JPH11279117A

JPH11279117A - 高純度コハク酸モノグリセリドの製造方法および高純度ラウリン酸コハク酸モノグリセリド

Info

Publication number: JPH11279117A
Application number: JP10081093A
Authority: JP
Inventors: Akihiro Ogawa; 晃弘小川; Toshiya Katsuragi; 俊哉葛城
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1998-03-27
Filing date: 1998-03-27
Publication date: 1999-10-12
Anticipated expiration: 2018-03-27
Also published as: JP3823524B2

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明の課題は、高純度コハク酸モノグリセ
リドを効率よくかつ安定に製造する方法の提供、および
高純度ラウリン酸コハク酸モノグリセリドの提供であ
る。【解決手段】無水コハク酸またはコハク酸とモノグリ
セリドを反応させて得た反応混合物を、炭素数４以上
の脂肪族モノカルボン酸エステル、脂肪族ケトン、脂肪
族アルコールから選ばれる１種または２種以上の有機溶
媒および水の存在下、水相ｐＨ７〜１０の条件下で第一
の液液抽出を行うことにより、主としてコハク酸、コハ
ク酸モノグリセリドを水相に、一方主として未反応モノ
グリセリド、ジグリセリド、その他オリゴマーを有機溶
媒相に抽出し、次に第一の液液抽出工程で得られた水
相をｐＨ１〜５の条件下、炭素数４以上の脂肪族モノカ
ルボン酸エステル、脂肪族ケトン、脂肪族アルコールか
ら選ばれる１種または２種以上の有機溶媒を用い第二の
液液抽出を行うことにより、水相に含まれるコハク酸モ
ノグリセリドを有機溶媒相に逆抽出することを特徴とす
るコハク酸モノグリセリドの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高純度コハク酸モ
ノグリセリドの製造方法および高純度ラウリン酸コハク
酸モノグリセリドに関し、より詳細には、反応により得
られたコハク酸モノグリセリドを含む反応混合物から、
高純度コハク酸モノグリセリドを効率よく、かつ安定的
に取得するための方法、およびこのようにして回収され
た高純度ラウリン酸コハク酸モノグリセリド（以下、Ｌ
ＳＭＧと略記する。）に関する。

【０００２】

【従来の技術】コハク酸モノグリセリド（以下、ＳＭＧ
と略記する。）はグリセリン脂肪酸エステルの一種であ
り、モノグリセリドにコハク酸が結合していることか
ら、アルカリの存在下では陰イオン界面活性剤として優
れた界面活性能を示す。また、良好な安全性を兼ね備え
ているので、食品、化粧品、洗浄剤などに用いられてい
る。中でも脂肪酸がラウリン酸のものは高い起泡性、抗
菌性を有することから洗浄剤、抗菌剤、化粧品に利用さ
れている。

【０００３】ＳＭＧの製造方法としては、コハク酸とモ
ノグリセリドの加熱反応、または無水コハク酸とモノグ
リセリドの加熱反応などが知られているが、後者の方が
反応活性であり、より低温で反応が進行することから一
般的に用いられている。このような方法で得られた反応
混合物は、未反応のモノグリセリドや反応中に分解した
コハク酸を含むことからＳＭＧの純度はあまり高くな
い。さらに、生成したＳＭＧのカルボキシル基とモノグ
リセリド、あるいはＳＭＧ相互の反応などがおこってお
り、実際には多種のエステル混合物となっている。通常
は上記反応混合物がそのまま使用されるが、ＳＭＧの純
度がさほど高くないことから、ＳＭＧそのものの機能が
十分発現されているとは言い難い。これらの事実から、
容易かつ効率的な方法で反応混合物からＳＭＧを高純度
化することが望まれていた。

【０００４】しかし、これまでＳＭＧの純度向上を目的
とした検討例はほとんどなく、ＳＭＧの純度に関する記
述として、中性条件下のもとにジエチルエーテルを加え
て液液抽出を行う方法が提案されている（特開平４-２
１８５９７号公報）。ところが、ジエチルエーテルを水
相に添加すると、抽出操作時に激しい乳化がおこり、水
相と有機相が完全に分離するまで多大な時間を有し、さ
らに塩析を行っても乳化状態に変化はなく、改善効果が
見られないことから好ましい方法とはいえない。従っ
て、従来は純度９０重量％以上のＳＭＧを得る方法は提
案されてなく、純度の低いＳＭＧを乳化剤として用いる
しかなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高純
度ＳＭＧを効率よくかつ安定に製造する方法の提供、お
よび高純度ＬＳＭＧの提供である。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、高純度Ｓ
ＭＧの製造方法について鋭意検討した結果、反応混合物
を特定の抽剤を用い、しかも、抽出時の水相のｐＨを特
定の範囲に調節して抽出処理することにより、ＳＭＧの
分解を抑制しながらＳＭＧとそれ以外の化合物の分離を
効率よく行うことができること、更に水相を特定の条件
下、逆抽出処理することにより、不純物含有量１０重量
％未満（純度９０重量％以上）の高純度ＳＭＧを効率よ
く、安定的に製造することを見いだし、本発明を完成す
るに至った。

【０００７】即ち、本発明の要旨は、無水コハク酸また
はコハク酸とモノグリセリドを反応させて得た反応混合
物を、炭素数４以上の脂肪族モノカルボン酸エステ
ル、脂肪族ケトン、脂肪族アルコールから選ばれる１種
または２種以上の有機溶媒および水の存在下、水相ｐＨ
７〜１０の条件下で第一の液液抽出を行うことにより、
主としてコハク酸、コハク酸モノグリセリドを水相に、
一方主として未反応モノグリセリド、ジグリセリド、そ
の他オリゴマーを有機溶媒相に抽出し、次に第一の液
液抽出工程で得られた水相をｐＨ１〜５の条件下、炭素
数４以上の脂肪族モノカルボン酸エステル、脂肪族ケト
ン、脂肪族アルコールから選ばれる１種または２種以上
の有機溶媒を用い第二の液液抽出を行うことにより、水
相に含まれるコハク酸モノグリセリドを有機溶媒相に逆
抽出することを特徴とするコハク酸モノグリセリドの製
造方法に存する。

【０００８】本発明の好ましい実施態様としては、第二
の液液抽出で得られたコハク酸モノグリセリドを含む有
機溶媒相を、水にて洗浄し、濃縮後乾燥することを特
徴とする上記のコハク酸モノグリセリドの製造方法が挙
げられ、モノグリセリドの脂肪酸がラウリン酸であるこ
と、工程の抽出に用いる有機溶媒が脂肪族モノカルボ
ン酸エステルであることが好ましく、工程および工
程の抽出に用いる有機溶媒が脂肪族モノカルボン酸エス
テルであることがより好ましい。更に、工程の抽出に
用いる有機溶媒が酢酸エチルであることが好ましく、
工程および工程の抽出に用いる有機溶媒が酢酸エチル
であることが最も好ましい。

【０００９】本発明の別の実施態様としては、不純物含
有量１０重量％未満の高純度ラウリン酸コハク酸モノグ
リセリド；不純物として含有されるコハク酸、ラウリン
酸モノグリセリドおよびラウリン酸ジグリセリドの含有
量が１０重量％未満である高純度ラウリン酸コハク酸モ
ノグリセリドが挙げられる。更に、本発明の別の実施態
様としては、ラウリン酸コハク酸モノグリセリドが乳化
剤用である上記の高純度ラウリン酸コハク酸モノグリセ
リドが挙げられる。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明においては、精製によって
得られるＳＭＧの純度は９０％以上であり、しかも高い
抽出効率で取得できる。現在一般的に用いられているＳ
ＭＧは、反応混合物をそのまま使用することが多い。こ
れらの機能、すなわち洗浄力、抗菌力、乳化力などがＳ
ＭＧそのものに由来する性質であれば、より純度の高い
ものを使用することで、さらに高度な機能を発揮するこ
とが期待される。また、高純度品を使用することによ
り、従来よりも使用量を低減させることが可能である。

【００１１】精製工程後のＳＭＧは純度９０％以上であ
るが、例えば精製工程後のＬＳＭＧはその他の成分とし
てコハク酸、ラウリン酸モノグリセリド、ラウリン酸ジ
グリセリドを含有することがある。この場合、さらに繰
り返し精製を行っても良いが、ＳＭＧの含有量が９０重
量％であることから、その機能を十分発揮できる。従っ
て、本組成物をそのまま用いても差し支えない。

【００１２】これらの高純度ＳＭＧまたは高純度ＳＭＧ
組成物は界面活性能が優れており、乳化剤としての性質
を有していることから、食品、化粧品、医薬品などとい
った分野に使用することが可能である。さらに、高い起
泡性、洗浄力、抗菌性を有することから、特に食器用洗
剤、皮膚、毛髪清浄用洗剤、化粧品、除菌剤などに使用
することができる。

【００１３】本発明によれば、無水コハク酸またはコハ
ク酸とラウリン酸モノグリセリドを反応させて得た反応
混合物からＳＭＧを分離取得するに際し、先ず反応混合
物を水に分散し、炭素数４以上の脂肪族モノカルボン酸
エステル、脂肪族ケトン、脂肪族アルコールから選ばれ
る１種または２種以上の有機溶媒を加え、水相のｐＨを
７〜１０に調整し、第一の液液抽出処理を行う。この液
液抽出操作でＳＭＧは塩となり、コハク酸と共に水相
に、未反応モノグリセリド、ジグリセリド、その他オリ
ゴマーは有機溶媒相に抽出される。

【００１４】次いで、第一の液液抽出で取得したＳＭＧ
を含む水溶液のｐＨを１〜５に調整し、炭素数４以上の
脂肪族モノカルボン酸エステル、脂肪族ケトン、脂肪族
アルコールから選ばれる１種または２種以上の有機溶媒
を抽剤として用い、第二の液液抽出処を行い有機溶媒相
にＳＭＧを逆抽出する。第二の液液抽出処理で得られた
ＳＭＧを含む有機溶媒液中のＳＭＧ純度は９０％以上で
あり、有機溶媒を除去することにより固形物としてＳＭ
Ｇを得ることができる。

【００１５】以下、本発明につき詳細に説明する。無水
コハク酸またはコハク酸とモノグリセリドの反応は通
常、無溶媒条件下で行われ、反応温度１２０℃前後では
９０分程度で完了する。このとき、モノグリセリドが完
全に融解してから無水コハク酸またはコハク酸を添加す
る方が好ましい。また、無水コハク酸またはコハク酸と
モノグリセリドの比率は重量比で１／１〜２／１がよ
く、無水コハク酸またはコハク酸が少ない場合は未反応
のモノグリセリドが多量に存在し、無水コハク酸または
コハク酸が多すぎるとモノグリセリドにコハク酸が２分
子結合したものや他のエステル化がおこることから好ま
しくない。生成物の着色、臭気を防止するために、反応
器内を炭酸、窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性ガス
で置換してもよい。かくして得られた無水コハク酸また
はコハク酸とモノグリセリドとの反応混合物は、ＳＭＧ
の他にコハク酸、未反応モノグリセリド、ジグリセリ
ド、その他オリゴマーを有している。本発明はこの反応
混合物からＳＭＧを高純度で、しかも高収率で得ようと
するものである。

【００１６】本発明では先ず、上記により得られた反応
混合物を水に分散し、炭素数４以上の脂肪族モノカルボ
ン酸エステル、脂肪族ケトン、脂肪族アルコールから選
ばれる１種または２種以上の有機溶媒を加え、特定のｐ
Ｈ条件下のもとで第一の液液抽出を行う。これにより反
応混合物中のコハク酸、ＳＭＧは水相に抽出され、未反
応モノグリセリド、ジグリセリド、その他オリゴマー等
は有機溶媒相に抽出される。反応混合物を水に分散する
に際しては、水温を反応混合物の融点以上沸点以下に温
度を調整すればよく、通常３０〜９０℃、好ましくは４
０〜８０℃、特に好ましくは５０〜６０℃である。

【００１７】抽出に際しては、水相のｐＨを７〜１０、
このましくはｐＨ７〜８に調整することが必要である。
反応混合物を水に分散させた時点では、無水コハク酸が
反応中に分解して生成したコハク酸の存在により水溶液
のｐＨは５〜６となっている。ここで、水相のｐＨを７
〜１０に調整することにより、ＳＭＧのカルボキシル基
がカルボキシラート基となり、塩が形成されるために水
相に抽出されやすくなる。前記ｐＨが低い場合には、カ
ルボキシル基からカルボキシシラート基への十分な変換
が行われないために、ＳＭＧが効率よく水相に移行しな
いことがある。また、ｐＨが高すぎる場合には、ＳＭＧ
の加水分解が進行するために好ましくない。

【００１８】水相のｐＨ調整剤としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナト
リウムなどのアルカリ金属塩の水溶液を用いることがで
きるが、濃厚液を添加するとＳＭＧの加水分解がおこる
場合があるため、通常は１Ｎ程度に希釈したものを滴下
してｐＨを調整することが好ましい。アルカリ水溶液を
添加することによるｐＨの調整は反応混合物を温水に分
散させた後で行ってもよいし、反応混合物に有機溶媒を
加え、これを温水に分散した後で行ってもよい。

【００１９】上述の第一の液液抽出の終了後、コハク
酸、ＳＭＧを含む水溶液と未反応モノグリセリド、ジグ
リセリド、その他オリゴマー等を含む有機溶媒溶液とを
分別回収する。本発明では該水溶液のｐＨを酸性に調整
し、有機溶媒を加えることにより、第二の液液抽出を行
い、水溶液に含まれるＳＭＧを有機溶媒溶液に逆抽出
し、コハク酸を除去することにより純度９０％以上のＳ
ＭＧを含有する有機溶媒溶液を得る。

【００２０】抽出に際しては、水相のｐＨを１〜５、好
ましくはｐＨ２〜３に調整することが必要である。第一
の液液抽出を行った時点では、水相中には主としてコハ
ク酸とＳＭＧが塩の状態で存在するが、ｐＨ調整により
ＳＭＧのカルボキシラート基がカルボキシル基となり、
有機溶媒に溶解し易くなる。ｐＨが低すぎると、ＳＭＧ
の加水分解がおこる可能性があり、またｐＨが高いとカ
ルボキシラート基とカルボキシル基が混在することにな
り、抽出が効率よく行われないことがある。

【００２１】この第二の液液抽出において、水溶液のｐ
Ｈを１〜５に調整する際にｐＨ調整剤として用いる酸と
しては、塩酸、リン酸、硫酸等の無機酸または乳酸、プ
ロピオン酸等の有機酸を用いることができる。酸性条件
下でのＳＭＧの加水分解を抑制するために、濃厚溶液の
状態で急激に添加することは好ましくなく、通常１〜３
Ｎ水溶液の状態で添加するのがよい。ｐＨ調整に有機酸
を使用する場合は、有機溶媒を先に添加すると、有機酸
が有機溶媒に溶解する可能性があることから、水相のｐ
Ｈを調整した後に有機溶媒を添加した方がよい。

【００２２】逆抽出を行った有機溶媒溶液には高純度の
ＳＭＧが含まれるが、微量のコハク酸を含んだり、塩酸
などを使用した場合には若干量の塩酸を含む場合がある
ことから、脱塩水を加えて洗浄し、水相に酸成分を移行
させることにより分離し、ＳＭＧの純度を高めることが
できる。この操作を行った後で有機溶媒溶液から有機溶
媒を留去し、濃縮・乾固そして粉砕することにより、純
度９０％以上の高度に精製された粉末状の高純度ＳＭＧ
が製造できる。

【００２３】本発明での抽出工程を実施する場合には、
コハク酸モノグリセリドの脂肪酸としてはラウリン酸が
好ましい。ラウリン酸よりも脂肪酸鎖長が短いものは、
抗菌力や洗浄力の効果が弱いことや、匂いが悪いことか
ら実用的ではなく、反対に脂肪酸鎖長が長いものについ
ては、抽出工程時に乳化がおこるために抽出効率が悪く
なる。

【００２４】抽出に用いる有機溶媒としては、炭素数４
以上、好ましくは炭素数４〜１０の脂肪族モノカルボン
酸エステル、脂肪族ケトン、脂肪族アルコールであり、
通常、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、
酪酸エチル、吉草酸エチル、メチルエチルケトン、ジエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ｎ-ブタノー
ル、イソブタノール、ｎ-ヘキサノール、シクロヘキサ
ノールなどが用いられる。これらの有機溶媒は、１種ま
たは２種以上を組み合わせて使用しても差し支えない。
反応混合物に対する水の使用量は反応混合物中のＳＭＧ
１重量部に対して、通常、０．５〜２０重量部、好まし
くは１〜１０重量部である。一方、有機溶媒の使用割合
は、通常、反応混合物水溶液またはｐＨ調整後の反応混
合物水溶液１重量部に対して、０．０５〜１０重量部、
好ましくは０．５〜５重量部である。第二の液液抽出に
おいては、有機溶媒の使用量を第一の液液抽出水溶液ま
たはｐＨ調整後の第一の液液抽出水溶液１重量部に対し
て、０．５〜２重量部とするのが好ましい。

【００２５】第一の液液抽出は有機溶媒相に未反応モノ
グリセリド、ジグリセリド、その他オリゴマー等を抽出
する工程であるため、有機溶媒の選択が重要となる。上
記有機溶媒の中でも酢酸エチルを用いると、効率よく抽
出が行われるため特に好ましく使用できる。第二の液液
抽出には有機溶媒として炭素数４〜１０の脂肪族モノカ
ルボン酸エステル、脂肪族ケトン、脂肪族アルコールの
何れを用いても良いが、第一の液液抽出で使用したもの
と同じ有機溶媒であれば経済的であり、工程も簡略化さ
れることから好ましい。中でも、第一の液液抽出で効率
よく抽出できる酢酸エチルを第二の液液抽出でも使用す
ることが特に好ましい。

【００２６】

【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて詳述する
が、本発明はその要旨を超えない限りこれらの実施例に
よって限定されるものではない。なお、反応混合物およ
び液液抽出により得られた抽出物の分析は下記の如くし
て行った。試料の調製：サンプルビンにピリジン、Ｎ，Ｏ−ビス
（トリメチルシリル）−アセトアミド、Ｎ−トリメチル
シリルイミダゾール、トリメチルクロロシランを各１０
０μｌはかりとり攪拌する（溶液１）。試料１．０ｍｇ
をリアクチバイアルに秤量し、溶液１を１００μｌ加
え、良く攪拌する。ブロックヒーターに入れ、１００℃
で３０分加熱する。ヒーターから取り出し、室温に戻し
て１μｌをＧＬＣに注入する。

【００２７】＜分析条件＞装置：島津製作所ＧＣ−９Ａカラム：ＳＵＳ（２０００ｍｍｘ３．０ｍｍφ）液相：Ｄｅｘｓｉｌ３００ＧＣ３．０ｗｔ％担体：ＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂＷ（ＡＷ−ＤＭＣＳ）
＃６０〜８０キャリヤ：窒素ガス流速：６０ｍｌ／ｍｉｎ検出器：ＦＩＤ検出器温度：３００℃ 注入口温度：３５０℃ カラム温度：１５０〜３５０℃（昇温）昇温速度：＋１０℃／分

【００２８】上記の条件で分析すると、コハク酸、ラウ
リン酸モノグリセリド、ＬＳＭＧ、ラウリン酸ジグリセ
リド、その他オリゴマーの順に検出される。なお、液液
抽出後のＧＬＣ分析により、主としてラウリン酸モノグ
リセリド、ＬＳＭＧ、ラウリン酸ジグリセリドが検出さ
れたため、これら各成分のガスクロマトグラムのピーク
面積比（ラウリン酸モノグリセリド＋ＬＳＭＧ＋ラウリ
ン酸ジグリセリド＝１００％）を比較することにより、
ＬＳＭＧの抽出の程度を判断した。また、ＬＳＭＧの純
度はガスクロマトグラムのピーク面積比から算出した。

【００２９】実施例１ＬＳＭＧの合成反応器に攪拌棒および還流管を取り付け、ラウリン酸モ
ノグリセリド（ポエムＭ−３００理研ビタミン製）５
９．５重量部を入れ、攪拌しながらオイルバスにより徐
々に温度を上昇させた。ラウリン酸モノグリセリドが溶
解し始めた時に、無水コハク酸４０．５重量部を投入
し、１２０℃で９０分間反応させた。反応混合物を室温
まで冷却し、ＧＬＣにより分析した結果、ＬＳＭＧの純
度は７９％であった（ＧＬＣクロマトグラムを図１に示
す）。この反応混合物を抽出に用いた。

【００３０】第一の液液抽出反応混合物１３重量部を脱塩水４３．５重量部に溶解
し、１Ｎ水酸化カリウム水溶液でｐＨを７に調製した。
これに酢酸エチル４３．５重量部を加え振とう後、放置
すると酢酸エチル相と水相に分離した。水相を分液し、
第二の抽出に用いた。第二の液液抽出第一の抽出で得られた水相に３Ｎ塩酸を加え、水溶液の
ｐＨを２に調整した。この時点で油状物が分離してきた
ので、この水溶液１重量部に対して０．７７重量部の酢
酸エチルを加え、振とうすることで逆抽出を行い、酢酸
エチル相と水相の２相を得た後、酢酸エチル相を分液し
た。この酢酸エチル相１重量部に対して脱塩水０．５重
量部を加えて洗浄後、酢酸エチルを減圧留去し、さらに
減圧乾燥することにより、白色粉末を得た。液液抽出に
より精製された上記白色粉末についてＧＬＣ分析を行っ
たところ、ラウリン酸モノグリセリド１．３％、ＬＳＭ
Ｇ９７．９％、ラウリン酸ジグリセリド０．８％であっ
た（ＧＬＣクロマトグラムを図２に示す）。

【００３１】実施例２第一の抽出に用いる有機溶媒をメチルエチルケトンに変
更した以外は実施例１と同様な条件下で液液抽出を行
い、得られた白色粉末についてＧＬＣ分析を行ったとこ
ろ、ラウリン酸モノグリセリド１．６％、ＬＳＭＧ９
６．８％、ラウリン酸ジグリセリド１．６％であった。実施例３第一の抽出に用いる有機溶媒をイソブタノールに変更し
た以外は実施例１と同様な条件下で液液抽出を行い、得
られた白色粉末についてＧＬＣ分析を行ったところ、ラ
ウリン酸モノグリセリド１．３％、ＬＳＭＧ９６．９
％、ラウリン酸ジグリセリド１．８％であった。

【００３２】実施例４第一の抽出に用いる有機溶媒を１−ブタノールに変更し
た以外は実施例１と同様な条件下で液液抽出を行い、得
られた白色粉末についてＧＬＣ分析を行ったところ、ラ
ウリン酸モノグリセリド１．５％、ＬＳＭＧ９６．６
％、ラウリン酸ジグリセリド１．９％であった。比較例１第一の抽出に用いる有機溶媒をジエチルエーテルに変更
し、実施例１と同様に液液抽出を行ったが、振とう時に
激しく乳化し、２相に分離するのに２４時間程度を要し
たが、完全には分離せずに乳化相が存在していた。ま
た、塩化ナトリウム飽和水溶液を加えても改善効果は見
られなかった。

【００３３】比較例２第一の抽出に用いる有機溶媒をｎ−ヘキサンに変更し、
実施例１と同様に液液抽出を行ったが、比較例１の場合
よりも振とう時の乳化が激しく、２相に分離しなかっ
た。また、塩化ナトリウム飽和水溶液を加えても改善効
果は見られなかった。比較例３第一の抽出に用いる有機溶媒をクロロホルムに変更し、
実施例１と同様に液液抽出を行ったが、比較例１の場合
と同様に振とう時に激しく乳化し、完全に２相には分離
しなかった。また、塩化ナトリウム飽和水溶液を加えて
も改善効果は見られなかった。比較例４第一の抽出に用いる有機溶媒をトルエンに変更し、実施
例１と同様に液液抽出を行ったが、比較例１の場合と同
様に振とう時に激しく乳化し、完全に２相には分離しな
かった。また、塩化ナトリウム飽和水溶液を加えても改
善効果は見られなかった。

【００３４】

【表１】ＭＧ：ラウリン酸モノグリセリドＤＧ：ラウリン酸ジグリセリド＊：分析不可能

【図面の簡単な説明】

【図１】酢酸エチルによる液液抽出前の反応混合物のＧ
ＬＣクロマトグラムである。

【図２】酢酸エチルによる液液抽出物のＧＬＣクロマト
グラムである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】無水コハク酸またはコハク酸とモノグリ
セリドを反応させて得た反応混合物を、炭素数４以上
の脂肪族モノカルボン酸エステル、脂肪族ケトン、脂肪
族アルコールから選ばれる１種または２種以上の有機溶
媒および水の存在下、水相ｐＨ７〜１０の条件下で第一
の液液抽出を行うことにより、主としてコハク酸、コハ
ク酸モノグリセリドを水相に、一方主として未反応モノ
グリセリド、ジグリセリド、その他オリゴマーを有機溶
媒相に抽出し、次に第一の液液抽出工程で得られた水
相をｐＨ１〜５の条件下、炭素数４以上の脂肪族モノカ
ルボン酸エステル、脂肪族ケトン、脂肪族アルコールか
ら選ばれる１種または２種以上の有機溶媒を用い第二の
液液抽出を行うことにより、水相に含まれるコハク酸モ
ノグリセリドを有機溶媒相に逆抽出することを特徴とす
るコハク酸モノグリセリドの製造方法。
【請求項２】第二の液液抽出で得られたコハク酸モノ
グリセリドを含む有機溶媒相を、水にて洗浄し、濃縮
後乾燥することを特徴とする請求項１記載のコハク酸モ
ノグリセリドの製造方法。
【請求項３】モノグリセリドの脂肪酸がラウリン酸で
ある請求項１または２に記載の製造方法。
【請求項４】工程の抽出に用いる有機溶媒が脂肪族
モノカルボン酸エステルである請求項１〜３のいずれか
に記載の製造方法。
【請求項５】工程および工程の抽出に用いる有機
溶媒が脂肪族モノカルボン酸エステルである請求項１〜
３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】工程の抽出に用いる有機溶媒が酢酸エ
チルである請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項７】工程および工程の抽出に用いる有機
溶媒が酢酸エチルである請求項１〜３のいずれかに記載
の製造方法。
【請求項８】不純物含有量１０重量％未満の高純度ラ
ウリン酸コハク酸モノグリセリド。
【請求項９】不純物として含有されるコハク酸、ラウ
リン酸モノグリセリドおよびラウリン酸ジグリセリドの
含有量が１０重量％未満である高純度ラウリン酸コハク
酸モノグリセリド。
【請求項１０】ラウリン酸コハク酸モノグリセリドが
乳化剤用である請求項８または９に記載の高純度ラウリ
ン酸コハク酸モノグリセリド。