JPH11269456A - 高度不飽和脂肪酸組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 易酸化性物質の生体内での安定性を向上
させ、生体内での利用率を高めた組成物を与える。 【解決手段】 セサミンおよび／またはその類縁体を、
易酸化性物質に対して、好ましくは０．１重量％以上添
加する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は生体内での酸化安定
性が向上した易酸化性成分を含む組成物に関し、さらに
詳細には、セサミンおよび／またはその類縁体の添加に
より、易酸化性成分の生体内での酸化安定性および生体
内での利用率を向上させた組成物に関する。より具体的
には、セサミンおよび／またはエピセサミンを生体内で
の抗酸化剤として含有する高度不飽和脂肪酸の組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】不飽和結合を２箇所以上含有する脂肪酸
は、高度不飽和脂肪酸と総称され、生体内成分として知
られているが、その不飽和結合の位置の相違により（ｎ
−３）系および（ｎ−６）系などに分類されている。動
物体内ではこれらの（ｎ−３）系および（ｎ−６）系の
高度不飽和脂肪酸を体内で合成できないため、これらを
必須脂肪酸として食物から摂取する必要がある。

【０００３】（ｎ−３）系の高度不飽和脂肪酸の例とし
ては、エイコサペンタエン酸〔２０：５（ｎ−３）〕や
ドコサヘキサエン酸〔２２：６（ｎ−３）〕などがあ
り、これらは抗炎症作用、抗血栓作用などの生理活性を
有するために、機能性食品や医薬品の素材として注目さ
れている。

【０００４】一方、（ｎ−６）系の高度不飽和脂肪酸の
例としては、γ−リノレン酸〔１８：３（ｎ−６）〕、
ジホモ−γ−リノレン酸〔２０：３（ｎ−６）〕、アラ
キドン酸〔２０：４（ｎ−６）〕などがあり、これらは
プロスタグランジンやロイコトリエンなどへの中間代謝
物として注目されている。

【０００５】これらの高度不飽和脂肪酸を、機能性食品
や医薬品の素材として用いる試みは数多くなされている
が、高度不飽和脂肪酸には複数の不飽和結合が存在する
ために酸化されやすく、生体内で安定な組成物を得るこ
とは困難であった。また、安定化のために、α−トコフ
ェロールなどの抗酸化剤の添加も行われているが、これ
らの効果も充分では無かった（二木鋭雄ら：抗酸化物
質．１９９４年６月，学会出版センター）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、易酸化性物質の生体内での安定性を向上さ
せ、易酸化性物質の生体内での利用率を高めた組成物を
与えることにある。特に、（ｎ−３）系および（ｎ−
６）系の必須高度不飽和脂肪酸の生体内での安定性を向
上させ、これらの高度不飽和脂肪酸の生体内での利用率
を高めた組成物を与えることにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、課題を解
決すべく、高度不飽和脂肪酸の例として（ｎ−３）系高
度不飽和脂肪酸のドコサヘキサエン酸（以下、ＤＨＡと
略記することがある）と種々の抗酸化剤を配合した飼料
を作成し、その飼料で飼育したラットの血漿トリグリセ
リド中のＤＨＡ濃度を指標に、抗酸化剤の組み合わせを
鋭意検討した結果、ゴマ種子中のリグナン化合物で抗酸
化剤として知られるセサミンおよびその類縁体（福田靖
子：ゴマ種子の抗酸化成分に関する研究．食工誌，３７
巻，４８４−４９２頁，１９９０年および特開平６−２
２７９７７号公報参照）が、血漿トリグリセリド中のＤ
ＨＡ濃度を有意に高めることを見いだし、本発明を完成
した。

【０００８】すなわち、本発明によれば、セサミンおよ
び／またはその類縁体によって、組成物の構成成分とし
て同時に投与された高度不飽和脂肪酸の生体内での酸化
安定性および生体内での利用率が高められた高度不飽和
脂肪酸を含有する組成物を得ることができる。さらに本
発明によれば、易酸化性物質の生体内での安定性を向上
させ、易酸化性物質の生体内での利用率を高めた組成物
を得ることができる。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明におけるセサミンおよびそ
の類縁体とは、例えば特開平４−９３３１号公報に記載
されたジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体
を意味し、具体的には、セサミン、セサミノール、エピ
セサミン、エピセサミノール、セサモリン等が例示され
る。

【００１０】また、本発明におけるセサミンおよびその
類縁体は、例えば上記特開平４−９３３１号公報に記載
された方法によって得られ、これらは抽出物のまま、ま
たは必要に応じて精製品として使用することができる。
さらに、これらの化合物の代謝体も、本発明の効果を示
す限り本発明のセサミン類縁体として使用することがで
きる。

【００１１】一方、本発明における高度不飽和脂肪酸の
例としては、ドコサヘキサエン酸の他、エイコサペンタ
エン酸などの（ｎ−３）系高度不飽和脂肪酸、γ−リノ
レン酸、ジホモーγ−リノレン酸、アラキドン酸などの
（ｎ−６）系高度不飽和脂肪酸、ミード酸などの（ｎ−
９）系高度不飽和脂肪酸などが例示され、いずれも何ら
限定されることなく使用することができる。また、本発
明における易酸化性物質の例としては、ビタミンＣ、ビ
タミンＥ（以下ＶＥと略記することがある）などのビタ
ミン類、ローヤルゼリー中の不飽和脂肪酸である１０−
ヒドロキシデセン酸等が例示され、同様に何ら限定され
ることなく使用することができる。

【００１２】これらのセサミンおよびその類縁体は、種
々の比率で組成物に添加することができる。セサミンお
よびその類縁体の添加量は、本発明の効果を示す限り特
に限定されないが、高度不飽和脂肪酸に添加する場合
は、後述の評価例１におけるＤＨＡに対するビタミンＥ
の酸化防止効果を発現する添加量、およびセサミンがビ
タミンＥと同様の抗酸化作用を有することを考慮して、
セサミンおよびその類縁体を高度不飽和脂肪酸に対して
０．１重量％以上添加することが好ましい。

【００１３】本発明の、少なくともセサミンおよび／ま
たはその類縁体と高度不飽和脂肪酸とを含有する組成物
は、種々の形態をとることができ、一般食品、健康食
品、機能性食品、栄養補助食品などの食品または医薬品
として提供できる。また、ベビーミルク等の食品や、医
薬品などへの添加剤としても使用することができる。さ
らに、ビタミンＣ，ビタミンＥなどの従来知られている
抗酸化剤と共に使用することもできる。

【００１４】本発明の組成物を、食品または医薬品とし
てもしくはこれらの添加物として使用する場合、高度不
飽和脂肪酸の使用量はその機能を発現するために必要な
量に応じて適宜増減すれば良いが、本発明の組成物では
その生体内での高度不飽和脂肪酸の利用率が改善されて
いるために、これまで必要とされてきた使用量の５０〜
８０％程度の使用量で同様の効果を期待することができ
る。

【００１５】

【作用】セサミンおよびその類縁体が、高度不飽和脂肪
酸などの易酸化性物質を安定化するメカニズムは未だ充
分には解明されていない。しかし、特開平６−２２７９
７７号公報には、セサミンおよびその類縁体は効率的に
肝臓に到達し、そこで代謝を受けた化合物が活性酸素や
ＯＨラジカルに対する特異的な捕捉作用を示すことが開
示されている。従って、肝臓でのこの活性酸素消去能
が、同時に投与または摂取された高度不飽和脂肪酸など
の易酸化性物質の酸化を直接的に防いでいるものと考え
られる。

【００１６】また、セサミンおよびその類縁体は生体内
でのビタミンＥの酸化を防ぐことが明らかにされており
（Ｋ．Ｙａｍａｓｈｉｔａ ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔ
ｒｉｔｉｏｎ １２２巻，２４４０−２４４６頁，１９
９２年）、ビタミンＥは食用油の酸化を防ぐことが知ら
れていることから、セサミンおよびその類縁体をビタミ
ンＥなどの抗酸化剤と併用した場合、これらの抗酸化剤
を介した間接的な高度不飽和脂肪酸の酸化防止メカニズ
ムも考えられる。

【００１７】

【実施例】次いで、実施例により本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００１８】実施例１．ラットにおけるＤＨＡ安定化の
評価 Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラット（４週齢）を、対照群、セサ
ミン群、ＤＨＡ群およびＤＨＡ＋セサミン群の４群（１
群６匹）に分け、それぞれ〔表１〕に示す飼料で５週間
飼育した。

【００１９】

【表１】

【００２０】５週間の飼育後、２４時間絶食させて血液
を採取し、血漿トリグリセリド中のＤＨＡ量、血漿中ビ
タミンＥ量および血漿中過酸化脂質量を測定した。

【００２１】その結果、〔図１〕に示すように、ＤＨＡ
群では、血漿トリグリセリド中のＤＨＡ量の増加が認め
られたが、セサミンを併用したＤＨＡ＋セサミン群では
さらに有意なＤＨＡ量の増加が認められた（ＤＨＡ群に
対してｐ＜０．０１）。

【００２２】また、〔図２〕に示すように、ＤＨＡ群で
は、対照群に比較して血漿中ビタミンＥ濃度の低下が認
められた。これは、ビタミンＥが摂取されたＤＨＡの酸
化を防止するために消費されたためである。

【００２３】一方、セサミンを併用したＤＨＡ＋セサミ
ン群では、ＤＨＡ群に比べて血漿中ビタミンＥ濃度の低
下が少なかった（ｐ＜０．０１）。このことは、セサミ
ンの添加が、血漿中ビタミンＥ濃度の低下も防止するこ
とを示している。

【００２４】さらに、〔図３〕に示すように、ＤＨＡ＋
セサミン群では、ＤＨＡ群に比べて血漿中の過酸化脂質
量が有意に低下した（ｐ＜０．００５）。

【００２５】これらの実験結果から、添加したセサミン
が生体内で有効に抗酸化活性を現していることが判明し
た。

【００２６】評価例１．ビタミンＥによるＤＨＡの酸化
分解抑制作用の評価 ＤＨＡエチルエステル（ハリマ化成製，純度９５％以
上）１ｇを試験管にとり、ビタミンＥをＤＨＡエチルエ
ステルに対して０．１重量％または１．０重量％添加
し、これを１００℃のヒートブロックで保温しながら一
定時間通気攪拌した。経時的にサンプルを採取し、アセ
トニトリルで２５０倍に希釈した後、ガスクロマトグラ
フィーでＤＨＡエチルエステル量を定量した。

【００２７】その結果を〔図４〕に示すが、０．１重量
％のビタミンＥの添加でＤＨＡの酸化分解を抑制するこ
とが判明した。

【００２８】以上の結果より、セサミンは生体内で有効
に抗酸化活性を現し、酸化分解を受けやすい高度不飽和
脂肪酸の酸化を防ぐことが明らかである。このメカニズ
ムとして、抗酸化活性により直接高度不飽和脂肪酸を保
護する作用と、添加したビタミンＥ等の抗酸化剤を保護
しながら間接的に高度不飽和脂肪酸を保護する作用が考
えられる。

【００２９】

【発明の効果】従来の技術では、食品添加物あるいは医
薬品添加物として、ビタミンＥなど数多くの酸化防止剤
が認可されている。これらは摂取または投与されるまで
の食品あるいは医薬品を酸化から保護するのが主たる目
的であり、生体内で発生する活性酸素から食品中の機能
性物質あるいは医薬品を保護することはあまり考慮され
ていなかった。

【００３０】これに対して、本発明におけるセサミンお
よびその類縁体の添加は、生体内で発生する活性酸素や
フリーラジカルから、投与または摂取された後に生体内
で酸化を受けてその生理活性または薬理活性を消失する
高度不飽和脂肪酸を保護することによって、その酸化安
定性を向上させるとともに、その利用率を高めることを
主たる目的とするものである。

【００３１】このコンセプトからすれば、活性酸素やフ
リーラジカルが最も多く発生すると考えられている肝臓
において、発生した活性酸素やフリーラジカルを直ちに
消去する抗酸化剤が望ましい。一方、本発明者らは、セ
サミンおよびその類縁体は未変化体で速やかに肝臓に取
り込まれて代謝され、その代謝物は未変化体以上に著し
く強い抗酸化活性を示すことを明らかにしている（特開
平６−２２７９７７号公報）。本発明は、この生体内で
の代謝反応を利用した部位特異的かつ効率的な生体内酸
化防止方法を提供するものである。従って、易酸化性物
質をセサミンおよびその類縁体と同時にまたは近接して
投与または摂取し、該易酸化性物質の生体内での酸化防
止を図ることも本発明の技術的範囲に含まれるものであ
る。

【００３２】本発明では、易酸化性物質として高度不飽
和脂肪酸の一つであるＤＨＡを用いて検討を行い、セサ
ミンおよびその類縁体が生体内でＤＨＡを保護する作用
を明らかにした。この作用により、易酸化性の機能性物
質にセサミンおよびその類縁体を配合することで、該機
能性物質の利用率を高めることが可能である。

【００３３】また、高度不飽和脂肪酸の他にも酸化を受
けて機能が消失する機能性素材は多い。このことから、
セサミンおよびその類縁体の生体内における抗酸化作用
は、易酸化性の機能性物質のいずれにも適用されること
が考えられるので、その応用範囲は健康食品のみならず
医薬品などにも適用可能である。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は血漿グリセリド中のＤＨＡ量を示すグラ
フである。

【図２】図２は血漿中のビタミンＥ量を示すグラフであ
る。

【図３】図３は血漿中の過酸化脂質の量を示すグラフで
ある。

【図４】図４はビタミンＥ添加によるＤＨＡの酸化分解
抑制作用を示すグラフである。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】少なくともセサミンおよび／またはその類
   縁体と高度不飽和脂肪酸とを含有する組成物。
2. 【請求項２】高度不飽和脂肪酸がドコサヘキサエン酸で
   ある請求項１に記載の組成物。
3. 【請求項３】セサミンおよび／またはその類縁体の添加
   により、組成物中の高度不飽和脂肪酸の生体内での利用
   率を向上させることを特徴とする請求項１ないし２に記
   載の組成物。
4. 【請求項４】セサミンおよび／またはその類縁体の添加
   により、組成物中の高度不飽和脂肪酸の生体内での酸化
   安定性を向上させることを特徴とする請求項１ないし２
   に記載の組成物。
5. 【請求項５】セサミンの類縁体がエピセサミンである請
   求項１ないし４に記載の組成物。
6. 【請求項６】セサミンおよび／またはその類縁体の添加
   により、組成物中の易酸化性成分の生体内での酸化安定
   性を向上させることを特徴とする組成物。
7. 【請求項７】セサミンの類縁体がエピセサミンである請
   求項６記載の組成物。