JPH11255718A - ２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精製方法 - Google Patents
２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精製方法Info
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- JPH11255718A JPH11255718A JP6117998A JP6117998A JPH11255718A JP H11255718 A JPH11255718 A JP H11255718A JP 6117998 A JP6117998 A JP 6117998A JP 6117998 A JP6117998 A JP 6117998A JP H11255718 A JPH11255718 A JP H11255718A
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- nitrophenethyl alcohol
- alcohol
- nitrophenethyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 粗２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコ
ールから２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール
を高い回収率で精製する方法の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、ｎは０〜３の整数を示す。）及び／または次の
一般式（２） 【化２】 （式中、ｍは１〜３の整数を示す。）で表される化合物
を不純物として含有する２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコールに無機酸を加えて無機酸塩とし、次いで
析出した無機酸塩を水に溶解した後、無機塩及び／また
はアルカリを加えることを特徴とする、２−アミノ−５
−ニトロフェネチルアルコールの精製方法。
ールから２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール
を高い回収率で精製する方法の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、ｎは０〜３の整数を示す。）及び／または次の
一般式（２） 【化２】 （式中、ｍは１〜３の整数を示す。）で表される化合物
を不純物として含有する２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコールに無機酸を加えて無機酸塩とし、次いで
析出した無機酸塩を水に溶解した後、無機塩及び／また
はアルカリを加えることを特徴とする、２−アミノ−５
−ニトロフェネチルアルコールの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、染料、顔料、高分
子化合物、農薬等の原料として重要な化合物である２−
アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精製方法に
関する。
子化合物、農薬等の原料として重要な化合物である２−
アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精製方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】染料、顔料等の着色剤や農薬等の原料と
して重要な化合物である２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコールは、例えば国際公開公報ＷＯ８６−０２
８２９に記載の如く、次の方法により製造することがで
きる。
して重要な化合物である２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコールは、例えば国際公開公報ＷＯ８６−０２
８２９に記載の如く、次の方法により製造することがで
きる。
【０００３】すなわち２−アミノフェネチルアルコール
（３）と無水酢酸（４）とを反応させて２−アミノフェ
ネチルアルコールジアセチル化物（５）を得る。次いで
これを濃硫酸溶液中で硝酸（６）と反応させて２−アミ
ノ−５−ニトロフェネチルアルコールジアセチル化物
（７）を得る。次いでこれを加水分解することにより、
２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（８）を
得ることができる。
（３）と無水酢酸（４）とを反応させて２−アミノフェ
ネチルアルコールジアセチル化物（５）を得る。次いで
これを濃硫酸溶液中で硝酸（６）と反応させて２−アミ
ノ−５−ニトロフェネチルアルコールジアセチル化物
（７）を得る。次いでこれを加水分解することにより、
２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（８）を
得ることができる。
【０００４】しかしながら、かかる方法ではニトロ化反
応の際、ニトロ基はベンゼン環の３位〜６位の１または
２以上の箇所に結合し得るため、２−アミノ−４−ニト
ロフェネチルアルコールをはじめとする多くの副生成物
が生成する。また２−アミノフェネチルアルコールが未
反応のまま残留する場合がある。このためかかる混合物
から２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールを精
製、単離する方法として例えば次の方法が知られてい
る。
応の際、ニトロ基はベンゼン環の３位〜６位の１または
２以上の箇所に結合し得るため、２−アミノ−４−ニト
ロフェネチルアルコールをはじめとする多くの副生成物
が生成する。また２−アミノフェネチルアルコールが未
反応のまま残留する場合がある。このためかかる混合物
から２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールを精
製、単離する方法として例えば次の方法が知られてい
る。
【０００５】まず上記混合物を有機溶剤に溶解し、塩酸
を加えて塩酸塩として有機溶剤中で析出させる。次いで
これを水に溶解すれば、２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコール塩酸塩のみが加水分解を受けるため、２
−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールを水中で析
出させ、精製、単離することができる（国際公開公報Ｗ
Ｏ９０−１４８１８）。
を加えて塩酸塩として有機溶剤中で析出させる。次いで
これを水に溶解すれば、２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコール塩酸塩のみが加水分解を受けるため、２
−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールを水中で析
出させ、精製、単離することができる（国際公開公報Ｗ
Ｏ９０−１４８１８）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、かかる
精製方法では２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコ
ールの回収率が低く、結果的に収率が低下するという問
題があった。このためより回収率の高い精製方法が望ま
れていた。
精製方法では２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコ
ールの回収率が低く、結果的に収率が低下するという問
題があった。このためより回収率の高い精製方法が望ま
れていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−アミ
ノ−４−ニトロフェネチルアルコール等を不純物として
含む２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールを無
機酸塩として水に溶解した後、無機塩及び／またはアル
カリを添加することにより、意外にも回収率が飛躍的に
向上することを見出し、本発明を完成させた。
ノ−４−ニトロフェネチルアルコール等を不純物として
含む２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールを無
機酸塩として水に溶解した後、無機塩及び／またはアル
カリを添加することにより、意外にも回収率が飛躍的に
向上することを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、ｎは０〜３の整数を示す。）及び
／または次の一般式（２）
／または次の一般式（２）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、ｍは１〜３の整数を示す。）で表
される化合物を不純物として含有する２−アミノ−５−
ニトロフェネチルアルコール（以下一般式（１）及び／
または一般式（２）で表される化合物を不純物として含
有する２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールを
「粗２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール」と
いう）に無機酸を加えて無機酸塩とし、次いで析出した
無機酸塩を水に溶解した後、無機塩及び／またはアルカ
リを加えることを特徴とする、２−アミノ−５−ニトロ
フェネチルアルコールの精製方法を提供するものであ
る。
される化合物を不純物として含有する２−アミノ−５−
ニトロフェネチルアルコール（以下一般式（１）及び／
または一般式（２）で表される化合物を不純物として含
有する２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールを
「粗２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール」と
いう）に無機酸を加えて無機酸塩とし、次いで析出した
無機酸塩を水に溶解した後、無機塩及び／またはアルカ
リを加えることを特徴とする、２−アミノ−５−ニトロ
フェネチルアルコールの精製方法を提供するものであ
る。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明において、粗２−アミノ−
５−ニトロフェネチルアルコール中に含まれる不純物
は、一般式（１）及び一般式（２）で表されるものであ
り、例えば２−アミノフェネチルアルコール、２−アミ
ノ−３−ニトロフェネチルアルコール、２−アミノ−４
−ニトロフェネチルアルコール、２−アミノ−６−ニト
ロフェネチルアルコール、２−アミノ−３，５−ジニト
ロフェネチルアルコール、２−アミノ−３，４，５−ト
リニトロフェネチルアルコール、２−アミノ−２，３，
４，５−テトラニトロフェネチルアルコール等が挙げら
れ、これらを１種または２種以上含有することができ
る。このうち、特に２−アミノ−４−ニトロフェネチル
アルコールを不純物として含むことが好ましい。
５−ニトロフェネチルアルコール中に含まれる不純物
は、一般式（１）及び一般式（２）で表されるものであ
り、例えば２−アミノフェネチルアルコール、２−アミ
ノ−３−ニトロフェネチルアルコール、２−アミノ−４
−ニトロフェネチルアルコール、２−アミノ−６−ニト
ロフェネチルアルコール、２−アミノ−３，５−ジニト
ロフェネチルアルコール、２−アミノ−３，４，５−ト
リニトロフェネチルアルコール、２−アミノ−２，３，
４，５−テトラニトロフェネチルアルコール等が挙げら
れ、これらを１種または２種以上含有することができ
る。このうち、特に２−アミノ−４−ニトロフェネチル
アルコールを不純物として含むことが好ましい。
【００１４】本発明においては、まず粗２−アミノ−５
−ニトロフェネチルアルコールに無機酸を加えて無機酸
塩とする。このために粗２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコールを適当な有機溶剤、例えばトルエン、キ
シレン、ベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化
水素系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶
剤等、好ましくはエステル系溶剤、特に好ましくは酢酸
エチルに溶解する。次いで得られた溶液に無機酸を加え
て適宜撹拌することにより、粗２−アミノ−５−ニトロ
フェネチルアルコール無機酸塩を得ることができる。無
機酸としては例えば塩酸、硫酸、硝酸、及びリン酸等が
挙げられるが、このうち塩酸が特に好ましい。かかる粗
２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール無機酸塩
のうち、２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール
無機酸塩及び２−アミノ−４−ニトロフェネチルアルコ
ール無機酸塩等が有機溶剤中に析出する。
−ニトロフェネチルアルコールに無機酸を加えて無機酸
塩とする。このために粗２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコールを適当な有機溶剤、例えばトルエン、キ
シレン、ベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化
水素系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶
剤等、好ましくはエステル系溶剤、特に好ましくは酢酸
エチルに溶解する。次いで得られた溶液に無機酸を加え
て適宜撹拌することにより、粗２−アミノ−５−ニトロ
フェネチルアルコール無機酸塩を得ることができる。無
機酸としては例えば塩酸、硫酸、硝酸、及びリン酸等が
挙げられるが、このうち塩酸が特に好ましい。かかる粗
２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール無機酸塩
のうち、２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール
無機酸塩及び２−アミノ−４−ニトロフェネチルアルコ
ール無機酸塩等が有機溶剤中に析出する。
【００１５】粗２−アミノ−５−ニトロフェネチルアル
コールと無機酸との混合比（モル比）は、粗２−アミノ
−５−ニトロフェネチルアルコールをすべて無機酸塩と
することが好ましいことから、好ましくは１：１〜１：
３、特に好ましくは１：１〜１：２である。
コールと無機酸との混合比（モル比）は、粗２−アミノ
−５−ニトロフェネチルアルコールをすべて無機酸塩と
することが好ましいことから、好ましくは１：１〜１：
３、特に好ましくは１：１〜１：２である。
【００１６】次いで析出した２−アミノ−５−ニトロフ
ェネチルアルコール無機酸塩及び２−アミノ−４−ニト
ロフェネチルアルコール無機酸塩等を水に溶解する。か
かる無機酸塩と水との混合比（重量比）に特に制限はな
いが、例えば１：２〜１：５が好ましい。
ェネチルアルコール無機酸塩及び２−アミノ−４−ニト
ロフェネチルアルコール無機酸塩等を水に溶解する。か
かる無機酸塩と水との混合比（重量比）に特に制限はな
いが、例えば１：２〜１：５が好ましい。
【００１７】水に溶解した後、無機塩及び／またはアル
カリを添加する。これにより、２−アミノ−５−ニトロ
フェネチルアルコール塩酸塩のみが加水分解を受けて、
析出、沈澱する。好ましい無機塩としては例えば、硫酸
ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムが挙げら
れ、このうち硫酸ナトリウムが特に好ましい。また好ま
しいアルカリとしては例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム及び炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
及び水酸化アルミニウムが挙げられる。本発明において
は、これら無機塩、アルカリを１種または２種以上用い
ることができる。無機塩及び／またはアルカリの無機酸
塩に対する添加量に特に制限はないが、例えば５〜７０
重量％、特に１５〜６０重量％であることが好ましい。
カリを添加する。これにより、２−アミノ−５−ニトロ
フェネチルアルコール塩酸塩のみが加水分解を受けて、
析出、沈澱する。好ましい無機塩としては例えば、硫酸
ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムが挙げら
れ、このうち硫酸ナトリウムが特に好ましい。また好ま
しいアルカリとしては例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム及び炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
及び水酸化アルミニウムが挙げられる。本発明において
は、これら無機塩、アルカリを１種または２種以上用い
ることができる。無機塩及び／またはアルカリの無機酸
塩に対する添加量に特に制限はないが、例えば５〜７０
重量％、特に１５〜６０重量％であることが好ましい。
【００１８】次いで得られた沈殿物を濾取した後、適宜
洗浄、乾燥等することにより、高純度の２−アミノ−５
−ニトロフェネチルアルコールを高い回収率で得ること
ができる。
洗浄、乾燥等することにより、高純度の２−アミノ−５
−ニトロフェネチルアルコールを高い回収率で得ること
ができる。
【００１９】
【実施例】次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
【００２０】製造例１ 粗２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの製造 ２−アミノフェネチルアルコール（１５０ｇ，１．１ｍ
ｏｌ）に、無水酢酸（２４０．８ｇ，２．３ｍｏｌ）を
滴下し、８０℃で１時間撹拌した後約１０℃に冷却し
た。次いで９８％硫酸（８５７．６ｇ，８．８ｍｏｌ）
を投入し、０〜１０℃に保持しながら発煙硝酸（８２．
４ｇ，１．２ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後さらに１
時間撹拌し、水（１７１５ｇ）を加え、１００℃で３時
間撹拌を行った。これを１０℃以下に冷却し、４８％水
酸化ナトリウム水溶液を加えて硫酸の中和を行い、酢酸
エチルで抽出して、粗２−アミノ−５−ニトロフェネチ
ルアルコール（２００．４ｇ、回収率１００％）を得
た。
ｏｌ）に、無水酢酸（２４０．８ｇ，２．３ｍｏｌ）を
滴下し、８０℃で１時間撹拌した後約１０℃に冷却し
た。次いで９８％硫酸（８５７．６ｇ，８．８ｍｏｌ）
を投入し、０〜１０℃に保持しながら発煙硝酸（８２．
４ｇ，１．２ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後さらに１
時間撹拌し、水（１７１５ｇ）を加え、１００℃で３時
間撹拌を行った。これを１０℃以下に冷却し、４８％水
酸化ナトリウム水溶液を加えて硫酸の中和を行い、酢酸
エチルで抽出して、粗２−アミノ−５−ニトロフェネチ
ルアルコール（２００．４ｇ、回収率１００％）を得
た。
【００２１】実施例１ 粗２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（４
３．５ｇ、０．３２ｍｏｌ、２−アミノ−５−ニトロフ
ェネチルアルコール純度約６０％）を酢酸エチル（３４
８ｇ）に溶解し、３５％ＨＣｌ（２７．３４ｇ、０．３
５ｍｏｌ）を滴下し、６０℃で１時間撹拌した。次いで
析出した沈澱を濾取し、減圧乾燥して２−アミノ−５−
ニトロフェネチルアルコールから塩酸塩混合物（３７．
６１ｇ、０．１７２ｍｏｌ）を得た。得られた塩酸塩を
水（８７ｇ）に溶解し、炭酸水素ナトリウム（８．４
ｇ、０．１ｍｏｌ、水に対して９．７重量％）を投入し
て室温で１時間撹拌した。その後沈澱を濾取し、水洗
後、減圧乾燥して２−アミノ−５−ニトロフェネチルア
ルコール（１９．０５ｇ、純度９９％、回収率８０％）
を得た。
３．５ｇ、０．３２ｍｏｌ、２−アミノ−５−ニトロフ
ェネチルアルコール純度約６０％）を酢酸エチル（３４
８ｇ）に溶解し、３５％ＨＣｌ（２７．３４ｇ、０．３
５ｍｏｌ）を滴下し、６０℃で１時間撹拌した。次いで
析出した沈澱を濾取し、減圧乾燥して２−アミノ−５−
ニトロフェネチルアルコールから塩酸塩混合物（３７．
６１ｇ、０．１７２ｍｏｌ）を得た。得られた塩酸塩を
水（８７ｇ）に溶解し、炭酸水素ナトリウム（８．４
ｇ、０．１ｍｏｌ、水に対して９．７重量％）を投入し
て室温で１時間撹拌した。その後沈澱を濾取し、水洗
後、減圧乾燥して２−アミノ−５−ニトロフェネチルア
ルコール（１９．０５ｇ、純度９９％、回収率８０％）
を得た。
【００２２】実施例２ 実施例１において、炭酸水素ナトリウムの代わりに硫酸
ナトリウム（１０．３ｇ、０．０７２ｍｏｌ、水に対し
て３０重量％）を用いた以外は実施例１と同様にして２
−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（１７．３
８ｇ、純度９９％、回収率７３％）を得た。
ナトリウム（１０．３ｇ、０．０７２ｍｏｌ、水に対し
て３０重量％）を用いた以外は実施例１と同様にして２
−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（１７．３
８ｇ、純度９９％、回収率７３％）を得た。
【００２３】実施例３ 実施例１において、炭酸水素ナトリウムとともに硫酸ナ
トリウム（１０．３ｇ、０．０７２ｍｏｌ、水に対して
３０重量％）を用いた以外は実施例１と同様にして２−
アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（２０．７２
ｇ、純度９９％、回収率８７％）を得た。
トリウム（１０．３ｇ、０．０７２ｍｏｌ、水に対して
３０重量％）を用いた以外は実施例１と同様にして２−
アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（２０．７２
ｇ、純度９９％、回収率８７％）を得た。
【００２４】実施例４ 実施例１において、炭酸水素ナトリウムの代わりに炭酸
ナトリウム（７．１５ｇ、０．０６７ｍｏｌ、水に対し
て８．２重量％）を用いた以外は実施例１と同様にして
２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（２０．
４８ｇ、純度９９％、回収率８６％）を得た。
ナトリウム（７．１５ｇ、０．０６７ｍｏｌ、水に対し
て８．２重量％）を用いた以外は実施例１と同様にして
２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール（２０．
４８ｇ、純度９９％、回収率８６％）を得た。
【００２５】比較例１ 実施例１において、塩酸塩を水に溶解した後、炭酸水素
ナトリウムを添加することなく、室温で１時間撹拌した
以外は実施例１と同様にして２−アミノ−５−ニトロフ
ェネチルアルコール（１４．７６ｇ、純度９９％、回収
率６２％）を得た。
ナトリウムを添加することなく、室温で１時間撹拌した
以外は実施例１と同様にして２−アミノ−５−ニトロフ
ェネチルアルコール（１４．７６ｇ、純度９９％、回収
率６２％）を得た。
【００２６】上記より、実施例１〜４は比較例１より２
−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール の回収率
が優れていることが確認された。
−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコール の回収率
が優れていることが確認された。
【００２７】
【発明の効果】本発明の方法により、粗２−アミノ−５
−ニトロフェネチルアルコールから２−アミノ−５−ニ
トロフェネチルアルコールを高い回収率で精製すること
ができる。
−ニトロフェネチルアルコールから２−アミノ−５−ニ
トロフェネチルアルコールを高い回収率で精製すること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤倉 芳明 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、ｎは０〜３の整数を示す。）及び／または次の
一般式（２） 【化２】 （式中、ｍは１〜３の整数を示す。）で表される化合物
を不純物として含有する２−アミノ−５−ニトロフェネ
チルアルコールに無機酸を加えて無機酸塩とし、次いで
析出した無機酸塩を水に溶解した後、無機塩及び／また
はアルカリを加えることを特徴とする、２−アミノ−５
−ニトロフェネチルアルコールの精製方法。 - 【請求項２】 不純物が２−アミノ−４−ニトロフェネ
チルアルコールを含むものである請求項１記載の２−ア
ミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精製方法。 - 【請求項３】 無機酸が塩酸である請求項１または２記
載の２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精
製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6117998A JPH11255718A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | ２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6117998A JPH11255718A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | ２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255718A true JPH11255718A (ja) | 1999-09-21 |
Family
ID=13163687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6117998A Pending JPH11255718A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | ２−アミノ−５−ニトロフェネチルアルコールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11255718A (ja) |
-
1998
- 1998-03-12 JP JP6117998A patent/JPH11255718A/ja active Pending
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