JPH11240808A - 殺菌防腐組成物 - Google Patents
殺菌防腐組成物Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性が高く、低濃度で効力を発揮する殺菌
防腐組成物を提供すること。 【解決手段】 2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,
3−ジオールと、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸
塩とを含有する殺菌防腐組成物。
防腐組成物を提供すること。 【解決手段】 2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,
3−ジオールと、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸
塩とを含有する殺菌防腐組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は工業用途に有用な殺
菌防腐組成物に関する。より詳細には、2−ブロモ−2
−ニトロプロパン−1,3−ジオールと、ポリヘキサメ
チレンビグアニジン塩酸塩とを組み合わせることによ
り、これらの化合物の相乗効果を有する殺菌防腐組成物
に関する。
菌防腐組成物に関する。より詳細には、2−ブロモ−2
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チレンビグアニジン塩酸塩とを組み合わせることによ
り、これらの化合物の相乗効果を有する殺菌防腐組成物
に関する。
【0002】
【従来の技術】工業用原材料または工業製品、特に有機
物質を多量に含む冷却水、水性塗料、エマルジョン塗
料、エマルジョン接着剤、金属加工油、ラテックス、デ
ンプン糊液、紙塗工液などの分野において、微生物によ
る製品品質の低下、生産性の低下などの様々な障害が発
生することが知られている。
物質を多量に含む冷却水、水性塗料、エマルジョン塗
料、エマルジョン接着剤、金属加工油、ラテックス、デ
ンプン糊液、紙塗工液などの分野において、微生物によ
る製品品質の低下、生産性の低下などの様々な障害が発
生することが知られている。
【0003】このような各種工業分野における微生物障
害に対して、従来から、殺菌防腐剤が広く用いられてい
る。古くは有機水銀化合物や塩素化フェノール化合物な
どが使用されていたが、これらの薬剤は人体や魚介類に
対する毒性が強く、環境汚染を引き起こすため使用が規
制されるようになり、最近では比較的低毒性の化合物が
工業用殺菌剤として汎用されている。しかし、これらの
低毒性殺菌剤については、その抗菌スペクトルに選択性
がある。このため、これらの殺菌防腐剤を、工業用原材
料または工業製品に適用しても、これら殺菌防腐剤が効
力を奏しない、あるいは奏しにくい微生物が発育、繁殖
するため、工業製品などの汚染、あるいは工業用原材料
の変質(例えば、劣化)などが生じる。従って、従来の
殺菌防腐組成物によっては、満足すべき殺菌効果が得ら
れない。
害に対して、従来から、殺菌防腐剤が広く用いられてい
る。古くは有機水銀化合物や塩素化フェノール化合物な
どが使用されていたが、これらの薬剤は人体や魚介類に
対する毒性が強く、環境汚染を引き起こすため使用が規
制されるようになり、最近では比較的低毒性の化合物が
工業用殺菌剤として汎用されている。しかし、これらの
低毒性殺菌剤については、その抗菌スペクトルに選択性
がある。このため、これらの殺菌防腐剤を、工業用原材
料または工業製品に適用しても、これら殺菌防腐剤が効
力を奏しない、あるいは奏しにくい微生物が発育、繁殖
するため、工業製品などの汚染、あるいは工業用原材料
の変質(例えば、劣化)などが生じる。従って、従来の
殺菌防腐組成物によっては、満足すべき殺菌効果が得ら
れない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するものであり、その目的とするところは、安全性が
高く、低濃度で効力を発揮する殺菌防腐組成物を提供す
ることである。
決するものであり、その目的とするところは、安全性が
高く、低濃度で効力を発揮する殺菌防腐組成物を提供す
ることである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討した結果、2−ブロモ−2−
ニトロプロパン−1,3−ジオールと、ポリヘキサメチ
レンビグアニジン塩酸塩との組み合わせにより、予期せ
ぬ相乗効果が得られることを見出した。つまり、上記2
種の化合物の組み合わせにより、各化合物を単独で用い
た場合よりも高い効力を発揮する殺菌防腐組成物が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
を解決するため、鋭意検討した結果、2−ブロモ−2−
ニトロプロパン−1,3−ジオールと、ポリヘキサメチ
レンビグアニジン塩酸塩との組み合わせにより、予期せ
ぬ相乗効果が得られることを見出した。つまり、上記2
種の化合物の組み合わせにより、各化合物を単独で用い
た場合よりも高い効力を発揮する殺菌防腐組成物が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】本発明によれば、2−ブロモ−2−ニトロ
プロパン−1,3−ジオールと、ポリヘキサメチレンビ
グアニジン塩酸塩とを含有する殺菌防腐組成物が提供さ
れる。
プロパン−1,3−ジオールと、ポリヘキサメチレンビ
グアニジン塩酸塩とを含有する殺菌防腐組成物が提供さ
れる。
【0007】好ましくは、上記2−ブロモ−2−ニトロ
プロパン−1,3−ジオールと、上記ポリヘキサメチレ
ンビグアニジン塩酸塩との重量比は、20:1〜1:2
0の範囲である。さらに好ましくは、上記2−ブロモ−
2−ニトロプロパン−1,3−ジオールと、上記ポリヘ
キサメチレンビグアニジン塩酸塩との重量比は、5:1
〜1:5の範囲である。
プロパン−1,3−ジオールと、上記ポリヘキサメチレ
ンビグアニジン塩酸塩との重量比は、20:1〜1:2
0の範囲である。さらに好ましくは、上記2−ブロモ−
2−ニトロプロパン−1,3−ジオールと、上記ポリヘ
キサメチレンビグアニジン塩酸塩との重量比は、5:1
〜1:5の範囲である。
【0008】
【発明の実施の形態】本明細書において用いられる用語
「殺菌防腐組成物」とは、細菌の増殖を抑制するか、ま
たは細菌を死滅させる効果を有する組成物を意味する。
「殺菌防腐組成物」とは、細菌の増殖を抑制するか、ま
たは細菌を死滅させる効果を有する組成物を意味する。
【0009】A.殺菌防腐組成物の構成 A.1.有効成分 本発明の殺菌防腐組成物は、2−ブロモ−2−ニトロプ
ロパン−1,3−ジオールとポリヘキサメチレンビグア
ニジン塩酸塩とを有効成分として含有する。
ロパン−1,3−ジオールとポリヘキサメチレンビグア
ニジン塩酸塩とを有効成分として含有する。
【0010】2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3
−ジオールは、市販されており(例えば、クノール フ
ァーマ ケミカルス製、商品名 Bronopol)、あるいは特
公昭49-20761号に記載の方法により合成され得る。
−ジオールは、市販されており(例えば、クノール フ
ァーマ ケミカルス製、商品名 Bronopol)、あるいは特
公昭49-20761号に記載の方法により合成され得る。
【0011】ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩も
また、市販されており、例えば、ゼネカ株式会社から販
売されているProxel IB(20%水溶液)として入手可
能である。
また、市販されており、例えば、ゼネカ株式会社から販
売されているProxel IB(20%水溶液)として入手可
能である。
【0012】殺菌防腐組成物中の2−ブロモ−2−ニト
ロプロパン−1,3−ジオールとポリヘキサメチレンビ
グアニジン塩酸塩との割合は、対象となる細菌の種類な
らびに上記組成物を防腐剤として使用する条件などに依
存して適切に選択され得る。通常、2−ブロモ−2−ニ
トロプロパン−1,3−ジオールとポリヘキサメチレン
ビグアニジン塩酸塩との割合は、重量比で20:1〜
1:20、好ましくは5:1〜1:5、特に好ましくは
3:1〜1:3の範囲である。
ロプロパン−1,3−ジオールとポリヘキサメチレンビ
グアニジン塩酸塩との割合は、対象となる細菌の種類な
らびに上記組成物を防腐剤として使用する条件などに依
存して適切に選択され得る。通常、2−ブロモ−2−ニ
トロプロパン−1,3−ジオールとポリヘキサメチレン
ビグアニジン塩酸塩との割合は、重量比で20:1〜
1:20、好ましくは5:1〜1:5、特に好ましくは
3:1〜1:3の範囲である。
【0013】本発明の殺菌防腐組成物は、使用目的に応
じた形態で使用され得る。例えば、本発明の殺菌防腐組
成物は、単に2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3
−ジオールとポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩と
を混合したものであってもよいが、好ましくは2−ブロ
モ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールおよびポリ
ヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩の他に適切な溶媒お
よび分散剤または担体またはその他の成分を含有し得
る。
じた形態で使用され得る。例えば、本発明の殺菌防腐組
成物は、単に2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3
−ジオールとポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩と
を混合したものであってもよいが、好ましくは2−ブロ
モ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールおよびポリ
ヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩の他に適切な溶媒お
よび分散剤または担体またはその他の成分を含有し得
る。
【0014】本発明の組成物中の2−ブロモ−2−ニト
ロプロパン−1,3−ジオールとポリヘキサメチレンビ
グアニジン塩酸塩との総含有量は、その剤型および使用
目的などによっても異なるが、通常、得られる殺菌防腐
組成物全体の0.1重量%〜95重量%であり、好まし
くは0.2重量%〜60重量%である。
ロプロパン−1,3−ジオールとポリヘキサメチレンビ
グアニジン塩酸塩との総含有量は、その剤型および使用
目的などによっても異なるが、通常、得られる殺菌防腐
組成物全体の0.1重量%〜95重量%であり、好まし
くは0.2重量%〜60重量%である。
【0015】また、本発明の殺菌防腐組成物の使用量
は、組成物および対象となる細菌の種類やその濃度によ
っても異なるが、一般的に、水性塗料、エマルジョン接
着剤、金属加工油などに使用する場合は、1〜1000
0mg/kg程度で良好な効果が得られる。
は、組成物および対象となる細菌の種類やその濃度によ
っても異なるが、一般的に、水性塗料、エマルジョン接
着剤、金属加工油などに使用する場合は、1〜1000
0mg/kg程度で良好な効果が得られる。
【0016】A.2.溶媒および分散剤 対象となる系が各種工業用水系の場合には、有効成分の
溶解、分散性などを考慮して、後述するように、溶媒お
よび分散剤を含有する液剤を調製することが好ましい。
溶解、分散性などを考慮して、後述するように、溶媒お
よび分散剤を含有する液剤を調製することが好ましい。
【0017】本発明の殺菌防腐組成物に用いられ得る溶
媒としては、有効成分に悪影響を与えない任意の溶媒、
例えば、水、アルコール類(例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンな
ど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケト
ンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサ
ン、灯油など)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、クロ
ロホルム、四塩化炭素など)、酸アミド類(例えば、ジ
メチルホルムアミドなど)、エステル類(例えば、酢酸
メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエス
テル、脂肪酸グリセリンエステルなど)およびニトリル
類(例えば、アセトニトリルなど)などが挙げられる。
これらの溶媒は、単独であるいは2種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。
媒としては、有効成分に悪影響を与えない任意の溶媒、
例えば、水、アルコール類(例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンな
ど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケト
ンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサ
ン、灯油など)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、クロ
ロホルム、四塩化炭素など)、酸アミド類(例えば、ジ
メチルホルムアミドなど)、エステル類(例えば、酢酸
メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエス
テル、脂肪酸グリセリンエステルなど)およびニトリル
類(例えば、アセトニトリルなど)などが挙げられる。
これらの溶媒は、単独であるいは2種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。
【0018】本発明の殺菌防腐組成物に用いられ得る分
散剤としては、有効成分に悪影響を与えない任意の分散
剤、例えば、界面活性剤が挙げられる。このような界面
活性剤としては、石けん類、高級アルコールの硫酸エス
テル、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホン
酸、第4級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、脂
肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系化合物、ア
ンヒドロソルビトール系化合物などが挙げられる。これ
らの分散剤は、単独であるいは2種類以上を組み合わせ
て用いられ得る。
散剤としては、有効成分に悪影響を与えない任意の分散
剤、例えば、界面活性剤が挙げられる。このような界面
活性剤としては、石けん類、高級アルコールの硫酸エス
テル、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホン
酸、第4級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、脂
肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系化合物、ア
ンヒドロソルビトール系化合物などが挙げられる。これ
らの分散剤は、単独であるいは2種類以上を組み合わせ
て用いられ得る。
【0019】A.3.担体 本発明の殺菌防腐組成物に用いられ得る担体としては、
有効成分に悪影響を与えない任意の担体、例えば、クレ
ー類(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土な
ど)、タルク類(例えば、滑石粉、ロウ石粉など)、シ
リカ類(例えば、珪藻土、無水ケイ酸、雲母粉など)、
アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが挙げられる。これら
の担体は、単独であるいは2種類以上を組合わせて用い
られ得る。
有効成分に悪影響を与えない任意の担体、例えば、クレ
ー類(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土な
ど)、タルク類(例えば、滑石粉、ロウ石粉など)、シ
リカ類(例えば、珪藻土、無水ケイ酸、雲母粉など)、
アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが挙げられる。これら
の担体は、単独であるいは2種類以上を組合わせて用い
られ得る。
【0020】A.4.その他の成分 本発明の殺菌防腐組成物はさらに、他の抗微生物剤(例
えば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、有機ヨウ
素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、有機窒素系殺菌剤、有
機窒素硫黄系殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌剤、フ
ェノール系殺菌剤、有機酸エステル系殺菌剤、抗生物質
など)、殺虫剤(例えば、天然殺虫剤、カーバメート系
殺虫剤、有機リン系殺虫剤など)、補助剤(例えば、カ
ゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、CMC、
ポリビニルアルコール、植物油、ベントナイト、クレゾ
ール石けんなど)、劣化防止剤、香料などを含有し得
る。
えば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、有機ヨウ
素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、有機窒素系殺菌剤、有
機窒素硫黄系殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌剤、フ
ェノール系殺菌剤、有機酸エステル系殺菌剤、抗生物質
など)、殺虫剤(例えば、天然殺虫剤、カーバメート系
殺虫剤、有機リン系殺虫剤など)、補助剤(例えば、カ
ゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、CMC、
ポリビニルアルコール、植物油、ベントナイト、クレゾ
ール石けんなど)、劣化防止剤、香料などを含有し得
る。
【0021】B.対象となる菌 本発明の殺菌防腐組成物は、一般に細菌などに対して広
く作用し、そして2−ブロモ−2−ニトロプロパン−
1,3−ジオールまたはポリヘキサメチレンビグアニジ
ン塩酸塩を単独で処方することによって得られる殺菌防
腐組成物よりも広い抗菌スペクトルを有する。本発明の
殺菌防腐組成物によって発育が阻止され得るか、あるい
は死滅し得る細菌としては、Bacillus属、Enterobacter
属、Escherichia属、Pseudomonas属などが挙げられる。
く作用し、そして2−ブロモ−2−ニトロプロパン−
1,3−ジオールまたはポリヘキサメチレンビグアニジ
ン塩酸塩を単独で処方することによって得られる殺菌防
腐組成物よりも広い抗菌スペクトルを有する。本発明の
殺菌防腐組成物によって発育が阻止され得るか、あるい
は死滅し得る細菌としては、Bacillus属、Enterobacter
属、Escherichia属、Pseudomonas属などが挙げられる。
【0022】本発明の殺菌防腐組成物は、各種の工業製
品または工業用原材料に適用され得る。このような種々
の工業製品または工業用原材料としては、有機物質を多
量に含む冷却水、水性塗料、エマルジョン塗料、エマル
ジョン接着剤、金属加工油、ラテックス、デンプン糊
液、紙塗工液などが挙げられる。
品または工業用原材料に適用され得る。このような種々
の工業製品または工業用原材料としては、有機物質を多
量に含む冷却水、水性塗料、エマルジョン塗料、エマル
ジョン接着剤、金属加工油、ラテックス、デンプン糊
液、紙塗工液などが挙げられる。
【0023】
【実施例】以下の実施例により、本発明による殺菌防腐
組成物の殺菌防腐効力をさらに詳しく説明する。本実施
例において用いられる用語「MIC」とは、殺菌防腐組
成物中の有効成分の最小発育阻止濃度(ppm)を指
す。より具体的には、細菌の発育を阻止し得る殺菌防腐
組成物中の、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3
−ジオールと、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩
との混合物の最小濃度を指す。
組成物の殺菌防腐効力をさらに詳しく説明する。本実施
例において用いられる用語「MIC」とは、殺菌防腐組
成物中の有効成分の最小発育阻止濃度(ppm)を指
す。より具体的には、細菌の発育を阻止し得る殺菌防腐
組成物中の、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3
−ジオールと、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩
との混合物の最小濃度を指す。
【0024】(接種用菌液の調製)実施例1で用いられ
る接種用菌液を以下のようにして調製した。4つの別個
の普通ブイヨン液体培地(10ml)に、各細菌4種(Ba
cillus subtillis IFO3134、Enterobacter aerogenes I
FO13534、Escherichia coli IFO15034、およびPseudomo
nas aeruginosa IFO13736)をそれぞれ接種し、30℃
で18時間培養して4種の接種用菌液を調製した。
る接種用菌液を以下のようにして調製した。4つの別個
の普通ブイヨン液体培地(10ml)に、各細菌4種(Ba
cillus subtillis IFO3134、Enterobacter aerogenes I
FO13534、Escherichia coli IFO15034、およびPseudomo
nas aeruginosa IFO13736)をそれぞれ接種し、30℃
で18時間培養して4種の接種用菌液を調製した。
【0025】(実施例1)2−ブロモ−2−ニトロプロ
パン−1,3−ジオールと、ポリヘキサメチレンビグア
ニジン塩酸塩とを、以下の表1に示される各重量比でイ
オン交換水に添加し、5つの殺菌防腐組成物を調製し
た。次いで、普通ブイヨン液体培地(10ml)に、殺菌
防腐組成物の段階希釈水溶液(0.2ml)をそれぞれ添
加して、試験培地を調製した。この各試験培地に、上記
の接種用菌液(0.1ml)を接種し、30℃で24時間
培養した後、培地の濁度を目視検査することによって細
菌の発育の有無をそれぞれ決定した。培地中での細菌の
発育を阻止し得る、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−
1,3−ジオールとポリヘキサメチレンビグアニジン塩
酸塩との混合物の最小濃度をMICとした。各重量比の
殺菌防腐組成物の、各細菌についてのMICを表1に示
す。
パン−1,3−ジオールと、ポリヘキサメチレンビグア
ニジン塩酸塩とを、以下の表1に示される各重量比でイ
オン交換水に添加し、5つの殺菌防腐組成物を調製し
た。次いで、普通ブイヨン液体培地(10ml)に、殺菌
防腐組成物の段階希釈水溶液(0.2ml)をそれぞれ添
加して、試験培地を調製した。この各試験培地に、上記
の接種用菌液(0.1ml)を接種し、30℃で24時間
培養した後、培地の濁度を目視検査することによって細
菌の発育の有無をそれぞれ決定した。培地中での細菌の
発育を阻止し得る、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−
1,3−ジオールとポリヘキサメチレンビグアニジン塩
酸塩との混合物の最小濃度をMICとした。各重量比の
殺菌防腐組成物の、各細菌についてのMICを表1に示
す。
【0026】
【表1】
【0027】表1から、本発明の殺菌防腐組成物は、単
独で有効成分を用いた場合と比較して、同一量の細菌の
増殖を抑制するために用いられる殺菌防腐組成物の濃度
は、極めて低く抑えられることが示される。
独で有効成分を用いた場合と比較して、同一量の細菌の
増殖を抑制するために用いられる殺菌防腐組成物の濃度
は、極めて低く抑えられることが示される。
【0028】
【発明の効果】本発明によれば、2−ブロモ−2−ニト
ロプロパン−1,3−ジオールおよびポリヘキサメチレ
ンビグアニジン塩酸塩を有効成分として含有する殺菌防
腐組成物が得られる。これら2種の有効成分を組み合わ
せることにより、これらの成分の相乗作用が得られ、安
全性が高く、低濃度で効力を発揮する殺菌防腐組成物が
提供される。さらに、本発明の殺菌防腐組成物に含有さ
れる有効成分の濃度は低く抑えられるので、極めて安価
に調製され得、さらに環境に与える影響は少ない。本発
明の殺菌防腐組成物は、種々の工業製品および工業用原
材料の殺菌防腐に有効である。
ロプロパン−1,3−ジオールおよびポリヘキサメチレ
ンビグアニジン塩酸塩を有効成分として含有する殺菌防
腐組成物が得られる。これら2種の有効成分を組み合わ
せることにより、これらの成分の相乗作用が得られ、安
全性が高く、低濃度で効力を発揮する殺菌防腐組成物が
提供される。さらに、本発明の殺菌防腐組成物に含有さ
れる有効成分の濃度は低く抑えられるので、極めて安価
に調製され得、さらに環境に与える影響は少ない。本発
明の殺菌防腐組成物は、種々の工業製品および工業用原
材料の殺菌防腐に有効である。
Claims (3)
- 【請求項1】2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3
−ジオールと、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩
とを含有する殺菌防腐組成物。 - 【請求項2】前記2−ブロモ−2−ニトロプロパン−
1,3−ジオールと、前記ポリヘキサメチレンビグアニ
ジン塩酸塩との重量比が、20:1〜1:20の範囲で
ある、請求項1に記載の殺菌防腐組成物。 - 【請求項3】前記2−ブロモ−2−ニトロプロパン−
1,3−ジオールと、前記ポリヘキサメチレンビグアニ
ジン塩酸塩との重量比が、5:1〜1:5の範囲であ
る、請求項1に記載の殺菌防腐組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4264198A JPH11240808A (ja) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | 殺菌防腐組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4264198A JPH11240808A (ja) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | 殺菌防腐組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11240808A true JPH11240808A (ja) | 1999-09-07 |
Family
ID=12641653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4264198A Withdrawn JPH11240808A (ja) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | 殺菌防腐組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11240808A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001181115A (ja) * | 1999-12-24 | 2001-07-03 | Sk Corp | 殺菌組成物及びその使用方法 |
| KR100710554B1 (ko) * | 1999-12-24 | 2007-04-24 | 에스케이 주식회사 | 제지공정용 슬라임콘트롤제 조성물 및 이를 이용한슬라임콘트롤 방법 |
| WO2015028806A1 (en) * | 2013-09-02 | 2015-03-05 | Scoones Robert | Cleaning liquid |
| CN118388867A (zh) * | 2024-05-24 | 2024-07-26 | 揭阳市双展塑胶有限公司 | 一种具有抗菌功能的环保塑料和制备方法 |
-
1998
- 1998-02-24 JP JP4264198A patent/JPH11240808A/ja not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001181115A (ja) * | 1999-12-24 | 2001-07-03 | Sk Corp | 殺菌組成物及びその使用方法 |
| EP1114585A3 (en) * | 1999-12-24 | 2001-09-19 | SK Corporation | Sterilization composition and method of using the same |
| KR100710554B1 (ko) * | 1999-12-24 | 2007-04-24 | 에스케이 주식회사 | 제지공정용 슬라임콘트롤제 조성물 및 이를 이용한슬라임콘트롤 방법 |
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