JPH11267405A - 油相と水相の分離方法並びに分離装置 - Google Patents
油相と水相の分離方法並びに分離装置Info
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- JPH11267405A JPH11267405A JP7250198A JP7250198A JPH11267405A JP H11267405 A JPH11267405 A JP H11267405A JP 7250198 A JP7250198 A JP 7250198A JP 7250198 A JP7250198 A JP 7250198A JP H11267405 A JPH11267405 A JP H11267405A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、新規な油相と水相の分離方法並び
に分離装置、例えば、シクロヘキサン酸化液中に含まれ
るアジピン酸及びオキシカプロン酸をミキサーで水抽出
した後に、セトラーで油相と水相を分離させる際、油相
と水相を分離する液滞留時間を大幅に短縮させることが
出来ると共に、アジピン酸及びオキシカプロン酸の抽出
率を高く保ち、且つアノール、アノン、ＣＨＰの損失を
なくし、又ミキサー及びセトラー内部のスケールの付着
がほとんどない、工業的に有用な油相と水相の分離方法
並びに分離装置を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、油相中に含まれる水溶
性有機化合物を水抽出した後に、液体サイクロン型セト
ラーを使用して油相と水相を分離することを特徴とする
油相と水相の分離方法並びに分離装置によって解決され
る。
に分離装置、例えば、シクロヘキサン酸化液中に含まれ
るアジピン酸及びオキシカプロン酸をミキサーで水抽出
した後に、セトラーで油相と水相を分離させる際、油相
と水相を分離する液滞留時間を大幅に短縮させることが
出来ると共に、アジピン酸及びオキシカプロン酸の抽出
率を高く保ち、且つアノール、アノン、ＣＨＰの損失を
なくし、又ミキサー及びセトラー内部のスケールの付着
がほとんどない、工業的に有用な油相と水相の分離方法
並びに分離装置を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、油相中に含まれる水溶
性有機化合物を水抽出した後に、液体サイクロン型セト
ラーを使用して油相と水相を分離することを特徴とする
油相と水相の分離方法並びに分離装置によって解決され
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、油相と水相の分離
方法並びに分離装置、特に油相（例えば、シクロヘキサ
ン酸化液）中に含まれる水溶性有機化合物（例えば、ア
ジピン酸及びオキシカプロン酸）を水抽出した後に、効
率的に油相と水相を分離する方法並びにその分離装置に
関するものである。アジピン酸及びオキシカプロン酸
は、化学製品の出発原料又は中間体として有用な化合物
であり、例えば、還元することによってポリマー等の原
料となる1,6-ヘキサンジオールへの誘導が可能であるな
ど、工業的用途を種々有している。
方法並びに分離装置、特に油相（例えば、シクロヘキサ
ン酸化液）中に含まれる水溶性有機化合物（例えば、ア
ジピン酸及びオキシカプロン酸）を水抽出した後に、効
率的に油相と水相を分離する方法並びにその分離装置に
関するものである。アジピン酸及びオキシカプロン酸
は、化学製品の出発原料又は中間体として有用な化合物
であり、例えば、還元することによってポリマー等の原
料となる1,6-ヘキサンジオールへの誘導が可能であるな
ど、工業的用途を種々有している。
【０００２】
【従来の技術】従来、油相中に含まれる水溶性有機化合
物を水抽出した後の油相と水相の分離、例えば、シクロ
ヘキサン酸化液中からのアジピン酸及びオキシカプロン
酸の水抽出並びにその後の油相と水相の分離は、ミキサ
ー・セトラー方式で行われている。一般的に、ミキサー
・セトラー方式とは、油相と水相を混合させてそれらの
接触面積を大きくして水抽出するミキサー部分と、油相
と水相の比重差を利用して重液と軽液に分けるセトラー
部分とが直列に配置された方式を言う。ミキサーとして
は攪拌槽又はスタティックミキサーがよく用いられてい
る。一方、セトラーとしては油相と水相の比重差により
比重の大きい相が垂直方向に沈降する原理を利用した沈
降分離型の槽が用いられていた。しかしながら、この沈
降分離型の槽を用いた方法では水滴を沈降させるために
液滞留時間を長く取る必要があった。そのため、シクロ
ヘキサン酸化液中に含まれる有効成分のひとつである中
間体のシクロヘキシルハイドロパーオキサイド（以下、
ＣＨＰと略す）の熱分解が起こって有用でない副生成物
が生じてしまい、結果的に目的物であるシクロヘキサノ
ール（以下、アノールと略す）及びシクロヘキサノン
（以下、アノンと略す）の収率が低下してしまうという
問題があった。また、液滞留時間が長いと、シクロヘキ
サン酸化液中に含まれる未抽出のオキシカプロン酸が脱
水縮合して高分子を形成し、これがスケールとしてセト
ラー壁面に付着してしまい、更に堆積すると運転を停止
してそれを除去しなければならなくなる等の問題があ
り、工業的には極めて不利であった。
物を水抽出した後の油相と水相の分離、例えば、シクロ
ヘキサン酸化液中からのアジピン酸及びオキシカプロン
酸の水抽出並びにその後の油相と水相の分離は、ミキサ
ー・セトラー方式で行われている。一般的に、ミキサー
・セトラー方式とは、油相と水相を混合させてそれらの
接触面積を大きくして水抽出するミキサー部分と、油相
と水相の比重差を利用して重液と軽液に分けるセトラー
部分とが直列に配置された方式を言う。ミキサーとして
は攪拌槽又はスタティックミキサーがよく用いられてい
る。一方、セトラーとしては油相と水相の比重差により
比重の大きい相が垂直方向に沈降する原理を利用した沈
降分離型の槽が用いられていた。しかしながら、この沈
降分離型の槽を用いた方法では水滴を沈降させるために
液滞留時間を長く取る必要があった。そのため、シクロ
ヘキサン酸化液中に含まれる有効成分のひとつである中
間体のシクロヘキシルハイドロパーオキサイド（以下、
ＣＨＰと略す）の熱分解が起こって有用でない副生成物
が生じてしまい、結果的に目的物であるシクロヘキサノ
ール（以下、アノールと略す）及びシクロヘキサノン
（以下、アノンと略す）の収率が低下してしまうという
問題があった。また、液滞留時間が長いと、シクロヘキ
サン酸化液中に含まれる未抽出のオキシカプロン酸が脱
水縮合して高分子を形成し、これがスケールとしてセト
ラー壁面に付着してしまい、更に堆積すると運転を停止
してそれを除去しなければならなくなる等の問題があ
り、工業的には極めて不利であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な油相と水相の分離方法並びに分離装置、例えば、シク
ロヘキサン酸化液中に含まれるアジピン酸及びオキシカ
プロン酸をミキサーで水抽出した後に、セトラーで油相
と水相を分離させる際、油相と水相を分離する液滞留時
間を大幅に短縮させることが出来ると共に、アジピン酸
及びオキシカプロン酸の抽出率を高く保ち、且つアノー
ル、アノン、ＣＨＰの損失をなくし、又ミキサー及びセ
トラー内部のスケールの付着がほとんどない、工業的に
有用な油相と水相の分離方法並びに分離装置を提供する
ものである。
な油相と水相の分離方法並びに分離装置、例えば、シク
ロヘキサン酸化液中に含まれるアジピン酸及びオキシカ
プロン酸をミキサーで水抽出した後に、セトラーで油相
と水相を分離させる際、油相と水相を分離する液滞留時
間を大幅に短縮させることが出来ると共に、アジピン酸
及びオキシカプロン酸の抽出率を高く保ち、且つアノー
ル、アノン、ＣＨＰの損失をなくし、又ミキサー及びセ
トラー内部のスケールの付着がほとんどない、工業的に
有用な油相と水相の分離方法並びに分離装置を提供する
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、油相中
に含まれる水溶性有機化合物を水抽出した後に、液体サ
イクロン型セトラーを使用して油相と水相を分離するこ
とを特徴とする油相と水相の分離方法並びに分離装置に
よって解決される。
に含まれる水溶性有機化合物を水抽出した後に、液体サ
イクロン型セトラーを使用して油相と水相を分離するこ
とを特徴とする油相と水相の分離方法並びに分離装置に
よって解決される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において、油相としては、
例えば、シクロヘキサン酸化液が挙げられる。そして、
この時、水溶性有機化合物としては、アジピン酸及びオ
キシカプロン酸が挙げられる。シクロヘキサン酸化液
は、例えば、シクロヘキサンを150〜170℃において、コ
バルト触媒0.1〜10重量ppmの存在下、8〜20kg/cm2・Gの
圧力下で、酸素含有ガス（酸素濃度3〜30vol.%）により
酸化して得られる。
例えば、シクロヘキサン酸化液が挙げられる。そして、
この時、水溶性有機化合物としては、アジピン酸及びオ
キシカプロン酸が挙げられる。シクロヘキサン酸化液
は、例えば、シクロヘキサンを150〜170℃において、コ
バルト触媒0.1〜10重量ppmの存在下、8〜20kg/cm2・Gの
圧力下で、酸素含有ガス（酸素濃度3〜30vol.%）により
酸化して得られる。
【０００６】上記シクロヘキサン酸化反応におけるシク
ロヘキサン転化率は、通常、2.5〜7.0%に抑えられる。
この時の酸化生成物の組成は、例えば、シクロヘキサン
酸化液に対して、ＣＨＰが0.2〜1.0重量%；アノールが
1.3〜3.7重量%；アノンが0.7〜2.1重量%；アジピン酸が
0.05〜0.30重量%；オキシカプロン酸が0.09〜0.40重量%
程度である。
ロヘキサン転化率は、通常、2.5〜7.0%に抑えられる。
この時の酸化生成物の組成は、例えば、シクロヘキサン
酸化液に対して、ＣＨＰが0.2〜1.0重量%；アノールが
1.3〜3.7重量%；アノンが0.7〜2.1重量%；アジピン酸が
0.05〜0.30重量%；オキシカプロン酸が0.09〜0.40重量%
程度である。
【０００７】本発明の分離装置は、液体サイクロン型セ
トラーから構成されるが、好ましくは油相と水相を混合
させて水抽出するミキサーと、油相と水相の比重差を利
用して重液と軽液を分けるセトラーから構成される（但
し、ミキサーに続いてセトラーが接続されている）。
トラーから構成されるが、好ましくは油相と水相を混合
させて水抽出するミキサーと、油相と水相の比重差を利
用して重液と軽液を分けるセトラーから構成される（但
し、ミキサーに続いてセトラーが接続されている）。
【０００８】ミキサーとしては、スタティックミキサー
や攪拌槽が用いられるが、本発明では特にスタティック
ミキサーが好適に用いられる。スタティックミキサーと
は、攪拌槽のように攪拌棒を回転させることなく、配管
内にねじり板を設けて油相と水相をよく混合させて、そ
れらの接触面積を上げる装置を言う。
や攪拌槽が用いられるが、本発明では特にスタティック
ミキサーが好適に用いられる。スタティックミキサーと
は、攪拌槽のように攪拌棒を回転させることなく、配管
内にねじり板を設けて油相と水相をよく混合させて、そ
れらの接触面積を上げる装置を言う。
【０００９】本発明におけるスタティックミキサーは、
シクロヘキサン酸化液の処理量によって適切なものが選
定されるが、例えば、エレメント数3〜10のものが好適
に用いられる。この時のミキサー内の液速度は0.5〜6.0
m/sであることが好ましい。
シクロヘキサン酸化液の処理量によって適切なものが選
定されるが、例えば、エレメント数3〜10のものが好適
に用いられる。この時のミキサー内の液速度は0.5〜6.0
m/sであることが好ましい。
【００１０】セトラーとしては、本発明では液体サイク
ロン型セトラーが使用される。液体サイクロン型セトラ
ーとは、例えば図１に示すような円筒容器の外周接線方
向に油相と水相の混合液を高流速で供給することにより
遠心力を生じせしめ、重液を外周方向に分離する装置で
ある。供給流速を上げることで、沈降型セトラーよりも
はるかに大きな力を作用させて、短時間で軽液と重液を
分離することが出来る。
ロン型セトラーが使用される。液体サイクロン型セトラ
ーとは、例えば図１に示すような円筒容器の外周接線方
向に油相と水相の混合液を高流速で供給することにより
遠心力を生じせしめ、重液を外周方向に分離する装置で
ある。供給流速を上げることで、沈降型セトラーよりも
はるかに大きな力を作用させて、短時間で軽液と重液を
分離することが出来る。
【００１１】本発明の一実施態様を、シクロヘキサン酸
化液を油相とし、アジピン酸及びオキシカプロン酸を水
溶性有機化合物とした場合を例にとって説明する。即
ち、本発明の方法では、スタティックミキサー内でシク
ロヘキサン酸化液と水（好ましくは60〜150℃）とが混
合されて、油相中のアジピン酸及びオキシカプロン酸が
水相側に抽出されるが、この時スタティックミキサーへ
供給される水の容量速度は、シクロヘキサン酸化液100
部/hに対して、好ましくは1.5〜10.0部/h、更に好まし
くは2.0〜5.0部/hである。
化液を油相とし、アジピン酸及びオキシカプロン酸を水
溶性有機化合物とした場合を例にとって説明する。即
ち、本発明の方法では、スタティックミキサー内でシク
ロヘキサン酸化液と水（好ましくは60〜150℃）とが混
合されて、油相中のアジピン酸及びオキシカプロン酸が
水相側に抽出されるが、この時スタティックミキサーへ
供給される水の容量速度は、シクロヘキサン酸化液100
部/hに対して、好ましくは1.5〜10.0部/h、更に好まし
くは2.0〜5.0部/hである。
【００１２】本発明において、スタティックミキサー内
で十分に混合された油相と水相（アジピン酸及びオキシ
カプロン酸が抽出された水相）は、遠心力による油相と
水相の分離を簡便にするために、引き続き、例えば図１
に示されるような液体サイクロン型セトラーへ入口接線
方向の液速度が好ましくは0.5〜6.0m/s、更に好ましく
は1.0〜4.0m/sで液入口１から供給される。この時の液
滞留時間（＝サイクロン内容積／液速度）は、液速度や
サイクロンの大きさにもよるが、2〜60秒程度で十分で
ある。その後、装置上部の出口２より油相を、装置下部
の出口３より水相を取出すことが出来る。
で十分に混合された油相と水相（アジピン酸及びオキシ
カプロン酸が抽出された水相）は、遠心力による油相と
水相の分離を簡便にするために、引き続き、例えば図１
に示されるような液体サイクロン型セトラーへ入口接線
方向の液速度が好ましくは0.5〜6.0m/s、更に好ましく
は1.0〜4.0m/sで液入口１から供給される。この時の液
滞留時間（＝サイクロン内容積／液速度）は、液速度や
サイクロンの大きさにもよるが、2〜60秒程度で十分で
ある。その後、装置上部の出口２より油相を、装置下部
の出口３より水相を取出すことが出来る。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を用いて、本発明を具体的に説
明する。
明する。
【００１４】実施例１ ＣＨＰ0.810重量%、アノール1.901重量%、アノン1.066
重量%、アジピン酸0.100重量%及びオキシカプロン酸0.1
43重量%の組成を有するシクロヘキサン酸化液(油相)を
熱交換器で160℃一定にした。その後、シクロヘキサン
酸化液を137.2kg/h、80℃の熱水(水相)を6.06kg/hの容
量速度で混合しながらスタティックミキサー(内径7mmΦ
×長さ140mmL：10エレメント)に供給し、水滴を細分化
して、油相中のアジピン酸及びオキシカプロン酸を水相
側に抽出した。引き続きこの液(油相及び水相の混合液)
を図１の液体サイクロン型セトラー（円筒内径60mmΦ×
長さ60mmL×円錐部長さ144mmL）へ入口接線方向の液速
度1.24m/sで供給し、遠心力を働かせ、油相と水相を分
離した。この時の液滞留時間は5.1秒であった。その結
果、油相を138.7kg/hで装置上部から、又水相を4.56kg/
hで装置下部から得た。そして、油相中のシクロヘキサ
ン酸化反応の有効成分(ＣＨＰ＋アノール＋アノン)の合
計濃度は、抽出操作前のスタティックミキサー入口で、
シクロヘキサン酸化液1kg当たり371mmolであったのに対
し、液体サイクロン型セトラー装置上部出口の油相中で
369mmolであり、実質的に抽出操作前後での有効成分の
損失はなかった。一方、アジピン酸及びオキシカプロン
酸の液体サイクロン型セトラー出口の水相側の抽出率
(＝水相側流量×水相側濃度／(酸化反応液流量×酸化反
応液濃度)×100)は、アジピン酸成分75.4%、オキシカプ
ロン酸成分62.1%であった。
重量%、アジピン酸0.100重量%及びオキシカプロン酸0.1
43重量%の組成を有するシクロヘキサン酸化液(油相)を
熱交換器で160℃一定にした。その後、シクロヘキサン
酸化液を137.2kg/h、80℃の熱水(水相)を6.06kg/hの容
量速度で混合しながらスタティックミキサー(内径7mmΦ
×長さ140mmL：10エレメント)に供給し、水滴を細分化
して、油相中のアジピン酸及びオキシカプロン酸を水相
側に抽出した。引き続きこの液(油相及び水相の混合液)
を図１の液体サイクロン型セトラー（円筒内径60mmΦ×
長さ60mmL×円錐部長さ144mmL）へ入口接線方向の液速
度1.24m/sで供給し、遠心力を働かせ、油相と水相を分
離した。この時の液滞留時間は5.1秒であった。その結
果、油相を138.7kg/hで装置上部から、又水相を4.56kg/
hで装置下部から得た。そして、油相中のシクロヘキサ
ン酸化反応の有効成分(ＣＨＰ＋アノール＋アノン)の合
計濃度は、抽出操作前のスタティックミキサー入口で、
シクロヘキサン酸化液1kg当たり371mmolであったのに対
し、液体サイクロン型セトラー装置上部出口の油相中で
369mmolであり、実質的に抽出操作前後での有効成分の
損失はなかった。一方、アジピン酸及びオキシカプロン
酸の液体サイクロン型セトラー出口の水相側の抽出率
(＝水相側流量×水相側濃度／(酸化反応液流量×酸化反
応液濃度)×100)は、アジピン酸成分75.4%、オキシカプ
ロン酸成分62.1%であった。
【００１５】実施例２ 実施例１において、シクロヘキサン酸化液の容量速度を
171.9kg/h、熱水の容量速度を7.60kg/hに変えた以外
は、実施例１と同様に実験を行った。この時の液滞留時
間は4.1秒であった。また、実質的に抽出操作前後での
有効成分の損失はなく、水相側の抽出率はアジピン酸成
分76.3%、オキシカプロン酸成分61.9%であった。
171.9kg/h、熱水の容量速度を7.60kg/hに変えた以外
は、実施例１と同様に実験を行った。この時の液滞留時
間は4.1秒であった。また、実質的に抽出操作前後での
有効成分の損失はなく、水相側の抽出率はアジピン酸成
分76.3%、オキシカプロン酸成分61.9%であった。
【００１６】比較例１ 実施例１において、液体サイクロン型セトラーの代わり
に図２に示した円筒横置き型セトラー(内径250mmΦ×長
さ500mmL)を用いて油相と水相の分離を行った以外は、
実施例１と同様に実験を行った。この時の液滞留時間は
6.2分であった。また、抽出操作前後で有効成分の3.2%
が損失し、水相側の抽出率はアジピン酸成分71.5%、オ
キシカプロン酸成分59.7%であった。
に図２に示した円筒横置き型セトラー(内径250mmΦ×長
さ500mmL)を用いて油相と水相の分離を行った以外は、
実施例１と同様に実験を行った。この時の液滞留時間は
6.2分であった。また、抽出操作前後で有効成分の3.2%
が損失し、水相側の抽出率はアジピン酸成分71.5%、オ
キシカプロン酸成分59.7%であった。
【００１７】実施例３ 実施例１と同じ条件下で１週間の連続運転を実施した
後、スタティックミキサー及び液体サイクロン型セトラ
ーの内部を点検した。その結果、両装置の内部にはスケ
ールの付着は認められなかった。
後、スタティックミキサー及び液体サイクロン型セトラ
ーの内部を点検した。その結果、両装置の内部にはスケ
ールの付着は認められなかった。
【００１８】比較例２ 比較例１と同じ条件下で１週間の連続運転を実施した
後、スタティックミキサー及び円筒横置き型セトラーの
内部を点検した。その結果、セトラー内部に0.63kg/hの
スケールが認められた。
後、スタティックミキサー及び円筒横置き型セトラーの
内部を点検した。その結果、セトラー内部に0.63kg/hの
スケールが認められた。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、油相中に含まれる水溶性
有機化合物を水抽出した後に、液体サイクロン型セトラ
ーを使用して油相と水相を分離することが出来る。例え
ば、シクロヘキサン酸化液中に含まれるアジピン酸及び
オキシカプロン酸をミキサーで水抽出した後に、セトラ
ーで油相と水相を分離させる際、セトラーとして液体サ
イクロン型セトラーを使用することで、油相と水相を分
離する際の液滞留時間を大幅に短縮させることが出来る
と共に、アジピン酸及びオキシカプロン酸の抽出率を高
く保ち、且つアノール、アノン、ＣＨＰの損失をなく
し、又ミキサー及びセトラー内部のスケールの付着がほ
とんどない、工業的に有用な油相と水相の分離方法並び
に分離装置を提供することが出来る。
有機化合物を水抽出した後に、液体サイクロン型セトラ
ーを使用して油相と水相を分離することが出来る。例え
ば、シクロヘキサン酸化液中に含まれるアジピン酸及び
オキシカプロン酸をミキサーで水抽出した後に、セトラ
ーで油相と水相を分離させる際、セトラーとして液体サ
イクロン型セトラーを使用することで、油相と水相を分
離する際の液滞留時間を大幅に短縮させることが出来る
と共に、アジピン酸及びオキシカプロン酸の抽出率を高
く保ち、且つアノール、アノン、ＣＨＰの損失をなく
し、又ミキサー及びセトラー内部のスケールの付着がほ
とんどない、工業的に有用な油相と水相の分離方法並び
に分離装置を提供することが出来る。
【図１】図１は、液体サイクロン型セトラーの一例を示
す図である。
す図である。
【図２】図２は、円筒横置き型セトラーの一例を示す図
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 下村 秀雄 山口県宇部市大字小串1978番地の10 宇部 興産株式会社宇部ケミカル工場内 (72)発明者 縄田 義博 山口県宇部市大字小串1978番地の10 宇部 興産株式会社宇部ケミカル工場内
Claims (5)
- 【請求項１】油相中に含まれる水溶性有機化合物を水抽
出した後に、液体サイクロン型セトラーを使用して油相
と水相を分離することを特徴とする油相と水相の分離方
法。 - 【請求項２】油相がシクロヘキサン酸化液で、水溶性有
機化合物がアジピン酸及びオキシカプロン酸であること
を特徴とする請求項１記載の油相と水相の分離方法。 - 【請求項３】液体サイクロン型セトラーから構成される
油相と水相の分離装置。 - 【請求項４】ミキサーに続いて液体サイクロン型セトラ
ーを接続した請求項３記載の油相と水相の分離装置。 - 【請求項５】油相がシクロヘキサン酸化液で、水溶性有
機化合物がアジピン酸及びオキシカプロン酸であること
を特徴とする請求項３記載の油相と水相の分離装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07250198A JP4178579B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 油相と水相の分離方法並びに分離装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07250198A JP4178579B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 油相と水相の分離方法並びに分離装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11267405A true JPH11267405A (ja) | 1999-10-05 |
| JP4178579B2 JP4178579B2 (ja) | 2008-11-12 |
Family
ID=13491158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07250198A Expired - Lifetime JP4178579B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 油相と水相の分離方法並びに分離装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4178579B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016152890A1 (ja) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体溶液と水との分離方法 |
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1998
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