JPH11240828A - 化粧料用油性原料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 化粧料組成物の使用感を優れたものとし、更
には毛髪へのコンディショニング効果にも優れる化粧料
用油性原料、及びそれを含有する化粧料組成物の提供。 【解決手段】 炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の
飽和又は不飽和のアシル基を有するＮ−長鎖アシル中性
アミノ酸のエステルであって、そのエステル部位が炭素
原子数１〜１０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を有する、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステ
ルから成る化粧料用油性原料及びそれを含有する化粧料
組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のＮ−長鎖ア
シル中性アミノ酸エステルから成る化粧料用油性原料、
及びそれを含有することを特徴とする化粧料組成物に関
する。更に詳しくは、そのエステル部分の炭化水素基が
炭素原子数１〜１０の分岐鎖又は直鎖の飽和又は不飽和
の炭化水素基であるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステ
ルから成る化粧料用油性原料、及びそれを含有すること
を特徴とする化粧料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧料組成物において、配合成分の結合
剤、エモリエント剤等として、また毛髪に対するコンデ
ィショニング性を与える等の目的で油性原料が汎用され
ている。従来、化粧料組成物に用いられる油性原料とし
ては、流動パラフィン等の鉱物油やＩＰＭ（ミチスチン
酸イソプロピル）、ＩＰＰ（パルミチン酸イソプロピ
ル）といった脂肪酸のエステル化物が広く用いられてき
た。

【０００３】また、油性原料としてアミノ酸誘導体を用
いた例も知られている。例えば、特公昭５４−１２９０
８号公報には、香粧品分野に好適な油溶性界面活性剤と
してＮ−長鎖アシル中性アミノ酸と炭素原子数１２〜３
０の高級アルコールとのエステルが開示されている。

【０００４】しかしながら、これらの化粧料用油性原料
は、油性原料に特有の不快な油性感やべたつき感により
化粧料組成物の使用感を損ねるという問題点があった。
また、毛髪に対するコンディショニング効果も十分なも
のではなかった。従って、これらの点でより優れた化粧
料用油性原料が望まれていた。

【０００５】ところで、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸の
エステルとしては、前記特公昭５４−１２９０８号公報
にあるように、長鎖アルコールとのエステルは知られて
いるものの、より鎖長の短いアルコールとのエステルに
ついて、それらが実際に合成され、化粧料に用いるため
に検討された例はほとんど知られていない。具体例とし
ては、前記特公昭５４−１２９０７８号公報の１６７頁
下欄から１６８頁左項上欄において、Ｎ−２−エチルヘ
キサノイル−Ｎ−メチル−β−アラニン・メチルエステ
ルが試験され、油性溶媒への相溶性が悪いものとして開
示されているのみである。このように、これまでＮ−長
鎖アシル中性アミノ酸と鎖長の短いアルコールとのエス
テルは化粧料用の油性原料として全く用いられてこなか
った。

【０００６】しかしながら、近年では配合技術や乳化機
器等の進歩により、これら相溶性の問題が重要視される
ケースはむしろ少なく、消費者のニーズの多様化、高度
化に応えることが重要な課題となっている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、油性
感やべたつき感が改善され、化粧料組成物の使用感を優
れたものとし、更には毛髪へのコンディショニング効果
にも優れる化粧料用油性原料を提供することにあり、更
にはそれを含有する化粧料組成物を提供することにあ
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、エステル部位を構成する炭
化水素基が炭素原子数１〜１０の炭化水素基であるＮ−
長鎖アシル中性アミノ酸エステルが、油性原料でありな
がらサラサラあるいはさっぱりした感触を有し、化粧料
組成物に用いた場合、さっぱり感に加え、のび、なじ
み、なめらかさ等の皮膚に対する使用感をも優れたもの
とし、更には毛髪へのコンディショニング効果にも優れ
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。

【０００９】すなわち本発明は炭素原子数６〜２２のア
シル基を有するＮ−長鎖アシル中性アミノ酸のエステル
であって、そのエステル部位が炭素原子数１〜１０の炭
化水素基であるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルか
ら成る化粧料用油性原料である。また本発明は該化粧料
用油性原料を含有することを特徴とする化粧料組成物で
ある。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１１】本発明におけるＮ−長鎖アシル中性アミノ
酸エステルの長鎖アシル基としては、炭素原子数６〜２
２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のものであり、例
えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、リノール酸、リノ
レイン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、２−エチル
ヘキサン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂油脂
肪酸、パーム核油脂肪酸等から誘導することのできるア
シル基を挙げることができる。好ましいアシル基として
は、カプロイル基、ラウロイル基、ミリスチル基、パル
ミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、ヤシ油脂
肪酸アシル基、硬化牛脂油脂肪酸アシル基等が挙げられ
る。

【００１２】また中性アミノ酸部位を構成する中性アミ
ノ酸は、例えばグリシン、アラニン、バリン、ロイシ
ン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、β
−アラニン、アミノ酪酸、ザルコシン、Ｎ−メチル−β
−アラニン等の中性アミノ酸が挙げられる。好ましいも
のとして、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イ
ソロイシン、β−アラニン、アミノ酪酸、γ−アミノ酪
酸、ザルコシン、Ｎ−メチル−β−アラニンが挙げら
れ、より好ましいものとしてグリシン、アラニン、β−
アラニン、アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、ザルコシン及
びＮ−メチル−β−アラニンが挙げられる。更に好まし
いものとしてザルコシン、アラニン、グリシン、Ｎ−メ
チル−β−アラニンが挙げられ、特にＮ−アルキル中性
アミノ酸が好ましく、ザルコシン、Ｎ−メチル−β−ア
ラニンが最も好ましい。これらのアミノ酸は、光学活性
体又はラセミ体のいずれでもよい。

【００１３】またエステル部位を構成する炭化水素基
は、炭素原子数が１〜１０の分岐鎖又は直鎖のアルキル
基又はアルケニル基であるが、アルキル基のものが好ま
しく、例えばエタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、t−ブタノール、イソブタノール、
３−メチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ブタノ
ール、フーゼル油、ペンタノール、ヘキサノール、シク
ロヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノー
ル、デカノールから誘導することのできる炭化水素基を
挙げることができる。炭素原子数１のメチルエステル
は、原料としてメタノールを用いることになり好ましく
ない。

【００１４】更に、使用感の観点から炭素原子数２〜８
の分岐鎖又は直鎖のアルキル基が好ましい。特に、サラ
サラ又はさっぱりした感触に優れ、本発明の効果がより
十分に発揮される上で、炭素原子数２〜５の分岐鎖又は
直鎖のアルキル基がより好ましい。また、使用感等に加
え加水分解安定性の面から、炭素原子数３〜５の分岐鎖
のアルキル基が好ましく、例としては、イロプロピル
基、ｔ−ブチル基、イソブチル基などが挙げられる。最
も好ましいのはイソプロピル基である。

【００１５】本発明におけるＮ−長鎖アシル中性アミノ
酸エステルの好ましい例を一般式で示すと、下記一般式
（１）で表されるものを挙げることができる。

【００１６】

【化３】

【００１７】式中、Ｒ¹は炭素原子数５〜２１の分岐鎖
又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ²は
水素原子又は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基を示し、Ｒ³は水素原子又は炭素原子数１〜４の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ⁴は炭素原子数
１〜１０の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル
基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。）

【００１８】一般式（１）中、アシル基（Ｒ¹−ＣＯ
−）及びエステル部位を構成する炭化水素基のＲ⁴とし
てより好ましいものは前述した通りである。中性アミノ
酸部位としてより好ましいものも前述した通りであり、
Ｒ²としては水素原子又はメチル基がより好ましく、特
に好ましいのはメチル基であり、Ｒ³としては水素原子
又はメチル基がより好ましく、特に好ましいのは水素原
子であり、ｎとしては０又は１の整数がより好ましい。

【００１９】本発明におけるＮ−長鎖アシル中性アミノ
酸エステルは、例えば、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸と
アルコールとを常圧又は減圧下で加熱脱水縮合エステル
化することにより得ることができる。また、トルエンな
どの溶媒を用いた共沸脱水縮合反応（後掲製造例５、６
等参照）やエステル交換反応によることもできる。この
ようなＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの合成に使
用するＮ−長鎖アシル中性アミノ酸やアルコールは、必
ずしも単一化合物である必要はなく、アシル基や中性ア
ミノ酸の種類の異なるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸の混
合物であってもよく、鎖長等の異なるアルコールの混合
物であってもよい。

【００２０】得られたＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エス
テルは蒸留、抽出、クロマトグラフィー等、当業者が通
常用いる公知の方法により精製して用いることができ
る。なお、製造原料となるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸
及びその塩や、化粧料組成物に許容されるアルコール
等、更にはＮ−長鎖アシル中性アミノ酸及びその塩に含
まれることがある原料の中性アミノ酸等や副生物の脂肪
酸等は、化粧料組成物に通常用いられているものであ
り、本発明の効果を阻害しない範囲で含まれていても構
わない。

【００２１】因みに、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸は、
例えば塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとアミノ酸と
を反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応（特公
昭５１−３８６８１など参照）等の公知の方法により製
造することができる。

【００２２】本発明の化粧料用油性原料は皮膚用化粧
料、毛髪用化粧料等の各種化粧料組成物の油性原料とし
て用いることができ、本発明の化粧料組成物とすること
ができる。このような化粧料組成物としては、例えば、
洗顔クリーム、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、
マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチャー
クリーム、乳液、化粧水、ハンドクリーム、パック、男
性皮膚用化粧品、ファンデーション、口紅、プレスパウ
ダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットロ
ーション、パーマネントウエーブ液、ヘアクリーム、ヘ
アローション、ヘアムース、シャンプー、ヘアリンス、
ヘアコンディショナー、ボディシャンプー、固型洗剤、
液状洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日
焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、浴用剤、染毛料
等の各種化粧料組成物を挙げることができる。化粧料組
成物の剤型には特別の制限はなく、乳化系、溶液系、可
溶化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層
系等、どのような剤型であっても構わない。

【００２３】本発明の化粧料組成物には、化粧料に用い
ることのできる他の油性原料を本発明の効果を損なわな
い範囲で任意に配合することもできる。このようなもの
には、例えば、飽和又は不飽和脂肪酸及びこれから得ら
れる高級アルコール類、スクアラン、ヒマシ油及びその
誘導体、ミツロウ、液状及び精製ラノリンをふくむラノ
リン類及びその誘導体、コレステロール及びその誘導
体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナバロウ、ゴ
マ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、木ロウ、キャン
デリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油性原料、パラフ
ィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィ
ン、ワセリン、セレシン等石油及び鉱物由来の油性原料
をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン
・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチ
ルポリオキシシロキサン、ポリ（オキシエチレン、オキ
シプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニ
ルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族
アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロ
キサンなどのシリコーンポリマー等のシリコン類、樹脂
酸、脂肪酸エステル、ケトン類等を挙げることができ
る。本発明におけるＮ−アシル中性アミノ酸エステル
は、他の油性原料のべたつき感等を改善する効果も有す
るため、上記の様な従来の油性原料を配合した化粧料組
成物においても十分に本発明の効果を発揮することが可
能である。

【００２４】また、本発明の化粧料組成物には、本発明
の効果を阻害しない範囲で、界面活性剤として、Ｎ−長
鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸
塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸ア
シル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及
びそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテ
ルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基塩、スルホ
コハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそ
のアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボ
ン酸、等のアニオン界面活性剤；グリセリンエーテル及
びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型界面
活性剤、グリセリンエステル及びそのアルキレンオキシ
ド付加物などのエステル型界面活性剤、ソルビタンエス
テル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル
エステル型界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エ
ステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエ
ステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルな
どのエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬
化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのエチレ
ンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノールアミド
などの含窒素型の非イオン性界面活性剤、等の非イオン
性界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジア
ルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、
それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩など
の芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニン
エステル、等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシ
ベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン
酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤、等の両性
界面活性剤等の各種の界面活性剤を添加することができ
る。

【００２５】さらにまた、本発明の化粧料組成物には、
上記の界面活性剤の他にも、本発明の効果を阻害しない
範囲で、化粧料組成物に通常使用される各種添加剤を添
加することができる。例えば、グリシン、アラニン、セ
リン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパ
ラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセ
リン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、イソプレングリコールなど
の多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギ
ン酸を含むポリアミノ酸及びその塩、ポリエチレングリ
コール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガ
ム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサ
ン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニ
ルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロ
テイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タ
ンパク、ポリグリセリン、などの水溶性高分子；マンニ
トールなどの糖アルコール及びそのアルキレンオキシド
付加物；エタノール、プロパノールなどの低級アルコー
ル等の他、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎
症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレ
ート剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機
粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等を配合するこ
とができる。

【００２６】本発明におけるＮ−長鎖アシル中性アミノ
酸エステルの配合量は、製品形態によっても異なり特に
制限されるものではないが、通常０．０１重量％以上の
範囲で用いられる。好ましい範囲としては、皮膚化粧料
組成物の場合で０．１〜５０重量％であり、毛髪用化粧
料組成物の場合、好ましくは０．１〜３０重量％とする
ことができる。

【００２７】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。

【００２８】製造実施例１ Ｎ−オクタノイルグリシンイソプロピルエステルの合成 Ｎ−オクタノイルグリシン５０ｇとイソプロパノール５
００ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒とし
て濃硫酸を１ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。
反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、過剰のイ
ソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を油状分離装置
に入れ５０℃に保ち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約
３００ｍＬを加え中和し油相を抽出した。さらに油相を
水洗浄した後、減圧乾燥することによって白色固体状の
標題化合物３９ｇ（収率６４％）を得た。 ESI(Electrospray Ionization)-MS:244(M+H)⁺ IR(KBr):2900cm^-1(C-H),1710cm^-1(エステル),1640cm^-1(アミト゛)

【００２９】製造実施例２ Ｎ−オクタノル−Ｎ−メチル−β−アラニンイソプロピ
ルエステルの合成 Ｎ−オクタノル−Ｎ−メチル−β−アラニン５７ｇとイ
ソプロパノール５００ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入
れ、更に触媒として濃硫酸を１ｍＬ加え、加熱還流下８
時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。
過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物に飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液約３００ｍＬを加え中和し、
油相を抽出した。得られた油相を水洗浄し、さらに減圧
乾燥することによって透明液体状の標題化合物５７ｇ
（収率８４％）を得た。 IR(neat):2950cm^-1(C-H),1710cm^-1(エステル),1640cm^-1(アミト゛)

【００３０】製造実施例３ Ｎ−オクタノイル−β−アラニンオクチルエステルの合
成 Ｎ−オクタノイル−β−アラニン５７ｇとオクタノール
３６ｇ、溶媒としてトルエン５００ｍＬを１０００ｍＬ
フラスコに入れ、更に触媒としてパラトルエンスルホン
酸一水和物を２ｇ加え、加熱還流下８時間反応させた。
反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液約５００ｍＬを加え中和し、有機
相を抽出した。得られた有機相を水洗浄し、過剰のトル
エンを減圧留去した。残留物をさらにヘキサンから再結
晶させ、減圧乾燥させることによって固体状の標記化合
物５０ｇ（収率５７％）を得た。 IR(KBr):2900cm^-1(C-H), 1730cm^-1(エステル),1640cm^-1(アミト゛)

【００３１】製造実施例４ Ｎ−ラウロイル−γ−アミノ酪酸オクチルエステルの合
成 Ｎ−ラウロイル−γ−アミノ酪酸４７ｇとオクタノール
２４ｇ、トルエン５００ｍＬを１０００ｍＬフラスコに
入れ、更に触媒としてパラトルエンスルホン酸一水和物
を２ｇ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応終了
後、系を室温まで放置した。放冷後、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液約５００ｍＬを加え中和し、油相を抽出し
た。得られた油相を水洗浄し、過剰のトルエンを減圧留
去した。残留物をさらにヘキサンから再結晶させ、減圧
乾燥させることによって固体状の標題化合物４２ｇ（収
率６３％）を得た。 IR(KBr):2900cm-1(C-H),1730cm-1(エステル),1640cm-1(アミト゛)

【００３２】製造実施例５ Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアラニンイソプロピルエステル
の合成 Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアラニン（アシル基の組成（重
量比）：カプリル基１１．３％、カプロイル基９．４
％、ラウロイル基５８．７％、ミリストイル基１８．５
％、パルミトイル基２．１％）１００ｇとイソプロパノ
ール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触
媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下２０時間反応
させた。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、
過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液約５００ｍＬで中和し、得ら
れた油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させることによっ
て透明液体状の標題化合物８２ｇ（収率７１％）を得
た。 ＥＳＩ−ＭＳ：２８６、３１４、３４２（Ｍ＋Ｈ）^＋ ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７２５ｃｍ^−１（エステ
ル），１６００ｃｍ^−１（アミト゛）

【００３３】製造実施例６ Ｎ−ミリストイル−γ−アミノ酪酸イソプロピルエステ
ルの合成 Ｎ−ミリストイル−γ−アミノ酪酸４０ｇとイソプロパ
ノール５００ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に
触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応
させた。反応終了後、系を室温まで放置した。過剰のイ
ソプロパノールを減圧留去した。残留物をジエチルエー
テル３００ｍＬにとかし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液約３００ｍＬで中和し、得られた有機相をさらに水洗
浄した。抽出した有機相を無水硫酸マグネシウム約５ｇ
で乾燥し、無水硫酸マグネシウムを濾別した。母液のエ
ーテルを留去し、残留物をエタノールから再結晶させた
後、減圧乾燥することによって固体状の標題化合物２５
ｇ（収率５６％）を得た。を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７３０ｃｍ^−１（エステ
ル），１６１０ｃｍ^−１（アミト゛）

【００３４】製造実施例７ Ｎ−ミリストイルグリシンオクチルエステルの合成 Ｎ−ミリストイルグリシン３６ｇとオクタノール１６
ｇ、トルエン３００ｍＬを５００ｍＬフラスコに入れ、
更に触媒としてパラトルエンスルホン酸一水和物を１ｇ
加え、加熱還流下１０時間反応させた。反応終了後、系
を室温まで放置した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液約３００ｍＬを加え中和した後、有機相を抽出し
た。得られた有機相を水洗浄し、過剰のトルエンを減圧
留去した。残留物をさらにヘキサンから再結晶させた
後、減圧乾燥することによって固体状の標題化合物２７
ｇ（収率６６％）を得た。 IR(KBr):2950cm^-1(C-H),1725cm^-1(エステル),1600cm^-1(アミト゛)

【００３５】製造実施例８ Ｎ−ステアロイルアラニンオクチルエステルの合成 Ｎ−ステアロイルアラニン４０ｇ、オクタノール１６
ｇ，トルエン４００ｍＬを５００ｍＬフラスコに入れ、
更に触媒としてパラトルエンスルホン酸一水和物を１ｇ
加え、加熱還流下６時間反応させた。反応終了後、系を
室温まで放置した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液約５００ｍＬを加え中和し有機相を抽出した。得ら
れた有機相を水洗浄し、過剰のトルエンを減圧留去し
た。残留物をさらにヘキサンから再結晶させた後、減圧
乾燥することによって固体状の標題化合題３４ｇ（収率
６５％）を得た。 IR(KBr):2930cm^-1(C-H),1730cm^-1(エステル),1630cm^-1(アミト゛)

【００３６】製造実施例９ Ｎ−ラウロイルアラニンエチルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルアラニン１００ｇとエタノール７５０ｍ
Ｌを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫
酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応終
了後、系を室温まで放置した。過剰のエタノールを減圧
留去した。濃縮物を油状分離装置に入れ５０℃に保ち、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約３００ｍＬを加え中和
し油相を抽出した。得られた油相をさらに水洗浄し、放
冷した後、エタノールから再結晶した。減圧乾燥させる
ことによって固体状の標記化合物８１ｇ（収率７３％）
を得た。 ESI-MS:300(M+H)+ IR(KBr):2930cm^-1(C-H),1730cm^-1(エステル),1630cm^-1(アミト゛)

【００３７】製造実施例１０ Ｎ−ラウロイルアラニン−ｔ−ブチルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルアラニン１００ｇとｔ−ブタノール７５
０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として
濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反
応終了後、系を室温まで放置した。過剰のｔ−ブタノー
ルを減圧留去した。濃縮物を油状分離装置に入れ５０℃
に保ち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約３００ｍＬを
加え中和し油相を抽出した。得られた油相をさらに水洗
浄し、放冷した後、エタノールから再結晶させた。減圧
乾燥させることによって固体状の標記化合物８０ｇ（収
率７０％）を得た。 ESI-MS:328(M+H)⁺ IR(KBr):2910cm^-1(C-H),1720cm^-1(エステル),1620cm^-1(アミト゛)

【００３８】製造実施例１１ Ｎ−ラウロイルアラニンプロピルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルアラニン１００ｇとプロパノール７５０
ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃
硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応
終了後、系を室温まで放置した。過剰のプロパノールを
減圧留去した。濃縮物を油状分離装置に入れ５０℃に保
ち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約３００ｍＬを加え
中和し油相を抽出した。得られた油相をさらに水洗浄
し、放冷した後、エタノールから再結晶させた。減圧乾
燥させることによって固体状の標記化合物８４ｇ（収率
７３％）を得た。 ESI-MS:314(M+H)⁺ IR(KBr):2910cm^-1(C-H),1710cm^-1(エステル),1630cm^-1(アミト゛)

【００３９】製造実施例１２ Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルザルコシンイソプロピルエステ
ルの合成 Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルザルコシン１００ｇとイソプロ
パノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更
に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反
応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。過剰の
イソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液５００ｍＬで中和し、得られた油相
をさらに水洗浄し、乾燥させることによって液体状の標
記化合物９０ｇ（収率７８％）を得た。 IR(neat):2950cm^-1(C-H),1720cm^-1(エステル),1630cm^-1(アミト゛)

【００４０】製造実施例１３ Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニンイ
ソプロピルエステルの合成 Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン８
０ｇとイソプロパノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラ
スコに入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱
還流下８時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放
置した。過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮
物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約５００ｍＬで中和
し、得られた油相をさらに水洗浄した。減圧乾燥させる
ことによって液体状の標記化合物６７ｇ（収率７３％）
を得た。 IR(neat):2950cm^-1(C-H),1720cm^-1(エステル),1640cm^-1(アミト゛)

【００４１】製造実施例１４ Ｎ−ラウロイルザルコシンイソプロピルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルザルコシン１００ｇとイソプロパノール
７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒と
して濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させ
た。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、過剰
のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液約５００ｍＬで中和し、得られた
油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させることによって無
色透明液体状の標記化合物９８ｇ（収率８５％）を得
た。 ESI-MS:314(M+H)⁺ IR(neat):2940cm^-1(C-H),1730cm^-1(エステル),1650cm^-1(アミト゛)

【００４２】製造実施例１５ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンイソプロピ
ルエステルの合成 Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン１００ｇと
イソプロパノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに
入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下
８時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置し
た。放冷後、過剰のイソプロパノールを減圧留去した。
濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬで中
和し、得られた油相をさらに水洗浄し、乾燥させること
によって透明液体状の標記化合物８０ｇ（収率７０％）
を得た。 ESI-MS:328(M+H)⁺ IR(neat):2950cm^-1(C-H),1720cm^-1(エステル),1640cm^-1(アミト゛)

【００４３】製造実施例１６ Ｎ−ラウロイルグリシンイソプロピルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルグリシン６０ｇとイソプロパノール７５
０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として
濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反
応終了後、系を室温まで放置した。過剰のイソプロパノ
ールを減圧留去した。残留物をジエチルエーテル３００
ｍＬにとかし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍ
Ｌで中和し、得られた有機相をさらに水洗浄した。抽出
した有機相を無水硫酸マグネシウム約２０ｇで乾燥し、
無水硫酸マグネシウムを濾別した。得られた母液のエー
テルを留去し、残留物をエタノールで再結晶させた後、
減圧乾燥することによって固体状の標記化合物４５ｇ
（収率６４％）を得た。 ESI-MS:300(M+H)⁺ IR(KBr):2920cm^-1(C-H),1720cm^-1(エステル),1620cm^-1(アミト゛)

【００４４】製造実施例１７ Ｎ−ラウロイルアラニンイソプロピルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルアラニン１００ｇとイソプロパノール７
５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒とし
て濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。
反応終了後、系を室温まで放置した。過剰のイソプロパ
ノールを減圧留去した。濃縮物を油状分離装置に入れ５
０℃に保ち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約３００ｍ
Ｌを加え中和し油相を抽出した。得られた油相をさらに
水洗浄し、減圧乾燥させることによって固体状の標記化
合物８３ｇ（収率７３％）を得た。 ESI-MS:314(M+H)⁺ IR(KBr):2910cm^-1(C-H),1715cm^-1(エステル),1630cm^-1(アミト゛)

【００４５】製造実施例１８ Ｎ−ラウロイルザルコシンプロピルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルザルコシン（川研ファインケミカル
（株）製）６１ｇと１−プロパノール２００ｍＬを５０
０ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を１．４
５ｇ加え、加熱還流下７時間反応させた。反応終了後、
系を室温まで放置した。放冷後、過剰の１−プロパノー
ルを減圧留去した。濃縮物を３％水酸化ナトリウム水溶
液を７６ｇで中和し、得られた油相をさらに水洗浄し、
減圧乾燥させることによって無色透明液体状の標記化合
物４８ｇ（収率６８％）を得た。 ESI-MS:314(M+H)⁺ IR(neat):2925cm^-1(C-H),1750cm^-1(エステル),1650cm^-1(アミト゛)

【００４６】製造実施例１９ Ｎ−ラウロイルザルコシンブチルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルザルコシン（川研ファインケミカル
（株）製）１３５．５ｇと１−ブタノール２００ｍＬを
５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を
４．９９ｇ加え、加熱還流下６時間反応させた。反応終
了後、系を室温まで放置した。放冷後、過剰の１−プロ
パノールを減圧留去した。濃縮物を３％水酸化ナトリウ
ム水溶液を１６２ｇで中和し、得られた油相をさらに水
洗浄し、減圧乾燥させることによって無色透明液体状の
標記化合物１１４ｇ（収率７０％）を得た。製品の酸価
は０．６であった。

【００４７】製造実施例２０ Ｎ−ラウロイルロイシンイソプロピルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルロイシン４９ｇとイソプロパノール９４
ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸
を１．６１ｇ加え、加熱還流下２時間反応させた。反応
終了後、過剰のイソプロパノールを減圧留去した。さら
に、濃縮物にイソプロパノール９４ｇを加え、加熱還流
下５時間反応させた。反応終了後、過剰のイソプロパノ
ールを減圧留去した。系を室温まで放置した。放冷後、
濃縮物を３％水酸化ナトリウム水溶液を８７ｇで中和
し、得られた油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させるこ
とによって淡黄色透明液体状の標記化合物４４ｇ（収率
７９％）を得た。 ＥＳＩ−ＭＳ：３５６（Ｍ＋Ｈ）^＋ ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２５ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７４０ｃｍ^−１（エステ
ル），１６５０ｃｍ^−１（アミト゛）

【００４８】製造実施例２１ Ｎ−ラウロイルバリンイソプロピルエステルの合成 Ｎ−ラウロイルバリン４９ｇとイソプロパノール１９７
ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸
を１．６１ｇ加え、加熱還流下６時間反応させた。反応
終了後、過剰のイソプロパノールを減圧留去した。放冷
後、濃縮物を３％水酸化ナトリウム水溶液を７７ｇで中
和し、得られた油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させる
ことによってペースト〜固体状の標記化合物４１ｇ（収
率７３％）を得た。酸価は１．５であった。 ＥＳＩ−ＭＳ：３４２（Ｍ＋Ｈ）^＋ ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２５ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７２０ｃｍ^−１（エステ
ル），１６４０ｃｍ^−１（アミト゛）

【００４９】製造実施例２２ Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルロイシンイソプロピルエステル
の合成 Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルロイシン４５ｇとイソプロパノ
ール１４０ｇを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒と
して濃硫酸を２．８６ｇ加え、加熱還流下２時間反応さ
せた。反応終了後、過剰のイソプロパノールを減圧留去
した。さらに、濃縮物にイソプロパノール９０ｇを加
え、加熱還流下１時間反応させた。反応終了後、過剰の
イソプロパノールを減圧留去した。系を室温まで放置し
た。放冷後、濃縮物を３％水酸化ナトリウム水溶液を１
４８ｇで中和し、得られた油相をさらに水洗浄し、減圧
乾燥させることによって淡黄色透明液体状の標記化合物
３８ｇ（収率７４％）を得た。酸価は１．８であった。 ESI-MS:356(M+H)⁺ IR(neat):2930cm^-1(C-H),1740cm^-1(エステル),1645cm^-1(アミト゛)

【００５０】参考例１ Ｎ−ラウロイルザルコシンイソステアリルエステルの合
成 Ｎ−ラウロイルザルコシン１０ｇとイソステアリルアル
コール８．６ｇを２００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒
としてパラトルエンスルホン酸一水和物０．５ｇを加
え、１３０℃で３時間反応させた。反応終了後、系を室
温まで放置した。放冷後、系に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液約２００ｍＬを加え、得られた油相をさらに水洗
浄した。抽出した油相を無水硫酸マグネシウムを加え、
よく乾燥した後濾別することによって液体状の標記化合
物１６ｇ（収率８６％）を得た。 IR(neat)2920cm^-1(C-H),1720cm^-1(エステル),1650cm^-1(アミト゛)

【００５１】参考例２ Ｎ−ラウロイルザルコシンオクチルドデシルエステルの
合成 Ｎ−ラウロイルザルコシン１０ｇとオクチルドデカノー
ル９．５ｇを２００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒とし
てパラトルエンスルホン酸０．５ｇを加え、１３０℃で
３時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置し
た。放冷後、系に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約２０
０ｍＬを加え、得られた油相をさらに水洗浄した。抽出
した油相を無水硫酸マグネシウム５ｇを加え、よく乾燥
した後濾別することによって液体状の標記化合物１７ｇ
（収率８７％）を得た。 IR(neat):2930cm^-1(C-H),1720cm^-1(エステル),1640cm^-1(アミト゛)

【００５２】参考例３ Ｎ−ラウロイルアラニンオクチルドデシルエステルの合
成 Ｎ−ラウロイルアラニン１０ｇとオクチルドデカノール
９．５ｇを２００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として
パラトルエンスルホン酸０．５ｇを加え、１３０℃で３
時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。
放冷後、系に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約２００ｍ
Ｌを加え、得られた油相をさらに水洗浄した。抽出した
油相を無水硫酸マグネシウム５ｇを加え、よく乾燥した
後濾別することによって液体状の標記化合物１６ｇ（収
率８２％）を得た。 IR(neat):2940cm^-1(C-H),1730cm^-1(エステル),1650cm^-1(アミト゛)

【００５３】試験例１ 製造実施例及び参考例で得られた、Ｎ−長鎖アシル中性
アミノ酸エステルの感触について、パネリスト５名によ
り官能評価を行った。各油性原料を各人が手の甲に適量
塗布し、下記の評価基準に従って官能評価を行った。各
油剤の性状が液体のものはそのまま、固体のものについ
ては一旦４５℃程度の熱をかけ溶解させたあと温度を下
げ、液体状になったものを評価に用いた。評価は各油剤
の感触について、さらさら、さっぱりといった軽い感触
の官能、及びしっとり、べたつくといった重い感触の官
能のいずれの感触を有するかを判定した。評価結果を第
１表に示す。

【００５４】

【表１】

【００５５】表１より、実施例の油性原料は、さっぱり
又はさらさら感に優れる官能を有していることが分か
る。

【００５６】試験例２ 各油性原料を含む乳液を表２に示す処方に従い調製し
た。パネリスト５名により、これらの乳液の適量を手の
甲に塗って、さっぱり感、伸び、なめらかさ、なじみに
ついて下記評価基準に基づき官能評価を行った。下記評
価基準による各パネラーの評価の平均値を算出し、平均
値が１．０〜２．０の場合を非常に良い（◎）、０．５
〜１．０未満の場合を良い（○）、−１．０〜０．５未
満の場合を不良（△）と判定した。結果を表３に示す。

【００５７】＜評価基準＞ ２：非常に良好、１：良
好、０：普通（ブランク）、−１：悪い 但し、油性原料として流動パラフィンを用いた場合の評
価点を０（ブランク）とした。

【００５８】

【表２】

【００５９】

【表３】

【００６０】表３より、いずれの実施例も、比較例に比
べ、さっぱり感、伸び、なめからさ、なじみにおいて優
れていることが分かる。

【００６１】試験例３ パネリスト５名により毛髪に対する評価を行った。各油
性原料の０．０５重量％エタノール溶液を調製した。毛
束は同一人物の毛髪を用い、大きさ、重さ（２．５ｇ）
を揃えたものを用意した。なお評価前に、１重量％ラウ
リル硫酸ナトリウム水溶液約１０００ｍＬ（４０℃）で
洗浄し、４０℃の温水ですすぎ洗いをした、よく乾燥さ
せた。その毛束を前記溶液に２分間浸せきし、再度よく
乾燥させ、毛髪のコンディショニング性（手触りの良
さ）を評価をした。下記評価基準による各パネリストの
評価の平均値を算出し、平均値が１．０〜２．０の場合
を非常に良い（◎）、０．５〜１．０未満の場合を良い
（○）、−１．０〜０．５未満の場合を不良（△）と判
定した。結果を表４に示す。

【００６２】

【表４】

【００６３】表４より、いずれの実施例も比較例に比
べ、髪へのコンディショニング性が優れていることが分
る。

【００６４】実施例１６：（化粧水） 下記第５表に示す組成の化粧水を常法により調製した。
すなわち、成分１及び２をそれぞれ溶解させ、成分１に
成分２を混合させた。

【００６５】

【表５】

【００６６】実施例１７：（エモリエントローション） 下記第６表に示す組成のエモリエントローションを次の
ようにして調製した。すなわち、成分１及び３をそれぞ
れ溶解させ、成分１に成分３を加入して混合乳化させ
た。ここに成分２を加え、ホモミキサーにて乳化させて
製品を得た。

【００６７】

【表６】

【００６８】実施例１８：（Ｗ／０型乳液） 下記第７表に示す組成のＷ／０型乳液を常法により調製
した。

【００６９】

【表７】

【００７０】実施例１９：（Ｏ／Ｗ型クリーム） 下記第８表に示す組成のＯ／Ｗ型クリームを次のように
して調製した。すなわち、油相を８０℃、そして水相を
５０℃まで加温し、油相を撹拌しながら水相を徐々に添
加して乳化した。

【００７１】

【表８】

【００７２】実施例２０：（乳液） 下記第９表に示す組成の乳液を次のようにして調製し
た。すなわち、まず、成分１、２及び３をそれぞれ６０
℃に加温し、成分１を撹拌しながらこれに成分２を徐々
に添加した。次に、成分３を徐々に添加し３０℃まで冷
却した。

【００７３】

【表９】

【００７４】実施例２１：（エモリエントクリーム） 下記第１０表に示す組成のエモリエントクリームを次の
ようにして調製した。まず、成分２と３をそれぞれ５０
℃で加熱し、成分３を成分２に徐々に添加して混合物を
得る。成分１の７０℃加熱溶解物に先の混合物を均一に
分散した。さらに、成分４を７０℃に加熱したものを上
記分散液中に十分撹拌しながら添加し、ホモミキサーで
乳化し、製品を得た。

【００７５】

【表１０】

【００７６】実施例２２：（紫外線防止エッセンス） 下記第１１表に示す組成の紫外線防止エッセンスを次の
ようにして調製した。すなわち、精製水に保湿剤、トリ
エタノールアミンを７０℃で加熱溶解させた。油分を７
０℃に加熱溶解後、界面活性剤、紫外線吸収剤、防腐
剤、香料を順次溶解し、７０℃でホモミキサーにて均一
に溶解した。

【００７７】

【表１１】

【００７８】実施例２３：（サンタンオイル） 下記第１２表に示す組成のサンタンオイルを常法により
調製した。

【００７９】

【表１２】

【００８０】実施例２４：（Ｗ／Ｏ型ファンデーション
クリーム） 下記第１３表に示す組成のＷ／Ｏ型ファンデーションク
リームを次のようにして調製した。すなわち、成分３を
撹拌後、十分に混合粉砕された成分１を添加し、ホモミ
キサー処理した。成分２を溶解後に先の混合物に添加し
てホモミキサー処理をし製品を得た。

【００８１】

【表１３】

【００８２】実施例２５：（パウダリーファンデーショ
ン） 下記第１４表に示す組成のパウダリーファンデーション
を次のようにして調製した。すなわち、まず、成分１
（顔料成分）を混合し、粉砕器にて粉砕した。次に、こ
れを高速ブレンダーに移し、成分２及び３を予め混合し
たものに前記顔料成分に加えて均一に混合した。ふるい
を通して粒度を揃え、圧縮成形して製品を得た。

【００８３】

【表１４】

【００８４】実施例２６：（両用ファンデーション） 下記第１５表に示す組成の両用ファンデーションを次の
ようにして調製した。すなわち、成分１を混合し、粉砕
器にて粉砕した。これを高速ブレンダーに移し、成分２
及び３を予め混合したものを成分１に加えて均一に混合
した。ふるいを通して粒度を揃え、圧縮成形して製品を
得た。

【００８５】

【表１５】

【００８６】実施例２７：（頬紅） 下記第１６表に示す組成の頬紅を次のようにして調製し
た。すなわち、二酸化チタン、カオリン、酸化鉄
（赤）、赤色２０２号を流動パラフィンの一部に加えロ
ーラーで分散処理した。他の成分を予め混合し加熱溶解
した後、ホモミキサーで全成分を均一分散させた。分散
後、撹拌しながら冷却して製品を得た。

【００８７】

【表１６】

【００８８】実施例２８：（乳化タイプ口紅） 下記第１７表に示す組成の乳化タイプ口紅を次のように
して調製した。すなわち、成分１中の二酸化チタン、赤
色２０１号及び赤色２０２号をヒマシ油の一部に加えて
ローラーにて分散処理した。赤色２２３号をヒマシ油に
溶解した。成分１の他の成分を加熱融解させて、顔料及
び染料とともにホモミキサーで均一に分散させた。成分
２を加熱溶解させて先の混合物にホモミキサーで乳化分
散後、型に流し込み急冷し、スティック状とした。

【００８９】

【表１７】

【００９０】実施例２９：（口紅） 下記第１８表に示す組成の口紅を次のようにして調製し
た。すなわち、成分２を加熱溶解し、そこに成分１を加
えてロールミルで練り均一に分散させ、脱泡した後に、
型に流し込み急冷し、スティック状とした。

【００９１】

【表１８】

【００９２】実施例３０：（眉墨） 下記第１９表に示す組成の眉墨を次のようにして調製し
た。すなわち、成分１の粉末成分をブレンダーでよく混
ぜ合わせ、加熱融解させた他の成分と粉砕機で分散処理
後圧縮成型して製品を得た。

【００９３】

【表１９】

【００９４】実施例３１：（Ｏ／Ｗ型ファンデーション
クリーム） 下記第２０表に示すようなＯ／Ｗ型ファンデーションク
リームを次のようにして調製した。すなわち、成分２中
のベントナイトを分散したプロピレングリコールを精製
水に加えて７０℃でホモミキサー処理した後、残りの成
分２を添加して十分撹拌した。これに混合粉砕された成
分１を撹拌しながら添加し、７０℃でホモミキサー処理
した。次に、７０〜８０℃で加熱された成分３を徐々に
添加し、７０℃でホモミキサー処理し、室温まで冷却し
て製品を得た。

【００９５】

【表２０】

【００９６】実施例３２：（コンディショニングシャン
プー） 下記第２１表に示す組成のコンディショニングシャンプ
ーを次のようにして調製した。すなわち、精製水にカチ
オン化セルロースを添加し、加熱撹拌して７０℃まで昇
温させた。これに他の成分を加えて撹拌溶解し、冷却し
て製品を得た。

【００９７】

【表２１】

【００９８】実施例３３：（リンスインシャンプー） 下記第２２表に示す組成のリンスインシャンプーを次の
ようにして調製した。すなわち、精製水に塩化ステアリ
ルトリメチルアンモニウムと両性界面活性剤を加え加熱
溶解し７０℃に保ち、残りの成分を加えて溶解後冷却し
て製品を得た。

【００９９】

【表２２】

【０１００】実施例３４：（ヘアートリートメントクリ
ーム） 下記第２３表に示す組成のヘアートリートメントクリー
ムを次のようにして調製した。すなわち、成分１及び２
をそれぞれ８０℃まで加温し、成分２をかき混ぜながら
成分１を徐々に加え、冷却して製品を得た。

【０１０１】

【表２３】

【０１０２】実施例３５：（ヘアーローション） 下記第２４表に示す組成のヘアーローションを次のよう
にして調製した。すなわち、成分１及び２をそれぞれ８
０℃まで加温し、成分２をかき混ぜながら成分１を徐々
に加え、冷却して製品を得た。

【０１０３】

【表２４】

【０１０４】実施例３６：（クレンジングフォーム） 下記第２５表に示す組成のクレンジングフォームを次の
ようにして調製した。すなわち、成分１及び２をそれぞ
れ８０℃まで加温し、成分２をかき混ぜながら成分１を
徐々に加え、冷却して製品を得た。

【０１０５】

【表２５】

【０１０６】実施例３７：（クレンジングオイル） 下記第２６表に示す組成のクレンジングオイルを常法に
より調製した。

【０１０７】

【表２６】

【０１０８】実施例３８：（メイク落とし） 下記第２７表に示すようなメイク落としを次のようにし
て調製した。すなわち、成分１及び２をそれぞれ８０℃
まで加温し、成分２をかき混ぜながら成分１を徐々に加
え、冷却して製品を得た。

【０１０９】

【表２７】

【０１１０】実施例３９：（シェービングフォーム） 精製水にグリセリン、トリエタノールアミン及び製造実
施例１２の化合物を添加し７０℃に加熱したものを水相
部とした。他の成分を加熱溶解し、これを油相部とし
た。水相部に油相部を加えて中和反応を行った。充填は
缶に原液を加え、バルブ装着後、ガスを充填した。

【０１１１】

【表２８】

【０１１２】実施例４０：（液体洗浄料） 下記第２９表に示す組成の液体洗浄料を常法により調製
した。

【０１１３】

【表２９】

【０１１４】実施例４１：（バスオイル） 下記第３０表に示す組成バスオイルを常法により調製し
た。

【０１１５】

【表３０】

【０１１６】実施例４２：（石鹸） 下記第３１表に示す組成の石鹸を常法により調製した。

【０１１７】

【表３１】

【０１１８】実施例４３：（セット剤） 下記第３２表に示す組成のセット剤を調製した。すなわ
ち、エチルアルコールに他成分を溶解させ、濾過した。
濾過後、缶に原液を充填し、バルブ装着後ガスを充填し
た。

【０１１９】

【表３２】

【０１２０】実施例４４：（パーマ液） 下記第３３表に示す組成のパーマ液を常法により調製し
た。

【０１２１】

【表３３】

【０１２２】実施例４５：（洗顔料） 下記第３４表に示す組成の洗顔料を常法により調製し
た。すなわち、成分１及び２をそれぞれ８０℃まで加温
し、成分２をかき混ぜながら成分１を徐々に加え、冷却
して製品を得た。

【０１２３】

【表３４】

【０１２４】実施例４６：（染毛剤） 下記第３５表に示す組成の染毛剤を常法により調製し
た。

【０１２５】

【表３５】

【０１２６】以上、実施例１６〜４６の化粧料は毛髪に
対するコンディショニング効果あるいは皮膚に対する使
用感に優れるものであった。

【発明の効果】本発明のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エ
ステルを配合してなる化粧料組成物は、皮膚に対しさっ
ぱり感、のび、なじみ、なめらかさ等の使用感に優れ、
また毛髪に対して優れたコンディショニング効果を有す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/025 Ａ６１Ｋ 7/025 7/031 7/031 7/032 7/032 7/035 7/035 7/06 7/06 7/42 7/42 7/50 7/50

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の
   飽和又は不飽和のアシル基を有するＮ−長鎖アシル中性
   アミノ酸のエステルであって、そのエステル部位を構成
   する炭化水素基が炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐鎖
   の飽和又は不飽和の炭化水素基であるＮ−長鎖アシル中
   性アミノ酸エステルから成る化粧料用油性原料。
2. 【請求項２】 Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルが
   下記一般式（１）で表される請求項１記載の化粧料用油
   性原料。 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素原子数５〜２１の分岐鎖又は直鎖の
   アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ²は水素原子又
   は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
   し、Ｒ³は水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖又は分
   岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ⁴は炭素原子数１〜１０の
   分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
   ｎは０〜２の整数を示す。）
3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２記載の化粧料用油
   性原料の少なくとも１種を含有することを特徴とする化
   粧料組成物。
4. 【請求項４】 下記一般式（１）で表されるＮ−長鎖ア
   シル中性アミノ酸エステル。 【化２】 （式中、Ｒ¹は炭素原子数５〜２１の分岐鎖又は直鎖の
   アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ²は炭素原子数
   １〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ³は水
   素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキ
   ル基を示し、Ｒ⁴は炭素原子数２〜１０の分岐鎖又は直
   鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ｎは０〜２の
   整数を示す。）