JPH09176122A - ６−ブロモニコチン酸の製造方法 - Google Patents
６−ブロモニコチン酸の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ６−ブロモニコチン酸の製造方法の提供。
【解決手段】 ３−シアノ−６−ブロモピリジンを酸水
溶液及び非水溶性有機溶媒からなる二相系混合物中で加
水分解する。
溶液及び非水溶性有機溶媒からなる二相系混合物中で加
水分解する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、６−ブロモニコチ
ン酸の製造方法に関する。詳しくは、本発明は、特定の
条件下で３−シアノ−６−ブロモピリジンを加水分解す
ることにより６−ブロモニコチン酸を製造する方法に関
する。６−ブロモニコチン酸は、医薬、農薬等の合成原
料として有用な化合物である。
ン酸の製造方法に関する。詳しくは、本発明は、特定の
条件下で３−シアノ−６−ブロモピリジンを加水分解す
ることにより６−ブロモニコチン酸を製造する方法に関
する。６−ブロモニコチン酸は、医薬、農薬等の合成原
料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、６−ブロモニコチン酸の製造方法
としては、３−メチル−６−ブロモピリジンを過マンガ
ン酸カリウムで酸化する方法が、例えばジャーナル オ
ヴ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．），第１４巻，第５０９頁（１９４２）或いはオー
ストラリアン ジャーナル オヴ ケミストリー（Ａｕ
ｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．），第２４巻，第３７７頁（１９
７１）に開示されている。
としては、３−メチル−６−ブロモピリジンを過マンガ
ン酸カリウムで酸化する方法が、例えばジャーナル オ
ヴ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．），第１４巻，第５０９頁（１９４２）或いはオー
ストラリアン ジャーナル オヴ ケミストリー（Ａｕ
ｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．），第２４巻，第３７７頁（１９
７１）に開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記の
方法では、目的とする６−ブロモニコチン酸の収率が低
く、また、大量の過マンガン酸カリウムを使用するため
工業的には有利な方法とは言えないという問題点があ
る。本発明の課題は、６−ブロモニコチン酸を工業的に
有利に製造する方法を提供することにある。
方法では、目的とする６−ブロモニコチン酸の収率が低
く、また、大量の過マンガン酸カリウムを使用するため
工業的には有利な方法とは言えないという問題点があ
る。本発明の課題は、６−ブロモニコチン酸を工業的に
有利に製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、３−シアノ−６
−ブロモピリジンを酸水溶液及び非水溶性有機溶媒から
なる二相系混合物中で加水分解することにより、驚くべ
きことにより高収率で６−ブロモニコチン酸が生成する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発
明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる６−ブロモニコチ
ン酸を製造するに際し、下記一般式（II）で表わされる
３−シアノ−６−ブロモピリジンを酸水溶液及び非水溶
性有機溶媒からなる二相系混合物中で加水分解すること
を特徴とする６−ブロモニコチン酸の製造方法にある。
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、３−シアノ−６
−ブロモピリジンを酸水溶液及び非水溶性有機溶媒から
なる二相系混合物中で加水分解することにより、驚くべ
きことにより高収率で６−ブロモニコチン酸が生成する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発
明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる６−ブロモニコチ
ン酸を製造するに際し、下記一般式（II）で表わされる
３−シアノ−６−ブロモピリジンを酸水溶液及び非水溶
性有機溶媒からなる二相系混合物中で加水分解すること
を特徴とする６−ブロモニコチン酸の製造方法にある。
【０００５】
【化３】
【０００６】
【化４】 以下、本発明の方法を詳細に説明する。
【０００７】
（３−シアノ−６−ブロモピリジン）本発明の方法で用
いられる３−シアノ−６−ブロモピリジンは、例えば３
−シアノ−６−ヒドロキシピリジンを臭素化することに
より容易に製造することができる。なお、３−シアノ−
６−ブロモピリジンの純度については特に制限はない
が、通常純度９５％以上のものが用いられる。
いられる３−シアノ−６−ブロモピリジンは、例えば３
−シアノ−６−ヒドロキシピリジンを臭素化することに
より容易に製造することができる。なお、３−シアノ−
６−ブロモピリジンの純度については特に制限はない
が、通常純度９５％以上のものが用いられる。
【０００８】（酸）本発明の方法で用いられる酸類とし
ては、臭化水素酸、硫酸、塩酸等の無機酸類及びｐ−ト
ルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸類が挙げられる。こ
の中でも特に臭化水素酸が収率の面から好ましい。酸類
の使用量としては、３−シアノ−６−ブロモピリジン１
モルに対し０．１〜１０倍モルが好ましい。
ては、臭化水素酸、硫酸、塩酸等の無機酸類及びｐ−ト
ルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸類が挙げられる。こ
の中でも特に臭化水素酸が収率の面から好ましい。酸類
の使用量としては、３−シアノ−６−ブロモピリジン１
モルに対し０．１〜１０倍モルが好ましい。
【０００９】（非水溶性有機溶媒）また、本発明の方法
で用いられる非水溶性有機溶媒としては、トルエン、ベ
ンゼン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の芳
香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪
族炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等の
エーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。この中
でも芳香族炭化水素が好ましく、特にトルエンが収率の
面から好ましい。用いる非水溶性有機溶媒の使用量は、
３−シアノ−６−ブロモピリジンに対し１〜２０倍量が
好ましい。なお、酸水溶液と非水溶性有機溶媒との比率
（重量比）は特に限定されないが、通常０．１〜５であ
り、好ましくは０．４〜１である。
で用いられる非水溶性有機溶媒としては、トルエン、ベ
ンゼン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の芳
香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪
族炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等の
エーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。この中
でも芳香族炭化水素が好ましく、特にトルエンが収率の
面から好ましい。用いる非水溶性有機溶媒の使用量は、
３−シアノ−６−ブロモピリジンに対し１〜２０倍量が
好ましい。なお、酸水溶液と非水溶性有機溶媒との比率
（重量比）は特に限定されないが、通常０．１〜５であ
り、好ましくは０．４〜１である。
【００１０】（反応方法）３−シアノ−６−ブロモピリ
ジンを加水分解する方法としては、回分式反応でも流通
式反応でもよく、特に制限はされない。回分式反応の場
合、原料の３−シアノ−６−ブロモピリジンを非水溶性
有機溶媒に溶解した溶液に酸水溶液を滴下し、加水分解
反応を行う方法が一般的である。なお、反応中に反応系
に添加された水を共沸により除去しながら反応を行って
もよい。反応温度は特に限定されないが、通常３０〜１
８０℃の範囲、好ましくは５０〜１５０℃の範囲が用い
られる。反応温度が低過ぎる場合には反応に長時間を要
し、一方、反応温度が高過ぎる場合には臭素が加水分解
される等の副反応が起り易く、目的物の収率が低下す
る。反応時間は反応温度或いは酸の使用量により異なる
が、通常０．５〜２０時間、好ましくは１〜１０時間の
範囲が用いられる。また、反応圧力は特に限定されず、
通常は常圧下で反応が行われるが、０．１〜１０ｋｇ／
ｃｍ2 の減圧下ないし加圧下で反応させることもでき
る。上記の反応により生成した目的化合物（Ｉ）は反応
液中に析出して来るので、濾過等により容易に単離する
ことができ、必要に応じて、再結晶等により精製するこ
とができる。
ジンを加水分解する方法としては、回分式反応でも流通
式反応でもよく、特に制限はされない。回分式反応の場
合、原料の３−シアノ−６−ブロモピリジンを非水溶性
有機溶媒に溶解した溶液に酸水溶液を滴下し、加水分解
反応を行う方法が一般的である。なお、反応中に反応系
に添加された水を共沸により除去しながら反応を行って
もよい。反応温度は特に限定されないが、通常３０〜１
８０℃の範囲、好ましくは５０〜１５０℃の範囲が用い
られる。反応温度が低過ぎる場合には反応に長時間を要
し、一方、反応温度が高過ぎる場合には臭素が加水分解
される等の副反応が起り易く、目的物の収率が低下す
る。反応時間は反応温度或いは酸の使用量により異なる
が、通常０．５〜２０時間、好ましくは１〜１０時間の
範囲が用いられる。また、反応圧力は特に限定されず、
通常は常圧下で反応が行われるが、０．１〜１０ｋｇ／
ｃｍ2 の減圧下ないし加圧下で反応させることもでき
る。上記の反応により生成した目的化合物（Ｉ）は反応
液中に析出して来るので、濾過等により容易に単離する
ことができ、必要に応じて、再結晶等により精製するこ
とができる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を越えない限り実施例によ
り限定されるものではない。
するが、本発明は、その要旨を越えない限り実施例によ
り限定されるものではない。
【００１２】実施例１ トルエン１９１ｍｌに３−シアノ−６−ブロモピリジン
３４．５ｇ（０．１８９モル）を仕込み、９０℃まで昇
温した。次に、４７％臭化水素酸水溶液７６．５ｍｌを
１時間で滴下し還流下２時間反応させたところ白色の結
晶が析出した。この結晶を精製のため濾過し、ジメチル
ホルムアミド１００ｍｌに溶解させた後４００ｍｌの水
に放出した。析出した結晶を濾過し乾燥することにより
６−ブロモニコチン酸２０．２ｇ（純度９８％、収率５
２％）を得た。
３４．５ｇ（０．１８９モル）を仕込み、９０℃まで昇
温した。次に、４７％臭化水素酸水溶液７６．５ｍｌを
１時間で滴下し還流下２時間反応させたところ白色の結
晶が析出した。この結晶を精製のため濾過し、ジメチル
ホルムアミド１００ｍｌに溶解させた後４００ｍｌの水
に放出した。析出した結晶を濾過し乾燥することにより
６−ブロモニコチン酸２０．２ｇ（純度９８％、収率５
２％）を得た。
【００１３】実施例２ ４７％臭化水素酸水溶液の代りに４０％硫酸で実施例１
と同様に反応を行ったところ、６−ブロモニコチン酸１
７．５ｇ（純度９８％、収率４５％）を得た。
と同様に反応を行ったところ、６−ブロモニコチン酸１
７．５ｇ（純度９８％、収率４５％）を得た。
【００１４】比較例１ ４７％臭化水素酸７６．５ｍｌに３−シアノ−６−ブロ
モピリジン３４．５ｇ（０．１８９モル）を仕込み７５
℃で１時間反応した。反応液を液体クロマトグラフィー
で分析したところ、３−シアノ−６−ブロモピリジンの
転化率８１％、６−ブロモニコチン酸は収率で５％であ
った。
モピリジン３４．５ｇ（０．１８９モル）を仕込み７５
℃で１時間反応した。反応液を液体クロマトグラフィー
で分析したところ、３−シアノ−６−ブロモピリジンの
転化率８１％、６−ブロモニコチン酸は収率で５％であ
った。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、医薬・農薬等の原体、
中間体として有用な６−ブロモニコチン酸を工業的に有
利な方法で製造することができる。
中間体として有用な６−ブロモニコチン酸を工業的に有
利な方法で製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる６−ブロ
モニコチン酸を製造するに際し、下記一般式（II）で表
わされる３−シアノ−６−ブロモピリジンを酸水溶液及
び非水溶性有機溶媒からなる二相系混合物中で加水分解
することを特徴とする６−ブロモニコチン酸の製造方
法。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 酸として臭化水素酸を用いる請求項１に
記載の６−ブロモニコチン酸の製造方法。 - 【請求項３】 有機溶媒としてトルエンを用いる請求項
１に記載の６−ブロモニコチン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33678895A JPH09176122A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | ６−ブロモニコチン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33678895A JPH09176122A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | ６−ブロモニコチン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176122A true JPH09176122A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=18302700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33678895A Pending JPH09176122A (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | ６−ブロモニコチン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09176122A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103319401A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-09-25 | 中牧实业股份有限公司 | 一步法制备2-吡啶甲酸铬的工艺 |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP33678895A patent/JPH09176122A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103319401A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-09-25 | 中牧实业股份有限公司 | 一步法制备2-吡啶甲酸铬的工艺 |
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Legal Events
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060620 |
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| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20060627 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061011 |