JPH11246514A - スルホン酸エステル化合物の製造方法 - Google Patents
スルホン酸エステル化合物の製造方法Info
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- JPH11246514A JPH11246514A JP5086398A JP5086398A JPH11246514A JP H11246514 A JPH11246514 A JP H11246514A JP 5086398 A JP5086398 A JP 5086398A JP 5086398 A JP5086398 A JP 5086398A JP H11246514 A JPH11246514 A JP H11246514A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 スルホン酸エステル化合物の有利な製造方法
を提供すること。 【解決手段】 ヒドロキシル化合物と一般式（１） Ｒ−ＳＯ2Ｃｌ （１） (式中、Ｒは、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝状のア
ルキル基またはアリール基を示す。ここでアリール基は
炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基
またはハロゲン原子で置換されていてもよい。)で示さ
れる塩化スルホニル化合物とを、第三ジアミンの存在下
に反応させることを特徴とするスルホン酸エステル化合
物の製造方法。
を提供すること。 【解決手段】 ヒドロキシル化合物と一般式（１） Ｒ−ＳＯ2Ｃｌ （１） (式中、Ｒは、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝状のア
ルキル基またはアリール基を示す。ここでアリール基は
炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基
またはハロゲン原子で置換されていてもよい。)で示さ
れる塩化スルホニル化合物とを、第三ジアミンの存在下
に反応させることを特徴とするスルホン酸エステル化合
物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スルホン酸エステ
ル化合物の製造方法に関する。
ル化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ヒドロキシル化合物と塩化スルホ
ニル化合物からスルホン酸エステル化合物を製造する場
合に用いる塩基としては一般にピリジン、トリエチルア
ミンまたはは水酸化ナトリウムなどが知られている。
ニル化合物からスルホン酸エステル化合物を製造する場
合に用いる塩基としては一般にピリジン、トリエチルア
ミンまたはは水酸化ナトリウムなどが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、いずれ
の方法においても原料のヒドロキシル化合物のヒドロキ
シル基が塩素原子と置換した塩化物が副生成物として得
られる場合が多く、また一般に立体障害の大きなヒドロ
キシル基のスルホン酸エステル化は進行しにくい。ま
た、水酸化ナトリウムを用いる方法では、その強い塩基
性から使用できるヒドロキシル化合物が限定され、収率
的にも必ずしも満足のいくものではなかった。
の方法においても原料のヒドロキシル化合物のヒドロキ
シル基が塩素原子と置換した塩化物が副生成物として得
られる場合が多く、また一般に立体障害の大きなヒドロ
キシル基のスルホン酸エステル化は進行しにくい。ま
た、水酸化ナトリウムを用いる方法では、その強い塩基
性から使用できるヒドロキシル化合物が限定され、収率
的にも必ずしも満足のいくものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな問題点のより少ないスルホン酸エステル化合物の製
造方法について鋭意検討した結果、ヒドロキシル化合物
と塩化スルホニル化合物とを第三ジアミンの存在下に反
応させることにより工業的有利にスルホン酸エステル化
合物が得られることを見出し、本発明に至った。すなわ
ち本発明は、ヒドロキシル化合物と一般式（１） Ｒ−ＳＯ2Ｃｌ （１） (式中、Ｒは、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝状のア
ルキル基またはアリール基を示す。ここでアリール基は
炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基
またはハロゲン原子で置換されていてもよい。)で示さ
れる塩化スルホニル化合物とを、第三ジアミンの存在下
に反応させることを特徴とするスルホン酸エステル化合
物の製造方法を提供するものである。
うな問題点のより少ないスルホン酸エステル化合物の製
造方法について鋭意検討した結果、ヒドロキシル化合物
と塩化スルホニル化合物とを第三ジアミンの存在下に反
応させることにより工業的有利にスルホン酸エステル化
合物が得られることを見出し、本発明に至った。すなわ
ち本発明は、ヒドロキシル化合物と一般式（１） Ｒ−ＳＯ2Ｃｌ （１） (式中、Ｒは、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝状のア
ルキル基またはアリール基を示す。ここでアリール基は
炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基
またはハロゲン原子で置換されていてもよい。)で示さ
れる塩化スルホニル化合物とを、第三ジアミンの存在下
に反応させることを特徴とするスルホン酸エステル化合
物の製造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で用いられる塩化スルホニル化合物（１）
において、置換基であるＲとしては、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基等の直鎖状アルキル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基等の分枝状ア
ルキル基、フェニル基ナフチル基、 ｏ−トリル基、 ｍ
−トリル基、 ｐ−トリル基、ｏ−メトキシフェニル
基、 ｍ−メトキシフェニル基、 ｐ−メトキシフェニル
基、ｏ−クロロフェニル基、 ｍ−クロロフェニル基、
ｐ−クロロフェニル基、 ｏ−ブロモフェニル基、 ｍ−
ブロモフェニル基、 ｐ−ブロモフェニル基、 ｏ−ヨー
ドフェニル基、 ｍ−ヨードフェニル基、 ｐ−ヨードフ
ェニル基、 ｏ−フルオロフェニル基、 ｍ−フルオロフ
ェニル基、 ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−ニトロフェ
ニル基、 ｍ−ニトロフェニル基、ｐ−ニトロフェニル
基、 ｏ，ｐ−ジニトロフェニル基等のアリール基等が
挙げられる。この中でも特にメチル基、フェニル基、ｐ
−トリル基、ｏ−ニトロフェニル基、 ｐ−ニトロフェ
ニル基、 ｏ，ｐ−ジニトロフェニル基が好ましく用い
られる。
する。本発明で用いられる塩化スルホニル化合物（１）
において、置換基であるＲとしては、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基等の直鎖状アルキル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基等の分枝状ア
ルキル基、フェニル基ナフチル基、 ｏ−トリル基、 ｍ
−トリル基、 ｐ−トリル基、ｏ−メトキシフェニル
基、 ｍ−メトキシフェニル基、 ｐ−メトキシフェニル
基、ｏ−クロロフェニル基、 ｍ−クロロフェニル基、
ｐ−クロロフェニル基、 ｏ−ブロモフェニル基、 ｍ−
ブロモフェニル基、 ｐ−ブロモフェニル基、 ｏ−ヨー
ドフェニル基、 ｍ−ヨードフェニル基、 ｐ−ヨードフ
ェニル基、 ｏ−フルオロフェニル基、 ｍ−フルオロフ
ェニル基、 ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−ニトロフェ
ニル基、 ｍ−ニトロフェニル基、ｐ−ニトロフェニル
基、 ｏ，ｐ−ジニトロフェニル基等のアリール基等が
挙げられる。この中でも特にメチル基、フェニル基、ｐ
−トリル基、ｏ−ニトロフェニル基、 ｐ−ニトロフェ
ニル基、 ｏ，ｐ−ジニトロフェニル基が好ましく用い
られる。
【０００６】かかる塩化スルホニル化合物（１）として
はメタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリ
ド、１−プロパンスルホニルクロリド、ｉ−プロピルス
ルホニルクロリド、１−ブタンスルホニルクロリド、ｓ
ｅｃ−ブチルスルホニルクロリド、 ｔ−ブチルスルホ
ニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、１−ナフ
タレンスルホニルクロリド、２−ナフタレンスルホニル
クロリド、 ｏ―トルエンスルホニルクロリド、 ｍ―ト
ルエンスルホニルクロリド、ｐ―トルエンスルホニルク
ロリド、 ｏ−メトキシベンゼンスルホニルクロリド、
ｍ−メトキシベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−メトキ
シベンゼンスルホニルクロリド、 ｏ−クロロベンゼン
スルホニルクロリド、 ｍ−クロロベンゼンスルホニル
クロリド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリド、
ｏ−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、 ｍ−ブロモ
ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ブロモベンゼンスル
ホニルクロリド、ｏ−ヨードベンゼンスルホニルクロリ
ド、 ｍ−ヨードベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ヨ
ードモベンゼンスルホニルクロリド、 ｏ−フルオロベ
ンゼンスルホニルクロリド、 ｍ−フルオロベンゼンス
ルホニルクロリド、ｐ−フルオロベンゼンスルホニルク
ロリド、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド、 ｍ
−ニトロベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ニトロベン
ゼンスルホニルクロリド、ｏ，ｐ−ジニトロベンゼンス
ルホニルクロリド等が挙げられる。この中でも特にメタ
ンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、
ｐ−トルエンスルホニルクロリド、ｏ−ニトロベンゼン
スルホニルクロリド、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルク
ロリド、ｏ，ｐ−ジニトロベンゼンスルホニルクロリド
が好ましく用いられる。
はメタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリ
ド、１−プロパンスルホニルクロリド、ｉ−プロピルス
ルホニルクロリド、１−ブタンスルホニルクロリド、ｓ
ｅｃ−ブチルスルホニルクロリド、 ｔ−ブチルスルホ
ニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、１−ナフ
タレンスルホニルクロリド、２−ナフタレンスルホニル
クロリド、 ｏ―トルエンスルホニルクロリド、 ｍ―ト
ルエンスルホニルクロリド、ｐ―トルエンスルホニルク
ロリド、 ｏ−メトキシベンゼンスルホニルクロリド、
ｍ−メトキシベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−メトキ
シベンゼンスルホニルクロリド、 ｏ−クロロベンゼン
スルホニルクロリド、 ｍ−クロロベンゼンスルホニル
クロリド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロリド、
ｏ−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、 ｍ−ブロモ
ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ブロモベンゼンスル
ホニルクロリド、ｏ−ヨードベンゼンスルホニルクロリ
ド、 ｍ−ヨードベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ヨ
ードモベンゼンスルホニルクロリド、 ｏ−フルオロベ
ンゼンスルホニルクロリド、 ｍ−フルオロベンゼンス
ルホニルクロリド、ｐ−フルオロベンゼンスルホニルク
ロリド、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド、 ｍ
−ニトロベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−ニトロベン
ゼンスルホニルクロリド、ｏ，ｐ−ジニトロベンゼンス
ルホニルクロリド等が挙げられる。この中でも特にメタ
ンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、
ｐ−トルエンスルホニルクロリド、ｏ−ニトロベンゼン
スルホニルクロリド、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルク
ロリド、ｏ，ｐ−ジニトロベンゼンスルホニルクロリド
が好ましく用いられる。
【０００７】本発明の製造方法は、広範囲のヒドロキシ
ル化合物に適用でき、該化合物は特に限定されるもので
はないが、例えば、一般式（２） Ｒ’−ＯＨ （２） (式中、Ｒ’はアルキル基またはアリール基を示す。こ
こでアルキル基は炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状また
は環状炭化水素であり、かつｎ個の２重結合、３重結
合、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシル基、エス
テル基、またはヒドロキシル基を有している。ここで、
ｎは、それぞれ０〜５の整数である。また、アリール基
は炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシル基、ニトロ
基またはハロゲン原子で置換されていてもよい。)で示
されるヒドロキシル化合物が挙げられる。ここで、置換
基Ｒ’としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、 ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、 ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペン
タデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル
基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコ
サニル等の直鎖状飽和アルキル基、 ｉ−プロピル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、３―メチルネオペンチル
基等の分枝状飽和アルキル基、シクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基、メンチル基等の環
状飽和アルキル基、アリル基、クロチル基、３−ブテニ
ル、ゲラニル基，リナリル基、ゲラニルゲラニル基等の
鎖状不飽和アルキル基、シクロペンテニル基、シクロヘ
キセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基
等の環状不飽和アルキル基、ベンジル基、フェネチル
基、クロロエチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基、メトキシエチル基、ｔ−ブトキシエチル
基、アセトキシエチル基等の置換アルキル基、フェニル
基、ナフチル基、 ｏ−トリル基、 ｍ−トリル基、 ｐ
−トリル基、ｏ−メトキシフェニル基、 ｍ−メトキシ
フェニル基、 ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−クロロフ
ェニル基、 ｍ−クロロフェニル基、 ｐ−クロロフェニ
ル基、 ｏ−ブロモフェニル基、 ｍ−ブロモフェニル
基、 ｐ−ブロモフェニル基、 ｏ−ヨードフェニル基、
ｍ−ヨードフェニル基、 ｐ−ヨードフェニル基、 ｏ
−フルオロフェニル基、 ｍ−フルオロフェニル基、 ｐ
−フルオロフェニル基、ｏ−ニトロフェニル基、 ｍ−
ニトロフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、 ｏ，ｐ−
ジニトロフェニル基等のアリール基等が挙げられる。こ
の中でも特にメチル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｏ
−ニトロフェニル基、 ｐ−ニトロフェニル基、 ｏ，ｐ
−ジニトロフェニル基が好ましく用いられる。
ル化合物に適用でき、該化合物は特に限定されるもので
はないが、例えば、一般式（２） Ｒ’−ＯＨ （２） (式中、Ｒ’はアルキル基またはアリール基を示す。こ
こでアルキル基は炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状また
は環状炭化水素であり、かつｎ個の２重結合、３重結
合、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシル基、エス
テル基、またはヒドロキシル基を有している。ここで、
ｎは、それぞれ０〜５の整数である。また、アリール基
は炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシル基、ニトロ
基またはハロゲン原子で置換されていてもよい。)で示
されるヒドロキシル化合物が挙げられる。ここで、置換
基Ｒ’としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、 ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、 ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペン
タデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル
基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコ
サニル等の直鎖状飽和アルキル基、 ｉ−プロピル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、３―メチルネオペンチル
基等の分枝状飽和アルキル基、シクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基、メンチル基等の環
状飽和アルキル基、アリル基、クロチル基、３−ブテニ
ル、ゲラニル基，リナリル基、ゲラニルゲラニル基等の
鎖状不飽和アルキル基、シクロペンテニル基、シクロヘ
キセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基
等の環状不飽和アルキル基、ベンジル基、フェネチル
基、クロロエチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基、メトキシエチル基、ｔ−ブトキシエチル
基、アセトキシエチル基等の置換アルキル基、フェニル
基、ナフチル基、 ｏ−トリル基、 ｍ−トリル基、 ｐ
−トリル基、ｏ−メトキシフェニル基、 ｍ−メトキシ
フェニル基、 ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−クロロフ
ェニル基、 ｍ−クロロフェニル基、 ｐ−クロロフェニ
ル基、 ｏ−ブロモフェニル基、 ｍ−ブロモフェニル
基、 ｐ−ブロモフェニル基、 ｏ−ヨードフェニル基、
ｍ−ヨードフェニル基、 ｐ−ヨードフェニル基、 ｏ
−フルオロフェニル基、 ｍ−フルオロフェニル基、 ｐ
−フルオロフェニル基、ｏ−ニトロフェニル基、 ｍ−
ニトロフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、 ｏ，ｐ−
ジニトロフェニル基等のアリール基等が挙げられる。こ
の中でも特にメチル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｏ
−ニトロフェニル基、 ｐ−ニトロフェニル基、 ｏ，ｐ
−ジニトロフェニル基が好ましく用いられる。
【０００８】かかるヒドロキシル化合物（２）として
は、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノ
ール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−ノニ
ルアルコール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ
−トリデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ペンタ
デカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−ヘプタデカノ
ール、ｎ−オクタデカノール、ｎ−ノナデカノール、ｎ
−イコサノール 、ｉ−プロピルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチル
アルコール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルア
ルコール、３，３−ジメチル−２―ブタノール、アリル
アルコール、クロチルアルコール、３−ブテン−１−オ
ール、３−ブテン−２−オール、ゲラニオール、リナロ
ール、ゲラニルゲラニオール、シクロペンテノール、３
−シクロヘキセノール、４−シクロヘキセノール、３−
シクロヘプテノール、４−シクロヘプテノール、５−シ
クロヘプテノール、３−シクロオクテノール、４−シク
ロオクテノール、５−シクロオクテノール、６−シクロ
オクテノール、ベンジルアルコール、α−フェネチルア
ルコール、β−フェネチルアルコール、エチレンクロロ
ヒドリン、エチレングリコール、１，２−プロパンジオ
ール、１，３−プロパンジオール、２−メトキシエタノ
ール、２−ｔ−ブトキシエタノール、モノアセチルエチ
レングリコール、シクロプロパノール、シクロブタノー
ル、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロ
ヘプタノール、シクロオクタノール、メントール、フェ
ノール、ナフトール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、ｏ−メトキシフェノール、ｍ−メ
トキシフェノール、ｐ−メトキシフェノール、ｏ−クロ
ロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェ
ノール、ｏ−ブロモフェノール、 ｍ−ブロモフェノー
ル、ｐ−ブロモフェノール、ｏ−ヨードフェノール、
ｍ−ヨードフェノール、ｐ−ヨードフェノール、ｏ−フ
ルオロフェノール、ｍ−フルオロフェノール、ｐ−フル
オロフェノール、ｏ−ニトロフェノール、ｍ−ニトロフ
ェノール、ｐ−ニトロフェノール、ｏ，ｐ−ジニトロフ
ェノール等が好ましく用いられる。
は、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノ
ール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−ノニ
ルアルコール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ
−トリデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ペンタ
デカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−ヘプタデカノ
ール、ｎ−オクタデカノール、ｎ−ノナデカノール、ｎ
−イコサノール 、ｉ−プロピルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチル
アルコール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルア
ルコール、３，３−ジメチル−２―ブタノール、アリル
アルコール、クロチルアルコール、３−ブテン−１−オ
ール、３−ブテン−２−オール、ゲラニオール、リナロ
ール、ゲラニルゲラニオール、シクロペンテノール、３
−シクロヘキセノール、４−シクロヘキセノール、３−
シクロヘプテノール、４−シクロヘプテノール、５−シ
クロヘプテノール、３−シクロオクテノール、４−シク
ロオクテノール、５−シクロオクテノール、６−シクロ
オクテノール、ベンジルアルコール、α−フェネチルア
ルコール、β−フェネチルアルコール、エチレンクロロ
ヒドリン、エチレングリコール、１，２−プロパンジオ
ール、１，３−プロパンジオール、２−メトキシエタノ
ール、２−ｔ−ブトキシエタノール、モノアセチルエチ
レングリコール、シクロプロパノール、シクロブタノー
ル、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロ
ヘプタノール、シクロオクタノール、メントール、フェ
ノール、ナフトール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、ｏ−メトキシフェノール、ｍ−メ
トキシフェノール、ｐ−メトキシフェノール、ｏ−クロ
ロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェ
ノール、ｏ−ブロモフェノール、 ｍ−ブロモフェノー
ル、ｐ−ブロモフェノール、ｏ−ヨードフェノール、
ｍ−ヨードフェノール、ｐ−ヨードフェノール、ｏ−フ
ルオロフェノール、ｍ−フルオロフェノール、ｐ−フル
オロフェノール、ｏ−ニトロフェノール、ｍ−ニトロフ
ェノール、ｐ−ニトロフェノール、ｏ，ｐ−ジニトロフ
ェノール等が好ましく用いられる。
【０００９】本発明で用いられる第三ジアミンとして
は、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チル−１，４−ジアミノブタン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルフェニレンジアミン等が挙げられる。こ
の中でも特にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミンが好ましく用いられる。
は、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チル−１，４−ジアミノブタン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルフェニレンジアミン等が挙げられる。こ
の中でも特にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミンが好ましく用いられる。
【００１０】上記反応において、反応温度は通常、−５
０℃から使用する溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は
通常、１〜１０時間の範囲である。
０℃から使用する溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は
通常、１〜１０時間の範囲である。
【００１１】上記反応において、塩化スルホニル化合物
（１）の使用量はヒドロキシル化合物に対して、通常１
〜４モル倍の範囲である。
（１）の使用量はヒドロキシル化合物に対して、通常１
〜４モル倍の範囲である。
【００１２】第三ジアミンの使用量はヒドロキシル化合
物に対して、通常０．５〜２モル倍の範囲である。
物に対して、通常０．５〜２モル倍の範囲である。
【００１３】上記反応は通常は溶媒中で行われ、かかる
溶媒としてはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン
等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。これら
の溶媒は、それぞれ単独あるいは２種類以上を混合して
用いる。かかる溶媒の使用量は特に制限はされないが、
ヒドロキシル化合物に対して、通常０．１〜５０重量
倍、好ましくは０．５〜２０重量倍の範囲である。
溶媒としてはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン
等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。これら
の溶媒は、それぞれ単独あるいは２種類以上を混合して
用いる。かかる溶媒の使用量は特に制限はされないが、
ヒドロキシル化合物に対して、通常０．１〜５０重量
倍、好ましくは０．５〜２０重量倍の範囲である。
【００１４】反応終了後は、反応混合物から通常の方
法、例えば蒸留、抽出、再結晶又はカラムクロマトグラ
フィー処理等によって、容易に目的とするスルホン酸エ
ステル化合物を得ることができる。
法、例えば蒸留、抽出、再結晶又はカラムクロマトグラ
フィー処理等によって、容易に目的とするスルホン酸エ
ステル化合物を得ることができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明によればスルホン酸エステル化合
物を工業的有利に得ることができる。
物を工業的有利に得ることができる。
【００１６】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらによって限定されるものではない。
れらによって限定されるものではない。
【００１７】（実施例１）３−オクタノール１３０ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルエチレンジアミン１１６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）をジ
クロロメタン２ｍｌに溶解し、−１０〜−５℃で攪拌し
た。次いでｐ−トルエンスルホニルクロリド３８１ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０分間攪拌した。
反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機
層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、溶媒を減圧留去し粗生成物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝３０：１）で精製し、目的とするオクタン−
３−イル−ｐ−トルエンスルホナートを収率９４％で得
た。 １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） δ＝０．７０−０．９８
（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．
４３−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），
４．３６−４．６９（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．５１
（２Ｈ，ｍ），７．７１−８．０３（２Ｈ，ｍ）
（１．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルエチレンジアミン１１６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）をジ
クロロメタン２ｍｌに溶解し、−１０〜−５℃で攪拌し
た。次いでｐ−トルエンスルホニルクロリド３８１ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０分間攪拌した。
反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機
層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、溶媒を減圧留去し粗生成物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝３０：１）で精製し、目的とするオクタン−
３−イル−ｐ−トルエンスルホナートを収率９４％で得
た。 １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） δ＝０．７０−０．９８
（６Ｈ，ｍ），１．０３−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．
４３−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），
４．３６−４．６９（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．５１
（２Ｈ，ｍ），７．７１−８．０３（２Ｈ，ｍ）
【００１８】（比較例１）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルエチレンジアミンの代わりにピリジン（１．０ｍ
ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様の条件で反応を
行ったところ、未反応（原料回収）であった。
メチルエチレンジアミンの代わりにピリジン（１．０ｍ
ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様の条件で反応を
行ったところ、未反応（原料回収）であった。
【００１９】（比較例２）３−オクタノール１３０ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）をピリジン１ｍｌに溶解し−１０〜
−５℃で攪拌した。次いでｐ−トルエンスルホニルクロ
リド３８１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０
分間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、エーテルで２回抽
出した。有機層を１Ｍ塩酸水で３回、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
減圧留去し粗生成物を得た。実施例１と同様の条件で精
製し、目的とするオクタン−３−イル−ｐ−トルエンス
ルホナートを収率４０％で得た。
（１．０ｍｍｏｌ）をピリジン１ｍｌに溶解し−１０〜
−５℃で攪拌した。次いでｐ−トルエンスルホニルクロ
リド３８１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０
分間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、エーテルで２回抽
出した。有機層を１Ｍ塩酸水で３回、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
減圧留去し粗生成物を得た。実施例１と同様の条件で精
製し、目的とするオクタン−３−イル−ｐ−トルエンス
ルホナートを収率４０％で得た。
【００２０】（実施例２）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルエチレンジアミンを８７ｍｇ（０．７５ｍｍｏ
ｌ）用いた以外は実施例１と同様の条件で反応を行った
ところ、目的とするオクタン−３−イル−ｐ−トルエン
スルホナートを収率９２％で得た。
メチルエチレンジアミンを８７ｍｇ（０．７５ｍｍｏ
ｌ）用いた以外は実施例１と同様の条件で反応を行った
ところ、目的とするオクタン−３−イル−ｐ−トルエン
スルホナートを収率９２％で得た。
【００２１】（実施例３）１−オクタノール１３０ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルエチレンジアミンを１１６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を
トルエン２ｍｌに溶解し−５〜−１０℃で攪拌した。次
いでｐ−トルエンスルホニルクロリド３８１ｍｇ（２．
０ｍｍｏｌ）を加え、同温で２時間攪拌した後、実施例
１と同様の後処理操作を行ったところ、目的とするオク
タン−１−イル−ｐ−トルエンスルホナートを収率９４
％で得た。 １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） δ＝０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９８−１．７３（１２Ｈ，
ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），７．２１−７．４２（２Ｈ，ｍ），
７．７０−７．９０（２Ｈ，ｍ）
（１．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルエチレンジアミンを１１６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を
トルエン２ｍｌに溶解し−５〜−１０℃で攪拌した。次
いでｐ−トルエンスルホニルクロリド３８１ｍｇ（２．
０ｍｍｏｌ）を加え、同温で２時間攪拌した後、実施例
１と同様の後処理操作を行ったところ、目的とするオク
タン−１−イル−ｐ−トルエンスルホナートを収率９４
％で得た。 １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） δ＝０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９８−１．７３（１２Ｈ，
ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），７．２１−７．４２（２Ｈ，ｍ），
７．７０−７．９０（２Ｈ，ｍ）
【００２２】（実施例４）３−オクタノールの代わりに
３，３−ジメチル−２−ブタノール（１．０ｍｍｏｌ）
を用いた以外は実施例１と同様の条件で反応を行ったと
ころ、目的とする３，３−ジメチルブタン−２−イル−
ｐ−トルエンスルホナートを収率７３％で得た。 １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） δ＝０．８４（９Ｈ，
ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４
４（３Ｈ，ｓ），４．３９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），７．３１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．７８−
７．８０（２Ｈ，ｍ）
３，３−ジメチル−２−ブタノール（１．０ｍｍｏｌ）
を用いた以外は実施例１と同様の条件で反応を行ったと
ころ、目的とする３，３−ジメチルブタン−２−イル−
ｐ−トルエンスルホナートを収率７３％で得た。 １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） δ＝０．８４（９Ｈ，
ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４
４（３Ｈ，ｓ），４．３９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），７．３１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．７８−
７．８０（２Ｈ，ｍ）
【００２３】（実施例５）３−オクタノールの代わりに
ｌ−メントール（１．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施
例１と同様の条件で反応を行ったところ、目的とするス
ルホン酸エステル化合物を収率９３％で得た。 １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） δ＝０．５３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．６７−２．２６（１５Ｈ，
ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），４．２５−４．５８（１
Ｈ，ｍ），７．２０−７．４１（２Ｈ，ｍ）
ｌ−メントール（１．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施
例１と同様の条件で反応を行ったところ、目的とするス
ルホン酸エステル化合物を収率９３％で得た。 １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ） δ＝０．５３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．６７−２．２６（１５Ｈ，
ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），４．２５−４．５８（１
Ｈ，ｍ），７．２０−７．４１（２Ｈ，ｍ）
【００２４】（実施例６）１−オクタノール１３０ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルエチレンジアミンを１７４ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を
トルエン２ｍｌに溶解し０〜５℃で攪拌した。次いでｐ
−トルエンスルホニルクロリド２８６ｍｇ（１．５ｍｍ
ｏｌ）を加え、同温で３時間攪拌した後、実施例１と同
様の後処理操作を行ったところ、目的とするオクタン−
１−イル−ｐ−トルエンスルホナートを収率８７％で得
た。
（１．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ルエチレンジアミンを１７４ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を
トルエン２ｍｌに溶解し０〜５℃で攪拌した。次いでｐ
−トルエンスルホニルクロリド２８６ｍｇ（１．５ｍｍ
ｏｌ）を加え、同温で３時間攪拌した後、実施例１と同
様の後処理操作を行ったところ、目的とするオクタン−
１−イル−ｐ−トルエンスルホナートを収率８７％で得
た。
【００２５】（比較例３）１−オクタノール１３０ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）をピリジン１ｍｌに溶解し３０℃で
攪拌した。次いでｐ−トルエンスルホニルクロリド３８
１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、同温で１時間攪拌し
た後、比較例２と同様の後処理操作を行ったところ、目
的とするオクタン−１−イル−ｐ−トルエンスルホナー
トを収率６０％、１−クロロオクタン（副生成物）を収
率３５％で得た。
（１．０ｍｍｏｌ）をピリジン１ｍｌに溶解し３０℃で
攪拌した。次いでｐ−トルエンスルホニルクロリド３８
１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、同温で１時間攪拌し
た後、比較例２と同様の後処理操作を行ったところ、目
的とするオクタン−１−イル−ｐ−トルエンスルホナー
トを収率６０％、１−クロロオクタン（副生成物）を収
率３５％で得た。
Claims (5)
- 【請求項１】ヒドロキシル化合物と一般式（１） Ｒ−ＳＯ2Ｃｌ （１） (式中、Ｒは、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝状のア
ルキル基またはアリール基を示す。ここでアリール基は
炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基
またはハロゲン原子で置換されていてもよい。)で示さ
れる塩化スルホニル化合物とを、第三ジアミンの存在下
に反応させることを特徴とするスルホン酸エステル化合
物の製造方法。 - 【請求項２】ヒドロキシル化合物が一般式（２） Ｒ’−ＯＨ （２） (式中、Ｒ’はアルキル基またはアリール基を示す。こ
こでアルキル基は炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状また
は環状炭化水素であり、かつｎ個の２重結合、３重結
合、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシル基、エス
テル基、またはヒドロキシル基を有している。ここで、
ｎは、それぞれ０〜５の整数である。また、アリール基
は炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシル基、ニトロ
基またはハロゲン原子で置換されていてもよい。)で示
される化合物である請求項１に記載のスルホン酸エステ
ル化合物の製造方法。 - 【請求項３】第三ジアミンがＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルエチレンジアミンである請求項１または２に記
載のスルホン酸エステル化合物の製造方法。 - 【請求項４】第三ジアミンの使用量がヒドロキシル化合
物に対して０．５〜２モル倍である請求項１、２または
３に記載のスルホン酸エステル化合物の製造方法。 - 【請求項５】塩化スルホニル化合物がメタンスルホニル
クロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−トルエン
スルホニルクロリド、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルク
ロリド、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド、ｏ，
ｐ−ジニトロベンゼンスルホニルクロリドである請求項
１、２、３または４に記載のスルホン酸エステル化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5086398A JPH11246514A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | スルホン酸エステル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5086398A JPH11246514A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | スルホン酸エステル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246514A true JPH11246514A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=12870572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5086398A Withdrawn JPH11246514A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | スルホン酸エステル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246514A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007106722A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Inst Nuclear Energy Research Rocaec | 無支持体の１８Ｆ標識アミノ酸Ｏ−（２−［１８Ｆ］ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−Ｌ−Ｔｙｒｏｓｉｎｅの前駆体の製造方法。 |
| JP2007112725A (ja) * | 2005-10-18 | 2007-05-10 | Inst Nuclear Energy Research Rocaec | 無支持体の１８Ｆで標識したアミノ酸Ｏ−（２−［１８Ｆ］ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−Ｌ−Ｔｙｒｏｓｉｎｅの製造方法。 |
| WO2008032463A1 (en) | 2006-09-12 | 2008-03-20 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Process for production of sulfonic acid ester |
| KR20220004096A (ko) * | 2019-04-26 | 2022-01-11 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 아릴술폰산 에스테르 화합물의 제조 방법 |
-
1998
- 1998-03-03 JP JP5086398A patent/JPH11246514A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007106722A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Inst Nuclear Energy Research Rocaec | 無支持体の１８Ｆ標識アミノ酸Ｏ−（２−［１８Ｆ］ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−Ｌ−Ｔｙｒｏｓｉｎｅの前駆体の製造方法。 |
| JP2007112725A (ja) * | 2005-10-18 | 2007-05-10 | Inst Nuclear Energy Research Rocaec | 無支持体の１８Ｆで標識したアミノ酸Ｏ−（２−［１８Ｆ］ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−Ｌ−Ｔｙｒｏｓｉｎｅの製造方法。 |
| WO2008032463A1 (en) | 2006-09-12 | 2008-03-20 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Process for production of sulfonic acid ester |
| US8269038B2 (en) | 2006-09-12 | 2012-09-18 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Process for production of sulfonic acid ester |
| KR20220004096A (ko) * | 2019-04-26 | 2022-01-11 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 아릴술폰산 에스테르 화합물의 제조 방법 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20050517 |