JPH11273864A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH11273864A JPH11273864A JP10079453A JP7945398A JPH11273864A JP H11273864 A JPH11273864 A JP H11273864A JP 10079453 A JP10079453 A JP 10079453A JP 7945398 A JP7945398 A JP 7945398A JP H11273864 A JPH11273864 A JP H11273864A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光効率が大きく、かつ、発光色の多彩な一
群の有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 発光材料として、特定のアントラセン誘
導体、ビアントリル誘導体、ペリレン誘導体およびテト
ラセン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも１種を
含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
群の有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 発光材料として、特定のアントラセン誘
導体、ビアントリル誘導体、ペリレン誘導体およびテト
ラセン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも１種を
含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）素子並びにそれを用いた有機ＥＬデ
ィスプレイに関する。有機ＥＬ素子は自発光、高速応答
などの特徴を持ち、フラットパネルディスプレイへの適
用が期待されている（参考：日経エレクトロニクス、１
９９６．１．２９，ｐ９９）。
ネッセンス（ＥＬ）素子並びにそれを用いた有機ＥＬデ
ィスプレイに関する。有機ＥＬ素子は自発光、高速応答
などの特徴を持ち、フラットパネルディスプレイへの適
用が期待されている（参考：日経エレクトロニクス、１
９９６．１．２９，ｐ９９）。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子では、素子に注入した電流
量に対する発光量の割合（発光効率）が大きいことが必
要とされる。有機ＥＬ素子の発光効率は、素子に含まれ
る発光材料分子の蛍光量子収率に比例する。これまでの
有機ＥＬ素子で用いられてきた発光分子の蛍光量子収率
は十分ではなかったため、素子の発光効率は低かった。
量に対する発光量の割合（発光効率）が大きいことが必
要とされる。有機ＥＬ素子の発光効率は、素子に含まれ
る発光材料分子の蛍光量子収率に比例する。これまでの
有機ＥＬ素子で用いられてきた発光分子の蛍光量子収率
は十分ではなかったため、素子の発光効率は低かった。
【０００３】また、有機ＥＬ素子のディスプレイ化にお
いては、多彩な発光色の有機ＥＬ素子が必要とされる。
有機ＥＬ素子の発光色は発光分子の固有の励起エネルギ
ーによって決定されるので、他種類の発光分子を用意す
ることが必要とされる。
いては、多彩な発光色の有機ＥＬ素子が必要とされる。
有機ＥＬ素子の発光色は発光分子の固有の励起エネルギ
ーによって決定されるので、他種類の発光分子を用意す
ることが必要とされる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、蛍光量子収
率の大きな分子を用いて有機ＥＬ素子を構成し、発光効
率の大きな有機ＥＬ素子を提供しようとするものであ
る。本発明は、また、蛍光量子収率が大きく、励起エネ
ルギーの異なる一群の分子を用いてそれぞれ有機ＥＬ素
子を構成し、発光効率が大きく、かつ、発光色の多彩な
有機ＥＬ素子の一群を提供しようとするものである。
率の大きな分子を用いて有機ＥＬ素子を構成し、発光効
率の大きな有機ＥＬ素子を提供しようとするものであ
る。本発明は、また、蛍光量子収率が大きく、励起エネ
ルギーの異なる一群の分子を用いてそれぞれ有機ＥＬ素
子を構成し、発光効率が大きく、かつ、発光色の多彩な
有機ＥＬ素子の一群を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するため、発光材料として、下記式１，２，３，４，
５，６および７
決するため、発光材料として、下記式１，２，３，４，
５，６および７
【０００６】
【化８】
【０００７】（上式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＮを表す）
【０００８】
【化９】
【０００９】（上式中、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれアル
キル基を表し、Ｒ4 はＨまたは−ＮＲ 2 Ｒ3 を表す）
キル基を表し、Ｒ4 はＨまたは−ＮＲ 2 Ｒ3 を表す）
【００１０】
【化１０】
【００１１】（上式中、Ｒ5 はアルキル基を表す）
【００１２】
【化１１】
【００１３】（上式中、Ｒ6 はＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、
アルキル基またはアリール基を表す）
アルキル基またはアリール基を表す）
【００１４】
【化１２】
【００１５】（上式中、Ｒ7 はアルキル基を表し、Ｒ8
はＨ、Ｆ、Ｃｌ、アルキル基、アリール基または−ＯＲ
7 を表す）
はＨ、Ｆ、Ｃｌ、アルキル基、アリール基または−ＯＲ
7 を表す）
【００１６】
【化１３】
【００１７】（上式中、Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11およびＲ12は
それぞれＨまたは−ＣＮを表す。ただし、Ｒ9 ，Ｒ10，
Ｒ11およびＲ12の少なくとも１つは−ＣＮであるものと
する）
それぞれＨまたは−ＣＮを表す。ただし、Ｒ9 ，Ｒ10，
Ｒ11およびＲ12の少なくとも１つは−ＣＮであるものと
する）
【００１８】
【化１４】
【００１９】（上式中、Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15およびＲ16は
それぞれＨまたは−ＣＮを表す。ただし、Ｒ13，Ｒ14，
Ｒ15およびＲ16の少なくとも１つは−ＣＮであるものと
する）で表されるアントラセン誘導体、ビアントリル誘
導体、ペリレン誘導体およびテトラセン誘導体からなる
群から選ばれる少なくとも１種を含む有機ＥＬ素子を提
供する。
それぞれＨまたは−ＣＮを表す。ただし、Ｒ13，Ｒ14，
Ｒ15およびＲ16の少なくとも１つは−ＣＮであるものと
する）で表されるアントラセン誘導体、ビアントリル誘
導体、ペリレン誘導体およびテトラセン誘導体からなる
群から選ばれる少なくとも１種を含む有機ＥＬ素子を提
供する。
【００２０】本発明の有機ＥＬ素子は、発光材料として
さらに下記式８
さらに下記式８
【００２１】
【化１５】
【００２２】で表される９，９′−ビアントリルを含ん
でいてもよい。本発明は、また、上記した有機ＥＬ素子
を含む有機ＥＬディスプレイを提供する。
でいてもよい。本発明は、また、上記した有機ＥＬ素子
を含む有機ＥＬディスプレイを提供する。
【００２３】
【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子は、典型的
には、図１に示すように、基板１上に順次に設けられた
陽極用電極２、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５
および陰極用電極６からなるが、電子輸送層５は設けら
れなくてもよい。基板材料としては、ソーダライムガラ
ス、硼珪酸ガラス等のガラスやポリカーボネート、アク
リル、エポキシ等の合成樹脂等が挙げられる。
には、図１に示すように、基板１上に順次に設けられた
陽極用電極２、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５
および陰極用電極６からなるが、電子輸送層５は設けら
れなくてもよい。基板材料としては、ソーダライムガラ
ス、硼珪酸ガラス等のガラスやポリカーボネート、アク
リル、エポキシ等の合成樹脂等が挙げられる。
【００２４】陽極用電極としては、ＳｎＯ2 ，Ｉｎ
Ｏ2 ，ＩＴＯ等の透明電極や金もしくはニッケルからな
る半透明電極等を用いることができる。また、陰極用電
極材料としては、Ｍｇ，Ａｌ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｌｉ，Ｎａ
等の金属を用いることができ、真空蒸着法やスパッタリ
ング法により３０nm以上の膜厚に製膜形成されるものが
好ましい。
Ｏ2 ，ＩＴＯ等の透明電極や金もしくはニッケルからな
る半透明電極等を用いることができる。また、陰極用電
極材料としては、Ｍｇ，Ａｌ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｌｉ，Ｎａ
等の金属を用いることができ、真空蒸着法やスパッタリ
ング法により３０nm以上の膜厚に製膜形成されるものが
好ましい。
【００２５】正孔輸送層の材料としては、下記式で表さ
れる化合物を用いることができる。
れる化合物を用いることができる。
【００２６】
【化１６】
【００２７】
【化１７】
【００２８】
【化１８】
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】
【化２１】
【００３２】
【化２２】
【００３３】
【化２３】
【００３４】さらに、電子輸送層の材料としては、下記
式で表される化合物を用いることができる。
式で表される化合物を用いることができる。
【００３５】
【化２４】
【００３６】
【化２５】
【００３７】
【化２６】
【００３８】
【化２７】
【００３９】
【化２８】
【００４０】
【化２９】
【００４１】
【化３０】
【００４２】
【化３１】
【００４３】
【化３２】
【００４４】
【化３３】
【００４５】
【化３４】
【００４６】本発明において、発光材料として、前述し
た式１〜７のアントラセン誘導体、ビアントリル誘導
体、ペリレン誘導体もしくはテトラセン誘導体ととも
に、式８の９，９′−ビアントリルを用いる場合、発光
層に存在する分子の全数に対する式１〜７の誘導体の分
子の数が０．０１〜８０％、特に０．１〜２０％となる
ような量で９，９′−ビアントリルを用いるのが好まし
い。発光層材料として９，９′−ビアントリルを配合し
て用いると、発光層の膜質を向上させることができ、か
つ、高効率な発光が得られることが認められたのであ
る。
た式１〜７のアントラセン誘導体、ビアントリル誘導
体、ペリレン誘導体もしくはテトラセン誘導体ととも
に、式８の９，９′−ビアントリルを用いる場合、発光
層に存在する分子の全数に対する式１〜７の誘導体の分
子の数が０．０１〜８０％、特に０．１〜２０％となる
ような量で９，９′−ビアントリルを用いるのが好まし
い。発光層材料として９，９′−ビアントリルを配合し
て用いると、発光層の膜質を向上させることができ、か
つ、高効率な発光が得られることが認められたのであ
る。
【００４７】本発明の有機ＥＬ素子は、高い発効効率を
示し、発光分子を適宜に選択することにより多彩な発光
色を得ることができるという利点を有し、この素子を用
いて有機ＥＬディスプレイを構成することができる。
示し、発光分子を適宜に選択することにより多彩な発光
色を得ることができるという利点を有し、この素子を用
いて有機ＥＬディスプレイを構成することができる。
【００４８】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明をさ
らに説明する。 実施例１ アントラセンのメチルシクロヘキサン溶液を蛍光量子収
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、９−シアノアントラセン（式１においてＲ1 がＨで
ある化合物）の蛍光量子収率の測定を行った。アントラ
センおよび９−シアノアントラセンは３×１０-7Ｍのメ
チルシクロヘキサン溶液とし、酸素の影響を除くため窒
素置換して測定を行った。９−シアノアントラセンの蛍
光量子収率は０．９８であった。 実施例２ 実施例１と同様の方法で９，１０−ジシアノアントラセ
ン（式１においてＲ1が−ＣＮである化合物）の蛍光量
子収率の測定を行った。蛍光量子収率は１．０であっ
た。 比較例１ 実施例１と同様の方法で下記式で表される１−シアノア
ントラセンの蛍光量子収率の測定を行った。蛍光量子収
率は０．２４であった。
らに説明する。 実施例１ アントラセンのメチルシクロヘキサン溶液を蛍光量子収
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、９−シアノアントラセン（式１においてＲ1 がＨで
ある化合物）の蛍光量子収率の測定を行った。アントラ
センおよび９−シアノアントラセンは３×１０-7Ｍのメ
チルシクロヘキサン溶液とし、酸素の影響を除くため窒
素置換して測定を行った。９−シアノアントラセンの蛍
光量子収率は０．９８であった。 実施例２ 実施例１と同様の方法で９，１０−ジシアノアントラセ
ン（式１においてＲ1が−ＣＮである化合物）の蛍光量
子収率の測定を行った。蛍光量子収率は１．０であっ
た。 比較例１ 実施例１と同様の方法で下記式で表される１−シアノア
ントラセンの蛍光量子収率の測定を行った。蛍光量子収
率は０．２４であった。
【００４９】
【化３５】
【００５０】比較例２ 実施例１と同様の方法で２−シアノアントラセン（下記
式）の蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率として
０．３５が得られた。
式）の蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率として
０．３５が得られた。
【００５１】
【化３６】
【００５２】比較例３ 実施例１と同様の方法で１，４−ジシアノアントラセン
（下記式）の蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率
として０．５３が得られた。
（下記式）の蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率
として０．５３が得られた。
【００５３】
【化３７】
【００５４】比較例４ 実施例１と同様の方法で１，５−ジシアノアントラセン
（下記式）の蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率
として０．３８が得られた。
（下記式）の蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率
として０．３８が得られた。
【００５５】
【化３８】
【００５６】実施例３ 以下のように９−シアノアントラセンを用いて図１に示
す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２
つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコ
ールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒ
ｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３
としてＴＰＤ（下記式）
す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２
つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコ
ールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒ
ｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３
としてＴＰＤ（下記式）
【００５７】
【化３９】
【００５８】を５０nm、その上に発光層４として９−シ
アノアントラセンを１０nm、その上に電子輸送層５とし
てｔ−Ｂｕ−ＰＢＤ（下記式）
アノアントラセンを１０nm、その上に電子輸送層５とし
てｔ−Ｂｕ−ＰＢＤ（下記式）
【００５９】
【化４０】
【００６０】を５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金
６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子
に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加
すると、電圧３Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１２５０cd／ｍ2 が観測され
た。 実施例４ 以下のように９，１０−ジシアノアントラセンを用いて
図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴ
Ｏ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピ
ルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6
ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸
送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として
９，１０−ジシアノアントラセンを１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧３Ｖ以上で青色発光
が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４６０
cd／ｍ2 が観測された。 比較例５ 以下のように１−シアノアントラセンを用いて図１に示
す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２
つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコ
ールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒ
ｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３
としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として１−シ
アノアントラセンを１０nm、その上に電子輸送層５とし
てｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌ
ｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。こ
の素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧
を印加すると、電圧５Ｖまで発光は観測されず、印加電
圧１０Ｖにおける発光輝度は１５０cd／ｍ2 であった。 比較例６ 以下のように１，５−ジシアノアントラセンを用いて図
１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ
電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピル
アルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔ
ｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送
層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として
１，５−ジシアノアントラセンを１０nm、その上に電子
輸送層５としてＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−
Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。
この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電
圧を印加すると、電圧５Ｖまで発光は観測されず、印加
電圧１０Ｖにおける発光輝度は１８０cd／ｍ2 であっ
た。 実施例５ 以下のように９−シアノアントラセンと９，９′−ビア
ントリルを用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子
を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセ
トン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着
装置（１×１０ -6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用い
て、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その
上に発光層４として９−シアノアントラセンと９，９′
−ビアントリルを同時蒸着した層（蒸着比９−シアノア
ントラセン１分子に対し９，９′−ビアントリル９分
子）を１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−
ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加する
と、電圧３Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧１０
Ｖにおいて発光輝度１８５０cd／ｍ2 が観測された。 実施例６ 以下のように９，１０−ジシアノアントラセンと９，
９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の積層型有
機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１
を水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗浄
し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室
温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５
０nm、その上に発光層４として９，１０−ジシアノアン
トラセンと９，９′−ビアントリルを同時蒸着した層
（蒸着比９，１０−ジシアノアントラセン１分子に対し
９，９′−ビアントリル９分子）を１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧３Ｖ以上で青色発光
が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２０１０
cd／ｍ2 が観測された。 実施例７ アントラセンのメチルシクロヘキサン溶液を蛍光量子収
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、９−ジメチルアミノアントラセン（式２においてＲ
2 およびＲ3 がメチルであり、Ｒ4 がＨである化合物）
の蛍光量子収率の測定を行った。アントラセンおよび９
−ジメチルアミノアントラセンは３×１０-7Ｍのメチル
シクロヘキサン溶液とし、酸素の影響を除くため窒素置
換して測定を行った。９−ジメチルアミノアントラセン
の蛍光量子収率は０．９５であった。 実施例８ 実施例７と同様の方法で９，１０−ビスジメチルアミノ
アントラセン（式２においてＲ2 およびＲ3 がメチルで
あり、Ｒ4 が−ＮＲ2 Ｒ3 である化合物）の蛍光量子収
率の測定を行い、蛍光量子収率として０．９９が得られ
た。 比較例７ 実施例７と同様の方法で１−ジメチルアミノアントラセ
ンの蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率として
０．２０が得られた。
６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子
に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加
すると、電圧３Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１２５０cd／ｍ2 が観測され
た。 実施例４ 以下のように９，１０−ジシアノアントラセンを用いて
図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴ
Ｏ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピ
ルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6
ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸
送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として
９，１０−ジシアノアントラセンを１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧３Ｖ以上で青色発光
が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４６０
cd／ｍ2 が観測された。 比較例５ 以下のように１−シアノアントラセンを用いて図１に示
す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２
つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコ
ールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒ
ｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３
としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として１−シ
アノアントラセンを１０nm、その上に電子輸送層５とし
てｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌ
ｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。こ
の素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧
を印加すると、電圧５Ｖまで発光は観測されず、印加電
圧１０Ｖにおける発光輝度は１５０cd／ｍ2 であった。 比較例６ 以下のように１，５−ジシアノアントラセンを用いて図
１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ
電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピル
アルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔ
ｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送
層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として
１，５−ジシアノアントラセンを１０nm、その上に電子
輸送層５としてＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−
Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。
この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電
圧を印加すると、電圧５Ｖまで発光は観測されず、印加
電圧１０Ｖにおける発光輝度は１８０cd／ｍ2 であっ
た。 実施例５ 以下のように９−シアノアントラセンと９，９′−ビア
ントリルを用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子
を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセ
トン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着
装置（１×１０ -6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用い
て、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その
上に発光層４として９−シアノアントラセンと９，９′
−ビアントリルを同時蒸着した層（蒸着比９−シアノア
ントラセン１分子に対し９，９′−ビアントリル９分
子）を１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−
ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加する
と、電圧３Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧１０
Ｖにおいて発光輝度１８５０cd／ｍ2 が観測された。 実施例６ 以下のように９，１０−ジシアノアントラセンと９，
９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の積層型有
機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１
を水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗浄
し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室
温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５
０nm、その上に発光層４として９，１０−ジシアノアン
トラセンと９，９′−ビアントリルを同時蒸着した層
（蒸着比９，１０−ジシアノアントラセン１分子に対し
９，９′−ビアントリル９分子）を１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧３Ｖ以上で青色発光
が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２０１０
cd／ｍ2 が観測された。 実施例７ アントラセンのメチルシクロヘキサン溶液を蛍光量子収
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、９−ジメチルアミノアントラセン（式２においてＲ
2 およびＲ3 がメチルであり、Ｒ4 がＨである化合物）
の蛍光量子収率の測定を行った。アントラセンおよび９
−ジメチルアミノアントラセンは３×１０-7Ｍのメチル
シクロヘキサン溶液とし、酸素の影響を除くため窒素置
換して測定を行った。９−ジメチルアミノアントラセン
の蛍光量子収率は０．９５であった。 実施例８ 実施例７と同様の方法で９，１０−ビスジメチルアミノ
アントラセン（式２においてＲ2 およびＲ3 がメチルで
あり、Ｒ4 が−ＮＲ2 Ｒ3 である化合物）の蛍光量子収
率の測定を行い、蛍光量子収率として０．９９が得られ
た。 比較例７ 実施例７と同様の方法で１−ジメチルアミノアントラセ
ンの蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率として
０．２０が得られた。
【００６１】
【化４１】
【００６２】比較例８ 実施例７と同様の方法で２−ジメチルアミノアントラセ
ンの蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率として
０．２６が得られた。
ンの蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率として
０．２６が得られた。
【００６３】
【化４２】
【００６４】比較例９ 実施例７と同様の方法で１，４−ビスジメチルアミノア
ントラセンの蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率
として０．４０が得られた。
ントラセンの蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率
として０．４０が得られた。
【００６５】
【化４３】
【００６６】比較例１０ 実施例７と同様の方法で１，５−ビスジメチルアミノア
ントラセンの蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率
として０．２８が得られた。
ントラセンの蛍光量子収率の測定を行い、蛍光量子収率
として０．２８が得られた。
【００６７】
【化４４】
【００６８】実施例９ 以下のように９−ジメチルアミノアントラセンを用いて
図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴ
Ｏ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピ
ルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6
ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸
送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として
９−ジメチルアミノアントラセンを１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧３Ｖ以上で青色発光
が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１３８０
cd／ｍ2 が観測された。 実施例１０ 以下のように９，１０−ビスジメチルアミノアントラセ
ンを用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製
した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、
イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置
（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、こ
の上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発
光層４として９，１０−ビスジメチルアミノアントラセ
ンを１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−Ｐ
ＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加する
と、電圧３Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧１０
Ｖにおいて発光輝度１４９０cd／ｍ2 が観測された。 比較例１１ 以下のように１−ジメチルアミノアントラセンを用いて
図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴ
Ｏ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピ
ルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6
ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸
送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として
１−ジメチルアミノアントラセンを１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧６Ｖまで発光は観測
されず、印加電圧１０Ｖにおける発光輝度は９０cd／ｍ
2 であった。 比較例１２ 以下のように１，５−ビスジメチルアミノアントラセン
を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製し
た。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イ
ソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１
×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上
に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層
４として１，５−ビスジメチルアミノアントラセンを１
０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを
５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．
５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正
極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加すると、電圧５
Ｖまで発光は観測されず、印加電圧１０Ｖにおける発光
輝度は１４０cd／ｍ2 であった。 実施例１１ 以下のように９−ジメチルアミノアントラセンと９，
９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の積層型有
機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１
を水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗浄
し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室
温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５
０nm、その上に発光層４として９−ジメチルアミノアン
トラセンと９，９′−ビアントリルを同時蒸着した層
（蒸着比９−ジメチルアミノアントラセン１分子に対し
９，９′−ビアントリル９分子）を１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧３Ｖ以上で青色発光
が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１７２０
cd／ｍ2 が観測された。 実施例１２ 以下のように９，１０−ビスジメチルアミノアントラセ
ンと９，９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の
積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラ
ス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコールによ
り洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温
度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰ
Ｄを５０nm、その上に発光層４として９，１０−ビスジ
メチルアミノアントラセンと９，９′−ビアントリルを
同時蒸着した層（蒸着比９，１０−ビスジメチルアミノ
アントラセン１分子に対し９，９′−ビアントリル９分
子）を１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−
ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加する
と、電圧３Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧１０
Ｖにおいて発光輝度１８７０cd／ｍ2 が観測された。 実施例１３および１４ アントラセンのメチルシクロヘキサン溶液を蛍光量子収
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、９，１０−ジメトキシアントラセン（実施例１３、
式３においてＲ5 がメチルである化合物）および９，１
０−ジエトキシアントラセン（実施例１４、式３におい
てＲ5 がエチルである化合物）の蛍光量子収率の測定を
行った。アントラセンおよび実施例の分子は３×１０-7
Ｍのメチルシクロヘキサン溶液とし、酸素の影響を除く
ため窒素置換して測定を行った。 比較例１３および１４ 実施例１３と同様の方法で９−メトキシアントラセン
（比較例１３）、および１，４−ジメトキシアントラセ
ン（比較例１４）の蛍光量子収率の測定を行った。
図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴ
Ｏ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピ
ルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6
ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸
送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として
９−ジメチルアミノアントラセンを１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧３Ｖ以上で青色発光
が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１３８０
cd／ｍ2 が観測された。 実施例１０ 以下のように９，１０−ビスジメチルアミノアントラセ
ンを用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製
した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、
イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置
（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、こ
の上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発
光層４として９，１０−ビスジメチルアミノアントラセ
ンを１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−Ｐ
ＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加する
と、電圧３Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧１０
Ｖにおいて発光輝度１４９０cd／ｍ2 が観測された。 比較例１１ 以下のように１−ジメチルアミノアントラセンを用いて
図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴ
Ｏ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピ
ルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6
ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸
送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として
１−ジメチルアミノアントラセンを１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧６Ｖまで発光は観測
されず、印加電圧１０Ｖにおける発光輝度は９０cd／ｍ
2 であった。 比較例１２ 以下のように１，５−ビスジメチルアミノアントラセン
を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製し
た。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イ
ソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１
×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上
に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層
４として１，５−ビスジメチルアミノアントラセンを１
０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを
５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．
５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正
極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加すると、電圧５
Ｖまで発光は観測されず、印加電圧１０Ｖにおける発光
輝度は１４０cd／ｍ2 であった。 実施例１１ 以下のように９−ジメチルアミノアントラセンと９，
９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の積層型有
機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１
を水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗浄
し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室
温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５
０nm、その上に発光層４として９−ジメチルアミノアン
トラセンと９，９′−ビアントリルを同時蒸着した層
（蒸着比９−ジメチルアミノアントラセン１分子に対し
９，９′−ビアントリル９分子）を１０nm、その上に電
子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにそ
の上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０
nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを
負極として電圧を印加すると、電圧３Ｖ以上で青色発光
が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１７２０
cd／ｍ2 が観測された。 実施例１２ 以下のように９，１０−ビスジメチルアミノアントラセ
ンと９，９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の
積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラ
ス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコールによ
り洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温
度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰ
Ｄを５０nm、その上に発光層４として９，１０−ビスジ
メチルアミノアントラセンと９，９′−ビアントリルを
同時蒸着した層（蒸着比９，１０−ビスジメチルアミノ
アントラセン１分子に対し９，９′−ビアントリル９分
子）を１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−
ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加する
と、電圧３Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧１０
Ｖにおいて発光輝度１８７０cd／ｍ2 が観測された。 実施例１３および１４ アントラセンのメチルシクロヘキサン溶液を蛍光量子収
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、９，１０−ジメトキシアントラセン（実施例１３、
式３においてＲ5 がメチルである化合物）および９，１
０−ジエトキシアントラセン（実施例１４、式３におい
てＲ5 がエチルである化合物）の蛍光量子収率の測定を
行った。アントラセンおよび実施例の分子は３×１０-7
Ｍのメチルシクロヘキサン溶液とし、酸素の影響を除く
ため窒素置換して測定を行った。 比較例１３および１４ 実施例１３と同様の方法で９−メトキシアントラセン
（比較例１３）、および１，４−ジメトキシアントラセ
ン（比較例１４）の蛍光量子収率の測定を行った。
【００６９】
【化４５】
【００７０】
【化４６】
【００７１】結果は下記の通りであった。 実施例１５および１６ 以下のように９，１０−ジメトキシアントラセン（実施
例１５）および９，１０−ジエトキシアントラセン（実
施例１６）を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素
子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、ア
セトン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸
着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用い
て、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その
上に発光層４として９，１０−ジメトキシアントラセン
または９，１０−ジエトキシアントラセンを１０nm、そ
の上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、
さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量
％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａ
ｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電圧およ
び印加電圧１０Ｖにおける発光輝度を観測した。 比較例１５および１６ 以下のように９−メトキシアントラセン（比較例１５）
および１，４−ジメトキシアントラセン（比較例１６）
を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製し
た。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イ
ソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１
×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上
に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層
４として９−メトキシアントラセンまたは１，４−ジメ
トキシアントラセンを１０nm、その上に電子輸送層５と
してｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−
Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。
この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電
圧を印加し、発光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおけ
る発光輝度を観測した。 実施例１７および１８ 以下のように９，１０−ジメトキシアントラセン（実施
例１７）または９，１０−ジエトキシアントラセン（実
施例１８）と９，９′−ビアントリルを用いて図１に示
す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２
つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコ
ールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒ
ｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３
としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として９，１
０−ジメトキシアントラセンまたは９，１０−ジエトキ
シアントラセンと９，９′−ビアントリルを同時蒸着し
た層（蒸着比；各実施例分子１分子に対し９，９′−ビ
アントリル９分子）を１０nm、その上に電子輸送層５と
してｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−
Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。
この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電
圧を印加し、発光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおけ
る発光輝度を観測した。 比較例１７および１９ 以下のようにアントラセン（比較例１７）、９−メトキ
シアントラセン（比較例１８）、１，４−ジメトキシア
ントラセン（比較例１９）と９，９′−ビアントリルを
用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製し
た。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イ
ソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１
×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上
に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層
４としてアントラセン、９−メトキシアントラセンまた
は１，４−ジメトキシアントラセンと９，９′−ビアン
トリルを同時蒸着した層（蒸着比；各実施例分子１分子
に対し９，９′−ビアントリル９分子）を１０nm、その
上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さ
らにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）
を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−
Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電圧および印
加電圧１０Ｖにおける発光輝度を観測した。結果を下記
に示す。
例１５）および９，１０−ジエトキシアントラセン（実
施例１６）を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素
子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、ア
セトン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸
着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用い
て、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その
上に発光層４として９，１０−ジメトキシアントラセン
または９，１０−ジエトキシアントラセンを１０nm、そ
の上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、
さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量
％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａ
ｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電圧およ
び印加電圧１０Ｖにおける発光輝度を観測した。 比較例１５および１６ 以下のように９−メトキシアントラセン（比較例１５）
および１，４−ジメトキシアントラセン（比較例１６）
を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製し
た。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イ
ソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１
×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上
に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層
４として９−メトキシアントラセンまたは１，４−ジメ
トキシアントラセンを１０nm、その上に電子輸送層５と
してｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−
Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。
この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電
圧を印加し、発光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおけ
る発光輝度を観測した。 実施例１７および１８ 以下のように９，１０−ジメトキシアントラセン（実施
例１７）または９，１０−ジエトキシアントラセン（実
施例１８）と９，９′−ビアントリルを用いて図１に示
す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２
つきガラス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコ
ールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒ
ｒ、基板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３
としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層４として９，１
０−ジメトキシアントラセンまたは９，１０−ジエトキ
シアントラセンと９，９′−ビアントリルを同時蒸着し
た層（蒸着比；各実施例分子１分子に対し９，９′−ビ
アントリル９分子）を１０nm、その上に電子輸送層５と
してｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−
Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。
この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電
圧を印加し、発光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおけ
る発光輝度を観測した。 比較例１７および１９ 以下のようにアントラセン（比較例１７）、９−メトキ
シアントラセン（比較例１８）、１，４−ジメトキシア
ントラセン（比較例１９）と９，９′−ビアントリルを
用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製し
た。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イ
ソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１
×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上
に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層
４としてアントラセン、９−メトキシアントラセンまた
は１，４−ジメトキシアントラセンと９，９′−ビアン
トリルを同時蒸着した層（蒸着比；各実施例分子１分子
に対し９，９′−ビアントリル９分子）を１０nm、その
上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さ
らにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）
を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−
Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電圧および印
加電圧１０Ｖにおける発光輝度を観測した。結果を下記
に示す。
【００７２】 発光開始電圧（Ｖ） 発光輝度（cd／ｍ2, at 10Ｖ） 実施例１５ ３ １３２０ 実施例１６ ３ １２９０ 実施例１７ ３ １５３０ 実施例１８ ３ １５００ 比較例１５ ５ ３５０ 比較例１６ ５ ２４０ 比較例１７ ６ １８０ 比較例１８ ５ ４１０ 比較例１９ ４ ３７０ 実施例１９〜２２ アントラセンのメチルシクロヘキサン溶液を蛍光量子収
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、１０−シアノ−９，９′−ビアントリル（実施例１
９、式４においてＲ6 がＨである化合物）、１０，１
０′−ジシアノ−９，９′−ビアントリル（実施例２
０、式４においてＲ6 が−ＣＮである化合物）、１０−
メトキシ−９，９′−ビアントリル（実施例２１、式５
においてＲ7 がメチルであり、Ｒ8 がＨである化合
物）、１０，１０′−ジメトキシ−９，９′−ビアント
リル（実施例２２、式５においてＲ 7 がメチルであり、
Ｒ8 が−Ｏ−Ｒ7 である化合物）の蛍光量子収率の測定
を行った。アントラセンおよび実施例の分子は３×１０
-7Ｍのメチルシクロヘキサン溶液とし、酸素の影響を除
くため窒素置換して測定を行った。 比較例２０および２１ 実施例１９と同様の方法で９，９′−ビアントリル（比
較例２０）および１０−クロロ−９，９′−ビアントリ
ル（下記式、比較例２１）の蛍光量子収率の測定を行っ
た。
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、１０−シアノ−９，９′−ビアントリル（実施例１
９、式４においてＲ6 がＨである化合物）、１０，１
０′−ジシアノ−９，９′−ビアントリル（実施例２
０、式４においてＲ6 が−ＣＮである化合物）、１０−
メトキシ−９，９′−ビアントリル（実施例２１、式５
においてＲ7 がメチルであり、Ｒ8 がＨである化合
物）、１０，１０′−ジメトキシ−９，９′−ビアント
リル（実施例２２、式５においてＲ 7 がメチルであり、
Ｒ8 が−Ｏ−Ｒ7 である化合物）の蛍光量子収率の測定
を行った。アントラセンおよび実施例の分子は３×１０
-7Ｍのメチルシクロヘキサン溶液とし、酸素の影響を除
くため窒素置換して測定を行った。 比較例２０および２１ 実施例１９と同様の方法で９，９′−ビアントリル（比
較例２０）および１０−クロロ−９，９′−ビアントリ
ル（下記式、比較例２１）の蛍光量子収率の測定を行っ
た。
【００７３】
【化４７】
【００７４】結果を下記に示す。 実施例２３〜２６ 以下のように１０−シアノ−９，９′−ビアントリル
（実施例２３）、１０，１０′−ジシアノ−９，９′−
ビアントリル（実施例２４）、１０−メトキシ−９，
９′−ビアントリル（実施例２５）および１０，１０′
−ジメトキシ−９，９′−ビアントリル（実施例２６）
を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製し
た。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イ
ソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１
×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上
に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層
４として１０−シアノ−９，９′−ビアントリル、１
０，１０′−ジシアノ−９，９′−ビアントリル、１０
−メトキシ−９，９′−ビアントリルまたは１０，１
０′−ジメトキシ−９，９′−ビアントリルを１０nm、
その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０n
m、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重
量％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、
Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電圧お
よび印加電圧１０Ｖにおける発光輝度を観測した。 比較例２２および２３ 以下のように９，９′−ビアントリル（比較例２２）お
よび１０−クロロ−９，９′−ビアントリル（比較例２
３）を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作
製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセト
ン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装
置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、
この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に
発光層４として９，９′−ビアントリルまたは１０−ク
ロロ−９，９′−ビアントリルを１０nm、その上に電子
輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその
上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm
蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負
極として電圧を印加し、発光開始電圧および印加電圧１
０Ｖにおける発光輝度を観測した。 実施例２７〜３０ 以下のように１０−シアノ−９，９′−ビアントリル
（実施例２７）、１０，１０′−ジシアノ−９，９′−
ビアントリル（実施例２８）、１０−メトキシ−９，
９′−ビアントリル（実施例２９）または１０，１０′
−ジメトキシ−９，９′−ビアントリル（実施例３０）
と９，９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の積
層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス
基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコールにより
洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度
は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤ
を５０nm、その上に発光層４として１０−シアノ−９，
９−ビアントリル、１０，１０′−ジシアノ−９，９′
−ビアントリル、１０−メトキシ−９，９′−ビアント
リルまたは１０，１０′−ジメトキシ−９，９′−ビア
ントリルと９，９′−ビアントリルを同時蒸着した層
（蒸着比；各実施例分子１分子に対し９，９′−ビアン
トリル９分子）を１０nm、その上に電子輸送層５として
ｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ
合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この
素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を
印加し、発光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおける発
光輝度を観測した。 比較例２４ 以下のように１０−クロロ−９，９′−ビアントリルと
９，９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の積層
型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基
板１を水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗
浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は
室温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを
５０nm、その上に発光層４として１０−クロロ−９，
９′−ビアントリルと９，９′−ビアントリルを同時蒸
着した層（蒸着比；１０−クロロ−９，９′−ビアント
リル１分子に対し９，９′−ビアントリル９分子）を１
０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを
５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．
５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正
極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電
圧および印加電圧１０Ｖにおける発光輝度を観測した。
（実施例２３）、１０，１０′−ジシアノ−９，９′−
ビアントリル（実施例２４）、１０−メトキシ−９，
９′−ビアントリル（実施例２５）および１０，１０′
−ジメトキシ−９，９′−ビアントリル（実施例２６）
を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製し
た。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセトン、イ
ソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１
×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、この上
に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に発光層
４として１０−シアノ−９，９′−ビアントリル、１
０，１０′−ジシアノ−９，９′−ビアントリル、１０
−メトキシ−９，９′−ビアントリルまたは１０，１
０′−ジメトキシ−９，９′−ビアントリルを１０nm、
その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０n
m、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重
量％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、
Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電圧お
よび印加電圧１０Ｖにおける発光輝度を観測した。 比較例２２および２３ 以下のように９，９′−ビアントリル（比較例２２）お
よび１０−クロロ−９，９′−ビアントリル（比較例２
３）を用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作
製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセト
ン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装
置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、
この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に
発光層４として９，９′−ビアントリルまたは１０−ク
ロロ−９，９′−ビアントリルを１０nm、その上に電子
輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその
上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm
蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負
極として電圧を印加し、発光開始電圧および印加電圧１
０Ｖにおける発光輝度を観測した。 実施例２７〜３０ 以下のように１０−シアノ−９，９′−ビアントリル
（実施例２７）、１０，１０′−ジシアノ−９，９′−
ビアントリル（実施例２８）、１０−メトキシ−９，
９′−ビアントリル（実施例２９）または１０，１０′
−ジメトキシ−９，９′−ビアントリル（実施例３０）
と９，９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の積
層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス
基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコールにより
洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度
は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤ
を５０nm、その上に発光層４として１０−シアノ−９，
９−ビアントリル、１０，１０′−ジシアノ−９，９′
−ビアントリル、１０−メトキシ−９，９′−ビアント
リルまたは１０，１０′−ジメトキシ−９，９′−ビア
ントリルと９，９′−ビアントリルを同時蒸着した層
（蒸着比；各実施例分子１分子に対し９，９′−ビアン
トリル９分子）を１０nm、その上に電子輸送層５として
ｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ
合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この
素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を
印加し、発光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおける発
光輝度を観測した。 比較例２４ 以下のように１０−クロロ−９，９′−ビアントリルと
９，９′−ビアントリルを用いて図１に示す構造の積層
型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基
板１を水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗
浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は
室温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを
５０nm、その上に発光層４として１０−クロロ−９，
９′−ビアントリルと９，９′−ビアントリルを同時蒸
着した層（蒸着比；１０−クロロ−９，９′−ビアント
リル１分子に対し９，９′−ビアントリル９分子）を１
０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを
５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．
５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正
極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電
圧および印加電圧１０Ｖにおける発光輝度を観測した。
【００７５】結果を下記に示す。 発光開始電圧（Ｖ） 発光輝度（cd／ｍ2, at 10Ｖ） 実施例２３ ３ １４７０ 実施例２４ ３ １５５０ 実施例２５ ３ １４２０ 実施例２６ ３ １４４０ 実施例２７ ３ １６２０ 実施例２８ ３ １８５０ 実施例２９ ３ １５８０ 実施例３０ ３ １５５０ 比較例２２ ６ １９０ 比較例２３ ５ ３７０ 比較例２４ ４ ５５０ 実施例３１〜３６ アントラセンのメチルシクロヘキサン溶液を蛍光量子収
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、３−シアノペリレン（実施例３１、式６においてＲ
9 ＝ＣＮ、Ｒ10＝Ｒ11＝Ｒ12＝Ｈの化合物）、３，９−
ジシアノペリレン（実施例３２、式６においてＲ9 ＝Ｒ
12＝ＣＮ、Ｒ10＝Ｒ11＝Ｈの化合物）、３，４，９，１
０−テトラシアノペリレン（実施例３３、式６において
Ｒ9 ＝Ｒ10＝Ｒ11＝Ｒ12＝ＣＮの化合物）、５−シアノ
テトラセン（実施例３４、式７においてＲ13＝ＣＮ、Ｒ
14＝Ｒ15＝Ｒ16＝Ｈの化合物）、５，１２−ジシアノテ
トラセン（実施例３５、式７においてＲ13＝Ｒ15＝Ｃ
Ｎ、Ｒ14＝Ｒ16＝Ｈの化合物）、５，６，１１，１２−
テトラシアノテトラセン（実施例３６、式７においてＲ
13＝Ｒ14＝Ｒ15＝Ｒ16＝ＣＮの化合物）、の蛍光量子収
率の測定を行った。アントラセンおよび実施例の分子は
３×１０-7Ｍのメチルシクロヘキサン溶液とし、酸素の
影響を除くため窒素置換して測定を行った。 比較例２５〜２８ 実施例３１と同様の方法でペリレン（比較例１）、テト
ラセン（比較例２）、２−シアノペリレン（下記式、比
較例３）、１−シアノテトラセン（下記式、比較例４）
の蛍光量子収率の測定を行った。
率の標準物質（蛍光量子収率０．３１）として用い、文
献（西川泰治、平木敬三著、「蛍光・りん光分析法」、
共立出版、１９８４年、７６〜８０ページ）の方法に従
い、３−シアノペリレン（実施例３１、式６においてＲ
9 ＝ＣＮ、Ｒ10＝Ｒ11＝Ｒ12＝Ｈの化合物）、３，９−
ジシアノペリレン（実施例３２、式６においてＲ9 ＝Ｒ
12＝ＣＮ、Ｒ10＝Ｒ11＝Ｈの化合物）、３，４，９，１
０−テトラシアノペリレン（実施例３３、式６において
Ｒ9 ＝Ｒ10＝Ｒ11＝Ｒ12＝ＣＮの化合物）、５−シアノ
テトラセン（実施例３４、式７においてＲ13＝ＣＮ、Ｒ
14＝Ｒ15＝Ｒ16＝Ｈの化合物）、５，１２−ジシアノテ
トラセン（実施例３５、式７においてＲ13＝Ｒ15＝Ｃ
Ｎ、Ｒ14＝Ｒ16＝Ｈの化合物）、５，６，１１，１２−
テトラシアノテトラセン（実施例３６、式７においてＲ
13＝Ｒ14＝Ｒ15＝Ｒ16＝ＣＮの化合物）、の蛍光量子収
率の測定を行った。アントラセンおよび実施例の分子は
３×１０-7Ｍのメチルシクロヘキサン溶液とし、酸素の
影響を除くため窒素置換して測定を行った。 比較例２５〜２８ 実施例３１と同様の方法でペリレン（比較例１）、テト
ラセン（比較例２）、２−シアノペリレン（下記式、比
較例３）、１−シアノテトラセン（下記式、比較例４）
の蛍光量子収率の測定を行った。
【００７６】
【化４８】
【００７７】
【化４９】
【００７８】結果を下記に示す。 実施例３７〜４２ 以下のように３−シアノペリレン（実施例３７）、３，
９−ジシアノペリレン（実施例３８）、３，４，９，１
０−テトラシアノペリレン（実施例３９）、５−シアノ
テトラセン（実施例４０）、５，１２−ジシアノテトラ
セン（実施例４１）、５，６，１１，１２−テトラシア
ノテトラセン（実施例４２）を用いて図１に示す構造の
積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラ
ス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコールによ
り洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温
度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰ
Ｄを５０nm、その上に発光層４として３−シアノペリレ
ン、３，９−ジシアノペリレン、３，４，９，１０−テ
トラシアノペリレン、５−シアノテトラセン、５，１２
−ジシアノテトラセンまたは５，６，１１，１２−テト
ラシアノテトラセンを１０nm、その上に電子輸送層５と
してｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−
Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。
この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電
圧を印加し、発光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおけ
る発光輝度および発光色を観測した。 比較例２９〜３２ 以下のようにペリレン（比較例２９）、テトラセン（比
較例３０）、２−シアノペリレン（比較例３１）、１−
シアノテトラセン（比較例３２）を用いて図１に示す構
造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つき
ガラス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコール
により洗浄し、真空蒸着装置（１×１０ -6ｔｏｒｒ、基
板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３として
ＴＰＤを５０nm、その上に発光層４としてペリレン、テ
トラセン、２−シアノペリレンまたは１−シアノテトラ
センを１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−
ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発
光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおける発光輝度およ
び発光色を観測した。 実施例４３〜４８ 以下のように３−シアノペリレン（実施例４３）、３，
９−ジシアノペリレン（実施例４４）、３，４，９，１
０−テトラシアノペリレン（実施例４５）、５−シアノ
テトラセン（実施例４６）、５，１２−ジシアノテトラ
セン（実施例４７）または５，６，１１，１２−テトラ
シアノテトラセン（実施例４８）と９，９′−ビアント
リルを用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作
製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセト
ン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装
置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、
この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に
発光層４として３−シアノペリレン、３，９−ジシアノ
ペリレン、３，４，９，１０−テトラシアノペリレン、
５−シアノテトラセン、５，１２−ジシアノテトラセン
または５，６，１１，１２−テトラシアノテトラセンと
９，９′−ビアントリルを同時蒸着した層（蒸着比；各
実施例分子１分子に対し９，９′−ビアントリル９分
子）を１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−
ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発
光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおける発光輝度およ
び発光色を観測した。 比較例３３〜３６ 以下のようにペリレン（比較例３３）、テトラセン（比
較例３４）、２−シアノペリレン（比較例３５）または
１−シアノテトラセン（比較例３６）と９，９′−ビア
ントリルを用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子
を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセ
トン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着
装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用い
て、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その
上に発光層４としてペリレン、テトラセン、２−シアノ
ペリレンまたは１−シアノテトラセンと９，９′−ビア
ントリルを同時蒸着した層（蒸着比；各実施例分子１分
子に対し９，９′−ビアントリル９分子）を１０nm、そ
の上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、
さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量
％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａ
ｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電圧およ
び印加電圧１０Ｖにおける発光輝度および発光色を観測
した。
９−ジシアノペリレン（実施例３８）、３，４，９，１
０−テトラシアノペリレン（実施例３９）、５−シアノ
テトラセン（実施例４０）、５，１２−ジシアノテトラ
セン（実施例４１）、５，６，１１，１２−テトラシア
ノテトラセン（実施例４２）を用いて図１に示す構造の
積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラ
ス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコールによ
り洗浄し、真空蒸着装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温
度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３としてＴＰ
Ｄを５０nm、その上に発光層４として３−シアノペリレ
ン、３，９−ジシアノペリレン、３，４，９，１０−テ
トラシアノペリレン、５−シアノテトラセン、５，１２
−ジシアノテトラセンまたは５，６，１１，１２−テト
ラシアノテトラセンを１０nm、その上に電子輸送層５と
してｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−
Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。
この素子に、ＩＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電
圧を印加し、発光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおけ
る発光輝度および発光色を観測した。 比較例２９〜３２ 以下のようにペリレン（比較例２９）、テトラセン（比
較例３０）、２−シアノペリレン（比較例３１）、１−
シアノテトラセン（比較例３２）を用いて図１に示す構
造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯ電極２つき
ガラス基板１を水、アセトン、イソプロピルアルコール
により洗浄し、真空蒸着装置（１×１０ -6ｔｏｒｒ、基
板温度は室温）を用いて、この上に正孔輸送層３として
ＴＰＤを５０nm、その上に発光層４としてペリレン、テ
トラセン、２−シアノペリレンまたは１−シアノテトラ
センを１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−
ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発
光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおける発光輝度およ
び発光色を観測した。 実施例４３〜４８ 以下のように３−シアノペリレン（実施例４３）、３，
９−ジシアノペリレン（実施例４４）、３，４，９，１
０−テトラシアノペリレン（実施例４５）、５−シアノ
テトラセン（実施例４６）、５，１２−ジシアノテトラ
セン（実施例４７）または５，６，１１，１２−テトラ
シアノテトラセン（実施例４８）と９，９′−ビアント
リルを用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作
製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセト
ン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装
置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、
この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その上に
発光層４として３−シアノペリレン、３，９−ジシアノ
ペリレン、３，４，９，１０−テトラシアノペリレン、
５−シアノテトラセン、５，１２−ジシアノテトラセン
または５，６，１１，１２−テトラシアノテトラセンと
９，９′−ビアントリルを同時蒸着した層（蒸着比；各
実施例分子１分子に対し９，９′−ビアントリル９分
子）を１０nm、その上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−
ＰＢＤを５０nm、さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌ
ｉ：０．５重量％）を５０nm蒸着した。この素子に、Ｉ
ＴＯを正極、Ａｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発
光開始電圧および印加電圧１０Ｖにおける発光輝度およ
び発光色を観測した。 比較例３３〜３６ 以下のようにペリレン（比較例３３）、テトラセン（比
較例３４）、２−シアノペリレン（比較例３５）または
１−シアノテトラセン（比較例３６）と９，９′−ビア
ントリルを用いて図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子
を作製した。ＩＴＯ電極２つきガラス基板１を水、アセ
トン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着
装置（１×１０-6ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用い
て、この上に正孔輸送層３としてＴＰＤを５０nm、その
上に発光層４としてペリレン、テトラセン、２−シアノ
ペリレンまたは１−シアノテトラセンと９，９′−ビア
ントリルを同時蒸着した層（蒸着比；各実施例分子１分
子に対し９，９′−ビアントリル９分子）を１０nm、そ
の上に電子輸送層５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤを５０nm、
さらにその上にＡｌ−Ｌｉ合金６（Ｌｉ：０．５重量
％）を５０nm蒸着した。この素子に、ＩＴＯを正極、Ａ
ｌ−Ｌｉを負極として電圧を印加し、発光開始電圧およ
び印加電圧１０Ｖにおける発光輝度および発光色を観測
した。
【００７９】結果を下記に示す。 発光開始電圧（Ｖ） 発光輝度（cd／ｍ2, at 10Ｖ） 発光色 実施例７ ３ １２８０ 青緑 実施例８ ３ １３９０ 緑 実施例９ ３ １１３０ 黄 実施例１０ ３ １３００ 緑 実施例１１ ３ １３３０ 黄 実施例１２ ３ １０８０ 橙色 実施例１３ ３ １５２０ 青緑 実施例１４ ３ １８３０ 緑 実施例１５ ３ １３２０ 黄 実施例１６ ３ １４７０ 緑 実施例１７ ３ １５１０ 黄 実施例１８ ３ １２００ 橙色 比較例５ ３ ７８０ 青紫 比較例６ ６ ７０ 緑 比較例７ ３ ６７０ 青 比較例８ ５ １１０ 黄 比較例９ ３ ９１０ 青紫 比較例１０ ５ １３０ 緑 比較例１１ ３ ９５０ 青 比較例１２ ５ １９０ 黄
【００８０】
【発明の効果】本発明によれば、発光効率が大きく、か
つ、発光色の多彩な一群の有機ＥＬ素子を提供すること
ができる。また、この有機ＥＬ素子を用いて有機ＥＬデ
ィスプレイを構成することができる。
つ、発光色の多彩な一群の有機ＥＬ素子を提供すること
ができる。また、この有機ＥＬ素子を用いて有機ＥＬデ
ィスプレイを構成することができる。
【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式断
面図。
面図。
１…基板 ２…陽極用電極 ３…正孔輸送層 ４…発光層 ５…電子輸送層 ６…陰極用電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 博之 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 (72)発明者 松浦 東 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 発光材料として、下記式１，２，３，
４，５，６および７ 【化１】 （上式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＮを表す） 【化２】 （上式中、Ｒ2 およびＲ3 はアルキル基を表し、Ｒ4 は
Ｈまたは−ＮＲ2 Ｒ3 を表す） 【化３】 （上式中、Ｒ5 はアルキル基を表す） 【化４】 （上式中、Ｒ6 はＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、アルキル基ま
たはアリール基を表す） 【化５】 （上式中、Ｒ7 はアルキル基を表し、Ｒ8 はＨ、Ｆ、Ｃ
ｌ、アルキル基、アリール基または−ＯＲ7 を表す） 【化６】 （上式中、Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11およびＲ12はそれぞれＨま
たは−ＣＮを表す。ただし、Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11およびＲ
12の少なくとも１つは−ＣＮであるものとする） 【化７】 （上式中、Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15およびＲ16はそれぞれＨま
たは−ＣＮを表す。ただし、Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15およびＲ
16の少なくとも１つは−ＣＮであるものとする）で表さ
れるアントラセン誘導体、ビアントリル誘導体、ペリレ
ン誘導体およびテトラセン誘導体からなる群から選ばれ
る少なくとも１種を含む有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項２】 発光材料としてさらに９，９′−ビアン
トリルを含む、請求項１記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を含む有機エレクトロルミネッセ
ンスディスプレイ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10079453A JPH11273864A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10079453A JPH11273864A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11273864A true JPH11273864A (ja) | 1999-10-08 |
Family
ID=13690308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10079453A Withdrawn JPH11273864A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11273864A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1998
- 1998-03-26 JP JP10079453A patent/JPH11273864A/ja not_active Withdrawn
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