JPH11269409A - 水中防汚剤 - Google Patents
水中防汚剤Info
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- JPH11269409A JPH11269409A JP9534098A JP9534098A JPH11269409A JP H11269409 A JPH11269409 A JP H11269409A JP 9534098 A JP9534098 A JP 9534098A JP 9534098 A JP9534098 A JP 9534098A JP H11269409 A JPH11269409 A JP H11269409A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 疎水性高分子化合物１重量部に対して、
親水性官能基を有する変性シリコーンオイル２重量部以
上が結合してなるオルガノポリシロキサン化合物を有効
成分とすることを特徴とする水中防汚剤。 【効果】 本発明の水中防汚剤は、長期間に亘って防汚
効果を持続的に発揮し得る上、環境汚染の問題がなく、
魚介類や人体に対しても安全性が高いもので、例えば船
舶、海中構築物の没水部、発電所の導水管、魚網等の表
面に塗布してこれら基盤に海中の生物が付着するのを防
止するなどを目的とした製品として有効に使用すること
ができる。
親水性官能基を有する変性シリコーンオイル２重量部以
上が結合してなるオルガノポリシロキサン化合物を有効
成分とすることを特徴とする水中防汚剤。 【効果】 本発明の水中防汚剤は、長期間に亘って防汚
効果を持続的に発揮し得る上、環境汚染の問題がなく、
魚介類や人体に対しても安全性が高いもので、例えば船
舶、海中構築物の没水部、発電所の導水管、魚網等の表
面に塗布してこれら基盤に海中の生物が付着するのを防
止するなどを目的とした製品として有効に使用すること
ができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、持続的に防汚効果
を発揮し得、船舶、海中構築物の没水部、発電所の導水
管、魚網等の表面に塗布することでこれら基盤へ海中の
生物が付着するのを長期間に亘り防止することができる
水中防汚剤に関する。
を発揮し得、船舶、海中構築物の没水部、発電所の導水
管、魚網等の表面に塗布することでこれら基盤へ海中の
生物が付着するのを長期間に亘り防止することができる
水中防汚剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】船舶、橋梁、海上タンクやブイなどの海
中構築物、発電所の導水管、魚介類の養殖用の支柱、漁
網、定置網などは、フジツボ、藻類、二枚貝類、ホヤ、
フサコケムシ、カサネカンザシ、ワレカラ、海中微生物
等の海中生物が付着すると、様々な被害が生じる。具体
的には、船舶は海中生物の付着により走行速度が遅くな
るため、燃料費が増加する。発電所の導水路管では、目
詰まりが起こってしまう。養殖用の網生け簀では、網の
目詰まりにより海水の循環不良が起こり、魚の品質低下
やひどい時には養殖魚の大量致死が引き起こされる。か
つては、このような海中生物の付着を防止するために、
有機銅系化合物や有機錫系化合物等の金属化合物を用い
た水中防汚剤を使用する方法が用いられてきた。
中構築物、発電所の導水管、魚介類の養殖用の支柱、漁
網、定置網などは、フジツボ、藻類、二枚貝類、ホヤ、
フサコケムシ、カサネカンザシ、ワレカラ、海中微生物
等の海中生物が付着すると、様々な被害が生じる。具体
的には、船舶は海中生物の付着により走行速度が遅くな
るため、燃料費が増加する。発電所の導水路管では、目
詰まりが起こってしまう。養殖用の網生け簀では、網の
目詰まりにより海水の循環不良が起こり、魚の品質低下
やひどい時には養殖魚の大量致死が引き起こされる。か
つては、このような海中生物の付着を防止するために、
有機銅系化合物や有機錫系化合物等の金属化合物を用い
た水中防汚剤を使用する方法が用いられてきた。
【０００３】しかし、有機錫化合物等の金属化合物を主
成分とする水中防汚剤は、環境汚染を生じる危険性が高
い。このため、付着海中生物に対して十分な付着防止効
果を発揮し得ることに加え、魚貝類や人体に対する安全
性が高い製品の開発が要望されている。更に、最近では
上記要望に加えて、有機錫化合物等の水中防汚剤への使
用が規制されたため、この点でも金属化合物等を含まな
いより安全性の高い水中防汚剤が求められている。
成分とする水中防汚剤は、環境汚染を生じる危険性が高
い。このため、付着海中生物に対して十分な付着防止効
果を発揮し得ることに加え、魚貝類や人体に対する安全
性が高い製品の開発が要望されている。更に、最近では
上記要望に加えて、有機錫化合物等の水中防汚剤への使
用が規制されたため、この点でも金属化合物等を含まな
いより安全性の高い水中防汚剤が求められている。
【０００４】このような観点から、近年、特に下記に示
すような親水性官能基を有するシリコーン樹脂を用いた
水中防汚剤が開発、報告されている。 （１）反応硬化型シリコーン樹脂と、ＲxＳｉ（Ｒ’Ｏ
Ｈ）yＯ(4-x-y)/2で示される分子量２５０〜２００，０
００の水酸基含有シリコーン樹脂からなる水中防汚剤
（特開昭６２−２５２４８０号公報）。 （２）反応硬化型シリコーン樹脂と、ＲxＳｉ（Ｒ’
Ｘ）yＯ(4-x-y)/2で示される極性基含有シリコーン樹脂
からなる水中防汚剤（特許第２５０３９８６号公報）。 （３）反応硬化型シリコーン樹脂５０〜９９重量％と、
ＲxＳｉ（Ｒ−ＯＲ２Ｘ）yＯ(4-x-y)/2で表されるシリ
コーン樹脂１〜５０重量％を含有することを特徴とする
水中防汚組成物（特開平３−２５５１６９号公報）。 （４）非シリコーン系皮膜形成樹脂１００重量部にＨＬ
Ｂが３〜１２の範囲にあるオキシアルキレン基含有鎖状
オルガノポリシロキサン１〜５０重量部を混入した水中
防汚剤（特公平６−１０４７９３号公報）。
すような親水性官能基を有するシリコーン樹脂を用いた
水中防汚剤が開発、報告されている。 （１）反応硬化型シリコーン樹脂と、ＲxＳｉ（Ｒ’Ｏ
Ｈ）yＯ(4-x-y)/2で示される分子量２５０〜２００，０
００の水酸基含有シリコーン樹脂からなる水中防汚剤
（特開昭６２−２５２４８０号公報）。 （２）反応硬化型シリコーン樹脂と、ＲxＳｉ（Ｒ’
Ｘ）yＯ(4-x-y)/2で示される極性基含有シリコーン樹脂
からなる水中防汚剤（特許第２５０３９８６号公報）。 （３）反応硬化型シリコーン樹脂５０〜９９重量％と、
ＲxＳｉ（Ｒ−ＯＲ２Ｘ）yＯ(4-x-y)/2で表されるシリ
コーン樹脂１〜５０重量％を含有することを特徴とする
水中防汚組成物（特開平３−２５５１６９号公報）。 （４）非シリコーン系皮膜形成樹脂１００重量部にＨＬ
Ｂが３〜１２の範囲にあるオキシアルキレン基含有鎖状
オルガノポリシロキサン１〜５０重量部を混入した水中
防汚剤（特公平６−１０４７９３号公報）。
【０００５】上記水中防汚剤は、いずれもシリコーンゴ
ム、シリコーンワニス、アクリル樹脂、メラミン樹脂、
ポリエステル樹脂等の疎水性樹脂に親水性もしくは極性
官能基を有するシリコーン樹脂を添加するタイプのもの
であり、いずれも皮膜形成性を有する疎水性樹脂を多量
に用いることにより、樹脂内部に防汚効果に優れた少量
の親水性基あるいは極性基変性シリコーンオイルを押さ
え込み、保持させるというものである。
ム、シリコーンワニス、アクリル樹脂、メラミン樹脂、
ポリエステル樹脂等の疎水性樹脂に親水性もしくは極性
官能基を有するシリコーン樹脂を添加するタイプのもの
であり、いずれも皮膜形成性を有する疎水性樹脂を多量
に用いることにより、樹脂内部に防汚効果に優れた少量
の親水性基あるいは極性基変性シリコーンオイルを押さ
え込み、保持させるというものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
水中防汚剤は、疎水性樹脂が防汚剤の主成分になってい
るため、浸漬初期における防汚効果には優れているもの
の、防汚効果の持続性に劣り、樹脂内部の親水性シリコ
ーンが溶出するに従って疎水性樹脂があらわになり、生
物付着が始まってしまうという共通した問題点があっ
た。従って、防汚効果の持続性の改善が課題になってい
た。
水中防汚剤は、疎水性樹脂が防汚剤の主成分になってい
るため、浸漬初期における防汚効果には優れているもの
の、防汚効果の持続性に劣り、樹脂内部の親水性シリコ
ーンが溶出するに従って疎水性樹脂があらわになり、生
物付着が始まってしまうという共通した問題点があっ
た。従って、防汚効果の持続性の改善が課題になってい
た。
【０００７】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、長期間に亘り持続的に防汚効果を発揮することがで
きる上、環境汚染や魚貝類、人体等に対する安全性の問
題のない水中防汚剤を開発することを目的とする。
で、長期間に亘り持続的に防汚効果を発揮することがで
きる上、環境汚染や魚貝類、人体等に対する安全性の問
題のない水中防汚剤を開発することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、疎水性高分子化合物１重量部に対して、親水性官能
基を有する変性シリコーンオイルが２重量部以上結合し
てなるオルガノポリシロキサン化合物を有効成分とする
水中防汚剤が、持続的に高い防汚効果を発揮し得、かつ
安全性も高いことを見いだした。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、疎水性高分子化合物１重量部に対して、親水性官能
基を有する変性シリコーンオイルが２重量部以上結合し
てなるオルガノポリシロキサン化合物を有効成分とする
水中防汚剤が、持続的に高い防汚効果を発揮し得、かつ
安全性も高いことを見いだした。
【０００９】即ち、本出願人は、防汚効果の弱い疎水性
樹脂量を減らし、防汚効果の優れたシリコーンオイルを
できるだけ多く基盤上に保持させることが防汚効果の長
期持続につながると考え、疎水性シリコーンオイルと親
水性シリコーンオイルとの混合物を用いた水中防汚剤
（特開平８−２３１８９８号公報）、側鎖にオキシアル
キレン単位を有するシリコーン樹脂を含有する水中防汚
剤１００重量部に対し、ＭＱレジンを２〜１２０重量部
の割合で配合することを特徴とする水中防汚剤（特開平
９−２９６１５３号公報）を提案した。
樹脂量を減らし、防汚効果の優れたシリコーンオイルを
できるだけ多く基盤上に保持させることが防汚効果の長
期持続につながると考え、疎水性シリコーンオイルと親
水性シリコーンオイルとの混合物を用いた水中防汚剤
（特開平８−２３１８９８号公報）、側鎖にオキシアル
キレン単位を有するシリコーン樹脂を含有する水中防汚
剤１００重量部に対し、ＭＱレジンを２〜１２０重量部
の割合で配合することを特徴とする水中防汚剤（特開平
９−２９６１５３号公報）を提案した。
【００１０】本発明者は、更に検討を進めた結果、上記
のように疎水性樹脂とシリコーンオイルを単に混合する
のではなく、疎水性高分子化合物に対して、親水性基を
有するシリコーンオイルを特定割合で結合させたオルガ
ノポリシロキサン化合物を有効成分として配合すること
により、親水性を有するにもかかわらず、水存在下にお
いてもシリコーンオイルの流動性を有しながら、水への
溶出が抑えられ、このため長期間に亘り親水性表面が保
持され、上記両成分の単なる混合物を上回る流出防止効
果が得られ、防汚効果が飛躍的に向上すると共に、その
効果が長期間持続的に発揮される水中防汚剤が得られる
ことを知見し、本発明をなすに至った。
のように疎水性樹脂とシリコーンオイルを単に混合する
のではなく、疎水性高分子化合物に対して、親水性基を
有するシリコーンオイルを特定割合で結合させたオルガ
ノポリシロキサン化合物を有効成分として配合すること
により、親水性を有するにもかかわらず、水存在下にお
いてもシリコーンオイルの流動性を有しながら、水への
溶出が抑えられ、このため長期間に亘り親水性表面が保
持され、上記両成分の単なる混合物を上回る流出防止効
果が得られ、防汚効果が飛躍的に向上すると共に、その
効果が長期間持続的に発揮される水中防汚剤が得られる
ことを知見し、本発明をなすに至った。
【００１１】従って、本発明は、疎水性高分子化合物１
重量部に対して、親水性官能基を有する変性シリコーン
オイル２重量部以上が結合してなるオルガノポリシロキ
サン化合物を有効成分とすることを特徴とする水中防汚
剤を提供する。
重量部に対して、親水性官能基を有する変性シリコーン
オイル２重量部以上が結合してなるオルガノポリシロキ
サン化合物を有効成分とすることを特徴とする水中防汚
剤を提供する。
【００１２】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の水中防汚剤は、疎水性高分子化合物と親水
性官能基を有する変性シリコーンオイルとが結合してな
るオルガノポリシロキサン化合物を有効成分とするもの
である。
と、本発明の水中防汚剤は、疎水性高分子化合物と親水
性官能基を有する変性シリコーンオイルとが結合してな
るオルガノポリシロキサン化合物を有効成分とするもの
である。
【００１３】ここで、疎水性高分子化合物としては、そ
の種類にこだわることは特にないが、疎水性樹脂もしく
は親水性官能基を一部に結合させた疎水性高分子化合物
などが好適に使用され、代表的なものとしては、例えば
各種シリコーンレジン、シリコーン生ゴム、シリコーン
パウダー、シリコーンゲル、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、フッ素樹脂、ポリブテン樹脂、アクリルシリコー
ン樹脂、フェノール樹脂、ポリエチレン樹脂、各種パウ
ダー等が挙げられる。なお、本発明では、これらの中で
もシリコーンレジン、具体的にはＭＱレジン等が好まし
く使用される。
の種類にこだわることは特にないが、疎水性樹脂もしく
は親水性官能基を一部に結合させた疎水性高分子化合物
などが好適に使用され、代表的なものとしては、例えば
各種シリコーンレジン、シリコーン生ゴム、シリコーン
パウダー、シリコーンゲル、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、フッ素樹脂、ポリブテン樹脂、アクリルシリコー
ン樹脂、フェノール樹脂、ポリエチレン樹脂、各種パウ
ダー等が挙げられる。なお、本発明では、これらの中で
もシリコーンレジン、具体的にはＭＱレジン等が好まし
く使用される。
【００１４】また、親水性官能基を有する変性シリコー
ンオイルとしては、親水性を発揮し得るものであれば特
に制限はなく、例えばポリエーテル変性シリコーンオイ
ル、グリセリン変性シリコーンオイル等を挙げることが
できる。また、本発明における機構を発揮でき、防汚効
果を十分に発揮できるものであれば、これらの樹脂やオ
イルに他の官能基等の変性処理を加えても差し支えな
い。
ンオイルとしては、親水性を発揮し得るものであれば特
に制限はなく、例えばポリエーテル変性シリコーンオイ
ル、グリセリン変性シリコーンオイル等を挙げることが
できる。また、本発明における機構を発揮でき、防汚効
果を十分に発揮できるものであれば、これらの樹脂やオ
イルに他の官能基等の変性処理を加えても差し支えな
い。
【００１５】上記シリコーンオイルとしては、２５℃に
おける粘度が２０〜１０，０００ｃｓ、特に１００〜
５，０００ｃｓのものが好適である。
おける粘度が２０〜１０，０００ｃｓ、特に１００〜
５，０００ｃｓのものが好適である。
【００１６】本発明においては、上記疎水性高分子化合
物１重量部に対して、親水性官能基を有する変性シリコ
ーンオイルが２重量部以上、好ましくは２〜５０重量
部、より好ましくは３〜３０重量部結合したオルガノポ
リシロキサンを配合する。親水性官能基を有する変性シ
リコーンオイルの結合割合が２重量部未満では、十分な
防汚効果を長期間に亘って発揮し難い。
物１重量部に対して、親水性官能基を有する変性シリコ
ーンオイルが２重量部以上、好ましくは２〜５０重量
部、より好ましくは３〜３０重量部結合したオルガノポ
リシロキサンを配合する。親水性官能基を有する変性シ
リコーンオイルの結合割合が２重量部未満では、十分な
防汚効果を長期間に亘って発揮し難い。
【００１７】また、上記疎水性高分子化合物と親水性官
能基を有する変性シリコーンオイルとの結合形態に別に
制限はなく、更にその結合方法にも特に制限はなく、化
合物に応じた反応で結合させることができ、例えば付加
反応、縮合反応等を好適に採用することができる。具体
的には、疎水性高分子化合物として脂肪族不飽和基、例
えばビニル基等のアルケニル基を有するものを用い、シ
リコーンオイルとしてケイ素原子結合水素原子（即ち、
ＳｉＨ基）を有するものを用い、これらを白金触媒等の
付加反応用触媒の存在下で付加反応させて、疎水性高分
子化合物とシリコーンオイルとを結合させる方法を採用
することができる。この場合、疎水性高分子化合物がＳ
ｉＨ基、シリコーンオイルが脂肪族不飽和基を有してい
てもよい。更に、ＳｉＨ基とＳｉＯＨ基との反応、Ｓｉ
ＯＨ間或いはＳｉＯＨとアルコキシ基、アシロキシ基等
を結合したケイ素原子との反応などを採用することもで
きる。
能基を有する変性シリコーンオイルとの結合形態に別に
制限はなく、更にその結合方法にも特に制限はなく、化
合物に応じた反応で結合させることができ、例えば付加
反応、縮合反応等を好適に採用することができる。具体
的には、疎水性高分子化合物として脂肪族不飽和基、例
えばビニル基等のアルケニル基を有するものを用い、シ
リコーンオイルとしてケイ素原子結合水素原子（即ち、
ＳｉＨ基）を有するものを用い、これらを白金触媒等の
付加反応用触媒の存在下で付加反応させて、疎水性高分
子化合物とシリコーンオイルとを結合させる方法を採用
することができる。この場合、疎水性高分子化合物がＳ
ｉＨ基、シリコーンオイルが脂肪族不飽和基を有してい
てもよい。更に、ＳｉＨ基とＳｉＯＨ基との反応、Ｓｉ
ＯＨ間或いはＳｉＯＨとアルコキシ基、アシロキシ基等
を結合したケイ素原子との反応などを採用することもで
きる。
【００１８】本発明の水中防汚剤は、上記疎水性高分子
化合物と親水性官能基を有する変性シリコーンオイルと
が結合したオルガノポリシロキサン化合物を有効成分と
するもので、その使用形態は特に制限されず、そのまま
の形態で使用しても、あるいは塗料、溶液、乳剤、ゲル
などの形態に調製して使用してもよい。
化合物と親水性官能基を有する変性シリコーンオイルと
が結合したオルガノポリシロキサン化合物を有効成分と
するもので、その使用形態は特に制限されず、そのまま
の形態で使用しても、あるいは塗料、溶液、乳剤、ゲル
などの形態に調製して使用してもよい。
【００１９】この場合、本発明の水中防汚剤を塗料、溶
液、乳剤、ゲルなどの形態に調製する場合は、有効成分
含有量が全製剤中１重量％以上、特に１０〜５０重量％
の範囲となるように調製するのが好ましい。上記有効成
分含有量が１重量％未満では満足な水中防汚効果が得ら
れない場合がある。
液、乳剤、ゲルなどの形態に調製する場合は、有効成分
含有量が全製剤中１重量％以上、特に１０〜５０重量％
の範囲となるように調製するのが好ましい。上記有効成
分含有量が１重量％未満では満足な水中防汚効果が得ら
れない場合がある。
【００２０】本発明の水中防汚剤を上記形態に調製する
場合は、その製剤に通常配合される任意成分を必要に応
じて添加することができ、具体的に塗料には、例えば着
色顔料、殺菌剤等の生理活性成分、体質顔料、可塑剤、
増粘剤、界面活性剤、フィラー、安定剤、酸化防止剤、
紫外線防止剤、タレ止め剤等を配合することができる。
なお、任意成分の添加量は、本発明の効果を妨げない範
囲で通常量とすることができる。
場合は、その製剤に通常配合される任意成分を必要に応
じて添加することができ、具体的に塗料には、例えば着
色顔料、殺菌剤等の生理活性成分、体質顔料、可塑剤、
増粘剤、界面活性剤、フィラー、安定剤、酸化防止剤、
紫外線防止剤、タレ止め剤等を配合することができる。
なお、任意成分の添加量は、本発明の効果を妨げない範
囲で通常量とすることができる。
【００２１】更に、本発明の水中防汚剤には、上記必須
成分以外に、他の水中防汚剤有効成分を本発明の範囲を
損なわない範囲で配合することもできる（他の疎水性樹
脂の添加は、少量であれば効果に大きな相違は見られな
いが、添加量が増えるに従いその防汚効果は低下す
る）。
成分以外に、他の水中防汚剤有効成分を本発明の範囲を
損なわない範囲で配合することもできる（他の疎水性樹
脂の添加は、少量であれば効果に大きな相違は見られな
いが、添加量が増えるに従いその防汚効果は低下す
る）。
【００２２】また、上記成分と共に必要に応じて所望量
の溶媒を添加することもでき、溶媒としては、具体的に
ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、酢酸エチ
ル、メチルエチルケトン、アセトン、１−メトキシ−２
−プロパノール等を用いることができる。
の溶媒を添加することもでき、溶媒としては、具体的に
ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、酢酸エチ
ル、メチルエチルケトン、アセトン、１−メトキシ−２
−プロパノール等を用いることができる。
【００２３】本発明の水中防汚剤は、その使用方法に特
に制限はなく、例えば塗料として塗布したり、浸漬処理
等の方法で船舶、橋梁や海上タンク、ブイなどの海中構
築物、発電所の導水路管、魚介類養殖に使用される養殖
用の支柱、漁網、定置網などを処理することができる。
なお、対象となる漁網の素材には特に制限はなく、例え
ば綿、麻、絹、羊毛などのような天然繊維、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化エチレン、ポリ
アミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリアクリロニトリルなどのような合成繊維で作ら
れた漁網に適用することができる。
に制限はなく、例えば塗料として塗布したり、浸漬処理
等の方法で船舶、橋梁や海上タンク、ブイなどの海中構
築物、発電所の導水路管、魚介類養殖に使用される養殖
用の支柱、漁網、定置網などを処理することができる。
なお、対象となる漁網の素材には特に制限はなく、例え
ば綿、麻、絹、羊毛などのような天然繊維、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化エチレン、ポリ
アミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリアクリロニトリルなどのような合成繊維で作ら
れた漁網に適用することができる。
【００２４】本発明の水中防汚剤の使用量は特に制限さ
れないが、乾燥重量として処理対象となる構築物に対し
ては５〜１０ｇ／ｍ2、漁網などに対しては２〜３０重
量％程度とすることが一般的である。
れないが、乾燥重量として処理対象となる構築物に対し
ては５〜１０ｇ／ｍ2、漁網などに対しては２〜３０重
量％程度とすることが一般的である。
【００２５】
【発明の効果】本発明の水中防汚剤は、長期間に亘って
防汚効果を持続的に発揮し得る上、環境汚染の問題がな
く、魚介類や人体に対しても安全性が高いもので、例え
ば船舶、海中構築物の没水部、発電所の導水管、魚網等
の表面に塗布してこれら基盤に海中の生物が付着するの
を防止するなどを目的とした製品として有効に使用する
ことができる。
防汚効果を持続的に発揮し得る上、環境汚染の問題がな
く、魚介類や人体に対しても安全性が高いもので、例え
ば船舶、海中構築物の没水部、発電所の導水管、魚網等
の表面に塗布してこれら基盤に海中の生物が付着するの
を防止するなどを目的とした製品として有効に使用する
ことができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００２７】［合成例１］ガラス製容器中に下記式Ａで
表される側鎖にポリオキシエチレン基、フェニル基、ケ
イ素原子結合水素基（即ち、ＳｉＨ基）を有する変性シ
リコーンオイルを１３７重量部、ＭＱレジンパウダー
（末端ビニル基を０．１ｍｏｌ／１００ｇ、Ｍｅ3Ｓｉ
Ｏ0.5単位及びＳｉＯ2単位からなる化合物）を１０重量
部、溶媒としてトルエン８０重量部、白金触媒５ｐｐｍ
を仕込み、約１１０℃で５時間反応を行った後、ロータ
リーエバポレーターにより溶媒を除去することにより、
親水性シリコーンオイルに少量の疎水性高分子化合物が
結合したオルガノポリシロキサン化合物を合成した。
表される側鎖にポリオキシエチレン基、フェニル基、ケ
イ素原子結合水素基（即ち、ＳｉＨ基）を有する変性シ
リコーンオイルを１３７重量部、ＭＱレジンパウダー
（末端ビニル基を０．１ｍｏｌ／１００ｇ、Ｍｅ3Ｓｉ
Ｏ0.5単位及びＳｉＯ2単位からなる化合物）を１０重量
部、溶媒としてトルエン８０重量部、白金触媒５ｐｐｍ
を仕込み、約１１０℃で５時間反応を行った後、ロータ
リーエバポレーターにより溶媒を除去することにより、
親水性シリコーンオイルに少量の疎水性高分子化合物が
結合したオルガノポリシロキサン化合物を合成した。
【００２８】［合成例２］ガラス製容器中に下記式Ａで
表される側鎖にポリオキシエチレン基、フェニル基、水
素基を有する変性シリコーンオイルを１３７重量部、Ｍ
Ｑレジンパウダー（末端ビニル基を０．００７３ｍｏｌ
／１００ｇ、Ｍｅ3ＳｉＯ0.5単位及びＳｉＯ2単位から
なる化合物）を１３７重量部、溶媒としてトルエン１５
０重量部、白金触媒５ｐｐｍを仕込み、約１１０℃で５
時間反応を行った後、ロータリーエバポレーターにより
溶媒を除去することにより、親水性シリコーンオイルに
同量の疎水性高分子化合物が結合したオルガノポリシロ
キサン化合物を合成した。
表される側鎖にポリオキシエチレン基、フェニル基、水
素基を有する変性シリコーンオイルを１３７重量部、Ｍ
Ｑレジンパウダー（末端ビニル基を０．００７３ｍｏｌ
／１００ｇ、Ｍｅ3ＳｉＯ0.5単位及びＳｉＯ2単位から
なる化合物）を１３７重量部、溶媒としてトルエン１５
０重量部、白金触媒５ｐｐｍを仕込み、約１１０℃で５
時間反応を行った後、ロータリーエバポレーターにより
溶媒を除去することにより、親水性シリコーンオイルに
同量の疎水性高分子化合物が結合したオルガノポリシロ
キサン化合物を合成した。
【００２９】
【化１】
【００３０】［実施例１、比較例１〜４］表１に示すよ
うに上記合成例で得た２種類のオルガノポリシロキサン
化合物及び他の化合物を配合して水中防汚剤を調製し
た。次に、それぞれの水中防汚剤に漁網を浸漬した後、
取り出し、これを１８時間風乾して防汚処理した。
うに上記合成例で得た２種類のオルガノポリシロキサン
化合物及び他の化合物を配合して水中防汚剤を調製し
た。次に、それぞれの水中防汚剤に漁網を浸漬した後、
取り出し、これを１８時間風乾して防汚処理した。
【００３１】このように防汚処理した４００×２００ｍ
ｍのポリエチレン製漁網をステンレススチール枠に張り
付けて三重県沖合に１．５ｍの深さで吊した。この海水
中に浸漬した漁網は１ヶ月毎に引き上げて、多種類の海
中生物の付着状況を観察した。結果を表１に示す。な
お、表１における生物の付着状況の評価数値は次の基準
で表した。 １；生物が全く付着していない。 ２；生物が部分的に少量付着している。 ３；生物が全体的に少量付着している。 ４；生物が全体的にかなり付着している。 ５；生物が全面を覆いつくしている。
ｍのポリエチレン製漁網をステンレススチール枠に張り
付けて三重県沖合に１．５ｍの深さで吊した。この海水
中に浸漬した漁網は１ヶ月毎に引き上げて、多種類の海
中生物の付着状況を観察した。結果を表１に示す。な
お、表１における生物の付着状況の評価数値は次の基準
で表した。 １；生物が全く付着していない。 ２；生物が部分的に少量付着している。 ３；生物が全体的に少量付着している。 ４；生物が全体的にかなり付着している。 ５；生物が全面を覆いつくしている。
【００３２】なお、表１中で使用したＮ−（フルオロジ
クロロメチルチオ）フタルイミドは、下記の構造のもの
である。
クロロメチルチオ）フタルイミドは、下記の構造のもの
である。
【００３３】
【化２】
【００３４】
【表１】
【００３５】表１の結果より、本発明の水中防汚剤は、
水中生物の付着を長期間にわたって効果的に防止し得る
ことが確認された。
水中生物の付着を長期間にわたって効果的に防止し得る
ことが確認された。
Claims (2)
- 【請求項１】 疎水性高分子化合物１重量部に対して、
親水性官能基を有する変性シリコーンオイル２重量部以
上が結合してなるオルガノポリシロキサン化合物を有効
成分とすることを特徴とする水中防汚剤。 - 【請求項２】 疎水性高分子化合物がシリコーンレジン
である請求項１記載の水中防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09534098A JP3952099B2 (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 水中防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09534098A JP3952099B2 (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 水中防汚剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269409A true JPH11269409A (ja) | 1999-10-05 |
| JP3952099B2 JP3952099B2 (ja) | 2007-08-01 |
Family
ID=14134977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09534098A Expired - Fee Related JP3952099B2 (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 水中防汚剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3952099B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101531865B (zh) | 2009-04-03 | 2011-02-16 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种适用于海洋环境的防污表面材料的制备方法 |
| JP2011122156A (ja) * | 2009-12-13 | 2011-06-23 | General Electric Co <Ge> | 耐候性シリコーン皮膜を有する物品 |
| EP2726561B1 (en) | 2011-06-30 | 2016-08-03 | Hempel A/S | Fouling control coating compositions |
| CN107400461A (zh) * | 2017-08-30 | 2017-11-28 | 合众（佛山）化工有限公司 | 一种高硬度哑光陶瓷防污剂及其制备方法 |
| KR102854695B1 (ko) * | 2024-10-22 | 2025-09-04 | 주식회사 스튜디오다시물결 | 생분해성이 우수한 구형 부표 조성물 |
-
1998
- 1998-03-24 JP JP09534098A patent/JP3952099B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
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| EP2726561B1 (en) | 2011-06-30 | 2016-08-03 | Hempel A/S | Fouling control coating compositions |
| EP3109284A1 (en) * | 2011-06-30 | 2016-12-28 | Hempel A/S | Novel fouling control coating compositions |
| EP2726558B1 (en) | 2011-06-30 | 2017-03-08 | Hempel A/S | Fouling control coating compositions comprising polysiloxane and pendant hydrophilic oligomer/polymer moieties |
| EP2726558B2 (en) † | 2011-06-30 | 2019-11-20 | Hempel A/S | Fouling control coating compositions comprising polysiloxane and pendant hydrophilic oligomer/polymer moieties |
| EP3617278A1 (en) * | 2011-06-30 | 2020-03-04 | Hempel A/S | Novel fouling control coating compositions |
| EP2726561B2 (en) † | 2011-06-30 | 2025-05-07 | Hempel A/S | Fouling control coating compositions |
| CN107400461A (zh) * | 2017-08-30 | 2017-11-28 | 合众（佛山）化工有限公司 | 一种高硬度哑光陶瓷防污剂及其制备方法 |
| CN107400461B (zh) * | 2017-08-30 | 2019-08-06 | 合众（佛山）化工有限公司 | 一种高硬度哑光陶瓷防污剂及其制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3952099B2 (ja) | 2007-08-01 |
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