JPH051785B2 - - Google Patents
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- JPH051785B2 JPH051785B2 JP16273984A JP16273984A JPH051785B2 JP H051785 B2 JPH051785 B2 JP H051785B2 JP 16273984 A JP16273984 A JP 16273984A JP 16273984 A JP16273984 A JP 16273984A JP H051785 B2 JPH051785 B2 JP H051785B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclopentenone
- hydroxy
- sulfonic acid
- acid ester
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔〕
（式中、Ｒは低級アルキル基、トリフルオロメ
チル基または置換されていてもよいフエニル基を
示す。） で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エステ
ル類およびその製造法に関する。
チル基または置換されていてもよいフエニル基を
示す。） で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エステ
ル類およびその製造法に関する。
一般式〔〕で示されるシクロペンテノンのス
ルホン酸エステル類は本発明者らによつて初めて
合成された新規化合物であつて、医薬あるいは農
薬等の中間体として有用である。とくに光学活性
な本化合物はプロスタグランデインの重要原料で
ある光学活性４−ヒドロキシ−２−シクロペンテ
ノンの４位の水酸基の反転をおこなうための中間
体として重要であり、本化合物を経由すれば高純
度、高光学純度で立体反転を行うことができる。
ルホン酸エステル類は本発明者らによつて初めて
合成された新規化合物であつて、医薬あるいは農
薬等の中間体として有用である。とくに光学活性
な本化合物はプロスタグランデインの重要原料で
ある光学活性４−ヒドロキシ−２−シクロペンテ
ノンの４位の水酸基の反転をおこなうための中間
体として重要であり、本化合物を経由すれば高純
度、高光学純度で立体反転を行うことができる。
すなわち、上記ルートで示すように、シクロペ
ンテノンのスルホン酸エステル類がたとえばＳ配
位であれば、これを加水分解、反転して得られる
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンはＲ配位
となる。
ンテノンのスルホン酸エステル類がたとえばＳ配
位であれば、これを加水分解、反転して得られる
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンはＲ配位
となる。
光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテ
ノンについては特開昭57−159777号公報に記載さ
れており、４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペン
テノンが天然物と同じ配位のプロスタグランデイ
ンとして用いられる旨記載されている。従つて、
その逆の配位の４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロ
ペンテノンがＲ−配位に変換できればその経済的
価値は非常に高くなる。
ノンについては特開昭57−159777号公報に記載さ
れており、４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペン
テノンが天然物と同じ配位のプロスタグランデイ
ンとして用いられる旨記載されている。従つて、
その逆の配位の４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロ
ペンテノンがＲ−配位に変換できればその経済的
価値は非常に高くなる。
また、４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテ
ノンは新しいタイプのプロスタグランデイン誘導
体として有用であり、従つて、４（Ｒ）−ヒドロキ
シ−２−シクロペンテノンがＳ−配位に変換でき
ても、プロスタグランデイン誘導体の合成上極め
て意義深いものがある。
ノンは新しいタイプのプロスタグランデイン誘導
体として有用であり、従つて、４（Ｒ）−ヒドロキ
シ−２−シクロペンテノンがＳ−配位に変換でき
ても、プロスタグランデイン誘導体の合成上極め
て意義深いものがある。
このように、シクロペンテノンのスルホン酸エ
ステル類は光学活性な４−ヒドロキシ−２−シク
ロペンテノンの４−位の水酸基の光学配位をそれ
ぞれの目的に応じて反転し得るための中間体とし
て極めて重要である。
ステル類は光学活性な４−ヒドロキシ−２−シク
ロペンテノンの４−位の水酸基の光学配位をそれ
ぞれの目的に応じて反転し得るための中間体とし
て極めて重要である。
従来、シクロペン類のスルホン酸エステルとし
ては特開昭52−156840号公報に記載の次の化合物
が知られている。
ては特開昭52−156840号公報に記載の次の化合物
が知られている。
しかしながら、同公報には本発明の目的化合物
である一般式〔〕で示されるシクロペンテノン
のスルホン酸エステル類については全く記載がな
く、しかも、上記公知化合物がアレスロロンと呼
ばれるピレスロイド系殺虫剤として農薬用に利用
されるに対し、本発明化合物は医薬品であるプロ
スタグランデイン誘導体のための中間体として利
用されるなど、上記公報に記載の化合物とはその
構造、用途も全く異るものである。
である一般式〔〕で示されるシクロペンテノン
のスルホン酸エステル類については全く記載がな
く、しかも、上記公知化合物がアレスロロンと呼
ばれるピレスロイド系殺虫剤として農薬用に利用
されるに対し、本発明化合物は医薬品であるプロ
スタグランデイン誘導体のための中間体として利
用されるなど、上記公報に記載の化合物とはその
構造、用途も全く異るものである。
本発明は、このように特に光学活性な４−ヒド
ロキシ−２−シクロペンテノンの４−位の水酸基
の光学配位を反転するための中間体として重要な
前記一般式〔〕で示されるシクロペンテノンの
スルホン酸エステル類およびその製造法を提供す
るものである。
ロキシ−２−シクロペンテノンの４−位の水酸基
の光学配位を反転するための中間体として重要な
前記一般式〔〕で示されるシクロペンテノンの
スルホン酸エステル類およびその製造法を提供す
るものである。
かかる一般式〔〕で示されるシクロペンテノ
ンのスルホン酸エステル類は、式 で示される４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ンと一般式〔〕 RSO2Ｘ 〔〕 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。） で示されるスルホニルハライドを、塩基の存在下
に反応せしめることにより製造することができ
る。
ンのスルホン酸エステル類は、式 で示される４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ンと一般式〔〕 RSO2Ｘ 〔〕 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。） で示されるスルホニルハライドを、塩基の存在下
に反応せしめることにより製造することができ
る。
ここで、原料として用いられる４−ヒドロキシ
−２−シクロペンテノンはdlー体であつてもよ
く、４（Ｒ）体あるいは４（Ｓ）体の光学活性体で
あつてもよい。
−２−シクロペンテノンはdlー体であつてもよ
く、４（Ｒ）体あるいは４（Ｓ）体の光学活性体で
あつてもよい。
もう一方の原料である一般式〔〕で示される
スルホニルハライドとしては、例えばメタンスル
ホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、プ
ロパンスルホニルクロリド、ブタンスルホニルク
ロリドもしくはこれらのブロミドなどのアルキル
スルホニルハライド類、ｐ−トルエンスルホニル
クロリド、ｏ−トルエンスルホニルクロリド、ベ
ンゼンスルホニルクロリド、ｐ−クロロベンゼン
スルホニルクロリド、ｐ−メトキシベンゼンスル
ホニルクロリドもしくはこれらのブロミドなどの
置換されていてもよいフエニルスルホニルハライ
ド類またはトリフルオロメタンスルホニルクロリ
ドが挙げられる。
スルホニルハライドとしては、例えばメタンスル
ホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、プ
ロパンスルホニルクロリド、ブタンスルホニルク
ロリドもしくはこれらのブロミドなどのアルキル
スルホニルハライド類、ｐ−トルエンスルホニル
クロリド、ｏ−トルエンスルホニルクロリド、ベ
ンゼンスルホニルクロリド、ｐ−クロロベンゼン
スルホニルクロリド、ｐ−メトキシベンゼンスル
ホニルクロリドもしくはこれらのブロミドなどの
置換されていてもよいフエニルスルホニルハライ
ド類またはトリフルオロメタンスルホニルクロリ
ドが挙げられる。
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンとスル
ホニルハライドとの反応は、通常、溶媒中で塩基
の存在下に縮合することにより行われる。
ホニルハライドとの反応は、通常、溶媒中で塩基
の存在下に縮合することにより行われる。
この反応において溶媒を使用する場合、その溶
媒としては、たとえばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチルエーテル、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、ベンゼン、トルエン、クロロホル
ム、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、酢
酸エチル等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エ
ーテル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活性な
溶媒の単独または混合物があげられ、その使用量
については特に制限されない。
媒としては、たとえばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチルエーテル、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、ベンゼン、トルエン、クロロホル
ム、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、酢
酸エチル等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エ
ーテル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活性な
溶媒の単独または混合物があげられ、その使用量
については特に制限されない。
反応に用いるスルホニルハライドは、４−ヒド
ロキシ−２−シクロペンテノン１当量に対して１
当量以上必要であり、通常１〜３当量の範囲で用
いられる。
ロキシ−２−シクロペンテノン１当量に対して１
当量以上必要であり、通常１〜３当量の範囲で用
いられる。
塩基としては、たとえばトリエチルアミン、ピ
リジン、ピコリン、トリ−ｎ−ブチルアミン、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等の有機あるいは無機塩基
物質があげられ、その使用量は特に制限されない
が、通常原料４−ヒドロキシ−２−シクロペンテ
ノンに対して１〜５当量倍である。
リジン、ピコリン、トリ−ｎ−ブチルアミン、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等の有機あるいは無機塩基
物質があげられ、その使用量は特に制限されない
が、通常原料４−ヒドロキシ−２−シクロペンテ
ノンに対して１〜５当量倍である。
反応温度は通常−30°〜80℃であり、好ましく
は−20〜60℃の範囲である。 反応時間につい
ては特に制限されない。
は−20〜60℃の範囲である。 反応時間につい
ては特に制限されない。
反応終了後、反応混合物から抽出、濃縮、クロ
マトグラフイー等の操作により、目的とするシク
ロペンテノンのスルホン酸エステル類〔〕を収
率よく単離することができる。
マトグラフイー等の操作により、目的とするシク
ロペンテノンのスルホン酸エステル類〔〕を収
率よく単離することができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例 １
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装着した４ツ
口フラスコに４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペ
ンテノン（光学純度90％）9.8ｇ、ジクロロメタ
ン50mlおよびピリジン11.9ｇを仕込み、−10℃に
てメタンスルホニルクロリド12.6ｇを２時間かか
つて加える。同温度にて１時間保温後、反応液を
水、２％重ソウ水、水にて順次洗浄する。有機層
は硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮する。濃縮
残渣をトルエン−酢酸エチル＝５：３の混合液を
用いてシリカゲルカラムクロマトグラフイーをお
こなう。
口フラスコに４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペ
ンテノン（光学純度90％）9.8ｇ、ジクロロメタ
ン50mlおよびピリジン11.9ｇを仕込み、−10℃に
てメタンスルホニルクロリド12.6ｇを２時間かか
つて加える。同温度にて１時間保温後、反応液を
水、２％重ソウ水、水にて順次洗浄する。有機層
は硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮する。濃縮
残渣をトルエン−酢酸エチル＝５：３の混合液を
用いてシリカゲルカラムクロマトグラフイーをお
こなう。
４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの
メタンスルホン酸エステル16.6ｇを得る。
メタンスルホン酸エステル16.6ｇを得る。
α〕25/D−88.2°（Ｃ＝１，CHCl3）
n25/D 1.4851
実施例 ２
４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに
代えて４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ン（光学純度96％）9.8ｇを使用する以外は実施
例１と同様に反応させ、同様に後処理、精製して
４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのメ
タンスルホン酸エステル16.4ｇを得る。
代えて４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ン（光学純度96％）9.8ｇを使用する以外は実施
例１と同様に反応させ、同様に後処理、精製して
４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのメ
タンスルホン酸エステル16.4ｇを得る。
α〕25/D ＋94.6°（Ｃ＝１，CHCl3）
放置すれば結晶化する
m.p.69〜71℃
実施例 ３
実施例１で用いたと同様のフラスコにdl−４−
ヒドロキシ−２−シクロペンテノン4.9ｇ、ピリ
ジン5.9ｇおよびジクロロメタン30mlを仕込み、
０〜10℃にてプロパンスルホニルクロリド8.6ｇ
を１時間を要して加える。後０〜10℃にて２時
間、20〜30℃にて４時間反応を続ける。反応終了
後、実施例１に準じて後処理、精製し、４−ヒド
ロキシ−２−シクロペンテノンのプロパンスルホ
ン酸エステル9.5ｇを得る。
ヒドロキシ−２−シクロペンテノン4.9ｇ、ピリ
ジン5.9ｇおよびジクロロメタン30mlを仕込み、
０〜10℃にてプロパンスルホニルクロリド8.6ｇ
を１時間を要して加える。後０〜10℃にて２時
間、20〜30℃にて４時間反応を続ける。反応終了
後、実施例１に準じて後処理、精製し、４−ヒド
ロキシ−２−シクロペンテノンのプロパンスルホ
ン酸エステル9.5ｇを得る。
n25/D 1.4880
実施例 ４
dl−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに
代えて４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ン（光学純度96％）を使用する以外は実施例３と
同様に反応させ、同様に後処理、精製して４（Ｒ）
−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのプロパン
スルホン酸エステルを得た。
代えて４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ン（光学純度96％）を使用する以外は実施例３と
同様に反応させ、同様に後処理、精製して４（Ｒ）
−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのプロパン
スルホン酸エステルを得た。
α〕25/D ＋81.8°（Ｃ＝１，CHCl3）
n25/D 1.4874
実施例 ５
dl−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに
代えて４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ン（光学純度97％）を使用する以外は実施例３と
同様に反応させ、同様に後処理、精製して４（Ｓ）
−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのプロパン
スルホン酸エステルを得た。
代えて４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ン（光学純度97％）を使用する以外は実施例３と
同様に反応させ、同様に後処理、精製して４（Ｓ）
−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのプロパン
スルホン酸エステルを得た。
α〕25/D −82°（Ｃ＝１，CHCl3）
ｎ〕25/D 1.4869
実施例 ６
実施例１で用いたと同様のフラスコに４（Ｓ）−
ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（光学純度97
％）4.9ｇ、トリエチルアミン6.6ｇおよびテトラ
ヒドロフラン50mlを仕込み、０〜10℃でｐートル
エンスルホニルクロリド10.9ｇを１時間かかつて
加える。同温度で２時間保温ののち、25〜30℃に
て５時間保温する。反応終了後、反応液を氷水中
にあけ、酢酸エチル80mlにて２回抽出する。有機
層はあわせて水、２％重ソウ水、水にて順次洗浄
する。以下、実施例１に準じて後処理、精製し、
４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのｐ
−トルエンスルホン酸エステル11.9ｇを得た。
ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（光学純度97
％）4.9ｇ、トリエチルアミン6.6ｇおよびテトラ
ヒドロフラン50mlを仕込み、０〜10℃でｐートル
エンスルホニルクロリド10.9ｇを１時間かかつて
加える。同温度で２時間保温ののち、25〜30℃に
て５時間保温する。反応終了後、反応液を氷水中
にあけ、酢酸エチル80mlにて２回抽出する。有機
層はあわせて水、２％重ソウ水、水にて順次洗浄
する。以下、実施例１に準じて後処理、精製し、
４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのｐ
−トルエンスルホン酸エステル11.9ｇを得た。
α〕25/D −16.0°（Ｃ＝１，CHCl3）
ｎ〕25/D 1.5648
実施例
４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに
代えて４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ン（光学純度89％）4.9ｇを使用する以外は実施
例６と同様に反応させ、同様に後処理、精製して
４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのｐ
−トルエンスルホン酸エステル11.7ｇを得た。
代えて４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ン（光学純度89％）4.9ｇを使用する以外は実施
例６と同様に反応させ、同様に後処理、精製して
４（Ｒ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのｐ
−トルエンスルホン酸エステル11.7ｇを得た。
α〕25/D ＋14.8°（Ｃ＝１，CHCl3）
ｎ〕25/D 1.5638
実施例 ８
実施例１で用いたと同様のフラスコに４（Ｓ）−
ヒドロキシ−２−シクロペンテノン4.9ｇ（光学
純度90％）、メチルイソブチルケトン60mlおよび
ピリジン６ｇを加え、５〜10℃にてベンゼンスル
ホニルクロリド10.6ｇを１時間かかつて加える。
後、同温度にて２時間、さらに25〜30℃にて４時
間攪拌する。以下、実施例１に準じて後処理、精
製し、４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ンのベンゼンスルホン酸エステル11.1ｇを得る。
ヒドロキシ−２−シクロペンテノン4.9ｇ（光学
純度90％）、メチルイソブチルケトン60mlおよび
ピリジン６ｇを加え、５〜10℃にてベンゼンスル
ホニルクロリド10.6ｇを１時間かかつて加える。
後、同温度にて２時間、さらに25〜30℃にて４時
間攪拌する。以下、実施例１に準じて後処理、精
製し、４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ンのベンゼンスルホン酸エステル11.1ｇを得る。
α〕25/D ＋15°（Ｃ＝１，CHCl3）
n25/D 1.5610
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、トリフルオロメ
チル基または置換されていてもよいフエニル基を
示す。） で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エステ
ル類。 ２ 光学活性体である特許請求範囲第１項に記載
のシクロペンテノンのスルホン酸エステル類。 ３ ４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンと一
般式 RSO2Ｘ （式中、Ｒは低級アルキル基、トリフルオロメ
チル基または置換されていてもよいフエニル基を
示し、Ｘはハロゲン原子を示す。） で示されるスルホニルハライドを、塩基の存在下
に反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有す。） で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エステ
ル類の製造法。 ４ ４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンが光
学活性体であり、得られるシクロペンテノンのス
ルホン酸エステル類がそれと同じ配位を有する光
学活性体である特許請求の範囲第３項に記載のシ
クロペンテノンのスルホン酸エステル類の製造
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16273984A JPS6140255A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法 |
| US06/758,801 US4683323A (en) | 1984-07-31 | 1985-07-25 | Method for inversion of optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones |
| EP85305343A EP0170506B1 (en) | 1984-07-31 | 1985-07-26 | Method for inversion of optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones |
| DE8585305343T DE3582201D1 (de) | 1984-07-31 | 1985-07-26 | Verfahren zur inversion von optisch aktiven 4-hydroxy-2-cyclopentenonen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16273984A JPS6140255A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140255A JPS6140255A (ja) | 1986-02-26 |
| JPH051785B2 true JPH051785B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=15760338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16273984A Granted JPS6140255A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140255A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8710927D0 (en) * | 1987-05-08 | 1987-06-10 | Raychem Ltd | Electrical wire & cable |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP16273984A patent/JPS6140255A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6140255A (ja) | 1986-02-26 |
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