JPH11246548A - 固形化ビタミンeの製造方法 - Google Patents
固形化ビタミンeの製造方法Info
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- JPH11246548A JPH11246548A JP6925798A JP6925798A JPH11246548A JP H11246548 A JPH11246548 A JP H11246548A JP 6925798 A JP6925798 A JP 6925798A JP 6925798 A JP6925798 A JP 6925798A JP H11246548 A JPH11246548 A JP H11246548A
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- tocopherol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機溶媒を用いないで油状のトコール誘導体
とベタインを包接化合物となし固形化ビタミンEを得
る。 【解決手段】 油状のトコール誘導体とベタインとをス
ラリー状で、又は水を溶媒としてスラリー状で反応させ
て安定な包接化合物とすることを特徴とする固形化ビタ
ミンEの製造方法。
とベタインを包接化合物となし固形化ビタミンEを得
る。 【解決手段】 油状のトコール誘導体とベタインとをス
ラリー状で、又は水を溶媒としてスラリー状で反応させ
て安定な包接化合物とすることを特徴とする固形化ビタ
ミンEの製造方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、油状のトコール誘
導体とベタインとよりなる固形化ビタミンEの製造方法
に関する。
導体とベタインとよりなる固形化ビタミンEの製造方法
に関する。
【0002】
【従来の技術】ビタミンEとして知られるトコール誘導
体であるα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ
−トコフェロールは、生体系における重要な酸化防止剤
であり、脂溶性であって生体膜に容易に取り込まれ、活
性酸素種による細胞膜資質の酸化的損傷を効果的に防ぐ
作用があることが知られている。
体であるα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ
−トコフェロールは、生体系における重要な酸化防止剤
であり、脂溶性であって生体膜に容易に取り込まれ、活
性酸素種による細胞膜資質の酸化的損傷を効果的に防ぐ
作用があることが知られている。
【0003】元来ビタミンEは、抗不妊物質として発見
されたものであるが、最近では活性酸素種が、癌、動脈
硬化、老化などさまざまな疾病に関与していることが明
らかになり、これら疾病の予防・治療に対する有効性が
期待されるに至っている。また、ビタミンEは合成品を
中心に、各種素材の酸化防止に用いられ工業的にも重要
な化合物となっている。
されたものであるが、最近では活性酸素種が、癌、動脈
硬化、老化などさまざまな疾病に関与していることが明
らかになり、これら疾病の予防・治療に対する有効性が
期待されるに至っている。また、ビタミンEは合成品を
中心に、各種素材の酸化防止に用いられ工業的にも重要
な化合物となっている。
【0004】ビタミンE類は、通常、無色乃至淡黄色の
粘稠な油状物であり、紫外線、酸化剤などに不安定で、
取扱上の問題点がある。そこで、酸化を防止するために
活性部位であるフェノール性水酸基を、酢酸やニコチン
酸でエステル化したものも用いられてきた。
粘稠な油状物であり、紫外線、酸化剤などに不安定で、
取扱上の問題点がある。そこで、酸化を防止するために
活性部位であるフェノール性水酸基を、酢酸やニコチン
酸でエステル化したものも用いられてきた。
【0005】一方、特公昭60−12356号公報には
ベタインとビタミンE類を包接化合物として固形化し、
ビタミンEの取扱性、安定性を向上させる方法が開示さ
れている。この方法によるビタミンEは、粉砕して粉末
状で使用することができ、打錠や混合等の操作性が著し
く改善された。また、安定性も高く、室温で解放した条
件下に3か月放置しても性状及びビタミンEの濃度はほ
とんど変化しない。
ベタインとビタミンE類を包接化合物として固形化し、
ビタミンEの取扱性、安定性を向上させる方法が開示さ
れている。この方法によるビタミンEは、粉砕して粉末
状で使用することができ、打錠や混合等の操作性が著し
く改善された。また、安定性も高く、室温で解放した条
件下に3か月放置しても性状及びビタミンEの濃度はほ
とんど変化しない。
【0006】従来より、たとえば、ビタミンEをシリカ
粉と混合したり、デキストリン、乳糖等の糖類と混合し
て固体状とした製品が知られているが、高濃度のビタミ
ンEを粉末化する技術は不十分であった。上記特許公報
に開示されている方法によると非常に濃度の高い粉末化
ビタミンEを得ることができ、天然トコフェロールを用
いた場合は100%食品素材よりなるものが得られる。
また、従来の粉末化技術では非常に困難であった高濃度
のビタミンEの組成で打錠成形が可能になった。
粉と混合したり、デキストリン、乳糖等の糖類と混合し
て固体状とした製品が知られているが、高濃度のビタミ
ンEを粉末化する技術は不十分であった。上記特許公報
に開示されている方法によると非常に濃度の高い粉末化
ビタミンEを得ることができ、天然トコフェロールを用
いた場合は100%食品素材よりなるものが得られる。
また、従来の粉末化技術では非常に困難であった高濃度
のビタミンEの組成で打錠成形が可能になった。
【0007】しかしながら、この方法は、ベタインとビ
タミンE類を包接化する手段として有機溶媒、たとえ
ば、エタノール等に溶解して結晶化している。有機溶媒
の使用は、溶媒に由来する危険性を回避するために装置
上の配慮、製品残留等の問題がある。
タミンE類を包接化する手段として有機溶媒、たとえ
ば、エタノール等に溶解して結晶化している。有機溶媒
の使用は、溶媒に由来する危険性を回避するために装置
上の配慮、製品残留等の問題がある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発名は、有機溶媒を
用いることなくベタインとトコール誘導体を包接化合物
となし、工業的規模で高濃度の固形化されたビタミンE
の製造方法を提供しようとするものである。
用いることなくベタインとトコール誘導体を包接化合物
となし、工業的規模で高濃度の固形化されたビタミンE
の製造方法を提供しようとするものである。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、油状のトコー
ル誘導体とベタインとをスラリー状で反応させ安定な包
接化合物とすることを特徴とする固形化ビタミンEの製
造方法にある。
ル誘導体とベタインとをスラリー状で反応させ安定な包
接化合物とすることを特徴とする固形化ビタミンEの製
造方法にある。
【0010】さらに本発明は、油状のトコール誘導体と
ベタインとを水を溶媒としてスラリー状で反応させ安定
な包接化合物とすることを特徴とする固形化ビタミンE
の製造方法にある。
ベタインとを水を溶媒としてスラリー状で反応させ安定
な包接化合物とすることを特徴とする固形化ビタミンE
の製造方法にある。
【0011】本発明者らは、前記公知の方法について検
討したところ、溶媒として使用するエタノールの量を減
じてベタインとトコール誘導体とをスラリー状にしても
包接化が進行することを確認した。ただし、エタノール
の使用量を減ずるにしたがって固化反応が遅くなり工業
的には有意な方法とはならなかった。しかし、本発明者
らは、ベタイン粉末とビタミンEの固液界面反応により
有機溶媒を用いなくても包接化反応が進行することを見
いだし本発明を完成するに至った。
討したところ、溶媒として使用するエタノールの量を減
じてベタインとトコール誘導体とをスラリー状にしても
包接化が進行することを確認した。ただし、エタノール
の使用量を減ずるにしたがって固化反応が遅くなり工業
的には有意な方法とはならなかった。しかし、本発明者
らは、ベタイン粉末とビタミンEの固液界面反応により
有機溶媒を用いなくても包接化反応が進行することを見
いだし本発明を完成するに至った。
【0012】更に本発明者らは、ビタミンEと、ベタイ
ンとの接触をより均一にするため液液接触による包接化
について検討し、ベタインを濃厚な水溶液とし、これと
ビタミンEと混合撹拌すると、この混合液は初期は相分
離していたが、次第に均一なペースト状になり室温でも
完全に固化することを見いだし本発明を完成した。
ンとの接触をより均一にするため液液接触による包接化
について検討し、ベタインを濃厚な水溶液とし、これと
ビタミンEと混合撹拌すると、この混合液は初期は相分
離していたが、次第に均一なペースト状になり室温でも
完全に固化することを見いだし本発明を完成した。
【0013】
【発明の実施の形態】α−トコフェロール、β−トコフ
ェロール、γ−トコフェロール等ビタミンEとして知ら
れるトコール誘導体は、油状で、これとベタインとを反
応させて包接化合物とするには両者をスラリー状で反応
させる。固体状のベタインと油状のビタミンEをスラリ
ー化する手段としては、 (1)ベタインを乾燥雰囲気下に微粉砕しておいてビタ
ミンEを混合し、混練する。 (2)ベタインをそのままビタミンEと混合後、3本ロ
ーラーやニーダーで混練する。 (3)ベタインとビタミンEを混合後、プラネタリーミ
キサーで混練する。 (4)ベタインとビタミンEを混合後ホモジナイザーま
たは超音波粉砕機でスラリー化する。 等の方法が用いられる。
ェロール、γ−トコフェロール等ビタミンEとして知ら
れるトコール誘導体は、油状で、これとベタインとを反
応させて包接化合物とするには両者をスラリー状で反応
させる。固体状のベタインと油状のビタミンEをスラリ
ー化する手段としては、 (1)ベタインを乾燥雰囲気下に微粉砕しておいてビタ
ミンEを混合し、混練する。 (2)ベタインをそのままビタミンEと混合後、3本ロ
ーラーやニーダーで混練する。 (3)ベタインとビタミンEを混合後、プラネタリーミ
キサーで混練する。 (4)ベタインとビタミンEを混合後ホモジナイザーま
たは超音波粉砕機でスラリー化する。 等の方法が用いられる。
【0014】上記の中(1)の方法としてはベタインを
乾燥状態で適当な粉砕機で100メッシュ程度の粒子に
粉砕するのがよい。(2)〜(4)の方法としてはベタ
インをそのままビタミンEに加えて混練しスラリー化す
る。これらの場合ベタインとビタミンEの混合比はビタ
ミンE1モルに対しベタイン1/2〜10モルである。
乾燥状態で適当な粉砕機で100メッシュ程度の粒子に
粉砕するのがよい。(2)〜(4)の方法としてはベタ
インをそのままビタミンEに加えて混練しスラリー化す
る。これらの場合ベタインとビタミンEの混合比はビタ
ミンE1モルに対しベタイン1/2〜10モルである。
【0015】本発明において水を溶媒として用いスラリ
ー化する方法としては、ベタインを水溶液としておいて
これにビタミンEを混合・混練しスラリー状とする。混
合・混練には、例えば、プラネタリーミキサー、3本ロ
ーラー、ニーダー等を使用する。また、ベタイン水溶液
とビタミンEを混合後、ホモジナイザーまたは超音波粉
砕機で混合してスラリー状としてもよい。
ー化する方法としては、ベタインを水溶液としておいて
これにビタミンEを混合・混練しスラリー状とする。混
合・混練には、例えば、プラネタリーミキサー、3本ロ
ーラー、ニーダー等を使用する。また、ベタイン水溶液
とビタミンEを混合後、ホモジナイザーまたは超音波粉
砕機で混合してスラリー状としてもよい。
【0016】ベタインの水溶液濃度は高濃度が好ましく
5%〜飽和水溶液の範囲で用いる。ベタイン水溶液とビ
タミンEの混合比は、前記ビタミンEとベタインを直接
混合してスラリー状とする場合と同様ビタミンE1モル
に対しベタイン1/2〜10モルになるように混合・混
練する。なお、ベタイン水溶液とビタミンEの混合は、
ベタイン、ビタミンE及び水を別々にミキサー、ニーダ
ーに投入して混合・混練してもよい。
5%〜飽和水溶液の範囲で用いる。ベタイン水溶液とビ
タミンEの混合比は、前記ビタミンEとベタインを直接
混合してスラリー状とする場合と同様ビタミンE1モル
に対しベタイン1/2〜10モルになるように混合・混
練する。なお、ベタイン水溶液とビタミンEの混合は、
ベタイン、ビタミンE及び水を別々にミキサー、ニーダ
ーに投入して混合・混練してもよい。
【0017】使用する水については特に限定はなく、通
常飲料に供される清潔なものであれば良く、たとえば、
蒸留水、イオン交換水、水道水、飲料用ミネラル水など
が挙げられる。
常飲料に供される清潔なものであれば良く、たとえば、
蒸留水、イオン交換水、水道水、飲料用ミネラル水など
が挙げられる。
【0018】本発明においてスラリー化中もしくはスラ
リー化後の温度は、10〜90℃、好ましくは20〜8
0℃、更に好ましくは30〜60℃の範囲である。温度
が10℃未満であるとベタインとビタミンEの包接化反
応が遅く非効率的であり好ましくない。スラリー化中の
雰囲気は特に限定はない。空気雰囲気下で反応を行う場
合ビタミンEが酸化するのを防ぐためには温度は低めに
設定するのが良く、90℃を超えないように保持する。
真空下または不活性雰囲気下で反応を行うこともできる
が、この場合は90℃以下の温度が好ましい。90℃を
超える温度での実施も可能であるが、生成するべタイン
とビタミンEとの包接化合物自体の融点を超えるため固
体化の段階で冷却を必要としコスト高となり好ましくな
い。
リー化後の温度は、10〜90℃、好ましくは20〜8
0℃、更に好ましくは30〜60℃の範囲である。温度
が10℃未満であるとベタインとビタミンEの包接化反
応が遅く非効率的であり好ましくない。スラリー化中の
雰囲気は特に限定はない。空気雰囲気下で反応を行う場
合ビタミンEが酸化するのを防ぐためには温度は低めに
設定するのが良く、90℃を超えないように保持する。
真空下または不活性雰囲気下で反応を行うこともできる
が、この場合は90℃以下の温度が好ましい。90℃を
超える温度での実施も可能であるが、生成するべタイン
とビタミンEとの包接化合物自体の融点を超えるため固
体化の段階で冷却を必要としコスト高となり好ましくな
い。
【0019】本発明において、ベタインとビタミンEを
直接スラリー化する場合、ベタインとビタミンEを水を
溶媒としてスラリー化する場合、混合に当たって賦形剤
を混合することもできる。ビタミンEを食品に供する目
的の場合には、賦形剤としては乳糖やデキストリンのよ
うな食品素材が適する。賦形剤の混合量は特に限定はな
いが5〜80%の範囲が実用的である。
直接スラリー化する場合、ベタインとビタミンEを水を
溶媒としてスラリー化する場合、混合に当たって賦形剤
を混合することもできる。ビタミンEを食品に供する目
的の場合には、賦形剤としては乳糖やデキストリンのよ
うな食品素材が適する。賦形剤の混合量は特に限定はな
いが5〜80%の範囲が実用的である。
【0020】本発明により得られる油状のトコール誘導
体とベタインとから固形化された包接化合物は、粉末、
顆粒状に加工することができ、また、直接打錠成形し
て、そのまま、または他の成分と共に食品、食品添加
物、または工業用原料の酸化防止剤として用いることが
できる。
体とベタインとから固形化された包接化合物は、粉末、
顆粒状に加工することができ、また、直接打錠成形し
て、そのまま、または他の成分と共に食品、食品添加
物、または工業用原料の酸化防止剤として用いることが
できる。
【0021】
【実施例】[実施例1]撹拌装置を備えた6リットル入
り樹脂容器中に、d−α−トコフェロール2.8Kg、
ベタイン1.2Kgを投入し、撹拌装置の回転数200
rpmで10分間撹拌して均一なスラリー状とした。得
られたスラリーをギャップ5μmの3本ローラーミルに
3回通した後、40℃の恒温槽中に10時間放置した。
放置後取り出したスラリーは、完全に固形化していた。
この固形物をバーチカルミキサーで粉砕し、42メッシ
ュパスの粉末にした。
り樹脂容器中に、d−α−トコフェロール2.8Kg、
ベタイン1.2Kgを投入し、撹拌装置の回転数200
rpmで10分間撹拌して均一なスラリー状とした。得
られたスラリーをギャップ5μmの3本ローラーミルに
3回通した後、40℃の恒温槽中に10時間放置した。
放置後取り出したスラリーは、完全に固形化していた。
この固形物をバーチカルミキサーで粉砕し、42メッシ
ュパスの粉末にした。
【0022】この粉末0.35gを秤量した後、エタノ
ールで100mlにメスアップし、10μlをガスクロ
マトグラフィーで分析してd−α−トコフェロールの含
有量を調べた。対照としてd−α−トコフェロール0.
25gをエタノールで100mlにメスアップしたもの
10μlを分析した。ガスクロマトグラフィーによる分
析条件は、次の通りである。 カラム:シリコン GE SE30 1.1m インジェクション温度:280℃ カラム温度:260℃ 検出器:FID キャリアガス:N2 80ml/分
ールで100mlにメスアップし、10μlをガスクロ
マトグラフィーで分析してd−α−トコフェロールの含
有量を調べた。対照としてd−α−トコフェロール0.
25gをエタノールで100mlにメスアップしたもの
10μlを分析した。ガスクロマトグラフィーによる分
析条件は、次の通りである。 カラム:シリコン GE SE30 1.1m インジェクション温度:280℃ カラム温度:260℃ 検出器:FID キャリアガス:N2 80ml/分
【0023】ブランクとサンプルのピーク面積比より、
d−α−トコフェロールの濃度は70%であり、混合し
たベタインとd−α−トコフェロールの混合比に一致し
ていた。また、この粉末を粉末X線回析測定を行ったと
ころ、本実施例と同様にして有機溶媒としてエタノール
1.4Kgを加えて得られたものと同等の結晶性を有す
ることが確認された。
d−α−トコフェロールの濃度は70%であり、混合し
たベタインとd−α−トコフェロールの混合比に一致し
ていた。また、この粉末を粉末X線回析測定を行ったと
ころ、本実施例と同様にして有機溶媒としてエタノール
1.4Kgを加えて得られたものと同等の結晶性を有す
ることが確認された。
【0024】[実施例2]容量5リットルのジャケット
付きプラネタリーミキサーに、d−α−トコフェロール
1.4Kg、粉砕して100メッシュに微粉化したベタ
イン0.7Kg、乳糖0.7Kgを入れ、ジャケット温
度を40℃にして撹拌しスラリー化した。撹拌開始直後
からスラリーの粘度が増加し、1時間後には粒径、数m
mの粒状になった。更に3時間撹拌を続けた後取り出
し、その固形物を粉砕機にて粉砕し42メッシュパスの
粉末状にした。
付きプラネタリーミキサーに、d−α−トコフェロール
1.4Kg、粉砕して100メッシュに微粉化したベタ
イン0.7Kg、乳糖0.7Kgを入れ、ジャケット温
度を40℃にして撹拌しスラリー化した。撹拌開始直後
からスラリーの粘度が増加し、1時間後には粒径、数m
mの粒状になった。更に3時間撹拌を続けた後取り出
し、その固形物を粉砕機にて粉砕し42メッシュパスの
粉末状にした。
【0025】得られた粉末0.5gを秤量した後、エタ
ノールで100mlにメスアップし、不溶の乳糖をミリ
ポアフィルターで除き、濾液10μlをガスクロマトグ
ラフィーで分析してd−α−トコフェロールの含有量を
調べた。対照としてd−α−トコフェロール0.25g
をエタノールで100mlにメスアップしたものを10
μlを分析した。以下、実施例1と同様にしてd−α−
トコフェロールの含有量を調べたところ50%であり、
混合したベタインとd−α−トコフェロールの混合比に
一致していた。また、この粉末を粉末X線回析測定を行
ったところ、有機溶媒としてエタノールを用いたものと
同等の結晶性を有することが確認された。
ノールで100mlにメスアップし、不溶の乳糖をミリ
ポアフィルターで除き、濾液10μlをガスクロマトグ
ラフィーで分析してd−α−トコフェロールの含有量を
調べた。対照としてd−α−トコフェロール0.25g
をエタノールで100mlにメスアップしたものを10
μlを分析した。以下、実施例1と同様にしてd−α−
トコフェロールの含有量を調べたところ50%であり、
混合したベタインとd−α−トコフェロールの混合比に
一致していた。また、この粉末を粉末X線回析測定を行
ったところ、有機溶媒としてエタノールを用いたものと
同等の結晶性を有することが確認された。
【0026】[実施例3]容量5リットルのジャケット
付きプラネタリーミキサーに、ベタイン0.7Kgを水
360gに溶解した水溶液をd−α−トコフェロール
1.4Kgに加えたものを入れ、ジャケット温度30℃
にし真空下で回転数30rpmで撹拌した。3時間撹拌
を続けた後取り出し、40℃の乾燥機に18時間静置し
て乾燥した。次いで乾燥品を粉砕機にて粉砕し42メッ
シュパスの粉末状にした。以下、実施例1と同様にして
d−α−トコフェロールの含有量を調べたところ67%
であり、混合したベタインとd−α−トコフェロールの
混合比に一致していた。また、この粉末を粉末X線回析
測定を行ったところ、有機溶媒としてエタノールを用い
たものと同等の結晶性を有することが確認された。
付きプラネタリーミキサーに、ベタイン0.7Kgを水
360gに溶解した水溶液をd−α−トコフェロール
1.4Kgに加えたものを入れ、ジャケット温度30℃
にし真空下で回転数30rpmで撹拌した。3時間撹拌
を続けた後取り出し、40℃の乾燥機に18時間静置し
て乾燥した。次いで乾燥品を粉砕機にて粉砕し42メッ
シュパスの粉末状にした。以下、実施例1と同様にして
d−α−トコフェロールの含有量を調べたところ67%
であり、混合したベタインとd−α−トコフェロールの
混合比に一致していた。また、この粉末を粉末X線回析
測定を行ったところ、有機溶媒としてエタノールを用い
たものと同等の結晶性を有することが確認された。
【0027】[実施例4]容量5リットルのジャケット
付きプラネタリーミキサーに、ベタイン0.7Kgを水
360gに溶解した水溶液をdl−α−トコフェロール
1.4Kgに加えたものを入れ、ジャケット温度30℃
にし真空下で回転数30rpmで撹拌した。3時間撹拌
を続けた後取り出し、40℃の乾燥機に18時間静置し
て乾燥した。次いで乾燥品を粉砕機にて粉砕し42メッ
シュパスの粉末状にした。以下、実施例1と同様にして
dl−α−トコフェロールの含有量を調べたところ67
%でありdl−α−トコフェロールの混合比に合致して
いた。
付きプラネタリーミキサーに、ベタイン0.7Kgを水
360gに溶解した水溶液をdl−α−トコフェロール
1.4Kgに加えたものを入れ、ジャケット温度30℃
にし真空下で回転数30rpmで撹拌した。3時間撹拌
を続けた後取り出し、40℃の乾燥機に18時間静置し
て乾燥した。次いで乾燥品を粉砕機にて粉砕し42メッ
シュパスの粉末状にした。以下、実施例1と同様にして
dl−α−トコフェロールの含有量を調べたところ67
%でありdl−α−トコフェロールの混合比に合致して
いた。
【0028】
【発明の効果】本発明によれば、有機溶剤を用いること
なく油状のトコール誘導体とベタインを固形化すること
ができ、これより粉末、顆粒状に加工できるビタミンE
を得ることができる。
なく油状のトコール誘導体とベタインを固形化すること
ができ、これより粉末、顆粒状に加工できるビタミンE
を得ることができる。
Claims (6)
- 【請求項1】 油状のトコール誘導体とベタインとをス
ラリー状で反応させて安定な包接化合物とすることを特
徴とする固形化ビタミンEの製造方法。 - 【請求項2】 ベタインが微粉化されたものである請求
項1の固形化ビタミンEの製造方法。 - 【請求項3】 油状のトコール誘導体とベタインとを水
を溶媒としてスラリー状で反応させ安定な包接化合物と
することを特徴とする固形化ビタミンEの製造方法。 - 【請求項4】 ベタインを5%〜飽和水溶液として用い
る請求項3の固形化ビタミンEの製造方法。 - 【請求項5】 10〜90℃の温度で反応させる請求項
1又は3の固形化ビタミンEの製造方法 - 【請求項6】 油状のトコール誘導体とベタインの混合
比がトコール誘導体1モルに対しベタイン1/2〜10
倍モルである請求項1又3の固形化ビタミンEの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6925798A JPH11246548A (ja) | 1998-03-05 | 1998-03-05 | 固形化ビタミンeの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6925798A JPH11246548A (ja) | 1998-03-05 | 1998-03-05 | 固形化ビタミンeの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246548A true JPH11246548A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=13397494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6925798A Pending JPH11246548A (ja) | 1998-03-05 | 1998-03-05 | 固形化ビタミンeの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246548A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113100490A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-07-13 | 张家港外星人新材料科技有限公司 | 生物碱与酚反应合成物、雾化液、雾化弹及电子雾化器 |
| CN118476613A (zh) * | 2024-05-07 | 2024-08-13 | 共晶健康产业(浙江)有限责任公司 | 一种α-生育酚和甜菜碱复合物的无溶剂制备方法 |
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1998
- 1998-03-05 JP JP6925798A patent/JPH11246548A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113100490A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-07-13 | 张家港外星人新材料科技有限公司 | 生物碱与酚反应合成物、雾化液、雾化弹及电子雾化器 |
| CN118476613A (zh) * | 2024-05-07 | 2024-08-13 | 共晶健康产业(浙江)有限责任公司 | 一种α-生育酚和甜菜碱复合物的无溶剂制备方法 |
| WO2025232552A1 (zh) * | 2024-05-07 | 2025-11-13 | 共晶健康产业(浙江)有限责任公司 | 一种α-生育酚和甜菜碱复合物的无溶剂制备方法 |
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