶ、摩耗および水蒸気に対する改善された障
壁抵抗を付与することのできる無溶剤型の硬化性コーテ
ィング組成物を提供することが望ましかろう。また、潜
在的なＵＶ吸収剤の代わりに慣用のＵＶ吸収剤を効果的
な量で含有しそして優れた光学的特性を持つことのでき
る厚さ約４乃至２５ミクロンを有する硬化された摩耗抵
抗性のポリアクリルまたはポリアクリル−ウレタンコー
ティングを施された熱可塑性フイルムまたはシート複合
物を提供することも望まれよう。最後に、このようなフ
イルムまたはシートの両面を研磨することにより、米国
特許5,579,296 に記載されているような光学的メディア
の用途に特に実用性のある複合物を提供することが望ま
しかろう。
【０００７】発明の要約 本発明は特定の有機化合物、光開始剤およびシリコーン
コーティング溶液を含んでなるコーティング組成物を使
用してポリカーボネートのような熱可塑性基体を被覆す
れば光学的メディア用途に使用するのに特に適した被覆
された複合物を生成できるとの発見に基づいている。よ
り特定的には、本発明は約９８重量％のアクリレートと
２重量％の光開始剤とから本質的になる硬化性コーティ
ング組成物に係わる。好適な実施の態様では、シリコー
ンコーティング溶液が組成物の２０重量％までの量で含
まれる。
コーティング溶液を含んでなるコーティング組成物を使
用してポリカーボネートのような熱可塑性基体を被覆す
れば光学的メディア用途に使用するのに特に適した被覆
された複合物を生成できるとの発見に基づいている。よ
り特定的には、本発明は約９８重量％のアクリレートと
２重量％の光開始剤とから本質的になる硬化性コーティ
ング組成物に係わる。好適な実施の態様では、シリコー
ンコーティング溶液が組成物の２０重量％までの量で含
まれる。
【０００８】好適な実施の態様の詳細な記述 コーティング組成物のアクリレート成分はアクリルポリ
マーの骨格に垂直に配向された硬質の分極可能な構造で
変性することができる。これにはエポキシ類、エーテル
類、ポリオール類およびウレタン類のような変性剤が使
用できる。より特定的には、これらの技術を教示するも
のとして臭素化エポキシが使用された。分極化学を利用
して、アクリレート分子は屈折率を増大するように変性
された。そのゴール目的は６５０ｎｍで１．５８あるポ
リカーボネート基体の屈折率に合致させることであっ
た。
マーの骨格に垂直に配向された硬質の分極可能な構造で
変性することができる。これにはエポキシ類、エーテル
類、ポリオール類およびウレタン類のような変性剤が使
用できる。より特定的には、これらの技術を教示するも
のとして臭素化エポキシが使用された。分極化学を利用
して、アクリレート分子は屈折率を増大するように変性
された。そのゴール目的は６５０ｎｍで１．５８あるポ
リカーボネート基体の屈折率に合致させることであっ
た。
【０００９】以下は当業者がこれらの原理を種々の光学
的用途に応用することできるようになるための例示であ
る。ブルースターの法則（Brewster's Law）は屈折率の
変化が主歪みの差に比例することを確立している。その
比例定数Ｋはまた歪み光学定数（strainoptic constan
t）とも呼ばれる。幾つかのプラスチック材料に対する
（室温における）Ｋ値を表に示す。Ｋ値は温度の強い関
数である。
的用途に応用することできるようになるための例示であ
る。ブルースターの法則（Brewster's Law）は屈折率の
変化が主歪みの差に比例することを確立している。その
比例定数Ｋはまた歪み光学定数（strainoptic constan
t）とも呼ばれる。幾つかのプラスチック材料に対する
（室温における）Ｋ値を表に示す。Ｋ値は温度の強い関
数である。
【００１０】 表 材料 Ｋ（歪み光学定数） 屈折率 エポキシ ０．０９ １．５６ ＰＭＭＡ ０．１５ １．４９ それ故に、Ｋ値の低い物質を加えれば屈折率は増大され
る。屈折率はポリマーのアクリル骨格に対して垂直な硬
質の分極可能な構造を加えることにより可視領域（４０
０−９００ｎｍ）における屈折率を増大することができ
る。このような硬質で分極可能な構造物の一つはエポキ
シである。エポキシ類はオキシラン環と呼ばれる反応性
官能基を含有している。この官能基はその環構造のため
に硬質であり、そして酸素を含んでいるために分極可能
である。この分極を更に増大するために臭素を導入する
ことができる。臭素および酸素に対する酸化状態はそれ
ぞれ−５および−２である。それ故に、臭素化エポキシ
をアクリルポリマー骨格に加えると、得られた物質はエ
ポキシで変性されたアクリルポリマーおよび変性されて
いないアクリルポリマーのいずれよりも高い屈折率を有
する。
る。屈折率はポリマーのアクリル骨格に対して垂直な硬
質の分極可能な構造を加えることにより可視領域（４０
０−９００ｎｍ）における屈折率を増大することができ
る。このような硬質で分極可能な構造物の一つはエポキ
シである。エポキシ類はオキシラン環と呼ばれる反応性
官能基を含有している。この官能基はその環構造のため
に硬質であり、そして酸素を含んでいるために分極可能
である。この分極を更に増大するために臭素を導入する
ことができる。臭素および酸素に対する酸化状態はそれ
ぞれ−５および−２である。それ故に、臭素化エポキシ
をアクリルポリマー骨格に加えると、得られた物質はエ
ポキシで変性されたアクリルポリマーおよび変性されて
いないアクリルポリマーのいずれよりも高い屈折率を有
する。
【００１１】コーティング組成物中の光開始剤化合物の
例示的な例には、カルボニル化合物例えば１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、
ベンゾフェノン、Ｐ−メトキシベンゾフェノン、２，２
−ジエトキシアセトフェノン、α，α−ジメトキシ−α
−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシ
レート、エチルフェニルグリオキシレート、４，４′−
ビス−（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンおよび２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノ
ン；硫黄化合物例えばテトラメチルチウラムモノスルフ
ィドおよびテトラメチルチウラムジスルフィド；アゾ化
合物例えばアゾビスイソブチロニトリルおよびアゾビス
−２，４−ジメチルバレロニトリル；並びに過酸化物化
合物例えば過酸化ベンゾイルおよびジ−ｔ−ブチルペル
オキシドが含まれる。
例示的な例には、カルボニル化合物例えば１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、
ベンゾフェノン、Ｐ−メトキシベンゾフェノン、２，２
−ジエトキシアセトフェノン、α，α−ジメトキシ−α
−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシ
レート、エチルフェニルグリオキシレート、４，４′−
ビス−（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンおよび２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノ
ン；硫黄化合物例えばテトラメチルチウラムモノスルフ
ィドおよびテトラメチルチウラムジスルフィド；アゾ化
合物例えばアゾビスイソブチロニトリルおよびアゾビス
−２，４−ジメチルバレロニトリル；並びに過酸化物化
合物例えば過酸化ベンゾイルおよびジ−ｔ−ブチルペル
オキシドが含まれる。
【００１２】３６５−４００ｎｍにピークの感度を有す
る好ましい光開始剤化合物にはチオキサントン光開始剤
およびアシルホスフィンオキシド光開始剤が含まれる。
チオキサントン光開始剤の特定の例には７−クロロチオ
キサントン、２，４−ジエチルチオキサントンおよび
２，４−ジイソプロピルチオキサントンが含まれる。こ
れらのチオキサントン光開始剤の使用は黄色い色合いの
硬化されたコーティングをもたらす可能性があるので、
アシルホスフィンオキシド光開始剤および２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノンがより
好ましい。アシルホスフィンオキシド光開始剤のなかで
は、一般式Ｉによって表されるものが好ましい。
る好ましい光開始剤化合物にはチオキサントン光開始剤
およびアシルホスフィンオキシド光開始剤が含まれる。
チオキサントン光開始剤の特定の例には７−クロロチオ
キサントン、２，４−ジエチルチオキサントンおよび
２，４−ジイソプロピルチオキサントンが含まれる。こ
れらのチオキサントン光開始剤の使用は黄色い色合いの
硬化されたコーティングをもたらす可能性があるので、
アシルホスフィンオキシド光開始剤および２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノンがより
好ましい。アシルホスフィンオキシド光開始剤のなかで
は、一般式Ｉによって表されるものが好ましい。
【００１３】 但し、上記式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立
して炭素原子数１−８のアルキルまたはオキシアルキル
基あるいはフェニル、置換されたフェニル、ベンジルま
たは置換されたベンジル基を表す。最も好ましいアシル
ホスフィンオキシド光開始剤は式Ｉで表されＲ3 、Ｒ4
およびＲ5 がそれぞれ独立して炭素原子数１−９のオキ
シアルキル基、フェニル基または置換されたフェニル基
であるものである。特に好ましいホスフィンオキシド光
開始剤にはジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）ホスフィンオキシド（以後”Lucerin TPO”）お
よびベンゾイルジエトキシホスフィンオキシドが含まれ
る。
して炭素原子数１−８のアルキルまたはオキシアルキル
基あるいはフェニル、置換されたフェニル、ベンジルま
たは置換されたベンジル基を表す。最も好ましいアシル
ホスフィンオキシド光開始剤は式Ｉで表されＲ3 、Ｒ4
およびＲ5 がそれぞれ独立して炭素原子数１−９のオキ
シアルキル基、フェニル基または置換されたフェニル基
であるものである。特に好ましいホスフィンオキシド光
開始剤にはジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）ホスフィンオキシド（以後”Lucerin TPO”）お
よびベンゾイルジエトキシホスフィンオキシドが含まれ
る。
【００１４】前述した成分に加えて、本発明のコーティ
ング組成物はまた、必要に応じて慣用的な割合で使用さ
れる、シリカ、酸化チタンまたは酸化アルミニウムのよ
うな無機顔料の微細な粒子；乳化重合または懸濁重合に
よって形成された架橋されたポリマーまたはコポリマー
の微細な有機粒子；酸化防止剤や重合禁止剤のような安
定剤；レベリング剤；消泡剤；シックナー；凝固防止
剤；顔料分散剤；光沢剤；並びにその他の試薬を少量混
合することもできる。一般に、慣用的な割合とは全組成
物の約０．５−１０重量％の範囲内である。
ング組成物はまた、必要に応じて慣用的な割合で使用さ
れる、シリカ、酸化チタンまたは酸化アルミニウムのよ
うな無機顔料の微細な粒子；乳化重合または懸濁重合に
よって形成された架橋されたポリマーまたはコポリマー
の微細な有機粒子；酸化防止剤や重合禁止剤のような安
定剤；レベリング剤；消泡剤；シックナー；凝固防止
剤；顔料分散剤；光沢剤；並びにその他の試薬を少量混
合することもできる。一般に、慣用的な割合とは全組成
物の約０．５−１０重量％の範囲内である。
【００１５】当業者が本発明をより良く実施できるよ
う、以下に実施例を限定としてではなく例示として掲げ
る。全ての部は重量基準である。実施例１：コーティング調合物の光学的特性に与える影
響 この実施例はフリンジの計算に基づくＮＩＲ分光法によ
って測定された被覆されたフイルムの屈折率を実証する
ために示されている。使用した基体は屈折率１．５８の
ポリカーボネートフイルムであった。コーティングの厚
さは顕微鏡で測定し、デルタＲＩは次の式によって計算
した。
う、以下に実施例を限定としてではなく例示として掲げ
る。全ての部は重量基準である。実施例１：コーティング調合物の光学的特性に与える影
響 この実施例はフリンジの計算に基づくＮＩＲ分光法によ
って測定された被覆されたフイルムの屈折率を実証する
ために示されている。使用した基体は屈折率１．５８の
ポリカーボネートフイルムであった。コーティングの厚
さは顕微鏡で測定し、デルタＲＩは次の式によって計算
した。
【００１６】デルタＲＩ＝Ｎ／［（コーティング厚さ）
Ｂ］ 上記式中、ＮはＷ１とＷ２の間のフリンジの数である。
デルタＲＩはコーティングと基体との間の屈折率の差で
ある。Ｂは［（Ｗ２−Ｗ１）／Ｗ１Ｗ２］である。Ｗ１
は選択された第一の波長である。Ｗ２は選ばれた第二の
波長である。 試料 コーティンク゛ コーティンク゛ △ＲＩ ライン ＭＥＫ テーバー 粘度 厚さ 速度 化学薬品 摩耗 (cP) (ミル) (f/m) (分) (%曇り価) HPW 対照 270 0.92 0.083 40 60 15.3 HRIミックス 供給を受けたまま 610 1.50 0.029 40 5 47.9 HRIミックス 供給を受けたまま 610 1.25 0.030 30 5 47.8 HRIミックス 10%FCS100で変性 317 1.00 0.036 40 30 28.5 ＨＲＩミックス（高屈折率混合物）コーティング調合物
は５重量％のDarocur1173光開始剤（CIBA製造の２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノ
ン）（ＨＣＰＫとしても知られている）および９５重量
％のRX-0726（UCBChemicals 製造）からなっている。RX
-0726は臭素化エポキシアクリレートオリゴマー（＞５
０重量％）およびアクリレート（単官能性）モノマー
（＜５０重量％）の混合物である。FCS 100 （コロイド
状シリカ５２重量％、アクリレートモノマー４２重量
％）はGE Siliconesによって製造されているシリコーン
コーティング溶液混合物である。
Ｂ］ 上記式中、ＮはＷ１とＷ２の間のフリンジの数である。
デルタＲＩはコーティングと基体との間の屈折率の差で
ある。Ｂは［（Ｗ２−Ｗ１）／Ｗ１Ｗ２］である。Ｗ１
は選択された第一の波長である。Ｗ２は選ばれた第二の
波長である。 試料 コーティンク゛ コーティンク゛ △ＲＩ ライン ＭＥＫ テーバー 粘度 厚さ 速度 化学薬品 摩耗 (cP) (ミル) (f/m) (分) (%曇り価) HPW 対照 270 0.92 0.083 40 60 15.3 HRIミックス 供給を受けたまま 610 1.50 0.029 40 5 47.9 HRIミックス 供給を受けたまま 610 1.25 0.030 30 5 47.8 HRIミックス 10%FCS100で変性 317 1.00 0.036 40 30 28.5 ＨＲＩミックス（高屈折率混合物）コーティング調合物
は５重量％のDarocur1173光開始剤（CIBA製造の２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノ
ン）（ＨＣＰＫとしても知られている）および９５重量
％のRX-0726（UCBChemicals 製造）からなっている。RX
-0726は臭素化エポキシアクリレートオリゴマー（＞５
０重量％）およびアクリレート（単官能性）モノマー
（＜５０重量％）の混合物である。FCS 100 （コロイド
状シリカ５２重量％、アクリレートモノマー４２重量
％）はGE Siliconesによって製造されているシリコーン
コーティング溶液混合物である。
【００１７】実施例２ 所望のデルタＲＩ性能を得るためにはRX-0726の粘度を
制御する必要があった。粘度は臭素化エポキシアクリレ
ートオリゴマー含有分を調整することにより制御され
た。このオリゴマーをより高い％で含む混合物ほどより
粘稠である。この目標粘度は６１０ｃＰである。ＭＥＫ
はメチルエチルケトンである。
制御する必要があった。粘度は臭素化エポキシアクリレ
ートオリゴマー含有分を調整することにより制御され
た。このオリゴマーをより高い％で含む混合物ほどより
粘稠である。この目標粘度は６１０ｃＰである。ＭＥＫ
はメチルエチルケトンである。
【００１８】 表 受領した日 粘度 △ＲＩ ＭＥＫ テーバー ＹＩ 25℃ 抵抗 抵抗 2/1/97 610cP 0.03 10分 50% 2.6 2/19/97 970cP 0.09 15分 40% 1.4実施例３ この実施例では２重量％のLucirin TPO 光開始剤（BASF
製造）、１０重量％のFCS 100 （GE Silicones製造）お
よび８８重量％のRX-0726（UCB Chemicals製造）の調合
物によってより良好にバランスのとれた光学的、化学的
および摩耗に対する抵抗が与えられることを示してい
る。
製造）、１０重量％のFCS 100 （GE Silicones製造）お
よび８８重量％のRX-0726（UCB Chemicals製造）の調合
物によってより良好にバランスのとれた光学的、化学的
および摩耗に対する抵抗が与えられることを示してい
る。
【００１９】 表 調合 性能 試料 ＨＲＩ ＰＩ FCS100 ＭＥＫ テーハ゛ー ＹＩ 1 100% 0 0 最も侵食 39.6% 1.4 2 96% 4% 0 若干侵食 37.4% 1.3 3 86% 4% 10% 最少の侵食 30.6% 1.3 上記したところから、有機化合物、光開始剤およびシリ
コーンコーティング溶液を導入されたこの実施例に掲げ
た調合物が改善された性能特性を示すことが明らかなは
ずである。しかしながら、上記実施例に変更を加えても
同様に改善された結果が与えられこれらの変更も全て本
発明の意図される範囲内に入ることは当業者であれば直
ぐに認識されるであろう。
コーンコーティング溶液を導入されたこの実施例に掲げ
た調合物が改善された性能特性を示すことが明らかなは
ずである。しかしながら、上記実施例に変更を加えても
同様に改善された結果が与えられこれらの変更も全て本
発明の意図される範囲内に入ることは当業者であれば直
ぐに認識されるであろう。
【００２０】実施例４ この実施例は１％のIrgacure 819光開始剤（フェニルビ
ス（２，４，６−トリメチルベンゾイル））、１％のDa
rocur 1173光開始剤、１０％のFCS 100 および８８％の
RX-0726 の調合物によって光学的、化学的および摩耗の
抵抗性が最適にバランスがとれて与えられることを示し
ている。レーザーの散乱を防ぐにはコーティングの表面
は可能な限り平滑でなければならない。反射されたレー
ザーの信号にはＣＤ−ＲＯＭからのオーディオおよびビ
デオ情報が含まれているので、散乱が起きると、この情
報が失われる。そこで実験によってコーティング仕上げ
は２．０ミクロン以下の最大Ｒｚ値を持たねばならない
ことが確認された。
ス（２，４，６−トリメチルベンゾイル））、１％のDa
rocur 1173光開始剤、１０％のFCS 100 および８８％の
RX-0726 の調合物によって光学的、化学的および摩耗の
抵抗性が最適にバランスがとれて与えられることを示し
ている。レーザーの散乱を防ぐにはコーティングの表面
は可能な限り平滑でなければならない。反射されたレー
ザーの信号にはＣＤ−ＲＯＭからのオーディオおよびビ
デオ情報が含まれているので、散乱が起きると、この情
報が失われる。そこで実験によってコーティング仕上げ
は２．０ミクロン以下の最大Ｒｚ値を持たねばならない
ことが確認された。
【００２１】 表 調合物 直径 回折 仕上げ 短評 レーサ゛ー スホ゜ット (Rz) 対照 0.7mm なし レーサ゛ーのみ、試料なし 1 0.45 あり 10ミクロン 2 0.60 なし 2ミクロン 3 0.50 あり 6ミクロン 4 0.50 あり 5ミクロン 試験した調合物は次の通りである：調合物＃１＝８８重
量％のRX0726、１０重量％のFCS-100および２重量％のL
ucirin TPO；調合物＃２＝８８重量％のRX0726、１０重
量％のFCS100、１重量％のDarocur 1173および１重量％
のIrgacure 819；調合物＃３＝８８重量％のRX0726、１
０重量％のFCS100、および２重量％のDarocur 1173；調
合物＃４＝８８重量％のRX0726、１０重量％のFCS100、
１重量％のLucirin TPOおよび１重量％のDarocur 117
3。
量％のRX0726、１０重量％のFCS-100および２重量％のL
ucirin TPO；調合物＃２＝８８重量％のRX0726、１０重
量％のFCS100、１重量％のDarocur 1173および１重量％
のIrgacure 819；調合物＃３＝８８重量％のRX0726、１
０重量％のFCS100、および２重量％のDarocur 1173；調
合物＃４＝８８重量％のRX0726、１０重量％のFCS100、
１重量％のLucirin TPOおよび１重量％のDarocur 117
3。
【００２２】上記の表から、有機化合物、光開始剤およ
びシリコーンコーティング溶液を混合した調合物＃２が
改善された表面の平滑性を示し、その結果より少ないレ
ーザーの散乱を示すことは明らかである。Lucirin TPO
およびDarocur 1173 は内部に十分な架橋を与えるが、D
arocur 1173およびIrgacure 819の組合せのみが内部お
よび表面に十分な架橋を提供する。表面が完全に架橋さ
れないと、仕上げは妥協を受けざるをえまい。しかしな
がら、上記実施例に変更を加えても同様に改善された結
果が与えられこれらの変更も全て本発明の意図される範
囲内に入ることは当業者であれば直ぐに認識されるであ
ろう。
びシリコーンコーティング溶液を混合した調合物＃２が
改善された表面の平滑性を示し、その結果より少ないレ
ーザーの散乱を示すことは明らかである。Lucirin TPO
およびDarocur 1173 は内部に十分な架橋を与えるが、D
arocur 1173およびIrgacure 819の組合せのみが内部お
よび表面に十分な架橋を提供する。表面が完全に架橋さ
れないと、仕上げは妥協を受けざるをえまい。しかしな
がら、上記実施例に変更を加えても同様に改善された結
果が与えられこれらの変更も全て本発明の意図される範
囲内に入ることは当業者であれば直ぐに認識されるであ
ろう。
【００２３】実施例５ この実施例では、バインダー（ポリマーおよび架橋剤）
および溶剤を使って熱硬化性コーティングを調合した。
以下の一成分系（含有成分は予め混合され、硬化に加熱
を要する）の例は例示の目的でのみ掲げられている。コ
ーティング組成物は以下の含有成分を混合して調製され
ている。
および溶剤を使って熱硬化性コーティングを調合した。
以下の一成分系（含有成分は予め混合され、硬化に加熱
を要する）の例は例示の目的でのみ掲げられている。コ
ーティング組成物は以下の含有成分を混合して調製され
ている。
【００２４】 ７０重量％ 臭素化エポキシアクリレート ５重量％ カルボン酸架橋剤 ２５重量％ 溶剤（ブチルアルコール、エタノールま
たはプロピレングリコール） これら３つの交替の溶媒はそれらのポリカーボネートに
対する相容性の為に特に選択された。効果的であるため
には、溶剤は熱可塑性樹脂を膨潤して接着のための部位
を提供しなければならないが、劣化を起こすことを回避
しなければならない。したがって、ブチルアセテート、
メチルイソブチルケトン、アセトン、トルエンおよびミ
ネラルスピリットのような溶剤はポリカーボネートには
不適であろう。
たはプロピレングリコール） これら３つの交替の溶媒はそれらのポリカーボネートに
対する相容性の為に特に選択された。効果的であるため
には、溶剤は熱可塑性樹脂を膨潤して接着のための部位
を提供しなければならないが、劣化を起こすことを回避
しなければならない。したがって、ブチルアセテート、
メチルイソブチルケトン、アセトン、トルエンおよびミ
ネラルスピリットのような溶剤はポリカーボネートには
不適であろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｄ 175/04 183/04 183/04 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｃ０８Ｆ 290/06 // Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｇ０２Ｂ 1/10
Claims (11)
- 【請求項１】 熱可塑性基体上に硬化性コーティング組
成物を塗布しその後このコーティング組成物を硬化して
優れた光学的性質を有する被覆された基体を生成するこ
とからなる熱可塑性基体の被覆方法において、前記硬化
性コーティング組成物が （ａ）７５重量％より多いアクリレート、 （ｂ）２０重量％未満のシリコーンコーティング溶液、
および （ｃ）５重量％未満の光開始剤 を含んでいる、前記被覆方法。 - 【請求項２】 硬化性コーティング組成物が硬質の平滑
な表面と接触されて硬化され、得られた物品に改善され
た表面特性が付与される請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 アクリレートが臭素化エポキシアクリレ
ートとアクリレートモノマーとの混合物である請求項１
記載の方法。 - 【請求項４】 請求項１記載の方法によって製造された
優れた光学的特徴を有する熱可塑性複合物。 - 【請求項５】 アクリレートがエポキシ類、エーテル
類、ポリオール類およびウレタン類からなる群から選ば
れた組成物によって変性されている請求項１記載のコー
ティング組成物。 - 【請求項６】 光開始剤が （ａ）ジエトキシアセトフェノン （ｂ）ジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）ホスフィンオキシド、 （ｃ）１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン （ｄ）２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１
−プロパノン からなる群から選ばれる請求項１記載のコーティング組
成物。 - 【請求項７】 （ａ）６０重量％より多いアクリレー
ト、 （ｂ）１０重量％未満の熱活性型架橋剤、および （ｃ）３０重量％未満のアルコールをベースとする溶剤 から本質的になる熱硬化性コーティング組成物。 - 【請求項８】 （ａ）少なくとも１種のアクリレート分
子部分がポリカーボネート基体への接着を促進するのに
適合されている硬化性アクリレート分子部分の混合物、
および （ｂ）硬化状態にあるときポリカーボネート基体の屈折
率に合致するように前記硬化性アクリレート分子部分の
混合物の屈折率を変えるように適合されている屈折率変
性剤（ＲＩ変性剤） を含んだ、ポリカーボネート基体の屈折率に合致するよ
うに適合された屈折率を有する硬化性で光学的に透明な
コーティング組成物。 - 【請求項９】 硬化状態における前記アクリレートの摩
耗抵抗を増大するために更に摩耗抵抗変性剤を含む請求
項８記載のコーティング組成物。 - 【請求項１０】 摩耗抵抗変性剤が硬化性シリコーンハ
ードコートである請求項９記載のコーティング組成物。 - 【請求項１１】 シリコーンハードコートがアクリレー
ト、コロイド状シリカおよびポリオルガノシロキサンの
混合物を含む請求項１０記載のコーティング組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6569897P | 1997-11-14 | 1997-11-14 | |
| US60/065698 | 1997-11-14 | ||
| US09/034883 | 1997-11-14 | ||
| US3488398A | 1998-03-04 | 1998-03-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236516A true JPH11236516A (ja) | 1999-08-31 |
Family
ID=26711521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10320086A Withdrawn JPH11236516A (ja) | 1997-11-14 | 1998-11-11 | 熱可塑性コーティング組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0916705A3 (ja) |
| JP (1) | JPH11236516A (ja) |
| CN (1) | CN1217359A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100750514B1 (ko) | 2006-07-24 | 2007-08-20 | 제일모직주식회사 | 고비중 및 고굴절율을 가지는 마블칩용 수지 조성물 |
| WO2008013346A1 (en) * | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Cheil Industries Inc. | Method of preparing resin composition for artificial marble chip having high specific gravity and high index of refraction |
| US8759420B2 (en) | 2008-12-15 | 2014-06-24 | Cheil Industries Inc. | Marble chips for an artificial marble, method of making the same, and artificial marble including the same |
| CN110819142A (zh) * | 2018-08-08 | 2020-02-21 | 依视路国际公司 | 可辐射固化的硬涂层组合物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002038675A2 (en) * | 2000-11-07 | 2002-05-16 | General Electric Company | Transparent polycarbonate polyester composition and process |
| US20060030634A1 (en) * | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Dean Roy E | Radiation curable, sprayable coating compositions |
| CN101654571B (zh) * | 2009-08-21 | 2011-09-21 | 长兴（广州）精细涂料有限公司 | Uv可固化有色涂料组合物 |
| CN121227212B (zh) * | 2025-12-01 | 2026-03-20 | 浙江天诚交通科技股份有限公司 | 一种热熔抗滑持续反光型路面环保标线涂料及制备工艺 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4486504A (en) * | 1982-03-19 | 1984-12-04 | General Electric Company | Solventless, ultraviolet radiation-curable silicone coating compositions |
| EP0292219A3 (en) * | 1987-05-21 | 1989-10-11 | AT&T Corp. | Printed circuit board fabrication |
| US5162390A (en) * | 1990-03-05 | 1992-11-10 | General Electric Company | UV curable coating compositions, abrasion resistant UV stabilized thermoplastic composites and method |
| US5281371A (en) * | 1990-11-16 | 1994-01-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Method and apparatus for forming substrate sheet for optical recording medium |
| US5714218A (en) * | 1995-08-21 | 1998-02-03 | Dainippon Printing Co., Ltd. | Ionizing radiation-curable resin composition for optical article, optical article, and surface light source |
| US5811472A (en) * | 1996-07-22 | 1998-09-22 | General Electric Company | Radiation curable compositions having improved moisture resistance |
| US6107364A (en) * | 1997-05-09 | 2000-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Methyl styrene as a high index of refraction monomer |
-
1998
- 1998-08-13 CN CN98118411A patent/CN1217359A/zh active Pending
- 1998-11-11 JP JP10320086A patent/JPH11236516A/ja not_active Withdrawn
- 1998-11-11 EP EP98309211A patent/EP0916705A3/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100750514B1 (ko) | 2006-07-24 | 2007-08-20 | 제일모직주식회사 | 고비중 및 고굴절율을 가지는 마블칩용 수지 조성물 |
| WO2008013346A1 (en) * | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Cheil Industries Inc. | Method of preparing resin composition for artificial marble chip having high specific gravity and high index of refraction |
| US7981948B2 (en) | 2006-07-24 | 2011-07-19 | Cheil Industries, Inc. | Artificial stone and associated methods |
| US8759420B2 (en) | 2008-12-15 | 2014-06-24 | Cheil Industries Inc. | Marble chips for an artificial marble, method of making the same, and artificial marble including the same |
| CN110819142A (zh) * | 2018-08-08 | 2020-02-21 | 依视路国际公司 | 可辐射固化的硬涂层组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1217359A (zh) | 1999-05-26 |
| EP0916705A2 (en) | 1999-05-19 |
| EP0916705A3 (en) | 2000-08-16 |
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