JPH11269138A - 有機塩基発生剤 - Google Patents
有機塩基発生剤Info
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- JPH11269138A JPH11269138A JP10071915A JP7191598A JPH11269138A JP H11269138 A JPH11269138 A JP H11269138A JP 10071915 A JP10071915 A JP 10071915A JP 7191598 A JP7191598 A JP 7191598A JP H11269138 A JPH11269138 A JP H11269138A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の目的は、加熱時における塩基生成の迅
速性と保存中の安定性が両立した塩基プレカーサーを提
供することである。 【解決手段】本発明が解決しようとする課題は、一般式
（１）あるいは一般式（２）で表される化合物により達
成された。 【化９】 （式（１）および式（２）中、Ｒ1〜Ｒ10は同じでも異
なっても良く、それぞれ水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、またはアリール基を表し、Ｚは
ハメットの式で規定されたときに０以上のσ値を有する
置換基であり、ｉ＋ｊ＝３かつｉは１あるいは２を表
す。）
速性と保存中の安定性が両立した塩基プレカーサーを提
供することである。 【解決手段】本発明が解決しようとする課題は、一般式
（１）あるいは一般式（２）で表される化合物により達
成された。 【化９】 （式（１）および式（２）中、Ｒ1〜Ｒ10は同じでも異
なっても良く、それぞれ水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、またはアリール基を表し、Ｚは
ハメットの式で規定されたときに０以上のσ値を有する
置換基であり、ｉ＋ｊ＝３かつｉは１あるいは２を表
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、熱エネルギーによ
って塩基を発生させる有機塩基発生剤に関する。
って塩基を発生させる有機塩基発生剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機塩基は種々の反応、例えば加水分解
反応、重合反応、呈色反応、酸化還元反応、中和反応等
に用いられる非常に汎用性の高い試薬であり、一般の商
品を構成する場合にも塩基が組み込まれている場合が数
多く存在する。
反応、重合反応、呈色反応、酸化還元反応、中和反応等
に用いられる非常に汎用性の高い試薬であり、一般の商
品を構成する場合にも塩基が組み込まれている場合が数
多く存在する。
【０００３】加熱により塩基を発生する化合物を塩基プ
レカーサーと呼ぶが、この塩基プレカーサーは加熱によ
り発生した塩基が反応するように設計された種々の系に
用いられる。このような系としては例えば感熱記録材
料、熱現像感光材料、アニオン重合性の接着剤、塗装の
塗膜形成などが挙げられる。
レカーサーと呼ぶが、この塩基プレカーサーは加熱によ
り発生した塩基が反応するように設計された種々の系に
用いられる。このような系としては例えば感熱記録材
料、熱現像感光材料、アニオン重合性の接着剤、塗装の
塗膜形成などが挙げられる。
【０００４】塩基プレカーサーの最も好ましい用途の一
つは熱を利用する種々の画像形成材料、例えば感熱記録
材料、熱現像感光材料等である。これらの材料では加熱
により発生した塩基が内蔵された他の化学種と反応する
ことで画像消去反応あるいは画像形成反応が進行するた
め、記録材料の性能が塩基プレカーサーの性能に大きく
依存する。塩基プレカーサーはできるだけ低い加熱温度
で迅速に塩基を生成する一方、保存中には安定でなけれ
ばならない。
つは熱を利用する種々の画像形成材料、例えば感熱記録
材料、熱現像感光材料等である。これらの材料では加熱
により発生した塩基が内蔵された他の化学種と反応する
ことで画像消去反応あるいは画像形成反応が進行するた
め、記録材料の性能が塩基プレカーサーの性能に大きく
依存する。塩基プレカーサーはできるだけ低い加熱温度
で迅速に塩基を生成する一方、保存中には安定でなけれ
ばならない。
【０００５】代表的な塩基プレカーサーとして、米国特
許第３４９３３７４号明細書、英国特許第９９８９４９
号明細書、米国特許第４０６０４２０号明細書、特開昭
５９−１６８４４１号、特開昭５９−１８０５３７号、
特開昭６０−２３７４４３号、特開昭６１−５１１３９
号、特開平１−６８７４６号、特開平８−１６９８７０
号の各公報に記載されているカルボン酸と有機塩基の塩
が挙げられる。これらはいずれもカルボン酸が加熱によ
り脱炭酸することで有機塩基が遊離する性質を利用して
いる。
許第３４９３３７４号明細書、英国特許第９９８９４９
号明細書、米国特許第４０６０４２０号明細書、特開昭
５９−１６８４４１号、特開昭５９−１８０５３７号、
特開昭６０−２３７４４３号、特開昭６１−５１１３９
号、特開平１−６８７４６号、特開平８−１６９８７０
号の各公報に記載されているカルボン酸と有機塩基の塩
が挙げられる。これらはいずれもカルボン酸が加熱によ
り脱炭酸することで有機塩基が遊離する性質を利用して
いる。
【０００６】一方、特開昭５９−１６６９４３号公報に
はロッセン転位により有機塩基が放出される反応を利用
した系が記載されている。
はロッセン転位により有機塩基が放出される反応を利用
した系が記載されている。
【０００７】しかし、いずれの場合においても加熱時に
おける塩基生成の迅速性と保存中の安定性の両立という
点で十分満足できるものではなかった。
おける塩基生成の迅速性と保存中の安定性の両立という
点で十分満足できるものではなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、加熱
時における塩基生成の迅速性と保存中の安定性が両立し
た有機塩基プレカーサーを提供することである。
時における塩基生成の迅速性と保存中の安定性が両立し
た有機塩基プレカーサーを提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明が解決しようとす
る課題は、一般式（１）あるいは一般式（２）で表され
る化合物により達成された。
る課題は、一般式（１）あるいは一般式（２）で表され
る化合物により達成された。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】式（１）および式（２）中、Ｒ1〜Ｒ10は
同じでも異なっても良く、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、またはアリール基を
表し、Ｚはハメットの式で規定されたときに０以上のσ
値を有する置換基であり、ｉ＋ｊ＝３かつｉは１あるい
は２を表す。
同じでも異なっても良く、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、またはアリール基を
表し、Ｚはハメットの式で規定されたときに０以上のσ
値を有する置換基であり、ｉ＋ｊ＝３かつｉは１あるい
は２を表す。
【００１３】一般式（１）または（２）で表される化合
物において、Ｚはハメットの式で規定されたときに０以
上のσ値を有する置換基である。好ましい置換基として
は、例えば、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボ
ニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基、アルキルオキシカルボニル基、アルケニルオキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキル
オキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルケニ
ルスルホニル基、アラルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、アルキルスルホキシド基、アルケニルスル
ホキシド基、アラルキルスルホキシド基、アリールスル
ホキシド基、ハロゲン、ニトロ基、またはシアノ基など
を挙げることができる。
物において、Ｚはハメットの式で規定されたときに０以
上のσ値を有する置換基である。好ましい置換基として
は、例えば、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボ
ニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基、アルキルオキシカルボニル基、アルケニルオキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキル
オキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルケニ
ルスルホニル基、アラルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、アルキルスルホキシド基、アルケニルスル
ホキシド基、アラルキルスルホキシド基、アリールスル
ホキシド基、ハロゲン、ニトロ基、またはシアノ基など
を挙げることができる。
【００１４】特に、アルキルカルボニル基、アルケニル
カルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニ
ル基、アラルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキルスルホキシド基、アルケニルスルホキシド
基、アラルキルスルホキシド基、アリールスルホキシド
基、ハロゲン、ニトロ基、またはシアノ基などの置換基
はより好ましい。
カルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基、アルキルスルホニル基、アルケニルスルホニ
ル基、アラルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキルスルホキシド基、アルケニルスルホキシド
基、アラルキルスルホキシド基、アリールスルホキシド
基、ハロゲン、ニトロ基、またはシアノ基などの置換基
はより好ましい。
【００１５】一般式（１）または（２）で表される化合
物において、Ｒ1〜Ｒ10は好ましくは水素原子、炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数５〜１４のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０
のアラルキル基、またはフェニル基、ナフチル基、複素
芳香環である。
物において、Ｒ1〜Ｒ10は好ましくは水素原子、炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数５〜１４のシクロアルキ
ル基、炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０
のアラルキル基、またはフェニル基、ナフチル基、複素
芳香環である。
【００１６】Ｒ1〜Ｒ10で表されるアルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、およびアリール基は置換基を有
していても良く、例えば、アルキル基、アルケニル基、
アリール基、アルコキシ基、アルコキシアルキルオキシ
基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アラル
キルオキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール
オキシアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルケニ
ルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルケニル
オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アラルキルカル
ボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキ
ルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アラルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホ
キシド基、アルケニルスルホキシド基、アラルキルスル
ホキシド基、アリールスルホキシド基、水酸基、ハロゲ
ン、ニトロ基、またはシアノ基などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。
ニル基、アラルキル基、およびアリール基は置換基を有
していても良く、例えば、アルキル基、アルケニル基、
アリール基、アルコキシ基、アルコキシアルキルオキシ
基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アラル
キルオキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール
オキシアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルケニ
ルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルケニル
オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アラルキルカル
ボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキ
ルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アラルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホ
キシド基、アルケニルスルホキシド基、アラルキルスル
ホキシド基、アリールスルホキシド基、水酸基、ハロゲ
ン、ニトロ基、またはシアノ基などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。
【００１７】
【発明の実施の形態】一般式（１）で表されるの化合物
の具体例としては以下に示す（１−１）〜（２−８）が
挙げられるが本発明はこれに限定されるものではない。
の具体例としては以下に示す（１−１）〜（２−８）が
挙げられるが本発明はこれに限定されるものではない。
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】本発明の塩基プレカーサーの好ましい使用
量は、例えば、電子供与性無色染料と電子受容性化合物
を含有する感熱発色層を設けた感熱記録材料において本
発明の塩基プレカーサーを消色剤として用いる場合、該
感熱発色層に含有される電子供与性無色染料の重量の５
０％〜１０００％である。また、塩基プレカーサーは１
種類または２種類以上を混合して使用しても良い。
量は、例えば、電子供与性無色染料と電子受容性化合物
を含有する感熱発色層を設けた感熱記録材料において本
発明の塩基プレカーサーを消色剤として用いる場合、該
感熱発色層に含有される電子供与性無色染料の重量の５
０％〜１０００％である。また、塩基プレカーサーは１
種類または２種類以上を混合して使用しても良い。
【００２３】
【実施例】以下本発明の化合物の具体的製造方法につい
てその一部を例示するが、本発明はこれに限定されるも
のではない。
てその一部を例示するが、本発明はこれに限定されるも
のではない。
【００２４】実施例１ 例示化合物（１−２）の合成。 撹拌機を付けたフラスコ内に、ステアリルアミン２．２
ｇ、トリエチルアミン０．９ｇ、クロロホルム３０ｍｌ
を仕込み、氷冷下にクロロギ酸１−クロロ−２−メチル
−２−プロピル１．５ｇを滴下した。そのまま２時間攪
拌を続けた後、反応液をクロロホルムにて希釈し、水
洗、脱水後クロロホルムを減圧下に留去し、得られた無
色の粉体をエーテルとｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結
晶し無色の結晶１．５ｇを得た。融点６８℃。
ｇ、トリエチルアミン０．９ｇ、クロロホルム３０ｍｌ
を仕込み、氷冷下にクロロギ酸１−クロロ−２−メチル
−２−プロピル１．５ｇを滴下した。そのまま２時間攪
拌を続けた後、反応液をクロロホルムにて希釈し、水
洗、脱水後クロロホルムを減圧下に留去し、得られた無
色の粉体をエーテルとｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結
晶し無色の結晶１．５ｇを得た。融点６８℃。
【００２５】実施例２ 例示化合物（１−７）の合成。 撹拌機を付けたフラスコ内に、ステアリルアミン３．５
ｇ、トリエチルアミン１．３ｇ、クロロホルム５０ｍｌ
を仕込み、氷冷下に９−フルオレニルメチルサクシミジ
ルカーボネート４．４ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解
したものを滴下した。氷浴をはずして１８時間攪拌を続
けた後、反応液をクロロホルムにて希釈し、水洗、脱水
後クロロホルムを減圧下に留去した。得られた無色の粉
体をクロロホルムとｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶
し無色の針状晶４．０ｇを得た。融点９８℃。
ｇ、トリエチルアミン１．３ｇ、クロロホルム５０ｍｌ
を仕込み、氷冷下に９−フルオレニルメチルサクシミジ
ルカーボネート４．４ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解
したものを滴下した。氷浴をはずして１８時間攪拌を続
けた後、反応液をクロロホルムにて希釈し、水洗、脱水
後クロロホルムを減圧下に留去した。得られた無色の粉
体をクロロホルムとｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶
し無色の針状晶４．０ｇを得た。融点９８℃。
【００２６】実施例３ 例示化合物（１−８）の合成。 撹拌機を付けたフラスコ内に、２−ヒドロキシインダン
１．６ｇ、ステアリルイソシアネート１．２ｇ、トリエ
チルアミン１．０ｇ、エーテル２０ｍｌを仕込み、室温
で１８時間攪拌を続けた後、生じた結晶を減圧下に濾取
し、無色の針状晶２．０ｇを得た。融点８５．５℃。
１．６ｇ、ステアリルイソシアネート１．２ｇ、トリエ
チルアミン１．０ｇ、エーテル２０ｍｌを仕込み、室温
で１８時間攪拌を続けた後、生じた結晶を減圧下に濾取
し、無色の針状晶２．０ｇを得た。融点８５．５℃。
【００２７】実施例４ 例示化合物（１−１１）の合成。 撹拌機を付けたフラスコ内に、エチレンシアノヒドリン
０．７ｇ、ステアリルイソシアネート３．０ｇ、トリエ
チルアミン１．１ｇ、アセトン２０ｍｌを仕込み、室温
で１８時間攪拌を続けた後、生じた結晶を減圧下に濾取
し、無色の針状晶２．３ｇを得た。融点１０８℃。
０．７ｇ、ステアリルイソシアネート３．０ｇ、トリエ
チルアミン１．１ｇ、アセトン２０ｍｌを仕込み、室温
で１８時間攪拌を続けた後、生じた結晶を減圧下に濾取
し、無色の針状晶２．３ｇを得た。融点１０８℃。
【００２８】実施例５ 例示化合物（１−１２）の合成。 撹拌機を付けたフラスコ内に、４−ヒドロキシ−２−ブ
タノン０．９ｇ、ステアリルイソシアネート３．０ｇ、
トリエチルアミン１．１ｇ、アセトン２０ｍｌを仕込
み、室温で１８時間攪拌を続けた後、生じた結晶を減圧
下に濾取し、無色の針状晶２．５ｇを得た。融点１０４
℃。
タノン０．９ｇ、ステアリルイソシアネート３．０ｇ、
トリエチルアミン１．１ｇ、アセトン２０ｍｌを仕込
み、室温で１８時間攪拌を続けた後、生じた結晶を減圧
下に濾取し、無色の針状晶２．５ｇを得た。融点１０４
℃。
【００２９】実施例６ 例示化合物（２−３）の合成。 撹拌機を付けたフラスコ内に、１，３−ジシクロヘキシ
ル−２−（２，４−ジメチルフェニル）グアニジン３．
３ｇ、トリエチルアミン２．２ｇ、テトラヒドロフラン
５０ｍｌを仕込み、氷冷下にクロロギ酸９−フルオレニ
ルメチル２．６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解
したものを滴下した。氷浴をはずして１８時間攪拌を続
けた後、水２００ｍｌへ投入し、酢酸エチルにて抽出し
た。酢酸エチル層を１０％クエン酸水溶液にて洗い、脱
水後、酢酸エチルを減圧留去した。得られた無色のアモ
ルファス状物質をシリカゲルカラムクロマトにて精製
し、無色のアモルファス状物質として例示化合物２−３
を３．４ｇ得た。
ル−２−（２，４−ジメチルフェニル）グアニジン３．
３ｇ、トリエチルアミン２．２ｇ、テトラヒドロフラン
５０ｍｌを仕込み、氷冷下にクロロギ酸９−フルオレニ
ルメチル２．６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解
したものを滴下した。氷浴をはずして１８時間攪拌を続
けた後、水２００ｍｌへ投入し、酢酸エチルにて抽出し
た。酢酸エチル層を１０％クエン酸水溶液にて洗い、脱
水後、酢酸エチルを減圧留去した。得られた無色のアモ
ルファス状物質をシリカゲルカラムクロマトにて精製
し、無色のアモルファス状物質として例示化合物２−３
を３．４ｇ得た。
【００３０】比較例１ Ｎ−オクタデシルメチルカルバメートの合成。 撹拌機を付けたフラスコ内に、メタノール０．３ｇ、ス
テアリルイソシアネート３．０ｇ、トリエチルアミン
１．１ｇ、アセトン２０ｍｌを仕込み、室温で１８時間
攪拌を続けた後、生じた結晶を減圧下に濾取し、無色の
針状晶２．５ｇを得た。融点７１．５℃。
テアリルイソシアネート３．０ｇ、トリエチルアミン
１．１ｇ、アセトン２０ｍｌを仕込み、室温で１８時間
攪拌を続けた後、生じた結晶を減圧下に濾取し、無色の
針状晶２．５ｇを得た。融点７１．５℃。
【００３１】試験１ 塩基プレカーサー１０ｍｍｏｌをフラスコ内に秤量し、
１５０℃油浴上で３０秒間加熱した。生成物を単離し発
生した塩基を秤量し、収率を求めた。結果を表１に示し
た。
１５０℃油浴上で３０秒間加熱した。生成物を単離し発
生した塩基を秤量し、収率を求めた。結果を表１に示し
た。
【００３２】試験２ 塩基プレカーサー１０ｍｍｏｌをフラスコ内に秤量し、
６０℃で１８時間放置した後、発生した塩基を単離し分
解率を求めた。結果を表１に示した。
６０℃で１８時間放置した後、発生した塩基を単離し分
解率を求めた。結果を表１に示した。
【００３３】試験３ 塩基プレカーサー約６ｍｇを精確に秤量し、パーキンエ
ルマー社製７シリーズ熱分析システムを用い、窒素雰囲
気下で１０℃／分の昇温速度で熱重量分析を室温から２
５０℃の範囲で行った。塩基発生開始温度と終了温度を
表１に示した。
ルマー社製７シリーズ熱分析システムを用い、窒素雰囲
気下で１０℃／分の昇温速度で熱重量分析を室温から２
５０℃の範囲で行った。塩基発生開始温度と終了温度を
表１に示した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】表１から明らかなように、加熱時におけ
る塩基生成の迅速性と保存中の安定性が両立した塩基プ
レカーサーを提供することが可能になった。
る塩基生成の迅速性と保存中の安定性が両立した塩基プ
レカーサーを提供することが可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 279/18 Ｃ０７Ｃ 279/24 279/24 317/18 317/18 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｋ Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｂ４１Ｍ 5/18 １０９
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される有機塩基発
生剤。 【化１】 （式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同じでも異な
っても良く、それぞれ水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基、アラルキル基、またはアリール基を表し、Ｚはハ
メットの式で規定されたときに０以上のσ値を有する置
換基であり、ｉ＋ｊ＝３かつｉは１あるいは２を表
す。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で表される有機塩基発
生剤。 【化２】 （式（２）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は
同じでも異なっても良く、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、またはアリール基を
表し、Ｚはハメットの式で規定されたときに０以上のσ
値を有する置換基であり、ｉ＋ｊ＝３かつｉは１あるい
は２を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10071915A JPH11269138A (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 有機塩基発生剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10071915A JPH11269138A (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 有機塩基発生剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269138A true JPH11269138A (ja) | 1999-10-05 |
Family
ID=13474322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10071915A Ceased JPH11269138A (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 有機塩基発生剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11269138A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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