JPH11263777A - ３−置換アリールピラゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 １−アリールピラゾール族の新規の農薬化合
物およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 式 具体的には、例えば５−アミノ−１−［２，６−ジクロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）フェル］−４−メチル
スルフィニル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピ
ラゾルカルボキシイミドアミドの３−置換アリールピラ
ゾール誘導体、または農薬として許容されるその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１−アリー
ルピラゾール化合物、およびこれらを含む組成物に関す
る。具体的には本発明は、前記化合物の組成物、ならび
に節足動物、線虫、蠕虫、または原生動物などの有害生
物の防除に前記化合物を使用する方法に関し、特に、節
足動物、特に昆虫を浸透作用によって防除する農業上の
使用方法、特に農薬としての使用方法における前記化合
物または組成物の適用に関する。

【０００２】

【従来の技術】１−アリールピラゾール基を含む活性成
分による昆虫、線虫、または蠕虫の防除は、国際特許公
報ＷＯ９３／０６０８９、ＷＯ９４／２１６０６、ＷＯ
８７／０３７８１、ならびに欧州特許公報０２９５１１
７、６５９７４５、６７９６５０、２０１８５２、４１
２８４９、ドイツ特許ＤＥ１９５１１２６９、米国特許
第５２３２９４０号に記載されている。

【０００３】その他の化合物が、シェーリングアグロケ
ミカル社（Schering AgrochemicalsLtd.）の１９９２年
８月２０日のＷＯ９２／１３４５１に開示されており、
これには、単一の種Lucilia sericata、スリープブロー
フライ（sleep blow fly）に対して活性を有する中間体
として、５−クロロ−１−［２，６−ジクロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４，５−ジ
シアノ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−ヒドロ
キシイミノメチル−１Ｈ−ピラゾールが開示されてい
る。

【０００４】このＷＯ９２／１３４５１が、殺虫剤とし
て１−アリールピラゾール−オキシム化合物を記載した
唯一の文献であると思われる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、１−
アリールピラゾール族の新規の農薬化合物およびその製
造方法を提供することにある。

【０００６】本発明の第二の目的は、特に農作物、園芸
作物、林業、獣医学、畜産、公衆衛生における、節足動
物、特に昆虫、植物線虫、蠕虫、または原生動物などの
有害生物に対する、農薬ピラゾール化合物の農薬組成物
および農薬としての使用方法を提供することにある。

【０００７】本発明の第三の目的は、広域スペクトル農
薬活性を有する高活性化合物、ならびに、例えば、アブ
ラムシ、ダニ、葉上昆虫、土壌昆虫および線虫などの駆
除に対する農薬活性、浸透性、摂食妨害性の農薬活性、
種子処理による農薬活性などの選択的な特殊活性を有す
る化合物を提供することにある。

【０００８】本発明の第四の目的は、特に昆虫に対し
て、より具体的には昆虫の幼虫期に対して実質的に強化
されたより即効性の活性を有する化合物を提供すること
にある。

【０００９】本発明の第五の目的は、局所投与したとき
の有害生物種の体内への浸透性が大幅に改善され（より
多量に、より迅速に浸透する）、これによって、有害生
物体内の農薬の作用部位までの移動性が強化された化合
物を提供することにある。

【００１０】本発明の他の目的は、高活性ながら、使用
者および環境に対する安全性が向上した化合物を提供す
ることにある。

【００１１】本発明の以上の目的およびその他の目的
は、本発明の詳細な説明から容易に明らかとなろう。

【００１２】

【課題を解決するための手段】これらの目的は、本発明
によって完全にまたは部分的に満たされる。

【００１３】本発明は、式（Ｉ）の３−置換アリールピ
ラゾール誘導体、または農薬として許容されるその塩で
あって、

【００１４】

【化９】

【００１５】上式で、Ｒ₁が、式

【００１６】

【化１０】

【００１７】の基を表し、上式で、Ｒ_1aが、水素、置換
または非置換のアルキル、あるいは非共有電子対、Ｒ_1b
が、置換または非置換のアルキル、あるいは置換または
非置換のアリールであり、Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2aまた
はアルキルまたはハロアルキルであって、Ｒ_2aが、一つ
または複数のハロゲンによってそれぞれが任意に置換さ
れたアルキル、アルケニル、アルキニル、またはＣ₃〜
Ｃ₆のシクロアルキルであり、Ｒ₃が、水素、ハロゲン、
−Ｃ（Ｏ）Ｒ_3a、−Ｓ（Ｏ）_pＲ_3b、アルキル、ハロア
ルキル、−ＯＲ_3c、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ_3d）（Ｒ_3e）、アルケ
ニル、−ＮＲ_3fＲ_3g、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ
−ピラゾール−１−イル、または−ＣＨ＝ＮＯＨであっ
て、Ｒ_3aが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、またはチオアルコキシ、Ｒ_3bが、アルキル、ハロア
ルキル、またはアリール、Ｒ_3cおよびＲ_3dが、水素、ア
ルキル、ハロアルキルから独立に選択され、Ｒ_3eが、ヒ
ドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−ＣＮ、アルキル、
−Ｓ（Ｏ）_s−アルキルから選択された一つまたは複数
の基によってそれぞれが任意に置換されたアルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、またはフェニル、Ｒ_3fおよび
Ｒ_3gが、水素、ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）_rＲ_3h、−Ｃ（Ｏ）Ｒ
_3j、置換または非置換のアルキル、置換または非置換の
アルケニルおよびアルキニルから独立に選択されるか、
あるいは、Ｒ_3fおよびＲ_3gが一緒に二価のアルキレン基
を形成してもよく、このとき、好ましくは酸素、窒素お
よびイオウから選択された一つまたは複数のヘテロ原子
が介在してもよく、Ｒ_3hが、置換または非置換のアルキ
ル、Ｒ_3jが、水素、アルキル、ハロアルキル、アリー
ル、アルケニル、−ＯＲ_3ja、−ＳＲ_3ja、または−ＮＲ
_3jbＲ_3jc、Ｒ_3jaが、アルキルまたはハロアルキルであ
り、Ｒ_3jbおよびＲ_3jcが、水素、アルキル、ハロアルキ
ル、アリールから独立に選択され、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₇
が、水素、ハロゲン、またはアルキルから独立に選択さ
れ、Ｒ₆が、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ、−Ｓ（Ｏ）_qＲ_6a、またはＳＦ₅であって、Ｒ_6aがハ
ロアルキルであり、Ｘが、−Ｏ−または−ＮＲ_x−であ
って、Ｒ_xが、水素、あるいは置換または非置換のアル
キルであるか、またはＲ₁がＥ₁を表すときにはＲ_xが非
共有電子対を表してもよく、Ｑが、

【００１８】

【化１１】

【００１９】から選択され、上式でＲ₈およびＲ₉が、水
素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換の
アリール、−ＯＲ_8a、−ＮＲ_8bＲ_8cおよび−Ｓ（Ｏ）_m
Ｒ_8d、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_8e、シアノ、またはニトロから独立
に選択されるか、あるいはＲ₈およびＲ₉が、これらが結
合した炭素原子とともに二価のアルキレン基を形成して
もよく、このとき、好ましくは酸素、窒素およびイオウ
から選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介在して
もよく、Ｒ_8aが、水素、置換または非置換のアルキル、
−Ｃ（Ｏ）Ｒ_8aa、あるいは置換または非置換のアリー
ルであり、Ｒ_8bおよびＲ_8cが、水素、置換または非置換
のアルキルから独立に選択されるか、あるいはＲ_8bおよ
びＲ_8cが、これらが結合した窒素とともに二価のアルキ
レン基を形成してもよく、このとき、一つまたは複数の
ヘテロ原子が介在してもよく、Ｒ_8dが、アルキル、ハロ
アルキル、またはアリールであり、Ｒ_8eおよびＲ
_8aaが、水素、置換または非置換のアルキル、置換また
は非置換のアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、および
置換または非置換のアミノから独立に選択され、Ｒ₁₀、
Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₃が、水素、ヒドロキシ、Ｃ（Ｏ）
Ｒ_8e、アルキル、およびハロアルキルから独立に選択さ
れるか、あるいはＲ₁₀およびＲ₁₁が一緒に、カルボニル
基を形成するか、またはＲ₁₂およびＲ₁₃が一緒にカルボ
ニル基を形成してもよく、Ｒ₁₄およびＲ₁₅が、Ｒ₈から
独立に選択されるか、または、Ｒ₁₄およびＲ₁₅が、これ
らが結合した炭素とともに二価の環式アルキレン基を形
成してもよく、このとき、好ましくは酸素、窒素および
イオウから選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介
在してもよく、Ｒ₁₆が、アルコキシ、アルキル、あるい
は置換または非置換のアミノ、Ｙが、酸素またはイオウ
であり、Ｚが、置換または非置換のアルキル、あるいは
置換または非置換のアリール、Ｗが、水素、置換または
非置換のアルキル、置換または非置換のアルケニル、置
換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリ
ール、−Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₉、−Ｐ（Ｏ）Ｒ₂₀Ｒ₂₁、−Ｐ
（Ｓ）Ｒ₂₀Ｒ₂₁、−Ｓｉ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）（Ｒ₂₄）、−
Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₈、−Ｃ（Ｓ）Ｒ₁₈、シアノ、あるいはニト
ロであって、Ｒ₁₈が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂₀の置換または非
置換のアルキル、置換または非置換のアリール、−ＯＲ
_18a、−ＮＲ_18bＲ_18c、あるいは−ＳＲ_18dであって、Ｒ
_18aおよびＲ_18dが、置換または非置換のアルキル、およ
び置換または非置換のアリールから独立に選択され、Ｒ
_18bおよびＲ_18cが、水素、置換または非置換のアルキ
ル、および置換または非置換のアリールから独立に選択
されるか、あるいはＲ_18bおよびＲ_18cが一緒に二価のア
ルキレン基を形成してもよく、このとき、一つまたは複
数のヘテロ原子、好ましくは酸素、窒素およびイオウか
ら選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介在しても
よく、Ｒ₁₉が、置換または非置換のアルキル、あるいは
置換または非置換のアリールであり、Ｒ₂₀およびＲ
₂₁が、アルコキシおよびチオアルコキシから独立に選択
され、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃およびＲ₂₄が、アルキル、ハロアルキ
ル、およびアリールから独立に選択され、Ｖが、水素、
置換または非置換のアルキル、−Ｓ（Ｏ）_tＲ₂₅、−Ｃ
（Ｏ）Ｒ₂₆、−Ｐ（Ｏ）Ｒ₂₇Ｒ₂₈、−Ｐ（Ｓ）Ｒ
₂₇Ｒ₂₈、シアノ、あるいはニトロであって、Ｒ₂₅が、置
換または非置換のアルキル、あるいは置換または非置換
のアリール、Ｒ₂₆が、水素、置換または非置換のアルキ
ル、置換または非置換のアリール、−ＯＲ_26a、−ＮＲ
_26bＲ_26c、または−ＳＲ_26dであって、Ｒ_26aおよびＲ
_26dが、置換または非置換のアルキル、あるいは置換ま
たは非置換のアリールから独立に選択され、Ｒ_26bおよ
びＲ_26cが、水素、置換または非置換のアルキル、およ
び置換または非置換のアリールから独立に選択される
か、あるいはＲ_26bおよびＲ_26cが一緒に二価のアルキレ
ン基を形成してもよく、このとき、好ましくは酸素、窒
素およびイオウから選択された一つまたは複数のヘテロ
原子が介在してもよく、Ｒ₂₇およびＲ₂₈が、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、チオアルコキシ、およびハロチオ
アルコキシから独立に選択され、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、
ｓ、およびｔが、０、１、または２を独立に表し、Ｍ
が、Ｃ−ハロ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＨ₂Ｆ、Ｃ−ＣＨ₂Ｃ
ｌ、Ｃ−ＮＯ₂、またはＮであり、ただし、Ｑが（Ｇ
４）で、Ｘが−Ｏ−のとき、Ｒ₁₈が非共有電子対で、Ｒ
_1aが結合した窒素がＧ４基の中央の炭素と二重結合を形
成し、Ｑが（Ｇ５）のとき、ＸがＮＲ_xで、Ｒ_1aおよび
Ｒ_xが非共有電子対を表し、Ｑが（Ｇ２）のとき、Ｒ₁₀
およびＲ₁₁が同時にヒドロキシではなく、Ｑが（Ｇ２）
のとき、Ｒ₁₂およびＲ₁₃が同時にヒドロキシではない３
−置換アリールピラゾール誘導体、または農薬として許
容されるその塩を提供する。

【００２０】

【発明の実施の形態】「農薬として許容される塩」と
は、そのアニオンおよびカチオンが知られており、農薬
として許容される塩の形成に当技術分野で許容されてい
る塩を意味する。こうした塩は水溶性であることが好ま
しい。アミン基を含む式（Ｉ）の化合物によって形成さ
れる適当な酸付加塩には、例えば、塩酸塩、リン酸塩、
硫酸塩、硝酸塩などの無機酸との塩、ならびに、例えば
酢酸塩などの有機酸との塩が含まれる。式（Ｉ）の化合
物から形成される塩基を有する適当な塩には、アルカリ
金属塩（例えばナトリウム塩またはカリウム塩）、アン
モニウム塩、および有機アミン塩（例えばジエタノール
アミン塩またはモルホリン塩）が含まれる。

【００２１】「置換」とは、好ましくは、以下の一つま
たは複数の置換基によって置換されていることを意味す
る。これらはすなわち、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコ
キシ、アルキルチオ、シアノ、カルボキシ、アルキル、
ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキ
ル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）₂、アリール、ニトロ、
アジド、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル、アリールオキシ、アリールチオ、アルキ
ルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、アリ
ールオキシカルボニルである。

【００２２】特に指定しない限り、アルキル基およびこ
れらを含む部分は、１〜６個、好ましくは１〜４個の炭
素原子を有し、アルケニル基は、２〜６個、好ましくは
２〜４個の炭素原子を有し、アルキニル基は、３〜６
個、好ましくは３〜４個の炭素原子を有する。「アリー
ル」とは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、フリ
ル、およびナフチル基を含む単環式または多環式の芳香
族部分を意味する。基の名称の前の「ハロ」は、この基
が、部分的にまたは完全にハロゲン化されていること、
すなわち、任意の組合せのＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ、
好ましくはＦまたはＣｌによって置換されていることを
意味する。「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ
を意味する。前述の定義の範囲内の二価のアルキレン基
によって生成され、これらの基に結合した窒素原子を含
む環は一般に、５、６、および７員環であることを理解
されたい。

【００２３】式（Ｉ）のアリールピラゾールの好ましい
クラスは、Ｒ₁がＥ₁を表す化合物であって、Ｑが、（Ｇ
１）、（Ｇ３）、または（Ｇ４）であること、Ｒ_1aが、
水素または非共有電子対であること、Ｒ₈およびＲ₉が、
アルキル、ハロアルキル、および水素から選択されるこ
と、およびＹが酸素であることのうちの一つまたは複数
の特徴を有するものである。

【００２４】式（Ｉ）の化合物の非常に好ましいクラス
は、Ｒ₁がＥ₁、Ｑが（Ｇ３）、Ｙが、酸素またはイオ
ウ、Ｒ_1aが、水素またはアルキル、Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_n
Ｒ_2a、Ｒ₃が、ＮＲ_3fＲ_3g、Ｒ₄がＣ−ハロ、Ｒ₅および
Ｒ₇が水素、Ｒ₆がハロアルキル、Ｒ_2aがアルキルであ
り、Ｒ_3fおよびＲ_3gが、水素およびアルキルから独立に
選択されるものである。

【００２５】式（Ｉ）の化合物の他の非常に好ましいク
ラスは、Ｒ₁がＥ₁、Ｑが（Ｇ１）で、Ｒ₈およびＲ₉が、
水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換
のアリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ_8eから独立に選択さ
れ、Ｒ_1aが水素、Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2a、Ｒ₃が、−
ＮＲ_3fＲ_3g、Ｒ₄がＣ−ハロ、Ｒ₅およびＲ₇が水素、Ｒ₆
がハロアルキル、Ｒ_2aがアルキルであり、Ｒ_3fおよびＲ
_3gが、水素およびアルキルから独立に選択され、Ｒ
_8eが、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、またはヒ
ドロキシであるものである。

【００２６】本発明に基づく化合物の他の非常に好まし
いクラスは、Ｒ₁がＥ₁、Ｑが（Ｇ４）、Ｒ₈が、アルキ
ルまたはハロアルキル、好ましくはメチルまたはハロメ
チル、Ｘが、−ＮＨ−またはＯ、Ｒ_1aが非共有電子対、
Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2a、Ｒ₃が、−ＮＲ_3fＲ_3g、Ｒ₄が
Ｃ−ハロ、Ｒ₅およびＲ₇が水素、Ｒ₆がハロアルキル、
Ｒ_2aがアルキルであり、Ｒ_3fおよびＲ_3gが、水素および
アルキルから独立に選択されるものである。

【００２７】式（Ｉ）の化合物の他の非常に好ましいク
ラスは、Ｒ₁がＥ₁、Ｑが（Ｇ２）、Ｒ₁が、Ｈまたはア
ルキル、Ｘが、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、Ｒ₁₀、Ｒ
₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₃が、水素、−ＯＨ、および−Ｃ
（Ｏ）Ｒ_8eから選択され、Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2a、Ｒ
₃が、−ＮＲ_3fＲ_3g、Ｒ₄がＣ−ハロ、Ｒ₅およびＲ₇が水
素、Ｒ₆がハロアルキル、Ｒ_2aがアルキルであり、Ｒ_3f
およびＲ_3gが、水素およびアルキルから独立に選択さ
れ、Ｒ_8eが、アルコキシまたはアミノであるものであ
る。

【００２８】式（Ｉ）の化合物の他の好ましいクラス
は、Ｒ₁が基Ｅ₂を表す化合物であって、ＸがＮＲ_xであ
ること、Ｒ_xが、水素またはアルキルであること、Ｒ
₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2aであること、Ｒ₃が、−ＮＲ_3fＲ
_3gであること、Ｒ₄がＣ−ハロであること、Ｒ₅およびＲ
₇が水素であること、Ｒ₆がハロアルキルであること、Ｒ
_3hが、アルキルまたはハロアルキルであることのうちの
一つまたは複数の特徴を有するものである。

【００２９】式（Ｉ）の化合物の特に好ましいクラス
は、Ｒ₁がＥ₂、ＸがＮＨ、Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｓ
（Ｏ）₂ＣＨ₃、または−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃、Ｒ₃がＮＨ₂、
Ｒ₄がクロロ、Ｒ₅およびＲ₇が水素、Ｒ₆が−ＣＦ₃、Ｍ
が、Ｃ−Ｃｌであるものである。

【００３０】式（Ｉ）の化合物の他の好ましいクラス
は、Ｒ₁がＥ₃である化合物であって、Ｘが、−Ｏ−また
は−ＮＲ_x−であること、Ｗが、Ｈ、あるいは置換また
は非置換のアルキルであること、Ｒ_1bが、置換または非
置換のアルキルであること、Ｒ₂が、Ｓ（Ｏ）_nＲ_2aであ
ること、Ｒ₃が、−ＮＲ_3fＲ_3gであること、Ｒ₄がハロで
あること、Ｒ₅およびＲ₇が水素であること、Ｒ₆がハロ
アルキルであること、ＭがＣ−ハロであること、Ｖが、
水素、あるいは置換または非置換のアルキルであること
のうちの一つまたは複数の特徴を有するものである。

【００３１】式（Ｉ）の１−アリールピラゾールの他の
好ましいクラスは、Ｒ₁がＥ₃、Ａが−Ｏ−、Ｗが水素、
Ｒ_1bがアルキル、好ましくはメチル、Ｒ₂が、Ｓ（Ｏ）
アルキル、好ましくはＳＯＭｅまたはＳＯＥｔ、Ｒ₃が
−ＮＨ₂、Ｒ₄が−Ｃｌ、Ｒ₅およびＲ₇が水素、Ｒ₆がＣ
Ｆ₃、ＭがＣ−Ｃｌ、Ｖが水素であるものである。

【００３２】式（Ｉ）の１−アリールピラゾールの他の
好ましいクラスは、Ｒ₁がＥ₃、Ａが−ＮＲ_x−、Ｗが水
素、Ｒ_1bがアルキル、好ましくはメチル、Ｒ₂が、Ｓ
（Ｏ）アルキル、好ましくはＳＯＭｅまたはＳＯＥｔ、
Ｒ₃が−ＮＨ₂、Ｒ₄が−Ｃｌ、Ｒ₅およびＲ₇が水素、Ｒ₆
がＣＦ₃、ＭがＣ−Ｃｌ、Ｖが水素であるものである。

【００３３】式（Ｉ）中のＲ₄からＲ₇およびＭ基を含む
アリールの群は、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４
−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジニル、３−クロロ−５−トリ
フルオロメトキシ−２−ピリジニル、２−ブロモ−６−
フルオロ−４−ジフルオロメチルフェニル、２−クロロ
−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、
２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチルフェニル、
２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル、２，６−ジクロロ−４−ペンタフルオロチオフェニ
ルであることが好ましい。

【００３４】一般式（Ｉ）の化合物の中には、浸透作用
によって昆虫種を特に有効に防除する以下のような特に
好ましい化合物がある。化合物の番号は単に参照のため
のものである。これらには、Ｒ₁がＥ₁、Ｒ₃がＮＨ₂、Ｒ
₄がＣ−Ｃｌ、ＭがＣ−Ｃｌ、Ｒ₅＝Ｒ₇＝Ｈ、Ｒ₆がＣＦ
₃の化合物であって、 １．ＱがＧ４、ＸがＯ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₈がＣＦ₃の
融点約１５９℃の化合物、 ２．ＱがＧ４、ＸがＯ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₈がＣＣｌ₃
の融点約９８℃の化合物、 ３．ＱがＧ４、ＸがＯ、Ｒ₂がＳＯＥ_t、Ｒ₈がＣＦ₃の融
点約１５５℃の化合物、 ４．ＱがＧ４、ＸがＯ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₈がＣＦ₃の
融点約１５６℃の化合物、 ５．ＱがＧ４、ＸがＯ、Ｒ₂がＳＣＨ₃、Ｒ₈がＣＨ₃の融
点約７５℃の化合物、 ６．ＱがＧ４、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯＣＦ₃、Ｒ₈がＣＦ₃
の融点約８１℃の化合物、 ７．ＱがＧ１、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉がＨ、
Ｒ₈が−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＯＨの融点約２０７℃の化合物、 ８．ＱがＧ１、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉がＨ、
Ｒ₈がＣＦ₃の融点約１０９℃の化合物、 ９．ＱがＧ１、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉がＨ、
Ｒ₈が２−フラニルの融点約１２０℃の化合物、 １０．ＱがＧ１、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉が
Ｈ、Ｒ₈が（３−メチル）フェニルの融点約１２０℃の
化合物、 １１．ＱがＧ１、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉が
Ｈ、Ｒ₈が−ＣＯＯＨの油状化合物、 １２．ＱがＧ１、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉が
Ｈ、Ｒ₈がフェニルの油状化合物、 １３．ＱがＧ１、Ｘが−Ｏ−、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉が
Ｈ、Ｒ₈がＣＨ₃の融点約２０４℃の化合物、 １４．ＱがＧ１、Ｘが−Ｏ−、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉が
Ｈ、Ｒ₈がフェニルの融点約１１８℃の化合物、 １５．ＱがＧ７、ＸがＯ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₉がＨ、
Ｒ₈がエチルの融点約１１１℃の化合物、 １６．ＱがＧ３、ＹがＯ、ＸがＮＨ、Ｒ_1aがＨ、Ｒ₂が
ＳＯＣＨ₃の融点約２０７℃の化合物、 １７．ＱがＧ３、ＹがＯ、ＸがＮＨ、Ｒ_1aがイソプロピ
ル、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃の油状化合物、 １８．ＱがＧ３、ＹがＳ、ＸがＮＨ、Ｒ_1aがＨ、Ｒ₂が
ＳＯＣＨ₃の油状化合物、 １９．ＱがＧ２、ＸがＯ、Ｒ_1aがＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、
Ｒ₁₀がメチル、Ｒ₁₁およびＲ₁₂がヒドロキシ、Ｒ₁₃がＨ
の融点約１９４℃の化合物、 ２０．ＱがＧ２、ＸがＯ、Ｒ_1aがＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、
Ｒ₁₀がＨ、Ｒ₁₁およびＲ₁₂がヒドロキシ、Ｒ_l3がＨの融
点約２０７℃の化合物、 ２１．ＱがＧ８、ＸがＮＨ、Ｒ_1aがＨ、Ｒ₂がＳＯＣ
Ｈ₃、Ｒ₁₀がＨ、Ｒ₁₁およびＲ₁₂が−ＣＯＯＥ_t、Ｒ_l3が
Ｈの融点約９５℃の化合物、 ２２．ＱがＧ８、ＸがＮＨ、Ｒ_1aがＨ、Ｒ₂がＳＯＣ
Ｈ₃、Ｒ₁₀がＨ、Ｒ₁₁およびＲ₁₂が−ＣＯＮＨ₂、Ｒ₁₃が
Ｈの化合物、および ２３．ＱがＧ５、ＸがＮＲ_x、Ｒ_1aおよびＲ_xが非共有電
子対、Ｒ₁₄およびＲ₁₅がＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃の融点約１
６０℃の化合物がある。

【００３５】式（Ｉ）の他の好ましい化合物には、Ｒ₁
がＥ₂、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯＣＨ₃、Ｒ₃がＮＨ₂、Ｒ₄が
Ｃｌ、Ｒ₅およびＲ₇がＨ、ＭがＣ−Ｃｌ、Ｒ₆がＣＦ₃で
あって、 ２４．Ｙがフェニルの融点約１６９℃の化合物、 ２５．Ｙがメチルの融点約１１５℃の化合物、 ２６．Ｙがｎ−ブチルの油状化合物、 ２７．Ｙがパラ−メトキシフェニルの融点約１３７℃の
化合物、ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＯ₂ＣＨ₃、Ｒ₃がＮＨ₂、Ｒ₄
がＣｌ、Ｒ₅およびＲ₇がＨ、ＭがＣ−Ｃｌ、Ｒ₆がＣＦ₃
であって、 ２８．Ｙがイソブチルの融点約２２１℃の化合物、 ２９．Ｙがパラ−メトキシフェニルの融点約２５０℃の
化合物、 ３０．Ｙがフェニルの融点約２４４℃の化合物、ＸがＮ
Ｈ、Ｒ₂がＳＯＣＦ₃、Ｒ₃がＮＨ₂、Ｒ₄がＣｌ、Ｒ₅およ
びＲ₇がＨ、ＭがＣ−Ｃｌ、Ｒ₆がＣＦ₃であって、 ３１．Ｙがフェニルの融点約１１３℃の化合物、 ３２．Ｙがイソブチルの融点約８５℃の化合物、 ３３．Ｙがブチルの融点約７７℃の化合物、 ３４．Ｙが、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニルの融点約１１９℃の化合物、 ３５．ＸがＮＨ、Ｒ₂がＳＣＨ₃、Ｒ₃がＮＨ₂、Ｒ₄がＣ
ｌ、Ｒ₅およびＲ₇がＨ、ＭがＣ−Ｃｌ、Ｒ₆がＣＦ₃、Ｙ
がイソブチルの融点約１７８℃の化合物がある。

【００３６】本発明に基づく以下の化合物も好ましい化
合物である。

【００３７】３６．５−アミノ−１−［２，６−ジクロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチ
ルスルフィニル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−１Ｈ−
ピラゾールカルボキシイミドアミド（融点約１９０
℃）、 ３７．５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（ト
リフルオロメチル）フェニル］−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−１Ｈ−
ピラゾールカルボキシイミドアミド（融点約１５６
℃）。

【００３８】本発明の以下の化合物も好ましい化合物で
ある。以下の化合物では、Ｒ₄が塩素、ＭがＣ−Ｃｌ、
Ｒ₅およびＲ₇が水素、Ｒ₆がトリフルオロメチルであ
る。その他の記号は化合物ごとに定義される。

【００３９】Ｒ₁がＥ₁である化合物；

【００４０】

【表１】

【００４１】Ｒ₁がトリアジン基である化合物；

【００４２】

【表２】

【００４３】Ｒ₁がＥ₂、ＸがＮＨである化合物；

【００４４】

【表３】

【００４５】Ｒ₁がＥ₃である化合物；

【００４６】

【表４】

【００４７】以下の説明において記号Ｔは、式

【００４８】

【化１２】

【００４９】の基を表す。

【００５０】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）の化合物を製造するには、式（ＩＩ）

【００５１】

【化１３】

【００５２】の化合物を、Ｒ₁が基Ｅ₁を表すときに、 ａ）Ｑ＝Ｇ１の場合、一般式Ｒ₈Ｃ（Ｏ）Ｒ₉のアルデヒ
ドまたはケトンと、一般に塩化水素などの酸の存在下
で、任意で脱水手段の存在下で、一般に、塩化メチレン
などの溶媒中でその溶媒の還流温度で反応させ、 ｂ）Ｑ＝Ｇ２の場合、Ｒ₁₀およびＲ₁₃が水素またはアル
キルから独立に選択された一般式Ｒ₁₀Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）
Ｒ₁₃のアルデヒドまたはケトンと、一般に塩化水素など
の酸の存在下で、任意で脱水手段の存在下で、一般に、
塩化メチレンなどの溶媒中でその溶媒の還流温度で反応
させるか、あるいは「ＬおよびＬ」がハロゲンなどの脱
離基で、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、およびＲ₁₃がヒドロキシで
はない一般式Ｒ₁₀Ｒ₁₁ＣＬＣＬＲ₁₂Ｒ₁₃の化合物と、一
般に塩基の存在下で、任意で溶媒中で反応させるか、あ
るいは、化合物Ｒ_8eＣ（Ｏ）ＣＣ（Ｏ）Ｒ_8eと任意で塩
基の存在下で反応させ、 ｃ）Ｑ＝Ｇ３の場合、ホスゲンまたはチオホスゲン、カ
ルボニルジイミダゾール、あるいは化学合成分野の当業
者に知られているその他のホスゲン等価物と、一般にピ
リジンまたはアルカリ金属炭酸塩などの塩基が塩化メチ
レンなどの溶媒中に存在する条件下で、一般に−１００
〜１００℃の温度で反応させ、 ｄ）Ｑ＝Ｇ４、Ｒ_1aがＨの場合、オルトエステルと、パ
ラ−トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下で、一般
に、（エタノールなどの）アルコールとすることができ
る溶媒中で一般にその溶媒の還流温度で反応させ、 ｅ）Ｑ＝Ｇ５、ＸがＮＨ、Ｒ_3aがＨの場合、式Ｒ₁₄Ｃ
（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₅のジカルボニル化合物と、塩化水素
などの酸触媒の存在下で、任意で脱水手段の存在下で、
任意で溶媒中で一般にその溶媒の環流温度で反応させ、 ｆ）Ｑ＝Ｇ６およびＱ＝Ｇ７の場合、リン酸ジクロロエ
チル、チオリン酸ジクロロエチル、塩化チオニル、塩化
スルホニル、一塩化硫黄などのホスホリル化、スルフェ
ニル化、スルフィニル化、スルホニル化剤と、一般にメ
チルアミンや炭酸水素ナトリウムなどの塩基の存在下
で、任意で溶媒の存在下で反応させる。

【００５３】本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ_1aがＨ
である一般式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩ） Ｔ−ＣＮ （ＩＩＩ） の化合物を、式（ＩＶ） Ｈ₂ＮＸ−Ｈ （ＩＶ） の化合物と反応させることによって製造することができ
る。上式でＸは先に定義したとおりである。この反応は
一般に、式（ＩＶ）の化合物の酸性塩、例えば塩酸塩な
どを使用して、例えばピリジン、アルカリ金属炭酸塩
（炭酸ナトリウムなど）、アルカリ金属酢酸塩（酢酸ナ
トリウムなど）、酢酸アンモニウムなどの塩基の存在下
で、メタノールおよび／または水などの溶媒中で、０〜
１００℃の温度で実施される。

【００５４】本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ_1aがＨ
である一般式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ）

【００５５】

【化１４】

【００５６】の化合物を、式（ＩＶ）の化合物と反応さ
せることによって製造することができる。上式でＲはア
ルキルを表す。この反応は一般に、式（ＩＶ）の化合物
の酸性塩、例えば塩酸塩などを使用して、任意で、塩基
（例えばピリジン、または炭酸ナトリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩）、あるいは（酢酸ナトリウム、酢酸アン
モニウムなどの）アルカリ金属酢酸塩の存在下で、メタ
ノールおよび／または水などの溶媒中で、一般に０〜１
００℃の温度で実施される。

【００５７】本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ_1aがア
ルキルである一般式（ＩＩ）の化合物は、Ｒ_1aがＨであ
る式（ＩＩ）の化合物を、アルキル化することによって
製造することができる。アルキル化は、化学合成分野の
当業者には知られている方法である。

【００５８】本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ₁がＥ₂
を表す式（Ｉ）の化合物は、Ｒ_1aが水素である式（Ｉ
Ｉ）の化合物を、式（ＶＩ）

【００５９】

【化１５】

【００６０】の化合物と反応させることによって製造す
ることができる。上式で、Ｒはアルキルを表す。

【００６１】この反応は、溶媒内で、反応中に生成する
アルコールＲＯＨを任意で連続除去し、一般に溶媒の還
流温度で生じさせる。

【００６２】本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ₁がＥ₃
である一般式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物
を、式（ＶＩＩ）

【００６３】

【化１６】

【００６４】の化合物と反応させることによって製造す
ることができる。上式で、ＷおよびＸは先に定義したと
おりである。この反応は一般に、式（ＶＩＩ）の化合物
の酸性塩、例えば塩酸塩を使用して、例えばピリジン、
アルカリ金属炭酸塩（炭酸ナトリウムなど）、アルカリ
金属酢酸塩（酢酸ナトリウムなど）、酢酸アンモニウム
などの塩基の存在下で、メタノールおよび／または水な
どの溶媒中で０〜１００℃の温度で実施される。

【００６５】本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ₁がＥ₃
でＶがＨである一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒがアルキル
を表す式（Ｖ）の化合物を、式（ＶＩＩ）の化合物と反
応させることによって製造することができる。この反応
は一般に、式（ＶＩＩ）の化合物の酸性塩、例えば塩酸
塩を使用して、任意で塩基（例えばピリジン、または炭
酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩）またはアルカ
リ金属酢酸塩（酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウムな
ど）の存在下で、メタノールおよび／または水などの溶
媒中で一般に０〜１００℃の温度で実施される。

【００６６】本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ₁が
Ｅ₃、Ｗが、−Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₉、−Ｐ（Ｏ）Ｒ₂₀Ｒ₂₁、−
Ｐ（Ｓ）Ｒ₂₀Ｒ₂₁、Ｓｉ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）（Ｒ₂₄）、−
Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₈、−Ｃ（Ｓ）Ｒ₁₈、シアノ、またはニトロ
である一般式（Ｉ）の化合物は、Ｗが水素である式
（Ｉ）の化合物を、それぞれスルフェニル化、スルフィ
ニル化、スルホン化、ホスホリル化、チオホスホニル
化、シリル化、アシル化、チオアシル化、シアン化、ニ
トロ化剤と、一般にトリエチルアミンや炭酸ナトリウム
などの塩基の存在下で、一般に−１００〜１００℃の溶
媒中で反応させることによって製造することができる。

【００６７】本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ₁が
Ｅ₃、Ｖが、置換または非置換のアルキル、−Ｓ（Ｏ）_t
Ｒ₂₅、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₂₆、Ｐ（Ｏ）Ｒ₂₇Ｒ₂₈、−Ｐ（Ｓ）
₂₇Ｒ₂₈、シアノ、またはニトロである式（Ｉ）の化合物
は、ａ）式（Ｖ）の化合物を、それぞれアルキル化、ス
ルフェニル化、スルフィニル化、スルホン化、ホスホリ
ル化、チオホスホニル化、アシル化、シアン化、ニトロ
化剤と、一般にトリエチルアミンや炭酸ナトリウムなど
の塩基の存在下で、一般に−１００〜１００℃の溶媒中
で反応させ、ｂ）その結果生じる生成物を、式（ＶＩ
Ｉ）の化合物と反応させることによって製造することが
できる。

【００６８】Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＭが前記
の置換基である式（ＩＩＩ）の化合物は、以下の一つま
たは複数の文献に記載された方法または当業者に知られ
ている方法によって製造することができる。すなわちＷ
Ｏ９４／２１６０６、ＷＯ９３／０６０８９、ＷＯ８７
／０３７８１、ＷＯ９７／２２５９３、欧州特許公報Ｅ
Ｐ０２９５１１７、ＥＰ０５１１８４５、ＥＰ０４０３
３０９、ＥＰ０４０３３００、ＥＰ３５２９４４、ＥＰ
７８０３７８、米国特許第５２３２９４０号、第５０４
７５５０号、第４９１８０８５号、ドイツ特許公報第１
９５１１２６９号。

【００６９】式（Ｉ）のより高い酸化状態の化合物の合
成、すなわち、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔが１ま
たは２である化合物の合成は、これらの変数が０または
１である対応する化合物を酸化することによって達成す
ることができる。

【００７０】式（ＩＩＩ）の中間体は、知られている方
法によって製造することができる（例えば先に上げた文
献を参照のこと）。

【００７１】式（ＩＩＩ）のある種の化合物は新規の化
合物であり、本発明のさらなる特徴を構成する。

【００７２】Ｒがアルキルを表す式（Ｖ）の中間体は、
式（ＩＩＩ）の化合物を、Ｒがアルキルである式ＲＯＨ
のアルコールと反応させることによって製造することが
できる。このアルコールは、溶媒として通常過剰に使用
するが、テトラヒドロフランなどの助溶剤が存在しても
よい。この反応は一般に、ナトリウムアルコキシドなど
の塩基の存在下で０〜１００℃の温度で実施される。

【００７３】式（Ｖ）の化合物は新規の化合物であり、
本発明のさらなる特徴を構成する。

【００７４】式（ＶＩＩ）の中間体は知られており、知
られている方法で製造することができる。

【００７５】以下の例および参照例に、詳細な合成方
法、および本発明に基づく式（Ｉ）の代表的な農薬化合
物の物理的性質を示す。

【００７６】

【実施例】実施例１ 化合物１の調製 参照化合物１とトリフルオロ無水酢酸（７５７ｍｇ）を
ジオキサン（１０ｍｌ）に溶かした混合物を、室温で４
日間撹拌した。混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィにかけて精製し、化合物１の７９ｍｇが
得られた。この化合物の質量分析の結果は、Ｍ＋Ｈ＋４
９４であった。

【００７７】同様の方法によって、化合物２、３、４、
および５を調製した。

【００７８】実施例２ 化合物６の調製 参照化合物２（０．５０ｇ）、トリフルオロ無水酢酸
（０．２２６ｍｌ）、およびｐ−ジオキサンを、５０ｍ
Ｌの丸底フラスコに入れた。反応混合物を室温で一晩撹
拌した。溶媒を蒸発させた。残渣をヘキサンで洗浄し、
沈殿物を室温で放置した状態でゆっくりと凝固させた結
果、融点約７９〜８４℃の化合物６が０．５０ｇ、８５
％の収率で得られた。

【００７９】実施例３ 化合物１４の調製 参照化合物１とベンズアルデヒド（７３１μｌ）を酢酸
（４ｍｌ）に溶かした混合物を、室温で一晩間撹拌し
た。混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィにかけて精製した結果、融点約１１６〜１２０℃の
化合物４が５４０ｍｇ得られた。

【００８０】同様の方法によって、化合物１３および１
５を調製した。

【００８１】実施例４ 化合物１９の調製 参照化合物１（１．０ｇ）とピルビンアルデヒド（１．
１０ｍｌ）を酢酸（４ｍｌ）に溶かした混合物を、室温
で４日間撹拌した。混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィにかけて精製した結果、融点約１１
６〜１２０℃の化合物１９が２２０ｍｇ得られた。

【００８２】同様の方法によって、化合物２０を調製し
た。

【００８３】実施例５ 化合物７の調製 参照化合物３（０．６１ｇ）と２，２−ジメチル−３−
ヒドロキシルプロピオンアルデヒド（０．１９５ｇ）を
エタノール（１０ｍｌ）に溶かした反応混合物を加熱し
て、一晩還流させた。溶媒を除去し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィにかけて精製した結果、融点約２０７
℃の化合物７が白色粉末（０．５６６ｇ）として得られ
た。

【００８４】同様の方法によって、化合物８、９、１
０、１１、および１２を調製した。

【００８５】実施例６ 化合物１５の調製 参照化合物3（１．０２５ｇ）と１，１’−カルボニル
ジイミダゾール（０．５８ｇ）を、乾燥エーテル（１０
ｍｌ）と乾燥ＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶かした。反応混合
物を、窒素雰囲気下で一晩、室温で撹拌した。溶媒を除
去し、残渣を酢酸エチルに再溶解させ、生成物をヘキサ
ンで沈殿させた。この沈殿手順を一度繰り返した結果、
融点約２０７℃の化合物１６が浅黄色粉末（０．４９
ｇ）として得られた。

【００８６】同様の方法によって、化合物１７および１
８を調製した。

【００８７】実施例７ 化合物２３の調製 参照化合物３（０．６５ｇ）とグリオキサール（４０重
量％水溶液０．２３ｍｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に
溶かした反応混合物を、加熱して還流させ、一晩撹拌し
た。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルで精製した結
果、融点約１６０℃の化合物２３が白色粉末（０．６３
ｇ）として得られた。

【００８８】実施例８ 化合物２１の調製 参照化合物３（０．５５ｇ）とジカルボン酸ジエチルア
セチレン（０．２６ｍｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に
溶かした反応混合物を、室温で３日間撹拌した。混合物
を蒸発させ、残渣をシリカゲルで精製した結果、融点約
９５℃の化合物２１（０．６１ｇ）が得られた。

【００８９】同様の方法によって、化合物２２を調製し
た。

【００９０】参照実施例１ 参照化合物１ ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルスルフィ
ニルピラゾール（２０ｇ）をメタノール（１２０ｍｌ）
に溶かした懸濁液に、塩酸ヒドロキシルアミン（３．９
９ｇ）を添加し、次いでトリエチルアミン（８．０ｍ
ｌ）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌してから蒸発
させた。残渣を水と酢酸エチルの間で分離させ、有機層
を水で洗浄し、次いで塩水で洗浄した。この有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて溶液を濃
縮した。沈殿物が生成し、濾過を行ってこれを採取し
た。固体を少量の酢酸エチルで洗浄して、融点が２２５
〜２２６℃である、所望の５−アミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メ
チルスルフィニル−３［３−（１−アミドオキシム）］
−ピラゾール（１６．１ｇ）が得られた。

【００９１】参照実施例２ 参照化合物２ ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール（６．０ｇ）とヒドラジン
（３．５ｇ）をエタノール（１２ｍｌ）に溶かした混合
物を、窒素雰囲気下、１０５℃で３．５時間加熱した。
この混合物を室温に冷却し、室温で一晩撹拌した。混合
物を蒸発させ、黄色の残渣をヘキサンで洗浄し、沈殿物
を生成した。この沈殿物を、より多くのヘキサンで洗浄
した。残渣を酢酸エチルとヘキサンに溶解させ、濾紙を
通して濾過を行い、再結晶させた。固体を濾過し、融点
が１７０〜１７１℃の５−アミノ−１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフ
ルオロメチルスルフィニル−３［３−（１−アミノアミ
ジン）］−ピラゾール（２．８８ｇ）が得られた。

【００９２】参照実施例３ 参照化合物３ ５−アミノ−３−シアノ−１−［２，６−ジクロロ−４
−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスル
フィニル−１Ｈ−ピラゾール（５５０ｇ）と無水ヒドラ
ジン（７００ｇ）を無水エタノール（１．５５Ｌ）に溶
かした混合物を、室温で４時間撹拌した。水（６．５
Ｌ）を添加し、沈殿物を濾過して水で洗浄した。１２時
間後、もう一つのバッチの沈殿物を濾過した。すべての
固体を化合させ、融点が約２１０℃の５−アミノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−メチルスルフィニル−３［３−（１−アミノ
アミジン）］−ピラゾール５６８ｇが白色固体として得
られた。

【００９３】実施例９ 化合物２５の調製 参照化合物４（０．９１ｇ）とジイソプロポキシメチル
ボラン（０．４８ｍｌ）をベンゼン（２０ｍｌ）とＴＨ
Ｆ（２０ｍｌ）に溶かした混合物を加熱し、塩化カルシ
ウムが装入されたディーン−シュタルク（Ｄｅａｎ−Ｓ
ｔａｒｋ）トラップを用いて窒素雰囲気下で４時間還流
させた。混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィにかけて精製し、融点約１１５℃の化合物２５
が白色粉末（０．９３ｇ）として得られた。

【００９４】同様の手順を用い、化合物２４、２７、お
よび３５を合成した。

【００９５】実施例１０ 化合物２６の調製 参照化合物４（０．８９ｇ）とブチルホウ素酸（０．２
８ｇ）を無水エタノール（１０ｍｌ）に溶かした混合物
を加熱して還流させ、窒素雰囲気下で一晩撹拌した。よ
り多くのブチルホウ素酸（０．１１ｇ）を添加し、さら
に３日間加熱を続けた。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィにかけて精製し、融点約８２〜９
５℃の化合物２６が白色粉末（０．８８ｇ）として得ら
れた。

【００９６】化合物２８、２９、および３０を参照化合
物５から調製した。化合物３１〜３４を、参照化合物２
から調製した。

【００９７】参照実施例４ 参照化合物４ ５−アミノ−３−シアノ−１−［２，６−ジクロロ−４
−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスル
フィニル−１Ｈ−ピラゾール（５５０ｇ）と無水ヒドラ
ジン（７００ｇ）を無水エタノール（１．５５Ｌ）に溶
かした混合物を、室温で４時間撹拌した。水（６．５
Ｌ）を添加し、沈殿物を濾過して水で洗浄した。１２時
間後、もう一つのバッチの沈殿物を濾過した。すべての
固体を化合させ、融点が約２１０℃の５−アミノ−１−
［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ニル］−４−メチルスルフィニル−Ｎ−アミノ−１Ｈ−
ピラゾール−３−カルボキシイミドアミド５６８ｇが白
色固体として得られた。同様の方法で、５−アミノ−１
−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］−４−メチルスルフォニル−Ｎ−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−カルボキシイミドアミドである化合
物５を調製した。

【００９８】実施例１１ 化合物３６の調製 ５−アミノ−３−シアノ１−［２，６−ジクロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチルスルフ
ィニル−１Ｈ−ピラゾール（フィプロニル）（１ｇ）、
塩酸メチルヒドロキシルアミン（０．２６ｇ）、および
トリエチルアミン（０．４ｇ）の混合物をメタノール中
で、室温で２時間撹拌し、蒸発させ、洗浄し（水）、酢
酸エチルで抽出して、融点が約１９０℃の５−アミノ−
１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェニル］−４−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−カルボキシアルデヒドオキシム（化合物３６）
（０．３５ｇ）が白色固体として得られた。

【００９９】同様の方法で、フィプロニルから化合物３
７を調製した。

【０１００】殺ダニ剤、殺虫剤、殺アブラムシ剤および
殺線虫剤としての使用 本発明の化合物を使用した以下の代表的な試験手順を実
施して、ダニ、アブラムシを含むいくつかの昆虫、二種
の毛虫、ハエ、三種の甲虫類の幼虫（食葉性一種、食根
性二種）、および線虫に対する本発明の化合物の農薬と
しての使用および活性を判定した。試験した具体的な種
は以下のとおりである。

【０１０１】 属、種 慣用名 （略記）Tetranychus urticae ナミハダニ ＴＳＭAphis nasturtii クロウメモドキアブラムシ ＢＡSpodoptera eridania サザンアーミーワーム ＳＡＷEpilachna varivestis メキシカンビーンビートル ＭＢＢMusca domestica イエバエ ＨＦDiabrotica u.howardi サザンコーンルートワーム ＳＣＲＷDiabrotica virgifera ウェスタンコーンルートワーム ＷＣＲＷMeloidogyne incognita サツマイモネコブセンチュウ ＳＲＫＮAphis gossypii ワタアブラムシ ＣＡSchizaphis graminum ムギミドリアブラムシ ＧＢHeliothis virescens タバコバッドワーム ＴＢＷ 製剤：試験用の化合物は、それぞれの試験手順に使用す
る以下の方法に基づいて製剤した。

【０１０２】ダニ、アブラムシ、サザンアーミーワー
ム、メキシカンビーンビートル、およびタバコバッドワ
ームの試験には、ジメチルホルムアミド１６０ｍｇ、ア
セトン８３８ｍｇ、Triton X-172とTriton X-152の３：
１液２ｍｇ（前者は、主に陰イオン性の低発泡乳化剤、
後者は非イオン性の低発泡乳化剤であり、それぞれ、ア
ルキルアリールポリエーテルアルコールと有機スルホン
酸塩の無水混合物である）、および水９８．９９ｇを含
む溶液に試験化合物１０ｍｇを加えて溶液または懸濁液
を調製した。この結果、試験化合物の濃度は１００ｐｐ
ｍとなる。

【０１０３】イエバエの試験用の製剤は、当初、水１
６．３ｇを用い、他の成分をこの量に対応させて調整し
て先と同様の方法で調製を実施し、濃度が２００ｐｐｍ
になるようにした。次いで、等量の２０重量％スクロー
ス水溶液で最終的に希釈し、試験化合物の濃度を１００
ｐｐｍとした。必要に応じて音波処理を実施して完全に
分散させた。

【０１０４】サザンコーンルートワームおよびウェスタ
ンコーンルートワームの試験には、イエバエ用の当初の
２００ｐｐｍ濃度に用いたのと同じ方法で溶液または懸
濁液を調整した。次いで、この２００ｐｐｍ製剤の一定
量を、必要な試験濃度に基づいた量の水で希釈した。

【０１０５】サツマイモネコブセンチュウの試験、なら
びにサザンアーミーワーム、ワタアブラムシ、タバコバ
ッドワーム、およびムギミドリアブラムシの浸透試験に
は、ジメチルホルムアミド２５０ｍｇ、アセトン１２５
０ｍｇ、および前述の混合乳化剤３ｍｇに試験化合物１
５ｍｇを加えて、保存溶液または保存懸濁液を調製し
た。次いで水を加えて、試験化合物の濃度を１５０ｐｐ
ｍとした。必要に応じて音波処理を実施して完全に分散
させた。

【０１０６】タバコバッドワームの接触試験には、試験
化合物をアセトンに溶かして保存溶液を調製し、次い
で、さらに希釈して、必要な連続希釈濃度を得た。

【０１０７】試験手順：次に、前記の調製した試験化合
物について、特定の濃度での農薬活性を以下の試験手順
にしたがって評価した。濃度は、重量ｐｐｍ（parts pe
r million）で表した。

【０１０８】ナミハダニ：保存培養から得た、成虫およ
び若虫期のナミハダニが加害した葉を、６ｃｍのピート
ポット中で生長させた２株の豆植物の初生葉の上にのせ
た。試験するのに十分な数のダニ（１５０〜２００）を
２４時間のうちに新鮮な植物に移した。ポット植えの植
物（化合物あたり１ポット）は、回転するターンテーブ
ルに置き、空気圧を４０ｐｓｉｇに設定したDeVilbiss
スプレーガンを使用して１００ｐｐｍ試験化合物製剤１
００ｍｌを流れ落ちるまで十分にスプレーした。無処理
対照として、試験化合物を含まない水−アセトン−ＤＭ
Ｆ−乳化剤溶液１００ｍｌを被害植物にスプレーした。
同じ方法で製剤した市販の工業化合物、ジコホールまた
はヘキシチアゾキスで処理した対照を標準として試験し
た。スプレーした植物を６日間放置し、その後、運動形
態の死亡率の計数を実施した。

【０１０９】ナミハダニ（殺卵剤試験）：保存培養のナ
ミハダニの成虫から卵を得た。保存培養中の被害の大き
い葉を、無被害の豆植物の上に置いた。雌に、約２４時
間のあいだ産卵させ、その後、運動形態を殺し、さらな
る産卵を防ぐために、植物の葉を、ＴＥＰＰ（二リン酸
テトラエチル）溶液に浸けた。この浸漬手順は、植物が
乾くまで繰り返されたが、卵の生存率には影響を及ぼさ
なかった。ポット植えの植物（化合物あたり１ポット）
は、回転するターンテーブルに置き、空気圧を４０ｐｓ
ｉｇに設定したDeVilbissスプレーガンを使用して１０
０ｐｐｍ試験化合物製剤１００ｍｌを流れ落ちるまで十
分にスプレーした。無処理対照として、試験化合物を含
まない水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液１００ｍｌを
被害植物にスプレーした。同じ方法で製剤した市販の工
業化合物、一般にはデメトンで処理した対照を標準とし
て試験した。スプレーした植物を７日間放置し、その
後、卵形態の死亡率の計数を実施し、あわせて孵化した
幼虫の残存活性も記録した。

【０１１０】クロウメモドキアブラムシまたはワタアブ
ラムシ：成虫および若虫期のクロウメモドキアブラムシ
またはワタアブラムシをそれぞれ、ポットに植えた矮性
キンレンカまたはワタ植物で飼育した。１００〜１５０
個体のダニがついたポット植えの植物（試験化合物あた
り１ポット）を、回転ターンテーブルに置き、空気圧を
４０ｐｓｉｇに設定したDeVilbissスプレーガンを使用
して１００ｐｐｍ試験化合物製剤１００ｍｌをスプレー
した。無処理対照として、試験化合物を含まない水−ア
セトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液１００ｍｌを被害植物にス
プレーした。同じ方法で製剤した市販の工業化合物、マ
ラチオンまたはシハロトリンで処理した対照を標準とし
て試験した。スプレー後、ポットを、クロウメモドキア
ブラムシでは１日、ワタアブラムシでは３日間放置し、
その後、死んだアブラムシを計数した。

【０１１１】サザンアーミーワーム：ポット植えの豆植
物を回転ターンテーブルに置き、空気圧を４０ｐｓｉｇ
に設定したDeVilbissスプレーガンを使用して１００ｐ
ｐｍ試験化合物製剤１００ｍｌをスプレーした。無処理
対照として、試験化合物を含まない水−アセトン−ＤＭ
Ｆ−乳化剤溶液１００ｍｌを被害植物にスプレーした。
同じ方法で製剤した市販の工業化合物、シペルメトリン
またはスルプロホスで処理した対照を標準として試験し
た。乾いたら、葉を、湿らせたろ紙を内側に張ったプラ
スチックのコップに入れた。無作為に選び出した二齢の
サザンアーミーワーム幼虫５匹をそれぞれのコップに入
れ、ふたをして５日間放置した。突いて刺激しても体長
を動かすことができなかった幼虫を死んだ幼虫とみなし
た。

【０１１２】タバコバッドワーム：ポット植えのワタ植
物を回転ターンテーブルに置き、空気圧を４０ｐｓｉｇ
に設定したDeVilbissスプレーガンを使用して１００ｐ
ｐｍ試験化合物製剤１００ｍｌをスプレーした。無処理
対照として、試験化合物を含まない水−アセトン−ＤＭ
Ｆ−乳化剤溶液１００ｍｌを被害植物にスプレーした。
同じ方法で製剤した市販の工業化合物、シペルメトリン
またはスルプロホスで処理した対照を標準として試験し
た。乾いたら、葉を、ろ紙片および湿らせた歯科用芯
（dental wick）を含んだプラスチック皿に置いた。次
いで、無作為に選び出した二齢のタバコバッドワーム幼
虫１匹をそれぞれのコップに入れ、ふたをして５日間放
置した。突いて刺激しても体長を動かすことができなか
った幼虫を死んだ幼虫とみなした。

【０１１３】メキシカンビーンビートル：ポット植えの
豆植物を回転ターンテーブルに置き、空気圧を４０ｐｓ
ｉｇに設定したDeVilbissスプレーガンを使用して１０
０ｐｐｍ試験化合物製剤１００ｍｌを流れ落ちるまで十
分にスプレーした。無処理対照として、試験化合物を含
まない水−アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液１００ｍｌを
被害植物にスプレーした。同じ方法で製剤した市販の工
業化合物、シペルメトリンまたはスルプロホスで処理し
た対照を標準として試験した。乾いたら、葉を、湿らせ
たろ紙を内側に張ったプラスチックのコップに入れた。
無作為に選び出した二齢のメキシカンビーンビートル幼
虫５匹をそれぞれのコップに入れ、ふたをして５日間放
置した。突いて刺激しても体長を動かすことができなか
った幼虫を死んだ幼虫とみなした。

【０１１４】イエバエ：４〜６日齢のイエバエの成虫
を、Chemical Specialties Manufacturing Association
の規格(Blue Book, McNair-Dorland Co., N.Y 1954; 24
3-244,261ページ)にしたがって制御条件下で飼育した。
このハエを、二酸化炭素で麻酔をかけて動けないように
し、動けなくなった２５匹の雌雄の個体を、標準的な食
物ストレーナを有し、表面をラップ紙で覆ったケージに
移した。１００ｐｐｍ試験化合物製剤１０ｍｌを、脱脂
綿パッドを含むスフレカップに加えた。無処理対照とし
て、試験化合物を含まない水−アセトン−ＤＭＦ−乳化
剤−スクロース溶液１０ｍｌを同様の方法で適用した。
同じ方法で製剤した市販の工業化合物マラチオンで処理
した対照を標準として試験した。麻酔をかけたハエを入
れる前に、先の餌カップを、食物ストレーナの内側に入
れた。２４時間後、刺激に対して動きを示さなかったハ
エを死んだハエとみなした。

【０１１５】サザンコーンルートワームまたはウェスタ
ンコーンルートワーム：砂壌土６０ｇを含む広口びん
に、最終的な試験化合物の土壌濃度とするのに適当な量
の水で希釈した一定量の２００ｐｐｍ試験化合物製剤か
ら成る水性製剤１．５ｍｌ、水３．２ｍｌ、および事前
に発芽させたトウモロコシの幼植物５個体を加えた。こ
の広口びんを十分に振って、試験製剤を均等に分布させ
た。その後、コーンルートワームの卵２０個（ＷＣＲＷ
の場合には任意で一齢幼虫１０個体）を土の中に設けた
空洞内に置いた。次いで、バーミキュライト１ｍｌ（Ｗ
ＣＲＷの試験の場合に任意で使用）および水１．７ｍｌ
をこの空洞に加えた。試験化合物を含まない同量の水−
アセトン−ＤＭＦ−乳化剤溶液を同様の方法で適用して
無処理対照を準備した。さらに、同じ方法で製剤した市
販の工業化合物（一般に、テルブホス、ホノホス、ホラ
ート、クロルピリホス、カルボフラン、イサゾホス、ま
たはエトプロプから選択される）で処理した対照を標準
として試験した。７日後、生存していたルートワームの
幼虫を、知られている「Berlese」ロート抽出法を使用
して計数した。

【０１１６】サツマイモネコブセンチュウ：サツマイモ
ネコブセンチュウの卵塊を含むトマト植物の被害根を保
存培養から取り出し、よく振り水道水で洗って土を取り
除いた。線虫の卵を根組織から分離し水ですすいだ。こ
の卵懸濁液の試料を、受け取り用ボウルの上に置いた細
かいスクリーンの上に注いだ。ボウルの水位は、スクリ
ーンと接触するように調整した。幼虫を、ボウルから細
かいスクリーンの上に集めた。円すい形容器の底を粗い
バーミキュライトで塞ぎ、次いで、殺菌した土壌約２０
０ｍｌを頂部から１．５ｃｍより高く充てんした。次い
で、円すい形容器の土壌の中に開けた穴の中に、一定量
の１５０ｐｐｍ試験化合物製剤をピペットから注いだ。
同様の方法で製剤した市販の工業化合物フェナミホスで
処理した対照を標準として試験した。無処理対照とし
て、試験化合物を含まない一定量の水−アセトン−ＤＭ
Ｆ−乳化剤溶液を同様の方法で適用した。試験化合物で
土壌を処理した直後、それぞれの円すい形容器の頂部
に、サツマイモネコブセンチュウの二齢幼虫１０００個
体を加えた。３日後、健康なトマトの幼植物１個体を円
すい形容器に移植した。被害土壌および被害トマト幼植
物を含む円すい形容器を温室内で３週間放置した。試験
の終わりに、トマト幼植物の根を円すい形容器から取り
出し、こぶの生成を、以下のような無処理対照との比較
等級で評価した。

【０１１７】 １−こぶ形成甚大、無処理対照と同等 ３−こぶ形成軽微 ４−こぶ形成極く軽微 ５−こぶ形成なし、完全防除 次いで、これらの結果を、ＥＤ₃またはＥＤ₅値（こぶ等
級３または５とするための有効量）に換算した。

【０１１８】サザンアーミーワームとトマト−浸透性評
価：この試験は、（後に論じる）サツマイモネコブセン
チュウの評価と関連させて実施した。線虫の評価用に土
壌で栽培したトマト植物（初期の化合物試験のスクリー
ニング比率は、土壌濃度で６．６ｐｐｍ、または液濃度
で約１５０ｐｐｍ）を利用して、根を介した化合物の取
込みの評価、および続くトマト葉への浸透輸送の評価を
実施した。処理の２１日後、線虫試験の終わりに、トマ
ト葉を切除し、これを別のプラスチック容器に入れ、二
齢のサザンアーミーワーム幼虫を放した。約５日後、幼
虫の死亡率を調査した。

【０１１９】ワタアブラムシとタバコバッドワーム（ワ
タ）、ムギミドリアブラムシとタバコバッドワーム（モ
ロコシ）−浸透性評価：１５０ｐｐｍ線虫試験溶液７．
０ｍｌを適用し、１０．０ｐｐｍ土壌濃度に相当する量
を、ワタ植物およびモロコシ植物を含む６ｃｍポットに
潅注として与えた。ワタ植物は、処理の約２日前に予め
ワタアブラムシに加害させ、ムギミドリアブラムシで
は、処理の１日前に予め加害させた。これらの植物を約
３日間放置した後、アブラムシ活性について評価した。
６日めに再び、植物のアブラムシ活性を評価し、ワタア
ブラムシおよびムギミドリアブラムシを計数して死亡率
を評価した。ワタおよびモロコシの葉の一部分を切除
し、これを別のプラスチック容器に入れ、二齢のタバコ
バッドワーム幼虫を放した。ポット植えの植物をスルホ
テップに浸し、残ったアブラムシを殺し、温室に戻して
再び栽培した。処理後１３日して、残りの葉を切除し、
タバコバッドワームに与えた。放虫後６日して死亡率を
評価した。

【０１２０】ワタアブラムシとサザンアーミーワーム
（ワタ）、ムギミドリアブラムシとサザンアーミーワー
ム（モロコシ）−浸透性評価：保存溶液または懸濁液を
調製し、２０ｐｐｍ土壌濃度に相当する量５ｍｌ（およ
び後段の希釈）を、ワタ植物およびモロコシ植物を含む
６ｃｍポットに潅注として与えた。ワタ植物には、処理
の約２日前に予めワタアブラムシに加害させ、ムギミド
リアブラムシでは、処理の１日前に予め加害させた。こ
れらの植物を約３日間放置した後、アブラムシ活性につ
いて評価した。６日めに再び、植物のアブラムシ活性を
等級付けし、ワタアブラムシおよびムギミドリアブラム
シを計数して死亡率を評価した。ワタおよびモロコシの
葉の一部分を切除し、これを別のプラスチック容器に入
れ、二齢のサザンアーミーワーム幼虫を放した。ポット
植えの植物をスルホテップに浸して残ったアブラムシを
殺し、温室に戻して再び栽培した。処理後１３日して、
残りの葉を切除し、サザンアーミーワームに与えた。放
虫後６日して死亡率を評価した。

【０１２１】ワタアブラムシとサザンアーミーワーム
（ワタおよびエンバク）−種子処理評価：化合物および
種子を適当な大きさの広口びんに入れ、この広口びんを
ボールミルの上で転がして、工業材料を、エンバクおよ
びワタの種子に適用した。種子に適用された材料の検定
は重量によった。次いで種子を播いた。発芽し、出芽し
たときに、これらの植物に、適当な間隔で宿主昆虫を与
えた。これらの昆虫に関して死亡率を評価した。

【０１２２】タバコバッドワーム−接触評価：以下の局
所適用法は、タバコバッドワームの幼虫に対する化合物
の接触毒性の評価を与える。１０μｇ／μｌから０．１
６μｇ／μｌまで連続倍数希釈した濃度の試験化合物溶
液を、約２０ｍｇのタバコバッドワームの幼虫の背にマ
イクロインジェクタで１μｌずつ適用した。これは、５
００μｇ／ｇ体重から８μｇ／ｇ体重までの適用量に相
当する。試験化合物を含まないアセトン処理した対照も
適用した。やはりアセトンに溶かした市販の工業化合
物、シペルメトリンまたはチオジカルブで処理した対照
を標準として使用した。処理した幼虫を個々に、無処理
のワタの葉、および湿らせた歯科用芯を含む別のプラス
チックのペトリ皿に入れた。処理した幼虫は、約２７℃
相対湿度５０％に維持した。処理後１日および４日に死
亡率を評価した。

【０１２３】本発明の化合物番号１および２の化合物
は、前記評価方法のうちの一つまたは複数の方法で殺虫
剤活性を示し、浸透試験で特によい活性を示した。

【０１２４】方法および組成物 本発明は、ある場所の節足動物、特に、植物の地上部で
摂食するいくつかの昆虫やダニの浸透防除方法を提供す
ることにある。このような葉上有害生物（foliar pes
t）の防除は、直接に葉面散布することによって、また
は例えば、植物根またや種子に対する土壌散布、または
粒剤施用による、その後の植物の地上部への浸透移行に
よって実施することができる。このような浸透防除は、
適用した場所に生息する昆虫を防除するだけでなく、例
えば、葉の一方の面から他方の面への移行、または、処
理葉から無処理の葉への移行によって、植物の離れた部
分に生息する昆虫を防除することを含む。本発明のアリ
ールピラゾールによって浸透防除できる有害昆虫の種類
の例には、ヨコバイ亜目（穿孔性−吸汁性）、カメムシ
目（穿孔性−吸汁性）およびアザミウマ目が含まれる。
本発明は、アブラムシおよびアザミウマに対して特に適
当である。

【０１２５】前述の農薬としての使用法から明らかなよ
うに、本発明は、農薬として活性なアリールピラゾー
ル、および前記アリールピラゾールを使用した、節足動
物、特に昆虫やダニ、植物線虫、有害な蠕虫、有害な原
生動物を含むいくつかの有害生物種の防除法を提供す
る。したがって式（Ｉ）のアリールピラゾール、または
農薬として許容されるその塩は、実用、例えば、農作
物、園芸作物、林業、獣医学、畜産、または公衆衛生に
好都合に使用される。以後、「式（Ｉ）のアリールピラ
ゾール」という表現を使用するとき、この表現は常に、
式（Ｉ）のアリールピラゾールおよび農薬として許容さ
れるそれらの塩を包含するものとする。「式（Ｉ）のア
リールピラゾール」という表現は、式（Ｉ）のアリール
ピラゾールおよび農薬として許容されるその塩を包含す
る。

【０１２６】したがって本発明は、場所にいる有害生物
の防除方法を提供する。この方法は、効果的な量の式
（Ｉ）のアリールピラゾール、または置換基を先に定義
した農薬として許容されるその塩で場所を処理する（例
えば散布または投与による）ことを含む。場所には例え
ば、有害生物自体、あるいは有害生物が生息または摂食
する場所（植物、動物、圃場、構造、建物、森林、果樹
園、水路、土壌、植物製品、動物製品など）が含まれ
る。

【０１２７】本発明のアリールピラゾールをさらに、コ
ーンルートワーム、シロアリ（特に構造物の保護）、根
うじ（root maggot）、ハリガネムシ（wireworm）、根
ゾウムシ（root weevil）、ストークボアラ（stalkbore
r）、ネキリムシ（cutworm）、根アブラムシ（root aph
id）、地虫（grub）などの土壌昆虫の防除に使用するこ
とができる。本発明のアリールピラゾールを使用してさ
らに、ネコブ、シスト、ダガー、病変（lesion）、茎
（stem）、球根（bulb）線虫などの植物病原性線虫に対
する活性、またはダニに対する活性を提供することがで
きる。コーンルートワームなどの有害土壌生物の防除に
は、アリールピラゾールを、作物が植えられているか、
または植える前の土壌に、あるいは種子または生育中の
植物根に有効な割合で都合よく散布するか、または混入
する。

【０１２８】公衆衛生の領域において、アリールピラゾ
ールは、多くの昆虫の防除に特に有用であり、特に、不
潔ハエ（filth fly）、またはイエバエ、サシバエ、ミ
ズアブ、ノサシバエ、メクラアブ、ウシアブ、ユスリ
カ、ヌカカ、ブユ、蚊などのその他の双翅目有害生物の
防除に有用である。

【０１２９】本発明のアリールピラゾールを、以下の用
途、および節足動物、特に昆虫やダニ、線虫、有害蠕
虫、有害原生動物を含む以下の有害生物に使用すること
ができる。

【０１３０】貯蔵製品、例えば、穀粒や穀粉を含む穀
物、落花生、家畜飼料、木材、カーペットや布地などの
家庭用品の保護において、本発明のアリールピラゾール
は、節足動物、特に、例えばEphestia spp.（穀粉の
ガ）、Anthrenus spp.（カーペットの甲虫）、Triboliu
m spp.（コクヌストモドキ）、Sitophilus spp. （コク
ゾウムシ）、Acarus spp.（ダニ）などのゾウムシ、
ガ、ダニを含む甲虫類の加害に対して有用である。

【０１３１】加害された民家または産業用建物のゴキブ
リ、アリ、シロアリ、または同類の有害節足動物の防
除、あるいは、水路、井戸、貯水池、またはその他の流
水、静水中のカの幼虫の防除に有用である。

【０１３２】Reticulitermes spp.、Heterotermes sp
p.、Coptotermes spp.などのシロアリによる建物の加害
を防ぐための基礎、構造、または土壌の処理に有用であ
る。

【０１３３】農業上、チョウ目（チョウおよびガ）、例
えば、Heliothis virescens（タバコバッドワーム）な
どのHeliothis spp.の成虫、幼虫、および卵に有用であ
る。コウチュウ目（甲虫類）、例えば、Anthonomus gra
ndis（メキシコワタノミゾウムシ）などのAnthonomus s
pp.、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、
Diabrotica spp.（コーンルートワーム）の成虫および
幼虫に対して、本発明のアリールピラゾールは有用であ
る。カメムシ目（カメムシ亜目およびヨコバイ亜目）、
例えば、Psylla spp.、Bemisia spp.、Trialeurodes sp
p.、Aphis spp.、Myzus spp.、Megoura viciae、Phyllo
xera spp.、Nephotettix spp.（rice leaf hopper）、N
ilaparvata spp.に有用である。

【０１３４】ハエ目、例えば、Musca spp.に有用であ
る。Thrips tabaciなどのアザミウマ目に有用である。L
ocusta spp. およびSchistocerca spp.（バッタおよび
コオロギ）、Gryllus spp.、Aeheta spp.などのバッタ
目、例えば、Blatta orientalis, Periplaneta america
na, Blatella germanica, Locusta migratoria migrato
rioides, Schistocerca gregariaに有用である。トビム
シ目、例えば、Periplaneta spp. 、Blattela spp.（ゴ
キブリ）に有用である。シロアリ目、例えばCoptoterme
s spp.（シロアリ）に有用である。

【０１３５】ダニ目（ダニ）、例えばTetranychus sp
p.、Panonychus spp.など農業上重要な節足動物に有用
である。

【０１３６】直接に、または細菌、ウイルス、マイコプ
ラズマ、真菌による植物病を広めることによって、農
業、林業、園芸にとって重要な植物または樹木を加害す
る線虫に有用である。これには、例えば、Meloidogyne
spp.(M. incognitaなど)などのネコブセンチュウがあ
る。

【０１３７】獣医学や畜産の分野、または公衆衛生の維
持においては、脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えばウ
シ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ、ネコなど
の家畜に内部的または外部的に寄生する、例えば、マダ
ニ（例えば、Ixodes spp.、Boophilus microplusなどの
Boophilus spp.、Rhipicephalus appendiculatus Ornit
hdorus spp.などのRhipicephalus spp.（Ornithodorus
moubataなど）およびダニ（例えばDamalinia spp.）を
含むダニ目；ハエ目（例えばAedes spp.、Anopheles sp
p.、Musca spp.、Hypoderma spp.）；カメムシ目；網翅
類（例えばPeriplaneta spp.、Blatella spp.）、膜翔
類、例えばTrichostrongylidae科などの寄生性の線虫に
起因した胃腸管の被害に対して、例えば、Trypanosoms
cruziなどのEimeria spp.、Leishaminia spp.、Plasmod
ium spp.、Babesis spp.、Trichomonadidae spp.、Toxo
plasma spp.およびTheileria spp.に起因する原虫症の
防除および処理において有用である。

【０１３８】節足動物、特に昆虫やダニ、植物の有害線
虫を防除する実際の使用では、植物、または植物が生育
する媒体に本発明のアリールピラゾールを効果的な量散
布することを含む方法を用いる。このような方法では一
般に、活性なアリールピラゾールを場所に散布し、そこ
で、処理場所１ヘクタールあたり約５ｇ〜約１ｋｇの比
率の活性アリールピラゾールで節足動物または線虫の加
害から効果的に保護する。防除すべき有害生物によって
決まる理想的な条件下では、これより低い比率で十分な
保護を得ることができる。一方、不利な気象条件、有害
生物の抵抗、またはその他の要因があるときには、使用
する活性成分の比率を高めることが必要となることがあ
る。最適な比率は通常、いくつかの要因、例えば、防除
する有害生物の種類、被害植物の種類または生育段階、
うねの間隔、または散布方法などによって決まる。活性
アリールピラゾールの効果的な比率は約５０〜約４００
ｇ／ｈａである。

【０１３９】有害生物が土壌中で発生する場合には、一
般に製剤された組成物の形態の活性アリールピラゾール
を、都合のよい方法で処理領域全体に均一に散布し（す
なわち全面散布または帯状散布）、約５ｇ〜約１ｋｇ
ａｉ／ｈａの比率で、好ましくは約５０〜約２５０ｇ
ａｉ／ｈａの比率で散布する。幼植物の根の浸液、また
は植物へのドリップ潅漑で施用する場合、溶液または懸
濁液が、約０．０７５〜約１０００ｍｇ ａｉ／ｌの成
分を含み、約２５〜約２００ｍｇ ａｉ／ｌの成分を含
むことが好ましい。所望であれば、散布を、圃場または
作物生育領域に実施してもよい。この場合、全面に散布
してもよいし、被害を防ぐべき種子または植物の近くに
散布してもよい。その領域に水をまいて土壌中に活性成
分を流し入れてもよいし、降雨による自然作用に任せて
しまってもよい。所望であれば、散布時または散布後
に、例えば、プラウ、ディスク、ドラッグチェーンによ
って機械的に、アリールピラゾール製剤を土壌中に分布
させてもよい。散布は、植え付け前、植え付け時、植え
付け後のいつでもよいが、発芽前か、または発芽後に実
施する。

【０１４０】本発明のアリールピラゾールおよびこれを
用いた有害生物の防除法は、畑、飼料畑、人工林、温
室、果樹園、ブドウ園の作物、観賞植物、森林または人
工林の樹木の保護に特に有効である。保護の対象には例
えば、穀物（小麦、米など）、ワタ、野菜（コショウな
ど）、畑作物（砂糖大根、大豆、アブラナなど）、草地
または飼料作物（トウモロコシ、モロコシなど）、果樹
（核果類、柑橘類など）、観賞植物、温室、庭園、また
は公園の花卉、野菜、低木、森林、人工林、または苗畑
の樹木（落葉性および常緑性）などがある。

【０１４１】本発明のアリールピラゾールおよびこれを
用いた有害生物の防除法は、木材（立木、倒木、加工
木、貯蔵木、構造木）を、例えば、ハバチ、甲虫、また
はシロアリによる加害から保護するのにも有効である。

【０１４２】本発明のアリールピラゾールおよびこれを
用いた有害生物の防除法は、丸のままであるか、粉砕さ
れているか、製品中にアリールピラゾール処理されてい
るかにかかわらず、穀粒、果実、堅果、香辛料、タバコ
などの貯蔵製品を、ガ、甲虫、ダニ、コクゾウムシの加
害から保護するのに使用できる。未加工または加工済み
（例えばカーペットや布地）の皮革、毛、綿毛、羽毛な
どの貯蔵動物製品も蛾または甲虫の加害から保護するこ
と、ならびに、貯蔵肉、魚、穀粒を甲虫、ダニ、または
ハエの加害から保護することができる。

【０１４３】さらに、本発明のアリールピラゾールおよ
びこれの使用法は、例えば先に述べたような家畜に有害
な、または家畜の病気を広め、または家畜の病気の媒介
動物の働きをする節足動物、蠕虫、原生動物の防除に特
に有用であり、マダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリ
カ、サシバエ、迷惑ハエ（nuisance fly）、ハエウジ病
バエ（myiasis fly）などの防除にさらに有用である。
本発明のアリールピラゾールは、宿主である家畜の体内
にいたり、皮膚の中または表面で摂食したり、または家
畜の血液を吸う節足動物、蠕虫、または原生動物の防除
に特に有用である。この目的のために、本発明のアリー
ルピラゾールを、経口投与、非経口投与、経皮投与、ま
たは局所投与することができる。

【０１４４】さらに本発明のアリールピラゾールは、Ei
meria属の寄生原生動物の感染に起因する病気であるコ
クシジウム症に有効であることがある。この病気は、家
畜および家禽、特に集約的な条件下で飼育された家畜お
よび家禽の経済的損失の重要な潜在的な原因である。こ
の病気には、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ウサギが感
染するが、家禽、特にニワトリで重要である。本発明の
アリールピラゾールの少量投与によって、効果的に、コ
クシジウム症の発生を防ぐか、またはこれを大幅に減ら
すことができる。このとき給餌と組み合わせることが好
ましい。アリールピラゾールは、盲管形態および腸管形
態の両方に対して有効である。本発明のアリールピラゾ
ールはさらに、生成される卵母細胞の数および胞子形成
を大幅に低下させることによって卵母細胞の抑制効果を
発揮する。この家禽の病気は一般に、鳥が、汚染された
落葉、地面、食物、または飲用水中またはこれらの表面
の糞の中の感染性生物をついばむことによって広がる。
この病気は、出血、盲腸への血液の集積、血糞、衰弱、
および消化障害によって明らかとなる。この病気は、動
物をしばしば死に至らしめるが、重い感染を生き残った
鳥も、感染の結果、市場価格が大幅に低下する。

【０１４５】一般に、生育中の作物、作物生育場所、ま
たは種子に散布する以下に説明する組成物を、代わりに
動物への局所投与、または貯蔵製品、家庭用品、一般環
境の特性や領域の保護に使用することができる。本発明
のアリールピラゾールを適用する適当な手段には以下の
ものが含まれる。

【０１４６】生育中の作物には、葉面スプレー、粉剤、
粒剤、噴霧、または泡として、あるいは、細かく分離さ
れた、または封入された組成物の懸濁液として、液体潅
注、粉剤、粒剤、スモーク、または泡による土壌処理ま
たは根処理に、作物種子には、液体スラリーや粉剤によ
る種子粉衣によって散布する。

【０１４７】節足動物、蠕虫、または原生動物によって
感染または加害された動物には、活性成分が、節足動
物、蠕虫、原生動物に対して即座のおよび／または長期
間の作用を示す非経口投与、経口投与、局所投与によっ
て、組成物を、例えば、飼料または経口摂取可能な適当
な薬剤、毒餌、塩、栄養補助剤、ポアオン（pour-on）
製剤、スプレー、入浴、浸液、シャワー、噴流、粉剤、
グリース、シャンプー、クリーム、ワックス塗布、また
は家畜自己処理システムに組み込んで投与する。

【０１４８】貯蔵製品、木材、家庭用品、民家、産業用
建物を含む、全般的な環境、または有害生物が潜伏して
いる可能性のある特定の位置には、スプレー、噴霧、粉
剤、スモーク、ワックス塗布、ラッカー、粒剤または毒
餌として、あるいは水路、井戸、貯水池、またはその他
の流水、静水への滴下供給によって適用する。

【０１４９】家畜には、家畜の糞の中で摂食するハエの
幼虫を防除するために試料に混ぜて与える。

【０１５０】実際には、本発明のアリールピラゾールが
組成物の一部分を構成する場合が最も多い。これらの組
成物を使用して、節足動物、特に昆虫やダニ、線虫、ま
たは有害な蠕虫や原生動物を防除することができる。組
成物は、建物内、あるいは屋内または屋外の領域にいる
所望の有害生物に対して適用するか、または脊椎動物に
内部投与または外部投与するのに適した当技術分野で知
られている種類のものであればどんなものでもよい。こ
れらの組成物は、先に説明したもののような、少なくと
も一種類の式（Ｉ）のアリールピラゾール、または農薬
として許容されるその塩を活性成分として含み、これと
ともに、使用目的に適当で、農業上、または医薬品とし
て許容される、例えば、固体または液体の担体または希
釈剤、補助剤、界面活性剤などである一つまたは複数の
その他の共存可能な成分を含む。これらの組成物は、当
技術分野で知られているどんな方法で調製してもよく、
本発明の一部分を構成する。

【０１５１】これらの組成物は、保護コロイド、接着
剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、スプレー油
（特にダニ用）、安定剤、防腐剤（特にカビ防腐剤）、
金属イオン封鎖剤などのその他の種類の成分、ならびに
農薬特性（具体的には殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺
菌剤特性）または植物生長調整特性を有するその他の知
られている活性成分を含んでもよい。より一般的には、
本発明で使用するアリールピラゾールに、通常の製剤法
に対応する全ての固体または液体添加剤を組み合わせる
ことができる。

【０１５２】農業、園芸などにおける適用に適した組成
物には、例えば、スプレー、粉剤、粒剤、霧滴、泡、乳
剤などでの使用に適した製剤が含まれる。

【０１５３】本発明で使用するアリールピラゾールの効
果的な使用量は、特に排除する有害生物の性質、または
例えば有害生物の作物に対する加害の程度によって広い
範囲で変化することがある。一般に、本発明に基づく組
成物は通常、本発明に基づく一つまたは複数の活性成分
を約０．０５〜約９５重量％、一つまたは複数の固体ま
たは液体担体を約１〜約９５重量％含み、任意で、界面
活性剤などの一つまたは複数のその他の共存可能な成分
を約０．１〜約５０重量％含む。

【０１５４】この説明において「担体」は、活性成分が
これと結び付いて、例えば、植物、種子、または土壌へ
の散布が容易になる天然または合成の有機または無機成
分を意味する。したがって担体は一般に不活性であり、
許容される（例えば、農業上許容される、具体的には処
理された植物にとって許容される）ものでなければなら
ない。

【０１５５】担体は、例えば、固体の粘土、天然または
合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料
（例えばアンモニウム塩）、またはカオリン、粘土、滑
石、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、珪藻土などの粉砕した天然鉱物、シ
リカ、アルミナ、またはケイ酸塩、特にケイ酸アルミニ
ウムやケイ酸マグネシウムなどの粉砕した合成鉱物でよ
い。粒剤用の固体担体として適当なものには、粉砕、ま
たは分別した方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石な
どの天然石；無機または有機粗挽き粉の合成粒剤；おが
くず、ヤシの実の殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコ
シの外皮、タバコの茎などの有機材料の粒剤；珪藻土、
リン酸三カルシウム、粉末コルク、または吸収性カーボ
ンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；または
固体肥料がある。所望ならば、このような固体組成物
が、一つまたは複数の共存できる湿潤剤、分散剤、乳化
剤、または着色剤を含んでもよい。これらが固体のとき
には、これらは希釈剤の働きもする。

【０１５６】担体が、液体であってもよく、例えば、
水；アルコール、特にブタノールまたはグリコール、な
らびに、それらのエーテルまたはエステル、特に酢酸メ
チルグリコール；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサ
ノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
またはイソホロン；パラフィン系炭化水素または芳香族
炭化水素などの石油留分、特にキシレンまたはアルキル
ナフタレン；鉱油または植物油；脂肪族塩素化炭化水
素、特にトリクロロエタンまたは塩化メチレン；芳香族
塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの水溶性または強い極性の溶媒；液化ガス；または
これらの混合物などとすることができる。

【０１５７】界面活性剤は、イオン性または非イオン性
の乳化剤、分散剤、または湿潤剤でよく、このような界
面活性剤の混合物でもよい。これらの中には、例えば、
ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールス
ルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシ
ドと、脂肪アルコール、または脂肪酸、または脂肪酸エ
ステル、または脂肪アミンの重縮合体、置換フェノール
（特にアルキルフェノールまたはアリールフェノー
ル）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体
（特にアルキルタウラート）、エチレンオキシドとフェ
ノールの重縮合体またはアルコールのリン酸エステル、
脂肪酸とポリオールのエステル、あるいは、前記アリー
ルピラゾールの硫酸塩、スルホン酸塩またはリン酸塩誘
導体が含まれる。一般に、活性成分および／または不活
性担体が水溶性でないか、またはわずかに水溶性であっ
て、組成物の散布用担体が水であるときには、少なくと
も一つの界面活性剤が存在することが必須である。

【０１５８】本発明の組成物が、接着剤、着色剤などの
その他の添加剤を含んでもよい。カルボキシメチルセル
ロース、あるいはアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、ポリ酢酸ビニルなどの粉体、粒剤、または格子の形
態の天然または合成のポリマー、セファリン、レシチン
などの天然リン脂質、合成リン脂質などの接着剤を製剤
中に使用することができる。例えば酸化鉄、酸化チタ
ン、またはプルシアンブルーなどの無機顔料；アリザリ
ン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料などの有機
染料；鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデ
ン、または亜鉛の塩などの微量栄養素といった着色剤を
使用することができる。

【０１５９】式（Ｉ）のアリールピラゾールまたは農薬
として許容されるそれらの塩を含み、これを適用して、
有害な節足動物、植物線虫、蠕虫、または原生動物を防
除することができる組成物がさらに、相乗剤（例えばピ
ペロニルブルトキシド、セサメキス）、安定化物質、そ
の他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺植物線虫剤、駆虫剤、また
は抗コクシジオイド症剤、殺菌剤（例えばベノミルおよ
びイプロジオンなどの適当な農業用または家畜治療用殺
菌剤）、殺細菌剤、節足動物または脊椎動物の誘引剤、
忌避剤、またはフェロモン、脱臭剤、香味薬剤、染料、
あるいは微量元素などの補助治療薬を含んでもよい。こ
れらは、力価、持続性、安全性、所望ならば吸収性、防
除する有害生物のスペクトルを向上させるように、また
は組成物が、同じ処理動物または処理領域にその他の有
用な機能を実行できるように設計される。

【０１６０】本発明の組成物に含めることができる、ま
たは本発明の組成物とともに使用することができる農薬
として活性なその他のアリールピラゾールの例として、
アセファート、クロルピリホス、デメトン−Ｓ−メチ
ル、ジスルホトン、エトプロホス、フェニトロチオン、
フェナミホス、ホノホス、イサゾホス、イソフェンホ
ス、マラチオン、モノクロトホス、パラチオン、ホラー
ト、ホサロン、ピリミホスメチル、テルブホス、トリア
ゾホス、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリ
ン、フェンプロパトリン、フェンバレラート、ペルメト
リン、テフルトリン、アルジカルブ、カルボスルファ
ン、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、ベンジオカ
ルブ、テフルベンズロン、ジコホール、エンドスルファ
ン、リンダン、ベンゾキシマート、カルタプ、シヘキサ
チン、テトラジホン、アベルメクチン、イベルメクチ
ン、ミルベミシン、チオファナート、トリクロルホン、
ジクロルボス、ジアベリジン、ジメトリアダゾールがあ
る。

【０１６１】これらの農業上の用途では、式（Ｉ）のア
リールピラゾールまたは農薬として許容されるそれらの
塩は一般に、さまざまな固体または液体の形態をとる組
成物の形態である。

【０１６２】使用可能な固体形態の組成物は、粉剤（式
（Ｉ）のアリールピラゾールまたは農薬として許容され
るその塩の含有量は最大８０％）、水和剤、あるいは粒
状担体の押出し、成形、含浸、または粉剤からの造粒に
よって得た粒剤（水分散性粒剤を含む）である（水和剤
または粒剤中の式（Ｉ）のアリールピラゾールまたは農
薬として許容されるその塩の含有量は約０．５〜約８０
％）。式（Ｉ）の一つまたは複数のアリールピラゾール
または農薬として許容されるそれらの塩を含む均一また
は不均一の固体組成物、例えば粒剤、ペレット、ブリケ
ット、またはカプセルを使用して、静水または流水をあ
る期間、処理することができる。本明細書に記載した水
分散性濃縮物の滴下または間欠供給によっても同様の効
果を得ることができる。

【０１６３】液体組成物は、例えば、水性または非水性
の溶液または懸濁液（可乳化濃縮物、エマルション、フ
ローアブル（flowable）、分散剤、溶液など）、あるい
はエーロゾルを含む。液体組成物はさらに、可乳化濃縮
物、分散剤、エマルション、フローアブル、エーロゾ
ル、水和剤（またはスプレー用粉剤）、乾燥フローアブ
ル、またはペーストを、液体の組成物、または例えば、
水性スプレー（低量または超低量のものを含む）、ある
いは霧滴またはエーロゾルとして散布するときに液体組
成物を形成するように意図された組成物の形態として含
む。

【０１６４】例えば可乳化性または可溶性濃縮物の形態
の液体組成物は、約５〜約８０重量％の活性成分を含む
ことが最も多く、散布準備のできたエマルションや溶液
はそれぞれの場合で、約０．０１〜約２０％の活性成分
を含む。溶媒の他に、可乳化性または可溶性濃縮物は必
要に応じて、安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止
剤、着色剤、接着剤などの適当な添加剤を約２〜約５０
％含んでもよい。例えば植物に対する散布に特に適した
必要濃度のエマルションは、これらの濃縮物を水で希釈
することによって得ることができる。これらの組成物
は、本発明に使用することができる組成物の範囲に含ま
れる。エマルションは、油中に水が分散したものでも、
水中に油が分散したものでもよく、高いコンシステンシ
ーを持つものでもよい。

【０１６５】例えば通常の農業用途の他に、建物、屋外
または屋内の貯蔵または加工領域、容器または装置、あ
るいは静水または流水を含む、節足動物（または本発明
のアリールピラゾールによって防除されるその他の有害
生物）によって加害されたまたは加害されやすい基質ま
たは部位を処理するのに本発明の液体組成物を使用する
ことができる。

【０１６６】これらの全ての水性分散液またはエマルシ
ョン、またはスプレー用混合物を、例えば作物に、適当
な手段、主にスプレーによって、一般に１ヘクタールあ
たりスプレー混合物が約１００〜約１２００リットル程
度の比率で散布することができる。ただしこの比率は、
必要性または散布法にしたがって高くしたり、または低
くしたりする（例えば低量または超低量）ことができ
る。本発明に基づくアリールピラゾールまたは組成物
は、植生、特に排除すべき有害生物を有する根または葉
に都合よく散布される。本発明に基づくアリールピラゾ
ールまたは組成物を散布する他の方法は、化学溶液潅水
（chemigation）による方法である。これは、活性成分
を含む製剤を潅漑水に添加する方法である。葉面農薬に
対してはこの潅漑をスプリンクラー潅漑に、土壌農薬ま
たは浸透性農薬に対しては地上または地下潅漑にするこ
とができる。

【０１６７】スプレーによって散布できる濃縮懸濁液
は、沈殿しない安定な流体生成物が生成されるように調
製（微粉砕）され、通常は、約１０〜約７５重量％の活
性成分、約０．５〜約３０％の界面活性剤、約０．１〜
約１０％のシキソトロピー剤、消泡剤、腐食防止剤、安
定剤、浸透剤、接着剤などの適当な添加剤約０〜約３０
％、および活性成分が可溶性に乏しいか、または不溶性
である担体としての水または有機溶媒を含む。ある種の
有機固体または無機塩を担体に溶解して、沈殿を防いだ
り、または水の凍結防止剤とすることができる。

【０１６８】水和剤（またはスプレー用粉剤）は通常、
約１０〜約８０重量％の活性成分、約２０〜約９０％の
固体担体、約０〜約５％の湿潤剤、約３〜約１０％の分
散剤、および必要に応じて、一つまたは複数の安定剤お
よび／または浸透剤、接着剤、抗粘結剤、着色剤などの
その他の添加剤約０〜約８０％を含むように調製され
る。これらの水和剤を得るためには、活性成分を、多孔
質充填剤の上に飽和させてもよい追加の物質とともに適
当な混合器で十分に混合し、ミルまたはその他の適当な
粉砕機を使用して粉砕する。これによって、湿潤性およ
び懸濁性が有利な水和剤が生成される。この水和剤を水
に懸濁させて、所望の濃度の懸濁液を得ることができ、
この懸濁液を、植物葉への散布に極めて有利に使用する
ことができる。

【０１６９】「水分散性粒剤（ＷＧ）」（水中で容易に
分散する粒剤）は、水和剤の組成にかなり近い組成を有
する。水分散性粒剤は、水和剤について記載した製剤
を、湿式経路（細かく分離した活性成分を、不活性充填
剤および１〜２０重量％の少量の水、あるいは分散剤ま
たは結合剤の水溶液と接触させ、その後、乾燥し、スク
リーニングする）、または乾式経路（成形後、粉砕しス
クリーニングする）で造粒することよって調製すること
ができる。

【０１７０】製剤された組成物の比率および濃度は、散
布方法、組成物の性質、または組成物の使用法によって
変えることができる。一般的に言って、有害な節足動
物、植物線虫、蠕虫、または原生動物を防除するために
散布する組成物は通常、式（Ｉ）の一つまたは複数のア
リールピラゾール、または農薬として許容されるそれら
の塩、あるいは総活性成分（すなわち、式（Ｉ）のアリ
ールピラゾールまたは農薬として許容されるその塩と、
節足動物や植物線虫に有毒なその他の物質、駆虫剤、抗
コクシジオイド症剤、相乗剤、微量元素、または安定剤
をあわせたもの）を約０．００００１〜約９５重量％、
より具体的には約０．０００５〜約５０重量％含む。使
用される実際の組成物およびその適用比率は、農業者、
家畜生産者、医師または獣医師、有害生物防除担当者、
またはその他の当業者が望む効果が得られるように選択
される。

【０１７１】動物、木材、貯蔵製品、または家庭用品に
局所的に適用する固体または液体の組成物は通常、式
（Ｉ）の一つまたは複数のアリールピラゾール、または
農薬として許容されるそれらの塩を約０．００００５〜
約９０重量％、より具体的には約０．００１〜約１０重
量％含む。固体または液体組成物の経口投与、または経
皮投与を含む非経口投与では、これらの組成物は通常、
式（Ｉ）の一つまたは複数のアリールピラゾール、また
は農薬として許容されるそれらの塩を約０．１〜約９０
重量％含む。組成物を添加した飼料は通常、式（Ｉ）の
一つまたは複数のアリールピラゾール、または農薬とし
て許容されるそれらの塩を約０．００１〜約３重量％含
む。飼料と混合する濃縮物または補助剤は通常、式
（Ｉ）の一つまたは複数のアリールピラゾール、または
農薬として許容されるそれらの塩を約５〜約９０重量
％、好ましくは約５〜約５０重量％含む。家畜がなめる
鉱物塩は通常、式（Ｉ）の一つまたは複数のアリールピ
ラゾール、または農薬として許容されるそれらの塩を約
０．１〜約１０重量％含む。

【０１７２】家畜、家庭用品、建物、または屋外の領域
に適用する粉状または液体組成物には、式（Ｉ）の一つ
または複数のアリールピラゾール、または農薬として許
容されるそれらの塩を約０．０００１〜約１５重量％、
特には約０．００５〜約２．０重量％含めればよい。処
理水中の式（Ｉ）の一つまたは複数のアリールピラゾー
ル、または農薬として許容されるそれらの塩の適当な濃
度は、約０．０００１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍ、より具体
的には約０．００１ｐｐｍ〜約５．０ｐｐｍであり、こ
の濃度で、露出時間を適当にすることによって養魚にお
いて治療的に使用することができる。食用毒餌には、式
（Ｉ）の一つまたは複数のアリールピラゾール、または
農薬として許容されるそれらの塩を約０．０１〜約５重
量％、好ましくは約０．０１〜約１．０重量％含めれば
よい。

【０１７３】脊椎動物に、非経口投与、経口投与、経皮
投与、またはその他の手段で投与するときには、式
（Ｉ）のアリールピラゾール、または農薬として許容さ
れるそれらの塩の投与量は、脊椎動物の種、年齢、また
は健康状態、および有害な節足動物、蠕虫、または原生
動物による実際のまたは潜在的な加害の性質および程度
によって決まる。１回の投与量としては、動物の体重１
ｋｇあたり約０．１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２．
０〜約２０．０ｍｇ、継続薬剤投与では、１日あたり動
物の体重１ｋｇあたり約０．０１〜約２０．０ｍｇ、好
ましくは約０．１〜約５．０ｍｇを経口または非経口投
与するのが一般に適当である。継続放出製剤または装置
の使用によって、数ヶ月の期間に必要な１日量を結合
し、１回の機会で動物に投与することができる。

【０１７４】以下の組成物実施例２Ａ〜２Ｍは、調製実
施例に記載されたような式（Ｉ）で表されるアリールピ
ラゾール、または農薬として認められるこれらの塩を活
性成分として含み、節足動物、特にダニまたは昆虫、植
物線虫、または蠕虫または原生動物害虫に対して使用さ
れる組成物を示す。実施例２Ａ〜２Ｍに記載される各組
成物を、当分野での使用に適した濃度に希釈し、噴霧可
能な組成物を得ることが可能である。以下に例示する組
成物実施例２Ａ〜２Ｍで使用される成分（これらに関
し、以下のパーセンテージは全て重量パーセントであ
る）の、一般的な化学的説明は以下のようである。

【０１７５】 商品名 化学的説明 Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物 Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物 Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％ｗ／ｖ溶液 Solvesso 150 軽Ｃ₁₀芳香族溶媒 Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム Darvan No2 リグノスルホン酸ナトリウム Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体 Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩 Rhodigel 23 多糖キサンゴム Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体 Aerosil 超微小二酸化ケイ素 実施例２Ａ 水溶性濃縮物を以下の組成で調製する。

【０１７６】 活性成分 ７％ Ethylan BCP １０％ Ｎ−メチルピロリドン ８３％ Ethylan BCPを少量のＮ−メチルピロリドンに溶かした
溶液に、活性成分を加熱し撹拌しながら添加して溶解さ
せる。得られた溶液を、残りの溶媒で所定の体積とす
る。

【０１７７】実施例２Ｂ 乳化可能な濃縮物（ＥＣ）を、以下の組成で調製する。

【０１７８】 活性成分 ２５％（最大） Soprophor BSU １０％ Arylan CA ５％ Ｎ−メチルピロリドン ５０％ Solvesso 150 １０％ 初めの３成分をＮ−メチルピロリドンに溶かし、次いで
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０を添加して、最終体積とす
る。

【０１７９】実施例２Ｃ 湿潤性粉末（ＷＰ）を以下の組成で調製する。

【０１８０】 活性成分 ４０％ Arylan S ２％ Darvan No2 ５％ Celite PF ５３％ これらの成分を混合し、ハンマミルですり砕いて５０ミ
クロン未満の粒子サイズの粉末にする。

【０１８１】実施例２Ｄ 水性流動性調合物を、以下の組成で調製する。

【０１８２】 活性成分 ４０．００％ Ethylan BCP １．００％ Sopropon T360 ０．２０％ エチレングリコール ５．００％ Rhodigel 230 ０．１５％ 水 ５３．６５％ これらの成分を充分に混合し、ビードミルですり砕いて
平均粒子サイズを３ミクロン未満にする。

【０１８３】実施例２Ｅ 乳化可能な懸濁濃縮物を、以下の組成で調製する。

【０１８４】 活性成分 ３０．０％ Ethylan BCP １０．０％ Bentone 38 ０．５％ Solvesso 150 ５９．５％ これらの成分を充分に混合し、ビードミルですり砕いて
平均粒子サイズを３ミクロン未満にする。

【０１８５】実施例２Ｆ 水性分散性粒子を以下の組成で調製する。

【０１８６】 活性成分 ３０％ Darvan No2 １５％ Arylan S ８％ Celite PF ４７％ これらの成分を混合し、流体エネルギーミルで微粉に
し、次いで回転ペレタイザで、水（１０％以内）を噴霧
することによって粒状にする。得られた粒子を流動層乾
燥器で乾燥し、過剰な水分を除去する。

【０１８７】実施例２Ｇ 粉剤を以下の組成で調製する。

【０１８８】 活性成分 １〜１０％ 滑石粉−超微粉 ９９〜９０％ これらの成分を充分に混合し、さらに必要に応じてすり
砕いて細粉を得る。この粉体を節足動物の侵入位置、例
えば節足動物が侵入しまたは侵入する危険性のある廃棄
物集積場や、貯蔵製品、家庭用品または動物などに使用
して、節足動物に経口摂食させることによって防除する
ことができる。節足動物の侵入位置に粉剤を散布する適
切な手段には、機械的送風機、ハンドシェーカ、または
家畜自己医療装置が含まれる。

【０１８９】実施例２Ｈ 食用餌を以下の組成で調製する。

【０１９０】 活性成分 ０．１〜１．０％ 小麦粉 ８０％ 糖蜜 １９．９〜１９％ これらの成分を充分に混合し、必要に応じて餌形態に形
成する。この食用餌を、例えばアリやイナゴ、ゴキブ
リ、ハエなどの節足動物が侵入する位置、例えば台所や
病院、店舗、屋外領域などの家庭または工業上の構内等
に散布し、節足動物に摂食させることによって防除する
ことができる。

【０１９１】実施例２Ｉ 溶液調合物を以下の組成で調製する。

【０１９２】 活性成分 １５％ ジメチルスルホキシド ８５％ 活性成分をジメチルスルホキシドに混合させ、または必
要に応じて加熱しながら溶解させる。この溶液を、節足
動物が寄生した家畜に注入（ｐｏｕｒ−ｏｎ）塗布して
経皮的に投与することが可能であり、または、ポリテト
ラフルオロエチレン膜（孔サイズ０．２２マイクロメー
トル）を通した濾過によって滅菌した後、動物体重１０
０ｋｇ当たり溶液１．２〜１２ｍｌの投与割合で、非経
口注入によって投与することが可能である。

【０１９３】実施例２Ｊ 湿潤性粉体を以下の組成で調製する。

【０１９４】 活性成分 ５０％ Ethylan BCP ５％ Aerosil ５％ Celite PF ４０％ Ｅｔｈｙｌａｎ ＢＣＰをＡｅｒｏｓｉｌ上に吸収さ
せ、次いでその他の成分と混合させてハンマミルですり
砕くことにより、湿潤性粉体が得られる。これを水で希
釈して、活性アリールピラゾールの０．００１重量％〜
２重量％の濃度にする。これを、例えば双翅類幼虫や植
物線虫などの節足動物が侵入する位置に噴霧し、あるい
は、節足動物、寄生虫、または原生動物が寄生しまたは
寄生する危険性のある家畜に噴霧しまたは浸漬させるか
飲料水で経口投与することによって、節足動物、寄生
虫、または原生動物を防除することができる。

【０１９５】実施例２Ｋ 必要に応じてパーセンテージが変化する以下の組成（前
述の組成物に関して記載されたものと同様）を含有する
粒剤から、緩効性丸剤組成物を形成する。

【０１９６】活性成分 密度剤 緩効剤 結合剤 充分に混合した成分を、比重２以上の丸剤に圧縮された
粒体に形成する。これを反芻家畜動物に経口投与して細
網第一胃内に停留させることにより、節足動物、寄生
虫、または原生動物が反芻家畜動物に寄生することを防
除する長期間にわたり、活性アリールピラゾールの継続
的緩効性がもたらされる。

【０１９７】実施例２Ｌ 粒状、ペレット状、ブリック状またはその他の形状の緩
効性組成物を、以下の組成で調製することが可能であ
る。

【０１９８】 活性成分 ０．５〜２５％ ポリ塩化ビニル ７５〜９９．５％ ジオクチルフタレート（可塑剤） これらの成分を混合し、次いで溶融押出しまたは成形に
よって適切な形状に形成する。これらの組成物は、その
緩効性によって害虫を防除するために、例えば静置され
ている水に添加したり、家畜に取り付けられる首輪また
は耳札を製作する際に有用である。

【０１９９】実施例２Ｍ 水性分散性粒子を以下の組成で調製する。

【０２００】 活性成分 ８５％（最大） ポリビニルピロリドン ５％ アタパルジャイト粘土 ６％ ラウリルスルホン酸ナトリウム ２％ グリセリン ２％ これらの成分を水と混合させて４５％スラリーとし、湿
式粉砕してその粒子サイズを４ミクロンとし、次いで噴
霧乾燥して水分を除去する。

【０２０１】本発明は、多様な好ましい実施形態に関し
述べてきたが、当業者ならば、その精神から逸脱するこ
となく多様な変形、代替、省略、および変更が可能であ
ることを認識するであろう。したがって本発明の範囲
は、以下の請求の範囲およびこれと同等なもののみによ
って限定されるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/836 Ａ０１Ｎ 57/36 Ａ 57/36 Ｚ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３１ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３１ 403/04 ２３１ 403/04 ２３１ 413/04 ２３１ 413/04 ２３１ 413/14 ２１３ 413/14 ２１３ 417/04 ２３１ 417/04 ２３１ 417/14 ２１３ 417/14 ２１３ 419/04 419/04 419/14 419/14 Ｃ０７Ｆ 5/02 Ｄ Ｃ０７Ｆ 5/02 9/6584 9/6584 Ａ０１Ｎ 43/82 １０４

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）の３−置換アリールピラゾール
   誘導体、または農薬として許容されるその塩、 【化１】 上式で、 Ｒ₁が、式 【化２】 の基を表し、上式で、 Ｒ_1aが、水素、置換または非置換のアルキル、あるいは
   非共有電子対、 Ｒ_1bが、置換または非置換のアルキル、あるいは置換ま
   たは非置換のアリールであり、 Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2aまたはアルキルまたはハロアル
   キルであって、 Ｒ_2aが、一つまたは複数のハロゲンによってそれぞれが
   任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、
   またはＣ₃〜Ｃ₆のシクロアルキルであり、 Ｒ₃が、水素、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_3a、−Ｓ（Ｏ）_p
   Ｒ_3b、アルキル、ハロアルキル、−ＯＲ_3c、−Ｎ＝Ｃ
   （Ｒ_3d）（Ｒ_3e）、アルケニル、−ＮＲ_3fＲ_3g、１Ｈ−
   ピロール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、ま
   たは−ＣＨ＝ＮＯＨであって、 Ｒ_3aが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
   またはチオアルコキシ、 Ｒ_3bが、アルキル、ハロアルキル、またはアリール、 Ｒ_3cおよびＲ_3dが、水素、アルキル、ハロアルキルから
   独立に選択され、 Ｒ_3eが、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−ＣＮ、
   アルキル、−Ｓ（Ｏ）_s−アルキルから選択された一つ
   または複数の基によってそれぞれが任意に置換されたア
   ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、またはフェニル、 Ｒ_3fおよびＲ_3gが、水素、ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）_rＲ_3h、−
   Ｃ（Ｏ）Ｒ_3j、置換または非置換のアルキル、置換また
   は非置換のアルケニルおよびアルキニルから独立に選択
   されるか、あるいは、Ｒ_3fおよびＲ_3gが一緒に二価のア
   ルキレン基を形成してもよく、このとき、一つまたは複
   数のヘテロ原子、好ましくは酸素、窒素およびイオウか
   ら選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介在しても
   よく、 Ｒ_3hが、置換または非置換のアルキル、 Ｒ_3jが、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、ア
   ルケニル、−ＯＲ_3ja、−ＳＲ_3ja、または−ＮＲ_3jbＲ
   _3jc、 Ｒ_3jaが、アルキルまたはハロアルキルであり、 Ｒ_3jbおよびＲ_3jcが、水素、アルキル、ハロアルキル、
   アリールから独立に選択され、 Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₇が、水素、ハロゲン、またはアルキ
   ルから独立に選択され、 Ｒ₆が、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−
   Ｓ（Ｏ）_qＲ_6a、またはＳＦ₅であって、 Ｒ_6aがハロアルキルであり、 Ｘが、−Ｏ−または−ＮＲ_x−であって、 Ｒ_xが、水素、あるいは置換または非置換のアルキルで
   あるか、またはＲ₁がＥ₁を表すときにはＲ_xが非共有電
   子対を表してもよく、Ｑが、 【化３】 から選択され、上式で Ｒ₈およびＲ₉が、水素、置換または非置換のアルキル、
   置換または非置換のアリール、−ＯＲ_8a、−ＮＲ_8bＲ_8c
   および−Ｓ（Ｏ）_mＲ_8d、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_8e、シアノ、ま
   たはニトロから独立に選択されるか、あるいはＲ₈およ
   びＲ₉が、これらが結合した炭素原子とともに二価のア
   ルキレン基を形成してもよく、このとき、好ましくは酸
   素、窒素およびイオウから選択された一つまたは複数の
   ヘテロ原子が介在してもよく、 Ｒ_8aが、水素、置換または非置換のアルキル、−Ｃ
   （Ｏ）Ｒ_8aa、あるいは置換または非置換のアリールで
   あり、 Ｒ_8bおよびＲ_8cが、水素、置換または非置換のアルキル
   から独立に選択されるか、あるいはＲ_8bおよびＲ_8cが、
   これらが結合した窒素とともに二価のアルキレン基を形
   成してもよく、このとき、一つまたは複数のヘテロ原子
   が介在してもよく、 Ｒ_8dが、アルキル、ハロアルキル、またはアリールであ
   り、 Ｒ_8eおよびＲ_8aaが、水素、置換または非置換のアルキ
   ル、置換または非置換のアリール、ヒドロキシ、アルコ
   キシ、および置換または非置換のアミノから独立に選択
   され、 Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₃が、水素、ヒドロキシ、Ｃ
   （Ｏ）Ｒ_8e、アルキル、およびハロアルキルから独立に
   選択されるか、あるいはＲ₁₀およびＲ₁₁が一緒に、カル
   ボニル基を形成するか、またはＲ₁₂およびＲ₁₃が一緒に
   カルボニル基を形成してもよく、 Ｒ₁₄およびＲ₁₅が、Ｒ₈から独立に選択されるか、また
   は、Ｒ₁₄およびＲ₁₅が、これらが結合した炭素とともに
   二価の環式アルキレン基を形成してもよく、このとき、
   好ましくは酸素、窒素およびイオウから選択された一つ
   または複数のヘテロ原子が介在してもよく、 Ｒ₁₆が、アルコキシ、アルキル、あるいは置換または非
   置換のアミノ、 Ｙが、酸素またはイオウであり、 Ｚが、置換または非置換のアルキル、あるいは置換また
   は非置換のアリール、 Ｗが、水素、置換または非置換のアルキル、置換または
   非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、
   置換または非置換のアリール、−Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₉、−Ｐ
   （Ｏ）Ｒ₂₀Ｒ₂₁、−Ｐ（Ｓ）Ｒ₂₀Ｒ₂₁、−Ｓｉ（Ｒ₂₂）
   （Ｒ₂₃）（Ｒ₂₄）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₈、−Ｃ（Ｓ）Ｒ₁₈、
   シアノ、あるいはニトロであって、 Ｒ₁₈が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂₀の置換または非置換のアルキ
   ル、置換または非置換のアリール、−ＯＲ_18a、−ＮＲ
   _18bＲ_18c、あるいは−ＳＲ_18dであって、 Ｒ_18aおよびＲ_18dが、置換または非置換のアルキル、お
   よび置換または非置換のアリールから独立に選択され、 Ｒ_18bおよびＲ_18cが、水素、置換または非置換のアルキ
   ル、および置換または非置換のアリールから独立に選択
   されるか、あるいはＲ_18bおよびＲ_18cが一緒に二価のア
   ルキレン基を形成してもよく、このとき、好ましくは酸
   素、窒素およびイオウから選択された一つまたは複数の
   ヘテロ原子が介在してもよく、 Ｒ₁₉が、置換または非置換のアルキル、あるいは置換ま
   たは非置換のアリールであり、 Ｒ₂₀およびＲ₂₁が、アルコキシおよびチオアルコキシか
   ら独立に選択され、 Ｒ₂₂、Ｒ₂₃およびＲ₂₄が、アルキル、ハロアルキル、お
   よびアリールから独立に選択され、 Ｖが、水素、置換または非置換のアルキル、−Ｓ（Ｏ）
   _tＲ₂₅、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₂₆、−Ｐ（Ｏ）Ｒ₂₇Ｒ₂₈、−Ｐ
   （Ｓ）Ｒ₂₇Ｒ₂₈、シアノ、あるいはニトロであって、 Ｒ₂₅が、置換または非置換のアルキル、あるいは置換ま
   たは非置換のアリール、 Ｒ₂₆が、水素、置換または非置換のアルキル、置換また
   は非置換のアリール、−ＯＲ_26a、−ＮＲ_26bＲ_26c、ま
   たは−ＳＲ_26dで、上式で、 Ｒ_26aおよびＲ_26dが、置換または非置換のアルキル、あ
   るいは置換または非置換のアリールから独立に選択さ
   れ、 Ｒ_26bおよびＲ_26cが、水素、置換または非置換のアルキ
   ル、および置換または非置換のアリールから独立に選択
   されるか、あるいはＲ_26bおよびＲ_26cが一緒に二価のア
   ルキレン基を形成してもよく、このとき、好ましくは酸
   素、窒素およびイオウから選択された一つまたは複数の
   ヘテロ原子が介在してもよく、 Ｒ₂₇およびＲ₂₈が、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ
   アルコキシ、およびハロチオアルコキシから独立に選択
   され、 ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、およびｔが、０、１、または
   ２を独立に表し、 Ｍが、Ｃ−ハロ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＨ₂Ｆ、Ｃ−ＣＨ₂
   Ｃｌ、Ｃ−ＮＯ₂、またはＮであり、 ただし、 Ｑが（Ｇ４）で、Ｘが−Ｏ−のとき、Ｒ_1aが非共有電子
   対で、Ｒ_1aが結合した窒素がＧ４基の中央の炭素と二重
   結合を形成し、 Ｑが（Ｇ５）のとき、ＸがＮＲ_xで、Ｒ_1aおよびＲ_xが非
   共有電子対を表し、 Ｑが（Ｇ２）のとき、Ｒ₁₀およびＲ₁₁が同時にヒドロキ
   シではなく、 Ｑが（Ｇ２）のとき、Ｒ₁₂およびＲ₁₃が同時にヒドロキ
   シではない。
2. 【請求項２】 Ｒ₁がＥ₁を表す請求項１に記載の化合物
   において、 Ｑが、（Ｇ１）、（Ｇ３）、または（Ｇ４）であるこ
   と、 Ｒ_1aが、水素または非共有電子対であること、 Ｒ₈およびＲ₉が、アルキル、ハロアルキル、および水素
   から選択されること、またはＹが酸素であることのうち
   の一つまたは複数の特徴を有する化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁がＥ₁、 Ｑが（Ｇ３）、 Ｙが、酸素またはイオウ、 Ｒ_1aが、水素またはアルキル、 Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2a、 Ｒ₃が、ＮＲ_3fＲ_3g、 Ｒ₄がＣ−ハロ、 Ｒ₅およびＲ₇が水素、 Ｒ₆がハロアルキル、 Ｒ_2aがアルキルであり、 Ｒ_3fおよびＲ_3gが、水素およびアルキルから独立に選択
   される請求項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ₁がＥ₁、 Ｑが（Ｇ１）で、 Ｒ₈およびＲ₉が、水素、置換または非置換のアルキル、
   置換または非置換のアリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ_8eか
   ら独立に選択され、 Ｒ_1aが水素、 Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2a、 Ｒ₃が、−ＮＲ_3fＲ_3g、 Ｒ₄がＣ−ハロ、 Ｒ₅およびＲ₇が水素、 Ｒ₆がハロアルキル、 Ｒ_2aがアルキルであり、 Ｒ_3fおよびＲ_3gが、水素またはアルキルから独立に選択
   され、 Ｒ_8eが、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、または
   ヒドロキシである請求項１に記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ₁がＥ₁、 Ｑが（Ｇ４）、 Ｒ₈が、アルキルまたはハロアルキル、好ましくはメチ
   ルまたはハロメチル、 Ｘが、−ＮＨ−またはＯ、 Ｒ_1aが非共有電子対、 Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2a、 Ｒ₃が、−ＮＲ_3fＲ_3g、 Ｒ₄がＣ−ハロ、 Ｒ₅およびＲ₇が水素、 Ｒ₆がハロアルキル、 Ｒ_2aがアルキルであり、 Ｒ_3fおよびＲ_3gが、水素およびアルキルから独立に選択
   される請求項１に記載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ₁がＥ₁、 Ｑが（Ｇ２）、 Ｒ₁が、Ｈまたはアルキル、 Ｘが、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、 Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₃が、水素、−ＯＨ、および
   −Ｃ（Ｏ）Ｒ_8eから選択され、 Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2a、 Ｒ₃が、−ＮＲ_3fＲ_3g、 Ｒ₄がＣ−ハロ、 Ｒ₅およびＲ₇が水素、 Ｒ₆がハロアルキル、 Ｒ_2aがアルキルであり、 Ｒ_3fおよびＲ_3gが、水素およびアルキルから独立に選択
   され、 Ｒ_8eが、アルコキシまたはアミノである請求項１に記載
   の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ₁が基Ｅ₂を表す請求項１に記載の化合
   物において、 ＸがＮＲ_xであること、 Ｒ_xが、水素またはアルキルであること、 Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）_nＲ_2aであること、 Ｒ₃が、−ＮＲ_3fＲ_3gであること、 Ｒ₄がＣ−ハロであること、 Ｒ₅およびＲ₇が水素であること、 Ｒ₆がハロアルキルであること、 Ｒ_3hが、アリールまたはハロアルキルであることのうち
   の一つまたは複数の特徴を有する化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ₁がＥ₂、 ＸがＮＨ、 Ｒ₂が、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｓ（Ｏ）₂ＣＨ₃、または−Ｓ
   （Ｏ）ＣＦ₃、 Ｒ₃がＮＨ₂、 Ｒ₄がクロロ、 Ｒ₅およびＲ₇が水素、 Ｒ₆が−ＣＦ₃、 Ｍが、Ｃ−Ｃｌである請求項１に記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ₁がＥ₃である請求項１に記載の化合物
   において、 Ｘが、−Ｏ−または−ＮＲ_x−であること、 Ｗが、Ｈ、あるいは置換または非置換のアルキルである
   こと、 Ｒ_1bが、置換または非置換のアルキルであること、 Ｒ₂が、Ｓ（Ｏ）_nＲ_2aであること、 Ｒ₃が、−ＮＲ_3fＲ_3gであること、 Ｒ₄がハロであること、 Ｒ₅およびＲ₇が水素であること、 Ｒ₆がハロアルキルであること、 ＭがＣ−ハロであること、 Ｖが、水素、あるいは置換または非置換のアルキルであ
   ることのうちの一つまたは複数の特徴を有する化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒ₁がＥ₃、 Ａが−Ｏ−、 Ｗが水素、 Ｒ_1bがアルキル、 Ｒ₂が、Ｓ（Ｏ）アルキル、 Ｒ₃が−ＮＨ₂、 Ｒ₄が−Ｃｌ、 Ｒ₅およびＲ₇が水素、 Ｒ₆がＣＦ₃、 ＭがＣ−Ｃｌ、 Ｖが水素である請求項１に記載の化合物。
11. 【請求項１１】 Ｒ₁がＥ₃、 Ａが−ＮＲ_x−、 Ｗが水素、 Ｒ_1bがアルキル、 Ｒ₂が、Ｓ（Ｏ）アルキル、 Ｒ₃が−ＮＨ₂、 Ｒ₄が−Ｃｌ、 Ｒ₅およびＲ₇が水素、 Ｒ₆がＣＦ₃、 ＭがＣ−Ｃｌ、 Ｖが水素である請求項１に記載の化合物。
12. 【請求項１２】 ＭおよびＲ₄からＲ₇を含む基が、２，
    ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，
    ６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２
    −ブロモ−６−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
    ル、２−ブロモ−６−クロロ−４−トリフルオロメトキ
    シフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
    チルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
    ェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
    リジニル、３−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２
    −ピリジニル、２−ブロモ−６−フルオロ−４−ジフル
    オロメチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−４−
    トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジブロモ−４−
    トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジブロモ−４−
    トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４
    −ペンタフルオロチオフェニルである請求項１から１１
    のいずれか一項に記載の化合物。
13. 【請求項１３】 請求項１から１２のいずれか一項に記
    載の３−置換アリールピラゾール誘導体、および農薬と
    して許容される担体を含む農薬組成物。
14. 【請求項１４】 ある場所（locus）の有害生物を防除
    する方法において、請求項１から１２のいずれか一項に
    記載の３−置換アリールピラゾールまたは農薬として許
    容されるその塩を、該場所に適用する段階を含む方法。
15. 【請求項１５】 前記有害生物が昆虫である請求項１４
    に記載の方法。
16. 【請求項１６】 前記昆虫が、吸液昆虫である請求項１
    ５に記載の方法。
17. 【請求項１７】 前記場所が作物領域である請求項１
    ４、１５、または１６に記載の方法。
18. 【請求項１８】 前記アリールピラゾールが、５ｇ／ｈ
    ａ〜約１ｋｇ／ｈａの割合で場所に適用される請求項１
    ４から１７のいずれか一項に記載の方法。
19. 【請求項１９】 前記場所が動物である請求項１４に記
    載の方法。
20. 【請求項２０】 前記化合物が、１日につき動物の体重
    １ｋｇあたり約０．１〜２０ｍｇの割合で前記場所に適
    用される請求項１５に記載の方法。
21. 【請求項２１】 請求項１に記載の式（Ｉ）のアリール
    ピラゾールの製造方法において、 （Ａ）Ｒ₁が基Ｅ₁を表すとき、式 【化４】 の化合物であって、 上式で、Ｔが式 【化５】 の基を表し、各種記号が、請求項１に定義されたとおり
    である化合物を、 ａ）Ｑ＝Ｇ１の場合、一般式Ｒ₈Ｃ（Ｏ）Ｒ₉のアルデヒ
    ドまたはケトンと、 ｂ）Ｑ＝Ｇ２の場合、Ｒ₁₀およびＲ₁₃が水素またはアル
    キルから独立に選択された一般式Ｒ₁₀Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ₁₃のアルデヒドまたはケトン、あるいは「Ｌおよび
    Ｌ」が脱離基で、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、およびＲ₁₃がヒド
    ロキシではない一般式Ｒ₁₀Ｒ₁₁ＣＬＣＬＲ₁₂Ｒ₁₃の化合
    物、あるいは、任意で塩基の存在下で化合物Ｒ_8eＣ
    （Ｏ）ＣＣ（Ｏ）Ｒ_8eと、 ｃ）Ｑ＝Ｇ３の場合、ホスゲンまたはチオホスゲン、カ
    ルボニルジイミダゾール、あるいはホスゲン等価物と、 ｄ）Ｑ＝Ｇ４、およびＲ_1aがＨの場合、酸触媒の存在下
    でオルトエステルと、 ｅ）Ｑ＝Ｇ５、ＸがＮＨ、Ｒ_3aがＨの場合、酸触媒の存
    在下で式Ｒ₁₄Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₅のジカルボニル化合
    物と、 ｆ）Ｑ＝Ｇ６およびＱ＝Ｇ７の場合、ホスホリル化、ス
    ルフェニル化、スルフィニル化、もしくはスルホニル化
    試薬と反応させること、（Ｂ）Ｒ₁がＥ₂を表すときに、
    Ｒ_1aが水素である式（ＩＩ）の化合物を、Ｒがアルキル
    であり、Ｚが請求項１の定義のとおりである式（ＶＩ） 【化６】 の化合物と反応させること、（Ｃ）Ｒ₁がＥ₃であるとき
    に、Ｔが請求項１の定義のとおりである式（ＩＩＩ）Ｔ
    −ＣＮの化合物を、 Ｗ、ＸおよびＲ_1bが請求項１の定義のとおりである式
    （ＶＩＩ） 【化７】 の化合物と反応させること、（Ｄ）Ｒ₁がＥ₃、ＶがＨで
    あるときに、Ｒがアルキルを表し、Ｔが先に定義したと
    おりである式（Ｖ） 【化８】 の化合物を、 式（ＶＩＩ）の化合物と反応させること、（Ｅ）Ｒ₁が
    Ｅ₃、Ｗが、−Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₉、−Ｐ（Ｏ）Ｒ₂₀Ｒ₂₁、−
    Ｐ（Ｓ）Ｒ_{2 0}Ｒ₂₁、−Ｓｉ（Ｒ₂₂）（Ｒ₂₃）（Ｒ₂₄）、
    −Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₈、−Ｃ（Ｓ）Ｒ₁₈、シアノ、またはニト
    ロであるときに、Ｗが水素である式（Ｉ）の化合物を、
    スルフェニル化、スルフィニル化、スルホン化、ホスホ
    リル化、チオホスホリル化、シリル化、アシル化、チオ
    アシル化、シアン化、もしくはニトロ化剤と反応させる
    こと、（Ｆ）Ｒ₁がＥ₃、Ｖが、置換または非置換のアル
    キル、−Ｓ（Ｏ）_tＲ₂₅、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₂₆、Ｐ（Ｏ）Ｒ
    ₂₇Ｒ₂₈、−Ｐ（Ｓ）₂₇Ｒ₂₈、シアノ、またはニトロであ
    るときに、 ａ）式（Ｖ）の化合物を、アルキル化、スルフェニル
    化、スルフィニル化、スルホン化、ホスホリル化、チオ
    ホスホリル化、アシル化、シアン化、もしくはニトロ化
    剤とそれぞれ反応させること、および ｂ）その結果生じる生成物を、式（ＶＩＩ）の化合物と
    反応させること、あるいは（Ｇ）ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、
    ｓ、およびｔが１または２であり、その他の記号が、請
    求項１の定義のとおりであるときに、それらの変数が０
    または１である対応する式（Ｉ）の化合物を酸化させる
    ことを含む方法。