JP3142378B2 - 有機ｅｌ素子 - Google Patents
有機ｅｌ素子Info
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- JP3142378B2 JP3142378B2 JP04187665A JP18766592A JP3142378B2 JP 3142378 B2 JP3142378 B2 JP 3142378B2 JP 04187665 A JP04187665 A JP 04187665A JP 18766592 A JP18766592 A JP 18766592A JP 3142378 B2 JP3142378 B2 JP 3142378B2
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- Japan
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- compound
- light emitting
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機ＥＬ（電界発光）
素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる単層もしく
は積層構造薄膜に電界を印加して光を放出する素子に関
する。
素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる単層もしく
は積層構造薄膜に電界を印加して光を放出する素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、前記薄膜に
電子および正孔を注入して再結合させることにより励起
子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活す
る際の光の放出（燐光、蛍光）を利用して発光する素子
である。
む薄膜を陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、前記薄膜に
電子および正孔を注入して再結合させることにより励起
子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活す
る際の光の放出（燐光、蛍光）を利用して発光する素子
である。
【０００３】有機ＥＬ素子の特長は、１０V 程度の低電
圧で１００〜１０００cd/m2 程度の高輝度の面発光が可
能であり、また、蛍光性物質の種類を選択することによ
り青色から赤色までの発光が可能なことである。
圧で１００〜１０００cd/m2 程度の高輝度の面発光が可
能であり、また、蛍光性物質の種類を選択することによ
り青色から赤色までの発光が可能なことである。
【０００４】一方、有機ＥＬ素子の問題点は、寿命が短
いため信頼性が低いことであり、この原因としては、 有機化合物の物理的変化（結晶化などによる膜変化
・剥離） 陰極の酸化（電子注入のため、仕事関数の低い金属
（Ｍｇ、Ｌｉ、Ｎａなど）を使用している） 発光効率が低く（〜１％）、発熱量が多いこと 有機化合物の光化学的変化・電気化学的変化などが
挙げられる。
いため信頼性が低いことであり、この原因としては、 有機化合物の物理的変化（結晶化などによる膜変化
・剥離） 陰極の酸化（電子注入のため、仕事関数の低い金属
（Ｍｇ、Ｌｉ、Ｎａなど）を使用している） 発光効率が低く（〜１％）、発熱量が多いこと 有機化合物の光化学的変化・電気化学的変化などが
挙げられる。
【０００５】有機ＥＬ素子用化合物としては、固体状態
でも強い蛍光を発生するクマリン誘導体がある。クマリ
ン誘導体は、例えば特開平２−１９１６９４号公報、同
３−７９２号公報などに記載されている。クマリン誘導
体は青から橙までの発光が可能であるが、膜性（膜の表
面性）が悪く、また、１日前後で結晶化してしまって長
期間の使用に耐えないなどの問題があり、均一かつ良好
で安定した高輝度の発光が得られない。結晶性の膜で
は、表面が荒れているために、電荷を効率的に注入する
ことができなくなる。
でも強い蛍光を発生するクマリン誘導体がある。クマリ
ン誘導体は、例えば特開平２−１９１６９４号公報、同
３−７９２号公報などに記載されている。クマリン誘導
体は青から橙までの発光が可能であるが、膜性（膜の表
面性）が悪く、また、１日前後で結晶化してしまって長
期間の使用に耐えないなどの問題があり、均一かつ良好
で安定した高輝度の発光が得られない。結晶性の膜で
は、表面が荒れているために、電荷を効率的に注入する
ことができなくなる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、信頼性およ
び発光効率の高い有機ＥＬ素子を実現することを目的と
する。
び発光効率の高い有機ＥＬ素子を実現することを目的と
する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（３）の本発明により達成される。 （１）少なくとも１層の有機化合物層を有し、少なくと
も１層の有機化合物層が下記化２に示される骨格を有す
る化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
（１）〜（３）の本発明により達成される。 （１）少なくとも１層の有機化合物層を有し、少なくと
も１層の有機化合物層が下記化２に示される骨格を有す
る化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
【０００８】
【化２】
【０００９】（上記化２において、Ｒ1 〜Ｒ3 は、水素
原子、シアノ基、カルボキシル基、アルキル基、アリー
ル基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、
アリールオキシ基、アルキルオキシ基、アルキルオキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基または複素
環残基であり、これらのうち隣接位にあるものは互いに
結合して環を形成していてもよい。また、Ｒ4 〜Ｒ7 は
低級アルキル基である。また、ＸおよびＹは、酸素原
子、硫黄原子またはＮＴである。ただしＴは、水素原
子、アルキル基またはアリール基である。）
原子、シアノ基、カルボキシル基、アルキル基、アリー
ル基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、
アリールオキシ基、アルキルオキシ基、アルキルオキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基または複素
環残基であり、これらのうち隣接位にあるものは互いに
結合して環を形成していてもよい。また、Ｒ4 〜Ｒ7 は
低級アルキル基である。また、ＸおよびＹは、酸素原
子、硫黄原子またはＮＴである。ただしＴは、水素原
子、アルキル基またはアリール基である。）
【００１０】（２）前記化合物を含有する有機化合物層
が発光層である上記（１）の有機ＥＬ素子。
が発光層である上記（１）の有機ＥＬ素子。
【００１１】（３）発光層がさらに少なくとも１種の蛍
光性物質を含有する上記（２）の有機ＥＬ素子。
光性物質を含有する上記（２）の有機ＥＬ素子。
【００１２】
【作用】本発明の有機ＥＬ素子は、上記化２に示される
化合物を発光層や正孔注入輸送層、電子注入輸送層に用
いるため、１００〜１０００cd/m2 程度、あるいはそれ
以上の高輝度が安定して得られる。
化合物を発光層や正孔注入輸送層、電子注入輸送層に用
いるため、１００〜１０００cd/m2 程度、あるいはそれ
以上の高輝度が安定して得られる。
【００１３】また、上記化合物の薄膜はほぼアモルファ
ス状となり膜質が良好なので、ムラがなく均一な面発光
が可能である。
ス状となり膜質が良好なので、ムラがなく均一な面発光
が可能である。
【００１４】また、本発明のＥＬ素子は、低電圧で効率
よく発光する。
よく発光する。
【００１５】なお、本発明のＥＬ素子の発光極大波長
は、４５０〜７００nm程度である。
は、４５０〜７００nm程度である。
【００１６】
【具体的構成】以下、本発明の具体的構成について詳細
に説明する。本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物
（以下、本発明の化合物という）は、上記化２に示され
る骨格を有するクマリン誘導体である。
に説明する。本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物
（以下、本発明の化合物という）は、上記化２に示され
る骨格を有するクマリン誘導体である。
【００１７】上記化２において、Ｒ1 〜Ｒ3 は、水素原
子、シアノ基、カルボキシル基、アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等）、アリ
ール基（例えば、フェニル基、ビフェニル基、テルフェ
ニル基等）、アリールカルボニル基（例えば、フェニル
カルボニル基等）、アルキルカルボニル基（例えば、ア
セチル基、プロピオニル基等）、アリールオキシ基（例
えば、フェニルオキシ基等）、アルキルオキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基等）、アルキルオキシカル
ボニル基（例えば、エトキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例え
ば、フェノキシカルボニル基等）または複素環残基であ
り、これらのうち隣接位にあるものは互いに結合して環
を形成していてもよい。前記アルキル基としては、炭素
数が１〜５のものが好ましい。また、アリール基として
はフェニル基が好ましい。
子、シアノ基、カルボキシル基、アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等）、アリ
ール基（例えば、フェニル基、ビフェニル基、テルフェ
ニル基等）、アリールカルボニル基（例えば、フェニル
カルボニル基等）、アルキルカルボニル基（例えば、ア
セチル基、プロピオニル基等）、アリールオキシ基（例
えば、フェニルオキシ基等）、アルキルオキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基等）、アルキルオキシカル
ボニル基（例えば、エトキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例え
ば、フェノキシカルボニル基等）または複素環残基であ
り、これらのうち隣接位にあるものは互いに結合して環
を形成していてもよい。前記アルキル基としては、炭素
数が１〜５のものが好ましい。また、アリール基として
はフェニル基が好ましい。
【００１８】前記複素環残基としては、酸素原子、硫黄
原子および窒素原子の１種以上を１〜３個含むもの、例
えば、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンゾイミダゾリル基等が好ましい。また、Ｒ4 〜Ｒ7 は
低級アルキル基であり、炭素数１〜５のものが好まし
く、特にメチル基またはエチル基であることが好まし
い。また、ＸおよびＹは、酸素原子、硫黄原子またはＮ
Ｔである。ただしＴは、水素原子、アルキル基またはア
リール基である。
原子および窒素原子の１種以上を１〜３個含むもの、例
えば、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンゾイミダゾリル基等が好ましい。また、Ｒ4 〜Ｒ7 は
低級アルキル基であり、炭素数１〜５のものが好まし
く、特にメチル基またはエチル基であることが好まし
い。また、ＸおよびＹは、酸素原子、硫黄原子またはＮ
Ｔである。ただしＴは、水素原子、アルキル基またはア
リール基である。
【００１９】なお、前記各基は、アルキルオキシ基、ア
ルキル基、アリール基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基
等の置換基を有していてもよく、ハロゲン原子を有して
いてもよい。
ルキル基、アリール基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基
等の置換基を有していてもよく、ハロゲン原子を有して
いてもよい。
【００２０】具体的には、下記表１に例示される化合物
が好ましい。
が好ましい。
【００２１】
【表１】
【００２２】本発明の化合物の構造は、ＮＭＲ、ＩＲ、
元素分析、質量分析、蛍光スペクトル分析、吸収スペク
トル分析等により確認することができる。また、本発明
の化合物の融点は、置換基等によっても異なるが、通
常、１００〜３５０℃程度である。
元素分析、質量分析、蛍光スペクトル分析、吸収スペク
トル分析等により確認することができる。また、本発明
の化合物の融点は、置換基等によっても異なるが、通
常、１００〜３５０℃程度である。
【００２３】本発明の化合物は、通常のクマリン誘導体
合成法により製造することができ、また、市販のものを
用いてもよい。
合成法により製造することができ、また、市販のものを
用いてもよい。
【００２４】本発明のＥＬ素子は、少なくとも１層の有
機化合物層を有し、少なくとも１層の有機化合物層が上
記化２に示される化合物を含有する。本発明のＥＬ素子
の構成例を図１に示す。同図に示されるＥＬ素子１は、
基板２上に、陽極３、正孔注入輸送層４、発光層５、電
子注入輸送層６、陰極７を順次有する。
機化合物層を有し、少なくとも１層の有機化合物層が上
記化２に示される化合物を含有する。本発明のＥＬ素子
の構成例を図１に示す。同図に示されるＥＬ素子１は、
基板２上に、陽極３、正孔注入輸送層４、発光層５、電
子注入輸送層６、陰極７を順次有する。
【００２５】発光層は、正孔および電子の注入機能、そ
れらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生
成させる機能を有する。正孔注入輸送層は、陽極からの
正孔の注入を容易にする機能、正孔を輸送する機能およ
び電子を妨げる機能を有し、電子注入輸送層は、陰極か
らの電子の注入を容易にする機能および電子を輸送する
機能を有するものであり、これらの層は、発光層へ注入
される正孔や電子を増大させて発光効率を改善する。電
子注入輸送層および正孔注入輸送層は、発光層に用いる
化合物の電子注入、電子輸送、正孔注入、正孔輸送の各
機能の高さを考慮し、必要に応じて設けられる。例え
ば、発光層に用いる化合物の正孔注入輸送機能または電
子注入輸送機能が高い場合には、正孔注入輸送層または
電子注入輸送層を設けずに、発光層が正孔注入輸送層ま
たは電子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。
また、場合によっては正孔注入輸送層および電子注入輸
送層のいずれも設けなくてよい。
れらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生
成させる機能を有する。正孔注入輸送層は、陽極からの
正孔の注入を容易にする機能、正孔を輸送する機能およ
び電子を妨げる機能を有し、電子注入輸送層は、陰極か
らの電子の注入を容易にする機能および電子を輸送する
機能を有するものであり、これらの層は、発光層へ注入
される正孔や電子を増大させて発光効率を改善する。電
子注入輸送層および正孔注入輸送層は、発光層に用いる
化合物の電子注入、電子輸送、正孔注入、正孔輸送の各
機能の高さを考慮し、必要に応じて設けられる。例え
ば、発光層に用いる化合物の正孔注入輸送機能または電
子注入輸送機能が高い場合には、正孔注入輸送層または
電子注入輸送層を設けずに、発光層が正孔注入輸送層ま
たは電子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。
また、場合によっては正孔注入輸送層および電子注入輸
送層のいずれも設けなくてよい。
【００２６】本発明の化合物は、正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層のいずれにも適用可能であるが、発
光層に適用することが好ましい。本発明の化合物の発光
は青色よりも長波長となるため、正孔注入輸送層や電子
注入輸送層を兼ねた発光層となる。
層、電子注入輸送層のいずれにも適用可能であるが、発
光層に適用することが好ましい。本発明の化合物の発光
は青色よりも長波長となるため、正孔注入輸送層や電子
注入輸送層を兼ねた発光層となる。
【００２７】本発明の化合物を発光層に用いる場合につ
いて説明する。この場合、発光層中には、他の蛍光性物
質が含まれていてもよい。前記他の蛍光性物質として
は、例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報に開示さ
れているような化合物、例えばクマリン、キナクリド
ン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物から選択され
る少なくとも１種が挙げられる。このような蛍光性物質
の含有量は、本発明の化合物の５モル％以下とすること
が好ましい。
いて説明する。この場合、発光層中には、他の蛍光性物
質が含まれていてもよい。前記他の蛍光性物質として
は、例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報に開示さ
れているような化合物、例えばクマリン、キナクリド
ン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物から選択され
る少なくとも１種が挙げられる。このような蛍光性物質
の含有量は、本発明の化合物の５モル％以下とすること
が好ましい。
【００２８】また、本発明の化合物は蛍光量子収率が高
いので、他の蛍光性物質を用いた発光層に本発明の化合
物をドープすることにより発光効率を改善することがで
きる。この場合、発光層中における本発明の化合物の含
有量は、０．１〜１モル％程度とすることが好ましい。
なお、この場合の他の蛍光性物質としては、アルミキノ
リノール錯体や青色発光化合物などが好ましい。
いので、他の蛍光性物質を用いた発光層に本発明の化合
物をドープすることにより発光効率を改善することがで
きる。この場合、発光層中における本発明の化合物の含
有量は、０．１〜１モル％程度とすることが好ましい。
なお、この場合の他の蛍光性物質としては、アルミキノ
リノール錯体や青色発光化合物などが好ましい。
【００２９】本発明の化合物を発光層に用いる場合、正
孔注入輸送層および電子注入輸送層には、通常の有機Ｅ
Ｌ素子に用いられている各種有機化合物、例えば、特開
昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９１６９４
号公報、特開平３−７９２号公報等に記載されている各
種有機化合物を用いることができる。例えば、正孔注入
輸送層には、芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カ
ルバゾール誘導体等を用いることができ、また、電子注
入輸送層には、オキサジアゾール誘導体等を用いること
ができる。
孔注入輸送層および電子注入輸送層には、通常の有機Ｅ
Ｌ素子に用いられている各種有機化合物、例えば、特開
昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９１６９４
号公報、特開平３−７９２号公報等に記載されている各
種有機化合物を用いることができる。例えば、正孔注入
輸送層には、芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カ
ルバゾール誘導体等を用いることができ、また、電子注
入輸送層には、オキサジアゾール誘導体等を用いること
ができる。
【００３０】発光層の厚さ、正孔注入輸送層の厚さおよ
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、１０〜１０００nm程度、特に
５０〜２００nmとすることが好ましい。
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、１０〜１０００nm程度、特に
５０〜２００nmとすることが好ましい。
【００３１】正孔注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送
層の厚さは、発光層の厚さと同程度とすればよい。
層の厚さは、発光層の厚さと同程度とすればよい。
【００３２】陰極には、仕事関数の小さい材料、例え
ば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎあるいはこれ
らの１種以上を含む合金を用いることが好ましい。ま
た、陰極は結晶粒が細かいことが好ましく、特に、アモ
ルファス状態であることが好ましい。陰極の厚さは１０
〜１０００nm程度とすることが好ましい。
ば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎあるいはこれ
らの１種以上を含む合金を用いることが好ましい。ま
た、陰極は結晶粒が細かいことが好ましく、特に、アモ
ルファス状態であることが好ましい。陰極の厚さは１０
〜１０００nm程度とすることが好ましい。
【００３３】ＥＬ素子を面発光させるためには、少なく
とも一方の電極が透明ないし半透明である必要があり、
上記したように陰極の材料には制限があるので、好まし
くは発光光の透過率が８０％以上となるように陽極の材
料および厚さを決定することが好ましい。具体的には、
例えば、ＩＴＯ、ＳｎＯ2 、Ｎｉ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、
ポリチオフェン、ポリピロールなどを陽極に用いること
が好ましい。また、陽極の厚さは１０〜５００nm程度と
することが好ましい。
とも一方の電極が透明ないし半透明である必要があり、
上記したように陰極の材料には制限があるので、好まし
くは発光光の透過率が８０％以上となるように陽極の材
料および厚さを決定することが好ましい。具体的には、
例えば、ＩＴＯ、ＳｎＯ2 、Ｎｉ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、
ポリチオフェン、ポリピロールなどを陽極に用いること
が好ましい。また、陽極の厚さは１０〜５００nm程度と
することが好ましい。
【００３４】基板材料に特に制限はないが、図示例では
基板側から発光光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透
明ないし半透明材料を用いる。
基板側から発光光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透
明ないし半透明材料を用いる。
【００３５】なお、基板に不透明な材料を用いる場合に
は、図１に示される積層順序を逆にしてもよい。
は、図１に示される積層順序を逆にしてもよい。
【００３６】次に、本発明のＥＬ素子の製造方法を説明
する。
する。
【００３７】陰極および陽極は、蒸着法やスパッタ法等
の気相成長法により形成することが好ましい。
の気相成長法により形成することが好ましい。
【００３８】正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸
送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空
蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた場
合、アモルファス状態または結晶粒径が０．１μm 以下
の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１μm を超え
ていると、素子の駆動電圧を高くしなければならなくな
り、電荷の注入効率も低下する。
送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空
蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた場
合、アモルファス状態または結晶粒径が０．１μm 以下
の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１μm を超え
ていると、素子の駆動電圧を高くしなければならなくな
り、電荷の注入効率も低下する。
【００３９】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０-5Torr以下の真空度とし、蒸着速度は０．１〜１nm／
sec 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形
成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げる
ため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低く
することができる。
０-5Torr以下の真空度とし、蒸着速度は０．１〜１nm／
sec 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形
成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げる
ため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低く
することができる。
【００４０】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場
合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましいが、予め混合してから蒸着してもよい。
合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましいが、予め混合してから蒸着してもよい。
【００４１】また、この他、溶液塗布法（スピンコー
ト、ディップ、キャスト等）、ラングミュア・ブロジェ
ット（ＬＢ）法などを用いることもできる。溶液塗布法
では、ポリマー等のマトリクス物質中に本発明の化合物
を分散させる構成としてもよい。
ト、ディップ、キャスト等）、ラングミュア・ブロジェ
ット（ＬＢ）法などを用いることもできる。溶液塗布法
では、ポリマー等のマトリクス物質中に本発明の化合物
を分散させる構成としてもよい。
【００４２】本発明のＥＬ素子は、通常、直流駆動型の
ＥＬ素子として用いられるが、交流駆動またはパルス駆
動することもできる。印加電圧は、通常、５〜２０V 程
度とされる。
ＥＬ素子として用いられるが、交流駆動またはパルス駆
動することもできる。印加電圧は、通常、５〜２０V 程
度とされる。
【００４３】
【実施例】以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明
をさらに詳細に説明する。
をさらに詳細に説明する。
【００４４】＜実施例１＞下記化３に示される骨格を有
し、下記表２、表３、表４にそれぞれ示される置換基を
有する化合物の蒸着膜を形成し、その膜性を調べた。こ
れらの化合物は、通常のクマリン誘導体合成法に準じて
合成し、一部は市販のものを用いた。なお、膜性とは膜
の結晶性を意味し、結晶粒径が０．１μm を超えている
膜を結晶性の膜とし、下記基準で評価した。結果を各表
に示す。
し、下記表２、表３、表４にそれぞれ示される置換基を
有する化合物の蒸着膜を形成し、その膜性を調べた。こ
れらの化合物は、通常のクマリン誘導体合成法に準じて
合成し、一部は市販のものを用いた。なお、膜性とは膜
の結晶性を意味し、結晶粒径が０．１μm を超えている
膜を結晶性の膜とし、下記基準で評価した。結果を各表
に示す。
【００４５】 ○：ほぼアモルファス状態で安定した膜 △：蒸着直後はほぼアモルファス状態であるが、数時間
後に結晶化してしまう不安定な膜 ×：結晶性の膜
後に結晶化してしまう不安定な膜 ×：結晶性の膜
【００４６】
【化３】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】これらの表に示される結果から、上記化２
に示される骨格を有するNo. １０１〜１１３以外では、
膜性が不良であることがわかる。
に示される骨格を有するNo. １０１〜１１３以外では、
膜性が不良であることがわかる。
【００５１】＜実施例２＞厚さ１００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、１×１０-6Torrまで減圧した。
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、１×１０-6Torrまで減圧した。
【００５２】次いで、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ジ（３−
メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル（Ｔ
ＰＤ）を蒸着速度０．２nm／sec で５０nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。
メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル（Ｔ
ＰＤ）を蒸着速度０．２nm／sec で５０nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。
【００５３】次いで、減圧状態を保ったまま、下記化４
に示される化合物（上記表のNo. １０１；コダック社co
umarine 314T）を蒸着速度０．２nm／sec で５０nmの厚
さに蒸着して発光層とした。
に示される化合物（上記表のNo. １０１；コダック社co
umarine 314T）を蒸着速度０．２nm／sec で５０nmの厚
さに蒸着して発光層とした。
【００５４】
【化４】
【００５５】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
【００５６】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１６V ・１００mA／cm2で３００cd/m2 の緑
色（発光極大波長λmax ＝５００nm）の発光が確認さ
れ、この発光は５０時間以上安定していた。
たところ、１６V ・１００mA／cm2で３００cd/m2 の緑
色（発光極大波長λmax ＝５００nm）の発光が確認さ
れ、この発光は５０時間以上安定していた。
【００５７】＜実施例３＞厚さ１００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、１×１０-6Torrまで減圧した。
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、１×１０-6Torrまで減圧した。
【００５８】次いで、上記化４に示される化合物を蒸着
速度０．２nm／sec で１００nmの厚さに蒸着して発光層
とした。
速度０．２nm／sec で１００nmの厚さに蒸着して発光層
とした。
【００５９】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
【００６０】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１１V ・１００mA／cm2で１００cd/m2 の緑
色（発光極大波長λmax ＝４９５nm）の発光が確認さ
れ、この発光は１０時間以上安定していた。
たところ、１１V ・１００mA／cm2で１００cd/m2 の緑
色（発光極大波長λmax ＝４９５nm）の発光が確認さ
れ、この発光は１０時間以上安定していた。
【００６１】＜実施例４＞厚さ１００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、１×１０-6Torrまで減圧した。次いで、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−ジ（３−メチルフェニル）−４，
４’−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）を蒸着速度０．２
nm／sec で５０nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、減圧状態を保ったまま、下記化５に示され
る化合物（表のNo. １０３）を蒸着速度０．２nm／sec
で５０nmの厚さに蒸着して発光層とした。
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、１×１０-6Torrまで減圧した。次いで、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−ジ（３−メチルフェニル）−４，
４’−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）を蒸着速度０．２
nm／sec で５０nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、減圧状態を保ったまま、下記化５に示され
る化合物（表のNo. １０３）を蒸着速度０．２nm／sec
で５０nmの厚さに蒸着して発光層とした。
【００６２】
【化５】
【００６３】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。このＥ
Ｌ素子に電圧を印加して電流を流したところ、１２V ・
１００mA／cm2で４００cd/m2 の緑色（発光極大波長λm
ax ＝５３０nm）の発光が確認され、この発光は３００
時間以上安定していた。
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。このＥ
Ｌ素子に電圧を印加して電流を流したところ、１２V ・
１００mA／cm2で４００cd/m2 の緑色（発光極大波長λm
ax ＝５３０nm）の発光が確認され、この発光は３００
時間以上安定していた。
【００６４】＜実施例５＞厚さ１００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、１×１０-6Torrまで減圧した。次いで、上記化
５に示される化合物を蒸着速度０．２nm／sec で１００
nmの厚さに蒸着して発光層とした。さらに、減圧状態を
保ったまま、ＭｇＡｇ（重量比１０：１）を蒸着速度
０．２nm／sec で２００nmの厚さに蒸着して陰極とし、
ＥＬ素子を得た。
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、１×１０-6Torrまで減圧した。次いで、上記化
５に示される化合物を蒸着速度０．２nm／sec で１００
nmの厚さに蒸着して発光層とした。さらに、減圧状態を
保ったまま、ＭｇＡｇ（重量比１０：１）を蒸着速度
０．２nm／sec で２００nmの厚さに蒸着して陰極とし、
ＥＬ素子を得た。
【００６５】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１１V ・１００mA／cm2で１５０cd/m2 の黄
色（発光極大波長λmax ＝５５０nm）の発光が確認さ
れ、この発光は１００時間以上安定していた。
たところ、１１V ・１００mA／cm2で１５０cd/m2 の黄
色（発光極大波長λmax ＝５５０nm）の発光が確認さ
れ、この発光は１００時間以上安定していた。
【００６６】以上の実施例から本発明の効果が明らかで
ある。
ある。
【図１】本発明のＥＬ素子の構成例を示す側面図であ
る。
る。
１ ＥＬ素子 ２ 基板 ３ 陽極 ４ 正孔注入輸送層 ５ 発光層 ６ 電子注入輸送層 ７ 陰極
Claims (3)
- 【請求項１】 少なくとも１層の有機化合物層を有し、
少なくとも１層の有機化合物層が下記化１に示される骨
格を有する化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ
素子。 【化１】 （上記化１において、Ｒ1 〜Ｒ3 は、水素原子、シアノ
基、カルボキシル基、アルキル基、アリール基、アリー
ルカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールオキ
シ基、アルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基または複素環残基であ
り、これらのうち隣接位にあるものは互いに結合して環
を形成していてもよい。また、Ｒ4 〜Ｒ7 は低級アルキ
ル基である。また、ＸおよびＹは、酸素原子、硫黄原子
またはＮＴである。ただしＴは、水素原子、アルキル基
またはアリール基である。） - 【請求項２】 前記化合物を含有する有機化合物層が発
光層である請求項１の有機ＥＬ素子。 - 【請求項３】 発光層がさらに少なくとも１種の蛍光性
物質を含有する請求項２の有機ＥＬ素子。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP04187665A JP3142378B2 (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | 有機ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04187665A JP3142378B2 (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | 有機ｅｌ素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH069952A JPH069952A (ja) | 1994-01-18 |
| JP3142378B2 true JP3142378B2 (ja) | 2001-03-07 |
Family
ID=16210033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04187665A Expired - Lifetime JP3142378B2 (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | 有機ｅｌ素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3142378B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8795855B2 (en) | 2007-01-30 | 2014-08-05 | Global Oled Technology Llc | OLEDs having high efficiency and excellent lifetime |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6020078A (en) * | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
| JP2001072683A (ja) * | 1999-03-09 | 2001-03-21 | Hayashibara Biochem Lab Inc | ４−シアノクマリン誘導体 |
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| JP4897145B2 (ja) * | 2000-07-04 | 2012-03-14 | 株式会社林原生物化学研究所 | 光機能性材料 |
| EP1313734B1 (en) | 2000-09-01 | 2009-11-11 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Aza heterocyclic derivatives and their therapeutic use |
| CZ304344B6 (cs) | 2000-09-11 | 2014-03-19 | Novartis Vaccines & Diagnostics, Inc. | Chinolinonový derivát a jeho použití a farmaceutický prostředek s obsahem tohoto derivátu |
| JP4837174B2 (ja) * | 2001-02-02 | 2011-12-14 | 株式会社林原生物化学研究所 | クマリン誘導体およびその製造方法、それを利用した発光剤、発光素子 |
| KR100681042B1 (ko) * | 2002-03-21 | 2007-02-09 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| CN1556803A (zh) | 2002-05-07 | 2004-12-22 | LG��ѧ��ʽ���� | 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CA2496164C (en) | 2002-08-23 | 2010-11-09 | Chiron Corporation | Benzimidazole quinolinones and uses thereof |
| US7825132B2 (en) | 2002-08-23 | 2010-11-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma |
| CN102225926A (zh) | 2003-11-07 | 2011-10-26 | 诺华疫苗和诊断公司 | 具有改进药物特性的喹啉酮类化合物的药学上可接受的盐 |
| US7875624B2 (en) | 2004-02-20 | 2011-01-25 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Modulating and measuring cellular adhesion |
| KR100773248B1 (ko) * | 2004-12-30 | 2007-11-05 | 엘지전자 주식회사 | 신규 적색 발광 화합물 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR101387985B1 (ko) | 2005-01-27 | 2014-04-25 | 노바티스 백신즈 앤드 다이아그노스틱스 인코포레이티드 | 전이 종양의 치료 |
| JP4574399B2 (ja) * | 2005-03-07 | 2010-11-04 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物及びそれから得られるカラーフィルタ |
| CA2608171C (en) | 2005-05-13 | 2014-02-04 | Novartis Ag | Use of quinolinone compounds for treating drug resistant cancers |
| JP5545925B2 (ja) | 2005-05-17 | 2014-07-09 | ノバルティス アーゲー | ヘテロ環化合物の合成方法 |
| MX2007014782A (es) | 2005-05-23 | 2008-02-19 | Novartis Ag | Formas cristalinas y otras formas de las sales de acido lactico de 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-metilpiperazin-1-il)-1h-bencimidazol-2 -il]-1h quinolin-2-ona. |
| JP4742745B2 (ja) | 2005-08-24 | 2011-08-10 | ブラザー工業株式会社 | 液滴噴射装置及びインクジェット記録装置 |
| RU2433826C2 (ru) | 2005-11-29 | 2011-11-20 | Новартис Аг | Композиции хинолинонов |
| JPWO2012070226A1 (ja) * | 2010-11-22 | 2014-05-19 | 出光興産株式会社 | 含酸素縮合環誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2015199141A1 (ja) * | 2014-06-26 | 2015-12-30 | 国立大学法人 群馬大学 | 発光性・半導体性能を発現するクマリン系縮環化合物およびその製造方法 |
-
1992
- 1992-06-22 JP JP04187665A patent/JP3142378B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8795855B2 (en) | 2007-01-30 | 2014-08-05 | Global Oled Technology Llc | OLEDs having high efficiency and excellent lifetime |
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